CN101142499A - 用于光电子用途的可固化的高折射率树脂 - Google Patents
用于光电子用途的可固化的高折射率树脂 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101142499A CN101142499A CNA2005800323223A CN200580032322A CN101142499A CN 101142499 A CN101142499 A CN 101142499A CN A2005800323223 A CNA2005800323223 A CN A2005800323223A CN 200580032322 A CN200580032322 A CN 200580032322A CN 101142499 A CN101142499 A CN 101142499A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- independently selected
- composition
- hydrogen
- aryl
- alkoxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims abstract description 42
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims abstract description 42
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 title claims description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 107
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 57
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 33
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 32
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 claims abstract description 26
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 19
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 18
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims abstract description 17
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 15
- -1 aromatic epoxides Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 39
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims description 33
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 28
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 28
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 27
- 239000010453 quartz Substances 0.000 claims description 27
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 27
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 25
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 16
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 11
- JBRZTFJDHDCESZ-UHFFFAOYSA-N AsGa Chemical compound [As]#[Ga] JBRZTFJDHDCESZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910002601 GaN Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910001218 Gallium arsenide Inorganic materials 0.000 claims description 6
- JMASRVWKEDWRBT-UHFFFAOYSA-N Gallium nitride Chemical compound [Ga]#N JMASRVWKEDWRBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 claims description 6
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FTWRSWRBSVXQPI-UHFFFAOYSA-N alumanylidynearsane;gallanylidynearsane Chemical compound [As]#[Al].[As]#[Ga] FTWRSWRBSVXQPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 6
- 239000000123 paper Substances 0.000 claims description 6
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 6
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 6
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 6
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 6
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 6
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 6
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 5
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 31
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 abstract description 10
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- 150000002921 oxetanes Chemical class 0.000 abstract description 6
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 abstract 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 143
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 84
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 64
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 51
- 239000000463 material Substances 0.000 description 49
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 30
- VIKNJXKGJWUCNN-XGXHKTLJSA-N norethisterone Chemical compound O=C1CC[C@@H]2[C@H]3CC[C@](C)([C@](CC4)(O)C#C)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 VIKNJXKGJWUCNN-XGXHKTLJSA-N 0.000 description 23
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 23
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 22
- 238000012935 Averaging Methods 0.000 description 21
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 21
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 21
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 21
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 21
- 238000001392 ultraviolet--visible--near infrared spectroscopy Methods 0.000 description 21
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 19
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 description 18
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 12
- 229920002274 Nalgene Polymers 0.000 description 10
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 10
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 10
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 10
- 239000012749 thinning agent Substances 0.000 description 8
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 7
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 6
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 5
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 5
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 4
- FCZCIXQGZOUIDN-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-diethoxyphosphinothioyloxyacetate Chemical compound CCOC(=O)COP(=S)(OCC)OCC FCZCIXQGZOUIDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- LMIOYAVXLAOXJI-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-[[4-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxymethyl]phenyl]methoxymethyl]oxetane Chemical compound C=1C=C(COCC2(CC)COC2)C=CC=1COCC1(CC)COC1 LMIOYAVXLAOXJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 230000036962 time dependent Effects 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N Diazomethane Chemical compound C=[N+]=[N-] YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002101 lytic effect Effects 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052594 sapphire Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010980 sapphire Substances 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/24—Di-epoxy compounds carbocyclic
- C08G59/245—Di-epoxy compounds carbocyclic aromatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
- C08F283/10—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polymers containing more than one epoxy radical per molecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/226—Mixtures of di-epoxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/32—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups
- C08G59/38—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups together with di-epoxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/04—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers only
- C08G65/06—Cyclic ethers having no atoms other than carbon and hydrogen outside the ring
- C08G65/16—Cyclic ethers having four or more ring atoms
- C08G65/18—Oxetanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
- C08L63/04—Epoxynovolacs
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
- C08L63/08—Epoxidised polymerised polyenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
- C08L63/10—Epoxy resins modified by unsaturated compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/80—Constructional details
- H10K59/875—Arrangements for extracting light from the devices
- H10K59/879—Arrangements for extracting light from the devices comprising refractive means, e.g. lenses
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/85—Arrangements for extracting light from the devices
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31511—Of epoxy ether
Abstract
提供了一种新颖的组合物以及使用这些组合物形成高折射率涂层的方法。所述组合物优选包含活性溶剂和高折射率化合物。优选的活性溶剂包括用一种或多种活性基团(例如环氧化物、乙烯基醚、氧杂环丁烷)官能化的芳族树脂,优选的高折射率化合物包括芳族环氧化物、乙烯基醚、氧杂环丁烷、酚和硫醇。优选还包含酸或交联催化剂。本发明的组合物在环境条件下是稳定的,可以施涂到基片上形成一层,并通过施加光照和/或热量固化。所述固化的层具有高折射率和高透光性。
Description
相关申请
本申请要求2004年9月28日提交的美国临时专利申请第60/614,017号的优先权,该专利参考结合入本文。
技术领域
本发明宽泛地涉及能够形成高折射率层的新颖的组合物。该组合物可用来形成固态器件,例如平板显示器、光学传感器、集成光电路、发光二极管(LED)、微透镜阵列和光存储盘。
背景技术
高折射率涂层在许多光电子器件的操作中提供了改进的性能。例如,通过在LED器件和包封材料之间施用一层高折射率材料,减小半导体基片和周围的包封塑料之间的折射率失配,可以提高LED的效率。较高折射率的材料还使得透镜具有较大的数值孔径(NA),从而提高性能。
许多有机聚合物体系提供了高透光性和便于操作性,但是很少会提供高折射率。另外,目前可以得到的大多数可UV固化的树脂是以自由基聚合制备的。尽管这种方法可以快速固化,但是其对氧的存在很敏感。另一方面,光学透明的环氧树脂大多数是通过加热方法固化的,其固化时间长,或者贮存期短。
目前,人们需要具有高折射率和高透光性的用于光学和光子学用途的可固化组合物。
发明内容
本发明通过提供具有高折射率、可用来制造光电子部件的新颖的组合物,克服了这些问题。该组合物广泛地包含溶解活性高折射率组分的活性溶剂体系(例如用环氧化物、乙烯基醚、氧杂环丁烷之类的一种或多种活性基团官能化的芳族树脂),所述活性高折射率组分是例如芳族环氧化物、乙烯基醚、氧杂环丁烷、酚或硫醇。
更具体来说,所述组合物包含具有选自以下的结构式的化合物(I):
和
其中:
各R独立地选自氢、烷基(优选约为C1-C100,更优选约为C1-C20,更优选约为C1-C12)、烷氧基(优选约为C1-C100,更优选约为C1-C50,更优选约为C1-C12)、环脂基(优选约为C3-C100,更优选约为C3-C12,更优选约为C5-C12)和芳基(优选约C3-C100,更优选约C3-C50,更优选约C5-C12);
各B独立地选自-CO-、-COO-、-CON-、-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-CR2-和-NR-;
各Q独立地选自-CR2;
各D独立地选自-VCRCR2,其中V选自-O-和-S-;
各Z独立地选自
x约为0-6;
n约为0-100,优选约为1-50,更优选约为1-40。
优选的芳族部分I包括选自以下的部分:
优选的芳族部分II包括选自以下的部分:
优选的芳族部分III包括选自以下的部分:
在上述芳族部分I、芳族部分II和芳族部分III的结构中,变量定义如下:
各R′独立地选自-C(CR3)2-、-CR2-、-SO2-、-S-、-SO-和-CO-,各R独立地选自氢、烷基(优选约为C1-C100,更优选约为C1-C20,更优选约为C1-C12),烷氧基(优选约为C1-C100,更优选约为C1-C50,更优选约为C1-C12)、环脂基(优选约为C3-C100,更优选约为C3-C12,更优选约为C5-C12),以及芳基(优选约为C3-C100,更优选约为C3-C50,更优选约为C5-C12);
各R″独立地选自-CR2-、-SO2-、-SO-、-S-、-O-、-CO-和-NR-,其中各R独立地选自氢、烷基(优选约为C1-C100,更优选约为C1-C20,更优选约为C1-C12)、烷氧基(优选约为C1-C100,更优选约为C1-C50,更优选约为C1-C12)、环脂基(优选约为C3-C100,更优选约为C3-C12,更优选约为C5-C12)和芳基(优选约为C3-C100,更优选约为C3-C50,更优选约为C5-C12);
各X独立地选自卤素(最优选Br和I);
各m是0-6,更优选约为1-2;
各y为0-6。
应当理解本领域普通技术人员可以根据m的数值很容易地选择y。
在优选的实施方式中,所述化合物作为活性溶剂。在本文中,活性溶剂是指能够在随后的聚合和交联反应中与组合物中的其它化合物反应,从而基本消耗掉(即至少消耗掉大约95重量%,优选至少约99重量%,更优选约100重量%)的溶剂。所述活性溶剂还可用来溶解组合物中的其它组分,以促进组合物均一化。
在那些化合物作为高折射率材料的实施方式中,m至少为1。为了获得适当的高折射率,优选的是化合物中包含X基团,使得以组合物的总重量为100重量%计,X基团的含量至少约为1重量%,更优选约为5-80重量%,更优选约为30-70重量%。
在特别优选的实施方式中,所述组合物同时包含作为活性溶剂(即不含X基团)和作为高折射率材料(即包含X基团)的化合物。优选的是,以组合物的总重量为100重量%计,活性溶剂化合物的含量至少约为1重量%,优选约为5-95重量%,更优选约为10-50重量%。以组合物的总重量为100重量%计,所述高折射率化合物的含量优选至少约为1重量%,优选约为5-95重量%,更优选约为10-90重量%。
所述组合物优选还包含交联催化剂。优选的交联催化剂选自:酸、光致生酸剂(优选阳离子性光致生酸剂(photoacid generator))、光生碱(photobase)、热致生酸剂(thermal acid generator)、热致生碱剂(thermal base generator)、以及它们的混合物。特别优选的交联催化剂的例子选自以下:取代的三官能锍盐(优选其中至少一个官能团是芳基)、碘鎓盐、二砜、三嗪、重氮甲烷和磺酸酯。以所述活性溶剂和高折射率材料的总重量为100重量%计,所述交联催化剂的含量应约为1-15重量%,优选约1-10重量%,更优选约1-8重量%。
在另一实施方式中,所述组合物优选还包含选自以下的化合物:
式中:
各R″独立地选自-CR2-、-SO2-、-SO-、-S-、-O-、-CO-和-NR-,其中各R独立地选自氢、烷基(优选约为C1-C100,更优选约为C1-C20,更优选约为C1-C12)、烷氧基(优选约为C1-C100,更优选约为C1-C20,更优选约为C1-C12)、环脂基(优选约为C3-C100,更优选约为C3-C12,更优选约为C5-C12)和芳基(优选约为C3-C100,更优选约为C3-C50,更优选约为C5-C12);
各X独立地选自卤素(最优选Br和I);
各m是0-6,更优选约为1-2;
各y为0-6。
应当理解本领域普通技术人员可以根据m的值很容易地选择y。
在特别优选的实施方式中,所述组合物中非活性溶剂或稀释剂(例如PGME、PGMEA、碳酸亚丙酯)的含量极低。因此,以组合物的总重量为100重量%计,所述组合物中非活性溶剂或稀释剂的含量约小于5重量%,优选约小于2重量%,更优选约为0重量%。
应当理解本发明的组合物中还可包含其它任选的组分。一些任选组分的例子包括填料、UV稳定剂和表面活性剂。
本发明的组合物是通过以下步骤形成的:对活性溶剂化合物进行加热,直至其达到约20-100℃,更优选约60-80℃。然后加入高折射率化合物,并持续混合,直至得到基本均匀的混合物。然后加入交联催化剂和任意的其它任选组分,并且持续搅拌。
通过任意已知的方法将所述组合物施涂到基片上,在基片上形成涂层或膜。合适的施涂技术包括浸涂、辊涂、注塑、刮膜、刮涂或喷涂。优选的方法包括以大约500-5000rpm(优选约1,000-4,000rpm)的速率将所述组合物旋涂到基片上约30-480秒(优选约60-300秒),以形成均匀的膜。可以涂布涂层的基材包括选自以下的基材:硅、二氧化硅、氮化硅、砷化铝镓、磷化铝铟镓、氮化镓、砷化镓、磷化铟镓、氮化铟镓、砷化铟镓、氧化铝(蓝宝石)、玻璃、石英、聚碳酸酯、聚酯、丙烯酸类树脂、聚氨酯、纸张、陶瓷和金属(例如铜、铝、金)。
然后根据所用的催化剂体系,通过对施涂的涂层进行烘焙,或使其对具有能够有效使组合物中的树脂交联的波长的光曝光,使涂层固化。如果进行烘焙,该组合物将在至少约40℃、更优选约50-150℃的温度下烘焙至少约5秒(优选约10-60秒)。由于本发明最优选的组合物是可光固化的,因此曝光是使组合物固化的最优选方法。在此固化法中,使用光(例如波长约100-1,000纳米(更优选约240-400纳米))或者约0.005-20焦/厘米2(更优选约0.1-10焦/厘米2)的辐射能产生酸,由产生的酸催化聚合反应和交联反应。
根据本发明制备的固化的涂层将具有优良的性质,可制成厚度约为1-5,000微米。例如,固化的涂层在约375-1700纳米波长下的折射率至少约为1.5,优选至少约为1.56,更优选至少约为1.60。另外,厚度约为100微米的固化的涂层在大约375-1700纳米波长下的透光百分率至少约为80%,优选至少约为90%,更优选至少约为95%。
附图说明
图1是显示由实施例1的组合物形成的固化的层的n值和k值的图;
图2是显示由实施例1的组合物形成的固化的层的透光百分率的图;
图3-3d是显示由实施例1的组合物形成的固化的层在不同能级下的光稳定性的图;
图4-4c是显示由实施例1的组合物形成的固化的层的热稳定性随时间变化的图;
图5是显示由实施例2的组合物形成的固化的层的n值和k值的图;
图6是显示由实施例2的组合物形成的固化的层的透光百分率的图;
图7-7c是显示由实施例2的组合物形成的固化的层在不同能级下的光稳定性放的图;
图8-8c是显示由实施例2的组合物形成的固化的层的热稳定性随时间变化的图;
图9是显示由实施例3的组合物形成的固化的层的n值和k值的图;
图10是显示由实施例3的组合物形成的固化的层的透光百分率的图;
图11是显示由实施例4的组合物形成的固化的层的n值和k值的图;
图12是显示由实施例4的组合物形成的固化的层的透光百分率的图;
图13是显示由实施例5的组合物形成的固化的层的n值和k值的图;
图14是显示由实施例5的组合物形成的固化的层的透光百分率的图;
图15是显示由实施例6的组合物形成的固化的层的n值和k值的图;
图16是显示由实施例6的组合物形成的固化的层的透光百分率的图;
图17是显示由实施例7的组合物形成的固化的层的n值和k值的图;
图18是显示由实施例7的组合物形成的固化的层的透光百分率的图;
图19是显示由实施例8的组合物形成的固化的层的n值和k值;
图20是显示由实施例8的组合物形成的固化的层的透光百分率的图;
图21是显示由实施例9的组合物形成的固化的层的n值和k值的图;
图22是显示由实施例9的组合物形成的固化的层的透光百分率的图;
图23是显示由实施例10的组合物形成的固化的层的n值和k值的图;
图24是显示由实施例10的组合物形成的固化的层的透光百分率的图;
图25是显示由实施例11的组合物形成的固化的层的n值和k值的图;
图26是显示由实施例11的组合物形成的固化的层的透光百分率的图;
图27是显示由实施例12的组合物形成的固化的层的n值和k值的图;
图28是显示由实施例12的组合物形成的固化的层的透光百分率的图;
图29是显示由实施例13的组合物形成的固化的层的n值和k值的图;
图30是显示由实施例13的组合物形成的固化的层的透光百分率的图;
图31是显示由实施例14的组合物形成的固化的层的n值和k值的图;
图32是显示由实施例14的组合物形成的固化的层的透光百分率的图;
图33是显示由实施例15的组合物形成的固化的层的n值和k值的图;
图34是显示由实施例15的组合物形成的固化的层的透光百分率的图;
图35是显示由实施例16的组合物形成的固化的层的n值和k值的图;
图36是显示由实施例16的组合物形成的固化的层的透光百分率的图;
图37是显示由实施例17的组合物形成的固化的层的n值和k值的图;
图38是显示由实施例17的组合物形成的固化的层的透光百分率的图;
图39是显示由实施例18的组合物形成的固化的层的n值和k值的图;
图40是显示由实施例18的组合物形成的固化的层的透光百分率的图;
图41是显示由实施例19的组合物形成的固化的层的n值和k值的图;
图42是显示由实施例19的组合物形成的固化的层的透光百分率的图;
图43是显示由实施例20的组合物形成的固化的层的n值和k值的图;
图44是显示由实施例20的组合物形成的固化的层的透光百分率的图;
图45是显示由实施例21的组合物形成的固化的层的n值和k值的图;
图46是显示由实施例21的组合物形成的固化的层的透光百分率的图。
具体实施方式
实施例
以下实施例显示了根据本发明的优选方法。但是应当理解,这些实施例仅仅是说明性的,不会对本发明的总体范围构成任何限制。
实施例1
用芳族环氧化物制备的可固化的高折射率树脂
A.制剂1的制备
通过以下步骤制备可固化的高折射率涂料:
1.将油浴预热至80℃(油温)。
2.将大约50.00克Dow D.E.R.332(Dow Plastics)加入250毫升的圆底烧瓶中。所用的量等于下面步骤4中Dow D.E.R.560(Dow Plastics)的用量。
3.在使用搅拌子或机械搅拌器进行搅拌的同时,将所述圆底烧瓶和其中的物料加热至大约60-70℃。
4.一旦达到所需的温度,称量出Dow D.E.R.560(50.00克,与上面步骤2中Dow D.E.R.332的用量相等),缓慢加入到正在进行搅拌的Dow D.E.R.332中。
5.然后该混合物搅拌2小时,或者搅拌到两种化合物混合为止。
6.以Dow D.E.R.332和Dow D.E.R.550的总重量为100重量%计,加入2重量%的Dow UVI-6976(The Dow Chemical Company)。
7.使该混合物稍稍冷却,然后倒入合适的容器中。
B.由制剂1制备膜
使用常规的旋涂技术,可以将制剂1涂敷在各种晶片(硅、石英、玻璃等)上。下文中描述了典型的旋涂法和紫外固化法:
1.使用CEE 100CB旋涂器/电炉(Brewer Science Inc.)将所述制剂旋涂在晶片上。旋转速度为1,000-5,000rpm。加速(acceleration)为500-20,000rpm/秒。旋涂时间为90-360秒。
2.使用装有氙灯的Canon PLA-501F平行光掩模对准器固化所述膜。在365纳米波长下的输出为3.7毫焦-秒/厘米2。曝光时间为10-12分钟。总曝光量为1.2-2.7焦/厘米2。
下表1具体显示了这些材料的代表性的膜处理数据。
表1
晶片编号 | 旋转速度(rpm) | 旋涂时间(秒) | 变化速率(rpm/秒) | 烘焙 | 曝光量(焦/厘米2) | 厚度(微米) |
1 | 1000 | 360 | 4500 | 100℃,15秒 | 2.0 | 550 |
2 | 2000 | 360 | 4500 | 100℃,15秒 | 2.0 | 275 |
3 | 3000 | 360 | 4500 | 100℃,15秒 | 2.0 | 180 |
4 | 4000 | 360 | 4500 | 100℃,15秒 | 2.0 | 150 |
5 | 5000 | 360 | 4500 | 100℃,15秒 | 2.0 | 120 |
表2中的数据是通过使用棱镜耦合器(Metricon 2010)对上述的膜进行分析而获得的。
表2
晶片编号 | 401纳米下的折射率 | 633纳米下的折射率 | 780纳米下的折射率 |
1 | 1.6446 | 1.6032 | 1.5953 |
2 | 1.6444 | 1.6032 | 1.5955 |
3 | 1.6450 | 1.6035 | 1.5959 |
4 | 1.6446 | 1.6030 | 1.5957 |
5 | 1.6448 | 1.6039 | 1.5955 |
使用可变角分光椭圆偏振计(VASE,H-VASE,J.A.Woollam Company)测得折射率(n)和消光系数(k)数据(见图1)。
使用Varian Cary 500 Scan UV-Vis-NIR双光束分光光度计测量膜的透光质量。所用的是纳米模式,范围为200-3,300纳米。对于扫描参数,平均时间为0.1秒,数据间隔为1.0纳米,扫描速率为600纳米/分钟。Y模式参数为Y最小=0.00,Y最大=100.00。基线参数为零/基线。
图2的图表显示了使用上述参数获得的膜的透光百分率(%T)。
使用装有氙灯的Canon PLA-501F平行光掩模对准器进行光稳定性测量,所述装置在365纳米下的平均输出为2.45毫焦-秒/厘米2。在波长365纳米下的总曝光量为2.265焦。以百分数形式表示的膜透光率见图3。
使用Blue M Electric Company的ESP-400BC-4型对流烘箱检测膜的热稳定性,检测时所述固化的膜在100℃加热20天。图4显示了以百分数形式表示的膜透光率。
实施例2
用环氧化物和溴化的环氧酚醛清漆树脂制备的可固化的高折射率树脂
A.制剂2的制备
通过以下步骤制备可固化的高折射率涂料:
1.将油浴预热至80℃(油温)。
2.将大约40.00克Dow D.E.R.332加入250毫升的圆底烧瓶中。
3.在使用搅拌子或机械搅拌器进行搅拌的同时,将所述圆底烧瓶和其中的物料加热至大约60-70℃。
4.一旦达到所需的温度,称量出60.00克BREN 304(Nippon Kayaku有限公司),缓慢加入到正在进行搅拌的Dow D.E.R.332中。
5.然后该烧瓶中的物料搅拌2小时,或者搅拌到两种化合物混合为止。
6.以Dow D.E.R.332和BREN 304(Nippon Kayaku有限公司)的总重量为100重量%计,加入2重量%的Dow UVI-6976(The Dow Chemical Company)。
7.烧瓶中的物料混合30-45分钟。
8.使该混合物稍稍冷却,然后倒入合适的容器中。
B.由制剂2制备膜
可以使用常规的旋涂技术和紫外固化技术,将制剂涂敷在各种晶片(硅、石英、玻璃等)上。使用CEE 100CB旋涂器/电炉将所述制剂2旋涂在晶片上。旋转速度为1,000-5,000rpm。加速为4500rpm/秒,旋涂时间为420秒。
使用装有氙灯的Canon PLA-501F平行光掩模对准器固化所述膜。在365纳米波长下的输出为3.7毫焦-秒/厘米2。时间为10-12分钟。总曝光量为1.2-2.7焦/厘米2。
下表3具体显示了这些材料的代表性的膜处理数据。
表3
晶片编号 | 旋转速度(rpm) | 变化速率(rpm/秒) | 旋涂时间(秒) | 烘焙 | 曝光量(焦/厘米2) | 厚度(微米) |
1 | 1000 | 4500 | 420 | 100℃,15秒 | 2.0 | 460 |
2 | 2000 | 4500 | 420 | 100℃,15秒 | 2.0 | 200 |
3 | 3000 | 4500 | 420 | 100℃,15秒 | 2.0 | 70 |
4 | 4000 | 4500 | 420 | 100℃,15秒 | 2.0 | 50 |
5 | 5000 | 4500 | 420 | 100℃,15秒 | 2.0 | 4 |
表4中的数据是通过使用棱镜耦合器(Metricon 2010)对上述膜进行分析而获得的。
表4
晶片编号 | 401纳米下的折射率 | 633纳米下的折射率 | 780纳米下的折射率 |
1 | 无法得到 | 1.6091 | 1.6013 |
2 | 1.6515 | 1.609 | 1.6011 |
3 | 无法得到 | 1.6086 | 1.6006 |
4 | 无法得到 | 1.6086 | 1.6008 |
5 | 无法得到 | 1.609 | 1.6006 |
使用可变角分光椭圆偏振计(VASE,H-VASE,J.A.Woollam Company)测得折射率(n)和消光系数(k)数据(见图5)。
使用Varian Cary 500 Scan UV-Vis-NIR双光束分光光度计测量膜的透光数据,该数据示于图6中,用百分数表示。所用的是纳米模式,范围为200-3,300纳米。对于扫描参数,平均时间为0.1秒,数据间隔为1.0纳米,扫描速率为600纳米/分钟。Y模式参数为Y最小=0.00,Y最大=100.00。基线参数为零/基线。
使用装有氙灯的Canon PLA-501F平行光掩模对准器进行光稳定性测量,所述装置在365纳米下的平均输出为2.45毫焦-秒/厘米2,在365纳米下的总曝光量为2265焦以百分数形式表示的膜透光率见图7。
使用Blue M Electric Company的ESP-400BC-4型对流烘箱检测膜的热稳定性,检测时所述固化的膜在100℃加热6天。图8显示了以百分数形式表示的膜透光率。
实施例3
用芳族环氧化物和芳族环氧稀释剂制备的可固化的高折射率树脂
A.制剂3的制备
通过以下步骤制备可固化的高折射率涂料:
1.将油浴预热至80℃(油温)。
2.将大约43.93克Dow D.E.R.332和10.04克ERISYS GE-10(CVC ChemicalSpecialties Inc.)加入250毫升的圆底烧瓶中。
3.在使用搅拌子或机械搅拌器进行搅拌的同时,将所述圆底烧瓶和其中的物料加热至大约60-70℃。
4.一旦达到所需的温度,称量出44.00克Dow D.E.R.560,缓慢加入到正在进行搅拌的Dow D.E.R.332和ERISYS GE-10的混合物中。
5.然后该烧瓶中的物料搅拌2小时,或者搅拌至所有化合物混合为止。
6.以已加入的组分的总重量为100重量%计,加入2重量%的DowUVI-6976(The Dow Chemical Company)。
7.使烧瓶中的物料混合2.5小时。
8.使该混合物稍稍冷却,然后倒入合适的容器中。
B.由制剂3制备膜
可以使用常规的旋涂技术和紫外固化技术,将制剂3涂敷在各种晶片(硅、石英、玻璃等)上。使用CEE 100CB旋涂器/电炉将所述制剂3旋涂在晶片上。旋转速度为1,000-5,000rpm。加速为4500rpm/秒,旋涂时间为60秒。
使用装有氙灯的Canon PLA-501F平行光掩模对准器固化所述膜。在365纳米波长下的输出为2.7毫焦-秒/厘米2。时间为12分钟。总曝光量为2.0焦/厘米2。
下表5具体显示了这些材料的代表性的膜处理数据。
表5
晶片编号 | 旋转速度(rpm) | 变化速率(rpm/秒) | 旋涂时间(秒) | 曝光量(焦/厘米2) | 厚度(微米) |
1 | 1000 | 4500 | 60 | 2.0 | 240 |
2 | 2000 | 4500 | 60 | 2.0 | 190 |
3 | 3000 | 4500 | 60 | 2.0 | 150 |
4 | 4000 | 4500 | 60 | 2.0 | 80 |
5 | 5000 | 4500 | 60 | 2.0 | 10 |
表6中的数据是通过使用棱镜耦合器(Metricon 2010)对上述膜进行分析而获得的。
表6
晶片编号 | 401纳米下的折射率 | 633纳米下的折射率 | 780纳米下的折射率 |
1 | 1.6400 | 1.5992 | 1.5917 |
2 | 1.6404 | 1.5992 | 1.5918 |
3 | 1.6406 | 1.5992 | 1.5920 |
4 | 1.6404 | 1.5993 | 1.5922 |
5 | 1.6402 | 1.5993 | 1.5920 |
使用可变角分光椭圆偏振计(VASE,H-VASE,J.A.Woollam Company)测得折射率(n)和消光系数(k)数据(见图9)。
使用Varian Cary 500 Scan UV-Vis-NIR双光束分光光度计测量膜的透光数据,结果表示为百分数的形式,列于图10。所用的是纳米模式,范围为200-3,300纳米。对于扫描参数,平均时间为0.1秒,数据间隔为1.0纳米,扫描速率为600纳米/分钟。Y模式参数为Y最小=0.00,Y最大=100.00。基线参数为零/基线。
实施例4
用芳族环氧化物和芳族乙烯基醚稀释剂制备的可固化的高折射率树脂
A.制剂4的制备
通过以下步骤制备可固化的高折射率涂料:
1.将油浴预热至80℃(油温)。
2.将大约44.98克Dow D.E.R.332加入250毫升的圆底烧瓶中。
3.在使用搅拌子或机械搅拌器进行搅拌的同时,将所述圆底烧瓶和其中的物料加热至大约60-70℃。
4.一旦达到所需的温度,称量出44.98克Dow D.E.R.560,缓慢加入到正在进行搅拌的Dow D.E.R.332中。
5.然后该烧瓶中的物料搅拌1小时,直至两种化合物混合为止。
6.然后滴加10.01克VECTOMER 4010(购自Morflex)。
7.该混合物搅拌30分钟。
8.以已加入的组分的总重量为100重量%计,加入2重量%的DowUVI-6976(The Dow Chemical Company)。
9.使烧瓶中的物料混合60分钟。
10.使该混合物稍稍冷却,然后倒入合适的容器中。
B.由制剂4制备膜
可以使用常规的旋涂技术和UV固化技术,将制剂4涂敷在各种晶片(硅、石英、玻璃等)上。使用CEE 100CB旋涂器/电炉将所述制剂4旋涂在晶片上。旋转速度为1,000-5,000rpm。加速为4500rpm/秒,旋涂时间为60秒。然后膜在112℃烘焙6秒。
使用装有氙灯的Canon PLA-501F平行光掩模对准器固化所述膜。在365纳米波长下的输出为2.7毫焦-秒/厘米2,时间为9分钟。总曝光量为1.5焦/厘米2。
下表7具体显示了这些材料的代表性的膜处理数据。
表7
晶片编号 | 旋转速度(rpm) | 变化速率(rpm/秒) | 旋涂时间(秒) | 烘焙 | 曝光量(焦/厘米2) | 厚度(微米) |
1 | 1000 | 4500 | 60 | 112℃,6秒 | 1.5 | 150 |
2 | 2000 | 4500 | 60 | 112℃,6秒 | 1.5 | 90 |
3 | 3000 | 4500 | 60 | 112℃,6秒 | 1.5 | 50 |
4 | 4000 | 4500 | 60 | 112℃,6秒 | 1.5 | 40 |
5 | 5000 | 4500 | 60 | 112℃,6秒 | 1.5 | 30 |
下面的数据是通过使用棱镜耦合器(Metricon 2010)对上述膜进行分析而获得的。
表8
晶片编号 | 401纳米下的折射率 | 633纳米下的折射率 | 780纳米下的折射率 |
1 | 1.6372 | 1.5974 | 1.5897 |
2 | 1.6404 | 1.5977 | 1.5919 |
3 | 1.6390 | 1.5977 | 1.5903 |
4 | 1.6407 | 1.5985 | 1.5899 |
5 | 1.6395 | 1.5963 | 1.5903 |
使用可变角分光椭圆偏振计(VASE,H-VASE,J.A.Woollam Company)测得折射率(n)和消光系数(k)数据(见图11)。
使用Varian Cary 500 Scan UV-Vis-NIR双光束分光光度计测量膜的透光数据,结果列于图12,表示为百分数的形式。所用的是纳米模式,范围为300-3,300纳米。对于扫描参数,平均时间为0.1秒,数据间隔为1.0纳米,扫描速率为600纳米/分钟。Y模式参数为Y最小=0.00,Y最大=100.00。基线参数为零/基线。
实施例5
用芳族环氧化物和芳族乙烯基醚以及芳族环氧稀释剂制备的可固化的高折射率树脂
A.制剂5的制备
通过以下步骤制备可固化的高折射率涂料:
1.将油浴预热至80℃(油温)。
2.将大约44.10克Dow D.E.R.332和5.00克ERISYS GE-10(CVC ChemicalSpecialties)加入250毫升的圆底烧瓶中。
3.在使用搅拌子或机械搅拌器进行搅拌的同时,将所述圆底烧瓶和其中的物料加热至大约60-70℃。
4.一旦达到所需的温度,将44.03克Dow D.E.R.560缓慢加入到正在进行搅拌的Dow D.E.R.332中。
5.然后该烧瓶中的物料搅拌1.5小时,直至两种化合物混合为止。
6.然后滴加5.00克Morflex Vectomer4010。
7.以已加入的组分的总重量为100重量%计,加入2重量%的DowUVI-6976(The Dow Chemical Company)。
8.将该混合物搅拌3小时。
9.使该混合物稍稍冷却,然后倒入合适的容器中。
B.由制剂5制备膜
可以使用常规的旋涂技术和UV固化技术,将制剂5涂敷在各种晶片(硅、石英、玻璃等)上。使用CEE 100CB旋涂器/电炉将所述制剂5旋涂在晶片上。旋转速度为1,000-5,000rpm。加速为4500rpm/秒,旋涂时间为60秒。
