DE10118976B4 - Photoresist-Zusammensetzung für ein Resist-Fließverfahren und Verfahren zur Bildung eines Kontaktlochs unter Verwendung desselben - Google Patents
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Abstract
Photoresist-Zusammensetzung, die ein Photoresist-Harz, einen Photosäurebildner und ein organisches Lösungsmittel umfaßt, wobei das Photoresist-Harz folgendes umfaßt: (a) Ein erstes Copolymer umfassend eine Verbindung der Formel:bei der R1H; (C1-C10) Alkyl oder Aryl ist; und bei der das Verhältnis von a:b 20–80 mol%:80–20 mol% ist. und (b) ein zweites Copolymer umfassend eine Verbindung der Formel,bei der R2 eine säureinstabile Schutzgruppe ist; und bei der das Verhältnis von c:d:e 30–70 mol%:28–50 mol%:2–15 mol% ist.
Description
- AUSGANGSPUNKT DER ERFINDUNG
- 1. Gebiet der Erfindung
- Die vorliegende Erfindung betrifft Photoresist-Zusammensetzungen und ein Verfahren, das die Photoresist-Zusammensetzungen anwendet. Die vorliegende Erfindung betrifft insbesondere Photoresist-Zusammensetzungen, die mehr als ein Polymerpaar umfassen und Verfahren zu deren Verwendung.
- 2. Beschreibung des technischen Hintergrunds
- Resist-Fließverfahren werden in einer Vielzahl von industriellen Anwendungen einschließlich der Erzeugung von Halbleitervorrichtungen verwendet. Resist-Fließverfahren werden oftmals in der Herstellung von Halbleitervorrichtungen zur Bildung eines feinen Kontaktloch-Musters verwendet. Das Resist-Fließverfahren kann verwendet werden, um ein Kontaktloch-Muster zu erzeugen, das die Auflösung der Belichtungsvorrichtung überschreitet. Typischerweise wird ein Resist-Fließverfahren angewendet, nachdem unter Verwendung eines Photolithographieverfahrens ein Muster auf einem Substrat gebildet wird. Das Photolithographieverfahren schließt im allgemeinen ein Belichtungsverfahren und ein Entwicklungsverfahren ein. Das Photolithographie-Verfahren bildet ein Photoresist-Kontaktloch-Muster mit einer maximalen Auflösung, die derjenigen der Belichtungsvorrichtung gleich ist. Im Resist-Fließverfahren wird dieses anfangs gebildete Muster dann auf eine Temperatur erhitzt, die höher als die Glasumwandlungstemperatur des Photoresist-Harzes ist, was bewirkt, daß das Photoresist-Harz fließt. Dieser Fluß des Photoresist-Harzes reduziert die Größe des Kontaktloches, bis ein feines bzw. präzises Kontaktloch, das für das Integrationsverfahren notwendig ist, erzielt wird (siehe
1 ). - Somit macht es das Resist-Fließverfahren möglich, Kontaktlöcher zu erzielen, die kleiner als die Auflösung einer Belichtungsvorrichtung sind. Leider kann das Resist-Fließverfahren ein plötzliches oder exzessives Fließen des Photoresist-Harzes (d. h. ”Überfließen”) zur Folge haben, was ein gekrümmtes oder kollabiertes Musterprofil des Kontaktlochs zur Folge haben kann. Dieses Problem tritt typischerweise bei einer Temperatur auf, die höher als die Phasenumwandlungstemperatur des Photoresist-Harzes ist.
- Das Überfließen kann aufgrund mehrerer Faktoren auftreten, einschließlich einer Empfindlichkeit des Photoresistes gegenüber Hitze, nicht präziser Temperatursteuerung und nicht präziser Steuerung der Fließzeit. Als Ergebnis des Überfließens kollabiert das Kontaktloch-Profil.
- Ansätze, das Problem des Überfließens zu lösen, indem das Backverfahren verbessert wurde, wie beispielsweise die Aufrechterhaltung einer gleichförmigen Backtemperatur und/oder die Kontrolle der genauen Backzeit, waren überwiegend erfolglos.
