DE01975541T9 - Modifizierte carbocyaninfarbstoffe und deren konjugate - Google Patents

Modifizierte carbocyaninfarbstoffe und deren konjugate Download PDF

Info

Publication number
DE01975541T9
DE01975541T9 DE2001975541 DE01975541T DE01975541T9 DE 01975541 T9 DE01975541 T9 DE 01975541T9 DE 2001975541 DE2001975541 DE 2001975541 DE 01975541 T DE01975541 T DE 01975541T DE 01975541 T9 DE01975541 T9 DE 01975541T9
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alkyl
sulfo
independently
amino
atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
DE2001975541
Other languages
English (en)
Other versions
DE01975541T1 (de
Inventor
Wai-Yee Leung
Ching-Ying Cheung
Stephen Yue
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Molecular Probes Inc
Original Assignee
Molecular Probes Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=26929964&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=DE01975541(T9) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Molecular Probes Inc filed Critical Molecular Probes Inc
Publication of DE01975541T1 publication Critical patent/DE01975541T1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE01975541T9 publication Critical patent/DE01975541T9/de
Active legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N1/00—Sampling; Preparing specimens for investigation
    • G01N1/28—Preparing specimens for investigation including physical details of (bio-)chemical methods covered elsewhere, e.g. G01N33/50, C12Q
    • G01N1/30—Staining; Impregnating ; Fixation; Dehydration; Multistep processes for preparing samples of tissue, cell or nucleic acid material and the like for analysis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K41/00—Medicinal preparations obtained by treating materials with wave energy or particle radiation ; Therapies using these preparations
    • A61K41/0057—Photodynamic therapy with a photosensitizer, i.e. agent able to produce reactive oxygen species upon exposure to light or radiation, e.g. UV or visible light; photocleavage of nucleic acids with an agent
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C66/00—Quinone carboxylic acids
    • C07C66/02—Anthraquinone carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/12—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/14—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/14—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
    • C07D209/16—Tryptamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D209/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with an alkyl or cycloalkyl radical attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/54—Spiro-condensed
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/58—[b]- or [c]-condensed
    • C07D209/60—Naphtho [b] pyrroles; Hydrogenated naphtho [b] pyrroles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/96—Spiro-condensed ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K1/00—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length
    • C07K1/13—Labelling of peptides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
    • C09B23/06—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups three >CH- groups, e.g. carbocyanines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
    • C09B23/08—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups more than three >CH- groups, e.g. polycarbocyanines
    • C09B23/083—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups more than three >CH- groups, e.g. polycarbocyanines five >CH- groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/10—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups
    • C09B23/107—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups four >CH- groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12Q—MEASURING OR TESTING PROCESSES INVOLVING ENZYMES, NUCLEIC ACIDS OR MICROORGANISMS; COMPOSITIONS OR TEST PAPERS THEREFOR; PROCESSES OF PREPARING SUCH COMPOSITIONS; CONDITION-RESPONSIVE CONTROL IN MICROBIOLOGICAL OR ENZYMOLOGICAL PROCESSES
    • C12Q1/00—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions
    • C12Q1/68—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions involving nucleic acids
    • C12Q1/6813—Hybridisation assays
    • C12Q1/6816—Hybridisation assays characterised by the detection means
    • C12Q1/6825—Nucleic acid detection involving sensors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C40—COMBINATORIAL TECHNOLOGY
    • C40B—COMBINATORIAL CHEMISTRY; LIBRARIES, e.g. CHEMICAL LIBRARIES
    • C40B70/00—Tags or labels specially adapted for combinatorial chemistry or libraries, e.g. fluorescent tags or bar codes
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
    • G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
    • G01N33/53—Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor
    • G01N33/531—Production of immunochemical test materials
    • G01N33/532—Production of labelled immunochemicals
    • G01N33/533—Production of labelled immunochemicals with fluorescent label
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
    • G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
    • G01N33/53—Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor
    • G01N33/531—Production of immunochemical test materials
    • G01N33/532—Production of labelled immunochemicals
    • G01N33/535—Production of labelled immunochemicals with enzyme label or co-enzymes, co-factors, enzyme inhibitors or enzyme substrates
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
    • G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
    • G01N33/58—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving labelled substances
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
    • G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
    • G01N33/58—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving labelled substances
    • G01N33/581—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving labelled substances with enzyme label (including co-enzymes, co-factors, enzyme inhibitors or substrates)
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
    • G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
    • G01N33/58—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving labelled substances
    • G01N33/582—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving labelled substances with fluorescent label
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N1/00—Sampling; Preparing specimens for investigation
    • G01N1/28—Preparing specimens for investigation including physical details of (bio-)chemical methods covered elsewhere, e.g. G01N33/50, C12Q
    • G01N1/30—Staining; Impregnating ; Fixation; Dehydration; Multistep processes for preparing samples of tissue, cell or nucleic acid material and the like for analysis
    • G01N2001/302—Stain compositions
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N31/00—Investigating or analysing non-biological materials by the use of the chemical methods specified in the subgroup; Apparatus specially adapted for such methods
    • G01N31/22—Investigating or analysing non-biological materials by the use of the chemical methods specified in the subgroup; Apparatus specially adapted for such methods using chemical indicators
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T436/00—Chemistry: analytical and immunological testing
    • Y10T436/14—Heterocyclic carbon compound [i.e., O, S, N, Se, Te, as only ring hetero atom]
    • Y10T436/142222—Hetero-O [e.g., ascorbic acid, etc.]
    • Y10T436/143333—Saccharide [e.g., DNA, etc.]

Abstract

Verbindung der Formel:
Figure 00000001
und ihre Salze, wobei
R3 für -L-Rx oder für -L-Sc und R4 unabhängig für -L-Rx oder für -L-Sc oder für ein C1-C22-Alkyl oder C7-C22-Arylalkyl, in dessen Alkylanteil jeweils gegebenenfalls bis zu sechs Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S, eingebaut sind und dessen Alkylanteil jeweils gegebenenfalls ein- oder mehrfach mit F, Cl, Br, I, Hydroxy, Carboxy, Sulfo, Phosphat, Amino, Sulfat, Phosphonat, Cyano, Nitro, Azido, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylamino oder C2-C12-Dialkylamino oder C3-C18-Trialkylammonium substituiert ist, steht oder R3 und R4 zusammengenommen einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten oder ungesättigten, mit L-Rx oder mit -L-Sc substituierten Ring vervollständigen und
L für eine einzelne kovalente Bindung oder eine lineare oder verzweigte, zyklische oder heterozyklische, gesättigte oder ungesättigte kovalente Verknüpfung mit 1–20 Nichtwasserstoffatomen, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C, N, P, O und S, so daß die Verknüpfung eine beliebige Kombination aus Ether-, Thioether-, Amin-, Ester-, Amidbindungen oder aus Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfach-, -Doppel-...

Claims (36)

