DE102012000064A1 - New heterocyclic compound excluding 9,10-dioxa-4b-aza-9a-phospha-indeno(1,2-a)indene and 9,10-dioxa-4b-aza-indeno(1,2-a)indene, useful e.g. as matrix material for fluorescent or phosphorescent emitters of electronic devices - Google Patents
New heterocyclic compound excluding 9,10-dioxa-4b-aza-9a-phospha-indeno(1,2-a)indene and 9,10-dioxa-4b-aza-indeno(1,2-a)indene, useful e.g. as matrix material for fluorescent or phosphorescent emitters of electronic devices Download PDFInfo
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Abstract
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft Materialien für die Verwendung in elektronischen Vorrichtungen, insbesondere in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, sowie elektronische Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend diese Materialien.The present invention relates to materials for use in electronic devices, in particular in organic electroluminescent devices, as well as electronic devices, in particular organic electroluminescent devices containing these materials.
Der Aufbau organischer Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs), in denen organische Halbleiter als funktionelle Materialien eingesetzt werden, ist beispielsweise in
Die Eigenschaften von phosphoreszierenden OLEDs werden nicht nur von den eingesetzten Triplettemittern bestimmt. Hier sind insbesondere auch die anderen verwendeten Materialien, wie Matrixmaterialien, Lochblockiermaterialien, Elektronentransportmaterialien, Lochtransportmaterialien und Elektronen- bzw. Exzitonenblockiermaterialien von besonderer Bedeutung. Verbesserungen dieser Materialien können somit auch zu deutlichen Verbesserungen der OLED-Eigenschaften führen. Auch für fluoreszierende OLEDs gibt es bei diesen Materialien noch Verbesserungsbedarf.The properties of phosphorescent OLEDs are not only determined by the triplet emitters used. Here, in particular, the other materials used, such as matrix materials, hole blocking materials, electron transport materials, hole transport materials and electron or exciton blocking materials are of particular importance. Improvements to these materials can thus also lead to significant improvements in the OLED properties. Even for fluorescent OLEDs there is still room for improvement with these materials.
Gemäß dem Stand der Technik werden unter anderem Ketone (z. B. gemäß
Gemäß dem Stand der Technik werden weiterhin Carbazolderivate, z. B. gemäß
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung von Verbindungen, welche sich für den Einsatz in einer fluoreszierenden oder phosphoreszierenden OLED, insbesondere einer phosphoreszierenden OLED, eignen, insbesondere als Matrixmaterial oder als Lochtransport-/Elektronenblockiermaterial bzw. Exzitonenblockiermaterial. Insbesondere ist es die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Matrixmaterialien bereitzustellen, welche sich für blau, grün und/oder rot phosphoreszierende OLEDs eignen.The object of the present invention is to provide compounds which are suitable for use in a fluorescent or phosphorescent OLED, in particular a phosphorescent OLED, in particular as matrix material or as hole transport / electron blocking material or exciton blocking material. In particular, it is the object of the present invention to provide matrix materials which are suitable for blue, green and / or red phosphorescent OLEDs.
Überraschend wurde gefunden, dass bestimmte, unten näher beschriebene Verbindungen diese Aufgabe lösen und zu deutlichen Verbesserungen der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung führen, insbesondere hinsichtlich der Lebensdauer, der Effizienz und/oder der Betriebsspannung. Dies gilt für rot, grün und teilweise auch für blau phosphoreszierende Elektrolumineszenzvorrichtungen, vor allem bei Einsatz der erfindungsgemäßen Verbindungen als Matrixmaterial. Diese Verbindungen sowie elektronische Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, welche derartige Verbindungen enthalten, sind daher der Gegenstand der vorliegenden Erfindung.Surprisingly, it has been found that certain compounds described in more detail below achieve this object and lead to significant improvements in the organic electroluminescent device, in particular with regard to the service life, the efficiency and / or the operating voltage. This applies to red, green and partly also to blue phosphorescent electroluminescent devices, especially when the compounds according to the invention are used as matrix material. These compounds as well as electronic devices, in particular organic electroluminescent devices containing such compounds, are therefore the subject of the present invention.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Verbindung gemäß der folgenden Formel (1), wobei für die verwendeten Symbole und Indizes gilt:
X ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden C, Si, B, Al, N, P, P=O oder P=S;
Y ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden NAr2, O oder S;
Ar1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden zusammen mit den explizit dargestellten Kohlenstoffatomen eine Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann;
Ar2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann;
dabei können benachbarte Gruppen Ar1 und Ar2 auch durch eine Einfachbindung oder durch eine Gruppe, ausgewählt aus CR2, NR, BR, O oder S, miteinander verknüpft sein;
R ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(Ar3)2, N(R2)2, C(=O)Ar3, C(=O)R2, P(=O)(Ar3)2, einer geradkettigen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch R2C=CR2, C≡C, Si(R2)2, C=O, C=S, C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S oder CONR2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 60, aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, einer Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder einer Kombination dieser Systeme, wobei optional zwei oder mehr benachbarte Substituenten R ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden können, das mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann;
R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden R oder eine Gruppe der folgenden Formel (2), wobei die verwendeten Symbole die gleiche Bedeutung aufweisen, wie für Formel (1) beschrieben, die gestrichelte Bindung die Bindung an X andeutet und L für eine Einfachbindung oder eine bivalente Gruppe steht;
dabei können zwei Gruppen R1, wenn n = 2 ist, auch miteinander einen Ring bilden;
R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(Ar3)2, N(R3)2, C(=O)Ar3, C(=O)R3, P(=O)(Ar3)2, einer geradkettigen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, C=O, C=S, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S oder CONR3 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, einer Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, oder einer Kombination dieser Systeme, wobei optional zwei oder mehr benachbarte Substituenten R2 ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden können, das mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann;
Ar3 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5–30 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren nicht-aromatischen Resten R3 substituiert sein kann; dabei können zwei Reste Ar2, welche an dasselbe N-Atom oder P-Atom binden, auch durch eine Einfachbindung oder eine Brücke, ausgewählt aus N(R3), C(R3)2, O oder S, miteinander verbrückt sein;
R3 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, einem aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, in dem ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I oder CN ersetzt sein können, wobei zwei oder mehr benachbarte Substituenten R3 miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden können;
ist 0, wenn X für B, Al, N, P=O oder P=S steht, und ist 1, wenn X für C oder Si steht, und ist 0 oder 2, wenn X für P steht;
dabei sind die folgenden Verbindungen von der Erfindung ausgenommen: The present invention relates to a compound according to the following formula (1) where the symbols and indices used are:
X is the same or different at each occurrence, C, Si, B, Al, N, P, P = O or P = S;
Y is the same or different NAr 2 , O or S at each occurrence;
Ar 1 at each occurrence, identically or differently together with the explicitly illustrated carbon atoms, is an aryl or heteroaryl group having 5 to 20 aromatic ring atoms which may be substituted by one or more radicals R;
Ar 2 is the same or different at each occurrence and is an aryl or heteroaryl group having 5 to 20 aromatic ring atoms which may be substituted by one or more R radicals;
adjacent groups Ar 1 and Ar 2 may also be linked together by a single bond or by a group selected from CR 2 , NR, BR, O or S;
R is the same or different on each occurrence selected from the group consisting of H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO 2 , N (Ar 3 ) 2 , N (R 2 ) 2 , C (= O) Ar 3 , C (= O) R 2 , P (= O) (Ar 3 ) 2 , a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkyl group having 1 to 40 C atoms or a branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkyl group having 3 to 40 carbon atoms or an alkenyl or alkynyl group having 2 to 40 carbon atoms, each of which may be substituted with one or more R 2 radicals, wherein one or more non-adjacent CH 2 groups is represented by R 2 C = CR 2 , C≡C, Si (R 2 ) 2 , C =O, C =S, C =NR 2 , P (= O) (R 2 ), SO, SO 2 , NR 2 , O, S or CONR 2 and wherein one or more H atoms may be replaced by D, F, Cl, Br, I, CN or NO 2 , an aromatic or heteroaromatic ring system having from 5 to 60 aromatic ring atoms, each containing one or more Radicals R 2 may be substituted, an aryloxy or heteroaryloxy group having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R 2 , or a combination of these systems, wherein optionally two or more adjacent substituents R is a monocyclic or may form a polycyclic, aliphatic, aromatic or heteroaromatic ring system which may be substituted by one or more R 2 radicals;
R 1 is the same or different at each occurrence R or a group of the following formula (2), wherein the symbols used have the same meaning as described for formula (1), the dashed bond indicates bonding to X and L is a single bond or a divalent group;
two groups R 1 , if n = 2, can also form a ring with each other;
R 2 is the same or different on each occurrence selected from the group consisting of H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO 2 , N (Ar 3 ) 2 , N (R 3 ) 2 , C (= O ) Ar 3 , C (= O) R 3 , P (= O) (Ar 3 ) 2 , a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkyl group having 1 to 40 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl, alkoxy or Thioalkyl group having 3 to 40 carbon atoms or an alkenyl or alkynyl group having 2 to 40 carbon atoms, each of which may be substituted by one or more radicals R 3 , wherein one or more non-adjacent CH 2 groups by R 3 C = CR 3 , C≡C, Si (R 3 ) 2 , C =O, C =S, C =NR 3 , P (= O) (R 3 ), SO, SO 2 , NR 3 , O, S or CONR 3 may be replaced and wherein one or more H atoms may be replaced by D, F, Cl, Br, I, CN or NO 2 , an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 60 aromatic ring atoms, each with one or more R 3 may be substituted, an aryloxy or heteroaryloxy group having 5 to 60 aromatisc hen ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R 3 , or a combination of these systems, wherein optionally two or more adjacent substituents R 2 may form a monocyclic or polycyclic, aliphatic, aromatic or heteroaromatic ring system having one or more radicals R 3 may be substituted;
Ar 3 is the same or different at each occurrence, an aromatic or heteroaromatic ring system having 5-30 aromatic ring atoms, which may be substituted with one or more non-aromatic radicals R 3 ; two Ar 2 radicals which bind to the same N atom or P atom may also be bridged together by a single bond or a bridge selected from N (R 3 ), C (R 3 ) 2 , O or S;
R 3 in each occurrence is identically or differently selected from the group consisting of H, D, F, CN, an aliphatic hydrocarbon radical having 1 to 20 C atoms, an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 30 aromatic ring atoms, in which one or multiple H atoms may be replaced by D, F, Cl, Br, I or CN, where two or more adjacent substituents R 3 may form together a mono- or polycyclic, aliphatic, aromatic or heteroaromatic ring system;
is 0 when X is B, Al, N, P = O or P = S, and is 1 when X is C or Si, and is 0 or 2 when X is P;
the following compounds are excluded from the invention:
Unter benachbarten Gruppen Ar1 und Ar2, die miteinander verknüpft sein können, wird verstanden, dass das Symbol Y, das die entsprechende Gruppe Ar1 bindet, für NAr2 steht und dass diese Gruppe Ar2 mit der entsprechenden Gruppe Ar1 verknüpft ist, wobei diese Verknüpfung über über eine Einfachbindung oder über die oben aufgeführten Gruppen erfolgt, also über CR2, NR, BR, O oder S.Among adjacent groups Ar 1 and Ar 2 , which may be linked together, it is understood that the symbol Y which binds the corresponding group Ar 1 stands for NAr 2 and that this group Ar 2 is linked to the corresponding group Ar 1 , this linkage being via a single bond or via the groups listed above, ie via CR 2 , NR, BR, O or S.
