DE2432799C2 - 7-substituierte 5-Methyl-isoflavone, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Metabolica - Google Patents
7-substituierte 5-Methyl-isoflavone, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende MetabolicaInfo
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- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
Description
CHjO
C4H5 (Π).
CMj U
MCH2-C
-■· In der
1) In Gegenwart eines basischen Katalysators mit Orthoamelsensäurealkylester oder
2) In Gegenwart einer Halogenwasserstoffsäure m!c Cyanwasserstoff und/oder Cyaniden umsetzt
und die erhaltenen Reaktionsprodukte, sofern R1 Wasserstoff Ist, in die Verbindungen der allgemeinen
Formel I überführt.
5. Metabollca, die als Wirkstoff 7-substltuIcrte 5-Methyl-lsoflavone gemäß Anspruch 1 enthalten.
5. Metabollca, die als Wirkstoff 7-substltuIcrte 5-Methyl-lsoflavone gemäß Anspruch 1 enthalten.
CHjO
(I)
In der
S-Methyl-7-methoxy-lsoflavon und
S-Methyl^-Isopropoxy-Isoflavon.
Die 7-substltulerten S-Methyllsoflavone der Erfindung sind In den anabollschen Eigenschaften den aus der
HU-PS 1 62 377 bzw. der DE-OS 21 25 245 als Anabollca bekannten 7-substltulerten Isoflavones von denen sich
die Verbindungen der Erfindung In erster Linie durch die Methylgruppe In 5-Stellung unterscheiden, In überraschend
starkem Maße überlegen.
Die Verbindungen der Erfindung sind besonders als Futterzusatz geeignet, da die mit bei den Nutztieren
erzielte Gewichtszunahme nicht auf der Bildung von Fett, sondern auf der Bildung von Fleisch beruht. Dies Ist
vor allem bei der Schweinemast wichtig. Die Verbindungen der Erfindung können unter anderem bei Schweine-,
Rindvieh- und Geflügelmast verwendet werden. Das 5-Methyl-7-athoxy-lsonavon gewährleistet z. B. bei
HQhnerji wahrend einer Mastperlode von fünf Wochen eine Gewichtszunahme von 9 bis 10%.
Die verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch In der Humantherapie anwendbar. Sie fördern die
Retention von Calcium, Phosphor, Kalium und Stickstoff. Infolge Ihrer anabollschen Eigenschaften sind sie zur
Behandlung von Osteoporosen des höheren Alters und von Immobilisation verursacht geeignet. Ihr großer
Vorteil den Anabollca mit Sterangerust gegenüber besteht darin, daß sie weder androgene noch leberschädigende
Nebenwirkungen aufweisen. Durch die Herabsetzung des Sauerstoffmangels In den Geweben beeinflussen sie In
günstiger Weise die hypoxyschen bzw. hyperkapnischcn Zustände bei einigen cardiologischen und pulmonalogischen
Krankheitsbildem.
Femer können sie als nebenwirkungsfreie Anabolica in der Humantherapie als Kräftigungsmittel angewendet
werden. Auch in der Pädiatrie können sie mit Erfolg eingesetzt werden.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung der 7-substituierten 5-Methylisoflavone der allgemeinen
Formel I, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man jeweils in an sich bekannter Weise
a) Ketone der allgemeinen Formel:
CH1O
CH1O
jl
R1O-
in der
1) in Gegenwart eines basischen Katalysators mit Orthoameisensäurealkylester oder
2) in Gegenwart einer Häiügcnwässefsiüifsäure mit Cyanwasserstoff und/oder Cyaniden umsetzt
und die erhaltenen Reaktionsprodukte, sofern R1 Wasserstoff ist, in Verbindungen der allgemeinen Formel I
überführt.
Gemäß Variante a) (1) verfährt man zweckmäßig in der Weise, daß man das entsprechend substituierte'Keton
der allgemeinen Formel H mit Orthoamelsensäure-alkylesier, vorzugsweise dem Äthylester, in einem aprotischen
Losungsmittel mit höherem Siedepunkt reagieren läßt. Als Lösungsmittel können Pyrrolidin, Dimethylformamid
oder Dläthylenglykol verwendet werden. Als basische Katalysatoren setzt man vorzugsweise Piperidin,
Morpholin, Pyrrolidin und andere sekundäre Amine ein.
