DE3037269A1 - Hitzehaertbare, amid- und imidgruppen enthaltende polykondensationsprodukte - Google Patents

Hitzehaertbare, amid- und imidgruppen enthaltende polykondensationsprodukte

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DE3037269A1
DE3037269A1 DE19803037269 DE3037269A DE3037269A1 DE 3037269 A1 DE3037269 A1 DE 3037269A1 DE 19803037269 DE19803037269 DE 19803037269 DE 3037269 A DE3037269 A DE 3037269A DE 3037269 A1 DE3037269 A1 DE 3037269A1
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Helmut 2057 Reinbek Lehmann
Udo Dipl.-Chem. Dr. 6704 Mutterstadt Reiter
Hans-Uwe Dipl.-Chem. Dr. 6706 Wachenheim Schenck
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Beck & Co AG Dr
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Beck & Co AG Dr
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    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
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    • C08G73/1046—Polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain
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Description

Φ ft <»
3037263 * ο *
BASF Farben + Fasern AG O.Z. 0062/01025
Hitzehärtbare, Amid- und Imidgruppen enthaltende Polykondensationsprodukte und ihre Verwendung
Die vorliegende Erfindung betrifft hitzehärtbare Amid- und Imidgruppen enthaltende Polykondensationsprpdukte und ihre Verwendung als Drahtlacke, für Imprägnierungen und Verklebungen.
Es ist bekannt, aus Butantetracarbonsäure (= BTC) und Diaminen in z.B. Triglykol1 und Ethylenglykol/Wasser, PoIyimid-Ausgangsmaterialien herzustellen (vgl. z.B. DE-AS 24 54 176). Dabei wird neben der Umsetzung von BTC mit dem Diamin, die Säure teilweise verestert.
Nach dem Auftragen derartiger Polykondensationsprodukte, z.B. in Form von Lösungen oder wäßrigen Dispersionen . (z.B. nach DE-OS 26 51 194) auf das zu beschichtende Substrat, z.B. Kupferdraht, werden beim Einbrennen Triglykol oder andere mit dem Vorkondensat esterartig verknüpfte · Glykole eliminiert.
Für das Erreichen einer guten Elastizität des Lackes muß unbedingt ein Teil des Glykols im Polymer verbleiben; andererseits erniedrigen zu große Mengen ganz beträchtlich das Wärmeniveau. Man muß also bei der Drahtlackierung einen Kompromiß bezüglich der Einbrenndauer finden.
Da die Verweilzeit des beschichteten Drahtes im Einbrennofen über die Abzugsgeschwindigkeit gesteuert wird, äußert sich dies in einer sehr kleinen Fahrspanne, d.h. man kann nur in einem kleinen Geschwindigkeitsbereich technisch optimale.Ergebnisse erreichen. Stellt man Vorkondensat- -Harze ganz ohne Triglykol her, und lackiert mit daraus hergestellten Lösungen Kupferdraht, so bekommt man völlig unbrauchbare Beschichtungen.
...BASF. Farben..+_Fasern . AG _ -^- 0.2. ΟΌ62/01025
*"ziel der vorliegenden Erfindung ist es, Polykondensationsprodukte aufzuzeigen, mit denen die oben geschilderten Nachteile vermieden werden und sich Beschichtungen erzielen lassen, die sowohl hohen Erweichungspunkt als auch hohe Elastizität aufweisen.
Dies wurde überraschenderweise durch den Einbau von Oxadicarbonsäuren erreicht.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind hitzehärtbare Amid- und Imidgruppen enthaltende Polykondensationsprodukte, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie durch umsetzung von
a) 1,2,3,4-Butantetracarbonsäure oder Butantetracarbonsäur eanhydr id mit
b) mindestens einem aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Diamin und
c) mindestens einer Oxadicarbonsäure oder einem Oxa-
dicarbonsäureester der allgemeinen Formel
ROOC - CH2 - 0 -J(CH2) 2 - 0 J^-CH2 - COOR,
worin R für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und η für 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 10 stehen,
mit der Maßgabe, daß die Komponenten (a), (b) und (c) in einem Molverhältnis von (b) : (a) : (c) = 1 : (0,6 bis 1) : (0,1 bis 0,6) eingesetzt werden, in wasserlöslichen organischen Lösungsmitteln und/oder Wasser bei 80 bis 2000C erhalten worden sind.
