CN101948657A - 光固化型生物基涂料组合物及其涂敷制品 - Google Patents
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Abstract
提供了光固化型生物基涂料组合物及其涂敷制品，其中该涂料组合物具有足够的耐水解性和足够的交联密度，从而在例如长期稳定性方面出色，并且廉价，并且还适用于水性溶剂。根据本发明的光固化型生物基涂料组合物的特征在于包含：作为成膜成份的生物基光聚合化合物，该化合物在一个分子中同时具有至少一个乳酸单元和至少一个光聚合基团；以及光聚合引发剂。根据本发明的涂敷制品的特征在于通过用上述涂料组合物涂敷而获得。
Description
技术领域
本发明涉及光固化型生物基涂料组合物及其涂敷制品。详细地说，本发明涉及光固化型生物基涂料组合物及用其涂敷的涂敷制品，其中该涂料组合物基于作为生物基成份的乳酸。
背景技术
用包含石油基材料的常规型涂料组合物涂敷的涂敷制品通过例如将其涂膜从基材上释放并然后将释放的涂膜焚烧或将它们丢弃到土壤中而进行处理。然而，在进行焚烧处理的情况下，需要用于焚烧的无用能量。此外，担心由于涂膜的焚烧产生的二氧化碳而使全球变暖继续进行。此外，根据涂膜的不同，如果进行焚烧，会产生氯化氢气体并导致酸雨。此外，在将涂膜丢弃到土壤中的情况下，难以保证废物处理场所的安全，并且担心涂膜可能长时间存在，因而可能破坏土壤中的环境或生态系统。
此外，如果在诸如喷涂或用辊涂机涂敷几微米的过程中需要降低涂料组合物的粘度，通常采用其中大量使用活性稀释剂或者还使用有机溶剂的方法。然而，在大量使用活性稀释剂的情况下，容易发生皮肤刺激或固化性能劣化的问题。此外，在还使用有机溶剂的情况下，空气污染或着火的风险高。因此，从诸如防止空气污染、防火法规和劳动安全卫生角度来看，需要可水性化的涂料组合物。
因此，为了解决以上问题，提出了包含大比例的作为生物基材料的聚乳酸的水性涂料组合物(例如，参见以下专利文献1)。通过该技术，与常规的石油基材料相比降低了环境负担，但是存在以下问题：例如耐水性和耐碱性不足，并且得到的涂膜的交联密度如此低，以致于例如硬度和抗刮性也低，因此用途非常有限。
因此，还提出了光固化型生物基涂料组合物，其中使用从提高交联密度的视角引入的具有光活性的取代基的聚乳酸(例如以下专利文献2)。具体地说，使用肉桂酰基作为光活性取代基，并通过其光二聚作用导致光交联。然而，由于肉桂酰基的光二聚作用的反应效率低，不能获得足够的交联密度，因而涂膜性能例如硬度和抗刮性不足。
[现有技术文献]：
[专利文献]：
[专利文献1]：JP-A-2006-291000
[专利文献2]：JP-A-2008-195838
发明概述
发明目的
因而，本发明的一个目的是提供光固化型生物基涂料组合物及其涂敷制品，其中该涂料组合物具有足够的耐水解性和足够的交联密度，从而在例如长期稳定性方面出色，并且廉价，并且还适用于水性溶剂。
发明内容
本发明人通过悉心研究达到以上目标。结果，他们发现并且确认，如果将在具有至少一个乳酸单元的生物基化合物中还具有至少一个光聚合基团的生物基光聚合化合物用作成膜成份，并联合使用光聚合引发剂，从而构成光固化型生物基涂料组合物，那么获得这样的涂料组合物：它是生物基的并且环境负担极低，但是可以通过光聚合形成致密的自交联结构，从而具有足够的耐水解性和足够的交联密度，从而在例如长期稳定性方面出色，并且廉价，并且适用于水性溶剂；借此，他们完成了本发明。
也就是说，根据本发明的光固化型生物基涂料组合物的特征在于包含：
作为成膜成份的生物基光聚合化合物，该化合物在分子中同时具有至少一个乳酸单元和至少一个光聚合基团；以及
光聚合引发剂。
此外，根据本发明的涂敷制品的特征在于通过用上述涂料组合物涂敷而获得。
发明效果
本发明提供涂料组合物和包含该涂料组合物的使用的涂敷制品，其中该涂料组合物是生物基的并且环境负担极低，但是具有足够的耐水解性和足够的交联密度，从而在例如长期稳定性方面出色，并且廉价，并且适用于水性溶剂。
附图说明
图1是根据本发明优选作为生物基光聚合化合物的支化型结构的一个实例的示意图。
图2是根据本发明优选作为生物基光聚合化合物的支化型结构的另一个实例的示意图。
具体实施方式
在下文中，详细说明本发明的实施方式。然而，本发明的范围不限于这些说明。并且，也可以在不偏离本发明精神的范围内，以以下实例的适当修改的形式实施此外的实例。
[成膜成份]：
根据本发明的光固化型生物基涂料组合物包含作为成膜成份的生物基光聚合化合物，该化合物在分子中同时具有至少一个乳酸单元和至少一个光聚合基团。
<生物基光聚合化合物>：
生物基光聚合化合物在分子中同时具有至少一个乳酸单元和至少一个光聚合基团。
在以上中，生物基光聚合化合物的每个分子的光聚合基团的数目有利地在1.2至30范围内，更有利地为3。0至15。在该数目小于1.2的情况下，担心固化密度可能低，以致于例如抗刮性或耐水性差。在该数目大于30的情况下，担心固化收缩可能太大，以致于粘附性劣化。
此外，生物基光聚合化合物的数均分子量有利地在200至200,000范围内，更有利地为500至50,000。在数均分子量小于200的情况下，担心生物基含量可能降低。在数均分子量大于200,000的情况下，担心粘度可能太高以致于不适合于例如喷涂。
此外，生物基光聚合化合物的光聚合基团当量(即数均分子量除以每个分子的光聚合基团数目得到的值)有利地在200至5,000范围内，更有利地为300至3,000。在光聚合基团当量小于200的情况下，担心生物基含量可能降低。在光聚合基团当量大于5,000的情况下，担心交联密度可能太低，以至于涂膜性能例如耐水性、耐碱性、耐酸性、耐候性和抗刮性劣化。
至于以上生物基光聚合化合物，当光聚合基团的数目小于3.0或者光聚合基团当量大于3,000时，有利的是，为了赋予足够的耐碱性或耐水性，该化合物的结构含有石油基成份。在这种情况下，石油基成份的比率有利地在每100重量份生物基成份5至200重量份范围内，更有利地为10至80重量份。如果该比率不小于5重量份，那么上述耐水性或耐碱性的增强是可能的。然而，如果该比率大于200重量份，那么担心生物基含量可能降低。
光聚合基团的有利的实例包括具有双键的那些，例如(甲基)丙烯酰基和苯乙烯基。
由于本发明中使用的生物基光聚合化合物在分子中具有乳酸单元，因此该化合物可以使得环境负担极低。此外，由于该化合物在分子中具有光聚合基团，因此成膜过程中的交联是光聚合交联并且如此致密以致于产生高的交联密度，因而使得可以获得硬度和强度高的膜。此外，至于本发明中使用的生物基光聚合化合物，由于由其得到的膜也通过交联链接，即使由于使用过程中的水解而使聚乳酸结构部分断裂，也存在通过交联的以上链接，因而几乎不发生整个膜的破坏，因此耐水解性出色。
上述生物基光聚合化合物的实例包括具有将光聚合基团引入到聚乳酸末端的结构的乳酸大分子单体。具体地说，有利的实例包括下式(1)中所示的化合物和下式(2)中所示的化合物，其中在式(1)中光聚合基团X通过键Y引入到聚乳酸的末端羧基一侧上，其中在式(2)中光聚合基团X通过键Y引入到聚乳酸的末端羟基一侧上。
在此，对应于聚乳酸的结构部分不一定如上式(1)和(2)中所示由乳酸单元组成，以上结构部分可以含有另一单体组分作为除乳酸以外的单元。除乳酸以外的单体的实例包括除乳酸以外的羟基羧酸，例如乙醇酸、2-羟基异丁酸、乙醇酸甲酯、2-羟基异丁酸甲酯和2-羟基异丁酸乙酯。
上述光聚合基团X不受特别的限制。然而，如上所述，(甲基)丙烯酰基、苯乙烯基或含有它们中任一个的基团是有利的。
优选的是具有下述结构的乳酸大分子单体：其中在相同的分子中具有光聚合基团X和羟基的含羟基单体(例如(甲基)丙烯酸羟基烷基酯)与聚乳酸彼此键合，或者其中在相同的分子中具有光聚合基团X和羧基的含羧基单体(例如(甲基)丙烯酸、富马酸、衣康酸、马来酸、巴豆酸、甲基丙烯酸β-羧基乙酯)和聚乳酸彼此键合。在这种情况下，形成酯键作为键Y。
特别优选的是下式(3)中所示的乳酸大分子单体，其具有其中(甲基)丙烯酸羟基烷基酯通过酯键与聚乳酸的末端羧基键合的结构，或者下式(4)中所示的乳酸大分子单体，其具有其中(甲基)丙烯酸通过酯键与聚乳酸的末端羟基键合的结构。然而，不限于这些。在下式(3)和(4)中，R1代表氢原子或甲基，R2代表烷基。
至于上述乳酸大分子单体，其结构中的乳酸重复单元的数目“n”有利地在2至40范围内。在该数目小于2的情况下，担心生物基含量可能低。在该数目大于40的情况下，担心粘度可能太高，以至于可能难以处理。该数目更有利地在4至20范围内。
此外，上述乳酸大分子单体中所含的乳酸单元的D异构体/L异构体之比不受特别的限制。从防止乳酸大分子单体结晶的角度来看，该比值有利地在90/10至10/90范围内。
顺便提及，以上解释涉及乳酸大分子单体的结构。获得乳酸大分子单体的方法不限于预先合成聚乳酸并将光聚合基团引入聚乳酸末端的方法，还可以采用例如可以同时进行聚乳酸的合成和光聚合基团向聚乳酸末端的引入的方法。
获得乳酸大分子单体的方法的更多具体实例包括以下方法：
(a)其中通过将含羟基单体与交酯混合并加热，从而使交酯在作为起始位点的上述单体的羟基上开环聚合而合成乳酸大分子单体；
(b)其中通过将含羟基单体或含羧基单体与乳酸(必要时还与例如另一种羟基羧酸)混合并加热，从而同时导致乳酸和另一种羟基羧酸的聚酯化以及它们与上述单体的酯化而合成乳酸大分子单体；以及
(c)其中通过合成聚乳酸并然后使其与能够与聚乳酸的末端羟基或羧基反应的单体(例如能够与末端羧基反应的(甲基)丙烯酸缩水甘油基酯，以及能够与末端羟基反应的(甲基)丙烯酸异氰酸根合乙基酯)进行反应而合成乳酸大分子单体。
在以上生产方法中，关于获得乳酸大分子单体时的反应条件，这些方法可以合适地在惰性溶剂的存在下进行，并且有利地在惰性气体气氛例如在氮气流中并且在不存在任何溶剂的条件下进行，或者在用溶剂例如甲苯、二甲苯、乙酸丁酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、二苯醚或苯甲醚稀释的条件下进行。
此外，这些方法可以合适地在反应催化剂和反应促进剂例如金属锡粉末催化剂、有机锡型催化剂(例如辛酸亚锡、二月桂酸二丁基锡、二丁基二氧化锡)、亚磷酸盐型催化剂、有机钛型催化剂(例如原钛酸正丁酯、原钛酸n-异丙酯)的存在下进行，并且不存在特别的限制。
在预先获得聚乳酸的情况下，不存在特别的限制，并且可以有利地采用下述方法：其中在惰性溶剂中，通常在80至200℃的反应温度下，有利地在110至150℃的反应温度下，通过进行例如D/L乳酸或D/L乳酸烷基酯或交酯的缩聚反应而获得聚乳酸。
此外，关于当进行其中将光聚合基团引入聚乳酸或其前体的末端的反应时使用的例如促进剂和反应条件，可以使用已经公知的方法，并且不存在特别的限制。通常，为了在低的温度下在短时间内完成反应，例如，在其中将叔胺或其盐以极少的量共同用作反应催化剂的条件下进行羧基和缩水甘油基之间的反应。
在以上中，将线型乳酸大分子单体解释为生物基光聚合化合物。然而，为了增强通过光聚合的交联密度，优选的是生物基光聚合化合物具有支化型结构。这些的支化型结构的实例包括：
(d)基于由具有不小于3的官能度的多官能化合物在乳酸单元之间链接的支化型结构；和
(e)基于通过以上式(1)或(2)中所示的乳酸大分子单体的均聚或其与另一种单体的共聚而形成侧链的支化型结构。
通过具有以上(d)或(e)中所示的支化型结构的生物基光聚合化合物，可以将光聚合基团引入该支化链的每个末端(在以上(e)中，也可以将光聚合基团引入基于共聚单体的侧链所具有的官能团中)。因此，每个分子的光聚合基团的数目如此的大，以致于通过光聚合的交联非常致密，因此得到的涂膜在耐水解性方面非常出色。
如果示意性地表示具有以上(d)或(c)中所示的支化型结构的生物基光聚合化合物，那么以上(d)如图1中所示，以上(e)如图2中所示。在图1中，“A”表示的位点基于多官能化合物(在图1中，官能度为3)，“B”表示的位点基于乳酸酯结构，“C”表示的位点是引入到乳酸酯结构的末端的光聚合基团。在图2中，“D”表示的位点是通过乳酸大分子单体或另一共聚单体的(共)聚合形成的主链，“E”表示的位点是不参加乳酸大分子单体或另一共聚单体的(共)聚合的结构的残基，它作为侧链(在图2中，仅画出了四个侧链，但是实际上将存在对应于聚合度的数目的侧链)，“F”表示的位点是引入“E”所示的侧链的末端的光聚合基团。
在以上(d)中，多官能化合物不受特别的限制。其实例包括：支化型醇，例如三羟甲基丙烷、季戊四醇、甘油、聚甘油和木糖醇；多羟基醇例如含羟基(甲基)丙烯酸酯的丙烯酸类共聚物；芳族羧酸例如偏苯三酸；聚羧酸例如含(甲基)丙烯酸的丙烯酸类共聚物。此外，实例还包括在分子中具有羟基和羧基的化合物，例如二羟甲基丙酸和二羟甲基丁酸。这些化合物可以分别单独使用或者彼此结合使用。
在乳酸大分子单体与另一种单体在以上(e)中共聚的情况下，该共聚单体不受特别的限制。其实例包括具有乙烯基的那些和具有(甲基)丙烯酰基的那些。具体地说，实例包括：(甲基)丙烯酸烷基酯或环烷基酯，例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸异丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸正己酯、(甲基)丙烯酸辛酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸壬酯、(甲基)丙烯酸十三烷基酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂基酯、“(甲基)丙烯酸异硬脂基酯”(由Osaka Organic Chemicals Co.，Ltd.生产)、(甲基)丙烯酸环己基酯、(甲基)丙烯酸甲基环己基酯、(甲基)丙烯酸叔丁基环己基酯和(甲基)丙烯酸环十二烷基酯；具有异冰片基的可聚合不饱和单体，例如(甲基)丙烯酸异冰片基酯；具有金刚烷基的可聚合不饱和单体，例如(甲基)丙烯酸金刚烷基酯；具有环氧基的可聚合不饱和单体，例如(甲基)丙烯酸缩水甘油基酯、(甲基)丙烯酸β-甲基缩水甘油基酯、(甲基)丙烯酸3，4-环氧环己基甲基酯、(甲基)丙烯酸3，4-环氧环己基乙基酯、(甲基)丙烯酸3，4-环氧环己基丙基酯，以及烯丙基缩水甘油基醚；芳族乙烯基单体例如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯和乙烯基苯甲醇；具有烷氧基甲硅烷基基团的可聚合不饱和单体，例如乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三(2-甲氧基乙氧基)硅烷、γ-(甲基)丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷和γ-(甲基)丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷；硅氧烷大分子单体，例如聚二甲基硅氧烷大分子单体；(甲基)丙烯酸全氟烷基酯，例如(甲基)丙烯酸全氟丁基乙基酯和(甲基)丙烯酸全氟辛基乙基酯；具有烷基氟基团的可聚合不饱和单体，例如氟代烯烃；具有光聚合基团例如马来酰亚胺基团的可聚合不饱和单体；乙烯基化合物例如N-乙烯基吡咯烷酮、乙烯、丁二烯、氯丁二烯、丙酸乙烯酯和醋酸乙烯酯；具有羧基的可聚合不饱和单体，例如(甲基)丙烯酸、富马酸、衣康酸、马来酸、巴豆酸和丙烯酸β-羧基乙基酯；不饱和羧酸酐，例如马来酸酐和衣康酸酐；含氮可聚合不饱和单体，例如(甲基)丙烯腈、(甲基)丙烯酰胺、二甲基氨基丙基(甲基)丙烯酰胺、二甲基氨基乙基(甲基)丙烯酰胺，以及(甲基)丙烯酸缩水甘油基酯和胺之间的加成产物；具有羟基的可聚合不饱和单体，例如具有聚氧乙烯链的、分子末端为羟基的(甲基)丙烯酸酯；具有聚氧乙烯链的、分子末端为烷氧基的(甲基)丙烯酸酯；具有磺酸基团的可聚合不饱和单体，例如2-丙烯酰氨基-2-甲基丙烷磺酸、烯丙基磺酸、苯乙烯磺酸钠、甲基丙烯酸磺基乙基酯及其钠盐和铵盐；具有紫外吸收官能团的可聚合不饱和单体，例如(甲基)丙烯酸缩水甘油基酯和羟基二苯甲酮(例如2，4-二羟基二苯甲酮和2，2’，4-三羟基二苯甲酮，例如2-羟基-4-(3-甲基丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基)二苯甲酮、2-羟基-4-(3-丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基)二苯甲酮、2，2’-二羟基-4-(3-甲基丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基)二苯甲酮、2，2’-二羟基-4-(3-丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基)二苯甲酮)之间的加成反应产物，或者2-(2’-羟基-5’-甲基丙烯酰氧基乙基苯基)-2H-苯并三唑；紫外稳定的可聚合不饱和单体，例如4-(甲基)丙烯酰氧基-1，2，2，6，6-五甲基哌啶、4-(甲基)丙烯酰氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶、4-氰基-4-(甲基)丙烯酰氨基-2，2，6，6-四甲基哌啶、1-(甲基)丙烯酰基-4-(甲基)丙烯酰氨基-2，2，6，6-四甲基哌啶、1-(甲基)丙烯酰基-4-氰基-4-(甲基)丙烯酰氨基-2，2，6，6-四甲基哌啶、4-巴豆酰氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶、4-巴豆酰氨基-2，2，6，6-四甲基哌啶和1-巴豆酰基-4-巴豆酰氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶；具有羰基基团的可聚合不饱和单体，例如丙烯醛、双丙酮丙烯酰胺、双丙酮甲基丙烯酰胺、(甲基)丙烯酸乙酰乙酰氧基乙基酯、甲酰苯乙烯、具有4至7个碳原子的乙烯基烷基酮(例如乙烯基甲基酮、乙烯基乙基酮、乙烯基丁基酮)；在一个分子中具有至少两个可聚合官能团的多乙烯基化合物，例如(甲基)丙烯酸烯丙酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、1，4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，6-己烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、甘油二(甲基)丙烯酸酯、1，1，1-三羟基甲基乙烷二(甲基)丙烯酸酯、1，1，1-三羟基甲基乙烷三(甲基)丙烯酸酯、1，1，1-三羟基甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三烯丙基异氰脲酸酯、对苯二酸二烯丙基酯和二乙烯基苯；以及脂肪酸改性的可聚合不饱和单体。根据期望的性能，它们分别单独使用或者彼此结合使用。
如果详细说明获得以上支化型生物基光聚合化合物的方法，那么其有利的实例包括以下方法：
(f)在多羟基醇例如三羟甲基丙烷的存在下将乳酸缩合从而形成支化型聚乳酸，然后通过反应将具有羧基和光聚合双键的化合物例如(甲基)丙烯酸加到其末端羟基上，从而获得支化型生物基光聚合化合物；
(g)通过反应将例如酸酐例如琥珀酸酐加到上述支化型聚乳酸的末端羟基上，然后再通过反应向其上再加入具有环醚和光聚合双键的化合物例如(甲基)丙烯酸缩水甘油基酯，从而获得支化型生物基光聚合化合物；
(h)进行多羧酸(例如偏苯三酸酐、氢化偏苯三酸酐)和乳酸的缩合反应以合成具有末端羧基的支化型聚乳酸，然后通过反应将具有羟基和光聚合双键的化合物例如(甲基)丙烯酸羟乙基酯加到其末端羧基上，从而获得支化型生物基光聚合化合物；
(i)通过反应将具有环醚和光聚合双键的化合物例如(甲基)丙烯酸缩水甘油基酯加到支化型聚乳酸的末端羧基上，从而获得支化型生物基光聚合化合物；以及
(j)通过公知的方法预先合成在聚乳酸的末端具有双键的乳酸大分子单体，然后与例如另一种丙烯酸类单体共聚，然后通过上述方法将光聚合双键引入形成的共聚物中，从而获得具有相对高的分子量的支化型生物基光聚合化合物。
<其它成膜成份>：
其它成膜成份的实例包括：丙烯酸类单体例如(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸乙基己酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸四氢糠基酯、1，4-丁烷二醇(甲基)丙烯酸酯、1，6-己烷二醇(甲基)丙烯酸酯、1，9-壬烷二醇(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、二(2-丙烯酰氧基乙基)异氰脲酸酯、三(2-丙烯酰氧基乙基)异氰脲酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯和二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯；由这些丙烯酸类单体的聚合形成的低聚物；或者通过多元醇与多官能异氰酸酯和含羟基(甲基)丙烯酸酯化合物的加成反应合成的尿烷(甲基)丙烯酸酯；通过多元醇与(甲基)丙烯酸和多官能羧酸的缩合反应合成的聚酯(甲基)丙烯酸酯；以及通过双酚型环氧树脂或酚醛清漆型环氧树脂与(甲基)丙烯酸的加成反应合成的环氧(甲基)丙烯酸酯。此外，也可以使用通过用含(甲基)丙烯酰基的硅烷偶联剂处理无机细颗粒例如胶态二氧化硅而合成的含光聚合基团的无机细颗粒。它们可以分别地单独使用或者彼此结合使用。
此外，还可以联合使用具有引入丙烯酸树脂侧链中的光聚合基团的聚合物，或者具有引入聚氨酯树脂末端和/或侧链中的光聚合基团的聚合物。
[光聚合引发剂]
根据本发明的光固化型生物基涂料组合物含有光聚合引发剂。
作为光聚合引发剂，可以使用任何引发剂，只要它能够通过光的辐射引发基于光聚合生物基化合物的光聚合基团的光聚合。具体地说，其实例包括羰基化合物例如二苯乙醇酮、二苯乙醇酮单甲醚、二苯乙醇酮异丙基醚、乙偶姻、苄基、二苯甲酮、对甲氧基二苯甲酮、二乙氧基苯乙酮、苄基二甲基缩酮、2，2-二乙氧基苯乙酮、1-羟基环己基苯基酮、乙醛酸甲基苯基酯、乙醛酸乙基苯基酯和2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮；含硫化合物例如四甲基秋兰姆单硫化物和四甲基秋兰姆二硫化物；以及酰基膦氧化物，例如2，4，6-三甲基苯甲酰二苯基膦氧化物。它们可以分别单独使用或者彼此组合使用。
[其它成份]：
在不损害本发明的效果的范围内，根据本发明的光固化型生物基涂料组合物可以包含其它成份，例如下述的那些。
作为光稳定剂，可以使用公知的受阻胺型光稳定剂。具体地说，其实例包括：癸二酸二(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)酯、癸二酸二(1，2，2，6，6-五甲基-4-哌啶基)酯、癸二酸二(1-甲氧基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)酯、癸二酸二(1-乙氧基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)酯、癸二酸二(1-丙氧基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)酯、癸二酸二(1-丁氧基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)酯、癸二酸二(1-戊氧基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)酯、癸二酸二(1-己氧基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)酯、癸二酸二(1-庚氧基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)酯、癸二酸二(1-辛氧基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)酯、癸二酸二(1-壬氧基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)酯、癸二酸二(1-癸氧基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)酯，以及癸二酸二(1-十二烷氧基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)酯。
此外，光稳定剂的实例还包括：紫外吸收剂例如2-(2-羟基-5-叔丁基苯基)-2H-苯并三唑、辛基-3-[3-叔丁基-4-羟基-5-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)苯基]丙酸酯、2-乙基己基-3-[3-叔丁基-4-羟基-5-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)苯基]丙酸酯、2-(2H-苯并三唑-2-基)-4，6-二(1-甲基-1-苯基乙基)苯酚、2-(2H-苯并三唑-2-基)-6-(1-甲基-1-苯基乙基)-4-(1，1，3，3-四甲基丁基)苯酚、2-[4-(辛基-2-甲基乙酸酯)氧基-2-羟基苯基]-4，6-[二(2，4-二甲基苯基)]-1，3，5-三嗪、三[2，4，6-[2-[4-(辛基-2-甲基乙酸酯)氧基-2-羟基苯基]]-1，3，5-三嗪，以及2-(2-羟基-4-[1-辛基氧基羰基乙氧基]苯基)-4，6-二(4-苯基苯基)-1，3，5-三嗪。
根据本发明的涂料组合物可以应用于含水型和有机溶剂型两者。因此，作为溶剂，可以使用水、有机溶剂及其混合溶剂中的任何一种。
有机溶剂的实例包括：内酯，例如γ-丁内酯、γ-戊内酯、γ-己内酯、γ-庚内酯、α-乙酰基-γ-丁内酯以及ε-己内酯；醚，例如二氧杂环己烷、1，2-二甲氧基甲烷、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二丁醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、三乙二醇二甲醚、三乙二醇二乙醚、四乙二醇二甲醚和四乙二醇二乙醚；碳酸酯，例如乙二醇碳酸酯和丙二醇碳酸酯；酮，例如甲乙酮、甲基异丁基酮、环己酮和苯乙酮；酚，例如苯酚、甲酚和二甲苯酚；酯，例如乙酸乙酯、乙酸丁酯、乳酸甲酯、乙酸溶纤剂乙酯、乙酸溶纤剂丁酯、卡必醇乙酸酯、丁基卡必醇乙酸酯和丙二醇单甲醚乙酸酯；烃，例如甲苯、二甲苯、二乙基苯和环己烷；卤代烃，例如三氯乙烷、四氯乙烷和一氯代苯；有机溶剂例如石油型溶剂(例如石油醚、石脑油)；氟代醇，例如2H，3H-四氟丙醇；氢氟醚，例如全氟丁基甲基醚和全氟丁基乙基醚；醇，例如甲醇、乙醇、异丙醇和正丙醇；以及结合了酮和醇两者的性能的双丙酮醇。
从环境保护的视角，有利的是生物基溶剂包含在有机溶剂中。生物基溶剂的实例包括例如乳酸甲酯、乳酸乙酯和乙醇。
如果需要，根据本发明的涂料组合物可以进一步包含常规的已知着色剂。其实例包括天然色素、有机颜料、无机颜料、填料、导电颜料和金属颜料。以上提及的着色剂不限于分散在溶剂中的那些，而是可以是溶解在溶剂中的那些。
以上提及的天然色素的实例包括类胡萝卜素色素、类黄酮色素、黄素色素、醌色素、卟啉色素、二酮色素和β-花青素色素。以上提及的类胡萝卜素色素的实例包括胡萝卜素、胡萝卜素醛(carotenal)、辣椒红、番茄红素、胭脂树素、藏红花素、角黄素和胭脂红。以上提及的类黄酮色素的实例包括：花色素如紫苏苷、萝卜子素和葡萄皮色素(enociana)；查耳酮如黄樟素黄和红花；黄酮醇如芸香苷和槲皮苷；以及黄酮例如可可色。以上提及的黄素色素的实例包括核黄素。以上提及的醌色素的实例包括：蒽醌如紫胶酸、胭脂红酸(胭脂虫红)、胭脂酮酸和茜素；以及萘醌如紫草醌、紫草红(alkhanin)和海胆色素(ehinochrome)。以上提及的卟啉色素的实例包括叶绿素和血色(blood color)。以上提及的二酮色素的实例包括姜黄色素(姜黄)。以上提及的β-花青素色素的实例包括甜菜苷。
以上提及的有机颜料的实例包括偶氮色淀(azolake)颜料，不溶的偶氮颜料、浓缩的偶氮颜料、酞菁颜料、靛蓝颜料、紫环酮颜料、二萘嵌苯颜料、phthalon颜料、二噁嗪颜料、喹吖啶酮颜料、异二氢吲哚酮颜料、苯并咪唑酮颜料、二酮吡咯并吡咯颜料，和金属络合物颜料(例如酞菁蓝、酞菁绿、咔唑紫、蒽嘧啶黄、黄烷士酮黄、异吲哚啉黄、蓝蒽酮和喹吖啶酮紫)。
以上提及的无机颜料的实例包括氧化铁黄、氧化铁红、碳黑、二氧化钛、氧化铬、铬酸铅、铬黄和普鲁士蓝。
以上提及的填料的实例包括滑石、碳酸钙、沉淀硫酸钡和二氧化硅。
以上提及的导电颜料的实例包括导电碳，和用锑掺杂的氧化锡涂覆的晶须。
以上提及的金属颜料的实例包括薄铝片、青铜片、云母状氧化铁、云母片、涂有金属铁的氧化物的云母状氧化铁和涂有金属铁的氧化物的云母片。
以上提及的着色剂可以分别单独使用或者彼此结合使用。
如果需要，根据本发明的涂料组合物可以进一步含有常规的已知添加剂。其实例包括表面调节剂、流变控制剂、针孔抑制剂、防流淌剂、抗氧化剂、消光剂、抛光剂、防腐剂、固化促进剂、固化催化剂、防刮擦剂和消泡剂。
<成份的混合>：
生物基光聚合化合物与另一种光聚合化合物之比有利地在100/0至20/80范围内，更有利地为90/10至40/60，以非挥发物的重量计。在其它光聚合化合物的比例太高的情况下，担心生物基含量可能低，并且乳酸特有的表面光泽可能低。
光聚合引发剂有利地以每100重量份光聚合化合物的非挥发物0.1至20重量份的比例使用，更有利地为0.5至10重量份。在该比例小于0.1重量份的情况下，担心反应可能不充分以致于得到低的交联密度。在该比例大于20重量份的情况下，担心由于涂膜中剩余的光聚合引发剂以及光聚合引发剂的分解产物，可能产生不好的气味或者涂膜的性能例如化学耐性或耐水性可能劣化。
光稳定剂有利地以每100重量份光聚合化合物的非挥发物0.1至20重量份的比例使用，更有利地为0.3至10重量份。在该比例小于0.1重量份的情况下，担心可能发生涂膜的劣化。在该比例大于20重量份的情况下，担心涂膜中剩余的光稳定剂的量可能太大，以致于涂膜性能例如硬度、化学耐性或耐水性可能劣化。
着色剂有利地以每100重量份光聚合化合物的非挥发物0.001至400重量份的比例使用，更有利地为0.01至200重量份。
作为除光稳定剂以外的添加剂，在不损害涂膜的性能的范围内，可以含有多种添加剂，例如上蓝剂、颜料、流平剂、消泡剂、增稠剂、沉淀抑制剂、抗静电剂和发白抑制剂。
这些涂膜形成成份通常以溶解或分散于溶剂和/或水中的形式使用。稀释比和粘度取决于涂敷方法，但是非挥发物含量有利地不小于5％，更有利地不小于15％。在非挥发物含量小于5％的情况下，担心涂敷效率可能低，并且可能需要大量使用溶剂以致于对环境不利。
[涂敷制品]：
根据本发明的涂敷制品通过用根据本发明的上述涂料组合物涂敷而获得。
涂敷可以例如通过以下方法进行：其中通过诸如刷涂、喷涂、浸涂、旋涂和幕帘流涂的方法将涂料组合物涂敷在(待涂敷的)基材上，然后用光照射，从而发生交联以形成固化的涂膜。在这种情况下，将涂料组合物涂敷在(待涂敷的)基材上，以使得膜厚度将有利地在1至50μm范围内，更有利地为3至30μm，然后使用例如高压汞灯或金属卤化物灯通常以100至400nm的紫外线照射以便为200至4,000mJ/cm2。进行照射的气氛可以是空气或惰性气体如氮气或氩气。
用根据本发明的涂料组合物涂敷的基材不受特别的限制，但是其实例为塑料、金属、玻璃、陶瓷、木材、植物、岩石和沙子。特别是，涂料组合物可以用于例如各种合成树脂模制品的表面改性。合成树脂模制品的有利的实例包括各种热塑性树脂和热固性树脂，它们的例如抗磨损性或耐候性到目前为止希望得以改善。其具体实例包括聚甲基丙烯酸甲酯树脂、聚碳酸酯树脂、聚酯树脂、聚(聚酯)碳酸酯树脂、聚苯乙烯树脂、ABS树脂、AS树脂、聚酰胺树脂、聚烯丙醇化物(polya11ylate)树脂、聚甲基丙烯酰亚胺树脂、聚烯丙基二乙二醇碳酸酯树脂和聚乳酸树脂。在此，合成树脂模制品为例如包含这些树脂的片状模制品、膜状模制品和各种注射模制品。
根据本发明的涂料组合物例如涂敷在待涂敷的以上基材上，并从而可以有利地用作例如粘合剂、压敏粘合剂、压敏粘合剂-粘合剂转移型粘合剂、用于塑料和金属的涂料、用于纸的墨水和水性墨水。特别是，根据本发明的涂料组合物在作为涂料使用时是出色的，其中涂料不限于用于表面保护或表面装饰效果目的的涂料，而是也包括用于其它目的的特种涂料，例如导电涂料、绝缘涂料和耐火涂料。
在下文中，通过与非根据本发明的对比实施例相对比的一些优选实施方案的以下实施例，对本发明进行了更具体的说明。然而，本发明不限于此。
[合成实施例1]：
向配备恒温器、搅拌桨叶、氮气导入口、迪安-斯达克分水器和回流冷凝器的容积为2L的可分离烧瓶中加入22.6g三羟甲基丙烷、727.4gL-乳酸(Purac Ltd.生产)、50g二甲苯和0.15g对甲苯磺酸。此外，向迪安-斯达克分水器加入二甲苯至其上限。在氮气流下，将体系中的温度升高至140℃，并保持1小时。进一步将体系中的温度升高至175℃，并使缩合反应继续5小时。确认该树脂的酸值已经不大于4mgKOH/g(不挥发性树脂)以后，将温度降至100℃并保持恒定。向其中加入0.35g对甲苯磺酸、5.0g甲氧基对苯二酚和52.0g丙烯酸并继续反应12小时。得到的酸值为不超过2mgKOH/g(不挥发性树脂)，并由此可以确认几乎全部量的丙烯酸已反应。将二甲苯通过减压而去除。冷却后，加入10g二甲基乙醇胺和1,000g离子交换水的混合物，并进行搅拌，然后去除水相，从而获得3官能度的支化型生物基光聚合化合物(非挥发物含量：100％)，其数均分子量为3,780并且双键当量(光聚合基团当量)为1,260。
[合成实施例2]：
向与合成实施例1中相同的反应器中加入33.8g季戊四醇、716.2g L-乳酸(Purac Ltd.生产)、50g二甲苯和0.15g对甲苯磺酸。此外，向迪安-斯达克分水器加入二甲苯至其上限。在氮气流下，将体系中的温度升高至140℃，并保持1小时。进一步将体系中的温度升高至175℃，并使缩合反应继续5小时，并确认该树脂的酸值已达到4mgKOH/g(树脂不挥发物)。然后，通过减压除去二甲苯和很少量的水，然后将温度降至140℃。向其中加入89.52g琥珀酸酐以继续反应3小时，从而通过红外光谱确认酸酐已消失。然后，将温度降至90℃，然后加入1.0g甲氧基对苯二酚和114.4g甲基丙烯酸缩水甘油基酯以继续反应6小时。得到的酸值为不超过2.3mgKOH/g(树脂不挥发物)，由此几乎全部量的甲基丙烯酸缩水甘油基酯已进行加成反应，从而获得3.2平均官能度的支化型生物基光聚合化合物(非挥发物含量：100％)，其数均分子量为3,690并且双键当量为1,153。
[合成实施例3]：
向与合成实施例1中相同的反应器中加入126.4g己二酸、623.6g L-乳酸(Purac Ltd.生产)、50g二甲苯和0.15g对甲苯磺酸。此外，向迪安-斯达克分水器加入二甲苯至其上限。在氮气流下，将体系中的温度升高至140℃，并保持1小时。进一步将体系中的温度升高至175℃，并使缩合反应继续5小时。确认该树脂的酸值已经不大于4mgKOH/g(树脂不挥发物)以后，将温度降至100℃并保持恒定。向其中加入0.35g对甲苯磺酸、5.0g对苯二酚和212.0g丙烯酸羟基乙酯并继续反应12小时。得到的酸值为不超过2mgKOH/g(树脂不挥发物)，并由此可以确认加入的几乎全部量的丙烯酸羟基乙酯已反应。将二甲苯和未反应的丙烯酸羟基乙酯通过减压而去除。冷却后，加入10g二甲基乙醇胺和1，000g离子交换水的混合物，并进行搅拌，然后去除水相，从而获得2官能度的支化型生物基光聚合化合物(非挥发物含量：100％)，其数均分子量为1,010并且双键当量为505。
[合成实施例4]：
向与合成实施例1中相同的反应器中加入90.4g氢化偏苯三酸、659.6g L-乳酸(Purac Ltd.生产)、50g二甲苯和0.15g对甲苯磺酸。此外，向迪安-斯达克分水器加入二甲苯至其上限。在氮气流下，将体系中的温度升高至140℃，并保持1小时。进一步将体系中的温度升高至175℃，并使缩合反应继续5小时，并确认该树脂的酸值已达到4mgKOH/g(树脂不挥发物)。然后，通过减压除去二甲苯和很少量的水，然后将温度降至95℃。向其中加入1.0g甲氧基对苯二酚和138.7g甲基丙烯酸缩水甘油基酯以继续反应6小时。得到的酸值为3.3mgKOH/g(树脂不挥发物)，由此几乎全部量的甲基丙烯酸缩水甘油基酯已进行加成反应，从而获得2.7平均官能度的支化型生物基光聚合化合物(非挥发物含量：100％)，其数均分子量为3,690并且双键当量为1,367。
[合成实施例5]：
向与合成实施例1中相同的容积为1L的反应器中加入138.8g甲基丙烯酸羟基乙酯、461.2gL-交酯、0.6g辛酸锡(tin octylate)和0.12g甲氧基对苯二酚，并使反应在100℃继续进行3小时，从而获得乳酸六聚体(从其分子量测量得知)的大分子单体。
然后，向配备恒温器、搅拌桨叶、氮气导入口、滴液漏斗和回流冷凝器的容积为1L的反应器中加入360g乙酸丁酯，并将温度保持在100℃。在3小时的时间内向其中滴加240g上述大分子单体、160g甲基丙烯酸缩水甘油基酯和10g偶氮二异丁腈的混合液。然后，在1小时后，在30分钟的时间内滴加1.0g偶氮二异丁腈和40g乙酸丁酯的混合液。然后，在1小时后，将温度降低至90℃。向其中加入0.1g甲氧基对苯二酚和72g丙烯酸以继续反应5小时。得到的酸值几乎为零，由此确认加入的几乎全部量的丙烯酸已进行加成反应。得到的生物基光聚合化合物(非挥发物含量：100％)具有10,500的数均分子量和472的双键当量。
[合成实施例6]：
向配备恒温器、搅拌桨叶、氮气导入口、滴液漏斗和回流冷凝器的容积为1L的反应器中加入360g乙酸丁酯，并将温度保持在100℃。在3小时的时间内向其中滴加160g甲基丙烯酸叔丁酯、160g甲基丙烯酸、80g“FM-2”(由Daicel Chemical Industries，Ltd.生产)和10g偶氮二异丁腈的混合液。然后，在1小时后，在30分钟的时间内滴加1.0g偶氮二异丁腈和40g乙酸丁酯的混合液。然后，在1小时后，将温度降低至90℃。向其中加入0.1g甲氧基对苯二酚、12g三乙胺和184.9g甲基丙烯酸缩水甘油基酯以继续反应5小时。得到的酸值为54，由此确认加入的几乎全部量的甲基丙烯酸缩水甘油基酯已进行加成反应。得到的光聚合丙烯酸树脂(非挥发物含量：50％)具有13,200的数均分子量和450的双键当量。
[合成实施例7]：
向与实施例6相同的反应器中加入330g丙二醇单甲醚乙酸酯、204g“T-4671”(聚碳酸酯二醇，由Asahi Kasei公司生产)、59.6g季戊四醇三丙烯酸酯和0.2g月桂酸二丁基锡，并将温度升至80℃。向其中加入66.6g异佛尔酮二异氰酸酯以继续反应2小时，然后将温度升至120℃，再继续反应2小时。在该时间点，在红外吸收光谱中观察不到异氰酸酯的吸收。得到的光聚合聚氨酯树脂(非挥发物含量：50％)具有3,390的数均分子量和565的双键当量。
[合成实施例8]：
向与合成实施例1中相同的反应器中加入33.8g季戊四醇、716.2g L-乳酸(Purac Ltd.生产)、50g二甲苯和0.15g对甲苯磺酸。此外，向迪安-斯达克分水器加入二甲苯至其上限。在氮气流下，将体系中的温度升高至140℃，并保持1小时。进一步将体系中的温度升高至175℃，并使缩合反应继续5小时，并确认该树脂的酸值已达到4mgKOH/g(树脂不挥发物)。然后，将温度降至90℃，然后加入1.0g甲氧基对苯二酚和119.2g 3-羧基苯乙烯以继续反应6小时。得到的酸值为2.4mgKOH/g(树脂不挥发物)，由此几乎全部量的3-羧基苯乙烯已进行加成反应，从而获得约3.2平均官能度的支化型生物基光聚合化合物(非挥发物含量：100％)，其数均分子量为2,970并且双键当量为741。
[合成实施例9]：
向与合成实施例1中相同的反应器中加入22.6g三羟甲基丙烷、727.4g L-乳酸(Purac Ltd.生产)、50g二甲苯和0.15g对甲苯磺酸。此外，向迪安-斯达克分水器加入二甲苯至其上限。在氮气流下，将体系中的温度升高至140℃，并保持1小时。进一步将体系中的温度升高至175℃，并使缩合反应继续5小时。确认该树脂的酸值已经不大于4mgKOH/g(树脂不挥发物)以后，将温度降至100℃并保持恒定。向其中加入0.35g对甲苯磺酸、5.0g甲氧基对苯二酚和75.0g肉桂酸并继续反应12小时。得到的酸值为不超过2mgKOH/g(树脂不挥发物)，并由此可以确认几乎全部量的肉桂酸已反应。将二甲苯通过减压而去除。冷却后，加入10g二甲基乙醇胺和1,000g离子交换水的混合物，并进行搅拌，然后去除水相，从而获得4官能度的支化型生物基光聚合化合物(非挥发物含量：100％)，其数均分子量为3,860并且双键当量为965。
[实施例1]：
将70.0g合成实施例1的生物基光聚合化合物、60.0g合成实施例6的光聚合丙烯酸树脂、4.0g“Irgacure 184”(由Ciba Specialty Chemicals生产)、2.0g“Tinuvin 400”(由Ciba Specialty Chemicals生产)、1.0g“Tinuvin 292”(由Ciba Specialty Chemicals生产)、0.2g“BYK333”(由BYK Chemie生产)和270.0g乙酸丁酯一起混合，直到变均匀和透明，并将得到的混合物喷涂在ABS基材上以形成具有30±3μ的厚度的涂膜。
在涂敷后，使材料在室温下保持10分钟，然后在炉中在80℃热处理3分钟从而使有机溶剂挥发，然后在空气中使用高压汞灯用波长为340至380nm的光的400mL/cm2的累积能量进行照射，从而获得固化的涂膜。
干燥完成24小时后，对涂膜进行评估。
[实施例2]：
以与实施例1相同的方式获得固化的涂膜，不同之处在于涂料组合物的配方改变成70.0g合成实施例2的生物基光聚合化合物、60.0g合成实施例7的光聚合聚氨酯树脂、4.0g“Irgacure 184”、2.0g“Tinuvin 400”、1.0g“Tinuvin 292”、0.2g“BYK 333”、100.0g乙醇和170.0g乳酸乙酯。
[实施例3]：
以与实施例1相同的方式获得固化的涂膜，不同之处在于涂料组合物的配方改变成100.0g合成实施例2的生物基光聚合化合物、4.0g“Irgacure 184”、2.0g“Tinuvin 400”、1.0g“Tinuvin 292”、0.2g“BYK 333”和300.0g乙酸丁酯。
[实施例4]：
以与实施例1相同的方式获得固化的涂膜，不同之处在于涂料组合物的配方改变成50.0g合成实施例3的生物基光聚合化合物、40.0g合成实施例7的光聚合聚氨酯树脂、30.0g“SR 295”(季戊四醇四丙烯酸酯，非挥发物含量：100％，由Sartomer生产)、4.0g“Irgacure 184”、2.0g“Tinuvin 400”、1.0g“Tinuvin 292”、0.2g“BYK 333”和280.0g乳酸甲酯。
[实施例5]：
将70.0g合成实施例4的生物基光聚合化合物、60.0g合成实施例6的光聚合丙烯酸树脂、4.0g“Irgacure 184”、4.5g三乙胺、0.05g月桂酸二丁基锡、0.50g“Polyflow KL-245”(由Kyoeisha Kagaku生产)和0.30g“Surfynol 104PA”(由Air Products生产)一起混合，直到变均匀，并向其中混入270.0g离子交换水以获得树脂的水分散体。
将其喷涂在ABS基材上以形成具有30±3μ的厚度的涂膜。
在涂敷后，使材料在室温下保持10分钟，然后在炉中在80℃热处理3分钟从而使有机溶剂挥发，然后在空气中使用高压汞灯用波长为340至380nm的光的400mL/cm2的累积能量进行照射，从而获得固化的涂膜。
干燥完成24小时后，对涂膜进行评估。
[实施例6]：
以与实施例1相同的方式获得固化的涂膜，不同之处在于涂料组合物的配方改变成50.0g合成实施例5的生物基光聚合化合物、30.0g“SR 295”、4.0g“Irgacure 184”、2.0g“Tinuvin 400”、1.0g“Tinuvin 292”、0.2g“BYK 333”和320.0g乙酸丁酯。
[实施例7]：
以与实施例1相同的方式获得固化的涂膜，不同之处在于涂料组合物的配方改变成100.0g合成实施例3的生物基光聚合化合物、4.0g“Irgacure 184”、2.0g“Tinuvin 400”、1.0g“Tinuvin 292”、0.2g“BYK 333”、300.0g乳酸甲酯。
[实施例8]：
以与实施例1相同的方式获得固化的涂膜，不同之处在于涂料组合物的配方改变成70.0g合成实施例8的生物基光聚合化合物、60.0g合成实施例7的光聚合聚氨酯树脂、4.0g“Irgacure 184”、2.0g“Tinuvin 400”、1.0g“Tinuvin 292”、0.2g“BYK 333”、100.0g乙醇和170.0g乳酸乙酯。
[对比实施例1]：
以与实施例1相同的方式获得固化的涂膜，不同之处在于涂料组合物的配方改变成60.0g合成实施例6的光聚合丙烯酸树脂、70.0g“SR 295”、4.0g“Irgacure 184”、2.0g“Tinuvin 400”、1.0g“Tinuvin 292”、0.2g“BYK 333”和270.0g乙酸丁酯。
[对比实施例2]：
以与实施例1相同的方式获得固化的涂膜，不同之处在于涂料组合物的配方改变成60.0g合成实施例7的光聚合聚氨酯树脂、70.0g“SR 295”、4.0g“Irgacure 184”、2.0g“Tinuvin 400”、1.0g“Tinuvin 292”、0.2g“BYK 333”和270.0g乙酸丁酯。
[对比实施例3]：
以与实施例1相同的方式获得固化的涂膜，不同之处在于涂料组合物的配方改变成70.0g合成实施例9的生物基光反应性化合物、60.0g合成实施例6的光聚合丙烯酸树脂、4.0g“Irgacure 184”、2.0g“Tinuvin400”、1.0g“Tinuvin 292”、0.2g“BYK 333”和270.0g乙酸丁酯。
[评估结果]
将针对以上根据实施例1至8和对比实施例1至3的试样进行的涂膜性能评估的结果与涂膜所使用的涂料组合物的主要配方一起表示在表1中(注意，光聚合化合物的比例相对于非挥发物表示)。
在上表中，涂膜性能评估按以下标准进行。
<外观>：
通过目测进行检验。
○：涂膜表面没有观察到诸如膨胀、开裂或针孔的异常。
×：涂膜表面观察到诸如膨胀、开裂或针孔的异常。
<60°光泽>：
根据JIS-K-5600-4-7进行评估。具体地说，使用镜面光泽计进行测量，不小于85的60°光泽评估为成功(○)，小于85的60°光泽评估为失败(×)。
<初始粘附性>：
根据JIS-K-5600-5-6进行评估。具体地说，用切割刀在涂膜表面上形成100个2平方毫米的棋盘方格，在这些方格上完全地贴上玻璃纸压敏胶带，将胶带的一个相对末端抬起，从而向上剥除。在同一位置执行该剥除操作3次，通过在一个方格中涂膜剥离的面积比例不小于50％的方格数显示初始粘附性。剥离的方格数为0评估为成功(○)，剥离的方格数不小于1评估为失败(×)。
<耐湿性>：
根据JIS-K-5600-7-12进行评估。具体地说，将涂膜在温度为50±2℃、湿度为98±2％的气氛中放置240小时，并且在此之后1小时内观察涂膜表面，并对涂膜表面进行棋盘方格粘附性测试。棋盘方格粘附性测试按以下所述进行。也就是说，用切割刀在涂膜表面上形成100个2平方毫米的棋盘方格，在这些方格上完全地贴上玻璃纸压敏胶带，将胶带的一个相对末端抬起，从而向上剥除。在同一位置执行该剥除操作3次，通过在一个方格中涂膜剥离的面积比例不小于50％的方格数显示其粘附性。
○：涂膜表面见不到诸如白化或膨胀的异常，并且剥离的方格数为0。
△：涂膜表面轻微地见到诸如白化或膨胀的异常，或者剥离的方格数为1至3。
×：涂膜表面可见到诸如白化或膨胀的异常，并且剥离的方格数不小于4。
<耐碱性>
根据JIS-K-5600-6-1进行评估。具体地说，对涂膜表面设置一圆筒形环，并向其中添加5mL 0.1N氢氧化钠水溶液，用玻璃片封住该圆筒形环，然后在55℃放置4小时。然后，用水清洗涂膜表面并进行观察。
○：涂膜表面见不到诸如白化或膨胀的异常。
△：在1至3个方格中见到膨胀，但是没有白化。
×：涂膜表面可见到诸如白化或膨胀的异常。
<耐水性>：
根据JIS-K-5600-6-1进行评估。具体地说，对涂膜表面设置一圆筒形环，并向其中添加5mL蒸馏水，用玻璃片封住该圆筒形环，然后在55℃放置4小时。然后，用水清洗涂膜表面并进行观察。
○：涂膜表面见不到诸如白化或膨胀的异常。
△：在1至3个方格中见到膨胀，但是没有白化。
×：涂膜表面可见到诸如白化或膨胀的异常。
<耐酸性>：
根据JIS-K-5600-6-1进行评估。具体地说，对涂膜表面设置一圆筒形环，并向其中添加5mL 0.1N硫酸，用玻璃片封住该圆筒形环，然后在室温下放置24小时。然后，用水清洗涂膜表面并进行观察。
○：涂膜表面见不到诸如污染或膨胀的异常。
△：在1至3个方格中见到膨胀，但是没有白化。
×：涂膜表面可见到诸如污染或膨胀的异常。
<抗刮性>：
将施加了1kg载荷的钢丝棉#1000在涂膜上来回移动20次，然后通过目测观察涂膜表面的刮痕程度。
○：几乎见不到刮痕。
△：见到少量刮痕。
×：见到很多刮痕。
<硬度>：
将JIS-S-6006中说明的高级铅笔用于检验根据JIS-K-5400多高的硬度不产生刮痕。
○：不小于H。
△：HB。
×：不大于B。
<生物基含量>：
由生物基成份与生物基光聚合材料的所有成份之比进行计算。
<生物降解性>：
将获得的膜根据JIS-K-6953进行评估，将观察到二氧化碳的生成的情况评估为“○”，将没有观察到这样的生成的情况评估为“×”。
[考虑]：
关于实施例1至8，将会理解，由于它们的通过光聚合的交联结构，所有这些实施例在耐水解性能例如耐湿性、耐碱性、耐水性和耐酸性方面都是出色的，并且在涂膜强度例如抗刮性和铅笔硬度方面的评估中也是出色的。此外，将会理解，在这些实施例1至8中，生物基含量如此高以致于在生物降解性方面也出色。此外，将会理解，在这些实施例1至8中，涂膜外观例如外观和60°光泽也出色。
特别是，应当理解，在实施例1至6和8中，由于将支化型生物基光聚合化合物用作成膜成份，因此固化的膜具有极致密的交联结构并且因此在关于耐水解性和涂膜强度的项目中特别出色。
另一方面，在对比实施例1和2中，没有使用生物基成份，而是使用常规的光聚合化合物，因此生物基含量低，并且也观察不到生物降解性。
此外，在对比实施例3中，使用具有作为光反应性基团的基于肉桂酸的肉桂酰基的光二聚型光反应性化合物来代替生物基光聚合化合物，并且光二聚反应效率低，因此关于耐水解性和涂膜强度的项目不足。此外，60°光泽也比实施例1至8的差。
[工业应用]：
本发明可以例如用作涂料组合物及其涂覆物品，在使用该涂料组合物的各领域中，该涂料组合物仅造成少量环境负担，同时具有出色的涂膜性能。
Claims (8)
1.光固化型生物基涂料组合物，其包含：
作为成膜成份的生物基光聚合化合物，该化合物在分子中同时具有至少一个乳酸单元和至少一个光聚合基团；以及
光聚合引发剂。
2.根据权利要求1的光固化型生物基涂料组合物，其中该生物基光聚合化合物每个分子的光聚合基团的数目在1.2至30范围内。
3.根据权利要求1的光固化型生物基涂料组合物，其中该生物基光聚合化合物具有支化型结构。
4.根据权利要求3的光固化型生物基涂料组合物，其中该支化型结构基于通过具有不少于3的官能度的多官能化合物在乳酸单元之间的链接。
5.根据权利要求3的光固化型生物基涂料组合物，其中该支化型结构基于通过乳酸大分子单体的均聚或其与另一单体的共聚而形成侧链。
6.根据权利要求1的光固化型生物基涂料组合物，其中该光聚合基团是(甲基)丙烯酰基和/或苯乙烯基。
7.根据权利要求1的光固化型生物基涂料组合物，其含有生物基有机溶剂。
8.涂敷制品，其通过用权利要求1所述的光固化型生物基涂料组合物涂敷而获得。
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