使用装有氙灯的Canon PLA-501F平行光掩模对准器固化所述膜。在365纳米波长下的输出为2.7毫焦-秒/厘米2。时间为12分钟。总曝光量为2.0焦/厘米2。
下表9具体显示了这些材料的代表性的膜处理数据。
表9
晶片编号 | 旋转速度(rpm) | 变化速率(rpm/秒) | 旋涂时间(秒) | 曝光量(焦/厘米2) | 厚度(微米) |
1 | 1000 | 4500 | 60 | 2.0 | 220 |
2 | 2000 | 4500 | 60 | 2.0 | 120 |
3 | 3000 | 4500 | 60 | 2.0 | 90 |
4 | 4000 | 4500 | 60 | 2.0 | 50 |
5 | 5000 | 4500 | 60 | 2.0 | 40 |
表10的数据是通过使用棱镜耦合器(Metricon 2010)对上述膜进行分析而获得的。
表10
晶片编号 | 401纳米下的折射率 | 633纳米下的折射率 | 780纳米下的折射率 |
1 | 1.6388 | 1.5976 | 1.5906 |
2 | 1.6390 | 1.5979 | 1.5906 |
3 | 1.6390 | 1.5979 | 1.5910 |
4 | 1.6391 | 1.5981 | 1.5906 |
5 | 1.6390 | 1.5979 | 1.5910 |
使用可变角分光椭圆偏振计(VASE,H-VASE,J.A.Woollam Company)测得折射率(n)和消光系数(k)数据(见图13)。
使用Varian Cary 500 Scan UV-Vis-NIR双光束分光光度计测量膜的透光数据,结果列于图14,表示为百分数的形式。所用的是纳米模式,范围为300-3,300纳米。对于扫描参数,平均时间为0.1秒,数据间隔为1.0纳米,扫描速率为600纳米/分钟。Y模式参数为Y最小=0.00,Y最大=100.00。基线参数为零/基线。
实施例6
用芳族环氧化物和溴化的芳族环氧稀释剂制备的可固化的高折射率树脂
A.制剂6的制备
通过以下步骤制备可固化的高折射率涂料:
1.将油浴预热至80℃(油温)。
2.将大约44.0克Dow D.E.R.332加入250毫升的圆底烧瓶中。
3.在使用搅拌子或机械搅拌器进行搅拌的同时,将所述圆底烧瓶和其中的物料加热至大约60-70℃。
4.一旦达到所需的温度,称量出44.0克Dow D.E.R.560,缓慢加入到正在进行搅拌的Dow D.E.R.332中。
5.然后将该烧瓶中的物料搅拌2小时,直至两种化合物混合为止。
6.然后滴加10.0克Nagase ChemTex DENACOL EX-147。
7.以已加入的组分的总重量为100重量%计,加入2重量%的DowUVI-6976(The Dow Chemical Company)。
8.该混合物搅拌3小时。
9.使该混合物稍稍冷却,然后倒入合适的容器中。
B.由制剂6制备膜
可以使用常规的旋涂技术和UV固化技术,将制剂6涂敷在各种晶片(硅、石英、玻璃等)上。使用CEE 100CB旋涂器/电炉将所述制剂6旋涂在晶片上。旋转速度为1,000-5,000rpm。加速为4500rpm/秒,旋涂时间为360秒。
使用装有氙灯的Canon PLA-501F平行光掩模对准器固化所述膜。在365纳米波长下的输出为2.7毫焦-秒/厘米2。时间为12分钟。总曝光量为2.0焦/厘米2。
下表11具体显示了这些材料的代表性的膜处理数据。
表11
晶片编号 | 旋转速度(rpm) | 变化速率(rpm/秒) | 旋涂时间(秒) | 曝光量(焦/厘米2) | 厚度(微米) |
1 | 1000 | 4500 | 360 | 2.0 | 310 |
2 | 2000 | 4500 | 360 | 2.0 | 230 |
3 | 3000 | 4500 | 360 | 2.0 | 190 |
4 | 4000 | 4500 | 360 | 2.0 | 170 |
5 | 5000 | 4500 | 360 | 2.0 | 150 |
表12的数据是通过使用棱镜耦合器(Metricon 2010)对上述膜进行分析而获得的。
表12
晶片编号 | 401纳米下的折射率 | 633纳米下的折射率 | 780纳米下的折射率 |
1 | 1.6469 | 1.6049 | 1.5973 |
2 | 1.6469 | 1.6053 | 1.5974 |
3 | 1.6467 | 1.6051 | 1.5974 |
4 | 1.6467 | 1.6055 | 1.5973 |
5 | 1.6467 | 1.6053 | 1.5974 |
使用可变角分光椭圆偏振计(VASE,M2000VASE,J.A.Woollam Company)测得折射率(n)和消光系数(k)数据(见图15)。
使用Varian Cary 500 Scan UV-Vis-NIR双光束分光光度计测量膜的透光数据,结果列于图16,表示为百分数的形式。所用的是纳米模式,范围为300-3,300纳米。对于扫描参数,平均时间为0.1秒,数据间隔为1.0纳米,扫描速率为600纳米/分钟。Y模式参数为Y最小=0.00,Y最大=100.00。基线参数为零/基线。
实施例7
用芳族环氧化物、芳族乙烯基醚和芳族氧杂环丁烷稀释剂制备的可固化的高折射率树脂
A.制剂7的制备
通过以下步骤制备可固化的高折射率涂料:
1.将油浴预热至80℃(油温)。
2.将大约44.03克Dow D.E.R.332加入250毫升的圆底烧瓶中。
3.在使用搅拌子或机械搅拌器进行搅拌的同时,将所述圆底烧瓶和其中的物料加热至大约60-70℃。
4.一旦达到所需的温度,将44.06克Dow D.E.R.560缓慢加入到正在进行搅拌的Dow D.E.R.332中。
5.然后该烧瓶中的物料搅拌2小时,直至两种化合物混合为止。
6.然后滴加10.0克Toagosei Co.,Ltd.OXT-121。
7.以已加入的组分的总重量为100重量%计,加入2重量%的DowUVI-6976(The Dow Chemical Company)。
8.该混合物搅拌3小时。
9.使该混合物稍稍冷却,然后倒入合适的容器中。
B.由制剂7制备膜
可以使用常规的旋涂技术和UV固化技术,将制剂7涂敷在各种晶片(硅、石英、玻璃等)上。使用CEE 100CB旋涂器/电炉将所述制剂7旋涂在晶片上。旋转速度为1,000-5,000rpm,加速为4500rpm/秒,旋涂时间为360秒。
使用装有氙灯的Canon PLA-501F平行光掩模对准器固化所述膜。在365纳米波长下的输出为2.7毫焦-秒/厘米2。时间为12分钟,总曝光量为2.0焦/厘米2。
下表13具体显示了这些材料的代表性的膜处理数据。
表13
晶片编号 | 旋转速度(rpm) | 变化速率(rpm/秒) | 旋涂时间(秒) | 曝光量(焦/厘米2) | 厚度(微米) |
1 | 1000 | 4500 | 360 | 2.0 | 230 |
2 | 2000 | 4500 | 360 | 2.0 | 100 |
3 | 3000 | 4500 | 360 | 2.0 | 60 |
4 | 4000 | 4500 | 360 | 2.0 | 40 |
5 | 5000 | 4500 | 360 | 2.0 | 30 |
表14的数据是通过使用棱镜耦合器(Metricon 2010)对上述膜进行分析而获得的。
表14
晶片编号 | 401纳米下的折射率 | 633纳米下的折射率 | 780纳米下的折射率 |
1 | 1.6337 | 1.5944 | 1.5869 |
2 | 1.6337 | 1.5946 | 1.5873 |
3 | 1.6388 | 1.5946 | 1.5871 |
4 | 1.6333 | 1.5946 | 1.5871 |
5 | 1.6337 | 1.5945 | 1.5851 |
使用可变角分光椭圆偏振计(VASE,M2000VASE,J.A.Woollam Company)测得折射率(n)和消光系数(k)数据(见图17)。
使用Varian Cary 500 Scan UV-Vis-NIR双光束分光光度计测量膜的透光数据,结果列于图18,表示为百分数的形式。所用的是纳米模式,范围为300-3,300纳米。对于扫描参数,平均时间为0.1秒,数据间隔为1.0纳米,扫描速率为600纳米/分钟。Y模式参数为Y最小=0.00,Y最大=100.00。基线参数为零/基线。
实施例8
用环氧酚醛清漆树脂制备的可固化的高折射率树脂
A.制剂8的制备
通过以下步骤制备可固化的高折射率涂料:
1.将油浴预热至80℃(油温)。
2.将大约117.93克Dow D.E.N.431加入250毫升的圆底烧瓶中。
3.在使用搅拌子或机械搅拌器进行搅拌的同时,将所述圆底烧瓶和其中的物料加热至大约60-70℃。
4.以已加入的组分的总重量为100重量%计,加入2重量%的DowUVI-6976(The Dow Chemical Company)。
5.该混合物搅拌3小时。
6.使该混合物稍稍冷却,然后倒入合适的容器中。
B.由制剂8制备膜
可以使用常规的旋涂技术和UV固化技术,将制剂8涂敷在各种晶片(硅、石英、玻璃等)上。使用CEE 100CB旋涂器/电炉将所述制剂8旋涂在晶片上。旋转速度为1,000-5,000rpm,加速为4500rpm/秒,旋涂时间为60秒。
使用装有氙灯的Canon PLA-501F平行光掩模对准器固化所述膜。在365纳米波长下的输出为2.7毫焦-秒/厘米2,时间为12分钟,总曝光量为2.0焦/厘米2。
下表15具体显示了这些材料的代表性的膜处理数据。
表15
晶片编号 | 旋转速度(rpm) | 变化速率(rpm/秒) | 旋涂时间(秒) | 曝光量(焦/厘米2) | 厚度(微米) |
1 | 1000 | 4500 | 60 | 2.0 | 300 |
2 | 2000 | 4500 | 60 | 2.0 | 140 |
3 | 3000 | 4500 | 60 | 2.0 | 70 |
4 | 4000 | 4500 | 60 | 2.0 | 60 |
5 | 5000 | 4500 | 60 | 2.0 | 50 |
表16的数据是通过使用棱镜耦合器(Metricon 2010)对上述膜进行分析而获得的。
表16
晶片编号 | 401纳米下的折射率 | 633纳米下的折射率 | 780纳米下的折射率 |
1 | 1.6421 | 1.5997 | 1.5922 |
2 | 1.6421 | 1.5997 | 1.5920 |
3 | 1.6418 | 1.6000 | 1.5922 |
4 | 1.6420 | 1.5999 | 1.5922 |
5 | 1.6425 | 1.5999 | 1.5924 |
使用可变角分光椭圆偏振计(VASE,H-VASE,J.A.Woollam Company)测得折射率(n)和消光系数(k)数据(见图19)。
使用Varian Cary 500 Scan UV-Vis-NIR双光束分光光度计测量膜的透光数据,结果列于图20,表示为百分数的形式。所用的是纳米模式,范围为300-3,300纳米。对于扫描参数,平均时间为0.1秒,数据间隔为1.0纳米,扫描速率为600纳米/分钟。Y模式参数为Y最小=0.00,Y最大=100.00。基线参数为零/基线。
实施例9
用环氧酚醛清漆树脂和芳族环氧稀释剂制备的可固化的高折射率树脂
A.制剂9的制备
通过以下步骤制备可固化的高折射率涂料:
1.首先量取89.03克Dow D.E.N.431、9.03克ERISYS GE-10(CVC ChemicalSpecialties)和1.99克Dow UVI-6976,加入125毫升的棕色Nalgene瓶中。
2.这些组分在混合轮(mixing wheel)上,在50rpm的转速下混合72小时。
B.由制剂9制备膜
可以使用常规的旋涂技术和UV固化技术,将制剂9涂敷在各种晶片(硅、石英、玻璃等)上。使用CEE 100CB旋涂器/电炉将所述制剂9旋涂在晶片上。旋转速度为1,000-5,000rpm,加速为4500rpm/秒,旋涂时间为360秒。
使用装有氙灯的Canon PLA-501F平行光掩模对准器固化所述膜。在365纳米波长下的输出为2.7毫焦-秒/厘米2,时间为12分钟,总曝光量为2.0焦/厘米2。
下表17具体显示了这些材料的代表性的膜处理数据。
表17
晶片编号 | 旋转速度(rpm) | 变化速率(rpm/秒) | 旋涂时间(秒) | 曝光量(焦/厘米2) | 厚度(微米) |
1 | 1000 | 4500 | 360 | 2.0 | 55.48 |
2 | 2000 | 4500 | 360 | 2.0 | 29.02 |
3 | 3000 | 4500 | 360 | 2.0 | 19.24 |
4 | 4000 | 4500 | 360 | 2.0 | 14.48 |
5 | 5000 | 4500 | 360 | 2.0 | 11.55 |
表18的数据是通过使用棱镜耦合器(Metricon 2010)对上述膜进行分析而获得的。
表18
晶片编号 | 401纳米下的折射率 | 633纳米下的折射率 | 780纳米下的折射率 |
1 | 1.6391 | 1.5985 | 1.5901 |
2 | 1.6390 | 1.5976 | 1.5897 |
3 | 1.6397 | 1.5983 | 1.5899 |
4 | 1.6397 | 1.5981 | 1.5899 |
5 | 1.6398 | 1.5977 | 1.5903 |
使用可变角分光椭圆偏振计(VASE,M2000 VASE,J.A.Woollam Company)测得折射率(n)和消光系数(k)数据(见图21)。
使用Varian Cary 500 Scan UV-Vis-NIR双光束分光光度计测量膜的透光数据,结果列于图22,表示为百分数的形式。所用的是纳米模式,范围为300-3,300纳米。对于扫描参数,平均时间为0.1秒,数据间隔为1.0纳米,扫描速率为600纳米/分钟。Y模式参数为Y最小=0.00,Y最大=100.00。基线参数为零/基线。
实施例10
用环氧酚醛清漆树脂和和芳族乙烯基醚稀释剂制备的可固化的高折射率树脂
A.制剂10的制备
通过以下步骤制备可固化的高折射率涂料:
1.首先量取60.86克Dow D.E.N.431、6.16克VECTOMER 4010(Morflex)和1.37克Dow UVI-6976,加入125毫升的棕色Nalgene瓶中。
2.这些组分在混合轮上,在50rpm的转速下混合72小时。
B.由制剂10制备膜
可以使用常规的旋涂技术和UV固化技术,将制剂10涂敷在各种晶片(硅、石英、玻璃等)上。使用CEE 100CB旋涂器/电炉将所述制剂10旋涂在晶片上。旋转速度为1,000-5,000rpm,加速为4500rpm/秒,旋涂时间为360秒。
使用装有氙灯的Canon PLA-501F平行光掩模对准器固化所述膜。在365纳米波长下的输出为2.7毫焦-秒/厘米2,时间为7.5分钟,总曝光量为1.2焦/厘米2。
下表19具体显示了这些材料的代表性的膜处理数据。
表19
晶片编号 | 旋转速度(rpm) | 变化速率(rpm/秒) | 旋涂时间(秒) | 曝光量(焦/厘米2) | 厚度(微米) |
