CN102754237B - 有机电致发光元件 - Google Patents

有机电致发光元件 Download PDF

Info

Publication number
CN102754237B
CN102754237B CN201180008997.XA CN201180008997A CN102754237B CN 102754237 B CN102754237 B CN 102754237B CN 201180008997 A CN201180008997 A CN 201180008997A CN 102754237 B CN102754237 B CN 102754237B
Authority
CN
China
Prior art keywords
carbon number
layer
general formula
organic
aromatic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201180008997.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN102754237A (zh
Inventor
甲斐孝弘
古森正树
山本敏浩
松本惠
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nippon Steel Chemical and Materials Co Ltd
Original Assignee
Nippon Steel Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Steel Chemical Co Ltd filed Critical Nippon Steel Chemical Co Ltd
Publication of CN102754237A publication Critical patent/CN102754237A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102754237B publication Critical patent/CN102754237B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D471/14—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D487/14—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers

Abstract

本发明提供改善元件的发光效率、充分确保驱动稳定性、并且具有简单的构成的有机电致发光元件（有机EL元件）。该有机电致发光元件在基板上层叠阳极、包含磷光发光层的有机层以及阴极而成，在选自由发光层、电子传输层以及空穴阻挡层组成的组中的至少一个有机层中，含有由通式(1)表示的吲哚并咔唑化合物。在含有磷光发光性掺杂物和主体材料的发光层中含有该吲哚并咔唑化合物的情况下，作为主体材料含有。作为吲哚并咔唑化合物，具有由下述式(2)表示的化合物。A1以及A2表示芳香族烃基，B1以及B2表示芳香族杂环基，R1～R3表示氢、烷基、环烷基、芳香族烃基或者芳香族杂环基，m表示1~3的整数，n表示0~3的整数。

