CN1443219A - 黄色活性单偶氮染料、其制备方法和其用途 - Google Patents

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CN1443219A CN01812885A CN01812885A CN1443219A CN 1443219 A CN1443219 A CN 1443219A CN 01812885 A CN01812885 A CN 01812885A CN 01812885 A CN01812885 A CN 01812885A CN 1443219 A CN1443219 A CN 1443219A
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Abstract

通式(1)的单偶氮染料，其制备方法和其对含有羟基和/或羧酰氨基的纤维材料进行染色的用途，(见式1),其中Y是乙烯基或是乙基，该乙基在β位被能通过碱的作用消除而形成乙烯基的取代基所取代；M、X是染料常见基团；R1、R2是氢、甲基、甲氧基或磺基；Q是氰氨基或式(a)或(b)的基团，[见式(a)与式(b)],其中A、B、D是氢、C1－C6烷基、或可被取代的C1－C6烷基、或可被取代的苯基，或者是通式(a)或(b)的基团，其中(a)是具有叔氮的环系，或(b)是具有季氮的环；n在Q是式(a)的基团时是0，n在Q是式(b)的基团时是1；W－是卤化物或二价阴离子基团的等价物。

Description

黄色活性单偶氮染料、其制备方法和其用途
本发明涉及纤维用活性染料领域。
从US5456727、EP141367、395951、486176、623655、630946、632107和647683中已知黄色活性染料。然而，这些染料具有一些缺陷，如颜色积聚性差或者染料的染色不令人满意。
根据本发明，出人意料地发现了符合通式(1)、性能改善的黄色染料，其能以很好的着色率进行染色，并且其颜色积聚性和色调一致性都极好。
另外，令人吃惊地是，使用本发明的染料得到的染色在聚酰胺纤维上不沾污或者极少沾污。
本发明提供了符合通式(1)的黄色染料：
Figure A0181288500051
其中
Y是乙烯基或是在β位被能通过碱的作用消除而形成乙烯基的取代基所取代的乙基，取代基如氯、硫代硫酸基、硫酸基、2-5个碳原子的链烷酰氧基如乙酰氧基、磷酸基、磺基苯甲酰氧基和对甲苯磺酰氧基，Y优选是乙烯基、β-氯乙基、β-硫代硫酸乙基或β-硫酸乙基，特别是乙烯基或β-硫酸乙基；
M是氢或碱金属，如锂、钠或钾；
X是氟，氯，氨基，C1-C4烷氧基如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基，或者是苯氧基，或可以被卤素或者磺基取代的苯胺基，单或二烷基氨基，其具有C1-C4烷基，如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基，其可以被磺基、硫酸基或羟基进一步取代；优选X是氨基或甲氧基或氟，特别是氯；
R1是氢、甲基、甲氧基或式SO3M的基团，优选是甲氧基，特别是氢；
R2具有R1的含义之一；
Q是氰氨基或式(a)或(b)的基团：
其中
A是氢，C1-C6烷基如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基或己基，优选是C1-C4烷基，特别是甲基和乙基，其可以被羟基、磺基或者硫酸基取代；或者是苯基，其可以被以下基团所取代：一个或多个卤原子(如氯、氟或溴)、乙酰氨基或磺基，优选A是4-氯苯基，特别是3-氨基苯磺酸(metanillic acid)或2，5-二氨基苯磺酸(dimetanillic acid)；
B具有A的含义之一，并且优选是氢、甲基或乙基；
D具有A的含义之一；
或者是下式的基团：
(a)是环系，如吗啉代基、哌啶子基或哌嗪子基，特别是吗啉代基或脯氨酸基；
(b)是环系，如N-甲基吗啉鎓或N-乙基吗啉鎓、N-乙基哌啶鎓；或是双环系，如N-1，4-二氨基双环(2，2，2)辛烷；或是可以被羧基取代的吡啶鎓，如3-羧基吡啶鎓或4-羧基吡啶鎓；或被羧酰氨基取代的吡啶鎓，如3-羧酰氨基吡啶鎓，特别是3-羧基吡啶鎓；
n在Q是式(a)的基团时是0，n在Q是式(b)的基团时是1；
W-是卤化物或二价阴离子基团的等价物，如硫酸根或碳酸根，优选氯或氟；
基团“磺基”、“硫代硫酸基”、“羧基”、“磷酸基”和“硫酸基”包括这些基团的酸形式和盐形式。因此，磺基是式-SO3M的基团，硫代硫酸基是式-S-SO3M的基团，羧基是式-COOM的基团，磷酸基是式-OPO3M2的基团，而硫酸基是式-OSO3M的基团，其中M定义如上。