1 | 1000 | 4500 | 360 | 1.2 | 82.85 |
2 | 2000 | 4500 | 360 | 1.2 | 38.16 |
3 | 3000 | 4500 | 360 | 1.2 | 25.02 |
4 | 4000 | 4500 | 360 | 1.2 | 18.49 |
5 | 5000 | 4500 | 360 | 1.2 | 14.22 |
表20的数据是通过使用棱镜耦合器(Metricon 2010)对上述膜进行分析而获得的。
表20
晶片编号 | 401纳米下的折射率 | 633纳米下的折射率 | 780纳米下的折射率 |
1 | 1.6368 | 1.5953 | 1.5878 |
2 | 1.6372 | 1.5956 | 1.5878 |
3 | 1.6360 | 1.5958 | 1.5880 |
4 | 1.6367 | 1.5953 | 1.5882 |
5 | 1.6370 | 1.5949 | 1.5878 |
使用可变角分光椭圆偏振计(VASE,M2000 VASE,J.A.Woollam Company)测得折射率(n)和消光系数(k)数据(见图23)。
使用Varian Cary 500 Scan UV-Vis-NIR双光束分光光度计测量膜的透光数据,结果列于图24,表示为百分数的形式。所用的是纳米模式,范围为300-3,300纳米。对于扫描参数,平均时间为0.1秒,数据间隔为1.0纳米,扫描速率为600纳米/分钟。Y模式参数为Y最小=0.00,Y最大=100.00。基线参数为零/基线。
实施例11
用环氧酚醛清漆树脂和芳族氧杂环丁烷稀释剂制备的可固化的高折射率树脂
A.制剂11的制备
通过以下步骤制备可固化的高折射率涂料:
1.将油浴预热至80℃(油温)。
2.将大约88.74克Dow D.E.N.431和8.96克OXT-121(Toagosei Co.,Ltd.)加入250毫升的圆底烧瓶中。
3.在使用搅拌子或机械搅拌器进行搅拌的同时,将所述圆底烧瓶和其中的物料加热至大约60-70℃。
4.该混合物搅拌40分钟。
5.以已加入的组分的总重量为100重量%计,加入2重量%的DowUVI-6976(The Dow Chemical Company)。
6.该混合物搅拌50分钟。
7.使该混合物稍稍冷却,然后倒入合适的容器中。
B.由制剂11制备膜
可以使用常规的旋涂技术和UV固化技术,将制剂11涂敷在各种晶片(硅、石英、玻璃等)上。使用CEE 100CB旋涂器/电炉将所述制剂11旋涂在晶片上。旋转速度为1,000-5,000rpm,加速为4500rpm/秒,旋涂时间为60秒。
使用装有氙灯的Canon PLA-501F平行光掩模对准器固化所述膜。在365纳米波长下的输出为2.7毫焦-秒/厘米2,时间为7.5分钟,总曝光量为1.2焦/厘米2。
下表21具体显示了这些材料的代表性的膜处理数据。
表21
晶片编号 | 旋转速度(rpm) | 变化速率(rpm/秒) | 旋涂时间(秒) | 曝光量(焦/厘米2) | 厚度(微米) |
1 | 1000 | 4500 | 60 | 1.2 | 230.0 |
2 | 2000 | 4500 | 60 | 1.2 | 125.0 |
3 | 3000 | 4500 | 60 | 1.2 | 90.0 |
4 | 4000 | 4500 | 60 | 1.2 | 62.0 |
5 | 5000 | 4500 | 60 | 1.2 | 50.0 |
表22的数据是通过使用棱镜耦合器(Metricon 2010)对上述膜进行分析而获得的。
表22
晶片编号 | 401纳米下的折射率 | 633纳米下的折射率 | 780纳米下的折射率 |
1 | 1.6338 | 1.5934 | 1.5859 |
2 | 1.6337 | 1.5937 | 1.5857 |
3 | 1.6338 | 1.5937 | 1.5857 |
4 | 1.6337 | 1.5941 | 1.5859 |
5 | 1.6340 | 1.5937 | 1.5859 |
使用可变角分光椭圆偏振计(VASE,M2000 VASE,J.A.Woollam Company)测得折射率(n)和消光系数(k)数据(见图25)。
使用Varian Cary 500 Scan UV-Vis-NIR双光束分光光度计测量膜的透光数据,结果列于图26,表示为百分数的形式。所用的是纳米模式,范围为300-3,300纳米。对于扫描参数,平均时间为0.1秒,数据间隔为1.0纳米,扫描速率为600纳米/分钟。Y模式参数为Y最小=0.00,Y最大=1 00.00。基线参数为零/基线。
实施例12
用环氧酚醛清漆树脂和溴化的芳族环氧稀释剂制备的可固化的高折射率树脂
A.制剂12的制备
通过以下步骤制备可固化的高折射率涂料:
1.将油浴预热至80℃(油温)。
2.将大约89.13克Dow D.E.N.431和9.01克DENACOL EX-147(NagaseChemTex)加入250毫升的圆底烧瓶中。
3.在使用搅拌子或机械搅拌器进行搅拌的同时,将所述圆底烧瓶和其中的物料加热至大约60-70℃。
4.该混合物搅拌2小时。
5.以已加入的组分的总重量为100重量%计,加入2重量%的DowUVI-6976(The Dow Chemical Company)。
6.该混合物搅拌3小时。
7.使该混合物稍稍冷却,然后倒入合适的容器中。
B.由制剂12制备膜
可以使用常规的旋涂技术和UV固化技术,将制剂12涂敷在各种晶片(硅、石英、玻璃等)上。使用CEE 100CB旋涂器/电炉将所述制剂12旋涂在晶片上。旋转速度为1,000-5,000rpm,加速为4500rpm/秒,旋涂时间为360秒。
使用装有氙灯的Canon PLA-501F平行光掩模对准器固化所述膜。在365纳米波长下的输出为2.7毫焦-秒/厘米2,时间为10分钟,总曝光量为1.6焦/厘米2。
下表23具体显示了这些材料的代表性的膜处理数据。
表23
晶片编号 | 旋转速度(rpm) | 变化速率(rpm/秒) | 旋涂时间(秒) | 曝光量(焦/厘米2) | 厚度(微米) |
1 | 1000 | 4500 | 60 | 1.6 | 120.0 |
2 | 2000 | 4500 | 60 | 1.6 | 51.5 |
3 | 3000 | 4500 | 60 | 1.6 | 32.5 |
4 | 4000 | 4500 | 60 | 1.6 | 23.4 |
5 | 5000 | 4500 | 60 | 1.6 | 18.2 |
表24的数据是通过使用棱镜耦合器(Metricon 2010)对上述的膜进行分析而获得的。
表24
晶片编号 | 401纳米下的折射率 | 633纳米下的折射率 | 780纳米下的折射率 |
1 | 1.6450 | 1.6025 | 1.5946 |
2 | 1.6450 | 1.6028 | 1.5948 |
3 | 1.6450 | 1.6038 | 1.5952 |
4 | 1.6448 | 1.6038 | 1.5952 |
5 | 1.6443 | 1.6027 | 1.5950 |
使用可变角分光椭圆偏振计(VASE,M2000 VASE,J.A.Woollam Company)测得折射率(n)和消光系数(k)数据(见图27)。
使用Varian Cary 500 Scan UV-Vis-NIR双光束分光光度计测量膜的透光数据,结果列于图28,表示为百分数的形式。所用的是纳米模式,范围为300-3,300纳米。对于扫描参数,平均时间为0.1秒,数据间隔为1.0纳米,扫描速率为600纳米/分钟。Y模式参数为Y最小=0.00,Y最大=100.00。基线参数为零/基线。
实施例13
用溴化环氧树脂制备的可固化的高折射率树脂
A.制剂13的制备
通过以下步骤制备可固化的高折射率涂料:
1.首先,量取94.99克DENACOL EX-147(Nagase ChemTex)和4.99克DowUVI-6976,将其加入125毫升的棕色Nalgene瓶中。
2.这些组分在混合轮上,在50rpm的转速下混合24小时。
B.由制剂10制备膜
可以使用常规的旋涂技术和UV固化技术,将制剂10涂敷在各种晶片(硅、石英、玻璃等)上。使用CEE 100CB旋涂器/电炉将所述制剂13旋涂在晶片上。旋转速度为1,000-5,000rpm,加速为4500rpm/秒,旋涂时间为60秒。
使用装有氙灯的Canon PLA-501F平行光掩模对准器固化所述膜。在365纳米波长下的输出为2.7毫焦-秒/厘米2,时间为12分钟。总曝光量为2.0焦/厘米2。
下表25具体显示了这些材料的代表性的膜处理数据。
表25
晶片编号 | 旋转速度(rpm) | 变化速率(rpm/秒) | 旋涂时间(秒) | 曝光量(焦/厘米2) | 厚度(微米) |
1 | 1000 | 4500 | 60 | 1.2 | 8.3144 |
2 | 2000 | 4500 | 60 | 1.2 | 4.5903 |
3 | 3000 | 4500 | 60 | 1.2 | 3.0305 |
4 | 4000 | 4500 | 60 | 1.2 | 2.2445 |
5 | 5000 | 4500 | 60 | 1.2 | 不可得 |
表26的数据是通过使用棱镜耦合器(Metricon 2010)对上述膜进行分析而获得的。
表26
晶片编号 | 401纳米下的折射率 | 633纳米下的折射率 | 780纳米下的折射率 |
1 | 1.6625 | 1.6185 | 1.6097 |
2 | 1.6645 | 1.6194 | 1.6107 |
3 | 1.6662 | 1.6221 | 1.6133 |
4 | 1.6707 | 1.6224 | 1.6144 |
5 | 不可得 | 不可得 | 不可得 |
使用可变角分光椭圆偏振计(VASE,H-VASE,J.A.Woollam Company)测得折射率(n)和消光系数(k)数据(见图29)。
使用Varian Cary 500 Scan UV-Vis-NIR双光束分光光度计测量膜的透光数据,结果列于图30,表示为百分数的形式。所用的是纳米模式,范围为300-3,300纳米。对于扫描参数,平均时间为0.1秒,数据间隔为1.0纳米,扫描速率为600纳米/分钟。Y模式参数为Y最小=0.00,Y最大=100.00。基线参数为零/基线。
实施例14
用溴化环氧树脂和芳族乙烯基醚稀释剂制备的可固化的高折射率树脂
A.制剂14的制备
通过以下步骤制备可固化的高折射率涂料:
1.首先,量取89.07克DENACOL EX-147(Nagase ChemTex)、9.00克VECTOMER 4010(Morflex)和2.03克Dow UVI-6976,将其加入125毫升的棕色Nalgene瓶中。
2.这些组分在混合轮上,在50rpm的转速下混合24小时。
B.由制剂14制备膜
可以使用常规的旋涂技术和UV固化技术,将制剂14涂敷在各种晶片(硅、石英、玻璃等)上。使用CEE 100CB旋涂器/电炉将所述制剂14旋涂在晶片上。旋转速度为1,000-5,000rpm,加速为4500rpm/秒,旋涂时间为60秒。
使用装有氙灯的Canon PLA-501F平行光掩模对准器固化所述膜。在365纳米波长下的输出为2.7毫焦-秒/厘米2,时间为37分钟,总曝光量为6.03焦/厘米2。
下表27具体显示了这些材料的代表性的膜处理数据。
表27
晶片编号 | 旋转速度(rpm) | 变化速率(rpm/秒) | 旋涂时间(秒) | 曝光量(焦/厘米2) | 厚度(微米) |
1 | 1000 | 4500 | 60 | 6.03 | 8.71 |
2 | 2000 | 4500 | 60 | 6.03 | 4.05 |
3 | 3000 | 4500 | 60 | 6.03 | 2.92 |
4 | 4000 | 4500 | 60 | 6.03 | 2.05 |
5 | 5000 | 4500 | 60 | 6.03 | 1.65 |
表28的数据是通过使用棱镜耦合器(Metricon 2010)对上述膜进行分析而获得的。
表28
晶片编号 | 401纳米下的折射率 | 633纳米下的折射率 | 780纳米下的折射率 |
1 | 1.6568 | 1.6123 | 1.6064 |
2 | 1.6566 | 1.6170 | 1.6053 |
3 | 1.6573 | 1.6141 | 1.6046 |
4 | 1.6582 | 1.6137 | 1.6056 |
5 | 1.6586 | 1.6139 | 1.6062 |
使用可变角分光椭圆偏振计(VASE,M2000 VASE,J.A.Woollam Company)测得折射率(n)和消光系数(k)数据(见图31)。
使用Varian Cary 500 Scan UV-Vis-NIR双光束分光光度计测量膜的透光数据,结果列于图32,表示为百分数的形式。所用的是纳米模式,范围为300-3,300纳米。对于扫描参数,平均时间为0.1秒,数据间隔为1.0纳米,扫描速率为600纳米/分钟。Y模式参数为Y最小=0.00,Y最大=100.00。基线参数为零/基线。
实施例15
用溴化环氧树脂和芳族氧杂环丁烷稀释剂制备的可固化的高折射率树脂
A.制剂15的制备
通过以下步骤制备可固化的高折射率涂料:
1.首先,量取89.01克DENACOL EX-147(Nagase ChemTex)、9.04克OXT-121(Toagosei Co.,Ltd.)和2.02克Dow UVI-6976,将其加入125毫升的棕色Nalgene瓶中。
2.这些组分在混合轮上,在50rpm的转速下混合72小时。
B.由制剂15制备膜
可以使用常规的旋涂技术和UV固化技术,将制剂15涂敷在各种晶片(硅、石英、玻璃等)上。使用CEE 100CB旋涂器/电炉将所述制剂15旋涂在晶片上。旋转速度为1,000-5,000rpm,加速为4500rpm/秒,旋涂时间为60秒。
使用装有氙灯的Canon PLA-501F平行光掩模对准器固化所述膜。在365纳米波长下的输出为2.7毫焦-秒/厘米2,时间为12分钟,总曝光量为2.0焦/厘米2。
下表29具体显示了这些材料的代表性的膜处理数据。
表29
晶片编号 | 旋转速度(rpm) | 变化速率(rpm/秒) | 旋涂时间(秒) | 曝光量(焦/厘米2) | 厚度(微米) |
1 | 1000 | 4500 | 60 | 2.0 | 10.07 |
2 | 2000 | 4500 | 60 | 2.0 | 4.98 |
3 | 3000 | 4500 | 60 | 2.0 | 3.37 |
4 | 4000 | 4500 | 60 | 2.0 | 2.52 |
5 | 5000 | 4500 | 60 | 2.0 | 1.97 |
表30的数据是通过使用棱镜耦合器(Metricon 2010)对上述膜进行分析而获得的。
表30
晶片编号 | 401纳米下的折射率 | 633纳米下的折射率 | 780纳米下的折射率 |
1 | 1.6528 | 1.6115 | 1.6028 |
2 | 1.6530 | 1.6114 | 1.6033 |
3 | 1.6539 | 1.6119 | 1.6033 |
4 | 1.6543 | 1.6123 | 1.6038 |
5 | 1.6551 | 1.6125 | 1.6050 |
使用可变角分光椭圆偏振计(VASE,M2000 VASE,J.A.Woollam Company)测得折射率(n)和消光系数(k)数据(见图33)。
使用Varian Cary 500 Scan UV-Vis-NIR双光束分光光度计测量膜的透光数据,结果列于图34,表示为百分数的形式。所用的是纳米模式,范围为300-3,300纳米。对于扫描参数,平均时间为0.1秒,数据间隔为1.0纳米,扫描速率为600纳米/分钟。Y模式参数为Y最小=0.00,Y最大=100.00。基线参数为零/基线。
实施例16
用溴化环氧树脂和溴化环氧酚醛清漆树脂制备的可固化的高折射率树脂
A.制剂16的制备
通过以下步骤制备可固化的高折射率涂料:
1.首先,量取89.02克DENACOL EX-147(Nagase ChemTex)、9.03克BREN304(Nippon Kayaku Company,Ltd.)和2.01克Dow UVI-6976,将其加入125毫升的棕色Nalgene瓶中。
2.这些组分在混合轮上,在50rpm的转速下混合72小时。
B.由制剂16制备膜
可以使用常规的旋涂技术和UV固化技术,将制剂16涂敷在各种晶片(硅、石英、玻璃等)上。使用CEE 100CB旋涂器/电炉将所述制剂16旋涂在晶片上。旋转速度为1,000-5,000rpm,加速为4500rpm/秒,旋涂时间为60秒。
使用装有氙灯的Canon PLA-501F平行光掩模对准器固化所述膜。在365纳米波长下的输出为2.7毫焦-秒/厘米2,时间为14.5分钟。总曝光量为2.3焦/厘米2。
下表31具体显示了这些材料的代表性的膜处理数据。
表31
晶片编号 | 旋转速度(rpm) | 变化速率(rpm/秒) | 旋涂时间(秒) | 曝光量(焦/厘米2) | 厚度(微米) |
1 | 1000 | 4500 | 60 | 2.3 | 14.3702 |
2 | 2000 | 4500 | 60 | 2.3 | 7.0820 |
3 | 3000 | 4500 | 60 | 2.3 | 4.6592 |
4 | 4000 | 4500 | 60 | 2.3 | 3.4995 |
5 | 5000 | 4500 | 60 | 2.3 | 2.4918 |
表32的数据是通过使用棱镜耦合器(Metricon 2010)对上述膜进行分析而获得的。
表32
晶片编号 | 401纳米下的折射率 | 633纳米下的折射率 | 780纳米下的折射率 |
1 | 1.6693 | 1.6263 | 1.6173 |
2 | 1.6719 | 1.6267 | 1.6180 |
3 | 1.6729 | 1.6284 | 1.6191 |
4 | 1.6739 | 1.6282 | 1.6204 |
5 | 1.6730 | 1.6280 | 1.6191 |
使用可变角分光椭圆偏振计(VASE,M2000 VASE,J.A.Woollam Company)测得折射率(n)和消光系数(k)数据(见图35)。
使用Varian Cary 500 Scan UV-Vis-NIR双光束分光光度计测量膜的透光数据,结果列于图36,表示为百分数的形式。所用的是纳米模式,范围为300-3,300纳米。对于扫描参数,平均时间为0.1秒,数据间隔为1.0纳米,扫描速率为600纳米/分钟。Y模式参数为Y最小=0.00,Y最大=100.00。基线参数为零/基线。
实施例17
用溴化环氧树脂和环氧酚醛清漆树脂制备的可固化的高折射率树脂
A.制剂17的制备
通过以下步骤制备可固化的高折射率涂料:
1.首先,量取89.00克DENACOL EX-147(Nagase ChemTex)、9.00克DowD.E.N.431和2.02克Dow UVI-6976,将其加入125毫升的棕色Nalgene瓶中。
2.这些组分在混合轮上,在50rpm的转速下混合72小时。
B.由制剂17制备膜
可以使用常规的旋涂技术和UV固化技术,将制剂17涂敷在各种晶片(硅、石英、玻璃等)上。使用CEE 100CB旋涂器/电炉将所述制剂17旋涂在晶片上。旋转速度为1,000-5,000rpm,加速为4500rpm/秒,旋涂时间为60秒。
使用装有氙灯的Canon PLA-501F平行光掩模对准器固化所述膜。在365纳米波长下的输出为2.7毫焦-秒/厘米2,时间为12分钟,总曝光量为1.9焦/厘米2。
下表33具体显示了这些材料的代表性的膜处理数据。
表33
晶片编号 | 旋转速度(rpm) | 变化速率(rpm/秒) | 旋涂时间(秒) | 曝光量(焦/厘米2) | 厚度(微米) |
1 | 1000 | 4500 | 60 | 1.9 | 13.01 |
2 | 2000 | 4500 | 60 | 1.9 | 6.53 |
3 | 3000 | 4500 | 60 | 1.9 | 4.36 |
4 | 4000 | 4500 | 60 | 1.9 | 3.21 |
5 | 5000 | 4500 | 60 | 1.9 | 2.66 |
表34的数据是通过使用棱镜耦合器(Metricon 2010)对上述膜进行分析而获得的。
表34
晶片编号 | 401纳米下的折射率 | 633纳米下的折射率 | 780纳米下的折射率 |
1 | 1.6688 | 1.6234 | 1.6150 |
2 | 1.6665 | 1.6230 | 1.6380 |
3 | 1.6683 | 1.6234 | 1.6165 |
4 | 1.6676 | 1.6231 | 1.6146 |
5 | 1.6683 | 1.6235 | 1.6148 |
使用可变角分光椭圆偏振计(VASE,M2000 VASE,J.A.Woollam Company)测得折射率(n)和消光系数(k)数据(见图37)。
使用Varian Cary 500 Scan UV-Vis-NIR双光束分光光度计测量膜的透光数据,结果列于图38,表示为百分数的形式。所用的是纳米模式,范围为300-3,300纳米。对于扫描参数,平均时间为0.1秒,数据间隔为1.0纳米,扫描速率为600纳米/分钟。Y模式参数为Y最小=0.00,Y最大=100.00。基线参数为零/基线。
实施例18
用溴化环氧树脂和溴化环氧树脂制备的可固化的高折射率树脂
A.制剂18的制备
通过以下步骤制备可固化的高折射率涂料:
1.首先,量取89.01克DENACOL EX-147(Nagase ChemTex)、9.00克DowD.E.N.560和2.01克Dow UVI-6976,将其加入125毫升的棕色Nalgene瓶中。
2.这些组分在混合轮上,在50rpm的转速下混合72小时。
B.由制剂18制备膜
可以使用常规的旋涂技术和UV固化技术,将制剂18涂敷在各种晶片(硅、石英、玻璃等)上。使用CEE 100CB旋涂器/电炉将所述制剂18旋涂在晶片上。旋转速度为1,000-5,000rpm,加速为4500rpm/秒,旋涂时间为60秒。
使用装有氙灯的Canon PLA-501F平行光掩模对准器固化所述膜。在365纳米波长下的输出为2.7毫焦-秒/厘米2,时间为14分钟。总曝光量为2.3焦/厘米2。
下表35具体显示了这些材料的代表性的膜处理数据。
表35
晶片编号 | 旋转速度(rpm) | 变化速率(rpm/秒) | 旋涂时间(秒) | 曝光量(焦/厘米2) | 厚度(微米) |
1 | 1000 | 4500 | 60 | 2.3 | 15.1838 |
2 | 2000 | 4500 | 60 | 2.3 | 7.4836 |
3 | 3000 | 4500 | 60 | 2.3 | 4.8222 |
4 | 4000 | 4500 | 60 | 2.3 | 3.6762 |
5 | 5000 | 4500 | 60 | 2.3 | 2.8356 |
表36的数据是通过使用棱镜耦合器(Metricon 2010)对上述膜进行分析而获得的。
表36
晶片编号 | 401纳米下的折射率 | 633纳米下的折射率 | 780纳米下的折射率 |
1 | 1.6690 | 1.6254 | 1.6163 |
2 | 1.6702 | 1.6256 | 1.6165 |
3 | 1.6711 | 1.6258 | 1.6178 |
4 | 1.6713 | 1.6271 | 1.6176 |
5 | 1.6713 | 1.6301 | 1.6179 |
使用可变角分光椭圆偏振计(VASE,M2000 VASE,J.A.Woollam Company)测得折射率(n)和消光系数(k)数据(见图39)。
使用Varian Cary 500 Scan UV-Vis-NIR双光束分光光度计测量膜的透光数据,结果列于图40,表示为百分数的形式。所用的是纳米模式,范围为300-3,300纳米。对于扫描参数,平均时间为0.1秒,数据间隔为1.0纳米,扫描速率为600纳米/分钟。Y模式参数为Y最小=0.00,Y最大=100.00。基线参数为零/基线。
实施例19
用溴化环氧树脂和芳族环氧稀释剂制备的可固化的高折射率树脂
A.制剂19的制备
通过以下步骤制备可固化的高折射率涂料:
1.将油浴预热至80℃(油温)。
2.将大约29.13克ERISYS GE-10(CVC Chemical Specialities)加入250毫升的圆底烧瓶中。
3.在使用搅拌子或机械搅拌器进行搅拌的同时,将所述圆底烧瓶和其中的物料加热至大约60-70℃。
4.在2小时内,向所述ERISYS GE-10中加入69.00克Dow D.E.R.560。
5.以已经加入的组分的总重量为100重量%计,加入2重量%的DowUVI-6976(The Dow Chemical Company)。
6.该混合物搅拌3小时。
7.使该混合物稍稍冷却,然后倒入合适的容器中。
B.由制剂19制备膜
可以使用常规的旋涂技术和UV固化技术,将制剂19涂敷在各种晶片(硅、石英、玻璃等)上。使用CEE 100CB旋涂器/电炉将所述制剂19旋涂在晶片上。旋转速度为1,000-5,000rpm,加速为4500rpm/秒,旋涂时间为60秒。
使用装有氙灯的Canon PLA-501F平行光掩模对准器固化所述膜。在365纳米波长下的输出为2.7毫焦-秒/厘米2,时间为12分钟,总曝光量为2焦/厘米2。
下表37具体显示了这些材料的代表性的膜处理数据。
表37
晶片编号 | 旋转速度(rpm) | 变化速率(rpm/秒) | 旋涂时间(秒) | 曝光量(焦/厘米2) | 厚度(微米) |
1 | 1000 | 4500 | 60 | 2 | 80 |
2 | 2000 | 4500 | 60 | 2 | 50 |
3 | 3000 | 4500 | 60 | 2 | 40 |
4 | 4000 | 4500 | 60 | 2 | 30 |
5 | 5000 | 4500 | 60 | 2 | 20 |
表38的数据是通过使用棱镜耦合器(Metricon 2010)对上述膜进行分析而获得的。
表38
晶片编号 | 401纳米下的折射率 | 633纳米下的折射率 | 780纳米下的折射率 |
1 | 1.6506 | 1.6076 | 1.6004 |
2 | 1.6506 | 1.6076 | 1.6002 |
3 | 1.6499 | 1.6077 | 1.5997 |
4 | 1.6495 | 1.6076 | 1.5997 |
5 | 1.6499 | 1.6077 | 1.5999 |
使用可变角分光椭圆偏振计(VASE,H-VASE,J.A.Woollam Company)测得折射率(n)和消光系数(k)数据(见图41)。
使用Varian Cary 500 Scan UV-Vis-NIR双光束分光光度计测量膜的透光数据,结果列于图42,表示为百分数的形式。所用的是纳米模式,范围为300-3,300纳米。对于扫描参数,平均时间为0.1秒,数据间隔为1.0纳米,扫描速率为600纳米/分钟。Y模式参数为Y最小=0.00,Y最大=100.00。基线参数为零/基线。
实施例20
用环氧酚醛清漆树脂和溴化环氧稀释剂制备的可固化的高折射率树脂
A.制剂20的制备
通过以下步骤制备可固化的高折射率涂料:
1.首先,量取79.10克Dow D.E.N.431,19.04克DENACOL EX-147(NagaseChemTex)和2.01克Dow UVI-6976,将其加入125毫升的棕色Nalgene瓶中。
2.这些组分在混合轮上,在50rpm的转速下混合72小时。
B.由制剂20制备膜
可以使用常规的旋涂技术和UV固化技术,将制剂20涂敷在各种晶片(硅、石英、玻璃等)上。使用CEE 100CB旋涂器/电炉将所述制剂20旋涂在晶片上。旋转速度为1,000-5,000rpm,加速为4500rpm/秒,旋涂时间为360秒。
使用装有氙灯的Canon PLA-501F平行光掩模对准器固化所述膜。在365纳米波长下的输出为2.7毫焦-秒/厘米2,时间为12分钟,总曝光量为2焦/厘米2。
下表39具体显示了这些材料的代表性的膜处理数据。
表39
晶片编号 | 旋转速度(rpm) | 变化速率(rpm/秒) | 旋涂时间(秒) | 曝光量(焦/厘米2) | 厚度(微米) |
1 | 1000 | 4500 | 360 | 2.3 | 67.76 |
2 | 2000 | 4500 | 360 | 2.3 | 33.61 |
3 | 3000 | 4500 | 360 | 2.3 | 22.92 |
4 | 4000 | 4500 | 360 | 2.3 | 16.34 |
5 | 5000 | 4500 | 360 | 2.3 | 13.69 |
表40的数据是通过使用棱镜耦合器(Metricon 2010)对上述膜进行分析而获得的。
表40
晶片编号 | 401纳米下的折射率 | 633纳米下的折射率 | 780纳米下的折射率 |
1 | 1.6474 | 1.6044 | 1.5966 |
2 | 1.6473 | 1.6048 | 1.5966 |
3 | 1.6474 | 1.6048 | 1.5969 |
4 | 1.6474 | 1.6051 | 1.5967 |
5 | 1.6478 | 1.6048 | 1.5967 |
使用可变角分光椭圆偏振计(VASE,M2000 VASE,J.A.Woollam Company)测得折射率(n)和消光系数(k)数据(见图43)。
使用Varian Cary 500 Scan UV-Vis-NIR双光束分光光度计测量膜的透光数据,结果列于图44,表示为百分数的形式。所用的是纳米模式,范围为300-3,300纳米。对于扫描参数,平均时间为0.1秒,数据间隔为1.0纳米,扫描速率为600纳米/分钟。Y模式参数为Y最小=0.00,Y最大=100.00。基线参数为零/基线。
实施例21
用溴化环氧树脂和环氧酚醛清漆树脂制备的可固化的高折射率树脂
A.制剂21的制备
通过以下步骤制备可固化的高折射率涂料:
1.首先,量取43.35克DENACOL EX-147(Nagase ChemTex),3.33克EPIKOTE 157(Resolution Performance Products)和3.76克DTS-102(MidoriKagaku),将其加入125毫升的棕色Nalgene瓶中。
2.这些组分在混合轮上,在50rpm的转速下混合96小时。
B.由制剂21制备膜
可以使用常规的旋涂技术和UV固化技术,将制剂21涂敷在各种晶片(硅、石英、玻璃等)上。使用CEE 100CB旋涂器/电炉将所述制剂21旋涂在晶片上。旋转速度为1,000-5,000rpm,加速为4500rpm/秒,旋涂时间为60秒。
使用装有氙灯的Canon PLA-501F平行光掩模对准器固化所述膜。在365纳米波长下的输出为2.7毫焦-秒/厘米2,时间为6分钟,总曝光量为1焦/厘米2。
下表41具体显示了这些材料的代表性的膜处理数据。
表41
晶片编号 | 旋转速度(rpm) | 变化速率(rpm/秒) | 旋涂时间(秒) | 曝光量(焦/厘米2) | 厚度(微米) |
1 | 1000 | 4500 | 60 | 1 | 23.4 |
2 | 2000 | 4500 | 60 | 1 | 11.3 |
3 | 3000 | 4500 | 60 | 1 | 7.5 |
4 | 4000 | 4500 | 60 | 1 | 5.4 |
5 | 5000 | 4500 | 60 | 1 | 4.3 |
表42的数据是通过使用棱镜耦合器(Metricon 2010)对上述的膜进行分析而获得的。
表42
晶片编号 | 401纳米下的折射率 | 633纳米下的折射率 | 780纳米下的折射率 |
1 | 1.67083 | 1.62453 | 1.61645 |
2 | 1.67181 | 1.62381 | 1.61453 |
3 | 1.66956 | 1.62374 | 1.61494 |
4 | 1.66887 | 1.62394 | 1.61459 |
5 | 1.66871 | 1.62394 | 1.61484 |
使用可变角分光椭圆偏振计(VASE,M2000 VASE,J.A.Woollam Company)测得折射率(n)和消光系数(k)数据(见图45)。
使用Varian Cary 500 Scan UV-Vis-NIR双光束分光光度计测量膜的透光数据,结果列于图46,表示为百分数的形式。所用的是纳米模式,范围为300-3,300纳米。对于扫描参数,平均时间为0.1秒,数据间隔为1.0纳米,扫描速率为600纳米/分钟。Y模式参数为Y最小=0.00,Y最大=100.00。基线参数为零/基线。
Claims (39)
3.如权利要求2所述的组合物,其特征在于,R是氢。
5.如权利要求1所述的组合物,其特征在于,所述交联催化剂选自酸、光致生酸剂、光生碱、热致生酸剂、热致生碱剂、以及它们的混合物。
7.如权利要求6所述的方法,其特征在于,所述基片选自硅、二氧化硅、氮化硅、砷化铝镓、磷化铝铟镓、氮化镓、砷化镓、磷化铟镓、氮化铟镓、砷化铟镓、氧化铝、玻璃、石英、聚碳酸酯、聚酯、丙烯酸树脂、聚氨酯、纸张、陶瓷和金属。
8.如权利要求6所述的方法,其特征在于,所述方法还包括使所述层固化的步骤。
9.如权利要求8所述的方法,其特征在于,所述固化步骤包括将所述组合物加热至至少约40℃的温度至少约5秒钟。
10.如权利要求8所述的方法,其特征在于,所述固化步骤包括使所述层曝光于能够有效固化所述层的波长的光。
11.如权利要求8所述的方法,其特征在于,所述固化的层在大约375-1700纳米的波长下的折射率至少约为1.5。
12.如权利要求8所述的方法,其特征在于,所述固化的层在膜厚度约100微米的情况下,对波长约为375-1700纳米的光的透光百分率至少约为80%。
14.如权利要求13所述的方法,其特征在于,R是氢。
16.如权利要求6所述的方法,其特征在于,所述交联催化剂选自酸、光致生酸剂、光生碱、热致生酸剂、热致生碱剂、以及它们的混合物。
17.一种形成光电子部件的方法,所述方法包括将一组合物施涂到基片上以在所述基片上形成所述组合物层的步骤;
所述组合物包含具有选自下组的结构式的化合物:
式中:
各R独立地选自氢、烷基、烷氧基、环脂基和芳基;
各B独立地选自-CO-、-COO-、-CON-、-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-CR2-和-NR-;
各Q独立地选自-CR2;
各D独立地选自-VCRCR2,其中V选自-O-和-S-;
各Z独立地选自
x约为0-6;
n约为0-100;
所述基片选自硅、二氧化硅、氮化硅、砷化铝镓、磷化铝铟镓、氮化镓、砷化镓、磷化铟镓、氮化铟镓、砷化铟镓、氧化铝、玻璃、石英、聚碳酸酯、聚酯、丙烯酸树脂、聚氨酯、纸张、陶瓷和金属。
18.如权利要求17所述的方法,其特征在于,所述方法还包括使所述层固化的步骤。
19.如权利要求18所述的方法,其特征在于,所述固化步骤包括将所述组合物加热至至少约40℃的温度至少约5秒钟。
20.如权利要求18所述的方法,其特征在于,所述固化步骤包括使所述层曝光于能够有效固化所述层的波长的光。
21.如权利要求18所述的方法,其特征在于,所述固化的层在大约375-1700纳米的波长下的折射率至少约为1.5。
22.如权利要求18所述的方法,其特征在于,所述固化的层在层厚约为100微米的情况下,对波长大约375-1700纳米的光的透光百分率至少约为80%。
23.如权利要求17所述的方法,其特征在于,所述组合物还包含交联催化剂。
24.如权利要求23所述的方法,其特征在于,所述交联催化剂选自酸、光致生酸剂、光生碱、热致生酸剂、热致生碱剂、以及它们的混合物。
25.如权利要求17所述的方法,其特征在于,以所述组合物的总重量为100重量%计,该组合物包含小于约5重量%的非活性溶剂。
27.如权利要求17所述的方法,其特征在于,R是氢。
30.如权利要求29所述的组合体,其特征在于,所述基片选自硅、二氧化硅、氮化硅、砷化铝镓、磷化铝铟镓、氮化镓、砷化镓、磷化铟镓、氮化铟镓、砷化铟镓、氧化铝、玻璃、石英、聚碳酸酯、聚酯、丙烯酸树脂、聚氨酯、纸张、陶瓷和金属。
32.一种组合体,它由以下组分构成:
具有表面的基片;
位于所述基片表面上的组合物层,所述组合物包含具有选自以下结构式的化合物:
式中:
各R独立地选自氢、烷基、烷氧基、环脂基和芳基;
各B独立地选自-CO-、-COO-、-CON-、-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-CR2-和-NR-;
各Q独立地选自-CR2;
各D独立地选自-VCRCR2,其中V选自-O-和-S-;
各Z独立地选自
x约为0-6;
n约为0-100;
所述基片选自硅、二氧化硅、氮化硅、砷化铝镓、磷化铝铟镓、氮化镓、砷化镓、磷化铟镓、氮化铟镓、砷化铟镓、氧化铝、玻璃、石英、聚碳酸酯、聚酯、丙烯酸树脂、聚氨酯、纸张、陶瓷和金属。
33.如权利要求32所述的组合体,其特征在于,所述组合物还包含交联催化剂。
34.如权利要求33所述的组合体,其特征在于,所述交联催化剂选自酸、光致生酸剂、光生碱、热致生酸剂、热致生碱剂、以及它们的混合物。
35.如权利要求32所述的组合体,其特征在于,以组合物的总重量为100重量%计,所述组合物包含小于约5重量%的非活性溶剂。
38.如权利要求37所述的组合体,其特征在于,所述基片选自选自硅、二氧化硅、氮化硅、砷化铝镓、磷化铝铟镓、氮化镓、砷化镓、磷化铟镓、氮化铟镓、砷化铟镓、氧化铝、玻璃、石英、聚碳酸酯、聚酯、丙烯酸树脂、聚氨酯、纸张、陶瓷和金属。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US61401704P | 2004-09-28 | 2004-09-28 | |
US60/614,017 | 2004-09-28 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN101142499A true CN101142499A (zh) | 2008-03-12 |
Family
ID=37570879
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CNA2005800323223A Pending CN101142499A (zh) | 2004-09-28 | 2005-09-26 | 用于光电子用途的可固化的高折射率树脂 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20060068207A1 (zh) |
EP (1) | EP1815273A2 (zh) |
JP (1) | JP2008514764A (zh) |
KR (1) | KR20070072939A (zh) |
CN (1) | CN101142499A (zh) |
TW (1) | TW200619312A (zh) |
WO (1) | WO2006137884A2 (zh) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8809413B2 (en) | 2011-06-29 | 2014-08-19 | Chau Ha | Ultraviolet radiation-curable high refractive index optically clear resins |
CN112233970B (zh) * | 2020-12-15 | 2021-03-23 | 度亘激光技术(苏州)有限公司 | 砷化镓基半导体器件的制造方法 |
Family Cites Families (48)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4710557A (en) * | 1985-02-01 | 1987-12-01 | Eastman Kodak Company | Polymers of thiophenyl thioacrylate and thiomethacrylate monomers |
US5230906A (en) * | 1986-11-24 | 1993-07-27 | Polytex Plastic Sa | Method of and apparatus for manufacturing fiber-reinforced plastics articles |
US5886101A (en) * | 1988-03-02 | 1999-03-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Solvent dispersible interpenetrating polymer networks |
US5214116A (en) * | 1989-02-07 | 1993-05-25 | Tokuyama Soda Kabushiki Kaisha | Resin derived from sulfur-containing unsaturated compound and having a high refractive index |
US5132430A (en) * | 1991-06-26 | 1992-07-21 | Polaroid Corporation | High refractive index polymers |
WO1994014866A1 (en) * | 1992-12-21 | 1994-07-07 | Alliedsignal, Inc. | Solvent free epoxy resin compositions |
JPH06273631A (ja) * | 1993-03-18 | 1994-09-30 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 光導波路 |
US5789039A (en) * | 1994-09-06 | 1998-08-04 | Herberts Powder Coatings, Inc. | Radiation curing of powder coatings on heat sensitive substrates: chemical compositions and processes for obtaining coated workpieces |
US5855983A (en) * | 1995-02-03 | 1999-01-05 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Flame retardant ultraviolet cured multi-layered film |
JP2917884B2 (ja) * | 1995-12-19 | 1999-07-12 | 東洋製罐株式会社 | 水性塗料 |
DE69714106T2 (de) * | 1996-03-13 | 2003-01-23 | Ibiden Co Ltd | Resistzusammenzetzungen zum Metallabscheiden |
US6521714B2 (en) * | 1996-09-26 | 2003-02-18 | Albemarle Corporation | Brominated polystyrenic resins |
JPH11199651A (ja) * | 1998-01-12 | 1999-07-27 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | デバイス中空パッケージ封止用紫外線硬化型接着剤樹脂組成物 |
US6204311B1 (en) * | 1998-03-13 | 2001-03-20 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polymerizable composition |
US6100007A (en) * | 1998-04-06 | 2000-08-08 | Ciba Specialty Chemicals Corp. | Liquid radiation-curable composition especially for producing cured articles by stereolithography having high heat deflection temperatures |
US6037096A (en) * | 1998-05-26 | 2000-03-14 | International Business Machines Corporation | Film composition and method for a planar surface atop a plated through hole |
US6320020B1 (en) * | 1998-09-08 | 2001-11-20 | Mitsui Chemicals, Inc. | Sulfur-containing (thio)ether (co)polymer and a use thereof |
US6583196B2 (en) * | 1999-04-23 | 2003-06-24 | Rodenstock North America, Inc. | Curable casting compositions having a high refractive index and high impact resistance |
