DE19643816A1 - Polyurethane preparation using an increase in materials - Google Patents
Polyurethane preparation using an increase in materialsInfo
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Abstract
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Poly urethanen, deren Aufbaukomponente aus nachwachsenden Rohstoffen hergestellt werden.The invention relates to a process for the production of poly urethanes, their structural components from renewable raw materials getting produced.
Polyurethane sind seit langem bekannt und werden vielseitig eingesetzt. Ihre Herstellung erfolgt durch Reaktion von mehr funktionellen Isocyanaten mit H-funktionellen Verbindungen, insbesondere Polyolen. Die Rohstoffe zur Polyurethanherstellung sind zumeist petrochemischer Herkunft. Nachteilig bei den mei sten Polyurethanen, insbesondere bei Polyurethan-Schäumen und -Vergußmassen, ist ihre schlechte Recyclierbarkeit. Da die genannten Stoffe keine thermoplastischen Eigenschaften besitzen, kommt bei ihnen nur chemisches und thermisches Recycling in Frage. Das thermische Recycling ist aus ökologischen Gründen umstritten. Zum chemischen Recycling sind eine Reihe von Ver fahren bekannt. So beschreibt DE-A-42 34 335 ein Verfahren zur Herstellung von Glykolysepolyolen aus Polyurethanschäumen. Der artige Verfahren sind jedoch bei fullstoffhaltigen Polyurethanen, beispielsweise flächigen Formteilen mit Fasern als Verstärkungsmittel, kaum anwendbar, da die Verstärkungsmittel als unlös licher Rest im Reaktionsgemisch verbleibt und aufwendig ent fernt werden muß.Polyurethanes have been known for a long time and are becoming versatile used. They are made by reacting more functional isocyanates with H-functional compounds, especially polyols. The raw materials for polyurethane production are mostly of petrochemical origin. A disadvantage of the mei Most polyurethanes, especially in polyurethane foams and -Potting compounds, is their poor recyclability. Since the mentioned substances have no thermoplastic properties, they only receive chemical and thermal recycling Question. Thermal recycling is for ecological reasons controversial. A number of ver drive known. So DE-A-42 34 335 describes a method for Production of glycolysis polyols from polyurethane foams. The Similar processes are, however, in the case of polyurethanes containing fillers, for example flat molded parts with fibers as reinforcing agents, hardly applicable because the reinforcing agent as insoluble Liche residue remains in the reaction mixture and ent must be removed.
Ein biologischer Abbau von Polyurethanen, beispielsweise durch Kompostieren, ist möglich. Hierbei entstehen jedoch aus den üblicherweise verwendeten aromatischen Isocyanaten aromatische Amine als Abbauprodukte. Diese sind cancerogen und schließen da mit einen gezielten biologischen Abbau von Polyurethanen aus. A biodegradation of polyurethanes, for example through Composting is possible. Here, however, arise from the Aromatic isocyanates commonly used are aromatic Amines as degradation products. These are carcinogenic and close there with a targeted biodegradation of polyurethanes.
Bekannt ist der Einsatz von nachwachsenden Rohstoffen bei der Herstellung von Polyurethanen.The use of renewable raw materials is known at Manufacture of polyurethanes.
So enthalten die meisten naturlichen öle als funktionelle Gruppen Doppelbindungen, welche nicht direkt mit Isocyanaten zur Umset zung gebracht werden können. Es ist jedoch möglich, diese Doppel bindungen zu Epoxyfunktionen zu oxidieren. Die Epoxygruppen kön nen dann geöffnet und durch diesen Öffnungsschritt Hydroxyl- und Aminogruppen eingeführt werden. Most natural oils contain functional groups Double bonds which are not directly reacted with isocyanates can be brought. However, it is possible to double this oxidize bonds to epoxy functions. The epoxy groups can NEN then opened and through this opening step hydroxyl and Amino groups are introduced.
DE 10 42 565 beschreibt die Epoxidierung von Fettsäuren mit Perameisensäure.DE 10 42 565 describes the epoxidation of fatty acids Performic acid.
