CN102190593A - 在调味料组合物中具有味觉和香味增强效果的饱和和不饱和的n-烷基酰胺类 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及新的化合物，以及为达到对食品、口香糖、药用产品、牙膏、酒精饮料、含水饮料、快餐、调味料或汤起到扩大或赋予香味增强效果或改善甜味、酸味、咸味、苦味和鲜味这五种基本味觉性质中的一种或多种的目的，而实施的方法，其包括步骤：向食品、口香糖、药用产品、牙膏、酒精饮料、含水饮料、快餐、调味料或汤中添加对基本味觉性质起味道增强作用或改善作用的，扩大、增强或赋予量和浓度的，含有至少一个如下结构所定义的N-取代不饱和烷基酰胺。

Description

在调味料组合物中具有味觉和香味增强效果的饱和和不饱和的N-烷基酰胺类
本申请是申请人于2005年9月9日提交的，申请号为“200510103681.5”，发明名称为“在调味料组合物中具有味觉和香味增强效果的饱和和不饱和的N-烷基酰胺类”的发明专利申请的分案申请。 
技术领域
具有甜、咸或鲜味和香味增强性质的饱和和不饱和的N-烷基酰胺化合物。
背景技术
术语Umami，源自日本语，意为鲜美的或如肉味的，用来形容食品的具独特的全面的浓郁(overall fullness)、鲜美或令人垂涎的味道。显示这种味觉性质的材料通常能增强谷氨酸盐溶液的强度，而这正是鲜味味道的一个重要特征。目前，鲜味作为第五种味觉正日益被人们所认识到，其它四种为酸味、甜味、咸味和苦味。传统上被描述为具有这一特征的化合物是谷氨酸单钠(MSG)、蛋白质水解产物类、某些氨基酸类和某些核苷酸类和磷酸盐类。
MSG是使用最广泛的“味觉增强剂”材料，虽然它对引起“鲜美”味觉的成份起到了协同增强的作用，但是与此同时，据称它会导致一定比例人群的过敏反应。
在其它化学化合物中，数种核苷酸同样被描述为具有显示鲜味的效果，包括：腺苷5′-(三氢二磷酸)(adenosine 5′-(trihydrogen diphosphate)、5′-胞苷酸(5′-CMP)、5′-尿苷酸(5′-UMP)、5′-腺苷酸(5′-AMP)、5′-鸟苷酸(5′-GMP)、5′-次黄苷酸(5′-IMP)以及5′-鸟苷酸和5′-次黄苷酸的二钠盐。
最近有文献报道了在呈现鲜味效果的组合物中作为味觉活性成份的广范围的其它有机化合物。其包括但不必限于：有机酸类如丁二酸、乳酸、具有6碳、8碳、14碳、15碳、16碳和17碳碳链长度的饱和直链脂肪酸、Z4，Z7，Z10，Z13，Z16，Z19-二十二碳六烯酸、Z5，Z8，Z11，Z14，Z17-二十碳五烯酸、Z9，Z12，Z16，Z19-十八碳二烯酸、Z9-十八碳烯酸、戊二酸、己二酸、辛二酸和丙二酸。文献中报道的具有鲜味效果的氨基酸包括谷氨酸、天冬氨酸、苏氨酸、 丙氨酸、缬氨酸、组氨酸、脯氨酸(praline)、酪氨酸、胱氨酸、蛋氨酸、焦谷氨酸、亮氨酸、赖氨酸和甘氨酸。具有鲜味性质的二肽类包括Val-Glu和Glu-Asp。
具有鲜味性质的其它各种化合物包括α-氨基己二酸、苹果酸、α-氨基丁酸、α-氨基异丁酸、E2，E4-己二烯醛、E2，E4-庚二烯醛、E2，E4-辛二烯醛、E2，E4-癸二烯醛、Z4-庚烯醛、E2，Z6-壬二烯醛、硫基丙醛(methional)、E3，E5-辛二-2-酮、1，6-己二酰二胺、四甲基吡嗪、三甲基吡嗪、顺-6-十二碳烯-4-交酯、谷氨酸盐糖缀合物(glutamate glycoconjugates)、与凤尾鱼糊混合的鱼调味料(美国专利申请2003/0142090)和许多自然存在的氨基酸类。
此外，本领域中的熟练技术人员知晓多种可提供咸味增强作用的分子，其中包括但不限于：腺苷5′-(三氢二磷酸)、5′-胞苷酸(5′-CMP)、5′-尿苷酸(5′-UMP)、5′-腺苷酸(5′-AMP)、5′-鸟苷酸(5′-GMP)、5′-次黄苷酸(5′-IMP)以及5′-鸟苷酸和5′-次黄苷酸的二钠盐，(+)-(s)-Alapyridaine(化学名为N-(1-羧乙基)-6-羟甲基吡啶鎓-3-酚)、丁二酸、氯化十六烷基吡啶鎓(cetylpyridium chloride)、溴苄胺甲苯磺酸盐、各种多肽、抗坏血酸钙盐的混合物、氯化钾、氯化钙、氯化镁、精氨酸氯化铵、α-氨基酸及它们相应的盐酸盐、铵盐和钠盐、以及许多天然植物提取物。这些材料的使用在许多美国专利中有所记载：美国专利4,997,672；5,288,510；6,541,050，美国专利申请2003/0091721和欧洲专利申请2003/1291342。
此外，氯化胆碱对于氯化钠减量体系有增强咸味和提高适口性的作用，Physiol Behav.1994，55(6)，1039-46。
除了这一文献，我们在2004年8月17日提出的10/919,631号美国专利；2004年4月4日提出的10/861,751号美国专利和2004年2月20日提出的10/783,652号美国专利中记载了鉴别出的新调味材料。
尽管已有这些已公开的味觉增强材料，但对于新的调味成份仍有着不断的需求，尤其是对那些显示出对香味增强或调制有利的性质的调味成份，或更优的是可以降低食品中MSG和/或盐水平的调味料成份。
发明内容
本发明涉及新的化合物，以及为达到对食品、口香糖、药用产品、牙膏、酒精饮料、含水饮料、快餐、调味料或汤起到扩大或赋予味道增强效果或改善五种基本味觉性质甜味、酸味、咸味、苦味和鲜味中一种或多种感觉的目的， 而实施的工艺，其包括步骤：向食品、口香糖、药用产品、牙膏、酒精饮料、含水饮料、快餐、调味料或汤中添加对基本味觉性质起味道增强作用或改善作用的，扩大、增强或赋予量和浓度的，含有至少一个如下结构所定义的N-取代不饱和烷基酰胺：
Figure BSA00000445555200031
式中，R1＝H或甲基；
R2选自下组：包括H、C1-C4烷基、链烯基和亚甲基；
R3选自下组：包括H、C1-C8直链或支链烷基、链烯基、二烯烷基和苯基；
或若R1＝H，R2和R3可共同组成 
Figure BSA00000445555200032
Figure BSA00000445555200033
环丙基、环丁基、环戊基、环戊烯基、环己基或环己烯基；
或若R1＝甲基，R2和R3可共同组成 或环丙基，
R4选自下组：H、甲基或乙基；
R5选自下组：H、甲基和乙基；
R6选自下组：H、C1-C9直链或支链烷基、链烯基、烷基二烯基、无环或至多含有一个环的基团；
除了结构1所述的情况外，若当R4＝H或甲基，且R5＝H或甲基，R6为如上文所述基团和苯基。
上述结构式所定义的新化合物的限定条件为：在结构1中，若R1＝H且R2＝H，则R3不能为H或甲基，除非R4＝R5＝H。
在本发明中所用的结构2所述的化合物将是指“环丙基酰胺类”。
第二个具体实施方案涉及本发明的新化合物，以及为达到对食品、口香糖、药用产品、牙膏、酒精饮料、含水饮料、快餐、调味料或汤起到扩大或赋予味道增强效果或改善五种基本味觉性质甜味、酸味、咸味、苦味和鲜味中一种或 多种感觉的目的，而实施的工艺，其包括步骤：向食品、口香糖、药用产品、牙膏、酒精饮料、含水饮料、快餐、调味料或汤中添加对基本味觉性质起味道增强作用或改善作用的，扩大、增强或赋予量和浓度的，含有至少一个如下结构所定义的N-取代不饱和烷基酰胺：
Figure BSA00000445555200041
式中，R1＝H或甲基；
R2选自下组：H、C1-C4烷基、链烯基和亚甲基；
R3选自下组：H、C1-C8直链或支链烷基、链烯基、二烯烷基和苯基；
或若R1＝H，R2和R3连接在一起，表示 
Figure BSA00000445555200042
Figure BSA00000445555200043
环丙基、环丁基、环戊基、环戊烯基、环己基或环己烯基；
或若R1＝甲基，R2和R3连接在一起，表示 
Figure BSA00000445555200044
或环丙基，
R4选自下组：C1-C4烷基、链烯基、除去亚甲基；
R5选自下组：H、甲基或乙基；
R6选自下组：H、甲基和乙基；
R7选自下组：H、C1-C9直链或支链烷基、链烯基、烷基二烯基、无环或至多含有一个环的基团；
除了结构3所述的情况外，若当R5＝H或甲基，且R6＝H或甲基，R7为如上文所述基团和苯基。
第三种具体实施方案涉及本发明的新化合物，以及为达到对食品、口香糖、药用产品、牙膏、酒精饮料、含水饮料、快餐、调味料或汤起到扩大或赋予味道增强效果或改善五种基本味觉性质甜味、酸味、咸味、苦味和鲜味中一种或多种感觉的目的，而实施的工艺，其包括步骤：向食品、口香糖、药用产品、牙膏、酒精饮料、含水饮料、快餐、调味料或汤中添加对基本味觉性质起味道 增强作用或改善作用的，扩大、增强或赋予量和浓度的，含有至少一个如下结构所定义的N-取代不饱和烷基酰胺：
Figure BSA00000445555200051
式中，R1＝H或甲基；
R2选自下组：H、C1-C4烷基、链烯基和亚甲基；
R3选自下组：H、C1-C8直链或支链烷基、链烯基、二烯烷基和苯基；
或若R1＝H，R2和R3连接在一起，表示 
Figure BSA00000445555200052
Figure BSA00000445555200053
环丙基、环丁基、环戊基、环戊烯基、环己基或环己烯基；
或若R1＝甲基，R2和R3连接在一起，表示 
Figure BSA00000445555200054
或环丙基，
R4选自下组：C1-C4烷基；
R5选自下组：H、甲基或乙基；
R6选自下组：H、甲基和乙基；
R7选自下组：H、C1-C9直链或支链烷基、链烯基、烷基二烯基、无环或至多含有一个环的基团；
除了在结构4所述的情况中，若当R5＝H或甲基，且R6＝H或甲基，R7为如上文所述基团和苯基。
除了所述的新化合物之外，在本说明书的食品和其它材料部分中还描述了通过掺入上述成分和其他成分，从而将所述化合物用于增强食品味道的用途。
本发明的详细说明
上文所阐述的结构式描述了我们所发现的增强食品香味特性的新材料的通式。
本发明的一个较佳实施例中，所述的酰胺具有如1和2所述的结构于其中，式中，R1＝H或甲基；
R2选自下组：H、C1-C4烷基、链烯基和亚甲基；
R3选自下组：H、C1-C8直链或支链烷基、链烯基、二烯烷基和苯基；
或若R1＝H，R2和R3连接在一起，表示 
Figure BSA00000445555200061
Figure BSA00000445555200062
环丙基、环丁基、环戊基、环戊烯基、环己基或环己烯基；
或若R1＝甲基，R2和R3连接在一起，表示 
Figure BSA00000445555200063
或环丙基，
R4选自下组：H、甲基或乙基；
R5选自下组：H、甲基和乙基；
R6选自下组：H、C1-C9直链或支链烷基、链烯基、烷基二烯基、无环或至多含有一个环的基团；
除了结构1所述的情况外，若当R4＝H或甲基，且R5＝H或甲基，R6为如上文所述基团和苯基。
本发明的上述化合物可按现有增强食品中咸味和鲜味效果的方法使用。上述结构式所定义的新化合物的限定条件为：在结构1中，若R1＝H且R2＝H，则R3不能为H或甲基，除非R4＝R5＝H。
本发明的一个高度优选实施例中所述的酰胺具有如下所述的结构：
Figure BSA00000445555200064
式中，R1＝H或甲基；
R2选自下组：H、C1-C4烷基、链烯基和亚甲基；
R3选自下组：H、C1-C8直链或支链烷基、链烯基、二烯烷基和苯基；
或若R1＝H，R2和R3连接在一起，表示 
Figure BSA00000445555200065
Figure BSA00000445555200066
环丙基、环丁基、环戊基、环戊烯基、环己基或环己烯基；
或若R1＝甲基，R2和R3连接在一起，表示 或环丙基，
R4选自下组：H、甲基或乙基；
R5选自下组：H、甲基和乙基；
R6选自下组：H、C1-C9直链或支链烷基、链烯基、烷基二烯基、无环或至多含有一个环的基团；
除了结构1所述的情况外，若当R4＝H或甲基，且R5＝H或甲基，R6为如上文所述基团和苯基。
本发明的上述化合物可按现有增强食品中咸味和鲜味效果的方法使用。上述结构式所定义的新化合物的限定条件为：在结构1中，若R1＝H且R2＝H，则R3不能为H或甲基，除非R4＝R5＝H。
在本发明中所用的具有结构1和结构式I化合物是指“链烯基酰胺类”。
在本发明的最佳实施例中，所述酰胺具有以下所述的结构：
Figure BSA00000445555200072
式中：R7选自下组：H、甲基；
R8选自下组：H或甲基；
或R7和R8连接在一起，表示环丙基、 
R9选自下组：H或甲基；且
R10选自下组：H或甲基。
本发明的上述化合物可按现有增强食品中咸味和鲜味效果的方法使用。上述的化合物在带有附加条件时也为新颖化合物：在结构式Ⅱ中，若R7＝H，则R8不能为H或甲基。
在本发明的另一较佳实施例中，所述酰胺具有以下所述的结构：
Figure BSA00000445555200081
式中，R1＝H或甲基；
R2选自下组：H、C1-C4烷基、链烯基和亚甲基；
R3选自下组：H、C1-C8直链或支链烷基、链烯基、二烯烷基和苯基；
或若R1＝H，R2和R3连接在一起，表示 
Figure BSA00000445555200082
Figure BSA00000445555200083
环丙基、环丁基、环戊基、环戊烯基、环己基或环己烯基；
或若R1＝甲基，R2和R3连接在一起，表示 
Figure BSA00000445555200084
或环丙基，
R4选自下组：C1-C4烷基、链烯基和亚甲基；
R5选自下组：H、甲基或乙基；
R6选自下组：H、甲基和乙基；
R7选自下组：H、C1-C9直链或支链烷基、链烯基、烷基二烯基、无环或至多含有一个环的基团；
除了结构1所述的情况外，若当R5＝H或甲基，且R6＝H或甲基，R7为如上文所述基团和苯基。
本发明的另一实施方案涉及的新化合物，以及为达到对食品、口香糖、药用产品、牙膏、酒精饮料、含水饮料、快餐、调味料或汤起到扩大或赋予味道增强效果或改善五种基本味觉性质甜味、酸味、咸味、苦味和鲜味中一种或多种感觉的目的，而实施的工艺，其包括步骤：向食品、口香糖、药用产品、牙膏、酒精饮料、含水饮料、快餐、调味料或汤中添加对基本味觉性质起味道增强作用或改善作用的，扩大、增强或赋予量和浓度的，含有至少一个如下结构所定义的N-取代不饱和烷基酰胺：
Figure BSA00000445555200091
式中，R1＝H或甲基；
R2选自下组：H、C1-C4烷基、链烯基和亚甲基；
R3选自下组：H、C1-C8直链或支链烷基、链烯基、二烯烷基和苯基；