Bei Verfahrensvariante a) (2) geht man zweckmäßig so vor, daß man die Ketone der allgemeinen Formel H
mit Cyanwasserstoff In einem aprotlschen Lösungsmittel in Gegenwart von trockenem Salzsäuregas oder von
anderen Halogenwasserstoffsauren bzw. von Lewissäuren reagieren läßt. Zu der Reaktion können auch aprotische
Losungsmittel mit nicht basischem Charakter verwendet werden, vorzugsweise Diäthylather oder andere
Dialkyläther. Als Katalysatoren Wnnea Zinkchlorid oder andere Lewissäuren verwendet werden.
Die Reaktion führt man mit Cyanwasserstoff oder mit einem geeigneten Salz, vorteilhafterweise mit Zlnkcyanld,
aus. Das Gemisch wird mit trockenem Salzsäuregas gesättigt, und schließlich werden die entstandenen
substituierten ar-Formlmlno-2-hydroxy-phenyl-benzyi-keton-hydrochlorlde durch Behandlung mit Wasser gespalten.
Hat in dem nach einer der Verfahrensvarianten a) oder b) erhaltenen Produkt R1 die Bedeutung ,on H, dann
kann man das erhaltene T-Hydroxy-S-methyllsoflavonderlvat In an sich bekannter Welse alkylleren, z. B. durch
Behandlung mit den entsprechenden Alkyl- oder substituierten Alkylhalogeniden, -sulfalen, vorzugsweise in
einem Lösungsmittel, wie Ketonen, Dimethylformamid oder Äthern mit höherer C-Zahl. Bei Anwendung von
Halogenverbindungen wird die Alkylierung vorzugsweise in Gegenwart eines Säureblndungsmiüels (wie Alkalicarbonat)
bzw. bei Alkylbromlden bzw. Alkylchloriden, vorzugsweise in Gegenwart von Alkalljodld, unter Erhitzen
durchgeführt.
Die als Ausgangsmaterialien verwendeten Ketone der allgemeinen Formel ti sind neu. Sie können in an sich
bekannter Weise nach dem in Monatshefte für Chemie 54, 395 (1931) angegebenen Verfahren hergestellt
werden.
Die Erfindung betrifft auch Metabolica, die als Wirkstoff 7-substltulerte 5-Methyllsoflavone der allgemeinen
Formel I enthalten.
Zur Anwendung In der Humantherapie werden die Verbindungen der allgemeinen Formel I unter Anwendung
der bekannten Methoden der Arznelmlttelbereltung zu Tabletten, Dragees, Pulvergemischen, Lösungen.
Emulsionen oder Suspensionen, hauptsächlich für die per os-Verabreichung, verarbeitet.
Zur Anwendung als Futterzusätze werden die Verbindungen der allgemeinen Formel 1 zweckmäßig dem
Futter In einer Menge von 0,0001 bis 0,1% zugemischt. Als vorteilhaft hat sich ein Gehalt an Wirkstoff von 0.5
bis 5 g Wlrkstoff/g Futter, vorzugsweise von 2 g Wlrkstoff/g Futter, erwiesen. Der Wirkstoffgehalt des Futters
kann aber auch geringer oder höher sein.
Die Verbindungen der Erfindung können gewünschtenfalls mit Zusatzstoffen, z. B. Vitaminen. Aminosäuren.
Chollnchlorld, mineralsauren Salzen, Spurenelementen und anderen biologisch wichtigen bekannten Substanzen
vermischt werden. Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, die Verbindungen der Erfindung Im Premlxen, ferner in
Mischungen, die Komponenten mit biologischer Funktion enthalten, zu verwenden. Als weitere Zusätze können
ferner Verdünnungs-, Lösungs-, Gleitmittel, sowie Träger- und Fonnlerstoffe verwendet werden. Der Futterzusatz
kann als Pulver, Granulat, Pulvermischungen, Lösung. Emulsion oder Suspension dem Futter zugefügt
werden. Auch Trinkgemische sind verwendbar, die dem Trinkwasser der Tiere beigemischt werden.
Die mit den Verbindungen der Erfindung bei Nutztieren erzielte gewichtssteigernde Wirkung zeigen die nachfolgenden
Versuche.
Versuch A)
Versuchsergeb- Gewicht nach Futterverbrauch pro nisse 6 Wochen (g) 1 kg Körpergewichtszunähme (kg)
Kontrolle 1,215 2,75
Verbindung B 1,360 2,57 (2 g/100 kg)
Verbindung B 1,352 2,50 (5 g/100 kg)
Die Tabelle I zeigt, daß bei Zusatz der Verbindung der Erfindung nicht nur eine Qbem^chend große
Gewichtszunahme gegenüber dem Kontrollversuch erzielt wurde, sondern daß auch der Futterverbrauch pro
1 kg Körpergewicht sinkt.
Versuch B)
5-Methyl-7-äthoxy-Isoflavon
5-Methyl-7-(2-hydroxyäthoxy)-isoflavon
5-Methyl-7-lsopropoxy-lsoflavon
und als Vergleichssubstanz das 7-:sopropoxy-isoflavon (DE-OS 21 25 245)
Testtiere: sexated Hähne
Testdauer: 35 Tage
Anzahl der Tiere pro Gruppe: 30
Konzentration der Testverbindung: 2 g/100 kg Futter
Testdauer: 35 Tage
Anzahl der Tiere pro Gruppe: 30
Konzentration der Testverbindung: 2 g/100 kg Futter
(Verbindung A) (Verbindung B) (Verbindung C) (Verbindung D)
Tabelle II | Köipergewichtszunahme |
Versuchsergebnisse: | in % auf den Kontrollversuch |
Verbindung | berechnet |
+ 8,70 | |
+ 6,24 | |
Verbindung A | + 4,33 |
Verbindung B | + 3,70 |
Verbindung C | + 3,60 |
Verbindung D | |
Vergleichsverbindung | 0,CO |
7-Isopropoxy-isoflavon | |
Kontrollversuch | |
(ohne Zusatz) | |
Die Tabelle II zeigt, daß die mit dem Zusatz der Verbindungen der Erfindung zu dem Futter erzielte prozentuale
Gewichtszunahme bei den untersuchten Hähnen sehr viel größer als die war, die mit der Verwendung des
7-Isopropoxy-lsoflavon der DE-OS 21 25 245 erreicht wurde.
In der ersten Woche der Vorzuchtzelt und In der ersten Testwoche wurde den Tieren ein Anfangsfutter
folgender Zusammensetzung gegeben:
Mais
Soja (45%lg)
Hefe
60 % 20 % 2 % 10 % 3.3%
Calclumphosphat
Kalk
Kochsalz
Vltamlnpremlx I
Mlneralpremlx
Kalk
Kochsalz
Vltamlnpremlx I
Mlneralpremlx
0,6% 2,3% 0,3% 1,0% 0,5%
Mals 50 %
Weizen 14,9%
Soja(45%lg) 12,5%
Kalk 1,8%
Kochsalz 0,3%
Mlneralpremlx 0,5% sowie 5 bis 12 Tage Sulfachlnoxal als coccldlostatlsches Mittel.
Mangan Elsen Zink Kupfer Jod Äthoxy- |
methyl-chlnolln eingemischt In | 100000 g Kleie. | 20 000 mg 2 000 mg 8 000 mg 400 mg 150 mg 100 mg |
Zusammensetzung | der verwendeten | Vitaminpremixe | |
Vitaminpremix I 0,5% |
Vitaminpremix II 0,5% |
||
Vitamin-A | 2 0(X)OOO ΪΕ | i 200 000 IE | |
Vitamin^ | 400 000 ΪΕ | 300 000 IE | |
Vitamin-E | 4 000 IE | 2 000 IE | |
Vitamin-K} | 400 mg | 400 mg | |
Vitamin-B ι | 400 mg | 200 mg | |
Vitamin-B2 | 800 mg | 700 mg | |
Vitamin-B3 | 1200 mg | 2 000 mg | |
Vitamin-B6 | 400 mg | 500 mg | |
Vitamin-B i2 | 10 mg | 4 mg | |
Nikotinsäure | 4000 mg | 5 000 mg | |
Cholinchlorid | 100 000 mg | 100 000 mg | |
Äthoxy-methyl- chinolin |
25 000 mg | 25 000 mg | |
Bacitracin | 6000 mg | 4 000 mg | |
Furazolidon | 20000 mg | - | |
Ardinon | 25 000 mg |
a) 25 g 2,4-Dihydroxy-6-methylphenyI-benzyl-keton in 100 ml Dimethylformamid werden mit 5 ml Morphoiin
und 25 ml Trläthyl-orthoformlat unter einer Fraktionierkolonne zu Sieden erhitzt. Der gebildete Alkohol
wird abdestliilert. Nach Beendigung der Destination erhitzt man das Gemisch 30 Minuten zum Sieden,
verdünnt es mit Wasser, filtriert den ausgefallenen Niederschlag ab und kristalUert aus Eisessig um.
Es werden 18,74 g (72% d.Th.) 7-Hydroxy-5-methyl-isoflavon, Schmp. 241-242° C, erhalten.
b,) Ein Gemisch aus den erhaltenen 13 g 7-Hydroxy-5-methyl-isoflavon, 75 ml trockenem Aceton, 13 g
getrocknetem Kaliumcarbonat und 10,5 ml Diathylsulfat erhitzt man unter Rühren 4 Stunden unter einem
Rückflußkühler zum Sieden, destilliert drei Viertel des Acetons ab und versetzt den Rückstand mit Wasser.
Es scheidet sich ein flockiger Niederschlag ab, der abfiltriert und aus Methanol umkrlstalllslerl wird.
Es werüen 12,28g (85% d.Th.) 5-Methyl-7-äthoxy-lsonavon In Form von farblosen Kristallen, die bei
112-114° C schmelzen, erhalten.
bi) In analoger Welse wird aus dem 7-Hydroxy-5-methyl-lsoflavon das 5-Methyl-7-methoxy'isoflavon, Schnip.
117-119° C, erhalten.
a) 25 g 2,4-Dlhydroxy-phenyl-benzyl-kelon löst man In 500 ml Äther, fügt 20 g Zlnkcyanld hinzu und sättigt
die Lösung mit Salzsäuregas. Nach 8 Stunden Stehen wird das Lösungsmittel von dem ausgefallenen
Niederschlag abgegossen, der 1 Stunde mit Wasser zum Sieden erhitzt wird. Das ausgefallene Produkt wird
abfiltriert. Nach Umkristallisieren aus Eisessig erhält man 18,87g (68% d.Th.) 7-Hydroxy-5-methyl-lsollavon,
das mit dem von Beispiel 1 übereinstimmt.
bi) 13 g des erhaltenen 5-Methyl-7-hydroxy-5-lsoflavon löst man In 70 ml Dimethylformamid, gibt 26 g
getrocknetes Kaliumcarbonat und 20 ml lsopropylbromld zu und rührt das Reaktionsgemisch 6 Stunden bei
einer Temperatur von SQ" C. Die abgekühlte Mischung wird auf Wasser gegessen, das ausgefallene Rohprodukt
abfiltriert und aus Methanol umkrlstalllslert.
Es werden 13,80 g (91% d.Th.) S-Methyl^-Isopropoxy-Isoflavon in Form von farblosen Nadeln, die bei
94-96° C schmelzen, erhalten.
b2) In analoger Welse wird aus dem 7-Hydroxy-5-methyl-lsoflavon das 5-Methyl-7-(2-hydroxy-athoxy)-lsoflavon,
Schmp. 135-139° C, erhalten.
Beispiel 3 Futter für die Geflügelzucht:
Mals 40,0 kg
Kleie 6,0 kg
extrahierte Sojabohnen 13,0 kg
extrahiertes Erdnußschrot 11,5 kg
extrahierter Sonnenblumensamen 4,0 kg
(36% Kaliumphosphat und 64% Kalkstein)
zusammen 100,0 kg + 2g 5-Methyl-7-lsopropyloxy-lsoflavon/100 kg Futtergemisch.
Beispiel 4 Futter für Schweine:
Kleie 22,0 kg
extrahierte Sojabohnen 15,0 kg
extrahiertes Erdnußschrot 6,0 kg
Hefe 2,0 kg
zusammen 100,0 kg + 2g S-Methyl^-lsopropyloxy-lsoflavon/100 kg Futtergemisch.
Tabletten, die für die orale Anwendung bei Menschen geeignet sind, werden aus den folgenden Komponenten
hereestellt:
0,200 g
Beispiel 6
Eine Tablette kann aus den folgenden Komponenten hergestellt werden:
Eine Tablette kann aus den folgenden Komponenten hergestellt werden:
0,2 g
Claims (4)
- Patentansprüche:
1. 7-Substituierte 5-Methyl-lsoflavone der allgemeinen Formel:CHjOC4H5 (I)RO-in derR eine Methyl-, Äthyl-, Isopropyi- oder 2-Hydroxyäthy!gruppe bedeutet. - 2. S-Methyl^-methoxy-lsoflavon.
- 3. S-Methyl^-isopropoxy-isoflavon.
- 4. Verfahren zur Herstellung der 7-substitulerten 5-Methyl-lsoflavone gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man jeweils in an sich bekannter Weise Ketone der allgemeinen Formel:
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