DE2617589C2 - Verwendung spezieller hydrophiler Polyurethane als Mittel gegen das Wiederaufziehen von Schmutz und schmutzlösendes Mittel für Fasergewebe - Google Patents
Verwendung spezieller hydrophiler Polyurethane als Mittel gegen das Wiederaufziehen von Schmutz und schmutzlösendes Mittel für FasergewebeInfo
- Publication number
- DE2617589C2 DE2617589C2 DE2617589A DE2617589A DE2617589C2 DE 2617589 C2 DE2617589 C2 DE 2617589C2 DE 2617589 A DE2617589 A DE 2617589A DE 2617589 A DE2617589 A DE 2617589A DE 2617589 C2 DE2617589 C2 DE 2617589C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dirt
- weight
- mixture
- product
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
- C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
- C08G18/6666—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52
- C08G18/667—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
- C08G18/6681—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/32 or C08G18/3271 and/or polyamines of C08G18/38
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/0804—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups
- C08G18/0809—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing cationic or cationogenic groups
- C08G18/0814—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing cationic or cationogenic groups containing ammonium groups or groups forming them
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/2815—Monohydroxy compounds
- C08G18/283—Compounds containing ether groups, e.g. oxyalkylated monohydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4833—Polyethers containing oxyethylene units
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
- C11D3/0036—Soil deposition preventing compositions; Antiredeposition agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/37—Polymers
- C11D3/3703—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C11D3/3726—Polyurethanes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/564—Polyureas, polyurethanes or other polymers having ureide or urethane links; Precondensation products forming them
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M2101/00—Chemical constitution of the fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, to be treated
- D06M2101/16—Synthetic fibres, other than mineral fibres
- D06M2101/30—Synthetic polymers consisting of macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M2101/32—Polyesters
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S528/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S528/904—Isocyanate polymer having stated hydrophilic or hydrophobic property
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/27—Web or sheet containing structurally defined element or component, the element or component having a specified weight per unit area [e.g., gms/sq cm, lbs/sq ft, etc.]
- Y10T428/273—Web or sheet containing structurally defined element or component, the element or component having a specified weight per unit area [e.g., gms/sq cm, lbs/sq ft, etc.] of coating
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T442/00—Fabric [woven, knitted, or nonwoven textile or cloth, etc.]
- Y10T442/20—Coated or impregnated woven, knit, or nonwoven fabric which is not [a] associated with another preformed layer or fiber layer or, [b] with respect to woven and knit, characterized, respectively, by a particular or differential weave or knit, wherein the coating or impregnation is neither a foamed material nor a free metal or alloy layer
- Y10T442/2279—Coating or impregnation improves soil repellency, soil release, or anti- soil redeposition qualities of fabric
Description
H-(OC,H4)„-OH
in der ι
η eine solche Zahl bedeutet, daß das Molekulargewicht zwischen 300 und 10 000 liegt,
0 bis 25 Gew.-% eines Diols (b) eines Molekulargewichts unter 300 und
1 bis 20 Gew.-% einer stickstoffhaltigen Verbindung (C)
mit beweglichen Wasserstoffatomen der allgemeinen Formel:
X1
R'— N
R'— N
\
X:
in der R' einen Alkylrest mit weniger als 5 Kohlenstoffatomen und X| und X2, die gleich oder verschieden
sind, Hydroxyalkylreste bedeuten, wobei das Gesamtverhältnis von NCO zu beweglichem Wasserstoff
zwischen 0,7 und 1 liegt, wobei der tertiäre Stickstoff vor oder nach der Reaktion mit dem Diisocyanat (A)
quaternisiert wird, als Mittel in Waschmittelgemischen gegen das Wiederaufziehen von Schmutz und
schmutzlösendes Mittel für Fasergewebe.
Die Erfindung betrifft die Verwendung spezieller hydrophiler Polyurethane als Mittel gegen das Wiederauf- ]U
ziehen und Wiederverschmutzen beim Waschen oder Ausrüsten von Textilien, insbesondere von Polyesterfaser- h
haltigen Textilien. j \
In der FR-PS 14 16 463 ist die Herstellung von stabilen wäßrigen Latices aus Polyurethanen beschrieben. \·>
Diese Latices dienen zur wasserabweisenden Ausrüstung von Textilien. Als Reaktionspartner für Polyiso- \
cyanate sind sehr unterschiedliche Polyhydroxyverbindungen angegeben, wie Polyäther, Polyester, Polyesteramide,
Polyacetate und Polythioether, wobei bei den Polyäthern auch Polymerisationsprodukte des Tetrahydrofurans,
des Propylens, des Äthylens sowie Copolymerisationsprodukte und Pfropfpolymere wie Additionsprodukte
von Alkylenoxiden und Polystyrol genannt sind.
Aus der DE-AS 11 27 082 ist die Herstellung wasserlöslicher oder in Wasser quellbarcr Polyätherurethane %
bekannt. Als Reaktionspartner der Polyisocyanate wird ein Gemisch aus im wesentlichen linearem Polyäthylenglykol
bzw. Addukten des Äthylenoxids an niedermolekulare mehrwertige Alkohole oder Polyglykole mit
einem Molekulargewicht von 7500 oder höher und Diolen, Dicarbonsäuren oder Diaminen mit Molekulargewichten
von 200 bis 2000 verwendet. Es werden 3-20 Gew.-% Diole oder der anderen genannten Verbindungen,
bezogen auf lineares Polyäthylenglykol eingesetzt, wobei höhere Anteile zu abnehmender Wasserlöslich- ,1^
keit führen. Polyisocyanate werden in äquivalenter Menge zum Gemisch der Reaktionspartner eingesetzt. Die '
wasserlöslichen Produkte können für unterschiedliche Zwecke eingesetzt werden, z. B. für Folien, Fasern, als
Verdickungsmittel, als Emulgator oder als Trennmittel für Öl/Wasser.
Aufgabe der Erfindung ist es, ein Mittel zu schaffen, das die Wiederablagerung von Schmutz auf Textilien
während des Waschprozesses vermeidet.
Diese Aufgabe wird gelöst gemäß dem Patentanspruch. '
Völlig überraschend wurde gefunden, daß spezielle hydrophile Polyurethane in Waschflotten das Wiederaufziehen
von Schmutz auf Fasergewebe vermeiden und auch eine schmutzlösende Wirkung entfalten.
Diese Wirkung beruht auf einer Auswahl einer speziellen Kombination von Polyhydroxyverbindungen als
Reaktionspartner von Polyisocyanaten.
