DE3104408A1 - Verfahren zur herstellung von stabilisierten leitfaehigen polymeren systemen und deren verwendung in der elektrotechnik und zur antistatischen ausruestung von kunststoffen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von stabilisierten leitfaehigen polymeren systemen und deren verwendung in der elektrotechnik und zur antistatischen ausruestung von kunststoffen

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DE3104408A1 DE19813104408 DE3104408A DE3104408A1 DE 3104408 A1 DE3104408 A1 DE 3104408A1 DE 19813104408 DE19813104408 DE 19813104408 DE 3104408 A DE3104408 A DE 3104408A DE 3104408 A1 DE3104408 A1 DE 3104408A1
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Description

BASF Aktiengesellschaft * 0.2.0050/034922
"Verfahren zur Herstellung von stabilisierten leitfähigen polymeren Systemen und deren Verwendung in der Elektrotechnik und zur antistatischen Ausrüstung von Kunststoffen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von elektrisch leitfähigen Polymeren mit elektrischen Leitfähigkeitswerten größer als 10 S/cm und deren Verwendung in der Elektroindustrie zur Herstellung von Sonnenzellen, zur Umwandlung und Fixierung von Strahlung und zur Her-K) stellung elektrischer und magnetischer Schalter und
Speicher sowie zur antistatischen Ausrüstung von Kunststoffen.
Es ist bereits bekannt, organische Polymere aus der Reihe der Polyphenylene durch oxidative Kupplung entsprechend der Literatur: "Macromolecular Syntheses Collective" 1_, (1979), Seiten 109 bis 110 und "Naturwiss." 56., (1969), Seiten 308 bis 313, herzustellen. Außerdem ist die Herstellung von Polyphenylenen durch stufenweise Polykonden-
20 sation nach R. Gehm und W. Kern aus "Makromolekulare
Chemie" 7., (1951), Seiten 46 bis 61, bekannt, wobei besonders einheitliche para-verkettete methylsubstituierte Derivate erhalten werden, die nicht zusätzlich durch ortho- oder meta-verknüpfte Polymere verunreinigt sind.
Die organischen Polymeren aus der Reihe der Heteropolyphenylene unterscheiden sich von den Polyphenylenen durch das Vorhandensein von Heteroatonen oder Heteroatome enthaltenen Gruppen zwischen den aromatischen Ringsystemen. Diese Polymeren sind z.3. beschrieben in "'lacromolecular Synthesis", 6_, (1973), Seiten 45 bis 48. Auch die Herstellung "ler organischen Poliere aus der Reihe der Polyacetylene durch Polymerisation von Acetylen ist bekannt.
: *:..'-.::.":..: -:- 31 04A08 BASF Aktiengesellschaft -^- O.Z. 0050/03^922
''Sie ist z.B. in den Arbeiten von Hatano in "J. Chem. Soc. Japan, Ind. Chem. Sect." 6j5, (1962), Seite 723 ff. sowie von D.J. Berets et al. in "Trans. Farad. Soc.'f 6k, (1968), Seite 823 ff. beschrieben. Auch in der neueren Publikation von H. Shirakawa et al., "J. Chem. Soc, Chem. Comn."
1977, Seiten 578 bis 5δθ ist die Polymerisation von Acetylen zur Polyacetylen rijit Hilfe von Ziegler-Katalysatoren beschrieben. Nach den genannten Methoden werden Produkte erhalten, die in den üblichen Lösungsmitteln vollkommen ]q unlöslich sind und als schwarze amorphe bis teilkristalline Materialien anfallen. Auch die in der Literaturstelle "Ber. Bunsenges. Phys. Chem." £8, (1964), Seiten 558 bis 567 beschriebenen Materialien werden mit umfaßt.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, die an sich bekannten organischen Polymeren aus der Reihe der Polyphenylene, Heteropolyphenylene oder Polyacetylene durch Zusätze in stabilisierte, elektrisch leitfähige Polymere mit elektri-
«. ρ sehen Leitfähigkeitswerten größer als 10 S/cm umzuwandeln und diese entscheidend gegen oxidative Schädigung zu stabilisieren und deren Verarbeitbarkeit und Anwendungsbreite deutlich zu erhöhen.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die organischen Polymeren aus der Reihe der Polyphenylene, Keteropolyphenylene oder Polyacetylene unter Ausschluß von Wasserfeuchtigkeit und von Sauerstoff mit Nitroso-derivaten in Mengen von 0,1 bis 10,5 Gew.-%, bezogen auf das Polymere, und anschließend mit 0,5 bis 55 Gew.-%, bezogen auf das eingesetzte organische Polymere, einer starken Lewis-Säure mit pko-Werten von rlO bis +14 oder einer Base mit Elektronegativitäten nach Pauling bis 1,5 versetzt werden. Nach bevorzugter Verfahrensweise wird als Lewis-Säure die Ver-• bindung AsP5, UPg, SbCl5, AlCl3, BP3, CP3SO3H, VOCl HClO4, NO+SbP6", NO2 +SbPg", NO AsP6 , NO PPg", (CPJ2SO1,,
BASF Aktiengesellschaft -*-5 - O. Z. 0050/034922
rNbPc, TaP5, WPg, FeCl5, CdCl2, 2,5,6-Trihitrophenol, "· 2,4,6-Trinitrophenylsulfonsäure oder 2,4,6-Trinitophenylcarbonsäure oder als Base Lithium, Natrium, Kalium, Rubidium, Calcium, Barium, Radium oder deren Amide zugesetzt. Als Nitrosoderivate werden die'folgenden Verbindungen eingesetzt: N-Nitroso-N-methylcarbamidsäure-ethylester, N-Nitroso-N- -methyl-urethan, l-Nitrosonaphthol-(2), 2-Nitrosonaphthol- -(1), 4-Nitroso-N-phenylhydroxylamin-Ammoniumsalz (Kupferron), 2-Nitroso-toluol, 5-Nitroso-2,4,6-triaminopyrimidin,
K} 3-Nitrosostyrol,w-Nitrosostyrol, Nitrosobenzol,, Nitroso- -tert.-butan, N-Nitroso-dimethylamin, 4-Nitroso-N-dimethylanilin, N- (N-Nitrosomethylamino)-methyl-benzamid, 2-Nitroso-2-naphthol-3,6-disulfonsäure, Nitrosonium-hexachloroantimonat, N-Nitrosopyrrolidin, Nitrosium-tetrafluor-
TS borat, 4-Nitrosophenol, N-Nitrosophenylhydroxylamin- -Ammoniumsalz.