或若R1＝H，R2和R3连接在一起，表示 
Figure BSA00000445555200092
Figure BSA00000445555200093
环丙基、环丁基、环戊基、环戊烯基、环己基或环己烯基；
或若R1＝甲基，R2和R3连接在一起，表示 
Figure BSA00000445555200094
或环丙基，
R4选自下组：C1-C4烷基；
R5选自下组：H、甲基或乙基；
R6选自下组：H、甲基和乙基；
R7选自下组：H、C1-C9直链或支链烷基、链烯基、烷基二烯基、无环或至多含有一个环的基团；
除了结构4所述的情况外，若当R5＝H或甲基，且R6＝H或甲基，R7为如上文所述基团和苯基。
在本发明中所用的最佳的化合物将是指下文中的二烯基烷基酰胺。
在整个申请中所用的 理解为代表一类如R2、R3、R7和R8所述的链烯基端基，其结合于如实施例中所述的结构1、2、3、4、5和结构式I或II中的酸部分的α碳上。
本发明具体涉及到如上述结构3所述的新的组合物：
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800016
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800021
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800031
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800041
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800051
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800061
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800071
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800081
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800091
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800101
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800121
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800131
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800141
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800151
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800171
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800181
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800191
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800201
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800211
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800221
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800231
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800241
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800251
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800261
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800271
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800281
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800291
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800301
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800311
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800321
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800331
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800351
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800361
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800381
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800391
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800401
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800411
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800421
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800431
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800441
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800451
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800461
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800481
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800491
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800501
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800511
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800521
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800531
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800541
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800551
本发明具体涉及到如上述结构式I所述的新的组合物：
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800552
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800561
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800571
参照上述的结构式II，本发明涉及如上述结构式II的新的组合物：
Figure BSA00000445555200652
Figure BSA00000445555200661
这些化合物及其应用被发现可有效地对食品、口香糖、药用产品、牙膏、酒精饮料、含水饮料、小吃、调料或汤，加强或赋予嗅觉影响的味道增强或躯体感觉效果，具体的是提供(a)鲜味味道；(b)咸味效果；(c)香味增强和(d)优选的总香味特征。
更具体的，本发明的二烯基烷酰胺的感官性质的实例见下表：
涉及结构式I
Figure BSA00000445555200671
涉及结构式II
Figure BSA00000445555200672
Figure BSA00000445555200681
涉及结构3
Figure BSA00000445555200682
本发明的其它包括下述的如上述结构1的新化合物：
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800583
本发明的其它包括下述的如上述结构2的化合物：
Figure BSA00000445555200692
Figure BSA00000445555200701
本发明的其它包括下述的如上述结构4的化合物：
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800602
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800611
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800621
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800631
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800641
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800651
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800661
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800681
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800691
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800701
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800711
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800721
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800731
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800741
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800751
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800771
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800781
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800791
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800801
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800821
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800831
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800841
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800851
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800861
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800871
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800881
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800891
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800911
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800921
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800931
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800941
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800961
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800971
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800981