  1. Verbindung der Formel:
    Figure 00010001
    und ihre Salze, wobei R3 für -L-Rx oder für -L-Sc und R4 unabhängig für -L-Rx oder für -L-Sc oder für ein C1-C22-Alkyl oder C7-C22-Arylalkyl, in dessen Alkylanteil jeweils gegebenenfalls bis zu sechs Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S, eingebaut sind und dessen Alkylanteil jeweils gegebenenfalls ein- oder mehrfach mit F, Cl, Br, I, Hydroxy, Carboxy, Sulfo, Phosphat, Amino, Sulfat, Phosphonat, Cyano, Nitro, Azido, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylamino oder C2-C12-Dialkylamino oder C3-C18-Trialkylammonium substituiert ist, steht oder R3 und R4 zusammengenommen einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten oder ungesättigten, mit L-Rx oder mit -L-Sc substituierten Ring vervollständigen und L für eine einzelne kovalente Bindung oder eine lineare oder verzweigte, zyklische oder heterozyklische, gesättigte oder ungesättigte kovalente Verknüpfung mit 1–20 Nichtwasserstoffatomen, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C, N, P, O und S, so daß die Verknüpfung eine beliebige Kombination aus Ether-, Thioether-, Amin-, Ester-, Amidbindungen oder aus Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfach-, -Doppel- oder -Dreifachbindungen oder aromatischen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen oder aus Phosphor-Sauerstoff-, Phosphor-Schwefel-, Stickstoff-Stickstoff-, Stickstoff-Sauerstoff- oder Stickstoff-Platin-Bindungen oder aus aromatischen oder heteroaromatischen Bindungen enthält, steht, Rx für eine reaktive Gruppe steht, Sc für eine konjugierte Substanz steht, Y die zur Bildung von einem bis zwei kondensierten aromatischen Ringen mit jeweils 6 Atomen in jedem Ring notwendigen Atome darstellt, wobei die Y Atome ausgewählt sind aus -CH, -C, -CR1 und -N(R2)β, worin β jeweils gleich 0 oder 1 ist und R1 jeweils unabhängig für L-Rx oder für -L-Sc oder für Amino, Sulfo, Trifluormethyl oder Halogen oder für C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylamino, C2-C12-Dialkylamino, wobei deren Alkylanteil jeweils gegebenenfalls ferner mit Carboxy, Sulfo, Amino oder Hydroxy substituiert ist, steht, R2, wenn vorhanden (bei α oder β gleich 1), jeweils unabhängig für L-Rx oder für -L-Sc oder für ein C1-C22-Alkyl oder C7-C22-Arylalkyl, in dessen Alkylanteil jeweils gegebenenfalls bis zu sechs Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S, eingebaut sind und dessen Alkylanteil jeweils gegebenenfalls ein- oder mehrfach mit F, Cl, Br, I, Hydroxy, Carboxy, Sulfo, Phosphat, Amino, Sulfat, Phosphonat, Cyano, Nitro, Azido, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylamino, C2-C12-Dialkylamino oder C3-C18-Trialkylammonium substituiert ist, steht, α gleich 0 oder 1 ist und α + gesamtes β = 1, und W die zur Bildung von einem bis zwei kondensierten aromatischen Ringen mit jeweils 6 Atomen in jedem Ring notwendigen Atome darstellt, wobei die W Atome ausgewählt sind aus -CH, -C, -CR1' und -N(R12)β', worin β' jeweils gleich 0 oder 1 ist und R1' jeweils unabhängig für L-Rx oder für -L-Sc oder für Amino, Sulfo, Trifluormethyl oder Halogen oder für C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylamino, C2-C12-Dialkylamino, wobei deren Alkylanteil jeweils gegebenenfalls ferner mit Carboxy, Sulfo, Amino oder Hydroxy substituiert ist, steht, R12 jeweils unabhängig für L-Rx oder für -L-Sc oder für ein C1-C22-Alkyl oder C7-C22-Arylalkyl, in dessen Alkylanteil jeweils gegebenenfalls bis zu sechs Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S, eingebaut sind und dessen Alkylanteil jeweils gegebenenfalls ein- oder mehrfach mit F, Cl, Br, I, Hydroxy, Carboxy, Sulfo, Phosphat, Amino, Sulfat, Phosphonat, Cyano, Nitro, Azido, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylamino, C2-C12-Dialkylamino oder C3-C18-Trialkylammonium substituiert ist, steht, δ gleich 0 oder 1 ist und δ + gesamtes β' = 1, Z für O, S oder CR13R14 steht, R13 und R14 unabhängig für -L-Rx oder für -L-Sc oder für ein C1-C22-Alkyl oder C7-C22-Arylalkyl, in dessen Alkylanteil jeweils gegebenenfalls bis zu sechs Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S, eingebaut sind und dessen Alkylanteil jeweils gegebenenfalls ein- oder mehrfach mit F, Cl, Br, I, Hydroxy, Carboxy, Sulfo, Phosphat, Amino, Sulfat, Phosphonat, Cyano, Nitro, Azido, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylamino oder C2-C12-Dialkylamino oder C3-C18-Trialkylammonium substituiert ist, stehen oder R13 und R14 zusammengenommen einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls mit L-Rx oder mit -L-Sc substituierten Ring vervollständigen, n gleich 1, 2 oder 3 ist und R21, R22 und R23 jeweils unabhängig für H, F, Cl, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, Aryloxy, einen Stickstoffheterozyklus, ein Iminiumion, L-Rx oder -L-Sc stehen, oder zwei beliebige benachbarte Substituenten von R21, R22 und R23, wenn zusammengenommen, einen 4-, 5- oder 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffring, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach mit C1-C6-Alkyl, Halogen oder einem Carbonylsauerstoff substituiert ist, bilden oder R21 zusammengenommen mit R4 einen gegebenenfalls mit C1-C6-Alkyl substituierten 6-gliedrigen Ring bildet oder R23, welcher neben Z liegt, zusammengenommen mit einem der Reste R13 und R14 einen gegebenenfalls mit C1-C6-Alkyl substituierten 6-gliedrigen Ring bildet.
  2. Verbindung nach Anspruch 1, wobei die Atome für Y ausgewählt sind aus -CH, -C und -CR1, α gleich 1 ist, R2 und R12 jeweils unabhängig für L-Rx oder für -L-Sc oder für ein C1-C22-Alkyl, in das gegebenenfalls bis zu sechs Heteroatome eingebaut sind und das gegebenenfalls substituiert ist, stehen, δ gleich 0 oder 1 ist und δ + gesamtes β' = 1 und δ nur dann gleich 1 ist, wenn W keine Ringstickstoffatome enthält.
  3. Verbindung nach Anspruch 2, wobei die Atome für W ausgewählt sind aus -CH, -C, -CR1' und -N(R12)β', wobei β' gleich 1 ist, aber höchstens eines der Atome in W -N(R12)β' ist, δ gleich 0 ist und Z für CR13R14 steht.
  4. Verbindung nach Anspruch 2, wobei die Atome für W ausgewählt sind aus -CH, -C und -CR1', δ gleich 1 ist und Z für CR13R14 steht.
  5. Verbindung nach Anspruch 2, wobei R4 unabhängig für ein C1-C6-Alkyl, das gegebenenfalls ein- oder mehrfach mit F, Cl, Br, I, Hydroxy, Carboxy, Sulfo, oder Amino substituiert ist, steht, die Atome für Y ausgewählt sind aus -CH, -C und -CR1, worin R1 jeweils unabhängig für L-Rx oder für -L-Sc oder für Amino, Sulfo, Trifluormethyl oder Halogen oder für C1-C6-Alkyl, das gegebenenfalls ferner mit Carboxy, Sulfo, Amino oder Hydroxy substituiert ist, steht, die Atome für W ausgewählt sind aus -CH, -C, -CR1' und -N(R12)β', wobei β' jeweils gleich 0 oder 1 ist, aber höchstens eines solcher Atome -N(R12)β' ist und R1' jeweils unabhängig für L-Rx oder für -L-Sc oder für Amino, Sulfo, Trifluormethyl oder Halogen oder für C1-C6-Alkyl, das gegebenenfalls ferner mit Carboxy, Sulfo, Amino oder Hydroxy substituiert ist, steht, R2 und R12 unabhängig für L-Rx oder für -L-Sc stehen oder für ein C1-C6-Alkyl, das gegebenenfalls ein- oder mehrfach mit F, Cl, Br, I, Hydroxy, Carboxy, Sulfo, oder Amino substituiert ist, steht, einer der Reste R13 und R14 für ein C1-C6-Alkyl und der andere der Reste R13 und R14 für L-Rx oder für -L-Sc oder für ein C1-C22-Alkyl, das gegebenenfalls ein- oder mehrfach mit F, Cl, Br, I, Hydroxy, Carboxy, Sulfo, Phosphat, Amino, Sulfat, Phosphonat, Cyano, Nitro, Azido, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylamino oder C2-C12-Dialkylamino substituiert ist, steht, R21, R22 und R23 jeweils für H stehen, oder zwei beliebige benachbarte Substituenten von R21, R22 und R23, wenn zusammengenommen, einen 4-, 5- oder 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffring, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach mit C1-C6-Alkyl, Halogen oder einem Carbonylsauerstoff substituiert ist, bilden.
  6. Verbindung nach Anspruch 1, wobei R3 für -L-Rx und R4 unabhängig für ein C1-C22-Alkyl, in das gegebenenfalls bis zu sechs Heteroatome eingebaut sind und das gegebenenfalls substituiert ist, steht oder R3 und R4 zusammengenommen einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten oder ungesättigten, mit L-Rx substituierten Ring vervollständigen und Rx jeweils für eine reaktive Gruppe steht, bei der es sich unabhängig um ein Acrylamid, einen aktivierten Ester einer Carbonsäure, ein Acylazid, ein Acylnitril, einen Aldehyd, ein Alkylhalogenid, ein Anhydrid, ein Anilin, ein Arylhalogenid, ein Azid, ein Aziridin, ein Boronat, eine Carbonsäure, ein Diazoalkan, ein Halogenacetamid, ein Halogentriazin, ein Hydrazin (einschließlich Hydrazide), einen Imidoester, ein Isocyanat, ein Isothiocyanat, ein Maleinimid, ein Phosphoramidit, einen reaktiven Platinkomplex, ein Sulfonylhalogenid, eine Thiolgruppe oder eine photoaktivierbare Gruppe handelt, höchstens eines der Atome in Y -N(R2)β ist und Sc jeweils für eine konjugierte Substanz, bei der es sich um eine Aminosäure, ein Peptid, Polypeptid, Protein, Nukleotid, Oligonukleotid, Nukleinsäurepolymer, einen Zucker, ein Polysaccharid, Oligosaccharid, einen Fluoreszenzfarbstoff oder ein Mikrokügelchen handelt, steht, α nur dann gleich 1 ist, wenn Y keine Ringstickstoffatome enthält, höchstens eines der Atome in W -N(R12)β' ist, R2 und R12 unabhängig für L-Rx oder für -L-Sc stehen oder für ein C1-C22-Alkyl steht, δ nur dann gleich 1 ist, wenn W keine Ringstickstoffatome enthält, Z für CR13R14 steht, R13 und R14 unabhängig für L-Rx oder für -L-Sc oder für ein C1-C22-Alkyl stehen oder R13 und R14 zusammengenommen einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls mit L-Rx oder mit -L-Sc substituierten Ring vervollständigen und R21, R22 und R23 unabhängig für H, F, Cl, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, Aryloxy, einen Stickstoffheterozyklus, ein Iminiumion, L-Rx oder -L-Sc stehen.
  7. Verbindung nach Anspruch 1, wobei R3 für -L-Sc und R4 unabhängig für ein C1-C22-Alkyl, in das gegebenenfalls bis zu sechs Heteroatome eingebaut sind und das gegebenenfalls substituiert ist, steht oder R3 und R4 zusammengenommen einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten oder ungesättigten, mit -L-Sc substituierten Ring vervollständigen und Sc für eine konjugierte Substanz steht, bei der es sich um einen Antikörper oder ein Fragment davon, eine Aminosäure, ein Protein, ein Peptid, ein Avidin oder Streptavidin, ein Biotin, ein Blutkomponentenprotein, eine ionenkomplexierende Gruppierung, ein Dextran, ein Enzym, einen Enzyminhibitor, ein Hormon, ein IgG bindendes Protein, ein Fluoreszenzprotein, einen Wachstumsfaktor, ein Lectin, ein Lipopolysaccharid, ein metallbindendes Protein, einen Mikroorganismus oder Teil davon, ein Neuropeptid, ein nichtbiologisches Mikropartikel, ein Nukleotid, ein Oligonukleotid, ein Peptidtoxin, ein phospholipidbindendes Protein, einen niedrigmolekularen Arzneistoff, ein Strukturprotein oder ein Tyramid handelt, höchstens eines der Atome in Y -N(R2)β ist und -Rx für eine reaktive Gruppe, bei der es sich um einen aktivierten Ester einer Carbonsäure, ein Amin, eine Carbonsäure, ein Halogentriazin, ein Hydrazid, ein Maleinimid, einen reaktiven Platinkomplex handelt, steht und α nur dann gleich 1 ist, wenn Y keine Ringstickstoffatome enthält, höchstens eines der Atome in W -N(R12)β' ist, R2 und R12 unabhängig für L-Rx oder für -L-Sc stehen oder für ein C1-C22-Alkyl stehen, δ nur dann gleich 1 ist, wenn W keine Ringstickstoffatome enthält, Z für CR13R14 steht, R13 und R14 unabhängig für L-Rx oder für -L-Sc oder für ein C1-C22-Alkyl stehen oder R13 und R14 zusammengenommen einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls mit L-Rx oder mit -L-Sc substituierten Ring vervollständigen, und R21, R22 und R23 unabhängig für H, F, Cl, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, Aryloxy, einen Stickstoffheterozyklus, ein Iminiumion, L-Rx oder -L-Sc stehen.