Description

有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及含有吲哚并咔唑化合物的有机电致发光元件，详细而言，涉及对由有机化合物形成的发光层施加电场而释放出光的薄膜型设备。
背景技术
通常，有机电致发光元件(以下称为有机EL元件)中，作为其最简单的结构，由发光层以及夹持有该层的一对对向电极构成。即，有机EL元件中，利用如下现象：在两电极之间施加电场时，从阴极注入电子，从阳极注入空穴，它们在发光层中再结合，释放出光。
近年来，不断进行使用了有机薄膜的有机EL元件的开发。特别是为了提高发光效率，以提高从电极注入载体的效率作为目的对电极的种类进行优化，通过开发在电极之间以薄膜的形式设置有由芳香族二胺形成的空穴传输层和由8-羟基喹啉铝络合物(以下称为Alq3)形成的发光层的元件，与使用了现有的蒽等的单晶的元件比较，实现大幅的发光效率的改善，因此，以在具有自发光、高速响应性这样的特征的高性能平板中实用化为目标来进行。
另外，作为提高元件的发光效率的尝试，还正在研究不使用荧光而使用磷光。以设置有上述由芳香族二胺形成的空穴传输层和由Alq3形成的发光层的元件为首的多个元件利用荧光发光，但通过使用磷光发光、即利用来自三重态激发状态的发光，与现有的使用荧光(单重态)的元件相比，可以期待约3~4倍的效率提高。为了该目的，正在研究以香豆素(coumarin)衍生物和二苯甲酮衍生物作为发光层，但仅能得到极低的亮度。另外，作为利用三重态的尝试，正在研究使用铕络合物，但是其没有实现高效率的发光。近年来，如专利文献1所列举的那样，为了发光的高效率化和长寿命化，进行了多种以铱络合物等有机金属络合物为中心的磷光发光掺杂物材料的研究。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特表2003-515897号公报
专利文献2：日本特开2001-313178号公报
专利文献3：日本特开平11-162650号公报
专利文献4：日本特开平11-176578号公报
专利文献5：WO2008-056746号公报
为了得到高发光效率，与上述掺杂物材料同时使用的主体材料很重要。作为主体材料提出的代表物，可以列举专利文献2中介绍的作为咔唑化合物的4,4'-双(9-咔唑基)联苯(以下称为CBP)。在CBP作为以三(2-苯基吡啶)铱络合物(以下称为Ir(ppy)3)为代表的绿色磷光发光材料的主体材料使用的情况下，在容易使CBP的空穴流动而难以使电子流动的特性方面，电荷平衡崩溃，过量的空穴向电子传输层一侧流出，作为结果，来自Ir(ppy)3的发光效率降低。
有机EL元件中为了得到高发光效率，需要具有高的三重态激发能、并且在两电荷(空穴、电子)注入传输特性中获得平衡的主体材料。另外，期待在电化学方面稳定、且具备高耐热性的同时具备优良的非晶稳定性的化合物，从而要求进一步改良。
专利文献3中，作为空穴传输材料，公开了以下所示的吲哚并咔唑化合物。
另外，专利文献4中，作为空穴传输材料，公开了以下所示的吲哚并咔唑化合物。
但是，这些文献中推荐使用具有吲哚并咔唑骨架的化合物作为空穴传输材料，另外仅是对于荧光发光元件而言的实施例，没有公开作为磷光发光元件用材料使用。
另外，专利文献5中公开了以下所示的吲哚并咔唑化合物。
但是，上述化合物是在吲哚并咔唑骨架的氮上直接芳香族杂环取代而成的化合物，没有公开将芳香族烃作为连结基团而成的化合物。
发明内容
为了将有机EL元件应用于平板显示器等显示元件中，需要在改善元件的发光效率的同时充分地确保驱动时的稳定性。本发明鉴于上述现状，其目的在于提供具有高效率并且高驱动稳定性的实用上有用的有机EL元件以及适于该元件的化合物。
本发明者们进行了深入的研究，结果发现，通过使用芳香族杂环用芳香族烃基连结而成的吲哚并咔唑化合物作为有机EL元件，显示出优良的特性，从而完成了本发明。
本发明涉及有机电致发光元件，在基板上层叠阳极、包含磷光发光层的有机层以及阴极而成，其特征在于，在选自由发光层、电子传输层以及空穴阻挡层组成的组中的至少一个有机层中，含有由通式(1)表示的吲哚并咔唑化合物。
通式(1)中，环A表示与邻接环在任意的位置上缩合的由式(1a)表示的芳香族环或者杂环，环B表示与邻接环在任意的位置上缩合的由式(1b)表示的杂环。通式(1)、(1a)以及(1b)中，A1以及A2分别独立地表示碳原子数为6~50的芳香族烃基，B1以及B2分别独立地表示碳原子数为3~50的芳香族杂环基，X表示次甲基或者氮，R1以及R2分别独立地表示氢、碳原子数为1~10的脂肪族烃基、碳原子数为6~12的芳香族烃基或者碳原子数为3~11的芳香族杂环基，R3表示氢、碳原子数为1~10的脂肪族烃基、碳原子数为6~12的芳香族烃基或者碳原子数为3~11的芳香族杂环基，也可以与包含X的环缩合形成稠环。m表示1~3的整数，n表示0~3的整数。m、n为2以上时，多个B1以及B2各自可以相同也可以不同。
由通式(1)表示的吲哚并咔唑化合物中，可以列举由下述通式(2)~(5)中的任意一种表示的吲哚并咔唑化合物作为优选的化合物。
通式(2)~(5)中，A1、A2、B1、B2、R1~R3、m以及n与通式(1)表示相同含义。
由通式(2)~(5)中的任意一种表示的吲哚并咔唑化合物中，可以列举由通式(6)~(9)中的任意一种表示的吲哚并咔唑化合物作为更优选的化合物。
通式(6)~(9)中，B1、B2、R1~R3、m以及n与通式(1)表示相同含义。
包含上述吲哚并咔唑化合物的有机层优选为含有磷光发光掺杂物的发光层。
特别是包含吲哚并咔唑化合物的有机层优选为含有在440nm~510nm处具有最大发光波长的磷光发光掺杂物、并且含有由通式(4)或者(5)表示的吲哚并咔唑化合物的发光层。
可以认为，由通式(1)表示的吲哚并咔唑化合物通过将吲哚并咔唑骨架与至少一个芳香族杂环用芳香族烃基连结，显示出良好的空穴和电子的注入传输特性，并且具有高耐久性。使用了该化合物的有机EL元件的驱动电压低，特别是在发光层中包含该吲哚并咔唑化合物的情况下，两电荷的平衡变得良好，因此，再结合概率提高，另外，具有很高的最低激发三重态的能量，因此，具有能够有效地抑制从掺杂物向主分子的三重态激发能的迁移等特征，从而赋予优良的发光特性。此外，显示出良好的非晶特性和高热稳定性，另外在电化学方面稳定，因此，能够实现驱动寿命长、耐久性高的有机EL元件。
附图说明
图1是表示有机EL元件的一个结构例的剖视图。
图2表示吲哚并咔唑化合物3-1的1H-NMR图谱。
图3表示吲哚并咔唑化合物3-13的1H-NMR图谱。
具体实施方式
本发明的有机电致发光元件含有上述由通式(1)表示的吲哚并咔唑化合物。可以认为，通过具有将该吲哚并咔唑化合物的二个氮用芳香族烃取代、另外至少其中一个用一个芳香族杂环取代的结构，带来优良的效果。
通式(1)中，环A表示与邻接环在任意的位置上缩合的由式(1a)表示的芳香族环或者杂环，环B表示与邻接环在任意的位置上缩合的由式(1b)表示的杂环。
通式(1)中，A1以及A2分别独立地表示碳原子数6~50的芳香族烃基。优选为碳原子数6~30的芳香族烃基，更优选为碳原子数6~18的芳香族烃基。A1为m+1价的芳香族烃基，A2为n+1价的芳香族烃基。作为A1以及A2的具体例子，可以列举：从苯、萘、芴、蒽、菲、荧蒽、芘、（chrysene）、或者从这些多个连结而成的芳香族化合物中除去氢而生成的m+1价或者n+1价的基团。在芳香族烃基多个连结的情况下，其总碳原子数为10~50。优选列举苯、萘、蒽、菲，更优选列举苯。在上述芳香族化合物多个连结的情况下，它们可以相同也可以不同。在为由芳香环多个连结而成的芳香族化合物产生的基团的情况下，连结的数目优选为2~5,更优选为2或者3。作为从上述多个连结的芳香族化合物中除去氢而产生的基团的具体例子，可以列举：联苯、三联苯、苯基萘、二苯基萘、苯基蒽、二苯基蒽、二苯基芴等。A1与吲哚并咔唑以及B1的连结位置没有限定，可以为末端的环，也可以为中央部的环。上述芳香族烃基可具有取代基，在具有取代基的情况下，作为优选的取代基，为碳原子数1~4的烷基、碳原子数1~2的烷氧基、乙酰基。
其中，由芳香环多个连结而成的芳香族化合物产生的基团在2价的基团的情况下，例如由下式(11)~(13)表示。
(式(11)~(13)中，Ar1~Ar6表示无取代的单环或者稠环的芳香环)。
A1、A2、B1、B2以及R1~R3为芳香族烃基、芳香族杂环基、或者脂肪族烃基，在具有取代基的情况下，取代基的总数为1~10。优选为1~6，更优选为1~4。另外，在具有二个以上取代基的情况下，它们可以相同也可以不同。另外，关于上述芳香族烃基、芳香族杂环基或者脂肪族烃基的碳原子数的计算，在具有取代基的情况下，包括该其取代基的碳原子数。
通式(1)中，B1、B2分别独立地表示1价的碳原子数3~50的芳香族杂环基。优选为碳原子数3~30的芳香族杂环基，更优选为碳原子数3~17的芳香族杂环基。但是，B1、B2均不为吲哚并咔唑基。在芳香族杂环多个连结的情况下，其总碳原子数为6~50。作为B1、B2的具体例子，可以列举：由吡咯、吡啶、嘧啶、三嗪、吲哚、喹啉、异喹啉、喹喔啉、萘啶、咔唑、吖啶、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩或者这些多个连结而成的芳香族化合物产生的1价的基团。优选列举由吡啶、嘧啶、三嗪、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩产生的1价的基团。在上述芳香族化合物多个连结的情况下，它们可以相同也可以不同。在为由芳香环多个连结而成的芳香族化合物产生的基团的情况下，连结的数目优选为2~5,更优选为2或者3。作为从上述多个连结的芳香族化合物中除去氢而产生的基团的具体例子，可以列举：双吡啶、双嘧啶、双三嗪、吡啶基嘧啶、吡啶基咔唑、嘧啶基咔唑等。上述芳香族杂环可具有取代基，在具有取代基的情况下，作为优选的取代基，为碳原子数1~4的烷基、碳原子数1~2的烷氧基、乙酰基、碳原子数6~12的芳香族烃基。更优选为苯基、萘基。
通式(1)中，m表示1~3的整数。优选m为1或者2。在m为2以上的情况下，B1可以相同，也可以不同。
n表示0~3的整数。优选n为0~2的整数。n为2以上的情况下，B2可以相同，也可以不同。其中，m+n优选为1~3。
通式(1)中，R1、R2分别独立地表示氢、碳原子数1~10的脂肪族烃基、碳原子数6~12的芳香族烃基或者碳原子数3~11的芳香族杂环基。优选为氢、碳原子数1~4的烷基、碳原子数3~6的环烷基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基。另外，更优选为氢、苯基、咔唑基。
通式(1)中，R3表示氢、碳原子数1~10的脂肪族烃基、碳原子数6~12的芳香族烃基、碳原子数3~11的芳香族杂环基、或者与包含X的环缩合的基团。在为式(1a)中的与包含X的六元环缩合的环的情况下，该环可以为稠环。在为稠环的情况下，优选为吲哚环，此时，形成二吲哚并咔唑。此时，吲哚环可具有取代基。
由通式(1)表示的吲哚并咔唑化合物中，可以列举由上述通式(2)~(5)表示的吲哚并咔唑化合物作为优选的化合物，可以列举由上述通式(6)~(9)表示的吲哚并咔唑化合物作为更优选的化合物。
通式(1)~(9)中，各自相同的符号以及式子，只要没有特别说明，则理解为具有相同的含义。
由通式(1)~(9)表示的吲哚并咔唑化合物可以根据作为目标的化合物的结构选择原料使用公知的方法来合成。
例如，由通式(2)或者(6)表示的吲哚并咔唑骨架可以参考Archiv derPharmazie(Weinheim,Germany),1987,320(3),p280-2中示出的合成例通过以下的反应式合成。
另外，由通式(3)或者(7)表示的吲哚并咔唑化合物的吲哚并咔唑骨架可以参考Synlett,2005,No.1,p42-48中示出的合成例通过以下的反应式来合成。
另外，由通式(4)、(5)、(8)或者(9)表示的吲哚并咔唑化合物的吲哚并咔唑骨架可以参考The Journal of Organic Chemistry,2007,72(15)5886、以及Tetrahedron,1999,55,p2371中示出的合成例通过以下的反应式来合成。
根据常规方法，可以将通过上述反应式得到的各吲哚并咔唑骨架的氮上的氢取代为对应的芳香族基团，由此，能够合成由通式(1)~(9)表示的吲哚并咔唑化合物。
以下，示出由通式(1)~(9)表示的吲哚并咔唑化合物的具体例子，但用于本发明的有机电致发光元件的材料并不限定于这些。
由通式(1)或者通式(2)~(9)中的任意一种表示的吲哚并咔唑化合物(以下也称为本发明的吲哚并咔唑化合物或者由通式(1)表示的吲哚并咔唑化合物)通过在基板上层叠阳极、多个有机层以及阴极而成的有机EL元件的至少一个有机层中含有，提供优良的有机电致发光元件。作为含有其的有机层，为发光层、电子传输层或者空穴阻挡层。更优选可以作为含有磷光发光掺杂物的发光层的主体材料含有。
下面，对本发明的有机EL元件进行说明。
本发明的有机EL元件具有在基板上层叠的阳极与阴极之间具有至少一个发光层的有机层，并且选自发光层、电子传输层以及空穴阻挡层中的至少一个有机层含有本发明的吲哚并咔唑化合物。有利地是，在发光层中与磷光发光掺杂物一起包含本发明的吲哚并咔唑化合物。
然后，关于本发明的有机EL元件的结构，参照附图的同时进行说明，但本发明的有机EL元件的结构不限于任何图示。
图1是表示用于本发明的通常的有机EL元件的结构例的剖视图，1表示基板，2表示阳极，3表示空穴注入层，4表示空穴传输层，5表示发光层，6表示电子传输层，7表示阴极。本发明的有机EL元件中，可以与发光层邻接具有激子阻挡层，另外，在发光层与空穴注入层之间可以具有电子阻挡层。激子阻挡层可以插入发光层的阳极侧、阴极侧中的任意一侧，也可以同时插入两侧。本发明的有机EL元件中，具有基板、阳极、发光层以及阴极作为必须的层，但必须的层以外的层可以具有空穴注入传输层、电子注入传输层，还可以在发光层与电子注入传输层之间具有空穴阻挡层。需要说明的是，空穴注入传输层是指空穴注入层和空穴传输层中的任意一种或者两种，电子注入传输层是指电子注入层和电子传输层中的任意一种或者两种。
需要说明的是，也可以是与图1相反的结构，即在基板1上依次层叠阴极7、电子传输层6、发光层5、空穴传输层4、阳极2，该情况下，也可以根据需要追加层或省略层。
-基板-
本发明的有机EL元件优选用基板支撑。关于该基板，没有特别的限制，只要是以往惯用于有机EL元件的基板即可，例如，可以使用由玻璃、透明塑料、石英等形成的基板。
-阳极-
作为有机EL元件中的阳极，优选使用以功函数大的(4eV以上)金属、合金、导电性化合物以及它们的混合物作为电极物质的阳极。作为这样的电极物质的具体例子，可以列举：Au等金属、CuI、铟锡氧化物(ITO)、SnO2、ZnO等导电性透明材料。另外，也可以使用能够制作IDIXO(In2O3-ZnO)等非晶质且透明导电膜的材料。阳极可以通过蒸镀或溅射等方法使这些电极物质形成薄膜并通过光刻法形成期望形状的图案，或者在不太需要图案精度的情况下(约100μm以上)，在上述电极物质的蒸镀或溅射时可以隔着期望形状的掩模形成图案。或者，在使用像有机导电性化合物那样能够涂布的物质的情况下，也能够使用印刷方式、涂布方式等湿式成膜法。由该阳极取出发光的情况下，优选使透射率大于10%，另外，作为阳极的表面电阻优选为数百Ω/sq以下。另外，膜厚也根据材料而定，通常在10~1000nm、优选在10~200nm的范围内选择。
-阴极-
另一方面，作为阴极，使用以功函数小的(4eV以下)金属(称为电子注入性金属)、合金、导电性化合物以及它们的混合物作为电极物质的阴极。作为这样的电极物质的具体例子，可以列举：钠、钠-钾合金、镁、锂、镁/铜混合物、镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(Al2O3)混合物、铟、锂/铝混合物、稀土类金属等。这些之中，从电子注入性以及对于氧化等的耐久性的方面出发，优选为电子注入性金属与功函数的值比其大且稳定的金属即第二金属的混合物、例如镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(Al2O3)混合物、锂/铝混合物、铝等。通过蒸镀或溅射等方法使这些的电极物质形成薄膜，由此，能够制作阴极。另外，作为阴极的表面电阻优选为数百Ω/sq以下，膜厚通常在10nm~5μm、优选在50~200nm的范围内选择。需要说明的是，为了使发出的光透过，只要有机EL元件的阳极或者阴极中的任意一方为透明或者半透明，发光亮度就会增高，很适合。
另外，在阴极上以1~20nm的膜厚制作上述金属后，在其上制作阳极的说明中列举的导电性透明材料，由此，能够制作透明或者半透明的阴极，通过应用该阴极，能够制作阳极和阴极二者均具有透过性的元件。
-发光层-
发光层是磷光发光层，包含磷光发光掺杂物和主体材料。作为磷光发光掺杂物材料，可以含有包含选自钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂以及金中的至少一种金属的有机金属络合物。该有机金属络合物在上述现有技术文献等中公知，可以选择这些使用。
作为优选的磷光发光掺杂物，可以列举：具有Ir等贵金属元素作为中心金属的Ir(ppy)3等络合物类、(Bt)2Iracac等络合物类、(Btp)Ptacac等络合物类。以下，示出这些络合物类的具体例子，但不限定于下述的化合物。
上述磷光发光掺杂物在发光层中含有的量优选为1~50重量%的范围。更优选为5~30重量%。
作为发光层中的主体材料，优选使用由上述通式(1)表示的吲哚并咔唑化合物。但是，将该吲哚并咔唑化合物用于发光层以外的其他任意一种有机层的情况下，用于发光层的材料也可以为吲哚并咔唑化合物以外的其他主体材料。另外，也可以将吲哚并咔唑化合物与其他主体材料组合使用。进而，也可以将公知的主体材料多种组合使用。
作为能够使用的公知的主化合物，优选为具有空穴传输能或者电子传输能、并且防止发光的长波长化、而且具有高玻璃化转变温度的化合物。
这样的其他主体材料，根据多个专利文献等已知，因此，能够从它们中选择。作为主体材料的具体例子，没有特别地限定，可以列举：吲哚衍生物、咔唑衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查耳酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴衍生物、腙衍生物、茋衍生物、硅氮烷衍生物、芳香族叔胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳香族二亚甲基类化合物、卟啉类化合物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、二苯醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、萘苝等的杂环四羧酸酐、酞菁衍生物、8-羟基喹啉衍生物的金属络合物或金属酞菁、苯并噁唑或苯并噻唑衍生物的金属络合物为代表的各种金属络合物、聚硅烷类化合物、聚(N-乙烯基咔唑)衍生物、苯胺类共聚物、噻吩低聚物、聚噻吩衍生物、聚亚苯基衍生物、聚亚苯基亚乙烯基衍生物、聚芴衍生物等高分子化合物等。
-注入层-
注入层是为了降低驱动电压和提高发光亮度而在电极与有机层之间设置的层，具有空穴注入层和电子注入层，可以在阳极与发光层或者空穴传输层之间、以及在阴极与发光层或者电子传输层之间存在。根据需要也可以设置注入层。
-空穴阻挡层-
空穴阻挡层广义上具有电子传输层的功能，由具有传输电子的功能并且传输空穴的能力显著小的空穴阻挡材料形成，通过传输电子并且阻挡空穴，能够使电子与空穴的再结合概率提高。
优选在空穴阻挡层中使用由通式(1)表示的吲哚并咔唑化合物，但在将吲哚并咔唑化合物用于其他任意一种的有机层的情况下，也可以使用公知的空穴阻挡层材料。另外，作为空穴阻挡层材料，可以根据需要使用后述的电子传输层的材料。
-电子阻挡层-
电子阻挡层由具有传输空穴的功能并且传输电子的能力显著小的材料形成，通过传输空穴并且阻挡电子，能够使电子与空穴再结合的概率提高。
作为电子阻挡层的材料，可以根据需要使用后述的空穴传输层的材料。电子阻挡层的膜厚优选为3~100nm，更优选为5~30nm。
-激子阻挡层-
激子阻挡层是用于阻挡在发光层内通过空穴与电子再结合而产生的激子扩散到电荷传输层中的层，通过插入本层，能够有效地将激子关入发光层内，从而能够使元件的发光效率提高。激子阻挡层与发光层邻接，可以插入阳极侧、阴极侧中的任意一侧，也能够同时插入两侧。
作为激子阻挡层的材料，例如可以列举：1,3-二咔唑基苯(mCP)、和双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-苯基苯酚铝(III)(BAlq)。
-空穴传输层-
空穴传输层由具有传输空穴的功能的空穴传输材料形成，空穴传输层可以单层或者多层设置。
作为空穴传输材料，可以是具有空穴的注入或者传输、电子的障壁性中的任意一种的材料，可以为有机物、无机物中的任意一种。作为能够使用的公知的空穴传输材料，例如可以列举：三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物以及吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查耳酮衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴衍生物、腙衍生物、茋衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺类共聚物、或导电性高分子低聚物、特别是噻吩低聚物等，优选使用卟啉化合物、芳香族叔胺化合物以及苯乙烯基胺化合物，更优选使用芳香族叔胺化合物。
-电子传输层-
电子传输层由具有传输电子的功能的材料形成，电子传输层可以单层或者多层设置。
作为电子传输材料(也有时兼作空穴阻挡材料)，只要具有将由阴极注入的电子传导至发光层中的功能即可。优选在电子传输层中使用由通式(1)表示的吲哚并咔唑衍生物，也可以从现有公知的化合物中任意选择使用，例如可以列举：硝基取代芴衍生物、二苯醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二亚胺、亚芴基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷以及蒽酮衍生物、噁二唑衍生物等。另外，上述噁二唑衍生物中，将噁二唑环的氧原子取代成硫原子的噻二唑衍生物、具有作为吸电子基团已知的喹喔啉环的喹喔啉衍生物也能够作为电子传输材料使用。另外，也能够使用将这些材料引入高分子链、或者将这些的材料作为高分子的主链的高分子材料。
实施例
以下，通过实施例对本发明更加详细地进行说明，当然，本发明并不限于这些实施例，只要不超过其主旨，能够以各种方式实施。
根据以下所示的路线，合成在本发明中使用的吲哚并咔唑化合物。另外，化合物编号与上述化学式附带的编号对应。
合成例1
化合物3-1的合成
