DE3615762A1 - Novel insecticidally and molluscicidally active benzoylureas - Google Patents

Novel insecticidally and molluscicidally active benzoylureas

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DE3615762A1
DE3615762A1 DE19863615762 DE3615762A DE3615762A1 DE 3615762 A1 DE3615762 A1 DE 3615762A1 DE 19863615762 DE19863615762 DE 19863615762 DE 3615762 A DE3615762 A DE 3615762A DE 3615762 A1 DE3615762 A1 DE 3615762A1
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dichloro
urea
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DE19863615762
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Heinz-Manfred Dr Becher
Rudolf Dipl Chem Dr Mengel
Walter Dipl Chem Dr Ost
Christo Dr Drandarevski
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Shell Internationale Research Maatschappij BV
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Celamerck GmbH and Co KG
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
    • C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas

Abstract

The invention relates to novel benzoylureas of the formula <IMAGE> in which R<1> and A have the meanings given in the text, to processes for the preparation of compounds of the formula (I), to insecticides containing compounds of the formula (I) and to intermediates and processes for their preparation.

Description

Die Erfindung betrifft neue Benzoylharnstoffe der allgemeinen Formel (I), Verfahren zu deren Herstellung sowie die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) als insektizide und/oder molluskizide Mittel.The invention relates to new benzoylureas of the general formula (I) Process for their preparation and the use of compounds of the Formula (I) as an insecticidal and / or molluscicidal agent.

Es ist bekannt, daß die Gruppe der Benzoylharnstoffe insektizid wirksam ist. (DE-AS 21 23 236). Diese bekannten Verbindungen befriedigen nicht immer im Hinblick auf Wirkungsstärke, Wirkungsprofil oder Toxizität.The group of benzoylureas is known to be insecticidal is. (DE-AS 21 23 236). These known connections are unsatisfactory always in terms of potency, potency or toxicity.

Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen der Formel (I) den aus dem Stand der Technik bekannten Benzoylharnstoffen in ihrer Wirkung überlegen sind.It has now been found that compounds of the formula (I) from the prior art the effects of known benzoylureas are superior.

Die Erfindung betrifft somit Verbindungen der FormelThe invention thus relates to compounds of the formula

in der
R1 für C1-C4-Alkyl und
A für 2,6-Difluorphenyl
2-Chlorphenyl
2-Chlor-6-fluorphenyl
2,6-Dichlorphenyl oder 2-Fluorphenyl steht, sowie deren Salze mit Säuren, Basen und Komplexbildnern. in the
R 1 for C 1 -C 4 alkyl and
A for 2,6-difluorophenyl
2-chlorophenyl
2-chloro-6-fluorophenyl
2,6-dichlorophenyl or 2-fluorophenyl, and their salts with acids, bases and complexing agents.

