CN100357449C - 用于分光光度法测定分析物的染料偶合对 - Google Patents

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Abstract

一种染料偶合的化合物用于一种检验仪器中，该仪器包含一个试剂体系，可测定样品中分析物的存在或含量。试剂体系包括一种或多种酶，酶与分析物一起产生一种氧化剂，其量可作为样品中分析物含量的指示。入选的化合物是间-(3-甲基-2-苯并噻唑啉酮腙)-N-磺酰基苯磺酸-钠盐。

Description

用于分光光度法测定分析物的染料偶合对
技术领域
本发明是关于一种检验仪器和方法，它应用于比色法测定水流体，如全血中的化学和生物化学组分(分析物)，并且，特别是关于用于该仪器和方法中的染料偶合对。
技术背景
有色水流体，尤其是有色生物流体，例如全血、尿和生物流体衍生物，如血清和血浆中的化学和生物化学组分的定量分析的重要性正在与日俱增。它主要应用于医疗诊断和治疗，以及药物、毒物和有害化合物的剂量的定量分析和类似工作。在某些实例中，被测定的物质的量是如此之小，如毫克/分升量级或更小或是难于精密地测定，因此要使用复杂的仪器和熟练的实验员才能胜任此项工作。在此种情况下，测定结果一般是取样以后几个小时或几天才能得到。在另外一些实例中，一般强调非专业操作人员在实验室外有能力随时、迅速和重现地进行测定，并快速、及时地出示信息。
血糖水平的测定是糖尿病患者的一种常规的医疗检验。现代的学说劝告糖尿病人每天测定2-7次血糖水平，测定次数根据患者的具体病情而定。依据从血糖水平检验结果所观察的病情，病人和医生一起商定饮食、锻炼和胰岛素的输入量，以便更有利于治病。显然，对于这种病人，信息应能及时知道。
在技术上，许多血糖检验方法和制品已众所周知，这些方法都有种种局限性。很多改进已被公开和申请专利权，其中Phillips等人的美国专利4,935,344、5,049,487、5,059,394和5,179,005，并已转让给本专利申请的同一受让人。
公开的和这些专利申报的方法包括，当被分析的流体被加入到用试剂浸过的惰性多孔基体的一边，并迁移到读数的一边，在那里分析物与试剂相互作用并产生一种吸光的反应产物，光反射比从这一边可以读到。试剂包括葡萄糖氧化酶，一种消耗样品中的葡萄糖而产生过氧化氢的酶；在另一种辣根过氧化物酶存在的条件下，过氧化氢氧化染料偶合对，即3-甲基-2-苯并噻唑啉酮腙氢氯化物(MBTH)和3-二甲基氨基苯甲酸(DMAB)，产生蓝色染料。然后，分别用两束不同波长的入射光测量其光反射比。根据用LED-分光光度计测定的染料颜色的强度，血液中葡萄糖的浓度可以被确定。
在US 5,453,360中公开了一种染料偶合对，其中包含游离型或酸型的3-甲基-2-苯并噻唑啉酮腙(MBTH)和酸型或盐型的8-苯胺基-1-萘磺酸盐(ANS)，用以代替上述的MBTH-DMAB染料偶合对。和氧化后的MBTH-DMAB染料偶合对相比，MBTH-ANS染料偶合对经氧化反应后是较少溶解的，因此提供了更稳定的终点，并且最少退色。
US 4,962,040公开了4，6-二硝基-2-苯并噻唑啉酮腙，它对过氧化氢的测定是生色物质。该专利公开了这些物质在生物物质如葡萄糖(这些物质在如氧化酶等酶作用下可产生出过氧化氢)的诊断检测中的应用。
虽然在生产用于测定葡萄糖的存在或含量的检验仪器中，上述体系已被有效地应用，但已发现其一些缺点。含染料偶合对的检验仪器被设计适合于家用和专业应用，并被制造商和批发商出售，预期用户的存货持续一段时间，当然，在这段保存时间内，仪器必须保持有效。一个合适货架寿命的要求，使得在使用MBTH作为染料偶合对的组分进行产品配方时产生了困难。
首先，人们已经发现，MBTH的稳定性随着温度和碱度的升高而降低。MBTH的无酸型是易于升华的。为了克服这一点，优选的形式是MBTH的酸水化物，如3-甲基-2-苯并噻唑啉酮腙氢氯化物。很遗憾，这种酸水化物本身随着湿度的升高而变得不稳定，并且加热时很容易分解为MBTH的无酸型和HCl。再则，在高pH值时，它的稳定性低，MBTH与其配偶体进行氧化反应的效率也随着碱度的升高而降低，以至在高pH值时，该染料偶合对产生的颜色很淡或无色。
从这些相关性出发，在实施中，MBTH的加入量要很大，pH值要低，以减少其不稳定性和无效性。为了使该化合物降低升华，提高效率，pH值应选择在低于2.0。令人遗憾的是，对于这里讨论的体系，如此理想的低pH值不能被应用。如上所述，所用的试剂体系取决于与分析物作用并产生一定量的氧化剂的酶，该氧化剂量指示出被测定样品中的分析物含量。对MBTH试剂是理想的pH值，却完全不适合于酶，例如葡萄糖氧化酶和辣根过氧化物酶。在此低pH值条件下，许多商品酶只有很低活性或无活性。因此，从技术方面不得不选择适中的pH值，如4，和过量试剂，以保证检验仪器在所要求的货架期内的有效性。
发明概述
按照本发明的教导，含酶的检验仪器中应加入一种高稳定性的组分作为染料偶合对之一员。与上述的那些检验仪器中的组分相反，在适合于高酶效率的pH值，这种组分能与各种偶合对有效地氧化。具体地讲，本发明的染料偶合对化合物是被用于一种含试剂体系的检验仪器中，该仪器用来分析样品中分析物的存在或含量，其中试剂体系包括一种或多种酶，在分析物存在时，体系产生定量的氧化剂，以指示样品中分析物的含量。按照上述说明，试剂体系还包括染料偶合对，它们能被产生的上述氧化剂所氧化，生成一种显色物质；染料偶合对包括化合物：
结构式中，R选自烷基、取代烷基、芳香基、取代芳香基，杂环基、季胺基或有机酸部分；Y选自NO2，SO3-，H，卤素离子、烷基或SiZ3，Z可以任选烷基或芳香基。优选的Y是H。在优选的实施例中，R是：
Figure C9519610400062
其中，R1、R2和R3分别选自下列基团：H、烷基、芳香基、甲硅烷基、卤离子、羟基、烃硫基、烷氧基、硫代烷氧基、胺基、磺酸根或羧酸根；X选自下列基团：胺基、磺酸根或羧酸根。在具体实施例中，检验仪被用于测定分析物的存在或含量，例如葡萄糖、胆固醇、醇、脲酸、甲醛或甘油-3-磷酸酯和常规检验中血样的分析物。在此情况下，酶体系将包含选自这样一组酶，其中包括葡萄糖氧化酶、胆固醇氧化酶、醇类氧化酶、脲酸酶、醛类氧化酶和甘油磷酸酯氧化酶；还有过氧化物酶或具有类似过氧化物酶活性的无机复合物，例如正高铁血红素、氯化血红素和〔磺基苯基〕卟啉锰。
选用的过氧化物酶是辣根过氧化物酶。
附图简述
图1是检验仪器实施例的透视图，其中包含一个反应基体，被分析的液体样品就加到基体上；和
图2是与图1相同仪器的另一个实施例的透视图。
发明详细讨论
如上所述，本发明包含改进的染料偶合对化合物，该化合物用在检验仪器之中，可以测定液体样品中分析物的存在或含量。参见图1，在本发明的一个优选实施例中，检验仪器包括一个多孔的基体(10)，其中掺入化学反应试剂体系，与支撑体(12)粘接。有一个穿过支撑体的圆孔(16)，借此可将液体样品施于基体(10)的样品接收面(17)。化学体系可与液体样品中的分析物相互作用，使基体的检验表面(19)显示光反射性质，指示出液体样品中的分析物含量。检验表面(19)可用裸眼读，但最好还是用光检验器来读。这种仪器的元件如图1所示，其中包括一个光源(18)，如发光二极管，以便将优选单一波长的光入射到检验表面(19)。另外还附有光检测器(20)，以便测定从表面(19)反射的光，并产生一个信号(22)，作为被检测光的量的指示，这种信号可用安装在读数装置中的微处理器处理，计算出样品中分析物的含量。
