DE2445164A1

DE2445164A1 - Elektrooptisches bildelement (display element)

Info

Publication number: DE2445164A1
Application number: DE19742445164
Authority: DE
Inventors: Masakazu Fukai; Akio Moriyama; Hiroaki Takahashi; Hiroshi Tatsuta
Original assignee: Matsushita Electric Industrial Co Ltd
Current assignee: Panasonic Holdings Corp
Priority date: 1973-09-19
Filing date: 1974-09-19
Publication date: 1975-04-03
Also published as: CA1040411A; DE2445164B2; FR2243980B1; FR2243980A1; DE2445164C3; US3960751A; GB1482542A

Description

Flüssigkristalls. Durch Verwendung des elektrooptischen Elementes wird es möglich, eine Flüssigkristall-Bildausrüstung bzw. -Bildvorrichtung zu erhalten, welche die gewünschte Figur in von Hintergrundfarben verschiedenen Farben zeigen kann.

Gebiet der Erfindung

Die vorliegende Erfindung betrifft ein elektrooptisches Element aus nematischen Flüssigkristall-Massen mit darin gelösten pleochroitischen Farbstoffen.

Insbesondere betrifft sie ein elektrooptisches Element, welches von Massen nematischer Flüssigkristalle Gebrauch macht, die mindestens einen Vertreter von Farbstoffen enthalten, die durch die folgenden chemischen Formeln wiedergegeben werden können:

0 HNR RNH 0 HNR

oder
0 HNR 0

worin R ein Rest aus der Gruppe der Alkylreste mit 4· bis 20 Kohlenstoffatomen ist.

Stand der Technik

Im allgemeinen ist eine Flüssigkristallvorrichtung gewöhnlich aufgebaut aus zwei flachen Platten, deren innere Oberflächen mit dünnen Elektroden überzogen sind und parallel zueinander in einem Abstand von mehreren Mikron bis zu mehreren 10 Mikron gehalten werden und in diesem Zwischenraum eine Masse aus Flüssigkristallen enthalten, die optischen Eigenschaften dieser

S09814/0850

Ausrüstung werden dann mittels eines elektrischen oder magnetischen Feldes geregelt.

Wenn ein elektrisches Feld an einer Schicht eines nematischen Flüssigkristalle, die einen pleochroitischen Farbstoff gelöst enthält, angelegt wird, zeigt die Schicht Turbulenzbewegung oder die Moleküle iⁿ der Schicht werden entlang der Richtung des elektrischen Feldes orientiert; gleichzeitig zeigt der Farbstoff ein kooperatives Verhalten mit den Molekülen des nematischen Flüssigkristalls, wodurch eine Änderung der optischen Absorption der Vorrichtung erreicht wird·

Um die Änderung der optischen Absorption der Vorrichtung zu erhöhen, ist es erwünscht, daß die nematische Flüssigkristall-Schicht homeotrope, homogene oder verdrillte Struktur (twisted structure) aufweist· Nach dem Unterschied der dielektrischen Anisotropie des nematischen Flüssigkristalls und der Richtung des angelegten elektrischen Feldes wird die Struktur einer unterschiedlichen Anordnung des nematischen Flüssigkristalls gewählt· ·

Wenn man zum Beispiel nematische Flüssigkristalle mit negativer dielektrischer Anisotropie verwendet, werden die Farbstoffmoleküle in eine homeotrope oder verdrillte (twisted) Struktur versetzt (eine Struktur, in welcher die Längsachse der Flüssigkristall-Moleküle senkrecht zur Kesselwand ausgerichtet ist; und wenn man nematische Flüssigkristalle mit positiver dielektrischer Anisotropie verwendet, werden sie in eine homogene oder verdrillte Struktur versetzt (eine Struktur, in welcher die Längsachse der Flüssigkristall-Moleküle parallel zur Kesselwand ausgerichtet ist).

In einer Flüssigkristall-Vorrichtung kann, wenn die nematischen Flüssigkristall-Moleküle in einer vorbestimmten Richtung angeordnet sind, die Molekülachse des Flüssigkristalls gesteuert werden und macht eine Drehung um maximal 90° durch Anigen eines elek-

S098U/0850

trisshen Feldss«

Da di© Farbstoff-Molekülo k©opez?atiTF ait A'lSE'i'Sib/bus.g der nerna tisekas Hi2.ssigferis-caIl«43a:Geriali©ii is sl®l2t?ise!i©ii 3P©ld orientiert w©rd@n, ligna ©in Bild oms* ©in© Aufgeielmraig von iidlMÄ Kontrast in d©s? aiasg®si©läwS'b@n Pfeas® elnas lls @rfealt©a waräsn»

Ils larbstoffa stehen As©=-^ In-ylaraclaiiios-g lEia«_: 2anten- und IFarbiiaterialiua sand eaäes?© ir@i?geM@d-s2is Farbstoffe_? ia den FliissigksiistsIJ.siibstsmsaD, loslisla siud₅ gur Yer

Yon diesen larfestoff©η inasisi-siissi eisig© di© laderung der optisohen Absorption, d©r Iforrdeli-öangj gsdosli aisiig© aü-ßli aiclit, weiiB sie in die atisgeifisirästs Pkass des S'lüssigkristalls g©~ "braelit werden im&ä d©sm ©ia ©!©ktrdscslaes J?©M aaf diesellbeii einwirist.