Eine Arylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 60 C-Atome; eine Heteroarylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 2 bis 60 C-Atome und mindestens ein Heteroatom, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Dabei wird unter einer Arylgruppe bzw. Heteroarylgruppe entweder ein einfacher aromatischer Cyclus, also Benzol, bzw. ein einfacher heteroaromatischer Cyclus, beispielsweise Pyridin, Pyrimidin, Thiophen, etc., oder eine kondensierte (anellierte) Aryl- oder Heteroarylgruppe, beispielsweise Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Chinolin, Isochinolin, etc., verstanden. Miteinander durch Einfachbindung verknüpfte Aromaten, wie zum Beispiel Biphenyl, werden dagegen nicht als Aryl- oder Heteroarylgruppe, sondern als aromatisches Ringsystem bezeichnet.An aryl group in the sense of this invention contains 6 to 60 C atoms; For the purposes of this invention, a heteroaryl group contains 2 to 60 C atoms and at least one heteroatom, with the proviso that the sum of C atoms and heteroatoms gives at least 5. The heteroatoms are preferably selected from N, O and / or S. Here, under an aryl group or heteroaryl either a simple aromatic cycle, ie benzene, or a simple heteroaromatic cycle, for example pyridine, pyrimidine, thiophene, etc., or a fused (fused) aryl or heteroaryl group, for example naphthalene, anthracene, phenanthrene, quinoline, isoquinoline, etc., understood. By contrast, aromatics linked to one another by single bond, such as, for example, biphenyl, are not designated as aryl or heteroaryl group but as aromatic ring system.
Ein aromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 60 C-Atome im Ringsystem. Ein heteroaromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 2 bis 60 C-Atome und mindestens ein Heteroatom im Ringsystem, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem im Sinne dieser Erfindung soll ein System verstanden werden, das nicht notwendigerweise nur Aryl- oder Heteroarylgruppen enthält, sondern in dem auch mehrere Aryl- oder Heteroarylgruppen durch eine nicht-aromatische Einheit, wie z. B. ein C-, N- oder O-Atom, verbunden sein können. So sollen beispielsweise auch Systeme wie Fluoren, 9,9'-Spirobifluoren, 9,9-Diarylfluoren, Triarylamin, Diarylether, Stilben, etc. als aromatische Ringsysteme im Sinne dieser Erfindung verstanden werden, und ebenso Systeme, in denen zwei oder mehrere Arylgruppen beispielsweise durch eine kurze Alkylgruppe verbunden sind.An aromatic ring system in the sense of this invention contains 6 to 60 carbon atoms in the ring system. A heteroaromatic ring system in the sense of this invention contains 2 to 60 C atoms and at least one heteroatom in the ring system, with the proviso that the sum of C atoms and heteroatoms gives at least 5. The heteroatoms are preferably selected from N, O and / or S. An aromatic or heteroaromatic ring system in the sense of this invention is to be understood as meaning a system which does not necessarily contain only aryl or heteroaryl groups but in which also several aryl or heteroaryl groups a non-aromatic moiety, such as As a C, N or O atom can be connected. For example, systems such as fluorene, 9,9'-spirobifluorene, 9,9-diarylfluorene, triarylamine, diaryl ether, stilbene, etc. are to be understood as aromatic ring systems in the context of this invention, and also systems in which two or more aryl groups, for example are linked by a short alkyl group.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter einem aliphatischen Kohlenwasserstoffrest bzw. einer Alkylgruppe bzw. einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe, die 1 bis 40 C-Atome enthalten kann, und in der auch einzelne H-Atome oder CH2-Gruppen durch die oben genannten Gruppen substituiert sein können, bevorzugt die Reste Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, 2-Methylbutyl, n-Pentyl, s-Pentyl, neo-Pentyl, Cyclopentyl, n-Hexyl, neo-Hexyl, Cyclohexyl, n-Heptyl, Cycloheptyl, n-Octyl, Cyclooctyl, 2-Ethylhexyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Cyclopentenyl, Hexenyl, Cyclohexenyl, Heptenyl, Cycloheptenyl, Octenyl, Cyclooctenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Heptinyl oder Octinyl verstanden. Unter einer Alkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen werden bevorzugt Methoxy, Trifluormethoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy, t-Butoxy, n-Pentoxy, s-Pentoxy, 2-Methylbutoxy, n-Hexoxy, Cyclohexyloxy, n-Heptoxy, Cycloheptyloxy, n-Octyloxy, Cyclooctyloxy, 2-Ethylhexyloxy, Pentafluorethoxy und 2,2,2-Trifluorethoxy verstanden. Unter einer Thioalkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen werden insbesondere Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, i-Propylthio, n-Butylthio, i-Butylthio, s-Butylthio, t-Butylthio, n-Pentylthio, s-Pentylthio, n-Hexylthio, Cyclohexylthio, n-Heptylthio, Cycloheptylthio, n-Octylthio, Cyclooctylthio, 2-Ethylhexylthio, Trifluormethylthio, Pentafluorethylthio, 2,2,2-Trifluorethylthio, Ethenylthio, Propenylthio, Butenylthio, Pentenylthio, Cyclopentenylthio, Hexenylthio, Cyclohexenylthio, Heptenylthio, Cycloheptenylthio, Octenylthio, Cyclooctenylthio, Ethinylthio, Propinylthio, Butinylthio, Pentinylthio, Hexinylthio, Heptinylthio oder Octinylthio verstanden. Allgemein können Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppen gemäß der vorliegenden Erfindung geradkettig, verzweigt oder cyclisch sein, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch die oben genannten Gruppen ersetzt sein können; weiterhin können auch ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2, bevorzugt F, Cl oder CN, weiter bevorzugt F oder CN, besonders bevorzugt CN ersetzt sein.In the context of the present invention, an aliphatic hydrocarbon radical or an alkyl group or an alkenyl or alkynyl group which may contain 1 to 40 C atoms, and in which also individual H atoms or CH 2 groups, may be represented by the abovementioned groups Preferably, the radicals are methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, 2-methylbutyl, n-pentyl, s-pentyl, neo-pentyl , Cyclopentyl, n-hexyl, neo -hexyl, cyclohexyl, n-heptyl, cycloheptyl, n-octyl, cyclooctyl, 2-ethylhexyl, trifluoromethyl, pentafluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, ethenyl, propenyl, butenyl, pentenyl, cyclopentenyl , Hexenyl, cyclohexenyl, heptenyl, cycloheptenyl, octenyl, cyclooctenyl, ethynyl, propynyl, butynyl, pentynyl, hexynyl, heptynyl or octynyl. Among an alkoxy group having 1 to 40 carbon atoms, methoxy, trifluoromethoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, n-butoxy, i-butoxy, s-butoxy, t-butoxy, n-pentoxy, s-pentoxy, 2-methylbutoxy, n-hexoxy, cyclohexyloxy, n-heptoxy, cycloheptyloxy, n-octyloxy, cyclooctyloxy, 2-ethylhexyloxy, pentafluoroethoxy and 2,2,2-trifluoroethoxy understood. In particular, methylthio, ethylthio, n-propylthio, isopropylthio, n-butylthio, isobutylthio, s-butylthio, t-butylthio, n-pentylthio, s-pentylthio, n-butylthio, n-butylthio, n-butylthio, n-butylthio Hexylthio, cyclohexylthio, n-heptylthio, cycloheptylthio, n-octylthio, cyclooctylthio, 2-ethylhexylthio, trifluoromethylthio, pentafluoroethylthio, 2,2,2- Trifluoroethylthio, ethenylthio, propenylthio, butenylthio, pentenylthio, cyclopentenylthio, hexenylthio, cyclohexenylthio, heptenylthio, cycloheptenylthio, octenylthio, cyclooctenylthio, ethynylthio, propynylthio, butynylthio, pentynylthio, hexynylthio, heptynylthio or octynylthio. In general, alkyl, alkoxy or thioalkyl groups according to the present invention may be straight-chain, branched or cyclic, wherein one or more non-adjacent CH 2 groups may be replaced by the above-mentioned groups; Furthermore, one or more H atoms can also be replaced by D, F, Cl, Br, I, CN or NO 2 , preferably F, Cl or CN, more preferably F or CN, particularly preferably CN.
Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5–60 aromatischen Ringatomen, welches noch jeweils mit den oben genannten Resten R2 oder einem Kohlenwasserstoffrest substituiert sein kann und welches über beliebige Positionen am Aromaten bzw. Heteroaromaten verknüpft sein kann, werden insbesondere Gruppen verstanden, die abgeleitet sind von Benzol, Naphthalin, Anthracen, Benzanthracen, Phenanthren, Pyren, Chrysen, Perylen, Fluoranthen, Naphthacen, Pentacen, Benzpyren, Biphenyl, Biphenylen, Terphenyl, Triphenylen, Fluoren, Spirobifluoren, Dihydrophenanthren, Dihydropyren, Tetrahydropyren, cis- oder trans-Indenofluoren, cis- oder trans-Indenocarbazol, cis- oder trans-Indolocarbazol, Truxen, Isotruxen, Spirotruxen, Spiroisotruxen, Furan, Benzofuran, Isobenzofuran, Dibenzofuran, Thiophen, Benzothiophen, Isobenzothiophen, Dibenzothiophen, Pyrrol, Indol, Isoindol, Carbazol, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Acridin, Phenanthridin, Benzo-5,6-chinolin, Benzo-6,7-chinolin, Benzo-7,8-chinolin, Phenothiazin, Phenoxazin, Pyrazol, Indazol, Imidazol, Benzimidazol, Naphthimidazol, Phenanthrimidazol, Pyridimidazol, Pyrazinimidazol, Chinoxalinimidazol, Oxazol, Benzoxazol, Naphthoxazol, Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, 1,2-Thiazol, 1,3-Thiazol, Benzothiazol, Pyridazin, Hexaazatriphenylen, Benzopyridazin, Pyrimidin, Benzpyrimidin, Chinoxalin, 1,5-Diazaanthracen, 2,7-Diazapyren, 2,3-Diazapyren, 1,6-Diazapyren, 1,8-Diazapyren, 4,5-Diazapyren, 4,5,9,10-Tetraazaperylen, Pyrazin, Phenazin, Phenoxazin, Phenothiazin, Fluorubin, Naphthyridin, Azacarbazol, Benzocarbolin, Phenanthrolin, 1,2,3-Triazol, 1,2,4-Triazol, Benzotriazol, 1,2,3-Oxadiazol, 1,2,4-Oxadiazol, 1,2,5-Oxadiazol, 1,3,4-Oxadiazol, 1,2,3-Thiadiazol, 1,2,4-Thiadiazol, 1,2,5-Thiadiazol, 1,3,4-Thiadiazol, 1,3,5-Triazin, 1,2,4-Triazin, 1,2,3-Triazin, Tetrazol, 1,2,4,5-Tetrazin, 1,2,3,4-Tetrazin, 1,2,3,5-Tetrazin, Purin, Pteridin, Indolizin und Benzothiadiazol oder Gruppen, die abgeleitet sind von Kombination dieser Systeme.Under an aromatic or heteroaromatic ring system with 5-60 aromatic ring atoms, which may be substituted in each case with the above-mentioned radicals R 2 or a hydrocarbon radical and which may be linked via any position on the aromatic or heteroaromatic, are understood in particular groups derived are benzene, naphthalene, anthracene, benzanthracene, phenanthrene, pyrene, chrysene, perylene, fluoranthene, naphthacene, pentacene, benzopyrene, biphenyl, biphenylene, terphenyl, triphenylene, fluorene, spirobifluorene, dihydrophenanthrene, dihydropyrene, tetrahydropyrene, cis- or trans-indenofluorene , cis or trans indenocarbazole, cis or trans indolocarbazole, Truxen, isotruxene, spirotruxene, spiroisotruxene, furan, benzofuran, isobenzofuran, dibenzofuran, thiophene, benzothiophene, isobenzothiophene, dibenzothiophene, pyrrole, indole, isoindole, carbazole, pyridine, quinoline , Isoquinoline, acridine, phenanthridine, benzo-5,6-quinoline, benzo-6,7-quinoline, Be nzo-7,8-quinoline, phenothiazine, phenoxazine, pyrazole, indazole, imidazole, benzimidazole, naphthimidazole, phenanthrimidazole, pyrimididazole, pyrazine imidazole, quinoxaline imidazole, oxazole, benzoxazole, naphthoxazole, anthroxazole, phenanthroxazole, isoxazole, 1,2-thiazole, 1, 3-thiazole, benzothiazole, pyridazine, hexaazatriphenylene, benzopyridazine, pyrimidine, benzpyrimidine, quinoxaline, 1,5-diazaanthracene, 2,7-diazapyrene, 2,3-diazapyrene, 1,6-diazapyrene, 1,8-diazapyrene, 4, 5-diazapyrene, 4,5,9,10-tetraazaperylene, pyrazine, phenazine, phenoxazine, phenothiazine, fluorubin, naphthyridine, azacarbazole, benzocarboline, phenanthroline, 1,2,3-triazole, 1,2,4-triazole, benzotriazole, 1,2,3-oxadiazole, 1,2,4-oxadiazole, 1,2,5-oxadiazole, 1,3,4-oxadiazole, 1,2,3-thiadiazole, 1,2,4-thiadiazole, 1, 2,5-thiadiazole, 1,3,4-thiadiazole, 1,3,5-triazine, 1,2,4-triazine, 1,2,3-triazine, tetrazole, 1,2,4,5-tetrazine, 1,2,3,4-tetrazine, 1,2,3,5-tetrazine, purine, pteridine, indolizine and benzothiadiazole or groups derived from combination of these systems.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht X gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für Si, B, P, P=O oder N, besonders bevorzugt für Si, P oder P=O.In a preferred embodiment of the invention, X is the same or different at each occurrence as Si, B, P, P =O or N, particularly preferably Si, P or P =O.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht Y gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für NAr2 oder O, besonders bevorzugt für NAr2.In a further preferred embodiment of the invention, Y is identical or different at each occurrence for NAr 2 or O, particularly preferably for NAr 2 .
Besonders bevorzugt steht X gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für Si, B, P, P=O oder N und Y steht gleichzeitig gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für NAr2 oder O. Ganz besonders bevorzugt steht X gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für Si, P oder P=O und Y steht für NAr2.More preferably, X is the same or different each occurrence of Si, B, P, P = O or N and Y is the same or different at each occurrence for NAr 2 or O. Most preferably, X is the same or different at each occurrence Si, P or P = O and Y is NAr 2 .
Bevorzugt sind weiterhin alle Gruppen Y gleich gewählt.Furthermore, all groups Y are preferably chosen the same.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht Ar1 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für eine Arylgruppe mit 6 bis 10 aromatischen Kohlenstoffatomen, die mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann, oder für eine Heteroarylgruppe mit 5 bis 13 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann.In a preferred embodiment of the invention, Ar 1 is the same or different at each occurrence as an aryl group having 6 to 10 aromatic carbon atoms which may be substituted by one or more R groups, or a heteroaryl group having 5 to 13 aromatic ring atoms substituted with a or a plurality of R may be substituted.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht die Gruppe Ar1 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für eine Gruppe der folgenden Formel (3), (4), (5), (6) oder (7), wobei # die Position der Verknüpfung mit Y andeutet, * die Position der Verknüpfung mit dem Stickstoffatom andeutet und weiterhin gilt:
W ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten CR oder N; oder zwei benachbarte Gruppen W stehen für eine Gruppe der folgenden Formel (8) oder (9), wobei V für NR, O oder S steht, Z gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für CR oder N steht und ^ die entsprechenden benachbarten Gruppen W in der Formel (3) bis (7) andeuten.In a particularly preferred embodiment of the invention, the group Ar 1 is, identically or differently on each occurrence, a group of the following formula (3), (4), (5), (6) or (7), where # indicates the position of the linkage with Y, * indicates the position of the linkage with the nitrogen atom, and furthermore:
W is the same or different every occurrence CR or N; or two adjacent groups W stand for a group of the following formula (8) or (9), wherein V is NR, O or S, Z is the same or different at each occurrence is CR or N and ^ indicate the corresponding adjacent groups W in the formula (3) to (7).
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht die Gruppe der Formel (3) für Benzol, Pyridin, Pyrimidin, Pyridazin oder Pyrazin, welches jeweils durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann.In a preferred embodiment of the invention, the group of the formula (3) is benzene, pyridine, pyrimidine, pyridazine or pyrazine, which may each be substituted by one or more radicals R.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht Ar1 für eine Gruppe der oben genannten Formel (3), wobei benachbarte Gruppen W nicht für eine Gruppe der Formel (8) oder (9) stehen. Bevorzugt stehen in der Gruppe der Formel (3) alle Symbole W für CR.In a particularly preferred embodiment of the invention, Ar 1 represents a group of the abovementioned formula (3), where adjacent groups W do not stand for a group of the formula (8) or (9). In the group of formula (3), all symbols W are preferably CR.
Bevorzugte Verbindungen der Formel (1) sind daher die Verbindungen der folgenden Formel (10), wobei die verwendeten Symbole und Indizes die oben genannten Bedeutungen aufweisen.Preferred compounds of the formula (1) are therefore the compounds of the following formula (10), wherein the symbols and indices used have the meanings given above.
Eine bevorzugte Ausführungsform der Verbindungen der Formel (10) sind die Verbindungen der folgenden Formel (10a), wobei die verwendeten Symbole und Indizes die oben genannten Bedeutungen aufweisen.A preferred embodiment of the compounds of the formula (10) are the compounds of the following formula (10a) wherein the symbols and indices used have the meanings given above.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht Ar2 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für eine Arylgruppe mit 6 bis 10 aromatischen Kohlenstoffatomen, die mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann, oder für eine Heteroarylgruppe mit 5 bis 13 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann. Besonders bevorzugte Gruppen Ar2 sind ausgewählt aus Benzol, 1- oder 2-Naphthalin, Pyrrol, Furan, Thiophen, Pyridin, Pyrazin, Pyrimidin, Pyridazin, Triazin, Benzofuran, Benzothiophen, Indol, Dibenzofuran, Dibenzothiophen und Carbazol oder Kombinationen dieser Reste, welche jeweils durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein können.In a further preferred embodiment of the invention, Ar 2 is the same or different at each occurrence as an aryl group having 6 to 10 aromatic carbon atoms which may be substituted by one or more R groups, or a heteroaryl group having 5 to 13 aromatic ring atoms substituted with one or more radicals R may be substituted. Particularly preferred Ar 2 groups are selected from benzene, 1- or 2-naphthalene, pyrrole, furan, thiophene, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, triazine, benzofuran, benzothiophene, indole, dibenzofuran, dibenzothiophene and carbazole, or combinations of these radicals each may be substituted by one or more radicals R.