BASF Farben + Fasern AG - / - Q.Z. 0062/01025
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind außerdem Lösungen der erfindungsgemäßen Polykondensationsprodukte in polaren organischen Lösungsmitteln, wie N-Methylpyrrolidon, Dimethylformamid bzw. Dimethylacetamid, durch Zusatz von Ammoniak oder organischen Aminen in wasserverdünnbare Form überführte wäßrige Zubereitungen dieser Polykondensationsprodukte sowie die Verwendung der hitzehärtbaren Kondensationsprodukte als Drahtlacke, für Imprägnierungen und Verklebungen.
Die erfindungsgemäßen Polykondensationsprodukte lassen sich sehr vorteilhaft verarbeiten. Die damit erhaltenen Lackierungen, Imprägnierungen und Verklebungen zeichnen sich . durch hohen Erweichungspunkt (bis zu 45O0C) und hohe EIa-
IS stizität aus.
Zu den Aufbaukomponenten der erfindungsgemäßen hitzehärtbaren Polykondensationsprodukte ist im einzelnen folgendes auszuführen:
20
(a) als Komponente (a) kommen 1,2,3,4-Butantetracarbon-
' . säure, 1,2,3,4-Butantetracarbonsäuremonoan.hydrid.und 1,2,3,4-Butantetracarbonsäuredianhydrid, vorzugsweise Butätitetracarbonsäure in Frage. 25
(b) als Komponente (b) eignen sich primäre, aliphatische, cycloaliphatische und aromatische Diamine. Als aliphatische Diamine kommen beispielsweise geradkettige oder verzweigte aliphatische Diamine mit 2 bis · 12 Kohlenstoffatomen im aliphatischen Rest, z.B.
Äthylendiamin, Hexamethylendiamin, Octamethylendiamin oder 1,2-Propylendiamine, als cycloaliphatische Diamine solche mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie z.B. 1,4-Diaminocyclohexan. Als aromatische Diamine kommen beispielsweise ein- und mehrkernige aroma-
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BASF Farben + Fasern AG .^. 0.2. 0062/01025 '
tische, ggf. alkylsubstituierte Reste enthaltende Diamine in Präge, wie p-Phenylendiamin,· m-Phenylendiamin, p-Xylylendiamin, m-Xylylendiamin, Benzidin, sowie Diaraine der allgemeinen Formel
H2N"\Ö
worin X für einen -CH0-, -C- , -Ο-, -S-, -S-, -S W CH3 0 O2
oder -C-Rest steht, wie z.B. 4,4'-Diaminodiphenylme-
fl
than, 4,4t-Diaminodiphenylether, 4,4'-Diaminodiphenyl sulfid, 4,4'-Diaminodiphenylsulfon, 4,4f-Diaminodiphenylketon und Gemische dieser Amine.
Als Komponente (b) bevorzugt sind 4,4·-Οί3πιίηοαίρ1ιβ-nylmethan und 4,4'-Diaminodiphenylether.
(c) Als Komponente (c) eignen sich erfindungsgemäß Oxa-
dicarbonsäuren oder Oxadicarbonsäureester der allge-■ meinen Formel
ROOC - CH2 - 0 -£ (CH2)2 - 0 l·^ CH2 - COOR
'
worin R für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und η für O oder eine ganze Zahl von 1 bis 10, vorzugsweise von 0 oder 1 bis 4 stehen kann, sowie Gemische dieser Oxadicarbonsäuren bzw. deren Ester.
