CN101223205A - 新型有机底部抗反射聚合物组合物 - Google Patents

新型有机底部抗反射聚合物组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN101223205A
CN101223205A CNA2006800260144A CN200680026014A CN101223205A CN 101223205 A CN101223205 A CN 101223205A CN A2006800260144 A CNA2006800260144 A CN A2006800260144A CN 200680026014 A CN200680026014 A CN 200680026014A CN 101223205 A CN101223205 A CN 101223205A
Authority
CN
China
Prior art keywords
glycol
vulcabond
diisocyanate
polymkeric substance
butyleneglycol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CNA2006800260144A
Other languages
English (en)
Inventor
姚晖蓉
李丁术季
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
EMD Performance Materials Corp
Original Assignee
AZ Electronic Materials USA Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by AZ Electronic Materials USA Corp filed Critical AZ Electronic Materials USA Corp
Publication of CN101223205A publication Critical patent/CN101223205A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/4833—Polyethers containing oxyethylene units
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
    • C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/3819—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
    • C08G18/3842—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing heterocyclic rings having at least one nitrogen atom in the ring
    • C08G18/3851—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing heterocyclic rings having at least one nitrogen atom in the ring containing three nitrogen atoms in the ring
    • C08G18/3853—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing heterocyclic rings having at least one nitrogen atom in the ring containing three nitrogen atoms in the ring containing cyanurate and/or isocyanurate groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
    • C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
    • C08G18/6666—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52
    • C08G18/667—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
    • C08G18/6674—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/3203
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D175/04—Polyurethanes
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/091—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers characterised by antireflection means or light filtering or absorbing means, e.g. anti-halation, contrast enhancement