  8. Verbindung nach einem der Ansprüche 1–7, wobei L für eine einzelne kovalente Bindung oder eine lineare oder verzweigte, zyklische oder heterozyklische, gesättigte oder ungesättigte kovalente Verknüpfung mit 1–16 Nichtwasserstoffatomen, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C, N, P, O und S, in der eine Formel ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus -(CH2)d(CONH(CH2)e)z'-, -(CH2)d(CON(CH2)4NH(CH2)e)z'-, -(CH2)d(CONH(CH2)eNH2)z'-, und -(CH2)d(CONH(CH2)eNHCO)z'- worin d gleich 0–5, e gleich 1–5 und z' gleich 0 oder 1 ist, eingebaut ist.
  9. Verbindung nach einem der Ansprüche 1–8, wobei R21, R22 und R23 für H stehen.
  10. Verbindung nach einem der Ansprüche 1–9, wobei Sc für eine konjugierte Substanz steht, bei der es sich um einen Antikörper oder ein Fragment davon, ein Avidin oder Streptavidin, ein Biotin, ein Dextran, ein Enzym, ein Fluoreszenzprotein, ein Lectin, ein Lipopolysaccharid, einen Mikroorganismus, ein nichtbiologisches Mikropartikel, ein Nukleotid, ein Oligonukleotid, ein Peptidtoxin, ein Protein A oder G, einen niedrigmolekularen Arzneistoff oder ein Tyramid handelt.
  11. Verbindung nach einem der Ansprüche 1–10, wobei die Atome für Y ausgewählt sind aus -CH, -C und -CR1, worin R1 für Sulfo steht, wobei R2 und R12 unabhängig für ein C1-C6-Alkyl oder ein mit Sulfo substituiertes C1-C6-Alkyl stehen und R13 und R14 unabhängig für C1-C6-Alkyl stehen.
  12. Verbindung nach einem der Ansprüche 1–11, wobei R1' jeweils für Sulfo oder Br steht.
  13. Verbindung nach Anspruch 1 der Formel:
    Figure 00120001
    und ihre Salze, wobei R3 für -L-Rx oder für -L-Sc steht und R4 für ein C1-C22-Alkyl steht und gegebenenfalls ein- oder mehrfach mit F, Cl, Br, I, Hydroxy, Carboxy, Sulfo, Phosphat, Amino, Sulfat, Phosphonat, Cyano, Nitro, Azido, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylamino oder C2-C12-Dialkylamino oder C3-C18-Trialkylammonium substituiert ist oder R3 und R4 zusammengenommen einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten oder ungesättigten, mit L-Rx oder mit -L-Sc substituierten Ring vervollständigen und L für eine einzelne kovalente Bindung oder eine lineare oder verzweigte, zyklische oder heterozyklische, gesättigte oder ungesättigte kovalente Verknüpfung mit 1–20 Nichtwasserstoffatomen, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C, N, P, O und S, so daß die Verknüpfung eine beliebige Kombination aus Ether-, Thioether-, Amin-, Ester-, Amidbindungen oder aus Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfach-, -Doppel- oder -Dreifachbindungen oder aromatischen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen oder aus Phosphor-Sauerstoff-, Phosphor-Schwefel-, Stickstoff-Stickstoff-, Stickstoff-Sauerstoff- oder Stickstoff-Platin-Bindungen oder aus aromatischen oder heteroaromatischen Bindungen enthält, steht, Rx für eine reaktive Gruppe steht, Sc für eine konjugierte Substanz steht, R6 bis R9 sowie R16 bis R18 unabhängig für L-Rx oder für -L-Sc oder für Amino, Sulfo, Trifluormethyl oder Halogen oder für C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylamino, C2-C12-Dialkylamino, die jeweils gegebenenfalls ferner mit Carboxy, Sulfo, Amino oder Hydroxy substituiert sind, stehen oder zwei beliebige benachbarte Substituenten von R6 bis R9 oder R16 bis R18 einen kondensierten Benzoring, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach mit L-Rx oder mit -L-Sc oder mit Amino, Sulfo, Trifluormethyl oder Halogen oder mit C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylamino, C2-C12-Dialkylamino, deren Alkylanteil jeweils gegebenenfalls ferner mit Carboxy, Sulfo, Amino oder Hydroxy substituiert ist, substituiert ist, bilden, R2 und R12 unabhängig für ein C1-C6-Alkyl oder ein mit Sulfo substituiertes C1-C6-Alkyl stehen, R13 und R14 unabhängig für ein C1-C6-Alkyl stehen, n gleich 1, 2 oder 3 ist.
  14. Verbindung nach Anspruch 1 der Formel:
    Figure 00140001
    und ihre Salze, wobei R3 für -L-Rx oder für -L-Sc steht und R4 für ein C1-C22-Alkyl steht und gegebenenfalls ein- oder mehrfach mit F, Cl, Br, I, Hydroxy, Carboxy, Sulfo, Phosphat, Amino, Sulfat, Phosphonat, Cyano, Nitro, Azido, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylamino oder C2-C12-Dialkylamino oder C3-C18-Trialkylammonium substituiert ist oder R3 und R4 zusammengenommen einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten oder ungesättigten, mit L-Rx oder mit -L-Sc substituierten Ring vervollständigen und L für eine einzelne kovalente Bindung oder eine lineare oder verzweigte, zyklische oder heterozyklische, gesättigte oder ungesättigte kovalente Verknüpfung mit 1–20 Nichtwasserstoffatomen, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C, N, P, O und S, so daß die Verknüpfung eine beliebige Kombination aus Ether-, Thioether-, Amin-, Ester-, Amidbindungen oder aus Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfach-, -Doppel- oder -Dreifachbindungen oder aromatischen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen oder aus Phosphor-Sauerstoff-, Phosphor-Schwefel-, Stickstoff-Stickstoff-, Stickstoff-Sauerstoff- oder Stickstoff-Platin-Bindungen oder aus aromatischen oder heteroaromatischen Bindungen enthält, steht, Rx für eine reaktive Gruppe steht, Sc für eine konjugierte Substanz steht, R6 bis R9 sowie R16 bis R19 unabhängig für H, L-Rx oder für -L-Sc oder für Amino, Sulfo, Trifluormethyl oder Halogen oder für C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylamino, C2-C12-Dialkylamino, die jeweils gegebenenfalls ferner mit Carboxy, Sulfo, Amino oder Hydroxy substituiert sind, stehen oder zwei beliebige benachbarte Substituenten von R6 bis R9 und R16 bis R19 einen kondensierten Benzoring, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach mit L-Rx oder mit -L-Sc oder mit Amino, Sulfo, Trifluormethyl oder Halogen oder mit C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylamino, C2-C12-Dialkylamino, deren Alkyanteil jeweils gegebenenfalls ferner mit Carboxy, Sulfo, Amino oder Hydroxy substituiert ist, substituiert ist, bilden, R2 und R12 unabhängig für ein C1-C6-Alkyl oder ein mit Sulfo substituiertes C1-C6-Alkyl stehen, R13 und R14 unabhängig für ein C1-C6-Alkyl stehen, n gleich 1, 2 oder 3 ist.
  15. Verbindung nach Anspruch 13 oder Anspruch 14, wobei R4 für ein C1-C6-Alkyl steht.
  16. Verbindung nach einem der Ansprüche 13–15, wobei R3 für L-Rx steht, wobei es sich um einen aktivierten Ester einer Carbonsäure, ein Amin, eine Carbonsäure, ein Halogentriazin, ein Hydrazid, ein Maleinimid oder einen reaktiven Platinkomplex handelt.
  17. Verbindung nach Anspruch 16, wobei -Rx für eine Carbonsäure oder einen Succinimidylester einer Carbonsäure oder ein Maleinimid steht.
  18. Verbindung nach einem der Ansprüche 13–15, wobei R3 ist L-Sc für eine konjugierte Substanz steht, bei der es sich um einen Antikörper oder ein Fragment davon, ein Fluoreszenzprotein, ein Lectin, ein Oligonukleotid, einen niedrigmolekularen Arzneistoff oder ein Tyramid handelt.
  19. Verbindung nach Anspruch 14, wobei R4, R13 und R14 für Methyl stehen, L für eine kovalente Verknüpfung steht, Rx für eine Carbonsäure, einen Succinimidylester einer Carbonsäure, Hydrazid oder ein Maleinimid steht, Sc für einen Antikörper oder ein Fragment davon, ein Fluoreszenzprotein, ein Lectin, ein Nukleotid, ein Oligonukleotid, ein Peptid, ein Protein, einen niedrigmolekularen Arzneistoff oder ein Tyramid steht, R2 und R12 unabhängig für Methyl oder Sulfopropyl stehen und R7 und R17 für Sulfo und R6, R8, R9, R16, R18 und R19 für H stehen.
  20. Verbindung nach Anspruch 13, wobei R4, R13 und R14 für Methyl stehen, L für eine kovalente Verknüpfung steht, Rx für eine Carbonsäure, einen Succinimidylester einer Carbonsäure, Hydrazid oder ein Maleinimid steht, Sc für einen Antikörper oder ein Fragment davon, ein Fluoreszenzprotein, ein Lectin, ein Nukleotid, ein Oligonukleotid, ein Peptid, ein Protein, einen niedrigmolekularen Arzneistoff oder ein Tyramid steht, R6, R8, R9, R16 und R18 für H stehen und (i) R7 für Sulfo steht, R17 für Sulfo, Br oder H steht oder (ii) R7 und R6 einen gegebenenfalls sulfonierten kondensierten Ring bilden, R17 für Br steht, und R2 und R12 unabhängig für Methyl oder Sulfopropyl stehen.
  21. Verbindung nach einem der Ansprüche 13–20, wobei L für eine kovalente Verknüpfung steht, in der die Formel -(CH2)d(CONH(CH2)e)z'- oder -(CH2)d(CON(CH2)4NH(CH2)e)z'-, -(CH2)d(CONH(CH2)eNH2)z'-, -(CH2)d(CONH(CH2)eNHCO)-z', worin d gleich 0–5, e gleich 1–5 und z' gleich 0 oder 1 ist, eingebaut ist.
  22. Verbindung nach Anspruch 21, wobei L für -(CH2)d(CONH(CH2)e)z'- steht.
  23. Verbindung nach Anspruch 14, wobei R3 für -L-Rx steht.
  24. Verbindung nach Anspruch 23, wobei Rx für eine Carbonsäure oder einen Succinimidylester einer Carbonsäure oder ein Maleinimid steht.
  25. Verbindung nach Anspruch 14, wobei R3 für -L-Sc steht.
  26. Verbindung nach Anspruch 25, wobei es sich bei Sc um ein Protein, ein Peptid oder eine Nukleinsäure handelt.
  27. Verbindung nach einem der Ansprüche 23 bis 26, wobei L für -(CH2)d(CONH(CH2)e)z'- steht, worin d gleich 0–5, e gleich 1–5 und z' gleich 0 oder 1 ist.
  28. Verbindung nach einem der Ansprüche 23 bis 27, wobei R4 für C1-22-Alkyl steht.
  29. Verbindung nach einem der Ansprüche 23 bis 28, wobei R6 bis R9 sowie R16 bis R19 unabhängig jeweils für Wasserstoff oder Sulfo stehen.
  30. Verbindung nach Anspruch 29, wobei R6, R8, R9, R16, R18 und R19 jeweils für Wasserstoff und R7 und R17 jeweils für Sulfo stehen.
  31. Verbindung nach einem der Ansprüche 23 bis 27, wobei R4 für C1-22-Alkyl steht und R6 bis R9 sowie R16 bis R19 unabhängig jeweils für Wasserstoff oder Sulfo stehen.
  32. Verbindung nach Anspruch 31, wobei R6, R8, R9, R16, R18 und R19 jeweils für Wasserstoff und R7 und R17 jeweils für Sulfo stehen. Polymer, wobei man in dem Verfahren: eine eine Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1–25 umfassende Farbstofflösung, vorausgesetzt, daß mindestens R3 für -L-Rx steht, mit einer ein Protein, Peptid oder Nukleinsäurepolymer umfassenden Probe zusammenbringt, wodurch ein Farbstoffkonjugat gebildet wird.
  33. Kit zum Färben einer biologischen Probe, umfassend eine eine der in den Ansprüchen 1–25 beschriebenen Verbindungen oder deren Salze umfassende Farbstofflösung sowie einen zur Verwendung mit einer solchen Probe geeigneten Puffer.
  34. Kit zur Bildung eines Farbstoffkonjugats eines Proteins, Peptids, Nukleotids oder eines Nukleinsäurepolymers, umfassend eine eine der Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1–25 umfassende Farbstofflösung, vorausgesetzt, daß mindestens R3 für -L-Rx steht, sowie einen zur Verwendung mit dem Protein, Peptid, Nukleotid oder Nukleinsäurepolymer geeigneten Puffer.
  35. Verbindung der Formel:
    Figure 00200001
    und ihre Salze, wobei R3 für C3-C7-Carboxyalkyl und R4 für ein C1-C6-Alkyl steht, R2 für H oder ein C1-C6-Alkyl oder ein mit Sulfo substituiertes C1-C6-Alkyl steht, R6 bis R9 unabhängig für H, Amino, Sulfo, Trifluormethyl oder Halogen oder für C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylamino, C2-C12-Dialkylamino, die jeweils gegebenenfalls ferner mit Carboxy, Sulfo, Amino oder Hydroxy substituiert sind, stehen oder zwei beliebige benachbarte Substituenten von R6 bis R9 einen kondensierten Benzoring, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach mit Amino, Sulfo, Trifluormethyl oder Halogen oder mit C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylamino, C2-C12-Dialkylamino, die jeweils gegebenenfalls ferner mit Carboxy, Sulfo, Amino oder Hydroxy substituiert sind, substituiert ist, bilden.
  36. Verbindung nach Anspruch 34, wobei R3 für C5-C6-Carboxyalkyl und R4 für Methyl steht, R2 für Methyl oder Sulfopropyl steht, R6 und R7 einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach mit Sulfo substituierten kondensierten Benzoring bilden oder R7 unabhängig für H oder Sulfo und R6 für H steht, sowohl R8 als auch R9 für H stehen.
DE2001975541 2000-09-29 2001-09-28 Modifizierte carbocyaninfarbstoffe und deren konjugate Active DE01975541T9 (de)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US23663700P 2000-09-29 2000-09-29
US236637P 2000-09-29
US27687001P 2001-03-16 2001-03-16
US276870P 2001-03-16
PCT/US2001/030404 WO2002026891A1 (en) 2000-09-29 2001-09-28 Modified carbocyanine dyes and their conjugates