US 3 475 499 beschreibt die ringöffnende Umsetzung von Epoxy alkanen mit Wasser und Ethylenglykol.US 3,475,499 describes the ring-opening reaction of epoxy alkanes with water and ethylene glycol.
DE 32 46 612 beschreibt modifizierte Triglyzeride mit Epoxid, Ether und Hydroxylgruppen durch partielle Ringöffnung epoxi dierter Fettsäureester mit Alkoholen.DE 32 46 612 describes modified triglycerides with epoxy, Ethers and hydroxyl groups through partial ring opening epoxi dated fatty acid ester with alcohols.
DE 39 35 127 beschreibt die Esterpolyole erhalten durch die ringöffnende Umsetzung von epoxidierten Estern und Alkoholen mit Carbonsäuren.DE 39 35 127 describes the ester polyols obtained by ring-opening reaction of epoxidized esters and alcohols with carboxylic acids.
EP 113 798 beschreibt die Herstellung von mehrfunktionellen oleochemischen Polyolen durch Umsetzung epoxidierter Fett alkohole mit mehrfunktionellen Alkoholen oder Phenolen und gegebenenfalls weiterer Umsetzung mit EO/PO.EP 113 798 describes the production of multifunctional ones oleochemical polyols by reacting epoxidized fat alcohols with polyfunctional alcohols or phenols and if necessary, further implementation with EO / PO.
DE 41 25 031 und DE 42 03 077 beschreiben Verfahren zur Her stellung hydroxylierter Fettsäureverbindungen durch Umsetzung von Epoxyfettsäurederivaten mit aktiven Wasserstoff enthaltenden Verbindungen in Gegenwart von säureaktivierten Tonerden und/oder Silikaten und/oder Aktivkohlen. Auch mit Polyethylenglykol wird die Ringöffnung durchgeführt.DE 41 25 031 and DE 42 03 077 describe processes for the manufacture position of hydroxylated fatty acid compounds by reaction of epoxy fatty acid derivatives containing active hydrogen Compounds in the presence of acid activated alumina and / or Silicates and / or activated carbons. Also with polyethylene glycol performed the ring opening.
Direkt aus nachwachsenden Rohstoffen isolierte Polyole können oft nach einfachen chemischen Modifizierungsschritten zur Her stellung von Polyurethanen eingesetzt werden. Sucrose, Sorbit, Glycerin, Rizinusöl und Alkylglucoside werden allein oder im Gemisch mit weiteren Coinitiatoren mit Alkylenoxiden zu Poly etherolen unterschiedlichster Funktionalität und OH-Zahl, jeweils speziell optimiert zur Herstellung harter bis weicher und hoch bis niedrigdichter zelliger Polyurethane, umgesetzt (s. Oertel, Kunststoffhandbuch Band 7: Polyurethane, Kapitel 3.1: Polyole, Hanser Verlag, 2. Auflage 1983).Polyols isolated directly from renewable raw materials can often after simple chemical modification steps position of polyurethanes can be used. Sucrose, sorbitol, Glycerin, castor oil and alkyl glucosides are used alone or in Mixture with other coinitiators with alkylene oxides to poly etherols of different functionality and OH number, each specially optimized for the production of hard to soft and high to low-density cellular polyurethanes, implemented (see Oertel, Plastics Handbook Volume 7: Polyurethanes, Chapter 3.1: Polyols, Hanser Verlag, 2nd edition 1983).
Andere aus nachwachsenden Rohstoffen gewonnene Polyole, wie beispielsweise Glyzerin oder Rizinusöl, besitzen in ihrer natürlichen Form bereits gegenüber Isocyanaten reaktive Hydroxyl gruppen und sind unmittelbar zur Herstellung von Polyurethanen geeignet.Other polyols obtained from renewable raw materials, such as for example, glycerin or castor oil, have in their Natural form already reactive to isocyanates hydroxyl groups and are directly for the production of polyurethanes suitable.
Aus nachwachsenden Rohstoffen hergestellte Isocyanate sind eben falls bekannt. Isocyanates made from renewable raw materials are flat if known.