现在如上所述的体系已为本领域的技术人员所熟悉，并已被美国专利很好地阐述，这些美国专利号是4,935,346；5,049,487；5,059,394和5,179,005。这些体系企图把检验仪器与读数计连接，而后，样品如血液被加到样品接收表面(17)。图2表示另一种方式，先把血液加到样品表面(17)并接着测定表面(19)，显示在读数计上。在所有其他方面，图2中标号码的元件是与图1中的元件等同的。
检验表面的光反射性质随着分析物的量而改变，这种变化是由于液体样品中的分析物与多孔基体中的化学试剂发生一系列化学反应的结果。在特定情况下，基体包含有一种或多种酶，该酶与分析替代物一起产生过氧化氢或其他强氧化剂。基体之中含有染料偶合对，即可被氧化而生成能吸收一定波长的光的显色物质的两种化合物，吸光度与显色剂的量成正比。酶催化反应产生氧化剂，再与染料样品反应生成显色剂。
酶产生的氧化剂的选择和染料偶合对的选择在本领域内广泛地变化，并在很大程度上取决于具体要测定的分析物。例如，在测定血液样品中的胆固醇时，要加入一种氧化酶，如胆固醇氧化酶。同样，甲醇或乙醇的测定可加入醇类氧化酶；甲醛的测定可加入醛类氧化酶；或甘油醇-3-磷酸酯的测定可加入甘油磷酸酯氧化酶。这些酶催化反应的产物过氧化氢可能被随后的酶催化反应改性，产生活性氧化剂，该氧化剂再与染料偶合对反应产生显色剂。因此，例如产生活性氧化剂的过氧化氢的反应可能被辣根过氧化物酶催化。
因而，虽然人们可以理解，本发明公开的内容具有广泛的应用，但为了以下的讨论，把全血液体样品中的葡萄糖作为分析物的一个实例。优选的化学体系则以葡萄糖氧化酶为例，它和葡萄糖底物作用，产生过氧化氢。然后，过氧化氢被另一种酶，辣根过氧化物酶催化反应变为活性氧化剂。
如上所述，至今，被广泛地应用于有关葡萄糖的诊断检验中的染料对是3-甲基-2-苯并噻唑啉酮腙氯化氢水合物(MBTH氯化氢水合物)(结构式I)和二甲基苯胺(结构式II)结合物：
Figure C9519610400081
[O]＝过氧化氢/辣根过氧化物酶
如上所述，这种体系存在一些缺点。在加热和碱性条件下，MBTH甚至MBTH的氯化氢水合物是相当不稳定的。况且，在高酸度条件下，例如pH2或更低，以上反应是最有效的。遗憾的是，在这样的条件下，在检验仪器中应用的酶，例如葡萄糖氧化酶和辣根过氧化物酶只有很低活性或无活性。因此，商业实践已指明，为了获得相对稳定的体系，最优的应用pH值是大约4，同时加入大量的酶和染料偶合对，以便弥补偶合反应中酶活性和氧化效率的降低问题。
按照本发明，已经发现MBTH的改性型可用以克服遇到的稳定性问题，并更进一步，它在更有利于检验仪器中所用的酶的活性的条件下，例如pH值范围大约4-7，能有效地反应。一些优选的衍生物已被发现，它们与要求的配偶如芳香胺，有高的反应性。本发明的衍生物具有结构通式(IV)：
Figure C9519610400091
式中R选自烷基、取代烷基、芳香基，取代芳香基、杂环基、季胺基或有机酸根；Y选自NO2，SO3-，H，卤素离子，烷基或SiZ3，Z是烷基或芳香基。优选的Y基团是H。在优选的实施例中，R是：
Figure C9519610400092
式中的R1、R2和R3分别选自H、烷基、芳香基、甲硅烷基、卤素离子、氢氧基、烃硫基、烷氧基、硫代烷氧基、胺基、磺酸根或羧酸根；X选自胺基、磺酸根或羧酸根。
本发明的MBTH衍生物能与广泛的染料配偶发生氧化反应，例如芳香胺、苯酚和取代苯酚。此外，在室温及pH范围4-11条件下，这一反应可以有效地进行。对于本发明优选的衍生物，氧化反应的最佳pH值范围为4-7，因此，反应对诊断化学中感兴趣的胺染料配偶特别有用，例如3-二甲基胺基苯甲酸和8-苯胺基-1-萘磺酸盐。
不象MBTH无酸型或MBTH酸水合物，这些衍生物是相当稳定的，甚至耐在100℃加热16小时。此外，在氧化反应条件下，过氧化物催化酶，如辣根过氧化物酶，对于氧化偶合反应是特别有效的。
例1-MBTH衍生物的合成
间-[3-甲基-2-苯并噻唑啉酮腙]-N-磺酰基苯磺酸-钠盐，[2]
合成路线：
Figure C9519610400101
材料
3-甲基-2-苯并噻唑啉酮腙氢氯化物(MBTH·HCl)，NaI，四丁基氢氧化铵，二氯甲烷，和N-甲基-2-吡咯烷酮购自Aldrich公司(Milwankee，Wisconsin)并且使用时未经纯化。三乙胺是从BakerChemicals得到的，并批发自Baxter公司(Phillipsburg，New J ersey)。1，3-二氯亚砜基苯购自Fluka Chemicals(Ronkonkoma，New York)或Lancaster Chemicals(Windhan，New Hampshire)。
化合物(1)的合成
把4克MBTH·HCl加到150mlErlenmeyer烧瓶中，将搅拌磁子置入烧瓶，再加入50ml的N-甲基-2-吡咯烷酮和5ml三乙胺。烧瓶加上橡皮塞后，放在磁搅拌加热板上，剧烈搅拌，在60-70℃加热半小时，有黄色浆液生成。把烧瓶放在冰浴中冷却。
5克1，3-二氯亚砜苯加入到一个250ml的Erlenmeyer烧瓶中并放入一个磁搅拌条。把烧瓶浸在冰浴之中，再向烧瓶中加入20ml的N-甲基-2-吡咯烷酮，搅拌至所有固体溶解。(大约15分钟)。把前面获得的游离碱MBTH浆液倒入该溶液，所得浅黄色混合物在冰浴温度反应1个半小时。然后，加入10ml 2N HCl抑制反应，再在室温搅拌30分钟。向溶液中加入50毫克12目Norti(活性碳粒)，搅拌10分钟之后，呈淡黄色溶液。溶液经过细密玻璃砂漏斗抽滤。得到的滤液为黄至淡棕色均匀的溶液。向黄色溶液中加入300ml 2N HCl并搅拌，有浅白色粉状的沉淀生成。固体用真空过滤收集并用25ml去离子水洗涤三次。固体经过110℃真空干燥2小时，可得到5.6克浅白色的产物。产物经过1H NMR和HPLC分析，其纯度为97％。
化合物〔1〕不容易溶于绝大多数常见有机溶剂和水。但是，它溶于碱性溶液和某些极性溶剂，例如DMSO，NMP和DMF。
化合物〔2〕的合成
把2.0克的化合物〔1〕粗样品加入到50ml的二氯甲烷中。向不断搅拌的悬浊液中用2分钟缓慢地加入4ml 1M四丁基氢氧化铵，悬浊液变为淡黄色溶液。溶液用10ml去离子水洗涤，再用无水硫酸钠干燥。硫酸钠用重力过滤除去，所得混合物用旋转蒸馏器蒸发至干。收集到的产物是一种深黄色油。用125ml丙酮将油从蒸馏器中提取出来，再向油溶液中滴加10ml 20％NaI丙酮溶液，在5分钟内加完。有白色沉淀出现。混合物再反应20分钟，然后，沉淀经过玻璃砂漏斗真空过滤收集。所得浅白色固体用20ml丙酮洗涤3次。在110℃干燥45分钟，得到所要的产物1.3克(65％)。
化合物〔2〕非常容易溶于水和水与乙醇混合溶剂。固体在空气和光照射条件下很稳定，但当溶液在长时间的光照射条件下，会缓慢分解成为浅黄色混浊的混合物。
例2-检验仪器的制造
一条高分子膜带(反应基体)被浸入如表1所组成的水溶液中，直至饱和为止。将高分子膜带从溶液中取出并用一根玻璃棒将过多的试剂刮去。将带悬置在空气循环干燥器中，在56℃条件下干燥大约5-10分钟，然后将带取出并浸入如表1中组成的有机溶液，直至饱和为止。再重复上述的干燥操作。将所得的带加工成检验所需要的形状。
表1-试剂配方
水溶液(用NaOH调节pH至4.25)   有机溶液
   水 20ml   水   3ml
   柠檬酸 420mg   工业酒精   7ml
