DE19507413A1 - Leitfähige Beschichtungen - Google Patents
Leitfähige BeschichtungenInfo
- Publication number
- DE19507413A1 DE19507413A1 DE19507413A DE19507413A DE19507413A1 DE 19507413 A1 DE19507413 A1 DE 19507413A1 DE 19507413 A DE19507413 A DE 19507413A DE 19507413 A DE19507413 A DE 19507413A DE 19507413 A1 DE19507413 A1 DE 19507413A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- alkyl
- conductive
- optionally substituted
- radical
- electroluminescent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/805—Electrodes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
- C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
- C08G61/126—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one sulfur atom in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/24—Electrically-conducting paints
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
- H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
- H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
- H01B1/124—Intrinsically conductive polymers
- H01B1/127—Intrinsically conductive polymers comprising five-membered aromatic rings in the main chain, e.g. polypyrroles, polythiophenes
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
- H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
- H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
- H01B1/124—Intrinsically conductive polymers
- H01B1/128—Intrinsically conductive polymers comprising six-membered aromatic rings in the main chain, e.g. polyanilines, polyphenylenes
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES OR LIGHT-SENSITIVE DEVICES, OF THE ELECTROLYTIC TYPE
- H01G11/00—Hybrid capacitors, i.e. capacitors having different positive and negative electrodes; Electric double-layer [EDL] capacitors; Processes for the manufacture thereof or of parts thereof
- H01G11/22—Electrodes
- H01G11/30—Electrodes characterised by their material
- H01G11/48—Conductive polymers
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES OR LIGHT-SENSITIVE DEVICES, OF THE ELECTROLYTIC TYPE
- H01G11/00—Hybrid capacitors, i.e. capacitors having different positive and negative electrodes; Electric double-layer [EDL] capacitors; Processes for the manufacture thereof or of parts thereof
- H01G11/54—Electrolytes
- H01G11/56—Solid electrolytes, e.g. gels; Additives therein
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/805—Electrodes
- H10K50/81—Anodes
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1343—Electrodes
- G02F1/13439—Electrodes characterised by their electrical, optical, physical properties; materials therefor; method of making
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K3/00—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
- H05K3/10—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits in which conductive material is applied to the insulating support in such a manner as to form the desired conductive pattern
- H05K3/18—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits in which conductive material is applied to the insulating support in such a manner as to form the desired conductive pattern using precipitation techniques to apply the conductive material
- H05K3/188—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits in which conductive material is applied to the insulating support in such a manner as to form the desired conductive pattern using precipitation techniques to apply the conductive material by direct electroplating
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/13—Energy storage using capacitors
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
Description
Auf dem Elektronikgebiet werden z. B. für LCD-Displays elektrisch leitfähige,
transparente Elektroden benötigt. Bisher werden für diese Anwendungen meist mit
Metalloxiden bedampfte Gläser oder Kunststoffolien verwendet. Besonders gute
Eigenschaften haben ITO = Indium Zinnoxid bedampfte bzw. besputterte
Materialien. Der Oberflächenwiderstand der ITO-Schichten liegt in der Größenord
nung von < 500 Ω/).
Die Herstellung solcher Schichten durch Aufsputtern im Vakuum ist sehr auf
wendig. Es besteht daher ein Bedarf an einem Material, das die Herstellung
transparenter, gut leitfähiger Beschichtungen mit einfachen Auftragstechniken er
möglicht.
Die Herstellung leitfähiger Beschichtungen auf Basis organischer leitfähiger
Materialien ist prinzipiell bekannt. So sind z. B. Beschichtungen aus Polypyrrol
(EP-A 302 304) oder Polythiophenderivaten (EP-A 440 957) beschrieben. Diese
Beschichtungen können mit einfachen Beschichtungsverfahren hergestellt werden,
sind aber für viele Einsatzgebiete nicht leitfähig bzw. transparent genug.
Gegenstand der Erfindung sind Mischungen von
- A) neutralen Polythiophenen der wiederkehrenden Struktureinheit der Formel (I), in der R₁ und R₂ voneinander für Wasserstoff oder eine C1-4-Alkylgruppe stehen oder zusammen einen gegebenenfalls substituierten C1-4-Alkylenrest, vorzugsweise einen gegebenenfalls durch Alkylgruppen substituier ten Methylen-, einen gegebenenfalls durch C1-12-Alkyl- oder Phenylgruppen substituierten Ethylen-1,2-Rest oder einen Cycloh exylen-1,2-Rest bilden, und
- B) Di- oder Polyhydroxy- und/oder Carbonsäuregruppen oder Amid- bzw. Lactamgruppen enthaltende organische Verbindungen.
Diese Mischungen können als dünne Schichten auf Substrate aufgebracht und
durch Trocknen und Tempern in transparente und elektrisch leitende Schichten
überführt werden.
Geeignete Di- oder Polyhydroxy- und/oder Carbonsäure- oder Amidgruppen ent
haltende organische Verbindungen entsprechen der Formel (II)
in der
n und m unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 1 bis 20, bevorzugt von 2 bis 8 und
R einen linearen, verzweigten oder cyclischen Alkylenrest mit 2 bis 20 C-Atomen oder einen gegebenenfalls substituierten Arylenrest mit 6 bis 14 C-Atomen oder einen heterocyclischen Rest mit 4 bis 10 C-Atomen oder einen Zuckerrest bzw. Zuckeralkoholrest und
X -OH oder -NYZ bedeuten, wobei Y und Z unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl bedeuten.
n und m unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 1 bis 20, bevorzugt von 2 bis 8 und
R einen linearen, verzweigten oder cyclischen Alkylenrest mit 2 bis 20 C-Atomen oder einen gegebenenfalls substituierten Arylenrest mit 6 bis 14 C-Atomen oder einen heterocyclischen Rest mit 4 bis 10 C-Atomen oder einen Zuckerrest bzw. Zuckeralkoholrest und
X -OH oder -NYZ bedeuten, wobei Y und Z unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl bedeuten.
Geeignete Lactamgruppen enthaltende organische Verbindungen sind z. B. N-
Methylpyrrolidon, Pyrrolidon, Caprolactam, N-Methylcaprolactam, N-Octylpyrro
lidon.
Bevorzugte Reste R leiten sich vom Furangerüst bzw. Pyrangerüst ab.
Besonders bevorzugte organische Verbindungen der Formel (II) sind:
Zucker und Zuckerderivate wie Saccharose, Glucose, Fructose, Lactose,
Zuckeralkohole wie Sorbit, Mannit,
Furanderivate wie 2-Furancarbonsäure, 3-Furancarbonsäure,
Alkohole wie Ethylenglykol, Glycerin, Di- bzw. Triethylenglykol.
Zucker und Zuckerderivate wie Saccharose, Glucose, Fructose, Lactose,
Zuckeralkohole wie Sorbit, Mannit,
Furanderivate wie 2-Furancarbonsäure, 3-Furancarbonsäure,
Alkohole wie Ethylenglykol, Glycerin, Di- bzw. Triethylenglykol.
Als Lösungsmittel für die erfindungsgemäße Polythiophen-Dispersionen kommen
neben Wasser auch andere protische Lösungsmittel in Betracht, z. B. niedere
Alkohole wie Methanol, Ethanol und Isopropanol sowie Mischungen von Wasser
mit niederen Alkoholen und andere mit Wasser mischbaren organischen Lösungs
mittel wie Aceton.
Die mittleren Teilchendurchmesser der Dispersionspartikel können bis 10 µm
erreichen, bevorzugt bis 3 µm und ganz besonders bevorzugt bis 1 µm.