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE01975541T1 DE01975541T1 (de) 2006-02-09
DE01975541T9 true DE01975541T9 (de) 2006-11-16

Family

ID=26929964

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2001975541 Active DE01975541T9 (de) 2000-09-29 2001-09-28 Modifizierte carbocyaninfarbstoffe und deren konjugate
DE2001626297 Expired - Fee Related DE60126297T2 (de) 2000-09-29 2001-09-28 Modifizierte carbocyaninfarbstoffe und deren konjugate

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2001626297 Expired - Fee Related DE60126297T2 (de) 2000-09-29 2001-09-28 Modifizierte carbocyaninfarbstoffe und deren konjugate

Country Status (7)

Country Link
US (15) US6977305B2 (de)
EP (2) EP2325263B1 (de)
AT (1) ATE352586T2 (de)
AU (1) AU2001294859A1 (de)
CA (1) CA2423806C (de)
DE (2) DE01975541T9 (de)
WO (1) WO2002026891A1 (de)

Families Citing this family (205)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6133445A (en) 1997-12-17 2000-10-17 Carnegie Mellon University Rigidized trimethine cyanine dyes
US20030030797A1 (en) * 1999-09-24 2003-02-13 Henry Palladino Solid state fluorescence and absorption spectroscopy
DE10046215B4 (de) * 2000-09-19 2004-04-15 Institut für Chemo- und Biosensorik Münster e.V. i.Ins. Fluorochrome und deren Verwendung
WO2002026891A1 (en) * 2000-09-29 2002-04-04 Molecular Probes, Inc. Modified carbocyanine dyes and their conjugates
US7579463B2 (en) 2000-12-20 2009-08-25 Life Technologies Corporation Crown ether derivatives
US7129346B2 (en) * 2000-12-20 2006-10-31 Molecular Probes, Inc. Crown ether derivatives
JP4676654B2 (ja) * 2001-07-19 2011-04-27 富士フイルム株式会社 蛍光ヌクレオチド及びそれを用いた標識法
US20050069962A1 (en) 2001-10-12 2005-03-31 Archer Robert M Antibody complexes and methods for immunolabeling
US8323903B2 (en) * 2001-10-12 2012-12-04 Life Technologies Corporation Antibody complexes and methods for immunolabeling
US6972326B2 (en) * 2001-12-03 2005-12-06 Molecular Probes, Inc. Labeling of immobilized proteins using dipyrrometheneboron difluoride dyes
AU2003225763A1 (en) * 2002-03-11 2003-09-29 Visen Medical, Inc. Optical imaging probes
US7102005B2 (en) * 2002-05-03 2006-09-05 Molecular Probes, Inc. Compositions and methods for detection and isolation of phosphorylated molecules
US20040171034A1 (en) * 2002-05-03 2004-09-02 Brian Agnew Compositions and methods for detection and isolation of phosphorylated molecules
US7445894B2 (en) * 2002-05-03 2008-11-04 Molecular Probes, Inc. Compositions and methods for detection and isolation of phosphorylated molecules
EP2258776A1 (de) 2002-05-10 2010-12-08 Carnegie Mellon University Fluoreszierende Cyaninfarbstoffe mit funktionellen Gruppen
WO2003102595A1 (en) 2002-05-31 2003-12-11 Genetype Pty Ltd Maternal antibodies as fetal cell markers to identify and enrich fetal cells from maternal blood
WO2004005933A1 (en) * 2002-07-08 2004-01-15 Amersham Biosciences Uk Limited Reagents and a method for saturation labelling of proteins
EP1546359A4 (de) 2002-09-12 2007-05-09 Molecular Probes Inc Stellenspezifische markierung von affinitätstags in fusionsproteinen
CA2501144C (en) 2002-10-23 2015-10-06 University Of Utah Research Foundation Amplicon melting analysis with saturation dyes
US7005518B2 (en) * 2002-10-25 2006-02-28 Li-Cor, Inc. Phthalocyanine dyes
EP1585791B1 (de) * 2003-01-24 2008-09-24 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Hydrophile, thiolreaktive cyaninfarbstoffe und deren konjugate mit biomolekülen für fluoreszenzdiagnose
EP1599608A4 (de) 2003-03-05 2007-07-18 Genetic Technologies Ltd Identifizierung fötaler dna und fötaler zellmarker im mütterlichen plasma oder serum
US7217649B2 (en) * 2003-03-14 2007-05-15 Lam Research Corporation System and method for stress free conductor removal
US7172907B2 (en) * 2003-03-21 2007-02-06 Ge Healthcare Bio-Sciences Corp. Cyanine dye labelling reagents with meso-substitution
JP4633716B2 (ja) 2003-05-20 2011-02-16 インベスチゲン， インコーポレイテッド ポリヌクレオチドを検出するためのシステム
US7727969B2 (en) 2003-06-06 2010-06-01 Massachusetts Institute Of Technology Controlled release nanoparticle having bound oligonucleotide for targeted delivery
US7727752B2 (en) 2003-07-29 2010-06-01 Life Technologies Corporation Kinase and phosphatase assays
US7271265B2 (en) * 2003-08-11 2007-09-18 Invitrogen Corporation Cyanine compounds and their application as quenching compounds
DE602004009318T2 (de) * 2003-08-16 2008-07-10 Bayer Healthcare Ag Bestimmung freier fraktionen
WO2005050206A2 (en) 2003-09-17 2005-06-02 Molecular Probes, Inc. Competitive immunoassay
US20050095174A1 (en) * 2003-10-31 2005-05-05 Wolf David E. Semipermeable sensors for detecting analyte
US7750163B2 (en) 2003-10-31 2010-07-06 GE Healthcare U.K. Limited Cyanine dye labelling reagents
US20050214807A1 (en) * 2003-11-19 2005-09-29 Iain Johnson Environmental sensitive fluorogenic compounds and their application for singlet oxygen and protein detection
US7667024B2 (en) * 2003-11-19 2010-02-23 Allelogic Biosciences Corp. Oligonucleotides labeled with a plurality of fluorophores
US7776529B2 (en) 2003-12-05 2010-08-17 Life Technologies Corporation Methine-substituted cyanine dye compounds
WO2005056689A2 (en) 2003-12-05 2005-06-23 Molecular Probes, Inc. Cyanine dye compounds
WO2005071096A2 (en) 2004-01-21 2005-08-04 Molecular Probes, Inc. Derivatives of cephalosporin and clavulanic acid for detecting beta-lacamase in a sample
US9657347B2 (en) 2004-04-20 2017-05-23 University of Utah Research Foundation and BioFire Defense, LLC Nucleic acid melting analysis with saturation dyes
US7387887B2 (en) 2004-04-20 2008-06-17 University Of Utah Research Foundation Nucleic acid melting analysis with saturation dyes
US8961407B2 (en) 2004-07-21 2015-02-24 Covidien Lp Surgical port assembly
WO2006023231A2 (en) 2004-07-27 2006-03-02 Molecular Probes, Inc. Fluorescent metal ion indicators with large stokes shift
US7524672B2 (en) * 2004-09-22 2009-04-28 Sandia Corporation Microfluidic microarray systems and methods thereof
US7592139B2 (en) 2004-09-24 2009-09-22 Sandia National Laboratories High temperature flow-through device for rapid solubilization and analysis
US7572640B2 (en) * 2004-09-28 2009-08-11 Singulex, Inc. Method for highly sensitive detection of single protein molecules labeled with fluorescent moieties
US9040305B2 (en) * 2004-09-28 2015-05-26 Singulex, Inc. Method of analysis for determining a specific protein in blood samples using fluorescence spectrometry
US8685711B2 (en) 2004-09-28 2014-04-01 Singulex, Inc. Methods and compositions for highly sensitive detection of molecules
JP2008514955A (ja) * 2004-09-28 2008-05-08 シンギュレックス・インコーポレイテッド サンプル分析システムおよび方法
EP1794237A2 (de) * 2004-09-30 2007-06-13 GE Healthcare UK Limited Fluoreszierende nukleotidanaloga
WO2006047452A2 (en) * 2004-10-25 2006-05-04 Anaspec, Inc. Reactive 1,3’-crosslinked carbocyanines and their bioconjugates
US7799926B2 (en) * 2005-03-09 2010-09-21 Cepheid Polar dyes
US7456281B2 (en) 2005-04-20 2008-11-25 Idaho Technology, Inc. Nucleic acid melting analysis with saturation dyes
GB2425315B (en) 2005-04-22 2009-10-07 Ge Healthcare Uk Ltd Water-soluble fluoro-substituted cyanine dyes as reactive fluorescence labelling reagents
WO2006124816A1 (en) 2005-05-11 2006-11-23 Molecular Probes, Inc. Fluorescent chemical compounds having high selectivity for double stranded dna, and methods for their use
US7737281B2 (en) * 2005-05-24 2010-06-15 Enzo Life Sciences, Inc. C/O Enzo Biochem, Inc. Purine based fluorescent dyes
US7569695B2 (en) * 2005-05-24 2009-08-04 Enzo Life Sciences, Inc. Dyes for the detection or quantification of desirable target molecules
US8227621B2 (en) * 2005-06-30 2012-07-24 Li-Cor, Inc. Cyanine dyes and methods of use
FR2889700B1 (fr) * 2005-08-11 2012-11-23 Synthinnove Lab Marqueurs, leur procede de fabrication et leurs applications
US20070134685A1 (en) * 2005-09-06 2007-06-14 Invitrogen Corporation Control of chemical modification
PT1934607E (pt) 2005-10-13 2013-11-13 Fundacao D Anna Sommer Champalimaud E Dr Carlos Montez Champalimaud Análise imuno-histoquímica in situ multiplex
DE102006029454A1 (de) * 2005-12-05 2007-06-06 Dyomics Gmbh Hydrophile Marker auf Basis von diasteromeren
DK1792949T3 (da) * 2005-12-05 2010-12-06 Dyomics Gmbh Hydrofil markør på basis af diastereoisomere cyaniner
US7521577B2 (en) 2006-01-12 2009-04-21 Molecular Probes, Inc. Heavy metal binding compounds and their method of use