Namentlich zu nennen sind somit als Vertreter der erfindungsgemäßen Verbindungen (I):
N-(3,5-Dichlor-4-methylphenyl)-N′-(2-fluorbenzoyl)-harnstoff
N-(3,5-Dichlor-4-ethylphenyl)-N′-(2-fluorbenzoyl)-harnstoff
N-(3,5-Dichlor-4-n-propylphenyl)-N′-(2-fluorbenzoyl)-harnstoff
N-(3,5-Dichlor-4-iso-propylphenyl)-N′-(2-fluorbenzoyl)-harnstoff
N-(3,5-Dichlor-4-n-butylphenyl)-N′-(2-fluorbenzoyl)-harnstoff
N-(3,5-Dichlor-4-sec-butylphenyl)-N′-(2-fluorbenzoyl)-harnstoff
N-(3,5-Dichlor-4-iso-butylphenyl)-N′-(2-fluorbenzoyl)-harnstoff
N-(3,5-Dichlor-4-tert-butylphenyl)-N′-(2-fluorbenzoyl)-harnstoff
N-(3,5-Dichlor-4-methylphenyl)-N′-(2-chlorbenzoyl)-harnstoff
N-(3,5-Dichlor-4-ethylphenyl)-N′-(2-chlorbenzoyl)-harnstoff
N-(3,5-Dichlor-4-n-propylphenyl)-N′-(2-chlorbenzoyl)-harnstoff
N-(3,5-Dichlor-4-iso-propylphenyl)-N′-(2-chlorbenzoyl)-harnstoff
N-(3,5-Dichlor-4-n-butylphenyl)-N′-(2-chlorbenzoyl)-harnstoff
N-(3,5-Dichlor-4-sec-butylphenyl)-N′-(2-chlorbenzoyl)-harnstoff
N-(3,5-Dichlor-4-iso-butylphenyl)-N′-(2-chlorbenzoyl)-harnstoff
N-(3,5-Dichlor-4-tert-butylphenyl)-N′-(2-chlorbenzoyl)-harnstoff
N-(3,5-Dichlor-4-methylphenyl)-N′-(2,6-difluorbenzoyl)-harnstoff
N-(3,5-Dichlor-4-ethylphenyl)-N′-(2,6-difluorbenzoyl)-harnstoff
N-(3,5-Dichlor-4-n-propylphenyl)-N′-(2,6-difluorbenzoyl)-harnstoff
N-(3,5-Dichlor-4-iso-propylphenyl)-N′-(2,6-difluorbenzoyl)-harnstoff
N-(3,5-Dichlor-4-n-butylphenyl)-N′-(2,6-difluorbenzoyl)-harnstoff
N-(3,5-Dichlor-4-sec-butylphenyl)-N′-(2,6-difluorbenzoyl)-harnstoff
N-(3,5-Dichlor-4-iso-butylphenyl)-N′-(2,6-difluorbenzoyl)-harnstoff
N-(3,5-Dichlor-4-tert-butylphenyl)-N′-(2,6-difluorbenzoyl)-harnstoff
N-(3,5-Dichlor-4-methylphenyl)-N′-(2,6-dichlorbenzoyl)-harnstoff
N-(3,5-Dichlor-4-ethylphenyl)-N′-(2,6-dichlorbenzoyl)-harnstoff
N-(3,5-Dichlor-4-n-propylphenyl)-N′-(2,6-dichlorbenzoyl)-harnstoff
N-(3,5-Dichlor-4-iso-propylphenyl)-N′-(2,6-dichlorbenzoyl)-harnstoff
N-(3,5-Dichlor-4-n-butylphenyl)-N′-(2,6-dichlorbenzoyl)-harnstoff
N-(3,5-Dichlor-4-sec-butylphenyl)-N′-(2,6-dichlorbenzoyl)-harnstoff
N-(3,5-Dichlor-4-iso-butylphenyl)-N′-(2,6-dichlorbenzoyl)-harnstoff
N-(3,5-Dichlor-4-tert-butylphenyl)-N′-(2,6-dichlorbenzoyl)-harnstoff
N-(3,5-Dichlor-4-methylphenyl)-N′-(2-fluor-6-chlorbenzoyl)-harnstoff
N-(3,5-Dichlor-4-ethylphenyl)-N′-(2-fluor-6-chlorbenzoyl)-harnstoff
N-(3,5-Dichlor-4-n-propylphenyl)-N′-(2-fluor-6-chlorbenzoyl)-harnstoff
N-(3,5-Dichlor-4-iso-propylphenyl)-N′-(2-fluor-6-chlorbenzoyl)-harnstoff
N-(3,5-Dichlor-4-n-butylphenyl)-N′-(2-fluor-6-chlorbenzoyl)-harnstoff
N-(3,5-Dichlor-4-sec-butylphenyl)-N′-(2-fluor-6-chlorbenzoyl)-harnstoff
N-(3,5-Dichlor-4-iso-butylphenyl)-N′-(2-fluor-6-chlorbenzoyl)-harnstoff
N-(3,5-Dichlor-4-tert-butylphenyl)-N′-(2-fluor-6-chlorbenzoyl)-harnstoffThe following should therefore be mentioned as representatives of the compounds (I) according to the invention:
N- (3,5-dichloro-4-methylphenyl) -N ′ - (2-fluorobenzoyl) urea
N- (3,5-dichloro-4-ethylphenyl) -N ′ - (2-fluorobenzoyl) urea
N- (3,5-dichloro-4-n-propylphenyl) -N ′ - (2-fluorobenzoyl) urea
N- (3,5-dichloro-4-iso-propylphenyl) -N ′ - (2-fluorobenzoyl) urea
N- (3,5-dichloro-4-n-butylphenyl) -N ′ - (2-fluorobenzoyl) urea
N- (3,5-dichloro-4-sec-butylphenyl) -N ′ - (2-fluorobenzoyl) urea
N- (3,5-dichloro-4-iso-butylphenyl) -N ′ - (2-fluorobenzoyl) urea
N- (3,5-dichloro-4-tert-butylphenyl) -N ′ - (2-fluorobenzoyl) urea
N- (3,5-dichloro-4-methylphenyl) -N ′ - (2-chlorobenzoyl) urea
N- (3,5-dichloro-4-ethylphenyl) -N ′ - (2-chlorobenzoyl) urea
N- (3,5-dichloro-4-n-propylphenyl) -N '- (2-chlorobenzoyl) urea
N- (3,5-dichloro-4-iso-propylphenyl) -N '- (2-chlorobenzoyl) urea
N- (3,5-dichloro-4-n-butylphenyl) -N ′ - (2-chlorobenzoyl) urea
N- (3,5-dichloro-4-sec-butylphenyl) -N '- (2-chlorobenzoyl) urea
N- (3,5-dichloro-4-isobutylphenyl) -N '- (2-chlorobenzoyl) urea
N- (3,5-dichloro-4-tert-butylphenyl) -N '- (2-chlorobenzoyl) urea
N- (3,5-dichloro-4-methylphenyl) -N ′ - (2,6-difluorobenzoyl) urea
N- (3,5-dichloro-4-ethylphenyl) -N ′ - (2,6-difluorobenzoyl) urea
N- (3,5-dichloro-4-n-propylphenyl) -N '- (2,6-difluorobenzoyl) urea
N- (3,5-dichloro-4-iso-propylphenyl) -N '- (2,6-difluorobenzoyl) urea
N- (3,5-dichloro-4-n-butylphenyl) -N '- (2,6-difluorobenzoyl) urea
N- (3,5-dichloro-4-sec-butylphenyl) -N '- (2,6-difluorobenzoyl) urea
N- (3,5-dichloro-4-isobutylphenyl) -N ′ - (2,6-difluorobenzoyl) urea
N- (3,5-dichloro-4-tert-butylphenyl) -N '- (2,6-difluorobenzoyl) urea
N- (3,5-dichloro-4-methylphenyl) -N '- (2,6-dichlorobenzoyl) urea
N- (3,5-dichloro-4-ethylphenyl) -N ′ - (2,6-dichlorobenzoyl) urea
N- (3,5-dichloro-4-n-propylphenyl) -N '- (2,6-dichlorobenzoyl) urea
N- (3,5-dichloro-4-iso-propylphenyl) -N '- (2,6-dichlorobenzoyl) urea
N- (3,5-dichloro-4-n-butylphenyl) -N '- (2,6-dichlorobenzoyl) urea
N- (3,5-dichloro-4-sec-butylphenyl) -N '- (2,6-dichlorobenzoyl) urea
N- (3,5-dichloro-4-iso-butylphenyl) -N '- (2,6-dichlorobenzoyl) urea
N- (3,5-dichloro-4-tert-butylphenyl) -N '- (2,6-dichlorobenzoyl) urea
N- (3,5-dichloro-4-methylphenyl) -N ′ - (2-fluoro-6-chlorobenzoyl) urea
N- (3,5-dichloro-4-ethylphenyl) -N ′ - (2-fluoro-6-chlorobenzoyl) urea
N- (3,5-dichloro-4-n-propylphenyl) -N ′ - (2-fluoro-6-chlorobenzoyl) urea
N- (3,5-dichloro-4-iso-propylphenyl) -N '- (2-fluoro-6-chlorobenzoyl) urea
N- (3,5-dichloro-4-n-butylphenyl) -N ′ - (2-fluoro-6-chlorobenzoyl) urea
N- (3,5-dichloro-4-sec-butylphenyl) -N '- (2-fluoro-6-chlorobenzoyl) urea
N- (3,5-dichloro-4-isobutylphenyl) -N ′ - (2-fluoro-6-chlorobenzoyl) urea
N- (3,5-dichloro-4-tert-butylphenyl) -N '- (2-fluoro-6-chlorobenzoyl) urea

Bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in der R1 für Methyl steht.Compounds of the formula I in which R 1 is methyl are preferred.

Die Herstellung der neuen Verbindungen kann nach an sich bekannten Verfahren erfolgen:The new compounds can be prepared according to known methods Procedures take place:

  • a) in dem man ein Anilin der Formel (II) mit einem Benzoylisocyanat der Formel (III)
    oder    a) in which an aniline of the formula (II) with a benzoyl isocyanate of the formula (III)
    or
  • b) ein Phenylisocyanat der Formel (IV) mit einem Benzamid der Formel (V)
    umsetzt.    b) a phenyl isocyanate of the formula (IV) with a benzamide of the formula (V)
    implements.

Die Ausgangsverbindungen der Formel (II) und (V) sind teilweise bekannt Verbindungen der Formel IV sind neu.Some of the starting compounds of the formula (II) and (V) are known Compounds of formula IV are new.

Die Erfindung betrifft somit auch Zwischenverbindungen der Formel (II), (IV) und (V).The invention thus also relates to intermediate compounds of the formula (II) (IV) and (V).

Zu nennen sind die Isocyanate (IV):
3,5-Dichlor-4-methyl-phenylisocyanat
3,5-Dichlor-4-ethyl-phenylisocyanat
3,5-Dichlor-4-n-propyl-phenylisocyanat
3,5-Dichlor-4-iso-propyl-phenylisocyanat
3,5-Dichlor-4-n-butyl-phenylisocyanat
3,5-Dichlor-4-sec-butyl-phenylisocyanat
3,5-Dichlor-4-iso-butyl-phenylisocyanat
3,5-Dichlor-4-tert-butyl-phenylisocyanat The isocyanates (IV) are worth mentioning:
3,5-dichloro-4-methylphenyl isocyanate
3,5-dichloro-4-ethylphenyl isocyanate
3,5-dichloro-4-n-propylphenyl isocyanate
3,5-dichloro-4-isopropylphenyl isocyanate
3,5-dichloro-4-n-butylphenyl isocyanate
3,5-dichloro-4-sec-butylphenyl isocyanate
3,5-dichloro-4-isobutyl phenyl isocyanate
3,5-dichloro-4-tert-butylphenyl isocyanate

Die Isocyanate der Formel (IV) können hergestellt werdenThe isocyanates of the formula (IV) can be prepared

  • a) durch Umsetzung der Aniline (II) mit Phosgen oder funktionellen Derivaten des Phosgens nach an sich bekannten Methoden odera) by reacting the anilines (II) with phosgene or functional Derivatives of phosgene according to methods known per se or
  • b) durch Curtius-Abbau ausgehend von einem reaktionsfähigen Säurehalogenid der Formel (VI), in der Hal für Fluor, Chlor, Brom oder Jod, vorzugsweise für Chlor steht. Das Säurehalogenid (VI) wird in einem inerten Lösungsmittel vorzugsweise Chlorbenzol, Toluol oder Xylol mit einem Azid, vorzugsweise Natrium- oder Kaliumazid zu dem Säureazid der Formel (VII) umgesetzt. Wird die Reaktion bei Temperaturen oberhalb von etwa 100°C durchgeführt, isoliert man direkt das Isocyanat (IV).b) by Curtius degradation starting from a reactive Acid halide of the formula (VI), in the Hal for fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably represents chlorine. The acid halide (VI) is in an inert solvent, preferably chlorobenzene, toluene or Xylene with an azide, preferably sodium or potassium azide Acid azide of formula (VII) implemented. Will the reaction Temperatures above about 100 ° C carried out, isolated directly the isocyanate (IV).

Vorzugsweise wird die Reaktion so durchgeführt, daß zu einer auf Temperaturen über 100°C erwärmten Lösung des Säurehalogenids (VI) das Azid zu der auf über 100° erwärmten inhomogenen Mischung des Azids und dem Lösungsmittel, das ggf. mit etwas Lösungsmittel verdünnte Säurehalogenid unter gutem Rühren portionsweise zugegeben wird, wobei das in situ erzeugte Azid VII sofort unter Stickstoffabspaltung zum Isocyanat der Formel (IV) weiterreagiert. Azide der Formel (VII) können auch nach anderen literaturbekannten Verfahren hergestellt und anschließend dem Abbau zum Isocyanat (IV) unterworfen werden, wie etwa durch Umsetzung von 4-C1-C4-Alkyl-3,5-dichlor-benzoylhydrazid mit Nitrit zum Azid (VII). The reaction is preferably carried out in such a way that, to a solution of the acid halide (VI) heated to temperatures above 100 ° C., the azide to the inhomogeneous mixture of the azide and the solvent heated to more than 100 ° C., the acid halide, which may be diluted with a little solvent, is mixed with good Stirring is added in portions, the azide VII produced in situ reacting immediately with elimination of nitrogen to give the isocyanate of the formula (IV). Azides of the formula (VII) can also be prepared by other processes known from the literature and then subjected to degradation to give the isocyanate (IV), for example by reacting 4-C 1 -C 4 -alkyl-3,5-dichlorobenzoylhydrazide with nitrite Azide (VII).

Das Azid (VII) kann aber auch zunächst bei niedrigerer Temperatur hergestellt und dann gezielt bei höherer Temperatur zum Isocyanat (IV) umgelagert werden. Die Erfindung betrifft daher auch die neuen Carbonsäureazide der Formel (VII):
3,5-Dichlor-4-methyl-benzoesäureazid
3,5-Dichlor-4-ethyl-benzoesäureazid
3,5-Dichlor-4-n-propyl-benzoesäureazid
3,5,-Dichlor-4-iso-propyl-benzoesäureazid
3,5-Dichlor-4-n-butyl-benzoesäureazid
3,5-Dichlor-iso-butyl-benzoesäureazid
3,5-Dichlor-sek-butyl-benzoesäureazid
3,5-Dichlor-tert-butyl-benzoysäureazidHowever, the azide (VII) can also initially be prepared at a lower temperature and then selectively rearranged to the isocyanate (IV) at a higher temperature. The invention therefore also relates to the new carboxylic acid azides of the formula (VII):
3,5-dichloro-4-methyl-benzoic acid azide
3,5-dichloro-4-ethyl-benzoic acid azide
3,5-dichloro-4-n-propyl-benzoic acid azide
3,5, -Dichlor-4-iso-propyl-benzoic acid azide
3,5-dichloro-4-n-butyl-benzoic acid azide
3,5-dichloro-isobutyl benzoic acid azide
3,5-dichloro-sec-butyl-benzoic acid azide
3,5-dichloro-tert-butyl-benzoyl acid azide

Verbindungen der Formel II, in der R1 von Methyl verschieden ist sind neu. Sie sind wertvolle Zwischenprodukte. Die Erfindung betrifft somit die nachstehend genannten Aniline der Formel II:
3,5-Dichlor-4-ethyl-anilin
3,5-Dichlor-4-n-propyl-anilin
3,5-Dichlor-4-iso-propyl-anilin
3,5-Dichlor-4-n-buty-anilin
3,5-Dichlor-4-sek-butyl-anilin
3,5-Dichlor-4-iso-butyl-anilin
3,5-Dichlor-4-tert-butyl-anilinCompounds of the formula II in which R 1 is different from methyl are new. They are valuable intermediates. The invention thus relates to the anilines of the formula II mentioned below:
3,5-dichloro-4-ethyl-aniline
3,5-dichloro-4-n-propyl-aniline
3,5-dichloro-4-iso-propyl-aniline
3,5-dichloro-4-n-butyaniline
3,5-dichloro-4-sec-butyl-aniline
3,5-dichloro-4-isobutyl aniline
3,5-dichloro-4-tert-butyl-aniline

Die Verbindungen der Formel II können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden, zum BeispielThe compounds of the formula II can be prepared by methods known per se be made, for example

  • a) durch Reduktion der Nitrobenzole (VIII) mit Eisen in Gegenwart einer Mineralsäure, oder durch Reduktion mit Wasserstoff unter Raney-Nickel- oder Pd-(0)-Katalyse a) by reduction of the nitrobenzenes (VIII) with iron in the presence of a mineral acid, or by reduction with hydrogen with Raney nickel or Pd (0) catalysis
  • b) ausgehend von den Säurechloriden der Formel VI durch Umsetzung mit NaN3 Curtius Abbau und anschließende Hydrolyse b) starting from the acid chlorides of the formula VI by reaction with NaN 3 Curtius degradation and subsequent hydrolysis
  • c) oder ausgehend von dem Säureamid (IX) durch Umsetzung mit Hypochlorit nach Hoffmannc) or starting from the acid amide (IX) by reaction with Hypochlorite according to Hoffmann

Die Carbonsäurehalogenide der Formel VI sind neu (mit Ausnahme des 3,5-Dichlor-4-methyl-benzoylchlorids). Die Erfindung betrifft somit auch das 4-Ethyl, 4-n-Propyl, 4-iso-Propyl, 4-n-Butyl, 4-sek-Butyl, 4-iso-Butyl und 4-tert-Butyl-3,5-dichlorbenzoylchlorid.The carboxylic acid halides of the formula VI are new (with the exception of the 3,5-dichloro-4-methyl-benzoyl chloride). The invention thus also relates 4-ethyl, 4-n-propyl, 4-iso-propyl, 4-n-butyl, 4-sec-butyl, 4-iso-butyl and 4-tert-butyl-3,5-dichlorobenzoyl chloride.

Nitrobenzole der Formel VIII in der R1 von Methyl verschieden ist sind ebenfalls neu. Die Erfindung betrifft somit auch das 4-Ethyl-, 4-n-Propyl-, 4-iso-Propyl-, 4-n-Butyl-, 4-sek-Butyl und das 4-tert-Butyl-3,5-dichlornitrobenzol.Nitrobenzenes of the formula VIII in which R 1 is different from methyl are also new. The invention thus also relates to 4-ethyl, 4-n-propyl, 4-iso-propyl, 4-n-butyl, 4-sec-butyl and 4-tert-butyl-3,5-dichloronitrobenzene .

Benzoylisocyanate der Formel III können aus den entsprechenden Benzamiden und Oxalylchlorid erhalten werden. Benzoyl isocyanates of the formula III can be obtained from the corresponding benzamides and oxalyl chloride can be obtained.  

Die Benzoylharnstoffe der Formel I sind geeignet, Schädlinge aus der Klasse der Insekten und Spinnentiere wirksam zu bekämpfen. Sie können im Pflanzenschutz sowie auf dem Hygiene-, Vorratsschutz- und Veterinärsektor als Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden. Sie wirken vorzugsweise auf die Entwicklungsstadien ein, bei denen eine Häutung stattfindet (sog. Chitinsynthesehemmung).The benzoylureas of the formula I are suitable for pests from the Effectively combat class of insects and arachnids. You can in Plant protection as well as in the hygiene, protection of stocks and veterinary sector can be used as pesticides. they seem preferably on the developmental stages at which a molting takes place (so-called chitin synthesis inhibition).

Zu den schädlichen Insekten gehören aus der Ordnung der Lepidoptera beispielsweise Plutella maculipennis, Leucoptera coffeella, Hyponomeuta malinellus, Argyresthia conjugella, Sitotroga cerealella, Phthorimaea operculella, Capua reticulana, Sparganothis pilleriana, Cacoecia murinana, Tortrix viridana, Clysia ambiguella, Evetria buoliana, Polychrosis botrana, Cydia pomonella, Laspeyresia molesta, Laspeyresia funebrana, Ostrinia nubilalis, Loxostege sticticalis, Ephestia kuehniella, Chilo suppressalis, Galleria mellonella, Malacosoma neustria, Dendrolimus pini, Thaumatopoea pityocampa, Phalera bucephala, Cheimatobia brumata, Hibernis defoliaria, Bupalus piniarus, Hyphantria cunea, Agrotis segetum, Agrotis ypsilon, Barathra brassicae, Cirphis unipuncta, Spodoptera litoralis, Laghygma exigua, Panolis flammea, Earias insulana, Plusia gamma, Alabama argillaceae, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Pieris brassicae, Aporia crataegi, Pectinophora gossypiellzea, Heliothis virescens;
aus der Ordnung der Coleoptera wie Epilachna varivestris, Phyllopertha horticola, Crioceris asparagi, Lemma melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Diabrotica 12-punctata, Anthonomus grandis, Sitophilus granarius
aus der Ordnung der Diptera wie Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Liriomyza trifoliata, Anopheles maculipennis, Culex pipiens, Aedes aegypti, Aedes vexans, Musca domestica, Fannia canicularis, Muscina stabulans, Glossina morsitans, Lucillia cuprina, Lucillia sericata, Hyperderma lineata;
aus der Ordnung der Hymenoptera, wie Cephalcia abietis, Diprion pini, Diprion sertifer, Pristiphora abietina
Schädling aus der Ordnung der Heteroptera.
Aus der Ordnung der Homoptera beispielsweise Bemisia tabaci, Psyalla piri, Trialeurodes vaporatiorum.
aus der Klasse der Arachnoidea (Acarina) beispielsweise Phyllocoptruta oleivora.From the order of the Lepidoptera, the harmful insects include, for example, Plutella maculipennis, Leucoptera coffeella, Hyponomeuta malinellus, Argyresthia conjugella, Sitotroga cerealella, Phthorimaea operculella, Capua reticulana, Sparganothis pilleriana, Cacoecia murinana, Cura trix viriachiaoliana, Tortrix viriachiaolanaia, Tortrix viriachiaolanaia, Tortrix viriachiaolanaia, Tortrix viriachiaolanaia, Tortrix viridiaolanaia Cydia pomonella, Laspeyresia molesta, Laspeyresia funebrana, Ostrinia nubilalis, Loxostege sticticalis, Ephestia kuehniella, Chilo suppressalis, Galleria mellonella, Malacosoma neustria, Dendrolimus pini, Thaumatopoea pityocampia, defhala bumocia, phalocolia , Agrotis ypsilon, Barathra brassicae, Cirphis unipuncta, Spodoptera litoralis, Laghygma exigua, Panolis flammea, Earias insulana, Plusia gamma, Alabama argillaceae, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Pieris brassicaeiis, Pporia crypusis
from the order of the Coleoptera such as Epilachna varivestris, Phyllopertha horticola, Crioceris asparagi, Lemma melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Diabrotica 12-punctata, Anthonomus grandis, Sitophilus granarius
from the order of the Diptera such as Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Liriomyza trifoliata, Anopheles maculipennis, Culex pipiens, Aedes aegypti, Aedes vexans, Musca domestica, Fannia canicularis, Muscina stabulans, Glossina morsitata, Lucillia cuprina, Lucillia cuprina linea
from the order of the Hymenoptera, such as Cephalcia abietis, Diprion pini, Diprion sertifer, Pristiphora abietina
Pest from the order of the Heteroptera.
From the order of the Homoptera, for example, Bemisia tabaci, Psyalla piri, Trialeurodes vaporatiorum.
from the Arachnoidea (Acarina) class, for example Phyllocoptruta oleivora.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsmöglichkeiten, z. B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken.The active ingredients as such, in the form of their formulations or from it prepared possible applications, e.g. B. in the form of direct sprayable solutions, powders, suspensions or dispersions, Emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, spreading agents, Granules by spraying, atomizing, dusting, scattering or Pouring can be applied. The application forms depend entirely on the Uses.

Sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.In any case, you should use the finest possible distribution of Ensure active ingredients according to the invention.

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle plfanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, z. B. Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z. B. Dimethylformamid Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Wasser, in Betracht. For the production of directly sprayable solutions, emulsions, pastes or oil dispersions come mineral oil fractions from medium to high Boiling point, such as kerosene or diesel oil, as well as coal tar oils and oils vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. B. benzene, toluene, xylene, paraffin, Tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, e.g. B. Methanol, ethanol, propanol, butanol, chloroform, carbon tetrachloride, Cyclohexanol, cyclohexanone, chlorobenzene, isophorone, strongly polar Solvents, e.g. B. dimethylformamide dimethyl sulfoxide, N-methylpyrrolidone, water.  

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Suspensionskonzentrate, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier-, oder Emulgiermittel und eventuelle Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.Aqueous use forms can be made from emulsion concentrates, Suspension concentrates, pastes or wettable powders (wettable powders, Oil dispersions) can be prepared by adding water. For the production of emulsions, pastes or oil dispersions, the substances can be used as such or dissolved in an oil or solvent, by means of wetting, adhesive, Dispersants or emulsifiers are homogenized in water. It can but also from active substance wetting, adhesive, dispersing or Emulsifiers and any solvents or oil existing concentrates be prepared that are suitable for dilution with water.

Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Alkylarylsulfonat, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Laurylethersulfat, Fellalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenon, Alkylphenolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht. Alkali, alkaline earth, ammonium salts come as surface-active substances of ligninsulfonic acid, naphthalenesulfonic acid, phenolsulfonic acid, Alkylarylsulfonate, alkyl sulfates, alkyl sulfonates, alkali and Alkaline earth metal salts of dibutylnaphthalenesulfonic acid, lauryl ether sulfate, Fur alcohol sulfates, fatty acid alkali and alkaline earth salts, salts sulfated hexadecanols, heptadecanols, octadecanols, salts of sulfated fatty alcohol ether, condensation products of sulfonated Naphthalene and naphthalene derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene or naphthalenesulfonic acids with phenol and Formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated Isooctylphenol, octylphenol, nonylphenone, alkylphenol polyglycol ether, Tributylphenyl polyglycol ether, alkylaryl polyether alcohols, Isotridecyl alcohol, fatty alcohol ethylene oxide condensates, ethoxylated Castor oil, polyoxyethylene alkyl ether, ethoxylated polyoxypropylene, Lauryl alcohol polyglycol ether acetal, sorbitol ester, lignin, sulfite waste liquor and methyl cellulose.  

Für die Anwendung werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit den üblichen Hilfs- und/oder Trägerstoffen zu gebräuchlichen Formulierungen verarbeitet, z. B. Emulsionskonzentraten, Suspensionspulvern, Stäuben, Suspensionskonzentrate.For use, the active ingredients according to the invention with the customary auxiliaries and / or carriers for common formulations processed, e.g. B. emulsion concentrates, suspension powders, dusts, Suspension concentrates.

Die Anwendung erfolgt in Spritzbrühen und Stäuben mit Wirkstoffkonzentrationen zwischen etwa 0,0005 und 2%, in Form von ULV-Formulierungen auch mit höheren Wirkstoffkonzentrationen (bis etwa 90%). Die Aufwandmenge pro Hektar beträgt je nach Wirkstoff und Kultur zwischen etwa 0,005 und 0,5 kg, vorzugsweise zwischen 0,01 und 0,25 kg.They are used in spray liquors and dusts Drug concentrations between about 0.0005 and 2%, in the form of ULV formulations also with higher active substance concentrations (up to approx 90%). The application rate per hectare is depending on the active ingredient and culture between about 0.005 and 0.5 kg, preferably between 0.01 and 0.25 kg.

FormulierungsbeispieleFormulation examples Suspensionspulver  (Angaben in Gew.-%)Suspension powder (figures in% by weight)

25% Wirkstoff gemäß der Erfindung
55% Kaolin
10% kolloidale Kieselsäure
 9% Ligninsulfonat (Dispergiermittel)
 1% Natriumtetrapropylenbenzolsulfonat (Netzmittel)25% active ingredient according to the invention
55% kaolin
10% colloidal silica
9% lignin sulfonate (dispersant)
1% sodium tetrapropylene benzene sulfonate (wetting agent)

Die Bestandteile werden wie üblich zu einem Suspensionspulver (Partikelgröße: ca. 4 µ) verarbeitet. Für die Anwendung wird mit Wasser eine Spritzbrühe hergestellt, die etwa 0,0005 bis 0,5 Gew.-% Wirkstoff enthält.As usual, the ingredients become a suspension powder (Particle size: approx. 4 µ) processed. For application, use water a spray liquor is prepared which contains about 0.0005 to 0.5% by weight of active ingredient contains.

Beispiel 1example 1 Herstellung von N-(3,5-Dichlor-4-methyl-phenyl)-N′-(2,6-difluorbenzoyl)- harnstoffPreparation of N- (3,5-dichloro-4-methylphenyl) -N ′ - (2,6-difluorobenzoyl) - urea

Zu einer Lösung von 3,33 g (15 mMol) 3,5-Dichlor-4-methyl-phenylisocyanat in 50 ml Toluol (oder Chlorbenzol) werden 2,45 g (15,6 mMol) 2,6-Difluorbenzamid gegeben. Diese Mischung wird 15 h lang bei 95-98° gerührt. Danach kühlt man auf Raumtemperatur und saugt das auskristallisierte Endprodukt ab und trocknet es im Umluft-Trockenschrank bei 50°.To a solution of 3.33 g (15 mmol) of 3,5-dichloro-4-methylphenyl isocyanate in 50 ml of toluene (or chlorobenzene) 2.45 g (15.6 mmol) of 2,6-difluorobenzamide given. This mixture is stirred at 95-98 ° for 15 hours. Then it is cooled to room temperature and the crystallized product is sucked out End product and dry it in a circulating air drying cabinet at 50 °.

Dieses Rohprodukt wird 30 min lang mit 40 ml Essigester gekocht, danach wird das Gemisch im Eisbad abgekühlt und das Ungelöste abgesaugt und getrocknet.This crude product is boiled with 40 ml of ethyl acetate for 30 minutes, then the mixture is cooled in an ice bath and the undissolved is suctioned off and dried.

Ausbeute: 5,0 g (14 mMol; 93% d. Th.) der Titelverbindung als Kristalle vom Schmp. 212-214°C.Yield: 5.0 g (14 mmol; 93% of theory) of the title compound as crystals from mp 212-214 ° C.

Beispiel 2Example 2 N-(3,5-Dichlor-4-methylphenyl)-N′-(2-Chlor-6-fluorbenzol)-harnstoffN- (3,5-dichloro-4-methylphenyl) -N ′ - (2-chloro-6-fluorobenzene) urea

Analog zu Beispiel 1 erhält man die Titelverbindung als Kristalle vom Schmp. 225-227°C.Analogously to Example 1, the title compound is obtained as crystals of Mp 225-227 ° C.

Beispiel 3Example 3 N-(3,5-Dichlor-4-methylphenyl)-N′-(2-chlorbenzoyl)-harnstoffN- (3,5-dichloro-4-methylphenyl) -N ′ - (2-chlorobenzoyl) urea

Analog zu Beispiel 1 erhält man die Titelverbindung als Kristalle vom Schmp. 230-232°C. Analogously to Example 1, the title compound is obtained as crystals of Mp 230-232 ° C.  

Beispiel 4Example 4 3,5-Dichlor-4-methylbenzoylchlorid3,5-dichloro-4-methylbenzoyl chloride

In die Mischung von 77,4 g (50 mMol) 4-Methyl-benzoylchlorid und 6 g wasserfreiem Eisen(III)-chlorid wird bei 20° (Außenkühlung nötig) unter gutem Rühren solange Chlor eingeleitet, bis das Reaktionsgemisch etwa 35 g schwerer geworden ist. Danach wird das Reaktionsgemisch in 200 g Eis eingerührt. Wenn das Eis geschmolzen ist, wird das so erhaltene Gemisch dreimal mit je 200 ml Metylenchlorid extrahiert. Die Vereinigten Methylenchloridphasen werden zweimal mit je 100 ml Wasser ausgeschüttelt, getrocknet und auf Rückstand eingeengt.In the mixture of 77.4 g (50 mmol) of 4-methyl-benzoyl chloride and 6 g anhydrous iron (III) chloride is below at 20 ° (external cooling necessary) with good stirring chlorine introduced until the reaction mixture about Has become 35 g heavier. Then the reaction mixture in 200 g of ice stirred in. When the ice has melted, the mixture so obtained extracted three times with 200 ml of methylene chloride. The United Methylene chloride phases are shaken out twice with 100 ml water, dried and concentrated to a residue.

Das so erhaltene Rohprodukt (ca. 105 g) wird unter 20 Torr über eine gut trennende Kolonne fraktioniert destilliert. Die Hauptfraktion (140-150°/20 Torr) wird aus Benzin (40-80) umkristallisiert.The crude product thus obtained (approx. 105 g) is well below 20 torr separating column fractionally distilled. The main fraction (140-150 ° / 20 Torr) is recrystallized from gasoline (40-80).

Man isoliert: 40 g (18 mMol) der Titelverbindung in ca. 85% Reinheit (1HNMR) und einem Schmp. von 70°C.Is isolated: 40 g (18 mmol) of the title compound in about 85% purity ( 1 HNMR) and a mp. Of 70 ° C.

Beispiel 5Example 5 3,5-Dichlor-4-methylphenylisocyanat3,5-dichloro-4-methylphenyl isocyanate

Die Lösung von 22,4 g (100 mMol) Dichlor-methylbenzoylchlorid aus Stufe I in 70 ml Chlorbenzol wird unter gutem Rühren zu der auf 128-130°C aufgeheizten Mischung von 7,0 g (108 mMol) Natriumazid und 70 ml Chlorbenzol in dem Maß zugetropft, wie Stickstoff frei wird (höchstens 10 mMol Dichlor-methylbenzoylchlorid mehr zugetropft wie Stickstoff frei wurde). Nach beendeter Zugabe wird noch 1 h lang bei 128-130° gerührt. The solution of 22.4 g (100 mmol) of dichloromethylbenzoyl chloride Stage I in 70 ml of chlorobenzene is stirred at 128-130 ° C heated mixture of 7.0 g (108 mmol) sodium azide and 70 ml Chlorobenzene was added dropwise to the extent that nitrogen is released (at most 10 mmol Dichloromethylbenzoyl chloride added dropwise like nitrogen free has been). After the addition is complete, the mixture is stirred at 128-130 ° for 1 h.  

Danach wird das Ungelöste abfiltriert und mit etwas Chlorbenzol nachgespült. Die vereinigten Filtrate werden im Vakkum auf Rückstand eingeengt. Dieser wird im Wasserstrahlvakuum fraktioniert destilliert.Then the undissolved is filtered off and with a little chlorobenzene rinsed. The combined filtrates are left behind in vacuo constricted. This is fractionally distilled in a water jet vacuum.

Hauptlauf: 17,8 g (80 mMol; 80% d. Th.) der Titelverbindung als Öl von Sdp. 121-124°/14 Torr.Main run: 17.8 g (80 mmol; 80% of theory) of the title compound as an oil from Bp 121-124 ° / 14 torr.

Für die Weiterumsetzung (z. B. nach Beispiel 1) ist das Abdestillieren des Lösungsmittels nicht unbedingt erforderlich.For further implementation (e.g. according to example 1), distilling off the Solvent not absolutely necessary.

Claims (11)

1) Verbindungen der Formel in der
R1 für C1-C4-Alkyl
A für 2,6-Difluorphenyl
2-Chlorphenyl
2-Chlor-6-fluorphenyl
2,6-Dichlorphenyl
2-Fluorphenyl steht, sowie deren Salze mit Säuren, Basen und Komplexbildnern.1) Compounds of the formula in the
R 1 for C 1 -C 4 alkyl
A for 2,6-difluorophenyl
2-chlorophenyl
2-chloro-6-fluorophenyl
2,6-dichlorophenyl
2-fluorophenyl, and their salts with acids, bases and complexing agents. 2) Insektizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel I.2) Insecticidal agent, characterized by a content of a compound of formula I. 3) Verfahren zur Bekämpfung von Insekten, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) auf den Lebensraum der Insekten einwirken läßt. 3) Process for controlling insects, characterized in that compounds of formula (I) on the habitat of insects can act.   4) Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch 1,
  • a) durch Umsetzung eines Anilins der Formel (II) mit einem Benzoylisocyanat der Formel (III) oder
  • b) durch Umsetzung eines Phenylisocyanats der Formel (IV) mit einem Benzamid der Formel (V) wobei A und R1 wie zuvor definiert sind.
4) Process for the preparation of compounds according to claim 1,
  • a) by reacting an aniline of formula (II) with a benzoyl isocyanate of formula (III) or
  • b) by reacting a phenyl isocyanate of the formula (IV) with a benzamide of the formula (V) where A and R 1 are as previously defined.
5) Aniline der Formel in der R1 für C2-C4-Alkyl steht.5) Anilines of the formula in which R 1 is C 2 -C 4 alkyl. 6) Isocyanate der Formel in der R1 für C1-C4-Alkyl steht.6) Isocyanates of the formula in which R 1 is C 1 -C 4 alkyl. 7) Carbonsäureazide der Formel in der R1 für C1-C4-Alkyl steht. 7) Carboxylic acid azides of the formula in which R 1 is C 1 -C 4 alkyl. 8) Verfahren zur Herstellung von Isocyanaten der Formel (IV), in der R1 für C1-C4-Alkyl steht, durch thermische Umlagerung eines - gewünschtenfalls in situ erzeugten - Azids der Formel (VII) 8) Process for the preparation of isocyanates of the formula (IV), in which R 1 is C 1 -C 4 -alkyl, by thermal rearrangement of an azide of the formula (VII) which is produced, if desired, in situ 9) Säurehalogenid der Formel in der R1 für C1-C4-Alkyl und Hal für Fluor, Chlor, Brom oder Jod steht.9) Acid halide of the formula in which R 1 is C 1 -C 4 alkyl and Hal is fluorine, chlorine, bromine or iodine. 10) Schneckenbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel I.10) Snail control agent, characterized by a content of a compound of formula I. 11) Verfahren zur Bekämpfung landlebender Schnecken, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel (I) auf den Lebensraum der Schnecken einwirken läßt.11) Procedures for controlling land snails, thereby characterized in that a compound of formula (I) on the Habitat of the snails.
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