Die Polythiophene der wiederkehrenden Struktureinheit der Formel (I) sind
bekannt (vgl. EP-A 440 958 und 339 340). Die Herstellung der erfindungs
gemäßen Dispersionen bzw. Lösungen ist in EP-A 440 957 und DE-OS 42 11 459
beschrieben.
Die Polythiophene werden in der Dispersion bzw. Lösung bevorzugt in katio
nischer Form, wie sie z. B. durch Behandlung der neutralen Thiophene mit Oxida
tionsmitteln erhalten werden, eingesetzt. Übliche Oxidationsmittel wie
Kaliumperoxodisulfat werden für die Oxidation verwendet. Durch die Oxidation
erhalten die Polythiophene positive Ladungen, die in den Formeln nicht dargestellt
sind, da ihre Zahl und ihre Position nicht einwandfrei feststellbar sind.
Die Zahl der wiederkehrenden Struktureinheiten der Formel (I) ist im allgemeinen
< 5.
Die erfindungsgemäßen Polythiophen-Dispersionen bzw. Lösungen enthalten, be
zogen auf die Summe aus Polythiophenkationen und Polyanionen, d. h. bezogen
auf den gesamten Feststoffgehalt der Lösung, 1 bis 100.000 Gew.-%, bevorzugt 10
bis 1.000 Gew.-%, der Hydroxy- bzw. Carbonsäuregruppen enthaltenden Verbin
dungen der Formel (II). Verbindungen der Formel (II), die in Wasser löslich sind,
werden bevorzugt verwendet.
Den erfindungsgemäßen Beschichtungslösungen können zusätzlich organische,
polymere Bindemittel und/oder organische, niedermolekulare Vernetzungsmittel
zugegeben werden. Entsprechende Bindemittel sind z. B. in der EP-A 564 911
beschrieben.
Besonders zur Herstellung haftfester Schichten auf Glas können den erfindungs
gemäßen Beschichtungslösungen Epoxysilane, wie in der EP-A 564 911
beschrieben, zugesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Beschichtungen können nach bekannten Verfahren, z. B.
durch Aufsprühen, Aufrakeln, Tauchen, Aufbringen mit Walzenantragssystemen,
Druckverfahren wie Tiefdruck, Siebdruck, Vorhanggießen hergestellt und bei
Raumtemperatur oder bei Temperaturen bis 300°C, bevorzugt bis 200°C getrock
net werden.
An die Trocknung bei Temperaturen unter 100°C kann sich eine separate Tem
perung und bei Trocknungstemperaturen oberhalb 100°C eine kombinierte Tempe
rung der erfindungsgemäßen Schichten zur Erhöhung der elektrischen Leitfähigkeit
anschließen. Diese Temperung wird bei Temperaturen von 100°C bis 400°C, be
vorzugt bis 250°C durchgeführt. Die Dauer der Temperung liegt zwischen 0,5 bis
3600 Sekunden, bevorzugt 1 bis 90 Sekunden.
Die Dicke der erfindungsgemäßen Beschichtungen ist je nach Einsatzzweck und
Anforderungen an Transparenz und Leitfähigkeit 0,025 bis 250 µm, bevorzugt
0,05 bis 10 µm; der Oberflächenwiderstand üblicherweise 0,1 bis 2000 Ω/,
bevorzugt 1 bis 300 Ω/.
Die erfindungsgemäßen Beschichtungen werden auf Gebieten, die gute elektrische
Leitfähigkeiten erfordern, eingesetzt, z. B. als Elektrode in Elektrolumineszenz
anzeigen, in LCD-Anzeigen, in Feststoffelektrolytkondensatoren, zur Abscheidung
von Metallen wie Kupfer Nickel, z. B. bei der Leiterplattenfertigung, in Solar
zellen, in elektrochromen Anzeigen oder zur Abschirmung elektromagnetischer
Strahlung bzw. zur Ableitung elektrischer Ladungen z. B. auf Bildröhren oder als
Antikorrosionsbeschichtung auf Metallen, zur Herstellung von Touch Screens.
Weitere Einsatzgebiete sind bilderzeugende Systeme, z. B. Silberhalogenid
fotografie, trockene Bildsysteme, Elektrofotografie.
Die leitfähigen Schichten können gegebenenfalls mit weiteren Schichten, z. B. UV
härtenden oder organischen bzw. anorganischen Kratzfestbeschichtungen be
schichtet werden.
Die erfindungsgemäßen Schichten können auf organische und auf anorganische
Trägermaterialien aufgebracht werden. Geeignete anorganische Trägermaterialien
sind z. B. Glas, Oxide bzw. oxidische oder nicht oxidische Keramiken wie Alumi
niumoxid, Siliciumnitrid. Geeignete organische Trägermaterialien sind z. B. Folien
oder andere Formkörper aus reinen organischen Polymeren, Copolymeren oder Mi
schungen von z. B. Polycarbonat, Polystyrol, Polyacrylaten, Polyestern wie Poly
ethylenterephthalat, Polybutylenterephthalat, Polyethylennaphthalat, Polyamiden,
Polyimiden, gegebenenfalls glasfaserverstärkten Epoxidharzen, Cellulosederivaten
wie Cellulosetriacetat, Polyolefinen wie Polyethylen, Polypropylen.
Gegenstand der Erfindung sind weiterhin elektrolumineszierende Anordnungen, die
als transparente und leitfähige Schicht bzw. Elektrode die erfindungsgemäßen
Polythiophen-Dispersionen aufweisen.
Die erfindungsgemäßen elektrolumineszierenden Anordnungen bestehen aus einer
oberen und einer unteren Elektrode, zwischen die eine elektrolumineszierende
Schicht und gegebenenfalls weitere Hilfsschichten, z. B. ladungsinjizierende
Schichten, eingefügt werden, und sind dadurch gekennzeichnet, daß sie als
Elektrode eine leitfähige Schicht aus den erfindungsgemäßen Polythiophen-
Mischungen aufweisen.
Die elektrolumineszierende Anordnung kann eine oder mehrere Elektroden ent
halten, deren leitfähige Schicht die oben genannten Polythiophen-Dispersionen
aufweisen. Die leitfähige Schicht ist vorzugsweise transparent.
Beim Aufbau der elektrolumineszierenden Anordnungen kann die leitfähige
Schicht an unterschiedlichen Stellen integriert werden. So kann die leitfähige
Schicht als transparente und leitfähige Elektrode zwischen einem transparenten
Substrat und einer elektrolumineszierenden Schicht aufgebracht sein.
Dazu wird bei den erfindungsgemäßen Systemen die erfindungsgemäßen
Mischungen auf einem geeigneten Substrat als Film verteilt.
Als Substrat sind transparente Träger wie Glas oder Kunststoff-Folien (z. B.
Polyester, wie Polyethylenterephthalat oder Polyethylennaphthalat, Polycarbonat,
Polyacrylat, Polysulfon, Polyimid-Folie) geeignet.
Die erfindungsgemäße Polythiophen-Mischung wird durch Techniken wie
Spincoaten, Casting, Rakeln, Drucken, Vorhanggießen etc. auf dem Substrat
gleichmäßig verteilt.
Nach Trocknen des Films kann das so beschichtete Substrat einer Temperatur von
150-250°C für mindestens 1 sec, in der Regel 30 sec ausgesetzt werden. Dieser
Temperschritt führt zu einer Erhöhung der Schichtleitfähigkeit.
Die Dicke der transparenten leitfähigen Elektrode beträgt 5 nm bis mehrere µm,
vorzugsweise 10 nm bis 1500 nm.
Auf diese leitfähige transparente Elektrode wird eine elektrolumineszierende
Schicht als dünner Film aufgebracht. Die z. B. in EP-A 443 861 beschriebenen
Substanzen können als elektrolumineszierende Substanzen verwendet werden.
