DE2505114A1 - Scalp-care compsns contg. B gp. vitamins - and sulphanilamides, sulphonamides etc., reducing loss of hair, itching, dandruff and greying - Google Patents
Scalp-care compsns contg. B gp. vitamins - and sulphanilamides, sulphonamides etc., reducing loss of hair, itching, dandruff and greyingInfo
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Abstract
Description
Kopfhautpflegemittel und dessen Verwendung Es sind bereits Mittel zur Kopfhautpflege bekannt, die äußerlich angewendet werden, um Haarausfall, Haarverfettung, gesteigerter Schuppenbildung und Kopfhautj ucken entgegenzuwirken -Derartige bekannte Mittel enthalten beispielsweise durchblu tungsteigernde Verbindungen, wie Nikotinsäureester, anabolisch wirkende Hormone, wie Östradiol oder Prednisolon, Panthenol oder kolloidalen Schwefel. Scalp care products and their use There are already means known for scalp care, which are used externally to prevent hair loss, hair greasiness, counteract increased dandruff and itchy scalp - such well-known Agents contain, for example, blood circulation-increasing compounds, such as nicotinic acid esters, anabolic hormones such as estradiol or prednisolone, panthenol or colloidal Sulfur.
Die der Erfindung zugrundeliegende Aufgabe besteht nun darin, neue lokal anwendbare Mittel zur Pflege der Kopfhaut zu bekommen, die eine bessere Wirkung als die bisher auf diesem Gebiet bekannten Mittel besitzen.The object underlying the invention is now to find new locally applicable means for scalp care to get the better effect than have the means previously known in this field.
Die erfindungsgemäßen Kopfhautpflegemittel enthalten eine Kombination von a) wenigstens eiiiem Sulfanilamid, Sulfosäureamid oder -carbam Thiadiazol- oder Thiadiazolinsulfonsäureamid und/oder wengistens einer Uronsäure und/oder Folsaure und b) der Vitamine B1, B6 und B12 in einem an sich bekannten, bei äußerlicher Anwendung pharmazeutisch verträglichen Trägermaterial.The scalp care agents according to the invention contain a combination of a) at least one sulfanilamide, sulfonic acid amide or carbam thiadiazole or Thiadiazoline sulfonic acid amide and / or at least a uronic acid and / or folic acid and b) the vitamins B1, B6 and B12 in a per se known, for external use pharmaceutically acceptable carrier material.
Die mengenverhältnisse der Vitamine liegen vorzugsweise für B1: B12 bei 200 bis 1000:1 und für B6:B12 bei 300 bis 1500:1.The proportions of the vitamins are preferably B1: B12 at 200 to 1000: 1 and for B6: B12 at 300 to 1500: 1.
Überraschenderweise wurde festgestellt, daß bei einer Behandlung der Kopfhaut mit einem Mittel nach der Erfindung der Juckreiz der Kopfhaut und die übermäßige Sekretion der Talgdrüsen der Kopfhaut verschwindet, die Schuppenbildung und der Haarausfall sowie das Ergrauen des Haares zurückgeht, die einzelnen Haare gekräftigt werden, der Haarwuchs gefördert und Glatzenbildang verzögert wird und das IIaar ein voluminöses Aussehen bekommt.Surprisingly, it was found that in a treatment of the Scalp with a means according to the invention the itching of the scalp and the excessive Secretion of the sebum glands of the scalp disappears, the flaking and the Hair loss as well as graying of the hair decreases, the individual hairs are strengthened the hair growth is promoted and baldness is delayed and the hair gets a voluminous look.
Allergische Erscheinungen wurden dabei nicht beobachtet. Die erfindungsgemäßen Mittel sind als Kosmetika oder auch als therapeutische oder prophylaktische medizinische Mittel anwend-Die Mittel besitzen einen synergistischen Effekt, der erheblich größer als die Summe der Einzeleffekte der beiden Verbindungstypen ist, Als Sulfanilamide kommen Sulfanilamid selber oder grundsätzlich alle Sulfanilamidderivate in Betracht, wobei selbstverständlich die Wirkung untereinander nicht notwendigerweise gleich sein muß. bevorzugt verwendet man als Sulfanilamidderivate solche der allgemeinen Formel oder deren bei äußerlicher Anwendung pharmazeutisch verträgliche Metall- oder Säuresalze, wobei in der obigen Formel R ein Wasserstoffatom, einen Acetyl-> Cinnamyl-, Maleinyl-, Succinyl-, Glycosyl-, Lactosyl-, Phthalyl-, Carboxymethyl-Renzyl-, Sulfo- (C1-C2)-alkyl-, Disulfophenylpropyl- oder Disulfoxypropylrest bedeutet, R1 ein Wasserstoff oder eine Carboxymethylgruppe bedeutet, R2 ein Wasserstoffatom oder eine Acetylgruppe bedeutet und R3 ein Wasserstoffatom, eine Sulfoinethyl-, Sulfoäthyl-, Cyano-, Acetyl, Hydroxymethyl-, Hydroxymethylcarbamoyl-, Guanyl-, ggf. durch ein oder zwei Substituenten substituierte Phenyl- oder Benzoylgruppe, die Gruppe -CX-R4, worin R4 eine Alkyl- oder Alkenylgruppe bedeutet, die Gruppe- (CH2)n-CX-NR5R6, worin n 0 oder 1 bedeutet, X 0 oder S bedeutet und R5 und R6,Wasserstoffatome oder Alkylgruppen mit 1 bis 4 Xohlenstoffatomen bedeuten, oder einen fünfgliedringen oder sechsgliedrigen heterocyclischen Ring bedeutet.No allergic symptoms were observed. The agents according to the invention can be used as cosmetics or as therapeutic or prophylactic medical agents. The agents have a synergistic effect that is considerably greater than the sum of the individual effects of the two types of compound the effect does not necessarily have to be the same as one another. Preferably, the sulfanilamide derivatives used are those of the general formula or their metal or acid salts which are pharmaceutically acceptable for external use, where in the above formula R is a hydrogen atom, an acetyl-> cinnamyl-, maleinyl-, succinyl-, glycosyl-, lactosyl-, phthalyl-, carboxymethyl-renzyl-, sulfo- (C1-C2) alkyl, disulfophenylpropyl or disulfoxypropyl radical, R1 denotes hydrogen or a carboxymethyl group, R2 denotes a hydrogen atom or an acetyl group and R3 denotes a hydrogen atom, a sulfoinethyl, sulfoethyl, cyano, acetyl, hydroxymethyl, Hydroxymethylcarbamoyl, guanyl, phenyl or benzoyl group optionally substituted by one or two substituents, the group -CX-R4, where R4 is an alkyl or alkenyl group, the group- (CH2) n-CX-NR5R6, where n is 0 or denotes 1, X denotes 0 or S and R5 and R6 denote hydrogen atoms or alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, or denotes a five-membered or six-membered heterocyclic ring.
Wenn R3 einen substituierten Phenylrest oder Benzoylrest bedeutet, sind die Substituierten zweckmäßig Haolgenatome, insbesondere Bromatome oder Jodatome, Nitrogruppen, Hydroxylgruppen, Carboxylgruppen, Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder die Gruppe-S02NR5R6, wobei R5 und R6 die obige Bedeutung haben.If R3 is a substituted phenyl radical or benzoyl radical, the substituted are advantageously Haolgen atoms, in particular bromine atoms or iodine atoms, Nitro groups, hydroxyl groups, carboxyl groups, alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms or the group-SO2NR5R6, where R5 and R6 have the above meaning.
Wenn R 3 einen fünfgliedrigen oder sechsgliedrigen heterocyclischen Rest bedeutet, handelt es sich dabei zweckmäßig um unsubstituierte oder durch ein oder zwei Alkylgruppen mit 1 bis 4 ohlenstoffatomen, besonders Methylgruppen, oder Phenylreste substituierte Isoxazolyl-, Oxazolyl-, Isothiazokyl-, Thiazolyl-, Pyrazolyl- oder Thiadiazolylreste oder um unsubstituierte oder durch ein oder zwei Alkylgruppen mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, Alkoxygruppen mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, Chloratome oder Sulfomethylgruppen, besonders ethyl-oder ethoxygruppen, substituierte Pyridyl-, Pyridazinyl-, Pyrimidinyl-, Pyrazinyl-, Triazinyl- oder Chinoxalinylreste.When R 3 is a five-membered or six-membered heterocyclic Means remainder, it is expediently unsubstituted or by a or two alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms, especially methyl groups, or Phenyl radicals substituted isoxazolyl, oxazolyl, isothiazokyl, thiazolyl, pyrazolyl or thiadiazolyl radicals or around unsubstituted or by one or two alkyl groups with 1 or 2 carbon atoms, alkoxy groups with 1 or 2 carbon atoms, chlorine atoms or sulfomethyl groups, especially ethyl or ethoxy groups, substituted pyridyl, Pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, triazinyl or quinoxalinyl radicals.
Unter den oben aufgeführten Sulfanilamidderivaten erwiesen sich in den erfindungsgemäßen Mitteln besonders solche als geeignet, in denen R3 ein Wasserstoffatom und R4 einen ggf.Among the sulfanilamide derivatives listed above, in particularly suitable for the agents according to the invention in which R3 is a hydrogen atom and R4 a possibly
durch eine Methyl-, Athyl-, Propyl- oder Butylgruppe substituierten Thiazolyl- oder Xsothiazolylrest bedeutet. Besonders bevorzugt ist dabei das Sulfonamid Sulfanilsäure- /thiazolyl-(2) -amid7.substituted by a methyl, ethyl, propyl or butyl group Means thiazolyl or xsothiazolyl radical. The sulfonamide is particularly preferred Sulfanilic acid / thiazolyl (2) amide 7.
Beispiele speziell verwendbarer Verbindungen sind folgende: 3-Jod-4-amino-benzoyl-sulfonsäure-(1)-amid, Maleinsäure-mono-[4-sulfamoyl-anilid] oder dessen Natriumsalz, Bernsteinsäure-mono-[4-sulfamoyl-anilid], N4-D-Glycosyl-sulfanilsäureamid, N4-Lactosyl-sulfanilsäureamid, N-[4-Sulfamoyl-phenyl]-glycin oder dessen Natriumsalz, N4,N4-Bis-[carboxymethyl]-sulfanilsäureamid oder dessen 1i atriums al z [N-Sulfamoyl-anilino]-methansulfinsäure oder deren Natriumsalz, [N-Sulfamoyl-anilino]-methansulfonsäure oder deren Natriumsalz, 1-[4-Sulfamoyl-anilino]-äthan-sulfonsäure-(1) oder deren Natriumsalz, 1-[4-Sulfamoyl-anilino]-3phenyl-propan-disulfonsäure-(1,3) oder deren Dinatriumsalz, N4-Benzyl-sulfanilsäureamid, N4-Cinnamyl-sulfanilsäureamid, 3-f-Sulfamoyl-phenylimino7-5-phenyl -sulfamoyl-phenyl/-pyrrolidon-(-2), Sulfanilamido-methansulfonsäure oder deren Triäthanolaminsalz N-Sulfanilyl-glycin-diäthylamid N1-Cyan-sulfanilsäureamid, Sulfanilylharnstoff, :f-Isopropyl-'-sulfanilylharnstoff, Sulfanilylharnstoff, N1-Guanyl-sulfanilsäureamid, N4-Acetyl-N1-guanyl-sulfansäureamid, N1-Acetyl-sulfanilsäureamid oder dessen Natriumsalz, N1-[3-Methyl-crotonoyl]-sulfanilsäureamid, -Stearoyl-sulfanilsäureamid, Sulfanilsäure-[4-jod-anilid] Sulfanilsäure-[3,5-dibrom-anilid], N4-Acetyl-sulfanilsäure-[4-nitro-anilid], 4-Sulfanilamido-salizylsäure, N1-Benzoyl-sulfanilsäureamid, N1-[2,4-Dimethyl-benzoyl]-sulfanilsäureamid, N1-[4-Isopropyloxy-benzoyl]-sulfanilsäureamid, Sulfanilsäure-[4-sulfamoyl-anilid], N4-Acetyl-sulfanilsäure-[4-sulfamoyl-anilid, Sulfanilsäure-[4-methylsulfamoyl-anilid], Sulfanilsäure-[4-dimethylsulfamoyl-anilid], Sulfanilsäure-[5-methyl-isoxazolyl-(3)-amid], Sulfanilsäure-[3,4-dimethyl-isoxazolyl-(5)-amid], Sulfanilsäure-[3,4-dimethyl-isoxazolyl-(5)-amid] oder dessen Natrium- oder Diäthanoaminsalz, Sulfanilsäure-[acetyl-(3,4-dimethyl-isoxazolyl-(5))-amid], Sulfanilsäure-[4,5-dimethyl-oxyzolyl-(2)-amid], Sulfanilsäure-[thiazolyl-(2)-amid] oder dessen Natriumsalz oder Aluminiumsalz, Maleinsäure-mono-[4-(thiazolyl-(2)-sulfamoyl)-anilid], Bernsteinsäure-mono-[4-(thiazolyl-(2-)-sulfamoyl)-anilid] oder dessen Wismutsalz, 4-Jod-5-amino-phthalsäure-2-mono-[4-thiazolyl-(2-)-sulfamoyl)-anilid], N4-[1-Sulfoäthyl]-sulfanilsäure-[thiazolyl-(2)-amid] oder dessen Natriumsalz, 1-[4-(Thiazolyl-(2)-sulfamoyl)anilino]-propandiol-(1,3)-disulfat oder dessen Dinatriumsalz, Sulfanilsäure-[4-methyl-thiazolyl-(2)-amid], Sulfanilsäure-[3-methyl-isothiazolyl-(5)-amid], Sulfanilsäure-[1-phenyl-pyrazolyl-(5)-amid], Sulfanilsäure-[1.3.4-thiadiazolyl-(2)-amid], Sulfanilsäure-[5-methyl-1.3.4.-thiadiazolyl-(2)-amid], Sulfanilsäure-[5-äthyl-1.3.4.-thiadiazolyl-(2)-amid], Sulfanilsäure-[pyridyl-(2)-amid], dessen Natrium-, Calcium-oder Aluminiumsalz, Bernsteinsaure-nonoW (pyridyl-(2)-sulfamoyl)-anilidt oder dessen Natriumsalz, Sulfanilsäure-[x-sulfomethyl-pyridyl-(2)-amid] oder dessen l-iatriums alz, Sulfanilsäure-[5-chlor-pyridazinyl-(3)-amid], Sulfanilsäure-[6-methoxy-pyridazinyl-(3)-amid], Sulfanilsoure-/acetyl-(6)methoxy-pyridazinyl-(3)-amidT, Sulfanilsäure-[pyrimidinyl-(2)-amid], oder dessen Natriumsalz, SulfanilsSurew methylpyrimidinyl-(2)-amid7 oder dessen Natriumsalzß Sulfanilsäure-[5-methylpyrimidinyl-(2)-amid], Sulfanilsäure-/ff.6-dimethyl-pyrimidinyl-(2)-amid7, SulfanilsSure-/2.6-dimethyl-pyrimidinyl-(4)-amid7, Sulfanilsäure-[5-methoxy-pyrimidinyl-(2)-amid], Sulfanilsäure-[5-methoxy-pyrimidinyl-(4)-amid], SulfanilsSurer methoxy-2-methyl-pyrimidinyl-(4)-amid7, SulfanilsSure-/2.6-dimethoxy-pyrimidinyl-(4)-amiTT, Sulfanilsäure-[pyrazinyl-(2)-amid], Sulfanilsäure-[3-methoxy-pyrazinyl-(2)-amid], Culfanilsäure-/T.6-dimethoxy-1.3.5-triazinyl-t2)-amidT, Sulfanilsäure-[chinoxanilyl-(2)-amid], Phthalsäure-mono-[4-acetylsulfamoyl-anilid], Phthalsäure-mono-[4-(hydroxymethylcarbamoyl-sulfamoyl)-anilid], Pntnalsaure-morlo-/ 4-(thiazolyl-(2)-sulfamoyl)-anilid7, dessen Alutiniumsalz oder o-Hydroxychinoliniumsals, Phthalsäure-mono-[4-(5-methyl-1.3.4-thiadiazolyl-(2)-sulfamoyl anilid75 Pyridin-dicarbonsäure-(2,3)-[4-sulfamoyl-anilid]-(2)- und N4-Formyl-N1-[2.6-dimethyl-pyramidinyl-(4)-] sulfanilsäureamid.Examples of compounds that can be used specifically are the following: 3-iodo-4-aminobenzoylsulfonic acid (1) amide, Maleic acid mono- [4-sulfamoyl anilide] or its sodium salt, succinic acid mono- [4-sulfamoyl anilide], N4-D-glycosyl sulfanilic acid amide, N4-lactosyl-sulfanilic acid amide, N- [4-sulfamoyl-phenyl] -glycine or its sodium salt, N4, N4-bis- [carboxymethyl] -sulfanilic acid amide or its 1i atrium al z [N-sulfamoyl-anilino] -methanesulfinic acid or its sodium salt, [N-sulfamoyl-anilino] methanesulfonic acid or its sodium salt, 1- [4-sulfamoyl-anilino] -ethane-sulfonic acid- (1) or its sodium salt, 1- [4-sulfamoyl-anilino] -3phenyl-propane-disulfonic acid- (1,3) or their disodium salt, N4-benzyl-sulfanilic acid amide, N4-cinnamyl-sulfanilic acid amide, 3-f-sulfamoyl-phenylimino 7-5-phenyl -sulfamoyl-phenyl / -pyrrolidone - (- 2), sulfanilamido-methanesulfonic acid or their triethanolamine salt N-sulfanilyl-glycine-diethylamide N1-cyano-sulfanilic acid amide, Sulfanilylurea,: f-isopropyl -'- sulfanilylurea, sulfanilylurea, N1-guanyl-sulfanilic acid amide, N4-acetyl-N1-guanyl-sulfanic acid amide, N1-acetyl-sulfanilic acid amide or its sodium salt, N1- [3-methyl-crotonoyl] -sulfanilic acid amide, -stearoyl-sulfanilic acid amide, sulfanilic acid- [4-iodo-anilide] Sulfanilic acid [3,5-dibromo-anilide], N4-acetyl-sulfanilic acid [4-nitro-anilide], 4-sulfanilamido-salicylic acid, N1-benzoyl-sulfanilic acid amide, N1- [2,4-dimethyl-benzoyl] -sulfanilic acid amide, N1- [4-isopropyloxy-benzoyl] -sulfanilic acid amide, Sulfanilic acid [4-sulfamoyl anilide], N4-acetyl sulfanilic acid [4-sulfamoyl anilide, Sulfanilic acid [4-methylsulfamoyl anilide], sulfanilic acid [4-dimethylsulfamoyl anilide], Sulfanilic acid [5-methyl-isoxazolyl- (3) -amide], sulfanilic acid- [3,4-dimethyl-isoxazolyl- (5) -amide], Sulfanilic acid [3,4-dimethyl-isoxazolyl- (5) -amide] or its sodium or diethanoamine salt, Sulfanilic acid [acetyl- (3,4-dimethyl-isoxazolyl- (5)) - amide], sulfanilic acid [4,5-dimethyl-oxyzolyl- (2) -amide], Sulfanilic acid [thiazolyl (2) amide] or its sodium salt or aluminum salt, maleic acid mono- [4- (thiazolyl (2) sulfamoyl) anilide], Succinic acid mono- [4- (thiazolyl- (2 -) - sulfamoyl) anilide] or its bismuth salt, 4-iodo-5-aminophthalic acid-2-mono- [4-thiazolyl- (2 -) - sulfamoyl) -anilide], N4- [1-sulfoethyl] -sulfanilic acid- [thiazolyl- (2) -amide] or its sodium salt, 1- [4- (thiazolyl- (2) -sulfamoyl) anilino] -propanediol- (1,3) -disulfate or its disodium salt, sulfanilic acid [4-methyl-thiazolyl- (2) -amide], Sulfanilic acid [3-methyl-isothiazolyl- (5) -amide], Sulfanilic acid [1-phenyl-pyrazolyl- (5) -amide], sulfanilic acid- [1.3.4-thiadiazolyl- (2) -amide], Sulfanilic acid [5-methyl-1.3.4.-thiadiazolyl- (2) -amide], sulfanilic acid- [5-ethyl-1.3.4.-thiadiazolyl- (2) -amide], Sulphanilic acid [pyridyl (2) amide], its sodium, calcium or aluminum salt, succinic acid nonoW (pyridyl- (2) -sulfamoyl) -anilide or its sodium salt, sulfanilic acid- [x-sulfomethyl-pyridyl- (2) -amide] or its l-iodium salt, sulfanilic acid [5-chloropyridazinyl- (3) -amide], sulfanilic acid- [6-methoxypyridazinyl- (3) -amide], Sulfanilsoure- / acetyl- (6) methoxy-pyridazinyl- (3) -amidT, sulfanilic acid- [pyrimidinyl- (2) -amide], or its sodium salt, SulfanilsSurew methylpyrimidinyl- (2) -amid7 or its Sodium salt [5-methylpyrimidinyl- (2) -amide] sulfanilic acid, sulfanilic acid- / ff.6-dimethyl-pyrimidinyl- (2) -amid7, Sulfanilsic acid / 2,6-dimethyl-pyrimidinyl- (4) -amid7, sulfanilic acid- [5-methoxy-pyrimidinyl- (2) -amide], Sulfanilic acid [5-methoxy-pyrimidinyl- (4) -amide], sulfanils-acid methoxy-2-methyl-pyrimidinyl- (4) -amid7, SulfanilsSure- / 2.6-dimethoxy-pyrimidinyl- (4) -amiTT, sulfanilic acid- [pyrazinyl- (2) -amide], Sulfanilic acid [3-methoxy-pyrazinyl- (2) -amide], sulfanilic acid- / T.6-dimethoxy-1.3.5-triazinyl-t2) -amidT, Sulfanilic acid [quinoxanilyl (2) amide], Phthalic acid mono- [4-acetylsulfamoyl anilide], phthalic acid mono- [4- (hydroxymethylcarbamoyl-sulfamoyl) anilide], Pntnalsaure-morlo- / 4- (thiazolyl- (2) -sulfamoyl) -anilide7, its aluminum salt or o-Hydroxyquinolinium as, phthalic acid mono- [4- (5-methyl-1,3.4-thiadiazolyl- (2) -sulfamoyl] anilid75 pyridine-dicarboxylic acid- (2,3) - [4-sulfamoyl-anilide] - (2) - and N4-formyl-N1- [2,6-dimethyl-pyramidinyl- (4) -] sulfanilic acid amide.
Unter den Sulfosäurecarbamiden und Sulfosäureamiden sind insbesondere die antidiabetischen Sulfosäurecarbamide: und -amide und deren bei äußerlicher Anwendung nicht giftigen Salze brauchbar.Among the sulfonic acid carbamides and sulfonic acid amides are in particular the antidiabetic sulfonic acid carbamides: and -amides and their when used externally non-toxic salts usable.
Antidiabetische Sulfosäurecarbamide, die erfindungsgemäß verwendet werden können, besitzen vorzugsweise die allgemeine Fo Ire 1 worin R einen Indanyl- oder gegebenenfalls durch Halogen, besonders Chlor Amino, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Acyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylmercapto, Crotonylamino oder 2-(5-Chlor-2-methoxy-benzamido)-äthyl einfach oder zweifach substituierten Phenylrest, R1 einen C1-C4-Alkylrest, einen gegebenenfalls durch C1-C4-Dialkylamino substituierten C5-C8-Cycloalkylrest oder den Perhydroazepinylrest und R2 ein Wasserstoffatom oder zusammen mit R1 einen Tetramethylen- oder Pentamethylenrest bedeutet.Antidiabetic sulfonic acid carbamides which can be used according to the invention preferably have the general formula 1 wherein R is an indanyl or optionally halogen, especially chlorine, amino, C1-C4-alkyl, C1-C4-acyl, C1-C4-alkoxy, C1-C4-alkylmercapto, crotonylamino or 2- (5-chloro-2-methoxy -benzamido) -ethyl mono- or disubstituted phenyl radical, R1 is a C1-C4-alkyl radical, a C5-C8-cycloalkyl radical optionally substituted by C1-C4-dialkylamino or the perhydroazepinyl radical and R2 is a hydrogen atom or together with R1 is a tetramethylene or pentamethylene radical .
So ist R beispielsweise ein durch Fluor, Chlor, Brom oder Jod; besonders Chlor, Methyl, Athyl, Propyl oder Butyl, besonders Methyl, Methoxy, Äthoxy, Propoxy oder Butoxy, besonders Methoxy, Acetyl, Propionyl oder Eutyryl, besonders Acetyl, Methylmercapto, Äthylmercapto, Propylmercapto oder Butylmercapto, besonders Methylmercapto substituierter Phenylrest. Vorzugsweise trägt dieser nur einen Substituenten, besonders in Parastellung.For example, R is one represented by fluorine, chlorine, bromine or iodine; particularly Chlorine, methyl, ethyl, propyl or butyl, especially methyl, methoxy, ethoxy, propoxy or butoxy, especially methoxy, acetyl, propionyl or butyryl, especially acetyl, Methyl mercapto, ethyl mercapto, propyl mercapto or butyl mercapto, especially methyl mercapto substituted phenyl radical. This preferably has only one substituent, in particular in para position.
R1 ist beispielsweise Methyl, Äthyl, Propyl oder Butyl, besonders n-Propyl und n-Butyl, oder Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl oder Cyclooctyl, besonders Cyclohexyl, die gegebenenfalls durch Dialkylamino substituiert sein können, wie der p-Dimethylaminocyclohexylrest.R1 is, for example, methyl, ethyl, propyl or butyl, in particular n-propyl and n-butyl, or cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl or cyclooctyl, especially cyclohexyl, which can optionally be substituted by dialkylamino, like the p-dimethylaminocyclohexyl radical.
Die antidiabetischen Sulfonsäureamide besitzen vorzugsweise folgende allgemeine Formel: worin R3 ein Wasserstoffatom oder einen, vorzugsweise in p-Stellung stehenden, Substituenten bedeutet, der ein Halogenatom, eine Aminogruppe, eine C1-C4-Alkylgruppe oder eine C1-C4-Alkoxygruppe oder eine C1-C4-Acylgruppe ist, und R4 die Gruppe er die Gruppe bedeutet, wo-Gen R5 ein Wasserstoffatom oder eine geradkettige oder verzweigtkettige C1-C4-Alkylgruppe bedeutet und R6 die Bedeutung vor: 35 hat oder einen C1-C4-Alkoxy- oder C1-C -ALkoxy-C1-C4-alkoxyrest bedeutet.The antidiabetic sulfonic acid amides preferably have the following general formula: where R3 is a hydrogen atom or a substituent, preferably in the p-position, which is a halogen atom, an amino group, a C1-C4-alkyl group or a C1-C4-alkoxy group or a C1-C4-acyl group, and R4 is the group he the group denotes where -gen R5 denotes a hydrogen atom or a straight-chain or branched-chain C1-C4-alkyl group and R6 has the meaning above: 35 or denotes a C1-C4-alkoxy or C1-C-alkoxy-C1-C4-alkoxy radical.
Beispielsweise ist R3 Fluor, Chlor, Brom oder Jod, besonders Chlor oder hat die für R angegebene Bedeutung der Alkyl-, Alkoxy- und Acylgruppe, wobei wiederum ethyl, Methoxy und Acetyl bevorzugt sind. Das bevorzugte R1 ist der gegebenenfalls substituierte Thiadiazolylrest, das bevorzugte R5 ist n-Butyl, Isobutyl, tert-Butyl und Isopropyl, und das bevorzugute R6 ist 2-Methoxyäthoxy.For example, R3 is fluorine, chlorine, bromine or iodine, especially chlorine or has the meaning given for R for the alkyl, alkoxy and acyl group, where in turn, ethyl, methoxy and acetyl are preferred. The preferred R1 is that where appropriate substituted thiadiazolyl radical, the preferred R5 is n-butyl, isobutyl, tert-butyl and isopropyl, and the preferred R6 is 2-methoxyethoxy.
0 Spezielle Beispiele der antidiabetischen Sulfosäurecarbamide sind: 1-Benzolsulfonyl-3-butylharnstoff, 1-Cyclohexyl-3-[indansulfonyl-(6)]-harnstoff, 1-(4-Chlorbenzolsulfonyl)-3-propylharnstoff, 1-(4-Chlorbenzolsulfonyl)-3-cyclohexylharnstoff, 1-('I-Chlorbenzolsulfonyl) -3-(4-dimethylaminocyclohexyl)-harnstof, 1-(4-Chlorbenzosulfonyl)-3-perhydroazepinylharnstoff, 1-(4-Acetylbenzolsulfonyl)-3-cyclohexylharnstoff, 1-(4- Methylmercaptobenzolsulfonyl)-3-cyclohexylharnstof, 1-(3-Aminobenzolsulfonyl)-3-butylharnstoff, 1-(4-Aminobenzolsulfonyl)-3-butylharnstoff, 1-(4-Crotonylaminobenzolsulfonyl)-3-butylharnstoff, 1-(p-Toluolsulfonyl)-3-butylharnstoff, N-(Pyrrolidinocarbonyl)-p-toluolsulfonamid, 1-(p-Toluolsulfonyl)-3-cyclopentylharnstoff, 1-(p-Toluolsulfonyl)-3-cyclhexylharnstoff, 1-(p-Toluolsulfonyl)-3-cycloheptylharnstoff, 1-(p-Toluolsulfonyl)-3-cyclooctylharnstoff, 1-(p-Toluolsulfonyl)-3-perhydroazepinyl-(1)-harnstoff und 1-(3-Amino-4-methylbenzosulfonyl)-3-cyclohexylharnstoff. Spezielle Beispiele der antidiabetischen Sulfonsäureamide sind: N-j5-tert-Eutyl-1,3,4-thiadiazolyl-(2)7-bensolsulfonamid, N-/5-(2-:Nethoxyathoxy)-pyrimidinyl-(2)/-benzolsulfonamid, 4-Chlor-N-[5-butyl-1,3,4-thiadiazolyl-(2)]-(2)]-benzosulfonamid, 4-Nletitoxy-X-/5-isobutyl-1,3,4-thiadiazolyl-(2)7-benzolsulfonamid, 4-Amino-N-[5-isopropyl-1,3,4-thiadiazolyl-(2)]-be-zolsulfonamid, 4-Amino-N-[5-isobutyl-1,3,4-thiadiazolyl-(2)]-benzosulfonamid oder 4-Amino-N[5-tert-butyl-1,3,4-thiadiazolyl-(2)]-benzosulfonamid. Bevorzugte Verbindungen sind 1-(p-Toluolsulfonyl)-3-butylharnstoff (Rastinon) und 1-[2-(5-Chlor-2-methoxybenzamido)-p-äthylphenylsulfonyl]-3-cyclohexylharnstoff (Euglucon). Als Salze kommen beispielsweise die Alkali- oder Ammoniumsalze in Betracht. 0 Specific examples of the antidiabetic sulfonic acid carbamides are: 1-benzenesulfonyl-3-butylurea, 1-cyclohexyl-3- [indanesulfonyl- (6)] urea, 1- (4-chlorobenzenesulfonyl) -3-propylurea, 1- (4-chlorobenzenesulfonyl) -3-cyclohexylurea, 1 - ('I-chlorobenzenesulfonyl) -3- (4-dimethylaminocyclohexyl) -urea, 1- (4-chlorobenzenesulfonyl) -3-perhydroazepinylurea, 1- (4-acetylbenzenesulfonyl) -3-cyclohexylurea, 1- (4- Methyl mercaptobenzenesulfonyl) -3-cyclohexylurea, 1- (3-aminobenzenesulfonyl) -3-butylurea, 1- (4-aminobenzenesulfonyl) -3-butylurea, 1- (4-crotonylaminobenzenesulfonyl) -3-butylurea, 1- (p-toluenesulfonyl) -3-butylurea, N- (pyrrolidinocarbonyl) -p-toluenesulfonamide, 1- (p-toluenesulfonyl) -3-cyclopentylurea, 1- (p-toluenesulfonyl) -3-cyclhexylurea, 1- (p-toluenesulfonyl) -3-cycloheptylurea, 1- (p-toluenesulfonyl) -3-cyclooctylurea, 1- (p-toluenesulfonyl) -3-perhydroazepinyl- (1) -urea and 1- (3-amino-4-methylbenzosulfonyl) -3-cyclohexylurea. Specific examples of the antidiabetic sulfonic acid amides are: N-j5-tert-eutyl-1,3,4-thiadiazolyl- (2) 7-bensol sulfonamide, N- / 5- (2-: Nethoxyathoxy) -pyrimidinyl- (2) / - benzenesulfonamide, 4-chloro-N- [5-butyl-1,3,4-thiadiazolyl- (2)] - (2)] - benzosulfonamide, 4-Nletitoxy-X- / 5-isobutyl-1,3,4-thiadiazolyl- (2) 7-benzenesulfonamide, 4-amino-N- [5-isopropyl-1,3,4-thiadiazolyl- (2)] - be-zolsulfonamid, 4-Amino-N- [5-isobutyl-1,3,4-thiadiazolyl- (2)] - benzosulfonamide or 4-amino-N [5-tert-butyl-1,3,4-thiadiazolyl- (2)] -benzosulfonamide. Preferred compounds are 1- (p-toluenesulfonyl) -3-butylurea (Rastinon) and 1- [2- (5-chloro-2-methoxybenzamido) -p-ethylphenylsulfonyl] -3-cyclohexylurea (Euglucon). Examples of suitable salts are the alkali metal or ammonium salts.
Bevorzugt verwendete Thiadiazol- und Thiadiazolinsulfonsäureanide besitzen die allgemeine Formel oder worin R die Gruppe oder einen ggf. durch Chloratome substutuierten Phenylrest und R1 ein Wasserstoffatom oder eine C1-C4-Alkylgruppe bedeutet, oder deren Metallsalze, besonders Alkalimetallsalze.Preferred thiadiazole and thiadiazoline sulfonic acid anides have the general formula or where R is the group or a phenyl radical optionally substituted by chlorine atoms and R1 is a hydrogen atom or a C1-C4-alkyl group, or their metal salts, especially alkali metal salts.
Beispiele dieser Verbindungsklasse sind 5--PceWanino-1.3,4-thiadiazol-~sulfonsäure-(2)-amid und dessen Natriumsalz, 5-Propionylamino-1.3.4-thiadiazolsulfonsäure-(2)-amid, 5-Butyrylamino-1.3.4-thiadiazol-sulfonsäure-(2)-amid, 5-[4-Chlorbenzolsulfamino]-1.3.4-thiadiazolsulfonsäure-(2)amid und N-[4-Methyl-2-sulfamoyl-#2-1.3.4-thiadiazolinyliden-(5)]-acetamid.Examples of this class of compounds are 5-PceWanino-1,3,4-thiadiazole- ~ sulfonic acid- (2) -amide and its sodium salt, 5-propionylamino-1.3.4-thiadiazolesulfonic acid (2) amide, 5-butyrylamino-1.3.4-thiadiazole sulfonic acid (2) amide, 5- [4-chlorobenzenesulfamino] -1.3.4-thiadiazolesulfonic acid (2) amide and N- [4-methyl-2-sulfamoyl- # 2-1.3.4-thiadiazolinylidene- (5)] acetamide.
Uronsäuren sind organische Säuren, die durch Oxydation der endständigen, primären Alkoholgruppe, -CH2OH, bei Monosacchariaen entstehen. Beispiele hierfür sind die Glucuronsäure, Galactuornsäure oder Mannuronsäure. Entsprechend der erwähnten Definition besitzt somit Glucuronsäure die Formel Diese wird in der Leber durch Oxydation von Glukose gebildet und führt durch chemische Bindung an schädlich wirkende Stoffwechselprodukte unter Bildung von Glucuroniden zu einer beschleunigten Ausscheidung dieser Stoffwechselprodukte durch die Nieren.Uronic acids are organic acids that result from the oxidation of the terminal, primary alcohol group, -CH2OH, in monosaccharia. Examples are glucuronic acid, galacturonic acid or mannuronic acid. According to the definition mentioned, glucuronic acid has the formula This is formed in the liver through the oxidation of glucose and leads to an accelerated excretion of these metabolic products by the kidneys through chemical binding to harmful metabolic products with the formation of glucuronides.
Als körpereigener Stoff ist die Glucuronsäure ungiftig, und auch bezüglich anderer Uronsäuren sind keine toxischen Wirkungen bei äußerlicher Aufbringung auf der Haut bekannt. Beispiele sind D-Glucuronsäure und Glucuronsäure-\-lacton.As an endogenous substance, glucuronic acid is non-toxic, and also with regard to other uronic acids are not toxic when applied externally known to the skin. Examples are D-glucuronic acid and glucuronic acid - \ - lactone.
Das Trägermaterial kann ein für örtliche Anwendung übliches Trägermaterial sein, wie eine Salbengrundlage, ein Puder oder vor allen ein flüssiges Trägermaterial, wie Wasser, Äthanol oder eine wäßrige Äthanollösung. In den flüssigen Trägermaterialien können die Verbindungen a) oder deren Salze und die Vitamine b) gelöst, emulgiert oder suspendiert vorliegen.The carrier material can be a carrier material customary for topical application be like an ointment base, a powder or, above all, a liquid carrier material, such as water, ethanol or an aqueous ethanol solution. In the liquid carrier materials the compounds a) or their salts and the vitamins b) can be dissolved, emulsified or suspended.
In den letzteren Fällen ist es zweckmäßig, die Emulsion oder Suspension vor dem Gebrauch zu schütteln, um den Wirkstoff in de.n flüssigen Trägermaterial gleichmäßig zu verteilen. Flüssige Trägermaterialien, wie Wasser oder äthanol oder Isopropanol, sind deshalb besonders bevorzugt, da sie besonders intensiv in die Kopfhaut eingerieben werden können. Günstige Trägermateriallen bestehen aus gleichen Volumenanteilen Wasser und Äthanol und/oder Isopropanol.In the latter cases it is advisable to use the emulsion or suspension Shake before use to keep the active ingredient in the liquid carrier to distribute evenly. Liquid carrier materials, such as water or ethanol or Isopropanol, are particularly preferred because they are particularly intense in the Scalp can be rubbed. Cheap carrier materials consist of the same Volume fractions of water and ethanol and / or isopropanol.
Die ittel können selbstverständlich zusätzlich zu den VerbIndungen a) und b) noch andere Stoffe enthalten, die für die Kopfhautbehandlung an sich bekannt sind, und so kann man beispielsweise als Trägermaterial an sich bekannte Haarwässer oder Haarbehandlungsmittel verwenden, denen man die oben genannten Verbindungen zusetzt.It goes without saying that the means can be used in addition to the connections a) and b) contain other substances that are known per se for scalp treatment are, and so you can, for example, hair lotions known per se as a carrier material or Use hair treatment products that are one of the above Connections clogs.
Das Sewichtsverh-ltnis der Verbindungen a) zu den Vitaminen b) In den erfindungsgemäßen Mitteln liegt vorzugsweise bei 1:1 bis 1 000 000:1. In flüssigen Trägermaterialien sind die Verbindungender Gruppe a) vorzugsweise in einer Menge von O,1 bis 10 g/100 ml, besonders von 0,5 bis 5 g/100 ml. des Trgermaterials, die Vitamine der Gruppe b) in einer Menge von 0,01 bis 100 mg/100 ml, vorzugsweise von 0,05 bis 50 mg/100 ml des Trägermaterials enthalten.The weight ratio of the compounds a) to the vitamins b) In the agents according to the invention is preferably from 1: 1 to 1,000,000: 1. In liquid Support materials are the compounds of group a) preferably in an amount from 0.1 to 10 g / 100 ml, especially from 0.5 to 5 g / 100 ml. of the carrier material, the Vitamins of group b) in an amount of 0.01 to 100 mg / 100 ml, preferably of Contain 0.05 to 50 mg / 100 ml of the carrier material.
Die örtliche Behandlung erfolgt in üblicher Weise wie bei Haarwässern, wobei man zweckmäßig zunächst die Behandlung am Anfang jeden Tag, dann alle zwei Tage und später alle vier bis fünf Tage vornimmt. Bei dieser Behandlung mit einer Tagesdosis von beispielsweise 5 ml tritt relativ schnell eine Entfettung des Haares, bereits in der zweiten Woche ein Rückgang der gesteigerten Schuppenbildung und des Kopfhautjuckens, und bereits nach acht Tagen ein Rückgang des Haarausfalles ein.The topical treatment is carried out in the usual way as with hair lotions, it is advisable to start the treatment every day, then every two Days and every four to five days later. In this treatment with a Daily dose of for example 5 ml occurs relatively quickly a degreasing of the hair, already in the second week a decrease in the increased dandruff and dandruff Scalp itching, and a decrease in hair loss after just eight days.
Das Haar wird voluminöser, und der Zeitraum des Wiederauftretens dieser Symptome wird im Verlauf der Behandlung zunehmend größer. Bei der kontrollierenden Haarwäsche und dem täglichen Kämmen fällt der starke Rückgang des Haarausfalles auf. Weiterhin ist bemerkenswert, daß der Zeitraum der erforderlichen Haarwäsche stark zunimmt, wie beispielsweise von zwei auf vierzehn Tage. Bei etwa halbjähriger Anwendung des Mittels täglich zeigt sich Haarnachwuchs.The hair becomes more voluminous, and the period of recurrence of these Symptoms will become progressively greater as treatment progresses. With the controlling one Shampooing and daily combing drops the sharp decline in hair loss on. It is also noteworthy that the period of hair washing required increases sharply, such as from two to fourteen days. At about six months Applying the agent daily reveals new hair growth.
Beispiel 1 30-jähriger marnlicher Patient mit zunehmendem Haarausfall seit mehreren Jahren. Behandlung mit handelsüblichem panthenolhaltigem Haarwasser täglich einmal ca. 5 ml) ergab keinen Erfolg Zu diesem panthenolhaltigen Haarwasser wurden 3 % Sulfacetamid-Natrium, dreißig mg/100 ml Vitamin Bi, 30 mg/100. ml Vitamin B1, 30 mg/100 ml Vitamin B6 und 0)05 mg je 100 ml Vitamin B12 zugesetzt. Die Behandlung wurde mit täglich etwa 5 ml fortgesetzt, wobei bereits nach etwa 10 Tagen der Haarausfall stark zurückgegangen war und täglich nur noch 2 bis 3 Haare ausgingen. Wurden dem Haarwasser nur 2 % Sulfacetamid-Natrium, aber kein Vitamin B zugesetzt, so ging der Haarausfall innerhalb von 10 Tagen zwar auch zurück, doch sehr viel weniger deutlich, und es gingen bei dieser Behandlung immer noch 12 bis 15 Haare pro Tag aus.Example 1 30-year-old male patient with increasing hair loss for many years. Treatment with commercial hair lotion containing panthenol about 5 ml once a day) was unsuccessful for this panthenol-containing hair lotion were 3% sulfacetamide sodium, thirty mg / 100 ml vitamin Bi, 30 mg / 100. ml of vitamin B1, 30 mg / 100 ml vitamin B6 and 0) 05 mg per 100 ml vitamin B12 added. The treatment was continued with about 5 ml daily, with hair loss already after about 10 days had decreased significantly and only 2 to 3 hairs came out daily. Were the Hair lotion only contains 2% sulfacetamide sodium, but no vitamin B added, so it went the hair loss also reversed within 10 days, but much less clearly, and still 12 to 15 hairs a day with this treatment the end.
Beispiel 2 28-jähriger männlicher Patient mit starkem Haarausfall. Behandlung mit panthenolhaltigem handelsüblichem Haarwasser war erfolglos. Diesem panthenolhaltigen Haarwasser wurden nun 3 % 1-(p-Toluolsulfonyl)-3-butylharnstoff, 30 mg 100 ml Vitamin B1> 40 mg/100 ml Vitamin B6 und 50γ/100 ml Vitamin B12 zugesetzt.Example 2 28 year old male patient with severe hair loss. Treatment with panthenol-containing commercial hair tonic was unsuccessful. This one panthenol-containing hair lotions were now 3% 1- (p-toluenesulfonyl) -3-butylurea, 30 mg 100 ml vitamin B1> 40 mg / 100 ml vitamin B6 and 50γ / 100 ml vitamin B12 added.
Die Behandlung wurde mit täglich 5-8 ml fortgesetzt. Nach 18-tägiger Behandlung war der Haarausfall auf 3 bis 6 Haare täglich zurückgegangen, nach etwa 4 Wochen war eine Regenerierung der Endhaare deutlich sichtbar.Treatment was continued with 5-8 ml daily. After 18 days After about 3 to 6 hairs per day, the hair loss had decreased after treatment Regeneration of the terminal hairs was clearly visible for 4 weeks.
pnn dem panthenolhaltigen Haarwasser lediglich das antidiabetische Sulfonsäurecarbamid einer Menge von 3P, aber kein Vitamin B zugesetzt wurde, ging der Haarausfall wesentlich geringer zurück, nämlich lediglich auf 10 bis 20 Haare täglich.pnn the panthenol-containing hair lotion only the antidiabetic Sulfonic acid carbamide in an amount of 3P, but no vitamin B added, went the hair loss is much lower, namely only on 10 to 20 hairs Every day.
Bespiel 3 28-jährige weibliche Patientin mit Haarausfall, längere Behandlung mit panthenolhaltigem handelsüblichen Haarwasser ohne Erfolg. Erfindungsgemäß wurden dem panthenolhaltigen Haarwasser 2P Glucuronsäure sowie pro 100 ml 30 mg Vitamin B1, 40 mg Vitamin B6 und 50γ- - Vitamin B12 zugesetzt. Bei Anwendung von täglich 5 bis 8 ml ging der Haarausfall innerhalb von 16 Tagen auf etwa 3 Haare täglich zurÜck. Bei Anwendung von panthenolhaltigem Haarwasser mit lediglich 2% Glucuronsäure, aber ohne Vitamin B ging im gleichen Zeitraum der Haarausfall auf nur 20 Haare täglich zurück.Example 3 28-year-old female patient with hair loss, longer Treatment with panthenol-containing commercial hair lotion without success. According to the invention 2P glucuronic acid and 30 mg per 100 ml were added to the panthenol-containing hair tonic Vitamin B1, 40 mg vitamin B6 and 50γ- - vitamin B12 added. When applied from 5 to 8 ml daily, the hair loss decreased to about 3 hairs within 16 days daily back. When using panthenol-containing hair tonic with only 2% Glucuronic acid, but without vitamin B, ceased hair loss during the same period only 20 hairs back every day.
Beispiel 4 60-jähriger männlicher t Patient mit starkem Haarausfall, längere Behandlung mit handelsüblichem panthenolhaltigem Haarwasser ohne Erfolg. Nun wurden je 100 ml dieses Haarwassers 100 mg Folsäure, 30 mg Vitamin B1, 40 mg Vitamin B6 und 50a^-Vitamin B12 zugesetzt. Nach 17 Tagen war der Haarausfall bereits auf 0 bis 2 Haare täglich zurückgegangen, nach 8 Wochen erschienen neue Endhaare. Die Anwendung des Mittels erfolgte mit 10 bis 12 ml. täglich.Example 4 60-year-old male patient with severe hair loss, prolonged treatment with commercial hair lotion containing panthenol without success. 100 ml of this hair lotion were then given 100 mg of folic acid, 30 mg of vitamin B1, 40 mg Vitamin B6 and 50a ^ -Vitamin B12 added. After 17 days the hair loss was already over decreased to 0 to 2 hairs daily, new terminal hairs appeared after 8 weeks. The agent was used with 10 to 12 ml. Daily.
Wurden dem panthenolhaltigen Haarwasser nur 100 mg Folsäure je 100 ml des Haarwassers, doch kein Vitamin B zugesetzt, so ging der Haarausfall nur geringfügig zurück, nämlich auf 3 bis 10 Haare täglich,If the panthenol-containing hair lotion was only given 100 mg of folic acid per 100 ml of the hair tonic, but no vitamin B added, the hair loss was only marginal back, namely to 3 to 10 hairs a day,
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