DE1719215A1 - Verfahren zur Herstellung verbesserter Polyurethanpolyepoxyde - Google Patents

Verfahren zur Herstellung verbesserter Polyurethanpolyepoxyde

Info

Publication number
DE1719215A1
DE1719215A1 DE19671719215 DE1719215A DE1719215A1 DE 1719215 A1 DE1719215 A1 DE 1719215A1 DE 19671719215 DE19671719215 DE 19671719215 DE 1719215 A DE1719215 A DE 1719215A DE 1719215 A1 DE1719215 A1 DE 1719215A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
polyurethane
organic
triol
polyepoxide
mixture
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19671719215
Other languages
English (en)
Inventor
Faud Robert Henry
Lake Clarence Leonard
Barron Larry Richard
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Tremco LLC
Original Assignee
Tremco Manufacturing Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Tremco Manufacturing Co filed Critical Tremco Manufacturing Co
Publication of DE1719215A1 publication Critical patent/DE1719215A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
    • C09K3/1006—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers characterised by the chemical nature of one of its constituents
    • C09K3/1021—Polyurethanes or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
    • C08G18/671—Unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/672—Esters of acrylic or alkyl acrylic acid having only one group containing active hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/83—Chemically modified polymers
    • C08G18/86—Chemically modified polymers by peroxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2200/00—Chemical nature of materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
    • C09K2200/06—Macromolecular organic compounds, e.g. prepolymers
    • C09K2200/0645—Macromolecular organic compounds, e.g. prepolymers obtained otherwise than by reactions involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C09K2200/0647—Polyepoxides

Description

171921R
The Tremco Manufacturing Company ' ' "^ ^ ' ^
Io 7ol Shaker BIv. DR. WALTER NIELSCH
Cleveland 2 Hamburg 70
OMo 44 Io4 SeWefctrae· 112 -PmHo* 10914
Fwnnrf: 652 97 07
■Vereinigte Staaten von Nordamerika
VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VERBESSERTER FOLIURETHANPOLYEPOXYDE
Priorität : Vereinigte Staaten von Nordamerika Patentanmeldung vom 14. Juni 1966 unter Nr. 557 362
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung verbesserter Polyurethanpolyepoxyde und neue Polyurethanpolyepoxyde und besonders Polyurethanpolyepoxyd - Isoliergrundmaterialien, die aus organischen Triolen hergestellt sind und die in zufriedenstellender Weise an Ort und Stelle als viskose, leicht auftragbare, flüssige Polymere geformt werden können und in situ zu festen, hoch dehnfähigen und wetterfesten Elastomeren aus- . . härten.
In der Vergangenheit befriedigte die Verwendung von Polyurethanpolyepoxyden, wie zum Beispiel als Isoliergrundmittel nicht wegen des Nachteils, dass solche einsetsbaren Polymere einen zu hohen Modul besitzen, zu viel Lösungsmittel enthalten, geringe Lagerstabilität aufweisen, eine dunkle Färbung haben und entweder iibernormale Raumtemperatur und Härtungszeit oder erhöhte Härtungstemperaturen erfordern. Es ist jedoch für Polymere wünschenswert, die als Isoliergrundmaterialien verwendet werden, dass diese eine leicht verarbeitbare itonsistenz besitzen, wenn sie mit einem Härtungsmittel vermischt sind und auf die Arbeitsfläche aufgetragen werden. Es ist auch wünschenswert, dass solche Konsistenz auch bis zu einem Endpunkt aufrecht erhalten werden kann, wo das Polymere in ein steifes elastisches Material über-
109884/1805
g~§B-fc# Zusätzlich ist es für die Polymer - Härtungsmittelmischun-
§§iu? wunsehensweijt, eine vernünftige lange Topfzeit bei eBüngstemperatur zu besitzen, so dass diese auf die Arbeitsfi§§fien aufgebracht werden können, ohne in dem Vorratsbehälter SH erTSäfteiu Ausserdem ist es ebenfalls sehr wünschenswert» die äef Topfzeit des verwendeten Systems einstellen zu können, gewöhnlich gewünschte Topfzeit von 6-8 Stunden bei Zimä§fferäperätür ist leicht erhältlich. Auch Tropfzeiten mit beiß kürzerer Zeit zum Beispiel 6, 4, 2 Stunden oder noch
oder beträchtlich längere Topfzeiten zum Beispiel 24, 4§ J§fün4eö ©der langer, falls gewünscht, sind sehr leicht einstellbar j .
Es i§-§ Aufgäbe der vorliegenden Erfindung, ein stabiles PoIyä?§-§B§ii=PGiyepoxyd zu verbessern, das als ein flüssiges Isolierg^üSdmiftei eine einstellbare Topfzeit bei Umgebungstemperaturen ■§§§i-§zt und welches zu einem festen Elastomeren aushärtbar ist.
§§g§ßs"tänd der Erfindung ist ein Verfahren zum Herstellen von Feiyurethähpoiyepoxyden, dadurch gekennzeichnet, dass man ä) §?gänisehe Triole mit einem Durchschnittsmolekulargewicht V&h äindestens 1000 mit organischem Polyisocyanat zu flüssi-
gefi Polyurethanen umsetzt,
i) aäs erhaltene flüssige Polyurethan mit Hydroxylgruppen trag§fidem Material, welches eine Epoxydgruppe enthält, zu flüs- §ig§m Poiyurethanpolyepoxyd umsezt, welches weiter zu einem fesfeii eiästomeren Polymeren aushärtbar ist.
Sie tjedeüfenden hervortretenden Merkmale der Erfindung werden Süs der folgenden Beschreibung und aus den Beispielen ersichtlich werden*
Die Pölyurethanpolyepoxyde der Erfindung sind aus einem Polyester- oder Polyäther-Triol Ausgangsmaterial mit einem mittief en Molekulargewicht zwischen 1000 und 7000 hergestellt, wobei die besten Ergebnisse mit einem Molekulargewichtsbereich zwischen 4200 und 6500 erhalten werden.
109884/1805
_ 3 —
Das Triol kann nit einigem Diolmaterial gemischt sein, solches Diol hat vorzugsweise ein Durchschnittsmolakulargewicht von mindestens 3800 und besser noch von mindestens 4200. Jedoch desto mehr Triolhydroxyäquivalente benutzt werden, desto weicher und rückfedernder wird das endgültig ausgehärtete elastomere Prokukt erhalten. Daher ist eine OH-Funktionalität grosser als 2 sehr.erwünscht und es wird bevorzugt, dass kein Diolmaterial benutzt wird in Anbetracht der Tatsache, dass das Triol ein Polymeres ergibt, in dem die Eigenschaften wie Viskosität, Lagerstabilität und Topfzseit über einen weiteren Bereich einstellbar sind.
Das Triol dient als Mittel zum Einstellen der Funktionalität des flüssigen Polymeren und der Vernetzungsdichte des Elastomeren. Ebenso bewirkt das Triol ein Elastomeres, von welchem die Eigenschaften wie Modul, Bruchdehnung, Erholung und Festigkeit über einen weiteren Bereich einstellbar sind.
Geeignete PolyethertrioIe sind unter anderen Polyäthylenäthertriol, Polypropylenäthertriol und Polybutylenäthertriol. Einsetzbare geeignete Diole sind zum Beispiel Polyäthylenätherglykol, Polypropylenätherglykol und Polybutylenätherglykol.
Geeignete Polyester besitzen ein Durchschnittsmolekulargewicht zwischen 1000 und 7000 und schliessen ^eden endständige Hydroxylgruppen enthaltenden Polyester ein, die aus einer Mischung aus Poly-Säuren oder -Anhydriden und Polyolen, in denen die Hydroxylfunktionalität des Polyesterprepolymeren grosser als 2, vorzugsweise über 2,3 ist, hergestellt sind.
Geeignete Polyisocyanate für die Umsetzung mit dem Polyol besitzen eine Funktionalität grosser als 2 (vorzugsweise über 2,3)$ sind organische Polyisocyanate mit 2 oder mehr Isocyanatgruppen mit vorzugsweise 2 Gruppen oder deren Mischungen. Geeignete Polyisocyanate sind p, p', p" - Triisocyanatotriphenylmethan, . p, p1 - Diisocyanatodiphenylmethan, Hexamethylendiisocyanat oder deren Mischungen und bevorzugt eine Mischung aus 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanaten.
109884/1805
Ein flüssiges Polyurethanprepolymermaterial wird durch die Umsetzung des vorstehend beschriebenen Polyolmaterials und eines Polyisocyanats gebildet. Das flüssige PrepoJymere wird dann mit Glycidol oder 2 - Alkylglycidol, wie 2 - Methylglycidol und 2 Aethyglycidol, umgesetzt, um ein viskoses flüssiges Polyurethanpolyepoxyd, das noch bei Zimmertemperatur zu einem Elastomeren aushärtbar ist, zu bilden. Das flüssige Prepolymere kann vorteilhaft mit einem monofunktionellen aktiven Wasserstoff enthaltenden Material verschlossen werden. Dies ist vorzugsweise eine monofunktionelle, die Hydroxylgruppe enthaltende Verbindung wie Alkänol, einschliesslich Methanol oder Aethanol. Das Prepolymere kann so eine Durchschnittsfunktinnalität von 2 oder mehr reaktiven Endgruppen besitzen; die verbleibenden werden verschlossen, zuerst mit einem Alkanol oder gleichzeitig bei der Umsetzung mit Glycidol oder einem Material wie Alkalenglykolacrylat, welches in situ epoxydiert werden kann.
Das hydroxylierte Material, welches eine aliphatische Epoxydgruppe enthält und für die Umsetzung mit dem Polyurethanprepolymeren, um das flüssige Polyepoxyd zu bilden, eingesetzt wird, ist vorzugsweise Glycidol, kann auch ein 2 -Alkylglycidol sein, bei dem die Alkylgruppe 1 bis 4 Kohlenstoffatome besitzt oder jede andere organische Verbindung, die eine Hydroxyl- und eine Epoxydgruppe enthält.
Das Glycidol kann auch durch eine Verbindung ersetzt werden, die ein aktives Wasserstoffatom enthält und ungesättigt ist, die in situ epoxydierbar ist wie Alkylenglykolmonoacrylat oder Monomethacrylat einschliesslich Propylenglykolmonoacrylat oder Aethylenglykolmonomethacrylat.
Das Polyurethanpolyepoxyd kann zu Elastomeren gehärtet werden durch Vermischen des flüssigen Polyepoxyds mit einem Härtungsmittel wie einem flüssigen organischen Polyamin einschliesslich Triäthylentetramin, Propylendiamin oder einem Polyamidpolyamir. und organischen Säuren oder Anhydriden wie alkenischem Anhydrid, Dodecyl-, Bernsteinsäureanhydrid und Azelainsäure.
109884/1805
Die Polyurethanpolyepo^ryde können mit Russ, Talkum, Calciumcsrbonat, Sand und anderen Füllern gefüllt sein. Die sich ergebenden gefüllten und ausgehärteten Polyurethanpolyepoxyde besitzen eine ausgezeichnete Haftung auf Untergründen wie Steinen, Porzellan, Beton, Glas, Aluminium, Stahl, Holz und anderen Materialien, ohne den Gebrauch von Primern, was sehr wichtig bei der Isoliergrundherstellung ist.
Die folgenden Beispiele sind lediglich angegeben, um die vorliegende Erfindung zu verdeutlichen und sollen diese in keiner Weise beschränken.
Beispiel 1
Aus 918 Gew.-Teilen Polypropylenäthertriol mit einem Durchschnittsraolekulargewicht 61oo werden 75 Gew.-Teile Toluol im Vakuum bis 125°C und Io mm Quecksilbersäule abdestilliert. Das erhaltene Triol ist frei von Feuchtigkeit. Nach Abkühlen des Triols auf 6o°C unter Rühren und unter Stickstoff werden 2,3 Gew.-Teile, 2,6-Ditert.-Butyl-p-kresol und 78 Gew.-Teile einer Mischung aus 8o/2o Gew.% 2,4— und 2,6-Toluylendiisocyanat zugesetzt.
Die erhaltene Mischung wird auf 9o°C erhitzt und für 2 1/2 Stunden auf dieser Temperatur gehalten. Danach xirerden 3;>,3 Gew.-Tei- Λ le Glycidol zugesetzt und das Reaktionsgemisch wird auf 12o°C erhitzt und vier Stunden auf dieser Temperatur gehalten.
Das erhaltene Reaktionsprodukt ist ein Folyurethanpolyepoxyd Kit einem Epoxydäquivalentgewicht von etwa 2;'oo. Das Produkt zeigt loo% Epoxydation für das System und ist eine wasserhelle, klare, viskose Flüssigkeit.
Ββίίφΐοΐ 2
75 Gew.-'{'eile Toluol v/erden bis 125°C und Io mm Quecksilbersäule im Vakuum ans fj 1-8 Gev/.-Teilen Polypropylnmithertriol mik einem Durchrjchnitbcrnohikulargev/Lcht von etwa 61oo abdestilliert, wodurch dex· Aη5;fit;:', von Feuchtigkeit befreit wird, Nci/'.h Abkühlim
! O 1J H 8 A / 1 8 O 5
— Ό —
des 'jriols auf 600C werden unter Rühren und Stickstoff 9,2 Gew.-Teile N1IT1-Bis (l,4dimethylpentyl)-p-phenylendiamin und 78 Gew.-Teile einer Mischung aus 8o/2o Gew.% 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat zu dem Triolmaterial zugefügt. Das Triol-Diisocyanatgemisch wird auf 9o C für 2 Stunden erhitzt. Danach v/erden 25,3 Gew.-Teile Glycidol und 8,5 Gew.-Teile wasserfreies Isobutanol zugefügt und die Mischung wird auf 12o "bis 125°C vier Stunden gehalten, um ein Polyurethanpolyepoxyd zu bilden.
Das gebildete Polyurethanepoxyd hat ein Epoxydäquivalentgewicht von etwa 3OOO und einen Epoxydgehalt von annähernd 75% des Maximalwertes für das System. Es ist eine klare, viskose Flüssigkeit mit ausgezeichneter Stabilität.
Beispiel 3
Unter Rühren und unter Stickstoff werden 25o Gew.-Teile Toluol, 917 Gew.-Teile Polypropylenäthertriol mit einem Durchschnittsmolekulargewicht von etwa 6I00 durch Erhitzen unter Rückfluss für 3o Minuten gehalten und das ausgetriebene Wasser in einem Dean-Stark-Wassersbscheider gesammelt. Die unter Rückfluss erhitzte Mischung wird auf 35°C abgekühlt und 2}5 Gew.-Teile Dibutyldizinnlaurat dazugefügt. Nach Ablauf von 5 bis 15 Minuten werden 80 GBVi.-Teile der Mischung aus 8o/2o Gew.% 2,4- und 2,6-Toluylen-iiisocyanat dazugegeben. Das erhaltene Gemisch wird bei 5o bis 60 G für eine Stunde, dann bei 8o° bis 85°C eine halbe Stunde umgesetzt, um ein Isocyanat endständiges Polyurethanprepolymeres zu erhalten. 59 Gew.-Teile Propylenglykolaonoacrylat werden zu dem Polyurethanprepolymerenmaterial zugefügt und miteinander bei 9q° während einer Stunde umgesetzt. Das Lösungsmittel wird durch Vakuumdestillation bis 13o°C und 2o mm Quecksilbersäule entfernt und so ein Prepolymeres mit endständiger ungesättigter Gruppierung erhalten.
Das Prepolymere wird auf 5o°C abgekühlt und 2oo Gew.-Teile n-Hexan, 13,5 Gew.-Teile Essigsäure und 1,9 Gew.-Teile 5ow.ce Schwefelsäure dazugegeben. 33,6 Gew.-Teile 5o/oiges Wassers tot'r'--superoxyd werden im Zeitraum von zwei Stunden tropfenweise zu-/ und danach die Mischung bei Go0C für zehn Stun.!en gehil-
10ΰ884/1805
BAD ORIGINAL
Die erhaltene Mischung aus der vorstehenden Reaktionsfolge wird nacheinander mit Wasser solange gewaschen, bis diese säurefrei ist. Das verbliebene Wasser und Lösungsmittel wird durch Vakuumdestillation entfernt.
Beispiel 4
Es werden die gleichen Ausgangsstoffe, wie im Beispiel 1 beschrieben, benutzt, jedoch mit der Ausnahme, dass die Mischung der Toluylendiisocyanate durch Hexamethylendiisocyanat ersetzt ^ wird. Ein Polyurethanpolyepoxyd mit einem Durchschnittsmolekulargewicht von etwa 69oo wird hierdurch erhalten.
Beispiel 5
Es wird von einem Polypropylenäthertriol mit einem Molekulargewicht von etwa 16oo ausgegangen und ein Polyurethanpolyepoxyd nach der im Beispiel 2 beschriebenen Methode hergestellt.
Beispiel 6
918 Gew.-Teile Triol mit einem Molekulargewicht von 61oo werden von Feuchtigkeit durch Vakuumdestillation von 75 Gew.-Teilen Toluol befreit. Nach Kühlen auf 6o°G und Rühren und unter Stick- | stoff werden 2,3 Gew.-Teile 2,6-Ditert.-Butyl-p-kresol und 65,2 Gew.-Teile einer 8o/2o% Mischung aus 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat zugefügt. Die Mischung wird bei 9o°C für 2 1/2 Stunden gehalten. Nachdem werden 22,2 Gew.-Teile Glycidol zugefügt1 Dieses Gemisch wird dann bei 125°C für 4 Stunden gehalten.
Das erhaltene Polyurethanpolyepoxyd hat ein Molekulargewicht von etwa I3500 und ist eine klare, wasserhelle, viskose, aber verarbeitbare Flüssigkeit, die vier funlrtionelle Epoxydgruppen pro Molekül enthält.
Beispiel 7
Ein Polyurethanpolyepoxyd wird nach dein im Beispiel 1 beschrie-
10988A/1805
benen Verfahren hergestellt mit der Ausnahme, dass die 8o/2o% Mischung aus 2,4- und 2,6- Toluylendiisocyanat durch Diphenylmethan-4,4-diisocyanat ersetzt wird.
Das erhaltene Polyurethanpolyepoxyd ist eine klare, wasserhelle, viskose Flüssigkeitin welche im wesentlichen die gleichen Eigenschaften, wie im Beispiel 1 beschrieben, zeigt.
Beispiel 8
15o Gew.-Teile Xylol, 169 Gew.-'Teile Azelainsäure, 69 Gew.-Teile Trimellithsäureanhydrid und 537 Gew.-Teile Ricinoleylalkohol werden unter Rühren und Stickstoff unter Rückfluss erhitzt. Die Mischung wird 15 Stunden unter Rückfluss erhitzt und das Reaktionswasser in einem Dean-Stark-Wasserabscheider gesammelt. Das lösungsmittel wird durch Vakuumdestillation entfernt und nach Kühlen auf 5o°C 131 Gew.-Teile iner 8o/2o% Mischung aus 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat zugefügt. Die Mischung wird bei 9o°C für 2 Stunden gehalten. Danach werden 55»5 Gew.-Teile Glycidol zugesetzt. Die Mischung wird ai
auf dieser Temperatur gehalten.
zugesetzt. Die Mischung wird auf 12o°C erhitzt und vier Stunden
Das erhaltene Polyesterpolyurethanpolyepoxyd ist eine klare, leicht gelbJiche, viskose Flüssigkeit mit einem Molekulargewicht von etwa 2925.
Es wird darauf hingewiesen, dass die hauptsächlichen Verfahren zu ihrer Herstellung nur zum Zwecke der Erläuterung beschrieben worden sind und Abänderungen der Herstellungsverfahren durchgeführt werden können, ohne von der Idee und dem Umfang der Erfindung abzuweichen.
109884/ 1805

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Verfahren zum Herstellen von Polyurethanpolyepoxyden, dadurch gekennzeichnet, dass man
    (a) organische Triole mit einem Durchschnittsmolekulargewicht von mindestens 1000 mit organischem Polyisocyanat zu flüssigen Polyurethanen umsetzt,
    (b) das erhaltene flüssige Polyurethan mit Hydroxylgruppen tragendem Material, welches eine Epoxydgruppe enthält, zu flüssigem Polyurethanpolyepoxyd umsetzt, welches weiter zu einem festen elastomeren Polymeren aushärtbar ist.
    I A
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in ^
    der Stufe (b) als Hydroxylgruppen tragendes Material, welches Epoxydgruppen enthält, ein solches eingesetzt wird, das aliphatische Epoxydgruppen aufweist.
    3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als (a) ein Polyurethan, das als Umsetzungsprodukt eines Polypropylenäthertriols mit einem Molekulardurchschnittsgewicht zwischen 4-200 und 6^00 ist und einer Mischung aus 2,4— und 2,6-Toluylendiisocyanat vorliegt, einsetzt.
    4. Verfahren nach Anspruch 1 oder 3» dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente die Hydroxylgruppen tragendes Material, welches eine Epoxydgruppe in der Stufe (b) enthält, Glycidol * einsetzt.
    5. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4-, dadurch gekennzeichnet, dass man als (a) ein solches Polyurethan einsetzt, welches aus einer Mischung eines Triols und eines organischen Diols mit einem Diisocyanat lungesetzt worden ist und das organische Diol ein DurchEChnittsreolekulargewicht von mindestens 3800 besass und dass die Hiochung des organischen Triols und Diols mindestens 60/S Triolhydroxyäquivalente enthielt.
    6. Variante des Verfahrens nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 Li f; Lj, dad LU1C h gekennzeichnet, dass man als Komponente (b) hycJroxylgrunponhalfcigor; aliphntischeö Material, weichen .sich von einer /erbinriung ableihet, die ein aktives
    10 9 884/1805
    - ίο -
    Wasserstoffatom besitzt, ungesättigt ist und fähig ist, in situ epoxydiert zu werden, nachdem der labile Wasserstoff mit einem Isocyanat endständigem Polyurethan umgesetzt v/orden ist, in situ epoxydiert.
    7· Variante des Verfahrens nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man als Verbindung, die ein aktives Wasserstoffatom enthält, Propylenglykolmonoacrylat einsetzt.
    8. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7» dadurch gekennzeichnet, dass als Komponente (a) ein solches' Polyurethan eingesetzt wird, bei dessen Herstellung ein Teil der NCO-Gruppen mit einem verschliessenden Material, welches ein einziges aktives Wasserstoffatom enthält, umgesetzt worden ist.
    9. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass als Komponente (a) ein solches Polyurethan eingesetzt wird, bei dessen Herstellung als verschliessendes Material, welches eine einzige aktive Wasserstoffgruppe enthält, ein Monoalkohol wie Isobutanol eingesetzt worden ist.
    10. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9» dadurch gekennzeichnet, dass als Komponente (a) ein solches Polyurethan eingesetzt wird, bei dessen Herstellung als organisches Triol ein Kondensationsprodukt einer Mischung aus Polysäuren oder Polyanhydriden und Polyolen, in dem die Hydroxylfunktionalitat des Polyesterprepo.lymeren grosser als 2, bevorzugt über 2,3 betrug, eingesetzt worden ist.
    11. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass man als (a) ein Polyurethan, welches ein Reaktionsprodukt eines organischen Polyesters und eines organischen Polyisocyanates ist, mit (b) einem hydroxylierten Material, we.iches eine aliphabische Epoxydgruppe enthält, umsetzt.
    12. Verfahren nach einem oder mehreren der An^priicho 1 bi ; LL, dadurch gekennzeichnet, dass nan nla (a) ein Polyurethan ein;■<< ι-Λ.,
    10 y «84/1805 BAD ORIGINAL
    bei dessen Herstellung als Polyester ein Kondensationsprodukt aus Azelainsäure, Trimellitsäureanhydrid und Ricinoleylalkohol verwendet worden ist.
    13. Ein Polyurethanpolyepoxyd, hergestellt nach dem Verfahren gemäss Anspruch 1. welches ein Reaktionsprodukt
    (a) eines Polyurethans, das als Umsetzungsprodukt eines organischen Triols mit einem Durchschnittsmolekulargewicht von mindestens Ί000 und einem organischen Polyisocyanat und
    (b) eines hydroxylgruppenhaltigen Materials, welches eine aliphatische Epoxydgruppe für die Umsetzung mit dem genannten Polyurethan enthaltest.
    IA-. Ein Poiyurethanpolyepoxyd nach Anspruch 13» welches zu einem Elastomeren mit einem Härtungsmittel, wie einem organischen Polyamin, aushärtbar ist.
    15. Ein Polyurethanpolyepoxyd nach Anspruch 13> welches Poly- · propylenäthertriol als Triol mit einem Molekulardurchschnittsgewicht zwischen 4200 und 65OO umgesetzt mit einer Mischung aus 2,4— und 2,6-Toluylendiisocyanaten als Polyisocyanat enthält.
    16. Ein Polyurethanpolyepoxyd nach einem oder mehreren der Ansprüche 13 bis 15j in dem das Hydroxylgruppen tragende Material, welches eine Epoxydgruppe enthält, Glycidol ist,
    I?. Ein Polyurethanpolyepoxyd nach. Anspruch 13 oder 16, bei | dessen Herstellung eine Mischung eines Triols und eines organischen Diols mit einem Diieocyanat umgesetzt worden ist und das organische Triol ein Durchschnittsmolekulargewicht von mindestens 3800 besessen hat und die Mischung des organischen Triols und Diols mindestens 60% Triolhydroxyläquivalente enthalten hat;.
    18. Ein Polyurethanpolyepoxyd nach Anspruch 13» in dem sich das hydroxylgruppenhaltige aliphatische Epoxydmaterial von einer Verbindung ableitet, die einen aktiven Wasserstoff besass, ungesättigt war und fähig war, in situ epoxydiert zu werden, nachdem der labile Wasserstoff mit einem Isocyanat endständigen Polyurethan umgesetzt worden v.rar.
    19· Ein Polyurethanepoxyd nach Anspruch 18, in dem die Ver-
    1 09884/1805
    bindung, die einen aktiven Wasserstoff enthielt, Propylenglykolmonoacrylat gewesen ist.
    20. Ein Polyurethanpolyepoxyd nach Anspruch 13, in dem ein Teil der NCO-Gruppen mit einem verschliessenden Material, welches ein einziges aktives Wasserstoffatom enthielt, umgesetzt worden ist.
    21. Ein Polyurethanpolyepoxyd nach Anspruch 20, in dem das verschliessende Material, welches ein einziges aktives Wasserstoff atom enthielt, ein Monoalkohol wie Isobutanol gewesen ist. ■
    ^ 22. Ein Polyurethanpolyepoxyd nach Anspruch 13 * bei dessen Herstellung als organischesTriol ein Kondensationsprodukt einer Mischung aus Polysäuren oder Polyanhydriden und Polyolen, in dem die Hydroxylfunktionalität des Polyesterprepolymeren grosser als 2, bevorzugt über 2,3· betragen hat, eingesetzt worden ist.
    23. Ein Polyurethanpolyepoxyd, erhältlich nach dem im Anspruch 10 genannten Verfahren als Reaktionsprodukt aus (a) einem Polyurethan, welches ein Reaktionsprodukt eines organischen Polyisocyanats und (b) einem hydroxyl!erten Material, welches eine aliphatische Epoxydgruppe enthält, ist.
    24. Ein Polyurethanpolyepoxyd nach Anspruch 23, bei dessen ^ Herstellung als Polyester ein Kondensationsprodukt aus Azelainsäure, ü'rimillithsäurennhydrid und Ricinoleylalkohol verwendet worden ist.
    25. Verwendung von Polyurethanpolyepoxyden, erhältlich nach den in den Patentansprüchen 1 bis 12 genannten Verfahren, als leicht auftragbare Isoliergrundmaterialien, die in situ mit Härtern oder Vernetzern zu hoch dehnfähigen und wetterfesten Elastomeren aushärtbar sind.
    109884/1805
DE19671719215 1966-06-14 1967-06-12 Verfahren zur Herstellung verbesserter Polyurethanpolyepoxyde Pending DE1719215A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US55736266A 1966-06-14 1966-06-14

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1719215A1 true DE1719215A1 (de) 1972-01-20

Family

ID=24225089

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19671719215 Pending DE1719215A1 (de) 1966-06-14 1967-06-12 Verfahren zur Herstellung verbesserter Polyurethanpolyepoxyde
DE19671770942 Pending DE1770942A1 (de) 1966-06-14 1967-06-12 Verfahren zur Vernetzung bzw. Haertung von Polyurethanpolyepoxyden

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19671770942 Pending DE1770942A1 (de) 1966-06-14 1967-06-12 Verfahren zur Vernetzung bzw. Haertung von Polyurethanpolyepoxyden

Country Status (4)

Country Link
US (1) US3445436A (de)
DE (2) DE1719215A1 (de)
GB (1) GB1161178A (de)
SE (1) SE335006B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2143745A1 (de) * 2008-07-09 2010-01-13 Sika Technology AG Hybrid-funktionelle Polymere

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS568041B2 (de) * 1973-03-06 1981-02-21
US4101497A (en) * 1976-12-03 1978-07-18 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy Sealant-primer coating
US4237252A (en) * 1979-06-28 1980-12-02 Minnesota Mining And Manufacturing Company Heat activatable one-part liquid resin systems
US4318959A (en) * 1979-07-03 1982-03-09 Evans Robert M Low-modulus polyurethane joint sealant
US4460737A (en) * 1979-07-03 1984-07-17 Rpm, Inc. Polyurethane joint sealing for building structures
FR2512736B1 (fr) * 1981-09-14 1987-11-20 Dana Corp Procede de formation d'un joint etanche et joint obtenu
US4424316A (en) 1981-10-08 1984-01-03 Stauffer Chemical Company Compositions for forming poly(oxazolidone/urethane) thermosets and products therefrom
DE3205733A1 (de) * 1982-02-18 1983-08-25 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Verfahren zur herstellung von verklebungen sowie von verbundfolien
US4501874A (en) * 1984-05-02 1985-02-26 The Dow Chemical Company 2,3-Epoxy carbamates
JPS60260620A (ja) * 1984-06-08 1985-12-23 Yokohama Rubber Co Ltd:The 防食材組成物
US4629791A (en) * 1984-08-09 1986-12-16 The Dow Chemical Company Novel 3-halo-2-hydroxyalkyl carbamates
US4520185A (en) * 1984-08-31 1985-05-28 Sternson Limited Alkanolamine linked epoxy-urethanes
US4569951A (en) * 1985-01-18 1986-02-11 The Dow Chemical Company Polymers prepared by reaction of a polyisocyanate with a secondary amine terminated adduct of a primary amine compound and a polyepoxide
US4705841A (en) * 1986-03-21 1987-11-10 Sternson Limited TBEA linked epoxy-urethanes
US5019605A (en) * 1989-03-15 1991-05-28 Minnesota Mining And Manufacturing Company Low density, self-extinguishing epoxide composition
US5177916A (en) * 1990-09-04 1993-01-12 Ppg Industries, Inc. Spacer and spacer frame for an insulating glazing unit and method of making same
US5761946A (en) * 1992-06-30 1998-06-09 Ppg Industries, Inc. Method of making spacer stock
US5255481A (en) 1990-09-04 1993-10-26 Ppg Industries, Inc. Spacer and spacer frame for an insulating glazing unit and method of making same
US5675944A (en) * 1990-09-04 1997-10-14 P.P.G. Industries, Inc. Low thermal conducting spacer assembly for an insulating glazing unit and method of making same
FR2703689B1 (fr) * 1993-04-09 1995-06-16 Minnesota Mining & Mfg Composition epoxyde ignifuge pratiquement exempte d'halogene.
US5484853A (en) * 1993-07-28 1996-01-16 China Technical Consultants, Inc. Cryogenic adhesives made from epoxy terminated urethanes
DE69514263T2 (de) * 1994-03-11 2001-11-22 Nippon Zeon Co Bindemittel für dispergiertes anorganisches Pulver enthaltende Beschichtungsmittel, dispergiertes anorganisches Pulver enthaltende Beschichtungsmittel sowie magnetisches Aufzeichnungsmedium
US5996167A (en) * 1995-11-16 1999-12-07 3M Innovative Properties Company Surface treating articles and method of making same
EP1709126B1 (de) * 2004-01-08 2008-03-12 Hercules Incorporated Farbmittelkompatibler synthetischer verdicker für anstrichstoff
EP1674518A1 (de) * 2004-12-23 2006-06-28 3M Innovative Properties Company Feuerhemmende Epoxydharzzusammensetzung mit geringer Dichte
EP1746119A1 (de) 2005-07-22 2007-01-24 3M Innovative Properties Company Hitzehärtbarer verstärkte hitzeexpandierte Filmvorläufer und Film davon
US7517943B2 (en) * 2005-12-06 2009-04-14 Acushnet Company Golf ball layer compositions formed from oxirane functional endcapped polymers
EP2529856B1 (de) 2011-05-31 2018-04-04 3M Innovative Properties Company Metallteileanordnung und Herstellungsverfahren dafür
US20150099128A1 (en) * 2012-04-18 2015-04-09 Ndsu Research Foundation Linear glycidyl carbamate (gc) resins for highly flexible coatings
CN111187393A (zh) * 2020-02-19 2020-05-22 中科院广州化灌工程有限公司 一种超支化环氧树脂、超支化环氧树脂基建筑结构胶粘剂及制备与应用

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2830038A (en) * 1957-05-07 1958-04-08 Du Pont Poly (polyalkylene ether urethane) polymers containing terminal epoxide groups
US3020262A (en) * 1957-12-19 1962-02-06 Jefferson Chem Co Inc Method for producing 2-oxazolidones from epoxides and isocyanates

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2143745A1 (de) * 2008-07-09 2010-01-13 Sika Technology AG Hybrid-funktionelle Polymere
WO2010003708A1 (de) * 2008-07-09 2010-01-14 Sika Technology Ag Hybrid-funktionelle polymere

Also Published As

Publication number Publication date
SE335006B (de) 1971-05-10
DE1770942A1 (de) 1972-03-23
US3445436A (en) 1969-05-20
GB1161178A (en) 1969-08-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1719215A1 (de) Verfahren zur Herstellung verbesserter Polyurethanpolyepoxyde
DE2152606C3 (de) Härtbare Kunststoffmischungen
EP0125582B1 (de) Verwendung eines expandierenden Polyurethanklebstoffes zum Verbinden vom Dämmstoffen mit Gebäudeteilen
DE2131299C3 (de) Durch Hitzeeinwirkung härtbare Gemische und Verfahren zur Herstellung von Formkörpern aus diesen Gemischen
EP0085365B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Überzügen
EP0054632B1 (de) Härtbares Klebmittel
DE1595577C3 (de) Verfahren zur Herstellung von PoIyurethan-Polyhamstoff-Elastomeren
EP0419928B1 (de) Lagerstabile Polyurethanklebstoffe
DE3303387A1 (de) Hitzehaertbare, epoxygruppen enthaltende zusammensetzungen
DE2633396A1 (de) Verfahren zur herstellung einer anionischen waessrigen polyurethanemulsion
EP0082983B1 (de) Härtbare Kunstharzmischungen und Mittel für härtbare Kunstharzmischungen auf Basis von präpolymeren Polyätherurethanharnstoffaminen und Epoxidharzen und/oder aromatischen Carbamidsäurearylestern
DE2651479C2 (de) Elastisches Klebemittel
DE965359C (de) Verfahren zur Herstellung vernetzter kautschukartiger Polykondensate aus diisocyanatmodifizierten Polyestern
DE1056367B (de) Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls verschaeumten elastomeren Polyurethanen
DE1941500B2 (de) Verfahren zur Herstellung von elastomeren Polyurethanen
DE2248581A1 (de) Polyurethan-teer-masse
EP0746577B1 (de) einkomponenten-polyurethanklebstoffe
EP0143304A2 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen
EP0402579B1 (de) Härtungsmittel für Epoxidverbindungen
DE10210625A1 (de) Härtbare Harzmasse und neues latentes Härtungsmittel
WO2007107210A1 (de) Weiche vernetzbare polyurethan-massen
EP0986594B1 (de) Verfahren zur herstellung von einkomponentigen dichtungs- und beschichtungsmassen auf polyurethanbasis
EP0270959A2 (de) Neuartige Isocyanatprepolymere
DE1694396B2 (de) In abwesenheit von luftfeuchtigkeit lagerfaehige nco gruppen afuweisende massen aus polyurethanvorpolymeren
DE1770814C3 (de) Härter für Epoxidharze

Legal Events

Date Code Title Description
OHJ Non-payment of the annual fee