- Die
EP 0 819 982 A1 beschreibt eine strahlungsempfindliche Zusammensetzung enthaltend eine Mischung von zumindest zwei phenolischen Harzen als Harzbestandteile, deren phenolische Hydroxylgruppen teilweise durch spezifische Acetal- und/oder Ketalseitengruppen ersetzt sind. - Die
EP 0 793 144 A2 bzw.US 5 962 180 A offenbart eine strahlungsempfindliche Zusammensetzung umfassend (A) ein Copolymer umfassend Wiederholungseinheiten einer p-Hydroxystyroleinheit und einer Styroleinheit mit einer Acetalgruppe oder einer Ketalgruppe an der p-Position, (B) ein Copolymer umfassend Wiederholungseinheiten einer t-Butyl(meth)acrylateinheit und einer p-Hydroxystyroleinheit, und (C) ein strahlungsempfindliches Säure erzeugendes Mittel. - In der
EP 0 701 171 A1 ist eine Resistzusammensetzung beschrieben, die ein alkalilösliches Harz, typischerweise ein teilweise t-butoxycarbonyliertes Polyhydroxystyrol, ein p-Butoxystyrol/t-Butylacrylat-Copolymer oder ein p-Butoxystyrol/Maleinsäureanhydrid-Copolymer, als Zersetzungsinhibitor und ein Iodonium- oder Sulfoniumsalz als Photosäureerzeuger enthält und zur Bildung eines Resistfilms effektiv ist. - Gemäß
US 5 976 759 A ergeben eine Polymerzusammensetzung umfassend (i) ein Polymer (a) mit einer Monomereinheit enthaltend eine funktionelle Gruppe A, die durch Erhitzen in Gegenwart einer Säure alkalilöslich wird, (ii) ein Polymer (b) mit einer Monomereinheit enthaltend eine funktionelle Gruppe B, die auch durch Erhitzen in Gegenwart einer Säure alkalilöslich wird, jedoch weniger leicht als die funktionelle Gruppe A, und, falls erforderlich, zusätzlich zu (i) und (ii) oder anstelle von (ii), (iii) eine phenolische Verbindung mit einem gewichtsmittleren Molekulargewicht von 300 bis 15000 zusammen mit einem Photosäure erzeugenden Mittel ein Resistmaterial zur Erzeugung von Mustern. - Die
JP 11419443 A - ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
- Es ist demgemäß eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Photoresist-Zusammensetzungen bereitzustellen.
- Es ist eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein Resist-Fließverfahren zur Bildung eines Photoresist-Musters unter Verwendung einer derartigen Photoresist-Zusammensetzung bereitzustellen.
- Es eine noch weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein Verfahren zur Kontaktloch-Bildung bereitzustellen, das das durch das oben beschriebene Verfahren gebildete Photoresist-Muster verwendet.
- KURZE BESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGEN
-
1 ist eine schematische Darstellung eines allgemein üblichen Resist-Fließverfahrens. -
2 ist die DSC (Differential Scanning Calorimetry, Dynamische Differenzkalorimetrie) der Photoresistpolymere A, B und C, das ein Gemisch von Polymer A und Polymer B im Verhältnis 1:1 ist. -
3 zeigt ein 200 nm Photoresist-Muster, das unter Verwendung von Resist-A, das Polymer A umfasst, erzielt wurde und Muster, die nach dem Resist-Fließverfahren erzielt wurden. -
4 zeigt ein 200 nm Photoresist-Muster, das unter Verwendung von Resist-C, das Polymer C umfasst, erzielt wurde und Muster, die nach dem Resist-Fließverfahren erzielt wurden. -
5 ist eine graphische Darstellung der After Baking Critical Dimension (ABCD) gegen die Backzeit unter Verwendung von Resist-A, B und C. -
6 zeigt eine geätzte Oxidschicht, die ein unterer Teil ist, unter Verwendung eines 50 nm Musters in4 . - AUSFÜHRLICHE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
- Die vorliegende Erfindung stellt eine Photoresist-Zusammensetzung bereit, die mehr als zwei Arten von Polymeren umfaßt und Verfahren zur Verwendung derselben. Die vorliegende Erfindung stellt insbesondere eine Photoresist-Zusammensetzung bereit, die zur Reduzierung oder Eliminierung des Überfließens von Photoresist-Harz während eines Resist-Fließverfahrens in der Lage ist, wodurch vermieden wird, daß ein Kontaktloch-Profil gekrümmt oder zerstört wird.
