DE1570870A1 - Verfahren zur Herstellung von Schmiermittelzusaetzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von SchmiermittelzusaetzenInfo
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- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
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Description
USA-Priorität Tom 2. Mär« 1964 aue der U8A-Patantaniieldung
Hr. 348 820
Die Erfindung besient eich auf öllöeliohe, etioketoffhaltige
Haeaen und inebesondere besieht eie eich auf eolehe Maeeen»
welohe sich aue der Acylierung Ton Alkylanaainen ableiten.
Die erfindungegeoäeaan Maaaen sind in Konlenwaeaeretoffulen
brauchbar und in Schmierölen beeonders brauchbar·
HinerolBchmieröl« unterliegen im Betrieb und bei der Lagerung
der Oxydation. Die Oxydation führt zur Bildung organischer Säuren, Aldehyde, Ketone uav. Bieae Produkte, inebeeondere
00981 1 / U06
jAD ORlGiNAL
dl· organischen 8äur«n, wirken auf Metall korrodierend und
•lad eine Hauptureaoh· Übermäesigea fersohlelss·· der Metallteile, welch· alt dem Ol in Berührung kommen. 91· Oxydation
führt auoh sur Bildung von Produkt·*, ««loh· »in· Ie)IgUBg
beeitsen, »loh susammensuballen und sohlamm und laokähaliohe
Ablagerungen su bilden. Se let daher eine übliohe Praxis,
In SohmlerOle ohemieohe Zueätse elnsurerleiben, weloh« in
der Lage und, die Oxydation dee Öle· su heaaen und der
korrodierenden Wirkung der Oxydationeprodukt· de· öl« entgegensuwirken·
Zu 8ubetansenv welohe tür dieeen Zw«ok al·
Zuaäts· (Addltirea) brauohbar eind# sählen Hotalldithiophoephate,
inebesonderβ Zink» und Bttriuadithiophoapluit·«
Die NOtalldithiophoephate sind auoh fähig, die Beanepruohunge-•igeneohaften
dea UIs su rerbeeeera. Saher ist die Terwendung
ooloher Zueätse in Soiuoiermlttelaubereltungen» insbesondere
in Soimieralttelaaseen sur Verwendung unter Bedingungen
•oixwvr Belastung, wie man ihnen bei der Schmierung von
Getrieben und KraftUbertragungseinh«lten begegnet» besondere
weit verbreitet.
Wenn auoh die Hetalldithiophosphate wirksam sind, die Sohalereigeneohaften
τοη Kohlenwasserstoffölen su Terbeseem, eo
unterliegen eie doch unglttoklioherweise selbst der Ver-•ehleohterung,
wenn sie länger hohen Teeperaturen auegesetst
009811/U06
•lad« Me Verschlechterung yon Metalldithlophosphaten eeigt
•loh gewöhnlich suerst in des Auftreten einer Trübung oder
•Ine· 8edinents in der Sohmieralt teigbereitung. Die Verschlechterung
führt gegebenenfalls nioht nur sum Terluet
der gewünschten Sohniereigensohaften des Zusatzes, sondern
auch sur Bildung Ton zu beanatandenden Zersetzung·produkten.
Wegen dieser neigung, thermischer Zersetzung zu unterliegen«
.wurden Metalldithiophosphate als nioht befriedigend betrachtet
eur Verwendung in Sohmiermittelzubereitungen» welche la normalen
Gebrauch fortwölirend hohen Temperaturen ausgesetzt sein
■ÜB8en· Daher 1st es leicht abauaehen, dass die Verbesserung
der thermischen Stabilität der Metalldithiophoaphate die Brauchbarkeit solcher Zusätze in Sohalermittelsubereltungen
stark erhöhen wird. Erfindungegenäes können Schmiermittelsubereltungen
öit einem Gehalt an Hetalldlthiophosphaten hlnsiohtlioh ihrer thermiechen Stabilität verbessert werden,
indes aan den Zubereitungen ein neuartiges Additiv einverleibt, welohee nachstehend beschrieben wird.
Deagemäes ist es ein Ziel dei; Erfindung, ein Verfahren sur
Herstellung neuartiger Zubereitungen au eohaffen. Ee ist ein
andere· Siel der Erfindung, Massen au schaffen, welche ale Zusätze in KohlenwasserstoffSien brauchbar sind* Weiteres
XrflBduagssiel ist die Schaffung von Kohlenwaaeerstofföl-
0098 1 1 / U06
3AD
Zubereitungen mit verbesserten Reinigungseigenaohaften
(Detergenteigeneohaften). Bin anderes Brfindungsiiel let
die Schaffung verbesserter Sehalerulsubereltungen. ferner
let ein Erfindungezeil, Zusätze su sahaffen, welche Insbesondere
zur Verwendung alt Metalldithlophophaten in Kohlenwasserstoffölen auegebildet sind. Auch ist ein Siel dieser
Erfindung die Schaffung von Schmieröl ttelzuberedtungen alt
einem Gehalt an Metalldlthiophosphaten, wobei sioh diese
Zubereitungen duroh eine verbesserte Beständigkeit gegen
thermische Verschlechterung auszeichnen.
Biese und andere Ziele werden erfIndungsgemäss erreicht duroh
die Schaffung eines Verfahrens but Herstellung aoylierter Amine, wobei sich das Verfahren dadurch kennseiohnet, dass
man bei einer Temperatur oberhalb etwa 800O ein Alkylenamln
mit etwa 0,5 bis etwa 1 Äquivalent je Äquivalent dea verwendeten Alkylenamlns, eines sauren αamiβeheβ erhitzt, weloh
letzteres aus einer Jcohlenwasserstoffeubetitulerten Bernsteinsäure
mit mindestenc etwa 50 aliphatischen Kohlenetoffatomen
im Kohlenwasserstoffradlkal und einer aliphatischen Monocarbonsäure
besteht, wobei das Äquivalentverhältnis der Bernstelneäure
zur Monocarbonsäure In diesem sauren Oemieeh etwa
009811/UOB SADOftfGiNAL
1:0,1 bis etwa 1s1 betrügt, und daea man das dabei gebildete
Wasser entfernt.
Der Auedruck: "Alkylanamin" wird hier ale Gattungsbegriff
angewandt, un eine Klasoe von Polyaminen au bezeichnen,
welche größtenteils der Struktur:
entsprechen, in weloher χ eine ganse Zahl» voreugeweiae
weniger als etwa 6 ist, und das Alkylenradlkal voreugeweiee
ein niederes Alkylenradikal wie Äthylen, Propylen, Trimethylen,
Ietrauethylen oder dgl» bedeutet. So zählt hierzu beispielsweise Xthylendiamin, Diäthylentriaain, (Triäthylentetraain,
Tetraäthylenpentamins Triethylendiamin, Propylendiamin,
Te triethylendiamin, Butylendiaxoin, it-Aninoäthyl-trinethylendiamin«
N-Dodeoyl-propylendiamin, Bi-(Trimethylen)triai^in,
Pentaäthylenhexamin usw. Hierzu Eäblen auoh höhere und
cyclische Homologe solcher Amine wie Piperazine. Die Itbylenamine
sind besonders brauchbarο Sie werden eingehender beschrieben
unter dem Titel "Bthylene Amines" in »Encyclopedia
of Chemical Technology" Kirk und Othraer, Band 5» Seiten
bis 905, Interocieuce Publishers, New York (1950). Solche
Verbindungen werden am bequemsten hergestellt, indem man
00981 1/1"8 «ADOnQINAL
Alkylendlhalogenid, beispielsweise Ätnylendichlorid, alt
Ammoniak oder primär·· Amin sur Reaktion bringt· Dl···
Reaktion fuhrt zur Erzeugung etwas komplexer Oemleohe von
Alkylenaminen, elnsohliesslioh oyclieoher Kondeneationaprodukte
wie Piperaain, N-Aminoäthyl~piperazin usw. Diese Oemlsohe
finden in erfindungsgemüssen Verfahren Anwendung· And«*er~
aeit« können auch ganz befriedigende Produkte duroh Verwendung
der reinen Alkylenamine erhalten werden. Sin besonder« brauchbare β Alkylenamin hinsiohtlioh Wirtschaftlichkeit al« auoh
Wirksamkeit der daraue abgeleiteten Produkt«» ist ein Gemisch
Ton Xthylenaminen, welohee durch die Reaktion τοη Ithylenohlorid
und Ammoniak hergestellt wird und eine gusaamnsetsung
aufweist, welohe derjenigen des Tetraäthylenpentamins
enteprioht.
Zu den aliphatischen Monooarboneäuren, welohe aur Verwendung
im erfindungsgemäeeen Verfahren vorgesehen sind, sählen
gesättigte und ungesättigte Säuren. Beispiele brauchbarer Säuren sind: Essigsäure, Chloressigeäure, vom Dodeoan und
Butan abgeleitete Oarbonsäure, Palmitinsaure, Deoonoinsäure,
Ölsäure» Stearinsäure, Linoleineäure, Linoleninsäur·«
Haphtheneäure, Ohioretβarinsäurβ, Ameisensäure, Tallöleäure
usw. Säuren mit 12 oder mehr aliphatischen Kohlenstoffatomen,
009811/1406 ßAD
157G870
inebesonder· Stearinsäure und ölsäure, sind besonders brauchbar.
niederen d.h. Säuren mit einer oder mehreren /acyclischen angehängten
Alkylgruppen. Die isoallphatiachen Säuren führen su Produkten,
«reiche alt relatlr hohen Konzentrationen leichter in Kohlenwasserstoffölen
lösbar sind, und welche mit anderen Zusätzen
la öl leiohter mischbar sind« Daher sind sie besonders bevorsugt,
wenn die Produkte des Verfahrene in Schmiermitteln su verwenden sind, welche andere Zusätse enthalten. Solche
Säuren enthalten oft eine Hauptkette mit 14 bis 20 gesättigten, aliphatischen Kohlenstoffatomen, und mindestens eine, jedoch
nicht sehr als etwa 4 unhängende acyclische Alkylgruppen.
Die Hauptkette der Säure wird veranschaulicht durch Radikale,
welche eich von Tetradecan, Peηtadθcan, Hexadecan, Heptadecan,
Ootadecan und Sicoean ableiten. Die anhängende Gruppe 1st
vorzugsweise ein niederes Alley 1 radikal vie Methyl, Äthyl ,
n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl,^Ieobatyl, tert.-Butyl, n-Hexyl,
oder ein anderes Radikal alt weniger als etwa 6 Kohlenstoffatomen·
BIe anhangende Gruppe kann auch ein polarsubstituiertes
Alkylradlkal wie Chloraethyl, Brombutyl, Hethoxyäthyl oder dgl.
sein, doch enthalt sie vorzugsweise nicht mehr als einen polaren
009811/1406 «DOBQ.N«.
8ubstituenten*Je Radikal. Spezifische Beispiele solcher Süuren *
sindi leoaliphatlsohe Säuren vie lO-Nethyl-tetredeoaneäure,
11-Methyl-pentadecansäure, 3-Athyl-hexadeoansäurst 15-Methylheptadeoaneäure,
16-Methyl-heptadeoaneäure, 6-Hethyl-octadeoaneäure,
8-Methyl-octadecaneäure, 10 Methyl-ootadeoaniäuref
14-Methyl-ootadeoansäure, 16-Methyl-ootadeoaneäure, 15-XtnylbeptadeoeAslUare·
J-ChloVaethyl-nonadeoaneäure, 2-Methyleiooeaiistture,
9.10-Dloethyl-ootadeoaneäure, 7.8.9.10-Tetraaethyl-ootadeoaneäure
und 2.9.10-Trlmethyl-ootadeoansäure.
BiAe besondere brauchbare Klaeee ieoalipnatieoher Säuren
■iad die Gemische versweietkettiger Säuren, welche durch
die Isomerisation handelsüblicher Fettsäuren hergestellt
werden. Sine besondere brauchbare Methode besteht in der Isomerisation einer ungesättigten Fetteäure mit 16 bis 20
Kohlenstoffatomen durch Erhitzen der Fettsäure bei einer Temperatur oberhalb etwa 2500C und einem Druck swisohen etwa
14 QBd 49 atf Destillieren der rohen ieomerieierten Säure,
und Hydrleren de· Destillate aar Gewinnung einer im wesentliohea
gesättigten leoaerleierten Säure. Die Isomerisierung
wird gefordert durch einen Katalysator trie mineralischer
ffomt Diatomeenerde, Aluminiuechlorid, Zlnkohlorid, 9erriehlorld,
oder andere friedel-Orafte-Iatalysatoren. Die
Kommentrmtlon de· Katalysators kana so niedrig «to 0f01 Qmw.%,
009811/U06
ßAD ORIGINAL
Jedoch öfter 091 bie 5 <3ew.£ dee Isoaerlsatlonsgemlaohee sein.
Wasser fördert auoh dl· Isomerisierung und eine klein· Menge,
0,1 bis 5 Ow*^ Wasser, kann daher alt Vorteil dem Isomerisation·
ge*i ach sugesetst werden«
Ein Vebenprodukt dee Iβomerleationeverfahrene let «Ine polymer
leierte, ungesättigte Pettstture. Dieses Produkt kann ale
Rückstand duroh Destillation, oder als unlöslich· fraktion
durch Lösungsmittelextraktion, Auefällung, oder nitrieren
des Reaktionsgejftlachea entfernt werden· Andererseits kann
das gewünschte ieonerleierte Produkt, wie oben, al* Destillat,
gewöhnlich duroh Erhitzen des Reaktionsgemische· unter Vakuum
gewonnen werden. Bas Destillat kann auoh den nicht reagier ten
fell der ungesättigten fettaäure enthalten. Jedooh bei«
Hydrieren ergeben die isomerlslerte Säure und die unverbrauchte
Auegangaeäure bemerkenswert verschiedene Produkte»
welche durch Lösungsmittelextraktion und Auefallung getrennt
werden körnen. So 1st das hydrierte Produkt der nichtuagesetsten
Ausgangssaure beträchtlich höher sohmelsend und In
einem Lösungsmittel wie Aceton weniger löelioh. Die Hydrierung
kann duroh Irgendeine der bekannten Methoden bewirkt werden wie katalytleohe Hydrierung in Gegenwart von Eaney-Iiokel
oder Platin, Das Hydrierungeprodukt sollte eine Jodzahl von weniger als etwa 10 besitzen«
00981 1 /UOB
SAO ORIGINAL
1576870 - ίο -
Der Hsohsnies»s der Isoaerisierung 1st nioht bekannt, Jedooh
Ut bekannt, dass das Isoaerlslerungsprodukt BOnOMr9AWr
▼on der Ansgangssäwre strukturell insofern Tersohledeft ist,
ale ihr Kohlenwasserstoffradikal nnrmohr sumindest ein» *·*·
iweigte Kette entbllt.
Su den ungesättigten Fettsäuren, von welchen die ieoallphatl»
«oben Säuren abgeleitet «erden können, sohlen suaätslioa su
der oben erwähnten ölsäure die Llnolsäurs» Linolensäure,
oder handelsttbllohe fettsäuregeülsohe wie Tallöleäuren Bit
eines) weeentliohen Anteil en ungesättigten Fetteänren.
Der Ausdruck "Beraeteinsäuren*, wie er hier gebraucht wird,
uafasst sowohl die Bernsteinsäuren, als auoh die Anhydride
der 8äaren. Die Anhydride sind wegen ihrer grtfsseren Reaktioi
fähigkeit bevorzugt. Die in erfindungsgeaässen Verfahren
brauchbaren kohlenwasserstoff substituierten Berneteineäuren
sind diejenigen, in «reichen das KohlenwasserstoffrsdilGil durch
tine Alkyl- oder Alkenylgruppe veranschaulicht sein kann und suBlndeet etwa 50 aliphatisch· Kohlenstoffatom enthält. Sie
sind gewöhnlich von Polyolefinen wie Polyäthylen, Polypropen,
Polybuten usw. alt Molekulargewichten von 750 oder ho~her abgeleitet.
Sie können ebenso von in wesentlichen aliphatischen
009811/U06
Kahlenwasseratofftubetansen vl· Copolyneren τοη Isobuten
■it Btyrol abgeleitet Min. Xn letsteren fall« sind die
Oo'polyasrefe in wesentlichen aliphatisch, d.h. eie enthalten
■dndeetena etwa 95 Oew·?» der Einheiten, welche aloh τοη
aliphatischen olefinischen Monomeren
Dl· kohlenvasstretoffsubstituio.cten Beirneteineäureanhydrid·
•ind leicht erhältlich an« der Reaktion τοη Kaleinettureen-Hydrid
nit feinen hooiunolekularen Olefin oder einen ohlorierten
hoobnolelcularen Konlenwaaeerstoft. Die fieaktlon besteht in
den bloeeen Brhitäen der beiden ReaJctionsteilnehaer bei einer
fenpexmtnr τοη etwa 150 bis 2Ö0°G. Se« Produkt aua einer
eolohen KeakUon ist ein Alktnylberneteioattureanhydrld. Die
AlkenyXernppe kenn su einer AUcylgrupp· hydriert «ein. xiae
AAhrlrid kann daran Behandlung nit Waeeer oder Danpf su der
entepreohenden* Säure hydrolysiert werden. Bine besondere
beTorsttgt· Quelle des Kohlenvas3eretoffsubstituenteB in der
Bernsteinsäure ist ein Polymeres τοη niederen Monoolefinen
•nit bis su 6 Kohlenstoffatoatn wie Polybutene. IMLe Verwendung
τοη Polyolefinen nit Molekulargewichten τοη 1000 bie 5000 ist
•evorsmgt. Ton höh«molekularen Polyolefinen wie denjenigen
«it Äblekulurgewiohten τοη etwa 10 000 bis etwa 100 000 oder
sogar büner wurde gefunden» dass diese den erfindungegenässen
Produkt auch TiekoaltäteindexTerbeesernde Xigensehaften Terleihea.