Das erfindungsgemäß zu verwendende hydrophile Polyurethan entstammt der Reaktion von:
10 bis 45 Gew.-% eines organischen Diisocyanats (A),
89 bis 35 Gew.-% eines Gemisches (B) von Verbindungen, die ein oder zwei bewegliche Wasserstoffatome enthalten,
wobei das Gemisch gebildet wird aus:
W) 100 bis 75 Gew.-% einer Verbindung (a) der allgemeinen Formel
W) 100 bis 75 Gew.-% einer Verbindung (a) der allgemeinen Formel
H-(O-CjIIj)11-OII
in der
<ö η eine solche Zahl bedeutet, daü das Molekulargewicht zwischen 300 und 10 000 liegt,
<ö η eine solche Zahl bedeutet, daü das Molekulargewicht zwischen 300 und 10 000 liegt,
0 bis 25 Gew.-"» eines Diols (b) und
1 bis 20 Gcw.-% einer sückslollhaltigcn Verbindung (C)
mit beweglichen Wassersloffatomcn der allgemeinen Formel
R' —N
X3 *
in der R' einen Alkylrcst mit weniger als 5 Kohlenstoffatomen und X| und X2, die gleich oder verschieden sein
können. Hydroxyalkyl- oder Aminoalkylreste bedeuten, wobei der tertiäre Stickstoff vor oder nach der Reaktion
mit dem Diisocyanat A quaternisiert wird, wobei das Gesamtverhältnis von NCO zu beweglichem Wasserstoff
(NCO/H) zwischen 0,7 und 1 liegt.
Alle aromatischen, aliphatischen oder cycloaliphatischen organischen Diisocyanate können erfindungsgemäß
eingesetzt werden. Jedoch werden wenige von ihnen wegen ihrer günstigen Verfügbarkeit häufiger eingesetzt.
Dabei handelt es sich im wesentlichen um Toluylendiisocyanate, Di(isocyanatophenyl)alkane wie Di(isocyanatophenyl)methan
und Di(isocyanatocyclohexyl)alkane wie DiOsocyanatocyclohexylJmethan. Sie werden
in Mengen von 10 bis 45 Gew.-% des Polyurethanprodukts eingesetzt.
Dit Verbindung a) ist vorzugsweise ein Poiyoxyalkylenglykol mit einem Molekulargewicht zwischen 300 und
4000.
Verbindung b) ist ein Diol, vorzugsweise eines Molekulargewichts unter 300. Aus dieser Klasse kann man insbesondere
die gesättigten Diole wie die Alkandiole oder Alkylenglykole, z. B. Äthylenglykol, die Propylenglykole
wie Butylenglykol, Diäthylenglykol, Triäthylenglykol oder Tetraäthylenglykol nennen.
Die Anteile der Verbindungen a) und b) im Gemisch B liegen zwischen 100 und 75 Gew.-% bzw. 0 und
25 Gew.-%, d. h., daß in bestimmten Fällen die Verbindung b) nicht verwendet wird.
Verbindung C entspricht der allgemeinen Formel
25 X,
R' —N
Λ2
in der R' einen Alkyircst mit weniger als 5 Kohlenstoffatomen und X, und X2, die gleich oder verschieden sind.
Hydroxyalkyl- oder Aminoalkylreste mit vorzugsweise weniger als 5 Kohlenstoffatomen bedeuten. In dieser
Klasse bevorzugt man insbesondere die N-Alkyldiäthanolamine oder die N-Alkyldipropanolamine, die
N-Alkyliminobispropylamine, N-Alkylaminopropyläthanolamine oder N-Alkylaminopropylpropanolamine,
wobei der Alkylrest weniger als 5 Kohlenstoffatome enthält. Eine Variante der Erfindung besteht darin, daß man
den tertiären Stickstoff der Verbindung C quaternisiert. Diese Quaternisierung kann entweder vor der Reaktion
des Gemisches B mit dem Diisocyanat oder nach Bildung des Polyurethans erfolgen. In beiden Fällen wird sie
mit Hilfe klassischer Quaternisierungsmittel wie Methylsulfat oder Methyl- oder Benzylchloriden durchgeführt.
Die stickstoffhaltige Verbindung C macht 1 bis 20 Gew.-% des Polyurethanprodukts aus. Eine andere Art, den
Anteil dieser Verbindung zu definieren, besteht darin, daß man den Anteil des tertiären Stickstoffs im Polyurethanprodukt
in Gew.-% bestimmt. Erfindungsgemäß liegt dieser Prozentsatz zwischen 0,1 und 2 Gew.-%.
Das Gesamtverhältnis von NCO-Gruppen, die durch das Diisocyanat beigebracht werden, zu beweglichem
Wasserstoff, der durch die Verbindungen a) und b) des Gemisches B sowie durch die Verbindung C beigebracht
wird, liegt erfindungsgemäß zwischen 0,7 und 1, d. h., daß die Reaktion immer in Anwesenheit überschüssiger
beweglicher Wasserstoffatome stattfindet.
tv Die Reaktionsbedingungen, unter denen das Diisocyanat A mit den Verbindungen mit beweglichem Wasser-
tv Die Reaktionsbedingungen, unter denen das Diisocyanat A mit den Verbindungen mit beweglichem Wasser-
stoff reagieren, sind die üblichen für die Bildung eines Polyurethans. Die Reaktion kann gegebenenfalls in
Anwesenheit eines nichthydroxylierten Lösungsmittels, vorzugsweise eines mit Wasser mischbaren Lösungsmittels
wie Aceton, Methyläthylketon oder Dimethylformamid, durchgeführt werden.
Es ist günstig, das Diisocyanat in das Gemisch der Verbindungen mit beweglichen Wasserstoffatomen einzutragen
und diese Zugabe so zu regeln, daß die Temperatur zwischen 20 und 15O0C gehalten wird.
Die folgenden Beispiele beschreiben einige erfindungsgemäße zu verwendende Produkte. Sämtliche Prozentsätze
und Teile sind in Gewichtsteilen angegeben.
Beispiel 1
In einem Reaktor mit 50 Teilen Aceton läßt man 100 Teile des folgenden Gemisches reagieren:
In einem Reaktor mit 50 Teilen Aceton läßt man 100 Teile des folgenden Gemisches reagieren:
A) Toluylendiisocyanat (handelsübliches Gemisch der 2,4- und 2,6-lsomeren 80 : 20) 33%
B) Gemisch aus: 62,8%
a) 88,5 Gew.-Teile Polyoxyäthylenglykol, MG 1500
b) 11,5 Gew.-Teilc Äthylenglykol
C) N-Methyldiathanolamin 4,2% 1,5
Das Diisocyanat wird etwa während 1 h in das Gemisch aus B und C eingetragen, wobei die Temperatur zwischen
30 und 40°C gehalten wird und die Reaktion bis zum Verschwinden freier NCO-Gruppen noch 2 h lang
laufengelassen wird. Man gibt dann 4,4 Gew.-Teile Dimethylsulfat zu, um den tertiären Stickstoff der Verbindung
C zu quatemisieren. Nach 2stündiger Reaktion gibt man zum Reaktionsgemisch 250 Teile Wasser und
destilliert das Aceton durch Eindampfen unter Vakuum ab. Man erhält so eine klare wäßrige Lösung des erfindungsgemäßen
Produkts 1. Die l%ige Lösung des Produkts trübt sich bei 690C.