Figure DEST_PATH_GSB00000516529800991
Figure DEST_PATH_GSB00000516529801001
Figure DEST_PATH_GSB00000516529801011
Figure DEST_PATH_GSB00000516529801031
Figure DEST_PATH_GSB00000516529801041
Figure DEST_PATH_GSB00000516529801051
Figure DEST_PATH_GSB00000516529801071
Figure DEST_PATH_GSB00000516529801081
Figure DEST_PATH_GSB00000516529801091
本发明的其它包括下述的如上述结构5的化合物：
Figure DEST_PATH_GSB00000516529801092
Figure DEST_PATH_GSB00000516529801101
下述化合物和化学文摘(Chemical Astract，CA)命名对本发明的多种化合物作出规定。
Figure BSA00000445555201202
Figure BSA00000445555201211
Figure BSA00000445555201221
Figure BSA00000445555201231
Figure BSA00000445555201241
Figure BSA00000445555201251
Figure BSA00000445555201261
Figure BSA00000445555201271
Figure BSA00000445555201281
Figure BSA00000445555201291
Figure BSA00000445555201301
Figure BSA00000445555201311
Figure BSA00000445555201351
Figure BSA00000445555201361
Figure BSA00000445555201371
Figure BSA00000445555201381
Figure BSA00000445555201391
Figure BSA00000445555201401
Figure BSA00000445555201421
Figure BSA00000445555201431
Figure BSA00000445555201441
Figure BSA00000445555201451
Figure BSA00000445555201461
Figure BSA00000445555201471
Figure BSA00000445555201481
Figure BSA00000445555201491
Figure BSA00000445555201501
Figure BSA00000445555201511
Figure BSA00000445555201521
Figure BSA00000445555201541
Figure BSA00000445555201551
Figure BSA00000445555201561
Figure BSA00000445555201571
Figure BSA00000445555201581
Figure BSA00000445555201591
Figure BSA00000445555201601
Figure BSA00000445555201611
Figure BSA00000445555201621
Figure BSA00000445555201661
Figure BSA00000445555201671
Figure BSA00000445555201691
Figure BSA00000445555201701
Figure BSA00000445555201711
Figure BSA00000445555201721
Figure BSA00000445555201731
Figure BSA00000445555201741
Figure BSA00000445555201781
Figure BSA00000445555201791
Figure BSA00000445555201801
Figure BSA00000445555201821
Figure BSA00000445555201841
Figure BSA00000445555201851
Figure BSA00000445555201871
Figure BSA00000445555201881
Figure BSA00000445555201891
Figure BSA00000445555201901
Figure BSA00000445555201911
Figure BSA00000445555201931
Figure BSA00000445555201941
Figure BSA00000445555201951
Figure BSA00000445555201961
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Figure BSA00000445555202001
Figure BSA00000445555202011
Figure BSA00000445555202021
Figure BSA00000445555202031
Figure BSA00000445555202041
Figure BSA00000445555202061
Figure BSA00000445555202071
Figure BSA00000445555202091
Figure BSA00000445555202101
Figure BSA00000445555202111
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Figure BSA00000445555202141
Figure BSA00000445555202151
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Figure BSA00000445555202171
Figure BSA00000445555202181
Figure BSA00000445555202191
Figure BSA00000445555202201
Figure BSA00000445555202241
Figure BSA00000445555202251
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Figure BSA00000445555202291
Figure BSA00000445555202301
Figure BSA00000445555202311
Figure BSA00000445555202321
Figure BSA00000445555202331
我们很惊异地发现文献从未在先报道过将二烯基烷基酰胺、烯基酰胺或环丙基酰胺作为具有或增强鲜味的调味料。此外，与该化合物相近的结构如二烯醛类和未饱和的酸类，也均未见有关于其单独品尝时具有鲜味性质的特别报道。此外，在先文献中也未见有关于此类化合物具有在不提高钠水平的情况下产生咸味增强作用的报道。本发明所述化合物的咸味增强性质十分重要，因为它使得食品调味师能够调制出如食品和饮料的咸味特征所要求的咸味，而不在食品中真正引入高盐水平。从而，消费者就能够既品尝到他们所希望的味道，又避免了与高盐水平相关的健康的副作用，如高血压。
在本发明中所用的嗅觉有效量理解为调味料组合物中所含化合物的量，每 个成分各自具有其独特的嗅觉特征，但整个组合物的香味、味道和芳香效果将是各个调味料成分效果的总和。在本发明中所用的味觉效果包括咸味、甜味和鲜味效果。因此，本发明的化合物可用于通过改变由组合物中另一成分所引起的味觉反应，从而改变调味料组合物的味觉特征。所述的量可根据许多因素变化，这些因素包括其它成分、它们的相对数量和所要求达到的效果。
在产品中所用的环丙酰胺、链烯基酰胺和二烯烷基酰胺的水平大于以重量计50ppb，在已完成的产品中通常具有从约0.01ppm到约50ppm的水平，更佳的是从约0.1ppm到约20ppm，而在较佳实施例中则是从约0.5到约5ppm。
环丙酰胺、链烯基酰胺和二烯烷基酰胺的使用水平随采用二烯烷基酰胺的产品的不同而异。例如，酒精饮料中的使用水平以重量计为从约0.1到约5ppm，较佳的从约0.5到约3ppm，最佳的从约1到约2ppm。非酒精饮料调香的水平则为从约0.05ppm到约5ppm，较佳的从约0.1ppb到约2ppm，而高度优选的条件下则为从约0.7到1ppb。其它产品如快餐食品、糖果和口香糖产品则可方便地使用本发明所述的化合物以上述的水平进行调味。
本发明中较佳的化合物有：
2-丁烯酰胺，N-[(2E)-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基]-，(2E)-
2-丁烯酰胺，N-[(2Z)-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基]-，(2E)-
2-丁烯酰胺，N-[(2E)-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基]-3-甲基-
2-丁烯酰胺，N-[(2Z)-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基]-3-甲基-
2-丁烯酰胺，N-[(2E)-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基]-2-甲基-(2E)-
2-丁烯酰胺，N-[(2Z)-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基]-2-甲基-(2E)-
环丙烷甲酰胺，N-[(2Z，6Z)-2，6-壬二烯基]-
环丙烷甲酰胺，N-[(2E，6Z)-2，6-壬二烯基]-
环丙烷甲酰胺，N-[(2E)-3-(3-环己烯-1-基)-2-丙基]-
环丙烷甲酰胺，N-[(2E，6Z)-2，6-月桂二烯基]-
环丙烷甲酰胺，N-[(2E)-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基]-
环丙烷甲酰胺，N-[(2Z)-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基]-
丙酰胺，N-[(2E)-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基]-2-甲基-
丙酰胺，N-[(2Z)-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基]-2-甲基-
乙酰胺，N-[(2Z，6Z)-2，6-壬二烯基]-
乙酰胺，N-[(2E，6Z)-2，6-壬二烯基]-
乙酰胺，N-[(2Z，6Z)-2-甲基-2，6-壬二烯基]-
乙酰胺，N-[(2Z，6Z)-2-甲基-2，6-壬二烯基]-
环丙烷甲酰胺，N-[[2-甲基-2-(4-甲基-3-戊烯基)环丙基]甲基]-
乙酰胺，N-[[2-甲基-2-(4-甲基-3-戊烯基)环丙基]甲基]-
环丙烷甲酰胺，N-甲基-N-[(2E，6Z)-2，6-壬二烯基]-
环丙烷甲酰胺，N-[(2E)-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基]-N-甲基-
环丙烷甲酰胺，N-[(2E)-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基]-N-乙基-
丙酰胺，N-[(2E，6Z)-2，6-壬二烯基]-N-环丙甲基-。
本发明同样提供了一种通过食品与味觉感官可接受水平的本发明所述化合物的混合从而增强或改变食品咸味的方法。所述化合物可单独使用或与其它本发明所述的具咸味增强作用的化合物共同使用。此外，本发明所述的咸味增强材料也可与本领域所知的其它咸味增强组合物共同使用，包括那些列于下列待批的申请中所述的材料：提交于2004年8月17日的10/919,631号美国专利申请；提交于2004年6月4日的10/861,751号美国专利申请；提交于2004年2月20日的10/783,652号美国专利申请；且也同样包括在4,997,672；5,288,510；6,541,050多篇美国专利和美国专利申请2003/0091721中所述的氯化十六烷吡啶鎓、溴苄胺甲苯磺酸盐、各种多肽、抗坏血酸钙盐、氯化钠和氯化钾。
本发明所述的咸味增强化合物可被用于增强食品或饮料产品中所用任何盐类的感官上的咸味味道。较好地使用本发明所述的咸味增强化合物增强的是氯化钠的咸味，这主要是因为有人发现摄入大量的钠可能会对人体产生不良影响，以及由此引发的在保持咸味的同时降低盐含量的需求。
此外，本发明所述的咸味增强化合物可同样用于增强已知的咸味化合物感官上的咸味味道，这些已知的咸味化合物可被用作咸味替代品，包括氯化钾和核糖核酸类。适宜的化合物还包括阳离子氨基酸类和低分子量二肽类。这些化合物具体的例子是盐酸精氨酸、精氨酸氯化铵、盐酸赖氨酸和盐酸赖氨酸-鸟氨酸。这些化合物呈现咸味，但由于在高浓度下其会呈现苦味，故通常只以低浓度使用。因此，通过先配制含有少于达到所需咸度所必需的氯化钠的食品或饮料，然后在上述食品或饮料中加入本发明所述的化合物，所加入的量可有效地强化上述的食品或饮料的咸味从而达到所述的所需的味道，这一降低食品或饮料产品中氯化钠含量的方法是可行的。此外，可通过用具咸味的阳离子氨基酸、 低分子量的二肽或它们的混合物替代至少一部分的氯化钠来进一步降低氯化钠的含量。
在本发明的一个较佳实施例中，我们发现本发明的化合物材料可以按重量计，以重量比为从约1∶10到约10∶1，通常为从约1∶3到约3∶1，更佳为约1∶1的比例彼此组合使用或与其它咸味增强材料组合使用。
在本发明的一个高度优选的实施例中，我们发现本发明的化合物是与待处理的提交于2004年2月20日的10/783,652号美国专利申请中所揭示的化合物组合使用的。在此申请中所揭示的较佳的化合物包括但不限于：
N，N，3，7-四甲基辛-2，6-二烯酰胺，(2E)-
