DE3521558A1

DE3521558A1 - 3-t-butyl-4-hydroxiphenylpropionsaeureaminoalkylamidderivate und damit stabilisiertes organisches material

Info

Publication number: DE3521558A1
Application number: DE19853521558
Authority: DE
Inventors: Alexander Dr. 6700 Ludwigshafen Aumüller; Herbert Dr. 6737 Böhl-Iggelheim Bender; Reinhard Dr. 6700 Ludwigshafen Helwig; Peter Dr. 6908 Wiesloch Neumann; Hubert 6724 Dudenhofen Trauth
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1985-06-15
Filing date: 1985-06-15
Publication date: 1986-12-18
Also published as: DE3660763D1; US4785107A; JPS61291556A; EP0212115A1; EP0212115B1

Description

BASF Aktiengesellschaft 0.Z. OO5O/37785

S-t-Butyl-^-hydroxyphenylpropionsäureaminoalkylamidderivate und damit stabilisiertes organisches Material -

Phenolische Verbindungen, die in Nachbarstellung zur Hydroxygruppe Alkylsubstituenten tragen, sind seit langem als Antioxidantien bekannt. Als Zusatz zu organischen Substanzen, insbesondere zu organischen Polymeren, erhöhen sie deren Stabilität gegenüber Sauerstoff beträchtlich. Gute Antioxidantien müssen einer Reihe von Anforderungen gerecht werden, wie hohe Wirksamkeit, hohe thermische Stabilität, geringe Verfärbungsneigung auch bei erhöhter Temperatur, geringe Flüchtigkeit und gute Verträglichkeit mit dem zu stabilisierenden Material. Aufgabe der Erfindung war es, Phenolderivate zu entwickeln, welche die von der Anwendung gestellten Forderungen und Kriterien erfüllen. Diese Kriterien werden von den erfindungsgemäßen Verbindungen erfüllt.
15

Gegenstand der Erfindung sind Phenolderivate der Formel (I)

-CH₂CH₂CONH-A-NH-B (I),

R
20

worin

R Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Cr- bis Cß-Alkyl oder Cycloalkyl,

A ein Brückenglied und
B ein Rest der Formel

(TV)/, oder -4 I ist,

wobei die Reste Ri bis R⁵ und T¹ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁- bis Ce-Alkyl, Halogen, eine Nitrilgruppe oder eine Gruppe COOT² oder CONHT² bedeuten mit der Maßgabe, daß mindestens ein Rest R¹ bis R* oder T¹ Halogen, CN, COOT² oder CONHT² ist und T² Ci- bis C_e-Alkyl bedeutet.

BASF Aktiengesellschaft . -ßtr - O. Z. 0050/37785

Einzelne Reste R sind z.B.

CH₃, C₂H₅, n-C₃H_7l 1-C₃H₇, i-C^Hg, t-C^Hg, t-Amyl, 1-C₆H₁₃, i

—\üy oder -"VV · wobei i- und t-Reste und insbesondere t-C^Hg be-H₃C vorzugt sind.

Brückenglieder A sind beispielsweise -(CH₂J₂-, -(CH₂)₃-, —(CH₂)₆-,

-CH₂-^V-CH₂-, -CH₂-ZT)-CH₂-. —\_Hy— oder —<f

wobei -CH₂CH₂- und -CH₂CH₂CH₂- bevorzugt sind.

Bevorzugte Reste R¹ bis R⁵ und T¹ sind Wasserstoff, Ci- bis C^-Alkyl, Chlor oder CN.

Für Reste T² sind z.B. CH₃, C2H5, C₃H₇, C^Hg, C₆H₁₃ oder C_eHi₇ zu nennen.

Die Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen kann nach bekannten Verfahren erfolgen. Am günstigsten ist es, eine Verbindung der Formel

^H°—\ y—CH2CH2CONH-A-NH2 (Il

2'5 mit einer halogenhaltigen Verbindung der Formel

R2

-Ö

Hal—V V-R3 oder Hai·
R⁵ R^ (III)

in Gegenwart eines säurebindenden Mittels unter Abspaltung von Halogenwasserstoff umzusetzen. Als abspaltbares Halogen sind Fluor und Chlor bevorzugt.