Nach dem Trocknen der El-Schicht wird diese mit einer Gegenelektrode
ausgerüstet. Diese besteht aus einer leitfähigen Substanz, die transparent sein kann.
Vorzugsweise eignen sich Metalle wie Al, Au, Ag, etc. oder deren Legierungen
und Oxide, die durch Techniken wie Aufdampfen, Aufsputtern, Platinierung
aufzubringen sind.
Die erfindungsgemäße Anordnung wird durch zwei elektrische Zuführungen (z. B.
Metalldrähte) mit den beiden Elektroden in Kontakt gebracht.
Die Anordnungen emittieren beim Anlegen einer Gleichspannung im Bereich von
2 bis 100 Volt Licht der Wellenlänge von 400 bis 700 nm. Sie zeigen im Bereich
von 400 bis 700 nm Photolumineszenz.
Die elektrolumineszierende Schicht kann eine oder mehrere elektrooptisch aktive
Substanzen enthalten. Sie enthält gegebenenfalls weiterhin übliche Zusätze wie
inerte Binder, ladungsträgertransportierende Substanzen. Ladungsträgertranspor
tierende Substanzen erhöhen die Elektrolumineszintensität und reduzieren die
Einsatzspannungen.
Als inerte Binder werden vorzugsweise löslich transparente Polymere wie z. B.
Polycarbonate, Polystyrol und Copolymere des Polystyrols wie SAN, Polysulfone,
Polyacrylate, Polyvinylcarbazol, Vinylacetat- und Vinylalkoholpolymere und
-copolymere usw. eingesetzt.
Zwischen den elektrolumineszierenden Systemen und den Elektroden können
zusätzlich eine oder mehrere Zwischenschichten angeordnet sein. Diese
Zwischenschichten - ladungsträgertransportierende Substanzen - sind bekannt (z. B.
aus Appl. Phys. Lett. 57 (1990) 531) und werden dort als HTL (hole transport lay)
und als ETL (elektron transport layer) bezeichnet.
Die leitfähigen Schichten können ebenfalls als transparente und leitfähige
Elektrode in Form einer Deckschicht auf einer elektrolumineszierenden Schicht
aufgebracht sein.
In Gegensatz zu der vorher beschriebenen Anordnung, bei der sich die
erfindungsgemäße Mischung zwischen einer elektrolumineszierender Schicht und
einem transparentem Träger befindet, kann die erfindungsgemäße Substanz auch
als Deckelelektrode eingesetzt werden.
Bei dieser Anwendung befindet sich die elektrolumineszierende Substanz auf
einem leitfähigen oder leitfähigbeschichtetem Träger. Dies können z. B.
Metallplatten oder Metallbedampfungen sein. Die erfindungsgemäße Substanz wird
analog der oben beschriebenen Art auf die elektrolumineszierende Schicht
aufgebracht.
Der Vorteil dieser Anordnung ist, daß auf diese Weise auch elektro
lumineszierende Schichten, die bei der Herstellung einer großen Wärmebelastung
ausgesetzt sind, mit einer einfach applizierbaren, transparenten und leitfähigen
Elektrode versehen werden können.
Beispiel: Leuchtplatten aus Leuchtstoffemails auf Basis von ZnS.
Die erfindungsgemäßen Mischungen können weiterhin als ladungstransportierende
Zwischenschicht in polymeren Leuchtdioden eingesetzt werden. Durch diese
Zwischenschicht wird die Effizienz der Anordnungen erhöht.
Die erfindungsgemäße Mischung wird in oben beschriebener Art als Zwischen
schicht aufgebracht. Die Zwischenschicht kann sich befinden:
- - zwischen der transparenten leitfähigen Elektrode und der elektro lumineszierenden Polymerschicht,
- - zwischen der elektrolumineszierenden Polymerschicht und der Deck elektrode.
Die Dicke der Zwischenschicht beträgt etwa 3-200 nm, in der Regel 10 nm-100 nm,
besonders bevorzugt ca. 10 nm.
20 g freie Polystyrolsulfonsäure (Mn ca. 40000) 13,0 g Kaliumperoxodisulfat und
50 mg Eisen(III)-sulfat werden unter Rühren in 2000 ml Wasser vorgelegt. Unter
Rühren werden 5,6 g 3,4-Ethylendioxythiophen zugegeben. Die Lösung wird 24 h
bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend werden 100 g Anionenaustauscher
(Handelsprodukt Bayer AG Lewatit MP 62) und 100 g Kationenaustauscher
(Handelsprodukt Bayer AG Lewatit S 100), beide wasserfeucht, zugegeben und 8
Stunden gerührt.
Die Ionenaustauscher werden durch Filtration entfernt. Es wird eine Lösung mit
einem Feststoffgehalt von ca. 1,2 Gew.% erhalten, die gebrauchsfertig ist.
Es werden jeweils 10,0 g der Lösung nach Beispiel A mit 10 g Isopropanol und
den in der Tabelle angegebenen Mengen Sorbit und 3-Glycidoxypropyltrimethoxy
silan (Handelsprodukt A 187 Union Carbide) gemischt. Die Mischung wird auf
Glasplatten aufgetragen und an der Luft getrocknet (ca. 400 mg /m² trocken).
An den getrockneten Schichten wird der Oberflächenwiderstand bestimmt.
Anschließend werden die beschichteten Glasplatten für 90 Sekunden auf eine
200°C heiße Heizplatte gelegt und nach dem Abkühlen der Oberflächenwider
stand erneut bestimmt.
Aus der Tabelle wird deutlich, daß das erfindungsgemäße Verfahren zu deutlich
besser leitfähigen Beschichtungen führt, als die 3,4-Polyethylendioxythiophen
lösung ohne Zusätze und Temperung.
In 50 g der Lösung A werden unter Rühren 3,0 g Sorbit gelöst. Anschließend
werden unter Rühren 50 g Isopropanol zugetropft und 0,5 g Glycidoxy
propyltrimethoxysilan (A 187 Handelsprodukt der Union Carbide) zugegegeben.
Die Lösung B wird auf einen Glasobjektträger (20 × 30 mm²) gegeben. Das
Substrat wird anschließend 10 s lang bei 500 U/min mit einer Lackschleuder
rotiert. Das mit dem Film beschichtete Substrat wird 60 s lang auf eine 180°C
heiße Heizplatte gelegt. Der Oberflächenwiderstand reduziert sich dabei auf
80 Ω/. Die Schichtdicke des Films beträgt 1,3 µm. Der Film ist im sichtbaren
Spektralbereich transparent.
Auf diese Schicht wird anschließend das elektrolumineszierende Polymer
aufgebracht.
Als elektrolumineszierendes Material wird das aus der Literatur bekannte MEH-
PPV (Methoxy-Ethylenhexyloxy-Phenylenvinylen) eingesetzt. Eine 0,75-%ige
Lösung des Polymers in Chloroform wird 10 sec lang bei 2 000 U/min mit einer
Lackschleuder auf der mit dem Polythiphen beschichteten Substrat aus Beispiel
2 C) verteilt. Der 130 nm dicke Polymerfilm wird anschließend mit Al-
Punktkontakten bedampft.
Wird der Pluskontakt einer Spannungsquelle mit der PEDT-Schicht verbunden und
der Minuskontakt mit dem Al, so fließt durch das elektrolumineszierende Polymer
ein Strom. Gleichzeitig tritt Elektrolumineszenz auf. Die Leuchtintensität ist
proportional zum Diodenstrom und nimmt mit steigender Spannung zu.
