DE20204129U1 - Agent for coloring keratin fibers with quinolinium dyes - Google Patents

Agent for coloring keratin fibers with quinolinium dyes

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Claims (12)

1. Mittel zur Färbung von Keratinfasern, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens eine Verbindung der Formel (I) enthält:
wobei in der Formel (I) die Restgruppen R1 bis R7, W und A- die folgende Bedeutung haben:
R1 ist gleich einer geradkettigen oder verzweigten (C1-C8)-Alkylgruppe, einer geradkettigen oder verzweigten (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8-alkylgruppe;
R2, R3, R4, R5, R6 und R7 sind unabhängig voneinander gleich einem Wasserstoffatom, einer geradkettigen oder verzweigten (C1-C4)-Alkylgruppe oder einer geradkettigen oder verzweigten (C1-C4)-Hydroxyalkylgruppe, einer Hydroxygruppe, einer Methoxygruppe, einer Benzylgruppe, einer Arylgruppe, einer Heteroarylgruppe, einem Halogenatom, einer Nitrogruppe, einer Nitrosogruppe, einer Cyanogruppe, einer Trifluormethyl­ gruppe, einer -CO2Ra-Gruppe, einer -CONHRa-Gruppe, einer CON(Ra)2- Gruppe, einer -O(CO)Ra-Gruppe, einer -OCH2Aryl-Gruppe, einer -SO2NH2-Gruppe, einer -NH2-Gruppe, einer -NHRa-Gruppe, einer -N(Ra)2- Gruppe, einer -NHCORa-Gruppe, einer -NHCOORa-Gruppe, einer -CH2NHRa-Gruppe, einer -CH2N(Ra)2-Gruppe, einer -PO(ORa)2-Gruppe, einer -SO2CHF2-Gruppe, einer -SO2CF3-Gruppe, einer -SO2Ra-Gruppe oder einer -SRa-Gruppe, wobei Ra gleich einem Wasserstoffatom, einem gegebenenfalls substituierten aromatischen Carbozyklus oder Heterozyklus, einem gegebenenfalls substituierten nichtaromatischen Carbozyklus oder Heterozyklus oder einer (C1-C6)-Alkylgruppe ist, mit der Massgabe, dass zwei nebeneinanderliegende Reste R1 bis R7 auch gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen des aromatischen Kerns einen 5- oder 6gliedrigen nichtaromatischen oder aromatischen Ring bilden können, der gegenenenfalls ein oder mehrere Schwefelatome, Stickstoffatome und/oder Sauerstoffatome enthalten kann;
W ist gleich einem Rest der nachfolgenden Formeln (W1) bis (W4)
wobei gilt:
Q1, Q2 und Q3 sind unabhängig voneinander gleich einem Wasserstoffatom, einem gegebenenfalls substituierten einkernigen oder mehrkernigen anellierten aromatischen Carbozyklus oder Heterozyklus, einer geradkettigen oder verzweigten (C1-C6)-Alkylgruppe, einer geradkettigen oder verzweigten (C1-C4)-Hydroxyalkylgruppe, einer geradkettigen oder verzweigten (C1-C4)-Aminoalkylgruppe, einer geradkettigen oder verzweigten (C1-C4)-Alkylthioethergruppe, einer Di(C1-C4)-alkylaminogruppe, einer Di(C1-C4-hydroxyalkyl)aminogruppe, einer (C1-C4)-Hydroxyalkylaminogruppe, einer (C1-C4)-Alkoxygruppe, einer Benzylgruppe, einer -CORb-Gruppe, oder einer -CO2Rb-Gruppe, wobei Rb gleich einem Wasserstoffatom, einem gegebenenfalls substituierten aromatischen Carbozyklus oder Heterozyklus, einem gegebenenfalls substituierten nichtaromatischen Carbozyklus oder Heterozyklus, einer geradkettigen oder verzweigten (C1-C6)-Alkylgruppe, einer geradkettigen oder verzweigten (C1-C4)-Hydroxyalkylgruppe oder einer geradkettigen oder verzweigten (C1-C4)-Aminoalkylgruppe ist; und
A- ist gleich dem Anion einer organischen oder anorganischen Säure.1. Agent for coloring keratin fibers, characterized in that it contains at least one compound of the formula (I):
where in the formula (I) the residual groups R1 to R7, W and A - have the following meaning:
R1 is equal to a straight-chain or branched (C 1 -C 8 ) alkyl group, a straight-chain or branched (C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 8 alkyl group;
R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are independently a hydrogen atom, a straight or branched (C 1 -C 4 ) alkyl group or a straight or branched (C 1 -C 4 ) hydroxyalkyl group, a hydroxy group, one Methoxy group, a benzyl group, an aryl group, a heteroaryl group, a halogen atom, a nitro group, a nitroso group, a cyano group, a trifluoromethyl group, a -CO 2 R a group, a -CONHR a group, a CON (R a ) 2 - Group, an -O (CO) R a group, an -OCH 2 aryl group, an -SO 2 NH 2 group, an -NH 2 group, an -NHR a group, an -N (R a ) 2 group, an -NHCOR a group, an -NHCOOR a group, a -CH 2 NHR a group, a -CH 2 N (R a ) 2 group, a -PO (OR a ) 2 Group, an -SO 2 CHF 2 group, an -SO 2 CF 3 group, an -SO 2 R a group or an -SR a group, where R a is a hydrogen atom, an optionally substituted aromatic carbocycle or H is heterocycle, an optionally substituted non-aromatic carbocycle or heterocycle or a (C 1 -C 6 ) alkyl group, with the proviso that two adjacent radicals R1 to R7 together with the carbon atoms of the aromatic nucleus also form a 5- or 6-membered non-aromatic or aromatic ring can form, which can optionally contain one or more sulfur atoms, nitrogen atoms and / or oxygen atoms;
W is equal to a remainder of the following formulas (W1) to (W4)
where:
Q1, Q2 and Q3 independently of one another are equal to a hydrogen atom, an optionally substituted mononuclear or polynuclear fused aromatic carbocycle or heterocycle, a straight-chain or branched (C 1 -C 6 ) alkyl group, a straight-chain or branched (C 1 -C 4 ) - Hydroxyalkyl group, a straight-chain or branched (C 1 -C 4 ) aminoalkyl group, a straight-chain or branched (C 1 -C 4 ) alkylthioether group, a di (C 1 -C 4 ) alkylamino group, a di (C 1 -C 4 -hydroxyalkyl) amino group, a (C 1 -C 4 ) hydroxyalkylamino group, a (C 1 -C 4 ) alkoxy group, a benzyl group, a -COR b group, or a -CO 2 R b group, where R b is a hydrogen atom, an optionally substituted aromatic carbocycle or heterocycle, an optionally substituted non-aromatic carbocycle or heterocycle, a straight-chain or branched (C 1 -C 6 ) alkyl group, a straight-chain or branched (C 1 -C 4 ) hydroxyalkyl group or a straight-chain or branched (C 1 -C 4 ) aminoalkyl group; and
A - is equal to the anion of an organic or inorganic acid. 2. Mittel nach Anspruch ist, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung der Formel (I) ausgewählt ist aus 4-[(4-aminophenyl)amino]-1- ethylchinoliniumsalzen, 4-[(4-amino-3-methylphenyl)amino]-1- ethylchinoliniumsalzen, 4-(4-Amino-2-methyl-phenylamino)-1-ethyl­ chinoliniumsalzen, 1-Ethyl-4-(N-phenyl-hydrazino)-chinoliniumsalzen, 1-Ethyl-4-(N'-phenyl-hydrazino)-chinoliniumsalzen, 1-Ethyl-4-phenylamino­ chinoliniumsalzen, 1-Ethyl-4-(methyl-phenylamino)-chinoliniumsalzen, 1-Ethyl-4-(3-hydroxy-phenylamino)-chinoliniumsalzen, 1-Ethyl-4-(4- hydroxy-phenylamino)-chinoliniumsalzen, 1-Ethyl-4-[5-(2-hydroxy­ ethylamino)-2-methoxy-phenylamino]-chinoliniumsalzen, 4-[(5-Amino-2- methoxy-phenyl)-(2-hydroxy-ethyl)-amino]-1-ethyl-chinoliniumsalzen, 1- Ethyl-4-phenoxy-chinoliniumsalzen, 4-(3-Amino-phenoxy)-1-ethyl­ chinoliniumsalzen, 4-(4-Amino-phenoxy)-1-ethyl-chinoliniumsalzen, 1-Ethyl-4-(4-hydroxy-phenoxy)-chinoliniumsalzen, 4-(4-Amino-3-methyl­ phenoxy)-1-ethyl-chinoliniumsalzen, 1-Ethyl-4-phenylsulfanyl-chinolinium­ salzen, 4-[4-Amino-2-(2-hydroxy-ethyl)-2H-pyrazol-3-ylamino]-1-ethyl­ chinoliniumsalzen, 4-[5-Amino-1-(2-hydroxy-ethyl)-1H-pyrazol-4-ylamino]- 1-ethyl-chinoliniumsalzen, 1-Ethyl-4-(thiophen-2-ylamino)-chinolinium­ salzen, 1-Ethyl-4-(thiophen-3-ylamino)-chinoliniumsalze, 1-Ethyl-4- (thiazol-4-ylamino)-chinoliniumsalzen, 1-Ethyl-4-(1-methyl-1H-imidazol-4- ylamino)-chinoliniumsalzen, 1-Ethyl-4-(oxazol-4-ylamino)-chinolinium­ salzen, 1-Ethyl-4-(oxazol-2-ylamino)-chinoliniumsalzen, 4-(1,3-Dioxo-1,3- dihydro-isoindol-2-yl)-1-ethyl-chinoliniumsalzen, 4-(1,3-Diimino-1,3- dihydro-isoindol-2-yl)-1-ethyl-chinoliniumsalzen, 1-Ethyl-4-[N'-(3-methyl- 3H-benzothiazol-2-ylidene)-hydrazino]-chinoliniumsalzen, 4-(2,6-Dihydroxy-9H-purin-8-yloxy)-1-ethyl-chinoliniumsalzen, 1-Ethyl-4- (naphthalen-1-yloxy)-chinoliniumsalzen, 4-(1-Amino-naphthalen-2-yloxy)- 1-ethyl-chinoliniumsalzen, 1-Ethyl-4-(naphthalen-1-ylamino)-chinolinium­ salzen, 1-Ethyl-4-(N'-naphthalen-1-yl-hydrazino)-chinoliniumsalzen, 4-(4-Amino-naphthalen-1-ylamino)-1-ethyl-chinoliniumsalzen, 4-(4-Amino­ naphthalen-1-ylsulfanyl)-1-ethyl-chinoliniumsalzen, 10-Ethyl-9- phenylamino-acridiniumsalzen, 9-(4-Amino-phenylamino)-10-ethyl­ acridiniumsalzen, 4-(Benzo[b]thiophen-2-ylamino)-1-ethyl-chinolinium­ salzen, 4-(Benzo[b]thiophen-3-ylamino)-1-ethyl-chinoliniumsalzen, 4-(Benzofuran-2-ylamino)-1-ethyl-chinoliniumsalzen und 4-(Benzofuran-3- ylamino)-1-ethyl-chinoliniumsalzen.2. Means according to claim, characterized in that the Compound of formula (I) is selected from 4 - [(4-aminophenyl) amino] -1- ethylquinolinium salts, 4 - [(4-amino-3-methylphenyl) amino] -1- ethylquinolinium salts, 4- (4-amino-2-methylphenylamino) -1-ethyl quinolinium salts, 1-ethyl-4- (N-phenylhydrazino) quinolinium salts, 1-ethyl-4- (N'-phenylhydrazino) quinolinium salts, 1-ethyl-4-phenylamino quinolinium salts, 1-ethyl-4- (methylphenylamino) quinolinium salts, 1-ethyl-4- (3-hydroxy-phenylamino) quinolinium salts, 1-ethyl-4- (4- hydroxyphenylamino) quinolinium salts, 1-ethyl-4- [5- (2-hydroxy ethylamino) -2-methoxyphenylamino] quinolinium salts, 4 - [(5-amino-2- methoxy-phenyl) - (2-hydroxy-ethyl) amino] -1-ethyl-quinolinium salts, 1- Ethyl 4-phenoxy-quinolinium salts, 4- (3-aminophenoxy) -1-ethyl quinolinium salts, 4- (4-aminophenoxy) -1-ethyl-quinolinium salts, 1-ethyl-4- (4-hydroxyphenoxy) quinolinium salts, 4- (4-amino-3-methyl phenoxy) -1-ethyl-quinolinium salts, 1-ethyl-4-phenylsulfanyl-quinolinium salt, 4- [4-amino-2- (2-hydroxyethyl) -2H-pyrazol-3-ylamino] -1-ethyl quinolinium salts, 4- [5-amino-1- (2-hydroxyethyl) -1H-pyrazol-4-ylamino] - 1-ethyl-quinolinium salts, 1-ethyl-4- (thiophene-2-ylamino) quinolinium salts, 1-ethyl-4- (thiophene-3-ylamino) quinolinium salts, 1-ethyl-4- (thiazol-4-ylamino) quinolinium salts, 1-ethyl-4- (1-methyl-1H-imidazole-4- ylamino) quinolinium salts, 1-ethyl-4- (oxazol-4-ylamino) quinolinium salts, 1-ethyl-4- (oxazol-2-ylamino) quinolinium salts, 4- (1,3-dioxo-1,3- dihydro-isoindol-2-yl) -1-ethyl-quinolinium salts, 4- (1,3-diimino-1,3- dihydro-isoindol-2-yl) -1-ethyl-quinolinium salts, 1-ethyl-4- [N '- (3-methyl- 3H-benzothiazol-2-ylidene) hydrazino] -chinoliniumsalzen,  4- (2,6-dihydroxy-9H-purin-8-yloxy) -1-ethyl-quinolinium salts, 1-ethyl-4- (naphthalene-1-yloxy) quinolinium salts, 4- (1-amino-naphthalene-2-yloxy) - 1-ethyl-quinolinium salts, 1-ethyl-4- (naphthalene-1-ylamino) quinolinium salts, 1-ethyl-4- (N'-naphthalene-1-yl-hydrazino) quinolinium salts, 4- (4-amino-naphthalene-1-ylamino) -1-ethyl-quinolinium salts, 4- (4-amino naphthalen-1-ylsulfanyl) -1-ethyl-quinolinium salts, 10-ethyl-9- phenylamino-acridinium salts, 9- (4-aminophenylamino) -10-ethyl acridinium salts, 4- (benzo [b] thiophene-2-ylamino) -1-ethyl-quinolinium salts, 4- (benzo [b] thiophene-3-ylamino) -1-ethyl-quinolinium salts, 4- (benzofuran-2-ylamino) -1-ethyl-quinolinium salts and 4- (benzofuran-3- ylamino) -1-ethyl-quinolinium salts. 3. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung der Formel (I) ausgewählt ist aus 4-[(4-aminophenyl)amino]-1- ethylchinolinium-tetrafluoroborat, 4-[(4-amino-3-methylphenyl)amino]-1- ethylchinolinium-tetrafluoroborat, 4-(4-Amino-2-methyl-phenylamino)-1 ethyl-chinolinium-tetrafluoroborat, 1-Ethyl-4-(N-phenyl-hydrazino)- chinolinium-tetrafluoroborat und 1-Ethyl-4-(N'-phenyl-hydrazino)- chinolinium-tetrafluoroborat.3. Means according to claim 2, characterized in that the Compound of formula (I) is selected from 4 - [(4-aminophenyl) amino] -1- ethylquinolinium tetrafluoroborate, 4 - [(4-amino-3-methylphenyl) amino] -1- ethylquinolinium tetrafluoroborate, 4- (4-amino-2-methylphenylamino) -1 ethyl quinolinium tetrafluoroborate, 1-ethyl-4- (N-phenyl-hydrazino) - quinolinium tetrafluoroborate and 1-ethyl-4- (N'-phenyl-hydrazino) - quinolinium tetrafluoroborate. 4. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass es einen pH-Wert von 2 bis 11 aufweist.4. Agent according to one of claims 1 to 3, characterized in that it has a pH of 2 to 11. 5. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung der Formel (I) in einer Gesamtmenge von 0,01 bis 8 Gewichtsprozent enthalten ist.5. Agent according to one of claims 1 to 4, characterized in that the compound of formula (I) in a total amount of 0.01 to 8 Weight percent is included. 6. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich mindestens einen direktziehenden Farbstoff aus der Gruppe der sauren oder basischen Farbstoffe, Nitrofarbstoffe, Azofarbstoffe, Chinonfarbstoffe und Triphenylmethanfarbstoffe enthält.6. Agent according to one of claims 1 to 5, characterized in that there is at least one direct dye from the  Group of acidic or basic dyes, nitro dyes, Contains azo dyes, quinone dyes and triphenylmethane dyes. 7. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass es in Form einer Lösung, einer Emulsion, eines Schaumes, einer Creme oder eines Gels vorliegt oder mit Hilfe eines Zerstäubers beziehungsweise anderer geeigneter Pumpvorrichtungen oder Sprühvorrichtungen oder im Gemisch mit üblichen unter Druck verflüssigten Treibmitteln als Aerosolspray oder als Aerosolschaum aus einem Druckbehälter entnommen wird.7. Agent according to one of claims 1 to 6, characterized in that it is in the form of a solution, an emulsion, a foam, a Cream or gel is present or with the help of an atomizer or other suitable pumping devices or Spray devices or in a mixture with usual under pressure liquefied propellants as aerosol spray or as aerosol foam is removed from a pressure vessel. 8. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich ein Oxidationsmittel enthält.8. Agent according to one of claims 1 to 7, characterized in that it also contains an oxidizing agent. 9. Mittel nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich eine oder mehrere Oxidationsfarbstoffvorstufen enthält.9. Means according to claim 8, characterized in that it additionally contains one or more oxidation dye precursors. 10. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich mindestens ein Polymer aus der Gruppe der natürlichen oder synthetischen Polymere und modifizierten Polymere natürlichen Ursprungs enthält.10. Agent according to one of claims 1 to 7, characterized in that there is at least one polymer from the group of natural or synthetic polymers and modified polymers contains natural origin. 11. Mittel nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass es in Form eines Farbfestigers, Tönungsfestigers oder Versiegelungsmittels vorliegt.11. Composition according to claim 10, characterized in that it is in the form a color fixer, tint fixer or sealant. 12. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekenn­ zeichnet, dass es ein Haarfärbemittel ist.12. Composition according to one of claims 1 to 11, characterized records that it is a hair dye.
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