Die Farbstoff© können f©rm©r im s¥©i laarfeesssMeölislis Farbstoffklaseen mit H- üat@rseh.i@äliel2®ii l^dBlrbionen «at©r-teilt werden, darcli die Art, ia wslelasx- di/a laäeifiaag d@r optischen Ibsorption aer Vorrichtung stattfind©* (der 2astaii<isäE,el©raiig beim Übergang vom Zustand bei Bicfet aaliegeadem elelrferdseiisn Feld in den Zustand bei anliegenden ©l©lctriseli©M Feld) raid sw©r wie folgt j

(1) Farbstoffe, welche sisib. ^/oa sin©® fErbloson Zustand in einen gefärbten ürffist

(2) Farbstoffe, welcla® sisli ¥©s gefäielycsa, Zsis-fesoad in einen farblosen Zustand ändern»

(3) Farbstoffe, w©leae sieh ύόώ. einem gefärbten Zustand in

einen anderen gefärbten, Zustand ändern und dann einen unterschiealicliea Wexhton zeigen«

(4) Farbstoffe, ¥©l©lie 3£<sin@i? Zuateaidßsänderung unterliegen, wenn ein elektrisches IFslä angelegt wird»

S098U/08SO

Bilder mit Farb-Farb-Kontrast können erreicht werden durch Mischen mehrerer Farbstoffe, welche uBtarschiedliche Farbtönungen und unterschiedliche Funktionen bei der Bildgestaltung aufweisen.

Die meisten der gewöhnlichen pleocliroitisehen Farbstoffe sind gewöhnlich lange, zylindrisch geformte Moleküle und zeigen wenig oder keine Absorption des Lichtes in Richtung entlang ihrer Längsachse und Lichtabsorption durch d©n Farbstoff selbst in Richtung entlang ihrer teuvzen Achse» ¥@nn solche Farbstoffe in die Schicht aus jiematischem Flüssigkristall mit homeotroper Struktur in geeigneter Eonsentration gebracht werden, so daß keine nichtorientierten Moleküle siirüclcgelaseen werden, bietet sich das durchgelasseile Licht dem Auge des Betrachters im farblosen Zustand bei nichtanliegenaeifi Feld und in farbigem Zustand, wenn ein Orientierungsfeld anliegt«

Wenn sie in die Schicht aus neiiati sehen Flüssigkristall mit homogener oder verdrillter (twisted) Struktur gebracht werden, erscheint das durchgelassene Liefet de® Auge des Betrachters im farbigen Zustand, wenn kein Feld anliegt, und im farblosen Zustand, wenn ein Orientieriangsfeld anliegt»

Zu Farbstoffen dieser Art sählan Verbindungen wie z.B. die folgenden:

5098U/08S0 ■

•δ' ζ s on

fl ί yte ι. sytffl t h^^

Oil

ΟΠ (Orange),

¹K SN

HO

-Λ

N ¹Sa N

Oil- OC. H₃ OCH₃ Hp

⁷^ ^r * ν

2445184

.?ot

S%14/0IS0

BAD ORIGINAL

Gegenstand der Erfindung

Die für das erfindungsgeuäße Element verwendeten Farbstoffe sind Farbstoffe anderer Art, welche ganz entgegengesetzte Funktionen im Vergleich zu den oben angeführten Farbstoffen ausüben. D.h. wenn das Farbstoffmolekül in die ausgerichtete Phase des Flüssigkristalls gebracht wird_s e.2?s©heint das entlang der Längsachse des Flüssigkristallmoleküls durchgelassene Licht dem Auge des Betrachters im gefärbten Zustand, wenn kein Feld anliegt, während das durchgelassen© Licht entlang der kurzen Achse des Flüssigkristallmoleküls im farblosen Zustand gesehen wird, wenn kein Feld anliegt.

Bisher waren keine Farbstoffe dieser Art gefunden worden. Es sind in der Tat neue Farbstoffe.

Erfindungsgegenstand ist daher ein elektrooptisches Element aus einem nematische!! Flüssigkristall und einem neuartigen pleochroitischen Farbstoff zur Regelung der Farbe, die in der elektrooptischen Vorrichtung unter anderen. Bedingungen als im Fall der Verwendung eines herkömmlichen Farbstoffs gezeigt wird·

Ein weiterer Erfindungsgegenstand ist ein elektrooptisches Element aus einem nematischen Flüssigkristall und einem Gemisch aus dem neuartigen pleoehroitischen Farbstoff und einem herkömmlichen Farbstoff, um den Hintergrund und die Abbildung (Figur) der elektrooptischen Vorrichtung in unterschiedlichen Farben wiederzugeben.

Ein weiterer Erfindungsgegenstand besteht in der Regelung der von einem pleochroitisehen Farbstoff im polarisierten Licht gezeigten Farbe.

Ein weiterer Erfindungsgegenstand ist eine neuartige Bildvorrichtung.

5098U/O8B0

Ein weiterer Erfindungsgegenstand sind neuartige Bildsysteme.

Die erfindungsgemäßen gestellten Aufgaben werden gelöst mit einem neuen elektrooptischen Element und einer neuen elektrooptischen Bildvorrichtung. Das elektrooptische Element weist einen nematischen Flüssigkristall und mindestens eine Verbindung der folgenden Formeln

0 HER

RNH 0 HNR

oder

0 HNR

auf, in welcher R ein Rest aus der Gruppe der Alkylreste mit 4· bis 20 Kohlenstoffatomen ist· Die elektrooptische Bildvorrichtung (display device) enthält zwei parallele transparente Glieder, deren innere Oberflächen mit transparenten Elektroden überzogen worden sind; ein elektrooptisches Element aus einem nematischen Flüssigkristall und mindestens einer Verbindung der folgenden Formel

0 HNR

RNH 0 HNR

oder

0 HNR

worin R ein Rest aus der Gruppe der Alkylreste mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen ist, wobei dieses elektrooptische Element zwischengesetzt ist und den Raum zwischen diesen Elektroden ausfüllt, mit allen Molekülen im Ruhezustand, nichtelektrisch, senkrecht oder parallel zu einer.solchen Frontoberflache ausgerichtet; sowie Mittel zum selektiven Anlegen eines elektrischen

509814/0850

Feldes an dieses elektrooptisch^ Element über diese Elektroden, welches über ein elektrisches Schwellenfeld hinausreicht.

Kurze Beschreibung der Zeichnungen:

Weitere Gegenstände und Vorteile der vorliegenden Erfindung gehen aus der folgenden Beschreibung einiger Ausgestaltungen derselben in Verbindung mit den anliegenden Zeichnungen hervor, in welchen:

E¹Xg. 1 (A) in Diagrammform die räumliche Anordnung eines Färbst off moleküls im Flüssigkristall zeigt als typisches Beispiel für herkömmliche Farbstoffe.

Fig. 1 (B) und (C) in Form eines Diagramms die räumliche Anordnung des Farbstoffmoleküls dieser Erfindung im Flüssigkristall zeigt.

Fig. 2 die Änderung der optischen Absorptionseigenschaften der Flüssigkristallvorrichtung darstellt, welcher Flüssigkristall die homeotrope Struktur der nematischen Flüssigkristall-Masse, bestehend aus dem nematischen Flüssigkristall mit negativer dielektrischer Anisotropie und einem der Farbstoffe dieser Erfindung, besitzt, und zwar im Falle eines anliegenden und eines nichtanliegenden Feldes.

Fig. 3 die Änderung der Absorptionseigenschaften der Flüssigkristallvorrichtung darstellt, welche die homogene Struktur der nematischen Flüssigkristall-Masse, bestehend aus nematischem Flüssigkristall mit positiver dielektrischer Anisotropie und einem der Farbstoffe dieser Erfindung, besitzt, und zwar im Falle eines anliegenden und eines nichtänliegenden Feldes.

Fig. 4 die Änderung der Absorptionseigenschaften der Flüssigkristallvorrichtung darstellt, welche die homeotrope

509814/0850

Struktur der Flüssigkristall-Masse, bestehend aus nematischem Flüssigkristall mit negativer dielektrischer Anisotropie und einem Gemisch von funktionell verschiedenen Farbstoffen in Kombination mit Farbstoffen dieser Erfindung, besitzt.

Fig. 5 eine Bild- bzw. Aufzeichnungsvorrichtung nach der Erfindung zeigt, welche ein hohes Kontrastverhältnis zu erhalten gestattet.

Detaillierte Beschreibung der Erfindung

Da die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe, d.h. zum Beispiel 1,4-Bisalkylaminoanthrachinon-Farbstoff oder 1,8-Bisalkylaminoanthrachinon-Farbstoff, spezielle Funktionen ausüben, wird der speziellen Molekularkonfiguration dieser Farbstoffe zugeschrieben.

Diese Farbstoffe sollten vermutlich eine geringe Absorption in Richtung entlang der Längsachse des Anthrachinon-Ringes, des Chromogens, zeigen und die Hauptabsorptionsachse in Richtung entlang der kurzen Achse des Ringes haben.

Für die orientierte Struktur des nematischen Flüssigkristalls kann angenommen werden, daß die Molekülkette des Alkylamino-Restes, des Auxochroms dieser Farbstoffe, parallel zur Längsachse des Flüssigkristall-Moleküls ausgerichtet ist, während die Längsachse des Anthrachinon-Ringes sich in senkrechter Richtung hierzu erstreckt, so daß ihre stabile räumliche Anordnung erreicht werden kann.

Aus diesem Grunde erscheint entlang der Längsachse der Flüssigkristall-Moleküle durchgelassenes Licht dem Auge des Betrachters im gefärbten Zustand, nachdem es von diesem Farbstoff absorbiert worden ist.

5098U/0850

Fig. 1 (A) zeigt in Form eines Diagramms die räumliche Anordnung eines roten Farbstoffs im Flüssigkristall

N=N -J/ Y- N-N .

\=7

als typisches Beispiel für herkömmliche Farbstoffe. Seine lange Fiolekülachse ist parallel zur Längsachse des Flüssigkristall-Moleküls ausgerichtet, und aus diesem Grund wird das entlang dieser Axialrichtung durchgelassene Licht im farblosen Zustand beobachtet, wenn weißes einfallendes Licht eingestrahlt wird.

Im Gegensatz hierzu zeigt Fig. 1, (B) und (0), in Form eines Diagramms die räumliche Anordnung der Farbstoffe dieser Erfindung in dem Flüssigkristall. (B) veranschaulicht 1,4-Bisalkylaminoanthrachinon und (0) 1,8-Bisalkylaminoanthrachinon· Die lange Molekülachse des Anthrachinon-Ringes ist in Richtung senkrecht zur langen Molekülechse des Flüssigkristall-Moleküls ausgerichtet. Aus diesem Grunde wird das Licht, das entlang der Molekülachse des Flüssigkristall-Moleküls durchgelassen wird, im gefärbten Zustand gesehen.

Im folgenden werden Beispiele für die im elektrooptischen Element dieser Erfindung verwendete Farbstoffe und Ausführungsformen der Flüssigkristall-Vorrichtungen, die von einem solchen Element Gebrauch machen, beschrieben:

Ausführungsform 1;

Zunächst seien Beispiele für erfindungsgemäß verwendete Farbstoffe in den Tabellen 1 und 2 aufgeführt, wobei die Farben und

B098H/08B0

Schmelzpunkte derselben angegeben sind«

Tabelle 1

4-Bisalkylaminoanthrachinone

HNE

O ENR

Verbindung Nr.	R Farbe des Farbstoffs	Schmelz punkt (⁰G)
1 - Butyl	n~G^Ho hell rötlichviolett	120
2 - Pentyl	n-G_J-H₁₁ hell rötlichviolett	117
3 - Hexyl	n-C^H,^ dunkel rötlichviolett	95
4 - Heptyl	n-GnH^t- dunkÜelblau	93
5 - Octyl	U-GqE^j dunkelblau	77
6 - Nonyl	n-GqH^Q bläulichviolett	81
7 - Dodecyl	n-G₁₂H₂^ blau	85
8 - Octadecyl	n-^ gH^₇ blau	96
	!Tabelle 2
	1, e-Bisalkylaisinoanthrachinone

509814/0850

Verbindung Nr.

Schmelz-Farbe des Farbstoffs punkt (⁰C)

1 - Butyl	H-C₄H₉	rötlichviolett	110
2 - Hexyl	H-C₆H₁₅	violettschwarz	97
3 - Heptyl	H-C₇H₁₅	violettschwarz	84
4 - Octyl	n-C₈H₁₇	dunkel rötlichviolett	70
5 - Decyl	ⁿ~°1O^H21	rötlichviolett	83
6 - Dodecyl	n-C₁₂H₂₅	dunkel rötlichviolett	88
7 - Octadecyl	ii-C H	rötlichviolett	96

Diese Farbstoffe können auf folgende Weise hergestellt werden:

Herstellungsverfahren für 1_t4-Bisalkylaminoanthrachinone:

Bei Herstellung von 1,4-Bisdodecylaminoanthrachinon werden zum Beispiel 2,7 g (0,01 Mole) Leukochinizaun und 9 g n-Dodecyalamin in 30 ml Pyridin über Nacht unter Rückfluß erhitzt. Zunächst hat die Lösung eine braune Farbe. Nach Behandeln unter Rückfluß wird sie blau. Das Reaktionsgemisch wird in eine 10-proz. wäßrige Lösung von Chlorwasserstoffsäure gegossen. Das abgeschiedene Produkt wird abfiltriert und dann durch Umkristallisieren unter Verwendung von Methylcellosolve. gereinigt.

Andere Verbindungen können in ähnlicher Weise ebenfalls durch Umsetzung von Leukochinizalin mit den entsprechenden Alkylaminen erhalten werden.

Diese Farbstoffe geben alle ihre maximale Absorption bei 652 nm in Benzol, ihre Lösungen sind blau.

5 0 9 8 14/0850

Herstellungsverfahren für 1,8-Bisalkylaminoanthrachinone:

Bei Herstellung von 1,8-Bisbutylaminoantürachinon werden zum Beispiel 4,8 g (0,0173 Mole) 1,8-Dichloranthrachinon, 0,112 g Kupfer ψ 4,3 g Natriumacetat und 33 g (0,4-51 Mole) n-Butylamin gemischt. Das Gemisch wird unter Rühren 2 Stunden zum Sieden erhitzt und nach Abkühlen in eine 10-proz. wäßrige Lösung von Chlorwasserstoffsäure gegossen. Das abgeschiedene Produkt wird abfiltriert und unter Verwendung von Eisessig umkristallisiert.

Andere Verbindungen können in ähnlicher Weise erhalten werden durch Umsetzen von 1,8-Diehloranthrachinon mit den entsprechenden n-Alkylaminen.

Diese Farbstoffe haben alle ihre maximale Absorption bei 560 nm in Benzol und ihre Lösungen sind rötlichviolett.

Ausführungsform 2;

Zunächst sei die Kombination einer Masse aus einem nematischen Flüssigkristall mit negativer dielektrischer Anisotropie und der erfindungsgemäßen Farbstoffe beschrieben.

Die Schicht der oben erwähnten Masse kann so angeordnet werden, daß sie eine homeotrope Struktur aufweist.

Diese Flüssigkristallvorrichtung *?ar zusammengesetzt durch Halten zweier transparenter Glasplatten mit daran sitzenden transparenten Elektroden aus Indiumoxid parallel zueinander in einem Abstand von etwa 10 ,um; in diesen Raum wurde das Element der Erfindung gebracht·

Die Masse aus den nematischen Flüssigkristallen mit negativer dielektrischer Anisotropie, di@ bei dieser .Ausführungsform verwendet wurde, war ein Geraiseh aus

5 09814/0850

GEJD

GH - N

CH = N

σ_πΗ.

7^xii5

und

CH = N

einer Zusammensetzung' derselben im 1 : 1 : 1-Gewichtsverhältnis (als gemischter Flüssigkristall A bezeichnet). In diese Masse wurde etwa 1 Gew.-% eines beliebigen der in den Tabellen Λ und 2 angeführten Farbstoffe eingemischt. Außerdem wurden zur Regelung der Molekülanordnung 2 Gew.-% eines im Handel erhältlichen oberflächenaktiven Mittels Nonion LP - 2OR (von Nihon Yushi) zugesetzt, um die Phase mit homeotroper Struktur zu liefern.

Die Bild- bzw. Aufzeichnungs%rrichtung aus einem die Masse des 1,4—Bisalkylanthrachinons oder 1,8-Bisalkylanthrachinons enthaltenden Flüssigkristalls ergab in Abwesenheit eines elektrischen Feldes eine entsprechend blaue oder rötlichviolette Farbe. Unter einem elektrischen Feld, welches keine dynamische Streuung induzierte, wie ein elektrisches Feld von 20 Volt und 1 kHz, verschwand die Farbe und in allen Fällen wurde der farblose Zustand herbeigeführt.

Eine solche Zustandsänderung in der Vorrichtung ist bei bisher bekannten Farbstoffen nicht festgestellt worden.

Diese Masse ergibt einen gefärbten Streuzustand der Emulsion, wenn ein elektrisches Feld angelegt wird, das die dynamische Streuung (dynamic scattering) induziert.

Fig. 2 zeigt die Änderung der Absorptionseigenschaften der Flüssigkristallvorrichtung, wenn sie 1,8-Bisheptylaminoanthra-

5098U/0850

chinon enthält. Die durchgezogene Kurve zeigt die Absorption gegen die Wellenlänge, die gestrichelte Kurve die Absorption gegen die Wellenlänge, wenn ein elektrisches Feld von 15 Volt und 1 kHz anliegt.

Ausführungsform 3;

Im folgenden wird eine Kombination aus einer Masse eines nematischen Flüssigkristalle mit positiver dielektrischer Anisotropie und des Farbstoffs dieser Erfindung beschrieben:

Diese Flüssigkristall-Schicht wird verwendet, um eine homogene Struktur zu bilden.

Die Flüssigkristall-Yorrichtung wurde aufgebaut, indem zwei Glasplatten mit darauf sitzenden transparenten Elektroden aus Indiumoxid parallel zueinander gehalten wurden, wobei ihre Oberflächen mit einem Baumwolltuch in einer Richtung gerieben worden waren mit dem Ziel, eine homogene Strukturorientierung in der Flüssigkristall-Sehieht zu erhalten, und die Platten so ¹ eingesetzt wurden, daß die Polierrichtung der Oberfläche der • ersten Platte und die Polierrichtung der Oberfläche der zweiten Platte parallel zueinander lagenj dann wurde das Element dieser Erfindung in den Zwischenraum gesetzt.

Der nematische Flüssigkristall mit positiver dielektrischer Anisotropie, welcher in diesem Fall verwendet wurde, stellt eine Masse dar, die durch Zusetzen von 10 Gew.-# der Verbindung

N —i Λ-CN

zu der zuvor erwähnten Mischung A aus nematischen Flüssigkristallen mit negativer dielektrischer Anisotropie gebildet worden war.

509814/0850

In diese Masse wurde etwa 1 Gew.-# eines beliebigen der in
Tabelle 1 oder 2 aufgeführten Farbstoffe eingemischt.

Die Flüssigkristall-Vorrichtung, in welcher das 1,4-Bisalkylaminoanthrachinon und 1,8-Bisalkylaminoanthrachinon enthaltende Element eingesetzt war, zeigt den farbloseil Zustand in Abwesenheit eines elektrischen Feldes, erzeugt jedoch eine blaue oder
rötlichviolette Farbe, wenn das elektrische Feld anliegt.

Fig. 3 zeigt die Änderung der Absorptionseigenschaften der
Flüssigkristall-Vorrichtung, wenn sie 1,4-Bisheptylaminoanthrachinon enthält. Die durchgezogene Kurve zeigt die Absorption
gegen die Wellenlänge in Abwesenheit des elektrischen Feldes
und die unterbrochene Kurve die Absorption gegen die Wellenlänge, wenn ein elektrisches Feld von 20 Volt und 50 Hz anlag.

Ausführungsform 4:

Im folgenden werden Flüssigkristall-Vorrichtungen unter Verwendung eines nematischen Flüssigkristalls beschrieben, in welchen mindestens zwei Farbstoffe mit unterschiedlicher Farbtönung und verschiedener Funktion bei der Bilderzeugung eingemischt worden sind, und zwar in Kombination mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen:

In die Flüssigkristall-Vorrichtung von Ausführungsform 1 wurden die Farbstoffe der Tabelle 3 in Kombinationen - wie in Tabelle angegeben - eingemischt. Die in diesen Tabellen angeführten
Farben bedeuten die Farben der Vorrichtungen, die in Abwesenheit des elektrischen Feldes erzeugt werden und wenn das elektrische Feld angelegt wird. Das angelegte elektrische Feld beträgt
20 Volt und 1 kHz.

5 ο η η η / ο η b η

Tabelle 3

Wirkung der gemischten Farbstoffe auf die Betriebseigenschaften

Verbindung hü.

4.

Farbstoff In Abwesenheit Bei anliegendes elektri- dem elektrischen Feldes schem Feld

HNC₄Il₉-

O HNC₁₂II₀.

O₁I

I! C NH Q U-

J.

t>.

BlVw

ΟΛ*.

C) HN

ι f-\

Π Ν —ν )

509814/0850

BAD ORIGINAL

Tabelle 4-

Wirkung der Farbstoffkombinationen auf die Betriebseigenschaften

.In Abwesenheit Bei anliegendem

Mischungsverhältnis des elektri- elektrischem

Probe der Farbstoffe (Gew.-^) sehen Feldes Feld (Farban-

Nr. 1 2 3 $ 5 6" (Farbhintergrund) zeige)

a	1	O	1	0	violett	rot
b	O	2	0	1	grün	gelb
C	2,5	O	1	0	blau	rot
d	Λ	0	1	1	braun	rot
e	1	0	1	3	grün	orange
f	O	0'	0	3 0,5 0,5	orange	grün

Ein Bild in verschiedenen Farben, die für den Hintergrund und die Anzeige wie in Tabelle 4 erhalten werden, erreicht man durch Verwendung der Farbstoffe dieser Erfindung.

Fig. A- zeigt die Änderung der Absorptionseigenschaften der Flüssigkristall-Vorrichtung, welche Probe 0 enthält. Die durchgezogene Kurve zeigt die Absorption gegen die Wellenlänge in Abwesenheit des elektrischen Feldes; die gestrichelte Kurve wird bei Anliegen eines elektrischen Feldes von 20 Volt und 1 kHz erhalten.

Ausführungsform 5;

Im folgenden wird ein weiteres Beispiel für die Flüssigkristall-Vorrichtung beschrieben, in welcher das elektrooptische Element dieser Erfindung verwendet wird:

Ein signifikantes Bildsystem kann erhalten werden, wenn ein Linearpolarisator in den Lichtstrahl einer Flüssigkristall-Vor-

5098U/0850

richtung gebracht wird, die das aus den Farbstoffen und den nematischen Flüssigkristallen mit positiver dielektrischer Anisotropie und einer solchen Ausrichtung der Moleküle, daß darin die homogene Struktur erhalten wird, bestehende Elemente aufweist.

Fig. 5 stellt ein schematisches Diagramm dieser Vorrichtung dar, worin 1 und 2 die transparenten Glieder bezeichnen, auf den Innenflächen derselben sind transparente Elektroden 5 und 4 angebracht· Sie werden parallel zueinander und mit dazwischengesetzten isolierenden Abstandshaltern 5 und 6 in einem Abstand von mehreren /um bis zu mehreren 10 /um gehalten und begrenzen in diesem Zwischenraum das elektrooptische Element 7 dieser Erfindung (8 bezeichnet das Flüssigkristall-Molekül und 9 das Farbstoff-Molekül), welches ©ingesetzt ist. Ein Mittel 10 zum Anlegen des elektrischen Feldes von außen an die Schicht aus diesem Element ist vorgesehen. Ein Linearpolarisator 11 ist benachbart zu dieser Vorrichtung angeordnet. 12 deutet die Lichtquelle und 13 den Beobachter an.

Die Flüssigkristall-Vorrichtung, die man durch Einsetzen der pleochroitische Farbstoffe enthaltenden nematischen Flüssigkristalle in einer solchen Weise, daß ihre Molekülachse parallel und in einer bestimmten Richtung zu ihren Kontaktflächen gehalten wird, erhält, besitzt selbst die Funktion eines Polarisators und wird so eingestellt, daß die Polarisationsebene des Polarisators senkrecht oder parallel zur Anordnungsrichtung der Flüssigkristall-Moleküle gehalten wird; die mit dem Farbstoff nuancierte Farbe der Vorrichtung wird tiefer oder schwächer zum Nutzen eines erhöhten Kontrastes der Anzeige.

Ähnliche Ziele können in ähnlicher Weise erreicht werden durch Einsetzen der vorerwähnten Vorrichtung in den Zwischenraum eines Polarisatorpaares.

5098U/0850

Außerdem kann, wenn ein Linearfarbpolarisator mit einer solchen spektroskopischen Charakteristik in den Lichtweg der Vorrichtung tritt, daß er ein anderes Licht als das der speziellen Farben absorbiert, eine durch die Absorptionseigenschaften dieses Polarisators und die Absorptionseigenschaften der in die IPlüssigkristall-Vorrichtung gegebenen Farbstoffe geprägte Farbe zu Bildzwecken verwendet werden.

Dies sei im folgenden in Einzelheiten in Verbindung mit einer Ausführungsform beschrieben:

Das verwendete Element weist 3 Gew„-%, 1 Gew.-# und 1 Gew.-^- der entsprechenden Farbstoffe a), b) und c) auf, welche in eine ähnliche Masse

(a)

HNG₈H₁₇

Q-N-N

(b) \Y~ ^N - ^N -^V" N-N-C^ und

OH

wie die nematische Flüssigkristall-Masse nach Ausführungsform 3 eingemischt werden, wobei die Flüssigkristall-Masse aus 90 Gew.-# des gemischten Flüssigkristalls A und 10 Gew.-^

. 5098U/0850

/ \ r»u w / \ PW

-\ )—· On s Ö -( )— OM

bestellt.

Dieses Element wird in di® Flüssigkristall-Vorrichtung in einer solchen Weise eing@s®tzt_f daß sie die homogene Struktur in Abwesenheit des elektrischen Feldes bildet»

Tabelle 5 zeigt die Zustände des mit dieser !Flüssigkristallvorrichtung erhaltenen Bildbetriebss

Tabelle

In Abwesenheit des Bei anliegendem

Typ des Polarisators elektrischen leides elektrischem Feld

	ohne Polarisator	braun	grün
2)	neutraler Farblinear- polarisator	rötlichbraun	grün
3)	grüner Linearpolari- sator	schwarz	grün

Die Ergebnisse-der -Tabelle 5 wurden erhalten, wenn der Linearpolarisator in einer solchen Weise eingesstzt wird,, daß seine Polarisationsebene senkrecht star Richtung der Anordnung der Flüssigkristall-Moleküle in der Flüssigkristall-Vorrichtung gehalten wird. Wie aus den Ergebnissen ersichtlieli wird_t aeigen sich andere Farben der Vorrichtung als die ohne den Polarisator erzeugten als Folge der Polarisatorfarb©, die sich mit der- Farbe der Farbstoffe mischte

Diese Flüssigkristall-Vorriclitung ist gekennzeichnet darcli ihre Fähigkeit zur Herstellung von Bildern mit hohem Farbkontrast und

5098U/0850

mit weitem Sehwinkel·

Wie beschrieben, ist das elektrooptische Element dieser Erfindung von hohem industriellem Wert, da es den Aufbau von Flüssigkristall-Vorrichtungen ermöglicht, die einen bisher nicht erreichbaren Bildeffekt eu liefern vermögen.

Patentansprüche

5098U/0850

Claims

Patentansprüche

Elektrooptisches Element aus einer nematischen Flüssigkristall-Masse und mindestens einer Verbindung der folgenden Formeln

0 HNR

RNH 0 HNR

oder

O HNR

worin R ein Rest aus der Gruppe der Alkylreste mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen ist.

2· Elektrooptisches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens eine dieser Verbindungen eine Verbindung der Formel

0 HNR

0 HNR

ist, worin R ein Rest aus der Gruppe der Alkylreste mit 4- bis 12 Kohlenstoffatomen ißt, welche allein oder im Gemisch in einer Menge von 0,5 Ms 5 Gew.-^ zn dieser nematischen Flüssigkristall-Masse zugefügt wird.

3» Elektrooptisches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens eine dieser Verbindungen eine Verbindung der Formel

5098U/0850

RNH O HNR

ist, worin R ein Rest aus der Gruppe der Alkylreste mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen ist und zu dieser nematischen Jflüssigkristall-Masse allein oder im Gemisch in einer Menge von 0,5 bis 5 Gew.-^ zugegeben wird.

4. Elektrooptisches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß diese Verbindung 1,4—Bisbutylaminoanthrachinon ist und ferner 2-Hydroxynaphthalin-1-azo-1 ^l-benzol-4-^l-azobenzol enthalten ist·

5. Elektrooptisch©» Element nach Anspruch 1_t dadurch gekennzeichnet, daß diese Verbindung 1,4—Bisdodecylaminoanthrachinon ist und ferner 4—(Dimethylamine»)azobenzol enthalten ist·

6. Elektrooptisches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß diese Verbindung 1_f ^f-Bisbutylaminoanthrachinon ist und ferner 2-Hydroxynaphthalin~1-azo-1'-benxol-^'-azobenzol und 4—(Dimethylamine)aeobensol enthalten sind«

7· Elektrooptisches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß diese Verbindung 1,8-^isoctylaminoanthrachinon ist und ferner 1,4-Bisphenylaminoanthrachinon und 4-(Dimethylamino)azobenzol enthalten sind·

8. Elektrooptisches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß diese Verbindung 1,4—Bisoctylaminoanthrachinon ist und ferner 2-Hydroxynaphthalin-1-azo-1^l-benzol-4-^l-azobenzol und Phenylazoresorcin enthalten sind.

509814/0850

9· Elektrooptisch Bildvorrichtung aus zwei parallelen transpartnten Gliedern, deren innrere Oberflächen mit transparenten Elektroden überzogen worden sind, einem eine nematische Fltisaigkristall-Masse und mindestens eine Verbindung der folgenden Formeln aufweisenden elektrooptischen Element

HNR ' RNH 0 HNR

oder

HNR

worin R ein Rest aus der Gruppe der Alfeylrest© mit 4· bis 20 Kohlenstoffatomen ist, wobei dieses elektrooptische Element zwisehengesetst ist, d@n Raum zwischen diesen Elektroden ausfüllt- and mit allen Molekülen im Ruhezustand nichtelektrisch senkrecht oder parallel au diesen Frontflachen aosge^ieiit©« ist, sowie Mitteln ssum selektiven Anlegen eiaas elektrischen Feldes aa dieses elektrooptische Element und ubeis dies· Elektroden, welches Feld ein elektrisches Sötei©ll©af©ld übersteigt·

iOo Elektrooptisch© Bild^ors?ieiktaag naeto, Aasprußh 9» dadurch gekennzeichnet,, daB b±@ aini.©st©ns ©in@a su diesen transparenten βϋ©€ΐ©κ·3& "beaaölibart ange©x?to©t©sa Polarisator und. Mittel zum selektiven"umlegen eia@s ©!©ktrisshen Feldes an äi®ses el@k1;ro©ptiiich® Eleraeat üb©i? ü©s© Elektroden aufweist,'welches JF©lä ©in ©lektrise!i®s Sefewellenfeld übersteigt«

M 3500
Dr.Ro/He

5098U/085Ö