009811/U06
BAD
In Yielen fällen let die Verwendung solcher höhemolekularer
Polyolefine erwünscht. Zu Änderen Quellen des Kohlenwaaserstoffeubetltuenten
sählen Erdölfraktionen wie Veohs , Mineralöle, DsstillationsrUokstande (still bottoms) usw.
IXLe Grösee des Kohlenwasserstoffaubstltuenten la Bernsteinattureaolekül
scheint die Wirksamkeit des Produktes dieses Verfahrene als Additlr in Kohlenwasserstoffölen fUr den
Zweck dieser Erfindung «u be et lasten. Substituierte Bernstelnsäaren
und deren Derivate sind seit einiger Zelt bekannt·
Ebenfalls 1st bekannt, dass diese Verbindungen in Sohaieraltteln
brauchbar sind, dooh ihre Brauchbarkeit wurde bisher
ihren rostverhindernden Eigenschaften, konoeioneinhibierenden
Eigenschaften usw. zugesprochen. Sie Brauchbarkeit von Massen
dieses Typs für den Zweok dieser Erfindung ist nie verwirklicht worden und ein wichtiger Gesichtspunkt dieser Erfindung bestellt
In der feststellung, dass duroh Erhöhung der 0ro*sse dieses
besonderen Substltuenten eine völlig neu· Eigenschaft der
Kasse verliehen werden kann.
Dna erfindungegemäeae Verfahren besteht la wesentlichen in
dar Acylierung des Alkylenaalne mit allen Säureradikalen,
sowohl alt der verwendeten kohlenwaeeeratoffsubstituierten
009811/1406
~ 13 -
Säure, als auoh mit der Monooarbonsüure. Die Acylierung geht
einher alt der Bildung von etwa einen Mol Waaaer je Äquivalent
dea verwendeten Säureradikala. Das eich aua dem Verfahren
ergehende Produkt iat im wesentlichen hiohtsauer» d.h. ea
beaitst eine Säurezahl von weniger als 10» beatlunt nach
der Arbeitsweise ASTM D974-58I. Die genaue Zusammensetzung
dee Produktes 1st nicht bekannt. Ea eoheint» daea dae Produkt
vorwiegend aua Amiden und Imiden besteht» und cycliaohe oder Polyamldbindungen enthalten kann« Die relativen Mengenverhältnisse
dieser Substanzen im Produkt sind unbekannt. Auch kann eine sehr geringe Menge an Aöinoarboxylatealsen, Imidaaolinen
und Polyamldinen gebildet werden» doch diese belaufen sich im Produkt nicht auf eine merkliche Menge.
Die relativen Mengenverhältnisse der im erfindungsgemäeaen
Verfahren zu verwendenden Reactionsteilnehmer Bind derart»
dass für jedes äquivalent dea verwendeten Alkylenamina,
etwa 0,5 bis etwa 1 Äquivalent dea sauren öemiechea einer
kohlenwaaeerstoffaubstituierten Bernsteinsäure und einer
Monocarboneäure verwendet wird und awar in entsprechenden
Äquivalentverhältnissen innerhalb dea Bereiches von etwa
1:0,1 bis etwa 1*1. Se sei bemerkt, dasa daa Xquivalentgewicht
des Alkylenamins eich auf seinen Stickstoffgehalt gründet und
009811/U06
BAD
dass da· Aquivalentgewioht dee 8torerealtttotistelliis»j|Mrt mt
der Anzahl der 8äureradikale la HolekfU basiert. 8· bautet
1 Hol Alkyleuaain soviel» Äquivalente, ala dtiokstoftiatos»
la Molekül vorhanden sind. 1 Hol Bernsteinsäure oder Bernsteinsäureanhydrid
besitzt 2 Äquivalent· und 1 Mol der Monoearbonaiiure
beeitst 1 Äquiralent. Die obieen Orenae» besUglloh
der relativen Mengenverhältnieee der Reaktlonsteilneteer er«
geben eioh aue der ßtöchioeetrie der Reaktion, welobe beim
Terfahren abläuft, und auoh aue der Brauchbarkeit dar Produkte
für die Zwecke dieser Erfindung. Beispielsweise führt die Verwendung von mehr ale einem Äquivalent dee sauren Oeniechee
auf ein Äquivalent dee verwendeten Alkylenaaine su Produkten
Kit überschüssiger Azidität und Korroeionaneigungen. Anderereelte
ergibt der Gebrauch von geringeren Mengen dee sauren Oeaiechs», begrenzt durch ein Minimum von 0,5 Äquivalent je
Äquivalent dee verwendeten Alkylenimine, Produkte mit nichtumgeeetsten,
freien Aminoatioketoffatomen. Solche Produkte
wurden innerhalb dee Rahmena dieser Erfindung ale brauchbar
befunden und sind daher beabsichtigt. Wiederum auf der Grundlage der Brauchbarkeitβbetrachtung let die beim Verfahren
su verwendende bevorzugte Menge des sauren Gemisches 1 Äquivalent
je Äquivalent dee verwendeten Alkylenamins, und das
bevorzugte Aquivalentvertoältnis von kohlenwaeserstoffsubstituierter
Bernsteinsäure und der Honooarbonsäure im innren
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Tb'/ge 7 υ
Qealeoh liegt innerhalb dee Bereiche* τοπ 1*0,25 bis 1*0,5
erfindungag«ieMeee Verfahren kann naoh svei Wegen ausgeführt
werden. Man kann ea durchfuhren» luden Man ein Oesieoh
der kohlenwasserstoff substituierten Berns te inaäure» eier Mono«
oarbonaUure und dee Alkylenamine erhitst, Ba kann aber auch
durchgeführt werden, indem «an zunäohet da« Alkylenanln Mit
der koldrawiMeeratoffembetitulerten Bernateitteäure sur Bildung
eines JhrieobenproduJctee umeetst» und dann ferner das Zvieoben*
produkt eit dar Honooarbonsäure reagieren laset* Bin kritleoher
bei der Borchmirung dea Terfearena besteht dar in ^ dass
wa Allfl«a^Pls Aia'bt salt d#r Äyao^arboßeUwrf ig Ab«
«oll*
irt, d»h. <ia.ss endgültig· Pralutct, *« ί -h<»
& aoioiien ?i'^ul:i^s mit d»x ktt-lflü-f 4
iui-ir^ Bß^iÄ^^iiiJÄttiy. ^^jialten wird, iml?» ■
'.. sur Förderung öer Meigung fähig let, ge»
Ablagerungen Ton Xohlenwaeeeretoffsubereitungea
au bilden».su welchen es zugesetzt worden ist. Der Orund
fttr den kritischen Unterschied zwischen einem solchen Produkt
USUi den nach deia erfindungegemäeaen Verfahren erhaltenen Produkti
ι tat nicht bekannt.
009811/U06
Sie Acylierungereaktion, welche das hier beschriebene ferf
ehren kennseiohnet, erfordert eine Hlninaltemperatur τοη
etwa 800O. Sie bevorzugte Temperatur liegt »wischen 150 und
25O0O. Höhere Temperaturen können angewendet werden vorauegesetst,
daee eolohe Temperaturen keine Zersetsung der
Komponenten der Reaktloasmasse verureaohsn.
Wie vorstehend angegeben, let die Reaktion dee erfindungsgeaäaeen
Verfahrene von der Bildung etwa 1 Hole Wasser je Äquivalent dee verwendeten Säureradikale begleitet. Bis Entfernung dee gebildeten Wassers kann sweokmässlg duroh Erhitsen
des Produktes bei einer Temperatur oberhalb etwa 100°0» vorsugswelse
in der Oegend τοη etwa 150°0 bewirkt werden· Die
Entfernung dee Wassere kann erleichtert werden» indem man
das Reek tionegemiech während eines solchen Brhltsena mit
einem inerten das wie Stickstoff bläst. Ebenso kann dls
Wasserentfernung duroh die Verwendung eines Ltteungsmittsls
erleichtert werden, welches mit Wasser ein Azeotrop bildet. Beispiele solcher Lösungsmittel sind Benaol, Toluol, laphtha,
η-Hexan, Xylen usw. Sie Verwendung eines eolohen Lösungsmittels
erlaubt die Entfernung des Wassers bei einer niedrigeren
BAD ORJGiNAL 009811/.U06.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen das erfindungegemäsae
Verfahren eingehender.
Sin Gemisch aus 140 Teilen (auf dae Gewicht bezogen) eines
Mineralöle, 174 feilen eines durch Polyisobuten rom Molekulargewicht 1000 substituierten Bernsteinsäure anhydride nit; einer
Säurezahl von 105, und 23 Teilen Stearinsäure» wird bei 9O0C
bereitet. Zu diesem Gemisch setzt man innerhalb eines Zeitraumes von 1,3 Stunden bei 80 bis 1000O 17,6 Teile eines
Gemisches von Polyalkylenaminen hinau, welches eine
GeaamzusaniBönsetzung besitzt, die derjenigen von Tetraäthylenpentamln
entspricht» Die Reaktion ist exotherm· Das Gemisoh
wird bei 2250C mit Stickstoff einer Geschwindigkeit von
2,27kg je Stunde für 3 Stunden geblasen, woraufhin 47 feile eines wässrigen Destillats erhalten werden. Das Gemisch wird
für 1 Stunde bei 2250G getrocknet, auf 11O0O gekühlt und
filtriert«, Man findet beim Piltrat die folgende Analyse:
1,7 Säurezahl 4»?
butensubstituierten Bernsteinsäureanhydrids von Beispiel 1
009811/H06
und 161g (0,57 Äquivalente) Stearinsäure la 54Og Mineralöl
bereitet und auf 800C erhitst, woraufhin aan su de» tasrtinh
bei 80 bia 90°C innerhalb einee Zeitraumes τοη 45 Blauten
73g (1,7 Äquivalente) des PolyaJ.kylenpolya»ingeBleohes tob
Beispiel 1 hinsugibt. Das Gemieoh wird allatthllott auf 2100O,
und dann fur 1 Stunde bei 210 bia 2250O erhitst, viferen*
■an ea alt Stickstoff säubert. Se werden insgesamt 30esr
eines wässrigen Destillat· gesammelt. Der Rückstand wird
gekühlt und filtriert. Man findet bein flltrat die folgende
Analyset
* 1,83
Säuresahl 8
butensubstituierten Bernsteinsäureanhydrids τοη Beispiel 1
und 81g (0,28 Äquivalent) Stearinsäure in 474g Mineralöl bereitet und auf 850C ernitst. Zu des Qemiech wird bei
85 bie 95°C ein handelsübliches Athylenaningealseh hinsugegeben,
welches eine Zusaaaensetsung aufweiet, die derjenigen
τοη fetraäthylenpentanin entspricht (60g, 1,4 Äquivalent).
bei 210 bis 220°C/30ui erhitat. Der Rückstand wird gekühlt
und filtriert. Man findet bein ViItrat die folgende Analyse:
1,89 Säuresani 5
009811/1406 »ad original
Bin Qealeob aus 52Bg (1 iquiTalent) dee polyie©&nten«u^#ti
tulerten Berneteineäureaniiordrids von Beispiel lf 295«
(1 Äquivalent) einer Fettsäuref welche aioA iron der I<«eiil
lation Ton fallül ableitet und eine Sauresaöl tob 190 ^eeitit,
200« Toluol und 85g (2 Äquivalent) dee Foiy&Uqrlenpolyamingeeaeohee
von Beispiel 1, vira bei
»rhitat, uftArond nan Waeeer durch aseotrope
entfernt. Da« toluol wird durofc Destillation entfernt
iae öeedeoto für 2 Htunden o*i 160 bia I9u°ö; dann wx£
,3 6
<2,?7 Xqulvej.«iit) TrillVnjlentetraein,
) pi»lyl»otooteBaufcetitttierteB
Boltipiel U ukÖ 5COg Hiaena«! vivt :mi ^<W
Wie 1090C bereitet und für 1 .Stunde bei 160 bis 17053 arnlts't.
Das ODaieeh wird gekühlt und bei 15 ble BO0C alt
266g (1,85 Iquivalent) 2-Xthyl-hexaneäure geaieoAt und das
•lon ergebende Geraiaoh vlrd 12 Stunden bei 160 bis 165°G
BAD 009811/U06
erhltrt. Inegeeamt werden 64g Waeeer ale Destillat entfernt.
Der SUoketand wird Bit 390g Mineralöl verdünnt, auf 16O0C
erhitct und filtriert. Man findet bela Filtrat die folgende
Analyse:
2,3
30g (0,96 Äquivalent) Diäthylentrienin, 1000g (1,8$ Äquivalent)
dee polyieobutensubetltulerten BernsteinsUureanhydride von
500g Mineralöl, wird bei 50 bis 900O bereitet und 11 Stunden
bei 145 bis 1800C erhitzt, wobei nan während der ganeen
werden 37g Waeeer als Destillat gesanmelt. Der Ruoketand
wird mit 403g Mineralöl verdünnt, auf 1600C erhitst und
filtriert. Man findet beim Filtrat die folgende Analyeei
*n 2,3
Zu einem Gemisch von 528g (1 Äquivalent) des polyisobutensubstituierten
Bernsteineäureanhydrlds von Beispiel 1,
30g (0,5 Äquivalent) Eisessig in 402g Mineralöl, setst man
9 Η 1 1 / U 0 6
•AD
bei 70 bie 850C in 1/4 Sbunde 64g 0,5 Äquivalent) des PoIyalkylenpolyamingemisches
von Beispiel I hinzu. Das Gemisch wird bei 210 bie 22O0C 3 Stunden mit Stickstoff gesäubert
und dann auf 21O°O/5Omja erhitzt. Der Rückstand wird gekühlt
und bsi 70 bis 900C filtriert. Man findet, dass das PiItrat
einen Stickstoffgehalt von 2$ und sine Süurazahl von 2
aufweist. -
Zu einer Lösung von 815g (1,5 Äquivalent) dee polyisobutensubstituierten
BernsteinsUureanhydrids von Beispiel 1 und
148g (0,5 Äquivalent) der lallölfetteäure von Beispiel 4
in 750cm5 Toluol, setzt man innerhalb eines Zeitraumes von
1 Stunde 85g (2 Äquivalent) des Polyalkylenpolyatoingemischee
von Beispiel 1 hinzu. Dae Gemisch wird für 5 Stunden bei
Rückflusstemperatur (1300C) erhitzt, woraufhin 8car Waseer
in einem azeotropen Gemisch mit Toluol gesammelt werden. Der Rückstand wird dann zur Entfernung von Toluol auf
}5O°C/20mia erhAfcst Man findet, dass dor Rückstand einen
i; von 2,85',S aufweist.
substltuierten Bernstöinsäureanhydriäs von Beispiel 1,
H8g (0,5 Äquivalent) der Tallölfettsüure von Beispiel 4,
85g (2 Äquivalent) dee Polyalfcylenpolyamingenisches von
Beispiel 1, und 150om5 Toluol, wird 5 Stunden bei 1800O
erhitst. Insgesamt werden 22g Wasser ale Destillat gesammelt.
Der Rückstand wird auf 15O°C/2O«m erhitst. Hau
findet, dass der Rückstand «inen Stickstoff gehalt tob 2,9*
aufweist.
SIn aemisoh aus 100 Teilen Tallölfetlsäuren und 2 Teilen
Wasser, wird für 1,5 Stunden in einen Autoklaven bei 5700C
bei einem Druck von 39 at erhitet und dann der Vakuumdestillation unterworfen. Des Destillat, 96,5 Teile» wird
Bit Raney-Niokelkatalyaator hydriert, bis sich seine Jodaahl
auf etwa 7 vermindert hat. Das hydrierte Produkt wird in einem Gemisch aus 90 I'eilen Aceton und 10 Teilen Wasser
aufgelöst und die Lösung wird abgekühlt, um als Teststoff das hydrierte Produkt des unverbrauchten Teils der Ausgangssäure
auszufällen. Man lässt das Lösungsmittel Ib flüssigen
Produkt verdampfen und der Rückstand ist eine flüssig· isomerisierte Säure (34 Teile) Mit einer Jodsahl von 10
und mindestens einer verzweigten Kette (geseilt duroh Infrarotanalyse). Ein Gemisch ans 200 Teilen (auf das Öewioht
besoden) Toluol, 340 Teilen (9,1 Äquivalent) TriäthylentetraaBln,112
Teilen (3,2 Äquivalent) Dläthylentrlaaln, 1897 Teilen
0 0 90 I I / HOB
(6,3 InuiYalent) der isoallphatisohen Säure mit einer Säure-••hl
Ton 186« und 3300 Teilen (6,3 Äquivalent) dee polyiaobutsnsubstituierten
Bernstelnsäureanhydrids τοη Beispiel 1,
wird für 20 Stunden bei 140 Me 2100C erhltst, wobei Wasser
und toluol durch Destillation entfernt werden·' Der Rückstand wird Bit eines gleichen Yoluaen Mineralöl gesiecht» auf
170°0/1sm erhitst und filtriert.
Bin Qealsoh aus 100 feilen Tallöl säuren, 2 feilen Wasser
und 2 teilen Mineralischem Ion, wird für 3 Stunden bei
23O°C erhitst und dann der Vakuumdestillation unterworfen.
Das Destillat, 58 Teile, besitzt eine Jodaahl τοη 103 und
wird in Gegenwart von Raney-Hiolcc!katalysator hydriert,
bis sich die Jodzahl auf 8 vermindert hat. Das flüssige
Isomerisierte Säureprodukt (erhalten durch die Lösungsmittelextraktion«-
und Fällungsmethode, wie sie in Beispiel 1 beschrieben ist) besltEt, wie man findet, eine Jodsahl von
11 und Mindestens eine verzweigte Kette (gesellt durch
Infrmrotanalyse), Sine tällöeliohe Masse wird bereitet durch
die Reaktion dieser Säur· mit dem polyieobutensubetituierten
Bernsteinsäureanhydrid und dem Amlngemlsoh von Beispiel 1,
gemüse der Arbeitsweise dee Belopiels 1.
1 1 / H ί
BAD
Bin Graisoh aus 100 Teilen ölsäure, 2 Teilen VMMr und
4 Teilen Mineralischen Ton wird für 3 Stunden bei 2300O
erhltst und dann der Destillation unter Yakutm unterworfen.
Bas Deetlllat wird in Gegenwart eines Raney~Iiokelkatalysators
hydriert, bis ei oh die Jodsaal auf 6 remindert hat· Man
findet, dass dae flüeβige, isoeerisierte 8üureprodukt
(erhalten durch Lösungsmittelextraktion und Ausfällung,
wie in Beispiel 1 beschrieben) eine Jodsahl von 8 und
mlndeeten* eine verswelgte Kette (ge se igt duroh Infrarotanalyse)
aufweist. Bine OUOellohe, stickstoffhaltige JfMM
wird bereitet durch Reaktion dieser BJture alt de· polylsobutensubstltuierten
Anhydrid und des Aalngesdeom von Beispiel.
1 geftäee der Arbeitsweise dee Beispiels 1.
Bine leoaliphatleohe Säure (43 Gewiohtβteile),erhalten duroh
eine Arbeitsweise, welche in wesentlichen die gleiohe 1st wie die in Beispiel 10 beschriebene, und «it einer Bäuresahl
Ton 176, und das- isobutensubstituierte Berneteinsäureanhydrid
▼on Beispiel 1 (436 Teile) werden mit 166 Teilen Mineralöl
geaieoht. Das Gemisch wird bei 8$ bis 1070C su 182 Teilen
Mineralöl und 78 Teilen des Amins von Beispiel 1 hinsugeeetst.
Das sich ergebende Oemisoh wird 8 Stunden bei 205
bis 210 0 mit Stickstoff geblasen, wobei flüchtige Komponenten
0 0 9 8 1 1 / U 0 6 ßAp ORIGINAL
« 25 -
abdestilliert werden. Der Rückstand wird gekühlt und bei
1380O filtriert» Das mtrat» 9Ö4 !Pelle (entsprechend
97# der theoretischen Auebeute)» ist das gewünschte
und beeitat einen Stickstoffgehalt von 2
Die Produkte des ei'flüdungßäemäeaen Verfahrene simä
Flüssigkeiten oder hallifeete Stoffe* SAf
in Eohl^uwaaseratoi'.ivlen und brauchbar als
ia KohlenwasaerstoffSlfa. wie Brennölea, B«siain» HetalX-bearbeitv.ugeöldxii
Ssiimiaröläß uarw. Si# sind inebesonäev·
wirksam" aXe Zusätze« um deis öl Bet@7gent@igensubafteii «m
ü3?Aii ίο di% Ablagerung το» eolilaiiia- oder l&ek«
nube-Unaen inn dem öl zn veThi.väQm* Sie eind
auoh wirksam ώγ; 7β.,■"?>'E
von KohlenwassöX!öiaI,, ;il ^p
enthaltene Zu den MetalMIthi&Eftoepna^eti* welche am
üblichsten in Kohlenwaaeeretorfölaü verwandet werden,
zählen die Salze der Metalle der Gruppe II des Periodischen Systeme, insbesondere Barium und Zink» von Bithiophosphoreäuren
der Formel$
H2O SH »
0 0 9 8 11/14 0 6 BA0
in welcher H1 und R2 organise*· Radical· wie
Alkaryl-, Arylalkyl- und Cycloalkylrudiksle sind.
jehlgen Metalldithlophosphats, in welohen dl· B1-Radikale
alninal 7,5 aliphatisoh· KohlenstoffatOM' Jf
PhOBphoratoa enthalten, sind am Meisten in Ölen lttebar und
daher für einen eolohen Oehranoh beYorsngt. ins wirtsehaftliohen
Gründen sind die H1- und ^-Radikale in den OiIShIdphosphorsäuren
bevorsugt nledernolekular· Alkylradiksle
und niedere Alkylphenylradilcale. Za ^ersnsohsiii 1 nhettden
▲Ucylradilcalen sählen Methyl, Xthyl, Ieopropyl, Isobutyl,
n-Batyl, eeo.-Butyl, n-Pentyl, leopentylt 5-Methyl-betyl,
n-Heptyl, Methyl-ieobutyl, 2-Äthylhexyl, Dl-Isosutjl, Ieoootyl,
Deoyl, usw. Zu Teransohanllohendsii Oyoloalkylradikalen
und niederen Alkylphenylradikalen zählen Oyolopentyl, Oyolohezyl,
Hethyl-oyclohexyl, Butyl-phenyl, Amylphenyl, Biaftylphenyl,
Ootylphenyl, alt Folyisohutyl rom Holekulargewloht
1000 substituiertes Phenyl usw. Andere Kohlenwaseerfttoffradlkale
wie Tetradeoyl, Ootadeoyl, Bioosyl, Butylnaphthyl,
Hexylnaphthyl, Cyolohexylphenyl, Haphthenyl usw. sind
ebenfalls brauchbar. Auch viele substituierte Kohlenwasserstoff radikale wie Chloralkyl-, Diohlorphsiiyl- und Ohloralkylphenylradikale
können verwendet werden.
009811/1406 ^0 0RiG'NAL
Dl· Verfügbarkeit der Dithlophoaphore&uren, aua welchen
dl· Metallsalze bergeβtelit werden, let bekannt. Sie werden
beleplelewelae hergestellt durch die Reaktion von Phosphorpentaeulfld
alt einen Alkohol oder Phenol« Die Reaktion
umfasst 4 KoI dee Alkohole oder Phenole je Hol PhoaphorpentaeuXfid
und kann innerhalb dee Temperaturbereiches Ton etwa 50 bie etwa 2000C, rorsugiwelse von etwa 80 bia etwa
1200O durchgeführt werden* So beeteht die Bereitung von
Di-n-Hexyldithiophoephoreäure in der Reaktion Ton Phosphorpentaaulfid
alt 4 Mol n-Hexylalkohol bei etwa 1000O für etwa
2 etunden. Ee wird Sohwsfelwasueratoff frelgesettt und der
Rttoketand let die definierte Säure. Die Herstellung des
Hetallaalses dieaer Süure kann bewirkt werden durch Reaktion
der Säure alt einen metallhaltigen leutraliaierungealttel
wie Sinkoxyd. Be reicht einfache β Vermischen und Brhltsen
dieser Reaktionsteilnehmer aus, um das Stattfinden der neutralisation su Terureaohen und dae sich ergebende
Produkt ist tür den Zweck dieser Erfindung hinreichend
rein.
Besonders brauchbare Hetalldithiophoephate können aus
DlthlQphoaphors&urenbereitet werden, welche wiederum
hergestellt werden durch die Reaktion τοη Phosphorpentasulfid
mit Alkoholgemlsohen. Die Verwendung von Alkohol-
0098 1 1 / U06
bad
gemischen ermöglicht die Anwendung billigerer Alkohole,
welche als solche keine öllöslichen Di thi ο pho a persäuresalze
ergeben. So kann man ein Gemisch aus Isopropyl- und Hexylalkoholen verwenden, un ein sehr wirksames öllOsliches
Metalldithiophosphat zu erzeugen. Aus dem gleichen Orund
können Gemische einfacher Säuren, d.h. aus einem einzelnen Alkohol hergestellter Säuren, mit dem metallhaltigen Heutralisierungsmittel
umgesetzt werden, um weniger kostspielige, Öllöeliche Metallsalze herzustellen·
Die su verwendende Menge der erfindungsgemtterten Produkte,
welche ausreicht, um die thermische Stabilität der Kohlenwaaserstoffzubereitungen
zu verbessern, welche MetalIdithiophoephatadditives
enthalten, variiert gemäss der Menge des darin anwesenden Metallditniophosphatzusatsee. In den
meisten Zubereitungen wie denjenigen, welche als Schmiermittel tür Verbrennungskraftmasohinen, Oetrieben. Kraftttbertragungseinheiten
brauohabr sind, sollte der Dithiophoephatzueatz
in Mengen anwesend sein, um den Zubereitungen etwa 0,01 bis etwa 0,5 Gew.£ Phosphor zu verleihen. Bs
wurde gefunden, dass etwa 0,05 bis etwa 5 Gew.jC der erfindungsgemäesen
Produkte gewöhnlich ausreichen, um die thermisohe
Stabilität solcher Zubereitungen zu verbessern.Bei Terwendung als Zusätze, um Kohlenwasserstoffölen Detergent-
00981 1/U06
eigenschaften zu verleihen, können die erfindungageraässen
Produkte in Mengen verwendet werden, welche eioh von etwa
OfOOt bis etwa 10 Gew. 1^, oder sogar noch mehr bewegen» Zur
Verwendung in BrennstoffSien sollte ferner die Konzentration
innerhalb des Bereiches von etwa 0,001 bis etwa 0,5$ liegen
und bei Verwendung in Schmierölen kann die Meng· von etwa
0,1 bis etwa 10$ sein«
Die Wirksamkeit der erfindungsgeiaässen Produkte bei der
Verbesserung der thenalachen Stabilität von Schmiermittel»
Zubereitungen» walche M&t&l Mi *M ©phosphate enthalten,
wird durch Daten gezeigt, welche aus einem Test erhalten
werden, in weloüam eine Söear-Probe einer Schmiermittelzubereitung,
Jiy in eine '!iSisrn—2?estrt'hre aus Glae gebracht
wurde und worir ein 5<>
*r "J,-5>?i-f~BträJ.feii ius 10-20 i^^lil als
Katalysator aur .a'öj'deοί;.:*' ίβί \<σ&ι .-."leciitai^iig eingetaucht
ist, bei 1460C geholtem wird9 li£ die ürste Trübung baw«
Sediotentierung erscheint· Bis thermische Stabilität der
Schmiermituelzubereitung wird gemessen durch die Zeit
in Stunden, v/^lohe zu diesem Erscheinen von Trübung bzw»
Sedimentieriiiig erforderlich iatc Die Ergebnisse sind in
Tabelle I zueammengefaasto Sas in diesem Test verwendete
Grunöschiaiej-ol ist ein Minortilschmieröl der Qualität SAS 90»
Alle Prozertaiijgaben beziehen sich auf das Gewicht ο
009811/U06 BAD
Sohnier-■ittel
Probe Hr.
Probe Hr.
Tabelle I Zueätse ia 8ch«iereittel
Metalldithiophosnhat
Aoyliertee Alkylenaaln
0,32£ Phosphor als Zink-di(4-uethyl-2-pentyl)dithiophosphat
keine
—dto,
——-—dto,
La
item yon
Trübung oder
—0,25^ des Produktes
von Beispiel 1
■ 0,55· dee Produktee
von Beisp.1
0,1£ Phosphor ale Zinkeais der Dithiophoephoreäure»
hergestellt durch Reaktion ▼on PpSc mit einen Ge-Biech^afls
60 W0I5C 4-Methyl-2-peatonol und
40 M0I5· Isopropanol.
keine
11-20
36-44
5-7
0,1?& Phosphor ale Zink-di-(4-me thyl-2-pentyl)dithiophosphat
des Produktes
von Beispiel 1
von Beispiel 1
keine
•dto.
, des Produktes
von Beispiel 1
von Beispiel 1
24-28 6,5-7,5
24-48
Sie Wirksamkeit der erfindungsgeaassen Produkte ale Zueätse,
velohe den Kohlenwasaeratoffölen Reinigungewirkung verleihen,
ist duroh die Yergleiehedasen der Tabelle II geseigt. Biese
00981 1/U06
Daten wurden aue eioea Teat erhalten, bei welchem eine
350oa'-Prob· elnee herkOsnlloh raffinierten Schmieröle
dee «ittleren Kontinente mit einer Viskosität von 200 8Uß/38°q
weiche 0,001 Gew·^ ftiaennaphthenat (öle Förderer der Ölsereetiung)
enthält, und eine festgelegte Menge des zu teetenden
Relnigungaadditivea, in ein Borsilikatrohr gebraoht wird·
Sine 55 ζ 149nsi-Stuhltafel SAB 10-20 wird in das öl eingetaucht.
Sie Probe wird dann für 48 stunden bei H9°0 *r~
hitst, während nan alt einer Geschwindigkeit von 10 Litern
1· Stunde Luft durofa dao öl perlen läget» Me oxydierte irob«
wird auf 490C gekühlt, mit 0,3 Gew.<
Vaeaer hoaogenieiert,
24 Stunden bei Raunteaperatur etehengolasBen und dann bei
209B Queokeilberdruok am oh zwei Schichten Whataan-Filterpapier
tfuoMer 1 filtriert» Der Hlederachlag wird alt laphtha
gewaeohen und fee trocknet. Daß Gewicht dee Hiedereohloga,
auegedrilokt als Hilligrauiai je lOOcar des Öle, wird ale
Haee der Reinigungaeigenschaften der Schmiermitiielsubereitung
genommen, d.h. je grosser das Gewicht des Viedereohlagea,
um so veniger wirksam die Reinigungeeigenechaften.
Auch das Aussehen der Stahltafel wird vermerkt und auf einer
BuBaeraekala von 0 bis 10 bewertet, wobei 0 schwere Ablagerung,
und 10 keine Ablagerung anzeigt.
009811/U06
Tabelle | II | Teeteroe | Bewertung der ) fafel fO-10) |
|
Schmier | Zueats aus acylierten Alkylenamln (Gew.jt) |
Sohlen» · imÄ/100oap öl |
1.0 | |
mittel Probe Hr. |
keine | 175-400 | 7.0 | |
1 | 1,5# dee Produktes von Belepiel 2 |
7,8 | 7,0 | |
2 | 1,25·· des Produktes von Beispiel 2 |
13,4 | 8,0 | |
3 | 1,5# dee Produktee τοη Belepiel 3 |
0,9 | 9.0 | |
4 | 1,5# dee Produktee von Beispiel 4 |
0,8 | 8,0 | |
5 | 1,5# dee Produktee von Beispiel 7 |
1.4 | 6 | |
6 | 1,5# des Produktee von Beispiel 8 |
11,8 | 8,0 | |
7 | 1,5^ dee Produktee von Belepiel 9 |
3,4 | ||
8 | ||||
Sie erfindungegenäesen Produkte elnd auch ale den Stoekpunkt
herabeetsende Mittel in Mineralölen brauohbar. Belepieleweiee
wird der Stookpunkt elnee »rundule SAE 1OW 90 von -12°0 en/
-180C durch die Einverleibung von 1 Gew.£ einer 60^1gen
ÖUOeung dee Reaktloneproduktee dee polyiaobuteneubetituierten
Berneteineäureanhydrlde von Belepiel 1 (6 Äquivalent), Stearinsäure
(1 Äquivalent) und dee Polyäthylenpolyaaln· von Beieplel 1
(14 Äquivalent) erniedrigt.
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Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Motalldithlophosphate
enthaltenden Sohmiermittelzubereltungen,
welche durch den Zusatz der erfindungsgeinäsaen Produkte
verbessert werden können (wobei sich alle Prozentangaben auf das Gewicht beziehen)s
Mineralsehmieröl SAB 20 mit einem Gehalt an 0,05$ Phosphor
als Zink-dloyelohexyldithiophosphat und 0,1$ des Produktes
von Beispiel 1.
Mineralsohmlerb'l SAS 90 mit einem Gehalt an 0,0656 phosphor
als 2ink-di(isopropylphenyl)dithiophosphat und 0,05# des
Produktes von Beispiel
Mineralschmieröl SAB 90 mit einem Gehalt an 0,2^ Phosphor
als Zinsale eines aquimolaren Gemisches von Di-Isopropyldithiophosphorsäure
und Di-Hexyldithioplioaplioraäure, und
0,5?ί des Produktes von Beispiel 3«
009811/U06
BAD
j nahoganysulfonat als Sulfataecbe, und 0,4Ji dee Produktes
▼on Beispiel 5.
KineralBchmieröl SAS 10W-20 mit einem Gehalt an 0,VJi
Phosphor als Zinksalz einer Dithiophoephorsäuret welche
durch Umeeteung von P2 S5 m** einem äquimolaren Oemlsoh
▼on Isooctylälkohol und Cyolohexylalkohol hergestellt
wurde, 0,156, als SuIfataeohe, eines Bariumsalses einer
sauren Nasse, welche duroh Hydrolysieren des Reaktionsproduktes eines Polyisobutene (mit einen Molekulargewicht
▼on 1000) mit P2Se bereitet wurde, und 0,50 dee Produktes
▼on Beispiel 7.
Kineral-Getriebeschmieröl SAB 90 mit einem Gehalt an 0,35*
Phosphor ale Zink-dihexyldithiophoaphat, 5yi eines chlorierten EioosanB mit einen Chlorgehalt von 50^, 4# Pibutyltetraaulfid,
und 0,4$ des Produktes von Beispiel 9·
Die erfindungsgemässen Produkte sind auch in den Öl-Brennetoff-Oemisohen
für Zv/eitakt-Verbrennungsnaeehlnen brauchbf
Bei dieser Anwendung sind sie wirksam, den Veraohlelse der Masohlne herabausetaen und die Neigung des Öl-BrennstoffgenleoAes,
iündkerzenverechmutsung su verursachen und
00981 1/U06
gefährliche Ablagerungen In der Maschine su bilden, auf
ein Nindeetnaes herabsusetsen. Ihre Wirksamkeit wird durch
die Ergebnisse (Tabelle III) eines Zweitakt-Masohinentests
gezeigt, in welohem ein 60-PS Zweitakt-Breizylinder-Aüssen·
bordnotor cyclischen Arbeitsgängen unterworfen wird, wobei
jeder Zyklus aus 55 Minuten voller Gaahebelbetätigung (5500 bis 5600 U/min) und 5 Minuten Leerlauf bei 600 bis
700 U/min unter den folgenden Bedingungen besteht: Wasser· einlasetemperatur 26 bia 280C, vrasseraustrlttetemperatur
60 bis 820C, und Tanktemperatur 35 bio 410C. Tddtdauer
50 oder 100 Stunden, wenn nicht übermäaeige Zündkereenversohautsung
beobachtet wird. Bas in dem Test verwendete Öl-Brennetoff-Gemiaoh bestellt aus 720 Volumenteilen, eines
regulären, gebleiten Benzine mit einer Octanzahl von 93 bis 94-, und 18 Teilen eines Mineralschmieröle SAS 40,
welches das chemische Additiv enthält. Die Wirksamkeit des Additivs wird gemessen als Kolbenreinheit auf einer
Skala von 0 bis 10 (wobei 0 extrem schwere Absoheidungen, und 10 keine Abscheidung angibt) und als mittlere !lebensdauer
der Zündkerzen, d.h. die Ansah! der Auswechselungen der Zündkerzen, welche während der Teetasit durch Versohauteung
notwendig wird.
009811/U06
Teat- Additiv,
probe #
probe #
6,23* einer bOtfigen öllösung
dee KeuktiouaproduJctea
yon polyisobutensubstituiertem Berneteinaäureanhydrid
dee Beiep.1 (6 Äquivalent), Ieoetqarineuure
(lÄquivalent), und den Polyäthylen-polyarain
dee Beisp.1 (14 Äquivalent)
Teatersebnia | Hittiere |
Mitiler· | Kolben |
Lebenadauer | bewertung |
der Zündkereen | |
Teat- (Std.) | |
dauer | |
dto. · keine
100
50
50
12,5 5,9
weniger ale etwa 5
7,3 6,8
weniger ale etwa 5,5
Die als Brennstoffe für Zweitaktmaachinen brauchbaren Benzine
können von regulärer oder Vorzu^squalität mit einer Octanzahl
von etwa BO bis etwa 110 sein. Sie können ein Antiklopfmittel wie Tetruiithylblei oder Tetramethylblei und
ein Spülmittel wie Äthylendibroraid oder Äthylendichlorid
enthalten. Ansteile von Benzin ist Dieeelbrennetoff ebenfalls
in Zweitakt VerbrennungHznaechineη brauchbar· Die Ib
Öl-Brennstoff-Gemisch für Zweitaktmaschinen brauchbaren
Grundschmieröle zeichnen sich gewöhnlich duroh Viekoaitätawerte
von etwa 30 bis etwa 200 SUS (Saybolt Universal Seconds)
0 0 9 8 1 1 / U 0
bei 990C aus. Die aia üblichsten verwendeten öle aind die
Mineralschmieröle mit Viskositätawerten von etwa 40 bis
etwa 120 SUS bei 990C. Beispiele hierfür sind Mineralschmieröle
des1 Qualitäten SAB 10 bis SAE 50.
Die relativen Mengenanteile von tichmierül zu Benzin im
Öl-Brennstoff-Gemisch kennen innerhalb weiter Bereiche
variieren, beispielsweise von einem Verhältnis von etwa 1t120 bis zu einem Verhältnis von etwa 1:5, auf doe Volumen
bezogen. Bas bevorzugte Verhältnis beträgt etwa 1;10
bis etwa 1:60 des Schmieröle zu Benzin.
Die Öl-Brennaiioff-Semisohe für Zweitaktmaeehinen können
andere Zusätze enthalten wie metallhaltige Reinigungsmittel, korroaionainMbierende Mittel, oxydationeaemmende Mittel
uswo Beispiel3 der metallhaltigen Reinigungsmittel sind
die Brdalkalisaljse Öllöslicher Säuren, beispielsweise
Mahoganysulfοlsäure und Didodeoylbenzolsulfonsüure. Zu
den Metallsalaen zählen sowohl die normalen Salze als
auch die basische η Salze, wobei die letzteren als Metallsalze
beschrieben werden, in denen das Metall in einer stöohiometriach grosseren Menge zugegen ist als das Radikal
der organischen Säure. Spezielle Beispiele der metallhaltigen Detergents sind: Galciumsalz der Mahöganyeulfonsäure,
0 0 9 8 1 1 / U 0 6 SAO
Strontiumaals der Mahoganysulfonaaure, basische* Bariuaaals
der Didodecylbenxolsulfoiiaäure, welche« erhalten wird
duroli "Carbon!eieren" (Tereetsen alt Kohlensäure) eine·
Qeniachee aus Mineralöl, einer ßulfonsäure und Bariumhydroxyd (5 chemische Äquivalente je Äquivalent der Säure)
in Gegenwart eines PSrdermittele wie Octylphenol (1 Äquivalent je Äquivalent der Säure). Zu anderen metallhaltigen Detergent«
eahlen die Brdalkalisalee von organieehen phosphorhaltigen
Säuren» welche hergestellt werden durch die Behandlung eines Olefinpolymeren (wie Polyisobuten mit einem Molekulargewicht
von etwa 1000) mit einen Phoaphoraulfid (wie fhosphorpentaeulfid
oder Phosphorheptaeulfid). Dieee Metallsalze können
ebenfalls normale oder basische Salze sein·
Beispiele der korroaionainhibierenden Mittel und der oxydationshemmenden
Mittel sind phenolische Verbindungen wie 2.6-Dibutyl-4~methylphenol, 4.4*-Methylen-bis(2-tert.«butyl-6-isopropylphenol),
2-Methyl-6-tert.-butyl-4-heptylphenol
und geschwefeltes Heptylphenol. Arylamine und geschwefelte
Kohlenwaeseretoffe sind ebenfalle ale Xnhibierungsmlttel
brauchbar. Zu ihnen zählen beispielsweise geeohwefeltee ,
Dipenten (erhalten durch die Reaktion von 2 Mol Dipenten
Bit 1 Mol Sohwefel bei 15O0O), das Heaktioneprodukt von
terpentln (4 Mol) mit Phoephorpentasulfid (1 Mol),
00981 1 /U06
I.I'-Dibutyl-phenyl.endiamin, I-Phenvl-naphthylamin und
Wbutyl-tetraeulf id.
Dl· Konzentrationen der chemischen Zustttse In den Ul-Brennstoff-Qemisohen
hängt bie su gewissen Ausaass von den verwendeten ölen und Brennstoffen und der Betriebs*
art ab, weloher die ul*-Brennstoff-aeaieohe unterliegen.
Bei den Meisten Anwendungen ist die erfindungsgeaasse
stickstoffhaltig· Hass· in Öl-Brennstoff-Genisah in
Konsentrationen anwesend« welohe im Bereich von 0(0Q1*S
bis etwa 2jt» vorsjugsweis· von O,O1?C bis 5^9 beaogsn auf
das Oswioht des Gemisches, liegen. Die Konsentration
der anderen Zusätse kann eich je von 0,O0O1j( bis 2)CV
besogen auf das Gewioht des Oeeiachee, bewegen.
Bie folgenden Beispiele veranschaulichen ferner di.o
etoff-öl-Oeeieohe, welohe die öllöaliohen, stickstoffhaltigen
Hassen der Erfindung enthalten. Hier!>ei sind
die relativen Mengenverhältnisse von Brennstoff und SohaierOl in Tolunenteilen ausgedrückt, wohingegen die
Konsentration der Zusätse in Gew.jC dee Öl-Brennetoff-Qeaieohes
ausgedrückt istt
0098 1 1/1406
Mineralschraieröl 3AE
Benzin mit einer Octaneaal von 98
Produkt von Beispiel 1 1 Teil
20 Teile 0,15*
MineralSchmieröl SAB
Benzin mit einer Ootanaaal von 100
Produkt von Beispiel 2 1 Teil
16 Teile 0,05*
Mineralsclwieröl SAE
Benzin mit einer Octanzahl
von 85
Produkt von Beispiel 3 1 Teil
30 Teile 0,1*
Mineralachmlerttl SAE 40
Benzin mit einer Ootanaahl von 95
Produkt von Beispiel 4 4.4*-Metnylen-bia(2.6-ditert.
butylphenol)
1 Teil
50 Teile 0,05*
1*
00981 1 /U06
▼on 99 20 Teile
aäure O,O1?C
Ee ist ersichtlich, daae nach der verwendeten Methode
zur Bereitung der "kohlenwaaserstoffsubstituierten Beraeteineäure",
eine eineeine Kohlenwaeeeretoffgruppe an
swel oder mehrere Berneteinsäuregruppen angegliedert
aein kann· Der Ausdruck "kohlenwasaeratoffaubstituierte
Bernsteinsäure11 soll hier Verbindungen dieser Art in sich
einsohliessen.
- Patentansprüche -
0 0 9 8 1 1 / U 0 8
Claims (1)
- Patentansprüche1.) Verfahren mir Herateilung aoyllerter AaIiM9 dadurch gekennselohnet, dass man bei einer Temperatur oberhalb etwa 800C ein Alkylenamin mit etwa 0,5 bia etwa 1 Äquivalent je Äquivalent dee verwendeten Allcylenamine einee ■auren GemiaoheB erhitzt, welohee aua einer kohlenvaaaer-•toffeubetituierten Bernsteinsäure Bit wenigsten· etwa 50 aliphatieohen Kohlenetoffatomen im Kohlenwaeeeretoffradikal, und einer aliphatieohen Monooarbonetture beeteht, wobei doe Verhältnie der Äquivalente dieser Bernsteinsäure ■ur Monooarbonaäure in dem eauren (Jemieoh etwa 1t0t1 bie etwa 1:1 beträgt, und dass man das dabei gebildete Vasser entfernt.2.) Verfahren nach Anspruch I9 weiter dadurch gekennaelohnet, dass das Alkylenamin ein Ithylenamin ist.3·) Verfahren naoh Anepruch 1, ferner dadurch gekennielohnet, d&ee das Alkylenamin ein Polyäthylen-polyamin iet.4·) Verfahren naoh Anspruch 1, ferner dadurch gekenn· !«lohnet, daee dae Alkylenamin ein Athylenamlngemleoh00981 1 /U06BAD ORIGINALait einer aittleren 2ueaaaeneetiung let, welche derjenigen dee Tttraethylenpentamina entspricht.J·) !erfahren nach Anspruch 1, ferner dadurch gekennzeichnet, daee die kohlenwaaeeretoffeubetituierte Berneteineänre ein kohlenwasserstoffeubetltuiertee Berneteineüureannydrid let.6·) TerfeAren nach Anepruoh 1, ferner de4uroh gekennseiotanet, da·· die kOAlenvaaaeretoffaubetitulerte Berneteinatture ein aliphatieoh~*ubetltulertee Berneteine&areanhTdrld ist, in welohe« sieh da· aliphatiaohe Bad Ufa! τοη eines Olefinpolyaeren ableitet, welohee ein Nolekulargevioht τοη ober* halb etwa790 beeltit.7·) Yerfahren nach Ansprach 1, ferner dadurch gekennzeichnet, da·· die konlenwaaaerstoffeubetitoierte Berneteinaäure ein polybnten-Bubetltulertee Berneteinaäureanhydrid let, in welahea dae polybutenradikal ein Holekulargewloht τοη obernalb etwa 750 aufweist.8«) Terfahren naoh Anepruoh 1, ferner dadurch gekennzeichnet, daee die aliphatisch· MonocarbonaUure eine Fetteäure mit ■indeetene etwa 12 aliphatieohen Kohlenstoffatoaen 1st.0 0 9 8 1 1 / U 0 6 äA09·) Torf ehren nach Anapruoh 1, f«rnor daduroh gekenneelohnet, da·· die eliphatieohe Monooarbonebure eine leoaliphatleohe Säure let.10.) Terfahren but Herotellung aoyllerter Amine, daduroh gekennselohnet, daee man ein Oemiech eine· Alkylenamine und einer kohlenwaeeeretoffeubetitulerten Bernetelnaäure ■lt mindestens etwa 50 allphatleohen Kohlenstoffatomen im Kohlenwaeeeretoffradikal bereitet» daee man die··· Oeaieoh sur Bildung ein«· acylierten Zwischenprodukte» bei einer Temperatur oberhalb etwa 80°0 erhitst» da«· man ein sweltee Geaiaoh dee acyllerten Zwleohenprodtdrtee mit einer aliphatischen Monooarboneäure bereitet, daee man die··· «weite Oemieoh but Verureaohung weiterer Acylierung bei einer Temperatur oberhalb etwa 80°0 erhltst, und daee man da· dabei gebildet« Waaeer entfernt, wobei die Oeeaatmengen an verwendeter Bernetelneaur« und Nonooarbonaitare etwa 0,5 bi« etwa 1 lauivml·»* je iqui-Talent dee verwendeten Alkylenamia« betragen» und im« Yerhaltnle der Iquiralente von verwendeter Bernetelttelnre «α Monooarboneäure etwa It0,1 ble etwa 1:1 betrügt·11.) Terfahren aur Herstellung aoyllerter AmInA9 dadaroh gekennzeichnet, daee man bei einer Temperatur oberhalb00981 1/U06 «D„G1NA1etwa ΘΟ°0 ein Alkylenamln Alt etwa 0,5 bis etwa 1 Äquivalent je Äquivalent dee verwendeten Alkylenamlns eine· eauren Oenieohee erhltrt, welche« aue eine« kohlenwaseeretoffaubstltulerten Bernsteinsäureanhydrid, in de* eich das Kohlen-wueeeretoffrudikal τοη eine« Im wesentlichen aliphatischen Olefinpolyaeren alt einen Molekular«·wicht innerhalb des Bereiches von etwa 750 hie etwa 5OOO ableitet, und einer aliphatischen Monooarbonsäure alt mindesten« etwa 12 Kohlenstoffatomen besteht, wobei das verhältnis der Äquivalente des BernsteinsUureanaydrlde sur Monocarbonsäure im Gemisch etwa 1:0,25 bis etwa 1t1 betrugt, und dass man das dabei gebildete Wasser entfernt«12«) Verfahren zur Herstellung aoyllerter Amine» dadurch gekennzeichnet, dass man bei einer Temperatur oberhalb etwa 800C ein Alkylenamin mit etwa 0,5 bis etwa 1 Äquivalent je Äquivalent dee verwendeten Alkylenanlns eines sauren Gemisches erhitzt, welches aus einem kohlenwaeeeratoffsubstituierten Bernsteinsäureanhydrid, in welche« due Kohlenwasseretoffradikal sich von einem la wesentlichen aliphatischen Olefinpolyineren mit einem MolekulargewichtaeleitAt innerhalb des Bereiches von etwa 750 bis etwa 5000 Aind einer ieoallphatlsohen Monooarbonaäure mit mindestens etwa 12 Kohlenstoffatomen besteht, wobei das Äquivalentverhältnie00981 1/U0615708Ϊ0de· BerMteine*areanh?drlde aar HonooarboBeauro la aeieoa etwa 1A25 bie etwa 1st beträft, mid da·· m da« dabei gebildet· Wasser entfernt. '13·) Produkt de· Verfahrene naoh Anspruch 1. 14·) Produkt de· verfahren· naoh Anspruch 11·15·) Xohleiiwaeseretofföieubereitung, beetehend au· bsw. •nthaltend einen überwiegenden Anteil eine· Kohle·er-•toffttls und eine untergeordnete Menge de· Produkt·· naoh JUwpraoh 11.16.) KohlemraeBeretorfttlaubereltungy beetehend au· bew. enthaltend «inen überwiegenden Anteil eine· Kohle»wa»eer~ •tofföla und eine untergeordnete Menge, welche auereionend let, us die Reinigungaeigeneonaft dieser Zubereitung au Terbeeeern, von dem Produkt de· Anspruch· 13·17·) Sohalermittelaubereitung, bestehend au· baw. enthaltend einen liberwiegenden Anteil eine· Hineraleohalerei·, etwa 0,01 bie etwa 0,& Phosphor als ein Sithlophoaphat* •ine· Metalle· der Gruppe H9 und eine geringe Menge de· Produkte· Ton Anspruch 13, wobei dieee Menge auareloht,00981 1/U06BAD ORfGiNALva 41· !«Igung dleeer Subereltun* «ur Entwicklung Ton trübung oder Sedliient bei erhöhten Teaperaturen Infolge der Anwesenheit dee Me talldithiophosphat* tu veraindern.18,) 8o2Ml«ndtteXsabtr«ituiig nach Anspruch 171 ferner dadurch g«k»nni#iohntt» dass du Dlthioptooepliat d·· Htttll· dtr Gruppe ΣΧ «In SlakdlthlofHoephai ist.19·) 8oh»l«mltt9lftub0r«ituiie naoh Anspruoh 17» f«rn«r dmdttroh gek«nnft«ioJaA«tt da»· das Dithiophotphat de· Metalle der Gruppe XZ «in Zlnkaali einer Bithlophoephor-•iure derE1O .81st» la welcher R1 und Rg aus der Gruppe der Alkyl»» Alkaryl-, Arylallcyl- und Oyoloalkylrudlkale auege^fthlt •lnA«20.) öl-BreiüaBtoff-GeBlech sur Terwendung In Sweltaktmotoren, bestehend aus bsw. enthaltend ein Benslnv ein HlneraleohBilerQli und eine kleine Henge des Produktes naoh Anspruch 1.0098 11/1406BAD21.) öl-3ren:istoff-Gem?.ech eur Verwendung in Zweitaktmotoren» bestehend aus bav. enthaltend ein Bensin, ein Mineralachaiaröl und eine kleine Menge dea Produktes· ▼on Anspruch 12.BAD ORIGINAL 0098 1 1 / 1406
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