DE19646119A1 - Electroluminescent device - Google Patents

Electroluminescent device

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DE19646119A1
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max
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organic
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Hubert Dr Spreitzer
Donald Dr Lupo
Hermann Dr Schenk
Nu Dr Yu
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Abstract

This invention concerns an electroluminescent device, the electroluminescence spectrum of which does not overlap with the absorption spectrum, which contains two or more organic layers between two electrodes. This device is characterized by the fact that a) two neighboring organic layers each have an optical band gap of at least 2.5 eV, and b) the wave length ( lambda max corresponding to an energy Emax), at which the electroluminescence reaches a maximum, lies in the range which corresponds to the energy difference DELTA E (ionization potential of the first organic layer minus electron affinity of the second organic layer), Emax being less than or equal to 2.5 eV.

Description

Die Erfindung betrifft eine Mehrschicht-Elektrolumineszenzvorrichtung, deren Elektrolumineszenzspektrum nicht mit dem Absorptionsspektrum überlappt.The invention relates to a multilayer electroluminescent device, the Electroluminescence spectrum does not overlap with the absorption spectrum.

Es besteht ein großer Bedarf an flachen großflächigen Lichtquellen für Beleuchtungszwecke, Anzeigeelemente und Bildschirmtechnologien. Derzeit ist keine der eingeführten Technologien für diesen Anwendungsbereich vollständig befriedigend.There is a great need for flat, large-area light sources for Lighting purposes, display elements and screen technologies. Is currently none of the technologies introduced for this area of application are complete satisfying.

Als Alternative zu herkömmlichen Anzeige- und Beleuchtungselementen, wie Glühlampen, Gasentladungslampen und nicht selbstleuchtenden Flüssigkristallanzeigeelementen, sind bereits seit einiger Zeit Elektrolumineszenz (EL)vorrichtungen auch auf Basis organischer EL-Materialien entwickelt worden.As an alternative to conventional display and lighting elements such as Incandescent, gas discharge and non-self-illuminating Liquid crystal display elements have been electroluminescence for some time (EL) devices have also been developed on the basis of organic EL materials.

Als Elektrolumineszenz bezeichnet man das Phänomen, daß bestimmte Stoffe befähigt sind, bei Anlegen eines elektrischen Feldes Licht abzustrahlen. Das physikalische Modell zur Beschreibung dieses Effektes basiert auf der Rekombination von Elektronen und Elektronenlücken, sogenannten Löchern, unter Aussendung von Strahlung.Electroluminescence is the phenomenon that certain substances are able to emit light when an electric field is applied. The physical model to describe this effect is based on the Recombination of electrons and electron gaps, so-called holes, emitting radiation.

Als organische El-Materialien finden sowohl niedermolekulare Verbindungen (siehe z. B. C.W. Tang et al., Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913; EP-A 0 120 673; US-S 4,720,432 und EP-A 0 278 757), als auch Polymere (siehe z. B. R.H. Friend et al., Nature 1990, 347, 539; WO-A 90/13 148) Verwendung.Both low molecular weight compounds are found as organic El materials (see, e.g., C.W. Tang et al., Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913; EP-A 0 120 673; US-S 4,720,432 and EP-A 0 278 757), as well as polymers (see e.g. R.H. Friend et al., Nature 1990, 347, 539; WO-A 90/13 148) use.

Eine organische EL-Vorrichtung enthält zwischen einer Kathode und einer Anode mindestens eine organische elektrolumineszierende Schicht. Es sind aber seit längerem Vorrichtungen bekannt, die zwei oder mehr organische Schichten zwischen den beiden Elektroden enthalten (siehe z. B. C.W. Tang et al., Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913).An organic EL device contains between a cathode and one Anode at least one organic electroluminescent layer. There are  but has long been known devices that have two or more organic ones Contain layers between the two electrodes (see e.g. C.W. Tang et al., Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913).

Obwohl mit solchen Vorrichtungen bereits gute Ergebnisse erzielt wurden, kann die Entwicklung von EL-Vorrichtungen noch in keiner Weise als abgeschlossen gelten, und es bleibt ein weiter Raum für die Weiterentwicklung solcher Vorrichtungen.Although good results have already been achieved with such devices, the development of EL devices is in no way complete apply, and there is still room for further development Devices.

Aufgabe war es daher EL-Vorrichtungen mit einem verbesserten Eigenschaftsprofil zu entwickeln. Besonderes Augenmerk sollte dabei der Verbesserung der Langzeitstabilität unter Einsatzbedingungen, d. h. vor allem Vorhandensein von Tageslicht, gelten.The task was therefore EL devices with an improved Develop property profile. Particular attention should be paid to the Improve long-term stability under operating conditions, d. H. especially Presence of daylight, apply.

Es wurde nun gefunden, daß es bei EL-Vorrichtungen, die zwei oder mehr organische Schichten enthalten, möglich ist, durch gezielte Auswahl der organischen Materialien und entsprechenden Schichtaufbau zu einer Entkopplung von Absorptions- und Emissionsspektrum zu gelangen. Das heißt, es besteht keine Überlappung mehr zwischen der Absorption der Materalien und der Elektrolumineszenz. Dies kann nun dazu verwendet werden, organische EL-Vorrichtungen vor Lichtabsorption zu schützen, ohne dabei - wie bisher üblich - Effizienzverluste bei der Elektrolumineszenz in Kauf nehmen zu müssen.It has now been found that there are two or more EL devices contain organic layers, is possible by targeted selection of organic materials and corresponding layer structure into one Decoupling of absorption and emission spectrum. This means, there is no longer any overlap between the absorption of the materials and of electroluminescence. This can now be used organic Protect EL devices from light absorption without doing so - as before usual - having to accept losses in efficiency in electroluminescence.