US20070196860A1 (en) * 2006-01-18 2007-08-23 Invitrogen Corporation Methods for Measuring Real Time Kinase Activity
WO2007087582A1 (en) 2006-01-24 2007-08-02 Invitrogen Corporation Device and methods for quantifying analytes
WO2007090126A2 (en) * 2006-01-30 2007-08-09 Invitrogen Corporation Compositions and methods for detecting and quantifying toxic substances in disease states
US8114636B2 (en) 2006-02-10 2012-02-14 Life Technologies Corporation Labeling and detection of nucleic acids
DK1991273T4 (da) 2006-02-10 2022-02-07 Life Technologies Corp Mærkning og påvisning af post-translationelt modificerede proteiner
US8562802B1 (en) 2006-02-13 2013-10-22 Life Technologies Corporation Transilluminator base and scanner for imaging fluorescent gels, charging devices and portable electrophoresis systems
EP2010677A4 (de) * 2006-02-24 2010-04-14 Investigen Inc Verfahren und zusammensetzungen zum nachweis von polynukleotiden
CA2643991A1 (en) 2006-03-23 2007-11-29 Absorber Ab Blood group antigens of different types for diagnostic and therapeutic applications
JP4958461B2 (ja) * 2006-03-30 2012-06-20 富士フイルム株式会社 近赤外吸収色素含有硬化性組成物
US8921124B2 (en) 2006-03-31 2014-12-30 Wako Pure Chemical Industries, Ltd. Pyrazole-based cyanine dye
EP2002260B1 (de) 2006-04-04 2015-11-04 Singulex, Inc. Hochsensitives system und verfahren zur troponinanalyse
EP3156799B1 (de) 2006-04-04 2024-01-24 Novilux, LLC Analysator und verfahren zur hochempfindlichen detektion von analyten
US7838250B1 (en) 2006-04-04 2010-11-23 Singulex, Inc. Highly sensitive system and methods for analysis of troponin
US20070281363A1 (en) * 2006-04-13 2007-12-06 Ewald Terpetschnig Luminescent compounds
AU2007240316A1 (en) 2006-04-20 2007-11-01 Becton, Dickinson And Company Thermostable proteins and methods of making and using thereof
US20080076188A1 (en) * 2006-06-19 2008-03-27 Patsenker Leonid D Luminescent compounds
DK2074211T3 (da) 2006-09-06 2013-06-17 Medical Res Council DNA polymeraser til inkorporation af farvestof-mærkede nukleotid-analoger
GB0619626D0 (en) * 2006-10-05 2006-11-15 Ge Healthcare Uk Ltd Fluoro-substituted benzoxazole polymethine dyes
EP2727965B1 (de) 2006-10-27 2019-03-06 Life Technologies Corporation FLUOROGENE pH-SENSITIVE FARBSTOFFE UND IHRE VERWENDUNG
US7888506B2 (en) * 2007-01-26 2011-02-15 Duquesne University Of The Holy Spirit Composition, synthesis, and use of a new class of fluorophores
WO2008094637A2 (en) 2007-01-30 2008-08-07 Seta Biomedicals. Llc Luminescent compounds
US8586743B2 (en) * 2007-01-30 2013-11-19 Life Technologies Corporation Labeling reagents and methods of their use
KR101444712B1 (ko) 2007-01-31 2014-09-26 와코 쥰야꾸 고교 가부시키가이샤 게놈 ｄｎａ 단편의 증폭 또는 결실의 검출방법
JP5643514B2 (ja) 2007-02-09 2014-12-17 ビセン メディカル， インコーポレイテッド ポリシクロ染料およびその使用
US7771947B2 (en) 2007-02-23 2010-08-10 Investigen, Inc. Methods and compositions for rapid light-activated isolation and detection of analytes
EP2116577A4 (de) * 2007-02-28 2010-08-04 Mitsubishi Kagaku Media Co Ltd Cyaninfärbemittel und optisches aufzeichnungsmedium
FR2913424B1 (fr) 2007-03-09 2009-07-24 Cis Bio Internat Sa Derives de cyanine, conjuges fluorescents les contenant et leur utilisation
WO2008127139A1 (fr) 2007-04-11 2008-10-23 Institut Molekulyarnoi Biologii Im. V.A. Engeldardta Rossiiskoi Akademii Nauk Colorants d'indocyanine fluorescents et leurs dérivés destinés à l'analyse de macromolécules biologiques
US8513451B2 (en) * 2007-05-30 2013-08-20 Hee Chol Kang Fluorescent phospholipase A2 indicators
US20090087860A1 (en) * 2007-08-24 2009-04-02 Todd John A Highly sensitive system and methods for analysis of prostate specific antigen (psa)
US9097667B2 (en) * 2007-12-14 2015-08-04 Biotium, Inc. Fluorescent compounds
AU2008352940B2 (en) 2007-12-19 2014-06-05 Singulex, Inc. Scanning analyzer for single molecule detection and methods of use
JP5774471B2 (ja) 2008-03-27 2015-09-09 プロメガ コーポレイションＰｒｏｍｅｇａ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ シアノベンゾチアゾールコンジュゲートによるタンパク質標識
CN102119223A (zh) 2008-05-16 2011-07-06 生命技术公司 用于测量细胞增殖的双标记法
US7951959B2 (en) 2008-09-17 2011-05-31 Thermo Fisher Scientific (Milwaukee) LLC Hydrophilic labels for biomolecules
WO2010054330A2 (en) * 2008-11-07 2010-05-14 The General Hospital Corporation Monofunctional carbocyanine dyes for in vivo and in vitro imaging
WO2010057944A1 (en) * 2008-11-20 2010-05-27 Ge Healthcare As Dye conjugate imaging agents
JP5500875B2 (ja) 2009-01-30 2014-05-21 キヤノン株式会社 新規化合物、該新規化合物を用いたプローブ及び該新規化合物もしくは該プローブを用いた蛍光イメージング用造影剤
CN102459469A (zh) * 2009-04-17 2012-05-16 利康股份有限公司 用取代的花青染料进行荧光成像
CA2795268A1 (en) 2009-04-21 2010-10-28 Genetic Technologies Limited Methods for obtaining fetal genetic material
US9155471B2 (en) 2009-05-27 2015-10-13 Lumicell, Inc'. Methods and systems for spatially identifying abnormal cells
EP2435096A1 (de) 2009-05-27 2012-04-04 Lumicell Diagnostics, Inc. Verfahren und systeme zur räumlichen identifizierung anomaler zellen
CA2762612A1 (en) 2009-06-08 2010-12-16 Singulex, Inc. Highly sensitive biomarker panels
EP2473563B1 (de) * 2009-08-31 2019-06-19 Promega Corporation Reaktive cyaninverbindungen
US8652441B2 (en) * 2009-10-05 2014-02-18 Canon Kabushiki Kaisha Contrast agent for photoacoustic imaging and photoacoustic imaging method
US8658434B2 (en) * 2009-10-28 2014-02-25 Biotium, Inc. Fluorescent pyrene compounds
US9579402B2 (en) * 2009-12-04 2017-02-28 Biotium, Inc. Heterocycle-substituted xanthene dyes
US8974651B2 (en) 2010-04-17 2015-03-10 C.C. Imex Illuminator for visualization of fluorophores
WO2011140484A1 (en) 2010-05-06 2011-11-10 Singulex, Inc Methods for diagnosing, staging, predicting risk for developing and identifying treatment responders for rheumatoid arthritis
GB201010878D0 (en) * 2010-06-29 2010-08-11 Ge Healthcare As Dye compositiion and dye syntheses
JP2013534557A (ja) * 2010-06-29 2013-09-05 ジーイー・ヘルスケア・アクスイェ・セルスカプ 色素組成物及び色素合成法
US8623324B2 (en) 2010-07-21 2014-01-07 Aat Bioquest Inc. Luminescent dyes with a water-soluble intramolecular bridge and their biological conjugates
WO2012022734A2 (en) 2010-08-16 2012-02-23 Medimmune Limited Anti-icam-1 antibodies and methods of use
WO2012054749A1 (en) * 2010-10-20 2012-04-26 Li-Cor, Inc. Cyanine dyes and their conjugates
US20130287689A1 (en) * 2010-11-02 2013-10-31 Life Technologies Corporation Modified Hydrocyanine Dyes for the Detection of Reactive Oxygen Species
US9314304B2 (en) 2010-12-08 2016-04-19 Lumicell, Inc. Methods and system for image guided cell ablation with microscopic resolution
US10053447B2 (en) 2010-12-21 2018-08-21 Pierce Biotechnology, Inc Fluorescent compounds
US8889884B1 (en) 2011-07-14 2014-11-18 Pierce Biotechnology, Inc. Phosphine derivatives of fluorescent compounds
US9249307B2 (en) 2011-08-16 2016-02-02 Pierce Biotechnology, Inc. Benzocyanine compounds
WO2013039883A1 (en) 2011-09-12 2013-03-21 Abbvie Biotherapeutics Inc. Artificial nk cells and uses thereof
WO2013041117A1 (en) 2011-09-23 2013-03-28 Illumina Cambrigde Ltd. Dyes for labelling molecular ligands
CZ304094B6 (cs) * 2011-12-01 2013-10-16 Vysoká skola chemicko-technologická v Praze Vyuzití polymethiniových solí jako mitochondriálních sond
NL2008241C2 (en) * 2012-02-06 2013-08-08 Hq Medical Netherlands B V Cell death probe.
US9751868B2 (en) 2012-02-28 2017-09-05 Pierce Biotechnology, Inc. Benzocyanine compounds
WO2013130761A1 (en) 2012-03-02 2013-09-06 Pierce Biotechnology, Inc. Indole derivatives as labeling dye for biomolecule
DK2831587T3 (en) 2012-03-27 2018-07-23 Ventana Med Syst Inc Signaling conjugates and methods of use
WO2013181506A1 (en) 2012-05-31 2013-12-05 The University Of North Carolina At Chapel Hill Dissolution guided wetting of structured surfaces
EP2850078B1 (de) 2012-08-28 2018-04-25 Pierce Biotechnology, Inc. Benzopyryliumverbindungen
EP2912464B1 (de) * 2012-10-24 2017-04-26 Becton Dickinson and Company Hydroxamatsubstituierte azaindolincyanin-farbstoffe und biokonjugate daraus
EP2912459A2 (de) 2012-10-25 2015-09-02 Life Technologies Corporation Verfahren und zusammensetzungen zur enzymvermittelten stellenspezifischen radioaktiven markierung von glykoproteinen
US20160010145A1 (en) * 2012-12-07 2016-01-14 Life Technologies Corporation Detection of rna with substituted unsymmetrical cyanine dyes
CN105263918B (zh) 2013-03-08 2018-05-18 伊鲁米纳剑桥有限公司 罗丹明化合物及其作为荧光标记物的用途
