CN100357302C - 磷光化合物及包括该磷光化合物的元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了包括苯基喹啉基合配体的磷光有机金属配合物，还描述了包括这些化合物的高效有机发光元件。

Description

磷光化合物及包括该磷光化合物的元件
发明领域
本发明涉及有机金属化合物和包括该有机金属化合物的有效的有机发光元件。
发明背景
目前，电子显示是信息快速传递的主要手段。电视机、计算机监测器、仪表显示板、计算器、打印机、无绳电话、手提式计算机等均恰当地表明速度、通用性和交互性是这种媒介的特征。在已知的电子显示技术中，有机发光元件(OLED)由于其在彩色平板显示系统发展过程中潜在的作用而引起人们相当大的兴趣，这种彩色平板显示系统可以使目前仍然用于许多电视机和计算机监测器的庞大的阴极射线管变得陈旧过时。
通常，OLED由若干有机层组成，其中至少有一层可以通过在元件间加一电压而能够电致发光(参见，例如，Tang等人的Appl.Phys.Lett.1987，51，913和Burroughes等人的Nature，1990，347，359)。当在元件间施加电压时，阴极有效地还原相邻的有机层(即注入电子)，阳极有效地氧化相邻的有机层(即，注入空穴)。空穴和电子穿过元件朝着它们各自带相反电荷的电极方向迁移。当空穴和电子在相同的分子上相遇时，被认为会发生重新组合(recombination)并形成激子(exciton)。空穴和电子在发光化合物中的重新组合同时伴随有辐射发射，从而产生电致发光。
根据空穴和电子的自旋态，由空穴和电子的重新组合产生的激子可能具有三线态或者单线态自旋态。单线态激子的发光产生荧光，而三线态激子的发光却产生磷光。根据统计，对于通常用于OLED的有机物质来说，四分之一的激子是单线态，而其余的四分之三是三线态(参见，例如Baldo等人的Phys.Rev.B，1999，60，14422)。在人们发现有某些磷光材料可用于制造实用的电致磷光OLED(美国专利6,303,238)，接着证明这种电致磷光OLED具有高达100％的理论量子效率(即，捕获所有的三线态和单线态)之前，最有效的OLED通常都以发荧光的物质为基础。荧光物质发光的最大理论量子效率只有25％(其中OLED的量子效率是指空穴和电子重组产生发光的效率)，因为发出磷光的三线态到基态的跃迁是形式上自旋禁止的过程。现在已经表明，电致磷光OLED比电致荧光OLED具有更优良的整体元件效率(参见，例如Baldo等人的Nature，1998，395，151和Baldo等人的Appl.Phys.Lett.，1999，75(3)，4)。
由于导致单线态-三线态混合的强自旋轨道耦合，在室温下重金属配合物往往显示出有效的由这种三线态产生的磷光发射。因此，包括这种配合物的OLED已经显示出具有75％以上的内量子效率(Adachi等人，Appl.Phys.Lett.，2000，78，1704)。某些有机金属铱配合物已经被报道具有强的磷光(Lamansky等人，Inorganic Chemistry，2001，40，1704)，已经有人用这些配合物制备出了在绿色到红色光谱中发光的有效的OLED(Lamansky等人，J.Am.Chem.Soc.，2001，123，4304)。根据美国专利申请公开2001/0019782已经制备出了含铱配合物的发红光元件。磷光重金属有机金属配合物和它们各自的元件也已经成为许多文件的主题，这些文件包括国际专利申请公开WO00/57676，WO00/70655和WO01/41512；美国专利系列No.09/274,609；No.09/3 11,126；No.09/452,346；No.09/637,766；No.60/283,814；以及Lamansky等人于2001年10月16日提交的名称为“OrganometallicCompounds and Emission Shifting Organic Electrophosphorescence”的美国专利系列No.＿＿＿＿。
不论近来有效的重金属磷光体的发现和在OLED技术中产生的进步如何，依然需要在元件中有甚至更高的效率。使用较小功率制造更亮并且寿命更长的元件将有助于发展新的显示技术并有助于实现当前对于平面彩色电子显示的目标。在这里描述的磷光有机金属化合物以及包括它们的元件将有助于满足这些以及其他的要求。
发明概述
在一个方面，本发明提供式I、II或III的化合物：
Figure C0282281000051
其中：
M是金属原子；
每一个A1和A2独立地为单齿配体；或者A1和A2共价连接在一起形成二齿配体；
每一个R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和R10独立地为H，F，Cl，Br，I，R11，OR11，N(R11)2，P(R11)2，P(OR11)2，POR11，PO2R11，PO3R11，SR11，Si(R11)3，B(R11)2，B(OR11)2，C(O)R11，C(O)OR11，C(O)N(R11)2，CN，NO2，SO2，SOR11，SO2R11，SO3R11；另外或或者，任意的一个或多个R1和R2，或者R2和R3，或者R3和R4，或者R5和R6，或者R6和R7，或者R7和R8，或者R9和R10，独立地一起形成稠合的4-7元环基，其中所述环基是环烷基，杂环烷基，芳基，或者杂芳基，并且其中所述环基任选被一个或多个取代基X取代；
每一个R11独立地为H，C1-C20烷基，C2-C20烯基，C2-C20炔基，C1-C20杂烷基，C3-C40芳基，C3-C40杂芳基；其中R11任选被一个或多个取代基X取代；
每一个X独立地为H，F，Cl，Br，I，R12，OR12，N(R12)2，P(R12)2，P(OR12)2，POR12，PO2R12，PO3R12，SR12，Si(R12)3，B(R12)2，B(OR12)2，C(O)R12，C(O)OR12，C(O)N(R12)2，CN，NO2，SO2，SOR12，SO2R12或SO3R12；
每一个R12独立地为H，C1-C20烷基，C1-C20全卤代烷基，C2-C20烯基，C2-C20炔基，C1-C20杂烷基，C3-C40芳基或者C3-C40杂芳基；
m是金属原子M的形式电荷；
n是1，2或3；且
其中在式I的化合物中，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和R10中的至少一个不是H。
在某些实施方案中，M可以是重金属。在另外的实施方案中，M可以是Ir，Os，Pt，Pb，Re或者Ru；或者M可以是Ir；或者M可以是Pt。在另外的实施方案中，A1和A2可以是单齿配体，它们依次可以具有组合电荷(-1)。在另外的实施方案中，A1或者A2可以是F，Cl，Br，I，CO，CN，CN(R11)，SR11SCN，OCN，P(R11)3，P(OR11)3，N(R11)3，NO，N3，或者任选被一个或多个取代基X取代的含氮杂环。在另外的实施方案中，A1和A2可以共价连接在一起形成二齿配体，它们可以是单阴离子的。在某些实施方案中，所述二齿配体可以是：
Figure C0282281000061
根据另外的实施方案，所述二齿配体可以通过碳原子和氮原子配位。另外，所述二齿配体可以是二芳基化合物。在某些实施方案中，所述二齿配体可以是：
Figure C0282281000071
其中：
Z是O，S或NR；
每一个R独立地为R11；和
n是0-5。
在某些实施方案中，所述二齿配体可以是乙酰丙酮根。
在另外的实施方案中，每一个R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和R10可以独立地为H，CH3，CF3，OCH3，或者F。在其他实施方案中，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和R10中的至少一个是甲基。在其他实施方案中，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和R10的至少一个是三氟甲基。在其他实施方案中，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和R10的至少一个是甲氧基。在其他实施方案中，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和R10的至少一个是氟。在其他实施方案中所述R3，R4，R9和R10中的至少一个不是H。
根据某些实施方案，本发明的化合物可以在约550-约700纳米的波长下具有光致发光最大值。
本发明还包括含有如上所述式I、II或者III化合物的组合物。组合物可以进一步包括BCP，CBP，OXD7，TAZ，CuPc，NPD，Alq3，BAlq，FIrpic，或者Irppy。
此外，本发明也包括式I的化合物：
Figure C0282281000081
其中：
M是金属原子；
每一个A1和A2独立地为单齿配体；或者A1和A2共价连接在一起形成二齿配体；
每一个R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和R10独立地为H，活化基团或者钝化基团；另外或或者，任意的一个或多个R1和R2，或者R2和R3，或者R3和R4，或者R5和R6，或者R6和R7，或者R7和R8，或者R9和R10，独立地一起形成稠合的4-7元环基，其中所述环基是环烷基，杂环烷基，芳基，或者杂芳基，并且其中所述环基任选被一个或多个取代基X取代；
每一个X独立地为H，F，Cl，Br，I，R12，OR12，N(R12)2，P(R12)2，P(OR12)2，POR12，PO2R12，PO3R12，SR12，Si(R12)3，B(R12)2，B(OR12)2，C(O)R12，C(O)OR12，C(O)N(R12)2，CN，NO2，SO2，SOR12，SO2R12或SO3R12；
每一个R12独立地为H，C1-C20烷基，C1-C20全卤代烷基，C2-C20烯基，C2-C20炔基，C1-C20杂烷基，C3-C40芳基或者C3-C40杂芳基；
m是金属原子M的形式电荷；
n是1，2或3；
其中，R3，R9和R10中的至少一个是活化基团，或者其中R3，R4，R9和R10中的至少一个是钝化基团。