Abstract

本发明涉及底部抗反射涂料组合物，可用于制造这种组合物的聚合物，和它们用于通过在反射性基材和光致抗蚀剂涂层之间形成薄层进行图像处理的用途。

Description

新型有机底部抗反射聚合物组合物
                        发明背景
本发明涉及底部抗反射涂料组合物，可用于制造这种组合物的聚合物，和它们在通过在反射性基材和光致抗蚀剂涂层之间形成薄层进行图像处理中的用途。这种组合物尤其可用于通过光刻技术制造半导体器件，并且为这种底部抗反射涂层提供改进的蚀刻速率。
光致抗蚀剂组合物用于比如在计算机芯片和集成电路的制造中制造微型化电子元件的微蚀刻方法中。通常，在这些方法中，首先将光致抗蚀剂组合物的膜的薄涂层施涂于基材材料，例如用于制造集成电路的硅晶片上。然后烘焙该涂覆的基材以蒸发该光致抗蚀剂组合物中的任何溶剂并将该涂层固定到该基材上。该烘焙的涂覆的基材表面接下来经历在辐射下的成像式曝光。
该辐射曝光导致该涂覆表面的曝光区域发生化学转变。目前，可见光、紫外(UV)光、电子束和X射线辐射能量是微蚀刻方法中常用的辐射类型。在这一成像式曝光之后，用显影剂溶液处理该涂覆的基材以溶解和除去该光致抗蚀剂经辐射曝光的区域或未曝光的区域。
半导体器件的微型化趋势已经使得人们使用复杂的多级系统来克服与此类微型化有关的困难。在光刻中使用高吸收性抗反射涂层是减少由于光从高反射性基材的背反射而引起的问题的较简单的途径。背反射的两个有害影响是薄膜干涉和反射缺口。薄膜干涉导致临界线宽尺寸的变化，这是随着抗蚀剂的厚度变化由该抗蚀剂薄膜中的总光强度的变化引起的。线宽的变化与摆动比(S)(swing ratio)成正比，因此必须将其最小化以获得较好的线宽控制。摆动比定义为
S＝4(RaRb)1/2e-αD
其中Ra是在该抗蚀剂/空气或抗蚀剂/顶涂层界面处的反射率，
其中Rb是该抗蚀剂/基材界面处的反射率，
其中α是该抗蚀剂光吸收系数，和
D是薄膜厚度。
底部抗反射涂层通过吸收用于将该光致抗蚀剂曝光的辐射而发挥作用，因此降低Rb并从而降低该摆动比。当将该光致抗蚀剂在包含地形学特征的基材上形成图案时，反射缺口变得严重，该基材使光散射通过该光致抗蚀剂薄膜，引起线宽变化，并且在极端的情况下，形成抗蚀剂完全损失的区域。同样，染色的顶部抗反射涂层通过降低Ra降低该摆动比，其中该涂层具有折光指数和吸收特性，如吸收波长和强度的最佳值。
                            发明概述
本发明涉及包含以下重复单体的聚合物：
(a)O＝C＝N-R1-N＝C＝O
和
(b)R2(OH)j
以及，任选的(c)化合物，该化合物选自：
(c1)H(OR4)nOH和(c2)R3(OH)2
其中R1、R2和R3中的每一个独立地是未取代或取代的脂族、芳族、脂环族或杂环多价基团；R4选自-CH2CH2-、-CH2CH(CH3)-和-CH2CH2CH2CH2-；j是3-6的整数，包括两个端点；n是1-30的整数，包括两个端点；(a)∶(b)+(c)的当量比是1∶1，并且当存在(c)时，(c)∶(b)的当量比为大约1∶4-大约4∶1。
本文所使用的术语“包含重复单体的聚合物”意思是该聚合物中的重复单元基于各自的单体化合物。
本发明还涉及包含本发明的聚合物和至少一种交联剂的抗反射涂料组合物。
本发明还涉及用于在基材上形成图像的方法，包括：a)用本发明的组合物涂覆该基材；b)加热步骤a)的涂层；c)在步骤b)的涂层上由光致抗蚀剂溶液形成涂层；d)加热该光致抗蚀剂涂层以基本上将溶剂从该涂层除去；e)成像式曝光该光致抗蚀剂涂层；f)使用含水碱性显影剂使图像显影；g)任选地，在显影之前和之后加热该基材；和h)干蚀刻步骤b)的组合物。
本发明进一步涉及本发明的聚合物在抗反射涂料组合物中的用途。
                    发明的详细说明
本发明涉及包含以下重复单体的聚合物：
(a)O＝C＝N-R1-N＝C＝O
和
(b)R2(OH)j
以及，任选的(c)化合物，该化合物选自：
(c1)H(OR4)nOH和(c2)R3(OH)2
其中R1、R2和R3中的每一个独立地是未取代或取代的脂族、芳族、脂环族或杂环多价基团；R4选自-CH2CH2-、-CH2CH(CH3)-和-CH2CH2CH2CH2-；j是3-6的整数，包括两个端点；n是1-30的整数，包括两个端点；(a)∶(b)+(c)的当量比是1∶1，并且当存在(c)时，(c)∶(b)的当量比为大约1∶4-大约4∶1。
本发明还涉及包含本发明的聚合物和至少一种交联剂的抗反射涂料组合物。
本发明还涉及用于在基材上形成图像的方法，包括：a)用本发明的组合物涂覆该基材；b)加热步骤a)的涂层；c)在步骤b)的涂层上由光致抗蚀剂溶液形成涂层；d)加热该光致抗蚀剂涂层以基本上将溶剂从该涂层除去；e)成像式曝光该光致抗蚀剂涂层；f)使用含水碱性显影剂使图像显影；g)任选地，在显影之前和之后加热该基材；和h)干蚀刻步骤b)的组合物。
本发明进一步涉及本发明的聚合物在抗反射涂料组合物中的用途。
可用于本发明实践的化合物(a)可以由以下通式表示：
O＝C＝N-R1-N＝C＝O
其中R1是未取代或取代的脂族、芳族、脂环族或杂环多价基团。该脂族基团可以是线性或支化的。该芳族基团、脂环族基团和杂环基团可以各自具有两个或更多个环(芳族、脂环族和/或杂环)，这些环是稠合的或经由直接键或经由桥联基团或连接基团彼此键接。取代基的实例包括，但不限于：醚基、酯基、芳基、脂族基团、脂环族基团或卤素原子。
化合物(a)的实例包括脂族二异氰酸酯化合物如六亚甲基二异氰酸酯、1，2-亚乙基二异氰酸酯、三亚甲基二异氰酸酯、1，4-四亚甲基-二异氰酸酯、五亚甲基二异氰酸酯、1，6-六亚甲基二异氰酸酯、1，2-亚丙基二异氰酸酯、1，2-亚丁基二异氰酸酯、三甲基六亚甲基二异氰酸酯、2，2，4-和2，4，4-三甲基-1，6-六亚甲基二异氰酸酯、1，12-十二烷二异氰酸酯、二聚酸二异氰酸酯、赖氨酸二异氰酸酯、2，3-亚丁基二异氰酸酯、1，3-亚丁基二异氰酸酯等；脂环族二异氰酸酯化合物如异佛尔酮二异氰酸酯、4，4′-亚甲基双(环己基异氰酸酯)、1，3-环丁烷二异氰酸酯、1，3-(异氰酸根合甲基)环己烷、2，2-、2，4-和2，6-二异氰酸根合-1-甲基环己烷、2，4′-和4，4′-二环己基二异氰酸酯、甲基环己烷-2，4-(或-2，6-)二异氰酸酯、1，3-(或1，4-)-二(异氰酸根合甲基)环己烷、1，3-和1，4-环己烷二异氰酸酯、1，3-环戊烷二异氰酸酯、1-异氰酸酯-3，3，5-三甲基-5-异氰酸酯甲基环己烷、环己烷-1，3-双(甲基异氰酸酯)、环己烷-1，4-双(甲基异氰酸酯)、1，2-环己烷二异氰酸酯等；芳族二异氰酸酯化合物如1-甲氧基亚苯基-2，4-二异氰酸酯、1-甲基亚苯基-2，4-二异氰酸酯、2，4-甲苯二异氰酸酯、2，6-甲苯二异氰酸酯、4，4′-甲苯胺二异氰酸酯、(间-或对-)亚苯基二异氰酸酯、苯二亚甲基二异氰酸酯、methaxylylene二异氰酸酯、(间-或对-)四甲基苯二亚甲基二异氰酸酯、4，4′-二苯基-甲烷二异氰酸酯、1，3-和1，4-亚苯基二异氰酸酯、4，4′-二异氰酸根合-3，3′-二甲氧基联苯、4，4′-二异氰酸根合-3，3′-二甲基联苯、4，4′-二异氰酸根合-3，3′-二苯基联苯、2，4′-和4，4′-二异氰酸根合二苯基甲烷、4，4′-二异氰酸根合联苯、1，5-萘二异氰酸酯、2，7-萘二异氰酸酯、1，4-萘二异氰酸酯、蒽醌-2，6-二异氰酸酯、4，4′-二苯醚二异氰酸酯、(间-或对-)亚苯基二异氰酸酯、4，4′-亚联苯基二异氰酸酯、3，3′-二甲基-4，4′-亚联苯基二异氰酸酯、双(4-异氰酸根合苯基)砜、异丙叉基双(4-苯基异氰酸酯)等；杂环二异氰酸酯，例如，3，9-双(3-异氰酸根合丙基)-2，4，8，10-四螺[5，5]十一烷、亚糠基二异氰酸酯等；通过使多元醇如乙二醇、丙二醇、1，4-丁二醇、聚亚烷基二醇、三羟甲基丙烷、己三醇等与多异氰酸酯化合物按异氰酸酯基相对于多元醇中的羟基过量进行反应制备的加合物，六亚甲基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、苯二亚甲基二异氰酸酯、4，4′-二苯基甲烷二异氰酸酯、4，4′-亚甲基双(环己基异氰酸酯)等的缩二脲型加合物，异氰脲酸环(isocyanuric ring)型加合物等，4，4′-二环己基甲烷，三亚苯基甲烷，四甲基二甲苯等，和在两端具有异氰酸酯基的预聚物，其是使由化学计量过量的上述有机二异氰酸酯之一和双官能化含活性氢的化合物之间的反应获得的。
可用于本发明实践的化合物(b)可以由以下通式表示：
R2(OH)j
其中R2是未取代或取代的脂族、芳族、脂环族或杂环多价基团；j是3-6的整数，包括两个端点。该脂族基团可以是线性或支化的。该芳族基团、脂环族基团和杂环基团可以各自具有两个或更多个环(芳族、脂环族和/或杂环)，这些环是稠合的或经由直接键或经由桥联基团或连接基团彼此键接。取代基的实例包括，但不限于：醚基、酯基、芳基、脂族基团、脂环族基团或卤素原子。
化合物(b)的实例包括，但不限于：三醇和四醇，以及其它的多元醇。
脂族(其可以是线性或支化的)和脂环族三醇的实例包括例如甘油、1，1，1-三(羟甲基)乙烷、三羟甲基丙烷、2-羟甲基-1，3-丙二醇、2-乙基-2-(羟甲基)-1，3-丙二醇、2-羟甲基-2-丙基-1，3-丙二醇、2-羟甲基-1，4-丁二醇、2-羟乙基-2-甲基-1，4-丁二醇、2-羟甲基-2-丙基-1，4-丁二醇、2-乙基-2-羟乙基-1，4-丁二醇、1，2，3-丁三醇、1，2，4-丁三醇、3-(羟甲基)-3-甲基-1，4-戊二醇、1，2，5-戊三醇、1，3，5-戊三醇、1，2，3-三羟基己烷、1，2，6-三羟基己烷、2，5-二甲基-1，2，6-己三醇、三(羟甲基)硝基甲烷、2-甲基-2-硝基-1，3-丙二醇、2-溴-2-硝基-1，3-丙二醇、1，2，4-环戊三醇、1，2，3-环戊三醇、1，3，5-环己三醇、1，3，5-环己烷三甲醇、1，3，5-三(2-羟基乙基)氰尿酸等。
四醇的实例包括例如1，2，3，4-丁四醇、2，2-双(羟甲基)-1，3-丙二醇、1，2，4，5-戊四醇、四羟基-1，4-苯醌、α-甲基吡喃甘露糖苷、2-脱氧半乳糖、3-O-甲基葡萄糖、核糖、赤藓醇、季戊四醇、木糖等。
在本发明实践中可以任选地存在的化合物(c)可以选自
(c1)H(OR4)nOH和(c2)R3(OH)2
其中n是1-30的整数，包括两个端点；R3是未取代或取代的脂族、芳族、脂环族或杂环多价基团；R4选自-CH2CH2-、-CH2CH(CH3)-和-CH2CH2CH2CH2-。该脂族基团可以是线性或支化的。该芳族基团、脂环族基团和杂环基团可以各自具有两个或更多个环(芳族、脂环族和/或杂环)，这些环是稠合的或经由直接键或经由桥联基团或连接基团彼此键接。取代基的实例包括，但不限于：醚基、酯基、芳基、脂族基团、脂环族基团或卤素原子。
