DE102005018741A1 - Stain-resistant hydrophobic coating, useful e.g. coating pipe, comprises alkoxy compounds of e.g. silicon, methyl trialkoxysilane, epoxide silane, alkanoylthio propyltrialkoxysilane, perfluoro alkylsilane or perfluoropolyoxyalkanesilane - Google Patents

Stain-resistant hydrophobic coating, useful e.g. coating pipe, comprises alkoxy compounds of e.g. silicon, methyl trialkoxysilane, epoxide silane, alkanoylthio propyltrialkoxysilane, perfluoro alkylsilane or perfluoropolyoxyalkanesilane Download PDF

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    • C09D183/04—Polysiloxanes
    • C09D183/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen, and oxygen

Abstract

Stain-resistant hydrophobes coating for metal based of metalloxide-brines, comprises 40-60 wt.% of alkoxy compounds of silicon, titanium, zirconium or aluminum, 20-30 wt.% of methyl trialkoxysilane, 10-20 wt.% of epoxide silane, 2-10 wt.% of 3-alkanoylthio-1-propyltrialkoxysilane, 0.2-5 wt.% perfluoro alkylsilane or perfluoropolyoxyalkanesilane, where the metalloxide-brines is obtained from hydrolysis- and polycondensation products.

Description

Die Erfindung betrifft eine neue Beschichtungszusammensetzung auf der Basis von modifizierten Metalloxidpartikel zur Beschichtung von Metalloberflächen mit schmutzabweisenden Eigenschaften.The The invention relates to a novel coating composition on Base of modified metal oxide particles for coating metal surfaces with dirt-repellent properties.

Für viele metallische Gegenstände ist es wünschenswert, eine Verschmutzung der Oberfläche durch kontaktierte Medien zu unterdrücken oder eine leichte Reinigung dieser zu ermöglichen. Dies betrifft eine Vielzahl von Anwendungen in der Industrie oder auch im Haushalt. Solche antiadhäsiven Eigenschaften werden meist erzielt durch Beschichtung mit fluorhaltigen Polymeren oder mit Polydimethylsiloxanen.For many metallic objects it is desirable a contamination of the surface through contacted media or easy cleaning to enable this. This concerns a variety of applications in the industry or also in the household. Such antiadhesive Properties are usually achieved by coating with fluorine-containing Polymers or with polydimethylsiloxanes.

Ein Nachteil dieser Beschichtungen ist aber deren leichte mechanische Verletzbarkeit.One Disadvantage of these coatings is their light mechanical Vulnerability.

Als Alternative zu Polymerbeschichtungen haben sich Schutzschichten auf der Basis von fluorhaltigen Metalloxidpartikeln erwiesen, die mittels Sol/Gel-Technologie leicht zugänglich sind. Beispiele dafür sind in den
Patentschriften DE 4 118 184 , DE 199 57 324 , DE 100 04 132 , DE 199 52 323 , DE 195 44 763 beschrieben. Die fluorhaltigen Metalloxidpartikel können durch Cokondensation von Perfluoralkylsilanen mit Metallalkoxyverbindungen hergestellt werden. Es ist auch weiterhin bekannt, hydrophobe Schichteigenschaften durch Oberflächenmodifizierung von Kieselsolen zu erzielen ( DE 197 14 949 ). Neben der Gewünschten Oberflächenhydrophobierung wird je nach Zusammensetzung der Partikel auch die Korrosionsbeständigkeit der Metalle verbessert.As an alternative to polymer coatings, protective layers based on fluorine-containing metal oxide particles have proven to be readily accessible by means of sol / gel technology. Examples are in the
patents DE 4 118 184 . DE 199 57 324 . DE 100 04 132 . DE 199 52 323 . DE 195 44 763 described. The fluorine-containing metal oxide particles can be prepared by co-condensation of perfluoroalkylsilanes with metal alkoxy compounds. It is also known to achieve hydrophobic layer properties by surface modification of silica sols ( DE 197 14 949 ). In addition to the desired surface hydrophobing, the corrosion resistance of the metals is also improved, depending on the composition of the particles.

Es ist weiterhin bekannt, in solchen Schichten auf der Basis von Metalloxid-Solen Teflonpartikel einzulagern, die durch Dispergierung erzeugt werde ( DE 101 59 288 ).It is also known to incorporate Teflon particles in such layers based on metal oxide sols, which are produced by dispersion ( DE 101 59 288 ).

In DE 199 39 152 wird eine Antihaftschicht aus cyclischen Carbosilanen beschrieben, die in Kombination mit OH-funktionellen Polydimethylsiloxanen gute Antihafteigenschaften aufweisen soll.In DE 199 39 152 describes a non-stick layer of cyclic carbosilanes, which should have good non-stick properties in combination with OH-functional polydimethylsiloxanes.

Ein Nachteil all dieser bekannten Beschichtungszusammensetzung auf Basis funktioneller Metalloxidpartikel ist ihre mangelhafte Haftung auf sogenannte „hydrophobe" Metalloberflächen, wie beispielsweise Nickel, Chrom, Silber oder Gold. In DE 199 57 325 wird eine Verbesserung der Haftung für diese Metall durch den Einbau von Sulfidgruppen vorgeschlagen, wobei mittels Sol/Gel-Technologie bekannte Siliziumalkoxidverbindungen mit Bis(silylorganyl)-sulfid hydrolysiert und zu Solen cokondensiert werden. Solche Formulierungen sind aber sehr geruchsintensiv. Desweiteren zeigen die Beschichtungen eine mangelhafte Alkalistabilität.A disadvantage of all these known coating compositions based on functional metal oxide particles is their poor adhesion to so-called "hydrophobic" metal surfaces such as nickel, chromium, silver or gold DE 199 57 325 For example, it is proposed to improve the adhesion of these metals by incorporating sulfide groups by hydrolyzing bis (silylorganyl) sulfide known silicon alkoxide compounds by sol / gel technology and co-condensing them into sols. Such formulations are very odor-intensive. Furthermore, the coatings show a poor alkali stability.

Ziel und Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Entwicklung einer neuen Beschichtungszusammensetzung, die auf Metallen eine gute Haftung sowie verbesserte Alkalibeständigkeit zeigt. Desweiteren soll die Beschichtung abriebbeständig und die Beschichtungslösung geruchsneutral sein.aim and object of the present invention is the development of a new coating composition, which on metals good adhesion as well as improved alkali resistance shows. Furthermore, the coating should be resistant to abrasion and the coating solution be odorless.

Erfindungsgemäß wird die Aufgabe mit einer Beschichtung auf der Basis von Metalloxid-Solen, die durch Hydrolyse und Polykondensation von

  • a) 40 bis 60 Gew.-% Alkoxyverbindungen von Silizium, Titan, Zirkonium oder Aluminium,
  • b) 20 bis 30 Gew.-% Methyltrialkoxysilan
  • c) 10 bis 20 Gew.-% Epoxidsilan
  • d) 2 bis 10 Gew.-% 3-Alkanoylthio-1-propyltrialkoxysilan
  • e) 0,2 bis 5 Gew.-% Perfluoralkylsilan oder Perfluorpolyoxyalkansilan erhalten werden, gelöst.
According to the invention the object is achieved with a coating based on metal oxide sols obtained by hydrolysis and polycondensation of
  • a) from 40 to 60% by weight of alkoxy compounds of silicon, titanium, zirconium or aluminum,
  • b) 20 to 30 wt .-% methyltrialkoxysilane
  • c) 10 to 20 wt .-% epoxide silane
  • d) 2 to 10% by weight of 3-alkanoylthio-1-propyltrialkoxysilane
  • e) 0.2 to 5% by weight of perfluoroalkylsilane or perfluoropolyoxyalkanesilane are obtained.

Die Synthese der Metalloxid-Sole erfolgt in bekannter Weise durch Sol/Gel-Technologie in Gegenwart von Lösungsmitteln und sauren Katalysatoren. Als Lösungsmittel eignen sich dabei Alkohole wie Ethanol, iso-Propanol oder n-Butanol, Ketone wie Aceton, Methylethylketon oder Cyclohexanon oder Etheralkohole wie Methoxypropanol, Ethylenglykolmonomethylether oder Ethylenglykolmonobutylether. Die Hydrolyse und Polykondensation erfolgt unter Rührung bei Temperaturen von 25 bis 50°C.The Synthesis of the metal oxide sols takes place in a known manner by sol / gel technology in the presence of solvents and acidic catalysts. As a solvent Alcohols such as ethanol, isopropanol or n-butanol are suitable, Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone or cyclohexanone or ether alcohols such as methoxypropanol, ethylene glycol monomethyl ether or ethylene glycol monobutyl ether. The hydrolysis and polycondensation is carried out under stirring Temperatures from 25 to 50 ° C.

Als Katalysatoren eignen sich insbesondere Mineralsäuren wie Salzsäure, Salpetersäure oder Trifluoressigsäure.When Catalysts are in particular mineral acids such as hydrochloric acid, nitric acid or Trifluoroacetic acid.

Alkoxyverbindungen entsprechend der Komponente a) sind beispielsweise:
Tetraethoxysilan
Titantetra-n-butoxid
Zirkoniumtetra-n-butoxid
AluminiumtributoxidAlkoxy compounds corresponding to component a) are, for example:
tetraethoxysilane
Titanium tetra-n-butoxide
Zirconium tetra-n-butoxide
aluminum tributoxide

Methyltrialkoxysilane entsprechend der Komponente b) ist beispielsweise
MethyltriethoxysilanMethyltrialkoxysilanes corresponding to component b) is, for example
methyltriethoxysilane

Epoxysilane entsprechend der Komponente c) sind beispielsweise:
3-Glycidoxypropyl-trimethoxysilan
3-Glycidoxypropyl-triethoxysilan
3-Glycidoxypropylmethyldiethoxysilan
3-Glycidoxypropylmethyldimethoxysilan
2-(3,4-Epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxysilanEpoxysilanes corresponding to component c) are, for example:
3-glycidoxypropyltrimethoxysilane
3-glycidoxypropyl triethoxysilane
3-Glycidoxypropylmethyldiethoxysilane
3-glycidoxypropyl
2- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane

Alkanoylthioalkylalkoxysilane entsprechend der Komponente d) sind beispielsweise
3-Butanoylthio-1-propyltriethoxysilan
3-Octanoylthio-1-propyltriethoxysilan
3-Lauroylthio-1-propyltriethoxysilan
3-Octadecylthio-1-propyltriethoxysilan.Alkanoylthioalkylalkoxysilanes corresponding to component d) are, for example
3-Butanoylthio-1-propyltriethoxysilane
3-octanoylthio-1-propyltriethoxysilane
3-Lauroylthio-1-propyltriethoxysilane
3-octadecylthio-1-propyltriethoxysilane.

Bevorzugt enthält die Beschichtungszusammensetzung 2,5 bis 5 Gew.-% ein Hydrolysat 3-Octanoylthio-1-propyltriethoxysilan.Prefers contains the coating composition 2.5 to 5 wt .-% of a hydrolyzate 3-octanoylthio-1-propyltriethoxysilane.

Als Perfluoralkylsilane entsprechend Komponente e) eignen sich alle bekannten Perfluoralkyltrialkoxysilane oder Perfluoropolyoxyalkansilane. Beispiele dafür sind:
Tridecafluorooctyltriethoxysilan
Perfluoropolyethersilan Fluorolink 7007 (Solvay)
Perfluoropolyethersilan Fluorolink S 10 (Solvay)Suitable perfluoroalkylsilanes corresponding to component e) are all known perfluoroalkyltrialkoxysilanes or perfluoropolyoxyalkanesilanes. Examples are:
Tridecafluorooctyltriethoxysilan
Perfluoropolyethersilane Fluorolink 7007 (Solvay)
Perfluoropolyethersilane Fluorolink S 10 (Solvay)

Der Auftrag der Beschichtungslösung kann nach bekannten Techniken, wie beispielsweise Tauchen, Fluten, Sprühen oder Rakeln erfolgen. Nach Belüftung der Schicht
erfolgt eine thermische Vernetzung bei 110 bis 150°C.The coating solution can be applied by known techniques such as dipping, flooding, spraying or knife coating. After aeration of the layer
Thermal crosslinking takes place at 110 to 150 ° C.

Die erfindungsgemäßen Beschichtungen eignen sich zur Beschichtung von Rohren, Armaturen, Metallaufbauten sowie dekorativen Metalloberflächen im Küchen- und Sanitärbereich. Es ist weiterhin möglich, die Schutzschichten auch als Decklack auf Konventionellen Lackschichten aufzubringen.The coatings according to the invention are suitable for coating pipes, fittings, metal structures as well as decorative metal surfaces in the kitchen and sanitary area. It is still possible, the Protective coatings also as topcoat on conventional lacquer coatings applied.

Die neuen Schutzschichten zeichnen sich dadurch aus, dass sie eine gute Haftung auf Metallen aufweisen und durch schmutzabweisende Eigenschaften leicht reinigbar sind. Desweiteren sind sie sehr kratzfest und gegen alkalische Medien beständiger.The new protective coatings are characterized by the fact that they are a good Have adhesion to metals and dirt-repellent properties are easy to clean. Furthermore, they are very scratch resistant and against alkaline media more stable.

Beispiel 1 (Sol A)Example 1 (Sol A)

In einem temperierbaren Rührgefäß werden bei Raumtemperatur 1400 ml iso-Propanol und 1400 ml n-Butanol vorgelegt. Zu dieser Mischung werden 400 ml Tetraethoxysilan 200 ml Methlytriethoxysilan 100 ml 3-Glycidoxypropyl-trimethoxysilan 3,3 g Fluorsilan Fluorolink S 10 16,4 g 3-Octanoylthio-1-propyltriethoxysilan gegeben und homogenisiert. Danach erfolgt die Zugabe von 350 ml (0,1 n) Trifluoressigsäure. Die Rührung wird bei Raumtemperatur 72 h fortgesetzt.In a temperature-controlled stirred vessel, 1400 ml of isopropanol and 1400 ml of n-butanol are initially charged at room temperature. To be this mixture 400 ml tetraethoxysilane 200 ml Methlytriethoxysilan 100 ml 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane 3.3 g Fluorosilane Fluorolink S 10 16.4 g 3-octanoylthio-1-propyltriethoxysilane given and homogenized. Thereafter, the addition of 350 ml (0.1 N) of trifluoroacetic acid. The stirring is continued at room temperature for 72 h.

Es wird ein farblosen und stabiles Sol mit einem Feststoffgehalt von 9,2 % erhalten.It becomes a colorless and stable sol with a solids content of 9.2% received.

Beispiel 2 (Sol B)Example 2 (Sol B)

Die Verfahrensweise des Beispiels 1 wird beibehalten mit folgender Zusammensetzung: 1100 ml Methoxypropanol 400 ml Tetraethoxysilan 100 ml Methyltriethoxysilan 50 ml 2(3,4-Epoxycyclohexyl)-ethyltrimethoxysilan 5,1 g Fluorsilan F 8261 (Degussa) 15,4 g 3-Octanoylthio-1-propyltriethoxysilan 550 ml Salzsäure (0,1 n) The procedure of Example 1 is maintained with the following composition: 1100 ml methoxypropanol 400 ml tetraethoxysilane 100 ml methyltriethoxysilane 50 ml 2 (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane 5.1 g Fluorosilane F 8261 (Degussa) 15.4 g 3-octanoylthio-1-propyltriethoxysilane 550 ml Hydrochloric acid (0.1 n)

Es wird ein farbloses und stabiles Sol mit einem Feststoffgehalt von 9,3 %. erhalten.It becomes a colorless and stable sol with a solids content of 9.3%. receive.

Beispiel 3 (Sol C – Vergleichsbeispiel)Example 3 (Sol C - Comparative Example)

Die Verfahrensweise des Beispiels 1 wird beibehalten mit folgender Zusammensetzung: 1100 ml Methoxypropanol 400 ml Tetraethoxysilan 100 ml Methyltriethoxysilan 50 ml 3-Glycidoxypropyl-trimethoxysilan 4,8 g F 8261 500 ml Trifluoressigsäure (0,1 n) The procedure of Example 1 is maintained with the following composition: 1100 ml methoxypropanol 400 ml tetraethoxysilane 100 ml methyltriethoxysilane 50 ml 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane 4.8 g F 8261 500 ml Trifluoroacetic acid (0.1 n)

Es wird ein farbloses und stabiles Sol mit einem Feststoffgehalt von 9,0 %. erhalten.It becomes a colorless and stable sol with a solids content of 9.0%. receive.

Beispiel 4 (Sol D – Vergleichsbeispiel)Example 4 (Sol D - Comparative Example)

Die Verfahrensweise des Beispiels 1 wird beibehalten mit folgender Zusammensetzung: 2100 ml Methoxypropanol 400 ml Tetraethoxysilan 130 ml 3-Glycidoxypropyl-trimethoxysilan 2,8 g Fluorolink S 10 15,3 g Bis(3-triethoxysilyl)propyltetrasulfid 500 ml Trifluoressigsäure (0,1 n) The procedure of Example 1 is maintained with the following composition: 2100 ml methoxypropanol 400 ml tetraethoxysilane 130 ml 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane 2.8 g Fluorolink S 10 15.3 g Bis (3-triethoxysilyl) propyltetrasulfid 500 ml Trifluoroacetic acid (0.1 n)

Es wird ein farbloses und stabiles Sol mit einem Feststoffgehalt von 7,4% erhalten.It becomes a colorless and stable sol with a solids content of 7.4% received.

Beispiel 5Example 5

Glasbeschichtungenglass coatings

Von den Solen A-D wird durch Tauchlackierung eine Modellschicht auf Glas hergestellt. Nach 20 min Lufttrocknung werden diese 30 min bei 120°C gehärtet. Zur Charakterisierung der Benetzungsfähigkeit/Verschmutzbarkeit wird der Randwinkel bestimmt. Die Alkalibeständikeit wird ermittelt, indem die Modellschichten auf Glasträger bei pH-12 in NaOH 120 Stunden gelagert werden.From the Solen A-D is dipped to a model layer Made of glass. After air drying for 20 minutes, these are 30 min at 120 ° C hardened. To characterize the wettability / soiling is the contact angle determined. The alkali resistance is determined by the model layers on glass slides stored at pH-12 in NaOH for 120 hours.

Folgende Ergebnisse werden erhalten:

Figure 00040001
The following results are obtained:
Figure 00040001

Die Schichten aus Sol A und B sind alkalistabil. Die Schichten aus Sol C und D lösen sich in verd. Natronlauge vollständig auf.The Layers of Sol A and B are alkali stable. The layers of sol Solve C and D completely in dilute caustic soda on.

Beispiel 6Example 6

Beschichtung von verchromten BlechenCoating of chrome plated cough up

Mittels Sprülackierung wird auf verchromten Blechen mit den Solen A bis D eine ca. 4 μm dicke Schicht aufgebracht. Nach 10 min Belüftung bei Raumtemperatur werden diese dann 45 min bei 130°C gehärtet. Die Bestimmung der Schichthaftung auf Chrom erfolgt mittels Gitteschnittprüfung entsprechend DIN 53 151 mit folgenden Ergebnissen: Sol A: Note 0 Sol B: Note 0 Sol C: Note 2 Sol D: Note 0 By Sprülackierung is applied to chromed sheets with the soles A to D an approximately 4 micron thick layer. After aeration at room temperature for 10 minutes, they are then cured at 130 ° C. for 45 minutes. The determination of the layer adhesion to chromium is carried out by means of a step cut test in accordance with DIN 53 151 with the following results: Sol A: Note 0 Sol B: Note 0 Sol C: Grade 2 Sol D: Note 0

Die Beschichtung ohne Haftvermittler gemäß Vergleichsbeispiel zeigt eine mangelhafte Haftung.The Coating without adhesion promoter according to Comparative Example shows a defective liability.

Beispiel 7Example 7

Bestimmung der AbriebbeständigkeitDetermination of abrasion resistance

Die Sole A bis D werden auf eine 50 μm starke PET-Folie aufgebracht und nach 15 min Belüftung bei Raumtemperatur 30 min bei 120°C gehärtet. Die Abriebbeständigkeit der Schichten wird nach DIN 52247 mittels Taber-Abraser-Test ermittelt (100 Cyclen, 2,5N, CS 10). Als Meßwert für den Abrieb wird der Glanzverlust bestimmt. Folgende Werte werden erhalten:

Figure 00050001
The sols A to D are applied to a 50 .mu.m thick PET film and cured after 15 min ventilation at room temperature for 30 min at 120 ° C. The abrasion resistance of the layers is determined according to DIN 52247 by means of a Taber Abraser test (100 cycles, 2.5N, CS 10). The measured value for the abrasion is the loss of gloss. The following values are obtained:
Figure 00050001

Claims (3)

Schmutzabweisende hydrophobe Beschichtung für Metalle auf der Basis von Metalloxid-Solen, dadurch gekennzeichnet, dass die Metalloxid-Sole aus Hydrolyse- und Polykondensationprodukten von a) 40 bis 60 Gew.-% Alkoxyverbindungen von Silizium, Titan, Zirkonium oder Aluminium, b) 20 bis 30 Gew.-% Methyltrialkoxysilan c) 10 bis 20 Gew.-% Epoxidsilan d) 2 bis 10 Gew.-% 3-Alkanoylthio-1-propyltrialkoxysilan e) 0,2 bis 5 Gew.-% Perfluoralkylsilan oder Perfluorpolyoxyalkansilan bestehen.Dirt-repellent hydrophobic coating for metals based on metal oxide sols, characterized in that the metal oxide sols of hydrolysis and polycondensation of a) 40 to 60 wt .-% alkoxy compounds of silicon, titanium, zirconium or aluminum, b) 20 bis 30% by weight of methyltrialkoxysilane c) 10 to 20% by weight of epoxide silane d) 2 to 10% by weight of 3-alkanoylthio-1-propyltrialkoxysilane e) 0.2 to 5% by weight of perfluoroalkylsilane or perfluoropolyoxyalkanesilane. Schmutzabweisende hydrophobe Beschichtung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Beschichtung vorzugsweise 2 bis 5 Gew.-% eines Hydrolyse- und Kondensationsproduktes von 3-Octanoylthio-1-propyltriethoxysilan enthält.Dirt-repellent hydrophobic coating according to claim 1, characterized in that the coating is preferably 2 to 5 wt .-% of a hydrolysis and condensation product of 3-octanoylthio-1-propyltriethoxysilane contains. Schmutzabweisende hydrophobe Beschichtung gemäß Ansprüche 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Beschichtung vorzugsweise 0,5 bis 2,5 Gew.-% ein Hydrolyse- und Kondensationsproduktes aus Perfluoropolyethersilane enthält.Dirt-repellent hydrophobic coating according to claims 1 to 2, characterized the coating preferably contains 0.5 to 2.5% by weight of a hydrolysis and condensation product of perfluoropolyethersilanes.
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