根据式I化合物的某些实施方案，R3，R9和R10中的至少一个是活化基团。根据式I化合物的其他实施方案，R3，R4，R9和R10中的至少一个是钝化基团。在式I化合物的某些实施方案中，活化基团可以是烷基，杂烷基，芳基，杂芳基，烷氧基，芳氧基，羟基，巯基，硫醇基，氨基，膦基，烷基羰基氨基，或者酰基羰基氨基。在式I化合物的其他实施方案中，活化基团可以是甲基或者甲氧基。根据式I化合物的某些实施方案，钝化基团可以是卤素，氰基，硝基，醛，烷基羰基，芳基羰基，铵基，全卤代烷基，羧酸，烷氧基羰基，芳氧基羰基，或者磺基。在式I化合物的其他实施方案中，钝化基团可以是F或者CF3。在式I化合物的另外的实施方案中，所述R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和R10中的至少两个可以是活化或者钝化基团。
式I化合物的另外的实施方案包括其中A1和A2共价连接在一起形成二齿配体的化合物。所述二齿配体可以是单阴离子的。所述二齿配体可以是乙酰丙酮根(acac)，甲基吡啶根(pic)，六氟乙酰基丙酮根，亚水杨基，或者8-羟基喹啉根。在某些实施方案中，所述二齿配体是乙酰丙酮根。
在式I化合物的另外一些实施方案中，M可以是重金属。在更进一步的实施方案中，M可以是Ir，Os，Pt，Pb，Re或者Ru；或者M可以是Ir；或者M可以是Pt。
本发明还包括式VI的化合物：
Figure C0282281000091
其中：
M是金属原子；
每一个A1和A2独立地为单齿配体；或者A1和A2共价连接在一起形成二齿配体；和
R4为F；R2，R3，R9和R10各自独立地为H，活化基团或者钝化基团；或者
R4为OCH3；R2，R3，R9和R10各自独立地为H，活化基团或者钝化基团；或者
R3为OCH3；R2，R4，R9和R10各自独立地为H，活化基团或者钝化基团；或者
R2为OCH3；R3，R4，R9和R10各自独立地为H，活化基团或者钝化基团；或者
R4为CF3；R2，R3，R9和R10各自独立地为H，活化基团或者钝化基团；或者
R3为CF3；R2，R4，R9和R10各自独立地为H，活化基团或者钝化基团；或者
R2为CF3；R3，R4，R9和R10各自独立地为H，活化基团或者钝化基团；或者
R2和R4均为F；R3，R9和R10各自独立地为H，活化基团或者钝化基团；或者
R9为CH3；R2，R3，R4和R10各自独立地为H，活化基团或者钝化基团；或者
R10为CH3；R2，R3，R4和R9各自独立地为H，活化基团或者钝化基团。
根据式VI化合物的某些实施方案，A1和A2可以共价连接在一起形成二齿配体。在式VI化合物的其他实施方案中，所述二齿配体可以是单阴离子的。在式VI化合物的另外的实施方案中，所述二齿配体可以是乙酰丙酮根(acac)，甲基吡啶根(pic)，六氟乙酰基丙酮根，亚水杨基，或者8-羟基喹啉根。在式VI化合物的另一些实施方案中，所述二齿配体可以是乙酰丙酮根。
在式IV化合物的一些实施方案中，M可以是重金属；或者M可以是Ir，Os，Pt，Pb，Re或者Ru；或者M可以是Ir；或者M可以是Pt。
本发明还包括式IV的化合物：
Figure C0282281000111
其中：
R4为F；R2，R3，R9和R10均为H；或者
R4为OCH3；R2，R3，R9和R10均为H；或者
R3为OCH3；R2，R4，R9和R10均为H；或者
R2为OCH3；R3，R4，R9和R10均为H；或者
R4为CF3；R2，R3，R9和R10均为H；或者
R3为CF3；R2，R4，R9和R10均为H；或者
R2为CF3；R3，R4，R9和R10均为H；或者
R2和R4均为F；R3，R9和R10均为H；或者
R4和R10均为CH3；R2，R3和R9均为H；或者
R9为CH3；R2，R3，R4和R10均为H；或者
R10为CH3；R2，R3，R4和R9均为H。
在式IV化合物的某些实施方案中，R4为F；R2，R3，R9和R10均为H。在式IV化合物的其他实施方案中，R4为OCH3；R2，R3，R9和R10均为H。在式IV化合物的其他实施方案中，R3为OCH3；R2，R4，R9和R10均为H。在式IV化合物的其他实施方案中，R2为OCH3；R3，R4，R9和R10均为H。在式IV化合物的其他实施方案中，R4为CF3；R2，R3，R9和R10均为H。在式IV化合物的其他实施方案中，R3为CF3；R2，R4，R9和R10均为H。在式IV化合物的其他实施方案中，R2为CF3；R3，R4，R9和R10均为H。在式IV化合物的其他实施方案中，R2和R4均为F；R3，R9和R10均为H。在式IV化合物的其他实施方案中，R4和R10均为CH3；R2，R3和R9均为H。在式IV化合物的其他实施方案中，R9为CH3；R2，R3，R4和R10均为H。在式IV化合物的其他实施方案中，R10为CH3；R2，R3，R4和R9均为H。
本发明还包括式V的化合物：
Figure C0282281000121
本发明还提供增加本发明化合物最大光致发光波长的方法，所述方法包括选择取代基R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9或者R10以使得至少一个所述取代基是影响所述化合物HOMO能级的活化基团，或者至少一个所述取代基是影响所述化合物LUMO能级的钝化基团。
本发明还提供降低本发明化合物最大光致发光波长的方法，所述方法包括选择取代基R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9或者R10以使得至少一个所述取代基是影响所述化合物HOMO能级的钝化基团，或者至少一个所述取代基是影响所述化合物LUMO能级的活化基团。
本发明还包括含有式I、II或者III化合物的有机发光元件：
Figure C0282281000131
其中：
M是金属原子；
每一个A1和A2独立地为单齿配体；或者A1和A2共价连接在一起形成二齿配体；
每一个R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和R10独立地为H，F，Cl，Br，I，R11，OR11，N(R11)2，P(R11)2，P(OR11)2，POR11，PO2R11，PO3R11，SR11，Si(R11)3，B(R11)2，B(OR11)2，C(O)R11，C(O)OR11，C(O)N(R11)2，CN，NO2，SO2，SOR11，SO2R11，SO3R11；另外或或者，任意的一个或多个R1和R2，或者R2和R3，或者R3和R4，或者R5和R6，或者R6和R7，或者R7和R8，或者R9和R10，独立地一起形成稠合的4-7元环基，其中所述环基是环烷基，杂环烷基，芳基，或者杂芳基，并且其中所述环基任选被一个或多个取代基X取代；
每一个R11独立地为H，C1-C20烷基，C2-C20烯基，C2-C20炔基，C1-C20杂烷基，C3-C40芳基，C3-C40杂芳基；其中R11任选被一个或多个取代基X取代；
每一个X独立地为H，F，Cl，Br，I，R12，OR12，N(R12)2，P(R12)2，P(OR12)2，POR12，PO2R12，PO3R12，SR12，Si(R12)3，B(R12)2，B(OR12)2，C(O)R12，C(O)OR12，C(O)N(R12)2，CN，NO2，SO2，SOR12，SO2R12或SO3R12；
每一个R12独立地为H，C1-C20烷基，C1-C20全卤代烷基，C2-C20烯基，C2-C20炔基，C1-C20杂烷基，C3-C40芳基或者C3-C40杂芳基；
m是金属原子M的形式电荷；
n是1，2或3；且
其中在式I的化合物中，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和R10中的至少一个不是H。
根据某些实施方案，元件可以含有式I、式II或者式III的化合物。在其他的实施方案中，元件可以包括含有一种或多种本发明化合物的发射层。在另外的实施方案中，发射层主要由一种或多种本发明的化合物组成。在其他实施方案中，发射层可以包括掺杂有本发明化合物的宿主材料。在某些实施方案中，本发明的化合物占发射层的约1-约20wt％。在其他实施方案中，宿主材料包括BCP，CBP，OXD7，TAZ，CuPc，NPD，Alq3或者BAlq。在另一些实施方案中，发射层还包括FIrpic或者Irppy。
根据某些实施方案，元件具有约550-约700纳米的电致发光最大值。在其他实施方案中，元件发光的颜色其色度指数坐标(CIE)对x轴来说为约0.5-约0.8，对y轴来说为约0.2-约0.5。在另一些实施方案中，元件在大于约10cd/m2亮度下具有大于约4％的外量子效率。在其他实施方案中，元件在大于约100cd/m2亮度下具有大于约4％的外量子效率。
在某些实施方案中，本发明还提供包括式I化合物的有机发光元件：
Figure C0282281000141
其中：
M是金属原子；
每一个A1和A2独立地为单齿配体；或者A1和A2共价连接在一起形成二齿配体；
每一个R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和R10独立地为H，活化基团或者钝化基团；另外或或者，任意的一个或多个R1和R2，或者R2和R3，或者R3和R4，或者R5和R6，或者R6和R7，或者R7和R8，或者R9和R10，独立地一起形成稠合的4-7元环基，其中所述环基是环烷基，杂环烷基，芳基，或者杂芳基，并且其中所述环基任选被一个或多个取代基X取代；
每一个X独立地为H，F，Cl，Br，I，R12，OR12，N(R12)2，P(R12)2，P(OR12)2，POR12，PO2R12，PO3R12，SR12，Si(R12)3，B(R12)2，B(OR12)2，C(O)R12，C(O)OR12，C(O)N(R12)2，CN，NO2，SO2，SOR12，SO2R12或SO3R12；
每一个R12独立地为H，C1-C20烷基，C1-C20全卤代烷基，C2-C20烯基，C2-C20炔基，C1-C20杂烷基，C3-C40芳基或者C3-C40杂芳基；
m是金属原子M的形式电荷；
n是1，2或3；和
其中，R3，R9和R10中的至少一个是活化基团，或者其中R3，R4，R9和R10中的至少一个是钝化基团。