Bevorzugte Reste R, die an Ar2 binden, sind H und aromatische Ringsysteme. Besonders bevorzugte durch R substituierte Gruppen Ar2 sind Benzol, Biphenyl, ortho-, meta- oder para-Terphenyl oder ortho-, meta-, para- oder verzweigtes Quaterphenyl sowie Pyrimidin, Phenylpyrimidin, Diphenylpyrimidin, 1,3,5-Triazin und Diphenyl-1,3-5-triazin.Preferred radicals R which bind to Ar 2 are H and aromatic ring systems. Particularly preferred groups R 2 substituted by R are benzene, biphenyl, ortho-, meta- or para-terphenyl or ortho, meta, para or branched quaterphenyl and also pyrimidine, phenylpyrimidine, diphenylpyrimidine, 1,3,5-triazine and diphenyl triazine -1,3,5-.
Wie oben bereits beschrieben, können benachbarte Gruppen Ar1 und Ar2 durch eine Einfachbindung oder eine Gruppe, gewählt aus CR2, NR, BR, O oder S, miteinander verknüpft sein. Solche Verbindungen sind durch die folgenden Formeln (11) und (12) dargestellt: wobei die verwendeten Symbole und Indizes die oben genannten Bedeutungen aufweisen und E gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für eine Einfachbindung, CR2, NR, BR, O oder S steht. Dabei ist Ar2 jeweils in ortho-Position mit N und E verknüpft. As described above, adjacent groups Ar 1 and Ar 2 may be linked together by a single bond or a group selected from CR 2 , NR, BR, O or S. Such compounds are represented by the following formulas (11) and (12): where the symbols and indices used have the abovementioned meanings and E is the same or different at each occurrence as a single bond, CR 2 , NR, BR, O or S. Ar 2 is linked to N and E in the ortho position.
Bevorzugte Ausführungsformen der Formeln (11) und (12) sind die Verbindungen der folgenden Formeln (11a) und (12a), wobei die verwendeten Symbole und Indizes die oben genannten Bedeutungen aufweisen.Preferred embodiments of the formulas (11) and (12) are the compounds of the following formulas (11a) and (12a), wherein the symbols and indices used have the meanings given above.
Besonders bevorzugte Ausführungsformen der Formeln (11a) und (12a) sind Verbindungen, in denen Ar2 für eine ortho-Phenylgruppe steht, welche durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann.Particularly preferred embodiments of the formulas (11a) and (12a) are compounds in which Ar 2 is an ortho-phenyl group which may be substituted by one or more radicals R.
Weiterhin bevorzugte Ausführungsformen der Formeln (11) und (11a) sind Verbindungen, in denen Y für NAr2 oder O steht, insbesondere für NAr2.Further preferred embodiments of the formulas (11) and (11a) are compounds in which Y is NAr 2 or O, in particular NAr 2 .
Wenn R1 für eine Gruppe der Formel (2) steht, ist L bevorzugt ausgewählt aus einer Einfachbindung, O, S, NR, PR, P(=O)R, SiR2, BR, einer Alkylengruppe mit 1 bis 10 C-Atomen, die auch durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann, oder einem bivalenten aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 24 aromatischen Ringatomen, das auch durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann.When R 1 is a group of the formula (2), L is preferably selected from a single bond, O, S, NR, PR, P (= O) R, SiR 2 , BR, an alkylene group having 1 to 10 C atoms which may also be substituted by one or more radicals R, or a bivalent aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 24 aromatic ring atoms, which may also be substituted by one or more radicals R.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R, insbesondere R, welches an Ar1 bindet, in den oben genannten Formeln gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, Cl, Br, CN, N(Ar3)2, C(=O)Ar3, einer geradkettigen Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 3 bis 10 C-Atomen oder einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 10 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch O ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D oder F ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder einer Kombination dieser Systeme.In a preferred embodiment of the invention, R, in particular R, which binds to Ar 1 in the abovementioned formulas is the same or different at each occurrence selected from the group consisting of H, D, F, Cl, Br, CN, N (Ar 3 ) 2 , C (= O) Ar 3 , a straight-chain alkyl or alkoxy group having 1 to 10 C atoms or a branched or cyclic alkyl or alkoxy group having 3 to 10 C atoms or an alkenyl or alkynyl group having 2 to 10 C atoms, each of which may be substituted by one or more R 2 radicals, wherein one or more non-adjacent CH 2 groups may be replaced by O and wherein one or more H atoms may be replaced by D or F, an aromatic or heteroaromatic ring system having from 5 to 30 aromatic ring atoms, each of which may be substituted by one or more R 2 radicals, or a combination of these systems.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R in den oben genannten Formeln gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, Cl, Br, CN, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei ein oder mehrere H-Atome durch D oder F ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 18 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder einer Kombination dieser Systeme.In a particularly preferred embodiment of the invention, R in the abovementioned formulas is the same or different at each occurrence selected from the group consisting of H, D, F, Cl, Br, CN, a straight-chain alkyl group having 1 to 10 C atoms or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 10 C atoms, each of which may be substituted by one or more R 2 radicals, wherein one or more H atoms may be replaced by D or F, an aromatic or heteroaromatic Ring system having 5 to 18 aromatic ring atoms, each of which may be substituted by one or more R 2 radicals, or a combination of these systems.
Dabei haben für Verbindungen, die durch Vakuumverdampfung verarbeitet werden, die Alkylgruppen bevorzugt nicht mehr als fünf C-Atome, besonders bevorzugt nicht mehr als 4 C-Atome, ganz besonders bevorzugt nicht mehr als 1 C-Atom. Für Verbindungen, die aus Lösung verarbeitet werden, eignen sich auch Verbindungen, die mit Alkylgruppen mit bis zu 10 C-Atomen substituiert sind oder die mit Oligoarylengruppen, beispielsweise ortho-, meta-, para- oder verzweigten Terphenyl- oder Quaterphenylgruppen, substituiert sind.In this case, for compounds which are processed by vacuum evaporation, the alkyl groups preferably have not more than five carbon atoms, more preferably not more than 4 carbon atoms, most preferably not more than 1 carbon atom. For compounds which are processed from solution, compounds which are substituted by alkyl groups having up to 10 carbon atoms or are substituted with oligoarylene groups, for example ortho, meta, para or branched terphenyl or quaterphenyl groups, are also suitable.
Die oben genannten bevorzugten Ausführungsformen können beliebig miteinander kombiniert werden. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung treten die oben genannten Bevorzugungen gleichzeitig auf.The above-mentioned preferred embodiments can be arbitrarily combined with each other. In a particularly preferred embodiment of the invention, the abovementioned preferences occur simultaneously.
Wenn die Verbindungen der Formel (1) bzw. die bevorzugten Ausführungsformen als Elektronentransportmaterial verwendet werden, ist es bevorzugt, wenn die Gruppe X für B, Si oder P=O steht und/oder wenn mindestens einer der Reste R und/oder Ar2 für ein elektronenarmes heteroaromatisches Ringsystem steht. Elektronenarme Heterocyclen sind erfindungsgemäß Fünfringheterocyclen mit mindestens zwei Heteroatomen oder Sechsringheterocyclen, an die jeweils noch ein oder mehrere aromatische oder heteroaromatische Gruppen ankondensiert sein können, wie zum Beispiel substituierte oder unsubstituierte Imidazole, Pyrazole, Thiazole, Oxazole, Oxadiazole, Triazole, Pyridine, Pyrazine, Pyrimidine, Pyridazine, Triazine, Imidazole, etc..When the compounds of the formula (1) or the preferred embodiments are used as the electron transport material, it is preferred if the group X is B, Si or P = O and / or if at least one of the radicals R and / or Ar 2 is an electron-deficient heteroaromatic ring system is. Low-electron heterocycles according to the invention are five-membered heterocycles having at least two heteroatoms or six-membered heterocycles, to each of which one or more aromatic or heteroaromatic groups may be fused, such as substituted or unsubstituted imidazoles, pyrazoles, thiazoles, oxazoles, oxadiazoles, triazoles, pyridines, pyrazines, pyrimidines , Pyridazines, triazines, imidazoles, etc ..
Wenn die Verbindungen der Formel (1) bzw. die bevorzugten Ausführungsformen als Matrixmaterial für einen phosphoreszierenden Emitter verwendet werden, ist es bevorzugt, wenn die Gruppe X für P, P=O oder Si steht und wenn die Reste R und Ar2 keine kondensierten Aryl- bzw. Heteroarylgruppe enthalten, in denen mehr als zwei Sechsringe direkt aneinander ankondensiert sind. Insbesondere ist es bevorzugt, wenn die Reste R und Ar2 keine kondensierte Aryl- bzw. Heteroarylgruppe enthalten, in der zwei oder mehr Sechsringe direkt aneinander ankondensiert sind.When the compounds of the formula (1) or the preferred embodiments are used as the matrix material for a phosphorescent emitter, it is preferred that the group X is P, P = O or Si and when the radicals R and Ar 2 are not condensed aryl - or heteroaryl contain in which more than two six-membered rings are condensed directly to each other. In particular, it is preferred if the radicals R and Ar 2 do not contain a fused aryl or heteroaryl group in which two or more six-membered rings are directly fused to one another.
Wenn die Verbindungen der Formel (1) bzw. die bevorzugten Ausführungsformen als Lochtransportmaterial verwendet werden, ist es bevorzugt, wenn die Gruppe X für N, P oder Si steht. Weiterhin ist es bevorzugt, wenn ein oder mehrere Substituenten R aromatische Amine enthalten, wie beispielsweise Diarylamino- oder Triarylaminogruppen.When the compounds of the formula (1) or the preferred embodiments are used as the hole transport material, it is preferable that the group X is N, P or Si. Furthermore, it is preferred if one or more substituents R contain aromatic amines, such as, for example, diarylamino or triarylamino groups.
