DE3338835C2 - - Google Patents

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    • C09B67/0073—Preparations of acid or reactive dyes in liquid form

Description

Die Erfindung betrifft neue Monoazoverbindungen und Aufzeichnungsflüssigkeiten mit einem Gehalt an diesen Verbindungen. Insbesondere betrifft die Erfindung Aufzeichnungsflüssigkeiten, die sich zur Verwendung in Aufzeichnungssystemen eignen, bei denen aus einem Aufzeichnungskopf durch feine Abgabeöffnungen die Aufzeichnungsflüssigkeit in Form von Tröpfchen ausgestoßen wird.
Zur Durchführung von Aufzeichnungsvorgängen auf Aufzeichnungsmaterialien, wie Papier und dergleichen, mit Schreibgeräten (Füllfederhalter, Filzschreiber und dergleichen) wurden bisher Tinten verwendet, bei denen es sich um Lösungen verschiedener Farbstoffe in Wasser oder in organischen Lösungsmitteln handelt.
Ferner ist es bekannt, Aufzeichnungsflüssigkeiten ähnlicher Zusammensetzung beim sogenannten Tintenstrahl-Aufzeichnungssystem zu verwenden, bei dem die Abgabe der Aufzeichnungsflüssigkeit durch Vibration eines Piezooszillators, elektrostatische Anziehung aufgrund einer angelegten hohen Spannung oder durch andere Wirkungen erfolgt. Jedoch sind an Aufzeichnungsflüssigkeiten für Tintenstrahl-Aufzeichnungssysteme wesentlich höhere Anforderungen als an Aufzeichnungsflüssigkeiten für Schreibgeräte, wie Füllfederhalter und Filzschreiber, zu stellen.
Es gibt verschiedene Arten von Tintenstrahl-Aufzeichnungssystemen, die sich im Hinblick auf die Erzeugung der zur Aufzeichnung eingesetzten Flüssigkeitströpfchen und im Hinblick auf die Kontrolle der Flugrichtung der Tröpfchen unterscheiden.
Ein Beispiel hierfür ist in Fig. 1 dargestellt. Bei der Vorrichtung von Fig. 1 handelt es sich um eine Aufzeichnungseinheit, die auf Signale, die auf einen mit einem Aufzeichnungskopf verbundenen Piezooszillator ausgeübt werden, durch Bildung von Tröpfchen der Aufzeichnungsflüssigkeit reagiert. In Fig. 1 ist der Aufzeichnungskopf 1 mit einem Piezooszillator 2 a, einer vibrierenden Platte 2 b, einer Einlaßöffnung 3 für die Aufzeichnungsflüssigkeit, einer Flüssigkeitskammer 4 und einer Abgabeöffnung 5 versehen. Die Aufzeichnungsflüssigkeit 7 gelangt aus einem Vorratsbehälter 6 über ein Zuleitungsrohr 8 in die Flüssigkeitskammer 4. Gegebenenfalls ist im Mittelbereich des Zuleitungsrohrs 8 eine Behandlungsvorrichtung 9, beispielsweise eine Pumpe oder ein Filter, vorgesehen. Aufzeichnungssignale S werden einer Signalverarbeitungsvorrichtung 10 (z. B. einem Impulsgenerator) in Impulse umgeformt und dem Piezooszillator 2 a zugeführt, wodurch der Druck der Aufzeichnungsflüssigkeit in der Flüssigkeitskammer 4 entsprechend den zugeführten Impulsen verändert wird. Infolgedessen wird die Aufzeichnungsflüssigkeit 7 in Form von Tröpfchen 11 durch die Öffnung 5 abgegeben, so daß auf der Oberfläche eines Aufzeichnungsmediums 12 ein Aufzeichnungsvorgang erfolgt.
Daneben sind verschiedene andere Vorrichtungen bekannt, z. B. die in Fig. 2 gezeigte Modifikation der Vorrichtung von Fig. 1. Dabei ist eine Flüssigkeitskammer 4 mit Düsenform und ein um die Kammer angeordneter zylindrischer Piezooszillator 2 a vorgesehen, der von den Aufzeichnungssignalen S über die Signalverarbeitungsvorrichtung 10 beaufschlagt wird. Der Mechanismus der Tröpfchenbildung bei dieser Vorrichtung ist im wesentlichen der gleiche wie bei der Vorrichtung von Fig. 1. Bei einer weiteren bekannten Vorrichtung werden elektrisch geladene Tröpfchen einer Aufzeichnungsflüssigkeit kontinuierlich gebildet. Teile der Tröpfchen werden für den Aufzeichnungsvorgang verwendet. Bei einer weiteren herkömmlichen Vorrichtung wird entsprechend den Aufzeichnungssignalen S thermische Energie zu der Aufzeichnungsflüssigkeit im Aufzeichnungskopf zugeführt, so daß Tröpfchen der Aufzeichnungsflüssigkeit entstehen.