在某些这种实施方案中，R3，R9和R10中的至少一个是活化基团。在其他这种实施方案，R3，R4，R9和R10中的至少一个是钝化基团。在另外的这种实施方案中，活化基团可以是烷基，杂烷基，芳基，杂芳基，烷氧基，芳氧基，羟基，巯基，硫醇基，氨基，膦基，烷基羰基氨基，或者酰基羰基氨基。在另一些这种实施方案中，活化基团可以是甲基或者甲氧基。根据某些这种实施方案，钝化基团可以是卤素，氰基，硝基，醛，烷基羰基，芳基羰基，铵基，全卤代烷基，羧酸，烷氧基羰基，芳氧基羰基，或者磺基。在其他这种实施方案中，钝化基团可以是F或者CF3。在另一些这种实施方案中，所述R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和R10中的至少两个是活化或者钝化基团。
根据某些这种实施方案，A1和A2共价连接在一起形成二齿配体。在某些这种实施方案中，所述二齿配体可以是单阴离子的。在某些这种实施方案中，所述二齿配体可以是乙酰丙酮根(acac)，甲基吡啶根(pic)，六氟乙酰基丙酮根，亚水杨基，或者8-羟基喹啉根。在某些这种实施方案中，所述二齿配体可以是乙酰丙酮根。
根据某些这种实施方案，M可以是重金属。在另外的这种实施方案中，M可以是Ir，Os，Pt，Pb，Re或者Ru；或者M可以是Ir；或者M可以是Pt。
在某些这种实施方案，元件可以包括含有一种或多种本发明化合物的发射层。在某些这种实施方案中，发射层基本上由一种或多种本发明的化合物组成。在其他的这种实施方案中，发射层可以包括掺杂有本发明化合物的宿主材料。在另外的这种实施方案中，本发明的化合物可以占发射层的约1-约20wt％。在某些这种实施方案中，宿主材料包括BCP，CBP，OXD7，TAZ，CuPc，NPD，Alq3或者BAlq。在其他这种实施方案中，发射层还包括FIrpic或者Irppy。
根据某些这种实施方案，元件可以具有约550-约700纳米的电致发光最大值。在其他实施方案中，这种元件发光的颜色其色度指数坐标(CIE)可以是对x轴来说为约0.5-约0.8，对y轴来说为约0.2-约0.5。在某些实施方案中，这种元件在大于约10cd/m2亮度下可以具有大于约4％的外量子效率。在其他这种实施方案中，这种元件在大于约100cd/m2亮度下可以具有大于约4％的外量子效率。
本发明另外的实施方案包括含有式VI化合物的有机发光元件：
其中：
M是金属原子；
每一个A1和A2独立地为单齿配体；或者A1和A2共价连接在一起形成二齿配体；和
R4为F；R2，R3，R9和R10各自独立地为H，活化基团或者钝化基团；或者
R4为OCH3；R2，R3，R9和R10各自独立地为H，活化基团或者钝化基团；或者
R3为OCH3；R2，R4，R9和R10各自独立地为H，活化基团或者钝化基团；或者
R2为OCH3；R3，R4，R9和R10各自独立地为H，活化基团或者钝化基团；或者
R4为CF3；R2，R3，R9和R10各自独立地为H，活化基团或者钝化基团；或者
R3为CF3；R2，R4，R9和R10各自独立地为H，活化基团或者钝化基团；或者
R2为CF3；R3，R4，R9和R10各自独立地为H，活化基团或者钝化基团；或者
R2和R4均为F；R3，R9和R10各自独立地为H，活化基团或者钝化基团；或者
R9为CH3；R2，R3，R4和R10各自独立地为H，活化基团或者钝化基团；或者
R10为CH3；R2，R3，R4和R9各自独立地为H，活化基团或者钝化基团。
根据某些这种实施方案，A1和A2可以共价连接在一起形成二齿配体。在其他这种实施方案中，二齿配体可以是单阴离子的。在某些这种实施方案中，二齿配体可以是乙酰丙酮根(acac)，甲基吡啶根(pic)，六氟乙酰基丙酮根，亚水杨基，或者8-羟基喹啉根。在另一些这种实施方案中，二齿配体可以是乙酰丙酮根。
在一些这种实施方案中，M可以是重金属；或者M可以是Ir，Os，Pt，Pb，Re或者Ru；或者M可以是Ir；或者M可以是Pt。
本发明还包括含有式IV化合物的有机发光元件：
Figure C0282281000181
其中：
R4为F；R2，R3，R9和R10均为H；或者
R4为OCH3；R2，R3，R9和R10均为H；或者
R3为OCH3；R2，R4，R9和R10均为H；或者
R2为OCH3；R3，R4，R9和R10均为H；或者
R4为CF3；R2，R3，R9和R10均为H；或者
R3为CF3；R2，R4，R9和R10均为H；或者
R2为CF3；R3，R4，R9和R10均为H；或者
R2和R4均为F；R3，R9和R10均为H；或者
R4和R10均为CH3；R2，R3和R9均为H；或者
R9为CH3；R2，R3，R4和R10均为H；或者
R10为CH3；R2，R3，R4和R9均为H。
在某些这种实施方案中，R4为F；R2，R3，R9和R10均为H。在其他的这种实施方案中，R4为OCH3；R2，R3，R9和R10均为H。在其他的这种实施方案中，R3为OCH3；R2，R4，R9和R10均为H。在其他的这种实施方案中，R2为OCH3；R3，R4，R9和R10均为H。在其他的这种实施方案中，R4为CF3；R2，R3，R9和R10均为H。在其他的这种实施方案中，R3为CF3；R2，R4，R9和R10均为H。在其他的这种实施方案中，R2为CF3；R3，R4，R9和R10均为H。在其他的这种实施方案中，R2和R4均为F；R3，R9和R10均为H。在其他的这种实施方案中，R4和R10均为CH3；R2，R3和R9均为H。在其他的这种实施方案中，R9为CH3；R2，R3，R4和R10均为H。在其他的这种实施方案中，R10为CH3；R2，R3，R4和R9均为H。
本发明还包括含有式V化合物的有机发光元件：
Figure C0282281000191
本发明还提供增加含有一种或多种本发明化合物的有机发光元件最大电致发光波长的方法，所述方法包括选择取代基R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9或者R10以使得至少一个所述取代基是影响所述化合物HOMO能级的活化基团，或者至少一个所述取代基是影响所述化合物LUMO能级的钝化基团。
本发明还提供降低含有一种或多种本发明化合物的有机发光元件最大电致发光波长的方法，所述方法包括选择取代基R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9或者R10以使得至少一个所述取代基是影响所述化合物HOMO能级的钝化基团，或者至少一个所述取代基是影响所述化合物LUMO能级的活化基团。
本发明也提供含有本发明元件的像素。
本发明也提供含有本发明元件的电子显示器。
附图简述
图1示出化合物1-6的结构。
图2示出化合物7-13的结构。
图3示出制备本发明化合物的示意图。
图4示出制备本发明化合物的示意图。
图5示出某些二齿配体的结构。
图6示出另外一些二齿配体的结构。
图7说明对双(苯基喹啉基合)铱(III)乙酰丙酮根化合物计算的HOMO。
图8说明对双(苯基喹啉基合)铱(III)乙酰丙酮根化合物计算的LUMO。
发明详述
本发明包括，尤其是式I、II和III的化合物：
Figure C0282281000201
其中：
M是金属原子；
每一个A1和A2独立地为单齿配体；或者A1和A2共价连接在一起形成二齿配体；
每一个R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和R10独立地为H，F，Cl，Br，I，R11，OR11，N(R11)2，P(R11)2，P(OR11)2，POR11，PO2R11，PO3R11，SR11，Si(R11)3，B(R11)2，B(OR11)2，C(O)R11，C(O)OR11，C(O)N(R11)2，CN，NO2，SO2，SOR11，SO2R11，SO3R11；另外或或者，任意的一个或多个R1和R2，或者R2和R3，或者R3和R4，或者R5和R6，或者R6和R7，或者R7和R8，或者R9和R10，独立地一起形成稠合的4-7元环基，其中所述环基是环烷基，杂环烷基，芳基，或者杂芳基，并且其中所述环基任选被一个或多个取代基X取代；
每一个R11独立地为H，C1-C20烷基，C2-C20烯基，C2-C20炔基，C1-C20杂烷基，C3-C40芳基，C3-C40杂芳基；其中R11任选被一个或多个取代基X取代；
每一个X独立地为H，F，Cl，Br，I，R12，OR12，N(R12)2，P(R12)2，P(OR12)2，POR12，PO2R12，PO3R12，SR12，Si(R12)3，B(R12)2，B(OR12)2，C(O)R12，C(O)OR12，C(O)N(R12)2，CN，NO2，SO2，SOR12，SO2R12或SO3R12；
每一个R12独立地为H，C1-C20烷基，C1-C20全卤代烷基，C2-C20烯基，C2-C20炔基，C1-C20杂烷基，C3-C40芳基或者C3-C40杂芳基；
m是金属原子M的形式电荷；
n是1，2或3；且
其中在式I的化合物中，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和R10中的至少一个不是H。本发明想要包括R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和R10取代基与稠环基团的任意组合。
根据本发明的化合物，M可以是任何金属原子，包括过渡金属、镧系元素、锕系元素、主族金属、碱金属和碱土金属。重金属为本发明的化合物提供热稳定性和优良的磷光性能并且可以包括第二排和第三排的过渡金属、镧系元素、锕系元素，以及原子序数大于约18的主族金属，第二排过渡金属包括Zr、Nb、Mo、Tc、Ru、Rh、Pd、Ag和Cd中的任一种，第三排过渡金属包括La、Hf、Ta、W、Re、Os、Ir、Pt、Au和Hg中的任一种。原子序数大于18的主族金属包括Ga、Ge、In、Sn、Sb、Tl、Pb、Bi和Po。在某些实施方案中，M是Ir、Os、Pt、Pb、Re或者Ru。在其他的实施方案中，金属原子是Ir。金属原子M可以具有任何以m表示的形式电荷。在某些实施方案中，所述形式电荷是正的，如1+，2+，3+，4+，5+，6+，7+，或者8+。在另外的实施方案中，形式电荷大于1+，在其他实施方案中，形式电荷大于2+，在另一些实施方案中，形式电荷可以是3+。