Beispiele für bevorzugte Verbindungen gemäß den oben aufgeführten Ausführungsformen sind die Verbindungen der folgenden Strukturen 1 bis 74. Examples of preferred compounds according to the above-mentioned embodiments are the compounds of the following structures 1 to 74.
Die Verbindungen der Formel (1) bzw. die bevorzugten Ausführungsformen können nach dem Fachmann bekannten Syntheseschritten dargestellt werden (Schema 1). Anstelle der gezeigten Phenylamine können ganz analog auch andere aromatische oder heteroaromatische Amine eingesetzt werden. Schema 1: The compounds of the formula (1) or the preferred embodiments can be prepared by synthesis steps known to the person skilled in the art (Scheme 1). Instead of the phenylamines shown, other aromatic or heteroaromatic amines can be used quite analogously. Scheme 1:
Nach dem in Schema 2 dargestellten Verfahren lassen sich unsymmetrische Triamine herstellen, die sich dann, wie in Schema 1 beschrieben, zu den entsprechenden unsymmetrischen erfindungsgemäßen Verbindungen umwandeln lassen. Schema 2: According to the process shown in Scheme 2, unsymmetrical triamines can be prepared, which can then be converted into the corresponding unsymmetrical compounds of the invention as described in Scheme 1. Scheme 2:
Nach dem in Schema 3 dargestellten Verfahren lassen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen mit NNO-Koordination darstellen. Schema 3: According to the method shown in Scheme 3, the compounds of the invention can be prepared with NNO coordination. Scheme 3:
Nach dem in Schema 4 dargestellten Verfahren lassen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen mit ONO-Koordination darstellen. Schema 4: According to the method shown in Scheme 4, the compounds of the invention can be prepared with ONO coordination. Scheme 4:
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung gemäß Formel (1), umfassend die Reaktionsschritte:
- a) Darstellung eines Triamins, eines Diaminoalkohols bzw. eines Aminodialkohols;
- b) dreifache Deprotonierung des Triamins, Diaminoalkohols bzw. Aminodialkohols mit einer Base; und
- c) Umsetzung des deprotonierten Triamins, des deprotonierten Diaminoalkohols bzw. des deprotonierten Aminodialkohols mit einem Elektrophil, das drei Abgangsgruppen trägt.
- a) Preparation of a triamine, a diamino alcohol or an aminodialcohol;
- b) triple deprotonation of the triamine, diamino alcohol or aminodialcohol with a base; and
- c) Reaction of the deprotonated triamine, the deprotonated diaminoalcohol or the deprotonated aminodialcohol with an electrophile carrying three leaving groups.
Die oben beschriebenen erfindungsgemäßen Verbindungen, insbesondere Verbindungen, welche mit reaktiven Abgangsgruppen, wie Brom, Iod, Chlor, Boronsäure oder Boronsäureester, oder mit reaktiven, polymerisierbaren Gruppen, wie Olefinen oder Oxetanen, substituiert sind, können als Monomere zur Erzeugung entsprechender Oligomere, Dendrimere oder Polymere Verwendung finden. Die Oligomerisation bzw. Polymerisation erfolgt dabei bevorzugt über die Halogenfunktionalität bzw. die Boronsäurefunktionalität bzw. über die polymerisierbare Gruppe. Es ist weiterhin möglich, die Polymere über derartige Gruppen zu vernetzen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen und Polymere können als vernetzte oder unvernetzte Schicht eingesetzt werden.The compounds according to the invention described above, in particular compounds which are substituted with reactive leaving groups, such as bromine, iodine, chlorine, boronic acid or boronic acid esters, or with reactive, polymerizable groups, such as olefins or oxetanes, can be used as monomers for producing corresponding oligomers, dendrimers or Find polymer use. The oligomerization or polymerization is preferably carried out via the halogen functionality or the boronic acid functionality or via the polymerizable group. It is also possible to crosslink the polymers via such groups. The compounds of the invention and polymers can be used as a crosslinked or uncrosslinked layer.
Weiterer Gegenstand der Erfindung sind daher Oligomere, Polymere oder Dendrimere enthaltend eine oder mehrere der oben aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen, wobei eine oder mehrere Bindungen der erfindungsgemäßen Verbindung zum Polymer, Oligomer oder Dendrimer vorhanden sind. Je nach Verknüpfung der erfindungsgemäßen Verbindung bildet diese daher eine Seitenkette des Oligomers oder Polymers oder ist in der Hauptkette verknüpft. Die Polymere, Oligomere oder Dendrimere können konjugiert, teilkonjugiert oder nicht-konjugiert sein. Die Oligomere oder Polymere können linear, verzweigt oder dendritisch sein. Für die Wiederholeinheiten der erfindungsgemäßen Verbindungen in Oligomeren, Dendrimeren und Polymeren gelten dieselben Bevorzugungen, wie oben beschrieben.The invention therefore further oligomers, polymers or dendrimers containing one or more of the compounds of the invention listed above, wherein one or more bonds of the inventive compound to the polymer, oligomer or dendrimer are present. Depending on the linkage of the compound according to the invention, this therefore forms a side chain of the oligomer or polymer or is linked in the main chain. The polymers, oligomers or dendrimers may be conjugated, partially conjugated or non-conjugated. The oligomers or polymers may be linear, branched or dendritic. The repeat units of the compounds according to the invention in oligomers, dendrimers and polymers have the same preferences as described above.
Zur Herstellung der Oligomere oder Polymere werden die erfindungsgemäßen Monomere homopolymerisiert oder mit weiteren Monomeren copolymerisiert. Bevorzugt sind Homopolymere oder Copolymere, wobei die Einheiten gemäß Formel (1') bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen zu 0.01 bis 99.9 mol%, bevorzugt 5 bis 90 mol%, besonders bevorzugt 20 bis 80 mol% vorhanden sind. Geeignete und bevorzugte Comonomere, welche das Polymergrundgerüst bilden, sind gewählt aus Fluorenen (z. B. gemäß
Weiterhin können die Verbindungen gemäß Formel (1) bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen auch weiter funktionalisiert werden und so zu erweiterten Strukturen umgesetzt werden. Hier ist als Beispiel die Umsetzung mit Arylboronsäuren gemäß Suzuki oder mit primären oder sekundären Aminen gemäß Hartwig-Buchwald zu nennen. So können die Verbindungen gemäß Formel (1) bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen auch direkt an phosphoreszierende Metallkomplexe oder auch an andere Metallkomplexe gebunden werden.Furthermore, the compounds according to formula (1) or the above-described preferred embodiments can also be further functionalized and thus converted to extended structures. Here is an example of the reaction with arylboronic acids according to Suzuki or with primary or secondary amines according to Hartwig-Buchwald mentioned. Thus, the compounds of the formula (1) or the above-described preferred embodiments can also be bound directly to phosphorescent metal complexes or to other metal complexes.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich für die Verwendung in einer elektronischen Vorrichtung, insbesondere in einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung.The compounds according to the invention are suitable for use in an electronic device, in particular in an organic electroluminescent device.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher die Verwendung einer erfindungsgemäßen Verbindung in einer elektronischen Vorrichtung, insbesondere in einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung.Another object of the present invention is therefore the use of a compound of the invention in an electronic device, in particular in an organic electroluminescent device.
Ein nochmals weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine elektronische Vorrichtung enthaltend mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung.Yet another object of the present invention is an electronic device containing at least one compound of the invention.
Die elektronische Vorrichtung im Sinne der vorliegenden Erfindung ist eine Vorrichtung, welche mindestens eine Schicht enthält, die mindestens eine organische Verbindung enthält. Das Bauteil kann dabei aber auch anorganische Materialien enthalten oder auch Schichten, welche vollständig aus anorganischen Materialien aufgebaut sind.The electronic device according to the present invention is a device which contains at least one layer containing at least one organic compound. However, the component may also contain inorganic materials or even layers which are completely composed of inorganic materials.
Die elektronische Vorrichtung ist bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs), organischen integrierten Schaltungen (O-ICs), organischen Feld-Effekt-Transistoren (O-FETs), organischen Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organischen lichtemittierenden Transistoren (O-LETs), organischen Solarzellen (O-SCs), farbstoffsensibilisierten organischen Solarzellen (DSSCs), organischen optischen Detektoren, organischen Photorezeptoren, organischen Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierenden elektrochemischen Zellen (LECs), organischen Laserdioden (O-Laser) und „organic plasmon emitting devices” (
Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung enthält Kathode, Anode und mindestens eine emittierende Schicht. Außer diesen Schichten kann sie noch weitere Schichten enthalten, beispielsweise jeweils eine oder mehrere Lochinjektionsschichten, Lochtransportschichten, Lochblockierschichten, Elektronentransportschichten, Elektroneninjektionsschichten, Exzitonenblockierschichten, Elektronenblockierschichten und/oder Ladungserzeugungsschichten (Charge-Generation Layers). Ebenso können zwischen zwei emittierende Schichten Interlayer eingebracht sein, welche beispielsweise eine exzitonenblockierende Funktion aufweisen. Es sei aber darauf hingewiesen, dass nicht notwendigerweise jede dieser Schichten vorhanden sein muss. Dabei kann die organische Elektrolumineszenzvorrichtung eine emittierende Schicht enthalten, oder sie kann mehrere emittierende Schichten enthalten. Wenn mehrere Emissionsschichten vorhanden sind, weisen diese bevorzugt insgesamt mehrere Emissionsmaxima zwischen 380 nm und 750 nm auf, so dass insgesamt weiße Emission resultiert, d. h. in den emittierenden Schichten werden verschiedene emittierende Verbindungen verwendet, die fluoreszieren oder phosphoreszieren können. Insbesondere bevorzugt sind Systeme mit drei emittierenden Schichten, wobei die drei Schichten blaue, grüne und orange oder rote Emission zeigen (für den prinzipiellen Aufbau siehe z. B.
Die erfindungsgemäße Verbindung gemäß den oben aufgeführten Ausführungsformen kann dabei in unterschiedlichen Schichten eingesetzt werden, je nach genauer Struktur. Bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, enthaltend eine Verbindung gemäß Formel (1) bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen als Matrixmaterial für fluoreszierende oder phosphoreszierende Emitter, insbesondere für phosphoreszierende Emitter, und/oder in einer Lochblockierschicht und/oder in einer Elektronentransportschicht und/oder in einer elektronenblockierenden bzw. exzitonenblockierenden Schicht und/oder in einer Lochtransportschicht, je nach genauer Substitution.The compound of the invention according to the embodiments listed above can be used in different layers, depending on the exact structure. Preference is given to an organic electroluminescent device comprising a compound according to formula (1) or the preferred embodiments described above as matrix material for fluorescent or phosphorescent emitters, in particular for phosphorescent emitters, and / or in a hole blocking layer and / or in an electron transport layer and / or in an electron-blocking or exciton-blocking layer and / or in a hole transport layer, depending on the exact substitution.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung enthält die organische Elektrolumineszenzvorrichtung die Verbindung gemäß Formel (1) bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen in einer optischen Auskopplungsschicht. Unter einer optischen Auskopplungsschicht wird dabei eine Schicht verstanden, die nicht zwischen der Anode und der Kathode liegt, sondern die außerhalb der eigentlichen Vorrichtung auf eine Elektrode aufgebracht wird, beispielsweise zwischen einer Elektrode und einem Substrat, um die optische Auskopplung zu verbessern.In a further embodiment of the invention, the organic electroluminescent device contains the compound according to formula (1) or the above-described preferred embodiments in an optical coupling-out layer. An optical coupling-out layer is understood to be a layer which does not lie between the anode and the cathode, but which is applied to an electrode outside the actual device, for example between an electrode and a substrate, in order to improve the optical coupling-out.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird die Verbindung gemäß Formel (1) bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen als Matrixmaterial für eine fluoreszierende oder phosphoreszierende Verbindung, insbesondere für eine phosphoreszierende Verbindung, in einer emittierenden Schicht eingesetzt. Dabei kann die organische Elektrolumineszenzvorrichtung eine emittierende Schicht enthalten, oder sie kann mehrere emittierende Schichten enthalten, wobei mindestens eine emittierende Schicht mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung als Matrixmaterial enthält.In a preferred embodiment of the invention, the compound according to formula (1) or the above-described preferred embodiments is used as matrix material for a fluorescent or phosphorescent compound, in particular for a phosphorescent compound, in an emitting layer. In this case, the organic electroluminescent device may contain an emitting layer, or it may contain a plurality of emitting layers, wherein at least one emitting layer contains at least one compound according to the invention as matrix material.
Wenn die Verbindung gemäß Formel (1) bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen als Matrixmaterial für eine emittierende Verbindung in einer emittierenden Schicht eingesetzt wird, wird sie bevorzugt in Kombination mit einem oder mehreren phosphoreszierenden Materialien (Triplettemitter) eingesetzt. Unter Phosphoreszenz im Sinne dieser Erfindung wird die Lumineszenz aus einem angeregten Zustand mit höherer Spinmultiplizität verstanden, also einem Spinzustand > 1, insbesondere aus einem angeregten Triplettzustand. Im Sinne dieser Anmeldung sollen alle lumineszierenden Komplexe mit Übergangsmetallen oder Lanthaniden, insbesondere alle Iridium-, Platin- und Kupferkomplexe als phosphoreszierende Verbindungen angesehen werden.When the compound according to formula (1) or the preferred embodiments outlined above is used as the matrix material for an emitting compound in an emitting layer, it is preferably used in combination with one or more phosphorescent materials (triplet emitters). In the context of this invention, phosphorescence is understood as meaning the luminescence from an excited state with a higher spin multiplicity, ie a spin state> 1, in particular from an excited triplet state. For the purposes of this application, all luminescent complexes with transition metals or lanthanides, in particular all iridium, platinum and copper complexes are to be regarded as phosphorescent compounds.
Die Mischung aus der Verbindung gemäß Formel (1) bzw. der oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen und der emittierenden Verbindung enthält zwischen 99 und 1 Vol.-%, vorzugsweise zwischen 98 und 10 Vol.-%, besonders bevorzugt zwischen 97 und 60 Vol.-%, insbesondere zwischen 95 und 80 Vol.-% der Verbindung gemäß Formel (1) bzw. der oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen bezogen auf die Gesamtmischung aus Emitter und Matrixmaterial. Entsprechend enthält die Mischung zwischen 1 und 99 Vol.-%, vorzugsweise zwischen 2 und 90 Vol.-%, besonders bevorzugt zwischen 3 und 40 Vol.-%, insbesondere zwischen 5 und 20 Vol.-% des Emitters bezogen auf die Gesamtmischung aus Emitter und Matrixmaterial.The mixture of the compound according to formula (1) or the above-described preferred embodiments and the emitting compound contains between 99 and 1 vol.%, Preferably between 98 and 10 vol.%, Particularly preferably between 97 and 60 vol. %, in particular between 95 and 80 vol .-% of the compound according to formula (1) or the above-described preferred embodiments based on the total mixture of emitter and matrix material. Accordingly, the mixture contains between 1 and 99% by volume, preferably between 2 and 90% by volume, more preferably between 3 and 40% by volume, in particular between 5 and 20% by volume of the emitter, based on the total mixture Emitter and matrix material.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist der Einsatz der Verbindung gemäß Formel (1) bzw. der oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen als Matrixmaterial für einen phosphoreszierenden Emitter in Kombination mit einem weiteren Matrixmaterial. Besonders geeignete Matrixmaterialien, welche in Kombination mit den Verbindungen gemäß Formel (1) bzw. der oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen eingesetzt werden können, sind aromatische Ketone, aromatische Phosphinoxide oder aromatische Sulfoxide oder Sulfone, z. B. gemäß
Als phosphoreszierende Verbindungen (= Triplettemitter) eignen sich insbesondere Verbindungen, die bei geeigneter Anregung Licht, vorzugsweise im sichtbaren Bereich, emittieren und außerdem mindestens ein Atom der Ordnungszahl großer 20, bevorzugt größer 38 und kleiner 84, besonders bevorzugt größer 56 und kleiner 80 enthalten, insbesondere ein Metall mit dieser Ordnungszahl. Bevorzugt werden als Phosphoreszenzemitter Verbindungen, die Kupfer, Molybdän, Wolfram, Rhenium, Ruthenium, Osmium, Rhodium, Iridium, Palladium, Platin, Silber, Gold oder Europium enthalten, verwendet, insbesondere Verbindungen, die Iridium oder Platin enthalten. Suitable phosphorescent compounds (= triplet emitters) are, in particular, compounds which emit light, preferably in the visible range, when suitably excited, and also contain at least one atom of atomic number greater than 20, preferably greater than 38 and less than 84, particularly preferably greater than 56 and less than 80, in particular a metal with this atomic number. Preferred phosphorescence emitters used are compounds containing copper, molybdenum, tungsten, rhenium, ruthenium, osmium, rhodium, iridium, palladium, platinum, silver, gold or europium, in particular compounds containing iridium or platinum.
Beispiele der oben beschriebenen Emitter können den Anmeldungen
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung enthält die erfindungsgemäße organische Elektrolumineszenzvorrichtung keine separate Lochinjektionsschicht und/oder Lochtransportschicht und/oder Lochblockierschicht und/oder Elektronentransportschicht, d. h. die emittierende Schicht grenzt direkt an die Lochinjektionschicht oder die Anode an, und/oder die emittierende Schicht grenzt direkt an die Elektronentransportschicht oder die Elektroneninjektionsschicht oder die Kathode an, wie zum Beispiel in
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird die Verbindung gemäß Formel (1) bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen als Elektronentransportmaterial in einer Elektronentransport- oder Elektroneninjektionsschicht eingesetzt. Dabei kann die emittierende Schicht fluoreszierend oder phosphoreszierend sein. Wenn die Verbindung als Elektronentransportmaterial eingesetzt wird, kann es bevorzugt sein, wenn sie dotiert ist, beispielsweise mit Alkalimetallkomplexen, wie z. B. LiQ (Lithiumhydroxychinolinat).In a further preferred embodiment of the invention, the compound according to formula (1) or the above-described preferred embodiments is used as an electron transport material in an electron transport or electron injection layer. In this case, the emitting layer may be fluorescent or phosphorescent. When the compound is used as an electron transport material, it may be preferred if it is doped, for example, with alkali metal complexes, such as. B. LiQ (Lithiumhydroxychinolinat).
In nochmals einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird die Verbindung gemäß Formel (1) bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen in einer Lochblockierschicht eingesetzt. Unter einer Lochblockierschicht wird eine Schicht verstanden, die auf Kathodenseite direkt an eine emittierende Schicht angrenzt.In yet another preferred embodiment of the invention, the compound according to formula (1) or the above-described preferred embodiments is used in a hole blocking layer. A hole blocking layer is understood as meaning a layer which directly adjoins an emitting layer on the cathode side.
Es ist weiterhin möglich, die Verbindung gemäß Formel (1) bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen sowohl in einer Lochblockierschicht bzw. Elektronentransportschicht als auch als Matrix in einer emittierenden Schicht zu verwenden.It is further possible to use the compound according to formula (1) or the preferred embodiments outlined above both in a hole-blocking layer or electron-transport layer and as a matrix in an emitting layer.
In nochmals einer weiteren Ausführungsform der Erfindung wird die Verbindung gemäß Formel (1) bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen in einer Lochtransportschicht bzw. in einer Elektronenblockierschicht bzw. Exzitonenblockierschicht eingesetzt.In yet a further embodiment of the invention, the compound according to formula (1) or the above-described preferred embodiments is used in a hole transport layer or in an electron blocking layer or exciton blocking layer.
In den weiteren Schichten der erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzvorrichtung können alle Materialien verwendet werden, wie sie üblicherweise gemäß dem Stand der Technik eingesetzt werden. Der Fachmann kann daher ohne erfinderisches Zutun alle für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen bekannten Materialien in Kombination mit den erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß Formel (1) bzw. den oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen einsetzen.In the further layers of the organic electroluminescent device according to the invention, it is possible to use all the materials conventionally used according to the prior art. The person skilled in the art can therefore use, without inventive step, all materials known for organic electroluminescent devices in combination with the compounds according to the invention of formula (1) or the preferred embodiments described above.
Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit einem Sublimationsverfahren beschichtet werden. Dabei werden die Materialien in Vakuum-Sublimationsanlagen bei einem Anfangsdruck kleiner 10–5 mbar, bevorzugt kleiner 10–6 mbar aufgedampft. Es ist aber auch möglich, dass der Anfangsdruck noch geringer ist, beispielsweise kleiner 10–7 mbar.Further preferred is an organic electroluminescent device, characterized in that one or more layers are coated with a sublimation process. The materials are vapor-deposited in vacuum sublimation systems at an initial pressure of less than 10 -5 mbar, preferably less than 10 -6 mbar. But it is also possible that the initial pressure is even lower, for example less than 10 -7 mbar.
Bevorzugt ist ebenfalls eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit dem OVPD (Organic Vapour Phase Deposition) Verfahren oder mit Hilfe einer Trägergassublimation beschichtet werden. Dabei werden die Materialien bei einem Druck zwischen 10–5 mbar und 1 bar aufgebracht. Ein Spezialfall dieses Verfahrens ist das OVJP (Organic Vapour Jet Printing) Verfahren, bei dem die Materialien direkt durch eine Düse aufgebracht und so strukturiert werden (z. B.
Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten aus Lösung, wie z. B. durch Spincoating, oder mit einem beliebigen Druckverfahren, wie z. B. Siebdruck, Flexodruck, Offsetdruck, LITI (Light Induced Thermal Imaging, Thermotransferdruck), Ink-Jet Druck (Tintenstrahldruck) oder Nozzle Printing, hergestellt werden. Hierfür sind lösliche Verbindungen nötig, welche beispielsweise durch geeignete Substitution erhalten werden.Further preferred is an organic electroluminescent device, characterized in that one or more layers of solution, such. B. by spin coating, or with any printing process, such. As screen printing, flexographic printing, offset printing, LITI (Light Induced Thermal Imaging, thermal transfer printing), ink-jet printing (ink jet printing) or Nozzle Printing, are produced. For this purpose, soluble compounds are necessary, which are obtained for example by suitable substitution.
Weiterhin sind Hybridverfahren möglich, bei denen beispielsweise eine oder mehrere Schichten aus Lösung aufgebracht werden und eine oder mehrere weitere Schichten aufgedampft werden.Furthermore, hybrid processes are possible in which, for example, one or more layers are applied from solution and one or more further layers are vapor-deposited.
Diese Verfahren sind dem Fachmann generell bekannt und können von ihm ohne erfinderisches Zutun auf organische Elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend die erfindungsgemäßen Verbindungen angewandt werden.These methods are generally known to the person skilled in the art and can be applied by him without inventive step to organic electroluminescent devices comprising the compounds according to the invention.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen und die erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen zeichnen sich durch folgende überraschende Vorteile gegenüber dem Stand der Technik aus:
- 1. Die erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. Verbindungen gemäß Formel (1) bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen, eingesetzt als Matrixmaterial für fluoreszierende oder phosphoreszierende Emitter, führen zu sehr hohen Effizienzen sowie zu langen Lebensdauern. Dies gilt insbesondere, wenn die Verbindungen als Matrixmaterial für einen phosphoreszierenden Emitter eingesetzt werden.
- 2. Die erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. Verbindungen gemäß Formel (1) bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen eignen sich nicht nur als Matrix für rot phosphoreszierende Verbindungen, sondern auch für grün und gegebenenfalls auch für blau phosphoreszierende Verbindungen.
- 1. The compounds according to the invention or compounds of the formula (1) or the above-described preferred embodiments, used as a matrix material for fluorescent or phosphorescent emitters, lead to very high efficiencies and to long lifetimes. This applies in particular if the compounds are used as matrix material for a phosphorescent emitter.
- 2. The compounds of the invention or compounds of formula (1) or the above-described preferred embodiments are not only suitable as a matrix for red phosphorescent compounds, but also for green and optionally also for blue phosphorescent compounds.
Diese oben genannten Vorteile gehen nicht mit einer Verschlechterung der weiteren elektronischen Eigenschaften einher.These advantages mentioned above are not accompanied by a deterioration of the other electronic properties.
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert, ohne sie dadurch einschränken zu wollen. Der Fachmann kann aus den Schilderungen die Erfindung im gesamten offenbarten Bereich ausführen und ohne erfinderisches Zutun weitere erfindungsgemäße Verbindungen herstellen und diese in elektronischen Vorrichtungen verwenden bzw. das erfindungsgemäße Verfahren anwenden.The invention is explained in more detail by the following examples without wishing to restrict them thereby. The person skilled in the art can, from the descriptions, carry out the invention in the entire disclosed area and produce other inventive compounds without inventive step and use them in electronic devices or use the method according to the invention.
Beispiele:Examples:
Die nachfolgenden Synthesen werden, sofern nicht anders angegeben, unter einer Schutzgasatmosphäre in getrockneten Lösungsmitteln durchgeführt. Die Lösungsmittel und Reagenzien können von ALDRICH bzw. ABCR bezogen werden. Die bei den nicht kommerziell erhältlichen Edukten angegeben Nummern sind die entsprechenden CAS-Nummern.Unless stated otherwise, the following syntheses are carried out under an inert gas atmosphere in dried solvents. The solvents and reagents can be purchased from ALDRICH or ABCR. The numbers given for the non-commercially available educts are the corresponding CAS numbers.
Beispiel 1: Bis-(4-(3-phenylamino))biphenyl)aminExample 1: Bis- (4- (3-phenylamino)) biphenyl) amine
A) Bis-(4-(3-brombiphenyl))amin A) Bis (4- (3-bromobiphenyl)) amine
Eine Lösung von 32.1 g (100 mmol) Bis-(4-biphenyl)amin in 1000 ml THF wird bei 10°C unter Rühren tropfenweise so mit einer Lösung von 38.3 g (215 mmol) NBS in 500 ml THF versetzt, dass die Temperatur 20°C nicht übersteigt. Nach beendeter Zugabe rührt man 3 h bei Raumtemperatur nach, entfernt das THF im Vakuum, nimmt den Rückstand in 500 ml Ethylacetat auf, wäscht die organische Phase fünfmal mit 300 ml Wasser, einmal mit 300 ml gesättigter Kochsalzlösung und trocknet über Magnesiumsulfat. Nach Entfernen des Ethylacetats im Vakuum wird der ölige Rückstand aus Ethanol, gegebenenfalls unter Zusatz von etwas Ethylacetat, umkristallisiert. Ausbeute: 41.7 g (87 mmol), 87%; Reinheit: ca. 99%ig n. NMR. B) Bis-(4-(3-phenylamino)biphenyl))amin A solution of 32.1 g (100 mmol) of bis (4-biphenyl) amine in 1000 ml of THF is added dropwise at 10 ° C. with stirring to a solution of 38.3 g (215 mmol) of NBS in 500 ml of THF Does not exceed 20 ° C. After completion of the addition, the mixture is stirred for 3 h at room temperature, the THF is removed in vacuo, the residue is taken up in 500 ml of ethyl acetate, the organic phase washed five times with 300 ml of water, once with 300 ml of saturated brine and dried over magnesium sulfate. After removal of the ethyl acetate in vacuo, the oily residue is recrystallized from ethanol, optionally with the addition of a little ethyl acetate. Yield: 41.7 g (87 mmol), 87%; Purity: about 99% n. NMR. B) bis (4- (3-phenylamino) biphenyl)) amine
500 ml Toluol werden mit 3 ml (3 mmol) Tri-tert-butylphosphin (1 M in Toluol), 500 mg (2 mmol) Palladium(II)acetat und nach 5 min. Rühren mit 47.9 g (100 mmol) Bis-(4-(3-brombiphenyl))amin, 20.5 g (220 mmol) Anilin und 33.6 g (350 mmol) Natrium-tert-butylat versetzt und 6 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten gibt man unter Rühren 150 ml gesättigte Ammoniumchlorid-Lösung und 40 ml Eisessig zu, trennt die wässrige Phase ab, wäscht die organische Phase zweimal mit je 150 ml gesättigter Kochsalzlösung, trocknet über Magnesiumsulfat, entfernt das Toluol im Vakuum und kristallisiert das verbleibende Öl aus ca. 100 ml Methanol um. Ausbeute: 40.3 g (80 mmol), 80%; Reinheit: ca. 98%ig n. NMR.500 ml of toluene with 3 ml (3 mmol) of tri-tert-butylphosphine (1 M in toluene), 500 mg (2 mmol) of palladium (II) acetate and after 5 min. Stir with 47.9 g (100 mmol) of bis (4- (3-bromobiphenyl)) amine, 20.5 g (220 mmol) of aniline and 33.6 g (350 mmol) of sodium tert-butoxide and heated under reflux for 6 h. After cooling, 150 ml of saturated ammonium chloride solution and 40 ml of glacial acetic acid are added, the aqueous phase is separated off, the organic phase is washed twice with 150 ml of saturated common salt, dried over magnesium sulfate, the toluene is removed in vacuo and the remaining oil is crystallized from about 100 ml of methanol. Yield: 40.3 g (80 mmol), 80%; Purity: about 98% n. NMR.