Ein Beispiel für eine Vorrichtung, die unter Einsatz thermischer Energie arbeitet, ist in den Fig. 3A, 3B und 4 dargestellt. Fig. 3A stellt einen Querschnitt durch einen Aufzeichnungskopf entlang der Tintenstromrichtung und Fig. 3B einen Querschnitt entlang der Linie A-B von Fig. 3A dar.
Der Aufzeichnungskopf wird hergestellt, indem man eine Glas-, Keramik- oder Kunststoffplatte 13, die einen Tintenkanal 14 aufweist, mit einem für die thermoempfindliche Aufzeichnung geeigneten Heizkopf 15 verbindet (der Heizkopf ist in den Figuren in Form von dünnen Schichten dargestellt, jedoch nicht auf derartige Formen beschränkt). Der Heizkopf dient dazu, thermische Energie der Tinte zuzuführen. Der Heizkopf umfaßt eine Schutzschicht 16, z. B. aus Siliciumoxid, Aluminiumelektroden 17-1 und 17-2, eine Heizwiderstandsschicht 18, z. B. aus Nichrome, eine Wärmespeicherschicht 19 und ein Substrat 20, z. B. aus Aluminiumoxid, mit guten Wärmeabgabeeigenschaften.
Die Tinte 21 wird in den Kanal 14 bis zur Abgabeöffnung 22 eingefüllt und bildet dort unter Einwirkung des Drucks P einen Meniskus 23.
Wird an die Elektroden 17-1 und 17-2 ein elektrisches Signal zugeführt, so erzeugt der durch n wiedergegebene Bereich des Heizkopfes 15 rasch Wärme. In der in Kontakt mit dem Bereich n stehenden Tinte 21 entstehen Blasen. Der Meniskus der Tinte wird durch die Wirkung des entstehenden Drucks nach vorne bewegt, und ein Tintentröpfchen 24 wird durch die Öffnung 22 abgegeben. Dieses Tröpfchen fliegt auf ein Aufzeichnungsmedium 25. Fig. 4 zeigt eine Außenansicht eines Mehrfachkopfes, bei dem es sich um eine regelmäßige Anordnung der in Fig. 1 gezeigten Köpfe handelt. Der Mehrfachkopf wird hergestellt, indem man eine mit einer Mehrzahl von Kanälen 26 versehene Glasplatte 27 mit einem Heizkopf 28, der dem in Fig. 3A gebildeten Heizkopf entspricht, verbindet.
Die Grundzusammensetzung der für die Tintenstrahlaufzeichnung verwendeten Aufzeichnungsflüssigkeit besteht aus einem farbgebenden Bestandteil (Farbstoff oder Pigmente) und einem flüssigen Medium (Wasser, verschiedene organische Lösungsmittel und Gemische davon) zum Lösen oder Dispergieren des farbgebenden Bestandteils. Gegebenenfalls können bestimmte Additive enthalten sein. Derartige Aufzeichnungsflüssigkeiten sind z. B. in japanischen Patentveröffentlichungen 8 361/1975, 40 484/1976, 13 126/1977 und 13 127/1977 und in der JP-OS 95 008/1975 beschrieben.
An Flüssigkeiten für die Tintenstrahlaufzeichnung sind strengere Anforderungen als an übliche Schreibtinten zu stellen. Hierzu gehören:
  • (1) Die physikalischen Eigenschaften der Aufzeichnungsflüssigkeit, wie Viskosität, Oberflächenspannung und elektrische Leitfähigkeit müssen den Abgabebedingungen (z. B. Betriebsspannung und Frequenz des Piezoelements, sowie Größe, Gestalt und Material der Öffnung) entsprechen.
  • (2) Die Aufzeichnungsflüssigkeit muß auch während einer längeren Lagerung stabil bleiben, ohne daß es zu Verstopfungen der Öffnungen kommt.
  • (3) Die Aufzeichnungsflüssigkeit muß auf Aufzeichnungsmedien, wie Papier, Filmen und dergleichen, rasch fixieren. Die Konturen der entstehenden Tintenpunkte müssen glatt sein. Schließlich soll es zu einem möglichst geringen Fließen bzw. Verschmieren der aufgebrachten Tinte kommen.
  • (4) Die Farbe des entstehenden Bildes muß klar und dicht sein.
  • (5) Das erhaltene Bild muß sich in bezug auf Naßfestigkeit und Lichtechtheit gut verhalten.
  • (6) Die Aufzeichnungsflüssigkeit darf keine Materialien (Behälter, Verbindungsleitungen, Dichtungsmittel und dergleichen), mit denen sie in Kontakt kommen, angreifen.
  • (7) Die Aufzeichnungsflüssigkeit darf nicht übelriechend und/oder toxisch sein. Sie muß schwer oder gar nicht entflammbar sein.
Es ist schwierig, in Aufzeichnungsflüssigkeiten alle vorerwähnten Eigenschaften gleichzeitig zu verwirklichen. Die vorstehend genannten herkömmlichen Aufzeichnungsflüssigkeiten haben sich nicht in allen Punkten als zufriedenstellend erwiesen.
Die Eigenschaften von Aufzeichnungsflüssigkeiten hängen weitgehend von den Eigenschaften des farbgebenden Materials ab, da die Aufzeichnungsflüssigkeit, wie vorstehend erwähnt, hauptsächlich aus dem farbgebenden Material und dem Lösungs- oder Dispersionsmedium besteht. Demzufolge ist es sehr wichtig, das farbgebende Material so zu wählen, daß die Aufzeichnungsflüssigkeit die vorerwähnten Eigenschaften aufweist.
Aufgabe der Erfindung ist es, Monoazoverbindungen als farbgebende Bestandteile für Aufzeichnungsflüssigkeiten bereitzustellen, die allen vorerwähnten Bedingungen (1) bis (7) gleichzeitig genügen.
Gegenstand der Erfindung sind Monoazoverbindungen der allgemeinen Formel
in der
  • Y Wasserstoff oder Methyl bedeutet und
    M¹, M² und M³ je eine Base aus der Gruppe Alkalimetallatome, Ammoniumkationen und Aminsalzkationen bedeuten.
Gegenstand der Erfindung ist ferner eine Aufzeichnungsflüssigkeit, enthaltend als flüssiges Medium Wasser oder Gemische aus Wasser und mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmitteln und einen farbgebenden Bestandteil in einer Konzentration von 0,1 bis 20 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Aufzeichnungsflüssigkeit, die dadurch gekennzeichnet ist, daß es sich beim farbgebenden Bestandteil um eine Monoazoverbindung der allgemeinen Formel handelt,
in der
  • Y Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Acetylamino oder Nitro ist oder zusammen mit dem Kohlenstoffatom des Benzolrings B, das sich bezüglich der N=N-Gruppe in der 3-Stellung befindet, einen Benzolring bilden kann, ferner
    X Acetyl, Benzoyl, p-Toluolsulfonyl oder 4-Chlor-6- hydroxy-1,3,5-triazin-2-yl bedeutet und
    M¹, M² und M³ je eine Base aus der Gruppe Alkalimetallatome, Ammoniumkationen und Aminsalzkationen bedeuten.
Die Fig. 1 und 2 sind schematische Darstellungen von Tintenstrahl-Aufzeichnungsgeräten.
Die Fig. 3A und 3B stellen einen vertikalen bzw. transversalen Schnitt des Kopfs eines weiteren Tintenstrahlaufzeichnungsgeräts dar.
Fig. 4 ist eine perspektivische Ansicht eines Mehrfachkopfes, der mehere Köpfe der in den Fig. 3A und 3B gezeigten Art in regelmäßiger Anordnung enthält.
In der nachstehenden Tabelle I sind Beispiele für Monoazoverbindungen angeführt, die in den erfindungsgemäßen Aufzeichnungsflüssigkeiten verwendet werden können.
Tabelle I
Diese Monoazoverbindungen erweisen sich in bezug auf die vorstehenden Anforderungen gegenüber herkömmlichen farbgebenden Mitteln für Tintenstrahl-Aufzeichnungsflüssigkeiten als überlegen.
Beispielsweise sind die Verbindungen der Erfindung der bekannten Vorrichtung Nr. 101 in bezug auf Lichtechtheit des erzeugten Bildes und der bekannten Verbindung Nr. 102 in bezug auf Stabilität bei Langzeitlagerung und in bezug auf verstopfungsfreies Verhalten überlegen.
Die erfindungsgemäß in den Aufzeichnungsflüssigkeiten eingesetzten Verbindungen lassen sich leicht auf entsprechende Weise wie die vorerwähnten bekannten Farbstoffe oder Farbstoffe ähnlicher Struktur gemäß den von Y. Hosoda in "Theoretical and Production Chemistry of Dyestuff", S. 580, Zeilen 5 bis 11, 15. Juli 1968 und in "New Dyestuff Chemistry", S. 441, Zeile 26 bis S. 442, Zeile 12, 21. Dezember 1973, Hersg. jeweils Gihodo Co., Ltd., beschriebenen Verfahren herstellen, indem man ein Amin der allgemeinen Formel
wobei Y die vorstehend im Rahmen der allgemeinen Formel A angegebene Bedeutung hat, mit Natriumnitrit in einer verdünnten Mineralsäure, wie Salzsäure oder Schwefelsäure, diazotiert und anschließend die Diazoverbindung mit einem Naphtholderivat der allgemeinen Formel
in der X die gleiche Bedeutung wie in der vorstehend angegebenen Formel A hat, kuppelt.
Erfindungsgemäß läßt sich eine Aufzeichnungsflüssigkeit erhalten, deren physikalische Eigenschaften, wie Viskosität und Oberflächenspannung, jeweils in geeigneten Bereichen liegen und die eine hohe Fixierungsgeschwindigkeit besitzt. Diese Aufzeichnungsflüssigkeit verursacht keine Verstopfungen von feinen Öffnungen und erleidet bei der Lagerung keine Veränderung ihrer physikalischen Eigenschaften oder eine Ausfällung von festen Bestandteilen. Die Aufzeichnungsflüssigkeit kann für verschiedene Aufzeichnungsmedien ohne spezielle Beschränkungen eingesetzt werden. Sie bildet Bilder hoher Dichte, die in bezug auf Beständigkeit gegen Wasser, Licht und Reihen sowie in bezug auf ihren Auflösungsgrad überlegen sind.
Die Menge der Monoazoverbindung, d. h. des Farbstoffs, wird in der erfindungsgemäßen Aufzeichnungsflüssigkeit je nach Art der Bestandteile des flüssigen Mediums und der gewünschten Eigenschaften der Aufzeichnungsflüssigkeit gewählt. Im allgemeinen beträgt sie 0,1 bis 20, vorzugsweise 0,5 bis 15 und insbesondere 1 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Aufzeichnungsflüssigkeit. Die erfindungsgemäße Aufzeichnungsflüssigkeit kann einen oder mehrere dieser Monoazofarbstoffe als wesentliche Bestandteile, gegebenenfalls zusammen mit anderen verschiedenen Farbstoffen, wie Direktfarbstoffe und Säurefarbstoffe, enthalten.
Als flüssiges Medium werden in der Aufzeichnungsflüssigkeit der Erfindung Wasser oder Gemische aus Wasser und mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmitteln verwendet. Beispiele für mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel sind C₁-C₄-Alkohole, wie Methanol, Äthanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol, sek.-Butanol, tert.- Butanol und Isobutanol, Amide, wie Dimethylformamid und Dimethylacetamid, Ketone oder Ketonalkohole, wie Aceton und Diacetonalkohol, Äther, wie Tetrahydrofuran und Dioxan, stickstoffhaltige heterocyclische Ketone, wie N-Methyl-2- pyrrolidon und 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon, Polyalkylenglykole, wie Polyäthylenglykol und Polypropylenglykol, C₂-C₆-Alkylenglykole, wie Äthylenglykol, Propylenglykol, Butylenglykol, Triäthylenglykol, Thiodiglykol, Hexylenglykol und Diäthylenglykol, 1,2,6-Hexantriol, Glycerin und niedere Alkyläther von mehrwertigen Alkoholen, wie Äthylenglykolmethyläther, Diäthylenglykolmethyl- (oder äthyl)- äther und Triäthylenglykolmonomethyl-(oder -monoäthyl)-äther.
Der Anteil des mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittels in der Aufzeichnungsflüssigkeit beträgt im allgemeinen 5 bis 95, vorzugsweise 10 bis 80 und insbesondere 20 bis 50 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Aufzeichnungsflüssigkeit.
Der Wasseranteil kann innerhalb eines breiten Bereichs je nach Art der Bestandteile des flüssigen Mediums, dessen Zusammensetzung und den gewünschten Eigenschaften der Aufzeichnungsflüssigkeit gewählt werden. Im allgemeinen beträgt der Wasseranteil 10 bis 90, vorzugsweise 10 bis 70 und insbesondere 20 bis 70 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Aufzeichnungsflüssigkeit.
Die aus den vorgenannten Bestandteilen hergestellten Aufzeichnungsflüssigkeiten der Erfindung ergeben besonders günstige und wohl ausgewogene Aufzeichnungseigenschaften (Signalansprechverhalten, Stabilität der Tröpfchenbildung, Abgabestabilität, lang anhaltende kontinuierliche Betriebsbereitschaft und Abgabestabilität nach langen Ruhepausen) Lagerstabilität, Fixierbarkeit auf den Aufzeichnungsmedien sowie Lichtechtheit, Wetterbeständigkeit und Naßfestigkeit des erzeugten Bildes. Um diese Eigenschaften weiter zu verbessern, können die Aufzeichnungsflüssigkeiten der Erfindung auch mit verschiedenen Additiven versetzt werden. Beispiele für derartige Additive sind Viskositätsmodifikatoren, wie Poly-(vinylalkohol), Celluloseharze und andere wasserlösliche Harze, verschiedene Arten von kationischen, anionischen und nicht-ionogenen grenzflächenaktiven Mitteln, Modifikatoren der Oberflächenspannung, wie Diäthanolamin und Triäthanolamin, Mittel zur Einstellung des pH-Werts, wie Pufferlösungen, und Fungizide. Zur Herstellung von Aufzeichnungsflüssigkeiten für Tintenstrahl-Aufzeichnungssysteme, die auf der Grundlage einer elektrischen Aufladung der Aufzeichnungsflüssigkeit arbeiten, können anorganische Salze, wie Lithiumchlorid, Ammoniumchlorid oder Natriumchlorid als Widerstandsmodifikatoren zugesetzt werden. Bei Aufzeichnungsflüssigkeiten für Tintenstrahl- Aufzeichnungssysteme, die auf der Einwirkung thermischer Energie beruhen, können die thermischen Eigenschaften (z. B. die spezifische Wärme, der Wärmeausdehnungskoeffizient und die Wärmeleitfähigkeit) durch entsprechende Zusätze beeinflußt werden.
Nachstehend wird die Erfindung anhand von Beispielen näher erläutert.
Beispiel 1
Durch Zusatz von 17,3 g Orthanilsäure zu 346 ml 3prozentiger Salzsäure wird eine Aufschlämmung hergestellt, die 3 Stunden gerührt und anschließend durch Zusatz von 200 g Eis auf 3°C gekühlt wird. Sodann wird eine Lösung von 7,3 g Natriumnitrit in 73 ml Wasser zugesetzt. Das Gemisch wird zur Diazotierung 1 Stunde bei 3°C gerührt. Anschließend wird das restliche Natriumnitrit durch Zusatz von 3 g Sulfanilsäure zum Reaktionsgemisch zersetzt.
42,3 g N-Benzoyl-H-Säure werden zu 850 ml Wasser gegeben. Der pH-Wert wird durch Zusatz von 20 ml 25prozentiger wäßriger Natriumhydroxidlösung auf 9 eingestellt, um die N-Benzoyl-H-säure in Lösung zu bringen. Die erhaltene Lösung wird durch Zusatz von 800 g Eis auf 3°C gekühlt und sodann mit der vorstehend erhaltenen Diazoniumlösung, 200 g Eis und 35 ml 25prozentiger wäßriger Natriumhydroxidlösung versetzt, um die Kupplungsreaktion durchzuführen.
Dabei wird der pH-Wert im Bereich von 8 bis 10 und die Temperatur im Bereich von 2 bis 5°C eingestellt. Nach 5stündigem Rühren des Reaktionsgemisches bei der genannten Temperatur werden 500 g Natriumchlorid zugesetzt, um das farbgebende Material auszusalzen. Dieses Material wird sodann filtriert und mit 500 ml 20prozentiger wäßriger Natriumchloridlösung gewaschen. Der erhaltene feuchte Filterkuchen wird entsalzt und getrocknet. Man erhält 53,9 g des gewünschten Farbstoffs der Formel
Analyse:
Berechnet:C 41,0  H 2,1  N 6,2  S 14,3 (%) Gefunden:C 40,7  H 1,8  N 6,4  S 13,9 (%)
Absorptionsmaxima (nm): 517, 530.
Beispiel 2
Eine gleichmäßige Aufschlämmung von 18,7 g 4-Aminotoluol- 3-sulfonsäure in 380 ml 3prozentiger Salzsäure wird durch 3stündiges Rühren hergestellt. Die Aufschlämmung wird sodann durch Zusatz von 200 g Eis auf 3°C abgekühlt. Hierauf wird eine Lösung von 7,3 g Natriumnitrit in 73 ml Wasser zugesetzt. Das Gemisch wird zur Diazotierung 1 Stunde bei 3°C gerührt. Anschließend wird das verbleibende Natriumnitrit durch Zugabe von 3 g Sulfanilsäure zum Reaktionsgemisch zersetzt.
42,3 g N-Benzoyl-H-säure werden zu 850 ml Wasser gegeben. der pH-Wert wird durch Zugabe von 20 ml 25prozentiger wäßriger Natriumhydroxidlösung auf 9 eingestellt, um die N-Benzoyl-H-säure in Lösung zu bringen. Die erhaltene Lösung wird durch Zugabe von 800 g Eis auf 3°C abgekühlt. Diese Lösung wird mit der vorstehend erhaltenen Diazoniumlösung, 200 g Eis und 35 ml einer 25prozentigen wäßrigen Natriumhydroxidlösung versetzt, um die Kupplungsreaktion durchzuführen. Dabei wird der pH-Wert im Bereich von 8 bis 10 und die Temperatur im Bereich von 2 bis 5°C gehalten. Nach 5stündigem Rühren bei der genannten Temperatur wird das Reaktionsgemisch mit 500 g Natriumchlorid versetzt, um das farbgebende Material auszusalzen. Dieses Material wird sodann abfiltriert und mit 500 ml 20-prozentiger wäßriger Natriumchloridlösung gewaschen. Der erhaltene feuchte Filterkuchen wird entsalzt und getrocknet. Man erhält 52,2 g des gewünschten Farbstoffs der Formel
Analyse:
Berechnet:C 42,4  H 2,4  N 6,2  S 14,1 (%) Gefunden:C 42,4  H 2,1  N 6,0  S 13,7 (%)
Absorptionsmaxima (nm): 525, 549.
Beispiel 3
Eine gleichmäßige Aufschlämmung von 22,3 g Tobias-Säure in 450 ml 5prozentiger Salzsäure wird durch 3stündiges Rühren hergestellt. Die Aufschlämmung wird durch Zusatz von 300 g Eis auf 3°C gekühlt. Sodann wird eine Lösung von 7,3 g Natriumnitrit in 73 ml Wasser zugesetzt. Das Gemisch wird 1 Stunde bei 3°C gerührt, um die Diazotierung durchzuführen. Anschließend wird das restliche Natriumnitrit durch Zugabe von 3 g Sulfanilsäure zum Reaktionsgemisch zersetzt.
36,1 g N-Acetyl-H-säure werden zu 750 ml Wasser gegeben. Der pH-Wert wird durch Zusatz von 20 ml 25prozentiger wäßriger Natriumhydroxidlösung auf 9 eingestellt, um die N-Acetyl-H-säure in Lösung zu bringen. Die erhaltene Lösung wird durch Zusatz von 800 g Eis auf 3°C gekühlt. Sodann wird die Lösung mit der vorstehend erhaltenen Diazoniumlösung, 200 g Eis und 70 ml einer 25prozentigen wäßrigen Natriumhydroxidlösung versetzt, um die Kupplungsreaktion durchzuführen. Dabei wird der pH-Wert im Bereich von 8 bis 10 und die Temperatur im Bereich von 2 bis 5°C gehalten. Nach 5stündigem Rühren des Reaktionsgemisches bei der vorgenannten Temperatur werden 500 g Natriumchlorid zugesetzt, um das farbgebende Material auszusalzen. Dieses Material wird sodann abfiltriert und mit 500 ml 20prozentiger wäßriger Natriumchloridlösung gewaschen. Der erhaltene feuchte Filterkuchen wird entsalzt und getrocknet. Man erhält 47,1 g des gewünschten Farbstoffs der Formel
Analyse:
Berechnet:C 39,9  H 2,1  N 6,4  S 14,5 (%) Gefunden:C 40,1  H 1,8  N 6,2  S 14,4 (%)
Absorptionsmaximum (nm): 519, 539.
Beispiele 4 bis 24
Gemäß den Beispielen 1 bis 3 werden entsprechende Amine der allgemeinen Formel (B) diazotiert und mit Naphtholderivaten der entsprechenden allgemeinen Formel (C) gekuppelt. Man erhält die in Tabelle II aufgeführten Verbindungen. In der Tabelle II sind ferner auch die Absorptionsmaxima der erhaltenen Verbindungen angegeben.
Tabelle II
In den folgenden Beispielen beziehen sich sämtliche Teilangaben auf das Gewicht.
Beispiel 25
71 Teile durch einen Ionenaustauscher entmineralisiertes Wasser (nachstehend kurz als Wasser bezeichnet), 25 Teile Diäthylenglykol und 4 Teile Farbstoff (Verbindung Nr. 1) werden zur Lösung des Farbstoffs gründlich vermischt. Die Lösung wird unter Druck durch einen Teflon-Filter der Porengröße 1 µm filtriert und unter vermindertem Druck zur Bildung einer Aufzeichnungsflüssigkeit entgast.
Die auf diese Weise erhaltene Aufzeichnungsflüssigkeit wird den nachstehend angegebenen Tests T₁ bis T₅ unterworfen. Hierzu wird ein nach Bedarf arbeitender (on-demand) Tintenstrahl-Aufzeichnungskopf verwendet, der unter Einfluß von Piezooszillatoren Tröpfchen einer Aufzeichnungsflüssigkeit abgibt (Öffnungsdurchmesser 50 µm, Piezooszillator-Betriebsspannung 60 V, Frequenz 4 kHz). Die Ergebnisse sind durchweg zufriedenstellend.
(T₁) Langzeit-Lagerstabilität der Aufzeichnungsflüssigkeit
Die Proben werden in Glasbehältern verschlossen und 6 Monate bei -30 bzw. 60°C gelagert. Es kommt zu keiner Ablagerung von unlöslichen Bestandteilen. Ferner treten keine Veränderungen der physikalischen Eigenschaften oder der Färbung der Proben auf.
(T₂) Abgabestabilität
Die Proben wurden bei Raumtemperatur, 5°C bzw. 40°C einem 24stündigen kontinuierlichen Abgabetest unterzogen. Man erhält unter sämtlichen Bedingungen während der gesamten Testdauer konstant qualitativ hochwertige Bilder.
(T₃) Abgabeansprechverhalten
Mit den Proben werden Tests mit intermittierender Abgabe mit Pausen von jeweils 2 Sekunden und Abgabetests nach einer Standzeit von 2 Monaten durchgeführt. In beiden Fällen ergibt sich eine stabile gleichmäßige Aufzeichnung, ohne daß es zu Verstopfungen kommt.
(T₄) Qualität der erzeugten Bilder
Mit dieser Aufzeichnungsflüssigkeit erhält man scharfe, klare Bilder von hoher optischer Dichte. Diese Bilder werden 3 Monate in einem Raum dem Licht ausgesetzt. Die optische Dichte fällt nur um 1 Prozent oder weniger ab. Taucht man die mit der Aufzeichnung versehenen Papierbögen 1 Minute in Wasser ein, so verlaufen die Bilder nur geringfügig.
(T₅) Fixierbarkeit auf verschiedenen Arten von Aufzeichnungspapieren
Unter Verwendung dieser Aufzeichnungsflüssigkeit auf den nachstehend aufgeführten Papiersorten hergestellte Bilder werden 15 Sekunden nach der Aufzeichnung mit dem Finger gerieben. Die Proben werden auf Verwischen und Verlaufen der geriebenen Bildteile untersucht. In keinem Fall kommt es zu Verwischungen und Verlauferscheinungen, was für eine gute Fixierbarkeit der Aufzeichnungsflüssigkeit spricht.
Beispiel 26
Unter Verwendung der nachstehenden Bestandteile wird gemäß Beispiel 25 eine Aufzeichnungsflüssigkeit hergestellt.
Zusammensetzung:
Wasser62 Teile N-Methyl-2-pyrrolidon15 Teile Diäthylenglykol19 Teile Farbstoff (Verbindung Nr. 2) 4 Teile
Die erhaltene Aufzeichnungsflüssigkeit wird gemäß Beispiel 25 den Tests T₁ bis T₅ unterworfen, wobei ein auf Bedarf arbeitender Tintenstrahl-Mehrfachaufzeichnungskopf verwendet wird, der unter Einwirkung thermische Energie Tröpfchen der Aufzeichnungsflüssigkeit abgibt (Öffnungsdurchmesser 35 µm, Heizwiderstand 150 Ω, Betriebsspannung 30 V, Frequenz 2 kHz). Die Ergebnisse sind in sämtlichen Fällen zufriedenstellend.
Beispiel 27
Gemäß Beispiel 25 wird eine Aufzeichnungsflüssigkeit der nachstehend angegebenen Zusammensetzung hergestellt und den Tests T₁ bis T₅ unter Verwendung eines nach Bedarf arbeitenden Tintenstrahl-Mehrfachaufzeichnungskopfs (wie in Beispiel 26) unterworfen. In sämtlichen Fällen werden zufriedenstellende Ergebnisse erzielt.
Zusammensetzung:
Wasser45 Teile Äthylenglykol20 Teile 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon30 Teile Farbstoff (Verbindung Nr. 9) 5 Teile
Beispiel 28
Gemäß Beispiel 25 wird eine Aufzeichnungsflüssigkeit der nachstehend angegebenen Zusammensetzung hergestellt und den Tests T₁ bis T₅ unter Verwendung eines nach Bedarf arbeitenden Tintenstrahl-Mehrfachaufzeichnungskopfs (wie in Beispiel 26) unterworfen. Die Ergebnisse sind in sämtlichen Fällen zufriedenstellend.
Zusammensetzung:
Wasser60 Teile Diäthylenglykol36 Teile Farbstoff (Verbindung Nr. 13) 4 Teile
Beispiel 29
Gemäß Beispiel 25 wird eine Aufzeichnungsflüssigkeit der nachstehend angegebenen Zusammensetzung hergestellt und den Tests T₁ bis T₅ unter Verwendung eines nach Bedarf arbeitenden Tintenstrahl-Mehrfachaufzeichnungskopfs (wie in Beispiel 26) unterworfen. In sämtlichen Fällen werden zufriedenstellende Ergebnisse erzielt.
Zusammensetzung:
Wasser66 Teile Diäthylenglykolmonomethyläther30 Teile Farbstoff (Verbindung Nr. 17) 4 Teile
Beispiele 30 bis 34
Gemäß Beispiel 25 werden Aufzeichnungsflüssigkeiten der nachstehend angegebenen Zusammensetzungen (Beispiele 30 bis 34) hergestellt. Diese Aufzeichnungsflüssigkeiten werden jeweils in Filzschreiber gefüllt. Schreibversuche werden auf Papier mittlerer Qualität (Handelsbezeichnung Haku-botan, Hersteller Honshu Seishi Co., Ltd.) unter Verwendung dieser Schreibgeräte durchgeführt. Bei diesen Versuchen werden die Wasserbeständigkeit der Schreibproben und die Schreibeigenschaften der Schreibgeräte nach 24stündigem Stehenlassen ohne Verschlußkappe untersucht.
Die Ergebnisse zeigen, daß sich die erfindungsgemäßen Aufzeichnungsflüssigkeiten in bezug auf Wasserfestigkeit und Schreibeigenschaften nach einer längeren Pause als sehr günstig erweisen.
Beispiel 30
Wasser71 Teile Diäthylenglykol25 Teile Farbstoff (Verbindung Nr. 17) 4 Teile
Beispiel 31
Wasser45 Teile Äthylenglykol20 Teile N-Methyl-2-pyrrolidon30 Teile Farbstoff (Verbindung Nr. 20) 5 Teile
Beispiel 32
Wasser60 Teile Äthylenglykolmonomethyläther35 Teile Farbstoff (Verbindung Nr. 22) 5 Teile
Beispiel 33
Wasser76 Teile Diäthylenglykol20 Teile Farbstoff (Verbindung Nr. 24) 4 Teile
Beispiel 34
Wasser60 Teile N-Methyl-2-pyrrolidon15 Teile Äthylenglykoldimethyläther20 Teile Farbstoff (Verbindung Nr. 3 5 Teile
Ferner werden Aufzeichnungsflüssigkeiten hergestellt, wobei in der Zusammensetzung von Beispiel 30 die Verbindung Nr. 17 durch die Verbindungen Nr. 4, 5, 6, 7, 8, 10, 11, 12, 14, 15, 16, 18, 19, 21 bzw. 23 ersetzt werden. In sämtlichen Fällen zeigen die erhaltenen Aufzeichnungsflüssigkeiten ähnlich gute Ergebnisse.

Claims (2)

1. Monoazoverbindungen der allgemeinen Formel in der
  • Y Wasserstoff oder Methyl bedeutet und
    M¹, M² und M³ je eine Base aus der Gruppe Alkalimetallatome, Ammoniumkationen und Aminsalzkationen bedeuten.
2. Aufzeichnungsflüssigkeit, enthaltend als flüssiges Medium Wasser oder Gemische aus Wasser und mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmitteln und einen farbgebenden Bestandteil in einer Konzentration von 0,1 bis 20 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Aufzeichnungsflüssigkeit, dadurch gekennzeichnet, daß es sich beim farbgebenden Bestandteil um eine Monoazoverbindung der allgemeinen Formel handelt, in der
  • Y Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Acetylamino oder Nitro ist oder zusammen mit dem Kohlenstoffatom des Benzolrings B, das sich bezüglich der N=N-Gruppe in der 3-Stellung befindet, einen Benzolring bilden kann, ferner
    X Acetyl, Benzoyl, p-Toluolsulfonyl oder 4-Chlor-6- hydroxy-1,3,5-triazin-2-yl bedeutet und
    M¹, M² und M³ je eine Base aus der Gruppe Alkalimetallatome, Ammoniumkationen und Aminsalzkationen bedeuten.
DE3338835A 1982-10-27 1983-10-26 Aufzeichnungsflüssigkeit mit einem Gehalt an bestimmten Monoazoverbindungen in einem Gemisch aus Wasser und einem mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittel und Verwendung eines Gemisches aus Wasser und einer dieser Monoazoverbindungen als Aufzeichnungsflüssigkeit Expired - Lifetime DE3338835C3 (de)

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