DE1720922A1 - Modified heat-curable acrylic copolymers - Google Patents

Modified heat-curable acrylic copolymers

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DE1720922A1 DE19681720922 DE1720922A DE1720922A1 DE 1720922 A1 DE1720922 A1 DE 1720922A1 DE 19681720922 DE19681720922 DE 19681720922 DE 1720922 A DE1720922 A DE 1720922A DE 1720922 A1 DE1720922 A1 DE 1720922A1
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    • C08F212/06—Hydrocarbons
    • C08F212/08—Styrene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
    • C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
    • C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
    • C08F290/064—Polymers containing more than one epoxy group per molecule

Description

Modifizierte hitzehärtbare Acrylmischpolymerisate Die Herstellung verschiedener hitzehärtbarer Acrylmischpolymerisate ist schon seit längerer Zeit bekannt. In den englischen Patenten Nr. 826 652, 826 653, 842 641 und 976 554 wurden die Verfahren zur Herstellung von Acrylmischpolymerisaten aus Acryl-bzw. Methaerylsäureester, Styrol oder Alkylstyrol, Acryl-bzw. Methacrylsäure, Acryl-bzw. Methacrylsäureamid und anderen Monomeren beschrieben. Die in den Mischpolymerisaten auftretenden Amidsäuregruppen werden dann mit Formaldehyd und Alkohol in entsprechende N-Alkoxymethylderivate Ubergeführt.Modified thermosetting acrylic copolymers The production various thermosetting acrylic copolymers has been around for a long time known. In the English patent nos. 826 652, 826 653, 842 641 and 976 554 were the process for the production of acrylic copolymers from acrylic or. Methaerylic acid ester, Styrene or alkyl styrene, acrylic or. Methacrylic acid, acrylic or. Methacrylic acid amide and other monomers. The amic acid groups occurring in the copolymers are then converted into corresponding N-alkoxymethyl derivatives with formaldehyde and alcohol Convicted.

Eine ähnliche Methode zur Herstellung solcher Harztypen wurde auch in dem amerikanischen Patent Nr. 2 940 944 angegeben.A similar method of making such types of resins has also been used in U.S. Patent No. 2,940,944.

Ferner ist es aus den deutschen Auslegeschriften 1 102 410, 1 245 008 und der deutschen Patentschrift 1 225 794 bekannt, Acryl-und Vinylmonomere mit N- (Alkoxymethyl)-acryl- bzw.-methacrylsåureamid zuriedemolekularen Mischpolymerisaten zu copolymerisieren. Dabei erhElt man Harze, die wie bei den zuvor beschriebenen Mischpolymerisaten über reaktionsfähige N-Alkoxymethylgruppen vernetzt werden. können.It is also from the German Auslegeschriften 1 102 410, 1 245 008 and German Patent 1,225,794 known to use acrylic and vinyl monomers N- (alkoxymethyl) acrylic or methacrylic acid amide for low molecular weight copolymers to copolymerize. This gives resins similar to those described above Copolymers are crosslinked via reactive N-alkoxymethyl groups. can.

Je nach der qualitativen und quantitativen Auswahl der Ausgangsmonomeren kann man bei diesen bekannten Verfahren Produkte mit unterschiedlichen Eigenschaften erhalten.Depending on the qualitative and quantitative selection of the starting monomers can These known processes produce products with different properties obtain.

Die Gewinnung hitzehärtbarer Acrylmischpolymerisate erfolgt in der Praxis vor allem durch radikalische Polymerisation in organischen Lösungsmitteln ; es sind aber auch sonstige Herstellungsverfahren-zum Beispiel Emulsions-oder Dispersionspolymerisation durchführbar.Thermosetting acrylic copolymers are obtained in the Practice mainly through radical polymerization in organic solvents ; however, there are also other manufacturing processes, for example emulsion or dispersion polymerization feasible.

Die bekannten hitzehärtbaren Acrylmischpolymerisate finden vor allem Anwendung als Bindemittel fUr Lacke und Klebstoffe. Aus diesen Mischpolymerisaten hergestellte UberzUge besitzen viele herevorragende Eigenschaften, wie hohen Glanz, gute Härte und Flexibilität und ebenfalls gute UV-Beständigkeit. Die Chemikalien-und Temperaturbeständigkeit dieser Materialien ist von der Zusammensetzung des Mischpolymerisates und vom Vernetzungsgrad des ausgehärteten Films abhängig.The known thermosetting acrylic copolymers are mainly used Use as a binder for paints and adhesives. From these copolymers manufactured coatings have many excellent properties, such as high gloss, good hardness and flexibility and also good UV resistance. The chemicals and The temperature resistance of these materials depends on the composition of the copolymer and on the degree of crosslinking of the cured film.

Zur Verbesserung der Eigenschaften werden die bekannten hitzehärtbaren Acrylmischpolymerisate in der Praxis oft mit geringen Mengen von anderen reaktiven Harzen, vor allem mit Epoxyd, Alkyd-und Melaminharzen kombiniert. Dabei handelt es sich um physikalische Mischungen zweier verschiedener Harztypen. Solche Mischungen sind nur dann homogen, wenn sie lediglich eine geringe Menge ob. gen. Harzen enthalten. Aus der Reihe klassi-A schen Epoxydharzen auf der Basis von Bispheno7, sind mit hitzehärtbaren Acrylmischpolymerisaten nur niedermolekulare Verbindungen (Molekulargewicht bis etwa 1000) vollkommen verträglich.To improve the properties, the known thermosetting Acrylic copolymers, in practice, often with small amounts of other reactive ones Resins, especially combined with epoxy, alkyd and melamine resins. It acts they are physical mixtures of two different types of resin. Such mixtures are only homogeneous if they only contain a small amount of the above-mentioned resins. From the range of classic epoxy resins based on Bispheno7, are with thermosetting acrylic copolymers only low molecular weight compounds (molecular weight up to about 1000) completely tolerated.

Andererseits sind aber auch homogene Systeme aus Epoxydestern und Acrylverbindungen bekannt. Es handelt sich dabei um sogenannte acrylierte Epoxydester. Verfahren zur Herstellung solcher acrylierter Epoxydester sind beispielsweise in den amerikanischen Patentschriften Nr. 2 596 737 und 2 684 345 sowie in der deutschen Patentschrift Nr. 1 154 943 und in der deutschen Auslegeschrift 1 008 910 beschrieben.On the other hand, there are also homogeneous systems made from epoxy esters and Acrylic compounds known. These are so-called acrylated epoxy esters. Processes for producing such acrylated epoxy esters are, for example, in American Patent Nos. 2,596,737 and 2,684,345 and in German Patent specification No. 1 154 943 and in the German Auslegeschrift 1 008 910 described.

Die bekannten acrylierten Epoxydester unterscheiden sich von den erfindungsgemäßen, Acrylmischpolymerisaten durch eine völlig andere Struktur und insbesondere durch die Abwesenheit von N-Alkoxymethylgruppen. Die Vernetzung der acrylierten Epoxydester verläuft nach anderen Prinzipien als die Vernetzung selbsthärtender Acrylmischpolymerisate.The known acrylated epoxy esters differ from those according to the invention, Acrylic copolymers have a completely different structure and, in particular, the absence of N-alkoxymethyl groups. The crosslinking of the acrylated epoxy esters proceeds according to different principles than the crosslinking of self-curing acrylic copolymers.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, hitzehärtbare Acrylmischpolymerisate zu schaffen, die gegenüber den bisher bekannten Produkten einen beliebig erhöhbaren Epoxydfettsäureestergehalt aufweisen und dennoch homogen sind.The invention is based on the object of thermosetting acrylic copolymers to create an arbitrarily increased compared to the previously known products Have epoxy fatty acid ester content and are still homogeneous.

Diese Aufgabe wird gelöst mittels hitzehärtbarer Acrylmischpolymerisate auf Basis von Acryl-oder Methacrylsäureestern, N-(Alkoxymethyl)-acryl-oder methacrylsäureamid, Styrol oder anderen Vinylmonomeren, Acryl-oder Methacrylsäure und ungesättigten Epoxydfettsäureestern, die erfindungsgemäB dadurch gekennzeichnet sind, daß sie aus : a) 10 bis 80 Gewichtsprozent eines Esters der Acryl-oder Methacrylsäure mit einem 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkohol, b) 5 bis 30 Gewichtsprozent eines N- (Alkoxymethyl)-acryloder-methacrylsSureamid mit einem 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkoholrest, c) 10 bis 80 Gewichtsprozent Styrol oder anderen Vinylmonomeren, d) 1 bis 5 Gewichtsprozent Aoryl-oder Methacrylskure, und e) 5 bis 40 Gewichtsprozent eines ungesättigte Fettsäurereste enthaltenden Epoxydesters bestehen, wobei die Summe der Prozentzahlen 100 ist.This object is achieved by means of thermosetting acrylic copolymers based on acrylic or methacrylic acid esters, N- (alkoxymethyl) acrylic or methacrylic acid amide, Styrene or other vinyl monomers, acrylic or methacrylic acid and unsaturated Epoxy fatty acid esters, which according to the invention are characterized in that they from: a) 10 to 80 percent by weight of an ester of acrylic or methacrylic acid with an alcohol containing 1 to 4 carbon atoms, b) 5 to 30 Percentage by weight of an N- (alkoxymethyl) -acryl or methacrylic sureamide with a 1 alcohol radical containing up to 4 carbon atoms, c) 10 to 80 percent by weight styrene or other vinyl monomers, d) 1 to 5 percent by weight of aoryl or methacrylic acid, and e) 5 to 40 percent by weight of an epoxy ester containing unsaturated fatty acid residues consist, where the sum of the percentages is 100.

Dabei hat es isch als besonders vorteilhaft erwiesen, wenn in den erfindungsgemäBen Acrylmlsohpolymerisaten als ungesättigte Epoxydfettsäureester die aus 10 bis 40 Gewichtsprozent einer konjugierte Doppelbindungen aufwelsenden Fettsäure, 0 bis 20 Gewaichtsprozent einer gesättigten Fettsäure und 40 bis 90 Gewichtsprozent eines Epoxydharzes auf Basis von Bisphenol A mit einem Molekulargewicht von 400 bis 10. 000 bestehende Ester darin enthalten sind.It has proven to be particularly advantageous when in the acrylic bulk polymers according to the invention as unsaturated epoxy fatty acid esters which consume from 10 to 40 percent by weight of a conjugated double bond Fatty acid, 0 to 20 percent by weight of a saturated fatty acid and 40 to 90 percent by weight an epoxy resin based on bisphenol A with a molecular weight of 400 it contains up to 10,000 existing esters.

Die Herstellung der erfindungsgemä#en modifizierten Acrylmischpolymerisate erfolgt vorteilhaft in einem organischen Lösungsmittel oder in einem LUsungsmittelgemisch.The preparation of the modified acrylic copolymers according to the invention takes place advantageously in an organic solvent or in a mixture of solvents.

Die Polymerisation der Komponenten wird in an sich-bekannter Weise durch eine bestimmte Konzentration der Ublichen radikalischen Initiatoren und durch die Ublichen Kettenlingeregler gesteuert.The components are polymerized in a manner known per se through a certain concentration of the usual radical initiators and through the usual chain controller controlled.

Die erRlndungsgem§ßen modifizierten hltzehKrtbaren Acrylmischpolymerisate kdnnen auch mit anderen Harzen, wie Epoxydharzen, Melamin-und Alkydharzen, sowie mit Pigmenten und Farbstoffen zusammen verarbeitet werden.The modified, hardenable acrylic copolymers according to the invention can also with other resins, such as epoxy resins, melamine and alkyd resins, and with pigments and dyes are processed together.

Die aus den erfindungsgemäBen modifizierten Acrylmischpolymerisaten hergestellten Uberzüge werden bei einer Temperatur von 140 bis 170°C innerhalb 15 bis 30 Minuten gehärtet. Die Vernetzungsreaktion verläuft vorwiegend durch N-Alkoxymethylgruppen, kann aber auch zusätzlich in Gegenwart von üblichen Sikkativen durch teilweise in den Fettsäureestern verbliebene Doppelbindungen erfolgen.Those from the modified acrylic copolymers according to the invention produced coatings are at a temperature of 140 to 170 ° C within 15 cured up to 30 minutes. The crosslinking reaction takes place mainly through N-alkoxymethyl groups, but can also additionally in the presence of customary siccatives by partially in the fatty acid esters remaining double bonds take place.

< Im Vergleich zu bekannten Acrylmischpolymaisaten besitzen die erfindungsgemäßen Produkte einen höheren Vernetzungsgrad, eine bessere Elastizität bei großer Härte und eine verbesserte Haftung. In den nachfolgenden Beispielen, in denen die Herstellung der erfindungsgemäßen hitzehärtbaren Acrylmischpolymerisate beispielsweise erläutert ist, sind die angegebenen Teile als Gewichtsteile zu verstehen, sofern nichts anderes gesagt ist. <Compared to known acrylic mixed polymers, the Products according to the invention have a higher degree of crosslinking, better elasticity with great hardness and improved adhesion. In the following examples, in which the production of the thermosetting acrylic copolymers according to the invention is explained for example, the specified parts are to be understood as parts by weight, unless otherwise stated.

Beispiel 1 Eine Lösung von 28 Teilen Athylacrylat 40"Vinyltoluol 20"N- (Butoxymethyl)-acrylsäureamid 2"Methacrylsäure 10"Epoxyester (Vorprodukt A, dessen Herstellung nachstehen beschrieben ist) 1 Teil tert.-DodecylmeroEptan 0, 6 Teile Cumolhydroperoxyd in 50 Teilen Butanol und 50 Teilen Sylol wurde unter ständigem Rühren auf 100°C erwärmt. Nach Ablauf von 3 Stunden wurden dem Reaktionsgemisch weitere 0, 5 Teile Cumolhydroperoxyd zugegeben. Die Reaktion wurde daraufhin noch etwa 3, 0 Stunden weitergeführt. Die erhaltene Harzlösung ergab folgende analytische Daten : Festkörpergehalt 49, 9% Viskosität (Gardner)X Säurezahl 7,5 Farbzahl (Gardner-Holt) 2 Beispiel 2 Eine Lösung aus 50 Teilen Butylacrylat 20 " vinylester "veo va" 911 10"N- (Butoxymethyl)-acrylamid 3"Methacrylsäure 17"Epoxydester (Vorprodukt B, dessen Herstellung nachstehend beschrieben ist 1 Teil tert.-Dodecylmercaptan 0, 6 Teile Cumolhydroperoxyd in 50 Teilen Butanol und 50 Teilen Solvesso 150 wurde unter ständigem RUhren auf 100°C erwärmt. Nach Ablauf von etwa 3 Stunden wurden dem Reaktionsgemisch weitere 0, 5 Gewichtsteile Cumolhydroperoxyd zugegeben. Die Reaktion wurde dann noch etwa 3, 5 Stunden weitergeführt. Die erhaltene Harzldsung ergab folgende analytische Daten : Festkörpergehalt 49, 8 % Viskosität (Gardner) Y Säurezahl 8, 0 Farbzahl (Gardner-Holt) 2, 0 Es wurde wie in Beispiel 2 beschrieben gearbeitet, jedoch wurden anstelle des Epoxydester-Vorproduktes B 17 Gewichtsteile des wie nachstehend beschrieben hergestellten Vorproduktes C verwendet. Die Ergebnisse waren im wesentlichen die gleichen.Example 1 A solution of 28 parts of ethyl acrylate 40 "vinyltoluene 20" N- (Butoxymethyl) acrylic acid amide 2 "methacrylic acid 10" epoxy ester (precursor A, its Production is described below) 1 part of tert-dodecylmeroEptane 0.6 parts Cumene hydroperoxide in 50 parts of butanol and 50 parts of sylol became heated to 100 ° C. with constant stirring. After 3 hours the reaction mixture a further 0.5 parts of cumene hydroperoxide were added. The response was thereupon continued for about 3.0 hours. The resin solution obtained gave the following analytical results Data: Solids content 49, 9% viscosity (Gardner) X acid number 7.5 Color number (Gardner-Holt) 2 Example 2 A solution of 50 parts of butyl acrylate 20 "vinyl ester" veo va "911 10 "N- (butoxymethyl) acrylamide 3" methacrylic acid 17 "epoxy ester (precursor B, its Preparation described below is 1 part of tert-dodecyl mercaptan 0.6 parts Cumene hydroperoxide in 50 parts of butanol and 50 parts of Solvesso 150 was under constant Stir heated to 100 ° C. After about 3 hours had elapsed, the reaction mixture a further 0.5 parts by weight of cumene hydroperoxide were added. The reaction was then continued for about 3, 5 hours. The resin solution obtained gave the following analytical results Data: solids content 49.8% viscosity (Gardner) Y acid number 8.0 color number (Gardner-Holt) 2, 0 The procedure was as described in Example 2, however, instead of the epoxy ester precursor B, 17 parts by weight of the as follows Described precursor C is used. The results were substantial the same.

Herstellung der Vorprodukte Vorprodukt A : 20 Teile einer konjugierte Doppelbindungen aufweisenden Rizinenfettsäure wurden mit 80 Teilen eines Epoxydharzes auf der Basis von Bisphenol A und Epichlorhydrin mit einem Epoxydwert von 0, 21 bei 140°C geschmolzen, und dann wurde die Schmelze 3 Stunden lang bei 240 C gehalten. Es wurde darauf geachtet, daB die Säurezahl des Esters unter 5 lag. Dann ließ man abkühlen und verwendete das gewonnene Produkt als Vorprodukt A.Production of the preliminary products preliminary product A: 20 parts of a conjugated Double bonded ricineal fatty acid were mixed with 80 parts of an epoxy resin based on bisphenol A and epichlorohydrin with an epoxy value of 0.21 melted at 140 ° C, and then the melt was held at 240 ° C for 3 hours. Care was taken to ensure that the acid number of the ester was below 5. Then one left cool and used the product obtained as intermediate A.

Vorprodukt B : 20 Teile einer konjugierte Doppelbindungen aufweisenden Rizinenfettsäure wurden mit 80 Teilen eines Epoxydharzes auf der Basis von Bisphenol A und Epichlorhydrin mit einem Epoxydwert von 0, 11 geschmolzen, und dann wurde die Schmelze 3 Stunden lang bei 240°C gehalten. Es wurde darauf geachtet, daß die 3äurezahl des Esters unter 5 lag. Nach dem Abkühlen wurde das gewonnene Produkt als Vorprodukt B verwendet.Pre-product B: 20 parts of a conjugated double bond Ricinenfatty acid were mixed with 80 parts of an epoxy resin based on bisphenol A and epichlorohydrin having an epoxy value of 0.11 were melted, and then was the melt held at 240 ° C for 3 hours. Care was taken that the 3 acid number of the ester was below 5. After cooling, the recovered product became used as intermediate B.

Vorprodukt C : 15 Teile einer konjugierte Doppelbindungen aufweisenden Rizinenfettsäure, 15 Teile einer Kokosfettsäure und 70 Teile eines Epoxydharzes auf der Basis von Bisphenol A und Epichlorhydrin mit einem Epoxydwert von 0, 11 wurden zusammengeschmolzen, dann wurde die Schmelze auf 240°C erwärmt und 3 Stunden lang bei dieser Temperatur gehalten. Es wurde darauf geachtet, daß die Säurezahl des Esters unter 5 lag. Nach dem AbkUhlen wurde das Produkt als Vorprodukt C verwendet.Pre-product C: 15 parts of a conjugated double bond Ricin fatty acid, 15 parts of a coconut fatty acid and 70 parts of an epoxy resin on based on bisphenol A and epichlorohydrin with an epoxy value of 0.11 melted together, then the melt was heated to 240 ° C and held for 3 hours held at this temperature. Care was taken that the acid number des Esters was below 5. After cooling, the product was used as precursor C.

Die erfindungsgemäßen Mischpolymerisate stellen gute homogene veresterte Systeme dar, in denen partial mit Fettsäuren/Epoxydharze an Acrylharz anpolymerisiert sind. In dieser Struktur lgbt sich die Kombination von Acrylharz und verschiedenen Epoxydharzen als hervorragender Lackrohstoff verwenden.The copolymers according to the invention represent good, homogeneous esterified ones Systems represent in which partial polymerized with fatty acids / epoxy resins on acrylic resin are. In this structure, the combination of acrylic resin and various can be found Use epoxy resins as an excellent paint raw material.

PatentansDrUche PATENT APPLICATIONS

Claims (1)

P a t e n t a n s p r ü c h e 1. Hitzehärtbare Acrylmischpolymerisate auf Basis von Acryl-oder Methacrylsäureestern, N-Alkoxymethyl-acryl-oder -methacrylsäureamidJ Styrol oder anderen Vinylmonomeren, Acryl-oder Methacrylsäure und ungesättigten Epoxyfettsäureestern, dadurch gekennzeichnet, daB sie aus a) 10 bis 80, insbesondere 25 bis 60, Gewthtsprozent eines Esters der Acryl-oder Methacrylsäure, b) 5 bis 30, insbesondere 5 bis 20, Gewichtsprozent eines N-Alkoxymethyl-acryl-oder-methaerylsäureamids, c) 10 bis 80, insbesondere 20 bis 50, Gewichtsprozent Styrol oder anderen Vinylmonomeren, d) 1 bis 5 Gewichtsprozent Acryl-oder MethacrylsSure, und e) 5 bis 40, insbesondere 5 bis 20, Gewichtsprozent eines ungesättigten Epoxydfettsäureesters bestehen, wobei die Summe der Prozentzahlen 100 ist. P a t e n t a n s p r ü c h e 1. Thermosetting acrylic copolymers based on acrylic or methacrylic acid esters, N-alkoxymethyl-acrylic or -methacrylic acid amideJ Styrene or other vinyl monomers, acrylic or methacrylic acid and unsaturated Epoxy fatty acid esters, characterized in that they are selected from a) 10 to 80, in particular 25 to 60 percent by weight of an ester of acrylic or methacrylic acid, b) 5 to 30, in particular 5 to 20 percent by weight of an N-alkoxymethyl-acrylic or methaeryl acid amide, c) 10 to 80, in particular 20 to 50, percent by weight of styrene or other vinyl monomers, d) 1 to 5 percent by weight of acrylic or methacrylic acid, and e) 5 to 40, in particular 5 to 20 percent by weight of an unsaturated epoxy fatty acid ester, wherein the sum of the percentages is 100. -----2. Acrylmischpolymerisate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als ungesättigte Epoxydfettsäureester Ester enthalten, die aus 10 bis 40 Gewichtsteilen einer konjugierte Doppelbindungen aufweisenden Fettsäure, 0 bis 20 Gewichtsprozent einer gesättigten Fettsäure und 40 bis 90 Gewichtsteilen einer Epoxydverbindung auf der Basis von Bisphenol A mit einem Molekulargewicht von 400 bis 10. 000 bestehen. ----- 2. Acrylic copolymers according to Claim 1, characterized in that that they contain, as unsaturated epoxy fatty acid esters, esters consisting of 10 to 40 Parts by weight of a conjugated double bond fatty acid, 0 to 20 Percent by weight of a saturated fatty acid and 40 to 90 parts by weight of an epoxy compound based on bisphenol A with a molecular weight of 400 to 10,000.
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