DE1495592A1 - Verfahren zur Herstellung von Zusaetzen fuer Kohlenwasserstoffoele - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Zusaetzen fuer Kohlenwasserstoffoele

Info

Publication number
DE1495592A1
DE1495592A1 DE19631495592 DE1495592A DE1495592A1 DE 1495592 A1 DE1495592 A1 DE 1495592A1 DE 19631495592 DE19631495592 DE 19631495592 DE 1495592 A DE1495592 A DE 1495592A DE 1495592 A1 DE1495592 A1 DE 1495592A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
anhydride
polyamine
aldehyde
oil
succinic acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19631495592
Other languages
English (en)
Inventor
Pawson Beverly A
Siegel Joel R
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
ExxonMobil Technology and Engineering Co
Original Assignee
Exxon Research and Engineering Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Exxon Research and Engineering Co filed Critical Exxon Research and Engineering Co
Publication of DE1495592A1 publication Critical patent/DE1495592A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
    • C07D207/404—2,5-Pyrrolidine-diones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. succinimide
    • C07D207/408—Radicals containing only hydrogen and carbon atoms attached to ring carbon atoms
    • C07D207/412—Acyclic radicals containing more than six carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/221—Organic compounds containing nitrogen compounds of uncertain formula; reaction products where mixtures of compounds are obtained
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M1/00—Liquid compositions essentially based on mineral lubricating oils or fatty oils; Their use as lubricants
    • C10M1/08—Liquid compositions essentially based on mineral lubricating oils or fatty oils; Their use as lubricants with additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/02—Well-defined aliphatic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/02—Well-defined aliphatic compounds
    • C10M2203/022—Well-defined aliphatic compounds saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/02—Well-defined aliphatic compounds
    • C10M2203/024—Well-defined aliphatic compounds unsaturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/04—Well-defined cycloaliphatic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/02—Hydroxy compounds
    • C10M2207/021—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/02—Hydroxy compounds
    • C10M2207/021—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2207/022—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing at least two hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/104—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing two carbon atoms only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/08—Amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/08—Amides
    • C10M2215/082—Amides containing hydroxyl groups; Alkoxylated derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/086—Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/14—Containing carbon-to-nitrogen double bounds, e.g. guanidines, hydrazones, semicarbazones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/26—Amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/28—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2217/046—Polyamines, i.e. macromoleculars obtained by condensation of more than eleven amine monomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/06—Macromolecular compounds obtained by functionalisation op polymers with a nitrogen containing compound
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/04—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions containing sulfur-to-oxygen bonds, i.e. sulfones, sulfoxides
    • C10M2219/044—Sulfonic acids, Derivatives thereof, e.g. neutral salts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/08—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals
    • C10M2219/082—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2219/087—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Derivatives thereof, e.g. sulfurised phenols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/08—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals
    • C10M2219/082—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2219/087—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Derivatives thereof, e.g. sulfurised phenols
    • C10M2219/088—Neutral salts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/08—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals
    • C10M2219/082—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2219/087—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Derivatives thereof, e.g. sulfurised phenols
    • C10M2219/089—Overbased salts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/12—Inhibition of corrosion, e.g. anti-rust agents or anti-corrosives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines
    • C10N2040/252—Diesel engines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines
    • C10N2040/252—Diesel engines
    • C10N2040/253—Small diesel engines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2070/00—Specific manufacturing methods for lubricant compositions
    • C10N2070/02—Concentrating of additives
    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F02—COMBUSTION ENGINES; HOT-GAS OR COMBUSTION-PRODUCT ENGINE PLANTS
    • F02B—INTERNAL-COMBUSTION PISTON ENGINES; COMBUSTION ENGINES IN GENERAL
    • F02B3/00—Engines characterised by air compression and subsequent fuel addition
    • F02B3/06—Engines characterised by air compression and subsequent fuel addition with compression ignition