Beispiele für derartige Oxadicarbonsäuren sind 3,6- -Dioxa-octan-dicarbonsäure (= Triglykolsäure), 3-0xa- -pentandicarbonsäure (= Diglykolsäure) vorzugsweise Triglykolsäure (n = 1) bzw. für Oxadicarbonsäureester
■τ-
BASF Farben +"Fasern"AG -Jg-- O.Z. 0062/010'S
*" Triglykolsäuredimethylester, -diethylester und Diglykolsäuredimethyl- bzw. -diethylester.
Die Komponenten (a), (b) und (c) werden in einem Molverhältnis von (b) : (a) : (c) = 1 : (0,6 bis 1) : (0,1 bis 0,6), vorzugsweise 1 : (0,8 bis 1) : (0,2 bis Ο,Λ) eingesetzt.
Die erfindungsgemäßen hitzehärtbaren Polykondensationsprodukte werden durch Umsetzung der Komponenten (a), (b) und (c) in Wasser und/oder wasserlöslichen organischen Lösungsmitteln bei Temperaturen von 80 bis 200, vorzugsweise 90 bis 1500C erhalten.
Als wasserlösliche organische Lösungsmittel kommen hochsiedende Lösungsmittel in Frage, wie mehrwertige (Oxa)- -alkohole und deren Teilether, z.B. Sthylenglykol, Glycerin, Ethylenglykolmonomethylether, Ethyle'nglykolmonoethylether, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether, Triethylenglykolmonomethylether, Tr iethylenglykolmonoethylether, stickstoffhaltige Verbindungen,, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methyl-2-pyrrolidon, Ν,Ν-Dimethylmethoxyacetamid und Gemische dieser Lösungsmittel.
Diese wasserlöslichen Lösungsmittel bzw. Wasser können bei der Herstellung der hitzehärtbaren Polykondensationsprodukte in Mengen von 50 bis 200, vorzugsweise 8o bis 120 Gew.-?, bezogen auf die Gesamtmenge der Komponenten (a), (b) und (c) anwesend sein.
Die bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Polykondensationsprodukte anwesenden organischen Lösungsmittel bzw. Wasser können anschließend, z.B. durch Destillation vollständig oder teilweise entfernt werden oder in der bei
3G37269
-—BASF. Farben..+ Fasern AG - .6 - ' 0.2. 0062/01025
der Herstellung unmittelbar anfallenden Form zur Anwendung kommen.
Für die Anwendung geeignete Zubereitungen der erfindungsgemäßen hitzehärtbaren Polykondensationsprodukte kommen deren Lösungen in polaren organischen Lösungsmitteln, wie Ν,Ν-Dimethylformamid, Ν,Ν-Dimethylacetamid, N-Methyl-2- -pyrrolidon, Ν,Ν-Dimethylmethoxyaoetamid und Gemische dieser Lösungsmittel in Frage. Es können so z.B. 35 bis 50 £ige Lösungen des hitzehärtbaren Polykondensationsproduktes in diesen Lösungsmitteln hergestellt werden. Eine weitere vorteilhaft zu verarbeitende Zubereitung der erfindungsgemäßen hitzehärtbaren Kondensationsprodukte stellen ihre wäßrigen Lösungen bzw. wasserverdünnbaren
IS Dispersionen dar, die durch Behandeln der erfindungsgemäßen Harze bei Temperaturen von 50 bis 1100C mit wäßrigem Ammoniak - was bevorzugt ist - oder organischen Aminen, insbesondere wasserlöslichen, organischen tertiären Aminen, wie z.B. Triäthylamin, Triäthanolamin, 2-Diäthylaminoäthanol, Methyldiisopropylamin, 3-Dimethylaminopropanol u.a. erhältlich sind. Für die Anwendung geeignete wäßrige Lösungen enthalten das erfindungsgemäße hitzehärtbare Polykondensationsprodukt im allgemeinen in Konzentrationen von 20 bis 70 Gew.-?.
Den Lösungen der erfindungsgemäßen hitzehärtbaren Polykondensationsprodukte können übliche Hilfs- und Zusatzstoffe, wie Härtungskatalysatoren, z.B. übliche Titanat-Katalysatoren in Mengen von etwa 0,1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf Polykondensationsprodukt (fest) zugefügt werden.
