CN101679841A - E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的共沸和类共沸组合物 - Google Patents

E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的共沸和类共沸组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN101679841A
CN101679841A CN200880019944A CN200880019944A CN101679841A CN 101679841 A CN101679841 A CN 101679841A CN 200880019944 A CN200880019944 A CN 200880019944A CN 200880019944 A CN200880019944 A CN 200880019944A CN 101679841 A CN101679841 A CN 101679841A
Authority
CN
China
Prior art keywords
azeotrope
compositions
azeotropic
hexafluoro
butylene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN200880019944A
Other languages
English (en)
Other versions
CN101679841B (zh
Inventor
M·L·罗宾
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Chemours Co FC LLC
Original Assignee
EI Du Pont de Nemours and Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by EI Du Pont de Nemours and Co filed Critical EI Du Pont de Nemours and Co
Priority to CN201910999572.8A priority Critical patent/CN110643328B/zh
Priority to CN201610884569.8A priority patent/CN106474649B/zh
Priority to CN201610884116.5A priority patent/CN106634849B/zh
Priority to CN201410231939.9A priority patent/CN103980521B/zh
Priority to CN201910999913.1A priority patent/CN110951463B/zh
Priority to CN201610883844.4A priority patent/CN106433563B/zh
Publication of CN101679841A publication Critical patent/CN101679841A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101679841B publication Critical patent/CN101679841B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/143Halogen containing compounds
    • C08J9/144Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A62LIFE-SAVING; FIRE-FIGHTING
    • A62DCHEMICAL MEANS FOR EXTINGUISHING FIRES OR FOR COMBATING OR PROTECTING AGAINST HARMFUL CHEMICAL AGENTS; CHEMICAL MATERIALS FOR USE IN BREATHING APPARATUS
    • A62D1/00Fire-extinguishing compositions; Use of chemical substances in extinguishing fires
    • A62D1/0028Liquid extinguishing substances
    • A62D1/0057Polyhaloalkanes
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A62LIFE-SAVING; FIRE-FIGHTING
    • A62DCHEMICAL MEANS FOR EXTINGUISHING FIRES OR FOR COMBATING OR PROTECTING AGAINST HARMFUL CHEMICAL AGENTS; CHEMICAL MATERIALS FOR USE IN BREATHING APPARATUS
    • A62D1/00Fire-extinguishing compositions; Use of chemical substances in extinguishing fires
    • A62D1/0071Foams
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A62LIFE-SAVING; FIRE-FIGHTING
    • A62DCHEMICAL MEANS FOR EXTINGUISHING FIRES OR FOR COMBATING OR PROTECTING AGAINST HARMFUL CHEMICAL AGENTS; CHEMICAL MATERIALS FOR USE IN BREATHING APPARATUS
    • A62D1/00Fire-extinguishing compositions; Use of chemical substances in extinguishing fires
    • A62D1/0092Gaseous extinguishing substances, e.g. liquefied gases, carbon dioxide snow
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/141Hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/142Compounds containing oxygen but no halogen atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/143Halogen containing compounds
    • C08J9/144Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only
    • C08J9/145Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only only chlorine as halogen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/143Halogen containing compounds
    • C08J9/144Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only
    • C08J9/146Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only only fluorine as halogen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/149Mixtures of blowing agents covered by more than one of the groups C08J9/141 - C08J9/143
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/30Materials not provided for elsewhere for aerosols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C09K5/041Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
    • C09K5/044Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
    • C09K5/045Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds containing only fluorine as halogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50Solvents
    • C11D7/5036Azeotropic mixtures containing halogenated solvents
    • C11D7/504Azeotropic mixtures containing halogenated solvents all solvents being halogenated hydrocarbons
    • C11D7/505Mixtures of (hydro)fluorocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50Solvents
    • C11D7/5036Azeotropic mixtures containing halogenated solvents
    • C11D7/504Azeotropic mixtures containing halogenated solvents all solvents being halogenated hydrocarbons
    • C11D7/5054Mixtures of (hydro)chlorofluorocarbons and (hydro) fluorocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50Solvents
    • C11D7/5036Azeotropic mixtures containing halogenated solvents
    • C11D7/5068Mixtures of halogenated and non-halogenated solvents
    • C11D7/5072Mixtures of only hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50Solvents
    • C11D7/5036Azeotropic mixtures containing halogenated solvents
    • C11D7/5068Mixtures of halogenated and non-halogenated solvents
    • C11D7/5077Mixtures of only oxygen-containing solvents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50Solvents
    • C11D7/5036Azeotropic mixtures containing halogenated solvents
    • C11D7/5068Mixtures of halogenated and non-halogenated solvents
    • C11D7/5077Mixtures of only oxygen-containing solvents
    • C11D7/5086Mixtures of only oxygen-containing solvents the oxygen-containing solvents being different from alcohols, e.g. mixtures of water and ethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2203/00Foams characterized by the expanding agent
    • C08J2203/02CO2-releasing, e.g. NaHCO3 and citric acid
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2203/00Foams characterized by the expanding agent
    • C08J2203/12Organic compounds only containing carbon, hydrogen and oxygen atoms, e.g. ketone or alcohol
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2203/00Foams characterized by the expanding agent
    • C08J2203/14Saturated hydrocarbons, e.g. butane; Unspecified hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2203/00Foams characterized by the expanding agent
    • C08J2203/14Saturated hydrocarbons, e.g. butane; Unspecified hydrocarbons
    • C08J2203/142Halogenated saturated hydrocarbons, e.g. H3C-CF3
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2203/00Foams characterized by the expanding agent
    • C08J2203/16Unsaturated hydrocarbons
    • C08J2203/162Halogenated unsaturated hydrocarbons, e.g. H2C=CF2
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2207/00Foams characterised by their intended use
    • C08J2207/04Aerosol, e.g. polyurethane foam spray
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10Components
    • C09K2205/12Hydrocarbons
    • C09K2205/126Unsaturated fluorinated hydrocarbons

Abstract

本发明公开了共沸或类共沸组合物。所述共沸或类共沸组合物是E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯与甲酸甲酯、正戊烷、2-甲基丁烷、反式-1,2-二氯乙烯、1,1,1,3,3-五氟丙烷、正丁烷或异丁烷的混合物。还公开了通过使用此类共沸或类共沸组合物作为发泡剂来制备热塑性或热固性泡沫的方法。还公开了通过使用此类共沸或类共沸组合物来制冷的方法。还公开了使用此类共沸或类共沸组合物作为溶剂的方法。还公开了通过使用此类共沸或类共沸组合物来制备气溶胶产品的方法。还公开了使用此类共沸或类共沸组合物作为热传递介质的方法。还公开了通过使用此类共沸或类共沸组合物来灭火或阻燃的方法。还公开了使用此类共沸或类共沸组合物作为电介质的方法。

Description

E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的共沸和类共沸组合物
本专利申请要求下列专利申请的优先权:2007年6月12日提交的美国专利申请60/934199和60/934209,2007年6月18日提交的美国专利申请60/936082,2007年6月28日提交的美国专利申请60/937590,2007年9月6日提交的美国专利申请60/970387和60/970384,以及2007年9月11日提交的美国专利申请60/993241。
发明背景
公开领域
本公开涉及E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的共沸或类共沸组合物。
相关技术的描述
在过去的几十年中,许多产业致力于寻找损耗臭氧的氯氟烃(CFC)和氢氯氟烃(HCFC)的替代物。CFC和HCFC已被用于范围广泛的应用中,包括用作气溶胶推进剂、制冷剂、清洁剂、热塑性和热固性泡沫的膨胀剂、热传递介质、气体电介质、灭火剂和阻燃剂、动力循环工作流体、聚合反应介质、颗粒移除流体、载液、抛光研磨剂、以及置换干燥剂。在寻求这些多功能化合物的替代物过程中,许多产业转向使用氢氟烃(HFC)。
HFC对同温层臭氧不具有破坏性,但是由于它们促进“温室效应”而受到关注,即它们促进全球变暖。由于它们会促进全球变暖,因此HFC已受到详细审查,并且它们的广泛应用将来也会受到限制。因此,需要对同温层臭氧不具有破坏性并且还具有低全球变暖潜势(GWP)的组合物。据信某些氢氟烯烃诸如1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯(CF3CH=CHCF3,FC-1336mzz)满足这两个要求。
发明概述
本专利申请包括七种不同类型的共沸或类共沸混合物。
本公开提供了基本上由(a)E-FC-1336mzz与(b)甲酸甲酯组成的组合物;其中所述甲酸甲酯以与E-FC-1336mzz形成类共沸混合物的有效量存在。
本公开还提供了基本上由(a)E-FC-1336mzz与(b)正戊烷组成的组合物;其中所述正戊烷以与E-FC-1336mzz形成共沸或类共沸混合物的有效量存在。
本公开还提供了基本上由(a)E-FC-1336mzz与(b)2-甲基丁烷(异戊烷)组成的组合物;其中所述异戊烷以与E-FC-1336mzz形成共沸或类共沸混合物的有效量存在。
本公开还提供了基本上由(a)E-FC-1336mzz与(b)反式-1,2-二氯乙烯组成的组合物;其中所述反式-1,2-二氯乙烯以与E-FC-1336mzz形成类共沸混合物的有效量存在。
本公开还提供了基本上由(a)E-FC-1336mzz与(b)1,1,1,3,3-五氟丙烷(CF3CH2CF2H,HFC-245fa)组成的组合物;其中所述HFC-245fa以与E-FC-1336mzz形成类共沸混合物的有效量存在。
本公开还提供了基本上由(a)E-FC-1336mzz与(b)正丁烷组成的组合物;其中所述正丁烷以与E-FC-1336mzz形成共沸或类共沸混合物的有效量存在。
本公开还提供了基本上由(a)E-FC-1336mzz与(b)2-甲基丙烷(异丁烷)组成的组合物;其中所述2-甲基丙烷以与E-FC-1336mzz形成共沸或类共沸混合物的有效量存在。
附图简述
图1-图1为在约20.0℃温度下基本上由E-FC-1336mzz与甲酸甲酯组成的类共沸组合物的图示。
图2-图2为在约20.0℃温度下基本上由E-FC-1336mzz与正戊烷组成的共沸和类共沸组合物的图示。
图3-图3为在约20.0℃温度下基本上由E-FC-1336mzz与异戊烷组成的共沸和类共沸组合物的图示。
图4-图4为在约20.0℃温度下基本上由E-FC-1336mzz与反式-1,2-二氯乙烯组成的类共沸组合物的图示。
图5-图5为在约20.0℃温度下基本上由E-FC-1336mzz与HFC-245fa组成的类共沸组合物的图示。
图6-图6为在约20.0℃温度下基本上由E-FC-1336mzz与正丁烷组成的共沸和类共沸组合物的图示。
图7-图7为在约20.0℃温度下基本上由E-FC-1336mzz与异丁烷组成的共沸和类共沸组合物的图示。
发明详述
在许多应用中,期望使用单一的纯组分或共沸或类共沸混合物。例如,当发泡剂组合物(还被称为泡沫膨胀剂或泡沫膨胀组合物)不是单一的纯组分或共沸或类共沸混合物时,所述组合物在其应用于成泡过程期间会发生变化。这种组成变化会不利地影响处理,或者在应用中导致性能变差。同样,在制冷应用中,制冷剂通常在操作期间经由轴密封件、软管连接、焊接接头和接折线中的裂缝而流失。此外,所述制冷剂可在制冷设备的维护过程期间被释放到大气中。如果所述制冷剂不是单一的纯组分或共沸或类共沸组合物,则当从制冷设备渗漏或排放到大气中时,所述制冷剂组成会变化。制冷剂组成的变化会导致制冷剂变得易燃,或导致具有较差的制冷性能。因此,需要在这些以及其他应用中使用共沸或类共沸混合物,例如包含E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯(E-CF3CH=CHCF3,E-FC-1336mzz)的共沸或类共沸混合物。
在提出下述实施方案详情之前,先定义或阐明一些术语。
FC-1336mzz可作为两种构型异构体E或Z中的一种存在。如本文所用,FC-1336mzz是指异构体Z-FC-1336mzz或E-FC-1336mzz,以及此类异构体的任何组合或混合物。
如本文所用,术语“包含”、“包括”、“具有”或它们的任何其他变型均旨在涵盖非排他性的包括。例如,包括要素列表的工艺、方法、制品或设备不必仅限于那些要素,而是可以包括未明确列出的或该工艺、方法、制品或设备所固有的其他要素。此外,除非有相反的明确说明,“或”是指包含性的“或”,而不是指排他性的“或”。例如,以下任何一种情况均满足条件A或B:A是真实的(或存在的)且B是虚假的(或不存在的),A是虚假的(或不存在的)且B是真实的(或存在的),以及A和B都是真实的(或存在的)。
同样,使用“一个”或“一种”来描述本文所描述的要素和组分。这样做仅仅是为了方便,并且对本发明的范围提供一般性的意义。这种描述应被理解为包括一个或至少一个,并且该单数也包括复数,除非很明显地另指他意。
除非另行定义,本文所用的所有科技术语的含义与本发明所属领域的普通技术人员通常理解的一样。尽管与本文所描述的方法和材料类似或等同的方法和材料也可用于本发明的实施方案的实施或测试中,但是下文描述了合适的方法和材料。本文提及的所有出版物、专利申请、专利以及其他参考文献均以全文引用方式并入本文,除非引用具体段落。如发生矛盾,以本说明书所包括的定义为准。此外,材料、方法和实施例仅是例示性的并且不旨在进行限制。
E-FC-1336mzz是已知化合物,并且其制备方法已公开于例如Dawoodi等人的“Journal of the Chemical Society,ChemicalCommunications”(1982),(12)第696-8页中,所述文献全文以引用方式并入。
本专利申请包括包含E-FC-1336mzz的共沸或类共沸组合物。
在本发明的一些实施方案中,所述组合物基本上由(a)E-FC-1336mzz与(b)甲酸甲酯组成;其中所述甲酸甲酯以与E-FC-1336mzz形成类共沸混合物的有效量存在。
在本发明的一些实施方案中,所述组合物基本上由(a)E-FC-1336mzz与(b)正戊烷组成;其中所述正戊烷以与E-FC-1336mzz形成共沸或类共沸混合物的有效量存在。
在本发明的一些实施方案中,所述组合物基本上由(a)E-FG-1336mzz与(b)异戊烷组成;其中所述异戊烷以与E-FC-1336mzz形成共沸或类共沸混合物的有效量存在。
在本发明的一些实施方案中,所述组合物基本上由(a)E-FC-1336mzz与(b)反式-1,2-二氯乙烯组成;其中所述反式-1,2-二氯乙烯以与E-FC-1336mzz形成类共沸混合物的有效量存在。
在本发明的一些实施方案中,所述组合物基本上由(a)E-FC-1336mzz与(b)HFC-245fa组成;其中所述HFC-245fa以与E-FC-1336mzz形成类共沸混合物的有效量存在。
在本发明的一些实施方案中,所述组合物基本上由(a)E-FC-1336mzz与(b)正丁烷组成;其中所述正丁烷以与E-FC-1336mzz形成共沸或类共沸混合物的有效量存在。
在本发明的一些实施方案中,所述组合物基本上由(a)E-FC-1336mzz与(b)2-甲基丙烷(异丁烷)组成;其中所述2-甲基丙烷以与E-FC-1336mzz形成共沸或类共沸混合物的有效量存在。
所谓有效量是指当与E-FC-1336mzz组合时导致形成共沸或类共沸混合物的量。该定义包括每种组分的量,所述量可根据施加在所述组合物上的压力而变化,前提条件是所述共沸或类共沸组合物在不同的压力下持续存在,但却具有可能不同的沸点。因此,有效量包括在不同于本文所述的温度或压力下形成共沸或类共沸组合物的本发明的组合物中每种组分的量,诸如以重量百分比或摩尔百分比表示的量。
如本领域所认识到的,共沸组合物是两种或更多种不同组分的混合物,当在给定压力下为液体形式时,所述混合物将在基本上恒定的温度下沸腾,所述温度可以高于或低于单独组分的沸腾温度,并且将提供基本上与经历沸腾的整个液体组成相同的蒸汽组成。(参见例如M.F.Doherty和M.F.Malone的“Conceptual Design of Distillation Systems”,McGraw-Hill(New York),2001年,第185-186页,第351-359页)。
因此,共沸组合物的基本特征是:在给定压力下,液体组合物的沸点是固定的,并且沸腾组合物上方的蒸汽组成基本上就是整个沸腾液体组合物的组成(即,未发生液体组合物组分的分馏)。本领域还认识到,当共沸组合物在不同压力下经历沸腾时,共沸组合物中每种组分的沸点和重量百分比均可变化。因此,特征在于在特定压力下具有固定的沸点的共沸组合物可从以下几方面进行定义:存在于组分之间的独特关系、或所述组分的组成范围、或所述组合物中每种组分的精确重量百分比。
对于本发明的目的而言,类共沸组合物是指行为类似共沸组合物的组合物(即沸腾或蒸发时具有恒沸特性或无分馏趋势)。因此,在沸腾或蒸发期间,如果蒸汽和液体组成发生一些变化,则也仅发生最小程度或可忽略程度的变化。这与非类共沸组合物形成对比,在所述非类共沸组合物中,蒸汽和液体组成在沸腾或蒸发期间发生显著程度的变化。
此外,类共沸组合物表现出几乎无压差的露点压和泡点压。也就是说,在给定温度下,露点压和泡点压的差值是很小的值。在本发明中,露点压和泡点压的差值小于或等于5%(基于泡点压)的组合物被认为是类共沸的。
本领域认识到,当体系的相对挥发度接近1.0时,所述体系被定义为形成共沸或类共沸组合物。相对挥发度是组分1的挥发度与组分2的挥发度的比率。蒸汽态的组分与液态的组分的摩尔份数的比率为所述组分的挥发度。
可使用被称为PTx方法的方法来测定任何两种化合物的相对挥发度。在该方法中,测定两种化合物的不同组合物在恒定的温度下在已知体积的单元中的总绝对压力。PTx方法的应用更详细地描述于由Harold R.Null撰写的“Phase Equilibrium in Process Design”(Wiley-Interscience Publisher,1970年)第124至126页中,所述文献以引用方式并入本文。
通过使用活度系数方程模型诸如非随机两液体(Non-Random,Two-Liquid)(NRTL)方程来表示液相非理想因素,可将这些量度转换成PTx单元中平衡蒸汽和液体组成。活度系数方程诸如NRTL方程的应用更详细地描述于由Reid、Prausnitz和Poling撰写、由McGraw Hill公布的“The Properties of Gases and Liquids”第4版第241至387页,以及由Stanley M.Walas撰写、由Butterworth Publishers公布的“Phase Equilibria in Chemical Engineering”(1985年)第165至244页中。上述两篇文献均以引用方式并入本文。不受任何理论或解释的束缚,据信NRTL方程与PTx单元数据一起可足以预测包含E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的本发明的组合物的相对挥发度,因而可预测这些混合物在多级分离设备诸如蒸馏塔中的行为。
通过实验发现,E-FC-1336mzz与正戊烷形成共沸或类共沸组合物。
使用上述的PTx方法来测定该二元对的相对挥发度。测定各种二元组合物在恒定的温度下在已知体积的PTx单元中的总绝对压力。然后使用NRTL方程将这些量度还原成所述单元中的平衡蒸汽和液体组成。
E-FC-1336mzz/正戊烷混合物在PTx单元中的所测的蒸汽压对组成的关系示于图2中,该图示出了基本上由E-FC-1336mzz与正戊烷组成的共沸和类共沸组合物的形成,如在该温度下在组成范围内具有最高压力的约84.6摩尔%E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯与15.4摩尔%正戊烷的混合物所示。基于这些发现,已计算出,E-FC-1336mzz与正戊烷形成在约82.2摩尔%至约95.3摩尔%E-FC-1336mzz与约17.8摩尔%至约4.7摩尔%正戊烷范围内的共沸组合物(其形成在约-20℃至约80℃的温度下以及在约4.5psia(31kPa)至约139psia(951kPa)压力下沸腾的共沸组合物)。共沸组合物的一些实施方案列于表1中。
表1:共沸组合物
  共沸温度(℃)   共沸压力(psia)   E-FC-1336mzz(摩尔%)   正戊烷(摩尔%)
  -20.0   4.55   82.2   17.8
  -10.0   7.36   82.5   17.5
  0.0   11.4   83.0   17.0
  10.0   17.0   83.7   16.3
  20.0   24.6   84.6   15.4
  30.0   34.6   85.7   14.3
  40.0   47.5   87.0   13.0
  50.0   63.8   88.6   11.4
  60.0   83.9   90.5   9.5
  70.0   108.6   92.7   7.3
  80.0   138.6   95.3   4.7
此外,还可形成包含E-FC-1336mzz与正戊烷的类共沸组合物。这样的类共沸组合物存在于共沸组合物附近。类共沸组合物的一些实施方案列于表2中。类共沸组合物的另外的实施方案列于表3中。
表2:类共沸组合物
  组分   T(℃)   重量百分比范围
  E-FC-1336mzz/正戊烷   -40   88-99/1-12
  E-FC-1336mzz/正戊烷   0   86-99/1-14
  E-FC-1336mzz/正戊烷   20   86-99/1-14
  E-FC-1336mzz/正戊烷   40   85-99/1-15
  E-FC-1336mzz/正戊烷   80   84-99/1-16
  E-FC-1336mzz/正戊烷   120   83-99/1-17
表3:类共沸组合物
  组分   T(℃)   重量百分比范围
  E-FC-1336mzz/正戊烷   -40   88-95/5-12
  E-FC-1336mzz/正戊烷   0   86-95/5-14
  E-FC-1336mzz/正戊烷   20   86-95/5-14
  E-FC-1336mzz/正戊烷   40   85-95/5-15
  E-FC-1336mzz/正戊烷   80   10-90/10-90和84-95/5-16
  E-FC-1336mzz/正戊烷   120   83-95/5-17
通过实验发现,E-FC-1336mzz与甲酸甲酯形成类共沸组合物。使用上述的PTx方法来测定该二元对的相对挥发度。测定各种二元组合物在恒定的温度下在已知体积的PTx单元中的总绝对压力。然后使用NRTL方程将这些量度还原成所述单元中的平衡蒸汽和液体组成。
E-FC-1336mzz/甲酸甲酯混合物在PTx单元中的所测的蒸汽压对组成的关系示于图1中,该图示出了在20.0℃下基本上由E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯与甲酸甲酯组成的共沸和类共沸组合物的形成,如约83摩尔%至约99摩尔%E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯与约17摩尔%至约1摩尔%甲酸甲酯的混合物所示。
类共沸组合物的一些实施方案列于表4中。类共沸组合物的另外的实施方案列于表5中。
表4:类共沸组合物
  组分   T(℃)   重量百分比范围
  E-FC-1336mzz/甲酸甲酯   -40   96-99/1-4
  E-FC-1336mzz/甲酸甲酯   0   95-99/1-5
  E-FC-1336mzz/甲酸甲酯   40   92-99/1-8
  E-FC-1336mzz/甲酸甲酯   80   86-99/1-14
  E-FC-1336mzz/甲酸甲酯   120   73-100/1-27
表5:类共沸组合物
  组分   T(℃)   重量百分比范围
  E-FC-1336mzz/甲酸甲酯   -40   98-99/1-2
  E-FC-1336mzz/甲酸甲酯   0   97-99/1-3
  E-FC-1336mzz/甲酸甲酯   40   95-99/1-5
  E-FC-1336mzz/甲酸甲酯   80   92-99/1-8
  E-FC-1336mzz/甲酸甲酯   120   87-99/1-13
通过实验发现,E-FC-1336mzz与异戊烷形成共沸或类共沸组合物。使用上述的PTx方法来测定该二元对的相对挥发度。测定各种二元组合物在恒定的温度下在已知体积的PTx单元中的总绝对压力。然后使用NRTL方程将这些量度还原成所述单元中的平衡蒸汽和液体组成。
E-FC-1336mzz/异戊烷混合物在PTx单元中的所测的蒸汽压对组成的关系示于图3中,该图示出了在20.0℃下基本上由E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯与异戊烷组成的共沸和类共沸组合物的形成,如在该温度下在组成范围内具有最高压力的约77.2摩尔%E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯与22.8摩尔%异戊烷的混合物所示。
基于这些发现,已计算出,E-FC-1336mzz与异戊烷形成在约75.1摩尔%至约95.4摩尔%E-FC-1336mzz与约24.9摩尔%至约4.6摩尔%异戊烷范围内的共沸组合物(其形成在约-40℃至约100℃的温度下以及在约1.6psia(11kPa)至约218psia(1503kPa)压力下沸腾的共沸组合物)。共沸组合物的一些实施方案列于表6中。
表6:共沸组合物
  共沸温度(℃)   共沸压力(psia)   E-FC-1336mzz(摩尔%)   异戊烷(摩尔%)
  -20.0   4.8   75.0   25.0
  -10.0   7.7   75.3   24.7
  0.0   12.0   75.7   24.3
  10.0   17.8   76.4   23.6
  20.0   25.6   77.2   22.8
  30.0   35.9   78.3   21.7
  40.0   49.0   79.5   20.5
  50.0   65.4   81.1   18.9
  60.0   85.6   83.0   17.0
  70.0   110.3   85.2   14.8
  80.0   140.0   88.0   12.0
  90.0   175.6   91.3   8.7
  100.0   217.9   95.4   4.6
此外,还可形成包含E-FC-1336mzz与异戊烷的类共沸组合物。这样的类共沸组合物存在于共沸组合物附近。类共沸组合物的一些实施方案列于表7中。类共沸组合物的另外的实施方案列于表8中。
表7:类共沸组合物
  组分   T(℃)   重量百分比范围
  E-FC-1336mzz/异戊烷   -40   81-94/6-19
  E-FC-1336mzz/异戊烷   0   80-99/1-20
  E-FC-1336mzz/异戊烷   40   80-99/1-20
  E-FC-1336mzz/异戊烷   80   79-99/1-21
  E-FC-1336mzz/异戊烷   100   77-99/1-23
表8:类共沸组合物
  组分   T(℃)   重量百分比范围
  E-FC-1336mzz/异戊烷   -40   81-95/5-19
  E-FC-1336mzz/异戊烷   0   80-95/5-20
  E-FC-1336mzz/异戊烷   40   80-95/5-20
  E-FC-1336mzz/异戊烷   80   79-95/5-21
  E-FC-1336mzz/异戊烷   100   77-95/5-23
通过实验发现,E-FC-1336mzz与反式-1,2-二氯乙烯形成类共沸组合物。使用上述的PTx方法来测定该二元对的相对挥发度。测定各种二元组合物在恒定的温度下在已知体积的PTx单元中的总绝对压力。然后使用NRTL方程将这些量度还原成所述单元中的平衡蒸汽和液体组成。
E-FC-1336mzz/反式-1,2-二氯乙烯混合物在PTx单元中的所测的蒸汽压对组成的关系示于图4中,该图示出了在20.0℃下由E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯与反式-1,2-二氯乙烯组成的类共沸组合物的形成,如由约84摩尔%至约99摩尔%E-1336mzz与约16摩尔%至约1摩尔%反式-1,2-二氯乙烯组成的混合物所示。
类共沸组合物的一些实施方案列于表9中。类共沸组合物的另外的实施方案列于表10中。
表9:类共沸组合物
  组分   T(℃)   重量百分比范围
  E-FC-1336mzz/反式-1,2-二氯乙烯   -40   92-99/1-8
  E-FC-1336mzz/反式-1,2-二氯乙烯   0   90-99/1-10
  E-FC-1336mzz/反式-1,2-二氯乙烯   40   90-99/1-10
  E-FC-1336mzz/反式-1,2-二氯乙烯   80   89-99/1-11
  E-FC-1336mzz/反式-1,2-二氯乙烯   120   88-99/1-12
表10:类共沸组合物
  组分   T(℃)   重量百分比范围,
  E-FC-1336mzz/反式-1,2-二氯乙烯   -40   94-99/1-6
  E-FC-1336mzz/反式-1,2-二氯乙烯   0   93-99/1-7
  E-FC-1336mzz/反式-1,2-二氯乙烯   40   92-99/1-8
  E-FC-1336mzz/反式-1,2-二氯乙烯   80   92-99/1-8
  E-FC-1336mzz/反式-1,2-二氯乙烯   120   93-99/1-7
通过实验发现,E-FC-1336mzz与HFC-245fa形成类共沸组合物。使用上述的PTx方法来测定该二元对的相对挥发度。测定各种二元组合物在恒定的温度下在已知体积的PTx单元中的总绝对压力。然后使用NRTL方程将这些量度还原成所述单元中的平衡蒸汽和液体组成。
E-FC-1336mzz/HFC-245fa混合物在PTx单元中的所测的蒸汽压对组成的关系示于图5中,该图示出了在20.0℃下由E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯与HFC-245fa组成的类共沸组合物的形成,如约1摩尔%至99摩尔%E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯与约99摩尔%至1摩尔%HFC-245fa的混合物所示。
类共沸组合物的一些实施方案列于表11中。类共沸组合物的另外的实施方案列于表12中。
表11:类共沸组合物
  组分   T(℃)   重量百分比范围
  E-FC-1336mzz/HFC-245fa   -40   1-99/1-99
  E-FC-1336mzz/HFC-245fa   0   1-99/1-99
  E-FC-1336mzz/HFC-245fa   40   1-99/1-99
  E-FC-1336mzz/HFC-245fa   80   1-99/1-99
  E-FC-1336mzz/HFC-245fa   120   1-99/1-99
表12:类共沸组合物
  组分   T(℃)   重量百分比范围
  E-FC-1336mzz/HFC-245fa   -40   10-90/10-90
  E-FC-1336mzz/HFC-245fa   0   10-90/10-90
  E-FC-1336mzz/HFC-245fa   40   10-90/10-90
  E-FC-1336mzz/HFC-245fa   80   10-90/10-90
  E-FC-1336mzz/HFC-245fa   120   10-90/10-90
通过实验发现,E-FC-1336mzz与正丁烷形成共沸或类共沸组合物。使用上述的PTx方法来测定该二元对的相对挥发度。测定各种二元组合物在恒定的温度下在已知体积的PTx单元中的总绝对压力。然后使用NRTL方程将这些量度还原成所述单元中的平衡蒸汽和液体组成。
E-FC-1336mzz/正丁烷混合物在PTx单元中的所测的蒸汽压对组成的关系示于图6中,该图示出了在20.0℃下由E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯与环戊烷组成的共沸组合物的形成,如在该温度下在组成范围内具有最高压力的约38.1摩尔%E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯与61.9摩尔%正丁烷的混合物所示。
基于这些发现,已计算出,E-FC-1336mzz与正丁烷形成在约29.5摩尔%至约47.2摩尔%E-FC-1336mzz与约70.5摩尔%至约52.8摩尔%正丁烷范围内的共沸组合物(其形成在约-40℃至约100℃的温度下以及在约3.0psia(21kPa)至约277psia(1910kPa)压力下沸腾的共沸组合物)。共沸组合物的一些实施方案列于表13中。
表13:共沸组合物
                                       E-FC-1336mzz     正丁烷
共沸温度(℃)       共沸压力(psia)
                                       (摩尔%)         (摩尔%)
-40                3.02                9.5%            70.5%
-30                5.1                 31.3%           68.7%
-20                8.2                 33.0%           67.0%
-10                12.7                34.5%           65.5%
0                  19.0                35.8%           64.2%
10                 27.4                37.0%           63.0%
20                 38.3                38.1%           61.9%
30                 52.3                39.2%           60.8%
40                 69.7                40.2%           59.8%
50                 91.1                41.2%           58.8%
60                 116.8               42.2%           57.8%
70                 147.6               43.3%           56.7%
80                 183.9               44.4%           55.6%
90                 226.5               45.7%           54.3%
100                276.6               47.2%           52.8%
此外,还可形成包含E-FC-1336mzz与正丁烷的类共沸组合物。这样的类共沸组合物存在于共沸组合物附近。类共沸组合物的一些实施方案列于表14中。类共沸组合物的另外的实施方案列于表15中。
表14:类共沸组合物
  组分   T(℃)   重量百分比范围
  E-FC-1336mzz/正丁烷   -40   38-64/36-62
  E-FC-1336mzz/正丁烷   0   44-72/28-56
  E-FC-1336mzz/正丁烷   40   1-13/87-99和43-80/20-57以及98-99/1-2
  E-FC-1336mzz/正丁烷   80   1-91/9-99和94-99/1-6
  E-FC-1336mzz/正丁烷   100   1-99/1-99
表15:类共沸组合物
  组分   T(℃)   重量百分比范围
  E-FC-1336mzz/正丁烷   -40   50-64/36-50
  E-FC-1336mzz/正丁烷   0   50-72/28-50
  E-FC-1336mzz/正丁烷   40   10-13/87-90和43-80/20-57
  E-FC-1336mzz/正丁烷   80   10-90/10-90
  E-FC-1336mzz/正丁烷   100   10-90/10-90
通过实验发现,E-FC-1336mzz与异丁烷形成共沸或类共沸组合物。使用上述的PTx方法来测定该二元对的相对挥发度。测定各种二元组合物在恒定的温度下在已知体积的PTx单元中的总绝对压力。然后使用NRTL方程将这些量度还原成所述单元中的平衡蒸汽和液体组成。
E-FC-1336mzz/异丁烷混合物在PTx单元中的所测的蒸汽压对组成的关系示于图7中,该图示出了在20.0℃下由E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯与环戊烷组成的共沸组合物的形成,如在该温度下在组成范围内具有最高压力的约24.9摩尔%E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯与75.1摩尔%异丁烷的混合物所示。
基于这些发现,已计算出,E-FC-1336mzz与异丁烷形成在约19.4摩尔%至约32.4摩尔%E-FC-1336mzz与约80.6摩尔%至约67.6摩尔%异丁烷范围内的共沸组合物(其形成在约-40℃至约80℃的温度下以及在约4.5psia(31kPa)至约218psia(1503kPa)压力下沸腾的共沸组合物)。共沸组合物的一些实施方案列于表16中。
表16:共沸组合物
共沸温度(℃)      共沸压力       E-FC-1336mzz    异丁烷
                  (psia)         (摩尔%)        (摩尔%)
-40               4.5            19.4%          80.6%
-30               7.3            20.3%          79.7%
-20               11.5           21.2%          78.8%
-10               17.2           22.1%          77.9%
0                 25.0           23.0%          77.0%
10                35.2           24.0%          76.0%
20                48.4           24.9%          75.1%
30                64.9           25.9%          74.1%
40                85.3           27.0%          73.0%
50                110.1          28.1%          71.9
60                140.0          29.3%          70.7%
70                175.7          30.7%          69.3%
80                218.2          32.4%          67.6%
此外,还可形成包含E-FC-1336mzz与异丁烷的类共沸组合物。这样的类共沸组合物存在于共沸组合物附近。类共沸组合物的一些实施方案列于表17中。类共沸组合物的另外的实施方案列于表18中。
表17:类共沸组合物
  组分   T(℃)   重量百分比范围
  E-FC-1336mzz/异丁烷   -40   1-48.8/51.2-99
  E-FC-1336mzz/异丁烷   0   1-59.3/40.7-99
  E-FC-1336mzz/异丁烷   40   1-68.8/31.2-99
  E-FC-1336mzz/异丁烷   80   1-78.7/21.3-99
  E-FC-1336mzz/异丁烷   95   1-82.6/17.4-99
表18:类共沸组合物
  组分   T(℃)   优选的重量百分比范围
  E-FC-1336mzz/异丁烷   -40   10-47.4/52.6-90
  E-FC-1336mzz/异丁烷   0   10-56.9/43.1-90
  E-FC-1336mzz/异丁烷   40   10-65.3/34.7-90
  E-FC-1336mzz/异丁烷   80   10-74.3/25.7-90
  E-FC-1336mzz/异丁烷   95   10-77.7/22.3-90
本发明的共沸或类共沸组合物可由任何便利的方法来制成,包括混合或组合所需的量。在本发明的一个实施方案中,通过称量所需的组分量,然后将它们合并在适当的容器中来制备共沸或类共沸组合物。
本发明的共沸或类共沸组合物可用于范围广泛的应用中,包括将它们用作气溶胶推进剂、制冷剂、溶剂、清洁剂、热塑性和热固性泡沫的发泡剂(泡沫膨胀剂)、热传递介质、气体电介质、灭火剂和阻燃剂、动力循环工作流体、聚合反应介质、颗粒移除流体、载液、抛光研磨剂、以及置换干燥剂。
本发明的一个实施方案提供了用于制备热塑性或热固性泡沫的方法,所述方法包括使用共沸或类共沸组合物作为发泡剂,其中所述共沸或类共沸组合物基本上由E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯与选自甲酸甲酯、正戊烷、2-甲基丁烷、反式-1,2-二氯乙烯、1,1,1,3,3-五氟丙烷、正丁烷和异丁烷的组分组成。
本发明的另一个实施方案提供了用于制冷的方法。所述方法包括冷凝共沸或类共沸组合物,然后在待冷却的主体附近蒸发所述共沸或类共沸组合物,其中所述共沸或类共沸组合物基本上由E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯与选自甲酸甲酯、正戊烷、2-甲基丁烷、反式-1,2-二氯乙烯、1,1,1,3,3-五氟丙烷、正丁烷和异丁烷的组分组成。
本发明的另一个实施方案提供了使用共沸或类共沸组合物作为溶剂的方法,其中所述共沸或类共沸组合物基本上由E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯与选自甲酸甲酯、正戊烷、2-甲基丁烷、反式-1,2-二氯乙烯、1,1,1,3,3-五氟丙烷、正丁烷和异丁烷的组分组成。
本发明的另一个实施方案提供了制备气溶胶产品的方法。所述方法包括使用共沸或类共沸组合物作为推进剂,其中所述共沸或类共沸组合物基本上由E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯与选自甲酸甲酯、正戊烷、2-甲基丁烷、反式-1,2-二氯乙烯、1,1,1,3,3-五氟丙烷、正丁烷和异丁烷的组分组成。
本发明的另一个实施方案提供了使用共沸或类共沸组合物作为热传递介质的方法,其中所述共沸或类共沸组合物基本上由E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯与选自甲酸甲酯、正戊烷、2-甲基丁烷、反式-1,2-二氯乙烯、1,1,1,3,3-五氟丙烷、正丁烷和异丁烷的组分组成。
本发明的另一个实施方案提供了用于灭火或阻燃的方法。所述方法包括使用共沸或类共沸组合物作为灭火剂或阻燃剂,其中所述共沸或类共沸组合物基本上由E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯与选自甲酸甲酯、正戊烷、2-甲基丁烷、反式-1,2-二氯乙烯、1,1,1,3,3-五氟丙烷、正丁烷和异丁烷的组分组成。
本发明的另一个实施方案提供了使用共沸或类共沸组合物作为电介质的方法,其中所述共沸或类共沸组合物基本上由E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯与选自甲酸甲酯、正戊烷、2-甲基丁烷、反式-1,2-二氯乙烯、1,1,1,3,3-五氟丙烷、正丁烷和异丁烷的组分组成。

Claims (18)

1.组合物,所述组合物基本上由下列组成:
(a)E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯;和
(b)甲酸甲酯;其中所述甲酸甲酯以与所述E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯形成类共沸组合的有效量存在。
2.组合物,所述组合物基本上由下列组成:
(a)E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯;和
(b)正戊烷;其中所述正戊烷以与所述E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯形成共沸组合的有效量存在。
3.组合物,所述组合物基本上由下列组成:
(a)E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯;和
(b)正戊烷;其中所述正戊烷以与所述E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯形成类共沸组合的有效量存在。
4.组合物,所述组合物基本上由下列组成:
(a)E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯;和
(b)2-甲基丁烷;其中所述2-甲基丁烷以与所述E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯形成共沸组合的有效量存在。
5.组合物,所述组合物基本上由下列组成:
(a)E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯;和
(b)2-甲基丁烷;其中所述2-甲基丁烷以与所述E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯形成类共沸组合的有效量存在。
6.组合物,所述组合物基本上由下列组成:
(a)E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯;和
(b)反式-1,2-二氯乙烯;其中所述反式-1,2-二氯乙烯以与所述E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯形成类共沸组合的有效量存在。
7.组合物,所述组合物基本上由下列组成:
(a)E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯;和
(b)1,1,1,3,3-五氟丙烷;其中所述1,1,1,3,3-五氟丙烷以与所述E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯形成类共沸组合的有效量存在。
8.组合物,所述组合物基本上由下列组成:
(a)E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯;和
(b)正丁烷;其中所述正丁烷以与所述E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯形成共沸组合的有效量存在。
9.组合物,所述组合物基本上由下列组成:
(a)E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯;和
(b)正丁烷;其中所述正丁烷以与所述E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯形成类共沸组合的有效量存在。
10.组合物,所述组合物基本上由下列组成:
(a)E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯;和
(b)异丁烷;其中所述异丁烷以与所述E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯形成共沸组合的有效量存在。
11.组合物,所述组合物基本上由下列组成:
(a)E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯;和
(b)异丁烷;其中所述异丁烷以与所述E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯形成类共沸组合的有效量存在。
12.用于制备热塑性或热固性泡沫的方法,所述方法包括使用共沸或类共沸组合物作为发泡剂,其中所述共沸或类共沸组合物基本上由E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯与选自甲酸甲酯、正戊烷、2-甲基丁烷、反式-1,2-二氯乙烯、1,1,1,3,3-五氟丙烷、正丁烷和异丁烷的组分组成。
13.用于制冷的方法,所述方法包括冷凝共沸或类共沸组合物,然后在待冷却的主体附近蒸发所述共沸或类共沸组合物,其中所述共沸或类共沸组合物基本上由E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯与选自甲酸甲酯、正戊烷、2-甲基丁烷、反式-1,2-二氯乙烯、1,1,1,3,3-五氟丙烷、正丁烷和异丁烷的组分组成。
14.包括使用共沸或类共沸组合物作为溶剂的方法,其中所述共沸或类共沸组合物基本上由E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯与选自甲酸甲酯、正戊烷、2-甲基丁烷、反式-1,2-二氯乙烯、1,1,1,3,3-五氟丙烷、正丁烷和异丁烷的组分组成。
15.用于制备气溶胶产品的方法,所述方法包括使用共沸或类共沸组合物作为推进剂,其中所述共沸或类共沸组合物基本上由E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯与选自甲酸甲酯、正戊烷、2-甲基丁烷、反式-1,2-二氯乙烯、1,1,1,3,3-五氟丙烷、正丁烷和异丁烷的组分组成。
16.包括使用共沸或类共沸组合物作为热传递介质的方法,其中所述共沸或类共沸组合物基本上由E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯与选自甲酸甲酯、正戊烷、2-甲基丁烷、反式-1,2-二氯乙烯、1,1,1,3,3-五氟丙烷、正丁烷和异丁烷的组分组成。
17.用于灭火或阻燃的方法,所述方法包括使用共沸或类共沸组合物作为灭火剂或阻燃剂,其中所述共沸或类共沸组合物基本上由E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯与选自甲酸甲酯、正戊烷、2-甲基丁烷、反式-1,2-二氯乙烯、1,1,1,3,3-五氟丙烷、正丁烷和异丁烷的组分组成。
18.包括使用共沸或类共沸组合物作为电介质的方法,其中所述共沸或类共沸组合物基本上由E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯与选自甲酸甲酯、正戊烷、2-甲基丁烷、反式-1,2-二氯乙烯、1,1,1,3,3-五氟丙烷、正丁烷和异丁烷的组分组成。
CN200880019944.6A 2007-06-12 2008-06-12 E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的共沸和类共沸组合物 Active CN101679841B (zh)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910999572.8A CN110643328B (zh) 2007-06-12 2008-06-12 E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的共沸和类共沸组合物
CN201610884569.8A CN106474649B (zh) 2007-06-12 2008-06-12 E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的共沸和类共沸组合物
CN201610884116.5A CN106634849B (zh) 2007-06-12 2008-06-12 E‑1,1,1,4,4,4‑六氟‑2‑丁烯的共沸和类共沸组合物
CN201410231939.9A CN103980521B (zh) 2007-06-12 2008-06-12 E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的共沸和类共沸组合物
CN201910999913.1A CN110951463B (zh) 2007-06-12 2008-06-12 E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的共沸和类共沸组合物
CN201610883844.4A CN106433563B (zh) 2007-06-12 2008-06-12 E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的共沸和类共沸组合物