- Während eines Resist-Fließverfahrens unter Verwendung einer herkömmlichen Photoresist-Zusammmensetzung kann ein Kontaktloch-Profil kollabieren, was auf ein exzessives Photoresist-Harz-Fließen zurückzuführen ist. Dieses Problem wird jedoch in der vorliegenden Erfindung durch Verwendung einer Photoresist-Zusammensetzung überwunden, die mehr als zwei Polymere umfaßt, indem man sie einer Vernetzungs-Reaktion unterwirft.
- Die Photoresist-Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung umfaßt ein Photoresist-Harz, das ein Gemisch von mehr als zwei Polymeren mit der Fähigkeit zur Vernetzung, einen Photosäurebildner und ein organisches Lösungsmittel umfaßt.
- Vorzugsweise umfaßt das Photoresist-Harz der vorliegenden Erfindung zwei Polymere: Ein Polymer mit einer Phenol-Gruppe der nachfolgenden Formel 1 bzw. ein Polymer mit einer Carbonsäuregruppe der nachfolgenden Formel 2: wobei
R1H, (C1-C10) Alkyl oder Aryl ist, und das Verhältnis von a:b 20–80 mol%:80–20 mol% ist. wobei
R2 eine säureinstabile Schutzgruppe ist, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus tert-Butyl, Tetrahydropyran-2-yl, 2-Methyltetrahydropyran-2-yl, Tetrahydrofuran-2-yl, 2-Methyltetrahydrofuran-2-yl, 1-Methoxypropyl, 1-Methoxy-1-methylethyl, 1-Ethoxypropyl, 1-Ethoxy-1-methylethyl, 1-Methoxyethyl, 1-Ethoxyethyl, 1-tert-Butoxyethyl, 1-Isobutoxyethyl und 2-Acetylmenth-1-yl besteht;
und wobei das Verhältnis von c:d:e 30–70 mol%:28–50 mol%:2–15 mol% ist. - Bevorzugte erste Copolymere schließen ein, sind jedoch nicht beschränkt auf, das folgende Polymer der Formel 1a, bei dem R1CH3 ist und das Verhältnis von a:b 20–80 mol%:80–20 mol% ist. Bevorzugte zweite Copolymere schließen ein, sind jedoch nicht beschränkt auf, das folgende Polymer von Formel 2a: bei dem R2 t-Butyl ist, und bei dem das Verhältnis von c:d:e: 30–70 mol%:28–50 mol%: 2–15 mol% ist.
- Vorzugsweise beträgt das Verhältnis von c:d:e 50 mol%:43 mol%:7 mol%.
- Zusätzlich ist das Verhältnis zwischen dem ersten Copolymer und dem zweiten Copolymer 20–80 Gew%: 80–20 Gew%, vorzugsweise 50 Gew%: 50 Gew%.
- Der Photosäurebildner und das organische Lösungsmittel für die herkömmliche Photoresist-Zusammensetzung kann bei Photoresist-Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung verwendet werden.
- Bevorzugte Photosäurebildner schließen Verbindungen vom Sulfid- und Onium-Typ ein. Bei einer besonderen Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist der Photosäurebildner aus der Gruppe ausgewählt, die aus Diphenyliodidhexafluorphosphat, Diphenyliodidhexafluorarsenat, Diphenyliodidhexafluorantimonat, Diphenyl p-methoxyphenyltriflat, Diphenyl p-toluenyltriflat, Diphenyl p-isobutylphenyltriflat, Diphenyl p-tert-butylphenyltriflat, Triphenylsulfoniumhexafluorphosphat, Triphenylsulfoniumhexafluorarsenat, Triphenylsulfoniumhexafluorantimonat, Triphenylsulfoniumtriflat, Dibutylnaphthylsulfoniumtriflat und Gemischen hiervon besteht. Der Photosäurebilder wird in einer Menge von 0,05 bis 0,3 Gew% des verwendeten Photoresist-Harzes verwendet.
- Während eine Vielzahl von organischen Lösungsmittel zur Verwendung in der Photoresist-Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung geeignet sind, wird das organische Lösungsmittel, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Propylenglycolmethyletheracetat, Ethyllactat, Methyl 3-methoxypropionat, Ethyl 3-ethoxypropionat und Cyclohexanon besteht, bevorzugt. Die Menge des verwendeten Lösungsmittels liegt vorzugsweise im Bereich von ungefähr 400 Gew% bis ungefähr 800 Gew% des Photoresist-Harzes.
- Ein weiterer Grundgedanke der vorliegenden Erfindung stellt ein Verfahren zur Herstellung eines Photoresist-Musters bereit, das die vorliegenden Schritte umfaßt:
- (a) Beschichten eines Substrats eines Halbleiter-Elementes mit der oben beschriebenen Photoresist-Zusammensetzung zur Bildung eines Photoresistfilmes;
- (b) Bilden eines ersten Photoresist-Musters unter Verwendung eines Lithographieverfahrens (vorzugsweise weist das erste Photoresist-Muster eine niedrigere Auflösung als die maximale Auflösung einer Belichtungsvorrichtung auf); und
- (c) Erzeugen eines zweiten Photoresist-Musters aus dem ersten Photoresist-Muster unter Verwendung eines Resist-Fließ (d. h. Fließ-Back)-Verfahrens.
- Während eines Resist-Fließverfahrens unter Verwendung der Photoresist-Zusammensetzungen, die gemischte Polymere der Formeln 1 und 2 umfassen, verursacht die Hydroxylgruppe der Verbindung der Formel 1 und die Carbonsäuregruppe der Verbindung der Formel 2 eine Esterbildung, wenn Hitze im Fließ-Backverfahren des obigen Schrittes (c) angewendet wird, d. h., sie werden miteinander vernetzt. Somit fließen die Photoresist-Zusammensetzung nicht mehr länger und vermeiden ein Kollabieren des Kontaktloches. Andererseits kann das Vernetzen nicht nur zwischen den oben beispielhaft erwähnten Verbindungen, sondern auch zwischen der Verbindung von Formel 2 selbst eintreten.
- Die Temperatur des Fließ-Backverfahrens von Schritt (c) liegt typischerweise im Bereich von ungefähr 140°C bis ungefähr 170°C, der höher ist als die Phasenumwandlungstemperatur des Photoresist-Polymers.
- Ein noch weiterer Grundgedanke der vorliegenden Erfindung stellt ein Verfahren zur Herstellung eines Kontaktloches unter Verwendung der oben beschriebenen Photoresist-Zusammensetzung bereit. Insbesondere wird ein mit der Photoresist-Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung beschichtetes Substrat unter Verwendung des zweiten Photoresist-Musters (wie oben beschrieben) als einer Ätzmaske zur Bildung des Kontaktloches geätzt. Wie in
6 dargestellt ist, wird ein Kontaktloch durch Ätzen einer tiefen Oxidschicht unter Verwendung des Photoresist-Musters als einer Ätzmaske gebildet, das in einem Resist-Fließverfahren der vorliegenden Erfindung gebildet wird. - Weiter beschrieben ist ein Halbleiter-Element, das unter Verwendung der oben beschriebenen Photoresist-Zusammensetzung hergestellt ist.
- Eine noch weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung stellt ein Photoresist-Harz bereit, das ein gemischtes Polymer von zwei oben beschriebenen Verbindungen umfaßt.
- Die vorliegende Erfindung wird nunmehr ausführlicher durch Bezugnahme auf die nachstehenden Beispiele beschrieben werden, die nicht als einschränkend aufgefaßt werden sollen.
- Herstellungsbeispiel 1. Synthese von Polymer A
- Unter Verwendung eines 3000 ml Rundkolbens wurden zu 1000 ml wasserfreiem Dimethylformamid (DMF) 120 g Poly(vinylphenol) mit einem Molekulargewicht von 8000 g/mol, 36 g Vinylether und 0,2 g p-Toluolsulfonsäure zugesetzt. Das Gemisch wurde 24 Stunden lang unter Rückflußkühlung erhitzt. Das sich ergebende Polymer wurde in Wasser ausgefällt, filtriert und getrocknet, um das Titel-Polymer der Formel 1a: ”Polymer A” (Ausbeute: 80%) zu gewinnen.
- Herstellungsbeispiel 2. Synthese von Polymer B
- Unter Verwendung eines 3000 ml Rundkolbens wurden zu 1000 ml wasserfreiem Dimethylformamid (DMF) 60 g 4-Hydroxystyrol, 55 g t-Butylacrylat, 5 g Acrylsäure und 3,6 g AIBN zugesetzt. Das Gemisch wurde 4 Stunden lang bei 67°C unter einer Stickstoffatmosphäre gerührt. Ungefähr 900 g DMF wurden unter Verwendung einer Vakuumpumpe entfernt und das sich ergebende Polymer wurde in kaltem Wasser ausgefällt und vakuumgetrocknet, um das Titel-Polymer der Formel 2a: ”Polymer B” (Molekurgewicht: 8600 g/mol, Ausbeute: 70%) zu erhalten.
- Experimentelles Beispiel 1. Messung der thermisch physikalischen Eigenschaft des Photoresists
-
2 veranschaulicht die thermisch physikalischen Eigenschaften der Polymere A, B und C. Hier ist Polymer C ein Mischpolymer der Polymere A und B, das durch Lösen beider Polymere im Verhältnis von 50 Gew%: 50 Gew% in Propylenglykolmethyletheracetat (PGMEA), Giessen auf eine Petrischale und Trocknen hergestellt wird. Somit ist die Glasumwandlungstemperatur für Polymer C am Mittelpunkt derjenigen der beiden Polymere A und B. - Vergleichsbeispiel 1. Synthese von Resist-A
- Das unter Verwendung des Verfahrens von Beispiel 1 (10 g), Triphenylsulfoniumtriflat (0,25 g) und Tetramethylammoniumhydroxid (0,03 g) gewonnene Polymer A wurde zu 60 g PGMEA zugesetzt. Das Gemisch wurde für einen Tag unter Rückflußkühlung erhitzt und durch eine 0,20 μm Filter filtriert, um die Photoresist-Zusammensetzung: ”Resist-A” herzustellen.
- Vergleichsbeispiel 2: Synthese von Resist-B
- Das unter Verwendung des Verfahrens von Beispiel 2 (10 g) gewonnene Polymer B, Triphenylsulfoniumtriflat (0,25 g) und Tetramethylammoniumhydroxid (0,03 g) wurden zu 60 g PGMEA zugesetzt. Das Gemisch wurde einen Tag lang unter Rückflußkühlung erhitzt und durch eine 0,20 μm Filter filtriert, um die Photoresist-Zusammensetzung: ”Resist-B” herzustellen.
- Erfindungsbeispiel 2. Synthese von Resist-C
- Das Polymer A (5 g), das Polymer B (5 g), Triphenylsulfoniumtriflat (0,25 g) und Tetramethylammoniumhydroxid (0,03 g) wurden zu 60 g PGMEA zugesetzt. Das Gemisch wurde einen Tag lang unter Rückflußkühlung erhitzt und durch einen 0,20 μm Filter filtriert, um die Photoresist-Zusammensetzung: ”Resist-C” herzustellen.
- Vergleichsbeispiel 3. Experiment der Fließeigenschaften von Resist-A
- Ein Wafer wurde mit der Photoresist-Zusammensetzung, Resist-A, gewonnen im Vergleichsbeispiel 2, beschichtet, bei 100°C für 90 Sekunden gebacken und unter Verwendung einer 0,06 NA KrF Belichtungsvorrichtung (Nikon S201) belichtet. Die Photoresist-Zusammensetzung wurde bei 110°C für 90 Sekunden nachgebacken und in 2,38 Gew% wässriger TMAH-Lösung zur Gewinnung eines 200 nm L/S-Musters [siehe
3(a) ] entwickelt. Das sich ergebende Muster wurde bei 162°C für 90 Sekunden Fließ-gebacken, um die in den3(b) und3(c) dargestellten Muster zu gewinnen. Es hat sich herausgestellt, daß ein Schnitt des Musters nach dem Fließ-Verfahren in einem schlechten Zustand war. - Erfindungsbeispiel 2. Experiment der Fließeigenschaften von Resist-C
- Ein Wafer wurde mit der Photoresist-Zusammensetzung, Resist-C, gewonnen im Erfindungsbeispiel 1, beschichtet, bei 100°C für 90 Sekunden gebacken und Licht unter Verwendung einer 0,06 NA KrF-Belichtungsvorrichtung (Nikon S201) ausgesetzt. Die Photoresist-Zusammensetzung wurde bei 110°C für 90 Sekunden nachgebacken und in 2,38 Gew% wässriger TMAH-Lösung zur Gewinnung eines 200 nm L/S-Musters [siehe
4(a) ] entwickelt. Das sich ergebende Muster wurde bei 162°C für 90 Sekunden Fließgebacken, um die in den4(b) und4(c) und4(d) dargestellten Muster zu erzielen. Anders als Resist-A wurde ein exzellenter Schnitt, besonders in vertikaler Richtung, erzielt und es war möglich, ein Muster zu gewinnen, das sogar 25 nm fein war. - Experimentelles Beispiel 2. Fließeigenschaft – verbessernder Effekt durch Härtungs-Mechanismus
- Ein Wafer wurde jeweils mit den hergestellten Resisten-A, B und B beschichtet, 90 Sekunden lang bei 110°C gebacken und unter Verwendung einer 0,06 NA KrF-Belichtungsvorrichtung (Nikon S201) gegenüber Licht ausgesetzt. Die Photoresist-Zusammensetzung wurde bei 110°C für 90 Sekunden nachgebacken und in 2,38 Gew% wässriger TMAH-Lösung zur Gewinnung eines 200 nm L/S-Musters entwickelt. Das sich ergebende Muster wurde bei 162°C für 0, 10, 20, 30, 60, 90 und 120 Sekunden Fließgebacken. Das CD-Ergebnis des Musters ist in
5 dargestellt. Theoretisch sagt das experimentelle Beispiel 1 aus, daß, wenn ein Resist-Fließverfahren durchgeführt wird, die Mustergröße von Resist-A zuerst reduziert werden sollte, dann die von Resist-C und zuletzt die von Resist-B. Die tatsächlichen experimentellen Ergebnisse zeigen jedoch, daß Resist-C das langsamste in der Abnahme des Profils ist. Dies bedeutet, daß während des Backverfahrens bei 162°C eine Vernetzung zwischen Phenol (von Polymer A, das Resist-A als ein Harz enthält) und Carbonsäure (aus Polymer B, das Resist-B als ein Harz enthält) eintritt, wodurch das Fließen gestört wird. Deswegen haben die Erfinder herausgefunden, daß Resist-C aus dem vorliegenden Erfindungsbeispiel 1 die besten Fließeigenschaften von allen aufweist. - Erfindungsbeispiel 3. Bildung eines Kontaktloches unter Verwendung von Resist-C
- Unter Verwendung eines 50 nm Musters als einer Ätzmaske, das aus dem obigen Erfindungsbeispiel 2 gewonnen wurde [siehe
4(c) ], wurde eine tiefere Oxidschicht zur Bildung eines Kontaktloches, wie in6 dargestellt, geätzt. - Photoresist-Zusammensetzungen, die eine Phenolgruppe und eine Carbonsäuregruppe gemäß der vorliegenden Erfindung enthalten, verhindern, daß ein Kontaktloch kollabiert, was üblicherweise durch ein Überfließen während eines Resist-Fließverfahrens verursacht wird, so daß ein Kontaktloch mit einer kleineren Größe als der Auflösung der Belichtungsvorrichtung gebildet werden kann.
Claims (12)
- Photoresist-Zusammensetzung, die ein Photoresist-Harz, einen Photosäurebildner und ein organisches Lösungsmittel umfaßt, wobei das Photoresist-Harz folgendes umfaßt: (a) Ein erstes Copolymer umfassend eine Verbindung der Formel: bei der R1H; (C1-C10) Alkyl oder Aryl ist; und bei der das Verhältnis von a:b 20–80 mol%:80–20 mol% ist. und (b) ein zweites Copolymer umfassend eine Verbindung der Formel, bei der R2 eine säureinstabile Schutzgruppe ist; und bei der das Verhältnis von c:d:e 30–70 mol%:28–50 mol%:2–15 mol% ist.
- Verwendung einer Photoresist-Zusammensetzung nach Anspruch 1 für ein Photoresist-Fließverfahren.
- Photoresist-Zusammensetzung nach Anspruch 1, bei der die säureinstabile Schutzgruppe aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus tert-Butyl, Tetrahydropyran-2-yl, 2-Methyltetrahydropyran-2-yl, Tetrahydrofuran-2-yl, 2-Methyltetrahydrofuran-2-yl, 1-Methoxypropyl, 1-Methoxy-1-methylethyl, 1-Ethoxypropyl, 1-Ethoxy-1-methylethyl, 1-Methoxyethyl, 1-Ethoxyethyl, 1-tert-Butoxyethyl, 1-Isobutoxyethyl und 2-Acetylmenth-1-yl besteht.
- Photoresist-Zusammensetzung nach Anspruch 1, bei der das erste Copolymer die Formel, aufweist, bei der R1CH3 ist; und bei der das Verhältnis von a:b 20–80 mol%:80–20 mol% ist. und bei der das zweite Copolymer die Formel 2a aufweist, bei der R2 t-Butyl ist; und bei der das Verhältnis von c:d:e: 30–70 mol%:28–50 mol%:2–15 mol% ist.
- Photoresist-Zusammensetzung nach Anspruch 1, bei der das Verhältnis des ersten Copolymers zum zweiten Copolymer 20–80 Gew%:80–20 Gew% ist.
- Photoresist-Zusammensetzung nach Anspruch 1, bei der der Photosäurebildner aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Diphenyliodidhexafluorphosphat, Diphenyliodidhexafluorarsenat, Diphenyliodidhexafluorantimonat, Diphenyl p-methoxyphenyltriflat, Diphenyl p-toluenyltriflat, Diphenyl p-isobutylphenyltriflat, Diphenyl p-tert-butylphenyltriflat, Triphenylsulfoniumhexafluorphosphat, Triphenylsulfoniumhexafluorarsenat, Triphenylsulfoniumhexafluorantimonat, Triphenylsulfoniumtriflat, Dibutylnaphthylsulfoniumtriflat und Gemischen hiervon besteht.
- Photoresist-Zusammensetzung nach Anspruch 1, bei der die Menge des Photosäurebildners von 0,05 bis 0,3 Gew% des verwendeten Photoresist-Harzes beträgt.
- Photoresist-Zusammensetzung nach Anspruch 1, bei der das organische Lösungsmittel aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Propylenglycolmethyletheracetat, Ethyllactat, Methyl 3-methoxypropionat, Ethyl 3-Ethoxypropionat und Cyclohexanon besteht.
- Photoresist-Zusammensetzung nach Anspruch 1, bei der die Menge des organischen Lösungsmittels von 400 bis 800 Gew% des Photoresist-Harzes beträgt.
- Verfahren zur Bildung eines Photoresist-Musters umfassend die Schritte: (a) Beschichten eines Substrats eines Halbleiter-Elementes mit der Photoresist-Zusammensetzung nach Anspruch 1 zur Bildung eines Photoresist-Films; (b) Bilden eines ersten Photoresist-Musters unter Verwendung eines Lithographieverfahrens und (c) Erzeugen eines zweiten Photoresist-Musters aus dem ersten Photoresist-Muster unter Verwendung eines Resist-Fließverfahrens.