Eine bevorzugte Anwendung der erfindungsgemäßen hitzehärtbaren Amid- und Imidgruppen enthaltenden Polykondensationsprodukte besteht in der Draht lackierung, die unter Verwendung hierfür üblicher Auftragsvorrichtungen und
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3G37269
BASF Farben + Fasern AG - ? - 0.2. 0062/01025
Einbrennöfen durchgeführt wird. Die Ofentemperaturen betragen im allgemeinen 300 bis 6000C. Die Abzugsgeschwindigkeiten können zwischen 4 bis 36 m/Min betragen.
Die erfindungsgemäß erhaltenen Drahtlack!erungen können über eine große Fahrspanne hergestellt werden und weisen eine hervorragende Elastizität und einen hohen Erweichungspunkt (400 bis 45O0C) auf. So treten z.B. weder nach 20 % Vordehnung und Wickeln um den Eigendurchmesser des lackier-TO ten Drahtes noch nach Lagern derartiger Wickellocken während 1 Stunde bei 3000C Risse in der Lackierung auf.
Weitere Anwendungen der erfindungsgeraäßen Polykondensationsprodukte sind Imprägnierungen von z.B. Glasmatten sowie Verklebungen von hitzebeständigen Materialien, wie Folien, Vliesen oder Papieren. Auch für diese Anwendungen zeigen die erfindungsgemäßen Polykondensationsprodukte nach dem Härten die oben erwähnten vorteilhaften Eigenschaften.
Die in den Beispielen angegebenen Teile und Prozente sind, soweit nicht anders angegeben, Gew.-Teile bzw. Gew.-?.
Beispiel 1
78 Teile 1,2,3,4-Butantetracarbonsäure und 12,3 Teile Triglykolsäure werden in 8,3 Teilen Ethylenglykol und 100 Tei-• len Wasser unter Erwärmen auf 500C gelöst. Danach werden 66 Teile Diaminodiphenylmethan und 16,7 Teile Wasser zugegeben und die Temperatur langsam auf 1300C erhöht. Nach etwa 2 Stunden Reaktionszeit sind 132 Teile Ethylenglykol und Wasser abdestilliert. Es entsteht ein homogenes Harz
2 —1
mit einer Viskosität von 38 mm s . 47 Teile des Harzes werden in 60 Teilen N-Methylpyrrolidon gelöst. Man erhält eine 40 %ige Lösung, mit der 0,5 mm-Kupferdraht in einer Drahtlackiermaschine mit einer Ofenlänge von 2,5 m bei
BASF Farben + Fasern AG -Z- °·2- 0062/01025
46O°C beschichtet wird. Die Lackdrahteigenschaften (i.O. = in Ordnung) sind:
Lackiergeschwindigkeit (m/min) Zunahme (/um) Snap-test Durchschlagspannung (V//um) Erweichungspunkt (0C) Wickellocke IxD nach 20 % Vordehnung ι Stunde bei 30O0C Wickellocke IxD
nach 20 % Vordehnung i.O. i.O. i.O.
Beispiel 2
15 187 Teile Butantetracarbonsäure, 27 Teile Diglykolsäure, 25 Teile Ethylenglykol, I98 Teile .Diaminodipheny!methan und 350 Teile Wasser werden in ein Reaktionsgefäß gegeben. Anschließend erwärmt man auf l4o°C. Nach etwa 4 Stunden sind 357 Teile Destillat bei HO0C übergegangen. Man er-
20 hält ein klares, homogenes Harz mit einer Viskosität von 44
20 22 24
30 38 37
i.O. i.O. i.O.
279 · 259 258
450 450 440
i.O. i.O. i.O.
a) Mit einem Teil des Harzes wird eine 50 ?ige Lösung in Ν,Ν-Dimethylformamid hergestellt und 0,5 mm-Kupferdraht 25 lackiert (Ofenlänge 2,5 m; Ofentemperatur 46O0C).