Nach Stand der Technik sind zwei Effekte bekannt, die zu einer starken Farbverschiebung zwischen Absorption und Emission führen können. Zum einen kann durch Excimerenbildung im Feststoff die Emissionsbande zu niedrigerer Energie, d. h. zu größeren Wellenlängen verschoben werden (vgl. z. B. J. Huber et al., Acta Polymer., 1994, 45, 244). Der Hauptnachteil dieses Verfahrens ist die nur geringe Effizienz; Excimerenlumineszenz findet im allgemeinen nur mit geringen Quantenausbeuten statt. Ein anderes Verfahren ist, eine spezielle geometrische Anordnung in der Vorrichtung unter Zuhilfenahme von Halbspiegeln (sog. "Mikroresonatoren") herzustellen, die eine Verstärkung einzelner Segmente der Gesamtemissionsbande unter gleichzeitiger Unterdrückung der übrigen Emissionsbereiche verursacht. Dies kann durch Wahl der entsprechenden Randbedingungen zu einer deutlichen Verschiebung zum langwelligen Bereich hin führen (vgl. z. B. H. F. Wittmann et al., Adv. Mater., 1995, 7, 541; Dodabalapur et al., Appl. Phys. Lett 1994, 18, 2308; Tsutsui et al., Synth. Metals 1995, 71, 2001). Allerdings ist es mit Mikroresonatoren nur möglich, die Emissionswellenlänge innerhalb des Lumineszenzspektrums zu verschieben. Darum sind beide Verfahren hinsichtlich Herstellung von Elektrolumineszenzbauelementen mit starker Entkoppelung von Absorption und Emission und hoher Effizienz nicht befriedigend.Two effects are known from the prior art which lead to a strong one Color shift between absorption and emission can result. To the the emission band can be caused by excimer formation in the solid lower energy, d. H. shifted to longer wavelengths (cf. e.g. B. J. Huber et al., Acta Polymer., 1994, 45, 244). The main disadvantage of this Process is the low efficiency; Excimer luminescence takes place in the generally only with low quantum yields. Another process is a special geometric arrangement in the device below  Using half mirrors (so-called "microresonators") to produce one Reinforcement of individual segments of the total emission band under simultaneous Suppression of the other emission areas caused. This can be done by choice the corresponding boundary conditions to a clear shift to long-wave range (see e.g. H. F. Wittmann et al., Adv. Mater., 1995, 7, 541; Dodabalapur et al., Appl. Phys. Lett 1994, 18, 2308; Tsutsui et al., Synth. Metals 1995, 71, 2001). However, it is only with microresonators possible to increase the emission wavelength within the luminescence spectrum move. Therefore, both processes are related to the production of Electroluminescent devices with strong decoupling of absorption and Emission and high efficiency unsatisfactory.

Ein Gegenstand der Erfindung ist daher eine Elektrolumineszenzvorrichtung, deren Elektrolumineszenzspektrum nicht mit dem Absorptionsspektrum überlappt, enthaltend zwischen zwei Elektroden zwei oder mehr organische Schichten, dadurch gekennzeichnet, daß
An object of the invention is therefore an electroluminescent device, the electroluminescent spectrum of which does not overlap the absorption spectrum, containing two or more organic layers between two electrodes, characterized in that

  • a) zwei organische Schichten, die benachbart sind, jeweils eine optische Bandlücke von mindestens 2,5 eV aufweisen,a) two organic layers that are adjacent, one optical each Have a band gap of at least 2.5 eV,
  • b) die Wellenlänge (λmax entsprechend einer Energie Emax), bei der die Elektrolumineszenz ein Maximum zeigt, in einem Bereich liegt, der der Energiedifferenz ΔE (Ionisationspotential der ersten organischen Schicht minus Elektronenaffinität der zweiten organischen Schicht) entspricht, wobei gleichzeitig gilt, daß Emax kleiner gleich 2,5 eV ist.b) the wavelength (λ max corresponding to an energy E max ) at which the electroluminescence shows a maximum lies in a range which corresponds to the energy difference ΔE (ionization potential of the first organic layer minus electron affinity of the second organic layer), that E max is less than or equal to 2.5 eV.

Mit der erfindungsgemäßen Vorrichtung läßt sich die Farbe der Elektrolumineszenz über weite Bereiche leicht einstellen, auch wenn organische Materialien verwendet werden, die nicht oder nur geringfügig im sichtbaren Wellenlängenbereich absorbieren.With the device according to the invention, the color of the Easily adjust electroluminescence over wide areas, even if organic Materials are used that are not or only slightly visible Absorb wavelength range.

Insbesondere erlaubt die erfindungsgemäße Vorrichtung die Behebung eines Nachteils sämtlicher bis dato verwendeter Substanzen, daß sie bei Bestrahlung mit Licht im Wellenlängenbereich der Absorption in Gegenwart von Luft degradieren. Für typischerweise verwendete Polymere ist dies beispielsweise beschrieben in M. Yan et al., Phys. Rev. Lett. 1994, 73, 744 und T. Zyung et al., Appl. Phys. Lett. 1995, 67, 3420. Auch für niedermolekulare Farbstoffe ist dies dokumentiert, z. B. in Lehrbüchern über organische Photochemie (z. B. M. Klessinger, J. Michl, Excited States and Photochemistry of Organic Molecules, 1995, VCH, Weinheim; N. J. Turro, Photochemistry of Organic Molecules, 1974, ACS). Diese Empfindlichkeit organischer und polymerer Werkstoffe führt zu verringerter Stabilität hinsichtlich Lagerung und Betriebslebensdauer der Vorrichtung.In particular, the device according to the invention allows the elimination of a  The disadvantage of all substances used to date that they are when irradiated with light in the wavelength range of absorption in the presence of air degrade. For typically used polymers this is for example described in M. Yan et al., Phys. Rev. Lett. 1994, 73, 744 and T. Zyung et al., Appl. Phys. Lett. 1995, 67, 3420. Also for low molecular weight dyes this documents, e.g. B. in textbooks on organic photochemistry (e.g. M. Klessinger, J. Michl, Excited States and Photochemistry of Organic Molecules, 1995, VCH, Weinheim; N. J. Turro, Photochemistry of Organic Molecules, 1974, ACS). This sensitivity of organic and polymeric materials leads to reduced stability with regard to storage and service life of the Contraption.

Da die Wellenlängen von Lumineszenz und Absorption im Regelfall trotz der bekannten Verschiebung überlappen, konnte die Lagerstabilität einer Vorrichtung nicht durch Einbau eines Kantenfilters erhöht werden, der Licht im Absorptionsbereich absorbiert. Dadurch würde nämlich ein wesentlicher Anteil der Elektrolumineszenz absorbiert, was zu einer Verringerung der Effizienz führt.Since the wavelengths of luminescence and absorption are usually in spite of known displacement overlap, the storage stability could Device can not be increased by installing an edge filter, the light in the Absorption area absorbed. This would make an essential part of electroluminescence, which leads to a reduction in efficiency.

Bei einer erfindungsgemäßen Vorrichtung stellt der Einbau eines Filters dagegen kein Problem dar, d. h. die Effizienz der Vorrichtung wird dadurch nicht beeinträchtigt.In the case of a device according to the invention, however, the installation of a filter is a problem not a problem, d. H. this does not reduce the efficiency of the device impaired.

Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäßen Vorrichtung ist, daß in herkömmlichen organischen und polymeren EL-Vorrichtungen durch die Überlappung von Lumineszenz und Absorption einen Teil der erwünschten Elektrolumineszenz innerhalb des Bauelements absorbiert wird, was sowohl die Effizienz als auch die Betriebslebensdauer verringert. Dies kann durch die erfindungsgemäße Vorrichtung praktisch vollständig vermieden werden.Another advantage of the device according to the invention is that in conventional organic and polymeric EL devices through the Overlap of luminescence and absorption some of the desired Electroluminescence is absorbed within the device, causing both the Efficiency as well as the service life reduced. This can be done through the device according to the invention can be practically completely avoided.

Unter Nichtüberlappung von Absorptions- und Elektrolumineszenzspektrum im Sinne der Erfindung wird verstanden, daß am Schnittpunkt des normierten Absorptions- und Elektrolumineszenzspektrums und im gesamten Überlappungsbereich die Intensität ≦ 0,05, vorzugsweise ≦ 0,02, besonders bevorzugt ≦ 0,01, ist.With no overlap of absorption and electroluminescence spectrum in the The meaning of the invention is understood to be that at the intersection of the normalized  Absorption and electroluminescence spectrum and throughout Overlap the intensity ≦ 0.05, preferably ≦ 0.02, especially preferably ≦ 0.01.

Normiert bedeutet, daß dem längstwelligen Absorptionsmaximum und dem Elektrolumineszenzmaximum jeweils der Wert 1 zugeordnet wird.Normalized means that the longest wavelength absorption maximum and the Electroluminescence maximum is assigned the value 1 in each case.

Eine bevorzugte Ausführungsform der erfindungsgemäßen Vorrichtung ist schematisch in der Fig. 1 dargestellt.A preferred embodiment of the device according to the invention is shown schematically in FIG. 1.

An eine Anode 1, die vorzugsweise eine hohe Austrittbarkeit aufweist und beispielsweise aus Gold, Indium-Zinn-Oxid (ITO), Zinndioxid oder Polyanilin besteht, schließt sich eine erste organische Schicht 2 an, die vorzugsweise gute Transporteigenschaften für Löcher aufweist (HTL, Hole Transport Layer). An diese grenzt eine zweite organische Schicht 3, die vorzugsweise gute Transporteigenschaften für Elektronen aufweist (ETL, Electron Transport Layer). Den Abschluß bildet eine Kathode 4, die vorzugsweise eine niedrige Austrittsarbeit aufweist und beispielsweise aus Ca, Sm, Yb, Mg oder Mg/Ag besteht.An anode 1 , which preferably has a high leakability and consists, for example, of gold, indium tin oxide (ITO), tin dioxide or polyaniline, is followed by a first organic layer 2 , which preferably has good transport properties for holes (HTL, hole Transport Layer). Adjacent to this is a second organic layer 3 , which preferably has good transport properties for electrons (ETL, Electron Transport Layer). The end is formed by a cathode 4 , which preferably has a low work function and consists of Ca, Sm, Yb, Mg or Mg / Ag, for example.

Die erfindungsgemäße Vorrichtung enthält somit einen hetero-p-n-Übergang.The device according to the invention thus contains a hetero-p-n transition.

Bei Anlegen einer Spannung wird aus der Anode 1 eine positive Ladung (Loch) in die erste organische Schicht 2 injiziert. Ebenso wird aus der Kathode 4 ein Elektron in die zweite organische Schicht 3 injiziert.When a voltage is applied, a positive charge (hole) is injected into the first organic layer 2 from the anode 1 . An electron is also injected from the cathode 4 into the second organic layer 3 .

Gemäß dem Stand der Technik erfolgt die strahlende Rekombination (Elektrolumineszenz) vorwiegend oder gar ausschließlich aus einer der organischen Schichten oder einer Lumineszenzschicht, die sich zwischen Elektronen- und Lochtransportschicht befindet. Das Elektrolumineszenzspektrum entspricht daher im wesentlichen dem der eingesetzten Materialien (vgl. z. B. die oben zitierten Literaturstellen). According to the prior art, the radiative recombination takes place (Electroluminescence) predominantly or even exclusively from one of the organic layers or a luminescent layer which is between Electron and hole transport layer is located. The electroluminescence spectrum therefore corresponds essentially to that of the materials used (cf. e.g. the references cited above).  

Erfindungsgemäß wird jedoch durch eine gezielte Kombination der verwendeten organischen Materialien, insbesondere unter Berücksichtigung der Parameter, Elektronenaffinität und Ionisationspotential, und der Schichtdicken dafür gesorgt, daß es zur Grenzflächenlumineszenz kommt.According to the invention, however, a targeted combination of the used organic materials, especially taking into account the parameters, Electron affinity and ionization potential, and the layer thicknesses for it worried that interface luminescence occurs.

Grenzflächenlumineszenz bedeutet im Sinne der Erfindung, daß das Elektrolumineszenzspektrum der Mehrschichtvorrichtung verschieden von dem der Einzelmaterialien ist und insbesondere ein Maximum aufweist, welches im Bereich (vorzugsweise ± 0,2 eV) der Differenz zwischen dem Ionisationspotential (IP) der HTL und der Elektronenaffinität (EA) der ETL liegt.In the context of the invention, interfacial luminescence means that the Electroluminescence spectrum of the multilayer device different from that of the individual materials and in particular has a maximum, which in Range (preferably ± 0.2 eV) of the difference between the Ionization potential (IP) of the HTL and the electron affinity (EA) of the ETL.

Dies kann modellhaft wie folgt erklärt werden: Ein von der Kathode in die ETL injiziertes Elektron bewegt sich bis zur Grenzfläche, wo es mit einem Loch, welches von der Anode in die HTL injiziert wurde, rekombiniert; dabei wird Strahlung freigesetzt: Die Energie dieser Strahlung (E) entspricht in etwa der Differenz zwischen dem Ionisationspotential (IP) der HTL und der Elektronenaffinität (EA) der ETL. Dies führt dazu, daß nicht die Differenz dieser beiden Werte für eine einzelne Substanz sondern die Kombination von zwei Substanzen für den zu erzielenden Farbton ausschlaggebend sind.This can be explained as a model as follows: One from the cathode into the ETL injected electron moves to the interface where there is a hole which was injected from the anode into the HTL recombines; doing so Radiation released: The energy of this radiation (E) corresponds approximately to that Difference between the ionization potential (IP) of the HTL and the Electron affinity (EA) of the ETL. This means that the difference is not this two values for a single substance but the combination of two Substances are decisive for the color tone to be achieved.

Es sei betont, daß der Realitätsgehalt eines solchen Modells für die Erfindung an sich ohne Belang ist.It should be emphasized that the reality content of such a model for the invention is irrelevant.

Das Phänomen der Grenzflächenlumineszenz ist ansatzweise bereits aus der Literatur bekannt, siehe M. Berggren et al., I. Appl. Phys. 1994, 76, 7530 und T. Zyung et al., Mol. Cryst. Liq Cryst. 1996, 280, 357, seine anwendungsrelevante Bedeutung wurde jedoch nicht erkannt.The phenomenon of interfacial luminescence is already partially out of the Known literature, see M. Berggren et al., I. Appl. Phys. 1994, 76, 7530 and T. Zyung et al., Mol. Cryst. Liq Cryst. 1996, 280, 357, his however, application-relevant meaning was not recognized.

Erfindungsgemäß werden die beiden organischen Materialien so gewählt, daß das durch die Grenzflächenlumineszenz erzeugte Maximum der Elektrolumineszenz (mit einer Wellenlänge λmax und einer dieser entsprechenden Energie Emax, die im Bereich der Energiedifferenz, vorzugsweise ± 0,2 eV, zwischen IPHTL und EAETL liegt) eine Energie Emax ≦ 2,5 eV, vorzugsweise ≦ 2,3 eV, besonders bevorzugt ≦ 2,2 eV, aufweist.According to the invention, the two organic materials are chosen such that the maximum of the electroluminescence generated by the interfacial luminescence (with a wavelength λ max and an energy E max corresponding to this, which is in the range of the energy difference, preferably ± 0.2 eV, between IP HTL and EA ETL ) has an energy E max ≦ 2.5 eV, preferably ≦ 2.3 eV, particularly preferably ≦ 2.2 eV.

Ebenso müssen die erfindungsgemäß eingesetzten organischen Materialien jeweils eine optische Bandlücke (ΔE = IP-EA) von mindestens 2,5 eV, vorzugsweise 2,7 eV, besonders bevorzugt 2,9 eV aufweisen.The organic materials used according to the invention must also be used each an optical band gap (ΔE = IP-EA) of at least 2.5 eV, preferably have 2.7 eV, particularly preferably 2.9 eV.