Claims (6)
1. Mischungen aus
- A) neutralen Polythiophenen der wiederkehrenden Struktureinheit der Formel (I), in der R₁ und R₂ voneinander für Wasserstoff oder eine C1-4-Alkylgruppe stehen oder zusammen einen ggf. substituierten C1-4-Alky lenrest, vorzugsweise einen ggf. durch Alkylgruppen substituierten Methylen-, einen ggf. durch C1-12-Alkyl- oder Phenylgruppen substituierten Ethylen-1,2-Rest oder einen Cyclohexylen-1,2-Rest bilden, und
- B) Di- oder Polyhydroxy- und/oder Carbonsäuregruppen oder Amid- bzw. Lactamgruppen enthaltenden organischen Verbindungen.
2. Mischungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß B) eine orga
nische Verbindung der Formel (II)
ist, in der
n und m unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 1 bis 20, und
R einen linearen, verzweigten oder cyclischen Alkylrest mit 2 bis 20 C-Atomen oder einen gegebenenfalls substituierten Arylrest mit 6 bis 14 C-Atomen oder einen heterocyclischen Rest mit 4 bis 10 C- Atomen oder einen Zuckerrest oder Zuckeralkoholrest und
X -OH oder -NYZ bedeuten, wobei Y, Z unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl bedeuten.
n und m unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 1 bis 20, und
R einen linearen, verzweigten oder cyclischen Alkylrest mit 2 bis 20 C-Atomen oder einen gegebenenfalls substituierten Arylrest mit 6 bis 14 C-Atomen oder einen heterocyclischen Rest mit 4 bis 10 C- Atomen oder einen Zuckerrest oder Zuckeralkoholrest und
X -OH oder -NYZ bedeuten, wobei Y, Z unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl bedeuten.
3. Verwendung der erfindungsgemäßen Dispersionen nach Anspruch 1 zur
Herstellung leitfähiger Beschichtungen.
4. Leitfähige Beschichtungen aus Dispersionen gemäß Anspruch 1, die zur
Erhöhung der Leitfähigkeit getempert worden sind.
5. Leitfähige Beschichtung nach Anspruch 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet,
daß der Oberflächenwiderstand < 300 Ω/ ist.
6. Elektrolumineszierende Anordnung, bestehend aus einer oberen und einer
unteren Elektrode, zwischen die eine elektrolumineszierende Schicht und
gegebenenfalls weitere Hilfsschichten eingefügt werden, dadurch gekenn
zeichnet, daß als Elektrode eine leitfähige Schicht, hergestellt aus
Mischungen gemäß Anspruch 2, verwendet wird.
Priority Applications (11)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19507413A DE19507413A1 (de) | 1994-05-06 | 1995-03-03 | Leitfähige Beschichtungen |
DE59510986T DE59510986D1 (de) | 1994-05-06 | 1995-04-24 | Leitfähige Beschichtungen hergestellt aus Mischungen enthaltend Polythiophen und Lösemittel |
EP95106073A EP0686662B2 (de) | 1994-05-06 | 1995-04-24 | Leitfähige Beschichtungen |
EP01121781A EP1162238B1 (de) | 1994-05-06 | 1995-04-24 | Leitfähige Beschichtungen hergestellt aus Mischungen enthaltend Polythiophen und Lösemittel |
AT01121781T ATE287929T1 (de) | 1994-05-06 | 1995-04-24 | Leitfähige beschichtungen hergestellt aus mischungen enthaltend polythiophen und lösemittel |
AT95106073T ATE228545T1 (de) | 1994-05-06 | 1995-04-24 | Leitfähige beschichtungen |
DE59510470T DE59510470D1 (de) | 1994-05-06 | 1995-04-24 | Leitfähige Beschichtungen |
JP7128804A JP2916098B2 (ja) | 1994-05-06 | 1995-05-01 | 伝導性被覆 |
CA002148544A CA2148544C (en) | 1994-05-06 | 1995-05-03 | Conductive coatings |
US08/856,042 US5766515A (en) | 1994-05-06 | 1997-05-14 | Conductive coatings |
US09/044,742 US6083635A (en) | 1994-05-06 | 1998-03-19 | Conductive coatings |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4416117 | 1994-05-06 | ||
DE19507413A DE19507413A1 (de) | 1994-05-06 | 1995-03-03 | Leitfähige Beschichtungen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE19507413A1 true DE19507413A1 (de) | 1995-11-09 |
Family
ID=6517538
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19507413A Withdrawn DE19507413A1 (de) | 1994-05-06 | 1995-03-03 | Leitfähige Beschichtungen |
DE59510470T Expired - Lifetime DE59510470D1 (de) | 1994-05-06 | 1995-04-24 | Leitfähige Beschichtungen |
DE59510986T Expired - Lifetime DE59510986D1 (de) | 1994-05-06 | 1995-04-24 | Leitfähige Beschichtungen hergestellt aus Mischungen enthaltend Polythiophen und Lösemittel |
Family Applications After (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE59510470T Expired - Lifetime DE59510470D1 (de) | 1994-05-06 | 1995-04-24 | Leitfähige Beschichtungen |
DE59510986T Expired - Lifetime DE59510986D1 (de) | 1994-05-06 | 1995-04-24 | Leitfähige Beschichtungen hergestellt aus Mischungen enthaltend Polythiophen und Lösemittel |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US5766515A (de) |
EP (1) | EP1162238B1 (de) |
DE (3) | DE19507413A1 (de) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19631563A1 (de) * | 1996-07-26 | 1998-02-26 | Frank Dr Ing Lux | Reine oder funktionalisierte oder ferromagnetisch funktionalisierte elektronisch leitfähige Polymermaterialien und ihre Bestandteile, deren Herstellung und deren Verwendung |
US7360306B2 (en) | 2003-07-01 | 2008-04-22 | Webasto Ag | Process for producing a cover with a glass pane and electrical function elements |
US9017766B2 (en) | 2003-09-17 | 2015-04-28 | The Regents Of The University Of California | Methods and devices comprising soluble conjugated polymers |
Families Citing this family (142)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1997041577A1 (fr) * | 1996-04-26 | 1997-11-06 | Nippon Chemi-Con Corporation | Condensateur a electrolyte solide et sa fabrication |
DE19627071A1 (de) | 1996-07-05 | 1998-01-08 | Bayer Ag | Elektrolumineszierende Anordnungen |
DE19627070A1 (de) | 1996-07-05 | 1998-01-08 | Bayer Ag | Elektrolumineszierende Anordnungen unter Verwendung von Blendsystemen |
JP3724589B2 (ja) * | 1996-07-29 | 2005-12-07 | ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド | エレクトロルミネセンス素子 |
DE19757542A1 (de) * | 1997-12-23 | 1999-06-24 | Bayer Ag | Siebdruckpaste zur Herstellung elektrisch leitfähiger Beschichtungen |
WO1999048337A1 (en) | 1998-03-13 | 1999-09-23 | Cambridge Display Technology Ltd. | Electroluminescent devices |
DE19810932A1 (de) | 1998-03-13 | 1999-09-16 | Bayer Ag | Elektrochrome Anordnung auf Basis von Poly-(3,4-ethylendioxy-thiophen)-Derivaten |
DE19824185A1 (de) | 1998-05-29 | 1999-12-02 | Bayer Ag | Elektrochrome Anordnung auf Basis von Poly-(3,4-ethylendioxy-thiophen)-Derivaten in Kombination mit einer Lithiumniobat-Gegenelektrode |