2-丙烯酰胺，3-(3-环己烯-2-基)-N-乙基-，(2E)-
3，7-二甲基-2，6-辛二烯酰胺，N-乙基-，(2E)-
2，6-壬二烯酰胺，N，N-二甲基-，(2E，6Z)-
2，6-壬二烯酰胺，N-环丙基-，2-甲基-，(2E，6Z)-
2，6-月桂二烯酰胺，N-乙基-，(2E，6Z)-
2，6-壬二烯酰胺，N-环丙基-，(2E，6Z)-
2，6-壬二烯酰胺，N-乙基，(2E，6Z)-
化合物混合物的范围从约1∶10到10∶1重量比，较佳为从约1∶5到约5∶1重量比，最佳为从1∶2到2∶1化合物重量比。
所发现的对于产品有高水平的咸味和鲜味增强效果的组合为本发明的化合物：
2-丁烯酰胺，N-[(2E)-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基]-，(2E)-
2-丁烯酰胺，N-[(2Z)-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基]-，(2E)-
2-丁烯酰胺，N-[(2E)-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基]-3-甲基-
2-丁烯酰胺，N-[(2Z)-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基]-3-甲基-
2-丁烯酰胺，N-[(2E)-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基]-2-甲基-(2E)-
2-丁烯酰胺，N-[(2Z)-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基]-2-甲基-(2E)-
环丙烷甲酰胺，N-[(2Z，6Z)-2，6-壬二烯基]-
环丙烷甲酰胺，N-[(2E，6Z)-2，6-壬二烯基]-
环丙烷甲酰胺，N-[(2E)-3-(3-环己烯-1-基)-2-丙烯基]-
环丙烷甲酰胺，N-[(2E，6Z)-2，6-月桂二烯基]-
环丙烷甲酰胺，N-[(2E)-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基]-
环丙烷甲酰胺，N-[(2Z)-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基]-
丙酰胺，N-[(2E)-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基]-2-甲基-
丙酰胺，N-[(2Z)-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基]-2-甲基-
乙酰胺，N-[(2Z，6Z)-2，6-壬二烯基]-
乙酰胺，N-[(2E，6Z)-2，6-壬二烯基]-
乙酰胺，N-[(2Z，6Z)-2-甲基-2，6-壬二烯基]-
乙酰胺，N-[(2Z，6Z)-2-甲基-2，6-壬二烯基]-
环丙烷甲酰胺，N-[[2-甲基-2-(4-甲基-3-戊烯基)环丙基]甲基]-
乙酰胺，N-[[2-甲基-2-(4-甲基-3-戊烯基)环丙基]甲基]-
环丙烷甲酰胺，N-甲基-N-[(2E，6Z)-2，6-壬二烯基]-
环丙烷甲酰胺，N-[(2E)-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基]-N-甲基-
环丙烷甲酰胺，N-[(2Z)-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基]-N-乙基-
丙酰胺，N-[(2E，6Z)-2，6-壬二烯基]-N-环丙甲基-
N，N，3，7-四甲基辛-2，6-二烯酰胺，(2E)-
2-丙烯酰胺，3-(3-环己烯-2-基)-N-乙基-，(2E)-
3，7-二甲基-2，6-辛二烯酰胺，N-乙基-，(2E)-
2，6-壬二烯酰胺，N，N-二甲基-，(2E，6Z)-
2，6-壬二烯酰胺，N-环丙基-，2-甲基-，(2E，6Z)-
2，6-月桂二烯酰胺，N-乙基-，(2E，6Z)-
2，6-壬二烯酰胺，N-环丙基-，(2E，6Z)-
2，6-壬二烯酰胺，N-乙基，(2E，6Z)-
这些混合物高度优选的重量比为从约2∶1到约1∶2(按重量计)。更高度优选的组合是环丙烷甲酰胺，N-[(2E)-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基]-与2，6-壬二烯酰胺，N-环丙基-，(2E，6Z)-和2，6-壬二烯酰胺，N-乙基-，(2E，6Z)-以约2∶1∶1的重量比混合，总使用水平为8ppm。为了便于说明，产品中如食品中三者的使用水平以重量计为4、2和2ppm。
本发明所用的术语“食品”既包括固体也包括液体的可供人或动物摄取的材料，这些材料通常但并不必需具有营养价值。因此，食品包括食物产品，例如肉类、肉汤类、汤类、方便食品、麦芽酿造类、酒精和其它饮料、牛奶和乳制品、海鲜包括鱼类、甲壳类、软体动物等、糖果类、蔬菜类、谷类食品、软饮料类、小吃类、狗和猫食类、其它兽医产品类和诸如此类。
当本发明的化合物用于调味料组合物时，它们可与常规的调味材料和辅助剂混合。此类共同组分或调味辅助剂的这种用法在本领域中广为熟知，且在文献中有广泛的记载。对于此类辅助材料的要求有：(1)其应与本发明的化合物间不具反应性；(2)其应与本发明的化合物具有感官相容性，由此使用该辅助剂不会对加入本发明化合物的最终消费材料的味道产生不良影响；和(3)其应为摄入可接受的，因而是无毒或另外是无害的。除了这些要求外，可被使用的常规材料还广泛地包括其它的调味材料类、赋形剂类、稳定剂类、增稠剂类、表面活性剂类、调节剂类和香味增强剂类。
此类惯用的调味材料包括饱和脂肪酸类、不饱和脂肪酸类和氨基酸类；醇类包括伯醇类和仲醇类、酯类、羰基化合物类除了本发明的二烯烷基酰胺类和醛类，还包括酮类；内酯类；其它环化有机材料包括苯衍生物类、无环化合物类、杂环类如呋喃类、吡啶类、吡嗪类以及诸如此类；含硫类化合物包括硫醇类、硫醚类、二硫醚类以及诸如此类；蛋白质类；脂类、碳水化合物类；所谓的香味增强剂类如谷氨酸单钠；谷氨酸镁、谷氨酸钙、鸟苷酸类和次黄苷酸类；天然调味材料类如水解产物类、可可、香草和饴糖；精油类和提取物类如茴香油、丁香油以及诸如此类，及人工合成调味材料如香草醛、乙基香草醛以及诸如此类。
尤为优选的调味辅助剂包括但不限于以下物质：茴香油、丁酸乙基-2-甲酯、香草醛、顺-3-庚烯醇、顺-3-己烯醇、反-2-庚烯酮、戊酸丁酯、2，3-二乙基哌嗪、甲基环-戊烯醇酮、苯甲醛、缬草油、3，4-二甲氧基-苯酚、乙酸戊酯、肉桂酸戊酯、γ-丁酰内酯、糠醛、三甲基哌嗪、苯乙酸、异戊醛、乙基麦芽醇、乙基香草醛、戊酸乙酯、丁酸乙酯、可可提取物、咖啡提取物、薄荷油、留兰香油、丁香油、茴香醇、小豆蔻油、冬青油、肉桂醛、戊酸乙基-2-甲酯、γ-己烯内酯、2，4-癸二烯醛、2，4-庚二烯醛、甲基噻唑醇(4-甲基-5-β-羟乙基噻唑)、2-甲基丁硫醇、4-巯基-2-丁酮、3-巯基-2-戊酮、1-巯基-2-丙烷、苯甲醛、糠醛、糠醇、2-巯基-丙酸、烷基吡嗪、甲基吡嗪、2-乙基-3-甲基吡嗪、四甲基吡嗪、聚硫醚类、二丙基二硫醚、甲基苄基二硫醚、烷基噻吩、2，3-二甲基噻吩、5-甲基糠醛、乙酰呋喃、2，4-癸二烯醛、愈创木酚(guiacol)、苯基乙醛、β-癸内酯、d-柠烯、乙偶姻、乙酸戊酯、乙基丁酸酯、乙酰丙酸、胡椒醛、乙酸乙酯、正辛醛、正戊醛、正己醛、丁二酮、谷氨酸单钠、谷氨酸单钾、含硫氨基酸如半胱氨酸、水解的植物蛋白质、2-甲基呋喃-3-硫醇、2-甲基二氢呋喃-3-硫醇、2，5-二甲基 呋喃-3-硫醇、水解的鱼类蛋白质、四甲基吡嗪、丙基丙烯基二硫醚、丙基丙烯基三硫醚、二烯丙基二硫醚、二烯丙基三硫醚、二丙烯基二硫醚、二丙烯基三硫醚、4-甲基-2-[(甲硫基)-乙基]-1，3-二硫戊环、4，5-二甲基-2-(甲硫基甲基)-1，3-二硫戊环、4-甲基-2-(甲硫基甲基)-1，3-二硫戊环。这些和其它调味成分记载于专利号为6,110,520和6,333,180的美国专利中。
本发明的环丙酰胺类、链烯酰胺类和二烯烷酰胺类或含有它们的组合物，如上文所述，可通过与一种或多种赋形剂或载体相结合二将其加入具体的产品中。赋形剂可为可食用的或是适宜的材料，如如前所述的乙醇、丙二醇、水及诸如此类。载体包括的材料有，如阿拉伯胶、角叉菜胶、黄原胶、瓜尔豆胶及诸如此类。
根据本发明制备的环丙酰胺类、链烯酰胺类和二烯烷酰胺类可与载体通过惯用的方法结合，如喷雾干燥、挤压、圆筒烘干及诸如此类。此类载体同样可包括如上文所述的用于凝聚本发明的二烯烷酰胺类化合物从而提供包裹性产品的材料。当所述载体为乳化液时，调味组合物同样可含有乳化剂如单-和二甘油酯类或脂肪酸类及诸如此类。通过添加这些载体或赋形剂，可制得具有所要求的物理形状的组合物。
使用的环丙酰胺类、链烯酰胺类和二烯烷酰胺类化合物的量应可有效地给产品赋予所期望的味觉特征，但从另一方面来说，过量地使用所述化合物不仅浪费和不经济，而且就某种意义而言，太大量的化合物可导致所消费的产品香味的不平衡或其它感官性质。用量将根据以下因素而不同：最终的食品；食品中最初所含调味料的数量和种类；食品将接受的进一步加工或处理步骤；地区及其它偏好因素；如果食品需要储藏，则食品将经受的储藏类型；以及最终消费者对产品消耗前的处理如烘、煎诸如此类。因此，术语“感管效果量”和“充分量”在本发明的全文中理解为足以改变食品味道的量。
关于本发明的新化合物其合成是根据常规的流程，通过酸酐与直接加入或溶液中的胺的反应实现：
Figure BSA00000445555202391
其中，R1、R2、R3、R4、R5和R6如前文所述的结构式I所定义，以及前文所述的 结构1和2。
胺的合成按文献所述的步骤进行(The Journal of Organic Chemistry 1998，54，3292-3303)。酸酐溶解于己烷中，并于0℃到室温，最佳为10℃到20℃的温度范围内，加入0.9到1.0当量胺。所得溶液在室温下陈化1-3小时。
该反应可根据去除残留酸或胺的需要，以氯化钠、氯化氢或氢氧化钠水溶液淬灭。所得混合物经醚溶剂提取，洗涤至中性，去除溶剂。
粗制产品根据其物理性质，经蒸馏或重结晶纯化。以胺的量计，该反应得到35-70摩尔％的产率。
在没有现成酸酐的情况下，合成是按照常规的流程，通过酸和氯甲酸乙酯在三乙基胺存在的条件下的反应，以及所得中间产物与直接加入或溶液中的胺的进一步反应实现。
Figure BSA00000445555202401
式中，R1、R2、R3、R4、R5和R6如前文所述的结构式I所定义，以及前文所述的结构1和2。
所述的酸溶解于二氯甲烷中，并于0℃到室温，最佳为10℃到20℃的温度范围内，加入1.0到2.0当量氯甲酸乙酯。所得溶液冷却至-10℃到-30℃，加入1.0到2.0当量的三乙基胺使得温度范围为0℃以下，混合物陈化1小时。
该混合物经过滤，滤液冷却到0℃。加入1.0到7.0当量的纯胺或溶于适当溶剂中的胺，然后该反应在室温下陈化1-3小时。
该反应可根据去除残留酸或胺的需要，以氯化钠、氯化氢或氢氧化钠水溶液淬灭。所得混合物经醚溶剂或二氯甲烷提取，洗涤至中性，去除溶剂。
粗制产品根据其物理性质，经蒸馏或重结晶纯化。
以酸的量计，该反应得到35-75摩尔％的产率。
本发明的二烯烷基酰胺可通过为本领域中普通技术人员所熟知的技术，与其它调味剂混合并加入到食物和其它产品中。最常用的是将二烯烷基酰胺与所需的配料根据指定的比率简单地混合。
在制备结构2的酰胺时，起始胺的合成可通过为本领域中普通技术人员所 熟知的技术，根据腈类的标准还原步骤进行。该腈类记载于共同转让的提交于2005年6月17日的美国申请号为11/154,399的专利申请中。具体而言，环丙烷甲腈类如2-甲基-2-(4-甲基戊-3-烯-1-基)-环丙烷甲腈可由相应的烷基烯腈通过Corey环丙基化反应制备而得的，相应的烯腈由国际香料和香精公司(International Flavors & Fragrances Inc.，纽约州，纽约市)商业化供应。相应的烯腈是3，7-二甲基-辛-2，6-二烯腈，其可知的商品名为Citralva。
本领域中的普通技术人员可认识到本发明的化合物具有许多手性中心，从而提供了所主张的化合物的多种异构体。本发明预期到本发明所述的化合物包括此类化合物的异构体的混合物，也包括可通过本领域中技术人员所知的方法分离出的那些异构体。适用的技术包括色谱法如HPLC，并具体为凝胶色谱法和固相微萃取法(“SPME”)。
以下提供的是本发明的具体实施例。不超出本发明范围的情况下，本发明的其它改进将很快展示给本领域中的技术人员。在本发明的具体实施例和下述实施例中所用的所有百分比除有相反的注明外，均理解为重量百分比。
本发明引用的所有美国专利文献和美国专利申请文献以参考文献的形式列出，视为将其整体提出。对于在先技术的综述，在综述者的基础上有许多改善、改良和改变。这些都仍然在本发明的精神实质中。因此，应参考从属权利要求来确定本发明真正的范围。
实施例1
本发明材料的制备
下述的反应步骤用以制备经如下NMR数据表征的具体的化合物：_
式中R1、R2、R3、R4、R5和R6如前文所述的结构式I所定义，以及前文所述的结构1和2。
酸酐溶解于己烷中，于0℃到室温，最佳为10℃到20℃的温度范围内，加入0.9到1.0当量的胺。所得溶液在室温下陈化1-3小时。
该反应可根据去除残留酸或胺的需要，以氯化钠、氯化氢或氢氧化钠水溶 液淬灭。所得混合物经醚溶剂提取，洗涤至中性，去除溶剂。
粗制产品根据其物理性质，经蒸馏或重结晶纯化。
酰胺的合成按上述的常规流程进行，见如下的具体实例。所述的当量为以初始胺计的摩尔当量，产率是以初始胺计的蒸馏后的化学产率。
丁酰胺，N-[(2E)-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基]-
丁酸酐1.1当量，3，7-二甲基辛-2E，6-二烯基胺1当量，以10％氢氧化钠淬灭，产率＝35％。
1H NMR 0.95ppm(3H，t，J＝7.34Hz)，1.60ppm(3H，s)，1.62-1.71ppm(2H，m)，1.67ppm(3H，s)，1.68ppm(3H，s)，2.01ppm(2H，m)，2.08ppm(2H，m)，2.15ppm(2H，m)，3.85ppm(2H，m)，5.08ppm(1H，m)，5.19ppm(1H，m)，5.44ppm(1H，br.s).