在氮气气氛下，加入5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑(IC-1)10.0g(0.039摩尔)、碘苯39.8g(0.20摩尔)、铜6.2g(0.098摩尔)、碳酸钾8.1g(0.059摩尔)、四乙醇二甲醚200ml，进行搅拌。然后，加热至190℃，进行搅拌24小时。将反应溶液冷却至室温后，滤取铜、无机物。在滤液中加入水200ml，进行搅拌，滤取所析出的结晶。将其减压干燥后，通过柱色谱法进行精制，得到白色粉末的中间体A 9.7g(0.029摩尔，收率为75%)。
在氮气气氛下，加入中间体A25.0g(0.075摩尔)、4-(3-溴苯基)-2,6-二苯基吡啶25.6g(0.066摩尔)、碘化铜25.5g(0.13摩尔)、碳酸钾31.0g(0.22摩尔)、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮500ml，在185℃下进行搅拌45小时。将反应溶液冷却至室温后，滤取无机物。在水4000ml中加入所得到的滤液，进行搅拌，滤取所析出的结晶。将其减压干燥后，通过柱色谱法进行精制，得到白色粉末的化合物3-123.7g(0.037摩尔，收率为56%)。
将APCI-TOFMS,m/z 638[M+H]+、1H-NMR测定结果(测定溶剂：THF-d8)示于图2。
合成例2
化合物3-13的合成
在氮气气氛下，加入IC-19.9g(0.039摩尔)、4-(3-溴苯基)-2,6-二苯基吡啶14.6g(0.038摩尔)、碘化铜13.5g(0.071摩尔)、碳酸钾16.6g(0.12摩尔)、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮350ml，在185℃下进行搅拌30小时。将反应溶液冷却至室温后，滤取无机物。在水4000ml中加入所得到的滤液进行搅拌，滤取所析出的结晶。将其减压干燥后，通过柱色谱法进行精制，得到白色粉末的中间体B 20.5g(0.036摩尔，收率为94%)。
在氮气气氛下，加入中间体B 19.1g(0.034摩尔)、4-(3-溴苯基)-2,6-二苯基吡啶12.9g(0.034摩尔)、碘化铜12.2g(0.064摩尔)、碳酸钾15.8g(0.12摩尔)、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮300ml，在185℃下时进行搅拌45小时。将反应溶液冷却至室温后，滤取无机物。在水4000ml中加入所得到的滤液进行搅拌，滤取所析出的结晶。将其减压干燥后，通过柱色谱法进行精制，得到白色粉末的化合物3-13 8.3g(0.010摩尔，收率为28%)。
将APCI-TOFMS,m/z 867[M+H]+、1H-NMR测定结果(测定溶剂：THF-d8)示于图3。
另外，基于上述合成例以及说明书中记载的合成方法，准备化合物1-11、1-15、2-6、2-30、3-3、3-23以及4-3，用于有机EL元件的制作。
实施例1
在形成有膜厚为110nm的由ITO形成的阳极的玻璃基板上，通过真空蒸镀法使各薄膜在真空度为4.0×10-5Pa的条件下层叠。首先，在ITO上将铜酞菁(CuPC)形成为25nm的厚度。然后，作为空穴传输层将4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)形成为40nm的厚度。然后，在空穴传输层上将作为主体材料的合成例1中得到的化合物3-1、和作为磷光发光掺杂物的三(2‐苯基吡啶)铱(III)(Ir(ppy)3)从不同的蒸镀源进行共蒸镀，使发光层形成为40nm的厚度。发光层中的Ir(ppy)3的浓度为10.0重量%。然后，作为电子传输层将三(8-羟基喹啉)铝(III)(Alq3)形成为20nm的厚度。另外，在电子传输层上作为电子注入层将氟化锂(LiF)形成为1.0nm的厚度。最后，在电子注入层上，作为电极将铝(Al)形成为70nm的厚度，制作有机EL元件。
实施例2
除了作为发光层的主体材料使用化合物1-11以外，与实施例1同样操作，制作有机EL元件。
实施例3
除了作为发光层的主体材料使用化合物1-15以外，与实施例1同样操作，制作有机EL元件。
实施例4
除了作为发光层的主体材料使用化合物2-6以外，与实施例1同样操作，制作有机EL元件。
实施例5
除了作为发光层的主体材料使用化合物2-30以外，与实施例1同样操作，制作有机EL元件。
实施例6
除了作为发光层的主体材料使用化合物3-3以外，与实施例1同样操作，制作有机EL元件。
实施例7
除了作为发光层的主体材料使用化合物3-13以外，与实施例1同样操作，制作有机EL元件。
实施例8
除了作为发光层的主体材料使用化合物3-23以外，与实施例1同样操作，制作有机EL元件。
实施例9
除了作为发光层的主体材料使用化合物4-3以外，与实施例1同样操作，制作有机EL元件。
比较例1
除了作为发光层的主体材料使用4,4'-双(9-咔唑基)联苯(CBP)以外，与实施例1同样操作，制作有机EL元件。
比较例2
除了作为发光层的主体材料使用下述化合物H-1以外，与实施例1同样操作，制作有机EL元件。
比较例3
除了作为发光层的主体材料使用下述化合物H-2以外，与实施例1同样操作，制作有机EL元件。
将外部电源与实施例1~9以及比较例1~3中得到的有机EL元件连接，施加直流电压，结果确认，具有表1所示的发光特性。表1中，亮度、电压以及发光效率表示10mA/cm2下的值。需要说明的是，元件发光光谱的极大波长均为530nm，鉴定出来自Ir(ppy)3的发光。
表1
由表1可知，本发明的有机EL元件中使用的吲哚并咔唑化合物，相对于作为磷光主体通常已知的CBP显示出良好的发光特性。另外，与在吲哚并咔唑上芳香族杂环直接键合的H-1、和在分子中不具有芳香族杂环化合物的H-2比较，显示出良好的发光特性，明确上述吲哚并咔唑化合物的优势性。
实施例10
在形成有膜厚110nm的由ITO形成的阳极的玻璃基板上，通过真空蒸镀法使各薄膜在真空度为2.0×10-5Pa的条件下层叠。首先，在ITO上作为空穴注入层，将铜酞菁(CuPC)形成为25nm的厚度。然后，作为空穴传输层将NPB形成为90nm的厚度。然后，在空穴传输层上将作为发光层的主体材料的化合物3-1和作为掺杂物的蓝色磷光材料即铱络合物[双(4,6-二氟苯基)-吡啶-N，C2']吡啶甲酰合铱(III)](FIrpic)从不同的蒸镀源进行共蒸镀，使发光层形成为30nm的厚度。FIrpic的浓度为10重量%。然后，作为电子传输层将Alq3形成为30nm厚度。另外，在电子传输层上作为电子注入层将LiF形成为1.0nm厚度。最后，在电子注入层上作为电极Al形成为70nm厚度。所得到的有机EL元件在图1所示的有机EL元件中，具有在阴极与电子传输层之间追加有电子注入层的层构成。
实施例11
除了作为发光层的主体材料使用化合物3-4使用以外，与实施例10同样操作，制作有机EL元件。
实施例12
除了作为发光层的主体材料使用化合物3-23以外，与实施例10同样操作，制作有机EL元件。
比较例4
除了作为发光层的主体材料使用CBP以外，与实施例10同样操作，制作有机EL元件。
比较例5
除了作为发光层的主体材料使用H-1以外，与实施例10同样操作，制作有机EL元件。
关于实施例10~12以及比较例4~5中得到的有机EL元件，连接外部电源，施加直流电压，结果确认，具有表2所示的发光特性。表2中，亮度、电压、以及发光效率表示2.5mA/cm2下的值。需要说明的是，元件发光光谱的极大波长均为475nm，鉴定为得到来自FIrpic的发光。
表2
由表2可知，实施例的有机EL元件相对于比较例的有机EL元件，显示出良好的发光特性，从而显示本发明的优势性。
产业上的可利用性
本发明的有机EL元件，在发光特性、驱动寿命以及耐久性方面为实用上能满意的水平，对于在平板显示器(手机显示元件、车载显示元件、OA电脑显示元件和电视机等)、产生作为面发光体的特征的光源(照明、复印机的光源、液晶显示器和计器类的背光源)、显示板和标识灯等中的应用，其技术的价值大。