DE19824215A1 (de) | 1998-05-29 | 1999-12-02 | Bayer Ag | Elektrochrome Anordnung auf Basis von Poly-(3,4-ethylendioxy-thiophen)-Derivaten in der elektrochromen und der ionenspeichernden Funktionsschicht |
DE19825765A1 (de) | 1998-06-09 | 1999-12-16 | Bayer Ag | Elektrolumineszierende Anordnungen unter Verwendung von Blendsystemen |
US6316130B1 (en) | 1998-07-04 | 2001-11-13 | Bayer Aktiengesellschaft | Electroluminescent assemblies using azomethine-metal complexes |
DE19829947A1 (de) | 1998-07-04 | 2000-01-05 | Bayer Ag | Elektrolumineszierende Anordnungen mit Bor-Chelaten |
US6368731B2 (en) | 1998-07-04 | 2002-04-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Electroluminescent assemblies using boron chelates of 8-aminoquinoline derivatives |
DE19839947A1 (de) | 1998-09-02 | 2000-03-09 | Bayer Ag | Elektrolumineszierende Anordnungen mit Thiophencarboxylat-Metallkomplexen |
DE19839946A1 (de) | 1998-09-02 | 2000-03-09 | Bayer Ag | Elektrolumineszierende Anordnungen mit mehrkernigen Metallkomplexen |
DE19841803A1 (de) | 1998-09-12 | 2000-03-16 | Bayer Ag | Hilfsschichten für elektrolumineszierende Anordnungen |
DE19845881A1 (de) * | 1998-10-06 | 2000-04-13 | Bayer Ag | Anordnung auf Basis von Poly-(3,4,-dioxythiophen)-Derivaten, die mit Protonen elektrochrom geschaltet werden |
KR100442408B1 (ko) * | 1998-11-05 | 2004-11-06 | 제일모직주식회사 | 고전도성및고투명성을갖는폴리티오펜계전도성고분자용액조성물 |
US6333145B1 (en) | 1998-11-17 | 2001-12-25 | Agfa-Gevaert | Method for preparing a conductive polythiophene layer at low temperature |
US6197418B1 (en) | 1998-12-21 | 2001-03-06 | Agfa-Gevaert, N.V. | Electroconductive glass laminate |
US6340496B1 (en) * | 1999-05-20 | 2002-01-22 | Agfa-Gevaert | Method for patterning a layer of conductive polymers |
US6295434B1 (en) | 1999-05-20 | 2001-09-25 | Xerox Corporation | Porous transfer members and release agent associated therewith |
CA2376532A1 (en) * | 1999-06-10 | 2000-12-21 | Song Shi | Biosensors which utilize charge neutral conjugated polymers |
US6498918B1 (en) * | 1999-06-28 | 2002-12-24 | Xerox Corporation | Polythiophene filled xerographic component coatings |
US6953615B2 (en) * | 1999-06-28 | 2005-10-11 | Xerox Corporation | Polythiophene xerographic component coatings |
DE19933843B4 (de) | 1999-07-20 | 2005-02-17 | Robert Bosch Gmbh | Eine Schicht, die elektrisch leitfähiges, transparentes Material enthält, ein Verfahren zur Herstellung einer solchen Schicht und deren Verwendung |
KR100333191B1 (ko) * | 1999-08-10 | 2002-04-18 | 이영관 | 전도성 고분자의 코팅 용액을 이용한 코팅방법 |
US6444400B1 (en) | 1999-08-23 | 2002-09-03 | Agfa-Gevaert | Method of making an electroconductive pattern on a support |
US20040043162A1 (en) * | 1999-10-15 | 2004-03-04 | Agfa-Gevaert | Use of a polythiophene for aligning liquid crystals |
US7357965B1 (en) * | 1999-10-15 | 2008-04-15 | Agfa-Gevaert, N.V. | Liquid crystal alignment layer |
DE10004725A1 (de) | 2000-02-03 | 2001-08-09 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen pi-konjugierten Polymeren |
US6824669B1 (en) * | 2000-02-17 | 2004-11-30 | Motorola, Inc. | Protein and peptide sensors using electrical detection methods |
KR100364242B1 (ko) * | 2000-03-28 | 2002-12-16 | 제일모직주식회사 | 대전방지성 착색 코팅제 조성물, 그의 제조 방법, 및 그를이용한 유리표면의 코팅방법 |
US20050045851A1 (en) * | 2003-08-15 | 2005-03-03 | Konarka Technologies, Inc. | Polymer catalyst for photovoltaic cell |
US6632472B2 (en) | 2000-06-26 | 2003-10-14 | Agfa-Gevaert | Redispersable latex comprising a polythiophene |
US6955772B2 (en) * | 2001-03-29 | 2005-10-18 | Agfa-Gevaert | Aqueous composition containing a polymer or copolymer of a 3,4-dialkoxythiophene and a non-newtonian binder |
US6916553B2 (en) * | 2001-03-29 | 2005-07-12 | Agfa-Gevaert | Stable electroluminescent devices |
US6890584B2 (en) * | 2000-06-28 | 2005-05-10 | Agfa-Gevaert | Flexographic ink containing a polymer or copolymer of a 3,4-dialkoxythiophene |
US6469267B1 (en) | 2000-07-12 | 2002-10-22 | Elo Touchsystems, Inc. | Switch with at least one flexible conductive member |
WO2002029773A2 (en) * | 2000-09-29 | 2002-04-11 | The United States Of America, As Represented By The Secretary Of The Navy | Electronic display device and coating therefor |
DE10103416A1 (de) * | 2001-01-26 | 2002-08-01 | Bayer Ag | Elektrolumineszierende Anordnungen |
US6706551B2 (en) * | 2001-02-07 | 2004-03-16 | Agfa-Gevaert | Thin film inorganic light emitting diode |
US6692662B2 (en) * | 2001-02-16 | 2004-02-17 | Elecon, Inc. | Compositions produced by solvent exchange methods and uses thereof |
US6692663B2 (en) | 2001-02-16 | 2004-02-17 | Elecon, Inc. | Compositions produced by solvent exchange methods and uses thereof |
ATE371684T1 (de) * | 2001-02-21 | 2007-09-15 | Cambridge Display Tech Ltd | (teilweise) konjugiertes polymer, verfahren zu dessen herstellung und verwendung in elektrolumineszenten vorrichtungen |
SG105534A1 (en) | 2001-03-07 | 2004-08-27 | Bayer Ag | Multilayered arrangement for electro-optical devices |
US6663956B2 (en) | 2001-04-26 | 2003-12-16 | Mitsubishi Polyerster Film, Llc | Antistatic coating and coated film |
US7629429B2 (en) * | 2001-05-11 | 2009-12-08 | Cambridge Display Technology Limited | Substituted fluorene polymers their preparation and uses |
US6746751B2 (en) * | 2001-06-22 | 2004-06-08 | Agfa-Gevaert | Material having a conductive pattern and a material and method for making a conductive pattern |
DE10150477A1 (de) * | 2001-10-16 | 2003-04-17 | Bayer Ag | Elektrophosphoreszierende Anordnung mit leitfähigen Polymeren |
US7112368B2 (en) * | 2001-11-06 | 2006-09-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Poly(dioxythiophene)/poly(acrylamidoalkyslufonic acid) complexes |
DE10157945C2 (de) * | 2001-11-27 | 2003-09-18 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Verfahren zur Herstellung eines organischen, elektrolumineszierenden Displays sowie ein organisches, elektrolumineszierendes Display |
DE60219197T2 (de) * | 2001-12-04 | 2008-01-03 | Agfa-Gevaert | Verfahren zur herstellung von lösungen oder dispersionen von polythiophenepolymeren |
EP1780232A1 (de) | 2001-12-04 | 2007-05-02 | Agfa-Gevaert | Zusammensetzung enthaltend ein Polymer oder Copolymer von 3,4-Dialkoxythiopen und ein nicht-wässriges Lösungsmittel |
US7105620B2 (en) * | 2001-12-20 | 2006-09-12 | Agfa Gevaert | 3,4-alkylenedioxy-thiophene copolymers |
US6995223B2 (en) * | 2001-12-20 | 2006-02-07 | Agfa-Gevaert | 3,4-alkylenedioxy-thiophene copolymers |
US6800429B2 (en) | 2001-12-26 | 2004-10-05 | Eastman Kodak Company | Imaging materials with conductive layers containing electronically conductive polymer particles |
US20030141487A1 (en) * | 2001-12-26 | 2003-07-31 | Eastman Kodak Company | Composition containing electronically conductive polymer particles |
US6984341B2 (en) * | 2002-01-22 | 2006-01-10 | Elecon, Inc. | Mixtures comprising thiophene/anion dispersions and certain additives for producing coatings exhibiting improved conductivity, and methods related thereto |
US6955773B2 (en) | 2002-02-28 | 2005-10-18 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Polymer buffer layers and their use in light-emitting diodes |
US7204940B2 (en) | 2002-03-20 | 2007-04-17 | Michigan Biotechnology Institute | Conductive polymer-based material |
WO2003087222A1 (en) * | 2002-04-08 | 2003-10-23 | Elecon, Inc. | Conductive polymer compositions exhibiting n-type conduction |
US7477242B2 (en) * | 2002-05-20 | 2009-01-13 | 3M Innovative Properties Company | Capacitive touch screen with conductive polymer |
US20040017362A1 (en) * | 2002-07-23 | 2004-01-29 | Mulligan Roger C. | Thin face capacitive touch screen |
JP4077675B2 (ja) | 2002-07-26 | 2008-04-16 | ナガセケムテックス株式会社 | ポリ(3,4−ジアルコキシチオフェン)とポリ陰イオンとの複合体の水分散体およびその製造方法 |
JP4239560B2 (ja) * | 2002-08-02 | 2009-03-18 | セイコーエプソン株式会社 | 組成物とこれを用いた有機導電性膜の製造方法 |
US6965986B2 (en) * | 2002-09-19 | 2005-11-15 | International Business Machines Corporation | Method and apparatus for implementing two-tiered thread state multithreading support with high clock rate |
AU2003275203A1 (en) | 2002-09-24 | 2004-04-19 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Water dispersible polythiophenes made with polymeric acid colloids |
JP2006500461A (ja) * | 2002-09-24 | 2006-01-05 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 電子工学用途のための、ポリマー酸コロイドを用いて製造された水分散性ポリアニリン |
DE10255964A1 (de) * | 2002-11-29 | 2004-07-01 | Siemens Ag | Photovoltaisches Bauelement und Herstellungsverfahren dazu |
US7317048B2 (en) * | 2003-01-06 | 2008-01-08 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Variable resistance poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(styrene sulfonate) for use in electronic devices |
US7005088B2 (en) * | 2003-01-06 | 2006-02-28 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | High resistance poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(styrene sulfonate) for use in high efficiency pixellated polymer electroluminescent devices |
MY159369A (en) * | 2003-01-28 | 2016-12-30 | Toppan Forms Co Ltd | Conductive polymer gel and method of producing the same, actuator, iontophoretic patch label, biomedical electrode, toner, conductive functional member, antistatic sheet, printed circuit member, conductive paste, electrode for fuel cell, and fuel cell |
US7026042B2 (en) * | 2003-03-26 | 2006-04-11 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Highly conducting and transparent thin polymer films formed from double and multiple layers of poly(3,4-ethylenedioxythiopene) and its derivatives |
US6867281B2 (en) * | 2003-03-26 | 2005-03-15 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Highly conducting and transparent thin films formed from new fluorinated derivatives of 3,4-ethylenedioxythiophene |
US7390438B2 (en) * | 2003-04-22 | 2008-06-24 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Water dispersible substituted polydioxythiophenes made with fluorinated polymeric sulfonic acid colloids |
US20040231119A1 (en) * | 2003-05-21 | 2004-11-25 | Brenneman Keith R. | Method of electrolytic deposition of an intrinsically conductive polymer upon a non-conductive substrate |
EP1639304A1 (de) * | 2003-06-18 | 2006-03-29 | Bratya Vassilevi Ad | Kühlschrank und kühlschranksystem |
EP1639607A1 (de) | 2003-06-20 | 2006-03-29 | Agfa-Gevaert | Prozess zur herstellung von leitfähigen beschichtungen |
US20040260016A1 (en) * | 2003-06-20 | 2004-12-23 | Agfa-Gevaert | Process for preparing electroconductive coatings |
DE10335727A1 (de) * | 2003-08-05 | 2005-02-24 | H.C. Starck Gmbh | Transparente Elektrode für elektro-optische Aufbauten |
US7163734B2 (en) * | 2003-08-26 | 2007-01-16 | Eastman Kodak Company | Patterning of electrically conductive layers by ink printing methods |
TWI225941B (en) * | 2003-09-15 | 2005-01-01 | Toppoly Optoelectronics Corp | Color filter structure |
US7169284B1 (en) | 2003-09-22 | 2007-01-30 | Pacesetter, Inc. | High surface area cathode for electrolytic capacitors using conductive polymer |
US20070004899A1 (en) * | 2003-09-24 | 2007-01-04 | Che-Hsiung Hsu | Water dispersible polythiophenes made with polymeric acid colloids |
ATE440373T1 (de) † | 2003-10-17 | 2009-09-15 | Starck H C Gmbh | Elektrolytkondensatoren mit polymerer aussenschicht |
US7320813B2 (en) * | 2003-12-15 | 2008-01-22 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Synthesis of highly conducting and transparent thin polymer films |
US7270871B2 (en) | 2004-01-12 | 2007-09-18 | Air Products And Chemicals, Inc. | Dispersions and films comprising conducting polymer for optoelectronic devices |
US20050175861A1 (en) * | 2004-02-10 | 2005-08-11 | H.C. Starck Gmbh | Polythiophene compositions for improving organic light-emitting diodes |
US7351358B2 (en) | 2004-03-17 | 2008-04-01 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Water dispersible polypyrroles made with polymeric acid colloids for electronics applications |
CN100478430C (zh) * | 2004-03-19 | 2009-04-15 | 宝洁公司 | 包含改性的聚氨基酰胺的洗涤剂组合物 |
KR100586659B1 (ko) * | 2004-04-01 | 2006-06-07 | 주식회사 디피아이 솔루션스 | 유기 전극 코팅용 조성물 및 이를 이용한 고투명성 유기전극의 제조방법 |
DE102004024271A1 (de) * | 2004-05-15 | 2005-12-01 | H.C. Starck Gmbh | Verbindungen enthaltend 3,4-Methylendioxythiophen-Einheiten |
WO2006029231A1 (en) * | 2004-09-03 | 2006-03-16 | The Regents Of The University Of California | Soluble conjugated polymers |
US8795781B2 (en) * | 2004-09-03 | 2014-08-05 | The Regents Of The University Of California | Methods and devices utilizing soluble conjugated polymers |
US7427441B2 (en) * | 2004-09-17 | 2008-09-23 | Eastman Kodak Co | Transparent polymeric coated conductor |
US20060062983A1 (en) * | 2004-09-17 | 2006-03-23 | Irvin Glen C Jr | Coatable conductive polyethylenedioxythiophene with carbon nanotubes |