2-丁烯酰胺，N-[(2E)-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基]-(2E)
巴豆酸酐1.1当量，3，7-二甲基辛-2E，6-二烯基胺1当量，以10％氢氧化钠淬灭，产率＝70％。
1H NMR 1.60ppm(3H，s)，1.68ppm(6H，m)，1.84-1.91ppm(3H，m)，1.94-2.09ppm(4H，m)，3.84ppm(1H，m)，3.91ppm(1H，m)，5.08ppm(1H，m)，5.21ppm(1H，m)，5.34ppm(1H，br.s)，5.79ppm(1H，d，J＝15.15Hz)，6.84ppm(1H，m).
丙酰胺，N-[(2E)-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基]-2-甲基-
2-甲基丙酸酐1.1当量，3，7-二甲基辛-2E，6-二烯基胺1当量，以10％氢氧化钠淬灭，产率＝58％。
1H NMR 1.17ppm(d，6H，J＝6.5Hz)，1.63ppm(3H，s)，1.69ppm(3H，s)，1.71ppm(3H，s)，2.04ppm(2H，m)，2.08ppm(2H，m)，2.82(1H，m)，3.87ppm(2H，m)，5.10ppm(1H，m)，5.26ppm(1H，m)，5.56ppm(1H，br.s).
丙酰胺，N-[(2Z)-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基]-
丙酸酐1.1当量，3，7-二甲基辛-2Z，6-二烯基胺1当量，以10％氢氧化钠淬灭，产率＝76％。
1H NMR 1.15ppm(m，3H)，1.60ppm(s，3H)，1.69ppm(s，3H)，1.72ppm(s， 3H)，1.98-2.28ppm(m，6H)，3.31-3.37ppm(m，～25％of 2H)，3.81-3.83ppm(m，～75％of 2H)，5.09ppm(s，1H)，5.20ppm(m，1H)，5.59ppm(br.s，1H).
乙酰胺，N-[(2E，6Z)-壬二烯基]-
步骤：1.0当量壬-2，6-二烯基胺，1.1当量乙酸酐，以10％氢氧化钠淬灭，产率60％。
1H NMR(500MHz，CDCl3)5.65-5.60(m，1H)，5.53-5.37(m，3H)，5.33-5.28(m，1H)，3.82(t，J＝5.7Hz，2H)，2.17-2.06(m，4H)，2.05-2.02(m，2H)，1.99(s，3H)，0.96(t，J＝7.53Hz，3H).
丙酰胺，N-[(2E，6Z)-壬二烯基]-
步骤：1.0当量壬-2，6-二烯基胺，1.1当量丙酸酐，以10％氢氧化钠淬灭，产率63％。
1H NMR(500MHz，CDCl3)5.86(bs，1H)，5.63-5.30(m，4H)，3.81(s，2H)，2.23-2.19(q，J＝7.4Hz，2H)，2.09-2.01(m，6H)，1.16(t，J＝7.5Hz，3H)，0.96(t，J＝7.4Hz，3H).
乙酰胺，N-[2，6-壬二烯基]-2-甲基-(6Z)-
步骤：1.0当量2-甲基-壬-2，6-二烯基胺，1.1当量乙酸酐，以10％氢氧化钠淬灭，产率53％。
1H NMR(500MHz，CDCl3)5.52-5.30(m，4H)，3.85(d，J＝5.43Hz，0.6H)，3.78(d，J＝5.77Hz，1.4H)，2.13-2.01(m，6H)，2.00(s，0.9H)，1.98(s，2.1H)，1.72(s，0.9H)，1.62(s，2.1H)，0.96(t，J＝7.53Hz，3H).
乙酰胺，N-[(2E)-3-(2，4-二甲基-3-环己烯-1-基)-2-丙烯基]-
步骤：1.0当量3-(2，4-二甲基)-环己-3-烯基)-烯丙胺，1.1当量乙酸酐，以10％氢氧化钠淬灭，产率67％。
1H NMR(500MHz，CDCl3)5.75(bs，1H)，5.66-5.28(m，2H)，5.35-5.25(d，0.5H)，5.18(s，0.5H)，3.81-3.82(d，J＝5.27Hz，2H)，1.98(s，3H)，2.05-1.95(m，1H)，1.94-1.77(m，2H)，1.75-1.57(m，2H)，1.63(s，3H)，1.54-1.37(m，1H)，0.92-0.86(m，2.5H)，0.82-0.72(t，J＝7.2Hz，0.5H).
乙酰胺，N-[(2E)-2-甲基-3-苯基-2-丙烯基]-
步骤：1.0当量2-甲基-3-苯基-烯丙基胺，1.1乙酸酐，以10％氢氧化钠淬灭，产率67％。
1H NMR(500MHz，CDCl3)δ7.32-7.16(m，5H)，6.45(s，0.8H)，6.38(s，0.2H)，5.81(s，0.2H)，5.58(s，0.8H)，4.06(d，J＝5.61Hz，1.6H)，3.96(d，J＝5.97Hz，0.4H)，2.04(s，0.9H)，1.96(s，2.1H)，1.90(s，2.3H)，1.86(s，0.7H).
丙酰胺，N-[(2Z)-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基]-2-甲基-
异丁酸酐1.1当量，3，7-二甲基辛-2Z，6-二烯基胺1当量，以10％氢氧化钠淬灭，产率＝80％。
1H NMR 1.15ppm(d，6H，J＝6.8Hz，d，J＝2.4Hz)，1.60-1.73ppm(m，9H)，1.98-2.24ppm(m，4H)，2.27-2.35ppm(m，1H)，3.83ppm(m，2H)，5.09ppm(m，1H)，5.16-5.28ppm(m，1H)，5.46ppm(br.s，1H).
实施例2
本发明材料的制备
下述的反应步骤用以制备经如下NMR数据表征的具体的化合物：
Figure BSA00000445555202441
所述的酸溶解于二氯甲烷中，于0℃到室温，最佳为10℃到20℃的温度范围内，加入1.0到2.0当量的氯甲酸乙酯。所得溶液冷却至-10℃到-30℃，加入1.0到2.0当量的三乙基胺使得温度范围为0℃以下，混合物陈化1小时。
该混合物经过滤，滤液冷却到0℃。加入1.0到7.0当量的纯胺或溶于适当溶剂中的胺，然后该反应在室温下陈化1-3小时。
该反应可根据去除残留酸或胺的需要，以氯化钠、氯化氢或氢氧化钠水溶液淬灭。所得混合物经醚溶剂或二氯甲烷提取，洗涤至中性，去除溶剂。
粗制产品根据其物理性质，经蒸馏或重结晶纯化。
酰胺的合成按上述的常规流程进行，得到如下的具体实例。所述的当量为以初始酸计的摩尔当量，产率是以初始酸计的蒸馏后的化学制剂的产率。
在某些下述的实施例中，用酸的酰氯取代羧酸和氯甲酸乙酯。
2，6-壬二烯酰胺，N-[(2E)-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基]-，(2E，6Z)-
2E，6Z-壬二烯酸1.0当量，氯甲酸乙酯1.5当量，三乙胺1.5当量，3，7-二甲基辛-2E，6-二烯基胺1.6当量，以10％氯化钠淬灭，产率＝50％。
1H NMR 0.95ppm(t，3H，J＝7.53Hz)，1.60ppm(s，3H)，1.68ppm(s，6H)，1.96-2.13ppm(m，6H)，2.17-2.22ppm(m，4H)，3.91ppm(t，2H，J＝6.07Hz)，5.06-5.09ppm(m，1H)，5.22ppm(t，1H，J＝6.98Hz)，5.28-5.33ppm(m，1H)，5.37-5.43ppm(m，1H)，5.58ppm  (br.s，1H)，5.79ppm(d，1H，J＝15.33Hz)，6.82ppm(d，1H，J＝15.25Hz，of t，J＝6.59Hz).
丙酰胺，N-[(2E)-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基]-2，2-二甲基-
三甲基乙酸1.0当量，氯甲酸乙酯1.5当量，三乙胺1.5当量，3，7-二甲基辛-2E，6-二烯基胺1.6当量，以10％氯化钠淬灭，产率＝41％。
1H NMR 1.20ppm(2s，9H)，1.60ppm(s，3H)，1.67ppm(s，3H)，1.68ppm(s，3H)，1.98-2.10ppm(m，4H)，3.82-3.84ppm(m，2H)，5.07-5.09ppm(m，1H)，5.17-5.20ppm(m，1H)，5.53ppm(br.s，1H).
2-丁烯酰胺，N-[(2E)-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基]-3-甲基-
3，3-二甲基丙烯酸1.0当量，氯甲酸乙酯1.5当量，三乙基胺1.5当量，3，7-二甲基辛-2E，6-二烯基胺1.6当量，以10％氯化钠淬灭，产率＝16％。
1H NMR 1.60ppm(s，3H)，1.67ppm(s，3H)，1.68ppm(s，3H)，1.83ppm(s，3H)，1.95-2.02ppm(m，2H)，2.06-2.13ppm(m，2H)，2.15ppm(s，3H)，3.85-3.89ppm(m，2H)，5.07-5.09ppm(m，1H)，5.20-5.22ppm(m，1H)，5.42ppm(br.s，1H)，5.56ppm(s，1H).
2-丁烯酰胺，N-[(2E)-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基]-2-甲基-(2E)
2-甲基-2E-丁烯酸1.0当量，氯甲酸乙酯1.5当量，三乙胺1.5当量，3，7-二甲基辛-2E，6-二烯基胺1.6当量，以10％氯化钠淬灭，产率＝31％。
1H NMR 1.60ppm(s，3H)，1.68-1.71ppm(2s，6H)，1.74-1.75ppm(2s，3H)，1.84ppm(s，3H)，1.96-2.03ppm(m，2H)，2.07-2.15ppm(m，2H)，3.89-3.91ppm(m，2H)，5.07-5.09ppm(m，1H)，5.21-5.24ppm(m，1H)，5.60ppm(br.s，1H)，6.40-6.42ppm(m，1H).
