DE1543884A1 - Verfahren zur Herstellung von Hydroxyaethern durch Reaktion von Epoxyverbindungen mit Phenolen in Gegenwart eines Katalysators - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Hydroxyaethern durch Reaktion von Epoxyverbindungen mit Phenolen in Gegenwart eines Katalysators

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DE1543884A1
DE1543884A1 DE19661543884 DE1543884A DE1543884A1 DE 1543884 A1 DE1543884 A1 DE 1543884A1 DE 19661543884 DE19661543884 DE 19661543884 DE 1543884 A DE1543884 A DE 1543884A DE 1543884 A1 DE1543884 A1 DE 1543884A1
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Description

SHKLL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ N.V. 3ü, Carol van ßylandtlaan, Hang / Niederlande
botreffend
Verfahren zur Herstellung von Hydroxyäthern durch Real:tion von Epoxy/erbinciunp;en mit Phenolen in Geren via rt eines Katalysators.
Die Erfindiin.fr betrifft ein neues Verfahren zur Umsetzung einer phenolischen Verbindunr irit einer epoxyhaltl^en Verbindung soviie die dabei entstehenden Produkte.
Ks ist bekannt, daß Epoxidverbindungen mit nhenoli-3eben CH-GrUOpen unter Bildung von Phenolhydroxy- -ätheru rentieren. Auf dieser Unsetzun;"1' beruht -lie Herstellung einer Vielzahl von brauchbaren Verbindungen, Polymerisaten und Harzen. Als Katalysatoren v/urden für C1I^GQ Umsetzung bisher anorganische Verbindungen oder
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BAD ORIGINAL
tertiäre Amine verwendet, die jedoch auch wirksame Katalysatoren für die Umsetzung von Epoxyden mit alkoholischen OH-Gruppen, für die Homopolymerisation von EDoxygruppen und anderen sind. Infolgedessen wurde als Umsetzungsnrodukt häufig ein Gemisch von Polymerisaten und Harzen von unterschiedlichem Molekulargewicht, unterschiedlicher Kettenverzweigung sowie mit verschiedenen funktionellen Endgruppen erhalten. Diese Zusammensetzung beeinträchtigt aber die Wirkungsweise und Brauchbarkeit des gewünschten Produktes.
Es wurde mm festgestellt, daß durch die Vervrendung eines neuen Katalysators die unerwünschten Ijebenreaktionen zurückgedrängt oder ^anz ausgeschaltet v/erden können und somit die Ausbeute und die Reinheit ler hergestellten Hydroxyäther verbessert werden können.
Die Erfindung betrifft naher ein Verfahren zur Herstellung von Hydroxyäthern+, durch Reaktion von Enoxyverbinduns-en mit Phenolen in Gegenwart eines Katalysators und ist dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysator eine Verbindung ""er allgemeinen Formel A(R)„ verwendet, worin A Phosnhor, Arsen, Antimon oder Wismuth ist, mindestens ein Substituent R einen Kohlenwasserstoffrest und die anderen Substituenfcen Wasserstoff oaer Kohlenwasserstoffreste darstellen.
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Die neuen Katalysatoren sind hochvdrksam und selektiv für die Umsetzung zwischen Epoxygrurmen und phenolisehen Hydroxylgruppen und beeinflussen nicht die Umsetzung von alkoholischen Hydroxylgruppen und Epoxygruppen oder die HonoDolymerisation von Epoxygruppen.
Das erfindunr:si-;emässe Verfahren zur Umsetzung von Epoxyverbindungen ηit Phenolen führt zu den gewünschten Phenylhydroxyäthern, die die Struktureinheit
aufweisen. Due Epoxyverbindungen sind solche, die mindestens eine vicinale Ettoxygrupoe enthalten, d.h. die Gruppierung -G-C-. Es können Monoeooxyde oder Polyepoxyde umgesetzt werden. Die Monoepoxyde können aliphatisch, cycloaliphatisch oder heterocyclisch sowie gesättigt oder ungesättigt sein. Sie können auch mit aromatischen Ringen, Äthergruppen, Halogenatomen, Estergruüoen u.a. substituiert sein. Beispiele für geeignete Monoepoxyde sind Styroloxyd, Phenylglycidyläther, Allylglycidyläther, Octadecylglycidyläther, 1,2-Hexylenoxyd, Äthylenoxyd, 1,2-Propylenoxyd, Glycidylacetat und Glycidylstearat.
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BAD ORIGINAL
Bevorzugt werden als Monoepoxyde Monoglycidyläther
von eimvertigen Alkoholen, insbesondere Monoglycidyl-
en
äbher von einwertigen Phenol, z.B. Phenylglycidyläther
verwendet.
Die erfindungsgemäß umzusetzenden Polyeüoxyde sind* solche Verbindungen, die im Mittel mehr als eine vicina-Ie EpoxygruDüe t>ro Molekül auf v/eisen. Diese Polyepoxyde können gesättigt 03er ungesättigt, aliphatisch, cycloaliphatisch, aromatisch oder heterocyclisch sein und gegebenenfalls mit die v/eitere Umsetzung nicht hindernden
droxy
Substituenten, z.B. Halogenatomen, Hy?Lgruppen, Äthergruppen und anderem substituiert sein. Bevorzugte Polyopoxyde sinu. Glycidylpolyäther von rnehrv/ertigen Phenolen, z.B. von Novolakharzen, insbesondere von zweiwertigen Phenolen wie 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan, 1,1-Bis(4-hydroxyphenyljäthan, Bis(4-hydroxyphenyl)methan, Bis(4-hydroxyphenyl)sulfon, Resorcin und Hydrochinon.
Andere geeignete Polyenoxyde sind Polyglycidylester, z.B. Diglycidylphthalat und Diglycidylisophthalat; Polyglycidyläther von mehrviertigen Alkoholen wie Glycerin; epoxydierte Ester von ungesättigten Fettsäuren mit mehreren Kohlenstoff-Kohlenstoffdoppelbindungen, z.B.
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epoxydiertes Leinöl; epoxydierte Ester von ungesättigten Alkoholen und ungesättigten Carbonsäuren wie 3,^-Epoxycyclohexyl-methyl-3r^-epoxycyclohexyl-carboxylat; epoxydierte ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit mehreren Kohlenstoff-Kohlenstoff doppelbindungen, z.B. epoxydiertes 2,2-Bis(2-cyclohexinyl)propan, epoxydiertes Vinylcyclohexan und das epoxydierbe Dimere von Cyclopentadien.
Die nrfindungsgemäi3 umzusetzenden Phenole sind solche Verbindungen, die mindestens eine an eine^aromatischen Kern gebundene OH-Gruppe enthalten. Die Phenole können ein- oder mehrwertig und mehrfach und verschieden substituiert sein. Als Beispiel für einwertige Phenole seien Phenol, o-Kresol und Chlorphenol genannt, Beispiele für mehrwertigre Phenole sind Keiae]syää?exybe]ftK©l-«Hyö.i?e-3cy·· Hydrochinon, 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan, 2,2-Bis(4— hydroxynhenyl )■ sulf on, 1,1-Bis (k— hydroxyphenyl) äthan und Bio(*t— hydroxyphenyl) me than.
Bevorzugt werden die mehrwertigen Phenole der allgemeinen Formel
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verwendet, worin X ein zweiwertiges Element oder eine zweiwertige GruDPe und R Wasserstoff, Halogen oder einen Kohlenwasserstoffrest darstellt. Bevorzugte zweiwertige Elemente oder Gruppen, die durch X dargestellt v/erden, sind Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO0-, sovrie zweiwertige Kohlenwasserstoffreste mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen; R ist vorzugsweise ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom.
Die erfindungsgemäii verwendeten Katalysaboren sind Verbindungen der allgemeinen Formel A(R),-., worin A ein Element der Orupoe Va des Periodensystems, d.h. PhosDhor, Arsen, Antimon oder V/ismubh ist, mindestens ein Substituent R einen Kohlenwasserstoffrest unl die anderen Substituenten Wasserstoffatome oder Kohlenwasserstoffreste darstellen. Bevorzugt werden als Katalysatoren organische Phosphine verwendet, d.h. Verbindungen der allgemeinen Formel P(R)0 aorin mindestens ein Substituent H eine organischer Kohlenvrasnerstoffrest und die anderen Substituenten V/asser stoff atome oder Vorzugs wei se gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste mit nicht mehr als 25 Kohlenstoffatomen darstellen. Insbesondere werden TrihydrocarbylOhosphine bevorzugt, deren Hydrocarbylreste (Kohlenwasserstoffreste) 1 bis IB Kohlenstoffatome
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enthalten. Das bevorzugte Phosphin ist TriphenylPhosphin; weitere brauchbare Phosphine rund TributylphosPhin, TrioctylphosPhin, Trilaurylphosphin und TrihexadecylPhosphin. En können auch Gemische dieser Phosphine vervrondet werden.
Weniger bevorzugt als Phosphine werden organische Arsine, Stibine und Bisnuthine, z.B. Triphenylarsin, Tr!cyclohexylarsin, TriPhenylstibin, Tributylstibin, TriPhenylbismuthin und Tributylbisrauthin.
Die Kennen des erfindungsgemäß umzusetzenden PoIyepoxydp und Phenols können innerhalb x^jeiter Grenzen schwanken und hängen von den jeweiligen Heektionsteilnehmern und dem jeweils (Tewünsohten Produkt ab. Im allgemeinen werden die Ilengen so /rewählt, daß auf jede umzusetzende Epoxy^ruppe eine Phenolische Hydroxylgruppe vorhanden ist. Wenn z.3. bei der Umsetzung eines Diepoxydes mit einem einwertigen Phenol beide Epoxygruppen umgesetzt werden sollen, wird 1 Mol Diepoxyd auf etwa 2 Mol des einwertigen Phenoles eingesetzt. Wenn andererseits ein Diepoxyd mit einem zweiwertigen Phenol umgesetzt und ein Monomerenprodukt durch Umsetzung beider Epoxydgruppen gewünscht wird, soll 1 Mol des Diepoxyds mit etwa 2 Mol des mehrwertigen Alkohols umgesetzt werden. Wenn ein polymerisiertes
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Produkt gewünscht wird, wird, mit kleineren Verhältnissen gearbeitet, z.B. mit l\ Mol -da» Diepoxyd auf 5 Mol des mehrwertigen Phenols.
Überlegene Ergebnisse des neuen Verfahrens werden bei der Herstellung von Harzen mit höherem Molekulargewicht erzielt. In diesem Falle vurd das Verhältnis der Reaktionspartner zueinander je nach dem gewünschten Molekulargewicht und nach der Art der endständigen Gruppen gewählt, d.h. je nachdem, ob dat> Produkt eine en&ständige Epoxygruppe oder eine endständige Phenolgruppe aufweisen soll. Die Herstellung von solchen höhermolekularen Produkten wird in den Beispielen am Ende der Beschreibung erläutert.
Die Katalysatormenge kann in einem weiten Bereich schwanken und beträgt vorzugsweise 0,01 bis 10 Gew.-%, insbesondere 0,05 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die Eeaktionsteilnehmeri
Die Umsetzung kann in Anwesenheit oder Abwesenheit von Lösungsmitteln oder Verdünnungsmitteln vorgenommen werden. Wenn die Reaktionspartner flüssig sind, kann die Umsetzung leicht ohne Zugabe von Lösungsmitteln oder Verdünnungsmitteln durchgeführt werden. In einigen Fällen jedoch, wenn entweder einer der Reaktionspartner oder beide feste
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Stoffe oder viskose Flüssigkeiten sind, kann es zweckmassig sein, Verdünnungsmittel zuzusetzen, um die Durchführung der Umsetzung zu erleichtern. Beispiele für geeignete Lösungs- und Verdünnungsmittel sind inerte Flüssigkeiten viie Ketone, Kohlenwasserstoffe z.B. }Qylol, Toluol oder Cyclohexan.
Wenn die Umsetzung in Anwesenheit von Lösungsmitteln vorgenommen wird und das entstehende Produkt für Beschichtungen verwendet werden soll, kann das Lösungsmittel im Reaktionsgemisch enthalten bleiben. Im rinderen Falle kann das Lösungsmittel auf beliebig geeignete Weise, z.B. durch Destillation entfernt werden. Im Gegensatz zu den als Katalysator verwendeten anorganischen Basen oder Aminen braucht der Phosnhinkatfilysator nicht entfernt zu werden. Dies ist ein Vorteil, wie in Beispiel 6 gezeigt wird«
Die erfindungsgernäß erhaltenen Produkte sind die gewünr-chten Phenylhydroxyätherverbindungen. Ihre physikalischen Eigenschaften hängen von der Art und Λ en Iiengenanteilen der gewünschten Reaktionsteilnehmer ab. Im allgemeinen sind die Produkte flküssig bis fest; die hochmolekularen Harze sind viskose Flüssigkeiten bis
to harte Festkörper. Die Produkte enthalten mindestens ο
eine alkoholische OH-Gruppe, die durch Reaktion eines oo
^ Eooxyds und einer phenolischen OH-Gruppe gebildet wurde -j. und können über diese alkoholische OH-Gruppe(n) weiter um-
*- gesetzt werden. Mehrwertige Reaktionsteilnehmer ergeben cn
auch Produkte mit endständigen phenolischen OH-Gruppen
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und/oder Epoxygruppen, die für weitere Umsetzungen zur Verfügung stehen.
Eine Gruppe von besonders ausgezeichneten Produkten sind solche Harze und Polymerisate, die durch die Reaktion von Polyepoxyden und mehrwertigen Phenolen in gesteuerten Mengenanteilen erhalten werden. Die bei einem Überschuß von Polyepoxyd entstehenden Produkte enthalten endständige Epoxygruppen und können als Polyepoxyde in bekannten Reaktionen von Polyepoxyden mit Härtern und anderen verwendet v/erden. Die neuen hochmolekularen Polyepoxyde sind besonders brauchbar bei der Herstellung von Oberflächenbeschichtungen, Klebmitteln, Schichtstoffen, Fadenwicklungen, Deckschichten von Autobahnen und Plugplätzen, für Bauteile, Formkörper oder für Schaumstoffe. Die aus halogenierten mehrwertigen Phenolen dargestellten Produkte sind besonders brauchbar als feuerfeste Harze bei der Herstellung von z.B. Schichtstoffen oder Beschiohtungen.
Reaktionsprodukte mit endständigen Hydroxygruppen können mit an sich bekannten Härtern in an sich bekannter Weise zu harten, unlöslichen, unschmelzabaren Produkten umgesetzt werden. Beispiele für geeignete Härter sind mehr-
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basische Garbonsäuren und ihre Anhydride; Amine' arninhaltige Arnioe; Bortrifluorid und dessen KomDlexverbindungen mit Aminen, Ä'thern und Phenolen; Dicyandiamid; Phenolherze; Harnstofformaldehyd-Harze sowie HeInmin-Formald ehyd- Harze. Gegebenenfall s können Lösungsmittel, Verdünnungsmittel, Teere, Füllstoffe, Pigmente u.a. zugesetzt werden. Solche Zubereitungen können auf sehr vielfältige Weise Verwendung finden, z.B. als Klebmittel für Metall, Holz, Beton, Gips u.a.; als Oberflächenbeschichtung für die verschiedenartigsten Oberflächen; für die Herstellung von Schichtstoffen; für die Herstellung von Gießl ingen und Preßlingen sowie zum Verkapseln von elektrischem Material.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert. Der in den Beispielen 3 bis 7 verwendete Polyäther A ist ein technisch reiner Diglycidyläther von 2,2-Bis(4~hydroxyphenyl)propan mit einem MolgeiMicht von 350.
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BAD ORIGINAL Beispiel 1
Dieses Beispiel erläutert die Umsetzung von Diglycidyläther von 2,2-Bis(^-hydroxyphenyl)propan mit Phenol in Gegenwart von Triphenylphosphin.
10 Gew.-Teile Diglycidyläther von 2,2-Bis(4-hydroxy-
phenyl)propan, 2,27 Gew.-Teile Phenol und 0,1 Gew.-Teil Triphenylphosphin wurden miteinander vermischt und das Gemisch 16 h bei 75°C gehalten. Das erhaltene Produkt hatte folgende Konfiguration:
0 CH OH
JH2-CH-GH-O
CH0-CH-CH-O // A__G —— V Vy-O-CH0-CH-CH9-O-
Der Epoxywert wurde während der ganzen Reaktion verfolgt, um den Verlust an Produkt durch Nebenreaktionen zu bestimmen. Zu Beginn der Reaktion betrug der Epoxywert des Gemisches 0,468 Aq./100 g. Da theoretisch die Hälfte dieses Wertes mit dem Phenol reagieren sollte, betrug der theoretische Endwert 0,234 Äq./lOO g. Am Ende der Reaktion betrug der Epoxywert 0,248 Äq./lOO g, was eine sehr saubere Reaktion anzeigte. Bei einer in gleicher Weise, aber in Anwesenheit eines tertiären Amins anstelle des Phosphins geführten Umsetzung betrug der Epoxyendwert 0,100 Äq./lOO g, was einen großen Verlust an Epoxyc/ durch andere Reaktionen anzeigte.
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Beispiel 2
Dieses Beispiel erläutert die Umsetzung von Phenyl-
glycidylather mit Phenol in Anwesenheit von Triphenylphosphin.
12,0 Gew.-Teile Phenylglycidyläther wurden mit 6,25 Gew.-Teilen Phenol und mit 0,1 Gew.-Teilen Phosphin vermischt und das Gemisch etwa 16 h bei 75°C gehalten. Das erhaltene Produkt hatte die Konfiguration
~ 0~C H2-CH-
Die Bestimmung des Epoxywertes ergab, daß praktisch kein Epoxydverlust aufgetreten war, während in einem gleichartigen Versuch mit einem tertiären Amin als Katalysator ein beträchtlicher Verlust an Epoxygruppen festgestellt wurde.
Beispiel 3
10 Gew.-Teile Diglycidyläther von 2,2-Bis(^-hydroxyphenyl ) propan und 7,05 Gew.-Teile 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl ) propan wurden mit 0,1 Gew.-Teil Triphenylphosphin in Benzol als Lösungsmittel vermischt. Das Gemisch wurde 2 Tage bei 70 G gehalten. Das Produkt war ein hochmolekulares Harz mit alternierenden Einheiten des Diglycidyläthers und des Bisphenols. Das Harz war thermoplastisch und löslich in Benzol. In einem gleichartigen Versuch
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bei dem ein tertiäres Amin anstelle des Phosphine
als Katalysator verwendet wurde, wurde ein hartes, unlösliches, schmelzbares Harz erhalten, das die Vernetzung durch Homopolymerisation der Epoxyverbindung anzeigte.
Beispiel 4
Die Beispiele 1 bis 3 wurden unter Verwendung von Trilaurylphosphin als Katalysator wiederholt.
Die Ergebnisse waren analog.
Beispiel 5
Dieses Beispiel erläutert die Anwendung des Verfahrens bei der Herstellung eines höher molekularen Harzes aus Diglycidyläther von 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)-propan (Polyätherl) und 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan (Bisphenol A).
17,5 Gew.-Teile (0,1 Äq.) Polyäther A, 11,4 Gew.-Teile (0,1 Aq.) Bisphenol A und 0,1 Gew.-Teil Triphenylphosphin wurden in einem Reaktionsgefäß miteinander vermischt
und das Gemisch unter Rühren auf einer heissen Platte
ο erhitzt. Sobald die Temperatur 140 bis 150 erreicht hatte, setzte eine exotherme Reaktion bis 215°C ein. Das erhaltene Produkt war bei 2150G viskos, gelierte aber. Das Produkt wurde dann auf Raumtemperatur zu einer harten, zähen Masse abgekühlt. Aus dieser Schmelze konnten sehr
elastische, starke Fäden gezogen werden. Die Eigenviskos i tat des Produktes war 0,40.
Beispiel 6
Dieses Beispiel erläutert die Anwendung des Verfahrens
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auf die Herstellung eines Polyepoxyds mit mittlerem Molekulargewicht aus einem Gemisch von Polyäther A, Bisphenol A und Tetrabrombisphenol A.
• 66,2 Gew.-Teile Polyäther A, 31,5 Gew.-Teile Tetrabrombisphenol A, 2,3 Gew-,-Teile Bisphenol A und 0,05 Gew.-Teile Triphenylphosphin wurden unter Rühren in ummanteltes Reaktionsgefäß gegeben und mit Stickstoff überdeckt.
Das Gemisch wurde auf 120 G erhitzt, worauf die exotherme Reaktion einsetzte. Man ließ die Temperatur auf 17O0G ansteigen und hielt das Gemisch 1 1/2 h bei dieser Temperatur. Beim Abkühlen bildete sich ein brechbarer fester Körper, der bei etwa 7-5° G schmolz und in Aceton leicht löslich war.
100 Gew.-Teile des eben beschriebenen Pestkörpers wurden mit ^ Gew.-Teilen Dicyandiamid vermischt und auf 175 C erhitzt. Es wurde ein hartes, unlösliches, unschmelzbares Harz erhalten.
In praktisch gleichartigen Versuchen wurde das Triphenylphosphin durch Natriumcarbonat oder Triäthylamin ersetzt. Bei der Verwendung von Natriumcarbonat als Katalysator musste das heisse viskose Material nach Beendigung der gewünschten Reaktion filtriert werden, um den suspendierten Katalysator abzutrennen und die weiter gehende unerwünschte Reaktion der verbleibenden Epoxygruppen mit den durch die Primärreaktion gebildeten alkoholischen Hydroxylgruppen auf ein Minimum zu beschränken.
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Bei der Verwendung von Triäthyl· min als Katalysator musste bei Beendigung der Primärreaktion ein Vakuum
. angelegt werden, um den Katalysator zu entfernen und die weitere Nebenreaktion herab zu mindern.
In der folgenden Tabelle sind die Analysenergebnisse für die obigen Produkte aufgeführt. Ein Vergleich lehrt deutlich die überlegene Wirksamkeit des
erfindungsgemäß verwendeten Triphenylphosphin bei der Unterdrückung der unerwünschten Nebenreaktionen.
Werte erhalten mit:
theoretischer Triphenyl- Triäthyl-V/ert; r>hosphin Na3GO3 amin
Eooxy An/lCü g ü, 218 C ,216 0, 210 C ,199
Phenol Ao/IOC fr O O ,0002 0, 00 3 Ü ,0006
Beispiel 7
463,8 g Polyäther A, 136,2 g Bisphenol A und 0,3 g Tributylphosphin wurden miteinander vermischt und 1 hund 20 min auf 122° bis 1380G erhitzt. Beim Abkühlen wurde ein brechbarer, löslicher, schmelzbarer Pestkörper mit einem Epoxygehalt von 0,204 Aq./100 g erhalten. Aufgrund der Analyse der Ausgangsmaterialien beträgt der theoretische Epoxygehalt des Produktes unter der Annahme, daß keine'Nebenreaktionen stattfinden, ebenfalls 0,204 Äq./lOO g.
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9 0 9 8 A 8 / 1 3 A 5 ß
Ein Glasgewebeschichtstoff aus diesem Harz, das
mit 4· Gew.-Teilen Dicyandiamid auf 100 Gew.-Teile Harz gehärtet worden war, zeigte eine Biegefestigkeit von ■3290 kg/cm2.
Patentansprüche
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Claims (8)

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von Hydroxyäthern, durch Reaktion von Erioxyverbindungen mit Phenolen in Gegenviart eines Katal7/satorsf dadurch gekennzeich net, daß man als Katalysator eine Verbindung der allgemeinen Formel A(R) „ vervrendet, worin A Phosphor, Arsen, Antimon oder Wismuth ist, mindestens ein Substituent R einen Kohlenwasserstoffrest und die anderen Substituenten Viasserstoffatotne oder Kohlenwasserstoffreste darstellen.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch g e kennzei cn net , daß man eine Monoeooxyverbindung, vorzugsweise einen Konogrlycidyläther, insbesondere einen Phenylglycidyläther zur Reaktion bringt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Polyepoxyd mit im Mittfcij. mehr als einer vicinal en Epoxy gruppe pro Moleküleinheit, vorzugsweise einen Glycidylpolyäther eines mehrwertigen Phenols, insbesondere einen
— 2 —
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Glycidyl polyether von 2,2-Bis(hydro:;yäther von 2,2-BI σ (*-' -hydro ry phenyl) pro pan zur Reaktion bringt.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet , daß man ein einwertiges Phenol vorzugsweise Phenol zur Reaktion bringt»
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch g e -
kennzeichnet, daß man ein mehrviertiges Phenol vorzugsweise ein rjolches der allgemeinen Formel
-RR RR
zur Reaktion bringt, worin X ein zweiwertiges Element oder eine zweiwertige Gruppe und R jeweils Wasserstoff oder ein Halogenatom bedeuten.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man 2,2-Bis(4·-hydroxyphenyl) propan zur Reaktion bringt.
909848/1345 ' BM) ORB««.
7. Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet , daß man als Katalysator ein Trihydrocarbylphosphin verwendet, wobei jede Hydrocarbylgruppe 1 bis 18 Kohlenstoffatome enthält, vorzugsweise Triphenylphosphin.
8. Verfahren nach Anspruch 1 bis 7., dadurch gekennzeichnet * daß man den Katalysator in einer Menge von 0^01 bis lO Gew.-#, bezogen auf die Spoxyverbindung Und die Phenolverbindung, verwendet*
DE19661543884 1965-11-03 1966-11-02 Verfahren zur Herstellung von Hydroxyaethern durch Reaktion von Epoxyverbindungen mit Phenolen in Gegenwart eines Katalysators Pending DE1543884A1 (de)

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