Die elektrischen Leitfähigkeitswerte werden in S/cm bei 300C gemessen, die Messung selbst erfolgt -nach der Methode von P. Beck, "Berichte Bunsengesellschaft, Physikalische Chemie" 68 (1964), Seiten 558 bis 567. Die elektrische Leitfähigkeitswerte der erfindungsgemäßen leitfähigen Polymeren ist größer als 10 S/cm.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren wird den organischen Polymeren unter Ausschluß von Wasserfeuchtigkeit und von Sauerstoff, 0,1 bis 10,5 Gew.-?, bezogen auf das Gewicht des Polymeren, Nitrosoderivate und anschließend 0,5 bis 55 Gew.-%y bezogen auf die eingesetzten Polymeren, einer
30 starken Lewis-Säure mit pk -Werten von -10 bis +4 oder
einer Base mit Elektronegativitäten nach Pauling bis 1,5 zugesetzt.
BASF Aktiengesellschaft -*- 0. Z. 0050/03^922
'"Das Einarbeiten der Zusätze erfolgt unter Auschluß von Ί Feuchtigkeit (Wasser) sowie Sauerstoff (Luft), es wird daher vorzugsweise unter Edelgas-Argonatmosphäre gearbeitet. Gegebenenfalls werden Hilfsflüssigkeiten wie . Tetrahydrofuran, Dimethoxyglykol, Nitromethan oder Methylenchlorid eingesetzt, die nach dem Einarbeiten bei Temperaturen unter 300C in Vakuum abgezogen werden.
Durch die genannten Zusätze können elektrische Leitfähig- ·keitsanstiege von einigen Größenordnungen erreicht werden. Die erfindungsgemäßen organischen Polymeren haben Aus-
-12 gangsleitfähigkeiten von weniger als 10 S/cn, liefern abei
nach der Zugabe der erfindungsgemäßen Zusätze Leitfähigkeiten 15
Die erfindungsgemäß hergestellten elektrisch leitfähi^en polymeren Systeme mit elektrischen Leitfähigkeiten größer als 10~ S/cm sind zur antistatischen Ausrüstung von Kunststoffen, zur Herstellung von Sonnenzellen, zur Umwandlung und Fixierung von Strahlung sowie zur Herstellung elektrischer und magnetischer Schalter und Speicher geeignet. Durch die Zusätze der starken Lewis-Säure entstehen se?. p-Leiter (vgl. "J. Chem. Education", £6, (1969), Nr. 2, Seite 82), und der Basen sog. n-Leiter.
Die in den folgenden Beisnielen renannten Teile sind Oewichtsteile bzw. Molprozente.
Beispiele 1 bis 7 30
10 Teile eines organischen Polymeren werden unter Argonatmosphäre und Ausschluß von Feuchtigkeit mit dem jeweiligen gelösten Mitrosoderivat versetzt, und später nit der. Komplexierun^smittel Lewis-Säure oder Base umgesetzt. Die Messung der elektrischen Leitfähigkeit erfolgt nach
BASF Aktiengesellschaft - "5 - 0.2. 0050/0^922
rF. Beck "Ber. Bunsenges. "Phys. Chem." (jÖ_, (1964), Seiten 558 bis 567.
Beispiel 1
10 Teile eines Polyacetylenfilms, hergestellt nach Shirakawa, werden mit 1 Teil (entsp. 10 %) N-Nitroso-N-methylurethan (VI) und 100 Teilen Toluol versetzt und 3 Stunden bei 60°C geschüttelt, anschließend wird die Lösung ab-
X) gegossen, mit Pentan (200 Teilen) gewaschen und 5 Stunden bei 0,1 Torr und 30 C getrocknet, dann wird' der Film bei 500C mit 5 Teilen KClO4 (entsp. 50 %), eingesetzt als 70 £ige wäßrige Lösung, 6 Stunden behandelt. Der Cl-Wert ergibt umgerechnet den Einbau von 0,2 Mol % ClO1..