单齿配体A1和A2可以包括能够通过一个原子与金属原子配位的任何配体。许多单齿配体对本领域技术人员来说是已知的，许多适当的实例参见Cotton和Wilkinson的Advanced Inorganic Chemistry，第四版，John Wiley&Sons，New York，1980一书，其全文在此引入作为参考。在某些实施方案中，单齿配体可以包括F，Cl，Br，I，CO，CN，CN(R11)，SR11SCN，OCN，P(R11)3，P(OR11)3，N(R11)3，NO，N3，或者任选被一个或多个取代基X取代的含氮杂环。这里使用的短语“含氮杂环”，是指含有至少一个氮原子的任何杂环。含氮杂环可以是饱和的或者不饱和的并且包括吡啶，咪唑，吡咯烷，哌啶，吗啉，嘧啶，吡嗪，哒嗪，吡咯，1，3，4-三唑，四唑，异唑，噻唑，其衍生物等。在另外的实施方案中，A1和A2中的一个是中性单齿配体，另一个是单阴离子的，即，A1和A2具有组合电荷(-1)。例如，A1可以是氯，A2可以是吡啶基。
A1和A2也可以一起表示二齿配体。许多二齿配体对本领域技术人员来说是已知的，许多适当的实例参见Cotton和Wilkinson的Advanced Inorganic Chemistry，第四版，John Wiley&Sons，NewYork，1980一书，其全文在此引入作为参考。在某些实施方案中，所述二齿配体是单阴离子的。适当的二齿配体包括乙酰丙酮根(acac)，甲基吡啶根(pic)，六氟乙酰基丙酮根，亚水杨基，或者8-羟基喹啉根；氨基酸，水杨醛和亚胺基丙酮。某些适当的二齿配体的结构参见图5。二齿配体也可以包括二芳基化合物。在某些实施方案中，所述二芳基化合物通过碳原子和氮原子配位到金属原子上。这里使用的术语″二芳基″是指包括两个通过单键共价连接的芳基的化合物。二芳基化合物的芳基可以是芳基或者杂芳基，包括两者都为单环或者多环芳基和杂芳基的情况。某些二芳基的实例是联苯基，联吡啶基，苯基吡啶基，其衍生物等。二芳基化合物可以用作金属配位配合物中的二齿配体，例如，它们通过两个芳基中每一个芳基的一个原子配位。配位原子可以是碳或者杂原子。某些另外的适当二齿配体可以包括2-(1-萘基)苯并唑，2-苯基苯并唑，2-苯基苯并噻唑，香豆素，噻吩基吡啶，苯基吡啶，苯并噻吩基吡啶，3-甲氧基-2-苯基吡啶，噻吩基吡啶，甲苯基吡啶，苯基亚胺，乙烯基吡啶，芳基喹啉，吡啶基萘，吡啶基吡咯，吡啶基咪唑，苯基吲哚，其衍生物等。另外适当的二齿配体参见图6(其中Z是O，S，或者NR；R是R11；n表示取代基R的数目，为例如0-5)和美国专利系列No.09/274,609；No.09/311,126；No.09/452,346；No.09/637,766；No.60/283,814；以及Lamansky等人于2001年10月16日提交的名称为″Organometallic Compounds andEmission Shifting Organic Electrophosphorescence″的美国专利系列No.＿＿＿，所有这些均全文在此引入作为参考。
本发明的化合物包括至少一个二齿苯基喹啉基合(pq)配体。术语苯基喹啉基合，或者pq，意思是同时指取代和非取代的配体，配位的pq配体数(n)可以是1、2或3。根据某些实施方案，本发明的化合物包括m-1个pq配体或者，在某些实施方案中，包括两个pq配体。苯基喹啉基合配体可以被如上定义的取代基R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和R10取代。取代基的任何组合都是适当的。连接到pq配体相邻碳原子上的取代基可以一起构成与配体环稠合的4-7元环基。例如，任何的或者一对或多对R1和R2，或者R2和R3，或者R3和R4，或者R5和R6，或者R6和R7，或者R7和R8，或者R9和R10可以构成稠合环基。短语″稠合环基″是指与另一个环基共用一个或多个键的环基。本发明化合物的苯基喹啉基合配体可以具有许多稠合环基取代基，包括0、1、2、3、4或者5个稠合环基。稠合环基的任何切实可行的组合以及其它的R1，R2；R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和R10不包括在稠合环基中的情况均包括在本发明中。在本发明的某些实施方案中，对于式I化合物来说，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和R10中的至少一个不是H。在本发明的某些实施方案中，对于式II的化合物来说，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和R10中的至少一个不是H。在本发明的某些实施方案中，对于式III的化合物来说，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和R10中的至少一个不是H。在另外的实施方案中，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和R10中的任何一个可以是H，甲基(CH3)，三氟甲基(CF3)，甲氧基(OCH3)，或者氟(F)，在其他实施方案中，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和R10中的至少一个是CH3，CF3，OCH3，或者F。另外，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和R10中的任何一个可以是H，活化基团，或者钝化基团。在另一些实施方案中，R3，R4，R9和R10中的至少一个不是H。
本发明还包括式I的化合物，其中M，A1，A2，m和n定义如上，每一个R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和R10独立地为H，活化基团，或者钝化基团；另外或或者，任意的一个或多个R1和R2，或者R2和R3，或者R3和R4，或者R5和R6，或者R6和R7，或者R7和R8，或者R9和R10，独立地一起形成稠合的4-7元环基，其中所述环基是环烷基，杂环烷基，芳基，或者杂芳基，并且其中所述环基任选被一个或多个取代基X取代；其中至少一个R3，R9和R10是活化基团或者钝化基团，或者其中至少一个R3，R4，R9和R10是钝化基团。
本发明还包括式VI的化合物：
Figure C0282281000241
其中：M，A1，A2定义如上。根据式VI，R4可以是F，R2，R3，R9和R10可以各自独立地为H，活化基团或者钝化基团；或者R4可以为OCH3，R2，R3，R9和R10可以各自独立地为H，活化基团或者钝化基团；或者R3可以为OCH3，R2，R4，R9和R10可以各自独立地为H，活化基团或者钝化基团；或者R2可以为OCH3，R3，R4，R9和R10可以各自独立地为H，活化基团或者钝化基团；或者R4可以为CF3，R2，R3，R9和R10可以各自独立地为H，活化基团或者钝化基团；或者R3可以为CF3，R2，R4，R9和R10可以各自独立地为H，活化基团或者钝化基团；或者R2可以为CF3，R3，R4，R9和R10可以各自独立地为H，活化基团或者钝化基团；或者R2和R4可以均为F，R3，R9和R10可以各自独立地为H，活化基团或者钝化基团；或者R9可以为CH3，R2，R3，R4和R10可以各自独立地为H，活化基团或者钝化基团；或者R10可以为CH3，R2，R3，R4和R9可以各自独立地为H，活化基团或者钝化基团。
本发明还包括式IV的化合物：
Figure C0282281000251
根据式IV，本发明的化合物包括其中R4是F；R2，R3，R9和R10均为H的化合物(化合物2)；或者R4为OCH3；R2，R3，R9和R10均为H的化合物(化合物4)；或者R3为OCH3；R2，R4，R9和R10均为H的化合物(化合物5)；或者R2为OCH3；R3，R4，R9和R10均为H的化合物(化合物6)；或者R4为CF3；R2，R3，R9和R10均为H的化合物(化合物7)；或者R3为CF3；R2，R4，R9和R10均为H的化合物(化合物8)；或者R2为CF3；R3，R4，R9和R10均为H的化合物(化合物9)；或者R2和R4均为F；R3，R9和R10均为H的化合物(化合物10)；或者R4和R10均为CH3；R2，R3和R9均为H的化合物；或者R9为CH3；R2，R3，R4和R10均为H的化合物(化合物11)；或者R10为CH3；R2，R3，R4和R9均为H的化合物(化合物12)。某些这种化合物及其他化合物的结构参见图1和2。
本发明也包括式V的化合物(化合物13)：
Figure C0282281000252
活化和钝化基团是本领域技术人员公知的和/或可以很容易地通过常规的测定方法识别出来。正如根据理论所透彻理解的，对活化和钝化基团进行这样的命名是根据它们在芳族化合物的亲电取代反应中各自使芳离子中间态稳定或者不稳定以及直接定位(即定位到邻对位与间位)的能力进行的。特定取代基的活化或者钝化能力取决于若干因素，包括诱导效应和共振效应。不希望受缚于任何特定的理论，人们相信诱导效应源自于取代基与该取代基连接的分子之间的静电作用。例如，如果取代基比它所连接的分子电负性更强，则取代基把电子密度诱导拉移远离该分子。具有较高电负性的取代基具有较强的诱导效应。带有完全或者部分电荷的取代基也倾向于诱导拉出电子密度。相反，共振效应与取代基对分子共振稳定作用的贡献有关。例如，人们相信具有孤电子对的取代基可以通过使孤电子对离域到芳族分子上而进一步有助于共振结构。
诱导和共振效应的不同贡献有助于确定取代基的活化或者钝化能力。钝化的取代基由于比如通过诱导效应而从分子中取出电子密度而倾向于使亲电取代的芳离子中间体不稳定。因此，强电负性的取代基，比如卤素可以被认为是钝化基团，这是因为去稳定的诱导效应可以支配稳定的共振效应。较弱电负性的取代基，比如羟基或者甲氧基，可以被认为是活化基团，因为包括氧孤电子对的共振效应倾向于支配钝化的诱导效应。尽管烷基缺乏有助于共振稳定的孤电子对，但它们通常由于超共轭而被认为是活化基团。
某些适当的活化基团包括，例如烷基，杂烷基，芳基，杂芳基，烷氧基，芳氧基，羟基，巯基，硫醇基，氨基，膦基，烷基羰基氨基，酰基羰基氨基等。例如，甲基和甲氧基可以用作活化基团。某些适当的活化基团具有孤电子对(例如，烷氧基、氨基等)。某些适当的钝化基团包括，例如，卤素，氰基，硝基，醛，烷基羰基，芳基羰基，铵基，全卤代烷基，羧酸，烷氧基羰基，芳氧基羰基，磺基(SO3H)等。例如，氟和三氟甲基可以用作钝化基团。活化和钝化基团在例如，T.W.Graham Solomons的Organic Chemistry，第五版，654-661页(1992)中有详细的介绍，其全文在此引入作为参考。
这里使用的术语″烷基″包括直链、支链和环状烷基。在某些实施方案中，烷基是C1-C20烷基。烷基的实例包括甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，环己基，降冰片烷基等。这里使用的术语″杂烷基″是指包括一个或多个杂原子，如O、S或者N的烷基。杂烷基也可以是不饱和的。杂烷基的实例包括吡咯烷基，哌啶基，吗啉基等。术语″全卤代烷基″是指被卤素取代的烷基。全卤代烷基的实例包括三氟甲基，三氯甲基，五氟乙基等。″烯基″指的是具有一个或多个双键的烷基，″炔基″指的是具有一个或多个三键的烷基。″烷氧基″可以具有约1-约20个碳原子并且可以包括，例如，甲氧基，乙氧基，丙氧基，正丁氧基，异丁氧基等。″芳氧基″可以具有约3-约40个碳原子并且可以包括，例如，苯氧基等。″芳基″可以是任意的单或者多环芳基，″杂芳基″是指包括一个或多个杂原子，如O、S或者N的芳基。芳基可以具有3-约40个碳原子并且可以包括，例如苯基，4-甲基苯基，萘基，蒽基，菲基等。杂芳基可以包括，例如，吡啶基，吲哚基，苯并噻吩基，喹啉基等。这里使用的″氨基″包括氨基，烷基氨基，二烷基氨基，芳基氨基和二芳基氨基。氨基的实例包括NH2，甲基氨基，二甲基氨基，苯基氨基，二苯基氨基等。这里使用的″膦基″包括膦基，烷基膦基，二烷基膦基，芳基膦基和二芳基膦基。膦基的某些实例包括PH2，甲基膦基，二甲基膦基，苯基膦基，二苯基膦基等。″硫醇基″可以具有约1-约20个碳原子并且可以包括，例如，硫代甲氧基、硫代苯氧基等。″卤素″包括例如氟，氯，溴和碘。
本发明的化合物可以光致发光。在某些实施方案中，本发明的化合物是有效的磷光体，其重要的一部分发光，例如是由磷光发射产生的。所述化合物可以在任意的颜色区发光，包括红色，绿色，蓝色，及其他颜色(即，红-橙色，蓝-绿色，等)。在某些实施方案中，发光可以是红色或者微红色。发光的颜色可以由光致发光谱判定。约550-约700纳米的发光最大值可以显示出红色或者微红色发光。在较低波长的最大值可以显示出绿色或者蓝色发光。另外，本发明化合物的发光颜色可以用色度指数坐标x和y来描述(Commision Internationale deL′Eclairage(CIE)1931 standard 2-degree observer；参见，例如，Shoustikov等人的IEEE Journal of Selected Topics in QuantumElectronics，1998，4，3；Dartnall等人的Proceedings of the RoyalSociety of London B，1983，220，115；Gupta等人的Journal ofPhotochemistry，1985，30，173；Colorimetry，第二版，Publication CIE15.2-1986(ISBN 3-900-734-00-3)；以及www.cie.co.at/cie/)。例如，发红光的化合物其坐标可以是，对x轴来说为约0.5-约0.8，对y轴来说为0.2-约0.5。色彩坐标的任意组合都可以属于本发明化合物能达到的范围之内。
苯基喹啉基合配体被各种取代基R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和R10的取代都可能影响发光颜色。事实上，在本发明的化合物中，通过审慎选择取代基可以从容地对发光颜色进行控制或者“调整”。因为发光颜色对化合物HOMO和LUMO能级之间的能隙敏感，因此显著影响这两个分子轨道或者其中之一的取代基可能会被有目的地引入到本发明的化合物中以获得某种颜色。例如，分子轨道(MO)计算可以有助于表明配体的苯基和喹啉基部分中哪一个碳原子有助于HOMO或者LUMO。对于二(苯基喹啉基合配体)配合物的一例MO计算结果示于图7和8。图7示出的配位原子主要位于苯基部分上，它们与HOMO有关。图8示出的配位原子主要位于喹啉基部分上，它们与LUMO有关。连接到配体与HOMO有关的原子上的取代基通过稳定(降低其能量)或者使之不稳定(提高其能量)而影响HOMO。因此，活化的和连接到有助于HOMO的碳原子上的取代基可以提高HOMO能级，从而降低HOMO-LUMO能隙并增加发光波长(红移，向红移)。类似地，钝化(主要是吸电子的)取代基可以降低HOMO能级，从而增加HOMO-LUMO能隙并降低发光波长(蓝移，向蓝移)。相反，活化的和连接到有助于LUMO的碳原子上的取代基可以提高LUMO能级，从而增加HOMO-LUMO能隙并降低发光波长。类似地，钝化的并且连接到对LUMO有贡献的碳原子上的取代基可以降低LUMO能级，从而降低HOMO-LUMO能隙并增加发光波长。另外，钝化基团可以取代在通常产生蓝移发光颜色的不涉及到HOMO或者LUMO的配位原子(即，结点)上。
很明显，为了获得希望的色调，通过选择配体和取代位置可以从容地使发光颜色红移或者蓝移。因此，本发明包括相对于具有相同结构但是在取代位上含有氢的参考化合物来说增加发光波长的方法，这种发光波长例如可以通过测定本发明化合物的光致发光最大值而确定(或者对于含有本发明化合物的元件来说是电致发光最大值)。在某些实施方案中，所述方法包括选择取代基R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9或者R10以使得至少一个所述取代基是影响所述化合物HOMO能级的活化基团。或者或另外，至少一个所述取代基可以是影响所述化合物LUMO能级的钝化基团。下文的实例2详细描述了由本发明典型方法得到的结果。类似地，本发明还包括相对于具有相同结构但是在取代位上含有氢的参考化合物来说降低发光波长的方法，这种发光波长例如可以通过测定本发明化合物的光致发光最大值而确定(或者对于含有本发明化合物的元件来说是电致发光最大值)。在某些实施方案中，所述方法含有选择取代基R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9或者R10以使得至少一个所述取代基是影响所述化合物HOMO能级的钝化基团。或者或另外，至少一个所述取代基可以是影响所述化合物LUMO能级的活化基团。
在某些实施方案中，增加发射波长的方法可以包括选择取代基以使得R3是活化基团。相反，选择R3为钝化基团可能涉及到根据本发明降低发射波长的方法。在其他实施方案中，增加发射波长的方法可以包括选择R10为钝化基团。类似地，降低发射波长的方法可以包括选择R10为活化基团。
本发明也包括制备本发明所述化合物的方法。式I化合物的合成简图示于图3。式II化合物的合成简图示于图4。式III化合物可以用类似的方法制备。根据本发明，具有希望取代基的苯基喹啉基合配体(L)可以使用通用的将具有希望取代基的苯基硼酸与同样具有希望取代基的氯喹啉(例如，2-氯喹啉，3-氯异喹啉或者2-氯异喹啉)偶联的方法来制备。偶联方法可以在钯(II)存在下在，例如Suzuki条件下进行(参见，例如，Miyaura等人的Chem.Rev.1995，2457)。喹啉(或者异喹啉)和硼酸原料可以得自商业来源或者用本领域已知的方法合成。例如，3-氯异喹啉可以根据Haworth，R.D.等人在J.Chem.Soc.，1948，777中描述的方法制备。
具有希望取代基的苯基喹啉配体(L)可以通过，例如使配体与金属卤化物配合物接触而配位到金属原子上。金属卤化物配合物包括含有至少一个配位到一个或多个卤化物配体上的金属的化合物。金属卤化物配合物可以具有式M(Q)q的结构，其中Q是卤化物配体，q是卤化物配体的数目。例如，q可以是约2-约6。对于含铱化合物的制备来说，金属卤化物配合物可以是IrCl3。这种及其他金属卤化物配合物是本领域中众所周知的并且是市售的。在充分的时间和条件下，接触可以导致形成含金属的具有混合的卤化物与苯基喹啉配体L配位的中间体。在某些实施方案中，中间体的金属原子可以配位到至少一个L上。在其他实施方案中，中间体的金属原子可以与两个L发生配位。在另外的实施方案中，中间体可以是含有例如一个以上金属原子和桥连的卤化物配体的多核化合物。当金属卤化物配合物是IrCl3时，含金属中间体可以是铱二聚体配合物，其结构为例如L2Ir(μ-Cl)2IrL2。中间体中任何其它的卤化物配体，包括桥卤化物均可以被一个或多个辅助的配体，比如式I-IV任一个中由A1和A2代表的配体通过配体取代作用而取代，生成本发明的化合物。A1和A2可以是单齿配体或者组合形成单一的二齿配体。例如，在碱的存在下，2，4-戊二酮可以取代含金属中间体中配位的卤化物配体，得到本发明的乙酰丙酮合配合物。示范性的本发明化合物的合成参见实施例3-15。
本发明中描述的化合物可以用作有机发光元件的发射体(emitter)。因此，所述化合物可以存在于这种元件的发射层(即，主要发光的一层)中。发射层可以是，例如基本上由一种或多种本发明的化合物组成的层。本发明的化合物也可以以掺杂剂的形式存在。例如，发射层可以包括掺杂有一种或多种本发明化合物的宿主材料。宿主材料可以在OLED的发射层中适当地包括任何化合物，包括有机和有机金属化合物。例如，有机宿主材料可以包括BCP(浴铜灵或者2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉)，CBP(4，4′-N，N′-二咔唑联苯)，OXD7(1，3-二(N，N-叔丁基苯基)-1，3，4-二唑)，TAZ(3-苯基-4-(1′-萘基)-5-苯基-1，2，4-三唑)，NPD(4，4′-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯)等。其他的宿主材料可以包括CuPc(铜酞菁)，Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)，BAlq((1，1′-联苯)-4-醇合)二(2-甲基-8-喹啉醇合N1，O8)铝)等。除了本发明的化合物之外，可以包括在发射层中的其他材料包括Irppy(三(2-苯基吡啶基合N，C2′)铱(III))，FIrpic(二(2-(4，6-二氟苯基)吡啶基合-N，C2′)铱(III)(甲基吡啶))，及其他金属配合物，比如在以下文献中描述的那些：美国专利系列No.09/274,609；No.09/311,126；No.09/452,346；No.09/637,766；No.60/283,814；以及Lamansky等人于2001年10月16日提交的名称为″Organometallic Compounds and EmissionShifting Organic Electrophosphorescence″的美国专利系列No.＿＿＿，所有这些均全文在此引入作为参考。作为掺杂剂时，本发明的化合物在发射层，比如宿主材料中的存在量可以是总计约1-约20wt％，约5-约15wt％，约5-约10wt％，或者其他类似的范围。