US7842196B2 (en) * | 2004-10-08 | 2010-11-30 | Shin-Etsu Polymer Co., Ltd. | Conductive composition and production method thereof, antistatic coating material, antistatic coating, antistatic film, optical filter, and optical information recording medium, and capacitors and production method thereof |
DE102004060680A1 (de) * | 2004-12-15 | 2006-06-22 | Justus-Liebig-Universität Giessen | Beschichtung auf Basis eines elektroaktiven Polymers |
US20060147616A1 (en) * | 2004-12-20 | 2006-07-06 | Russell Gaudiana | Polymer catalyst for photovoltaic cell |
US7670506B1 (en) | 2004-12-30 | 2010-03-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Photoactive compositions for liquid deposition |
US8076842B2 (en) * | 2005-03-01 | 2011-12-13 | The Regents Of The University Of California | Multilayer polymer light-emitting diodes for solid state lighting applications |
US7438832B2 (en) | 2005-03-29 | 2008-10-21 | Eastman Kodak Company | Ionic liquid and electronically conductive polymer mixtures |
US7593004B2 (en) * | 2005-06-02 | 2009-09-22 | Eastman Kodak Company | Touchscreen with conductive layer comprising carbon nanotubes |
US7645497B2 (en) * | 2005-06-02 | 2010-01-12 | Eastman Kodak Company | Multi-layer conductor with carbon nanotubes |
US7535462B2 (en) * | 2005-06-02 | 2009-05-19 | Eastman Kodak Company | Touchscreen with one carbon nanotube conductive layer |
WO2007002682A2 (en) * | 2005-06-27 | 2007-01-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electrically conductive polymer compositions |
EP1897096A4 (de) | 2005-06-28 | 2009-08-12 | Du Pont | Transparente leiter mit hoher arbeitsfunktion |
US20070085061A1 (en) * | 2005-10-14 | 2007-04-19 | Elder Delwin L | Conductivity enhancement of conductive polymers by solvent exposure |
DE102005060159A1 (de) * | 2005-12-14 | 2007-06-21 | H. C. Starck Gmbh & Co. Kg | Transparente polymere Elektrode für elektro-optische Aufbauten |
KR20070094119A (ko) * | 2006-03-16 | 2007-09-20 | 주식회사 동진쎄미켐 | 보호필름용 전도성 코팅 조성물 및 이를 이용한 코팅막의제조방법 |
US20080015269A1 (en) * | 2006-04-17 | 2008-01-17 | Bazan Guillermo C | Hybrid polymer light-emitting devices |
CN101070420B (zh) * | 2006-05-09 | 2010-05-12 | 远东新世纪股份有限公司 | 导电高分子组成物及其所制成的抗静电涂料与抗静电膜 |
US8461992B2 (en) * | 2006-05-12 | 2013-06-11 | Solstice Medical, Llc | RFID coupler for metallic implements |
WO2008156492A1 (en) * | 2006-10-02 | 2008-12-24 | Research Foundation Of The City University Of New York | Synthesis of polymer nanostructures with conductance switching properties |
US8153029B2 (en) * | 2006-12-28 | 2012-04-10 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Laser (230NM) ablatable compositions of electrically conducting polymers made with a perfluoropolymeric acid applications thereof |
US8062553B2 (en) * | 2006-12-28 | 2011-11-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions of polyaniline made with perfuoropolymeric acid which are heat-enhanced and electronic devices made therewith |
US20080191172A1 (en) | 2006-12-29 | 2008-08-14 | Che-Hsiung Hsu | High work-function and high conductivity compositions of electrically conducting polymers |
CN101125950B (zh) * | 2007-08-03 | 2010-05-26 | 上海复旦天臣新技术有限公司 | 空穴传输材料的制备方法 |
CN101883811B (zh) * | 2007-12-07 | 2013-04-24 | 爱克发-格法特公司 | 对日光暴露的稳定性得到改进的层配置 |
EP2227512A1 (de) | 2007-12-18 | 2010-09-15 | Lumimove, Inc., Dba Crosslink | Flexible elektrolumineszenzvorrichtungen und systeme |
JP5580972B2 (ja) * | 2008-06-06 | 2014-08-27 | デクセリアルズ株式会社 | スパッタリング複合ターゲット |
DE102008051656A1 (de) | 2008-10-08 | 2010-04-15 | Technische Universität Ilmenau | Verfahren zum Aufbringen einer metallischen Elektrode auf eine Polymerschicht |
US8357858B2 (en) * | 2008-11-12 | 2013-01-22 | Simon Fraser University | Electrically conductive, thermosetting elastomeric material and uses therefor |
US20100193745A1 (en) * | 2009-01-30 | 2010-08-05 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Conductive polymer film, conductive polymeric material and electronic device |
JP2011071087A (ja) | 2009-03-12 | 2011-04-07 | Sanyo Electric Co Ltd | 導電性高分子膜、電子デバイス、及びこれらの製造方法 |
DE102009012660A1 (de) * | 2009-03-13 | 2010-09-16 | H.C. Starck Clevios Gmbh | Polymerbeschichtungen mit verbesserter Temperaturstabilität |
WO2010112680A1 (fr) | 2009-03-31 | 2010-10-07 | Hutchinson | Films ou revetements transparents conducteurs |
US20100307791A1 (en) * | 2009-06-09 | 2010-12-09 | The Government Of The United States Of America, As Represented By The Secretary Of The Navy | Electrically Conductive Polymers |
EP2492351B1 (de) | 2009-07-30 | 2018-06-06 | Fundacion Cidetec | Elektrochemischer sensor für den nachweis von analyten in flüssigen medien |
DE102009036282A1 (de) * | 2009-08-06 | 2011-02-10 | H.C. Starck Clevios Gmbh | Neue Polymerbeschichtungen enthaltend leitfähige Polymere |
DE102009045628A1 (de) | 2009-10-13 | 2011-04-14 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Bleichaktivatoren für Verfahren zum Bleichen von cellulosischen Faserstoffen |
CN102834881B (zh) | 2010-03-31 | 2016-03-02 | 日本贵弥功株式会社 | 固体电解电容器 |
KR101898499B1 (ko) | 2010-08-20 | 2018-09-13 | 로디아 오퍼레이션스 | 중합체 조성물, 중합체 막, 중합체 겔, 중합체 발포제, 및 이러한 막, 겔, 및 발포제를 포함하는 전자장치 |
FR2965268B1 (fr) | 2010-09-29 | 2012-09-21 | Hutchison | Nouvelle composition pour film transparent conducteur |
DE102010048032A1 (de) | 2010-10-12 | 2012-04-12 | Heraeus Clevios Gmbh | Polythiophene beinhaltende Dispersionen mit definiertem Gehalt an Thiophen-Monomer |
FR2977712A1 (fr) | 2011-07-05 | 2013-01-11 | Hutchinson | Electrode transparente conductrice multicouche et procede de fabrication associe |
WO2014141367A1 (ja) | 2013-03-11 | 2014-09-18 | 昭和電工株式会社 | 導電性重合体含有分散液の製造方法 |
JP6311355B2 (ja) * | 2014-01-27 | 2018-04-18 | 東ソー株式会社 | 導電性高分子水溶液、及び導電性高分子膜 |
US20170088719A1 (en) * | 2014-05-22 | 2017-03-30 | Rhodia Operations | Polymer compositions, polymer films, and electronic devices containing such films |
JP6382780B2 (ja) * | 2014-09-30 | 2018-08-29 | 信越化学工業株式会社 | 導電性高分子組成物、被覆品、パターン形成方法、及び基板。 |
EP3037497A1 (de) | 2014-12-23 | 2016-06-29 | Heraeus Deutschland GmbH & Co. KG | Verfahren zur Herstellung funktionalisierter Polythiopene |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62165287A (ja) * | 1986-01-17 | 1987-07-21 | Oki Electric Ind Co Ltd | Icカ−ドリ−ダライタ |
US5286414A (en) * | 1987-05-26 | 1994-02-15 | Hoechst Aktiengesellschaft | Electroconductive coating composition, a process for the production thereof and the use thereof |