IS Die elektrisch leitfähigen Filme sind vor der erfindungsgemäßen Behandlung mit Nitrosoderivaten bei Lagerung an der Luft nur ca. 0,3 bis 2,5 Stunden stabil, dann sinkt die Leitfähigkeit durch Nebenreaktionen laufend ab. Nach den er findungsgemäßen Verfahren werden stabilisierte Filme erhalten, deren Leitfähigkeit über Tage erhalten bleibt.
25
30
35 586 B 13-21
Tabelle
NJ
Ul
03
Ui
τι
Beispiel organ. Polymeres Nitrosoderivat Nr. Teile in %
Zusatzstoff Art u. Menge in Gew.-Jf
Leitfähigkeit S/cm 30°C vor dem nach dem Zusatz Zusatz
2
3
4
5
6
7
ü
10
12 13 Ii 15
16 17 18
10
Polyacetylen nach Shirkawa 1)
I
Il 1 II 0,5
Il 1 II 2
Il 1 III 2
Il . 7 III 10
" , 7 IV 10
. 7 nach I 1
. 7 nach I 1
jnt. V 1
VI 1
VIT 1
Polyacetylen
Lüttinger 2)		 I 1
Polyacetylen
Shiraknwa l)		 II 2
It III 5
Il IV 1
Il V 2
wie ISeIH[I. VT 7
wie beisp. VTTI 10
wie Beiap. Conmm. 1977,
wie Be i s ρ.
wie l)eifi|),
wie Beiap,
wie Bei Hp,
Soc . . CIk
HClO1. 50
AaF, 50
I2 55
NO+PP6 10
CF3COOH 25
SbF,- 50
HClO11 30
NbP5 25
WF,
30
25
H2SO. 10 Na 10 Naphthalin/Na 25 K 10
-Methylstyrol/Ma 10
I3a
K
10 10
15
-10
-10 -10
-10 -10 -10 -10
-10
10 10 10 10 10 10 10
-10 -10 -10 -10 -10 -10 -10
-10 -10 -10
578 1>Ϊ3 5fi0
2) .T. Orfc Chem. ?<) (lOb'l) .Seiten 2936 ff 8,6
1,9 6,1 6,9 3,8 9,5 3,2
1.5
10
+2
10 10 10 10 10 10
+2 +2 +2 +2 +2 +1
10
+1
2,1 . 10
5,0 . 10
3,8 . 10
3,5 . 10
1,1 · 10
3,0 . 10
0,8 . 10
0,8 . 10
1,5 . 10
7,6 . 10
+
+2 +
Γ1 -1
-1
-1 + +
O O UI
■t=-
VD
ro ro

Claims (4)

1. Verfahren zur Herstellung von stabilisierten elektrisch
leitfähigen Polymeren mit elektrischen Leitfähigkeits-
— 2
werten größer als 10 S/cm, dadurch gekennzeichnet, daß man organischen Polymeren aus der Reihe der Polyphenylene, Heteropolyphenylene oder Polyacetylene unter Ausschluß von Wasserfeuchtigkeit und von Sauerstoff mit Nitrosoderivaten in Mengen von 0,1 bis 10,5 Gew.-3, bezogen auf das Polymere, und anschließend mit 0,5 bis 55 Gew.-JS, bezogen auf das Polymere, einer starken Lewis-Säure mit pk -Werten von -10 bis +1 oder einer Base mit Elektronegativitäten nach Pauling bis 1,5 versetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
als Lewis-Säure die Verbindung AsF5, SbP5, UPg, SbCIc, AlCl,, BP3, CF3SO3H, VOCl3, HClO4, NO+SbPg, NO2 +SbPg", NO+AsPg, NO+PFg", J2, Br2, JCl, PP5, CrO3Cl2, NO+PPg", NO+BP4", NO+ClO11", (CP3J2SO4, NbP5, TaP5 WPg, PeCl3, CdCl2, 2,4,6-Trinitrophenol, 2,4,6-Trinitrophenylsulfonsäure oder.2,4,6-Trinitrophenylcarbonsäure zugesetzt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Base Lithium, Natrium, Kalium, Calcium, Barium, Radium oder deren Amid zugesetzt wird.
4. Verwendung der nach Anspruch 1 hergestellten, elektrisch leitfähigen Polymeren in der Elektrotechnik zur Herstellung von Sonnenzellen, zur Umwandlung und Fixierung von Strahlung und zur Herstellung elektrischer und magnetischer Schalter und Speicher.
35 4/81 Fre/Ke Op.02.19&I
r5. Verwendung der nach Anspruch 1 hergestellten, elektrisch leitfähigen Polymeren zur antistatischen Ausrüstung von Kunststoffen.
10
20 25 30 35
- u
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