CN105164106B (zh) 2013-03-08 2018-04-03 伊鲁米纳剑桥有限公司 多次甲基化合物和其作为荧光标记物的用途
US10813554B2 (en) 2013-03-14 2020-10-27 Lumicell, Inc. Medical imaging device and methods of use
US10024863B2 (en) 2013-03-15 2018-07-17 Life Technologies Corporation Methods for dye selection for protein melt temperature determinations
AU2014228808C1 (en) 2013-03-15 2018-12-20 Visen Medical, Inc. 4,4-disubstituted cyclohexyl bridged heptamethine cyanine dyes and uses thereof
EP2970342B1 (de) 2013-03-15 2024-01-24 VisEn Medical, Inc. Substituiertes silaxanthenium-rot für nahinfrarot-fluorchrome zur in-vitro- und in-vivo-bildgebung und -erkennung
WO2015050959A1 (en) 2013-10-01 2015-04-09 Yale University Anti-kit antibodies and methods of use thereof
LT3052192T (lt) 2013-10-02 2020-12-10 Medimmune, Llc Neutralizuojantys antikūnai prieš gripą a ir jų naudojimas
US10542918B2 (en) 2013-10-23 2020-01-28 Verily Life Sciences Llc Modulation of a response signal to distinguish between analyte and background signals
US9636034B2 (en) 2013-10-23 2017-05-02 Verily Life Sciences Llc Non-invasive analyte detection system with modulation source
US9835587B2 (en) 2014-04-01 2017-12-05 C.C. Imex Electrophoresis running tank assembly
GB201408077D0 (en) 2014-05-07 2014-06-18 Illumina Cambridge Ltd Polymethine compounds and their use as fluorescent labels
EP2944326B1 (de) * 2014-05-16 2018-11-21 Cyanagen Srl Tricarbocyanin-cyclodextrin-konjugate und deren verwendung zur diagnose von nierenkrankheiten
US10357510B2 (en) * 2014-08-07 2019-07-23 The Regents Of The University Of Michigan Metal nanoclusters and uses thereof
UA109751C2 (uk) 2014-09-26 2015-09-25 Спосіб визначення гідрогелю в біологічних тканинах
EP4242329A3 (de) 2014-12-08 2023-10-25 Berg LLC Verwendung von markern einschliesslich filamin a bei der diagnose und behandlung von prostatakrebs
US9861710B1 (en) 2015-01-16 2018-01-09 Verily Life Sciences Llc Composite particles, methods, and in vivo diagnostic system
JP6552236B2 (ja) * 2015-03-23 2019-07-31 キヤノン株式会社 近赤外色素結合トランスフェリン、前記近赤外色素結合トランスフェリンを有する光音響イメージング用造影剤
US10028659B2 (en) 2015-03-26 2018-07-24 Verily Life Sciences Llc Aptamer-based sensors, implantable devices and detection system
GB201508858D0 (en) 2015-05-22 2015-07-01 Illumina Cambridge Ltd Polymethine compounds with long stokes shifts and their use as fluorescent labels
US9670318B2 (en) 2015-05-28 2017-06-06 Miltenyi Biotec Gmbh Bright fluorochromes based on multimerization of fluorescent dyes
EP3098269B1 (de) 2015-05-28 2022-04-06 Miltenyi Biotec B.V. & Co. KG Auf der multimerisierung von fluoreszenzfarbstoffen auf verzweigten polyethergerüsten basierende helle fluorchrome
GB201516987D0 (en) 2015-09-25 2015-11-11 Illumina Cambridge Ltd Polymethine compounds and their use as fluorescent labels
US20190119259A1 (en) 2015-12-10 2019-04-25 City Of Hope Cell penetrating cyanine-coupled antibodies
US9862682B2 (en) 2016-01-08 2018-01-09 BroadPharm Functionalized pegylated cyanine compounds, pharmaceutical compositions, and methods of use thereof
BR112018071026B1 (pt) 2016-04-15 2023-04-11 Beckman Coulter, Inc Polímero fluorescente solúvel em água e método para detectar um analito de uma amostra
US20190120845A1 (en) 2016-04-15 2019-04-25 Icahn School Of Medicine At Mount Sinai Tissue profiling using multiplexed immunohistochemical consecutive staining
US10294204B2 (en) * 2016-04-27 2019-05-21 Bioacts Co., Ltd. Fluorescence compounds and preparation method thereof
KR101944912B1 (ko) * 2016-04-27 2019-02-07 (주)바이오액츠 형광 화합물 및 이의 제조방법
US9796854B1 (en) 2016-07-07 2017-10-24 Intuitive Surgical Operations, Inc. Method of synthesizing near IR, closed chain sulfo-cyanine dyes
CN110546273A (zh) 2017-03-30 2019-12-06 生命技术公司 通过衔接子序列定量ngs dna
GB201711219D0 (en) 2017-07-12 2017-08-23 Illumina Cambridge Ltd Short pendant arm linkers for nucleotides in sequencing applications
CN107290198B (zh) * 2017-07-25 2019-07-16 中国科学院微生物研究所 一种利用pip对生物材料染色的方法
US11091646B2 (en) 2017-08-14 2021-08-17 Seta Biomedicals, Llc Luminescent squaraine rotaxane compounds
GB201716931D0 (en) 2017-10-16 2017-11-29 Illumina Cambridge Ltd New fluorescent compounds and their use as biomarkers
EP3781019A4 (de) * 2018-04-17 2022-04-13 Cornell University Fluor-18-markierte zusammensetzungen und ihre verwendung zur abbildung von biologischem gewebe
CN108752406A (zh) * 2018-05-29 2018-11-06 苏州百源基因技术有限公司 一种荧光标记的核苷酸及其制备方法和用途
US11408840B2 (en) 2018-06-28 2022-08-09 Just-Evotec Biologics, Inc. High throughput interrogation of physiochemical properties of a protein
BR102019025989A2 (pt) 2018-12-14 2020-06-23 Beckman Coulter, Inc. Modificação de corantes poliméricos e aplicações
SG11202012555UA (en) 2019-03-01 2021-01-28 Illumina Cambridge Ltd Exocyclic amine-substituted coumarin compounds and their uses as fluorescent labels
WO2020178231A1 (en) 2019-03-01 2020-09-10 Illumina, Inc. Multiplexed fluorescent detection of analytes
US20200277670A1 (en) 2019-03-01 2020-09-03 Illumina Cambridge Limited Tertiary amine substituted coumarin compounds and uses as fluorescent labels
NL2023327B1 (en) 2019-03-01 2020-09-17 Illumina Inc Multiplexed fluorescent detection of analytes
AU2020265250A1 (en) 2019-04-30 2021-11-18 Larimar Therapeutics, Inc. Frataxin-sensitive markers for determining effectiveness of frataxin replacement therapy
US20230021681A1 (en) * 2019-11-11 2023-01-26 The Trustees Of Dartmouth College Composition and method for in vivo assay of opioid receptors
CN113736285A (zh) * 2020-03-18 2021-12-03 宝天生物科技（上海）有限公司 紫外光激发荧光染料及其应用
WO2021215514A1 (ja) 2020-04-24 2021-10-28 富士フイルム株式会社 化合物及びこれを用いた標識生体物質
CN115803333A (zh) 2020-07-02 2023-03-14 生命技术公司 三核苷酸帽类似物、其制备和用途
WO2022020723A1 (en) 2020-07-23 2022-01-27 Life Technologies Corporation Energy transfer dye conjugates for use in biological assays
CA3186950A1 (en) 2020-07-23 2022-01-27 Scott Benson Compositions, systems and methods for biological analysis involving energy transfer dye conjugates and analytes comprising the same
US20220033900A1 (en) 2020-07-28 2022-02-03 Illumina Cambridge Limited Substituted coumarin dyes and uses as fluorescent labels
JP7423789B2 (ja) 2020-07-30 2024-01-29 富士フイルム株式会社 化合物及びこれを用いた標識生体物質
WO2022047359A1 (en) 2020-08-31 2022-03-03 Berg Llc Protein biomarkers for pancreatic cancer
AU2022216619A1 (en) 2021-02-05 2023-09-07 Beckman Coulter, Inc. Compositions and methods for preventing non-specific interactions between polymer dyes-antibody conjugates
WO2022216841A1 (en) 2021-04-06 2022-10-13 Berg Llc Protein markers for estrogen receptor (er)-positive luminal a(la)-like and luminal b1 (lb1)-like breast cancer
CA3214821A1 (en) 2021-04-06 2022-10-13 Guisong WANG Protein markers for estrogen receptor (er)-positive-like and estrogen receptor (er)-negative-like breast cancer
EP4320443A1 (de) 2021-04-06 2024-02-14 BPGbio, Inc. Proteinmarker zur prognose der brustkrebsprogression
WO2022265043A1 (ja) 2021-06-18 2022-12-22 富士フイルム株式会社 化合物及びこれを用いた標識生体物質
WO2023004400A1 (en) 2021-07-21 2023-01-26 Life Technologies Corporation Dibenzoxanthene quenchers, uses, and methods of preparation
CN117529529A (zh) * 2021-07-21 2024-02-06 生命技术公司 氮杂吲哚花菁染料、用途和制备方法
WO2023022187A1 (ja) 2021-08-18 2023-02-23 富士フイルム株式会社 蛍光性化合物及びこれを用いた蛍光標識生体物質
WO2023032996A1 (ja) 2021-08-31 2023-03-09 富士フイルム株式会社 化合物及びこれを用いた標識生体物質
WO2023032994A1 (ja) 2021-08-31 2023-03-09 富士フイルム株式会社 化合物及びこれを用いた標識生体物質
WO2023032995A1 (ja) 2021-08-31 2023-03-09 富士フイルム株式会社 化合物及びこれを用いた標識生体物質
WO2023056460A1 (en) 2021-09-30 2023-04-06 Beckman Coulter, Inc. Water-soluble tetrahydropyrene based fluorescent polymers
WO2023086103A1 (en) 2021-11-12 2023-05-19 Beckman Coulter, Inc. Novel formulation for drying of polymer dye conjugated antibodies
KR102414574B1 (ko) * 2022-02-27 2022-06-30 (주)바이오액츠 생체물질을 검출하기 위한 형광 화합물 및 이의 제조방법
US20230357851A1 (en) 2022-04-06 2023-11-09 Larimar Therapeutics, Inc. Frataxin-sensitive markers for monitoring frataxin-replacement therapy
WO2023240201A1 (en) 2022-06-08 2023-12-14 Larimar Therapeutics, Inc. Frataxin-sensitive markers for monitoring progression and treatment of leigh syndrome
WO2024007016A2 (en) 2022-07-01 2024-01-04 Beckman Coulter, Inc. Novel fluorescent dyes and polymers from dihydrophenanthrene derivatives
WO2024044327A1 (en) 2022-08-26 2024-02-29 Beckman Coulter, Inc. Dhnt monomers and polymer dyes with modified photophysical properties
CN115772390B (zh) * 2022-12-02 2023-09-08 湖北龙海化工有限公司 一种钻井液用低荧光封堵防塌沥青

Family Cites Families (97)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB870753A (en) 1957-07-04 1961-06-21 Ilford Ltd Improvements in or relating to methine dyes
US2993791A (en) * 1957-10-31 1961-07-25 Gen Aniline & Film Corp Color couplers containing long chain alkylaminoisophthalicester groups
US3723419A (en) 1967-05-17 1973-03-27 Eastman Kodak Co Preparation of formylmethylene compounds and corresponding photographic dyestuffs
US3864644A (en) 1971-03-22 1975-02-04 Eastman Kodak Co Dye lasers including rigidized carbocyanine dyes
US4011086A (en) 1975-10-14 1977-03-08 Eastman Kodak Company Photographic emulsions and elements containing rigidized carbocyanine dyes
US4273862A (en) * 1977-06-11 1981-06-16 Mitsubishi Paper Mills, Ltd. Direct-positive silver halide photographic sensitive materials
US4711955A (en) 1981-04-17 1987-12-08 Yale University Modified nucleotides and methods of preparing and using same
US5171534A (en) 1984-01-16 1992-12-15 California Institute Of Technology Automated DNA sequencing technique
US5366603A (en) 1984-03-29 1994-11-22 Li-Cor, Inc. Sequencing near infrared and infrared fluorescence labeled DNA for detecting useing laser diodes
US6086737A (en) 1984-03-29 2000-07-11 Li-Cor, Inc. Sequencing near infrared and infrared fluorescence labeled DNA for detecting using laser diodes and suitable labels therefor
JPS62123454A (ja) † 1985-08-08 1987-06-04 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀写真感光材料
US6048982A (en) * 1986-04-18 2000-04-11 Carnegie Mellon University Cyanine dyes as labeling reagents for detection of biological and other materials by luminescence methods
US5627027A (en) 1986-04-18 1997-05-06 Carnegie Mellon University Cyanine dyes as labeling reagents for detection of biological and other materials by luminescence methods
US5569587A (en) 1986-04-18 1996-10-29 Carnegie Mellon University Method for labeling and detecting materials employing luminescent arysulfonate cyanine dyes
US5268486A (en) 1986-04-18 1993-12-07 Carnegie-Mellon Unversity Method for labeling and detecting materials employing arylsulfonate cyanine dyes
US6225050B1 (en) * 1986-04-18 2001-05-01 Carnegie Mellon University Cyanine dyes as labeling reagents for detection of biological and other materials by luminescence methods
CA1340806C (en) 1986-07-02 1999-11-02 James Merrill Prober Method, system and reagents for dna sequencing
US5047519A (en) 1986-07-02 1991-09-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Alkynylamino-nucleotides
US5049673A (en) 1987-10-30 1991-09-17 The Regents Of The University Of California Fluorescent indicator dyes for calcium working at long wavelengths
JPH0672706B2 (ja) * 1988-05-31 1994-09-14 清水建設株式会社 香り供給方法および香り供給装置
US4997928A (en) 1988-09-15 1991-03-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fluorescent reagents for the preparation of 5'-tagged oligonucleotides
US5196306A (en) 1989-03-29 1993-03-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Method for the detection or quantitation of an analyte using an analyte dependent enzyme activation system
US5137810A (en) * 1989-04-26 1992-08-11 The University Of North Carolina Method of determining the gram sign of bacteria
US4981977A (en) 1989-06-09 1991-01-01 Carnegie-Mellon University Intermediate for and fluorescent cyanine dyes containing carboxylic acid groups
JPH0614984Y2 (ja) 1989-11-29 1994-04-20 西川化成株式会社 樹脂成形体への部品取付構造
US5648270A (en) 1995-02-06 1997-07-15 Molecular Probes, Inc. Methods of sensing with fluorescent conjugates of metal-chelating nitrogen heterocycles
US5453517A (en) 1992-02-25 1995-09-26 Molecular Probes, Inc. Reactive derivatives of bapta used to make ion-selective chelators
US5405975A (en) 1993-03-29 1995-04-11 Molecular Probes, Inc. Fluorescent ion-selective diaryldiaza crown ether conjugates
US5567588A (en) 1990-06-11 1996-10-22 University Research Corporation Systematic evolution of ligands by exponential enrichment: Solution SELEX
FR2664760B1 (fr) * 1990-07-13 1996-09-27 Sgs Thomson Microelectronics Dispositif de protection contre des surtensions et sa realisation monolithique.
NL9001639A (nl) 1990-07-19 1992-02-17 Amc Amsterdam Pt-houdende verbinding, werkwijze voor de bereiding ervan, alsmede toepassing van dergelijke verbindingen.
US5714327A (en) 1990-07-19 1998-02-03 Kreatech Diagnostics Platinum-containing compounds, methods for their preparation and applications thereof
US5208148A (en) 1990-12-07 1993-05-04 Molecular Probes, Inc. Lipophilic fluorescent glycosidase substrates
YU187991A (sh) 1990-12-11 1994-09-09 Hoechst Aktiengesellschaft 3-(2)-amino-ali tiol-modifikovani, s fluorescentnom bojom vezani nukleozidi, nukleotidi i oligonukleotidi, postupak za njihovo dobijanje i njihova upotreba
JPH08168B2 (ja) 1991-02-12 1996-01-10 マルチネツ ムジカ デー．フェルナンド 工作機械用ろ過装置
JP3084454B2 (ja) 1991-04-23 2000-09-04 コニカ株式会社 ハロゲン化銀写真感光材料
US5539082A (en) 1993-04-26 1996-07-23 Nielsen; Peter E. Peptide nucleic acids
SE9200917D0 (sv) * 1991-08-20 1992-03-25 Pharmacia Biosensor Ab Assay method
US5831098A (en) 1992-03-16 1998-11-03 Minnesota Mining And Manufacturing Company 2-methyl-4,4a-dihydro-3H-carbazolium salts and dyes derived therefrom
JPH05313304A (ja) † 1992-05-11 1993-11-26 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀写真感光材料
JPH0614984A (ja) 1992-07-01 1994-01-25 Yamatake Honeywell Co Ltd 香り発生装置
WO1994005688A1 (en) 1992-09-03 1994-03-17 Applied Biosystems, Inc. 4,7-dichlorofluorescein dyes as molecular probes
US5808044A (en) 1993-01-22 1998-09-15 Pharmacia Biotech Inc. Indocarbocyanine and benzindocarbocyanine phosphoramidites
US5556959A (en) 1993-01-22 1996-09-17 Pharmacia P-L Biochemicals Inc. Indocarbocyanine-linked phosphoramidites
US5436134A (en) 1993-04-13 1995-07-25 Molecular Probes, Inc. Cyclic-substituted unsymmetrical cyanine dyes
US5496700A (en) * 1993-08-06 1996-03-05 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy Optical immunoassay for microbial analytes using non-specific dyes
US5516911A (en) 1993-12-30 1996-05-14 The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services Fluorescent intracellular calcium indicators
US5453505A (en) 1994-06-30 1995-09-26 Biometric Imaging, Inc. N-heteroaromatic ion and iminium ion substituted cyanine dyes for use as fluorescence labels
US5487502A (en) * 1994-07-25 1996-01-30 Liao; Ming-Kang Decorative means for emitting odor and generating sound
US5714307A (en) * 1994-09-22 1998-02-03 Fuji Photo Film Co., Ltd. Silver halide photographic material containing infrared absorbing colorant
US5547588A (en) * 1994-10-25 1996-08-20 Gas Research Institute Enhanced ettringite formation for the treatment of hazardous liquid waste
US6150510A (en) 1995-11-06 2000-11-21 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Modified oligonucleotides, their preparation and their use
DE4445065A1 (de) † 1994-12-07 1996-06-13 Diagnostikforschung Inst Verfahren zur In-vivo-Diagnostik mittels NIR-Strahlung
US6127134A (en) 1995-04-20 2000-10-03 Carnegie Mellon University Difference gel electrophoresis using matched multiple dyes
US5684142A (en) 1995-06-07 1997-11-04 Oncor, Inc. Modified nucleotides for nucleic acid labeling
US6008373A (en) 1995-06-07 1999-12-28 Carnegie Mellon University Fluorescent labeling complexes with large stokes shift formed by coupling together cyanine and other fluorochromes capable of resonance energy transfer
JP3292007B2 (ja) * 1995-11-09 2002-06-17 松下電器産業株式会社 色素標識タンパク質複合体及びその作製方法
US6004536A (en) 1995-11-14 1999-12-21 Molecular Probes, Inc. Lipophilic cyanine dyes with enchanced aqueous solubilty
US5668268A (en) 1995-11-27 1997-09-16 Hybridon, Inc. Passivated polymer supports for nucleic acid synthesis
US6165734A (en) * 1995-12-12 2000-12-26 Applied Spectral Imaging Ltd. In-situ method of analyzing cells
US5714386A (en) 1996-01-11 1998-02-03 Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University Cy7-allophycocyanin conjugates for use in multiplex fluorescence detection assays
US5922618A (en) * 1996-03-04 1999-07-13 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Dye-labeled antibody conjugate and preparation method thereof
DK0898596T3 (da) 1996-04-19 2001-12-17 Amersham Pharm Biotech Uk Ltd Farvestoffer af kvadrattypen og deres anvendelse ved en fremgangsmåde til sekvensbestemmelse
US6245499B1 (en) * 1996-04-30 2001-06-12 Fuji Photo Film Co., Ltd. Photothermographic material
JP3537267B2 (ja) * 1996-06-06 2004-06-14 松下電器産業株式会社 設備運用方法
US5688966A (en) 1996-07-26 1997-11-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compounds and method for synthesizing sulfoindocyanine dyes
US6303759B1 (en) * 1996-11-08 2001-10-16 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Dye-labeled and polymerized antibody and method for preparing the same
US6303758B1 (en) * 1996-11-08 2001-10-16 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Dye-labeled and polymerized antibody and method for preparing the same
US6027709A (en) 1997-01-10 2000-02-22 Li-Cor Inc. Fluorescent cyanine dyes
US5877310A (en) 1997-04-25 1999-03-02 Carnegie Mellon University Glycoconjugated fluorescent labeling reagents
ES2213899T3 (es) † 1997-04-29 2004-09-01 Amersham Health As Agentes de contraste utilizados en tecnicas de formacion de imagen en base a la luz.
US5986086A (en) † 1997-06-20 1999-11-16 Amersham Pharmacia Biotech Inc. Non-sulfonated cyanine dyes for labeling nucleosides and nucleotides
US6133445A (en) 1997-12-17 2000-10-17 Carnegie Mellon University Rigidized trimethine cyanine dyes
AU3386399A (en) 1998-04-08 1999-10-25 Ewald A. Terpetschnig Luminescent compounds
US6538129B1 (en) * 1999-04-07 2003-03-25 Ewald A. Terpetschnig Luminescent compounds
US7250517B2 (en) * 1998-04-08 2007-07-31 Ewald A. Terpetschnig Luminescent compounds
US6002003A (en) 1998-04-14 1999-12-14 Beckman Instruments, Inc. Cyanine dye activating group with improved coupling selectivity
GB9812596D0 (en) 1998-06-11 1998-08-12 Amersham Pharm Biotech Uk Ltd Energy transfer assay method
US6114350A (en) 1999-04-19 2000-09-05 Nen Life Science Products, Inc. Cyanine dyes and synthesis methods thereof
US6664047B1 (en) * 1999-04-30 2003-12-16 Molecular Probes, Inc. Aza-benzazolium containing cyanine dyes
WO2000075237A2 (en) * 1999-06-09 2000-12-14 Carnegie Mellon University pH SENSITIVE CYANINE DYES AS REACTIVE FLUORESCENT REAGENTS
EP1491591B1 (de) 1999-07-02 2009-07-01 Visen Medical, Inc. Fluoreszierende Cyaninlabels mit einem Sulphamidobrückenglied
EP1196398A4 (de) 1999-07-06 2002-11-06 Surromed Inc Verbrückte fluoreszenz-farbstoffe, ihre herstellung und verwendung in nachweisverfahren
DE19937024A1 (de) 1999-08-05 2001-02-08 Bayer Ag Verwendung von Acylsulfonamido substituierten Polymethin-Farbstoffen als Fluoreszenz-Farbstoffe und/oder Marker
WO2001021624A1 (fr) 1999-09-20 2001-03-29 Fuji Photo Film Co., Ltd. Composes destines au marquage par fluorescence
DE19957320A1 (de) * 1999-11-29 2001-05-31 Febit Ferrarius Biotech Gmbh Dynamische Sequenzierung durch Hybridisierung
US6977306B2 (en) * 2000-05-02 2005-12-20 Sumitomo Chemical Company, Limited Citalopram hydrobromide crystal and method for crystallization thereof
US6342326B1 (en) 2000-05-10 2002-01-29 Beckman Coulter, Inc. Synthesis and use of acyl fluorides of cyanine dyes
DE10046215B4 (de) 2000-09-19 2004-04-15 Institut für Chemo- und Biosensorik Münster e.V. i.Ins. Fluorochrome und deren Verwendung
AU2001293019B2 (en) 2000-09-27 2007-01-18 Lexicon Pharmaceuticals, Inc. Human ion-exchanger proteins and polynucleotides encoding the same
WO2002026891A1 (en) * 2000-09-29 2002-04-04 Molecular Probes, Inc. Modified carbocyanine dyes and their conjugates
EP1209205A1 (de) * 2000-11-28 2002-05-29 Innosense S.r.l. Verbesserte Verfahren und Methode zur Herstellung von asymmetrischen monofunktionalisierten Indocyaninmarkern sowie erhaltene Verbindungen
US6962992B2 (en) * 2000-12-20 2005-11-08 Molecullar Probes, Inc. Crown ether derivatives
US6972326B2 (en) * 2001-12-03 2005-12-06 Molecular Probes, Inc. Labeling of immobilized proteins using dipyrrometheneboron difluoride dyes
EP2258776A1 (de) 2002-05-10 2010-12-08 Carnegie Mellon University Fluoreszierende Cyaninfarbstoffe mit funktionellen Gruppen
JP2006524991A (ja) * 2003-05-08 2006-11-09 エクサイト セラピーズ インコーポレーティッド 抗原特異的ｔ細胞の作製および単離の方法
US9097667B2 (en) * 2007-12-14 2015-08-04 Biotium, Inc. Fluorescent compounds

Also Published As

Publication number Publication date
EP1322710B9 (de) 2007-07-25
US8252932B2 (en) 2012-08-28
WO2002026891A1 (en) 2002-04-04
DE01975541T1 (de) 2006-02-09
US20140094608A1 (en) 2014-04-03
EP1322710B1 (de) 2007-01-24
US7927830B2 (en) 2011-04-19
US6977305B2 (en) 2005-12-20
ATE352586T2 (de) 2007-02-15
US20160356681A1 (en) 2016-12-08
EP2325263B1 (de) 2013-01-23
US7820824B2 (en) 2010-10-26
US20020077487A1 (en) 2002-06-20
US20060099638A1 (en) 2006-05-11
US20020064794A1 (en) 2002-05-30
US20070178512A1 (en) 2007-08-02
US6974873B2 (en) 2005-12-13
EP1322710B2 (de) 2015-02-18
DE60126297T2 (de) 2007-11-15
DE60126297D1 (de) 2007-03-15
US20110171678A1 (en) 2011-07-14
US20070232805A1 (en) 2007-10-04
US8614302B2 (en) 2013-12-24
US20090035810A1 (en) 2009-02-05
US8569506B2 (en) 2013-10-29
US20120288871A1 (en) 2012-11-15
EP2325263A1 (de) 2011-05-25
US20070178511A1 (en) 2007-08-02
CA2423806C (en) 2009-12-22
US7566790B2 (en) 2009-07-28
US20060004188A1 (en) 2006-01-05
US7671214B2 (en) 2010-03-02
US9423323B2 (en) 2016-08-23
US20090035809A1 (en) 2009-02-05
CA2423806A1 (en) 2002-04-04
EP1322710A1 (de) 2003-07-02
US7790893B2 (en) 2010-09-07
US9018396B2 (en) 2015-04-28
US20150247785A1 (en) 2015-09-03
AU2001294859A1 (en) 2002-04-08
US20150218380A1 (en) 2015-08-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE01975541T9 (de) Modifizierte carbocyaninfarbstoffe und deren konjugate
DE60116510T2 (de) Cyaninfarbstoffe
Kodicek et al. Paper chromatography of nicotinic acid derivatives
US7005518B2 (en) Phthalocyanine dyes
DE69818044T2 (de) Chemilumineszente energietransfer-konjugate und ihre verwendung als markierungsmittel in bindungstests
DE2928048C2 (de)
EP0209875A1 (de) Resorufin-Derivate sowie Verfahren zu deren Herstellung
EP0747447B1 (de) Neue Oxazinfarbstoffe und ihre Verwendung als Fluoreszenzmarker
DE102010042634A1 (de) Neue Amin-substituierte tricyclische Fluoreszenzfarbstoffe
JPH04500361A (ja) アミノ―またはアミドアルキルマレイミド、アミドアルキルマレイミドとペプチドまたはタンパク質との複合体またはヘテロ二官能性複合体の製法
JP2648162B2 (ja) ビオチニル化剤
Simons Jr et al. Fluorescent chemoaffinity labeling. Potential application of a new affinity labeling technique to glucocorticoid receptors
EP0330050A2 (de) Spezielle chemilumineszierende Acridinderivate und ihre Verwendung in Lumineszenzimmunoassays
JPH08176159A (ja) カルボジイミド誘導体
EP0578148A2 (de) Biologisch erkennende Schichten auf Festphasen sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Schichten
DE2808111A1 (de) Neue dipeptidderivate und deren verwendung zur messung der enzymatischen aktivitaet
KR100416182B1 (ko) 페브리퓨진 및 이소페브리퓨진과 그 제조방법
KR840008023A (ko) 크로몬-및 티오크로몬-치환된 1,4- 디하이드로피리딘유도체의 제조방법
DE3025226C2 (de) Pterinderivate und ihre Verwendung zur radioimmunologischen Bestimmung von Pterinen
DE60033909T2 (de) Interkalator mit Redox-Aktivität
EP1054039A1 (de) Neue Fluoreszenzfarbstoffe und ihre Verwendung als Fluoreszenzmarker
Wolfbeis et al. The pH-dependence of the absorption and fluorescence spectra of harmine and harmol: drastic differences in the tautomeric equilibria of ground and first excited singlet state
DE20122672U1 (de) Modifizierte Carbocyaninfarbstoffe und deren Konjugate
DE69720589T2 (de) Carbodiimidverbindungen die eine fluoreszierende Gruppe enthalten
DE60037723T2 (de) Verkleinerung der fluoreszenzlöschung während einer bestimmung