选自(c1)和(c2)的化合物(c)的实例包括，但不限于，例如，乙二醇、1，3-丙二醇、1，2-丙二醇、2，2-二甲基-1，3-丙二醇、2，2-二乙基-1，3-丙二醇、2-乙基-3-甲基-1，3-丙二醇、2-甲基-2-丙基-1，3-丙二醇、2-丁基-2-乙基-1，3-丙二醇、1，4-丁二醇、2-甲基-1，4-丁二醇、1，2-丁二醇、1，3-丁二醇、2，3-丁二醇、2，3-二甲基-2，3-丁二醇、1，5-戊二醇、1，2-戊二醇、2，4-戊二醇、2-甲基-2，4-戊二醇、1，6-己二醇、2，5-己二醇、1，2-己二醇、1，5-己二醇、2-乙基-1，3-己二醇、2，5-二甲基-2，5-己二醇、1，7-庚二醇、1，8-辛二醇、1，2-辛二醇、1，9-壬二醇、1，10-癸二醇、1，2-癸二醇、1，12-十二烷二醇、1，2-十二烷二醇、1，2-十四烷二醇、1，2-十六烷二醇、1，16-十六烷二醇、分子量为200-1500的聚乙二醇、1，2-环丁烷二甲醇、1，4-环己烷二甲醇、1，2-环己烷二甲醇、5-降冰片烯-2，2-二甲醇、3-环己烯-1，1-二甲醇、二环己基-4，4′-二醇、1，2-环戊二醇、1，3-环戊二醇、1，2-环辛二醇、1，4-环辛二醇、1，5-环辛二醇、1，2-环己二醇、1，3-环己二醇、1，4-环己二醇、1，2-环庚二醇、2，2，4，4-四甲基-1，3-环丁二醇、1，2-环十二烷二醇、十氢化萘-1，4-二醇、十氢化萘-1，5-二醇、3-氯-1，2-丙二醇、1，4-二溴丁烷-2，3-二醇、2，2，3，3-四氟-1，4-丁二醇、二甘醇、三甘醇、四甘醇、五甘醇、二丙二醇、异山梨醇、双脱水甘露醇(isomannide)、1，3-二噁烷-5，5-二甲醇、1，4-二噁烷-2，3-二醇、1，4-二噻烷-2，5-二醇、1，2-二噻烷-4，5-二醇、2-羟基乙基二硫化物、3，6-二噻-1，8-辛二醇、3，3′-硫代二丙醇、2，2′-硫代二乙醇、1，3-羟基丙酮、1，5-二羟基-2，2，4，4-四氯-3-戊酮、甘油醛、苯频哪醇、1，1，4，4-四苯基-1，4-丁二醇、3，4-双(对羟基苯酚)-3，4-己二醇、1，2-苯二甲醇、1，4-苯二甲醇、2，3，5，6-四甲基-对二甲苯-α，α′-二醇、2，4，5，6-四氯苯-1，3-二甲醇、2，3，5，6-四氯苯-1，4-二甲醇、2，2-二苯基-1，3-丙二醇、3-(4-氯苯氧基)-1，2-丙二醇、2，2′-(对亚苯基二氧基)-二乙醇、1，8-双(羟甲基)萘、2，6-双(羟甲基)-对甲酚、1，4-双(2-羟基乙基)苯、5，6-异丙叉基抗坏血酸等。
(a)∶(b)+(c)的当量比优选为1∶1。当存在(c)时，(c)∶(b)的当量比为大约1∶4-大约4∶1，优选大约1∶3-大约3∶1，更优选大约1∶2-大约2∶1，甚至更优选大约1∶1-大约2∶1。该聚合物包含至少25wt％的(a)。
本发明的聚合物可以通过为本领域技术人员所熟知的方法来制备。参考了实施例中的方法，该方法也可以用作制造本发明其它聚合物的指导法则。
交联剂是那些能够在酸的作用下形成交联结构的试剂。交联剂的一些实例包括氨基塑料，如甘脲-甲醛树脂、蜜胺-甲醛树脂、苯并胍胺-甲醛树脂和脲-甲醛树脂。为了按催化形式获得长期储存期限(3-12月)，使用这些树脂的甲基化和/或丁基化形式是高度优选的。聚合度小于2的高度甲基化的蜜胺-甲醛树脂是有用的。单体、甲基化的甘脲-甲醛树脂可用于制备热固性聚酯抗反射涂层，该抗反射涂层可以和酸敏性光致抗蚀剂结合使用。一个实例是N，N，N，N-四(烷氧基甲基)甘脲。N，N，N，N-四(烷氧基甲基)甘脲的实例可以包括，例如，N，N，N，N-四(甲氧基甲基)甘脲、N，N，N，N-四(乙氧基甲基)甘脲、N，N，N，N-四(正丙氧基甲基)甘脲、N，N，N，N-四(异丙氧基甲基)甘脲、N，N，N，N-四(正丁氧基甲基)甘脲和N，N，N，N-四(叔丁氧基甲基)甘脲。N，N，N，N-四(甲氧基甲基)甘脲从Cytec Industries以商标POWDERLINK获得(例如，POWDERLINK 1174)。其它的实例包括甲基丙基四甲氧基甲基甘脲和甲基苯基四甲氧基甲基甘脲。类似的材料也可从Sanwa Chemical(Japan)以商品名称NIKALAC获得。
其它的氨基塑料交联剂可从Cytec Industries以商标CYMEL和从Monsanto Chemical Co.以商标RESIMENE商购。也可以使用其它胺和酰胺的缩合产物，例如，三嗪、二嗪、二唑、胍、guanimine的醛缩合物和此类化合物的烷基-和芳基取代的衍生物，包括烷基-和芳基取代的蜜胺。这些化合物的一些实例是N，N′-二甲基脲、苯并脲、双氰胺、甲酰胍胺(formaguanamine)、乙酰胍胺、氰尿二酰胺、2-氯-4，6-二氨基-1，3，5-三嗪、6-甲基-2，4-二氨基-1，3，5-三嗪、3，5-二氨基三唑、三氨基嘧啶、2-巯基-4，6-二氨基嘧啶、3，4，6-三(乙氨基)-1，3，5-三嗪、三(烷氧基羰基氨基)三嗪、N，N，N′，N′-四甲氧基甲基脲、羟甲基苯并胍胺或它们的烷基醚化合物，如四羟甲基苯并胍胺、四甲氧基甲基苯并胍胺和三甲氧基甲基苯并胍胺；2，6-双(羟甲基)4-甲基苯酚或它的烷基醚化合物；4-叔丁基-2，6-双(羟甲基)苯酚或它的烷基醚化合物；5-乙基-1，3-双(羟甲基)全氢-1，3，5-三嗪-2-酮(俗名：N-乙基二羟甲基三嗪)或它的烷基醚化合物；N，N-二羟甲基三亚甲基脲或它的二烷基醚化合物；3，5-双(羟甲基)全氢-1，3，5-噁二嗪-4-酮(俗名：dimethylolurone)或它的烷基醚化合物；和tetramethylolglyoxazaldiurein或它的二烷基醚化合物等。
其它可能的交联剂包括：2，6-双(羟甲基)-对甲酚和具有以下结构的化合物：
Figure S2006800260144D00091
包括它们的类似物和衍生物，如Tosoh的日本特许公开专利申请(Kokai)号1-293339中发现的那些，羟甲基蜜胺，如六羟甲基蜜胺、五羟甲基蜜胺和四羟甲基蜜胺以及醚化氨基树脂，例如烷氧基化蜜胺树脂(例如，六甲氧基甲基蜜胺、五甲氧基甲基蜜胺、六乙氧基甲基蜜胺、六丁氧基甲基蜜胺和四甲氧基甲基蜜胺)或甲基化/丁基化甘脲，例如Ciba Specialty Chemicals的加拿大专利号1 204 547中发现的那些。其它实例包括，例如，N，N，N，N-四羟甲基甘脲、2，6-二羟甲基苯酚、2，2′，6，6′-四羟甲基-双酚A、1，4-双[2-(2-羟基丙基)]苯等。交联剂的其它实例包括US 4581321、US4889789和DE-A 36 34 371中描述的那些，引入这些文献的内容供参考。各种蜜胺和脲的树脂可按商品名称Nikalacs(Sanwa Chemical Co.)、Plastopal(BASF AG)或Maprenal(Clariant GmbH)商购。
该交联剂可以单独使用或以彼此的混合物形式使用。将该交联剂以这样的比例添加到该组合物中，该比例提供相对于该聚合物上的每个反应性基团大约0.10到大约2.00当量的交联官能度(crosslinkingfunction)。
该抗反射涂料组合物可以进一步包含一种或多种选自以下的组分：交联催化剂、溶剂、单体染料、表面流平剂、粘合促进剂和消泡剂。
交联催化剂包括，例如，酸产生剂、酸和它们的混合物。酸产生剂的一个实例是热酸产生剂。热酸产生剂是这样的化合物，该化合物不是酸但是在光致抗蚀剂薄膜的加热下转变成酸。可用于本发明的适合的热酸产生剂包括其中相应的胺是挥发性的酸的铵盐。酸的铵盐通过用氨或胺中和酸来制备。该胺可以是伯、仲或叔胺。该胺必须是挥发性的，因为它必须在加热至交联该薄膜所需的温度时从该抗反射薄膜中蒸发。当该胺或氨在加热时从该抗反射薄膜中蒸发时，它在该薄膜中留下酸。于是该酸存在于该抗反射薄膜中并且用来在加热时催化酸硬化的交联反应，除非它被相应量的碱中和。光酸产生剂也可以存在于该组合物中并且它们的使用和类型在本领域中是为人熟知的。
酸产生剂的实例包括鎓盐、苯偶姻甲苯磺酸酯、硝基苄基甲苯磺酸酯，如2-硝基苄基甲苯磺酸酯、2，4-二硝基苄基甲苯磺酸酯、2，6-二硝基苄基甲苯磺酸酯、4-硝基苄基甲苯磺酸酯；硝基苄基苯磺酸酯如2-三氟甲基-6-硝基苄基4-氯苯磺酸酯，如2-三氟甲基-6-硝基苄基4-硝基苯磺酸酯；酚类磺酸酯如苯基-4-甲氧基苯磺酸酯，三(2，3-二溴丙基)-1，3，5-三嗪-2，4，6-三酮，2，4，4，6-四溴环己二烯酮；有机磺酸如对甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸，草酸，邻苯二甲酸，磷酸，樟脑磺酸的烷基酯，烷基和芳基磺酸酯，芳族磺酰胺，烷基和芳基磷酸酯，它们的盐，和它们的混合物。当将苯偶姻甲苯磺酸酯加热时，通过取代反应产生甲苯磺酸。在加热下通过消除反应制备磺酸的烷基磺酸酯是其它热酸产生剂的实例。
可以使用的酸的实例包括上述酸产生剂的非盐(non-salt)并且包括，例如，有机酸如磺酸(例如，烷基和芳基磺酸如苯磺酸和对甲苯磺酸)，以及烷基和芳基磷酸。可以将一种或多种交联催化剂用于该组合物。
用于该涂料组合物的溶剂的实例包括醇、酯、甘醇二甲醚(glyme)、醚、二醇醚、二醇醚酯、酮、环状酮和它们的混合物。这些溶剂的实例包括但不限于，丙二醇甲醚、丙二醇甲醚乙酸酯、环己酮、2-庚酮、3-乙氧基-丙酸乙酯、丙二醇甲醚乙酸酯、乳酸乙酯和3-甲氧基丙酸甲酯。该溶剂通常以大约40-大约95wt％的量存在。
由于将该组合物涂覆在该基材的顶部并且进一步经历干蚀刻，所以可以预想该组合物应具有不会使半导体器件的性能受到不利影响的充分低的金属离子含量和纯度。可以使用处理如使该聚合物的溶液，或包含这种聚合物的组合物穿过离子交换柱，过滤和萃取方法以降低金属离子的浓度并减少颗粒。
可以使用为本领域技术人员熟知的技术，如浸涂、旋涂或喷涂，将该涂料组合物涂覆在该基材上。该抗反射涂层的薄膜厚度为大约0.01μm-大约1μm。在热板或对流炉中或用其它熟知的加热方法加热该涂层以除去任何残余溶剂并诱导交联(如果需要的话)，并且使该抗反射涂层不溶以防止该抗反射涂层和该光致抗蚀剂之间的混和。
存在两种类型的光致抗蚀剂组合物，负性和正性光致抗蚀剂组合物。当将负性光致抗蚀剂组合物在辐射下成像式曝光时，该抗蚀剂组合物暴露在辐射下的区域变得较不溶于显影剂溶液(比如发生交联反应)，而该光致抗蚀剂涂层的未曝光的区域保持相对可溶于这种溶液。因此，用显影剂对曝光过的负性光致抗蚀剂进行处理使得该光致抗蚀剂涂层的未曝光区域被除去并在该涂层中产生负像，从而暴露出其上沉积了该光致抗蚀剂组合物的位于下方的基材表面的所需部分。
另一方面，当将正性光致抗蚀剂组合物在辐射下成像式曝光时，该光致抗蚀剂组合物暴露在辐射下的那些区域变得更加可溶于该显影剂溶液(比如发生重排反应)，而那些未曝光的区域保持相对不溶于该显影剂溶液。因此，用显影剂对曝光过的正性光致抗蚀剂进行处理使得该涂层的曝光区域被除去并在该光致抗蚀剂涂层中产生正像。同样，暴露出位于下方的表面的所需部分。
负性光致抗蚀剂组合物和正性光致抗蚀剂组合物以及它们的用途是为本领域技术人员所熟知的。
本发明的方法包括用包含本发明的聚合物的涂料组合物涂覆基材，并且在热板或对流炉上或用其它熟知的加热方法在足够的温度下加热该基材足够长的时间以除去该涂料溶剂，并交联该聚合物(如果有必要的话)至足够的程度以便该涂层不溶于光致抗蚀剂的涂料溶液或含水碱性显影剂。可以使用本领域中熟知的方法施涂边胶清洗剂以清洁该基材的边缘。该加热的温度范围为大约70℃到大约250℃。如果该温度低于70℃，则可能发生不足够的溶剂损失或不足够的交联量，并且在250℃以上的温度下，该聚合物可能变得化学不稳定。然后在该抗反射涂层的顶部涂覆光致抗蚀剂组合物的薄膜并烘焙以基本上除去光致抗蚀剂溶剂。将该光致抗蚀剂成像式曝光并在含水显影剂中显影以除去经处理的抗蚀剂。在显影之前和曝光之后可以将任选的加热步骤引入该方法。光致抗蚀剂的涂覆和成像方法是为本领域技术人员所熟知的并且针对所使用的特定类型的抗蚀剂而进行优化。然后可以在适合的蚀刻室中将图案化基材干蚀刻以除去抗反射薄膜的曝光部分，而剩余的光致抗蚀剂充当蚀刻掩模。
实施例
实施例1-聚氨酯MDI/PEG/甘油共聚物的合成
在使用之前，将25克聚乙二醇(Mn～1000)和5克甘油各自分别地在真空中在100℃下干燥1小时。将9.0克(36mmol)的亚甲基双(4-苯基异氰酸酯)(MDI)添加到250ml的圆底烧瓶中并用干燥氮气吹扫该烧瓶，同时加热该烧瓶至80℃以使该MDI熔化。将20克该干燥的聚乙二醇(Mn～1000)冷却至60℃并添加到上述烧瓶中熔化的MDI中。使该反应在减压下在100℃下进行2小时并且其后冷却至60℃。在80℃下将1.84克(20mmol)该干燥的甘油添加到该烧瓶中，然后在100℃下继续该反应1小时。然后将50克的热丙二醇一甲醚乙酸酯添加到氮气下的烧瓶中，并在100℃下搅拌该溶液1小时。然后使该溶液冷却。然后在醚中沉淀该溶液，使聚合物沉淀析出。收集该沉淀物然后在水中再沉淀。然后收集所得聚合物并干燥。将该聚合物溶于乳酸乙酯中以形成9.2％的溶液。
实施例2-聚氨酯MDI/PEG/THCA共聚物的合成
在使用之前，将15克聚乙二醇(Mn～1000)在真空中在100℃下干燥1小时。将10克亚甲基双(4-苯基异氰酸酯)(MDI)添加到250ml的圆底烧瓶中并用干燥氮气吹扫该烧瓶，同时加热该烧瓶至80℃以使该MDI熔化。将10克该干燥的聚乙二醇(Mn～1000)冷却至60℃并添加到上述烧瓶中熔化的MDI中。使该反应在减压下在100℃下进行2小时并且其后冷却至60℃。准备具有搅拌器以及氮气和加料漏斗进口的三颈圆底烧瓶。将8.62克(33mmol)的1，3，5-三羟乙基氰尿酸(THCA)添加到氮气下的50ml环己酮中并将该混合物加热至80℃。将20克的MDI/聚乙二醇材料从该烧瓶转移至该加料漏斗并在80℃下在30分钟的时间内将该MDI/聚乙二醇材料添加到该THCA混合物中。使该反应再继续30分钟，然后使所得混合物冷却。冷却后，用THF稀释该产物混合物，然后在水中沉淀，使得该聚合物沉淀析出。收集该沉淀物然后在水中再沉淀，取出沉淀的聚合物并使其干燥。将足够的聚合物溶于乳酸乙酯中以形成9.0％的溶液。
实施例3-MDI/THCA聚合物的合成
在100℃下将11.5克(44mmol)的1，3，5-三羟乙基氰尿酸溶于在氮气下的装有60克环己酮的烧瓶中1小时，然后冷却至80℃。在30分钟的时间内将10.2克(41mmol)的亚甲基双(4-苯基异氰酸酯)(MDI)分三等份添加到该烧瓶中。一旦将所有的MDI添加到该烧瓶，在80℃下再搅拌该溶液30分钟。然后使该内容物冷却并添加THF以稀释该混合物。然后在水中沉淀该THF混合物并使该聚合物沉淀析出。收集该沉淀物，然后在醚/己烷的混合物中再沉淀。收集白色粉末并在真空下干燥，产生17.6克的聚合物(82％产率)。
实施例4-聚氨酯MDI/THCA/乙二醇聚合物的合成
在100℃下将5.75克(22mmol)的1，3，5-三羟乙基氰尿酸溶于在氮气下的装有50克环己酮的烧瓶中1小时，然后冷却至80℃。然后将1.37克(22mmol)的干燥乙二醇添加到该烧瓶中。然后，在60分钟的时间内将10.0克(40mmol)的亚甲基双(4-苯基异氰酸酯)(MDI)分三等份添加到该烧瓶中。一旦将所有的MDI添加到该烧瓶，在80℃下再搅拌该溶液60分钟。然后使该烧瓶的内容物冷却并向该烧瓶中添加THF以稀释该混合物。然后在水中沉淀该THF混合物并使该聚合物沉淀析出。收集该沉淀物然后在醚中再沉淀。收集白色粉末并在真空下干燥，产生14.0克(82％产率)。
实施例5-抗反射薄膜的制备和结果
在合适的容器中将1.5克得自实施例1的聚合物溶于48.5克的乳酸乙酯中以制备3.0wt％的溶液。将0.3克Mx-270(N，N，N，N-四(甲氧基甲基)甘脲；Nikalac)、0.3克的10％对甲苯磺酸三乙基胺盐在乳酸乙酯中的溶液和0.015克的九氟丁磺酸三苯基锍放入该合适的容器内并搅拌直到所有组分溶解。然后使该混合物滤过0.2μm的微过滤器。然后将该溶液旋涂在硅晶片上40秒钟。然后在200℃下将该涂覆的晶片在热板上加热1分钟。测得该薄膜厚度为0.11μm。在光谱椭偏仪上分析该抗反射涂层。在193nm下的优化的反射率“n”为1.61，吸收参数“k”为0.21。
实施例6-抗反射薄膜的制备和结果
在合适的容器中将1.5克得自实施例2的聚合物溶于48.5克的乳酸乙酯中以制备3.0wt％的溶液。将0.3克Mx-270(N，N，N，N-四(甲氧基甲基)甘脲；Nikalac)、0.3克的10％对甲苯磺酸三乙基胺盐在乳酸乙酯中的溶液和0.015克的九氟丁磺酸三苯基锍放入该合适的容器内并搅拌直到所有组分溶解。然后使该混合物滤过0.2μm的微过滤器。然后将该溶液旋涂在硅晶片上40秒钟。然后在200℃下将该涂覆的晶片在热板上加热1分钟。测得该薄膜厚度为0.1μm。在光谱椭偏仪上分析该抗反射涂层。在193nm下的优化的反射率“n”为1.67，吸收参数“k”为0.35。
实施例7-抗反射薄膜的制备和结果
在合适的容器中将1.0克得自实施例3的聚合物溶于48.5克的环己酮中以制备2.0wt％的溶液。将0.1克Mx-270(N，N，N，N-四(甲氧基甲基)甘脲；Nikalac)、0.2克的10％对甲苯磺酸三乙基胺盐在乳酸乙酯中的溶液和0.010克的九氟丁磺酸三苯基锍放入该合适的容器内并搅拌直到所有组分溶解。然后使该混合物滤过0.2μm的微过滤器。然后将该溶液旋涂在硅晶片上40秒钟。然后在200℃下将该涂覆的晶片在热板上加热1分钟。测得该薄膜厚度为0.053μm。在光谱椭偏仪上分析该抗反射涂层。在193nm下的优化的反射率“n”为1.66，吸收参数“k”为0.51。
实施例8-抗反射薄膜的制备和结果
在合适的容器中将1.0克得自实施例4的聚合物溶于10.0克环己酮和38.5克丙二醇一甲醚乙酸酯中以制备2.0wt％的溶液。将0.2克Mx-270(N，N，N，N-四(甲氧基甲基)甘脲；Nikalac)、0.2克的10％对甲苯磺酸三乙基胺盐在乳酸乙酯中的溶液和0.010克的九氟丁磺酸三苯基锍放入该合适的容器内并搅拌直到所有组分溶解。然后使该混合物滤过0.2μm的微过滤器。然后将该溶液旋涂在硅晶片上40秒钟。然后在200℃下将该涂覆的晶片在热板上加热1分钟。测得该薄膜厚度为0.056μm。在光谱椭偏仪上分析该抗反射涂层。在193nm下的优化的反射率“n”为1.62，吸收参数“k”为0.53。