Lackiergeschwindigkeit (m/min) ) Zunahme (/um) Snap-test Durchschlagspannung (V//um) Erweichungspunkt (0C)
20 22 24
38 28 28
i.O. i.O. i.O.
199 268 318
400 400 395
i.O. i.O. i.O.
Wickellocke IxD nach 20 % Vordehnung .1 Stunde bei 30O0C Wickellocke IxD
nach 15 % Vordehnung - i.O. i.O. i.O.
BASF Farben + Fasern AG - β - Ο.Ζ. 0062/01025
b) Mit einem zweiten Teil des nach Beispiel 2 hergestellten Harzes wird ein Wasserlack hergestellt. Dazu werden zu 200 Teilen des Harzes bei 900C 175 Teile 25 SSige wäßrige NH,-Lösung zugetropft und weitere 2 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Man erhält einen klaren Lack mit 99** mPas bei einem Peststoffgehalt von 53 %» Die Lackdrahteigenschaften sind mit den obengenannten Ergebnissen identisch.
Vergleichsbeispiel
351 Teile 1,2,3,4-Butantetracarbonsäure, 93 Teile Ethylenglykol und 500 Teile Wasser werden in ein Reaktionsgefäß gegeben und auf 500C erwärmt. Nach dem Lösen der Komponenten gibt man 297 Teile Diaminodiphenylmethan und 100 Teile Wasser zu. Anschließend wird auf l4o°C erwärmt. Nach ca. 4 Stunden sind 605 Teile Destillat übergegangen. Man erhält ein klares, sprödes Harz mit einer Viskosität von 95 mm see . Mit einem Lack, hergestellt aus 80 Teilen Harz und 100 Teilen N-Methylpyrrolidon wird 0,8 mm- -Kupferdraht lackiert. Die Lackierergebnisse sind wie folgt:
Ofentemperatur (0C) Abzugsgeschwindigkeit (m/min) 25 Durchmesserzunahme (/um) Snap test
Durchschlagspannung (V//um) Erweichungspunkt (0C) Wickellocke IxD nach 10 % Vordehnung 1 Stunde bei 3000C \ nach 10 % Vordehnung
30 1 Stunde bei 3000C Wickellocke IxD
460 4
5 39
37 i.O.
i.O. 91
134 365
340 IxD i.O.
noch i.O. IxD i.O.
noch i.O.

Claims (4)

BASF Farben + Fasern AG ' Q.Z. 0062/01025 Patentansprüche
1. Hitzehärtbare, Amid- und Imidgruppen enthaltende Polykondensationsprodukte, dadurch gekennzeichnet, daß sie durch Umsetzung von
a) 1,2,3»4-Butantetracarbonsäure oder Butantetracarbonsäureanhydrid mit
TO b) mindestens einem aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Diamin und
c) mindestens einer Oxadicarbonsäure oder einem Oxadicarbonsäureester der allgemeinen Formel
ROOC - CH2 - 0-£(CH2)2 - O^ CH2 - COOR,
worin R für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und η für 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 10 stehen,
. mit der Maßgabe, daß die Komponenten (a), (b) und (c) in einem Molverhältnis von (b) : (a) : (c) = 1: (0,6 bis 1) : (0,1 bis 0,6) eingesetzt werden, in wasserlöslichen organischen Lösungsmitteln und/ oder Wasser bei 80 bis 2000C erhalten worden sind.
2. Polykondensationsprodukte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie in einem polaren organischen Lösungsmittel aus der Gruppe Dimethylformamid, Dimethylacetamid und N-Methy!pyrrolidon gelöst sind.
0062/413/80 Ls/sk 30.09.80
BASF Farben + Fasern AG _ 2 _ q ^ 0062/01025
3. Polykondensationsprodukt nach Anspruch I5 dadurch gekennzeichnet j daß es nach Zugabe wäßriger Ammoniak- oder Aminlösung in Wasser gelöst ist.
5
4. Verwendung der Polykondensationsprodukte nach einem der vorhergehenden Ansprüche als Drahtlack, für Imprägnierungen oder Verklebungen.
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