Description

Verfahren zur Herstellung von iJuaätzen für Kohlenwasserstofföle
PUr di9sο Anmeldung werden die Prioritäten von 21. November ^962 aus der USA-Patentanmeldung Serial Ho* 239 350 und to« 6. Mai 1963 aus der USA-Patentanmeldung Serial Ho. 278 451
in Anspruch genommen.
Die Erfindung betrifft eine neue Klasse von Verbindungen, die sich als Hehrzweckzusätze, besonders zu Kohlenwasserstoffen, wie Destillaten mittlerer Siedelage, Benzinen und Schmierölen, eignen. Insbesondere bezieht sich die Erfindung auf Umsetstmf·- produkte aus (1) einer Alkenylbemsteineäure oder einem Anhydrid derselben, (2) einem Polyamin und (3) einem Aldehyd oder Keton. Ee wird angenommen, dass diese Verbindungen duroh dl« Bindung (KsC) gekennzeichnet sind. Die Verbindungen gealM der Erfindung eignen sieh als Oxydationsvereögerer in Kohlenwejieearstoffen, wie Motortreibotoffen und Schmierölen, als HarslahlM-
- 1 - 9 0 9 8 U / 1 1
"original inspected
1Λ95 592
toren in Benzinen und als Sohlanadlaperglermittel in Meseltreibstoffen und Schmierölen.
Eine als Mehrzweokzusatz sehr geeignete Verbindung genäss der Erfindung ist eine Verbindung, bei der eine Asonethinblndung (-N=CHR), in der R ein Wasserstoff atom, eine Alkyl- oder Arylgruppe bedeutet, in ein Polyalkylenanin-imid oder in ein AnId einer Alkenylbernsteinsäure eingeführt ist. Andere erflndungsgemäss verwendbare Verbindungen sind die Reaktionsprodukte eines Alkenylbernsteinsäureimid-amlns und einer Phosphorsäure oder Thiophosphorsäure.
Es liegt im Rahmen der Erfindung, die Zusätze herzustellen, indem nan z.B. ein Alkeny!bernsteinsäureanhydrid nit einen aromatischen oder aliphatiechen Folyamin naoh der folgenden Gleichung zu dem InId umsetzt
0 0
R It
R-CH — C>wn. TT W Y LJU «w R-CH — G"^·» ·ψ m- tj n,
η — V V/Π λ — W
£ m c «
0 0
in der X die Phenylengruppe oder eine Kohlenwasserstoffkette m mit vorzugsweise etwa 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und etwa 0 bis 3 Stickstoffatomen bedeutet, worauf man das so erhaltene InId nit einen aliphatischen oder aromatischen Aldehyd oder Keton zu der Verbindung genäse vorliegender Erfindung umsetzt. Es wird angenommen, dass diese zweite ünsetzung naoh der folgenden Gleichung abläuft:
0 0
η η
R-CH - C^vh.x.iHj» + R1COR9 > E"?H ~ 0^H-X-I-CR1R9 + H9O
OH9-(T * 1 * CHn-C^ Λ * £
δ 2 δ
. 2 - 9Ö98U/1U4
a U95592
in der R^ und R2 Wasserstoffatone, Pfaenylgruppen oder Alkylgruppen bedeuten.
Besonders wertvolle Verbindungen kOnnen durch üBsetzung von Tetrapropenylbernsteinsäureanhydrid oder von Polybutenylberneteinsäureanhydrid (hergestellt aue Polybuten und Maleinsäureanhydrid) mit p-Phenylendiaoin zu dem laid und anechlieesende Umsetzung des Ioidee mit Paraformaldehyd erhalten werden. Ee wird angenommen, dass die Produkte Azomethine sind. Sie Reaktion verläuft folgenderaassen:
HCHO —> JH 0>Η-χ/-1|β0Η2 + 2 H2°
worin R eine Polyalkenylgruppe bedeutet.
Als Alkenylgruppen komnen alle Alkenylgruppen, und zwar ▼oreugsweise polymere Alkenylgruppen mit Molekulargewichten von etwa 163 bis 1800 in Betracht, und die Alkenylgruppen können etwa 12 bis 130 Kohlenstoff atone enthalten.
Die Herstellung von Alkenylbernsteinsäureanhydriden ist an sioh bekannt und erfolgt einfach durch Umsetzung von Maleinsäureanhydrid mit einer organischen Verbindung, die eine Olefinbindung aufweist. Ia allgemeinen werden das Maleinsäureanhydrid und die OlefinVerbindung in etwa äquimolekularen Mengen einfaoh miteinander erhitet. Besondere Alkenylverbindungen zur Verwendung im Rannen der Erfindung eind z.B. Tetrapropylen nlt einem Molekulargewicht von etwa 168 und Polybutene mit Molekulargewichten von beispielsweise 240, 780, 940 und 1800.
"3~ 909814/1144
INSPECTED
U95592
Besondere Aldehyde und Ketone zur Herstellung der Verbindungen genäse der Erfindung sind z.Bβ Foraaldehyd, Propionaldehyd, Butyraldehyd, η-Taleraldehyd, Capronaldehyd, Isobutyraldehyd, Heptaldehyd, Benzaldehyd, Zintaldehyd, Aoβton, Methyläthylketon und Acetophenon. Ia allgemeinen enthalten die Aldehyde und Ketone etwa 1 bis 10 Kohlenstoffatone und vorzugsweise etwa 1 bis 3 Kohlenstoff atone. Formaldehyd wird besonders berorzugt.
Sie im Rahmen der Erfindung verwendeten Polyamine enthalten etwa 2 bis 5 Aminostickstoffatome und im Falle von aliphatischen Polyaminen etwa 2 bis 4 Kohl ens to ff atome. Polyamine zur Herstellung der neuen Verbindungen sind z.B. Xthylendiamin, Diäthylentrianin, letraäthylenpentamin, Triäthylentetranin und Gemische derselben, wie die zahlreichen, im Handel erhältlichen Polyamingenisohe.
Wenn aromatische Diamine verwendet werden, kann nan ο-, n- oder p-Phenylendianin oder Gemische derselben verwenden.