因此，本发明包括含有本发明化合物的组合物。在某些实施方案中，组合物包括至少一种本发明的化合物和一种另外的适合用于OLED的化合物。例如，另外的化合物可以包括上述任何的宿主材料。此外，另外的化合物可以包括其他的发射体或者金属配合物，比如FIrpic，Irppy，及上述以及引入作为参考的其他配合物。
与已知的元件相比，含有本发明化合物的元件具有优良的性能。例如，在本发明的元件中可以获得高的外部量子和发光效率。元件寿命通常也超过或者至少可与报道的一些最稳定的荧光元件相比。本发明某些元件的数据参见实施例1。
本发明的元件可以发出任何颜色的光。本发明的某些元件，比如含有铱的元件可以是红光发射体。本发明的红色元件可以具有约550-约700纳米的电致发光最大值。类似地，对本发明红色元件的色度指数坐标(CIE)来说，可以为，对于x轴来说为约0.5-约0.8，对于y轴来说为约0.2-约0.5。在某些实施方案中，元件，比如红色元件，在大于约10、100、1000cd/m2或以上的亮度下可以具有大于约4％、5％、6％、7％、8％、10％、12％或者更高的的外量子效率。
典型的元件其构造要使得一个或多个层夹在空穴注入阳极层和电子注入阴极层之间。夹层具有两个侧面，一面是阳极，另一面是阴极。所述层通常沉积在基材比如玻璃上，在这些层上面可以存在阳极层或者阴极层。在某些实施方案中，阳极层与基材接触。在某些实施方案中，例如当基材包括导体或者半导体材料时，在电极层和基材之间可以插入绝缘材料。典型的基材材料可以是刚性的、柔性的、透明的或者不透明的，包括玻璃，聚合物，石英，青玉等。
在某些实施方案中，本发明的元件除了含有本发明化合物的层(例如，发射层)之外还包括另外的层。例如，除了电极之外，元件可以包括一个或多个空穴阻挡层、电子阻挡层、激子阻挡层、空穴传输层、电子传输层、空穴注入层或者电子注入层中的任一种。阳极可以包括氧化物材料，比如氧化锡-铟(ITO)，Zn-In-SnO2，SbO2，等，阴极可以包括金属层，比如Mg，Mg:Ag，或者LiF:Al。在其他材料当中，空穴传输层(HTL)可以包括三芳基胺或者金属配合物，比如美国专利系列No.60/317,540和No.60/317,540中描述的那些，上述文献均全文在此引入作为参考。类似地，电子传输层(ETL)可以包括，例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)或者其他适当的物质。另外，空穴注入层可以包括，例如4，4′，4″-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)或者如聚(3，4-亚乙基二氧噻吩)(PEDOT)的聚合物，或者如铜酞菁(CuPc)的金属配合物，或者其他适当的物质。空穴阻挡层、电子阻挡层，激子阻挡层可以包括，例如，BCP、BAlq、及其他适当的物质，如FIrpic或者美国专利系列No.60/317,540和No.60/317,540中描述的其他金属配合物，上述文献均全文在此引入作为参考。本发明的化合物也可以包括在任何上述层中。
本发明的发光元件可以通过本领域技术人员公知的各种各样的方法制造。小分子层，包括由中性金属配合物组成的那些层可以通过真空淀积、有机物气相沉积(OVPD)，比如1997年11月17日提交的美国专利系列No.08/972,156(其全文在此引入作为参考)中公开的方法制备，或者通过诸如旋涂的溶液加工工艺制造。聚合膜可以通过旋涂和化学蒸汽淀积(CVD)沉积。带电荷的化合物，比如带电荷的金属配合物盐的层可以通过诸如旋涂的溶液法或者通过诸如在美国专利No.5,554,220中公开的OVPD法制备，该文件全文在此引入作为参考。尽管不是必需的，但层的沉积通常沿阳极到阴极的方向进行，并且阳极通常置于基材上。元件及其制造方法在文献中整个都有描述，参见例如美国专利No.5,703,436；No.5,986,401；No.6,013,982；No.6,097,147和No.6,166,489，每一个均全文在此引入作为参考。对于基本上从元件的底部(即基材侧)发光的元件来说，透明的阳极材料比如ITO可以用作底部电子层。因为这种元件的顶部电极不需要是透明的，因此这种顶部电极，通常是阴极，可以由厚的具有高电导率的反射金属层组成。相反，对于透明的或者顶部发光的元件来说，可以使用诸如美国专利No.5,703,436和5,707,745中公开的透明阴极，上述每一文件均全文在此引入作为参考。顶部发光元件可以具有不透明的和/或反射的基材，这样使得光基本上从元件顶部产生。元件也可以是完全透明的，光既可从顶部又可从底部发出。
透明的阴极，诸如用于顶部发光元件的那些阴极优选其光传输特性使得元件具有至少约50％的光传输，尽管较低的光传输也可以使用。在某些实施方案中，元件包括其光学特性使得元件的光传输为至少约70％、85％或以上的透明阴极。透明阴极，比如美国专利No.5,703,436和5,707,745中描述的那些阴极通常包括一薄层的金属，比如Mg:Ag，其厚度例如低于约100埃。Mg:Ag层上可以涂有透明的、导电的溅射沉积的ITO层。这种阴极往往称为复合阴极或者称为TOLED(透明OLED)阴极。复合阴极中的Mg:Ag和ITO层的厚度可以各自进行调节以产生希望的高光传输和高电导率的组合，例如由整个阴极比阻反映的电导率为约30-100欧姆每平方米。但是，即使这种相对低的比阻可以为某些应用类型所接受，这种比阻对于被动的矩阵式排列的OLED像素来说可能仍然有些过高，在这些矩阵式排列的OLED像素中，驱动每一个像素的电流需要穿过整个排列传导通过窄带复合阴极。
本发明的发光元件可用于用在电子显示器的像素中。几乎任何类型的电子显示器均可以引入本发明的元件。显示器可以包括计算机监测器，电视，个人数字助理，打印机，仪表盘，广告牌等。特别是，本发明的元件可用于平板显示器和平视显示器。
以下实施例举例说明本发明但不想对它构成限定。本领域技术人员将会认识到，或者能够通过常规的实验确定出许多与这里描述的具体物质和方法等价的物质和方法。所有的这种等价方案均被认为在本发明的范围之内。
实施例
实施例1：化合物和元件性能
表征取代的苯基喹啉基合铱(III)乙酰丙酮化合物2-13以及对比化合物1(参见图1和2)并作为发射掺杂剂用于具有玻璃/ITO/CuPc/NPD/CBP：掺杂剂/BAlq/Alq3/LiF/Al结构的有机发光元件中。化合物和元件的光物理性能令人惊奇的卓越，如表1所示。元件发光从橙色一直延伸到深红色。最高的效率是由包括化合物11的橙红色元件得到的。通常，在彩色显示器的亮度水平，即，10-1000cd/m2下得到大于8％的外量子效率和高于20cd/A的发光效率。这些效率几乎比已知的发红光的荧光元件，比如Hatwar等人在Proceedings of the10th International Workshop of Inorganic and OrganicElectroluminescence，December，2000，Hamamatsu，Japan，p.31报道的DCJTB元件高一个数量级。在恒定电流驱动下对寿命的研究表明，在起始亮度为300cd/m2时，半衰期扩展到长于5,000小时。
表1
  No. 在CH2Cl2中的CIE(x，y) 在元件中的CIE(x，y)     在10mA/cm2的外量子效率     在10mA/cm2的亮度(Cd/A)     在10mA/cm2的功率效率(Lm/W)   光致发光最大值(nm)
  1 (0.62，0.38) (0.62，0.38)     10.3     17.4     4.8   606 nm
  2 (0.60，0.40) (0.58，0.40)     6.8     13.2     3.9   602 nm
  3 (0.65，0.35) (0.65，0.34)     6.4     6.8     2.0   626 nm
  4 (0.61，0.39) (0.61，0.38)     8.3     14     3.9   608 nm
  5 (0.70，0.30) (0.70，0.30)     5.8     2.0     0.53   656 nm
  6 (0.58，0.42) (0.58，0.42)     8.4     17.3     4.6   591 nm
  7 (0.65，0.35) (0.58，0.40)     3.0     4.4     1.3   632 nm
  8 (0.56，0.44) (0.54，0.45)     4.9     11.4     3.3   590 nm
  9 (0.59，0.41) (0.56，0.42)     5.1     10.4     3.0   592 nm
  10 (0.55，0.41) (0.54，0.46)     6.6     16.8     4.7   585 nm
  11 (0.59，0.41) (0.60，0.40)     11.8     22.9     6.8   598 nm
  12 (0.65，0.35 (0.65，0.35)     9.8     11     3.2   626 nm
  13 (0.68，0.32) (0.67，0.33)     10.5     8.1     2.4   626 nm
实施例2：改变发光颜色
通过将活化取代基连接到与本发明化合物HOMO有关的配位原子上，会观察到光致发光最大值相对于未取代的参考化合物来说发生了50纳米的红移。例如，化合物5的光致发光最大值(参见图1)在表1中报道为656纳米，这相对于在606纳米处具有光致发光最大值(表1)的参考化合物来说增加了50纳米(参见图1)。MO计算预言，R3取代基对HOMO有贡献(参见图7)。实际上，在活化的甲氧基取代在R3位上时，与其中R3是氢的参考化合物1相比，光致发光谱中有明显的红移。
实施例3：二(2-苯基喹啉)铱(III)乙酰丙酮合物(化合物1)的合成
步骤1
将2-苯基喹啉(6.0克，29毫摩尔)和氯化铱(III)水合物(5.2克，14毫摩尔)加入到含有80毫升2-甲氧基乙醇和20毫升蒸馏水的烧瓶中。反应混合物加热至回流并在氮保护气氛下搅拌24小时。冷却后，将形成的红色沉淀物真空过滤，并先用无水乙醇随后用己烷洗涤。二氯桥连的二聚物在真空烘箱中干燥，得到6.7克产物(收率38％)。产物不进行任何进一步的纯化即直接用于下一步。
步骤2：
将二氯桥连的二聚物(6.7克，5.3毫摩尔)加入到200毫升含有2-甲氧基乙醇(150毫升)的溶液中。将碳酸钠(5.6克，53毫摩尔)和2，4-戊二酮(5.3克，53毫摩尔)加入到反应混合物中。反应混合物加热到105℃。并在氮保护气氛下搅拌18小时。反应冷却到室温之后，对沉淀进行真空过滤。过滤后的产物加入到500毫升蒸馏水中并搅拌10分钟。将红色沉淀物真空过滤，用另外的蒸馏水洗涤，随后用无水乙醇紧接着用己烷冲洗若干次，得到二(2-苯基喹啉)铱(III)乙酰丙酮合物(3.0克)。希望的产物通过真空升华纯化。
实施例4：二[2-(2-氟苯基)喹啉]铱[III)乙酰丙酮合物[化合物2)的合成
步骤1
将2-氯喹啉(4.9克，30毫摩尔)、2-氟苯基硼酸(5.0克，36毫摩尔)和K2CO3(12克)溶于50毫升乙二醇二甲醚和75毫升水的溶剂混合物中。向搅拌的溶液中加入1.7克四(三苯基膦)钯(0)并把混合物在N2下回流20小时。把反应混合物冷却并用二氯甲烷将水层萃取3次。合并的有机相用盐水分步洗涤。然后有机层用无水硫酸钠干燥，过滤并蒸发溶剂。原料在硅胶柱上纯化，得到2-(2-氟苯基)喹啉(6.4克，收率96％)。
步骤2：
将2-(2-氟苯基)喹啉(6.2克，28毫摩尔)溶于90毫升2-甲氧基乙醇和30毫升水的溶剂混合物中。向搅拌的溶液中加入4.9克氯化铱(III)三水合物。混合物在N2下回流过夜。将溶液冷却并过滤。微红色的固体用乙醇洗涤两次并真空干燥，得到2-(2-氟苯基)喹啉铱二聚物(5.2克)。
步骤3：
将2-(2-氟苯基)喹啉铱二聚物(5.2克)加入到90毫升2-甲氧基乙醇中并向搅拌的溶液中加入1.0克2，4-戊二酮和4.2克碳酸钠。混合物在100℃和搅拌下并N2保护下加热过夜。然后将冷却的混合物过滤，得到二[2-(2-氟苯基)喹啉]铱(III)乙酰丙酮合物(3.0克)，通过真空升华进一步纯化。
实施例5：二[2-(2-甲基苯基)喹啉]铱(III)乙酰丙酮合物(化合物3)的合成
步骤1：
向装有100毫升乙二醇二甲醚的500毫升圆底烧瓶中加入2-氯喹啉(4.7克，31毫摩尔)，邻甲苯基硼酸(4.7克，36毫摩尔)。将碳酸钠(8.9克，84毫摩尔)溶于50毫升蒸馏水中并加入到反应混合物中。在加入0.1摩尔％的三苯基膦(0.8克)，随后加入0.025摩尔％的醋酸钯(II)(0.2克)之后，反应在氮保护气氛下加热4小时。冷却后，补充加入乙酸乙酯并丢弃水层。合并的有机层液用饱和盐水溶液洗涤。有机层经硫酸镁干燥，过滤并通过旋转蒸发器除去溶剂。粗的黄色油状物用柱层析纯化，使用硅胶柱和20％的乙酸乙酯/己烷作为洗脱液。收集纯产物，合并并浓缩，得到2-(2-甲基苯基)喹啉(6.0克，收率75％)。
步骤2：
将2-(2-甲基苯基)喹啉(6.0克，27毫摩尔)和氯化铱(III)三水合物(5.2克，15毫摩尔)加入到含2-乙氧基乙醇(80毫升)和水(20毫升)的溶液中。反应混合物加热至回流并在氮保护气氛下搅拌20小时。冷却后，将形成的暗红色沉淀过滤，用乙醇随后用己烷洗涤，得到二氯桥连的二聚物(6.4克)。
步骤3：
将上述二氯桥连的二聚物(2.7克，20毫摩尔)和2，4-戊二酮(2.0克，20毫摩尔)加入到二氯甲烷和碳酸钾溶液(5.5克，50毫升)中并回流过夜。将反应混合物冷却，通过真空过滤除去固体。滤液浓缩，粗产物通过硅胶柱纯化，使用乙酸乙酯和己烷作为洗脱液，得到二[2-(2-甲基苯基)喹啉]铱(III)乙酰丙酮合物(1.5克)，通过升华作用进一步纯化。
实施例6：二[2-(2-甲氧基苯基)喹啉]铱(III)乙酰丙酮合物(化合物4)的合成
步骤1：
将2-氯喹啉(2.45克，15.0毫摩尔)、邻甲氧基苯基硼酸(2.73克，18.0毫摩尔)和K2CO3(5.59克，40.4毫摩尔)溶于40毫升乙二醇二甲醚和20毫升水中。向搅拌的溶液中加入四(三苯基膦)钯(0)(1.04克，0.89毫摩尔)并允许整个混合物在N2下回流20小时。然后将冷却的反应混合物除去水。补充加入乙酸乙酯(150毫升)，用100毫升盐水分步将溶剂洗涤3次。用无水硫酸钠干燥有机层，过滤并浓缩溶剂。残余物通过柱层析纯化，使用50％的乙酸乙酯/己烷作为洗脱液，得到2-(邻甲氧基苯基)喹啉。
步骤2：
将2-(邻甲氧基苯基)喹啉(5.85克，23.1毫摩尔)和氯化铱(III)三水合物(4.07克，11.5毫摩尔)溶入含2-甲氧基乙醇(100毫升)和水(20毫升)的溶液中。允许整个混合物在100℃和N2保护气氛下回流24小时。使得该溶液冷却到室温，此时收集微红色固体并用乙醇洗涤两次，真空干燥，得到2-(邻甲氧基苯基)喹啉-二氯桥连的铱二聚物(4.53克，收率53.6％)。
步骤3：
将2-(邻甲氧基苯基)喹啉-二氯桥连的铱二聚物(3.49克，2.38毫摩尔)和2，4-戊二酮(0.57克，5.72毫摩尔)加入到含2-甲氧基乙醇(150毫升)和碳酸钠(2.53克，23.8毫摩尔)的溶液中。允许混合物在105℃和N2气氛下搅拌24小时。在反应混合物冷却之后收集沉淀，固体用水(200毫升)洗涤30分钟(在搅拌作用下)。将水混合物真空过滤，固体用乙醇冲洗。将产物真空干燥，得到二[2-(2-甲氧基苯基)喹啉]铱(III)乙酰丙酮合物(1.80克，47.4％)。粗产物通过真空升华纯化。
实施例7：二[2-(3-甲氧基苯基)喹啉]铱[III)乙酰丙酮合物[化合物5]的合成
步骤1
将2-氯喹啉(5.38克，32.9毫摩尔)、3-甲氧基苯基硼酸(6.0克，39.5毫摩尔)溶于130毫升乙二醇二甲醚中。向溶液中加入2M K2CO3的44毫升水溶液，随后加入三苯基膦(0.86克，3.29毫摩尔)和醋酸钯(II)(0.184克，0.82毫摩尔)。反应混合物在回流和N2气氛中搅拌过夜。将反应混合物冷却并丢弃水层。补充加入200毫升乙酸乙酯，用150毫升盐水分步将溶剂洗涤两次。然后用无水硫酸钠干燥有机层，过滤并蒸发。粗产物在硅胶柱上通过柱层析纯化，使用20％的乙酸乙酯/己烷作为洗脱液。收集纯馏分，并浓缩溶剂，得到2-(3-甲氧基苯基)喹啉(7.90克，收率94.8％)。
步骤2：
在N2气氛下，将2-(3-甲氧基苯基)喹啉(7.5克，29.6毫摩尔)和氯化铱(III)三水合物(5.22克，14.8毫摩尔)在120毫升2-甲氧基乙醇和30毫升水中回流搅拌24小时。将混合物冷却到室温，过滤，收集微红色的沉淀，用乙醇冲洗。然后将固体真空干燥，得到二氯桥连的二聚物(6.09克，收率56.2％)。
步骤3：
将2-(3-甲氧基苯基)喹啉铱二聚物(4.0克，2.73毫摩尔)，2，4-戊二酮(0.68克，6.83毫摩尔)和Na2CO3(2.89克，27.3毫摩尔)在100毫升2-甲氧基乙醇中搅拌。反应混合物在室温和N2气氛搅拌20小时。将沉淀过滤，残余的固体用300毫升水洗涤。通过真空过滤收集产物，并用己烷冲洗固体。粗产物在硅胶柱上纯化，使用50％乙酸乙酯和己烷作为洗脱液，得到二[2-(3-甲氧基苯基)喹啉]铱(III)乙酰丙酮合物(1.35克，收率34％)。产物通过真空升华进一步纯化。
实施例8：二[2-(4-甲氧基苯基)喹啉]铱(III)乙酰丙酮合物(化合物6)的合成
步骤1：
将2-氯喹啉(5.0克，31毫摩尔)和4-甲氧基苯基硼酸(5.5克，36毫摩尔)溶于含有12.0克K2CO3的含40毫升乙二醇二甲醚和60毫升水的溶剂混合物中。向搅拌的溶液中加入1.6克四(三苯基膦)钯(0)并把混合物在N2下回流过夜。然后将冷却的反应混合物除去水，用二氯甲烷萃取3次。合并的有机相用盐水分步洗涤，然后用无水硫酸钠干燥，过滤，蒸发溶剂，在柱层析(20％的乙酸乙酯/己烷)之后得到2-(对甲氧基苯基)喹啉(5.0克)。
步骤2：
将2-(对甲氧基苯基)喹啉(4.6克，20毫摩尔)溶于120毫升2-甲氧基乙醇和40毫升水的溶剂混合物中并向搅拌的溶液中加入氯化铱(III)三水合物(3.4克，10毫摩尔)。混合物在N2下回流过夜。将溶液冷却并过滤。然后，微红色的固体用乙醇洗涤两次并真空干燥，得到2-(对甲氧基苯基)喹啉铱二聚物(3.6克)。
步骤3：
将2-(对甲氧基苯基)喹啉铱二聚物(3.3克)加入到80毫升2-甲氧基乙醇中并向搅拌的溶液中加入2，4-戊二酮(0.59克)和碳酸钠(2.5克)。混合物在30℃和搅拌下以及N2保护下加热24小时。然后将冷却的混合物过滤，得到二[2-(4-甲氧基苯基)喹啉]铱(III)乙酰丙酮合物(1.5克)，通过升华进一步纯化。
实施例9：二[2-(2-三氟甲基苯基)喹啉]铱[III)乙酰丙酮合物[化合物7)的合成
步骤1
将2-氯喹啉(7.2克，44.0毫摩尔)，2-三氟甲基苯基硼酸(10.0克，52.6毫摩尔)，三苯基膦(1.16克，4.4毫摩尔)，醋酸钯(0.26克，1.16毫摩尔)和12毫升2M的碳酸钾溶液一起加到50毫升乙二醇二甲醚(DME)中。反应混合物在氮保护气氛中加热回流17小时。将混合物冷却到室温并把水相与有机相分离开来。用2X100毫升乙酸乙酯萃取水相。合并的有机萃取液用1X150毫升去离子水、1X150毫升盐水洗涤，经硫酸镁干燥。收集的滤液蒸发得到粗的油状物。粗产物通过使用80％的己烷和20％的乙酸乙酯作为洗脱液而经柱层析纯化，得到2-(3-三氟甲基苯基)喹啉(6.3克)。
步骤2：
将步骤1得到的2-(2-三氟甲基苯基)喹啉(2.5克，12.1毫摩尔)，氯化铱(III)(1.6克，4.53毫摩尔)加入到60毫升乙二醇单乙醚和20毫升去离子水中并在氮气下回流加热(100℃)20小时。然后把混合物冷却到室温并真空过滤。之后，对过滤后的粗产物用2X50毫升乙醇及1X50毫升己烷洗涤，在真空烘箱中干燥，得到2.9克(47.9％)二聚物配合物。
步骤3：
将二聚物配合物(3.4克，2.2毫摩尔)，2，4-戊二酮(5.5克，5.5毫摩尔)和碳酸钠(2.33克，22毫摩尔)加入到70毫升2-乙氧基乙醇中并在氮气下回流加热(124℃)17小时。然后把混合物冷却到室温并真空过滤。然后，把过滤后的粗产物加入到500毫升去离子水中并搅拌10分钟。之后，对过滤后的粗产物真空过滤，并用2X150毫升乙醇和1X150毫升己烷洗涤。将收集的产物在真空烘箱中干燥，得到二[2-(2-三氟甲基苯基)喹啉]铱(III)乙酰丙酮合物(0.6克，27.6％)，进一步通过真空升华纯化。
实施例10：二[2-(3-三氟甲基苯基)喹啉]铱[III)乙酰丙酮合物(化合物8)的合成
步骤1：
将2-氯喹啉(1.44克，8.8毫摩尔)和3-三氟甲基苯基硼酸(2.0克，10.5毫摩尔)加入到10毫升乙二醇二甲醚(DME)和12毫升2M的碳酸钾溶液中。之后加入三苯基膦(0.23克，0.88毫摩尔)和醋酸钯(0.05克，0.22毫摩尔)。反应混合物在氮保护气氛中回流加热(80℃)17小时。然后将混合物冷却到室温，水相用2X30毫升乙酸乙酯萃取。之后，合并的有机萃取液用水随后是盐水洗涤。有机层经硫酸镁干燥。然后蒸发收集的滤液，得到2-(3-三氟苯基)喹啉(2.0克，83.3％)，白色固体。
步骤2：
将步骤1得到的2-(3-三甲基苯基)喹啉(2.0克，7.3毫摩尔)，氯化铱(III)三水合物(1.3克，3.68毫摩尔)加入到含40毫升2-乙氧基乙醇和10毫升去离子水的溶液中。反应在氮气下回流加热(100℃)26小时。然后把混合物冷却到室温并真空过滤。对过滤后的粗产物用2X50毫升乙醇及1X50毫升己烷洗涤，在真空烘箱中干燥，得到二氯桥连的二聚物(1.77克，收率73.8％)。
步骤3：
将来自于以上步骤2的二聚物配合物(1.77克，1.2毫摩尔)，过量10倍摩尔量的2，4-戊二酮(1.19克，11.9毫摩尔)和过量20倍摩尔量的碳酸钠(2.53克，23.7毫摩尔)加入到40毫升2-乙氧基乙醇中，并在氮气下回流加热(124℃)18小时。混合物冷却到室温，之后对沉淀进行真空过滤。将粗产物加入到400毫升去离子水中并搅拌10分钟，真空过滤，用2X50毫升乙醇以及1X50毫升己烷洗涤。将收集的产物在真空烘箱中干燥，得到二[2-(3-三氟甲基苯基)喹啉]铱(III)乙酰丙酮合物(1.7g)。
实施例11：二[2-(4-三氟甲基苯基)喹啉]铱[III)乙酰丙酮合物(化合物9)的合成
步骤1
将2-氯喹啉(1.56克，9.5毫摩尔)，4-三氟甲基苯基硼酸(2.17克，11.4毫摩尔)，三苯基膦(0.25克，0.95毫摩尔)，醋酸钯(0.05克，0.22毫摩尔)和12毫升2M的碳酸钾溶液一起加到10毫升乙二醇二甲醚(DME)中并在氮气下回流(80℃)加热18小时。然后，将混合物冷却到室温并把水相与有机相分离开来。用2X30毫升乙酸乙酯萃取水相。然后，1X50毫升去离子水和1X50毫升饱和盐水溶液分步萃取合并的有机萃取液，并用硫酸镁干燥。对收集的滤液进行蒸发，得到(2.47克，94.7％)晶体。
步骤2：
将步骤1得到的2-(4-三甲基苯基)喹啉(2.47克，9.0毫摩尔)，氯化铱(III)(1.59克，4.5毫摩尔)加入到50毫升乙二醇单乙醚和15毫升去离子水中并在氮气下回流加热(100C)16小时。把混合物冷却到室温并真空过滤。之后，对过滤后的粗产物用2X50毫升乙醇及1X50毫升己烷洗涤，在真空烘箱中干燥，得到(1.65g，49.2％)希望的二聚物配合物。
步骤3：
将来自于以上步骤2的二聚物配合物(1.65克，1.1毫摩尔)，过量10倍摩尔量的2，4-戊二酮(1.11克，11.9毫摩尔)和过量20倍摩尔量的碳酸钠(2.36克，22.2毫摩尔)加入到40毫升2-乙氧基乙醇中，并在氮气下回流加热(124℃)17小时。把混合物冷却到室温并真空过滤。把过滤后的粗产物加入到400毫升水中并搅拌10分钟。对过滤后的粗产物真空过滤，并用2X50毫升乙醇和1X50毫升己烷洗涤。将收集的产物在真空烘箱中干燥得到二[2-(4-三氟甲基苯基)喹啉]铱(III)乙酰丙酮合物(1.0克)。该产物进一步通过真空升华纯化。
实施例12：二[2-(2，4-二氟苯基)喹啉]铱(III)乙酰丙酮合物(化合物10)的合成
步骤1
将2-氯喹啉(1.20克，12.2毫摩尔)2，4-二氟苯基硼酸(2.32克，14.7毫摩尔)加入到10毫升乙二醇二甲醚(DME)和12毫升2M的碳酸钾溶液中。向搅拌的反应混合物中加入三苯基膦(0.32克，1.2毫摩尔)和醋酸钯(0.069克，0.3毫摩尔)并在氮保护气氛下回流17小时。将混合物冷却到室温并把水相与有机相分离开来。用2X30毫升乙酸乙酯萃取水相。合并的有机萃取液首先用蒸馏水随后是盐水洗涤。溶剂经硫酸镁干燥并浓缩，得到2-(2，4-二氟苯基)喹啉(2.9g，98.6％)，白色固体。
步骤2：
将以上步骤1的2-(2，4-二氟苯基)喹啉(2.9克，12.1毫摩尔)和氯化铱(III)(2.1克，5.96毫摩尔)加入到40毫升2-乙氧基乙醇和10毫升去离子水中并在氮气中回流加热16小时。将反应混合物冷却到室温，通过真空过滤除去粗产物。对过滤后的粗产物用2X50毫升乙醇及1X50毫升己烷洗涤，在真空烘箱中干燥，得到(2.3克，51.3％)的二聚物配合物。
步骤3：
将来自于以上步骤2的二聚物配合物(2.3克，1.6毫摩尔)，过量10倍摩尔量的2，4-戊二酮(1.6克，16毫摩尔)和过量20倍摩尔量的碳酸钠(3.4克，32毫摩尔)加入到40毫升2-乙氧基乙醇中，并在氮气下回流加热(124℃)17小时。然后把混合物冷却到室温并真空过滤。然后，把过滤后的粗产物加入到400毫升去离子水中并搅拌10分钟。然后，对过滤后的粗产物真空过滤，并用2X50毫升乙醇和1X50毫升己烷洗涤。将收集的产物在真空烘箱中干燥，得到二[2-(2，4-二氟苯基)喹啉]铱(III)乙酰丙酮合物(2.1克)。
实施例13：二(2-苯基-4-甲基喹啉)铱(III)乙酰丙酮合物(化合物11)的合成
步骤1
将2-氯-4-甲基喹啉(5.0克，30毫摩尔)和苯基硼酸(4.4克，36毫摩尔)溶入100毫升乙二醇二甲醚中。向搅拌的反应中加入三苯基膦(0.8克)和醋酸钯(II)，随后加入50毫升2M的碳酸钾溶液。反应回流16小时。冷却后，丢弃水层，补充加入乙酸乙酯。有机物用饱和氯化钠溶液洗涤并分离。有机层经硫酸镁干燥，浓缩，在硅胶柱上使用20％的乙酸乙酯和己烷作为洗脱液纯化。合并纯馏分并浓缩得到2-苯基-4-甲基喹啉(4.0克，收率61％)，油状物。
步骤2：
将2-苯基-4甲基喹啉(4.0克，18毫摩尔)和氯化铱(III)三水合物(3.2克，9毫摩尔)溶入含80毫升2-甲氧基乙醇和20毫升水的溶液中。将反应混合物回流18小时，然后冷却到室温。通过真空过滤收集红色/棕色沉淀，并用无水乙醇洗涤一次，随后用己烷洗涤，得到二氯桥连的二聚物(3.0g，收率25％)。
步骤3：
将二氯桥连的二聚物(3.0克，2.3毫摩尔)和2，4-戊二酮(2.3克，2.3毫摩尔)溶入含100毫升2-甲氧基乙醇和碳酸钠的溶液(4.8克，处于50毫升中)中。反应混合物加热至回流并在氮保护气氛下搅拌17小时。将反应混合物冷却，通过真空过滤收集红色沉淀物，得到二[2-(2，4-二氟苯基)喹啉]铱(III)乙酰丙酮合物(2.1克)，红色固体。该物质通过真空升华进一步纯化。
实施例14：二(2-苯基-3-甲基喹啉)铱(III)乙酰丙酮合物(化合物12)的合成
步骤1
将2-氯-3-甲基喹啉(5.43克，30.6毫摩尔)，苯基硼酸(4.47克，36.7毫摩尔)，醋酸钯(II)(0.17克，0.76毫摩尔)和三苯基膦(0.80克，3.06毫摩尔)溶于100毫升DME中。向搅拌的溶液中加入K2CO3(11.4克，溶入41毫升水中)。允许整个混合物在回流和N2保护气氛下搅拌18小时。然后从冷却的混合物中除去水，富集于150毫升乙酸乙酯中，用盐水萃取3次，经无水硫酸钠干燥，过滤并蒸发溶剂。然后，粗液体在使用20％乙酸乙酯/己烷的硅胶柱上纯化。合并纯馏分，得到2-苯基-3-甲基喹啉(6.42克，收率95.8％)。
步骤2：
将3-甲基-2-苯基喹啉(5.80克，26毫摩尔)在100毫升2-甲氧基乙醇/25毫升水中搅拌，并向搅拌的溶液中加入氯化铱(III)水合物(4.9克，13毫摩尔)。允许反应混合物在100℃和N2保护气氛下搅拌24小时。收集过滤器上的固体，用乙醇冲洗，得到二氯桥连的二聚物(2.72克，收率30.9％)。
步骤3：
将3-甲基-2-苯基喹啉铱二聚物(2.72克)在80毫升2-甲氧基乙醇中搅拌并向溶液中加入碳酸钠(2.72克)和2，4-戊二酮(1.02克)。允许这些在N2保护气氛下搅拌24小时。将反应混合物过滤，固体用水洗涤。然后再次将固体过滤并用己烷冲洗。收集到二(2-苯基-3-甲基喹啉)铱(III)乙酰丙酮合物(0.85克，收率29.8％)。该物质通过真空升华纯化。
实施例15：二(苯基异喹啉)铱(III)乙酰丙酮合物(化合物13)的合成
步骤1
将1-氯异喹啉(5.0克，30毫摩尔)和苯基硼酸(4.5克，37毫摩尔)溶入100毫升乙二醇二甲醚中，随后加入三苯基膦(0.7克，3毫摩尔)和醋酸钯(II)(0.17克，0.75毫摩尔)。反应混合物回流16小时。将反应混合物冷却并丢弃水层。补充加入乙酸乙酯并用饱和氯化钠溶液洗涤溶剂，经硫酸镁干燥并浓缩得到1-苯基异喹啉(5.0克，收率79％)。
步骤2
将1-苯基异喹啉(5.0克，24毫摩尔)和氯化铱(III)三水合物(4.5克，12毫摩尔)加入到含80毫升2-甲氧基乙醇和20毫升水的溶液中。反应混合物加热至回流并在氮保护气氛下搅拌12小时。将反应混合物冷却，通过真空过滤收集红色/棕色沉淀并用己烷洗涤一次。将二氯桥连的二聚物(5.3克，收率30％)干燥并直接用于下一步。
步骤3：
将二氯桥连的二聚物(2.0克，1.6毫摩尔)和2，4-戊二酮(1.6克，1.6毫摩尔)加入到100毫升2-甲氧基乙醇中并向其中加入碳酸钠溶液(3.34克，50毫升)，之后将反应混合物加热到回流。16小时之后将反应混合物冷却，通过真空过滤收集粗产物，得到二(苯基异喹啉)铱(III)乙酰丙酮合物(1.0克)。粗物质通过真空升华纯化。
本领域技术人员将理解，在不背离本发明精神的情况下可以对本发明的优选实施方案做许多变化和改进。所有这种变化都计划属于本发明的范围。在整个说明书中，为方便地描述化合物的构成变量和各种相关部分的集合，使用各种不同的分组。具体地说，想使整个说明书中这种集合的每一种情况都包括集合内成员，包括其单个成员的全部可能的再组合。
想将该专利文件中提到的每一专利、申请和公开出版物均全文引入本发明作为参考。

Claims (2)

1.下式的化合物：
Figure C028228100002C1
2.有机发光元件，包括阳极、阴极和发射层，其中所述发射层位于阳极和阴极之间，并且其中所述发射层含有下式化合物：
Figure C028228100002C2
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