Stanford in Amer. Chem. Soc. Symp. Series, Vol. 385 (1989), Chapter 30: Polyurethanes from Renewable Resources, beschreibt die Herstellung und Verarbeitung zu Polyurethanen von Di- und Polyisocyanaten analog MDI, ausgehend von Furfural welches aus nachwachsenden Rohstoffen verfügbar ist.Stanford in Amer. Chem. Soc. Symp. Series, Vol. 385 (1989), Chapter 30: Polyurethanes from Renewable Resources the production and processing into di- and polyurethane Polyisocyanates analogous to MDI, starting from furfural which renewable raw materials is available.
EP 369 590 beschreibt die Verwendung von aus Dimerfettsäuren gewonnenem Dimerisocyanat zur Herstellung von Polyurethanen.EP 369 590 describes the use of dimer fatty acids Dimer isocyanate obtained for the production of polyurethanes.
Die Herstellung von Isocyanaten aus Aminosäuren und die weitere Umsetzung zu Polyurethanen für Filme, Coatings, Klebstoffen, Vergußmassen und Bindern mit insbesondere verbesserter Lichts tabilität ist seit langem bekannt. So beschreibt FR 1 351 368 die Herstellung von Carboxyalkylisocyanaten und US 3 281 378 die weitere Umsetzung zu kompakten Polyurethanen. JP 53 135 931, JP 57 077 656, JP 60 222 450 und JP 61 053 254 beschreiben die Herstellung von (Lysinester) Triisocyanaten. The production of isocyanates from amino acids and the others Conversion to polyurethanes for films, coatings, adhesives, Potting compounds and binders with improved light in particular tability has been known for a long time. This is how FR 1 351 368 describes it the production of carboxyalkyl isocyanates and US 3,281,378 the further implementation to compact polyurethanes. JP 53 135 931, JP 57 077 656, JP 60 222 450 and JP 61 053 254 describe them Production of (lysine ester) triisocyanates.
Zahlreiche weitere Patente beschreiben die Verwendung von Lysin disiocyanat als ein mögliches (aliphatisches) Isocyanat neben anderen (aliphatischen) Isocyanaten zur Herstellung von Poly urethan-Coatings, -Lacken, -Klebstoffen, -Verpackungsfilmen, -Dichtungsmaterialien, -Duromeren und -Schäumen. So beschreiben DE 36 30 667 die Herstellung von Lacken und EP 23 934 und US 4 247 675 die Herstellung von wetterbeständigen Coatings, EP 304 083 die Herstellung von Klebstoffen, JO 3 239 715-A die Herstellung von feuchtigkeits- und temperaturbeständigen Weich schäumen.Numerous other patents describe the use of lysine disiocyanate as a possible (aliphatic) isocyanate alongside other (aliphatic) isocyanates for the production of poly urethane coatings, varnishes, adhesives, packaging films, Sealing materials, duromers and foams. Describe like this DE 36 30 667 the production of paints and EP 23 934 and US 4,247,675 the production of weather-resistant coatings, EP 304 083 the production of adhesives, JO 3 239 715-A the Production of moisture and temperature resistant soft foam.
Storey, in Polymer Composites, 1993, 14, 17-25, beschreibt die Herstellung biologisch abbaubarer und bioresorbierbarer Poly urethane aus Lysindiisocyanat und Polylactidpolyolen. Die Abbau produkte dieser Polyurethane sind Lysin, Milchsäure, Glyzerin und CO2 und somit ungiftige Naturstoffe.Storey, in Polymer Composites, 1993, 14, 17-25, describes the production of biodegradable and bioresorbable poly urethanes from lysine diisocyanate and polylactide polyols. The breakdown products of these polyurethanes are lysine, lactic acid, glycerin and CO 2 and thus non-toxic natural substances.
WO 8905-830-A beschreibt bioabbaubares und bioresorbierbares Material für medizinische Nähte auf Lysindiisocyanatbasis.WO 8905-830-A describes biodegradable and bioresorbable Lysine diisocyanate-based medical sutures.