Sie Verbindungen genäse der Erfindung werden nach einen Verfahren hergestellt, welches aus zwei Reaktionen besteht. Sie erste Reaktion wird durchgeführt, indem man ein Alkenylbernsteinsäureanhydrid und ein Polyamin im Molverhältnis von etwa 0,5 : 1 bis 1:1, vorzugsweise in äquimolekularen Mengen, unter Abscheidung von Wasser zu dem Imid umsetzt. Sieses Znid enthält, eine freie Aminogruppe, die dann mit einem aliphatischen oder aromatischen Aldehyd oder Keton in einem Molverhältnis von etwa 0,5 : 1 bis 2:1, vorzugsweise in äquimolekularen Mengen, unter Abscheidung von Wasser und Bildung der (N»C)-Bindung umgesetzt wird.
- 9098U/1 1U
Beide Reaktionen werden bei einer Temperatur im Bereich Ton etwa 140 bis 200° C, vorzugsweise im Bereich von etwa 160 bis 165° C9 durchgeführt· Vorzugsweise arbeitet man bei Atmoephärendruck.
Sie folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der neuen Verbindungen.
Beispiel 1
Ein mit Rührer, Thermometer und Wasserabscheider ausgestatteter 5 Liter-Kolben wird mit 1675 bis 1678 g Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrid (Molekulargewicht 1800)» 520 g "Solvent 150 Heutral" und 162 g p-Phenylendiamin beschickt. Sann werden 800 al Xylol zugesetzt, und» sobald alles in Lösung gegangen ist» wird das Gemisch 8 Stunden auf die Rückflussti peratur von 165° 0 erhitzt. Hierbei destillieren 28,5 ml Wasser ab. Sodann werden 46 g Paraformaldehyd zugesetzt, und das Uemisoh wird 8 Stunden auf die Rückflusstemperatur ron 160° 0 erhitzt. Hierbei werden 28 ml Wasser aufgefangen. Haoh dem Abdestillleren des Xylole im Hoohvakuum erhält man 2337 g; H- 1,61 i..
Beispiel 2
Eine XufUBg tob 735 g (0,5 Mol) Polyisebutenylbernsteinsäureanhydrid (als 76 £lges Konzentrat in Mineralöl), welches aus einem Polybuten mit einem Molekulargewicht von 900 hergestellt worden 1st« in 270 ml Xylol wir« mit 54 g (0,5 Mol) P-Phenyleadiajata versetzt. Das Genieeb wird auf Rtiekflueetempe ratmr (160* €) eAitet und der aeeotTOjpea Beetillatlon uoter-
worfen, bis sich kein weiteres Wasser bildet. Ss werden 6,5 Ton der theoretischen Menge von 9 »1 (0,5 Hol) Wasser aufgefangen. Naoh dem Kühlen wird das Reaktlonsgemisoh Kit 16 g (0,5 Hol) Paraforaaldehyd versetzt. Sann wird das Gemisch wieder auf Rttokflusstemperatur erhitzt, und es werden durch aaeotrope Destillation 10 ml Wasser (theoretisch 9 el) abgetrieben. Dann wird ein Sohaumverhinderungsmittel zugesetzt, um ein überoässiges Schäumen bei der zweiten Destillation au verhindern. , Haoh dem Abdestillieren des Xylole unter vermindertem Druok hinterbleibt ein Gemisoh aus etwa 75 % Produkt und 25 f öl·
Beispiel 3
Sine Verbindung wird naoh der Methode der Beispiele 1 und 2 hergestellt. Als Reaktioneteilnehmer werden Polybutenylbernstelnsäureanhydrid (hergestellt aus einem Polybuten mit einem Molekulargewicht von 240), Dlftthylentriaaln und Benzaldehyd in äquiiBolekularen Mengen eingesetzt.
Beispiel 4
Nach dem Verfahren der Beispiele 1 und 2 wird eine Verbindung aus äquimolekularen Mengen fetrapropenylberneteinsäureanhydrid, p-Phenylendiaain und Paraformaldehyd hergestellte
Die obigen Beispiele sollen die Erfindung nur erläutern, ihren Umfang jedoch in keiner Weise beschränken.
Die Beispiele »eigen, dass die neuen Verbindungen gegebenenfalls ale Konzentrate ia Mineralöl hergeetellt werden können. Konzentrat beet«ht normalerw«ie« ays #4*β. if ^ «pd etwa M Ms W $e»V«#
Die Verbindungen genäse der Erfindung eignen sich als Zueätse BU Kohlenwasserstoffölen, wie Destillat-Brenn- bzw. -Treibstoffen, Benzinen, Sehnierölen und dergleichen.
Die neuen Verbindungen sind sehr wirksam als Mehrzweokzueätse für Benein und Treibstoffe in Bereich von etwa 0,0001 bis 5 Gew.-#, vorzugsweise von etwa 0,005 bis 0,1 Gew.-flt.
Als Erdöldestillate können Brenn- bew. Treibstoffe nit einen Si ed ebe reich zwischen etwa 150 und 482° C in Betracht. Typisohe Brenn- bsw. Treibstoffe dieser Art sind die Hetzöle Nr. 1 und Ir. 2 genäss der ASTK-Wornvorschrift D-396-48T, Die- % seltreibstoffe der Güteklassen 1D, 2D und 4D gemäse der ASTM-Horavorsohrift D-975-51T und Düsentreibstoffe genäse der USA-Heeresnom KEL-y-5624-C.
Die ulzusätze genäse der Erfindung sind wirksame OxydationeverBögerer, Eostsohutsnittel und Detergenten. Die Zusätze veraindem die Helgung des Treibstoffes sur Vergaservereisung und nodifizieren die Absoheidungen in der Verbrennungskanner. Die Zusätse besitzen ausgezeichnete Löslichkeit in Kohlenwasserstoffen, greifen Messing nicht an und verursachen keine Filter- Λ Verstopfung infolge Bildung von Zlnkniedereohlägen. Die Zusätze haben keine nachteilige Wirkung auf die Octanzahl oder die Beständigkeit von Benzin. Sie weisen auch eine annehnbare Waesertoleranz auf.
Die Zusätze genäse der Erfindung können zusanoen nit den verschiedensten anderen Zusätzen verwendet werden, die Brennbzw. Treibstoffen üblicherweise beigegeben werden. Typisohe andere Zusätze dieser Art sind Rostinhibitoren, Eorrosionsinhibi-
_ 7 ^ 9098U/1 IU
H95592