通式(1)的染料可能在Y的含义范围内具有结构不同的纤维活性基团-SO2-Y。特别是，纤维活性基团-SO2-Y部分是乙烯基磺酰基并且部分基团中的Y是如上定义的β-乙基取代的基团，如β-氯乙基磺酰基、β-硫代硫酸乙基磺酰基，或优选β-硫酸乙基磺酰基。如果染料含有相应的乙烯基磺酰基染料形式的染料组分，那么相应的乙烯基磺酰基染料与其中Y是如上定义的β-乙基取代的基团(如β-氯-或β-硫代硫酸基-或β-硫酸乙基-磺酰基染料)的相应染料的比例可高达基于相应染料发色团的约30摩尔％。优选乙烯基磺酰基染料与所述β-乙基取代的染料(如β-硫酸乙基磺酰基染料)的摩尔比为5∶95-30∶70的染料。
本发明的染料可以作为固体或者液体(溶解的)制剂的形式存在。它们是固体形式时，通常含有常见于水溶性、特别是纤维用活性染料中的电解质盐类，如氯化钠、氯化钾和硫酸钠，也含有常见于商用染料中的助剂，如能够将水溶液的pH值稳定在3-7的缓冲物质，如硼酸钠、碳酸氢钠、柠檬酸钠、磷酸二氢钠和磷酸氢二钠，以及少量干燥剂，或者，如果它们作为液体或水溶液(包含用于印染浆料中的常见类型的增稠剂)存在，它们也可以包含能确保这些制剂耐久的物质，例如防霉剂。
如果染料是染料粉末的形式，那么通常它们含有基于该染料粉末或制剂10-50wt％的浓度标准化无色稀释电解质盐类，如上述的那些电解质盐类。这些染料粉末可以另外含有其总量基于该染料粉末高达5％的上述缓冲物质。如果本发明的染料以水溶液的形式存在，那么基于该水溶液(液体制剂)，这些水溶液中总的染料含量高达约75wt％，这些水溶液中电解质盐类含量优选低于10wt％，并且它们通常含有高达10wt％，优选高达5wt％的上述缓冲物质。
可以用传统方式获得本发明的染料，例如通过常规重氮化合成，以及用本领域技术人员所熟悉的方式使用符合通式(2)的适当的取代苯胺衍生物与偶合组分按一定比例进行偶合反应来合成：
其中，Y是可碱消去的基团，R1和R2定义如上，所述偶合组分如二氨基苯磺酸，得到通式(3)的重氮组分：
Figure A0181288500082
其中，R1、R2和Y定义如上。
这一中间体在pH值为9.5-1.5时与氰尿酰卤反应，得到符合式(4)的偶氮染料：
其中X是氟或氯，并且最终与通式Q’的化合物在加热、pH值为2-9的条件下反应，其中Q’是下式的基团：
Figure A0181288500092
或
Figure A0181288500093
其中A、B、D和n定义如上，得到要求专利保护的式(1a)的染料：
Figure A0181288500094
其中X、Y、W、n、Q′、R1和R2定义如上，如果X不是氟或氯，那么随后以常规方式通过取代反应将X引入。
可以用常规方法从溶液中分离出得到的染料，例如用电解质盐如氯化钠或氯化钾盐析，或者通过喷雾干燥来分离。
乙烯基磺酰基染料形式的各染料组分可以使用适当的乙烯基磺酰基起始苯胺按照上述方法来制备，或者可以通过使染料混合物(其中Y是β-氯乙基，β-硫代硫酸乙基或β-硫酸乙基)与碱按通常已知的方法反应制备。在以上定义比例范围内的乙烯基磺酰基染料形式的染料是如下合成的：使Y是β-氯乙基、β-硫代硫酸乙基、β-硫酸乙基基团的相应染料与所需量的碱发生反应，将所述β-取代的乙基磺酰基按所需比例转变成乙烯基磺酰基。
本发明的染料非常适用于对含羟基和/或羧酰氨基的纤维材料进行染色(包括印染)，染色使用的方法是纤维用活性染料领域中大量描述的施用方法和固色方法，其色调为黄色，颜色积聚性很好并且未固色的染料部分能很好地洗去。另外，令人吃惊地是，所得到的染色对聚酰胺纤维的沾污极少或没有沾污。
因此，本发明也提供了将本发明的染料用于对含羟基和/或羧酰氨基的纤维材料进行染色(包括印染)的用途，以及使用本发明的染料对这些纤维材料进行染色的方法，这一方法是将本发明的染料以溶解的形式施用到基材上，然后通过碱的作用或通过加热或者通过这两种方法将染料固色到该纤维上。
含羟基的材料是天然或合成的含羟基的材料，例如纤维素纤维材料，包括纸的形式，或它们再生的产物和聚乙烯醇。优选纤维素纤维材料是棉纤维以及其它天然的植物纤维，如亚麻、大麻、黄麻和苎麻纤维；再生纤维素纤维，例如短纤维粘胶丝(staple viscose)和长纤维粘胶丝(filament viscose)。
含羧酰氨基的材料例如是合成的和天然的聚酰胺和聚氨酯，特别是纤维形式，例如羊毛及其它动物毛发、丝、皮革、尼龙-6，6、尼龙-6、尼龙-11和尼龙-4。
按已知用于纤维用活性染料的施用技术，通过公知方法将本发明的染料用来对纤维材料进行染色和印染。本发明的染料在竭染法(exhaust dyeing)中也非常有用。如此施用于例如纤维素纤维：使用大浴比，在40-105℃的温度下，任选在高达130℃的温度下，在高于大气压的压力下，任选存在常规染色助剂，利用酸结合剂和任选的中性盐(如氯化钠或硫酸钠)，这可使染色具有很好的着色率，其颜色积聚性极好并且色调均匀。一个可能的方法是，将材料引入温水浴，将该水浴逐渐加热到所希望的染色温度，然后在此温度下完成染色过程。如果希望，也可直到达到实际染色温度才将能加速染料竭染的中性盐加入该水浴中。
同样地，用于纤维素纤维的传统印染方法可以在单相中进行，例如用含有碳酸氢钠或其它酸结合剂和着色剂的印染浆料来印染，随后在100-103℃用蒸汽处理；或者在两相中进行，例如用含有着色剂的中性或弱酸性印染浆料来印染，随后如下固色：将印染的材料通过含电解质的热碱浴固色，或用含碱性电解液的定色液过定色(overpadding)，然后将所处理的材料分批处理，或者随后用蒸汽处理或随后干热处理，得到浓重的印染痕迹，其轮廓很清楚并且底色纯白。改变固色条件对印染的结果影响很小。不仅在染色中而且在印染中，本发明的染料都获得了很高的固色度。在通过常规热固色法来干热固色时使用的热空气的温度为120-200℃。除了使用101-103℃的常规蒸汽外，也可以使用高达160℃的过热蒸汽和高压蒸汽。
用于将染料固定在纤维素纤维上的酸结合剂是，例如无机酸或有机酸的碱金属和碱土金属的水溶性碱式盐，以及受热时能释放碱的化合物。特别适合的是碱金属氢氧化物，和弱至中等无机酸或有机酸的碱金属盐，优选的碱金属化合物是钠和钾化合物。这些酸结合剂是，例如氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、甲酸钠、磷酸二氢钠和磷酸氢二钠。
在加热或不加热的情况下，用酸结合剂处理本发明的染料能将这些染料化学键合在纤维素纤维上；特别是在纤维素上染色，在其进行了常规漂洗后处理以去除未固色的染料部分之后，显示出极好的耐湿坚牢度，这特别是因为未固色染料部分有良好的冷水溶解性而易于被洗去。
聚氨酯和聚酰胺纤维的染色通常在酸性介质中进行。染浴可以含有，例如乙酸和/或硫酸铵和/或乙酸和乙酸铵或乙酸钠，以使其具有所希望的pH值。为了获得可接受均化度的染色，建议加入常规的匀染剂，例如基于氰尿酰氯与三倍摩尔量的氨基苯磺酸或氨基萘磺酸的反应产物，或者基于例如十八胺与环氧乙烷的反应产物。通常，将待染色的材料引入温度约为40℃的染浴中，并在其中搅拌一段时间，然后将该染浴调节到所希望的弱酸(优选弱乙酸)性pH值，在温度为60-98℃下进行实际染色。然而，也可以在沸腾时或高达120℃的温度下(在高于大气压的压力下)进行染色。
以下实施例说明了本发明。除非另有说明，份数和百分数都是按重量计算。
实施例1
a.将281份4-β-硫酸乙基苯胺悬浮在1000份水中，并向其中加入232份浓盐酸。将混合物冷却至室温，并通过加入200份5摩尔的亚硝酸钠溶液进行重氮化。在该温度下搅拌1小时后，通过加入脲来破坏过量的亚硝酸盐。
b.将188份2，4-二氨基苯磺酸溶解在1000份pH值为7的水中，在温度为0℃下向其中加入重氮溶液a)。然后将反应设定为pH值为5-9，并加入184份氰尿酰氯。将pH值维持在5-9，反应完成后加入盐以便将染料中间体沉淀出来，该中间体为具有结构(A)的游离酸形式：
Figure A0181288500131
c.将中间体(A)溶解在1000份pH值为7的水中，在用碳酸锂将pH值维持在5-9且温度为10-60℃时加入123份烟酸。喷雾干燥得到染料(B)的锂盐形式：
实施例2
在维持pH值为5-9的同时，向1摩尔如上所述制备的染料中间体(A)中加入112份1，4-二氨基双环(2，2，2)辛烷。干燥染料溶液得到染料(C)：
实施例3
如实施例1a所述将341份2，5-二甲氧基-4-β-硫酸乙基苯胺的溶液重氮化。如实施例1b)所述将所得的重氮化合物偶合，并在pH值为5-8且0℃下用135份氰尿酰氟酰化。30分钟后，在pH值为6-8下加入吗啉，pH值通过加入苏打来维持，以便在喷雾干燥后获得染料(D)的钠盐：
Figure A0181288500142
实施例4
在水中、pH值为7且温度为室温时，用2，5-二氨基苯磺酸处理中间体(A)，随后加入异烟酰胺，在pH值为7时进行加热，使染料(E)形成，(E)可以盐析出来：
Figure A0181288500151
实施例5-28
使用上述方法可以制备如下染料：
Figure A0181288500171
Figure A0181288500181

Claims (8)

1.通式(1)的单偶氮染料：
Figure A0181288500021
其中
Y是乙烯基或是在β位被能通过碱的作用消除而形成乙烯基的取代基所取代的乙基；
M是氢或碱金属，如锂、钠或钾；
X是氟、氯、氨基、C1-C4烷氧基、苯氧基、苯胺基或被卤素或者磺基取代的苯胺基，单或二烷基氨基，其具有C1-C4烷基，或者具有被磺基、硫酸基或羟基进一步取代的C1-C4烷基；
R1是氢、甲基、甲氧基或磺基；
R2具有R1的含义之一；
Q是氰氨基或式(a)或(b)的基团：
Figure A0181288500022
其中
A是氢，C1-C6烷基，或被羟基、磺基或者硫酸基取代的C1-C6烷基，或者是苯基，其可以被一个或多个卤原子如氯、氟或溴取代，或被乙酰氨基或磺基取代；
B具有A的含义之一；
D具有A的含义之一；
或者是通式(a)或(b)的基团，其中
(a)是环系，如吗啉代基、哌啶子基或哌嗪子基，或
(b)是环系，如N-甲基吗啉鎓或N-乙基吗啉鎓、N-乙基哌啶鎓；或是双环系，如N-1，4-二氨基双环(2，2，2)辛烷；或是吡啶鎓，或被羧基或羧酰氨基取代的吡啶鎓；
n在Q是式(a)的基团时是0，n在Q是式(b)的基团时是1；
W-是卤化物或二价阴离子基团的等价物，如硫酸根或碳酸根。
2.权利要求1的通式(1)染料，其中X是氯。
3.权利要求1或2的通式(1)染料，其中Q是式(a)基团，其中A是氢或乙基，B是苯基磺酸；
4.权利要求3的通式(1)染料，其中(a)是吗啉。
5.权利要求1或2任一项的通式(1)染料，其中Q是式(b)基团，和(b)是吡啶鎓，其被羧基或羧酰氨基取代，
6.权利要求1和5的通式(1)染料，其中(b)是被羧基取代的吡啶鎓。
7.制备通式(1)染料的方法，该方法包括
将式(2)的取代苯胺化合物重氮化，
其中R1、R2和Y的定义如权利要求1，将其偶合到二氨基苯磺酸上，并将所得的中间体(3)用氰尿酰卤酰化，
Figure A0181288500042
随后与式Q’的基团反应，或
其中，A、B、D和n定义如上，如果X不是氟或氯则通过取代反应引入X，其中R1和R2定义如权利要求1。
8.一种对含羟基和/或羧酰氨基的纤维材料进行染色的方法，其包括将权利要求1的染料施用于所述材料，并通过以下方法将染料固定在所述材料上：
(1)加热，
(2)借助于碱，或
(3)加热并借助于碱。
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Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100412140C (zh) * 2006-06-19 2008-08-20 湖北华丽染料工业有限公司 一种黄色偶氮染料混合物及其用途
CN101297002B (zh) * 2005-10-25 2011-12-21 日本化药株式会社 水溶性偶氮化合物、油墨组合物及着色体
CN102391673A (zh) * 2011-07-07 2012-03-28 天津德凯化工股份有限公司 一种染尼龙黄色活性染料及其制备方法
CN101469137B (zh) * 2007-12-28 2012-09-05 上海雅运精细化工有限公司 黄色活性染料组合物及其应用
CN102911524A (zh) * 2012-10-31 2013-02-06 无锡润新染料有限公司 一种活性艳黄染料及复合活性棕色染料
CN103554977A (zh) * 2013-09-29 2014-02-05 天津德凯化工股份有限公司 一种金黄色活性染料
CN103554978A (zh) * 2013-09-29 2014-02-05 天津德凯化工股份有限公司 一种金黄色活性染料及其制备方法