- Verfahren nach Anspruch 10, bei dem das Resist-Fließverfahren ein Erhitzen des ersten Photoresist-Musters auf eine Temperatur im Bereich von 140 bis 170°C umfaßt.
- Verfahren nach Anspruch 10, bei dem das erste und zweite Photoresist-Muster ein Kontaktlochmuster umfaßt.
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KR100421034B1 (ko) * | 1999-04-21 | 2004-03-04 | 삼성전자주식회사 | 레지스트 조성물과 이를 이용한 미세패턴 형성방법 |
KR100733536B1 (ko) * | 2000-07-19 | 2007-06-28 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 화학 증폭 포지티브형 레지스트 재료 |
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KR100572327B1 (ko) * | 2004-07-06 | 2006-04-18 | 삼성전자주식회사 | 불휘발성 메모리 소자의 터널링 절연막을 형성하는 방법 |
WO2006059569A1 (ja) * | 2004-12-03 | 2006-06-08 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
KR100640971B1 (ko) * | 2004-12-31 | 2006-11-02 | 동부일렉트로닉스 주식회사 | 반도체 소자의 제조 방법 |
KR100811410B1 (ko) * | 2005-09-13 | 2008-03-07 | 주식회사 하이닉스반도체 | 레지스트 플로우 공정 및 코팅막 형성 공정을 포함하는반도체 소자의 제조 방법 |
JP2007094058A (ja) * | 2005-09-29 | 2007-04-12 | Elpida Memory Inc | パターン形成方法 |
KR100944336B1 (ko) * | 2006-01-13 | 2010-03-02 | 주식회사 하이닉스반도체 | 반도체 소자의 미세패턴 형성 방법 |
US20080248640A1 (en) * | 2007-04-05 | 2008-10-09 | Texas Instruments Inc. | Method for reducing polysilicon gate defects in semiconductor devices |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0701171A1 (de) * | 1993-04-15 | 1996-03-13 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resistzusammensetzungen |
EP0793144A2 (de) * | 1996-03-01 | 1997-09-03 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Strahlungsempfindliche Zusammensetzung |
EP0819982A1 (de) * | 1996-07-18 | 1998-01-21 | Olin Microelectronic Chemicals, Inc. | Strahlungsempfindliche Zusammensetzung |
JPH11119443A (ja) * | 1997-10-14 | 1999-04-30 | Oki Electric Ind Co Ltd | レジストパタンの形成方法 |
US5976759A (en) * | 1995-12-21 | 1999-11-02 | Wako Pure Chemical Industries, Ltd. | Polymer composition and resist material |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2614847B2 (ja) * | 1986-06-16 | 1997-05-28 | 東京応化工業 株式会社 | ポジ型感光性組成物 |
KR950004908B1 (ko) * | 1992-09-09 | 1995-05-15 | 삼성전자주식회사 | 포토 레지스트 조성물 및 이를 이용한 패턴형성방법 |
JP2916137B2 (ja) * | 1993-04-16 | 1999-07-05 | 関西ペイント株式会社 | 感光性組成物及びパターンの形成方法 |
KR100403325B1 (ko) * | 1998-07-27 | 2004-03-24 | 주식회사 하이닉스반도체 | 포토레지스트중합체및이를이용한포토레지스트조성물 |
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0701171A1 (de) * | 1993-04-15 | 1996-03-13 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resistzusammensetzungen |
US5976759A (en) * | 1995-12-21 | 1999-11-02 | Wako Pure Chemical Industries, Ltd. | Polymer composition and resist material |
EP0793144A2 (de) * | 1996-03-01 | 1997-09-03 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Strahlungsempfindliche Zusammensetzung |
US5962180A (en) * | 1996-03-01 | 1999-10-05 | Jsr Corporation | Radiation sensitive composition |
EP0819982A1 (de) * | 1996-07-18 | 1998-01-21 | Olin Microelectronic Chemicals, Inc. | Strahlungsempfindliche Zusammensetzung |
JPH11119443A (ja) * | 1997-10-14 | 1999-04-30 | Oki Electric Ind Co Ltd | レジストパタンの形成方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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