toren, Oxydationsverzögerer, Dispergiermittel, Farbstoffe, Farbstoffetabilieiermittel, Waoheinhibitoren, antistatische Mittel und dergleichen. Vereisungsschutzmittel sind β.Β. Ιβο-propylalkohol, Hexylenglykol, Äthylenglykolmonoäthyläther und andere bekannte Vereisungsschutzmittel. Von besonderem Interesse ist die Kombination der erfindungsgenässen Zusätze mit Isopropylalkohol als kombinierter Vereisungsschutz- und Rostschutzzusatz.
Die Verbindungen gemäss der Erfindung sind auch als Schmierölzusätze in Konzentrationen von etwa 0,001 bis 10 Gew.-^, vorzugsweise von etwa 0,1 bis 5 Gew.-jC, wirksam. Die Verbindungen können sowohl zu Mineralsohmierölen als auch zu synthetischen Schmierölen zugesetzt werden. Als Mineralschmieröle kommen alle bevorzugten Gattungen in Betracht, z.B. diejenigen, die aus paraffinisohen, naphthenisohen, asphaltischen oder gemischtbasischen Rohölen durch geeignete Raffinationsverfahren gewonnen sind.
Die Zusätze genäse der Erfindung können auch in Schmiermitteln zusammen mit anderen Zusätzen angewandt werden, wie Detergent en, z.B. organischen Metallsulfonaten, Metallalkylphenolsulfiden usw., Stockpunkterniedrigern, Farbstoffen, Oxydationsverzögerem, Vlskositätsindex-Verbesserern und dergleichen.
Mit den Verbindungen gemäes der Erfindung werden eine Anzahl von Prüfungen in verschiedenen Kohlenwasserstoffen durchgeführt.
9098U/HU
H-95592
Teat A: Bengin-Antioxydationeteet Test A besteht aus (1) der ASTM-Prüfnonu D-525 und (2) einen Kupferbeoher-Harztest für Motorentreibstoffe.
Eine Beschreibung der erstgenannten Prüfung findet eich in "ASTM Standards on Petroleum Products and Lubricants*1. Bei der letztgenannten Prüfung wird eine Yerdampfungssohale aus gedrehtem Kupfer sorgfältig gereinigt und gewogen. Sann wird eine abgemessene Menge der zu untersuchenden Probe in die Schale eingegeben und die Schale 90 Minuten auf 204° C erhitzt. Nach dem Erkalten wird die Schale wieder gewogen und die Ge- ^l wichtezunähme in mg Harz je 100 ml Treibstoff berechnet.
Ergebnisse ASTM-Breakdown-
zeit, Min. Kupferbeoher-
(Lagerfähigkeitβ- Harztest,
Schnellprüfung) mg/100 ml Treibstoffbasis* 155 32,3
+ 2,85 kg Zusatz geaäss Beispiel 2 je 1000 ■? 210 16,3
+ 5,7 kg Zusatz gemäss Beispiel 2 je 1000 a? 220 19,9
+ 2,85 kg Zusatz gemäss Bei- A
spiel 4 je 1000 n? 200 16,4 "
+5,7 kg Zusatz genäse Beispiel 4 je 1000 »3 205 18,3
* Die Treibstoffbasie besteht zu 33 1» aus leichtem katalytisch gespaltenem Benzin, zu 33 i». aus schwerem katalytisch gespaltenem Benzin und zu 33 £ aus katalytisch gespaltenen Ce-Kohlenwasserstoffen (Pentanen und Pentenen) und enthält keinen Inhibitor. Siedebereich 43 bis 210° C.
- 9
969814/1 144
U95592
Aus den obigen Werten ist ersichtlich, dass die Zusätze gemäße der Erfindung wirksame OxydationsYerzögerer für Benzin dareteilen.
Test B: Witte-Dieselmotorentest (90 Stunden; Sohwefeigenalt
des Treibstoffes 1 *)
Dieser Test wird mit einem Zusatz gemäes der Erfindung in einem Motorenöl der Klasse SAE 10W-30 durchgeführt. Bei dieser Prüfung wird ein Einzylindermotor 90 Stunden Bit 1665 * 5 U/Min, bei einer Manteltemperatur von 79*5° O laufen gelassen. Ein Schmieröl, welches einen handelsüblichen Detergentzusatz enthält, wird mit einem Schaieröl verglichen, welches einen Zusatz gemäss der Erfindung enthält, und die Ablagerungen in Motor werden mit den folgenden Ergebnissen bestimmt:
Zusammensetzung, Gew.-jt Zusatz genäse Beispiel 2 Verschleiesminderndes Mittel Mineralölbasis Handelsüblicher Detergentinhibitor Ergebnisse
Füllung der obersten Ringnut, £ Ringzonenbereich, Fehlerwert Ringzonenbereioh, erste Hut, Fehlerwert Wertindex
Ein Ringzonen-Fehlerwert über 0,2 gilt als schlecht, ein Fehlerwert τοη 0 als sehr gut.
Schmieröl A Schmieröl B
2,5 -
0,9 0,9
96,6 96,8
- 2,3
1,5 20
0,05 0,18
t 0,02 0,13
4 28
■■" i0 " 9098 U/11
Der Wertindex ist eine Punktion der prozentualen Füllung der obersten Ringnut und des Pehlerwertes in Ringzonenbereich der ere ten Hut. Ein Index von mehr ale 30 gilt als unannehmbar, während ein Ergebnis τοη 4 aueeerordentlich gut ist.
Aus den obigen Werten geht hervor, daee der Zusatz gemäss der Erfindung als Detergentinhibitor die Ablagerungen im Motor in wirksamerer Weise unterdrückt als ein handelsüblicher Zusatz.
Teat C: ?ord»otoren-4-90-TiefteBperatur-SohlammbildungBteet
Der Test C wird ausgeführt, um die Wirkung der erfindungsgemässen Zusätze auf Kurbelkastenablagerungen zu ermitteln. Bei diesem Test läuft ein ford-Seehszylinder-Motor auf einem Dynamometerstand in der ersten Testperiode 1 1/2 Stunden mit 500 U/Min., in der zweiten Periode 2 Stunden mit 2000 U/Min, und in der dritten Periode ebenfalls 2 Stunden mit 2000 U/Min., aber bei einer etwas höheren Temperatur des Kühlerwassers. Nach Beendigung der dritten Testperiode werden die drei Perioden bis zum Ablauf der gewünschten Geeaatdauer des Testes fortlaufend wiederholt. Haoh Bedarf wird Ergänzungsttl zugesetzt, so dass die ölmenge im Kurbelkasten immer zwischen etwa 3,3 und 3,8 1 liegt. Nach 66, 110, 154, 198, 242 und 286 Stunden wird der Motor besichtigt. Zu diesem Zwecke wird der Motor so weit auseinandergenommen, dass die folgenden aoht Teile durch Augensohein auf Sohlammablagerungen untersucht werden können:
- 11 -
9098U/1V44
Η95592
Klpphebeldeokel Stöeaelkannaerdeclcel Kipphebelaggregat Kurbelwelle Zylinderkopf ölwanne Stösselkajmer ölfilter
Die ersten sieben feile werden durch Besichtigung nach einer Zahlenskala bewertet, in der 10 einen rolle tändig reinen und 0 einen vollständig verschämtsten Maschinenteil bedeutet und die Zahlen «wischen 0 und 10 verschiedene Mengen von Sohlaanablagerungen anzeigen. Das ölfilter wird naoh seiner prosentualen Bedeckung mit Sohlami bewertet.
Untersuchte Schalerülgemisohe Zusammensetzung. Oew.-jC 0 D E F 0
Soheieröl * 94.6 94,6 94,84 94,6 94,6
TerschleissBinderndes MIttel 0,9 0,9 0,9 0,9 0,9 Detergentinhibitor 4,5 3,5 3,5 3,5 3,5 Zusats naoh Beispiel 2 - - 0,76-
Zusats X 1,0
Zusats naoh Beispiel 3 - - - 1,0
Zusats Y - 1,0
Der Zusate X ist das bei der Herstellung des Zusatzes genäse Beispiel 2 erhaltene Zwischenprodukt (d.h. das Umsetzungeprodukt von Folvieobutenylbernsteinsäureanhydrid ait ρ-Phenylendiaain). Der Zusatz T ist das bei der Herstellung des Zusatzes geaäss Beispiel 3 erhaltene Zwischenprodukt (d.h. das Umseteungsprodukt von Polybutenylbemsteinsäureanhydrid Bit Diäthylentriaain).
- 12 -
9098U/ 1
Ergebnisse 0 D Bewertung F *j *j *j
3:1 1:1 E 3:3
8,6 9,7 Q Q
Q O		 9,8
Zeit, Std. 7,5 9,6 9,9 9,0 G
66
110		 6,8 9,4 9,8 8,3 3:3
154 6,0 9,3 9,7 7,4 9,9
198 9,6 9,4
242 9,3
286 9,2
' Aue den obigen Werten ergibt sich, dass die Zusätse genäse der Erfindung die Ablagerungen in Kurbelkasten vermindern.
Test Di Rostschutsprüfung
Teat D wird durchgeführt, un die Rostsohutswlrkung der erfindungsgenässen Zusätse su ermitteln. Dieser fest ist eine sehr scharfe Prüfung, die es ermöglicht, das Anrosten von hydraulischen Ventilhebern τοrauezusagen. Bei diesen Test werden neue Oldsnobile-Yentilheber (Baujahr 1958) aus Gusseisen Bit einen geringen Nlokelgehalt in Gehäuse und Kolben serlegt. Die Teile werden nlt einen lösungsmittel entfettet und dann trocknen gelassen. Über die untere Hälfte eines jeden der beiden Ventilheberteile wird eine Agar-Gelnansohette gegossen. Diese Manschette begünstigt die Korrosion, indem sie die Hälfte eines jeden Ventilheberteiles gegen den Sauerstoffzutritt bein Test abschließet, wodurch eine Sauerstoffkonsentrationsselle gebildet wird. 10 g des su untersuchenden Öles werden nit Hexan auf 100 g verdünnt · Die reinen und trockenen Prüfstücke werden 1 Stunde in die su untersuchenden Lösungen getaucht, dann herausgenommen und 30 Minuten an der Luft trocknen gelassen. Hler-
"-13 " 9098U/11U
H95592
«Λrf
bei hinterbleibt ein sehr dünner Film des zu untersuchenden Öles auf den Prüfstücken. Die so überzogenen Prüfstücke werden dann mit Wasser bedeckt und 20 Stunden bei 43° C belüftet. Sowohl das Wasser als auch das Agar-Oel enthalten BaCl2*H2O, um die Schärfe des Testes zu erhöhen. Die Prüfstücke zeigen Rost in zwei Flächen, nämlich roten Rost über dem Agar (in der dem sauerstoffreichen Wasser ausgesetzten Fläche) und schwarzen Rost unter dem Agar (in der dem sauerstoffarmen Wasser ausgesetzten Fläche). In beiden Flächen wird der prozentuale Anteil bestimmt, der mit Rost bedeckt ist, und aus den Werten für die beiden Flächen werden die Mittelwerte genommen. In des Testbad werden gleichzeitig als innere Vergleichsnorm Prüfstücke untersucht, die mit dem glelohen, jedoch keinen Inhibitor enthaltenden Motorenöl beschichtet sind, um einen Ausgleich für geringe Schwankungen in den Badbedingungen zu schaffen. Bei der endgültigen Bewertung wird das mit dem Inhibitor versehene, zu untersuchende Ol mit der keinen Inhibitor enthaltenden Vergleichsprobe folgendermassen verglichen: Die angerostete Fläche der mit dem zu untersuchenden Ol überzogenen Prüfstücke wird von der angerosteten Fläche der mit dem Vergleiohsöl überzogenen Prüfstücke subtrahiert. Die hierbei erhaltene Zahl wird durch die urösse der angerosteten Fläche der Vergleichsprobe dividiert und mit 100 multipliziert, woraus eich die prozentuale Verbesserung gegenüber der Vergleiohsprobe ergibt. Der grosstnöglichste Wert ist also 100 5* (vollständig rein), während 0 £ die Gleichwertigkeit mit der Vergleichaprobe bedeutet und negative Werte eine Begünstigung der Rostbildung anzeigen. Als Schmieröl
-14- 9098U/1U4
dient ein Motorenöl der Klaeee SAE 1OW-JO·
Schmierölgeaiach Gtttewert Schmieröl + 1,0 Gew.-4 Zusate genäse Beispiel 1 1,9 Schmieröl +1,0 Gew.-£ eines bekannten Rostinhibitors 0
Aue den obigen Werten ergibt sich, dass ein Zusatz genäse der Erfindung einen wirksamen Rostinhibitor darstellt.
15." 9098 IA/

Claims (22)

Esso Research and Eng. Co. Patentansprüche Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von Zusätzen für Kohlenwasserstofföle, insbesondere für Brenn- und !Treibstoffe sowie Schmieröle, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Alkenylbernsteinsäure oder ein Anhydrid derselben mit einem 2 bis 5 Aminostickstoffatoae je Molekül enthaltenden aliphatischen oder aromatischen Polyamin umsetzt und das Umsetzungsprodukt mit einem 1 bis 10 Kohlenstoffatome je Molekül enthaltenden Aldehyd oder Keton reagieren lässt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Alkenylbernsteinsäure oder das Anhydrid derselben mit dem Polyamin in einem Molverhältnis zwisohen 0,5 : 1 und 1:1, vorzugsweise in einem Molverhältnis von 1:1, umsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man das Reaktionsprodukt aus Alkenylbernsteinsäure und Polyamin mit dem Aldehyd oder Keton in einem Molverhältnis zwiechen 0,5 : 1 und 2:1, vorzugsweise in einem Molverhältnis von 1:1, umsetzt.
" 16 " 9098U/1U4
~ H95592
4. Verfahren naoh Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ale Polyamin ein aliphatisehee Folyamin mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und 2 bis 5 Stickstoffatomen im Molekül verwendet.
5. Verfahren naoh Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man als Polyamin o-, m- oder p-Phenylendiamin oder Gemische dieser Verbindungen verwendet.
6. Verfahren naoh Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Alkenylbernsteinsäure oder ein Alkeny!bernsteinsäureanhydrid mit einer Alkenylgruppe mit 12 bis 130 Kohlenstoffatomen im Molekül verwendet.
7· Verfahren naoh Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Alkenylbernsteinsäure oder ein Alkeny!bernsteinsäureanhydrid mit einer Alkenylgruppe verwendet, die eioh von einem Olefin, vorzugsweise einem Polyolefin mit einem Molekulargewioht zwischen 168 und 1800, z.B. von Tetrapropylen oder einem Polybuten mit einem Molekulargewioht zwischen 240 und 1800, ableitet.
8. Verfahren naoh Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzungen in Gegenwart einer geringen Menge Mineralöl durchgeführt werden und das Produkt ale konzentrierte Lösung in Mineralöl gewonnen wird.
9. Verfahren naoh Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzungen in Gegenwart einer solchen Mineralölmenge durchgeführt werden, dass das Endprodukt zu 10 bis 80 Gew.-jl aus dem Umsetzungsprodukt und zu 90 bis 20 Gew.-* aus Ol besteht.
- 17 -
9.088 U/11 4-4
H95592
10. Verfahren nach Anspruch 1, dadaroh gekennselohnet, dass die Umsetzung in Gegenwart eines Lösungsmittels durchgeführt wird.
11. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass ale Alkenylbernsteineäureanhydrld Polyisobuteny!bernsteinsäureanhydrid, ale Polyamin p-Phenylendlamin und ale Aldehyd Porealdehyd verwendet wird.
12. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass ale Alkenylbernstelneäureanhydrid Polylsobutsnylberneteinsäure- .
_ anhydrid, als Polyamin Dläthylentriasin und als Aldehyd Bensaldehyd verwendet wird.
13* ITmsetzungsprodukt aus einem Aldehyd oder Keton und dem Reaktionsprodukt aus einer Alkenylbernsteinsäure oder dem Anhydrid derselben und einem aliphatischen oder aromatischen Polyamin.
14. Verbindung nach Anspruch 13» daduroh gekennseichnet, dass der Aldehyd oder das Keton 1 bis 10, vorzugsweise 3 bis 10 Kohlenstoff atome im Molekül enthält.
1$. Verbindung nach Anspruch 13» daduroh gekennseichnet, dass das Polyamin ein aliphatisches Amin mit 2 bis 4 Kohlenetoffatomen und 2 bie 5 Stickstoffatomen im Molekül oder Phenylendiamln ist.
16. Verbindung nach Anspruch 13, daduroh gekennselohnet, dass die Alkenylgruppe der Alkenyl bernsteinsäure oder des Alkenylberneteineäureanhydrides 12 bis 130 Kohlenstoff atom· enthält
- 18 - 9098 U/1144
BAD ORIGINAL
und vorzugsweise ron einen polymerisieren Olefin abgeleitet
ist.
17. Verbindung nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass die Alkenylgruppe eine Tetrapropenylgruppe oder eine Polybutengruppe mit einen Molekulargewicht swleohen 240 und 1800 ist.
18. Verbindung nach Anspruch 13» dadurch gekennzeichnet, dass das Alkenylbernateinaäureanhydrid ein Polyisobutenylbernsteinaäureanhydrid, das Polyanin p-Phenylendianin und der Aldehyd
Foraaldehyd ist.
19· Verbindung nach Anspruch 13» dadurch gekennzeichnet, dass das Alkenylbernsteinsäureanhydrid ein Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrid» das PolyaninDiäthylentrianin und der Aldehyd
Benzaldehyd ist.
20. Kohlenwasserstofföl» dadurch gekennzeichnet, dass es eine geringe Menge an einer Verbindung genäss Anspruch 13 bis 17
enthält.
21. Kohlenwasserstofföl nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet» dass es ein Hotortreibstoff ist und die Verbindung in einer Menge zwischen 0,0001 und 5 Gew.-jC enthält.
22. Kohlenwasserstofföl nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, dass es ein Sohnieröl ist und die Verbindung in einer Menge Ton 0,001 bis 10 Qent.-% enthält.
- 19 -
9098U/1 1U
OFUQiNAL WSPECTED
DE19631495592 1962-11-21 1963-11-14 Verfahren zur Herstellung von Zusaetzen fuer Kohlenwasserstoffoele Pending DE1495592A1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US23935062A 1962-11-21 1962-11-21
US27845163A 1963-05-06 1963-05-06

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1495592A1 true DE1495592A1 (de) 1969-04-03

Family

ID=26932490

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19631495592 Pending DE1495592A1 (de) 1962-11-21 1963-11-14 Verfahren zur Herstellung von Zusaetzen fuer Kohlenwasserstoffoele

Country Status (3)

Country Link
US (1) US3458530A (de)
DE (1) DE1495592A1 (de)
GB (1) GB985373A (de)

Families Citing this family (75)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3369021A (en) * 1966-03-07 1968-02-13 Lubrizol Corp Preparation of lubricant additives with reduced odor
US3897454A (en) * 1968-10-08 1975-07-29 Atlantic Richfield Co Polyalkylene glycol polyalkylene polyamine dispersants for lubricant fluids
IT1054641B (it) * 1974-08-05 1981-11-30 Mobil Oil Corp Prodotti di reazione costituiti da aminoalcoli e composizioni che li contengono
US4247404A (en) * 1979-01-09 1981-01-27 Ashland Oil, Inc. Glyoxal-polyamine-polybutenyl succinic anhydride reaction products, process for their preparation and lubricants and fuels containing same
US4460381A (en) * 1983-05-11 1984-07-17 Texaco Inc. Process for stabilizing fuels and stabilized fuel produced thereby
US4579675A (en) * 1983-11-09 1986-04-01 Texaco Inc. N-substituted enaminones and oleaginous compositions containing same
US4501597A (en) * 1984-07-02 1985-02-26 Texaco Inc. Detergent fuel composition containing alkenylsuccinimide oxamides
US4645515A (en) * 1985-04-12 1987-02-24 Chevron Research Company Modified succinimides (II)
US5026495A (en) * 1987-11-19 1991-06-25 Exxon Chemical Patents Inc. Oil soluble dispersant additives useful in oleaginous compositions
US5085788A (en) * 1987-11-19 1992-02-04 Exxon Chemical Patents Inc. Oil soluble dispersant additives useful in oleaginous compositions
US5217634A (en) * 1988-02-29 1993-06-08 Exxon Chemical Patents Inc. Polyepoxide modified adducts or reactants and oleaginous compositions containing same
US5256325A (en) * 1988-02-29 1993-10-26 Exxon Chemical Patents Inc. Polyanhydride modified adducts or reactants and oleaginous compositions containing same
US5030369A (en) * 1988-02-29 1991-07-09 Exxon Chemical Patents Inc. Oil soluble dispersant additives useful in oleaginous compositions
US4957645A (en) * 1988-02-29 1990-09-18 Exxon Chemical Patents Inc. Oil soluble dispersant additives useful in oleaginous compositions
US5053150A (en) * 1988-02-29 1991-10-01 Exxon Chemical Patents Inc. Polyepoxide modified adducts or reactants and oleaginous compositions containing same
US5275748A (en) * 1988-02-29 1994-01-04 Exxon Chemical Patents Inc. Polyanhydride modified adducts or reactants and oleaginous compositions containing same
FR2633638B1 (fr) * 1988-06-29 1991-04-19 Inst Francais Du Petrole Formulations d'additifs azotes pour carburants moteurs et les carburants moteurs les contenant
US5205947A (en) * 1988-11-07 1993-04-27 Exxon Chemical Patents Inc. Dispersant additives comprising amine adducts of dicarboxylic acid monoepoxy thiol reaction products
US4954572A (en) * 1988-11-07 1990-09-04 Exxon Chemical Patents Inc. Dispersant additives prepared from monoepoxy alcohols
US5057617A (en) * 1988-11-07 1991-10-15 Exxon Chemical Patents Inc. Dispersant additives prepared from monoepoxy thiols
GB8911732D0 (en) 1989-05-22 1989-07-05 Ethyl Petroleum Additives Ltd Lubricant compositions
US5646332A (en) * 1992-12-17 1997-07-08 Exxon Chemical Patents Inc. Batch Koch carbonylation process
US5650536A (en) * 1992-12-17 1997-07-22 Exxon Chemical Patents Inc. Continuous process for production of functionalized olefins
IL107810A0 (en) * 1992-12-17 1994-02-27 Exxon Chemical Patents Inc Functionalized polymers and processes for the preparation thereof
US5643859A (en) * 1992-12-17 1997-07-01 Exxon Chemical Patents Inc. Derivatives of polyamines with one primary amine and secondary of tertiary amines
US5767046A (en) * 1994-06-17 1998-06-16 Exxon Chemical Company Functionalized additives useful in two-cycle engines
US5516444A (en) * 1994-10-13 1996-05-14 Exxon Chemical Patents Inc Synergistic combinations for use in functional fluid compositions
US6015776A (en) 1998-09-08 2000-01-18 Chevron Chemical Company Polyalkylene polysuccinimides and post-treated derivatives thereof
US7947636B2 (en) 2004-02-27 2011-05-24 Afton Chemical Corporation Power transmission fluids
US8389456B2 (en) * 2008-06-09 2013-03-05 Soane Energy, Llc Low interfacial tension surfactants for petroleum applications
US8465560B1 (en) 2009-02-05 2013-06-18 Butamax Advanced Biofuels Llc Gasoline deposit control additive composition
US9657252B2 (en) 2014-04-17 2017-05-23 Afton Chemical Corporation Lubricant additives and lubricant compositions having improved frictional characteristics
EP2990469B1 (de) 2014-08-27 2019-06-12 Afton Chemical Corporation Verwendung in benzindirekteinspritzmotoren
US10336959B2 (en) 2015-07-16 2019-07-02 Afton Chemical Corporation Lubricants with calcium-containing detergent and their use for improving low speed pre-ignition
US10550349B2 (en) 2015-07-16 2020-02-04 Afton Chemical Corporation Lubricants with titanium and/or tungsten and their use for improving low speed pre-ignition
US10280383B2 (en) 2015-07-16 2019-05-07 Afton Chemical Corporation Lubricants with molybdenum and their use for improving low speed pre-ignition
US10214703B2 (en) 2015-07-16 2019-02-26 Afton Chemical Corporation Lubricants with zinc dialkyl dithiophosphate and their use in boosted internal combustion engines
US10421922B2 (en) 2015-07-16 2019-09-24 Afton Chemical Corporation Lubricants with magnesium and their use for improving low speed pre-ignition
EP3420058A1 (de) 2016-02-25 2019-01-02 Afton Chemical Corporation Schmiermittel für verstärkte motoren
US10377963B2 (en) 2016-02-25 2019-08-13 Afton Chemical Corporation Lubricants for use in boosted engines
US9677026B1 (en) 2016-04-08 2017-06-13 Afton Chemical Corporation Lubricant additives and lubricant compositions having improved frictional characteristics
US9701921B1 (en) 2016-04-08 2017-07-11 Afton Chemical Corporation Lubricant additives and lubricant compositions having improved frictional characteristics
US10113133B2 (en) 2016-04-26 2018-10-30 Afton Chemical Corporation Random copolymers of acrylates as polymeric friction modifiers, and lubricants containing same
US10323205B2 (en) 2016-05-05 2019-06-18 Afton Chemical Corporation Lubricant compositions for reducing timing chain stretch
US11155764B2 (en) 2016-05-05 2021-10-26 Afton Chemical Corporation Lubricants for use in boosted engines
US20180171258A1 (en) 2016-12-16 2018-06-21 Afton Chemical Corporation Multi-Functional Olefin Copolymers and Lubricating Compositions Containing Same
US10443011B2 (en) 2017-01-18 2019-10-15 Afton Chemical Corporation Lubricants with overbased calcium and overbased magnesium detergents and method for improving low-speed pre-ignition
US10370615B2 (en) 2017-01-18 2019-08-06 Afton Chemical Corporation Lubricants with calcium-containing detergents and their use for improving low-speed pre-ignition
US10443558B2 (en) 2017-01-18 2019-10-15 Afton Chemical Corporation Lubricants with calcium and magnesium-containing detergents and their use for improving low-speed pre-ignition and for corrosion resistance
US10513668B2 (en) 2017-10-25 2019-12-24 Afton Chemical Corporation Dispersant viscosity index improvers to enhance wear protection in engine oils
US11098262B2 (en) 2018-04-25 2021-08-24 Afton Chemical Corporation Multifunctional branched polymers with improved low-temperature performance
US11459521B2 (en) 2018-06-05 2022-10-04 Afton Chemical Coporation Lubricant composition and dispersants therefor having a beneficial effect on oxidation stability
US10836976B2 (en) 2018-07-18 2020-11-17 Afton Chemical Corporation Polymeric viscosity modifiers for use in lubricants
US20200277541A1 (en) 2019-02-28 2020-09-03 Afton Chemical Corporation Lubricating compositions for diesel particulate filter performance
US11066622B2 (en) 2019-10-24 2021-07-20 Afton Chemical Corporation Synergistic lubricants with reduced electrical conductivity
CA3106593C (en) 2020-01-29 2023-12-19 Afton Chemical Corporation Lubricant formulations with silicon-containing compounds
US11584898B2 (en) 2020-08-12 2023-02-21 Afton Chemical Corporation Polymeric surfactants for improved emulsion and flow properties at low temperatures
US11680222B2 (en) 2020-10-30 2023-06-20 Afton Chemical Corporation Engine oils with low temperature pumpability
US11634655B2 (en) 2021-03-30 2023-04-25 Afton Chemical Corporation Engine oils with improved viscometric performance
US11753599B2 (en) 2021-06-04 2023-09-12 Afton Chemical Corporation Lubricating compositions for a hybrid engine
US11479736B1 (en) 2021-06-04 2022-10-25 Afton Chemical Corporation Lubricant composition for reduced engine sludge
US20230043947A1 (en) 2021-07-21 2023-02-09 Afton Chemical Corporation Methods of reducing lead corrosion in an internal combustion engine
US11608477B1 (en) 2021-07-31 2023-03-21 Afton Chemical Corporation Engine oil formulations for low timing chain stretch
US11807827B2 (en) 2022-01-18 2023-11-07 Afton Chemical Corporation Lubricating compositions for reduced high temperature deposits
US11572523B1 (en) 2022-01-26 2023-02-07 Afton Chemical Corporation Sulfurized additives with low levels of alkyl phenols
WO2023159095A1 (en) 2022-02-21 2023-08-24 Afton Chemical Corporation Polyalphaolefin phenols with high para-position selectivity
WO2023212165A1 (en) 2022-04-27 2023-11-02 Afton Chemical Corporation Additives with high sulfurization for lubricating oil compositions
US20230383211A1 (en) 2022-05-26 2023-11-30 Afton Chemical Corporation Engine oil formluation for controlling particulate emissions
US20240026243A1 (en) 2022-07-14 2024-01-25 Afton Chemical Corporation Transmission lubricants containing molybdenum
KR20240010426A (ko) 2022-07-15 2024-01-23 에프톤 케미칼 코포레이션 윤활제에서 산화 저항을 위한 세제 시스템
US20240059999A1 (en) 2022-08-02 2024-02-22 Afton Chemical Corporation Detergent systems for improved piston cleanliness
US20240110123A1 (en) 2022-09-21 2024-04-04 Afton Chemical Corporation Lubricating composition for fuel efficient motorcycle applications
US20240117267A1 (en) 2022-09-27 2024-04-11 Afton Chemical Corporation Lubricating composition for motorcycle applications
US11912955B1 (en) 2022-10-28 2024-02-27 Afton Chemical Corporation Lubricating compositions for reduced low temperature valve train wear
US11926804B1 (en) 2023-01-31 2024-03-12 Afton Chemical Corporation Dispersant and detergent systems for improved motor oil performance

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE337348A (de) * 1926-04-20
US2984654A (en) * 1955-05-04 1961-05-16 Exxon Research Engineering Co Oil soluble copolymers of azomethines with unsaturated organic compounds
US3039860A (en) * 1959-06-18 1962-06-19 Socony Mobil Oil Co Inc N-substituted-alkenylsuccinimides in distillate fuels
US3131150A (en) * 1961-04-12 1964-04-28 California Research Corp Lubricating oil compositions containing n-substituted alkenyl succinimides in combination with polyamines
US3087936A (en) * 1961-08-18 1963-04-30 Lubrizol Corp Reaction product of an aliphatic olefinpolymer-succinic acid producing compound with an amine and reacting the resulting product with a boron compound

Also Published As

Publication number Publication date
US3458530A (en) 1969-07-29
GB985373A (en) 1965-03-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1495592A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Zusaetzen fuer Kohlenwasserstoffoele
DE2134918C3 (de) Öllösliche aliphatische Säurederivate von hochmolekularen Mannichkondensationsprodukten
DE1444904C3 (de) Schmiermittelgemisch
DE2745909C2 (de)
DE1594486B2 (de) Verfahren zur herstellung von schiffschen basen aus poly alkenylsyccinimidazaalkylaminen
DE2213152C3 (de) Verwendung eines Hydroxyalkylsubstituierten Polyamine als ein die Oxidationsstabilität sowie die Reinigungsund Dispersionseigenschaften verbessernder Bestandteil einer Schmierölmischung
DE1645049A1 (de) Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsprodukts aus einer hydroxyaromatischen Verbindung,einem Amin und einem Aldehyd
DE60204784T2 (de) Lineare verbindungen enthaltend phenol und salicylsäure-einheiten
DE2527524A1 (de) Schmieroel-dispergiermittel
DE1254276B (de) Mineralschmieroel
DE3224317A1 (de) Schmieroel
DE2512201A1 (de) Dicarbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese als additiv enthaltende schmiermittel und treibstoffe
DE2724297A1 (de) Umsetzungsprodukt sowie seine verwendung als additiv in schmieroelen oder motorenbrennstoffen
US4157308A (en) Mannich base composition
DE1594627C3 (de) Schmiermittel
DE1745812A1 (de) Schmieroel
DE2142592A1 (de) Olloshche, mit aliphatischer Sau re modifizierte hochmolekulare Mannich kondensationsprodukte
DE2917315A1 (de) Mannich-basen und deren erdalkalimetallsalze, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als schmieroeladditive
DE2646241C2 (de)
DE891312C (de) Rostschutzmittel
DE2257082A1 (de) Salze eines gemisches von organischen sulfonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE2044480B2 (de) Derivate der 2-Hydroxybenzol-13dicarbonsäure, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Rostschutzmittel in Schmierstoffen, Kraft- und Brennstoffen
US4676917A (en) Railway diesel crankcase lubricant
DE2946065A1 (de) Dispersant-additive fuer schmieroele und ihre herstellung
DE2414337B2 (de) Geradkettiges polyalkenylsuccinimid