   乙二胺四乙酸(EDTA) 16.7mg   间(3-甲基-2-苯并噻唑啉酮腙)N-磺酰基苯磺酸-钠盐〔2〕   10-60mg
   Gantrez S95(从GAF，NewYork，New York可得到) 90mg   ANS   10-100mg
   Crotein SPA(从Croda Co.，New York，New York可得到) 250mg
   葡萄糖氧化酶 20,500单位
   辣根过氧化物酶 16,200单位
例3-葡萄糖的测定
把含葡萄糖的血液样品加到吸满试剂的带的表面。样品立即被吸入基体并有蓝色出现。颜色的强度随时间增强并正比于分析物的浓度。依据颜色的强度，通过与标准校正曲线比较测定葡萄糖浓度。
同样，过氧化氢水溶液(有机过氧化物、三价铁和苯醌)也能与吸满试剂的带反应产生所要的蓝色。分析物的浓度用上述方法被测定。

Claims (7)

1.一种包含用于测定样品中分析物的存在或含量的试剂体系的检验仪器，该试剂体系包含能产生一种氧化剂的酶，该氧化剂的量指示出所述样品中所述分析物的量；其改进如下：
所说的试剂体系包含一种染料偶合对，它在pH低于约11时被氧化剂氧化成显色剂，该染料偶合对包含一种结构式如下的化合物：
Figure C951961040002C1
其中，R是：
Figure C951961040002C2
其中，R1、R2、R3和R4的任一个独立为H；X为磺酸根；
Y是H。
2.按照权利要求1的检验仪器，其中所述的酶选自葡萄糖氧化酶、胆固醇氧化酶、醇类氧化酶、脲酸酶、醛类氧化酶和甘油磷酸酯氧化酶。
3.按照权利要求2的检验仪器，其中所述的酶还包含过氧化物酶或具有类似过氧化物酶性质的无机复合物。
4.按照权利要求2的检验仪器，其中所述的酶包含葡萄糖氧化酶和辣根过氧化物酶。
5.按照权利要求1的检验仪器，其中所述的染料偶合对还包含3-二甲基胺基苯甲酸。
6.按照权利要求1的检验仪器，其中所述的染料偶合对还包含8-苯胺基-1-萘磺酸盐。
7.按照权利要求1的检验仪器，其中所述化合物是间-(3-甲基-2-苯并噻唑啉酮腙)-N-磺酰基苯磺酸单钠盐。
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Families Citing this family (113)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4935346A (en) 1986-08-13 1990-06-19 Lifescan, Inc. Minimum procedure system for the determination of analytes
US5922530A (en) * 1994-09-08 1999-07-13 Lifescan, Inc. Stable coupling dye for photometric determination of analytes
AU722471B2 (en) 1995-10-17 2000-08-03 Lifescan, Inc. Blood glucose strip having reduced sensitivity to hematocrit
US6040151A (en) * 1998-03-10 2000-03-21 Mercury Diagnostics, Inc. Diagnostic compositions and devices utilizing same
US5962215A (en) * 1996-04-05 1999-10-05 Mercury Diagnostics, Inc. Methods for testing the concentration of an analyte in a body fluid
US5776719A (en) * 1997-07-07 1998-07-07 Mercury Diagnostics, Inc. Diagnostic compositions and devices utilizing same
US5989845A (en) * 1996-04-05 1999-11-23 Mercury Diagnostics, Inc. Diagnostic compositions and devices utilizing same
EP1579814A3 (en) 1996-05-17 2006-06-14 Roche Diagnostics Operations, Inc. Methods and apparatus for sampling and analyzing body fluid
US20020010406A1 (en) 1996-05-17 2002-01-24 Douglas Joel S. Methods and apparatus for expressing body fluid from an incision
US5846486A (en) 1996-08-09 1998-12-08 Lifescan, Inc. Hollow frustum reagent test device
US5753429A (en) * 1996-08-09 1998-05-19 Lifescan, Inc. Analyte concentration measurement using a hollow frustum
US5736103A (en) 1996-08-09 1998-04-07 Lifescan, Inc. Remote-dosing analyte concentration meter
US6099802A (en) * 1996-08-09 2000-08-08 Lifescan, Inc. Hollow frustum reagent test device
GB2332943B (en) 1996-10-30 2000-01-19 Mercury Diagnostics Inc Detection device
US5948695A (en) 1997-06-17 1999-09-07 Mercury Diagnostics, Inc. Device for determination of an analyte in a body fluid
US6168957B1 (en) 1997-06-25 2001-01-02 Lifescan, Inc. Diagnostic test strip having on-strip calibration
US8071384B2 (en) 1997-12-22 2011-12-06 Roche Diagnostics Operations, Inc. Control and calibration solutions and methods for their use
US6391005B1 (en) 1998-03-30 2002-05-21 Agilent Technologies, Inc. Apparatus and method for penetration with shaft having a sensor for sensing penetration depth
US6111639A (en) * 1998-05-06 2000-08-29 Reduto; Lawrence A. Method and apparatus for countering adverse drug events
US6124242A (en) * 1998-06-26 2000-09-26 Basf Aktiengesellschaft Herbicidal compositions and processes based on ferrodoxin:NADP reductase inhibitors
US6162397A (en) * 1998-08-13 2000-12-19 Lifescan, Inc. Visual blood glucose test strip
US6532386B2 (en) 1998-08-31 2003-03-11 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Electrotransort device comprising blades
US7700305B2 (en) 1999-09-17 2010-04-20 N2Itive1 Innovations Analyte detection
US6656697B1 (en) * 1998-09-28 2003-12-02 Lifescan, Inc. Diagnostics based on tetrazolium compounds
US8419650B2 (en) 1999-04-16 2013-04-16 Cariocom, LLC Downloadable datasets for a patient monitoring system
EP1171195B1 (en) 1999-04-16 2005-03-16 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Electrotransport delivery system comprising internal sensors
US6290646B1 (en) 1999-04-16 2001-09-18 Cardiocom Apparatus and method for monitoring and communicating wellness parameters of ambulatory patients
US7074747B1 (en) * 1999-07-01 2006-07-11 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Cleansing compositions
WO2001001949A1 (en) 1999-07-01 2001-01-11 Johnson And Johnson Consumer Companies, Inc. Cleansing compositions
US6762158B2 (en) 1999-07-01 2004-07-13 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Personal care compositions comprising liquid ester mixtures
US20050009717A1 (en) * 1999-07-01 2005-01-13 Lukenbach Elvin R. Foaming make-up removing cleansing compositions
US6218571B1 (en) * 1999-10-27 2001-04-17 Lifescan, Inc. 8-(anilino)-1-naphthalenesulfonate analogs
US8641644B2 (en) 2000-11-21 2014-02-04 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Blood testing apparatus having a rotatable cartridge with multiple lancing elements and testing means
US6635439B2 (en) * 2000-12-21 2003-10-21 Ethicon, Inc. Hydrogen peroxide indicator employing enzyme and dye
US7981056B2 (en) 2002-04-19 2011-07-19 Pelikan Technologies, Inc. Methods and apparatus for lancet actuation
WO2002100254A2 (en) 2001-06-12 2002-12-19 Pelikan Technologies, Inc. Method and apparatus for lancet launching device integrated onto a blood-sampling cartridge
ES2352998T3 (es) 2001-06-12 2011-02-24 Pelikan Technologies Inc. Accionador eléctrico de lanceta.
US9427532B2 (en) 2001-06-12 2016-08-30 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Tissue penetration device
US9795747B2 (en) 2010-06-02 2017-10-24 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Methods and apparatus for lancet actuation
US9226699B2 (en) 2002-04-19 2016-01-05 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Body fluid sampling module with a continuous compression tissue interface surface
CA2448902C (en) 2001-06-12 2010-09-07 Pelikan Technologies, Inc. Self optimizing lancing device with adaptation means to temporal variations in cutaneous properties
US7025774B2 (en) 2001-06-12 2006-04-11 Pelikan Technologies, Inc. Tissue penetration device
US8337419B2 (en) 2002-04-19 2012-12-25 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Tissue penetration device
US6844149B2 (en) 2001-06-29 2005-01-18 International Business Machines Corporation Method, system, and apparatus for measurement and recording of blood chemistry and other physiological measurements
US6749887B1 (en) * 2001-11-28 2004-06-15 Lifescan, Inc. Solution drying system
US6872358B2 (en) 2002-01-16 2005-03-29 Lifescan, Inc. Test strip dispenser
US9314194B2 (en) 2002-04-19 2016-04-19 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Tissue penetration device
US7297122B2 (en) 2002-04-19 2007-11-20 Pelikan Technologies, Inc. Method and apparatus for penetrating tissue
US8372016B2 (en) 2002-04-19 2013-02-12 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Method and apparatus for body fluid sampling and analyte sensing
US8360992B2 (en) 2002-04-19 2013-01-29 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Method and apparatus for penetrating tissue
US7713214B2 (en) 2002-04-19 2010-05-11 Pelikan Technologies, Inc. Method and apparatus for a multi-use body fluid sampling device with optical analyte sensing
US7547287B2 (en) 2002-04-19 2009-06-16 Pelikan Technologies, Inc. Method and apparatus for penetrating tissue
US7976476B2 (en) 2002-04-19 2011-07-12 Pelikan Technologies, Inc. Device and method for variable speed lancet
US7229458B2 (en) 2002-04-19 2007-06-12 Pelikan Technologies, Inc. Method and apparatus for penetrating tissue
US8702624B2 (en) 2006-09-29 2014-04-22 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Analyte measurement device with a single shot actuator
US7331931B2 (en) 2002-04-19 2008-02-19 Pelikan Technologies, Inc. Method and apparatus for penetrating tissue
US7892183B2 (en) 2002-04-19 2011-02-22 Pelikan Technologies, Inc. Method and apparatus for body fluid sampling and analyte sensing
US7909778B2 (en) 2002-04-19 2011-03-22 Pelikan Technologies, Inc. Method and apparatus for penetrating tissue
US7175642B2 (en) 2002-04-19 2007-02-13 Pelikan Technologies, Inc. Methods and apparatus for lancet actuation
US7901362B2 (en) 2002-04-19 2011-03-08 Pelikan Technologies, Inc. Method and apparatus for penetrating tissue
US7491178B2 (en) 2002-04-19 2009-02-17 Pelikan Technologies, Inc. Method and apparatus for penetrating tissue
US8267870B2 (en) 2002-04-19 2012-09-18 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Method and apparatus for body fluid sampling with hybrid actuation
US7674232B2 (en) 2002-04-19 2010-03-09 Pelikan Technologies, Inc. Method and apparatus for penetrating tissue
US9795334B2 (en) 2002-04-19 2017-10-24 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Method and apparatus for penetrating tissue
US8221334B2 (en) 2002-04-19 2012-07-17 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Method and apparatus for penetrating tissue
US8784335B2 (en) 2002-04-19 2014-07-22 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Body fluid sampling device with a capacitive sensor
US8579831B2 (en) 2002-04-19 2013-11-12 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Method and apparatus for penetrating tissue
US7232451B2 (en) 2002-04-19 2007-06-19 Pelikan Technologies, Inc. Method and apparatus for penetrating tissue
US9248267B2 (en) 2002-04-19 2016-02-02 Sanofi-Aventis Deustchland Gmbh Tissue penetration device
US8574895B2 (en) 2002-12-30 2013-11-05 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Method and apparatus using optical techniques to measure analyte levels