Claims (5)

1.一种有机电致发光元件，其是在基板上层叠阳极、包含磷光发光层的有机层以及阴极而成，其特征在于，在选自由发光层、电子传输层以及空穴阻挡层组成的组中的至少一个有机层中，含有由通式(1)表示的吲哚并咔唑化合物，
通式(1)中，环A表示与邻接环在任意的位置上缩合的由式(1a)表示的芳香族环或者杂环，环B表示与邻接环在任意的位置上缩合的由式(1b)表示的杂环；通式(1)、(1a)以及(1b)中，A1表示m+1价的碳原子数为6～50的取代或未取代的芳香族烃基，A2表示n+1价的碳原子数为6～50的取代或未取代的芳香族烃基，并且在所述芳香族烃基为取代的芳香族烃基时，具有1～6个选自由碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～2的烷氧基和乙酰基组成的组中的取代基，在具有二个以上取代基的情况下，它们可以相同也可以不同；B1以及B2分别独立地表示碳原子数为3～17的取代或未取代的芳香族杂环基或该芳香族杂环基2～5个连结而成的总碳原子数为6～50的取代或未取代的芳香族杂环基，并且在所述芳香族杂环基为取代的芳香族杂环基时，具有1～6个选自由碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～2的烷氧基、乙酰基和碳原子数为6～12的芳香族烃基组成的组中的取代基，在具有二个以上取代基的情况下，它们可以相同也可以不同；X表示次甲基，R1以及R2分别独立地表示氢、碳原子数为1～10的脂肪族烃基、碳原子数为6～12的芳香族烃基或者碳原子数为3～11的芳香族杂环基，R3表示氢、碳原子数为1～10的脂肪族烃基、碳原子数为6～12的芳香族烃基或者碳原子数为3～11的芳香族杂环基；m表示1～3的整数，n表示0～3的整数；m、n为2以上时，多个B1以及B2各自可以相同也可以不同。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，由通式(1)表示的吲哚并咔唑化合物为通式(2)～(5)中的任意一种，
通式(2)～(5)中，A1、A2、B1、B2、R1～R3、m以及n与通式(1)表示相同含义。
3.根据权利要求2所述的有机电致发光元件，其特征在于，由通式(2)～(5)中的任意一种表示的吲哚并咔唑化合物为由通式(6)～(9)中的任意一种表示的吲哚并咔唑化合物，
通式(6)～(9)中，B1、B2、R1～R3、m以及n与通式(1)表示相同含义。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，包含吲哚并咔唑化合物的有机层为含有磷光发光掺杂物的发光层。
5.根据权利要求2所述的有机电致发光元件，其特征在于，包含吲哚并咔唑化合物的有机层是含有在440nm～510nm处具有最大发光波长的磷光发光掺杂物、并且含有由通式(4)或者(5)表示的吲哚并咔唑化合物的发光层。
CN201180008997.XA 2010-02-12 2011-01-27 有机电致发光元件 Active CN102754237B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010028567 2010-02-12
JP2010-028567 2010-02-12
PCT/JP2011/051639 WO2011099374A1 (ja) 2010-02-12 2011-01-27 有機電界発光素子

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102754237A CN102754237A (zh) 2012-10-24
CN102754237B true CN102754237B (zh) 2015-06-17

Family

ID=44367655

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201180008997.XA Active CN102754237B (zh) 2010-02-12 2011-01-27 有机电致发光元件

Country Status (7)

Country Link
US (1) US9156843B2 (zh)
EP (1) EP2535957B1 (zh)
JP (1) JP5215481B2 (zh)
KR (1) KR101313730B1 (zh)
CN (1) CN102754237B (zh)
TW (1) TWI429650B (zh)
WO (1) WO2011099374A1 (zh)

Families Citing this family (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20120009761A (ko) * 2010-07-21 2012-02-02 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP2012056880A (ja) * 2010-09-08 2012-03-22 Idemitsu Kosan Co Ltd インドロカルバゾール化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5938175B2 (ja) 2011-07-15 2016-06-22 出光興産株式会社 含窒素芳香族複素環誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6424002B2 (ja) 2011-10-26 2018-11-14 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
KR20130084093A (ko) * 2012-01-16 2013-07-24 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
WO2013133224A1 (ja) * 2012-03-05 2013-09-12 東レ株式会社 発光素子
KR20130127563A (ko) * 2012-05-02 2013-11-25 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2013175746A1 (ja) * 2012-05-22 2013-11-28 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2013175747A1 (ja) * 2012-05-22 2013-11-28 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101452578B1 (ko) 2012-07-23 2014-10-23 주식회사 두산 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102304715B1 (ko) * 2013-06-14 2021-09-27 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
WO2015167259A1 (en) * 2014-04-29 2015-11-05 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Multi-component host material and organic electroluminescent device comprising the same
KR102491209B1 (ko) * 2014-04-29 2023-01-26 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101558495B1 (ko) * 2014-06-27 2015-10-12 희성소재 (주) 다환 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
KR102256932B1 (ko) 2014-09-18 2021-05-28 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101791739B1 (ko) * 2015-07-30 2017-10-30 이-레이 옵토일렉트로닉스 테크놀로지 컴퍼니 리미티드 유기 전자발광 디바이스용 인광 물질
TWI562996B (en) * 2015-10-07 2016-12-21 E Ray Optoelectronics Tech Co Organic materials for organic electroluminscent devices
KR102497280B1 (ko) * 2015-11-26 2023-02-08 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
JP6869896B2 (ja) * 2015-12-28 2021-05-12 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 有機電界発光素子
US10957861B2 (en) * 2015-12-29 2021-03-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20180121922A (ko) 2016-03-15 2018-11-09 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
KR102529341B1 (ko) 2016-10-05 2023-05-09 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US11283028B2 (en) 2016-10-05 2022-03-22 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same
KR102639854B1 (ko) 2016-10-31 2024-02-22 엘지디스플레이 주식회사 유기 화합물과 이를 이용한 발광다이오드 및 유기발광다이오드 표시장치
CN109326741A (zh) * 2017-08-01 2019-02-12 江苏三月光电科技有限公司 一种含有氮杂苯类化合物的有机发光器件
US11723269B2 (en) 2017-08-22 2023-08-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20190053792A (ko) 2017-11-10 2019-05-20 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물, 이를 포함하는 유기 전계 발광 재료, 및 유기 전계 발광 소자
US11217757B2 (en) 2018-03-12 2022-01-04 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
WO2019181465A1 (ja) 2018-03-19 2019-09-26 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 有機電界発光素子
CN108440537B (zh) * 2018-04-18 2021-04-27 石家庄诚志永华显示材料有限公司 咔唑衍生物、包含该咔唑衍生物的材料和有机电致发光器件
CN109651406B (zh) * 2019-01-23 2021-01-08 苏州久显新材料有限公司 热激活延迟荧光化合物、发光材料及有机电致发光器件
KR20210039565A (ko) 2019-10-02 2021-04-12 엘지디스플레이 주식회사 유기발광다이오드 및 이를 포함하는 유기발광장치
CN110759918B (zh) 2019-10-31 2021-07-06 上海天马有机发光显示技术有限公司 一种化合物、显示面板及电子设备
CN111233861A (zh) * 2020-02-13 2020-06-05 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机发光化合物、其制备方法及有机电致发光器件
WO2022085777A1 (ja) 2020-10-23 2022-04-28 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 有機電界発光素子用材料及び有機電界発光素子
US20230276704A1 (en) 2020-10-23 2023-08-31 Nippon Steel Chemical & Material Co., Ltd. Material for organic electroluminescent element, and organic electroluminescent element
KR20220151981A (ko) * 2021-05-07 2022-11-15 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN115466265A (zh) 2021-06-10 2022-12-13 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 多种主体材料和包含其的有机电致发光装置
JPWO2023008501A1 (zh) 2021-07-30 2023-02-02
DE102022128880A1 (de) 2021-11-02 2023-05-04 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organische elektrolumineszierende verbindung, mehrere wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5942340A (en) * 1997-10-02 1999-08-24 Xerox Corporation Indolocarbazole electroluminescent devices
CN101321755A (zh) * 2005-12-01 2008-12-10 新日铁化学株式会社 有机电致发光元件用化合物及有机电致发光元件
CN101371377A (zh) * 2005-12-01 2009-02-18 新日铁化学株式会社 有机场致发光元件