DE19936605A1 (de) * | 1999-08-04 | 2001-02-15 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Transparente Gießharzmasse für SMT-fähige LED-Anwendungen mit hoher Temperatur und hohen Helligkeiten oder Leuchtstärken |
PT1210380E (pt) * | 1999-09-07 | 2005-05-31 | Alcon Inc | Materiais dobraveis para dispositivos oftalmicos e otorrinolaringologicos |
JP4122661B2 (ja) * | 1999-10-22 | 2008-07-23 | Jsr株式会社 | 光硬化性樹脂組成物およびプラスチックシート |
US6288210B1 (en) * | 1999-11-12 | 2001-09-11 | Virginia Tech. Intellectual Properties, Inc. | High refractive index thermoplastic polyphosphonates |
JP3460820B2 (ja) * | 1999-12-08 | 2003-10-27 | 日本電気株式会社 | 難燃性エポキシ樹脂組成物 |
US20010047043A1 (en) * | 2000-03-20 | 2001-11-29 | Okoroafor Michael O. | Method of preparing a polymerizate |
US6593388B2 (en) * | 2000-04-04 | 2003-07-15 | Renssealer Polytechnic Institute | Oligomeric and polymeric photosensitizers comprising a polynuclear aromatic group |
US6376704B1 (en) * | 2000-06-28 | 2002-04-23 | 3M Innovative Properties Company | Naphthyoxyalkyl(meth)acrylates with high refractive indices and low glass transition temperatures |
DE60128693T2 (de) * | 2000-07-19 | 2008-05-15 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Verfahren zur herstellung einer replica und replica, die mittels uv-licht durch kationische polymerisation erhalten ist |
KR100315158B1 (ko) * | 2000-08-02 | 2001-11-26 | 윤덕용 | 비솔더 플립 칩 본딩용 고신뢰성 비전도성 접착제 및 이를이용한 플립 칩 본딩 방법 |
US6794058B2 (en) * | 2000-09-12 | 2004-09-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Flip-chip type semiconductor device |
AU2002221035A1 (en) * | 2000-11-27 | 2002-06-03 | Teijin Limited | Multilayered film and near-infrared-ray reflection film |
US6541591B2 (en) * | 2000-12-21 | 2003-04-01 | 3M Innovative Properties Company | High refractive index microreplication resin from naphthyloxyalkylmethacrylates or naphthyloxyacrylates polymers |
DE10100442A1 (de) * | 2001-01-08 | 2002-07-11 | Bayer Ag | Transparente Kunststoff-Formmasse |
US20030176529A1 (en) * | 2001-01-15 | 2003-09-18 | Kenji Yamauchi | Photoreactive hot-melt adhesive composition |
CN100432081C (zh) * | 2001-02-15 | 2008-11-12 | 帕布服务公司 | 双(羟苯基)氧化膦、缩水甘油醚和环氧组合物及由其衍生的复合材料和层压材料 |
TW593450B (en) * | 2001-03-21 | 2004-06-21 | Hoya Corp | Transparent molded articles, optical components, plastic lenses and preparation method thereof |
DE10122188B4 (de) * | 2001-05-08 | 2007-04-12 | Ems-Chemie Ag | Polyamidformmassen zur Herstellung optischer Linsen |
JP4857489B2 (ja) * | 2001-06-19 | 2012-01-18 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 光学材料用脂肪族環状化合物 |
US20030036580A1 (en) * | 2001-08-17 | 2003-02-20 | Mingxin Fan | Bromine-containing radiation curable acrylates and methacrylates |
DE60235474D1 (de) * | 2001-08-30 | 2010-04-08 | Mitsubishi Gas Chemical Co | Zusammensetzung für optisches material |
WO2003057759A1 (en) * | 2002-01-11 | 2003-07-17 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Method of manufacturing a replica as well as a replica obtained by carrying out an uv light-initiated cationic polymerization |
US6924000B2 (en) * | 2002-03-07 | 2005-08-02 | Lord Corporation | Environmentally preferred high solids, low viscosity flock adhesives |
US20030207050A1 (en) * | 2002-04-29 | 2003-11-06 | Grant Hay | Polymeric substrate for display and light emitting devices |
MY139328A (en) * | 2002-05-20 | 2009-09-30 | Nitto Denko Corp | Thermosetting resin composition and semiconductor device obtained with the same |
KR100511100B1 (ko) * | 2002-07-12 | 2005-08-31 | 김미화 | 퍼플루오로스티렌 화합물, 이를 이용한 코팅액 및광도파로형 광소자 |
AU2003258006A1 (en) * | 2002-07-31 | 2004-02-16 | Edward De Rojas | Spin application of thermally cured coatings |
US6818306B2 (en) * | 2002-09-27 | 2004-11-16 | The Boeing Company | Optically clear structural laminate |
JP4249996B2 (ja) * | 2003-02-10 | 2009-04-08 | 日東電工株式会社 | ポリカルボジイミド共重合体からなるレンズ材料 |
US6939939B2 (en) * | 2003-02-24 | 2005-09-06 | Younger Mfg. | Polyurea/urethane optical material and method for making it |
-
2005
- 2005-09-26 JP JP2007533680A patent/JP2008514764A/ja active Pending
- 2005-09-26 US US11/235,619 patent/US20060068207A1/en not_active Abandoned
- 2005-09-26 EP EP20050858173 patent/EP1815273A2/en not_active Withdrawn
- 2005-09-26 CN CNA2005800323223A patent/CN101142499A/zh active Pending
- 2005-09-26 WO PCT/US2005/034270 patent/WO2006137884A2/en active Search and Examination
- 2005-09-26 KR KR1020057022451A patent/KR20070072939A/ko not_active Application Discontinuation
- 2005-09-28 TW TW094133712A patent/TW200619312A/zh unknown
-
2008
- 2008-08-19 US US12/194,369 patent/US20090087666A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20090087666A1 (en) | 2009-04-02 |
WO2006137884A2 (en) | 2006-12-28 |
TW200619312A (en) | 2006-06-16 |
WO2006137884A3 (en) | 2007-06-28 |
KR20070072939A (ko) | 2007-07-10 |
JP2008514764A (ja) | 2008-05-08 |
EP1815273A2 (en) | 2007-08-08 |
US20060068207A1 (en) | 2006-03-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP1761586B1 (en) | Active energy ray-curable organopolysiloxane resin composition, optical transmission component, and manufacturing method thereof | |
TWI402285B (zh) | 光學材料用硬化性組成物及光波導 | |
US9354518B2 (en) | Epoxy-functional radiation-curable composition containing an epoxy-functional siloxane oligomer for enhanced film retention and adhesion during solvent development | |
CN1584631B (zh) | 含有染料的抗蚀剂组合物以及使用其的滤色器 | |
TWI427117B (zh) | 光學元件用樹脂組成物、使用其之光學元件及光學鏡片之製造方法 | |
CN101395511B (zh) | 柔性光导波路及其制造方法以及光模块 | |
EP1692209B1 (en) | Active energy ray-curable organopolysiloxane resin composition, light-transmitting component, and method for manufacturing the light-transmitting component | |
TW200819018A (en) | Optical and electrical hybrid substrate | |
CN1828420A (zh) | 与外涂的光致抗蚀剂一起使用的涂料组合物 | |
KR20090094351A (ko) | 자외선 투과 폴리머 | |
JP4578469B2 (ja) | 光導波路形成用硬化性樹脂組成物、光導波路形成用硬化性ドライフィルム、樹脂硬化物及び光導波路 | |
CN101903830A (zh) | 使涂在抗反射涂层上的光致抗蚀剂成像的方法 | |
TW201300434A (zh) | 光波導用樹脂組成物、及使用其之乾式薄膜、光波導及光電複合配線板 | |
JP5070131B2 (ja) | 光学部品用樹脂組成物およびそれを用いた光学部品 | |
CN101142499A (zh) | 用于光电子用途的可固化的高折射率树脂 | |
TW200420901A (en) | Method for making optical device structures | |
CN1627109A (zh) | 生产光学波导的方法 | |
JP4525108B2 (ja) | プライマー組成物及び積層体 | |
JP7287066B2 (ja) | 樹脂組成物および電子デバイス製造方法 | |
KR100823321B1 (ko) | 광 도파로 형성용 경화성 수지 조성물, 광 도파로 형성용경화성 드라이 필름, 수지 경화물 및 광 도파로 | |
JP7275770B2 (ja) | 樹脂組成物および電子デバイス製造方法 | |
KR101190530B1 (ko) | 활성 에너지선 경화성 오가노폴리실록산 수지 조성물, 광전송 부재 및 이의 제조방법 | |
US20170107331A1 (en) | Methods For Preparing Articles And Associated Articles Prepared Thereby | |
JP2009198959A (ja) | 光学材料、光導波路、光学部品及び光電気混載基板 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Open date: 20080312 |