Materialien, die sich als ETL oder HTL in der erfindungsgemäßen Vorrichtung eignen, sind prinzipiell in großer Zahl aus der Literatur bekannt (siehe z. B. die oben zitierte Literatur).Materials that prove to be ETL or HTL in the device according to the invention are in principle known in large numbers from the literature (see e.g. the literature cited above).

Als Lochtransportschicht eignen sich beispielsweise
Suitable as a hole transport layer, for example

  • a) Triarylaminderivate (siehe z. B. Bässler et al., Adv. Mater. 1995, 7, 551)a) Triarylamine derivatives (see e.g. Bässler et al., Adv. Mater. 1995, 7, 551)
  • b) unsubstituierte oder dialkoxysubstituierte PPV-Polymere (siehe z. B. WO 90/13 148.b) unsubstituted or dialkoxy-substituted PPV polymers (see e.g. WO 90/13 148.

Als Elektronentransportschicht eignen sich beispielsweise
Suitable as an electron transport layer, for example

  • a) Oxadiazolderivate (sieh z. B. Bässler et al., Adv. Mater. 1995, 7, 551)a) Oxadiazole derivatives (see e.g. Bässler et al., Adv. Mater. 1995, 7, 551)
  • b) Cyanosubstituierte PPV-Polymere (siehe z. B. WO 94/29 883).b) Cyano-substituted PPV polymers (see, for example, WO 94/29 883).

Die aufgeführten Materialien sind teilweise kommerziell erhältlich oder können nach der zitierten bzw. der dort angegebenen Literatur hergestellt werden.Some of the materials listed are commercially available or can are produced according to the literature cited or given there.

Die relevanten Stoffparameter, Elektronenaffinität und Ionisationspotential, sind für die einzelnen Stoffe entweder bereits aus der Literatur bekannt oder können nach bekannten, dem Fachmann geläufigen Methoden in einfachen, routinemäßigen Vorversuchen ermittelt werden. So ist dies beispielsweise durch Cyclovoltammetrie, oder auch Photoelektronenspektroskopie (UPS, XPS) möglich. The relevant substance parameters, electron affinity and ionization potential, are for the individual substances either already known from the literature or can using known methods known to the person skilled in the art in simple, routine preliminary tests can be determined. For example, this is through Cyclic voltammetry, or photoelectron spectroscopy (UPS, XPS) possible.  

Die organischen Schichten weisen üblicherweise jeweils eine Schichtdicke von 10 bis 200 nm, vorzugsweise 20 bis 200 nm, besonders bevorzugt von 30 bis 150 nm auf.The organic layers usually each have a layer thickness of 10 to 200 nm, preferably 20 to 200 nm, particularly preferably from 30 to 150 nm.

Um die Grenzflächenlumineszenz zu erzielen ist es in der Regel notwendig, die Schichtdicke zumindest einer der organischen Schichten zu variieren. Dies ist standardmäßig z. B. durch Variation der Aufdampfbedingungen (bei Verwendung von Vakuumaufbringmethoden) oder der Aufschleuderkonditionen (bei Verwendung von Lösungsmitteltechniken) möglich.In order to achieve interfacial luminescence it is usually necessary to To vary the layer thickness of at least one of the organic layers. This is by default z. B. by varying the vapor deposition conditions (when using vacuum application methods) or spin coating conditions (at Use of solvent techniques) possible.

An sich ist es möglich, den geeigneten Aufbau der Vorrichtung theoretisch zu bestimmen vielfach wird es jedoch einfacher sein den Aufbau einer gegebenen Materialkombination durch routinemäßige Versuche (beispielsweise durch Variation der Schichtdicke(n)) zu optimieren. Grund dafür ist, daß in der Regel die benötigten physikalischen Größen, wie Injektionsbarrieren, nur sehr aufwendig zu bestimmen sind.As such, it is theoretically possible to determine the suitable construction of the device determine in many cases, however, it will be easier to build a given Material combination through routine tests (e.g. through To optimize variation of the layer thickness (es). The reason for this is that usually the physical quantities required, such as injection barriers, only very much are difficult to determine.

Allgemein folgt der Aufbau der erfindungsgemäßen EL-Vorrichtung den bekannten Zwei- oder Mehrschichtvorrichtungen wie sie beispielsweise in US-A 4,539,507 und US-A 5,151,629 und in der Fig. 1 beschrieben sind.In general, the structure of the EL device according to the invention follows the known two-layer or multilayer devices, as are described, for example, in US Pat. No. 4,539,507 and US Pat. No. 5,151,629 and in FIG. 1.

Auf geeigneten, vorzugsweise transparenten Substraten, wie Glas oder PET, wird nach bekannten Verfahren zunächst eine der beiden Elektroden, z. B. durch physikalisches Aufdampfen, Zerstäuben, chemische Abscheideverfahren, Spraypyrolyse, Sol-Gel-Verfahren aufgebracht, wobei sich im Falle organischer Elektroden auch typische organische Beschichtungstechniken, wie Spin- Coating, eignen. Danach werden zwei oder mehr organische Schichten vorzugsweise mit Hilfe einer der unten genannten Methoden aufgebracht und schließlich wird die zweite Elektrode noch aufgetragen.On suitable, preferably transparent substrates, such as glass or PET, is one of the two electrodes, z. B. by physical vapor deposition, atomization, chemical deposition processes, Spray pyrolysis, sol-gel process applied, in the case of organic Electrodes also typical organic coating techniques, such as spin Coating. After that, two or more organic layers preferably applied using one of the methods mentioned below and finally the second electrode is applied.

Als Kathode können beispielsweise Metalle oder metallische Legierungen, wie Ca, Sm, Yb, Mg, Al, In, Mg/Al, dienen. Als Anode eignen sich beispielsweise Metalle, wie Au, andere metallisch leitende Stoffe, wie ITO, Zinndioxid, oder leitende Polymere, wie Polyanilin. Mindestens eine der Elektroden muß transparent sein.For example, metals or metallic alloys such as  Ca, Sm, Yb, Mg, Al, In, Mg / Al. Suitable as an anode, for example Metals, such as Au, other metallically conductive substances, such as ITO, tin dioxide, or conductive polymers such as polyaniline. At least one of the electrodes must be transparent.

Die organischen Schichten können beispielsweise nach gängigen Beschichtungsverfahren aufgebracht werden, z. B. Aufdampftechniken, Lösungsmittelverfahren, wie Lackschleudern, Tauchen oder Fließverfahren oder weiteren Verfahren wie die Langmuir-Blodgett Technik oder Chemisorption.The organic layers can, for example, according to common Coating processes are applied, e.g. B. evaporation techniques, Solvent processes such as spin coating, dipping or flow processes or other processes such as the Langmuir-Blodgett technique or chemisorption.

Neben den erfindungsgemäß geforderten zwei organischen Schichten kann die erfindungsgemäße Vorrichtung noch weitere Ladungsinjektions- und/oder Ladungstransportschichten enthalten.In addition to the two organic layers required according to the invention, the device according to the invention still further charge injection and / or Charge transport layers included.

Gegen Umwelteinflüsse, wie Wasser und Luft, wird die LED zweckmäßigerweise versiegelt, beispielsweise durch das Aufdampfen einer abschließenden Aluminiumschicht über die Metallkathode.The LED is used to protect against environmental influences such as water and air expediently sealed, for example by vapor deposition final aluminum layer over the metal cathode.

Die erfindungsgemäße Vorrichtung enthält darüberhinaus Vorrichtungen zum Anlegen einer externen Spannung zur Erzeugung des elektrischen Feldes, beispielsweise durch eine Batterie.The device according to the invention also contains devices for Applying an external voltage to generate the electric field, for example by a battery.

In einer bevorzugten Ausführungsform enthält die erfindungsgemäße Vorrichtung einen Filter, der Strahlung im Bereich der Absorption der verwendeten organischen Materialien herausfiltert. Geeignet sind beispielsweise handelsübliche UV/Vis-Filter(folien).In a preferred embodiment, the invention contains Device a filter that absorbs radiation in the area of used organic materials. For example, are suitable commercially available UV / Vis filters (foils).

Elektrolumineszenzvorrichtungen finden Anwendung z. B. als selbstleuchtende Anzeigeelemente, wie Kontrollampen, alphanumerische Displays, Hinweisschilder, und in optoelektronischen Kopplern. Electroluminescent devices are used for. B. as self-luminous Display elements such as indicator lights, alphanumeric displays, Information signs, and in optoelectronic couplers.  

Ein Gegenstand der Erfindung ist daher auch die Verwendung einer erfindungsgemäßen EL-Vorrichtung in selbstleuchtenden Anzeigeelementen oder optoelektronischen Kopplern.The invention therefore also relates to the use of a EL device according to the invention in self-illuminating display elements or optoelectronic couplers.

Weiterhin Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung einer Elektrolumineszenzvorrichtung, bei der Absorptionsspektrum und Elektrolumineszenzspektrum nicht überlappen, dadurch gekennzeichnet, daß
The invention furthermore relates to a method for producing an electroluminescent device in which the absorption spectrum and the electroluminescent spectrum do not overlap, characterized in that

  • a) man auf eine Elektrode zwei oder mehrere organische Schichten und eine Gegenelektrode aufbringt,a) one or two organic layers and one on an electrode Applies the counter electrode,
  • b) man für zwei benachbarte organische Schichten jeweils Materialien verwendet, die eine Bandlücke von mindestens 2,5 eV aufweisen, wobeib) materials for two adjacent organic layers used, which have a band gap of at least 2.5 eV, where
  • c) man durch die Kombination geeigneter Materialien und Schichtdicken bewirkt, daß es bei Anlegen einer Spannung zu Grenzflächenlumineszenz kommt,c) by combining suitable materials and layer thicknesses causes interfacial luminescence when a voltage is applied come,
  • d) man die beiden Materialien so wählt, daß das Maximum der Grenzflächenlumineszenz bei einer Wellenlänge λmax liegt, deren entsprechende Energie Emax ≦ 2,5 eV ist, undd) the two materials are chosen so that the maximum of the interfacial luminescence is at a wavelength λ max , the corresponding energy of which is E max eV 2.5 eV, and
  • e) man die Vorrichtung gegebenenfalls mit einem Filter im Bereich der Absorption der organischen Schichten versieht.e) if necessary, the device with a filter in the area of Absorption of the organic layers provides.
BeispieleExamples

Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung belegen und erläutern ohne sie einzuschränken.The following examples are intended to demonstrate and explain the invention without it restrict.

Beispiel 1example 1 Vorrichtung 1 Device 1

Es wurde eine Vorrichtung mit folgendem Aufbau verwendet:
ITO//Verbindung 1 (Schichtdicke 38 nm)//Verbindung 2 (Schichtdicke 45 nm)//Sm.
A device with the following structure was used:
ITO // compound 1 (layer thickness 38 nm) // compound 2 (layer thickness 45 nm) // Sm.

Die Verbindungen wurden wie in der EP-A-0 676 461 beschrieben synthetisiert.The compounds were synthesized as described in EP-A-0 676 461.

Die Vorrichtung wurde wie folgt präpariert: Verbindung 1 wird auf vorgereinigtes ITO (auf Glas) aus einer 10 mg/ml Chlorbenzol-Lösung bei 2000 U.p.M. aufgeschleudert. Verbindung 2 und die Kathode werden durch Vakuumsublimation aufgebracht. Die Strom-Spannungskurven sind in Fig. 2 dargestellt. Die entscheidenden Potentialwerte wurden wie folgt bestimmt (durch elektrochemische Messungen):Verbindung 1 (IP1 = 5,0 eV; EA1 < 2,0 eV), Verbindung 2 (IP2 = 5,9 eV; EA2 = 2,5 eV). Die Photolumineszenzmaxima der beiden Verbindungen liegen bei 3,1 eV (Verbindung 1) bzw. 3,3 eV (Verbindung 2). Das Elektrolumineszenzmaximum der so hergestellten Vorrichtung ist hingegen merklich rotverschoben: 2,5 eV.The device was prepared as follows: Compound 1 is spun onto prepurified ITO (on glass) from a 10 mg / ml chlorobenzene solution at 2000 rpm. Compound 2 and the cathode are applied by vacuum sublimation. The current-voltage curves are shown in Fig. 2. The decisive potential values were determined as follows (by electrochemical measurements): Connection 1 (IP1 = 5.0 eV; EA1 <2.0 eV), Connection 2 (IP2 = 5.9 eV; EA2 = 2.5 eV). The photoluminescence maxima of the two compounds are 3.1 eV (compound 1) and 3.3 eV (compound 2). The electroluminescence maximum of the device produced in this way, however, is markedly red-shifted: 2.5 eV.

Beispiel 2Example 2

Es wurde eine Vorrichtung mit folgendem Aufbau verwendet:
ITO//Verbindung 1 (Schichtdicke 38 nm)//Verbindung 3 (Schichtdicke 39 nm)//Mg-Al-Legierung (3/97).
A device with the following structure was used:
ITO // Compound 1 (layer thickness 38 nm) // Compound 3 (layer thickness 39 nm) // Mg-Al alloy (3/97).

Verbindung 3 wurde gemäß (A. Mannschreck et al., J. Chem. Res. (9), 1995, 180) synthetisiert.Compound 3 was determined according to (A. Mannschreck et al., J. Chem. Res. (9), 1995, 180) synthesized.

Die Vorrichtung wurde wie folgt präpariert: Verbindung 1 wurde auf vorgereinigtes ITO einer 10 mg/ml Chlorbenzol-Lösung bei 2000 U.p.M. aufgeschleudert. Verbindung 3 und die Kathode wurden durch Vakuumsublimation aufgebracht. Die Strom-Spannungskurven sind in Fig. 3 dargestellt. Die entscheidenden Potentialwerte wurden wie folgt bestimmt (durch elektrochemische Messungen): Verbindung 1 (IP1 = 5,0 eV; EA1 < 2,0 eV), Verbindung 3 (IP2 < 6,0 eV; EA2 = 3,3 eV). Die Photolumineszenzmaxima der beiden Verbindungen liegen bei 3,1 eV Verbindung 1 bzw. 3,0 eV (Verbindung 2). Das Elektrolumineszenzmaximum der so hergestellten Vorrichtung ist hingegen merklich rotverschoben: 1,8 eV.The device was prepared as follows: Compound 1 was spun onto prepurified ITO in a 10 mg / ml chlorobenzene solution at 2000 rpm. Compound 3 and the cathode were applied by vacuum sublimation. The current-voltage curves are shown in Fig. 3. The decisive potential values were determined as follows (by electrochemical measurements): compound 1 (IP1 = 5.0 eV; EA1 <2.0 eV), compound 3 (IP2 <6.0 eV; EA2 = 3.3 eV). The photoluminescence maxima of the two compounds are 3.1 eV compound 1 and 3.0 eV (compound 2). The electroluminescence maximum of the device produced in this way, however, is markedly red-shifted: 1.8 eV.

Beispiel 3Example 3

Die Vorrichtung aus Beispiel 1 wurde mit einer UV/VIS-Absorptionsfolie, welche Licht mit Wellenlängen kleiner als 450 nm komplett (Transmission < 0,01%) absorbiert, versehen.The device from Example 1 was coated with a UV / VIS absorption film, which Complete light with wavelengths less than 450 nm (transmission <0.01%) absorbed, provided.

Diese Vorrichtung wurde am Tageslicht aufbewahrt. Ein Funktionstest nach 7 Tagen ergab, daß die Vorrichtung nahezu unverändert, wie direkt nach der Präparation funktionierte. Bei einer nicht gegen Licht geschützten Vergleichsvorrichtung war hingegen nach 7 Tagen die Effizienz deutlich herabgesetzt.This device was kept in daylight. A function test after 7 Days showed that the device was almost unchanged as immediately after the Preparation worked. With a not protected against light The comparison device, on the other hand, showed efficiency after 7 days reduced.

Beispiel 4Example 4

Analog Beispiel 3, nur mit der Vorrichtung aus Beispiel 2 und einer Folie, die Licht kleiner 500 nm komplett absorbiert.
Ergebnis: analog Beispiel 3.Analogous to Example 3, but with the device from Example 2 and a film that completely absorbs light smaller than 500 nm.
Result: analogous to example 3.

Claims (10)

1. Elektrolumineszenzvorrichtung, deren Elektrolumineszenzspektrum nicht mit dem Absorptionsspektrum überlappt, enthaltend zwischen zwei Elektroden zwei oder mehr organische Schichten, dadurch gekennzeichnet, daß
  • a) zwei organische Schichten, die benachbart sind, jeweils eine optische Bandlücke von mindestens 2,5 eV aufweisen,
  • b) die Wellenlänge (λmax entsprechend einer Energie Emax), bei der die Elektrolumineszenz ein Maximum zeigt, in einem Bereich liegt, der der Energiedifferenz ΔE (Ionisationspotential der ersten organischen Schicht minus Elektronenaffinität der zweiten organischen Schicht) entspricht, wobei gleichzeitig gilt, daß Emax kleiner gleich 2,5 eV ist.
1. Electroluminescent device, the electroluminescent spectrum does not overlap with the absorption spectrum, containing two or more organic layers between two electrodes, characterized in that
  • a) two organic layers, which are adjacent, each have an optical band gap of at least 2.5 eV,
  • b) the wavelength (λ max corresponding to an energy E max ) at which the electroluminescence shows a maximum lies in a range which corresponds to the energy difference ΔE (ionization potential of the first organic layer minus electron affinity of the second organic layer), that E max is less than or equal to 2.5 eV.
2. Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 1, enthaltend einen Filter für elektromagnetische Strahlung im Bereich der Wellenlängen der Absorption der organischen Materialien.2. Electroluminescent device according to claim 1, comprising a filter for electromagnetic radiation in the range of the wavelengths of absorption of organic materials. 3. Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die optische Bandlücke mindestens 2,7 eV beträgt.3. Electroluminescent device according to claim 1 or 2, characterized characterized in that the optical band gap is at least 2.7 eV. 4. Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß Emax ≦ 2,3 eV ist.4. Electroluminescent device according to one or more of the preceding claims, characterized in that E max ≦ 2.3 eV. 5. Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß Emax gleich ΔE ± 0,2 eV ist.5. Electroluminescent device according to one or more of the preceding claims, characterized in that E max is equal to ΔE ± 0.2 eV. 6. Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die eine organische Schicht gute Transporteigenschaften für Löcher aufweist und ein oder mehrere Materialien aus der Gruppe Triarylaminderivate und unsubstituierte oder dialkoxysubstituierte Poly(paraphenylenvinylen)-Derivate enthält.6. Electroluminescent device according to one or more of the preceding claims, characterized in that the one organic Layer has good transport properties for holes and one or more  Materials from the group triarylamine derivatives and unsubstituted or Contains dialkoxy-substituted poly (paraphenylene vinylene) derivatives. 7. Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß eine organische Schicht gute Transporteigenschaften für Elektronen aufweist und ein oder mehrere Materialien aus der Gruppe Oxadiazolderivate und cyanosubstituierte Poly(paraphenylenvinylen)derivate enthält.7. Electroluminescent device according to one or more of the preceding claims, characterized in that an organic Layer has good transport properties for electrons and one or several materials from the group oxadiazole derivatives and cyano-substituted Contains poly (paraphenylene vinylene) derivatives. 8. Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzliche Ladungstransport- und/oder Ladungsinjektionsschichten enthält.8. Electroluminescent device according to one or more of the previous claims, characterized in that they additional Contains charge transport and / or charge injection layers. 9. Verfahren zur Herstellung einer Elektrolumineszenzvorrichtung, bei der Absorptionsspektrum und Elektrolumineszenzspektrum nicht überlappen, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß
  • a) man auf eine Elektrode zwei oder mehrere organische Schichten und eine Gegenelektrode aufbringt,
  • b) man für zwei benachbarte organische Schichten jeweils Materialien verwendet, die eine Bandlücke von mindestens 2,5 eV aufweisen, wobei
  • c) man durch die Kombination geeigneter Materialien und Schichtdicken bewirkt daß es bei Anlegen einer Spannung zu Grenzflächenlumineszenz kommt,
  • d) man die beiden Materialien so wählt, daß das Maximum der Grenzflächenlumineszenz bei einer Wellenlänge λmax liegt, deren entsprechende Energie Emax ≦ 2,5 eV ist, und
  • e) man die Vorrichtung gegebenenfalls mit einem Filter im Bereich der Absorption der organischen Schichten versieht.
9. A method for producing an electroluminescent device in which the absorption spectrum and electroluminescent spectrum do not overlap, which is characterized in that
  • a) two or more organic layers and a counter electrode are applied to an electrode,
  • b) materials are used for two adjacent organic layers which have a band gap of at least 2.5 eV, where
  • c) by combining suitable materials and layer thicknesses, interfacial luminescence occurs when a voltage is applied,
  • d) the two materials are chosen so that the maximum of the interfacial luminescence is at a wavelength λ max , the corresponding energy of which is E max eV 2.5 eV, and
  • e) the device is optionally provided with a filter in the region of the absorption of the organic layers.
10. Verwendung einer Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß einer oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8 als selbstleuchtendes Anzeigeelement oder in optoelektronischen Kopplern.10. Use of an electroluminescent device according to one or several of claims 1 to 8 as a self-illuminating display element or in optoelectronic couplers.
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