Es ist aber auch möglich, einen Ester der Formel 35

BASF Aktiengesellschaft -*3- O.Z. 0050/37785

( >CH2CH2COOCH3 (V)

oder den entsprechenden Ethylester mit einer Aminoverbindung der For mel

H2N-A-NH—/>-R³ oder H₂N-A-NH

>=K N

R⁵ R^ (VI) (VIII

unter Abspaltung von Methanol bzw. Ethanol umzusetzen.

Die für die entsprechenden Umsetzungen erforderlichen halogenierten Aromaten bzw. Pyridinderivate sind in der Literatur beschrieben. Auch 3,5-Dialkyl-4-hydroxyphenylpropionsäure-aminoalkylamide (II) sind in der Litera-

tür beschrieben [z.B. DE-OS (Patentanmeläung P 3500058.9)3 oder

analog herstellbar.

Einzelheiten der Herstellung können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, - auf das Gewicht beziehen.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich zum Stabilisieren von organischem Material, insbesondere von Kunststoffen. Sie sind bei der Verwendung in Kunststoffen sowohl als Verarbeitungsstabilisatoren als auch als Langzeitstabilisatoren geeignet. Sie werden den zu stabilisierenden Kunststoffen in einer Konzentration von 0,01 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise von 0,02 bis 2 Gew.-% vor, während oder nach der Polymerbildung zugesetzt.

Zum Vermischen der erfindungsgemäßen Verbindungen mit den zu stabilisierenden Kunststoffen können alle bekannten Vorrichtungen und Methoden zum Einmischen von Stabilisierungsmitteln oder anderen Zusätzen in Polymere angewandt werden.

Die durch die erfindungsgemäßen Verbindungen stabilisierten Kunststoffe können gegebenenfalls noch weitere Additive enthalten, beispielsweise

BASF Aktiengesellschaft . \ , _■· T*"" °·^ζ· ΟΟ5Ο/37785

"' ".$."'"' 352Ί558

Costabilisatoren, Lichtstabilisierungsmittel, Metalldesaktivatoren, antistatische Mittel, flammhemmende Mittel, Schmiermittel, Weichmacher, Vernetzungsmittel, Farbstoffe, Pigmente und Füllstoffe.

Als Costabilisatoren seien erwähnt:

Schwefel enthaltende Antioxidantien wie zum Beispiel Dilaurylthiodipropionat, Dimyristylthiodipropionat, Distearylthiodipropionat, Pentaerythrittetrakis-(ß-laurylthiopropionat), Pentaerythrittetrakis-(ß-hexylthiopropionat) etc.;

Phosphor enthaltende Verbindungen wie zum Beispiel Tris-(nonyl-phenyl)-phosphit, Distearylpentaerythritdiphosphit, Tris-(2,4-di-tert.-butylphenyl)-phosphit, Tris-(2-tert.-butyl-4-methylphenyl)-phosphit, Bis-(2,4-di-tert.-butylphenyl)-pentaerythritdiphosphit, Tetrakis-(2,4-di-tert.-butylphenyl)-4,4'-biphenylendiphosphit etc.

Lichtstabilisatoren, die zusammen mit den erfindungsgemäßen Verbindungen verwendet werden können, sind z.B. 2-(2'-Hydroxyphenyl)-benztriazole, 2-Hydroxybenzophenone, Arylester von Hydroxybenzoesäuren, «-Cyanozimtsäurederivate, Nickelverbindungen oder Oxalsäuredianilide, ferner Verbindungen, die eine 2,2,6,6-Tetraalkylpiperidinylgruppe enthalten, wie z.B. Sebacinsäure-bis-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinylester, Sebacinsäure-bis-1,2,2, 6,6-pentamethyl-4-piperidinylester, Poly-(N,ß-hydroxyethyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidin-bernsteinsäureester) oder Poly- [6-C(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-imino]-1,3,5-triazin-2,4-diyl][2-(2,2,6,6-tetramethyl- piperidinyl) -iminoD-hexamethylen^- (2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl) -imino].

Als organische Polymere, die durch die erfindungsgemäßen Verbindungen stabilisiert werden können, seien beispielsweise genannt:

Polymere von Mono- und Diolefinen, wie z.B. Polyethylen niedriger oder hoher Dichte, lineares Polyethylen niedriger Dichte, Polypropylen, Polyisobutylen, Polybuten-1, Polymethylpenten-1, Polyisopren, Polybutadien sowie Copolymerisate von Mono- und Diolefinen oder Mischungen der genannten Polymeren;

-^ Q.Z. 0050/37785

Copolymerisate von Mono- oder Diolefinen mit anderen Vinylmonomeren wie z.B. Ethylen-Alkylacrylat-Copolymere, Ethylen-Alkylmethacrylat-Copolytnere, Ethylen-Vinylacetat-Copolymere oder Ethylen-Acrylsäure-Copolymere ,· Polystyrol;

Copolymere von Styrol oder «-Methylstyrol mit Dienen oder Acrylderivaten, wie z.B. Styrol-Butadien, Styrol-Acrylnitril, Styrol-Ethylmethacrylat, Styrol-Butadien-Ethylacrylat, Styrol-Acrylnitril-Methylacrylat;

Halogenhaltige Polymere, wie z.B. Polyvinylchlorid, Polyvinylfluorid, Polyvinylidenfluorid sowie deren Copolymere;

Polymere die sich von «,^-ungesättigten Säuren und deren Derivaten ableiten, wie Polyacrylate und Polymethacrylate, Polyacrylamide und Polyacrylnitrile;

Polymere, die sich von ungesättigten Alkoholen und Aminen bzw. deren Acylderivaten oder Acetalen ableiten, wie Polyvinylalkohol oder Polyvinylacetat;

Polyurethane, Polyamide, Polyharnstoffe, Polyester, Polycarbonate und Polyethersulfone.

A. Beispiele für Ausgangsverbindungen

1. S-t-Butyl-^hydroxy-S-methylphenylpropionsäure-^-aminoethylamid 125 g S-t-Butyl^-hydroxy-S-methylphenylpropionsäuremethylester und 300 g Ethylendiamin werden zusammen 5 Stunden auf 110 ⁰C erhitzt. Dann wird Vakuum angelegt und das entstandene Methanol und das überschüssige Ethylendiamin abdestilliert. Den Rückstand versetzt man mit 0,3 1 Toluol'und läßt eine Stunde bei Raumtemperatur stehen. Der Niederschlag wird abgesaugt und getrocknet. Er wiegt 118 g. Nach dem Umkristallisieren aus Essigester beträgt der Smp. 156 - 9 ⁰C.

:; ' '£-.- .■· O.Z. 0050/37785

2. 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenvlpropionsäure-3-aminopropylamid

146 g 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionsäuremethylester und 370 g 1,3-Propandiamin werden zusammen 11 Stunden auf 130 ⁰C erhitzt. Dann wird im Vakuum eingeengt. Der Rückstand schmilzt bei 75 - 80 ⁰C.

3. 4-(2-Aminoethvl)amino-2,3,5,6-tetrachlorbenzonitril

55 g Pentachlorbenzonitril werden bei Raumtemperatur so in 300 g Ethylendiamin eingetragen, daß die Temperatur nicht über 30 ⁰C ansteigt. Dann wird noch eine halbe Stunde bei Raumtemperatur nachgerührt. Anschließend werden langsam 0,75 1 Eiswasser zugegeben, und es wird 15 Minuten nachgerührt. Der Niederschlag wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Er wiegt 55 g. Nach dem Umkristallisieren aus Toluol unter Zusatz von Aktivkohle ist der Schmelzpunkt 140 - 4 ⁰C.

B. Herstellbeispiele Beispiel 1

4-C2-(3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionamiäo)ethy,l]amino-2,3,5,6-

tetrachlorbenzonitril

27,6 g Pentachlorbenzonitril und 32 g 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxjfphenylpropionsäure-2-aminoethylamid werden mit 11 g Triethylamin in 200 g N-Methylpyrrolidon 7 Stunden bei 100 ⁰C umgesetzt. Dann werden 500 g Wasser und 400 g Toluol zugesetzt und die noch heiße Toluolphase abgetrennt und im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wird mit 0,15 1 Ethanol aufgekocht und über Nacht bei Raumtemperatur stehengelassen. Dann wird der Niederschlag abgesaugt und getrocknet. Nach dem Umkristallisieren aus Toluol schmilzt das Produkt bei 173 - 5 ⁰C.

Beispiel 2

4-C2-(3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionamido)ethyl3amino-2,5,6-

trichlorisophthalodinitril

26,6 g Tetrachlorisophthalodinitril und 32 g 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionsäure-2-aminoethylamid werden mit 11 g Triethylamin in 200 g N-Methylpyrrolidon 2 Stunden bei 80 ⁰C umgesetzt. Nach dem Abkühlen wird

-?*- O.Z. 005G/-37785

1 1 Wasser zugesetzt, mit 0,5 1 Toluol extrahiert, die Toluolphase getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird mit 0,25 1 Ethanol aufgekocht und drei Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt. Nach dem Absaugen und Trocknen des Niederschlags werden 17 g Produkt vom Smp. 209 - 11 ⁰C erhalten.

Beispiel 3

3-C2-(3,5-Di-t-butyl-4-hyäroxyphenylpropionamiäo)ethyl]amino-4,5,6-

trichlor-phthalsäuredinitril

26,6 g Tetrachlorphthalsäuredinitril und 32 g 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionsäure-2-aminoethylamid werden mit 11 g Triethylamin in 200 g N-Methylpyrrolidon 4 Stunden auf 80 ⁰C erhitzt. Dann werden 1 1 Wasser und 0,2 1-Toluol zugegeben und bei 90 ⁰C die Toluolphase heiß abgetrennt. Beim Abkühlen kristallisiert das Produkt aus. Nach Umkristallisieren aus Toluol in Gegenwart von Aktivkohle ist der Schmelzpunkt 166 - 8 ⁰C.

Beispiel 4

[2-(3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionamido)ethyl3amino-trichlornicotinsäurenitril :

CH₂CH₂CONHCH₂CH₂Nh-I 4 Cl₃

24,2 g Tetrachlornicotinsäurenitril und 32 g 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionsäure-2-aminoethylamid werden mit 11 g Triethylamin in der in Beispiel 3 beschriebenen Weise umgesetzt und aufgearbeitet. Der Schmelzpunkt ist 188 - 93 ⁰C.

Beispiel 5

[2-(3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionamido)ethyl]amino-trichlorpicolinsäurenitril

O.Z. OO5O/37785

r 352Ί558

HO—/"V-CH₂CH₂CONHCH₂CH₂Nh-IT 1 CI3

V=/ ^N^CN

24.2 g Tetrachlorpicolinsäurenitril und 32 g 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxiphenylpropionsäure-2-aminoethylamid werden mit 11 g Triethylamin in 0,2 N-Methy!.pyrrolidon 4 Stunden bei 80 ⁰C umgesetzt. Nach Zugabe von 0,5 1 Wasser und 0,4 1 Toluol wird kurz bei 90 ⁰C gerührt, die heiße Toluolphase abgetrennt und eingeengt. Der Rückstand wird mit einer 1:1-Mischung aus Toluol und Petrolether aufgekocht und einige Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen. Der Niederschlag wird abgesaugt und getrocknet. Er schmilzt bei 185 - 9 ⁰C.

Beispiel 6

C2-(3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionamido)ethyl3amino-trichlorisonicotinsäurenitril

CN
HO—/^VrCH₂CH₂CONHCH₂CH₂NH-IT ^ Cl₃

24,2 g Tetrachlorisonicotinsäurenitril und 32 g 3,5-Di-t-butyl-4hydroxyphenylpropionsäure-2-aminoethylamid werden mit 11 g Triethylamin in 0,2 N-Methylpyrrolidon in der in Beispiel 2 beschriebenen Weise umgesetzt. Der eingeengte Toluolextrakt wird aus einer Mischung aus Cyclohexan und Toluol im Verhältnis 4:1 unter Zusatz von Aktivkohle umkristallisiert. Der Schmelzpunkt ist 150 - 60 ⁰C.'

Beispiel 7-

3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionsäure-2-(tetrachlorpyridinamino) ethvlamid

CH₂CH₂C0NHCH₂CH₂NH-4 -J CI4

^N^

TP- ' O. Z. 0050/37785

25,2 g Pentachlorpyridin und 32 g 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionsäure-2-aminoethylamid werden mit 11 g Triethylamin in 0,2 1 N-Methylpyrrolidon 4 Stunden bei 50 ⁰C umgesetzt. Nach Zugabe von 1 1 Wasser wird mit 0,3 1 Toluol extrahiert, der Extrakt über Aktivkohle filtriert und im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wird in einer Ethanol /Wasser-Mischung gelöst und bis zur Kristallisation stehengelassen. Der getrocknete Niederschlag schmilzt bei 117 - 22 ⁰C.

Beispiel 8

6-C2-(3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionamido)ethylDamino-2-chlor-4 -methvl-nicotinsäurenitril _:

CH₂Ch₂CONHCH₂CH₂NH

18,7 g 2,6-Dichlor-4-methylnicotinsäurenitril und 32 g 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionsäure-2-aminoethylamid werden mit 10,1 g Triethylamin in 0,2 1 N-Methylpyrrolidon 8 Stunden bei 50 ⁰C umgesetzt. Dann werden 1 1 Wasser und 0,4 1 Toluol zugesetzt, die Toluolphase abgetrennt, getrocknet, mit Aktivkohle filtriert und eingeengt. Der Rückstand wird in 100 ml Ethanol heiß gelöst und die Lösung langsam mit 1 1 Petrolether versetzt. Nach dem Abkühlen wird der Niederschlag abgesaugt und getrocknet. Er schmilzt bei 162 - 5 ⁰C.

Beispiel 9

4-C2-(3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionamido)ethyl]amino-benzo-nitril 13,75 g 4-Chlorbenzonitril und 32 g 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionsäure-2-aminoethylamid werden mit 12,9 g Chinolin in 0,2 1 N-Methylpyrrolidon 8 Stunden bei 180 ⁰C umgesetzt. Dann wird abgekühlt, in 0,5 1 7-%ige Salzsäure eingerührt, mit 0,2 1 Toluol extrahiert, der Toluolextrakt eingeengt und der Rückstand über eine Kieselgel-Säule (Laufmittel: Essigester) gereinigt. Das Produkt schmilzt bei 146 - 8 ⁰C.

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Beispiel 10

2-Chlor-6-[2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionamido)ethylDamino-

benzonitril

17,2 g 2,6-Dichlorbenzonitril und 32 g 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionsäure-2-aminoethylamid werden in 150 ml Chinolin 4 Stunden bei 200 ⁰C umgesetzt. Nach dem Abkühlen wird die Lösung in 1 1 10-%ige Salzsäure eingerührt, mit 0,4 1 Toluol extrahiert und die getrocknete Toluolphase eingeengt. Reste an flüchtigen Bestandteilen werden durch 2-stündiges Erhitzen auf 180 ⁰C im ölvakuum entfernt. Der Rückstand wird säulenchromatographisch gereinigt (Kieselgel/Methylenchlorid). Das Produkt schmilzt bei 164 - 7 ⁰C.
Weitere erfindungsgemäße Beispiele sind in Tabelle 1 aufgeführt.

Tabelle 1: Verbindungen der Formel I

Beispiel Nr.	R	A	B
- 11	CH₃	-(CH₂J₂-	Cl Cl ~\3~^CN Cl Cl
12	CH₃	-(CH₂J₂-	CN Cl Cl Cl
13	CH₃	-(CH₂J₂-
H	t-Ci»H₉	-(CH₂J₃-	Cl Cl ~\T/~^CN Cl Cl
15	t-w..	-(CH₂J₂-	^>C00C₄„₉

C. Anwendungsbeispjele

1. Prüfung der Lanazeitstabilität von Polypropylen 0,1 % Calciumstearat enthaltendes Polypropylen (z.B. Novolen 1100-

■j*

■/}

O.Z. 0050/37785

Typ) wird mit 0,1 % des betreffenden Antioxidans in einem Schnellmischer homogenisiert und über einen Laborextruder Typ ET 20 der Firma Weber bei einer Massetemperatur von 220 ⁰C extrudiert und granuliert. Aus dem Granulat werden bei 220 ⁰C Probekörper vom Format 20 χ 20 χ 1 mm gepreßt und bei 149 ⁰C in einem Umluftwärmeschrank mit Frischluftzufuhr gelagert.

Gemäß DIN 53383 wird als Oxidationsstabilitätszeit die Zeit bis zum Eintreten der sogenannten lokalen VersprÖdung ermittelt. Einige Beispiele sind in Tabelle 2 zusammengefaßt.

Tabelle 2:

Verbindung aus Beispiel	Oxidationsstabilitätszeit Ch]	Farbe bei beginnender VersprÖdung
1	660	blaßgelblich
2	53 0	blaßgelb
5	520	blaßgelb
6	460	bräunlich
8	400	gelblich

1. Prüfung der VerarbeitunasStabilität von Polypropylen 0,1 % Calciumstearat enthaltendes Polypropylen (z.B. Novolen 1100-Typ) wird mit 0,1 % des betreffenden Antioxidans in einem Schnellmischer homogenisiert und über einen Laborextruder Typ ET 20 der Firma Weber bei einer Massetemperatur von 250 ⁰C extrudiert und granuliert. Das Granulat wird weiteren sieben Extruderpassagen unterworfen. Nach jeder Extruderpassage wird eine Granulatprobe entnommen und ihr Schmelzindex MFI 230 °C/216O g [g/10 min] nach DIN 53735 gemessen. Einige Beispiele sind in Tabelle 3 zusammengefaßt.

■/ttf.

O.Z. 0050/37785

Tabelle 3:

Verbindung aus Beispiel	Schmelzindex	,63	[g/1	0 min] t	lach Extruderpassage	•	17	1	14	Nr.	8
1	1	.6	3		5			15	.45
2	4	,4	7	.2	10	0	26	.6
ohne Antioxidans	4				.0
5		9	.5

3. Prüfuno des Gas-fadinos

0,1 % Calciumstearat enthaltendes Polypropylen (z.B. Novolen 1100-Typ) wird mit 0,1 % des betreffenden Antioxidans in einem Schnellmischer homogenisiert und über einen Laborextruder Typ ET 20 der Firma Weber bei einer Massetemperatur von 250 ⁰C extrudiert und granuliert. Das Granulat wird auf einer Spinnapparatur zu Fasern (ca. 30 dtex) versponnen und jeweils eine Probe von etwa 10 g dieser Fasern 10 Minuten lang in einem Brennkasten (DIN 52906) den Abgasen einer Propangasflamme ausgesetzt. Die Flamme wird so eingestellt, daß die Temperatur in der direkten Umgebung der Fasern ca. 110 ⁰C beträgt. Nach der Gaseinwirkung werden die aufgetretenen Farbtonänderungen nach Farbe und Verfärbungsgrad beurteilt. Ein Beispiel ist in Tabelle 4 angegeben.

Tabelle 4:

Stabilisator	Faserfärbung nach Gaseinwirkung
Verbindung aus Beispiel 1 Irganox 1010 ohne Stabilisator	farblos rosa hellgrau

Claims

BASF Aktiengesellschaft - O.Z. 0050/37785 Patentansprüche

1. Phenolderivate der allgemeinen Formel (I)

HOC ^)-CH₂CH₂CONH-A-NH-B (I),

worin

R Wasserstoff, geradkett'iges oder verzweigtes C₁- bis Ce-Alkyl oder Cycloalkyl,

& ein Brückenglied und
B ein Rest der Formel

R2 (T¹K

R³ oder —§ Π sind, ^B5 «*

wobei die Reste R¹ bis R⁵ und T¹ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁- bis Cfl-Alkyl, Halogen, Cyano oder eine Gruppe COOT² oder CONHTZ bedeuten mit der Maßgabe, daß mindestens einer der Reste R¹ bis R5 oder T¹ Halogen, CN, C00T2 oder C0NHT2 ist und T2 C₁- bis Ce-Alkyl bedeutet.

2. Verbindungen gemäß Anspruch 1, in denen R eine Methyl- oder t-Butylgruppe bedeutet.

3. Verbindungen gemäß Anspruch 1 oder 2, in denen A geradkettiges oder verzweigtes C₂ bis C₁₆-Alkylen, Cycloalkylen oder Cycloalkylen enthaltendes Alkylen ist.

4. Verbindungen gemäß Anspruch 3, in denen A für -CH₂CH₂- oder -CH₂CH₂CH₂- steht.

2&5/&5 "°e l4.06.19b5

BASF Aktiengesellschaft ζ . . \ \ .-2- O.Z. ΟΟ5Ο/37785

5. Verbindungen gemäß Anspruch 1, 2, 3 oder 4 in denen die Reste R¹ bis R⁵ und T¹ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Ci- bis C^-Alkyl, Chlor oder CN stehen.

05 6. Verwendung der Verbindungen gemäß der Ansprüche 1 bis 5 zum Stabilisieren von organischem Material.

7. Verwendung der Verbindungen gemäß den Ansprüchen 1 bis 5 zum Stabilisieren von organischen Polymeren.

8. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 7 zum Stabilisieren von

Polyolefinen.