Beispiel 2 Unter denselben Bedingungen wie in Beispiel 1 setzt man das folgende Gemisch um:
A) Toluylendiisocyanat 32,5%
B) Gemisch aus: 59,3%
a) 92 Gew.-Teile Polyoxyäthylenglykol, MG 1500
b) 8 Gew.-Teile Äthylenglykol
C) N-Methyldiäthanolamin 8,2%
Der tertiäre Stickstoff des erhaltenen Produkts wird mit 8,7 Teilen Methylsulfat quaternisiert. Die Trübungstemperatur einer l%igen Lösung des so erhaltenen Produkts 2 liegt bei 67°C.
Unter denselben Bedingungen wie in Beispiel 1 setzt man das folgende Gemisch um:
A) Toluylendiisocyanat 35,8%
B) Polyoxyäthyienglykol, MG 300 59,7% C) N-Methyldiäthanolamin 4,5%
Der tertiäre Stickstoff des so erhaltenen Produkts wird mit 4,8 Teilen Dimethylsulfat quaternisiert. Die Trübungstemperatur
einer l%igen Lösung des Produkts 3 beträgt 20°C.
Unter denselben Bedingungen wie in Beispiel 1 setzt man das folgende Gemisch um:
A) Toluylendiisocyanat 33,7%
B) Gemisch aus: 62%
90,7 Gew.-Teile Polyoxyäthylenglykol, MG 600
9,3 Gew.-Teile Äthylenglykol
9,3 Gew.-Teile Äthylenglykol
C) N-Mtthyldiäthanolamin 4,3%
Der tertiäre StickstolTdes so erhaltenen Produkts wird mit 4,45 Teilen Dimethylsulfat quaternisiert. Die Trübungstemperatur
einer l%igen Lösung des Produkts 4 beträgt 52 bis 53°C.
Beispiel 5
Unter denselben Bedingungen wie in Beispiel 1 setzt man das folgende Gemisch um:
Unter denselben Bedingungen wie in Beispiel 1 setzt man das folgende Gemisch um:
A) Di(4-isocyanatophenyl)methan 18,9%
B) Polyoxyäthylenglykol, MG 1500 75,7%
C) N-Methyldiäthanolamin 5,4%
Der tertiäre Stickstoff des erhaltenen Produkts wird mit 5,4 Teilen Dimethylsulfat quaternisiert. Die Trübungstemperatur
einer l%igen Lösung des so erhaltenen Produkts 5 liegt über 1000C.
Unter denselben Bedingungen wie in Beispiel 1 setzt man das folgende Gemisch um:
A) Toluylendiisocyanat 30,9%
B) Gemisch aus: 65,3% 6(i 80,5 Gew.-Teile Polyoxyiithylenglykol, MG 4000
19,5 Gew.-Teile Äthylenglykol
C) N-Methyldiiithanolumm 3,8%
Der tertiäre Stickstoff des erhaltenen Produkts wird mit 4,0 Teilen Dimethylsulfat quaternisiert. Die Trübungstemperatur
einer l%igcn Lösung des so erhaltenen Produkts 8 beträgt 6O0C.
Beispiel 7
LI liter denselben Bedingungen wie in Beispiel 1 setzt man das folgende Gemisch um:
LI liter denselben Bedingungen wie in Beispiel 1 setzt man das folgende Gemisch um:
Λ) Toluylendiisocyanat 33% ^
B) Gemisch aus: 62,8%
a) 55,6 Gew.-Teile Polyoxyäthylenglykol, MG 1500
32 Gew.-Teile eines Nonylphenols, das 30 Mol Äthylenoxid trägt,
b) 12,4 Gew.-Teile Äthylenglykol
C) N-Methyldiäthanolamin 4,2% io
Der tertiäre Stickstoff des so erhaltenen Produkts wird mit 4,45 Teilen Dimethylsulfat quaternisiert. Die Trübungstemperatur
einer l%igen Lösung des so erhaltenen Produkts 9 beträgt 62°C.
Beispiel 8 15
Die Bestandteile des in Beispiel 1 beschriebenen Gemisches werden in der folgenden Reihenfolge umgesetzt:
Man gibt in einen Reaktor das Polyoxyäthylenglykol, das Äthylenglykol und das N-Methyldiäthanolamin und
erwärmt auf 700C. Dann gibt man das Dimethylsulfat zu, das man 1 h lang reagieren läßt. Anschließend wird das
Toluylendiisocyanat während 2 h zugegeben, wobei man die Temperatur zwischen 130 und 1350C hält. Dann 20
wird das Wasser unter Rühren bei 130 bis 135°C zugesetzt. DieTrübungstemperalurdes so erhaltenen Produkts
10 beträgt 670C.
Beispiel 9
Unter denselben Bedingungen wie in Beispiel 1 setzt man das folgende Gemisch um:
Unter denselben Bedingungen wie in Beispiel 1 setzt man das folgende Gemisch um:
A) Toluylendiisocyanat 20,6%
B) Gemisch aus: 79,4%
94,7 Gew.-Teile Polyoxyäthylenglykol, MG 1500 .?o
5,3 Gew.-Teile Äthylenglykol
C) N-Methyldiäthanolamin 0,0%
Das erhaltene Produkt 11 fällt nicht unter die Erfindung, weil es keine Verbindung C enthält. Die Trübungstemperatur einer l%igen Lösung beträgt 31°C. .15
Beispiel 10
Unter denselben Bedingungen wie in Beispiel 1 setzt man das folgende Gemisch um:
Unter denselben Bedingungen wie in Beispiel 1 setzt man das folgende Gemisch um:
A) Toluylendiisocyanat 33,03%
B) Gemisch aus: 62,78% 88,64 Gew.-Tcilc Poiyoxyäthylenglykol, MG 1500
11,38 Gew.-Teile Äthylenglykol
C) N-Methyldiäthanolamin 4,18% 45
Der tertiäre Stickstoff des erhaltenen Produkts wird mit 4,45 Teilen Benzylchlorid quaternisiert.
Beispiel 11
Die Darstellung ist mit der in Beispiel 12 beschriebenen identisch, wobei jedoch der tertiäre StickstofTmit 8,75 Teilen Laurylbromid quaternisiert wird.
Die Darstellung ist mit der in Beispiel 12 beschriebenen identisch, wobei jedoch der tertiäre StickstofTmit 8,75 Teilen Laurylbromid quaternisiert wird.
55 Unter denselben Bedingungen wie in Beispiel 1 setzt man das folgende Gemisch um:
A) Toluylendiisocyanat 33,00%
B) Gemisch aus Polyoxyäthylenglykol 62,82%
37,20 Gew.-Teile Polyoxyäthylenglykol, MG 1500 60
51,15 Gew.-Teile durch Kondensation mit 30 Mol Äthylenoxid erhaltenes äthoxy-
liertes Nonylphenol
11,64 Gew.-Teile Äthylenglykol
11,64 Gew.-Teile Äthylenglykol
C) N-Methyldiäthanolamin 4,18%
Der tertiäre Stickstoff des erhaltenen Produkts wird mit 4,42 Teilen Dimethylsulfat quaternisiert.
Man wiederholt die Darstellung gemäß Beispiel 1, wobei man jedoch die Menge des zugesetzten Äthylen- ftj
glykols so wühlt, daß man für das Endprodukt die folgenden Hydroxylzahlen erhalt: r'1
a) ll,2mgK0H/g §.
b) 17,5mgKOH/g ||
c) 27,6 mg KOH/g Is;
d) 38,3 mg KOH/g |i
Es wurde festgestellt, daß die zuvor beschriebenen Verbindungen ausgezeichnete Mittel gegen das Wiederaufziehen
und gegen das Wiederverschmutzen sind, wenn sie auf irgendeine bekannte Weise auf Textilfasern aufgezogen
sind. Unter Mittel gegen das Wiederverschmutzen versteht man ein Produkt, daß das Enlfernen von
Flecken von Geweben, auf denen es aufgezogen ist, erleichtert.
Tatsächlich weiß man, daß Stoffe mit einem beträchtlichen Anteil an Polyesterfasern die Tendenz aufweisen,
sehr stark hydrophob zu sein. Durch diese Eigenschaften setzen sich auf dem Gewebe aufgebrachte Fettflecken
fest, was ihre Entfernung erschwert. Ein weiterer wohlbekannter Nachteil von Polyesterfasern besteht darin, daß
der im Waschbad vorliegende Schmutz beim Waschen wieder auf das Gewebe aufziehen kann. Eins der Mittel
zur Verhinderung des Wiederaufziehens von Schmutz und zur Erleichterung der Entfernung von Fettflecken
besteht darin, daß man aufden Fasern eine Ausrüstung aufbringt, die ihnen eine gewisse hydrophile Eigenschaft
gibt.
Es wurde gefunden, daß die vorstehend beschriebenen Produkte ein Ausrüstungsmittel darstellen, das den
Polyesterfasern, auf die sie aufgezogen sind, die gewünschte hydrophile Eigenschaft verleiht.
Das Aufziehen der wasserlöslichen Produkte kann auf jede bekannte Weise erfolgen, d. h. insbesondere darin
Das Aufziehen der wasserlöslichen Produkte kann auf jede bekannte Weise erfolgen, d. h. insbesondere darin
:> bestehen, daß man durch Foulardieren oder Aufsprühen nach dem Färben auf das Rohgewebe oder aufden
Textilgegenstand nach dem Waschen durch den Benutzer eine Ausrüstung aufbringt. Jedoch werden die Produkte
vorzugsweise während des Waschens der Gewebe aufgebracht, d. h. die wasserlöslichen Polyurethane
werden entweder in die Detergentien oder in das Spülbad eingeführt.
Der erfindungsgemäße Zusatz der Produkte kann in jeder Art von Detergentiengemisch, anionischem,
Der erfindungsgemäße Zusatz der Produkte kann in jeder Art von Detergentiengemisch, anionischem,
.ίο nichtionischem, kationischem, ampholytischem oder zwitterionischem, erfolgen. Diese Gemische enthalten im
allgemeinen neben oberflächenaktiven Mitteln und Buildern eine gewisse Anzahl klassischer Bestandteile in
wechselnden Mengen. Beispiele für diese Bestandteile sind Schaumstabilisatoren oder im Gegenteil dazu Mittel
zur Verminderung der Schaumentwicklung wie Polysiloxane, anorganische Salze wie Natriumsulfat, Bleichmittel,
die allein oder im Gemisch mit Vorbleichmitteln und anderen Mitteln gegen das Wiederaufziehen, wie
Carboxymethylcellulose, eingesetzt werden, sowie geringe Mengen an Parfüms, Farbstoffen, Aufhellern und
Enzymen.
Das Einarbeiten dieser Bestandteile kann auf jede bekannte Weise, z. B. durch Zusatz in Form einer Lösung
oder Emulsion während des Sprühtrocknens der Pulvermischungen oder in Körnerform in die genannten
Mischungen erfolgen. Auch der Zusatz zu den flüssigen Haushalts- oder Industriewaschlaugen kann nach
bekannten Techniken leicht erfolgen.
In dem folgenden Beispiel wird die erfindungsgemäße Verwendung verdeutlicht.
Quadrate (12X12 cm) von Polyester-Baumwoll-Gewebe (67/33) werden in einem Lini-Test-Apparat (Original
HANAU) während 20 min bei 6O0C in hartem Wasser (33°TH) gewaschen, das0,75 g/I des folgenden klassischen
Detergentiengemisches enthält:
kettenförmiges Alkylbenzolsulfonat (Alkyl mit etwa 12 Kohlenstoffatomen) 8%
so Alkohol mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen und etwa 50 Äthylenoxideinheiten 3%
natürliche Fettseife 4%
Natriumtripolyphosphat 30%
Natriumorthophosphat 1,5%
Natriumpyrophosphat 12,5%
Natriumperborat 25%
Natriumsulfat 10%
Natriumdisilicat 6%
In jeden Waschkessel gibt man einen Testschmutz nach Spangler(s. J. Am. Oil Chem. Soc. 1965,42,723-727)
in einer Menge von 5 Gew.-% der Waschlauge. Das erfindungsgemäße Produkt wird in einer Menge von
3 Gew.-%, bezogen auf das Detergentiengemisch, dem es zugegeben wird, zugesetzt.
Das Wiederaufziehen des Spanglcr-Testschmutzes auf das Gewebe wird anhand der Differenz der Reflexion
Λ R gegenüber einem Vergleichsgewebe, das ohne das erfindungsgemäße Produkte gewaschen wird, beurteilt.
Die Reflexion wird mit einem Gardner-Apparat gemessen (Gardner Instruments).
Es wurden mit einigen der vorstehend beschriebenen Produkte die in der folgenden Tabelle enthaltenen
Werte erhalten:
Geprüftes Produkt
12 3 4 7
Δ R +12 +8 +6 +11 +8
Unter diesen Versuchsbedingungen beträgt die Meßgenauigkeit 1. In dem folgenden Beispiel wird die
schmutzlösende Eigenschaft der wasserlöslichen Produkte in einer anionischen Waschlauge verdeutlicht.
Bei Streifen (20 x 115 cm) von Polyester/Baumwoll/Gewebe (6733) der Reflexion C werden in einer automatischen
Maschine Miele 421 S (Farbprogramm -6O0C) in Anwesenheit von 5 g/l des folgenden klassischen
Waschmittelgemisches gewaschen:
kettenförmiges Alkylbenzolsulfonat (Alkyl mit etwa 12 Kohlenstoffatomen) 9,9% :o
Alkohol mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen und etwa 15 Oxyäthyleneinheiien 5%
natürliche Fettseife 6,6%
Natriumtripolyphosphat 34%
Natriumorthophosphat 0,9%
Natriumpyrophosphat 2,3%
Natriumperborat 22,9%
Natriumsulfat 4,8%
Natriumdisilikat 5,4%
Carboxymethylcellulose 0,6%
Wasser 7,6% :-n
Das untersuchte Produkt wird in einer Menge von 3 Gew.-%, bezogen auf Waschmittel, in das es eingearbeitet
ist, zugegeben. Die Gewebeslreifen werden anschließend bei Raumtemperatur getrocknet und zu Quadraten
(12 x 12 cm) geschnitten, auf die man Altöl, Spangler-Testschmutz, Tomatenkonzentral und Lippenstift fur
jeweils 6 Quadrate pro Verschmutzungsart aufträgt. Die Flecken werden anschließend durch einslündigen Aufenthalt
in einem Heizschrank bei 600C gealtert. Man mißt die Reflexion R auf einem Elrepho-Apparat mit
einem FM Y/C-Filter für Altöl und Spangler-Testschmutz und einem FM X/C-Filter für Tomatenkonzentrat und
Lippenstift.
Die verschmutzten Quadrate werden anschließend an 10 saubere Baumwoll-Lappen geheftet, dann wie vorher
gewaschen und getrocknet. Dann mißt man ihre Reflexion /?,. Die Wirksamkeil des geprüften Produkts als
schmutzlösendes Mittel wird durch den Prozentsatz der Fleckentfernung bewertet, der nach der folgenden Formel
berechnet wird
Für jedes getestete Produkt berechnet man den mittleren Prozentsatz der Entfernung der verschiedenen
Flecken. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle enthalten:
Ver- Geprüftes Produkt
gleich 1 2 3 4 5 7 11 12 13 14 15a 15b 15c 15d
£in% 40 58 55 46 48 47 50 40 50 47 50 58 56 52 46
Unter diesen Versuchsbedingungen beträgt die Meßgenauigkeit 1. In dem folgenden Beispiel wird die
schmutzlösende Eigenschaft der wasserlöslichen Produkte in einer nichtionischen Waschlauge verdeutlicht.
Beispiel 16 <,o
Die Versuche werden unter denselben Bedingungen wie in Beispiel 15, jedoch mit der folgenden nichtionischen
Waschlauge, durchgeführt:
Alkohol mit 10 bis 12 Kohlenstoffatomen und im Mittel 5 Oxyäthyleneinheiten 9,4%
Natriumtripolypliosphat 31,4%
Natriumorthophosphat 1 i%
Nutriumpyrophosphat 7,3%
Nutriiimperboral 26,2%
Natriumsulfat 15,8%
Natriumdisilikat 8,5%
Polysiloxan (Schaumvermindercr) 0,3%
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle enthalten.
Vergleich Geprüftes Produkt
1 2 4 7 11
E in % 56 68 62 65 73 56
In dem folgenden Beispiel werden die schmutzlösenden Eigenschaften der wasserlöslichen Produkte verdeutlicht,
die im Verlauf der letzten Spülung eines Bleichverfahrens zugegeben werden.
Zwei Streifen (20 x 115 cm) von Polyester/Baumwoll/Gewebe (67/33) der Reflexion C werden in einem
Automaten Miele 421 S (Farbprogramm) in Anwesenheit von 5 g/l des folgenden Waschmittels gewaschen:
kettenförmiges Alkylbenzolsulfonat 9,9%
Alkohol mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen und etwa 15 Äthylenoxideinheilen 5%
natürliche Fettseife 6,6%
Natriumtripolyphosphat 34%
Natriumorthophosphat 0,9%
Natriumpyrophosphat 2,3%
Natriumperborat 22,9%
Natriumsulfat 4,8%
Natriumdisilikat 5,4%
Carboxymethylcellulose 0,6%
Wasser 7,6%
3 g des untersuchten Produkts werden im Verlauf der letzten Wäsche einer Bleichbehandlung zugesetzt. Die
Gewebestreifen werden anschließend bei Raumtemperatur getrocknet und zu Quadraten (12X12 cm)
geschnitten, auf denen man Altöl, Spangler-Testschmutz, Tomatenkonzentrat und Lippenstift bei jeweils 6 Quadraten
für jede Fleckart aufträgt. Die Flecken werden anschließend durch einstündigen Aufenthalt in einem
Wärmeschrank bei 600C gealtert. Man mißt anschließend ihre Reflexion R in einem Elrepho-Apparat mit einem
FMY/C-Filter für Altöl und Spangler-Testschmutz und einem Filter FMX/C für Tomatenkonzentrat und roten
Lippenstift.
Die verfleckten Quadrate werden anschließend auf 10 sauberen Baumwoll-Lappen angeheftet und mit dem
oben beschriebenen Waschmittel in einer Konzentration von 5 g/l gewaschen. Nach dem Trocknen mißt man
die Reflexion Λ, der Ouadrate. Die Wirksamkeit des geprüften Produkts als schmutzlösendes Mittel wird nach
dem Prozentsatz der Fleckentfernung bewertet, der gemäß der folgenden Formel errechnet wird:
£(in %) = x 100.
C ~ R
C ~ R
Man berechnet anschließend den mittleren Prozentsatz der Entfernung der verschiedenen Flecken. Die
Ergebnisse dieser Versuche sind in der folgenden Tabelle enthalten:
Vergleich Geprüftes Produkt
E in % 40 61
Die Meßgenauigkeit beträgt in diesem Test 1%. In dem folgenden Beispiel werden die schmutzlösenden
Eigenschaften der erfindungsgemäßen Produkte verdeutlicht, wenn sie durch Foulardieren auf das Gewebe aufgetragen
werden.
Zwei Streifen (20 x 115 cm) von Polyester/Baumwoll/Gewebe (67/33) der Reflexion C werden in eine 2%ige
wäßrige Lösung des geprüften Produkts getaucht. Nach 15minütigem Tränken werden die beiden Streifen
foulardiert (Abpreßgrad 100%) und bei Raumtemperatur trocknen gelassen.
Die so imprägnierten Streifen werden zu Quadraten (12 X 12 cm) geschnitten. Auf diese Quadrate trägt man "
Altöl, Spangler-Testschmutz, Tomatenkonzentrat und roten Lippenstift bei jeweils 6 Quadraten pro Fleckart auf.
Die Flecken weiden anschließend durch einstündigen Aufenthalt in einem Wärmeschrank bei 600C gealtert.
Man mißt anschließend ihre Reflexion R in einem Elrepho-Gerät mit einem FMY/C-Filter Tür Altöl und %
Spangler-Testscbmutz und einem FMX/C-Filter für Tomatenkonzentrat und roten Lippenstift. 5
Die verschmitzten Quadrate werden anschließend auf 10 sauberen Baumwoll-Lappen angeheftet und in
einem Automaten Mieie 421 S (Farbprogramm) in Anwesenheit von dem folgenden klassischen Waschmittel
einer Konzentration von 5 g/l gewaschen:
kettenförmiges Alkylbenzolsulfonat (Alkyl mit 12 Kohlenstoffatomen) 9,9% ίο
Alkohol mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen und etwa 15 Äthylenoxideinheiten 5%
natürliche Fettseife 6,6%
Natriumtripolyphosphat 34%
Natriumorthophosphat 0,9% Natriumpyrophosphat 2,3% 15
Natriumperborat 22,9% Natriumsulfat 4,8%
Natriumdisilikat 5,4%
Carboxymethylcellulose 0,6% Wasser 7,6% 20
Nach Waschen und Trocknen bei Raumtemperatur mißt man die Reflexion Λ, der Gewebequadrate. Die
schmutzlösende Wirkung des getesteten Produkts wird aufgrund des Prozentsatzes der Fleckenentfernung
bewertet. Dieser Prozentsatz wird nach folgender Formel berechnet:
R-R "
f (in %) = 45—~ x 100.
C-R
C-R
Für jedes geprüfte Produkt berechnet man den mittleren Prozentsatz für die Entfernung der verschiedenen
Flecken. Die Ergebnisse dieser Versuche sind in der folgenden Tabelle enthalten: 30
Vergleich Geprüftes Produkt
7 1!
35
£(in%) 37 60 45
40
45
Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung hydrophiler Polyurethane erhältlich durch Reaktionen von: 10 bis 45 Gew.-% e^nes organischen Diisocyanats (A),
89 bis 35 Gew.-% eines Gemisches (B) von Verbindungen mit ein oder zwei beweglichen Wasserstoffatomen, das gebildet wird durch: 100 bis 75 Gew.-% einer Verbindung (a) der allgemeinen Formel
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR7513487A FR2308646A1 (fr) | 1975-04-23 | 1975-04-23 | Polyurethanne hydrophile et son application |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2617589A1 DE2617589A1 (de) | 1976-10-28 |
DE2617589C2 true DE2617589C2 (de) | 1985-01-31 |
Family
ID=9154631
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2617589A Expired DE2617589C2 (de) | 1975-04-23 | 1976-04-22 | Verwendung spezieller hydrophiler Polyurethane als Mittel gegen das Wiederaufziehen von Schmutz und schmutzlösendes Mittel für Fasergewebe |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4068035A (de) |
JP (1) | JPS51133397A (de) |
AT (1) | AT351266B (de) |
BE (1) | BE841013A (de) |
BR (1) | BR7602413A (de) |
CA (1) | CA1070890A (de) |
CH (1) | CH606176A5 (de) |
DD (2) | DD130154A5 (de) |
DE (1) | DE2617589C2 (de) |
DK (1) | DK160209C (de) |
ES (1) | ES447239A1 (de) |
FI (1) | FI761112A (de) |
FR (1) | FR2308646A1 (de) |
GB (1) | GB1522061A (de) |
IT (1) | IT1058200B (de) |
LU (1) | LU74812A1 (de) |
NL (1) | NL182730C (de) |
NO (1) | NO761376L (de) |
SE (1) | SE7604653L (de) |
YU (1) | YU103276A (de) |
ZA (1) | ZA762387B (de) |
Families Citing this family (51)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7291570B1 (en) | 2000-06-02 | 2007-11-06 | Milliken & Company | Yarns and fabrics having a wash-durable non-electrically conductive topically applied metal-based finish |
DE2651505A1 (de) * | 1976-11-11 | 1978-05-24 | Bayer Ag | Kationische elektrolytstabile dispersionen |
DE2651506C2 (de) * | 1976-11-11 | 1986-04-30 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von in Wasser dispergierbaren Polyurethanen |
US4201824A (en) * | 1976-12-07 | 1980-05-06 | Rhone-Poulenc Industries | Hydrophilic polyurethanes and their application as soil-release, anti-soil redeposition, and anti-static agents for textile substrates |
DE2659617A1 (de) * | 1976-12-30 | 1978-07-06 | Bayer Ag | Elektrolyte enthaltende ionomer- dispersionen |
DE2730514A1 (de) * | 1977-07-06 | 1979-01-18 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von in wasser loeslichen polyurethanen |
CH636235B (de) * | 1977-09-06 | 1900-01-01 | Sandoz Ag | Verfahren zur herstellung von polyurethanen und deren verwendung in binderdispersionen zum verkleben von fasern in vliesstoffen. |
FR2407980A1 (fr) * | 1977-11-02 | 1979-06-01 | Rhone Poulenc Ind | Nouvelles compositions anti-salissure et anti-redeposition utilisables en detergence |
JPS5468498A (en) * | 1977-11-08 | 1979-06-01 | Teijin Ltd | Leather like sheet article and production thereof |
DE2848431A1 (de) * | 1978-11-08 | 1980-05-14 | Bayer Ag | Wasserloesliche, ultrafiltrierbare polyurethan-anionomere und ihre verwendung als schlichtemittel in der textilindustrie |
DE2905651A1 (de) * | 1979-02-14 | 1980-08-21 | Bayer Ag | Mischung aus aminen und polyaetherverbindungen, deren herstellung und verwendung als waermesensibilisierungsmittel |
JPS56127697A (en) * | 1980-03-10 | 1981-10-06 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | New decomposable surfactant |
DE3036373A1 (de) * | 1980-09-26 | 1982-05-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Mischung aus alkoxylierten polyaminen und polyetherverbindungen, deren herstellung und verwendung als waermesensibilisierungsmittel |
JPS58220879A (ja) * | 1982-06-18 | 1983-12-22 | 東レ株式会社 | 永久制電性合成繊維 |
US4622378A (en) * | 1982-12-23 | 1986-11-11 | The Procter & Gamble Company | Zwitterionic polymers having clay soil removal/anti-redeposition properties useful in detergent compositions |
EP0165136B1 (de) * | 1984-05-23 | 1989-03-01 | Rhone-Poulenc Chimie | Kopolymere auf Basis von Polyoxyäthylen und Polyoxyalkylen enthaltende Reinigungsmittelzusammensetzungen die als Antivergrauungsmittel verwendet werden und Verfahren zu deren Herstellung |
FR2564852B1 (fr) * | 1984-05-23 | 1987-10-23 | Rhone Poulenc Chimie | Compositions detergentes comprenant des polymeres oxyde d'ethylene-oxyde d'alkylene a titre d'agents antiredeposants. |
DE3446084A1 (de) * | 1984-12-18 | 1986-06-19 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Additionsverbindungen und verfahren zu ihrer herstellung |
WO1986006957A1 (en) * | 1985-05-31 | 1986-12-04 | Porteous Don D | Tooth restoration composition, structure and methods |
DE3536530A1 (de) * | 1985-10-12 | 1987-04-23 | Basf Ag | Verwendung von pfropfcopolymerisaten aus polyalkylenoxiden und vinylacetat als vergrauungsinhibitoren beim waschen und nachbehandeln von synthesefasern enthaltendem textilgut |
AU626269B2 (en) * | 1987-09-18 | 1992-07-30 | Rheox International, Inc. | Water dispersible, modified polyurethane thickener with improved high shear viscosity in aqueous systems |
US5023309A (en) * | 1987-09-18 | 1991-06-11 | Rheox, Inc. | Water dispersible, modified polyurethane thickener with improved high shear viscosity in aqueous systems |
US5334691A (en) * | 1990-07-24 | 1994-08-02 | Tyndale Plains-Hunter Ltd. | Hydrophilic polyurethanes of improved strength |
DE4039193A1 (de) * | 1990-12-08 | 1992-06-11 | Bayer Ag | In wasser dispergierbare, elektrolytstabile polyetherester-modifizierte polyurethanionomere |
US5352754A (en) * | 1992-10-26 | 1994-10-04 | Becton, Dickinson And Company | High impact polyurethane |
FR2732690B1 (fr) * | 1995-04-05 | 1997-05-09 | Rhone Poulenc Chimie | Formulation detergente a proprietes anti-salissures pour le lavage du linge |
US5725951A (en) * | 1995-08-28 | 1998-03-10 | Milliken Research Corporation | Lubricant and soil release finish for yarns |
US5807957A (en) * | 1996-12-23 | 1998-09-15 | Macrochem Corporation | Cationic film-forming polymer compositions, and use thereof in topical agents delivery system and method of delivering agents to the skin |
US6025284A (en) * | 1997-12-01 | 2000-02-15 | Marco; Francis W. | Sun protective fabric |
US5968207A (en) * | 1998-02-20 | 1999-10-19 | Milliken & Company | Esterified triclosan derivatives as improved textile antimicrobial agents |
US6033608A (en) * | 1998-03-11 | 2000-03-07 | Milliken & Company | Method for making foam rubber tree bark-configured articles having manmade textiles backings |
US6194330B1 (en) | 1998-07-31 | 2001-02-27 | Milliken & Company | Polymer latex for ultraviolet absorbtion on fabric |
US6180178B1 (en) | 1998-10-22 | 2001-01-30 | Milliken & Company | Method of producing support garments by applying polyurethane coatings to specific areas of fabric |
US6263707B1 (en) | 1999-09-20 | 2001-07-24 | Milliken & Company | Opaque heat-moldable circular knit support fabrics having very high spandex content |
US6406748B2 (en) | 2000-02-14 | 2002-06-18 | Henkel Corporation | Prevention of particle redeposition onto organic surfaces |
US6640371B2 (en) * | 2000-06-02 | 2003-11-04 | Milliken & Company | Topical incorporation of solid antimicrobial compounds on yarn surfaces through high pressure |
FR2811993B1 (fr) * | 2000-07-21 | 2006-08-04 | Oreal | Nouveaux polymeres associatifs cationiques et leur utilisation comme epaississants |
DE10056163A1 (de) * | 2000-11-13 | 2002-05-23 | Basf Ag | Hydrophil modifizierte Polyisocyanate und Polyurethane zur Antiknitterausrüstung von cellulosehaltigen Textilien |
MXPA04003737A (es) * | 2001-10-22 | 2004-07-23 | Henkel Kgaa | Polimeros a base de uretano de remocion de mugre, activos con algodon. |
FR2833837B1 (fr) * | 2001-12-21 | 2005-08-05 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un amide d'acide gras de colza oxyethylene |
US7012033B2 (en) * | 2002-12-17 | 2006-03-14 | Milliken And Company | Fluorochemical-containing textile finishes that exhibit wash-durable soil release and moisture wicking properties |
DE10339479A1 (de) * | 2003-08-27 | 2005-05-12 | Basf Ag | Schaumregulierungsmittel auf Basis von kationischen Urethan-Oligomeren |
US20070010148A1 (en) * | 2005-07-11 | 2007-01-11 | Shaffer Lori A | Cleanroom wiper |
US20070010153A1 (en) * | 2005-07-11 | 2007-01-11 | Shaffer Lori A | Cleanroom wiper |
US20090246258A1 (en) * | 2008-03-28 | 2009-10-01 | Piyush Shukla | Antimicrobial and odor adsorbing textile |
GB201403550D0 (en) * | 2014-02-28 | 2014-04-16 | Reckitt Benckiser Brands Ltd | Composition |
EP3773112B1 (de) | 2018-04-13 | 2022-04-27 | Amtex Innovations LLC | Waschbare nähgewirkte vlieshandtücher und verfahren zu ihrer herstellung |
US11884899B2 (en) | 2018-06-01 | 2024-01-30 | Amtex Innovations Llc | Methods of laundering stitchbonded nonwoven towels using a soil release polymer |
US10822578B2 (en) | 2018-06-01 | 2020-11-03 | Amtex Innovations Llc | Methods of washing stitchbonded nonwoven towels using a soil release polymer |
WO2019232380A1 (en) | 2018-06-01 | 2019-12-05 | Amtex Innovations Llc | Methods of washing stitchbonded nonwoven towels using a soil release polymer |
CN114867831A (zh) | 2019-12-19 | 2022-08-05 | 路博润先进材料公司 | 再沉积抑制性聚合物和含有所述再沉积抑制性聚合物的洗涤剂组合物 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1127082B (de) * | 1959-02-26 | 1962-04-05 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen wasserloeslichen oder wasserquellbaren Polyaetherurethanen |
NL299775A (de) * | 1962-10-26 | |||
FR1416463A (fr) * | 1963-09-19 | 1965-11-05 | Bayer Ag | Procédé de préparation de latex aqueux de polyuréthane sans émulsifiant |
US3503915A (en) * | 1966-08-29 | 1970-03-31 | Minnesota Mining & Mfg | Fabric treating composition and treated fabric |
BE757935A (fr) * | 1969-10-23 | 1971-04-01 | Bayer Ag | Procede de preparation de polymeres cationiques modifies en emulsion |
US3781238A (en) * | 1971-08-04 | 1973-12-25 | Textron Inc | Aqueous chain extension of nco prepolymer with tertiary amino polyol using nonionic surfactant,and aqueous dispersion produced |
JPS5124299B2 (de) * | 1972-03-10 | 1976-07-23 | ||
US3873484A (en) * | 1972-12-06 | 1975-03-25 | Whitco Chemical Corp | Latex of quaternized polyether-dialkanolamine polyisocyanate prepolymer chain extended with water with ethoxylated phenol, and cured products |
US3981913A (en) * | 1973-06-21 | 1976-09-21 | Ici United States Inc. | Mono-substituted ureas |
-
1975
- 1975-04-23 FR FR7513487A patent/FR2308646A1/fr active Granted
-
1976
- 1976-03-31 DK DK158576A patent/DK160209C/da not_active IP Right Cessation
- 1976-04-19 JP JP4437476A patent/JPS51133397A/ja active Granted
- 1976-04-20 US US05/678,650 patent/US4068035A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-04-20 BR BR7602413A patent/BR7602413A/pt unknown
- 1976-04-21 DD DD19245976A patent/DD130154A5/de unknown
- 1976-04-21 ZA ZA762387A patent/ZA762387B/xx unknown
- 1976-04-21 DD DD20040376A patent/DD130581A5/de unknown
- 1976-04-21 GB GB1617576A patent/GB1522061A/en not_active Expired
- 1976-04-21 LU LU74812A patent/LU74812A1/xx unknown
- 1976-04-22 CA CA251,261A patent/CA1070890A/fr not_active Expired
- 1976-04-22 NL NL7604284A patent/NL182730C/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-04-22 ES ES447239A patent/ES447239A1/es not_active Expired
- 1976-04-22 AT AT295276A patent/AT351266B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-04-22 BE BE166377A patent/BE841013A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-04-22 CH CH508576A patent/CH606176A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-04-22 FI FI761112A patent/FI761112A/fi not_active Application Discontinuation
- 1976-04-22 SE SE7604653A patent/SE7604653L/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-04-22 DE DE2617589A patent/DE2617589C2/de not_active Expired
- 1976-04-22 IT IT4914076A patent/IT1058200B/it active
- 1976-04-22 NO NO76761376A patent/NO761376L/no unknown
- 1976-04-23 YU YU103276A patent/YU103276A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH606176A5 (de) | 1978-11-15 |
ES447239A1 (es) | 1977-11-16 |
DE2617589A1 (de) | 1976-10-28 |
DK160209C (da) | 1991-07-15 |
NL182730B (nl) | 1987-12-01 |
BR7602413A (pt) | 1976-10-19 |
BE841013A (fr) | 1976-10-22 |
AT351266B (de) | 1979-07-10 |
US4068035A (en) | 1978-01-10 |
YU103276A (en) | 1982-02-28 |
GB1522061A (en) | 1978-08-23 |
NL7604284A (nl) | 1976-10-26 |
DK160209B (da) | 1991-02-11 |
JPS51133397A (en) | 1976-11-19 |
DK158576A (da) | 1976-10-24 |
ZA762387B (en) | 1977-04-27 |
NO761376L (de) | 1977-02-15 |
FI761112A (de) | 1976-10-24 |
FR2308646B1 (de) | 1980-10-10 |
DD130154A5 (de) | 1978-03-08 |
IT1058200B (it) | 1982-04-10 |
CA1070890A (fr) | 1980-01-29 |
NL182730C (nl) | 1988-05-02 |
FR2308646A1 (fr) | 1976-11-19 |
LU74812A1 (de) | 1977-06-03 |
JPS5434435B2 (de) | 1979-10-26 |
SE7604653L (sv) | 1976-10-24 |
ATA295276A (de) | 1978-12-15 |
DD130581A5 (de) | 1978-04-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2617589C2 (de) | Verwendung spezieller hydrophiler Polyurethane als Mittel gegen das Wiederaufziehen von Schmutz und schmutzlösendes Mittel für Fasergewebe | |
DE2655551C3 (de) | Lineare hydrophile Polyurethane und ihre Verwendung in Waschmittel | |
DE2321724C2 (de) | Hilfsmittel zum Waschen | |
DE2148278C2 (de) | Verfahren und Mittel zur Milderung der Rauheit von Baumwolle enthaltenden Textilstoffen | |
DE2636673C2 (de) | ||
DE60022528T2 (de) | Verwendung von wäscheweichmacherzusammensetzungen | |
DE2846984B2 (de) | Neue für Reinigungszwecke verwendbare Anti-Schmutz- und Anti-Wiederablagerungs-Zusammensetzungen | |
DE60308826T2 (de) | Waschmittelzusammensetzungen enthaltend ein dispergierbares polyolefinwachs und verfahren zu deren verwendung | |
DE3402146A1 (de) | Neue quartaere ammoniumverbindungen, deren herstellung und verwendung als textilweichmacher | |
DE2738515A1 (de) | Weichmacher fuer textilien | |
DE2746447A1 (de) | Weichmacher fuer textilien | |
DE2813637A1 (de) | Verfahren zum waschen eines mit oel verschmutzten gewebes | |
EP0696661B1 (de) | Multifunktionelle Textilhilfsmittel-Zusammensetzungen | |
DE2226925B2 (de) | Masse zur vorwaschbehandlung von textilien | |
DE2060849A1 (de) | Waschmittel zum gleichzeitigen Reinigen und Weichmachen | |
DE2630935C3 (de) | Hydrophile Polyacetale | |
AT375103B (de) | Verwendung von neuen hydrophilen polyurethanen als schmutzabweisende und schmutzwiederablagerungen verhindernde mittel fuer textilfasern | |
DE2120090A1 (de) | Neue Hilfsstoffe zur Ausrüstung von Keratinfasern enthaltenden Textilien | |
DE60105763T3 (de) | Zusammensetzung zur textilpflege | |
DE2723234A1 (de) | Verfahren und mittel zum reinigen von textilien | |
DE69929451T2 (de) | Verwendung von kationischen materialien und zusammensetzungen | |
DE2250633B2 (de) | Wasch- und Reinigungsmittelmischung mit gewebeweichmachenden Eigenschaften | |
DE3111149C2 (de) | Triammoniumsalze von Citronen- bzw. Tricarballylsäure und Verfahren zur Verminderung der Vergrauung von Textilien bei der Wäsche bzw. Chemischreinigung | |
DE1619182B2 (de) | Verfahren zum weichmachen von textilien | |
DE680245C (de) | Waschmittel |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8125 | Change of the main classification |
Ipc: C11D 3/37 |
|
D2 | Grant after examination | ||
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |