DE3315060A1 - Verfahren zum vernetzen von organopolysiloxanmassen - Google Patents

Verfahren zum vernetzen von organopolysiloxanmassen

Info

Publication number
DE3315060A1
DE3315060A1 DE19833315060 DE3315060A DE3315060A1 DE 3315060 A1 DE3315060 A1 DE 3315060A1 DE 19833315060 DE19833315060 DE 19833315060 DE 3315060 A DE3315060 A DE 3315060A DE 3315060 A1 DE3315060 A1 DE 3315060A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
maleic acid
formula
radicals
group
acid derivative
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19833315060
Other languages
English (en)
Inventor
Ulrich Dipl.-Chem. Dr. 8263 Burghausen Michel
Josef 8261 Emmerting Radecker
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wacker Chemie AG
Original Assignee
Wacker Chemie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wacker Chemie AG filed Critical Wacker Chemie AG
Priority to DE19833315060 priority Critical patent/DE3315060A1/de
Priority to US06/590,314 priority patent/US4530989A/en
Priority to JP59083076A priority patent/JPS59206464A/ja
Priority to DE8484104668T priority patent/DE3462796D1/de
Priority to EP84104668A priority patent/EP0123321B1/de
Publication of DE3315060A1 publication Critical patent/DE3315060A1/de
Priority to US06/868,990 priority patent/USRE32504E/en
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B6/00—Light guides; Structural details of arrangements comprising light guides and other optical elements, e.g. couplings
    • G02B6/44—Mechanical structures for providing tensile strength and external protection for fibres, e.g. optical transmission cables
    • G02B6/4401—Optical cables
    • G02B6/4429—Means specially adapted for strengthening or protecting the cables
    • G02B6/44382—Means specially adapted for strengthening or protecting the cables the means comprising hydrogen absorbing materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/10—Esters; Ether-esters
    • C08K5/11—Esters; Ether-esters of acyclic polycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
    • C08K5/3415—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/54—Silicon-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G77/24—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen halogen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/70—Siloxanes defined by use of the MDTQ nomenclature

Description

WACKER-CHEMIE ty München, den 11. April 1983
GMBH Dr.Eu/rei
Wa'8252-S
Verfahren zum Vernetzen von Organopolysiloxanmassen
Organopolysiloxanmassen, welche durch Anlagerung von Si-gebundenem Wasserstoff an Vinylgruppen vernetzbar sind, wobei diese Anlagerung durch Platinkatalysator gefördert wird und diese Massen einen eine Verzögerung der Vernetzung zumindest bei Raumtemperatur bewirkenden Zusatz enthalten, sind bereits bekannt. Zu derartigen Zusätzen gehören auch Maleinsäurediester (vgl. US 4,256,870, ausgegeben 17. März 1981, R.P. Eckberg, General Electric Company).
Es ist Aufgabe der Erfindung, ein Verfahren zum Vernetzen von Organopolysiloxanmassen durch Anlagerung von Si-gebundenem Wasserstoff an Vinylgruppen bereitzustellen, wobei diese Anlagerung durch Platinkatalysator gefördert wird und die Massen einen eine Verzögerung der Vernetzung bei Raumtemperatur bewirkenden Zusatz enthalten, der schwerer flüchtig und/ oder in geringeren Mengen wirksam ist und/oder nach Aufhören bzw. Aufheben der die Vernetzung verzögernden Wirkung die Vernetzung rascher verlaufen lässt als die bisher bekannten vergleichbaren Zusätze. Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Vernetzen von Organopolysiloxanmassen durch Anlagerung von Si-gebundenem Wasserstoff -an Vinylgruppen, wobei diese Anlagerung durch Platinkatalysator gefördert und die Massen mindestens ein Maleinsäurederivat als mindestens einen Teil von eine Verzögerung der Ver-
netzung "bei -Raumtemperatur bewirkendem Zusatz enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens ein Teil des Malein säurederivats die Gruppierung
O
Il
G B^
H^ \ c ^
; ο
enthält, wobei R eine Hydroxyl- oder Trimethylsiloxygruppe ist, oder daß mindestens ein Teil des Maleinsäurederivats ein Maleinimid ist.
Der Si-gebundene Wasserstoff kann auch bei dem erfindungsgemäßen Verfahren in den gleichen linearen, cyclischen oder !, verzweigten Verbindungen mit Si-gebundenem Wasserstoff vorliegen wie bei den bisher bekannten Verfahren zum Vernetzen ; von Organopolysiloxanmassen durch Anlagerung von Si-gebundenem Wasserstoff an Vinylgruppen. Es handelt sich bei diesen Verbindungen meist um solche aus Einheiten, der allgemeinen Formel j
worin R Wasserstoff oder gleiche oder verschiedene, einwer tige, gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste bedeutet, wobei mindestens 2, vorzugsweise mindestens 3 Si-gebundene Wasserstoffatome je Molekül dieser Verbindungen vorhanden sind und m O, 1, 2 oder 3» vorzugsweise mindestens 1 ist, mit der weiteren Maßgabe, daß in diesen' Einheiten durchschnittlich mindestens soviel organische Reste wie Si-gebundene Wasserstoffatome vorliegen.
Si~gebundener Wasserstoff liegt vorzugsweise in Mengen
von 0,1 "bis 15 Si-gebundenem Wasserstoff atom je alipha- ; tischer Mehrfachbindung vor.
Vorzugsweise haben die Verbindungen mit Si-gebundenem Wasserstoff, die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzt werden, eine Viskosität von 1 bis 10 mm -s bei 25°C, insbesondere von 5 bis 5*10^ mm «s~ bei 25 C.
Die Vinylgruppen können ebenfalls auch bei dem erfindungsgemäßen Verfahren in den gleichen linearen, cyclischen oder verzweigten Verbindungen mit Vinylgruppen vorliegen, wie bei den bisher bekannten Verfahren zum Vernetzen von Organopolysiloxanmassen durch Anlagerung von Si-gebundenem Wasserstoff an Vinylgruppen, Es handelt sich bei diesen Verbindungen meist um Organopolysiloxane aus Einheiten der Formel '
Rm· SiCW '
worin R gleiche oder verschiedene, einwertige, gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste bedeutet, wobei in jedem Molekül mindestens 2 der Reste R , vorzugsweise jedoch höchstens 50 % der Anzahl der Reste Έ? Vinylgruppen sind, und m1 0, 1, 2 oder 3» durchschnittlich 0,9 bis 2,1 ist.
Vorzugsweise haben die Organopolysiloxane mit Vinylgruppen eine Viskosität von 10 bis 10 mm -s bei 25°C, insbesondere von 50 bis lO^mn^-s*"'1 bei 25°C.
Vinylgruppen und Si-gebundener Wasserstoff können in verschiedenen Arten von Organosiliciumverbindungen oder in ein und derselben Art von Organosiliciumverbindungen, d.h. in verschiedenen Molekülen■>oder in ein und derselben Art von Molekülen vorliegen.
Vorzugsweise enthalten die gegebenenfalls substituierten
Kohlenwasserstoffreste E und Br Jeweils 1 bis 18 Kohlenstoff atome Je Rest. Beispiele für'Solche, von aliphatischen
7. Mehrfachbindungen freie Kohlenwasserstoffreste R und Br sind Alkylreste, wie der Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, η-Butyl- und sec.-Butylrest sowie Octadecylreste; Cycloalkylreste, wie der Cyclohexylrest und Methylcyclohexylreste, Arylreste, wie der Phenylrest; Alkarylreste, wie Tolylreste und Aralkylreste, wie der Benzyl- und der beta-Phenylethylrest. Als Beispiele für substituierte, von aliphatischen Mehrfachbindungen freie Kohlenwasserstoffreste
■χ R und Br seien halogenierte Kohlenwasserstoffreste, wie der 3j3i3-iriiluorpropylrest und o-, p- und m-Chlorphenylreste sowie Cyanalkylreste, wie der beta-Cyanethylrest, genannt. Schon wegen der leichteren Zugänglichkeit sind Jedoch vorzugsweise mindestens 60 % der Anzahl der nicht aus Si-gebundenem Wasserstoff bestehende Reste E und mindestens 60 % der von aliphatischen Mehrfachbindungen freien Reste B? Methylreste.
Als die Anlagerung von Si-gebundenem Wasserstoff an Vinylgruppen fördernde Platinkatalysatoren können auch bei dem erfindungsgemäßen Verfahren ebenfalls die gleichen Platinkatalysatoren verwendet werden wie .sie auch bei den bisher "bekannten Verfahren zum Vernetzen von Organopolysiloxanmas-, sen durch Anlagerung von Si-gebundenem Wasserstoff an Vinylgruppen verwendet werden konnten. Beispiele für solche Katalysatoren sind metallisches und feinverteiltes Platin,das sich auf Trägern, wie Siliciumdioxyd, Aluminiumoxyd oder Aktivkohle befinden kann, Verbindungen oder Komplexe von Platin, wie Platinhalogenide, z.B. PtCl., HpPtClg-öHpO, Na2-PtGl4 -J 4H2O, Platin-Olefin-Komplexe, Platin-Alkohol-Komplexe, Platin-Alkoholat-Komplexe, Platin-Ether-Komplexe, Platin-Aldehyd-Komplexe, Platin-Keton-Komplexe, einschließlich Umsetzungsprodukten aus H2PtCIg* 6H2O und Cyclohexanon, Platin-Vinylsiloxankomplexe, insbesondere PIatin-Divinyltetramethyldisiloxankomplexe mit oder ohne Ge-
halt an nachweisbarem anorganisch gebundenem Halogen, Bis-(gamma-picolin)-platindichlorid, OJrimethylendipyridinplatindichlorid, Dicyclopentadienplatindichlorid, Dimethylsulfoxydethylenplatin-(II)-dichlorid sowie Umsetzungsprodukte von Platintetrachlorid mit Olefin und primärem Amin oder sekundärem Amin oder primärem und sekundärem Amin, wie das Umsetzungsprodukt aus in 1-Octen gelöstem Platintetrachlorid mit sec.-Butylamin.
Platinkatalysator wird vorzugsweise in Mengen 0,5 "bis Gewichts-ppm (Gewichtsteilen je Million Gewichtsteilen), insbesondere 2 bis 400 Gewichts-ppm, jeweils berechnet als elementares Platin und bezogen auf das Gesamtgewicht der in den Massen vorliegenden Organopolysiloxane, eingesetzt.
Bevorzugt als Maleinsäurederivate mit der Gruppierung der Formel
H \
Il 0
wobei R die oben dafür angegebene Bedeutung hat, sind solche der Formel
H /
H —er
^ c
Il O
1 '
wobei R die oben dafür angegebene Bedeutung hat und R ein über Sauerstoff an das Kohlenstoffatom der 0 Gruppe
Il
-G-
gebundener, einwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen je Rest ist. ·
ρ Beispiele für Kohlenwasserstoffoxyreste R sind der
Methoxy-
Ethoxy-
n-Propoxy-
Isopropoxy-
2-Ethylhexyl- |
Allyloxy-
Gyclohexyloxy-
2-Methylbut-3-en-2-oxy-
Phenoxy- und der
Benzyloxyrest
sowie die verschiedenen Butoxy-, Hexyloxy- und Hexadecyl oxyreste.
Einzelne Beispiele für Maleinsäurederivate der Formel ■
ti
ti
O
i 2
wobei R eine Hydroxylgruppe ist und R die oben dafür angegebene Bedeutung hat, also für Maleinsäurehalbester, sind
Maleinsäuremonomethylester
Maleinsäuremonoethylester
Maleinsäuremono-n-Propylester
Maleinsäuremonoisopropylester die verschiedenen Maleinsäuremonobutylester die verschiedenen Maleinsäuremonohexylester
Maleinsäuremono~2-ethylhexylester Maleinsäuremonoallylester Monophenoxymaleat
Maleinsäuremonobenzylester Maleinsäuremonocyclohexyiester Maleinsäui"emono-2~methylbut-3-en-2-yl-este2? und die verschiedenen Maleinsäuremonohexadecylester.
Derartige Maleinsäurehalbester sind im Handel erhältlich. Einzelne Beispiele für Maleinsäurederivate der Formel
ti
ti
wobei E ein über Sauerstoff an das Kohlenstoffatom der -C-
Gruppe gebundener Kohlenwasserstoffrest und R eine Trimethylsiloxygruppe ist, sind solche der Formel
γ/"03*7 .
M'
CHpCH=CHp
M'
/ίττ ΛΤΤ^ Λ^ΤΤ OTT Λ C /™*ΤΤ ^
Bei allen diesen Formeln "bedeutet M jeweils die Gruppierung
Il
Il
Die Herstellung derartiger Verbindungen kann in für den Ersatz des Wasserstoffatoms in einer Carboxylgruppe durch eine Trimethylsilylgruppe an sich bekannter Weise durch Umsetzung eines Maleinsäurehalbesters, z.B. Maleinsäuremonomethylester, mit Trimethylchlorsilan in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, wie Triethylamin oder mit anderem SiIylierungsmittel, wie Bristrimethylsilylharnstoff oder Trimethylsilylimidazol, erfolgen.
R kann aber auch ein über Sauerstoff an das Kohlenstoffatom der „ Gruppe in der Gruppierung — C —
ti
Il
gebundener Kohlenwasserstoffrest sein, der durch mindestens eine Triorganosilylgruppe substituiert ist. Unter derarti-
o
gen Resten R sind solche der Formel
bevorzugt, wobei R Wasserstoff oder gleiche oder verschie
dene Alkylreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen.je Rest, vorzugsweise Wasserstoff, R^ gleiche oder verschiedene Alkylreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen je Rest bedeutet und η eine ganze Zahl im Wert von 3 bis 19 ist.
Ein Beispiel für ein erfindungsgemäß verwendbares Malein-
säurederivat mit einer Triorganosilylgruppe im Rest R ist die Verbindung der !Formel
Il
G O (CH2)3Si(CH3)3
Schließlich sind als Maleinsäurederivate mit der Gruppierung
Il
O
auch solche der Formel
R6CSiR^O)x(SiR7R6O) SiR7R6
bevorzugtj wobei mindestens einer der Reste R die For mel
Tl
O λ Il
(R , E und η haben jeweils die oben dafür angegebene Be-
deutung) hat, während die übrigen Reste R solche der !for
sind (R und η haben jeweils die oben dafür angegebene Bedeutung) oder die gleiche Bedeutung haben wie die Reste R', welche Alkylreste mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen je Rest oder Phenylreste sind, wobei sowohl die Alkyl- als auch die Phenylreste halogeniert sein können, und χ 0 oder eine ganze Zahl im Wert von 1 bis 200, vorzugsweise jedoch nur bis 70, und y eine ganze Zahl im Wert von 1 bis 10, vorzugsweise 1 bis 8, ist.
Einzelne Beispiele für derartige, durch mindestens eine Gruppierung der formel
Il
H-
Il
substituierte Organo(poly)siloxane sind solche der Formeln
It
ti
I O
() [Si(CH )Q^Si(CH3)2(CH2) -O ' X
ti
HO
ti
Q ο
Die Herstellung von Maleinsäurederivaten mit einem über Sauerstoff an das Kohlenstoffatom einer „ Gruppe gebun-
-C-
denen Kohlenwasserstoffrest, der durch eine Silylgruppe substituiert ist, und von Organo (poly) siloxanen der Formel
E6(SIl2o) (SiR7R6O) SiE^S6
kann beispielsweise in an sich bekannter Weise durch platinkatalysierte Anlagerung (Stufe 1) von Verbindungen der Pormel
worin ~B? die oben dafür angegebene Bedeutung hat, bzw. der Formel
R8Si(R7O)x(SiR7R8O) SiR7R8 ' ,
η
wobei Er , χ und y jeweils die oben angegebene Bedeutung ha-
ben und mindestens ein E Wasserstoff ist, während die üb-
8 "7
rigen E die gleiche Bedeutung wie E' haben, an Verbindungen der Formel :
(CH3)$SiO(CE^)11-2CH = CH2
4
wobei E und η jeweils die oben dafür angegebene Bedeutung haben, Abspaltung der an Kohlenstoff gebundenen Trimethylsiloxygruppe mittels Chlorwasserstoff (Stufe 2) und Umsetzung (Stufe 3) der so erhaltenen Produkte mit Maleinsäureanhydrid unter Bildung eines sauren Esters erfolgen. Die ' Stufe 3 wird vorzugsweise in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie Toluol, Xylol oder halogeniertem Kohlenwasserstoff und . bei 400C oder etwa 400C durchgeführt. Das Lösungsmittel wird nach Beendigung der Umsetzung abgedampft. Die Maleinimide sind vorzugsweise solche der Formel
Il
ME9
It
wobei Ry Wasserstoff oder eine Hydroxylgruppe oder eine Tri-•methylsiloxygruppe oder ein Kohlenwasserstoffrest ist, der, wenn er eine Alkylgruppe ist, durch eine Hydroxyl- oder Trimethylsiloxyg'ruppe substituiert sein kann.
Die oben genannten Beispiele für Kohlenwasserstoffreste E und 1B? gelten auch für die Kohlenwasserstoffreste E . Ein
q weiteres Beispiel für einen Kohlenwasserstoffrest B/ ist der Allylrest.
Einzelne Beispiele für Maleinsäureimide, die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzt werden können,: sind
N-Allylmaleinimid
H-2-Hydroxyethylmaleinimid N-Vinylmaleinimid
lT-2-Trimethylsiloxyethylmaleinimid 3ÜT-Hydro3£yme thylmal einimid. ■
Die Herstellung der vorstehend genannten Verbindungen ist in der Literatur beschrieben- Die Herstellung des bei dem erfindungsgemäßen Verfahren, als weiteres Beispiel·ebenfalls einsetzbaren XT-HydroxymaTeinimids wird weiter unten beschrieben. Vorzugsweise wird bei dem erfindungsgemäßen Verfahren Maleinsäurederivat mit der Gruppierung
Il
oder Mal einimid in Mengen von 0,001 bis 1 / Gewichtspro- · ZeHt9 bezogen auf das Gesamtgewicht der in der jeweiligen ; Masse vorliegenden anderen Organosiliciumverbindungen als Maleinsäurederivate, eingesetzt.
Zusätzlich zu OrganosiliciumverbindungCen) mit Si-gebundenem Wasserstoff und OrganosiliciumverbindungCen) mit Vinylgruppen bzw. OrganosiliciumverbindungCen), die sowohl Sigebundenen Wasserstoff als auch Vinylgruppen enthalten, Platinkatalysator und Maleinsäurederivat können auch bei dem erfindungsgemäßen Verfahren Stoffe,die auch in den bisher bekannten Organopolysiloxanmassen, welche durch Anlagerung von Sigebundenem Wasserstoff vernetzbar sind, zusätzlich zu Anlage-
rungskatalysator,zu vernetzenden Siliciumverbindungen und Vernetzungsmittel vorliegen konnten ,mitverwendet werden. Beispiele für solche zusätzlichen Stoffe sind Füllstoffe mit
einer Oberfläche von mindestens 50 m /g, wie pyrogen erzeugtes Siliciumdioxid oder gefälltes Siliciumdioxid mit
einer Oberfläche von mindestens 50 m /g, Füllstoffe mit
einer Oberfläche von weniger als 50 m /g, wie Quarzmehl, Glasfasern, gefälltes Siliciumdioxid mit einer Oberfläche
von weniger als 50 m /g oder Diatomeenerde, elektrisch leitfähig machende Stoffe, wie Acetylenruß, Pigmente, lösliche Farbstoffe, Weichmacher, rein-organische Harze, wie Polyvinylc.hloridpulver, Mittel zur Verbesserung der Haftung der aus den Massen durch deren Vernetzung erzeugten elastischen oder nicht elastischen Produkte auf den Unterlagen, auf denen diese Produkte erzeugt wurden, und andere die Vernetzung verzögernde Mittel als die erfindungsgemäß verwendeten Maleinsäurederivate.
Falls erwünscht, können alle oben genannten Füllstoffe hydrophobiert sein, weil sie z.B. mit Hexamethyldisilazan behandelt wurden.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise bei 20°C bis 1800C, insbesondere 600C bis 170°C, durchgeführt.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann für alle Zwecke eingesetzt werden, bei denen die Herstellung von vernetzten Organopolysiloxanen erwünscht ist. Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich somit z.B. zum Vergießen oder Einbetten beispielsweise von elektrischen oder elektronischen Bauelementen, zum Abdichten, zum Verkleben beispielsweise beim Verbinden von Glasplatten oder Platten aus durchsichtigem'1 Kunststoff, zum Isolieren von elektrischen Leitern, für die Herstellung von Formkörpern, einschließlich Kabelendverschlüssen, zum Herstellen von klebrige Stoffe abweisenden Überzügen z.B. auf Papier und überhaupt ganz allgemein
zum Beschichten von Unterlagen der verschiedensten Art, einschließlich Geweben aus organischen oder anorganischen Fasern.
Die im folgenden angegebenen Teile beziehen sich jeweils auf das Gewicht.
Die in einem Teil der folgenden Beispiele und dem Vergleichsversuch verwendete Mischung aus Platin-Vinylsiloxan-Komplex und Verdünnungsmittel wurde hergestellt wie folgt:
Zu einer Mischung aus 10 Teilen H2PtCIg*6HpO, 20 Teilen 193-DiviByl-19193?3-tetramethyldisiloxan und 50 Teilen Ethanol wurden 20 Teile Fatriumbicarbonat gegeben. Das Gemisch wurde 30 Minuten zum Sieden unter Rückfluß erwärmt, dann 15 Stunden stehen gelassen und schließlich filtriert. Aus dem Filtrat wurden bei etwa 16 mbar (abs.) die flüchtigen Bestandteile abdestilliert. Als Bückstand wurden 17 Teile einer Flüssigkeit erhalten, die in Benzol gelöst wurde. Die Lösung wurde filtriert und aus dem Filtrat das Benzol abdestilliert. Der Rückstand wurde in Vinyldimethylsiloxygruppen als endständige Einheiten aufweisendem Di-
2 —1
methylpolysiloxan mit einer Viskosität von 1000 mm .s bei 250C in solcher Menge gelöst, .daß die Lösung 1 Gextfichtsprozent Platin9 berechnet als Element, enthält.
Beispiel 1
100 Teile eines Gemisches, das durch Vermischen von 100 Teilen eines Vinyldimethylsiloxygruppen als endständige Einheiten aufweisenden Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 0,5 Pa»s bei 25°C mit 40 Gewichts-ppm, bezogen auf das Gewicht der endgültigen Mischung, Platin in Form der Mischung aus Platin-Vinylsiloxan-Komplex und Verdünnungsmittel, deren Herstellung oben beschrieben wur-
—3
de, und 33,882-10 y Teilen Maleinsäuremonoethylester und ?Λ Stunden bei 23,5°C Lagern lassen bereitet wurde, wer-
Zo
den mit 3 Teilen eines durch Trimethylsiloxygruppen endblockierten Mischpolymeren aus 33 »33 Molprozent Dimethylsiloxan- und 66,66 Molprozent Methylhydrogensiloxaneinheiten mit einer Viskosität von 0,06 Pa-s bei 25°C vermischt.
Die so erhaltene Organopolysiloxanmasse wird in einem offenen Gefäß bei 23»5°C gehalten, bis sie eine Viskosität von 2 Pa-s erreicht hat. Die dafür erforderliche Zeit beträgt 5»75 Stunden.
Beispiel 2
Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß 36,704·10"^ Teile Maleinsäureinonoallylester anstelle der 33»882·1O-* Teile Maleinsäuremonoethylester verwendet werden. Die Zeit bis zum Erreichen der Viskosität von 2 Pa-s bei 23,5°C beträgt 10 Stunden.
Beispiel 3
Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß 53»646·10""^ Teile Maleinsäuremono-2-ethylhexylester anstelle der 33»882·10~* Teile Maleinsäuremonoethylester verwendet werden. Die Zeit bis zum Erreichen der Viskosität von 2 Pa-s bei 23,5°C beträgt 4,8 Stunden.
Vergleichsversuch
Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß zum Vergleich 46,116·10""^ Teile Maleinsäurediallylester anstelle der 33,882·10~5 Teile Maleinsäuremonoethylester verwendet werden. Die Zeit bis zum Erreichen der Viskosität von 2 Pa-s bei 23,5°C beträgt 2,9 Stunden.
Beispiel 4
Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß 71,528'10"^ Teile des Organosilo-
xans der Formel
Il
C -
C-OH
ti
anstelle der 339882·1Ο~^ Teile Maleinsäuremonoethylester verwendet werden. Me Zeit Ms zum Erreichen der Viskosität bei 23,5°C beträgt 14- Stunden.
Die Mischungen gemäß den Beispielen 1 bis 4- vernetzen bei 1500C innerhalb von 10 Sekunden zu Elastomeren.
Beispiel *p
100 Teile eines Vinyldimethylsiloxygruppen als endständige Einheiten aufweisenden Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 10 Pa»s bei 250C werden mit 20 Teilen pyrogen
erzeugtem Siliciumdioxyd mit einer Oberfläche von I50 m /g, die durch darauf befindliche Trimethylsilyloxygruppen hydrophob ist, 2 Teilen eines durch. Trimethylsiloxygruppen endblockierten Mischpolymeren aus 50 Molprozent Dimethylsilosran- und 50 Molprozent Methylhydrogensiloxaneinheiten mit einer Viskosität von O5I Pa-s bei 25°C, 5 Gewichts-ppm, bezogen auf das Gewicht der endgültigen Mischung, Platin in Form von HpPtCl5»6H2O und 0,06 Teilen N-2-Hydroxyethylmaleinimid vermischt.
Die so erhaltene Organopolysiloxanmasse ändert bei Raumtemperatur innerhalb von 6 Tagen ihre Viskosität nicht. Da- . nach vernetzt sie bei 165°C innerhalb von 5 Minuten zu einem Elastomeren mit einer Shore-A-Härte von 40.
lib
Beispiel 6
100 Teile eines Vinyldimethylsiloxygruppen als endständige Einheiten aufweisenden Mischpolymeren aus 99»8 Molprozent Dimethylsiloxan und 0,2 Molprozent Vinylmethylsiloxaneinhexten mit einer Viskosität von 10 Pa«s "bei 25 C werden mit 8 Teilen eines in den endständigen Einheiten je eine Si-gebundene Hydroxylgruppe aufweisenden Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 30 mPa-s bei 250C, 10 Teilen pyrogenen Siliciumdioxyds mit einer Oberfläche von 200 m /g, 30 Teilen Acetylenruß, 2,5 Teilen des durch Tri-; methylsiloxygruppen endblockierten Mischpolymeren aus .50 Molprozent Dimethylsiloxan- und 50 Molprozent Methylhydrogensiloxaneinheiten mit einer Viskosität von 0,1 Pa-s bei. 25 C,1 10 Gewichts-ppm, bezogen auf das Gewicht der endgültigen Mischung, Platin in Form von H2PtGl6-OH2O und 0,07 Teilen N-2-: Hydroxyethylmaleinimid vermischt.
Die so erhaltene Organopolysiloxanmasse ist auch 5 Tage nach ihrer Bereitung noch plastisch. Danach vernetzt sie bei 150°C innerhalb von 5 Minuten zu einem Elastomeren mit einer Shore-A-Härte von 70.
Beispiel 7
Die in Beispiel 6 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit folgenden Abänderungen:
Anstelle der 10 Teile pyrogenen Siliciumdioxyds mit einer
Oberfläche von 200 m /g werden 35 Teile pyrogenen Siliciumdioxyds der gleichen Art,
anstelle der 10 Gewichts-ppm Platin in Form von H O werden nur 5 Gewichts-ppm Platin in Form von 2O verwendet und es wird kein Acetylenruß mitverwendet.
Die so erhaltene Organopolysiloxanmasse ist auch 5 Tage nach ihrer Bereitung noch plastisch. Danach vernetzt sie bei 1500C innerhalb von 5 Minuten zu einem Elastomeren mit einer Shore-A-Härte von 50.
Beispiel 8
Die Arbeitsweise von Beispiel 5 wird wiederholt mit der Abänderung, daß anstelle der 0,06 Teile N-2-Hydroxyethylmaleinimid die gleiche molare Menge an N-Trimethylsilyloxymaleinimid verwendet wird. Es wird im wesentlichen das gleiche Ergebnis wie bei Beispiel 5 erhalten.
Beispiel 9
Die Arbeitsweise von Beispiel 6 wird wiederholt mit der Abänderung, daß anstelle der 0,07.Teile N-2-Hydroxyethylmaleinimid die gleiche molare Menge an N-Hydroxymaleinimid verwendet wird. Es wird im wesentlichen das gleiche Ergebnis wie bei Beispiel 6 erhalten.
Das gemäß Beispiel 4- verwendete Maleinsäurederivat wurde nach folgender Vorschrift erhalten:
Stufe 1:
Eine Lösung von 130 g Allyloxytrimethylsilan in 340 ml Toluol wird nach Vermischen mit 0,2 ml einer 0,1 gewichtsprozentigen Lösung von Dicyclopentadien-Platindichlorid in Methylenchlorid zum Sieden erwärmt. Während das Sieden aufrechterhalten wird,werden zu diesem Gemisch tropfenweise innerhalb 90 Minuten 148 g Pentamethyldisiloxan in 150 ml Toluol gegeben. Anschließend wird 3 Stunden zuin Sieden unter Bückfluß erwärmt und nach Abkühlen des Gemisches auf Raumtemperatur dieses Gemisch mit Aktivkohle versetzt, um den Platinkatalysator zu adsorbieren. Nach Filtrieren und Entfernen des Lösungsmittels in einem Rotationsverdampfer werden 190 g der Verbindung der Formel
( GH, ) ,SiO ( CH0 ) ,Si ( CH-,) o0Si ( CBL ) , OO έ- O Oc- OO
erhalten.
Stufe 2:
Eine Lösung der 190 g der in Stufe 1 erhaltenen Verbindung in 350 ml Methanol wird mit 3 ml konzentrierter Salzsäure vermischt und eine Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Das so erhaltene Gemisch wird mit 1,6 g natriumcarbonat vermischt und eine Stunde gerührt.
Nach dem Abdestillieren des Methanols und Abfiltrieren vom ausgefallenen Salz werden 120' g der Verbindung der Formel
HO(CH2) Si(CH5)20Si(CH5)3
5253
erhalten.
Stufe 3:
94 g der in Stufe 2 erhaltenen Verbindung und 45 g Maleinsäureanhydrid werden in 500 ml Toluol 72 Stunden bei 4O0C gerührt. Nach dem Abdestillieren des Toluols werden 135 S einer leicht gelblichen flüssigkeit erhalten,· die gemäß H-EMR-Spekta?oskopie die in Beispiel 4 angegebene Formel hat.
Das gemäß Beispiel 8 verwendete N-Trimethylsilyloxymaleinimid wurde nach folgender Vorschrift erhalten:
Stufe a:
18,1 g Verbindung der Formel
(Bull. Soc. Chem. Jap. 44, 1971, Seite 1084-1089, Mitsuaki Marita et al.) und 12,3 g Bxstrimethylsilylharnstoff in 200 ml Methylenchlorid werden 12 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Nach dem Filtrieren wird das Lösungsmittel in einem Rotationsverdampfer entfernt. Es werden 25 g der Verbindung der vorstehend angegebenen Formel, wobei jedoch der über Sauerstoff an Stickstoff gebundene Wasserstoff durch eine Trimethylsilylgruppe ersetzt ist, erhalten. Diese Struk tür ist durch H-NMR-Spelctroskopie gesichert.
Stufe b:
20 g der in Stufe a erhaltenen Verbindung werden in einer Destillationsvorriclfcung langsam auf 16O0C erwärmt. Dabei wird
stürmisch. Furan entwickelt. Nachdem kein Furan mehr entwickelt wird, wird der Rückstand bei 130 Pa (a"bs.) destilliert. Bei 10O0C geht eine leicht gelbliche Flüssigkeit über, die sofort kristallisiert (Fp. 117°C) und gemäß H-35JMR-Spektroskopie N-Trimethylsilyloxymaleinimid ist.
Das gemäß Beispiel 9 verwendete N-Hydroxymaleinimid wurde nach folgender Vorschrift erhalten:
3 g der in Stufe b (vgl. oben) erhaltenen Verbindung in 10; ml Wasser werden 15 Minuten bei Raumtemperatur gerührt, liach dem Entfernen des Wassers in einem Rotationsverdampfer werden 1,8 g H-Hydroxymaleinimid vom Fp. 1410C erhalten.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. Verfahren zum Vernetzen von Organopolysiloxanmassen durch Anlagerung von Si-gebundenem Wasserstoff an Vi nylgruppen, wobei diese Anlagerung durch Platinkatalysator gefördert wird und die Massen mindestens ein Maleinsäurederivat als mindestens einen Teil von eine Verzögerung oder Verbindung der Vernetzung bei Saumtemperatur bezeichnenden Zusatz enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens !ein Teil des Maleinsäurederivats die Gruppierung
    It
    enthält, wobei R eine Hydroxyl- oder Trimethylsiloxygruppe ist, oder daß mindestens ein Teil des Maleinsäurederivats ein Maleinimid ist.
    2. Verfahren nach Anspruch 1,
    dadurch gekennzeichnet, daß als Maleinsäurederivat solches der !Formel
    It
    It
    verwendet wird, wobei R die in Anspruch 1 dafür angegebene Bedeutung hat und H ein über Sauerstoff an das Kohlenstoffatom der „ Gruppe gebundener, einwertiger
    -C-
    Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen je Rest ist.
    · Verfahren nach Anspruch 1,
    dadurch gekennzeichnet, daß als Maleinsäurederivat solches der .in Anspruch 2
    2 angegebenen Formel verwendet wird, wobei jedoch E ein über Sauerstoff an das Kohlenstoffatom der „ Grup-
    -C-
    pe gebundener Kohlenwasserstoffrest ist, der durch mindestens eine Triorganosilylgruppe substituiert ist.
    4·. Verfahren nach Anspruch 3»
    dadurch gekennzeichnet,
    ρ
    daß R ein Rest der Formel
    - O(CR^) SiR^
    d. η ρ
    ist, wobei R Wasserstoff oder gleiche oder verschiedene Alkylreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen je Rest bedeutet und 'S? gleiche oder verschiedene Alkylreste mit Λ bis 3 Kohlenstoffatomen je Rest und η eine ganze Zahl im Wert von 3 bis 19 bedeutet.
    5· Verfahren nach Anspruch 1,
    dadurch gekennzeichnet, daß als Maleinsäurederivate solche der Formel
    R6CSiR^O)x(SiR7R6O) SiR7R6
    verwendet werden, wobei mindestens einer der Reste R die Formel
    Il
    ti
    Ί 4·
    (E , E und η haben jeweils die in Anspruch 1 bzw. Anspruch 4 dafür angegebene Bedeutung) hat, während die übrigen Beste R solche der Formel
    sind (R und η haben jeweils die in Anspruch 4- dafür angegebene Bedeutung) oder die gleiche Bedeutung haben wie die Reste R', welche Alkylreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen je Rest oder Phenylreste sind, wobei sowohl die Alkylreste als auch die Phenylreste halogeniert sein können und χ 0 oder eine ganze Zahl im Wert von 1 bis 200 und y eine ganze Zahl im Wert von 1 bis 10 ist.
    6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß Maleinsäurederivat mit der Gruppierung der in Anspruch 1 angegebenen Formel oder Maleinimid in Mengen von 0,001 bis 1 Gewichtsprozent, bezogen auf das Ge-■samtgewicht der in der jeweiligen Masse vorliegenden anderen Organosiliciumverbindungen als .Maleinsäurederivate verwendet wird.
DE19833315060 1983-04-26 1983-04-26 Verfahren zum vernetzen von organopolysiloxanmassen Withdrawn DE3315060A1 (de)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19833315060 DE3315060A1 (de) 1983-04-26 1983-04-26 Verfahren zum vernetzen von organopolysiloxanmassen
US06/590,314 US4530989A (en) 1983-04-26 1984-03-16 Room temperature stable organopolysiloxane compositions
JP59083076A JPS59206464A (ja) 1983-04-26 1984-04-26 オルガノポリシロキサンコンパウンドの橋かけ方法
DE8484104668T DE3462796D1 (en) 1983-04-26 1984-04-26 Process for reticulating organopolysiloxane compositions
EP84104668A EP0123321B1 (de) 1983-04-26 1984-04-26 Verfahren zum Vernetzen von Organopolysiloxanmassen
US06/868,990 USRE32504E (en) 1983-04-26 1986-05-30 Room temperature stable organopolysiloxane compositions

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19833315060 DE3315060A1 (de) 1983-04-26 1983-04-26 Verfahren zum vernetzen von organopolysiloxanmassen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE3315060A1 true DE3315060A1 (de) 1984-10-31

Family

ID=6197380

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19833315060 Withdrawn DE3315060A1 (de) 1983-04-26 1983-04-26 Verfahren zum vernetzen von organopolysiloxanmassen
DE8484104668T Expired DE3462796D1 (en) 1983-04-26 1984-04-26 Process for reticulating organopolysiloxane compositions

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE8484104668T Expired DE3462796D1 (en) 1983-04-26 1984-04-26 Process for reticulating organopolysiloxane compositions

Country Status (4)

Country Link
US (2) US4530989A (de)
EP (1) EP0123321B1 (de)
JP (1) JPS59206464A (de)
DE (2) DE3315060A1 (de)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3315060A1 (de) * 1983-04-26 1984-10-31 Wacker-Chemie GmbH, 8000 München Verfahren zum vernetzen von organopolysiloxanmassen
US4504645A (en) * 1983-09-23 1985-03-12 Minnesota Mining And Manufacturing Company Latently-curable organosilicone release coating composition
DE3631125A1 (de) 1986-09-12 1988-03-24 Wacker Chemie Gmbh Verfahren zur herstellung von organopolysiloxanelastomeren und neue organosiliciumverbindungen
JPH0253859A (ja) * 1988-08-19 1990-02-22 Shin Etsu Chem Co Ltd 離型紙用シリコーン組成物
JPH0657797B2 (ja) * 1989-02-20 1994-08-03 信越化学工業株式会社 オルガノポリシロキサン組成物
FR2848215B1 (fr) 2002-12-04 2006-08-04 Rhodia Chimie Sa Composition elastomere silicone, adhesive, monocomposante et reticulable par polyaddition
TW201835260A (zh) 2017-03-16 2018-10-01 美商陶氏有機矽公司 聚矽氧離型塗層組成物
TW201839069A (zh) * 2017-03-16 2018-11-01 美商陶氏有機矽公司 聚矽氧離型塗層組成物
WO2020231644A1 (en) 2019-05-16 2020-11-19 Dow Silicones Corporation Polysiloxane controlled release additive, method for the preparation thereof, and release coating composition

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4163081A (en) * 1978-05-08 1979-07-31 Dow Corning Corporation Self-adhering silicone compositions and preparations thereof
US4256870A (en) * 1979-05-17 1981-03-17 General Electric Company Solventless release compositions, methods and articles of manufacture
US4337332A (en) * 1981-04-09 1982-06-29 Minnesota Mining And Manufacturing Company Latently curable organosilicone compositions
US4448815A (en) * 1983-01-17 1984-05-15 General Electric Company Multi-component solventless silicone release coating system
DE3315060A1 (de) * 1983-04-26 1984-10-31 Wacker-Chemie GmbH, 8000 München Verfahren zum vernetzen von organopolysiloxanmassen
US4504645A (en) * 1983-09-23 1985-03-12 Minnesota Mining And Manufacturing Company Latently-curable organosilicone release coating composition
US4533575A (en) * 1983-09-23 1985-08-06 Minnesota Mining And Manufacturing Company Latently-curable organosilicone release coating composition

Also Published As

Publication number Publication date
DE3462796D1 (en) 1987-04-30
USRE32504E (en) 1987-09-15
EP0123321A2 (de) 1984-10-31
JPS6352061B2 (de) 1988-10-17
EP0123321B1 (de) 1987-03-25
EP0123321A3 (en) 1985-10-02
JPS59206464A (ja) 1984-11-22
US4530989A (en) 1985-07-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2646726C2 (de) Die Anlagerung verzögerndes Mittel bei der durch Platinkatalysator geförderten und bei Raumtemperatur erfolgenden Anlagerung von Si-gebundenem Wasserstoff an mindestens 50 Si-Atome je Molekul und aliphatische Mehrfachbindungen enthaltendes Organopolysiloxan
DE4344082C1 (de) Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanen mit über Kohlenstoff an Silicium gebundenen sekundären Aminoalkylgruppen
DE2335118B2 (de) Acrylat- oder substituierte Acrylatgruppen enthaltende Organopolysiloxane und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE3631125A1 (de) Verfahren zur herstellung von organopolysiloxanelastomeren und neue organosiliciumverbindungen
DE3914896A1 (de) Enoxyfunktionelle organosiliciumverbindungen, deren herstellung und verwendung
EP0000929A1 (de) Zu Elastomeren vernetzende Massen auf Basis von Polysiloxanen
DE4332425A1 (de) Organopolysiloxane mit bifunktionellen endständigen Siloxaneinheiten
EP0621115A1 (de) Verfahren zum Imprägnieren von Holz
DE112013000211T5 (de) Neues Polyorganosiloxan, Polycarbonatharzzusammensetzung umfassend dasselbe undmodifiziertes Polycarbonatharz
DE3315060A1 (de) Verfahren zum vernetzen von organopolysiloxanmassen
DE4002879A1 (de) Alkenylgruppen aufweisende siloxancopolymere, deren herstellung und verwendung
DE3725377A1 (de) Verfahren zum kondensieren und/oder aequilibrieren von organo(poly)siloxanen
DE2020842A1 (de) Imidosubstituierte Organosilanverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1148078B (de) Verfahren zur Kondensation von Organosiliciumverbindungen
DE2307085A1 (de) Platinkomplexe ungesaettigter siloxane und platinhaltige organopolysiloxane
DE1768084C3 (de) Platinkomplexe, Verfahren zu, ihrer Herstellung und ihre Verwendung
EP1917292A2 (de) Organopolysiloxane und ein verfahren zu ihrer herstellung
DE2759653C2 (de) Hitzehärtbare Organopolysiliciummasse
DE19957336A1 (de) Vernetzbare Organopolysiloxanmassen
EP0690062B1 (de) Furanylgruppen aufweisende Organosiliciumverbindungen
DE1794219A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanelastomeren
DE3306295A1 (de) Verfahren zum stabilisieren von organopolysiloxanen
DE3115563A1 (de) Verfahren zum herstellen von klebrige stoffe abweisende ueberzuegen
EP0686670A1 (de) Unter Abspaltung von Alkoholen zu Elastomeren vernetzbare Organopolysiloxanmassen
WO1994013741A1 (de) Zu elastomeren vernetzbare organopolysiloxanmassen

Legal Events

Date Code Title Description
8139 Disposal/non-payment of the annual fee