Claims (17)

1.包含以下重复单体的聚合物：
(a)O＝C＝N-R1-N＝C＝O
和
(b)R2(OH)j
以及，任选的(c)化合物，该化合物选自：
(c1)H(OR4)nOH和(c2)R3(OH)2
其中R1、R2和R3中的每一个独立地是未取代或取代的脂族、芳族、脂环族或杂环多价基团；R4选自-CH2CH2-、-CH2CH(CH3)-和-CH2CH2CH2CH2-；j是3-6的整数，包括两个端点；n是1-30的整数，包括两个端点；(a)∶(b)+(c)的当量比是1∶1，并且当存在(c)时，(c)∶(b)的当量比为大约1∶4-大约4∶1。
2.权利要求1的聚合物，其中该聚合物中(a)的wt％是至少25wt％。
3.权利要求1或2的聚合物，其中对于(a)而言R1是未取代或取代的芳族多价基团。
4.权利要求3的聚合物，其中该芳族多价基团选自亚苯基、二亚苯基、二苯基甲烷、甲苯、二甲苯、蒽和萘。
5.权利要求1-4中任一项的聚合物，其中化合物(a)选自六亚甲基二异氰酸酯、1，2-亚乙基二异氰酸酯、三亚甲基二异氰酸酯、1，4-四亚甲基二异氰酸酯、五亚甲基二异氰酸酯、1，6-六亚甲基二异氰酸酯、1，2-亚丙基二异氰酸酯、1，2-亚丁基二异氰酸酯、三甲基六亚甲基二异氰酸酯、2，2，4-和2，4，4-三甲基-1，6-六亚甲基二异氰酸酯、1，12-十二烷二异氰酸酯、二聚酸二异氰酸酯、赖氨酸二异氰酸酯、2，3-亚丁基二异氰酸酯、1，3-亚丁基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、4，4′-亚甲基双(环己基异氰酸酯)、1，3-环丁烷二异氰酸酯、1，3-(异氰酸根合甲基)环己烷、2，2-、2，4-和2，6-二异氰酸根合-1-甲基环己烷、2，4′-和4，4′-二环己基二异氰酸酯、甲基环己烷-2，4-(或-2，6-)二异氰酸酯、1，3-(或1，4-)-二(异氰酸根合甲基)环己烷、1，3-和1，4-环己烷二异氰酸酯、1，3-环戊烷二异氰酸酯、1-异氰酸酯-3，3，5-三甲基-5-异氰酸酯甲基环己烷、环己烷-1，3-双(甲基异氰酸酯)、环己烷-1，4-双(甲基异氰酸酯)、1，2-环己烷二异氰酸酯、1-甲氧基亚苯基-2，4-二异氰酸酯、1-甲基亚苯基-2，4-二异氰酸酯、2，4-甲苯二异氰酸酯、2，6-甲苯二异氰酸酯、4，4′-甲苯胺二异氰酸酯、(间-或对-)亚苯基二异氰酸酯、苯二亚甲基二异氰酸酯、methaxylylene二异氰酸酯、(间-或对-)四甲基苯二亚甲基二异氰酸酯、4，4′-二苯基甲烷二异氰酸酯、1，3-和1，4-亚苯基二异氰酸酯、4，4′-二异氰酸根合-3，3′-二甲氧基联苯、4，4′-二异氰酸根合-3，3′-二甲基联苯、4，4′-二异氰酸根合-3，3′-二苯基联苯、2，4′-和4，4′-二异氰酸根合二苯基甲烷、4，4′-二异氰酸根合联苯、1，5-萘二异氰酸酯、2，7-萘二异氰酸酯、1，4-萘二异氰酸酯、蒽醌-2，6-二异氰酸酯、4，4′-二苯醚二异氰酸酯、(间-或对-)亚苯基二异氰酸酯、4，4′-亚联苯基二异氰酸酯、3，3′-二甲基-4，4′-亚联苯基二异氰酸酯、双(4-异氰酸根合苯基)砜、异丙叉基双(4-苯基异氰酸酯)、3，9-双(3-异氰酸根合丙基)-2，4，8，10-四螺[5，5]十一烷、亚糠基二异氰酸酯和它们的混合物。
6.根据权利要求1-5中任一项的聚合物，其中j是3。
7.根据权利要求1-6中任一项的聚合物，其中(b)选自甘油、1，1，1-三(羟甲基)乙烷、2-羟甲基-1，3-丙二醇、2-乙基-2-(羟甲基)-1，3-丙二醇、2-羟甲基-2-丙基-1，3-丙二醇、2-羟甲基-1，4-丁二醇、2-羟乙基-2-甲基-1，4-丁二醇、2-羟甲基-2-丙基-1，4-丁二醇、2-乙基-2-羟乙基-1，4-丁二醇、1，2，3-丁三醇、1，2，4-丁三醇、3-(羟甲基)-3-甲基-1，4-戊二醇、1，2，5-戊三醇、1，3，5-戊三醇、1，2，3-三羟基己烷、1，2，6-三羟基己烷、2，5-二甲基-1，2，6-己三醇、1，2，4-环戊三醇、1，2，3-环戊三醇、1，3，5-环己三醇、1，3，5-环己烷三甲醇、1，3，5-三(2-羟基乙基)氰尿酸和它们的混合物。
8.根据权利要求1-7中任一项的聚合物，其中不存在(c)。
9.根据权利要求1-7中任一项的聚合物，其中存在(c)。
10.权利要求9的聚合物，其中(c)选自乙二醇、1，3-丙二醇、1，2-丙二醇、2，2-二甲基-1，3-丙二醇、2，2-二乙基-1，3-丙二醇、2-乙基-3-甲基-1，3-丙二醇、2-甲基-2-丙基-1，3-丙二醇、2-丁基-2-乙基-1，3-丙二醇、1，4-丁二醇、2-甲基-1，4-丁二醇、1，2-丁二醇、1，3-丁二醇、2，3-丁二醇、2，3-二甲基-2，3-丁二醇、1，5-戊二醇、1，2-戊二醇、2，4-戊二醇、2-甲基-2，4-戊二醇、1，6-己二醇、2，5-己二醇、1，2-己二醇、1，5-己二醇、2-乙基-1，3-己二醇、2，5-二甲基-2，5-己二醇、1，7-庚二醇、1，8-辛二醇、1，2-辛二醇、1，9-壬二醇、1，10-癸二醇、1，2-癸二醇、1，12-十二烷二醇、1，2-十二烷二醇、1，2-十四烷二醇、1，2-十六烷二醇、1，16-十六烷二醇、1，2-环丁烷二甲醇、1，4-环己烷二甲醇、1，2-环己烷二甲醇、5-降冰片烯-2，2-二甲醇、3-环己烯-1，1-二甲醇、二环己基-4，4′-二醇、1，2-环戊二醇、1，3-环戊二醇、1，2-环辛二醇、1，4-环辛二醇、1，5-环辛二醇、1，2-环己二醇、1，3-环己二醇、1，4-环己二醇、1，2-环庚二醇、2，2，4，4-四甲基-1，3-环丁二醇、1，2-环十二烷二醇、十氢化萘-1，4-二醇、十氢化萘-1，5-二醇、3-氯-1，2-丙二醇、1，4-二溴丁烷-2，3-二醇、2，2，3，3-四氟-1，4-丁二醇、二甘醇、三甘醇、四甘醇、五甘醇、二丙二醇、分子量为200-1500的聚乙二醇、异山梨醇、双脱水甘露醇、1，3-二噁烷-5，5-二甲醇、1，4-二噁烷-2，3-二醇、1，4-二噻烷-2，5-二醇、1，2-二噻烷-4，5-二醇、2-羟基乙基二硫化物、3，6-二噻-1，8-辛二醇、3，3′-硫代二丙醇、2，2′-硫代二乙醇、1，3-羟基丙酮、1，5-二羟基-2，2，4，4-四氯-3-戊酮、甘油醛、苯频哪醇、1，1，4，4-四苯基-1，4-丁二醇、3，4-双(对羟基苯酚)-3，4-己二醇、1，2-苯二甲醇、1，4-苯二甲醇、2，3，5，6-四甲基-对二甲苯-α，α′-二醇、2，4，5，6-四氯苯-1，3-二甲醇、2，3，5，6-四氯苯-1，4-二甲醇、2，2-二苯基-1，3-丙二醇、3-(4-氯苯氧基)-1，2-丙二醇、2，2′-(对亚苯基二氧基)-二乙醇、1，8-双(羟甲基)萘、2，6-双(羟甲基)-对甲酚、1，4-双(2-羟基乙基)苯、5，6-异丙叉基抗坏血酸、2，3-O-异丙叉基苏糖醇和它们的混合物。
11.权利要求9或10的聚合物，其中(c)∶(b)的当量比为大约1∶3-大约3∶1。
12.权利要求11的聚合物，其中(c)∶(b)的当量比为大约1∶2-大约2∶1。
13.权利要求12的聚合物，其中(c)∶(b)的当量比为大约1∶1-大约2∶1。
14.抗反射涂料组合物，包含：
a)根据权利要求1-13中任一项的聚合物；和
b)至少一种交联剂。
15.权利要求14的组合物，进一步包含一种或多种选自以下的组分：交联催化剂、溶剂、单体染料、表面流平剂、粘合促进剂和消泡剂。
16.用于在基材上形成图像的方法，包括：
a)用权利要求14或15的组合物涂覆该基材；
b)加热步骤a)的涂层；
c)在步骤b)的涂层上由光致抗蚀剂溶液形成涂层；
d)加热该光致抗蚀剂涂层以基本上将溶剂从该涂层除去；
e)成像式曝光该光致抗蚀剂涂层；
f)使用含水碱性显影剂使图像显影；
g)任选地，在显影之前和之后加热该基材；和
h)干蚀刻步骤b)的组合物。
17.根据权利要求1-13中任一项的聚合物在抗反射涂料组合物中的用途。
CNA2006800260144A 2005-07-19 2006-07-19 新型有机底部抗反射聚合物组合物 Pending CN101223205A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US11/184,593 US7470500B2 (en) 2005-07-19 2005-07-19 Organic bottom antireflective polymer compositions
US11/184,593 2005-07-19

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN101223205A true CN101223205A (zh) 2008-07-16

Family

ID=37188835

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNA2006800260144A Pending CN101223205A (zh) 2005-07-19 2006-07-19 新型有机底部抗反射聚合物组合物

Country Status (7)

Country Link
US (1) US7470500B2 (zh)
EP (1) EP1915411A1 (zh)
JP (1) JP2009501825A (zh)
KR (1) KR20080039408A (zh)
CN (1) CN101223205A (zh)
TW (1) TW200704660A (zh)
WO (1) WO2007010385A1 (zh)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7833692B2 (en) * 2007-03-12 2010-11-16 Brewer Science Inc. Amine-arresting additives for materials used in photolithographic processes
US8221965B2 (en) * 2008-07-08 2012-07-17 Az Electronic Materials Usa Corp. Antireflective coating compositions
US8329387B2 (en) 2008-07-08 2012-12-11 Az Electronic Materials Usa Corp. Antireflective coating compositions
US20100092894A1 (en) * 2008-10-14 2010-04-15 Weihong Liu Bottom Antireflective Coating Compositions
US9029460B2 (en) * 2009-02-06 2015-05-12 Stacey James Marsh Coating compositions containing acrylic and aliphatic polyester blends
US8168721B2 (en) 2009-02-06 2012-05-01 Eastman Chemical Company Coating compositions containing tetramethyl cyclobutanediol
US8324316B2 (en) * 2009-02-06 2012-12-04 Eastman Chemical Company Unsaturated polyester resin compositions containing 2,2,2,4-tetramethyl-1,3-cyclobutanediol and articles made therefrom
US9029461B2 (en) * 2009-02-06 2015-05-12 Eastman Chemical Company Aliphatic polyester coating compositions containing tetramethyl cyclobutanediol
US8163850B2 (en) * 2009-02-06 2012-04-24 Eastman Chemical Company Thermosetting polyester coating compositions containing tetramethyl cyclobutanediol
US8551686B2 (en) * 2009-10-30 2013-10-08 Az Electronic Materials Usa Corp. Antireflective composition for photoresists
JP5614537B2 (ja) * 2009-12-01 2014-10-29 関西ペイント株式会社 耐チッピング性塗料組成物
US8507192B2 (en) * 2010-02-18 2013-08-13 Az Electronic Materials Usa Corp. Antireflective compositions and methods of using same
US9598602B2 (en) 2014-11-13 2017-03-21 Eastman Chemical Company Thermosetting compositions based on phenolic resins and curable poleyester resins made with diketene or beta-ketoacetate containing compounds
US9487619B2 (en) 2014-10-27 2016-11-08 Eastman Chemical Company Carboxyl functional curable polyesters containing tetra-alkyl cyclobutanediol
US9650539B2 (en) 2014-10-27 2017-05-16 Eastman Chemical Company Thermosetting compositions based on unsaturated polyesters and phenolic resins
JP6755258B2 (ja) 2015-04-03 2020-09-16 エイチ．ビー．フラー カンパニー ロイコ染料を含むホットメルト湿気表示組成物及びそのホットメルト湿気表示組成物を含む物品
US20160340471A1 (en) 2015-05-19 2016-11-24 Eastman Chemical Company Aliphatic polyester coating compositions containing tetramethyl cyclobutanediol
US20170088665A1 (en) 2015-09-25 2017-03-30 Eastman Chemical Company POLYMERS CONTAINING CYCLOBUTANEDIOL AND 2,2 BIS(HYDROXYMETHYL) AlKYLCARBOXYLIC ACID
US9988553B2 (en) 2016-02-22 2018-06-05 Eastman Chemical Company Thermosetting coating compositions
US10011737B2 (en) 2016-03-23 2018-07-03 Eastman Chemical Company Curable polyester polyols and their use in thermosetting soft feel coating formulations
KR102047538B1 (ko) 2017-02-03 2019-11-21 삼성에스디아이 주식회사 레지스트 하층막용 조성물 및 이를 이용한 패턴형성방법
KR102214895B1 (ko) 2017-12-26 2021-02-09 삼성에스디아이 주식회사 레지스트 하층막용 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성 방법
JPWO2021049472A1 (zh) * 2019-09-10 2021-03-18
CN111410730B (zh) * 2020-04-28 2022-03-29 厦门威亮光学涂层技术有限公司 一种聚氨酯乳液及由其制得的减反射镀膜液

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2901467A (en) * 1956-04-20 1959-08-25 Du Pont Polyurethane coating compositions
GB1221798A (en) 1968-02-05 1971-02-10 Internat Pipe And Ceramics Cor Solid polyurethane compositions and uses thereof
EP0058638B1 (de) 1981-02-13 1985-08-28 Ciba-Geigy Ag Härtbare Zusammensetzung auf Basis eines säurehärtbaren Harzes und Verfahren zu dessen Härtung
JPS57136601A (en) * 1981-02-19 1982-08-23 Toray Ind Inc Urethan resin plastic lens
JPS59204036A (ja) * 1983-05-06 1984-11-19 Dainippon Ink & Chem Inc レジストパタ−ンの形成法
DE3325022A1 (de) * 1983-07-11 1985-01-24 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung negativer kopien mittels eines materials auf basis von 1,2-chinondiaziden
DE3634371A1 (de) 1986-10-09 1988-04-21 Hoechst Ag Lichtempfindliches gemisch und hieraus hergestelltes lichtempfindliches kopiermaterial
DE3711264A1 (de) * 1987-04-03 1988-10-13 Hoechst Ag Lichtempfindliches gemisch und hieraus hergestelltes lichtempfindliches kopiermaterial
JPH01293339A (ja) 1988-05-23 1989-11-27 Tosoh Corp フォトレジスト組成物
DE69507657T2 (de) 1994-04-06 1999-09-30 Mitsui Chemicals Inc Zusammensetzung für Kunststofflinsen mit niedrigem spezifischem Gewicht auf Urethanbasis
US6133399A (en) * 1994-06-24 2000-10-17 Arco Chemical Technology, L.P. Aqueous polyurethane dispersions containing dimer/trimer
DE19630787A1 (de) * 1996-07-31 1998-02-05 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen mit verbesserter Aushärtung
WO2002024777A2 (en) 2000-09-22 2002-03-28 Ppg Industries Ohio, Inc. A process for forming a two-coat composite coating, the composite coating and chip resistant coating composition
TW591341B (en) * 2001-09-26 2004-06-11 Shipley Co Llc Coating compositions for use with an overcoated photoresist
US7144969B2 (en) * 2001-11-16 2006-12-05 Ppg Industries Ohio, Inc. Impact resistant polyureaurethane and polyureaurethane prepolymer having low NCO/OH ratio
CA2417485C (en) * 2002-01-29 2010-08-17 Kuraray Co., Ltd. Thermoplastic polyurethane composition and process for producing the same
US7217491B2 (en) * 2002-06-07 2007-05-15 Battelle Memorial Institute Antireflective coatings

Also Published As

Publication number Publication date
JP2009501825A (ja) 2009-01-22
TW200704660A (en) 2007-02-01
US20070020557A1 (en) 2007-01-25
US7470500B2 (en) 2008-12-30
EP1915411A1 (en) 2008-04-30
KR20080039408A (ko) 2008-05-07
WO2007010385A1 (en) 2007-01-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101223205A (zh) 新型有机底部抗反射聚合物组合物
EP2300518B1 (en) Antireflective coating compositions
TWI510577B (zh) 抗反射塗料組合物
CN101490622B (zh) 抗反射涂料组合物
US20090042133A1 (en) Antireflective Coating Composition
CN103370653B (zh) 底层涂料组合物及制造微电子器件的方法
CN101296952B (zh) 抗反射涂层
CN102741753A (zh) 抗反射组合物及其使用方法
KR102064590B1 (ko) 반사방지용 하드마스크 조성물
KR101442865B1 (ko) 반사 방지 코팅 조성물
US11320739B2 (en) Composition for resist underlayer film formation, resist underlayer film and method for producing patterned substrate
CN101400723A (zh) 用于光致抗蚀剂组合物的碱溶性聚合物
CN107001550B (zh) 酚醛清漆型酚醛树脂、其制造方法、感光性组合物、抗蚀材料、及涂膜
EP2577361B1 (en) Antireflective coating composition and process for manufacturing microelectronic device
CN111458981B (zh) 抗反射用硬掩模组合物

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C12 Rejection of a patent application after its publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Open date: 20080716