TW568772B (en) * 2002-12-31 2004-01-01 Veutron Corp Apparatus with a combination of a point light source and a single lens
US6900058B2 (en) * 2003-03-11 2005-05-31 Bionostics, Inc. Control solution for photometric analysis
EP2238892A3 (en) 2003-05-30 2011-02-09 Pelikan Technologies Inc. Apparatus for body fluid sampling
US7850621B2 (en) 2003-06-06 2010-12-14 Pelikan Technologies, Inc. Method and apparatus for body fluid sampling and analyte sensing
WO2006001797A1 (en) 2004-06-14 2006-01-05 Pelikan Technologies, Inc. Low pain penetrating
US7645421B2 (en) 2003-06-20 2010-01-12 Roche Diagnostics Operations, Inc. System and method for coding information on a biosensor test strip
US7488601B2 (en) 2003-06-20 2009-02-10 Roche Diagnostic Operations, Inc. System and method for determining an abused sensor during analyte measurement
US7645373B2 (en) 2003-06-20 2010-01-12 Roche Diagnostic Operations, Inc. System and method for coding information on a biosensor test strip
US7452457B2 (en) 2003-06-20 2008-11-18 Roche Diagnostics Operations, Inc. System and method for analyte measurement using dose sufficiency electrodes
US8058077B2 (en) 2003-06-20 2011-11-15 Roche Diagnostics Operations, Inc. Method for coding information on a biosensor test strip
US7718439B2 (en) 2003-06-20 2010-05-18 Roche Diagnostics Operations, Inc. System and method for coding information on a biosensor test strip
US8148164B2 (en) 2003-06-20 2012-04-03 Roche Diagnostics Operations, Inc. System and method for determining the concentration of an analyte in a sample fluid
US8206565B2 (en) 2003-06-20 2012-06-26 Roche Diagnostics Operation, Inc. System and method for coding information on a biosensor test strip
US7220034B2 (en) * 2003-07-11 2007-05-22 Rudolph Technologies, Inc. Fiber optic darkfield ring light
WO2005033659A2 (en) 2003-09-29 2005-04-14 Pelikan Technologies, Inc. Method and apparatus for an improved sample capture device
WO2005037095A1 (en) 2003-10-14 2005-04-28 Pelikan Technologies, Inc. Method and apparatus for a variable user interface
US8450079B2 (en) 2003-10-31 2013-05-28 Immunetics, Inc. Method for detecting bacteria
US7822454B1 (en) 2005-01-03 2010-10-26 Pelikan Technologies, Inc. Fluid sampling device with improved analyte detecting member configuration
US8668656B2 (en) 2003-12-31 2014-03-11 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Method and apparatus for improving fluidic flow and sample capture
JP2007523326A (ja) 2004-02-06 2007-08-16 バイエル・ヘルスケア・エルエルシー バイオセンサのための内部標準としての酸化され得る化学種、及び使用方法
EP1751546A2 (en) 2004-05-20 2007-02-14 Albatros Technologies GmbH & Co. KG Printable hydrogel for biosensors
US9775553B2 (en) 2004-06-03 2017-10-03 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Method and apparatus for a fluid sampling device
WO2005120365A1 (en) 2004-06-03 2005-12-22 Pelikan Technologies, Inc. Method and apparatus for a fluid sampling device
US7569126B2 (en) 2004-06-18 2009-08-04 Roche Diagnostics Operations, Inc. System and method for quality assurance of a biosensor test strip
US20060002817A1 (en) * 2004-06-30 2006-01-05 Sebastian Bohm Flow modulation devices
US20060000710A1 (en) 2004-06-30 2006-01-05 Klaus Peter Weidenhaupt Fluid handling methods
US8652831B2 (en) 2004-12-30 2014-02-18 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Method and apparatus for analyte measurement test time
ES2717135T3 (es) 2005-07-20 2019-06-19 Ascensia Diabetes Care Holdings Ag Método para señalar al usuario para que añada una muestra adicional a una tira de prueba, método para medir la temperatura de una muestra y métodos para determinar la concentración de un analito basados en amperometría controlada
CN101273266B (zh) 2005-09-30 2012-08-22 拜尔健康护理有限责任公司 门控伏特安培法
US20070267513A1 (en) * 2006-05-17 2007-11-22 Taylor William A Low profile fountain or water display
US10254229B2 (en) 2007-04-18 2019-04-09 Ondavia, Inc. Portable water quality instrument
US20080294024A1 (en) * 2007-05-24 2008-11-27 Cosentino Daniel L Glucose meter system and monitor
WO2009076302A1 (en) 2007-12-10 2009-06-18 Bayer Healthcare Llc Control markers for auto-detection of control solution and methods of use
US9386944B2 (en) 2008-04-11 2016-07-12 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Method and apparatus for analyte detecting device
US9375169B2 (en) 2009-01-30 2016-06-28 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Cam drive for managing disposable penetrating member actions with a single motor and motor and control system
US8965476B2 (en) 2010-04-16 2015-02-24 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Tissue penetration device
BR112014028616B1 (pt) 2012-06-22 2020-12-29 F. Hoffmann-La Roche Ag método para a detecção de pelo menos um analito em pelo menos uma amostra de um fluido do corpo, dispositivo e sistema de teste
US9395234B2 (en) 2012-12-05 2016-07-19 Cardiocom, Llc Stabilizing base for scale
US11867631B2 (en) 2014-03-05 2024-01-09 Ondavia, Inc. Portable water quality instrument
CN106574929B (zh) 2014-07-25 2019-08-09 贝克顿·迪金森公司 分析物测试条试验以及用于其实施的测试条和试剂盒
CN105572065B (zh) * 2016-01-29 2018-08-21 福建医科大学 基于铂铋纳米模拟过氧化物酶的葡萄糖检测试剂盒
CN106323959B (zh) * 2016-08-09 2019-01-18 滁州学院 一种含有苯并噻唑碱类染料的比色传感器、制备方法及其在检测中的应用
US11002682B2 (en) * 2018-03-12 2021-05-11 Ondavia, Inc. Aldehyde detection and analysis using surface-enhanced Raman spectroscopy

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0248312A1 (de) * 1986-06-04 1987-12-09 Bayer Ag 4,6-Dinitrobenzthiazolon-hydrazone (2)
EP0555045A1 (en) * 1992-02-03 1993-08-11 Lifescan, Inc. Improved oxidative coupling dye for spectrophotometric quantitative analysis of analytes

Family Cites Families (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL268685A (zh) * 1960-09-01
ES310641A1 (es) * 1964-03-20 1965-07-01 Boehringer & Soehne Gmbh Procedimiento para la obtencion de un medio de diagnostico para el reconocimiento de los constituyentes de sangre pura
US3552928A (en) * 1967-07-19 1971-01-05 Miles Lab Whole blood separation means and test system using same
US3992158A (en) * 1973-08-16 1976-11-16 Eastman Kodak Company Integral analytical element
FR2295419A1 (fr) * 1974-12-21 1976-07-16 Kyoto Daiichi Kagaku Kk Dispositif de mesure de reflectance et structure de papier de test composite faisant l'objet d'une telle mesure
JPS51114985A (en) * 1975-04-01 1976-10-09 Kyoto Daiichi Kagaku:Kk Mothod to analyse urine, etc.
US4042335A (en) * 1975-07-23 1977-08-16 Eastman Kodak Company Integral element for analysis of liquids
CA1095819A (en) * 1977-01-14 1981-02-17 Eastman Kodak Company Element for analysis of liquids
US4119405A (en) * 1978-02-13 1978-10-10 Miles Laboratories, Inc. Test means and method for interference resistant determination of oxidizing substances
US4255384A (en) * 1978-08-14 1981-03-10 Fuji Photo Film Co., Ltd. Multilayered integral element for the chemical analysis of the blood
US4258001A (en) * 1978-12-27 1981-03-24 Eastman Kodak Company Element, structure and method for the analysis or transport of liquids
JPS55164356A (en) * 1979-06-08 1980-12-22 Fuji Photo Film Co Ltd Multi-layer analysis sheet for liquid sample analysis
US4816224A (en) * 1980-08-05 1989-03-28 Boehringer Mannheim Gmbh Device for separating plasma or serum from whole blood and analyzing the same
GB2090659A (en) * 1981-01-02 1982-07-14 Instrumentation Labor Inc Analytical device
GB2096314A (en) * 1981-03-26 1982-10-13 Lre Relais & Elektronik Gmbh Apparatus for optoelectric evaluation of test paper strips
JPS57208997A (en) * 1981-06-17 1982-12-22 Fuji Photo Film Co Ltd Liquid analyzing material for oxidase enzyme reaction system
DE3133826A1 (de) * 1981-08-27 1983-03-10 Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim Analyseteststreifen und verfahren zu seiner herstellung
US5095026A (en) * 1983-02-04 1992-03-10 University Of Iowa Research Foundation Prodrugs of carbonic anhydrase inhibitors
AU581669B2 (en) * 1984-06-13 1989-03-02 Applied Research Systems Ars Holding N.V. Photometric instruments, their use in methods of optical analysis, and ancillary devices therefor
GB8420053D0 (en) * 1984-08-07 1984-09-12 Secr Social Service Brit Enhanced luminescent/luminometric assay
DE3433946A1 (de) * 1984-09-15 1986-03-27 Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim Mittel und verfahren zum nachweis von wasserstoffperoxid
US4682895A (en) * 1985-08-06 1987-07-28 Texas A&M University Fiber optic probe for quantification of colorimetric reactions
US4714874A (en) * 1985-11-12 1987-12-22 Miles Inc. Test strip identification and instrument calibration
EP0243126B1 (en) * 1986-04-19 1992-08-12 Sanwa Kagaku Kenkyusho Co., Ltd. Method of measuring hydrogen peroxide or of measuring an enzyme or biochemical substrate liberating the peroxide
EP0253371A1 (en) * 1986-07-15 1988-01-20 Omron Tateisi Electronics Co. Chemical level measurement device with easy action cover and single control mode selection capability
US5029583A (en) * 1986-07-22 1991-07-09 Personal Diagnostics, Inc. Optical analyzer
US4935346A (en) * 1986-08-13 1990-06-19 Lifescan, Inc. Minimum procedure system for the determination of analytes
US5059394A (en) * 1986-08-13 1991-10-22 Lifescan, Inc. Analytical device for the automated determination of analytes in fluids
US4790979A (en) * 1986-08-29 1988-12-13 Technimed Corporation Test strip and fixture
JPH07117492B2 (ja) * 1987-01-13 1995-12-18 富士写真フイルム株式会社 化学分析スライドの製造方法
US4774192A (en) * 1987-01-28 1988-09-27 Technimed Corporation A dry reagent delivery system with membrane having porosity gradient
JPH079069Y2 (ja) * 1987-11-24 1995-03-06 オムロン株式会社 生化学測定器のブランク値測定用反射板
US4994238A (en) * 1988-06-09 1991-02-19 Daffern George M Constant volume chemical analysis test device
US5215890A (en) * 1988-11-03 1993-06-01 Spyros Theodoropulos Chromogenic substrate to peroxidase enzymes
US5236940A (en) * 1988-12-15 1993-08-17 Rhone-Poulenc Sante Pharmaceutical compositions, 2-benzothiazolamine derivatives, and their preparation
US5252293A (en) * 1989-01-17 1993-10-12 Vladimir Drbal Analytical slide with porous filter membrane
JP2790299B2 (ja) * 1989-02-01 1998-08-27 保土谷化学工業株式会社 ペンゾチアゾール誘導体
GB8911462D0 (en) * 1989-05-18 1989-07-05 Ares Serono Res & Dev Ltd Devices for use in chemical test procedures
US5306623A (en) * 1989-08-28 1994-04-26 Lifescan, Inc. Visual blood glucose concentration test strip
DE4035052C2 (de) * 1989-11-29 1995-06-08 Boehringer Mannheim Gmbh Testträgeranalysegerät
DE4015157A1 (de) * 1990-05-11 1991-11-14 Miles Inc Asymetrische sandwich-membranen fuer diagnose-teststreifen
DE4015590A1 (de) * 1990-05-15 1991-11-21 Boehringer Mannheim Gmbh Testtraeger zur bestimmung von ionen
US5167145B1 (en) * 1990-09-19 2000-05-23 David M Butler Measurement of blood coagulation time using infrared electromagnetic energy
US5174963A (en) * 1991-01-07 1992-12-29 United Medical Manufacturing Company Blood glucose reflectance meter including a null prompting means and a device for providing a constant brightness light
US5246858A (en) * 1991-02-27 1993-09-21 Boehringer Mannheim Corporation Apparatus and method for analyzing a body fluid
US5232668A (en) * 1991-02-27 1993-08-03 Boehringer Mannheim Corporation Test strip holding and reading mechanism for a meter
GR1002549B (el) * 1992-05-12 1997-01-28 Lifescan Inc. Λωρις εξετασεως με μεταφορικο μεσο δια μεταφορα ρευστου.
WO1994018559A1 (en) * 1993-02-11 1994-08-18 Radiometer Medical A/S Asymmetric membrane sensor

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0248312A1 (de) * 1986-06-04 1987-12-09 Bayer Ag 4,6-Dinitrobenzthiazolon-hydrazone (2)
EP0555045A1 (en) * 1992-02-03 1993-08-11 Lifescan, Inc. Improved oxidative coupling dye for spectrophotometric quantitative analysis of analytes

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