Applications Claiming Priority (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US93420907P 2007-06-12 2007-06-12
US93419907P 2007-06-12 2007-06-12
US60/934,199 2007-06-12
US60/934,209 2007-06-12
US93608207P 2007-06-18 2007-06-18
US60/936,082 2007-06-18
US93759007P 2007-06-28 2007-06-28
US60/937,590 2007-06-28
PCT/US2008/066621 WO2008154612A1 (en) 2007-06-12 2008-06-12 Azeotropic and azeotrope-like compositions of e-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene

Related Child Applications (6)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610884116.5A Division CN106634849B (zh) 2007-06-12 2008-06-12 E‑1,1,1,4,4,4‑六氟‑2‑丁烯的共沸和类共沸组合物
CN201410231939.9A Division CN103980521B (zh) 2007-06-12 2008-06-12 E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的共沸和类共沸组合物
CN201910999572.8A Division CN110643328B (zh) 2007-06-12 2008-06-12 E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的共沸和类共沸组合物
CN201610884569.8A Division CN106474649B (zh) 2007-06-12 2008-06-12 E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的共沸和类共沸组合物
CN201610883844.4A Division CN106433563B (zh) 2007-06-12 2008-06-12 E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的共沸和类共沸组合物
CN201910999913.1A Division CN110951463B (zh) 2007-06-12 2008-06-12 E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的共沸和类共沸组合物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101679841A true CN101679841A (zh) 2010-03-24
CN101679841B CN101679841B (zh) 2014-07-02

Family

ID=39719144

Family Applications (7)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201410231939.9A Active CN103980521B (zh) 2007-06-12 2008-06-12 E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的共沸和类共沸组合物
CN201910999913.1A Active CN110951463B (zh) 2007-06-12 2008-06-12 E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的共沸和类共沸组合物
CN201910999572.8A Active CN110643328B (zh) 2007-06-12 2008-06-12 E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的共沸和类共沸组合物
CN201610884569.8A Active CN106474649B (zh) 2007-06-12 2008-06-12 E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的共沸和类共沸组合物
CN201610884116.5A Active CN106634849B (zh) 2007-06-12 2008-06-12 E‑1,1,1,4,4,4‑六氟‑2‑丁烯的共沸和类共沸组合物
CN201610883844.4A Active CN106433563B (zh) 2007-06-12 2008-06-12 E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的共沸和类共沸组合物
CN200880019944.6A Active CN101679841B (zh) 2007-06-12 2008-06-12 E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的共沸和类共沸组合物

Family Applications Before (6)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201410231939.9A Active CN103980521B (zh) 2007-06-12 2008-06-12 E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的共沸和类共沸组合物
CN201910999913.1A Active CN110951463B (zh) 2007-06-12 2008-06-12 E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的共沸和类共沸组合物
CN201910999572.8A Active CN110643328B (zh) 2007-06-12 2008-06-12 E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的共沸和类共沸组合物
CN201610884569.8A Active CN106474649B (zh) 2007-06-12 2008-06-12 E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的共沸和类共沸组合物
CN201610884116.5A Active CN106634849B (zh) 2007-06-12 2008-06-12 E‑1,1,1,4,4,4‑六氟‑2‑丁烯的共沸和类共沸组合物
CN201610883844.4A Active CN106433563B (zh) 2007-06-12 2008-06-12 E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的共沸和类共沸组合物

Country Status (12)

Country Link
US (2) US7972525B2 (zh)
EP (1) EP2152833B1 (zh)
JP (1) JP5460586B2 (zh)
KR (1) KR101434710B1 (zh)
CN (7) CN103980521B (zh)
AU (1) AU2008261695B2 (zh)
BR (6) BR122018074416B1 (zh)
CA (1) CA2684290C (zh)
ES (1) ES2509882T3 (zh)
MX (1) MX2009013465A (zh)
MY (1) MY149324A (zh)
WO (1) WO2008154612A1 (zh)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102675579A (zh) * 2012-05-07 2012-09-19 南京宝新聚氨酯有限公司 一种聚氨酯反应组合物及采用该组合物制备的硬质泡沫的方法
CN104508397A (zh) * 2012-08-01 2015-04-08 纳幕尔杜邦公司 E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯在热泵中的用途
CN105154014A (zh) * 2010-11-25 2015-12-16 阿克马法国公司 包含(e)-1,1,1,4,4,4-六氟丁-2-烯的制冷剂
CN106663495A (zh) * 2014-07-03 2017-05-10 西门子公司 1,1,1,4,4,4‑六氟‑2‑丁烯用作气态电绝缘和/或灭弧介质的设备和方法
CN108359121A (zh) * 2017-12-14 2018-08-03 浙江衢化氟化学有限公司 一种共沸和类共沸组合物
CN110662797A (zh) * 2017-05-19 2020-01-07 科慕埃弗西有限公司 可用作泡沫膨胀剂的氟化化合物
CN113316626A (zh) * 2019-01-17 2021-08-27 科慕埃弗西有限公司 包含(e)-1,1,1,4,4,4-六氟丁-2-烯的共沸物和类共沸物组合物
CN113789155A (zh) * 2021-09-16 2021-12-14 珠海格力电器股份有限公司 一种混合制冷剂和空调系统

Families Citing this family (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101351538A (zh) 2005-11-01 2009-01-21 纳幕尔杜邦公司 包含不饱和氟化烃的溶剂组合物
US20070098646A1 (en) 2005-11-01 2007-05-03 Nappa Mario J Aerosol propellants comprising unsaturated fluorocarbons
KR20100017378A (ko) 2007-04-27 2010-02-16 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물
MY149324A (en) 2007-06-12 2013-08-30 Du Pont Azeotropic and azeotrope-like compositions of e-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
CA2921867A1 (en) 2007-09-06 2009-03-12 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of e-1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoro-2-pentene
KR20100105636A (ko) 2007-11-29 2010-09-29 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 조성물 및 폴리아이소시아네이트계 폼의 제조에서 시스-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐 폼-형성 조성물의 용도
KR101590653B1 (ko) 2007-12-19 2016-02-01 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐 함유 공비 또는 공비-유사 혼합물을 함유하는 폼-형성 조성물 및 폴리아이소시아네이트-기재 폼의 제조에서의 그의 용도
ES2644518T3 (es) * 2009-06-02 2017-11-29 The Chemours Company Fc, Llc Composiciones azeotrópicas y similares a azeótropos de Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno
CN102459498B (zh) * 2009-06-03 2016-08-24 纳幕尔杜邦公司 含有顺式-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的冷却器设备及其制冷方法
US20110147638A1 (en) * 2009-06-26 2011-06-23 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene, trans-1,2-dichloroethylene, and cyclopentane
FR2948678B1 (fr) * 2009-07-28 2011-10-14 Arkema France Procede de transfert de chaleur
FR2948679B1 (fr) 2009-07-28 2011-08-19 Arkema France Procede de transfert de chaleur
MY160233A (en) * 2009-09-16 2017-02-28 Du Pont Composition comprising cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and trans-1,2-dichloroethylene, apparatus containing same and methods of producing cooling therein
ES2581516T3 (es) 2009-09-16 2016-09-06 The Chemours Company Fc, Llc Aparato enfriador que contiene trans-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno y procedimientos para producir enfriamiento en él
US8846754B2 (en) * 2009-12-16 2014-09-30 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
US20110144216A1 (en) * 2009-12-16 2011-06-16 Honeywell International Inc. Compositions and uses of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
TW201139339A (en) * 2010-01-11 2011-11-16 Du Pont Azeotropic and azeotrope-like compositions of Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene, trans-1,2-dichloroethylene, and 1,1,1,3,3-pentafluorobutane
WO2011106652A1 (en) * 2010-02-25 2011-09-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of e-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and ethylene oxide and uses thereof
US8821749B2 (en) * 2010-04-26 2014-09-02 E I Du Pont De Nemours And Company Azeotrope-like compositions of E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US9145480B2 (en) * 2010-10-28 2015-09-29 Honeywell International Inc. Mixtures containing 1,1,1,3,3,3-hexafluorobutene and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
ES2730103T3 (es) 2010-11-25 2019-11-08 Arkema France Composiciones de cloro-trifluoropropeno y hexafluorobuteno
FR2968310B1 (fr) * 2010-12-03 2012-12-07 Arkema France Compositions a base de 1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene et de 3,3,4,4,4-pentafluorobut-1-ene
US8066901B1 (en) * 2011-01-19 2011-11-29 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of trans-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and water
FR2977256B1 (fr) 2011-07-01 2013-06-21 Arkema France Compositions de 2,4,4,4-tetrafluorobut-1-ene et de cis-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene
CN107327327B (zh) * 2011-08-19 2020-04-17 科慕埃弗西有限公司 用于由热产生机械能的有机朗肯循环的方法和组合物
EP2768893B1 (en) 2011-10-20 2016-04-06 E. I. du Pont de Nemours and Company Azeotrope-like compositions of e-1-chloro-2,3,3,3-tetrafluoropropene and uses thereof
BR112014020279A8 (pt) * 2012-02-17 2017-07-11 Du Pont Composição do tipo azeótropo, processos para preparar uma espuma termoplástica, para produzir refrigeração, para produzir um produto aerossol e para extinguir ou suprimir um incêndio, composição de formação de espuma, processo para produzir uma espuma e espuma
FR2989084B1 (fr) 2012-04-04 2015-04-10 Arkema France Compositions a base de 2,3,3,4,4,4-hexafluorobut-1-ene
TWI623510B (zh) 2012-10-30 2018-05-11 液態空氣喬治斯克勞帝方法研究開發股份有限公司 用於高縱橫比氧化物蝕刻之氟碳分子
US9234123B2 (en) * 2013-03-21 2016-01-12 Hsi Fire & Safety Group, Llc Compositions for totally non-flammable aerosol dusters
EP3180407B1 (en) * 2014-08-12 2020-01-08 The Chemours Company FC, LLC Azeotropic and azeotrope-like compositions of hfo-e-1,3,4,4,4-pentafluoro-3-trifluoromethyl-1-butene and uses thereof
ES2886899T3 (es) 2015-02-06 2021-12-21 Chemours Co Fc Llc Composiciones que comprenden E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno y usos del mismo
FR3040525B1 (fr) * 2015-08-28 2017-08-11 Arkema France Utilisation d'hexafluorobutenes pour l'isolation ou l'extinction d'arcs electriques
US10712073B2 (en) * 2017-03-01 2020-07-14 Haier Us Appliance Solutions, Inc. Ternary natural refrigerant mixture that improves the energy efficiency of a refrigeration system
EP3601467A1 (en) * 2017-03-20 2020-02-05 The Chemours Company FC, LLC Compositions and uses of trans-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
KR102631613B1 (ko) * 2017-05-08 2024-02-01 허니웰 인터내셔날 인코포레이티드 소화 조성물, 시스템 및 방법
WO2019104055A1 (en) * 2017-11-27 2019-05-31 The Chemours Company Fc, Llc Aerosol compositions
JP2021528513A (ja) * 2018-05-29 2021-10-21 オウェンス コーニング インテレクチュアル キャピタル リミテッド ライアビリティ カンパニー 絶縁フォームのための発泡剤組成物
CN112585235B (zh) * 2018-08-23 2022-08-23 科慕埃弗西有限公司 Z-1,1,1,4,4,4-六氟丁-2-烯的共沸和类共沸组合物
CA3148796A1 (en) * 2019-10-10 2021-04-15 The Chemours Company Fc, Llc Azeotrope and azeotrope-like compositions comprising neopentane and isomers of hfo-1336mzz
CN112795372B (zh) * 2021-04-08 2021-07-16 泉州宇极新材料科技有限公司 由链状氟化物和环状氟化物组成的共沸或类共沸组合物
CN117460767A (zh) 2021-06-09 2024-01-26 科慕埃弗西有限公司 包含E-HFO-1336mzz和甲酸甲酯的组合物及其作为热塑性泡沫膨胀剂的用途
TW202346449A (zh) * 2022-04-22 2023-12-01 美商科慕Fc有限責任公司 包含e-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之氟丁烯組成物及其用途

Family Cites Families (68)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL121693C (zh) 1959-05-22
DE1122697B (de) 1960-05-06 1962-01-25 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen auf Isocyanatbasis
US3884828A (en) 1970-10-15 1975-05-20 Dow Corning Propellants and refrigerants based on trifluoropropene
US3723318A (en) 1971-11-26 1973-03-27 Dow Corning Propellants and refrigerants based on trifluoropropene
NL179914C (nl) 1975-11-04 1986-12-01 Dow Chemical Co Werkwijze voor het door extrusie vervaardigen van een schuimvoorwerp uit een thermoplastische alkenyl-aromatische kunsthars.
US4394491A (en) 1980-10-08 1983-07-19 The Dow Chemical Company Addition polymerizable adduct of a polymeric monoahl and an unsaturated isocyanate
FR2523956A1 (fr) 1982-03-26 1983-09-30 Ugine Kuhlmann Bis-(perfluoroalkyl)-1,2-ethenes ramifies, leur preparation et leur utilisation comme transporteurs d'oxygene convertisseur electromecanique
GB8516826D0 (en) 1985-07-03 1985-08-07 Dow Chemical Nederland Precursor compositions of nitrogen-containing polyols
US4704410A (en) 1986-06-30 1987-11-03 The Dow Chemical Company Molded rigid polyurethane foams prepared from aminoalkylpiperazine-initiated polyols
DD253431A1 (de) 1986-10-21 1988-01-20 Petrolchemisches Kombinat Verfahren zur herstellung von isolieroelen
EP0350316B1 (en) 1988-07-08 1997-05-02 Rhone-Poulenc Chimie Cleaning and drying of electronic assemblies
US4945119A (en) 1989-05-10 1990-07-31 The Dow Chemical Company Foaming system for rigid urethane and isocyanurate foams
FR2658532B1 (fr) * 1990-02-20 1992-05-15 Atochem Application des (perfluoroalkyl)-ethylenes comme agents de nettoyage ou de sechage, et compositions utilisables a cet effet.
US5037572A (en) 1990-10-03 1991-08-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ternary azeotropic compositions of n-perfluorobutylethylene and trans-1,2-dichloroethylene with methanol or ethanol or isopropanol
JPH04277803A (ja) * 1991-03-05 1992-10-02 Fujitsu Ten Ltd プログラム制御装置
US5204159A (en) 1991-03-29 1993-04-20 Tan Domingo K L Deformable, slip-free, anti-skid pads for snow and ice
US5164419A (en) 1991-05-20 1992-11-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Blowing agent and process for preparing polyurethane foam
JPH0585966A (ja) 1991-09-25 1993-04-06 Daikin Ind Ltd 冷 媒
JPH05179043A (ja) * 1991-11-18 1993-07-20 Daikin Ind Ltd フルオロブテンからなる発泡剤およびプラスチック発泡体の製造方法
US5194170A (en) * 1992-04-02 1993-03-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Binary azeotropic compositions of 1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutane and either tran-1,2-dichloroethylene, cis 1,2-dichloroethylene, or 1-1 dichloroethane
US5332761A (en) 1992-06-09 1994-07-26 The Dow Chemical Company Flexible bimodal foam structures
EP0670295B1 (en) * 1992-11-20 1998-07-29 Daikin Industries, Limited Process for producing 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and 1,1,1,4,4,4,-hexafluorobutane
DE4305163A1 (de) 1993-02-19 1994-08-25 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Hexafluorbuten
US5494601A (en) 1993-04-01 1996-02-27 Minnesota Mining And Manufacturing Company Azeotropic compositions
US5578137A (en) * 1993-08-31 1996-11-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic or azeotrope-like compositions including 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-decafluoropentane
US5977271A (en) 1994-09-02 1999-11-02 The Dow Chemical Company Process for preparing thermoset interpolymers and foams
FR2731436B1 (fr) 1995-03-09 1997-04-30 Atochem Elf Sa Utilisation d'hydrofluoroalcenes comme agents de nettoyage, et compositions utilisables a cet effet
US5674621A (en) * 1996-01-29 1997-10-07 Eastman Kodak Company Fuser members with an outermost layer of a fluorinated diamond like carbon
US5900185A (en) 1996-09-27 1999-05-04 University Of New Mexico Tropodegradable bromine-containing halocarbon additives to decrease flammability of refrigerants, foam blowing agents, solvents, aerosol propellants, and sterilants
JP4315474B2 (ja) 1997-06-11 2009-08-19 ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレーテッド 吸収性の押し出し熱可塑性発泡体
AU731538B2 (en) 1997-06-13 2001-03-29 Huntsman International Llc Isocyanate compositions for blown polyurethane foams
US5908822A (en) 1997-10-28 1999-06-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions and processes for drying substrates
US6327866B1 (en) * 1998-12-30 2001-12-11 Praxair Technology, Inc. Food freezing method using a multicomponent refrigerant
US6610250B1 (en) 1999-08-23 2003-08-26 3M Innovative Properties Company Apparatus using halogenated organic fluids for heat transfer in low temperature processes requiring sterilization and methods therefor
EP1332171B1 (en) 2000-10-24 2005-10-19 Dow Global Technologies Inc. Preparation process for multimodal thermoplastic polymer foam
DE10055084A1 (de) 2000-11-07 2002-06-13 Basf Ag Flexible, offenzellige, mikrozelluläre Polymerschäume
US6991744B2 (en) * 2000-12-08 2006-01-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant compositions containing a compatibilizer
US6524496B2 (en) * 2001-03-21 2003-02-25 Honeywell International Inc. Azeotrope-like composition of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1-chloro-1,1,3,3,3-pentafluoropropane
PT3170880T (pt) 2002-10-25 2020-06-16 Honeywell Int Inc Uso de composições compreendendo hfo-1234ze ou hfo-1234yf como composição refrigerante
US9005467B2 (en) * 2003-10-27 2015-04-14 Honeywell International Inc. Methods of replacing heat transfer fluids
US7279451B2 (en) 2002-10-25 2007-10-09 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
US7161049B2 (en) * 2002-12-13 2007-01-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for purifying hydrofluoropropanes
WO2004058829A1 (en) * 2002-12-20 2004-07-15 Exxonmobil Chemical Patents, Inc. Polymerization processes
US20040248756A1 (en) * 2003-06-04 2004-12-09 Honeywell International, Inc. Pentafluorobutane-based compositions
US6969701B2 (en) 2004-04-16 2005-11-29 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and trifluoroiodomethane
CA2563544A1 (en) 2004-04-19 2005-10-27 Centre National De La Recherche Scientifique (C.N.R.S.) Lung surfactant supplements
US7198728B2 (en) * 2004-06-29 2007-04-03 E.I. Du Pont De Nemours And Company 1-ethoxy-1,1,2,2,3,3,4,4,4,-nonafluorobutane refrigerant compositions comprising a hydrocarbon and uses thereof
US20060242985A1 (en) * 2005-03-04 2006-11-02 Leck Thomas J Refrigeration/air-conditioning apparatus powered by an engine exhaust gas driven turbine
JP2008546634A (ja) 2005-03-16 2008-12-25 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド 医薬送達製剤、デバイス及び方法
US20060245944A1 (en) * 2005-03-21 2006-11-02 Leck Thomas J Cooling apparatus powered by a ratioed gear drive assembly
US20060266975A1 (en) * 2005-05-27 2006-11-30 Nappa Mario J Compositions comprising 3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluoro-1-hexene
US20070077488A1 (en) 2005-10-04 2007-04-05 Kaimin Chen Power capability of a cathode
CN101351538A (zh) 2005-11-01 2009-01-21 纳幕尔杜邦公司 包含不饱和氟化烃的溶剂组合物
US8287752B2 (en) * 2005-11-01 2012-10-16 E I Du Pont De Nemours And Company Fire extinguishing and fire suppression compositions comprising unsaturated fluorocarbons
US20070100010A1 (en) 2005-11-01 2007-05-03 Creazzo Joseph A Blowing agents for forming foam comprising unsaturated fluorocarbons
RU2419646C2 (ru) * 2005-11-01 2011-05-27 Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани Композиции, содержащие фторолефины, и их применение
US7708903B2 (en) 2005-11-01 2010-05-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof
US20070098646A1 (en) 2005-11-01 2007-05-03 Nappa Mario J Aerosol propellants comprising unsaturated fluorocarbons
MY160612A (en) * 2006-02-28 2017-03-15 Du Pont Azeotropic compositions comprising fluorinated compounds for cleaning applications
CA2671048A1 (en) * 2006-12-15 2008-06-26 E.I. Dupont De Nemours And Company Compositions comprising 1,2,3,3,3-pentafluoropropene with z- and e-isomer ratio optimized for refrigeration performance
US8618339B2 (en) 2007-04-26 2013-12-31 E I Du Pont De Nemours And Company High selectivity process to make dihydrofluoroalkenes
KR20100017378A (ko) 2007-04-27 2010-02-16 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물
MY149324A (en) 2007-06-12 2013-08-30 Du Pont Azeotropic and azeotrope-like compositions of e-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
BRPI0813018A2 (pt) 2007-07-20 2014-12-23 Du Pont " composição de formação de espuma, espuma de polímero de poliuretano ou poliisocianurato e processo para produzir uma espuma "
WO2009014965A1 (en) 2007-07-20 2009-01-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions and use of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene foam-forming composition in the preparation of polyisocyanate-based foams
CA2921867A1 (en) 2007-09-06 2009-03-12 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of e-1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoro-2-pentene
KR20100105636A (ko) 2007-11-29 2010-09-29 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 조성물 및 폴리아이소시아네이트계 폼의 제조에서 시스-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐 폼-형성 조성물의 용도
KR101590653B1 (ko) 2007-12-19 2016-02-01 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐 함유 공비 또는 공비-유사 혼합물을 함유하는 폼-형성 조성물 및 폴리아이소시아네이트-기재 폼의 제조에서의 그의 용도

