DE3338835C3 - Aufzeichnungsflüssigkeit mit einem Gehalt an bestimmten Monoazoverbindungen in einem Gemisch aus Wasser und einem mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittel und Verwendung eines Gemisches aus Wasser und einer dieser Monoazoverbindungen als Aufzeichnungsflüssigkeit - Google Patents
Aufzeichnungsflüssigkeit mit einem Gehalt an bestimmten Monoazoverbindungen in einem Gemisch aus Wasser und einem mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittel und Verwendung eines Gemisches aus Wasser und einer dieser Monoazoverbindungen als AufzeichnungsflüssigkeitInfo
- Publication number
- DE3338835C3 DE3338835C3 DE3338835A DE3338835A DE3338835C3 DE 3338835 C3 DE3338835 C3 DE 3338835C3 DE 3338835 A DE3338835 A DE 3338835A DE 3338835 A DE3338835 A DE 3338835A DE 3338835 C3 DE3338835 C3 DE 3338835C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- water
- recording
- recording liquid
- mixture
- liquid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/24—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing both hydroxyl and amino directing groups
- C09B29/28—Amino naphthols
- C09B29/30—Amino naphtholsulfonic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
- C09B29/0007—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines containing acid groups, e.g. CO2H, SO3H, PO3H2, OSO3H, OPO2H2; Salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0014—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized aminonaphthalene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/08—Azo dyes
- C09B62/085—Monoazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0072—Preparations with anionic dyes or reactive dyes
- C09B67/0073—Preparations of acid or reactive dyes in liquid form
Description
Die Erfindung betrifft Aufzeichnungsflüssigkeiten mit einem Gehalt an
bestimmten Monoazoverbindungen. Insbesondere betrifft die
Erfindung Aufzeichnungsflüssigkeiten, die sich zur Verwendung
in Aufzeichnungssystemen eignen, bei denen aus einem Aufzeichnungskopf durch feine Abgabeöffnungen die
Aufzeichnungsflüssigkeit in Form von Tröpfchen ausgestoßen wird.
Zur Durchführung von Aufzeichnungsvorgängen auf Aufzeichnungsmaterialien, wie Papier und dergleichen,
mit Schreibgeräten (Füllfederhalter, Filzschreiber und dergleichen) wurden bisher Tinten verwendet, bei denen
es sich um Lösungen verschiedener Farbstoffe in Wasser oder in organischen Lösungsmitteln handelt.
Ferner ist es bekannt, Aufzeichnungsflüssigkeiten ähnlicher Zusammensetzung beim sogenannten Tinten
strahl-Aufzeichnungssystem zu verwenden, bei dem die Abgabe der Aufzeichnungsflüssigkeit durch Vibration
eines Piezooszillators, elektrostatische Anziehung aufgrund einer angelegten hohen Spannung oder durch
andere Wirkungen erfolgt. Jedoch sind an Aufzeichnungsflüssigkeiten für Tintenstrahl-Aufzeichnungssysteme
wesentlich höhere Anforderungen als an Aufzeichnungsflüssigkeiten für Schreibgeräte, wie Füllfederhalter und
Filzschreiber, zu stellen.
Es gibt verschiedene Arten von Tintenstrahl-Aufzeichnungssystemen, die sich im Hinblick auf die Erzeugung
der zur Aufzeichnung eingesetzten Flüssigkeitströpfchen und im Hinblick auf die Kontrolle der Flugrichtung der
Tröpfchen unterscheiden.
Ein Beispiel hierfür ist in Fig. 1 dargestellt. Bei der Vorrichtung von Fig. 1 handelt es sich um eine Aufzeich
nungseinheit, die auf Signale, die auf einen mit einem Aufzeichnungskopf verbundenen Piezooszillator ausgeübt
werden, durch Bildung von Tröpfchen der Aufzeichnungsflüssigkeit reagiert. In Fig. 1 ist der Aufzeichnungskopf
1 mit einem Piezooszillator 2a, einer vibrierenden Platte 2b, einer Einlaßöffnung 3 für die Aufzeichnungsflüssig
keit, einer Flüssigkeitskammer 4 und einer Abgabeöffnung 5 versehen. Die Aufzeichnungsflüssigkeit 7 gelangt
aus einem Vorratsbehälter 6 über ein Zuleitungsrohr 8 in die Flüssigkeitskammer 4. Gegebenenfalls ist im
Mittelbereich des Zuleitungsrohrs 8 eine Behandlungsvorrichtung 9, beispielsweise eine Pumpe oder ein Filter,
vorgesehen. Aufzeichnungssignale S werden einer Signalverarbeitungsvorrichtung 10 (z. B. einem Impulsgene
rator) in Impulse umgeformt und dem Piezooszillator 2a zu geführt, wodurch der Druck der Aufzeichnungsflüs
sigkeit in der Flüssigkeitskammer 4 entsprechend den zugeführten Impulsen verändert wird. Infolgedessen wird
die Aufzeichnungsflüssigkeit 7 in Form von Tröpfchen 11 durch die Öffnung 5 abgegeben, so daß auf der
Oberfläche eines Aufzeichnungsmediums 12 ein Aufzeichnungsvorgang erfolgt.
Daneben sind verschiedene andere Vorrichtungen bekannt, z. B. die in Fig. 2 gezeigte Modifikation der
Vorrichtung von Fig. 1. Dabei ist eine Flüssigkeitskammer 4 mit Düsenform und ein um die Kammer angeordne
ter zylindrischer Piezooszillator 2a vorgesehen, der von den Aufzeichnungssignalen S über die Signalverarbei
tungsvorrichtung 10 beaufschlagt wird. Der Mechanismus der Tröpfchenbildung bei dieser Vorrichtung ist im
wesentlichen der gleiche wie bei der Vorrichtung von Fig. 1. Bei einer weiteren bekannten Vorrichtung werden
elektrisch geladene Tröpfchen einer Aufzeichnungsflüssigkeit kontinuierlich gebildet. Teile der Tröpfchen wer
den für den Aufzeichnungsvorgang verwendet. Bei einer weiteren herkömmlichen Vorrichtung wird entspre
chend den Aufzeichnungssignalen S thermische Energie zu der Aufzeichnungsflüssigkeit im Aufzeichnungskopf
zugeführt, so daß Tröpfchen der Aufzeichnungsflüssigkeit entstehen.
Ein Beispiel für eine Vorrichtung, die unter Einsatz thermischer Energie arbeitet, ist in den Fig. 3A, 3B und 4
dargestellt. Fig. 3A stellt einen Querschnitt durch einen Aufzeichnungskopf entlang der Tintenstromrichtung
und Fig. 3B einen Querschnitt entlang der Linie A-B von Fig. 3A dar.
Der Aufzeichnungskopf wird hergestellt, indem man eine Glas-, Keramik- oder Kunststoffplatte 13, die einen
Tintenkanal 14 aufweist, mit einem für die thermoempfindliche Aufzeichnung geeigneten Heizkopf 15 verbindet
(der Heizkopf ist in den Figuren in Form von dünnen Schichten dargestellt, jedoch nicht auf derartige Formen
beschränkt). Der Heizkopf dient dazu, thermische Energie der Tinte zuzuführen. Der Heizkopf umfaßt eine
Schutzschicht 16, z. B. aus Siliciumoxid, Aluminiumelektroden 17-1 und 17-2, eine Heizwiderstandsschicht 18,
z. B. aus Nichrome, eine Wärmespeicherschicht 19 und ein Substrat 20, z. B. aus Aluminiumoxid, mit guten
Wärmeabgabeeigenschaften.
Die Tinte 21 wird in den Kanal 14 bis zur Abgabeöffnung 22 eingefüllt und bildet dort unter Einwirkung des
Drucks P einen Meniskus 23.
Wird an die Elektroden 17-1 und 17-2 ein elektrisches Signal zugeführt, so erzeugt der durch n wiedergegebe
ne Bereich des Heizkopfes 15 rasch Wärme. In der in Kontakt mit dem Bereich n stehenden Tinte 21 entstehen
Blasen. Der Meniskus der Tinte wird durch die Wirkung des entstehenden Drucks nach vorne bewegt, und ein
Tintentröpfchen 24 wird durch die Öffnung 22 abgegeben. Dieses Tröpfchen fliegt auf ein Aufzeichnungsmedi
um 25. Fig. 4 zeigt eine Außenansicht eines Mehrfachkopfes, bei dem es sich um eine regelmäßige Anordnung
der in Fig. 1 gezeigten Köpfe handelt. Der Mehrfachkopf wird hergestellt, indem man eine mit einer Mehrzahl
von Kanälen 26 versehene Glasplatte 27 mit einem Heizkopf 28, der dem in Fig. 3A gebildeten Heizkopf
entspricht, verbindet.
Die Grundzusammensetzung der für die Tintenstrahlaufzeichnung verwendeten Aufzeichnungsflüssigkeit
besteht aus einem farbgebenden Bestandteil (Farbstoff oder Pigmente) und einem flüssigen Medium (Wasser,
verschiedene organische Lösungsmittel und Gemische davon) zum Lösen oder Dispergieren des farbgebenden
Bestandteils. Gegebenenfalls können bestimmte Additive enthalten sein. Derartige Aufzeichnungsflüssigkeiten
sind z. B. in japanischen Patentveröffentlichungen 8 361/1975, 40 484/1976, 13 126/1977 und 13 127/1977 und in
der JP-OS 95 008/1975 beschrieben.
An Flüssigkeiten für die Tintenstrahlaufzeichnung sind strengere Anforderungen als an übliche Schreibtinten
zu stellen. Hierzu gehören:
- (1) Die physikalischen Eigenschaften der Aufzeichnungsflüssigkeit, wie Viskosität, Oberflächenspannung und elektrische Leitfähigkeit müssen den Abgabebedingungen (z. B. Betriebsspannung und Frequenz des Piezoelements, sowie Größe, Gestalt und Material der Öffnung) entsprechen.
- (2) Die Aufzeichnungsflüssigkeit muß auch während einer längeren Lagerung stabil bleiben, ohne daß es zu Verstopfungen der Öffnungen kommt.
- (3) Die Aufzeichnungsflüssigkeit muß auf Aufzeichnungsmedien, wie Papier, Filmen und dergleichen, rasch fixieren. Die Konturen der entstehenden Tintenpunkte müssen glatt sein. Schließlich soll es zu einem möglichst geringen Fließen bzw. Verschmieren der aufgebrachten Tinte kommen.
- (4) Die Farbe des entstehenden Bildes muß klar und dicht sein.
- (5) Das erhaltene Bild muß sich in bezug auf Naßfestigkeit und Lichtechtheit gut verhalten.
- (6) Die Aufzeichnungsflüssigkeit darf keine Materialien (Behälter, Verbindungsleitungen, Dichtungsmittel und dergleichen), mit denen sie in Kontakt kommen, angreifen.
- (7) Die Aufzeichnungsflüssigkeit darf nicht übelriechend und/oder toxisch sein. Sie muß schwer oder gar nicht entflammbar sein.
Es ist schwierig, in Aufzeichnungsflüssigkeiten alle vorerwähnten Eigenschaften gleichzeitig zu verwirklichen.
Die vorstehend genannten herkömmlichen Aufzeichnungsflüssigkeiten haben sich nicht in allen Punkten als
zufriedenstellend erwiesen.
Die Eigenschaften von Aufzeichnungsflüssigkeiten hängen weitgehend von den Eigenschaften des farbgeben
den Materials ab, da die Aufzeichnungsflüssigkeit, wie vorstehend erwähnt, hauptsächlich aus dem farbgebenden
Material und dem Lösungs- oder Dispersionsmedium besteht. Demzufolge ist es sehr wichtig, das farbgebende
Material so zu wählen, daß die Aufzeichnungsflüssigkeit die vorerwähnten Eigenschaften aufweist.
Aufgabe der Erfindung ist es, Aufzeichnungsflüssig
keiten bereitzustellen, die allen vorerwähnten Bedingungen (1) bis (7) gleichzeitig genügen.
Gegenstand der Erfindung ist eine Aufzeichnungsflüssigkeit, enthaltend als flüssiges Medium ein
Gemisch aus Wasser und mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmitteln und einen farbgebenden
Bestandteil in einer Konzentration von 0,1 bis 20 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der
Aufzeichnungsflüssigkeit, die dadurch gekennzeichnet ist, daß es sich beim farbgebenden Bestandteil um eine
Monoazoverbindung der allgemeinen Formel (A) handelt,
in der
Y Wasserstoff, Methyl oder Methoxy, ferner
X Benzoyl oder p-Toluolsulfonyl bedeutet und M1, M2 und M3 je eine Base aus der Gruppe Alkalimetallatome, Ammoniumkationen und Aminsalzkationen bedeuten.
Y Wasserstoff, Methyl oder Methoxy, ferner
X Benzoyl oder p-Toluolsulfonyl bedeutet und M1, M2 und M3 je eine Base aus der Gruppe Alkalimetallatome, Ammoniumkationen und Aminsalzkationen bedeuten.
Gegenstand der Erfindung ist ferner die Verwendung eines
Geinisches aus Wasser und einem Farbstoff gemäß der
vorstehenden Formel (A) in einer Konzentration von 0,1 bis 20
Gewichtsprozent als Aufzeichnungsflüssigkeit.
Die Fig. 1 und 2 sind schematische Darstellungen von Tintenstrahl-Aufzeichnungsgeräten.
Die Fig. 3A und 3B stellen einen vertikalen bzw. transversalen Schnitt des Kopfs eines weiteren Tintenstrahl
laufzeichnungsgeräts dar.
Fig. 4 ist eine perspektivische Ansicht eines Mehrfachkopfes, der mehrere Köpfe der in den Fig. 3A und 3B
gezeigten Art in regelmäßiger Anordnung enthält.
In der nachstehenden Tabelle 1 sind Beispiele für Monoazoverbindungen angeführt, die in den erfindungsge
mäßen Aufzeichnungsflüssigkeiten verwendet werden können.
Tabelle 1
Diese Monoazoverbindungen erweisen sich in bezug auf die vorstehenden Anforderungen gegenüber her
kömmlichen farbgebenden Mitteln für Tintenstrahl-Aufzeichnungsflüssigkeiten als überlegen.
Beispielsweise sind die Verbindungen der Erfindung der bekannten Vorrichtung Nr. 101 in bezug auf Licht
echtheit des erzeugten Bildes und der bekannten Verbindung Nr. 102 in bezug auf Stabilität bei Langzeitlage
rung und in bezug auf verstopfungsfreies Verhalten überlegen.
Die erfindungsgemäß in den Aufzeichnungsflüssigkeiten eingesetzten Verbindungen lassen sich leicht auf
entsprechende Weise wie die vorerwähnten bekannten Farbstoffe oder Farbstoffe ähnlicher Struktur gemäß
den von Y. Hosoda in "Theoretical and Production Chemistry of Dyestuff", S. 580, Zeilen 5 bis 11, 15. Juli 1968
und in "New Dyestuff Chemistry", S. 441, Zeile 26 bis S. 442, Zeile 12, 21. Dezember 1973, Hersg. jeweils Gihodo
Co., Ltd., beschriebenen Verfahren herstellen, indem man ein Amin der allgemeinen Formel
wobei Y die vorstehend im Rahmen der allgemeinen Formel A angegebene Bedeutung hat, mit Natriumnitrit in
einer verdünnten Mineralsäure, wie Salzsäure oder Schwefelsäure, diazotiert und anschließend die Diazoverbin
dung mit einem Naphtholderivat der allgemeinen Formel
in der X die gleiche Bedeutung wie in der vorstehend angegebenen Formel A hat, kuppelt.
Erfindungsgemäß läßt sich eine Aufzeichnungsflüssigkeit erhalten, deren physikalische Eigenschaften, wie
Viskosität und Oberflächenspannung, jeweils in geeigneten Bereichen liegen und die eine hohe Fixierungsge
schwindigkeit besitzt. Diese Aufzeichnungsflüssigkeit verursacht keine Verstopfungen von feinen Öffnungen
und erleidet bei der Lagerung keine Veränderung ihrer physikalischen Eigenschaften oder eine Ausfällung von
festen Bestandteilen. Die Aufzeichnungsflüssigkeit kann für verschiedene Aufzeichnungsmedien ohne spezielle
Beschränkungen eingesetzt werden. Sie bildet Bilder hoher Dichte, die in bezug auf Beständigkeit gegen Wasser,
Licht und Reihen sowie in bezug auf ihren Auflösungsgrad überlegen sind.
Die Menge der Monoazoverbindung, d. h. des Farbstoffs, wird in der erfindungsgemäßen Aufzeichnungsflüs
sigkeit je nach Art der Bestandteile des flüssigen Mediums und der gewünschten Eigenschaften der Aufzeich
nungsflüssigkeit gewählt. Im allgemeinen beträgt sie 0,1 bis 20, vorzugsweise 0,5 bis 15 und insbesondere 1 bis 10
Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Aufzeichnungsflüssigkeit. Die erfindungsgemäße Auf
zeichnungsflüssigkeit kann einen oder mehrere dieser Monoazofarbstoffe als wesentliche Bestandteile, gegebe
nenfalls zusammen mit anderen verschiedenen Farbstoffen, wie Direktfarbstoffe und Säurefarbstoffe, enthalten.
Als flüssiges Medium werden in der Aufzeichnungsflüssigkeit der Erfindung Wasser oder Gemische aus
Wasser und mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmitteln verwendet. Beispiele für mit Wasser mischbare
organische Lösungsmittel sind C1-C4-Alkohole, wie Methanol, Äthanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol,
sek.-Butanol, tert.-Butanol und Isobutanol, Amide, wie Dimethylformamid und Dimethylacetamid, Ketone oder
Ketonalkohole, wie Aceton und Diacetonalkohol, Äther, wie Tetrahydrofuran und Dioxan, stickstoffhaltige
heterocyclische Ketone, wie N-Methyl-2-pyrrolidon und 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon, Polyalkylenglykole, wie
Polyäthylenglykol und Polypropylenglykol, C2-C6-Alkylenglykole, wie Äthylenglykol, Propylenglykol, Butylen
glykol, Triäthylenglykol, Thiodiglykol, Hexylenglykol und Diäthylenglykol, 1,2,6-Hexantriol, Glycerin und nie
dere Alkyläther von mehrwertigen Alkoholen, wie Äthylenglykolmethyläther, Diäthylenglykolmethyl-(oder
äthyl)-äther und Triäthylenglykolmonomethyl-(oder -monoäthyl)-äther.
Der Anteil des mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittels in der Aufzeichnungsflüssigkeit beträgt im
allgemeinen 5 bis 95, vorzugsweise 10 bis 80 und insbesondere 20 bis 50 Gewichtsprozent, bezogen auf das
Gesamtgewicht der Aufzeichnungsflüssigkeit.
Der Wasseranteil kann innerhalb eines breiten Bereichs je nach Art der Bestandteile des flüssigen Mediums,
dessen Zusammensetzung und den gewünschten Eigenschaften der Aufzeichnungsflüssigkeit gewählt werden.
Im allgemeinen beträgt der Wasseranteil 10 bis 90, vorzugsweise 10 bis 70 und insbesondere 20 bis 70 Gewichts
prozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Aufzeichnungsflüssigkeit.
Die aus den vorgenannten Bestandteilen hergestellten Aufzeichnungsflüssigkeiten der Erfindung ergeben
besonders günstige und wohl ausgewogene Aufzeichnungseigenschaften (Signalansprechverhalten, Stabilität
der Tröpfchenbildung, Abgabestabilität, lang anhaltende kontinuierliche Betriebsbereitschaft und Abgabestabi
lität nach langen Ruhepausen) Lagerstabilität, Fixierbarkeit auf den Aufzeichnungsmedien sowie Lichtechtheit,
Wetterbeständigkeit und Naßfestigkeit des erzeugten Bildes. Um diese Eigenschaften weiter zu verbessern,
können die Aufzeichnungsflüssigkeiten der Erfindung auch mit verschiedenen Additiven versetzt werden. Bei
spiele für derartige Additive sind Viskositätsmodifikatoren, wie Poly-(vinylalkohol), Celluloseharze und andere
wasserlösliche Harze, verschiedene Arten von kationischen, an ionischen und nicht-ionogenen grenzflächenakti
ven Mitteln, Modifikatoren der Oberflächenspannung, wie Diäthanolamin und Triäthanolamin, Mittel zur Ein
stellung des pH-Werts, wie Pufferlösungen, und Fungizide. Zur Herstellung von Aufzeichnungsflüssigkeiten für
Tintenstrahl-Aufzeichnungssysteme, die auf der Grundlage einer elektrischen Aufladung der Aufzeichnungsflüs
sigkeit arbeiten, können anorganische Salze, wie Lithiumchlorid, Ammoniumchlorid oder Natriumchlorid als
Widerstandsmodifikatoren zugesetzt werden. Bei Aufzeichnungsflüssigkeiten für Tintenstrahl-Aufzeichnungs
systeme, die auf der Einwirkung thermischer Energie beruhen, können die thermischen Eigenschaften (z. B. die
spezifische Wärme, der Wärmeausdehnungskoeffizient und die Wärmeleitfähigkeit) durch entsprechende Zusät
ze beeinflußt werden.
Nachstehend wird die Erfindung anhand von Beispielen näher erläutert.
Durch Zusatz von 17,3 g Orthanilsäure zu 346 ml 3-prozentiger Salzsäure wird eine Aufschlämmung herge
stellt, die 3 Stunden gerührt und anschließend durch Zusatz von 200 g Eis auf 3°C gekühlt wird. Sodann wird eine
Lösung von 7,3 g Natriumnitrit in 73 ml Wasser zugesetzt. Das Gemisch wird zur Diazotierung 1 Stunde bei 3°C
gerührt. Anschließend wird das restliche Natriumnitrit durch Zusatz von 3 g Sulfanilsäure zum Reaktionsge
misch zersetzt.
42,3 g N-Benzoyl-H-Säure werden zu 850 ml Wasser gegeben. Der pH-Wert wird durch Zusatz von 20 ml
25-prozentiger wäßriger Natriumhydroxidlösung auf 9 eingestellt, um die N-Benzoyl-H-säure in Lösung zu
bringen. Die erhaltene Lösung wird durch Zusatz von 800 g Eis auf 3°C gekühlt und sodann mit der vorstehend
erhaltenen Diazoniumlösung, 200 g Eis und 35 ml 25-prozentiger wäßriger Natriumhydroxidlösung versetzt, um
die Kupplungsreaktion durchzuführen.
Dabei wird der pH-Wert im Bereich von 8 bis 10 und die Temperatur im Bereich von 2 bis 5°C eingestellt.
Nach 5-stündigem Rühren des Reaktionsgemisches bei der genannten Temperatur werden 500 g Natriumchlorid
zugesetzt, um das farbgebende Material auszusalzen. Dieses Material wird sodann filtriert und mit 500 ml
20-prozentiger wäßriger Natriumchloridlösung gewaschen. Der erhaltene feuchte Filterkuchen wird entsalzt und
getrocknet. Man erhält 53,9 g des gewünschten Farbstoffs der Formel
Analyse:
Berechnet: C 41,0; H 2,1; N 6,2; S 14,3(%).
Gefunden: C 40,7; H 1,8; N 6,4; S 13,9(%).
Absorptionsmaxima (nm): 517, 530.
Berechnet: C 41,0; H 2,1; N 6,2; S 14,3(%).
Gefunden: C 40,7; H 1,8; N 6,4; S 13,9(%).
Absorptionsmaxima (nm): 517, 530.
Eine gleichmäßige Aufschlämmung von 18,7 g 4-Aminotoluol-3-sulfonsäure in 380 ml 3-prozentiger Salzsäure
wird durch 3-stündiges Rühren hergestellt. Die Aufschlämmung wird sodann durch Zusatz von 200 g Eis auf 3°C
abgekühlt. Hierauf wird eine Lösung von 7,3 g Natriumnitrit in 73 ml Wasser zugesetzt. Das Gemisch wird zur
Diazotierung 1 Stunde bei 3°C gerührt. Anschließend wird das verbleibende Natriumnitrit durch Zugabe von 3 g
Sulfanilsäure zum Reaktionsgemisch zersetzt.
42,3 g N-Benzoyl-H-säure werden zu 850 ml Wasser gegeben. Der pH-Wert wird durch Zugabe von 20 ml
25-prozentiger wäßriger Natriumhydroxidlösung auf 9 eingestellt, um die N-Benzoyl-H-säure in Lösung zu
bringen. Die erhaltene Lösung wird durch Zugabe von 800 g Eis auf 3°C abgekühlt. Diese Lösung wird mit der
vorstehend erhaltenen Diazoniumlösung, 200 g Eis und 35 ml einer 25-prozentigen wäßrigen Natriumhydroxidlö
sung versetzt, um die Kupplungsreaktion durchzuführen. Dabei wird der pH-Wert im Bereich von 8 bis 10 und
die Temperatur im Bereich von 2 bis 5°C gehalten. Nach 5-stündigem Rühren bei der genannten Temperatur
wird das Reaktionsgemisch mit 500 g Natriumchlorid versetzt, um das farbgebende Material auszusalzen. Dieses
Material wird sodann abfiltriert und mit 500 ml 20-prozentiger wäßriger Natriumchloridlösung gewaschen. Der
erhaltene feuchte Filterkuchen wird entsalzt und getrocknet. Man erhält 52,2 g des gewünschten Farbstoffs der
Formel
Analyse:
Berechnet: C 42,4; H 2,4; N 6,2; S 14,1(%).
Gefunden: C 42,4; H 2,1; N 6,0; S 13,7(%).
Absorptionsmaxima (nm): 525, 549.
Berechnet: C 42,4; H 2,4; N 6,2; S 14,1(%).
Gefunden: C 42,4; H 2,1; N 6,0; S 13,7(%).
Absorptionsmaxima (nm): 525, 549.
Gemäß den Beispielen 1 und 2 werden entsprechende Amine der allgemeinen Formel (B) diazotiert und mit
Naphtholderivaten der entsprechenden allgemeinen Formel (C) gekuppelt. Man erhält die in Tabelle II aufge
führten Verbindungen. In der Tabelle II sind ferner auch die Absorptionsmaxima der erhaltenen Verbindungen
angegeben.
Tabelle II
In den folgenden Beispielen beziehen sich sämtliche Teilangaben auf das Gewicht.
71 Teile durch einen Ionenaustauscher entmineralisiertes Wasser (nachstehend kurz als Wasser bezeichnet),
25 Teile Diäthylenglykol und 4 Teile Farbstoff (Verbindung Nr. 1) werden zur Lösung des Farbstoffs gründlich
vermischt. Die Lösung wird unter Druck durch einen Teflon-Filter der Porengröße 1 µm filtriert und unter
vermindertem Druck zur Bildung einer Aufzeichnungsflüssigkeit entgast.
Die auf diese Weise erhaltene Aufzeichnungsflüssigkeit wird den nachstehend angegebenen Tests T1 bis T5
interworfen. Hierzu wird ein nach Bedarf arbeitender (on-demand) Tintenstrahl-Aufzeichnungskopf verwendet,
der unter Einfluß von Piezooszillatoren Tröpfchen einer Aufzeichnungsflüssigkeit abgibt (Öffnungsdurchmesser
50 µm, Piezooszillator-Betriebsspannung 60 V, Frequenz 4 kHz). Die Ergebnisse sind durchweg zufriedenstel
lend.
Die Proben werden in Glasbehältern verschlossen und 6 Monate bei -30 bzw. 60°C gelagert. Es kommt zu
keiner Ablagerung von unlöslichen Bestandteilen. Ferner treten keine Veränderungen der physikalischen Eigen
schaften oder der Färbung der Proben auf.
Die Proben wurden bei Raumtemperatur, 5°C bzw. 40°C einem 24-stündigen kontinuierlichen Abgabetest
unterzogen. Man erhält unter sämtlichen Bedingungen während der gesamten Testdauer konstant qualitativ
hochwertige Bilder.
Mit den Proben werden Tests mit intermittierender Abgabe mit Pausen von jeweils 2 Sekunden und Abgabe
tests nach einer Standzeit von 2 Monaten durchgeführt. In beiden Fällen ergibt sich eine stabile gleichmäßige
Aufzeichnung, ohne daß es zu Verstopfungen kommt.
Mit dieser Aufzeichnungsflüssigkeit erhält man scharfe, klare Bilder von hoher optischer Dichte. Diese Bilder
werden 3 Monate in einem Raum dem Licht ausgesetzt. Die optische Dichte fällt nur um 1 Prozent oder weniger
ab. Taucht man die mit der Aufzeichnung versehenen Papierbögen 1 Minute in Wasser ein, so verlaufen die
Bilder nur geringfügig.
Unter Verwendung dieser Aufzeichnungsflüssigkeit auf den nachstehend aufgeführten Papiersorten herge
stellte Bilder werden 15 Sekunden nach der Aufzeichnung mit dem Finger gerieben. Die Proben werden auf
Verwischen und Verlaufen der geriebenen Bildteile untersucht. In keinem Fall kommt es zu Verwischungen und
Verlauferscheinungen, was für eine gute Fixierbarkeit der Aufzeichnungsflüssigkeit spricht.
Unter Verwendung der nachstehenden Bestandteile wird gemäß Beispiel 8 eine Aufzeichnungsflüssigkeit
hergestellt.
Wasser | 62 Teile |
N-Methyl-2-pyrrolidon | 15 Teile |
Diäthylenglykol | 19 Teile |
Farbstoff (Verbindung Nr. 2) | 4 Teile |
Die erhaltene Aufzeichnungsflüssigkeit wird gemäß Beispiel 8 den Tests T1 bis T5 unterworfen, wobei ein auf
Bedarf arbeitender Tintenstrahl-Mehrfachaufzeichnungskopf verwendet wird, der unter Einwirkung thermische
Energie Tröpfchen der Aufzeichnungsflüssigkeit abgibt (Öffnungsdurchmesser 35 µm, Heizwiderstand 150 Ω,
Betriebsspannung 30 V, Frequenz 2 kHz). Die Ergebnisse sind in sämtlichen Fällen zufriedenstellend.
Gemäß Beispiel 8 wird eine Aufzeichnungsflüssigkeit der nachstehend angegebenen Zusammensetzung
hergestellt und den Tests T1 bis T5 unter Verwendung eines nach Bedarf arbeitenden Tintenstrahl-Mehrfachauf
zeichnungskopfs (wie in Beispiel 9) unterworfen. In sämtlichen Fällen werden zufriedenstellende Ergebnisse
erzielt.
Wasser | 45 Teile |
Äthylenglykol | 20 Teile |
1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon | 30 Teile |
Farbstoff (Verbindung Nr. 3) | 5 Teile |
Gemäß Beispiel wird eine Aufzeichnungsflüssigkeit der nachstehend angegebenen Zusammensetzung
hergestellt. Diese Aufzeichnungsflüssigkeit wird in Filzschreiber gefüllt.
Schreibversuche werden auf Papier mittlerer Qualität (Handelsbezeichnung Haku-botan, Hersteller Honshu
Seishi Co., Ltd.) unter Verwendung dieser Schreibgeräte durchgeführt. Bei diesen Versuchen werden die Was
serbeständigkeit der Schreibproben und die Schreibeigenschaften der Schreibgeräte nach 24-stündigem Stehen
lassen ohne Verschlußkappe untersucht.
Die Ergebnisse zeigen, daß sich die erfindungsgemäßen Aufzeichnungsflüssigkeiten in bezug auf Wasserfe
stigkeit und Schreibeigenschaften nach einer längeren Pause als sehr günstig erweisen.
Wasser | 71 Teile |
Diäthylenglykol | 25 Teile |
Farbstoff (Verbindung Nr. 4) | 4 Teile |
Wasser | 60 Teile |
N-Methyl-2-pyrrolidon | 15 Teile |
Äthylenglykoldimethyläther | 20 Teile |
Farbstoff (Verbindung Nr. 3) | 5 Teile |
Ferner werden Aufzeichnungsflüssigkeiten hergestellt, wobei in der Zusammensetzung von Beispiel 11 die
Verbindung Nr. 4 durch die Verbindungen Nr. 5, 6 bzw. 7 ersetzt werden.
In sämtlichen Fällen zeigen die erhaltenen Aufzeichnungsflüssigkeiten ähnlich gute Ergebnisse.
Claims (2)
1. Eine Aufzeichnungsflüssigkeit, enthaltend
als flüssiges Medium ein Gemisch aus Wasser
und mit Wasser mischbaren organischen Lö
sungsmitteln und einen farbgebenden Be
standteil in einer Konzentration von 0,1 bis
20 Gewichtsprozent, bezogen auf das Ge
samtgewicht der Aufzeichnungsflüssigkeit,
dadurch gekennzeichnet, daß
es sich beim farbgebenden Bestandteil um
eine Monoazoverbindung der allgemeinen For
mel (A) handelt,
in der Y Wasserstoff, Methyl oder Methoxy ist ferner
X Benzoyl oder p-Toluolsulfonyl bedeutet und M1, M2 und M3 je eine Base aus der Gruppe Alkalimetallatome, Ammoniumkationen und Aminsalzkationen bedeuten.
in der Y Wasserstoff, Methyl oder Methoxy ist ferner
X Benzoyl oder p-Toluolsulfonyl bedeutet und M1, M2 und M3 je eine Base aus der Gruppe Alkalimetallatome, Ammoniumkationen und Aminsalzkationen bedeuten.
2. Verwendung eines Gemisches aus Wasser und ei
nem Farbstoff gemäß Formel (A) im Anspruch 1
in einer Konzentration von 0,1 bis 20 Ge
wichtsprozent als Aufzeichnungsflüssigkeit.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57188776A JPS6033145B2 (ja) | 1982-10-27 | 1982-10-27 | 記録液 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3338835A1 DE3338835A1 (de) | 1984-05-10 |
DE3338835C2 DE3338835C2 (de) | 1987-11-05 |
DE3338835C3 true DE3338835C3 (de) | 1998-06-10 |
Family
ID=16229582
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE3338835A Expired - Lifetime DE3338835C3 (de) | 1982-10-27 | 1983-10-26 | Aufzeichnungsflüssigkeit mit einem Gehalt an bestimmten Monoazoverbindungen in einem Gemisch aus Wasser und einem mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittel und Verwendung eines Gemisches aus Wasser und einer dieser Monoazoverbindungen als Aufzeichnungsflüssigkeit |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5542970A (de) |
JP (1) | JPS6033145B2 (de) |
DE (1) | DE3338835C3 (de) |
FR (1) | FR2535333B1 (de) |
GB (1) | GB2131825B (de) |
HK (1) | HK73191A (de) |
Families Citing this family (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59199781A (ja) * | 1983-04-27 | 1984-11-12 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | ジエツトインク組成物 |
JPS6053574A (ja) * | 1983-09-02 | 1985-03-27 | Orient Kagaku Kogyo Kk | 紅色水性インキ組成物 |
GB2180252B (en) * | 1985-08-06 | 1989-08-23 | Canon Kk | Recording liquid and recording method by use thereof |
DE3642204A1 (de) * | 1985-12-10 | 1987-06-11 | Seiko Epson Corp | Tintenstrahlschreiber |
DE68906963T2 (de) * | 1988-06-07 | 1994-01-05 | Canon Kk | Aufzeichnungslösung. |
GB8915958D0 (en) * | 1989-07-12 | 1989-08-31 | Ici Plc | Solvent-soluble dye |
JPH06100809A (ja) * | 1992-09-21 | 1994-04-12 | Canon Inc | インク、これを用いたインクジェット記録方法及びかかるインクを用いた記録機器 |
US5254160A (en) * | 1992-12-14 | 1993-10-19 | Lexmark International, Inc. | Magenta dye, jet ink, and color set |
US5429671A (en) * | 1993-03-12 | 1995-07-04 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink, and ink-jet recording method and apparatus employing the ink |
EP0616017B1 (de) * | 1993-03-15 | 1999-08-18 | Canon Kabushiki Kaisha | Tinte, Tintenstrahl-Aufzeichnungsverfahren unter Verwendung derselben und Vorrichtung |
US5466282A (en) * | 1993-05-18 | 1995-11-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Azo dye compound, ink containing the same, and recording method and instrument using the ink |
US5599386A (en) * | 1994-05-12 | 1997-02-04 | Mitsubishi Chemical Corporation | Recording liquid |
JP3984663B2 (ja) * | 1995-12-01 | 2007-10-03 | キヤノン株式会社 | 2液系記録用のインク、該インクを用いたインクセット及び該インクセットによる記録方法並びに該記録方法に用いる装置 |
GB9812119D0 (en) | 1998-06-05 | 1998-08-05 | Zeneca Ltd | Composition |
GB9818689D0 (en) * | 1998-08-28 | 1998-10-21 | Zeneca Ltd | Compounds |
US6231654B1 (en) * | 1999-04-30 | 2001-05-15 | Macdermid Acumen, Inc. | Ink composition and a method of making the ink composition |
DE50000117D1 (de) * | 2000-05-30 | 2002-04-04 | Ilford Imaging Ch Gmbh | Azofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
EP1219682B1 (de) * | 2000-12-21 | 2003-02-05 | ILFORD Imaging Switzerland GmbH | Monoazofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
ATE264890T1 (de) * | 2002-05-27 | 2004-05-15 | Ilford Imaging Ch Gmbh | Monoazofarbstoffe, deren herstellung und verwendung |
ES2386376T3 (es) | 2005-09-14 | 2012-08-20 | Canon Kabushiki Kaisha | Tinta para efectos de correo, depósito de tinta para efectos de correo que usa dicha tinta, método de impresión por chorros de tinta para efectos de correo y aparato de impresión por chorros de tinta para efectos de correo |
KR100823285B1 (ko) * | 2006-10-20 | 2008-04-17 | 삼성전자주식회사 | 아조계 착색제를 포함하는 잉크 조성물 및 이를 포함하는잉크 세트 |
JP6132951B2 (ja) * | 2015-04-10 | 2017-05-24 | キヤノン株式会社 | インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE180089C (de) * | 1904-03-23 | |||
US3409433A (en) * | 1963-07-15 | 1968-11-05 | Agfa Ag | Photographic materials containing filter dyes |
DE2160475B2 (de) * | 1970-12-07 | 1977-05-05 | A.B. Dick Co., Niles, IU. (V.StA.) | Tinte fuer das strahldruckverfahren |
DE2654984A1 (de) * | 1975-12-05 | 1977-06-16 | Dainippon Toryo Kk | Tinte fuer die fluessigkeitsaufzeichnung |
DE3023417A1 (de) * | 1979-06-22 | 1981-01-08 | Canon Kk | Aufzeichnungsfluessigkeit |
DE3106208A1 (de) * | 1980-02-25 | 1981-12-03 | Konishiroku Photo Industry Co., Ltd., Tokyo | Tinte zum tintenstrahldrucken |
Family Cites Families (35)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE272863C (de) * | ||||
DE609117C (de) * | 1933-01-25 | 1935-02-07 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
US2102115A (en) * | 1933-08-22 | 1937-12-14 | Gen Aniline Works Inc | Monoazodyestuffs |
FR957500A (de) * | 1946-12-20 | 1950-02-20 | ||
NL90232C (de) * | 1954-11-29 | |||
DE1172000B (de) * | 1956-06-15 | 1964-06-11 | Ici Ltd | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
US2945021A (en) * | 1956-09-14 | 1960-07-12 | Ciba Ltd | Monoazo and disazo triazine dyes |
GB838341A (en) * | 1957-01-25 | 1960-06-22 | Ici Ltd | New monoazo dyestuffs containing a triazine residue |
BE565484A (de) * | 1957-03-08 | |||
NL246445A (de) * | 1958-12-16 | |||
FR1274494A (fr) * | 1960-08-12 | 1961-10-27 | Ici Ltd | Procédé de production de nouveaux colorants monoazoïques |
DE1289930B (de) * | 1964-09-24 | 1969-02-27 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen |
US3853840A (en) * | 1965-12-08 | 1974-12-10 | Bayer Ag | Reactive dyestuffs containing a fiber-reactive alkylsulphonylpyrimidyl group |
CH482810A (de) * | 1966-12-15 | 1969-12-15 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung faserreaktiver Monoazofarbstoffe |
GB1270656A (en) * | 1968-04-25 | 1972-04-12 | Unilever Ltd | Food colours |
ES387743A1 (es) * | 1970-01-30 | 1974-07-01 | Ciba Geigy | Procedimiento para la preparacion de compuestos monoazoi- cos. |
CH560748A5 (de) * | 1970-02-26 | 1975-04-15 | Ciba Geigy Ag | |
US3705043A (en) * | 1970-12-07 | 1972-12-05 | Dick Co Ab | Infrared absorptive jet printing ink composition |
BE769168A (en) * | 1971-06-28 | 1971-12-28 | Unilever Nv | 8-acetamido-2-(azo-benzene-4-sulphonyl)-1-naphthol-3,6-disulphoni- c - acid-as red colourant for foodstuffs |
CH611921A5 (en) * | 1973-05-17 | 1979-06-29 | Hoechst Ag | Process for preparing novel water-soluble monoazo dyes |
JPS5714390B2 (de) * | 1973-05-25 | 1982-03-24 | ||
JPS508361A (de) * | 1973-05-28 | 1975-01-28 | ||
US3870528A (en) * | 1973-12-17 | 1975-03-11 | Ibm | Infrared and visible dual dye jet printer ink |
JPS51150529A (en) * | 1975-06-19 | 1976-12-24 | Nippon Kayaku Co Ltd | A process for preparing novel red dyes |
JPS5274406A (en) * | 1975-12-05 | 1977-06-22 | Dainippon Toryo Kk | Ink for ink jet recording |
IT1116356B (it) * | 1976-07-12 | 1986-02-10 | Ciba Geigy Ag | Azocoloranti reattivi per fibre e procedimento per la loro produzione ed applicazione |
CH634061A5 (de) * | 1976-10-21 | 1983-01-14 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur monoacylierung von aminohydroxynaphthalinsulfonsaeuren mit 2,4,6-trifluor-s-triazin. |
GB1577498A (en) * | 1977-06-29 | 1980-10-22 | Bayer Ag | Fluorotriazinyl-azo reactive dyestuffs |
JPS56133375A (en) * | 1980-03-22 | 1981-10-19 | Canon Inc | Recording solution |
JPS6034993B2 (ja) * | 1980-05-06 | 1985-08-12 | キヤノン株式会社 | 記録液及びその製造法 |
JPS5769A (en) * | 1980-05-29 | 1982-01-05 | Mitsubishi Electric Corp | Landside coil for magnetical lift type railway |
JPS6050394B2 (ja) * | 1981-04-01 | 1985-11-08 | 富士写真フイルム株式会社 | インクジエツト法によるカラ−画像の形成方法 |
JPS6052186B2 (ja) * | 1982-02-17 | 1985-11-18 | 富士写真フイルム株式会社 | インクジエツト印刷用水性インキ |
JPS58174463A (ja) * | 1982-04-08 | 1983-10-13 | Canon Inc | 記録液 |
JPS58176265A (ja) * | 1982-04-09 | 1983-10-15 | Canon Inc | 記録液 |
-
1982
- 1982-10-27 JP JP57188776A patent/JPS6033145B2/ja not_active Expired
-
1983
- 1983-10-19 GB GB08327926A patent/GB2131825B/en not_active Expired
- 1983-10-26 FR FR8317060A patent/FR2535333B1/fr not_active Expired
- 1983-10-26 DE DE3338835A patent/DE3338835C3/de not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-09-05 HK HK731/91A patent/HK73191A/xx not_active IP Right Cessation
-
1995
- 1995-06-06 US US08/465,714 patent/US5542970A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE180089C (de) * | 1904-03-23 | |||
US3409433A (en) * | 1963-07-15 | 1968-11-05 | Agfa Ag | Photographic materials containing filter dyes |
DE2160475B2 (de) * | 1970-12-07 | 1977-05-05 | A.B. Dick Co., Niles, IU. (V.StA.) | Tinte fuer das strahldruckverfahren |
DE2654984A1 (de) * | 1975-12-05 | 1977-06-16 | Dainippon Toryo Kk | Tinte fuer die fluessigkeitsaufzeichnung |
DE3023417A1 (de) * | 1979-06-22 | 1981-01-08 | Canon Kk | Aufzeichnungsfluessigkeit |
DE3106208A1 (de) * | 1980-02-25 | 1981-12-03 | Konishiroku Photo Industry Co., Ltd., Tokyo | Tinte zum tintenstrahldrucken |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
Friedländer: "Fortschritte der Teerfarbenfabrika- tion und verwandter Industriezweige, 1908, S.721- 722 * |
Versuchsbericht, eingegangen am 26.5.92 * |
Zusätzlich wurde zur Einsicht ein Versuchsbericht,eingegangen am 30.10.85, bereitgehalten * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB2131825A (en) | 1984-06-27 |
GB8327926D0 (en) | 1983-11-23 |
GB2131825B (en) | 1986-08-06 |
DE3338835A1 (de) | 1984-05-10 |
JPS6033145B2 (ja) | 1985-08-01 |
US5542970A (en) | 1996-08-06 |
JPS5978273A (ja) | 1984-05-07 |
HK73191A (en) | 1991-09-13 |
DE3338835C2 (de) | 1987-11-05 |
FR2535333A1 (fr) | 1984-05-04 |
FR2535333B1 (fr) | 1987-03-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3338835C3 (de) | Aufzeichnungsflüssigkeit mit einem Gehalt an bestimmten Monoazoverbindungen in einem Gemisch aus Wasser und einem mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittel und Verwendung eines Gemisches aus Wasser und einer dieser Monoazoverbindungen als Aufzeichnungsflüssigkeit | |
DE3436891C2 (de) | ||
DE3619573C2 (de) | Trisazoverbindungen und diese Verbindungen enthaltende Aufzeichnungsflüssigkeiten | |
DE3224660C2 (de) | ||
DE3343409A1 (de) | Aufzeichnungsfluessigkeit | |
DE69434442T2 (de) | Tinte, Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren und -vorrichtung | |
DE3517891C2 (de) | ||
DE3023417C2 (de) | Aufzeichnungsflüssigkeit | |
DE2927062C2 (de) | ||
DE3606219C2 (de) | ||
DE3410855C2 (de) | ||
DE3616128C2 (de) | Disazofarbstoffe und diese enthaltende Aufzeichnungsflüssigkeiten | |
DE60032084T2 (de) | Tinte, Tintensatz und Bildaufzeichnungsverfahren zur Verbesserung der Dichtheit von tintenstrahlbedruckten Bildern | |
DE3613009C2 (de) | ||
DE2948309C2 (de) | ||
DE3433508A1 (de) | Aufzeichnungsfluessigkeit | |
DE69634108T2 (de) | Tinte, Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren und Geräte | |
EP0524372B1 (de) | Azoverbindungen, diese enthaltende Tinten und diese verwendendes Aufzeichnungsverfahren und -instrument | |
EP0918074B1 (de) | Azofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung | |
EP1618159A1 (de) | Wasserbasierende farbmittelpräparationen für den ink-jet-druck | |
JPS62190272A (ja) | 記録液 | |
DE69432996T2 (de) | Aufzeichnungsflüssigkeit | |
DE3233685C2 (de) | Aufzeichnungsflüssigkeit | |
EP0335237B1 (de) | Tinten für Ink-Jet-Aufzeichnungsverfahren | |
JPS624763A (ja) | 記録液 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OP8 | Request for examination as to paragraph 44 patent law | ||
D2 | Grant after examination | ||
8363 | Opposition against the patent | ||
8327 | Change in the person/name/address of the patent owner |
Owner name: MITSUBISHI KASEI CORP. CANON K.K., TOKIO/TOKYO, JP |
|
8328 | Change in the person/name/address of the agent |
Free format text: DRES. WESER UND MARTIN, 81245 MUENCHEN |
|
8366 | Restricted maintained after opposition proceedings | ||
8305 | Restricted maintenance of patent after opposition | ||
D4 | Patent maintained restricted | ||
8328 | Change in the person/name/address of the agent |
Free format text: WESER & KOLLEGEN, 81245 MUENCHEN |