丁酰胺，N-[(2E)-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基]-2-甲基-
2-甲基丁酸1.0当量，氯甲酸乙酯1.5当量，三乙胺1.5当量，3，7-二甲基辛-2E，6-二烯基胺1.6当量，以10％氯化钠淬灭，产率＝46％。
1H NMR 0.89-0.92ppm(m，3H)，1.12-1.17ppm(m，3H)，1.39-1.45ppm(m，1H)，1.51-1.80ppm(m，1H)，1.60ppm(s，3H)，1.67ppm(s，3H)，1.68ppm(s，3H)，1.97-2.17ppm(m，5H)，3.86ppm(s，2H)，5.08ppm(s，1H)，5.18-5.21ppm(m，1H)，5.30-5.67ppm(br.s，1H).
环丙烷甲酰胺，N-[(2Z)-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基]-
环丙烷羧酸1.0当量，氯甲酸乙酯1.5当量，三乙胺1.5当量，3，7-二甲基辛-2Z，6-二烯基胺1.6当量，以10％氯化钠淬灭，产率＝56％。
1H NMR 0.70-0.71ppm(m，2H)，0.94-0.96ppm(m，2H)，1.30-1.34ppm(m，1H)，1.61-1.73ppm(m，9H)，1.98-2.28ppm(m，4H)，3.83-3.88ppm(m，2H)，5.10ppm(m，1H)，5.20-5.24ppm(m，1H)，5.72ppm(br.s，1H).
环丙烷甲酰胺，N-(3-甲基-2-丁烯基)-
环丙烷羧酸1.0当量，氯甲酸乙酯1.5当量，三乙胺1.5当量，3-甲基-2-丁烯基胺1.6当量，以10％氯化钠淬灭，产率＝17％。
1H NMR 0.69-0.73ppm(m，2H)，0.95-0.98ppm(m，2H)，1.28-1.33ppm(m，1H)，1.68ppm(s，3H)，1.73ppm(s，3H)，3.85ppm(t，2H，J＝6.1Hz)，5.21ppm(t，1H，J＝7.1Hz)，5.50ppm(br.s，1H).
环丙烷甲酰胺，N-[2，6-月桂二烯基]-(2E，6Z)-
步骤：1.0当量月桂基-2，6-二烯基胺，1.1当量环丙烷羰基氯，1.5当量三乙胺，以水淬灭，产率61％。
1H NMR(500MHz，CDCl3)5.65-5.61(m，2H)，5.50-5.46(m，1H)，5.40-5.33(m， 2H)，3.84(m，2H)，2.11-2.07(m，4H)，2.03-1.99(m，2H)，1.35-1.26(m，7H)，0.99-0.96(m，2H)，0.89(t，J＝7.18Hz，3H)，0.74-0.71(m，2H).
乙酰胺，N-[(2E)-3-(4-甲基-3-环己烯-1-基)-2-丁烯基]-
步骤：1.0当量3-(4-甲基-环己-3-烯基)-丁-2-烯基胺，1.1当量乙酰氯，1.5当量三乙胺，以水淬灭，产率42％。
1H NMR(500MHz，CDCl3)6.13(bs，1H)，5.38(s，1H)，5.23-5.16(m，1H)，3.87-3.79(m，2H)，2.16-2.02(m，2H)，1.97(s，3H)，2.01-1.95(m，1H)，1.92-1.77(m，1H)，1.74-1.68(m，1H)，1.66-1.60(m，6H)，1.59-1.25(m，2H).
环丙烷甲酰胺，N-[2，6-壬二烯基]-(2E，6Z)-
步骤：1.0当量壬-2，6-二烯基胺，1.1当量环丙烷羰基氯，1.5当量三乙胺，以水淬灭，产率63％。
1H NMR(500MHz，CDCl3)5.80-5.28(m，5H)，3.90(d，J＝6.06Hz，0.33H)，3.84(t，J＝5.65Hz，1.67H)，2.17-1.98(m，6H)，1.34-1.29(m，1H)，0.96(t，J＝7.5Hz，3H)，1.02-0.93(m，2.33H)，0.75-0.71(m，1.67H).
环丙烷甲酰胺，N-[2，6-壬二烯基]-2-甲基-(2E，6Z)-
步骤：1.0当量2-甲基-壬-2，6-二烯基胺，1.1当量环丙烷羰基氯，1.5当量三乙胺，以水淬灭，产率58％。
1H NMR(500MHz，CDCl3)5.52-5.30(m，4H)，3.91-3.80(m，2H)，2.13-1.95(m，6H)，1.73(s，1H)，1.63(s，2H)，1.38-1.28(m，1H)，0.96(t，J＝7.5Hz，3H)，1.00-0.94(m，1.5H)，0.93-0.84(m，1H)，0.75-0.71(m，1.5H).
环丙烷甲酰胺，N-[(2E)-3-(2，4-二甲基-3-环己烯-1-基)-2-丙烯基]-
步骤：1.0当量3-(2，4-二甲基)-环己-3-烯基)-烯丙基胺，1.1当量环丙烷羰基氯，1.5当量三乙胺，以水淬灭，产率65％。
1H NMR(500MHz，CDCl3)δ5.75(bs，1H)，5.66-5.44(m，2H)，5.35-5.28(d，0.5H)，5.19(s，0.5H)，3.90-3.79(m，2H)，2.05-1.81(m，3H)，1.65(d，3H)，1.72-1.57(m，1H)，1.57-1.41(m，1H)，1.40-1.18(m，2H)，0.97-0.95(m，2H)，0.92(d，J＝6.1Hz，1.8H)，0.89(d，J＝6.5Hz，1.2H)，0.73-0.70(m，2H).
环丙烷甲酰胺，N-[(2E)-2-甲基-3-苯基-2-丙烯基]-
步骤：1.0当量2-甲基-3-苯基-烯丙基胺，1.1当量环丙烷羰基氯，1.5当量三乙胺，以水淬灭，产率69％。
1H NMR(500MHz，CDCl3)7.33(dd，J＝8.57，7.33Hz，2H)，7.25(d，J＝8.57Hz，2H)，7.21(t，J＝7.33Hz，1H)，6.40(s，1H)，5.80(bs，1H)，4.00(d，J＝5.97Hz，2H)，1.87(s，3H)，1.41-1.38(m，1H)，1.02-1.00(m，2H)，0.78-0.75(m，2H).
环丙烷甲酰胺，N-[(2E)-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基]-
环丙羧基酸1当量，氯甲酸乙酯1.5当量，三乙胺1.5当量，3，7-二甲基辛-2E，6-二烯基胺1.6当量，以10％氯化钠淬灭，产率＝36％。
0.71ppm(2H，m)，0.96ppm(2H，m)，1.33ppm(1H，m)，1.60ppm(3H，s)，1.67ppm(3H，s)，1.69ppm(3H，s)，2.01ppm(2H，m)，2.08ppm(2H，m)，3.87ppm(2H，m)，5.08ppm(1H，m)，5.21ppm(1H，m)，5.61ppm(1H，br.s).
实施例3
对不同分子进行了味觉试验。下述分子(A)在此说明中揭示和作出权利要求。分子(B)和(J)作为调味材料在2004年2月4日申请的美国专利序列号为10/783,652的共同待批申请中揭示和作出权利要求。这些材料被用于下述味觉实例中。
(A)环丙烷甲酰胺，N-[(2E)-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基]
(B)(2E)-N，N，3，7-四甲基辛-2，6-二烯酰胺
(C)2，6-壬二烯酰胺，N-2-丙烯基-，(2E，6Z)
(D)N-异丁基-(E2，Z6)-壬二烯酰胺
(E)2，6-月桂二烯酰胺，N-环丙基-，(2E，6Z)
(F)2-丁烯酰胺，N-乙基-4-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-(2E)
(G)2，6-辛二烯酰胺N-乙基-3，7-二甲基
(H)甘氨酸N-[(2E，6Z)-1-氧代-2，6-壬二烯基]甲酯
(I)N-环丙基-(E2，Z6)-壬二烯酰胺
(J)2，6-壬二烯酰胺，N-乙基-(2E，6Z)-
由16位经专门训练的消费者组成的评审团，对试味溶液中的上述分子进行了评估，并被要求对每一试味溶液的咸味和鲜味进行百分比评价。呈于评审员的试味溶液含有0.3重量％的NaCl，0.1％MSG和0.015％核糖核苷酸(Ribotide，一种商业化供应的鸟苷酸二钠和肌苷酸二钠的混合物)。上述分子以1和4ppm的比例加入试味溶液。
味觉评审团发现本发明的分子提高咸味和鲜味的百分比超过40％。这一对基质中咸味和鲜味的提高，高于在基质中加入0.12％的KCl的提高，或当基质中盐、MSG和核糖核苷酸的总量提高了40％时的提高。
实施例4
给予由经专门训练的试味者和科学家组成的评审团一系列配对的含有0.3重量％的NaCl，0.1重量％MSG和0.015重量％核糖核苷酸的试味样品。为每一评审团成员准备了2份样品。第一份样品是未改变味道的溶液，第二份则是加入1ppm的上述分子的样品。评审团成员发现含有所述分子的样品具有更高的咸味和鲜味特性；咸味和鲜味百分比的上升，约达到了20％。
实施例5
由试味者和食品技术人员组成的专家评审团被要求对一系列含减量钠的含有1和4ppm本发明所述分子的牛肉汤进行盲评。评审团发现肉汤的咸味和鲜味口感有显著提高。
实施例6
烹制了加入和未加入本发明化合物的商业化供应的米类附加菜。将上述的分子以3ppm的量加入准备好的米类混合物中。然后该米类混合物根据包装袋上的说明置于炉顶烹制。由试味者和食品技术人员组成的专家评审团被要求对咸度或样品作出评价。评审团发现加入所述分子的米类样品明显咸于未调味对照。
将本发明的分子以2ppm的量加入商业化供应的面附加食品中。由试味者和食品技术人员组成的评审团被盲呈上调味和未调味的样品，并被要求对味道的差异给出意见。含有所述分子的样品一致被评价为咸于未调味的样品。
实施例7
先前实施例中提到的由试味者和食品技术人员组成的评审团被要求比较评价一系列含减量钠的鸡汤和含足量钠的鸡汤。在此差异程度试验中，评审团能够发现含有减钠量10％的鸡汤有显著的差异。评审团发现当盐含量减少15％时，低盐样品的味道有极显著的差异。
给予评审团含有800ppb前述本发明的分子的降低盐含量的鸡汤样品进行评价。评审团不能感觉到含足量盐的鸡汤与减少了15％盐而含有上述分子的鸡汤间的区别。一个减少了20％盐而含有本发明分子的鸡汤样品与含有足量盐的鸡汤间的感知并无明显差异。
实施例8
本发明材料的制备
下述的反应步骤用以制备经如下NMR数据表征的具体的化合物：
Figure BSA00000445555202501
环丙烷甲酰胺，N-甲基-N-[2，6-壬二烯基]-(E2，Z6)
将NaH(2.0g，50mmol)和100mL甲苯加入氮气下的反应烧瓶中。反应加热到80℃，于25分钟内加入酰胺(10g，48mmol)。所得混合物陈化1小时，然后于15分钟内加入二甲基硫醚(DMS)(4.1g，33mmol)。反应经4小时的陈化，然后以85g 25％(wt/wt)的NaOH溶液淬灭。反应于80℃陈化1小时，然后分离各层，以温水洗涤有机层2次。减压去除溶剂。所得产物以硅胶色谱法纯化，以(0-50％乙酸乙酯/正己烷)洗脱，得到6.3g产物，产率为60％。
1H NMR(500MHz，CDCl3)5.59(m，1H)，5.50-5.36(m，2H)，5.30(m，1H)，4.01(s，1H)，3.94(s，1H)，3.07(s，1.5H)，2.91(s，1.5H)，2.12(m，4H)，2.03(m，2H)，1.71(m，1H)，0.96(m，2H)，0.96(t，J＝7.53Hz，3H)，0.73(m，2H).
Figure BSA00000445555202502
环丙烷甲酰胺，N-[3，7-二甲基-辛-2，6-二烯基]-N-甲基-(2E)
将NaH(1.2g，29mmol)和50mL甲苯加入氮气下的反应烧瓶中。反应加热到80℃，于30分钟内加入以25mL甲苯溶解的酰胺(6.0g，27mmol)。所得混合物陈化1小时，然后于5分钟内加入二甲基硫醚(DMS)(2.4g，19mmol)。反应经4小时的陈化，然后以61g 25％(wt/wt)的NaOH溶液淬灭。反应于80℃陈化1小时，然后分离各层，以温水洗涤有机层2次。减压去除溶剂。所得产物以库格尔诺蒸馏(kugelrohr蒸馏)法纯化，得到4.2g产物，产率为66％。
1H NMR(500MHz，CDCl3)5.21-5.11(m，1H)，5.08-5.07(m，1H)，4.08-4.02(m，1H)，3.88-3.85(m，1H)，3.07(s，1.5H)，2.91(s，1.5H)，2.10-2.00(m，4H)，1.73-1.68(m，7H)，1.60(m，3H)，0.98-0.96(m，2H)，0.74-0.70(m，2H).
Figure BSA00000445555202511
环丙烷甲酰胺，N-[3，7-二甲基-辛-2，6-二烯基]-N-乙基-(2E)
将NaH(1.2g，29mmol)和50mL甲苯加入氮气下的反应烧瓶中。反应加热到80℃，于30分钟内加入以25mL甲苯溶解的酰胺(6.0g，27mmol)。所得混合物陈化1小时，然后于5分钟内加入二乙基硫醚(DES)(3.0g，19mmol)。反应经4小时的陈化，然后以61g 25％(wt/wt)的NaOH溶液淬灭。反应于80℃陈化1小时，然后分离各层，以温水洗涤有机层2次。减压去除溶剂。所得产物以硅胶色谱法纯化以(0-50％乙酸乙酯/正己烷)洗脱，得到3.6g产物，产率为57％。
1H NMR(500MHz，CDCl35.21-5.11(m，1H)，5.08-5.07(m，1H)，4.08-4.02(m，1H)，3.88-3.85(m，1H)，3.53-3.36(m，2H)，2.10-2.00(m，4H)，1.73-1.68(m，7H)，1.60(m，3H)，1.28-1.21(m，1.5H)，1.18-1.09(m，1.5H)，0.98-0.96(m，2H)，0.74-0.70(m，2H).
Figure BSA00000445555202512
丙酰胺，N-环丙甲基-N-[2，6-壬二烯基]-(2E，6Z)
将NaH(2.3g，56mmol)和100mLTHF加入氮气下的反应烧瓶中。反应加热到50℃，于45分钟内加入酰胺(10.0g，50mmol)。所得混合物陈化1小时，然后于5分钟内加入溴甲基环丙烷(11g，80mmol)。反应经4小时的陈化，然后以75mL水淬灭。分离各层，以饱和NaHCO3溶液、水和盐水洗涤有机层2次。减压去除溶剂。所得产物以硅胶色谱法纯化以(0-50％乙酸乙酯/正己烷)洗脱，得到6.2g产物，产率为48％。
1H NMR(500MHz，CDCl35.58-5.52(m，1H)，5.42-5.33(m，2H)，5.30-5.27(m，1H)，4.05(d，J＝6.12Hz，0.8H)，3.92(d，J＝4.97Hz，1.2H)，3.24(d，J＝6.8Hz，1.2H)，3.13(d，J＝6.5Hz，0.8H)，2.38(q，J＝7.4Hz，0.8H)，2.33(q，J＝7.4Hz，1.2H)，2.10(bs，4H)，2.02(m，2H)，1.16(t，J＝7.4Hz，1.2H)，1.14(t，J＝7.4Hz，1.8H)，0.95(t，J＝7.5Hz，3H)，1.0-0.93(m，0.4H)，0.93-0.84(m，0.6H)，0.57-0.53(m，0.8H)，0.49-0.45(m，1.2H)，0.23-0.18(m，2H).
实施例9
通过上述的和公开于共同转让的提交于2005年6月17日的11/154,399号的美国专利申请中的腈类标准还原工艺，制备经如下NMR数据表征的各个具体的胺前体化合物：
环丙烷甲酰胺，N-[[2-甲基-2-(4-甲基-3-戊烯基)环丙基]甲基]-：
将1-[2-甲基-2-(4-甲基戊-3-烯-1-基)环丙基]甲烷胺(10.0g，0.06mol)，三乙胺(10.4mL，0.07mol)，和75ml无水的二氯甲烷加入氮气下的反应烧瓶中。反应冷却到-5℃，滴加入环丙烷羧酸酰氯(6.9g，0.066mol)。滴加一完成立即将所得混合物在室温下陈化3小时，然后以75mL水淬灭。分离有机层，并以盐水洗涤。库格尔诺蒸馏(kugelrohr蒸馏)法纯化得到8.1g产物，产率为57％。
1H NMR(500MHz，CDCl3)δ：0.08-0.16(m，1H)，0.46-0.51(m，1H)，0.77-0.98(m，5H)，1.05-1.09(2s，3H)，1.11-1.18(m，1H)，1.26-1.40(m，2H)，1.61-1.74(m，6H)，2.01-2.17(m，2H)，3.33(br.s，2H)，5.10(m，1H)，5.58(br.s，1H).
乙酰胺，N-[[2-甲基-2-(4-甲基-3-戊烯基)环丙基]甲基]-：
乙酰氯1.1当量，1-[2-甲基-2-(4-甲基戊-3-烯-1-基)环丙基]甲烷胺1.0当量， 三乙胺1.2当量，以水淬灭，产率65％。
1H NMR(500MHz，CDCl3)δ：0.09-0.13(m，1H)，0.42-0.51(m，1H)，0.72-0.79(m，1H)，1.05-1.07(2s，3H)，1.09&1.43(m，3H)，1.62(s，3H)，1.69(s，3H)，1.98(s，3H)，2.01-2.09(m，2H)，3.11-3.36(m，2H)，5.08-5.11(m，1H)，5.41(br.s.，1H).
丙酰胺，N-[[2-甲基-2-(4-甲基-3-戊烯基)环丙基]甲基]-：
丙酰氯1.1当量，1-[2-甲基-2-(4-甲基戊-3-烯-1-基)环丙基]甲烷胺1.0当量，三乙胺1.2当量，以水淬灭，产率62％。
1H NMR(500MHz，CDCl3)δ：0.09-0.14(m，1H)，0.45-0.51(m，1H)，0.73-0.79(m，1H)，1.05-1.07(2s，3H)，1.09-1.14&1.31-1.39(m，3H)，1.17(t，J＝7.55Hz，3H)，1.61(s，3H)，1.68(s，3H)，2.04-2.09(m，2H)，2.20(q，J＝7.57Hz，2H)，3.11-3.86(m，2H)，5.08-5.12(m，1H)，5.38(m，1H).
如实施例2所述的的反应步骤用以制备经如下NMR数据表征的具体的化合物：
异丙酰胺N-[[2-甲基-2-(4-甲基-3-戊烯基)环丙基]甲基]-2-甲基-：
异丁酸酐1.1当量，1-[2-甲基-2-(4-甲基戊-3-烯-1-基)环丙基]甲烷胺1.0当量，三乙胺1.2当量，以水淬灭，产率为70％。
1H NMR(500MHz，CDCl3)δ：0.10-0.14(m，1H)，0.45-0.51(m，1H)，0.73-0.79(m，1H)，1.05-1.07(2s，3H)，1.09-1.13&1.31-1.39(m，3H)，1.16(d，J＝6.89Hz，6H)，1.61(s，3H)，1.68(s，3H)，2.01-2.10(m，2H)，2.34(septet，J＝6.89Hz，1H)，3.09-3.86(m，2H)，5.08-5.12(m，1H)，5.39(br.s.，1H).
2-丁烯酰胺，N-[[2-甲基-2-(4-甲基-3-戊烯基)环丙基]甲基]-：
巴豆酸酐1.1当量，1-[2-甲基-2-(4-甲基戊-3-烯-1-基)环丙基]甲烷胺1.0当量，三乙胺1.2当量，以水淬灭，产率61％。
1H NMR(500MHz，CDCl3)δ：0.10-0.15(m，1H)，0.45-0.51(m，1H)，0.75-0.82(m，1H)，1.05-1.08(2s，3H)，1.10-1.15(m，1H)，1.3-1.39(m，1H)，1.61(s，3H)，1.68(s，3H)，1.85(d，J＝6.8Hz，3H)，2.02-2.09(m，2H)，3.17-3.44(m，2 H)，5.08-5.12(m，1H)，5.36(br.s，1H)，5.79(d，J＝15.2Hz，1H)，6.83(dq，J＝15.1，6.9Hz，1H).
实施例10
如实施例2所述的的反应步骤，其中R1-R7具有如结构5中所述相同的含义，用以制备经如下NMR数据表征的具体的化合物：
2-甲基-2-(4-甲基-3-戊烯基)环丙烷甲酰胺，N-环丙基-：
将溶于150mL乙酸乙酯和氯甲酸乙酯(17.9g，0.165mol)的2-甲基-2-(4-甲基戊-3-烯-1-基)环丙烷羧酸(20.0g，0.11mol)加入到反应烧瓶中。然后将该混合物冷却到0℃。保持反应温度为0℃的同时，缓慢加入三乙胺(23.8g，0.165mol)。一旦加入完成，将反应混合物陈化2小时。接着，于1小时内缓慢加入环丙基胺(18.8g，0.33mol)。一旦加入完成，使反应混合物温热到室温，并陈化2小时。然后以200mL水淬灭该反应混合物，以二乙基醚提取并以盐水洗涤。通过库格尔诺蒸馏(kugelrohr蒸馏)法纯化得到15.1g产物，产率为62％。
1H NMR(500MHz，CDCl3)δ：0.44-0.90(m，6H)，1.06(t，1H，J＝4.77Hz)1.1&1.14(2s，3H)，1.16-1.43(m，2H)，1.60-1.70(m，6H)，2.01-2.13(m，2H)，2.68-2.75(m，1H)，5.09(br.s，1H)，5.45-5.64(m，1H).
2-甲基-2-(4-甲基-3-戊烯基)环丙烷甲酰胺，N，N-二甲基-：
二甲基胺3.0当量，2-[(3Z)-己-3-烯-1-基]环丙烷羧酸1.0当量，氯甲酸乙酯2.0当量，三乙胺2.0当量，以饱和氯化钠溶液淬灭，产率55％。
1H NMR(500MHz，CDCl3)δ：0.61(m，1H)，0.95(t，J＝7.52Hz，3H)，0.96(m，1H)，1.17(m，1H)，1.37(m，2H)，1.49(m，2H)，2.04(p，J＝7.16Hz，2H)，2.14(q，J＝6.69Hz，2H)，2.95(s，3H)，3.15(s，3H)，5.30-5.49(m，2H).
2-甲基-2-(4-甲基-3-戊烯基)环丙烷甲酰胺，N-乙基-：
乙基胺3.0当量，2-甲基-2-(4-甲基戊-3-烯-1-基)环丙烷羧酸1.0当量，氯甲酸乙酯2.0当量，三乙胺2.0当量以饱和氯化钠溶液淬灭，得到63％的产率。
1H NMR(500MHz，CDCl3)δ：0.70(m，1H)，1.12-1.70(m，16H)，1.92-2.20(m，2H)，3.30(m，2H)，5.08-5.1l(m，1H)，5.49-5.52(m，1H).
2-甲基-2-(4-甲基-3-戊烯基)环丙烷甲酰胺，N-2-甲基丙基-：
异丁胺3.0当量，2-甲基-2-(4-甲基戊-3-烯-1-基)环丙烷羧酸1.0当量，氯甲酸乙酯2.0当量，三乙胺2.0当量以饱和氯化钠溶液淬灭，得到71％的产率。
1H NMR(500MHz，CDCl3)δ：0.71(br.s.1H)，0.92(d，J＝6.43Hz，6H)，1.06(m，1H)，1.121.14(2s，3H)，.19-1.26(m，2H)，1.39-1.44(m，1H)，1，61(2s，3H)，1.69(2s，3H)，1.74-1.82(m，1H)，1.93-2.13(m，2H)，3.11(br.s，2H)，5.09-5.12(m，1H)，5.54(br.s，1H).
2-甲基-2-(4-甲基-3-戊烯基)环丙烷甲酰胺，N-甲基-：
甲基胺3.0当量，2-甲基-2-(4-甲基戊-3-烯-1-基)环丙烷羧酸1.0当量，氯甲酸乙酯2.0当量，三乙胺2.0当量以饱和氯化钠溶液淬灭，产率51％。
1H NMR(500MHz，CDCl3)δ：0.70-0.72&1.05-1.07(m，1H)，1.11-1.15(2s，3H)，1.17-1.26&1.27-1.43(m，2H)，1.59-1.70(m，7H)，1.906-2.13(m，2H)，2.82(s，3H)，5.06-5.11(m，1H)，5.25-5.32&5.49(m，1H).
2-甲基-2-(4-甲基-3-戊烯基)环丙烷甲酰胺，N-2-丙烯基-：
烯丙基胺3.0当量，2-甲基-2-(4-甲基戊-3-烯-1-基)环丙烷羧酸1.0当量，氯甲酸乙酯2.0当量，三乙胺2.0当量以饱和氯化钠溶液淬灭，产率72％。
1H NMR(500MHz，CDCl3)δ：0.71-0.74(m，1H)，0.84-0.90(m，～38％of1H)1.08(t，～62％of 1H，J＝4.87Hz)，1.12-1.15(2s，3H)，1.21-1.28(m，2H)，1.41-1.50(m，1H)，1.55-1.69(m，6H)，1.95-2.14(m，2H)，3.88-3.93(m，2H)，5.08-5.14(m，2H)，5.17-5.22(m，1H)，5.53-5.66(m，1H)，5.81-5.92(m，1H).
2-甲基-2-(4-甲基-3-戊烯基)环丙烷甲酰胺，N-1-甲基乙基-：
异丙胺3.0当量，2-甲基-2-(4-甲基戊-3-烯-1-基)环丙烷羧酸1.0当量，氯甲酸乙酯2.0当量，三乙胺2.0当量以饱和氯化钠溶液淬灭，得到68％产率。
1H NMR(500MHz，CDCl3)δ：0.65-0.69&1.03-1.04(m，1H)，1.11-1.30(m，12H)，1.39-1.46&1.46-1.51(m，1H)，1.59-1.71(m，6H)，1.94-2.10(m，2H)，4.06-4.11(m，1H)，5.08-5.12(m，1H)，5.29-5.33(m，1H).
实施例11
在基本味觉方面受过基本味觉特性的强度和质量评级训练的消费者评审团被要求对MSG、核糖核苷酸(Ribotides，一种商品化供应品牌的鸟苷酸二钠和肌苷酸二钠)以及本发明的分子溶液的鲜味强度进行比较。
以含440mg钠的肉汤基质作为对照，试验按如下的规程进行。
试验目的：
1 评估鸡汤基质中本发明的分子相对于过量盐分、MSG和Ribo的4种特性(鲜味强度、咸度、甜度和苦度)
步骤：
1 评审员通过Compusense软件对第1组中每一样品的咸度、甜度、苦度和鲜味的强度作出评估。
2 评审员将对第2组中样品(按第1组样品复制)重复上述步骤。
Figure BSA00000445555202561
*鸡汤基质(440mg Na/份)＝1％鸡汤粉#3422+0.35％盐+0.14％MSG+0.02％Ribo
**组2为组1的重复
结果显示，加入2ppm的本发明的较佳的分子对附加鲜味性质的增加强度等同于加入0.5％盐，或0.65％MSG或0.08％核糖核苷酸。

Claims (19)

1.一种如下结构所示的化合物：
Figure FSA00000445555100011
式中，R1＝H或甲基；
R2选自下组：H、C1-C4烷基；
R3选自下组：H、C1-C8直链或支链烷基和链烯基；
R4选自下组：H、甲基和乙基；
R5选自下组：H、甲基和乙基；和
R6选自下组：H、C1-C9直链或支链烷基、和链烯基；
限定条件为：当R4为H或甲基，且R5＝H或甲基时，R6可为苯基。
2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，
R1＝H或甲基；
R2选自下组：H、甲基和乙基；
R3选自下组：H、C1-C4烷基和链烯基；
R4选自下组：H和甲基；
R5选自下组：H和甲基；和
R6选自下组：C1-C9直链或支链链烯基。
3.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，
R1＝H或甲基；
R2选自下组：H和甲基；
R3选自下组：H、甲基、乙基、烯丙异丙基和丙基；
R4选自下组：H或甲基；
R5选自下组：H或甲基；和
R6选自下组：C6直链或支链链烯基。
4.一种如下结构式所示的化合物：
式中，R7选自下组：H和甲基，
R8选自下组：H和C1-C4直链或支链烷基和链烯基；
R9选自下组：H或甲基；和
R10选自下组：H或甲基。
5.一种组合物，其包括：一种选自下组的可消费材料：食品、口香糖、口腔卫生产品；和感官可接受水平的权利要求1所述的化合物，其中所述的感官可接受水平以重量计为大于50ppb。
6.如权利要求5所述的组合物，其特征在于，所述的可消费材料是食品。
7.一种组合物，其包括：一种选自下组的可消费材料：食品、口香糖、口腔卫生产品；和感官可接受水平的权利要求1所述的化合物，其中所述的感官可接受水平以重量计为0.01ppm至50ppm。
8.如权利要求7所述的组合物，其特征在于，所述的可消费材料是食品。
9.一种增强选自食品、口香糖、口腔卫生产品的可消费材料的咸味的方法，所述方法包含添加咸味增强水平的如下结构所示的化合物：
Figure FSA00000445555100022
式中，R1＝H或甲基；
R2选自下组：H、C1-C4烷基；
R3选自下组：H、C1-C8直链或支链烷基和链烯基；
R4选自下组：H、甲基和乙基；
R5选自下组：H、甲基和乙基；和
R6选自下组：H、C1-C9直链或支链烷基、和链烯基；
限定条件为：当R4为H或甲基，且R5＝H或甲基时，R6可为苯基。
10.如权利要求9所述的方法，其特征在于，所述的可消费材料是食品。
11.一种组合物，其包含：
(a)如权利要求1所述的化合物；
(b)另一种咸味增强材料；
其中，(a)和(b)的重量比为从1∶10到10∶1。
12.如权利要求11所述的组合物，其特征在于，(a)和(b)的重量比为从1∶5到5∶1。
13.如权利要求11所述的组合物，其特征在于，(a)和(b)的重量比为从1∶3到3∶1。
14.如权利要求11所述的组合物，其特征在于，所述的如权利要求1所述的化合物选自下组：
2-丁烯酰胺，N-[(2E)-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基]-，(2E)-；
2-丁烯酰胺，N-[(2Z)-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基]-，(2E)-；
2-丁烯酰胺，N-[(2E)-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基]-3-甲基-；和
2-丁烯酰胺，N-[(2Z)-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基]-3-甲基-。
15.如权利要求11所述的组合物，其特征在于，所述的另一种咸味增强剂选自下组：
N，N，3，7-四甲基辛-2，6-二烯酰胺，(2E)-；
2-丙烯酰胺，3-(3-环己烯-1-基)-N-乙基-，(2E)-；
3，7-二甲基-2，6-辛二烯酰胺，N-乙基-，(2E)-；
2，6-壬二烯酰胺，N，N-二甲基-，(2E，6Z)-；
2，6-壬二烯酰胺，N-环丙基，2-甲基-，(2E，6Z)-；
2，6-月桂二烯酰胺，N-乙基-，(2E，6Z)-；
2，6-壬二烯酰胺，N-环丙基-，(2E，6Z)-；和
2，6-壬二烯酰胺，N-乙基-，(2E，6Z)-。
16.一种组合物，其含有氯化钠和如下结构所示的化合物：
式中，R1＝H或甲基；
R2选自下组：H、C1-C4烷基；
R3选自下组：H、C1-C8直链或支链烷基和链烯基；
R4选自下组：H、甲基和乙基；
R5选自下组：H、甲基和乙基；和
R6选自下组：H、C1-C9直链或支链烷基、和链烯基；
限定条件为：当R4为H或甲基，且R5＝H或甲基时，R6可为苯基。
17.如权利要求16所述的组合物，其特征在于，其含有附加的盐替代化合物。
18.如权利要求17所述的组合物，其特征在于，所含的附加盐替代化合物选自下组：氯化钾、核糖核苷酸类、阳离子氨基酸类、谷氨酸单钠、酵母类、盐酸精氨酸、精氨酸氯化铵、盐酸赖氨酸和盐酸赖氨酸-鸟氨酸。
19.一种包含以重量计大于50ppb水平的如权利要求16所述的组合物的可消费材料，所述可消费材料选自：食品、口香糖、药用产品、牙膏、酒精饮料、含水饮料、快餐、调味料或汤。
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