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100485410B1 (ko) * 2002-05-30 2005-04-27 (주)경인양행 섬유 반응성 황색 염료 및 그것의 제조방법
CN102453355B (zh) * 2010-10-28 2013-12-04 上海雅运纺织化工股份有限公司 黄色活性染料组合物及其在纤维上的染色应用

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE507417A (zh) 1950-01-09
DE1911427C3 (de) 1969-03-06 1979-05-03 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Wolle, Seide, Polyamidfasern, Leder oder Cellulosefasern
JPS594451B2 (ja) 1978-07-21 1984-01-30 住友化学工業株式会社 ジスアゾ染料の製法
JPS58160362A (ja) 1982-03-17 1983-09-22 Sumitomo Chem Co Ltd 反応染料組成物、その製法およびそれを用いる繊維の染色方法
DE3217812A1 (de) 1982-05-12 1983-11-17 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe
EP0141367B1 (de) 1983-10-26 1988-03-30 Ciba-Geigy Ag Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
DE3914628A1 (de) 1989-05-03 1990-11-15 Bayer Ag Polyfunktionelle faserreaktive farbstoffe
US5274083A (en) 1989-05-03 1993-12-28 Bayer Aktiengesellschaft Polyfunctional fibre-reactive dyestuffs
DE3931140A1 (de) * 1989-09-19 1991-03-28 Bayer Ag Reaktivfarbstoffe
GB9025018D0 (en) 1990-11-16 1991-01-02 Ici Plc Reactive dyes
TW226395B (zh) * 1991-11-14 1994-07-11 Hoechst Ag
MX9301765A (es) * 1992-04-01 1993-11-30 Hoechst Ag Compuesto azoicos solubles en agua, procedimiento para su preparacion y su utilizacion como colorantes.
KR0138643B1 (ko) 1992-07-03 1998-05-01 강진구 전자렌지 구동장치
TW268967B (zh) 1992-11-28 1996-01-21 Hoechst Ag
JP2914869B2 (ja) 1993-05-06 1999-07-05 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド 繊維−反応性染料、それらの製造方法及び用途
DE4320447A1 (de) 1993-06-21 1994-12-22 Hoechst Ag Wasserlösliche faserreaktive Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE4321414A1 (de) * 1993-06-26 1995-01-05 Hoechst Ag Wasserlösliche Disazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
TW279889B (zh) * 1993-10-07 1996-07-01 Ciba Geigy Ag
US5456727A (en) * 1994-05-24 1995-10-10 Hoechst Celanese Corporation Dye compositions for polyamides
US5611821A (en) 1995-09-16 1997-03-18 Everlight Usa, Inc. Black reactive dye composition
DE19640203A1 (de) 1996-09-30 1998-04-02 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Mischungen von blaufärbenden faserreaktiven Farbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Fasermaterial

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101297002B (zh) * 2005-10-25 2011-12-21 日本化药株式会社 水溶性偶氮化合物、油墨组合物及着色体
CN100412140C (zh) * 2006-06-19 2008-08-20 湖北华丽染料工业有限公司 一种黄色偶氮染料混合物及其用途
CN101469137B (zh) * 2007-12-28 2012-09-05 上海雅运精细化工有限公司 黄色活性染料组合物及其应用
CN102391673A (zh) * 2011-07-07 2012-03-28 天津德凯化工股份有限公司 一种染尼龙黄色活性染料及其制备方法
CN102911524A (zh) * 2012-10-31 2013-02-06 无锡润新染料有限公司 一种活性艳黄染料及复合活性棕色染料
CN102911524B (zh) * 2012-10-31 2015-04-15 无锡润新染料有限公司 一种活性艳黄染料及复合活性棕色染料
CN103554977A (zh) * 2013-09-29 2014-02-05 天津德凯化工股份有限公司 一种金黄色活性染料
CN103554978A (zh) * 2013-09-29 2014-02-05 天津德凯化工股份有限公司 一种金黄色活性染料及其制备方法

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