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5843607A (en) 1997-10-02 1998-12-01 Xerox Corporation Indolocarbazole photoconductors
US5952115A (en) 1997-10-02 1999-09-14 Xerox Corporation Electroluminescent devices
EP3379591A1 (en) 1999-12-01 2018-09-26 The Trustees of Princeton University Complexes of form l2mx
JP2001313178A (ja) 2000-04-28 2001-11-09 Pioneer Electronic Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子
CN101023148B (zh) 2004-09-20 2012-09-12 Lg化学株式会社 咔唑衍生物以及使用该衍生物的有机发光器件
JP4388590B2 (ja) 2006-11-09 2009-12-24 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
JP2009085657A (ja) 2007-09-28 2009-04-23 Hitachi High-Technologies Corp 走査型電子顕微鏡を用いた試料の観察方法およびそのシステム
EP2284920B1 (en) * 2008-05-08 2015-07-29 Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. Compound for organic electric field light-emitting element and organic electric field light-emitting element
CN102017218B (zh) 2008-05-08 2013-05-01 新日铁化学株式会社 有机场致发光元件
US8318323B2 (en) 2008-06-05 2012-11-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Polycyclic compounds and organic electroluminescence device employing the same
KR101523124B1 (ko) * 2008-06-05 2015-05-26 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 할로젠 화합물, 다환계 화합물 및 그것을 사용한 유기 전기발광 소자
JP5666907B2 (ja) * 2008-06-05 2015-02-12 出光興産株式会社 ハロゲン化合物、多環系化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101340241B1 (ko) * 2008-06-05 2013-12-10 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 다환계 화합물 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
US8049411B2 (en) 2008-06-05 2011-11-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
US8057919B2 (en) 2008-06-05 2011-11-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
US8003229B2 (en) * 2009-02-03 2011-08-23 Nitto Denko Corporation Ambipolar host in organic light emitting diode
KR101759966B1 (ko) * 2009-03-31 2017-07-20 신닛테츠 수미킨 가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
KR101801048B1 (ko) * 2009-06-08 2017-11-28 에스에프씨 주식회사 인돌로카바졸 유도체 및 이를 이용한 유기전계발광소자

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5942340A (en) * 1997-10-02 1999-08-24 Xerox Corporation Indolocarbazole electroluminescent devices
CN101321755A (zh) * 2005-12-01 2008-12-10 新日铁化学株式会社 有机电致发光元件用化合物及有机电致发光元件
CN101371377A (zh) * 2005-12-01 2009-02-18 新日铁化学株式会社 有机场致发光元件

Also Published As

Publication number Publication date
EP2535957A1 (en) 2012-12-19
WO2011099374A1 (ja) 2011-08-18
EP2535957A4 (en) 2014-09-24
TWI429650B (zh) 2014-03-11
US9156843B2 (en) 2015-10-13
EP2535957B1 (en) 2017-01-04
KR20120125368A (ko) 2012-11-14
TW201136933A (en) 2011-11-01
KR101313730B1 (ko) 2013-10-01
JPWO2011099374A1 (ja) 2013-06-13
CN102754237A (zh) 2012-10-24
JP5215481B2 (ja) 2013-06-19
US20120305903A1 (en) 2012-12-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102754237B (zh) 有机电致发光元件
CN103262283B (zh) 有机电致发光元件
CN104011893B (zh) 有机电致发光元件
US8962158B2 (en) Material having indolocarbazole compound for phosphorescent light-emitting element and organic electroluminescent element using the same
CN102770981B (zh) 有机场致发光元件
US8389131B2 (en) Material for use in phosphorescent device and organic electroluminescent device using same
JP5596706B2 (ja) 有機電界発光素子
CN102362551B (zh) 有机电致发光元件
CN103797602B (zh) 有机电致发光元件
CN102282695B (zh) 有机电致发光元件
CN104662688B (zh) 有机电致发光元件用化合物和有机电致发光元件
CN103907217A (zh) 有机电致发光元件
KR20080085001A (ko) 유기 전계 발광소자용 화합물 및 유기 전계 발광소자
CN104871335A (zh) 有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件
CN103582641A (zh) 含氮芳香族化合物和有机场致发光元件

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C53 Correction of patent of invention or patent application
CB02 Change of applicant information

Address after: Tokyo, Japan

Applicant after: Nippon Steel Chemical Co.

Address before: Tokyo, Japan

Applicant before: Nippon Seel Chemical Co., Ltd.

COR Change of bibliographic data

Free format text: CORRECT: APPLICANT; FROM: NIPPON SEEL CHEMICAL CO., LTD. TO: NIPPON STEEL + SUMITOMO METAL CORPORATION

C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20191213

Address after: No.13-1, No.1, No.1, No

Patentee after: Nippon Iron Chemical Materials Co., Ltd.

Address before: Tokyo, Japan

Patentee before: Nippon Steel Chemical Co.

TR01 Transfer of patent right