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105154014A (zh) * 2010-11-25 2015-12-16 阿克马法国公司 包含(e)-1,1,1,4,4,4-六氟丁-2-烯的制冷剂
CN105154014B (zh) * 2010-11-25 2019-10-01 阿克马法国公司 包含(e)-1,1,1,4,4,4-六氟丁-2-烯的制冷剂
CN102675579A (zh) * 2012-05-07 2012-09-19 南京宝新聚氨酯有限公司 一种聚氨酯反应组合物及采用该组合物制备的硬质泡沫的方法
CN104508397A (zh) * 2012-08-01 2015-04-08 纳幕尔杜邦公司 E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯在热泵中的用途
CN106663495A (zh) * 2014-07-03 2017-05-10 西门子公司 1,1,1,4,4,4‑六氟‑2‑丁烯用作气态电绝缘和/或灭弧介质的设备和方法
CN110662797A (zh) * 2017-05-19 2020-01-07 科慕埃弗西有限公司 可用作泡沫膨胀剂的氟化化合物
CN108359121A (zh) * 2017-12-14 2018-08-03 浙江衢化氟化学有限公司 一种共沸和类共沸组合物
CN113316626A (zh) * 2019-01-17 2021-08-27 科慕埃弗西有限公司 包含(e)-1,1,1,4,4,4-六氟丁-2-烯的共沸物和类共沸物组合物
CN113316626B (zh) * 2019-01-17 2023-10-27 科慕埃弗西有限公司 包含(e)-1,1,1,4,4,4-六氟丁-2-烯的共沸物和类共沸物组合物
CN113789155A (zh) * 2021-09-16 2021-12-14 珠海格力电器股份有限公司 一种混合制冷剂和空调系统

Also Published As

Publication number Publication date
KR20100037591A (ko) 2010-04-09
CN106433563B (zh) 2018-09-28
CN106433563A (zh) 2017-02-22
CN106474649A (zh) 2017-03-08
AU2008261695A1 (en) 2008-12-18
MY149324A (en) 2013-08-30
BRPI0809736A2 (pt) 2014-10-14
MX2009013465A (es) 2010-01-15
BRPI0809736B1 (pt) 2019-03-19
CN110643328A (zh) 2020-01-03
CN106634849A (zh) 2017-05-10
US20100163776A1 (en) 2010-07-01
CA2684290A1 (en) 2008-12-18
US20110220832A1 (en) 2011-09-15
CN110643328B (zh) 2022-04-01
BR122018074407B1 (pt) 2019-03-19
EP2152833A1 (en) 2010-02-17
CA2684290C (en) 2016-09-06
CN106474649B (zh) 2019-09-10
KR101434710B1 (ko) 2014-08-26
CN106634849B (zh) 2018-03-09
BRPI0809736B8 (pt) 2019-04-09
JP5460586B2 (ja) 2014-04-02
WO2008154612A1 (en) 2008-12-18
CN110951463B (zh) 2021-06-11
CN103980521B (zh) 2016-11-23
CN103980521A (zh) 2014-08-13
CN110951463A (zh) 2020-04-03
JP2010532395A (ja) 2010-10-07
CN101679841B (zh) 2014-07-02
EP2152833B1 (en) 2014-07-23
ES2509882T3 (es) 2014-10-20
US8262924B2 (en) 2012-09-11
BR122018074418B1 (pt) 2019-03-26
US7972525B2 (en) 2011-07-05
AU2008261695B2 (en) 2013-05-30
BR122018074413B1 (pt) 2019-03-19
BR122018074416B1 (pt) 2019-03-19
BRPI0809736A8 (pt) 2018-12-04
BR122018074411B1 (pt) 2019-03-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101679841B (zh) E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的共沸和类共沸组合物
CN102449100B (zh) Z-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的共沸和类共沸组合物
CN101668566B (zh) Z-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的共沸和类共沸组合物
CN102066521B (zh) Z-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的共沸和类共沸组合物
CN101815773B (zh) E-1,1,1,4,4,5,5,5-八氟-2-戊烯的共沸和类共沸组合物
CN103517963A (zh) 涉及某些卤代烯烃的共沸和类共沸组合物及其用途
CN102869709A (zh) Z-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯、反式-1,2-二氯乙烯和1,1,1,3,3-五氟丁烷的共沸和类共沸组合物
AU2018267561B2 (en) Azeotropic and azeotrope-like compositions of z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
REG Reference to a national code

Ref country code: HK

Ref legal event code: DE

Ref document number: 1142090

Country of ref document: HK

C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
REG Reference to a national code

Ref country code: HK

Ref legal event code: WD

Ref document number: 1142090

Country of ref document: HK

TR01 Transfer of patent right
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20171228

Address after: Delaware, USA

Patentee after: Como Efsee Co.,Ltd.

Address before: Delaware, USA

Patentee before: E. I. du Pont de Nemours and Co.