Beispiel 2: Allgemeine SynthesevorschriftExample 2 General Synthesis Instructions
Eine Lösung von 50.3 g (100 mmol) Bis-(4-(3-phenylamino)biphenyl))amin in 500 ml Diethylether wird unter Rühren bei Raumtemperatur tropfenweise so mit 84.0 ml (210 mmol) n-Butyllithium (2.5 M in Hexan) versetzt, dass die Temperatur 30°C nicht übersteigt. Nach vollendeter Zugabe rührt man noch 1 h nach, tropft dann eine Lösung von 100 mmol des entsprechenden Elektrophils in 200 ml Diethylether zu und rührt 12 h bei Raumtemperatur nach. Man entfernt den Diethylether in Vakuum, gibt 200 ml Methanol zu, rührt heiß aus, saugt nach Erkalten ab, wäscht den Feststoff zweimal mit je 100 ml Methanol und trocknet im Vakuum. Man nimmt den Feststoff in 500 ml Dichlormethan auf, filtriert über Alox (basisch, Aktivitätsstufe 1), kristallisiert den nach Abziehen des Dichormethans erhaltenen Feststoff dreimal aus Toluol/Ethanol um und sublimiert abschließend zweimal fraktioniert im Hochvakuum. Reinheit: 99.7–99.9% nach HPLC. Beispiel 18: Bis(2-hydroxy-4-phenyl-phenyl)amin a) Bis(2-hydroxy-4-bromphenyl)amin A solution of 50.3 g (100 mmol) of bis (4- (3-phenylamino) biphenyl)) amine in 500 ml of diethyl ether is added dropwise while stirring at room temperature with 84.0 ml (210 mmol) of n-butyllithium (2.5 M in hexane). added that the temperature does not exceed 30 ° C. After completion of the addition, the mixture is stirred for a further 1 h, then added dropwise to a solution of 100 mmol of the corresponding electrophile in 200 ml of diethyl ether and stirred for 12 h at room temperature. The diethyl ether is removed in vacuo, 200 ml of methanol are added, the mixture is stirred hot, filtered off with suction, the solid is washed twice with 100 ml of methanol each time and dried in vacuo. The solid is taken up in 500 ml of dichloromethane, filtered through Alox (basic, activity level 1), the solid obtained after stripping off the dichloromethane is recrystallised three times from toluene / ethanol and finally sublimated twice in fractionated high vacuum. Purity: 99.7-99.9% by HPLC. Example 18: Bis (2-hydroxy-4-phenylphenyl) amine a) Bis (2-hydroxy-4-bromophenyl) amine
Eine Lösung von 20.1 g (100 mmol) Bis-(2-hydroxyphenyl)amin [2391-71-1] in 1000 ml Tetrachlorkohlenstoff wird unter Lichtausschluss bei 10°C tropfenweise während 1 h mit einem Gemisch von 10.2 ml (200 mmol) Brom und 100 ml Tetrachlorkohlenstoff versetzt und 5 h nachgerührt. Man versetzt die Reaktionsmischung mit 300 ml gesättigter Natriumbisulfitlösung, rührt kurz nach, trennt die organische Phase ab, wäscht diese einmal mit 300 ml gesättigter Natriumhydrogencarbonat-Lösung, einmal mit 500 ml Wasser und trocknet über Natriumsulfat. Man entfernt den Tetrachlorkohlenstoff in Vakuum, gibt 100 ml Methanol zu, rührt heiß aus, saugt nach Erkalten ab, wäscht den Feststoff zweimal mit je 30 ml Methanol und trocknet im Vakuum. Der so erhaltene Feststoff wird zweimal aus n-Butanol umkristallisiert. Ausbeute: 20.1 g (56 mmol), 56%; Reinheit: ca. 98%ig nach 1H-NMR.A solution of 20.1 g (100 mmol) of bis (2-hydroxyphenyl) amine [2391-71-1] in 1000 ml of carbon tetrachloride is added dropwise with exclusion of light at 10 ° C for 1 h with a mixture of 10.2 ml (200 mmol) of bromine and 100 ml carbon tetrachloride added and stirred for 5 h. The reaction mixture is mixed with 300 ml of saturated sodium bisulfite solution, stirred for a short time, and the organic phase is separated off, washed this once with 300 ml of saturated sodium bicarbonate solution, once with 500 ml of water and dried over sodium sulfate. The carbon tetrachloride is removed in vacuo, 100 ml of methanol are added, the mixture is stirred hot, filtered off with suction, and the solid is washed twice with 30 ml of methanol each time and dried in vacuo. The resulting solid is recrystallized twice from n-butanol. Yield: 20.1 g (56 mmol), 56%; Purity: about 98% after 1 H-NMR.
b) Bis(2-hydroxy-4-phenyl-phenyl)aminb) Bis (2-hydroxy-4-phenylphenyl) amine
Eine Mischung aus 17.6 g (50 mmol) Bis(2-hydroxy-4-bromphenyl)amin, 15.9 g (130 mmol) Phenylboronsäure, 42.5 g (200 mmol) Trikaliumphosphat, 1.8 g (6 mmol) Tri-o-tolylphosphin, 224 mg (1 mmol) Palladium(II)acetat, 200 ml Toluol, 100 ml Dioxan und 300 ml Wasser wird unter gutem Rühren 12 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten gibt man 40 ml Eisessig zu, trennt die organische Phase ab, filtriert diese über ein Kieselgelbett (3 cm), wäscht zweimal mit je 200 ml Toluol nach und entfernt das Toluol im Vakuum. Der Rückstand wird zweimal aus DMF/MeOH umkristallisiert. Ausbeute: 12.0 g (34 mmol), 68%; Reinheit: ca. 99% nach 1H-NMR.A mixture of 17.6 g (50 mmol) of bis (2-hydroxy-4-bromophenyl) amine, 15.9 g (130 mmol) of phenylboronic acid, 42.5 g (200 mmol) of tripotassium phosphate, 1.8 g (6 mmol) of tri-o-tolylphosphine, 224 mg (1 mmol) of palladium (II) acetate, 200 ml of toluene, 100 ml of dioxane and 300 ml of water is heated with good stirring for 12 h under reflux. After cooling, 40 ml of glacial acetic acid are added, the organic phase is separated, filtered through a silica gel bed (3 cm), washed twice with 200 ml of toluene and the toluene removed in vacuo. The residue is recrystallized twice from DMF / MeOH. Yield: 12.0 g (34 mmol), 68%; Purity: about 99% after 1 H NMR.
Analog werden folgende Verbindungen erhalten The following compounds are obtained analogously
Beispiel 22: Allgemeine SynthesevorschriftExample 22: General Method of Synthesis
Eine Losung von 100 mmol des entsprechenden Bis(2-hydroxy-phenyl)amins gemäß Beispiel 18–21 in 500–1000 ml Diethylether wird unter Rühren bei Raumtemperatur tropfenweise so mit 84.0 ml (210 mmol) n-Butyllithium (2.5 M in Hexan) versetzt, dass die Temperatur 30°C nicht übersteigt. Nach vollendeter Zugabe rührt man noch 1 h nach, tropft dann eine Lösung von 100 mmol des entsprechenden Elektrophils in 200 ml Diethylether zu und rührt 12 h bei Raumtemperatur nach. Man entfernt den Diethylether in Vakuum, gibt 200 ml Methanol zu, rührt heiß aus, saugt nach Erkalten ab, wäscht den Feststoff zweimal mit je 100 ml Methanol und trocknet im Vakuum. Man nimmt den Feststoff in 500 ml Dichlormethan auf, filtriert über Alox (basisch, Aktivitätsstufe 1), kristallisiert den nach Abziehen des Dichormethans erhaltenen Feststoff dreimal aus Toluol/Ethanol um und sublimiert abschließend zweimal fraktioniert im Hochvakuum. Reinheit: 99.7–99.9% nach HPLC. A solution of 100 mmol of the corresponding bis (2-hydroxyphenyl) amine according to Example 18-21 in 500-1000 ml of diethyl ether is added dropwise while stirring at room temperature with 84.0 ml (210 mmol) of n-butyllithium (2.5 M in hexane). added that the temperature does not exceed 30 ° C. After completion of the addition, the mixture is stirred for a further 1 h, then added dropwise to a solution of 100 mmol of the corresponding electrophile in 200 ml of diethyl ether and stirred for 12 h at room temperature. The diethyl ether is removed in vacuo, 200 ml of methanol are added, the mixture is stirred hot, filtered off with suction, the solid is washed twice with 100 ml of methanol each time and dried in vacuo. The solid is taken up in 500 ml of dichloromethane, filtered through Alox (basic, activity level 1), the solid obtained after stripping off the dichloromethane is recrystallised three times from toluene / ethanol and finally sublimated twice in fractionated high vacuum. Purity: 99.7-99.9% by HPLC.
Beispiel 28: Herstellung und Charakterisierung von organischen ElektrolumineszenzvorrichtungenExample 28: Preparation and Characterization of Organic Electroluminescent Devices
Erfindungsgemäße Elektrolumineszenzvorrichtungen können, wie z. B. in
Es werden OLEDs mit den erfindungsgemäßen Verbindungen 3, 4, 6 und 8 als Wirtsmaterial in einem Mixed Host System mit Host 1 in folgendem Schichtaufbau beschrieben:
Die Strukturen von EBL und der Dotanden sind der Übersichtlichkeit halber im Folgenden abgebildet. The structures of EBL and the dopants are shown below for the sake of clarity.
Zur Charakterisierung dieser OLEDs werden die Elektrolumineszenzspektren, die externe Quanteneffizienz (gemessen in %) in Abhängigkeit von der Helligkeit, berechnet aus Strom-Spannungs-Helligkeit-Kennlinien (IUL-Kennlinien), bestimmt. Tabelle 1: Device-Ergebnisse
Weiterhin werden OLEDs mit der Verbindung aus Beispiel 5 als Lochinjektionsmaterial in folgendem Schichtaufbau hergestellt:
Zur Charakterisierung dieser OLEDs werden die Elektrolumineszenzspektren, die externe Quanteneffizienz (gemessen in %) in Abhängigkeit von der Helligkeit, berechnet aus Strom-Spannungs-Helligkeit-Kennlinien (IUL-Kennlinien), bestimmt. Tabelle 2: Device-Ergebnisse
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