DE 40 06 521 beschreibt Polyurethane als Coating oder Haupt material für oral einzunehmende Medikamente auf Lysinisocyanat basis.DE 40 06 521 describes polyurethanes as a coating or main material for oral medication based on lysine isocyanate Base.
US 4 018 636 und US 4 293 352 beschreiben Polyurethane auf Lysi nisocyanatbasis als Binder für Sprengstoffe, welche gegen Wasser stabil, jedoch in wäßrigen Säuren oder Ammoniak zur Spreng stoffrückgewinnung abgebaut werden können. US 4,018,636 and US 4,293,352 describe polyurethanes on Lysi Based on nisocyanate as a binder for explosives that protect against water stable, however in aqueous acids or ammonia to detonate material recovery can be broken down.
EP 327 031 beschreibt die Verwendung von Lysindiisocyanat als aliphatisches Isocyanat zur Herstellung von PUR-Beschichtungen.EP 327 031 describes the use of lysine diisocyanate as aliphatic isocyanate for the production of PUR coatings.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, Polyurethane bereitzu stellen, die biologisch abbaubar sind, ohne daß es zur Entstehung von giftigen oder umweltschädigenden Abbauprodukten kommt.The object of the invention was to prepare polyurethanes places that are biodegradable without causing it to form comes from toxic or environmentally harmful degradation products.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen, dadurch gekennzeichnet, daß sowohl Polyol- als auch die Isocyanatkomponente aus nachwachsenden Rohstoffen auf gebaut sind, sowie nach diesen Verfahren hergestellte Polyure thane. Die erfindungsgemäßen Polyurethane können sowohl kompakt als auch geschäumt sein. Bevorzugt sind geschäumte Polyurethane, insbesondere flächige Polyurethan-Formkörper. Besonders vorteil haft ist die Erfindung bei flächigen, geschäumten Polyurethan- Formkörpern, wobei als Verstärkungsmittel Naturfasern eingesetzt werden. Die Vorteile liegen zum einen darin, daß die Naturfasern von den auf nachwachsenden Rohstoffen basierenden Polyurethan systemen besser benetzt werden und somit die Formkörper in ihrem Aufbau sehr homogen sind. Zum anderen ist das gesamte Formteil vollständig biologisch abbaubar.The invention relates to a method for producing Polyurethanes, characterized in that both polyol also the isocyanate component from renewable raw materials are built, as well as polyures produced by these processes thane. The polyurethanes according to the invention can be both compact be foamed as well. Foamed polyurethanes are preferred, in particular flat polyurethane moldings. Particularly advantageous the invention is useful for flat, foamed polyurethane Shaped bodies, natural fibers being used as reinforcing agents will. The advantages are, on the one hand, that the natural fibers of the polyurethane based on renewable raw materials systems are better wetted and thus the molded bodies in their Structure are very homogeneous. On the other hand, the entire molded part completely biodegradable.
Die Herstellung erfolgt nach den üblichen und bekannten Ver
fahren, wie sie in der Polyurethanchemie angewandt werden.
Der Einsatz der erfindungsgemäßen Polyurethane erfolgt in
den gleichen Anwendungen wie die herkömmlicher Polyurethane.The production is carried out according to the customary and known methods used in polyurethane chemistry.
The polyurethanes according to the invention are used in the same applications as conventional polyurethanes.
Der Gehalt an nachwachsenden Rohstoffen in den Polyurethanen kann größer 90 Gew.-% betragen. Den Rest können Polyole auf Grundlage petrochemischer Grundstoffe bilden, beispielsweise Polyesterole aus der Umsetzung aliphatischer Polycarbonsäuren mit aliphatischen Alkoholkomponenten, Polyetheralkoholen aus der Reaktion von H-funktionellen Verbindungen mit niederen Alkylenoxiden oder die häufig eingesetzten niedermolekularen Kettenverlängerer und/oder Vernetzer.The content of renewable raw materials in the polyurethanes can be greater than 90% by weight. The rest can be polyols Form the basis of petrochemical raw materials, for example Polyesterols from the conversion of aliphatic polycarboxylic acids with aliphatic alcohol components, polyether alcohols the reaction of H-functional compounds with lower ones Alkylene oxides or the frequently used low molecular weight Chain extender and / or crosslinker.
Zu den eingesetzten Polyurethan-Komponenten auf Basis von nach wachsenden Rohstoffen ist im einzelnen folgendes zu sagen:To the polyurethane components used based on The following can be said in detail for growing raw materials:
Als Isocyanatkomponenten werden vorzugsweise solche eingesetzt,
die aus den entsprechenden Aminosäuren erhalten werden. Die Her
stellung dieser Isocyanate erfolgt zumeist durch Veresterung der
Säuregruppen und Phosgenierung der Aminogruppen der Aminosäuren.
Bevorzugt verwendete Aminosäuren sind Dimerfettsäurediisocyanat,
Lysin oder deren Biuret- oder Triisocyanuratderivate, ins
besondere Lysin.
Those which are obtained from the corresponding amino acids are preferably used as isocyanate components. The preparation of these isocyanates is usually carried out by esterification of the acid groups and phosgenation of the amino groups of the amino acids.
Amino acids used with preference are dimer fatty acid diisocyanate, lysine or their biuret or triisocyanurate derivatives, in particular lysine.
Als Polyolkomponenten können hydroxylfunktionelle Naturstoffe, wie Rizinusöl oder Tallöl, deren Verwendung zur Herstellung von Polyurethanen bekannt ist, eingesetzt werden.Hydroxyl-functional natural products, such as castor oil or tall oil, their use in the production of Polyurethanes is known to be used.
Möglich ist auch der Einsatz von Polyolen aus Reaktionsprodukten von Naturstoffen. Das können beispielsweise alkoxylierte hydro xylfunktionelle Naturstoffe, insbesondere Zucker wie Sucrose, Sorbit oder Mannit, oder auch Glyzerin-Polyetherole sein.It is also possible to use polyols from reaction products of natural products. This can, for example, alkoxylated hydro xyl-functional natural products, especially sugars such as sucrose, Sorbitol or mannitol, or also glycerol polyetherols.
Möglich im Sinne der Erfindung ist auch der Einsatz von nieder molekularen hydroxylfunktionellen Naturstoffen wie Glyzerin oder Zuckeralkohole als Kettenverlängerer oder Vernetzer.The use of low is also possible within the meaning of the invention molecular hydroxyl-functional natural products such as glycerin or Sugar alcohols as chain extenders or crosslinkers.
Möglich ist auch der Einsatz von durch Epoxidierung und anschließende Ringöffnung modifizierten Fettsäureestern.It is also possible to use epoxidation and subsequent ring opening of modified fatty acid esters.
Besonders vorteilhaft sind Formkörper, insbesondere Flächen gebilde, mit Naturfasern als Verstärkungsmittel. Die Polyurethan systeme aus nachwachsenden Rohstoffen führen zu einer besseren Benetzung als die üblichen Polyurethansysteme aus aromatischen Polyisocyanaten und langkettigen Polyalkoxypolyole. Abfälle aus derartigen Produkten können geschreddert und kompostiert werden.Moldings, in particular surfaces, are particularly advantageous formed with natural fibers as reinforcing agents. The polyurethane systems made from renewable raw materials lead to a better one Wetting than the usual polyurethane systems from aromatic Polyisocyanates and long chain polyalkoxypolyols. Waste Such products can be shredded and composted.
Ein weiterer Vorteil von Polyurethanen auf Basis von Aminosäuren- Polyisocyanaten liegt in ihrer Farbstabilität. Während Polyure thane aus aromatischen Polyisocyanaten bereits nach kurzer Zeit vergilben, verändern die erfindungsgemäßen Polyurethane ihre Farbe auch nach langer Zeit nicht.Another advantage of polyurethanes based on amino acids Polyisocyanates are stable in color. During polyure aromatic polyisocyanates after only a short time yellow, the polyurethanes of the invention change their Color not even after a long time.
Die Erfindung soll an nachstehenden Beispielen näher erläutert werden:The invention is illustrated by the examples below will:
Polyolkomponente:
Rizinusöl: 36,00 g
Glycerin: 30,00 g
Sovermol Pol 930: 30,00 g (Fa. Henkel, OH-Zahl 195)
Wasser: 2,50 g
Formrez UL 32: 1,00 g (Fa. Witco)
Silicon B 8404: 0,50 g (Fa. Goldschmidt)
Isocyanatkomponente: Lysinethylesterdiisocyanat (2,6-Diiso
cyanatoethylhexanoat, NCO-Gehalt: 37,2%)
Mischungsverhältnis (Polyol-/Isocyanatkomponente)
= 100 : 170Polyol component:
Castor oil: 36.00 g
Glycerin: 30.00 g
Sovermol Pol 930: 30.00 g (Henkel, OH number 195)
Water: 2.50 g
Formrez UL 32: 1.00 g (Witco)
Silicon B 8404: 0.50 g (Goldschmidt)
Isocyanate component: lysine ethyl ester diisocyanate (2,6-diiso cyanatoethyl hexanoate, NCO content: 37.2%)
Mixing ratio (polyol / isocyanate component)
= 100: 170
In einem 1000 ml Kunststoffbecher wurden Polyol und Isocyanat komponente für 30 sec innig vermischt und in einen zweiten Becher umgeschüttet.Polyol and isocyanate were placed in a 1000 ml plastic beaker component intimately mixed for 30 sec and in a second beaker poured over.
Startzeit: 25 sec
Startzeit: 25 sec
Abb.Zeit: 40 sec
Steigzeit: 60 sec
Dichte: 48 g/lStart time: 25 sec
Start time: 25 sec
Fig.time: 40 sec
Rise time: 60 sec
Density: 48 g / l
Der Schaum ist sehr weiß und bleibt nach 30 Tagen Lagerung im Sonnenlicht unverändert. Er wird durch Mikroorganismen zu unbe denklichen Rückständen abgebaut.The foam is very white and stays in after 30 days of storage Sunlight unchanged. It becomes uncompromising due to microorganisms possible residues.
Polyolkomponente:
Rizinusöl: 36,00 g
Glycerin: 30,00 g
Sovermol Pol 930: 30,00 g (Fa. Henkel, OH-Zahl 195)
Wasser: 2,50 g
Formrez UL 32: 1,00 g (Fa. Witco)
Silicon B 8404: 0,50 g (Fa. Goldschmidt)
Isocyanatkomponente: Luprant M20 (polymeres Diphenylmethandiiso
cyanat NCO-Gehalt: 31,3% Viskosität 200 mPas)
Mischungsverhältnis (Polyol-/Isocyanatkomponente)
= 100 : 202Polyol component:
Castor oil: 36.00 g
Glycerin: 30.00 g
Sovermol Pol 930: 30.00 g (Henkel, OH number 195)
Water: 2.50 g
Formrez UL 32: 1.00 g (Witco)
Silicon B 8404: 0.50 g (Goldschmidt)
Isocyanate component: Luprant M20 (polymeric diphenylmethane diiso cyanate NCO content: 31.3% viscosity 200 mPas)
Mixing ratio (polyol / isocyanate component)
= 100: 202
In einen 1000 ml Kunststoffbecher wurden Polyol und Isocyanat komponente für 30 sec innig vermischt und in einen Becher umge schüttet.Polyol and isocyanate were placed in a 1000 ml plastic beaker component intimately mixed for 30 sec and poured into a beaker pours.
Startzeit: 18 sec
Abb.Zeit: 35 sec
Steigzeit: 54 sec
Dichte: 43 g/lStart time: 18 sec
Fig.time: 35 sec
Rise time: 54 sec
Density: 43 g / l
Der Schaum ist beige und wird auch nach 30 Tagen Lagerung im Sonnenlicht braun. Er wird durch Mikroorganismen zu Rückständen, die aromatische Amine enthalten können, abgebaut.The foam is beige and is also in the after 30 days Sunlight brown. It becomes residue from microorganisms, which may contain aromatic amines.
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- 1996-10-30 DE DE1996143816 patent/DE19643816A1/en not_active Withdrawn
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8141 | Disposal/no request for examination |