DE3725575A1 (de) * | 1987-08-01 | 1989-02-09 | Bayer Ag | Verfahren zur antistatischen ausruestung von kunststoff-formteilen |
DE3802472A1 (de) * | 1987-08-01 | 1989-08-03 | Bayer Ag | Verfahren zur antistatischen ausruestung von kunststoff-formteilen |
DE3843412A1 (de) * | 1988-04-22 | 1990-06-28 | Bayer Ag | Neue polythiophene, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
JPH02238846A (ja) * | 1989-03-10 | 1990-09-21 | Amosu:Kk | セラミックス含有氷およびその製造方法 |
DE3929691A1 (de) * | 1989-09-07 | 1991-03-14 | Hoechst Ag | Elektrochemisches verfahren zur herstellung von elektrisch leitenden poly(alkoxythiophenen) unter zusatz von broensted-saeuren |
DE4003255A1 (de) * | 1990-02-03 | 1991-08-08 | Bayer Ag | Schwarzes mangan-eisenoxid-pigment, verfahren zu seiner herstellung sowie dessen verwendung |
DE59010247D1 (de) * | 1990-02-08 | 1996-05-02 | Bayer Ag | Neue Polythiophen-Dispersionen, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
DE4110263A1 (de) * | 1991-03-28 | 1992-10-01 | Hoechst Ag | Waessrige dispersion aus intrinsisch elektrisch leitfaehigen polyalkoxythiophenen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
JP2612520B2 (ja) * | 1991-11-15 | 1997-05-21 | 日本写真印刷株式会社 | 電磁波遮蔽成形体の製造方法 |
DE4211461A1 (de) * | 1992-04-06 | 1993-10-07 | Agfa Gevaert Ag | Antistatische Kunststoffteile |
DE4211459A1 (de) * | 1992-04-06 | 1993-10-07 | Agfa Gevaert Ag | Herstellung einer Antistatikschicht für fotografische Materialien |
DE4211451A1 (de) * | 1992-04-06 | 1993-10-07 | Henkel Kgaa | Verbesserung der Waschechtheit von Haarfärbungen |
TW247319B (de) * | 1992-06-17 | 1995-05-11 | Japat Ltd | |
EP0593111B1 (de) * | 1992-10-14 | 1998-06-17 | Agfa-Gevaert N.V. | Antistatische Beschichtungszusammensetzung |
EP0602713B1 (de) * | 1992-12-17 | 1998-10-14 | Agfa-Gevaert N.V. | Antistatische, dauerhafte Grundierschicht |
US5370825A (en) * | 1993-03-03 | 1994-12-06 | International Business Machines Corporation | Water-soluble electrically conducting polymers, their synthesis and use |
DE69413436T2 (de) * | 1993-03-09 | 1999-05-20 | Koninkl Philips Electronics Nv | Herstellungsverfahren eines Musters von einem elektrisch leitfähigen Polymer auf einer Substratoberfläche und Metallisierung eines solchen Musters |
-
1995
- 1995-03-03 DE DE19507413A patent/DE19507413A1/de not_active Withdrawn
- 1995-04-24 EP EP01121781A patent/EP1162238B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-24 DE DE59510470T patent/DE59510470D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-24 DE DE59510986T patent/DE59510986D1/de not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-05-14 US US08/856,042 patent/US5766515A/en not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-03-19 US US09/044,742 patent/US6083635A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19631563A1 (de) * | 1996-07-26 | 1998-02-26 | Frank Dr Ing Lux | Reine oder funktionalisierte oder ferromagnetisch funktionalisierte elektronisch leitfähige Polymermaterialien und ihre Bestandteile, deren Herstellung und deren Verwendung |
US7360306B2 (en) | 2003-07-01 | 2008-04-22 | Webasto Ag | Process for producing a cover with a glass pane and electrical function elements |
DE10329643B4 (de) * | 2003-07-01 | 2016-08-11 | Webasto Ag | Verfahren zur Herstellung eines Deckels mit einer Glasscheibe und elektrischen Funktionselementen |
US9017766B2 (en) | 2003-09-17 | 2015-04-28 | The Regents Of The University Of California | Methods and devices comprising soluble conjugated polymers |
DE112004001737B4 (de) * | 2003-09-17 | 2016-08-11 | The Regents Of The University Of California | Verfahren umfassend lösliche, konjugierte Polymere zur Ausbildung benachbarter Schichten auf einem Substrat oder zum Hinzufügen einer Polymerschicht zu einem Substrat, mehrschichtige elektronische Vorrichtung und Verwendung in elektronischen Bauteilen |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1162238A3 (de) | 2002-03-06 |
DE59510986D1 (de) | 2005-03-03 |
US5766515A (en) | 1998-06-16 |
EP1162238B1 (de) | 2005-01-26 |
DE59510470D1 (de) | 2003-01-09 |
US6083635A (en) | 2000-07-04 |
EP1162238A2 (de) | 2001-12-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0686662B1 (de) | Leitfähige Beschichtungen | |
EP1162238B1 (de) | Leitfähige Beschichtungen hergestellt aus Mischungen enthaltend Polythiophen und Lösemittel | |
EP1564251B1 (de) | Polythiophenformulierungen zur Verbesserung von organischen Leuchtdioden | |
DE69938601T2 (de) | Organische elektrolumineszente vorrichtung | |
EP1370619B1 (de) | Lösung und dispersionen organischer halbleiter | |
EP1810986B1 (de) | Polythiophenformulierungen zur Verbesserung von organischen Leuchtdioden | |
EP2681620B1 (de) | Stabiles elektrochromes modul | |
DE19627071A1 (de) | Elektrolumineszierende Anordnungen | |
EP0991303B1 (de) | Hilfsschichten für elektrolumineszierende Anordnungen | |
DE60105940T2 (de) | Fluoreszierende polymer substanz und verwendung derselben in licht-emittierender vorrichtung | |
EP1798785A2 (de) | Transparente polymere Elektrode für elektro-optische Aufbauten | |
DE60008981T2 (de) | DPP enthaltende konjugierte Polymere und elektrolumineszente Vorrichtungen | |
DE69827649T2 (de) | Elektrisch leitfähiges Verbundglas | |
EP1505664A2 (de) | Transparente Elektrode für elektro-optische Aufbauten | |
EP0407492B1 (de) | Verfahren zur herstellung dünner schichten aus leitfähigen polymeren | |
DE10197254T5 (de) | Verfahren zur Herstellung einer polymeren fluoreszierenden Substanz und polymere lichtemittierende Vorrichtung | |
DE69919661T2 (de) | Verfahren zur Herstellung einer Schicht aus leitfähigen Polythiophen bei niedriger Temperatur | |
DE60216825T2 (de) | Verfahren zum herstellen einer im wesentlichen transparenten elektrisch leitenden schichtanordnung | |
DE3834526C2 (de) | ||
DE10197249T5 (de) | Polymere fluoreszierende Substanz, Herstellungsverfahren dafür und polymere Licht emittierende Vorrichtung | |
DE60112849T2 (de) | Polymere fluoreszierende Substanz und diese verwendende organische Elektrolumineszenzvorrichtung | |
DE10206294A1 (de) | Transparente Polythiophenschichten hoher Leitfähigkeit | |
EP0764712A2 (de) | Elektrolumineszierende Anordnungen | |
DE102004010811B4 (de) | Polythiophenformulierungen zur Verbesserung von organischen Leuchtdioden | |
EP1352918B1 (de) | Alkylendioxythiophene und Poly(alkylendioxythiophen)e mit Urethangruppierungen enthaltenden Seitengruppen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |