DE3643341A1 - Elektrophotographisches lichtempfindliches aufzeichnungsmaterial fuer infrarotstrahlen - Google Patents
Elektrophotographisches lichtempfindliches aufzeichnungsmaterial fuer infrarotstrahlenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches lichtempfindliches
Aufzeichnungsmaterial für Infrarotstrahlen mit getrennten
Funktionen, das eine Kombination eines als Ladungserzeugungsmaterial
dienenden organischen Photoleiters mit einem Ladungstransportmaterial
aufweist.
Bisher ist in einer Vielzahl von Veröffentlichungen über Pigmente
und Farbstoffe, die Photoleitfähigkeit zeigen, berichtet worden.
In "RCA Review", Bd. 23, S. 413 bis 419 (September 1962),
wird beispielsweise über die Photoleitfähigkeit von Phthalocyaninpigmenten
berichtet, während aus den US-PS 33 97 086 und
38 16 118 elektrophotographische lichtempfindliche Aufzeichnungsmaterialien
bekannt sind, bei denen solche Phthalocyaninpigmente
verwendet werden. Zu anderen organischen Photoleitern,
die für elektrophotographische lichtempfindliche Aufzeichnungsmaterialien
verwendet werden können, können beispielsweise aus den
US-PSS 43 15 983 und 43 27 169 oder aus "Research Disclosure"
20 517 (Mai 1981) bekannte Pyryliumfarbstoffe, aus der US-PS
38 42 099 bekannte Quadratsäuremethinfarbstoffe und aus den US-PSS
38 98 084 und 42 51 613 bekannte Bisazopigmente gehören.
Diese organischen Photoleiter können im Vergleich zu anorganischen
Photoleitern leichter synthetisiert werden. Des weiteren
kann ihre Farbempfindlichkeit gesteuert werden, weil sie durch
Änderung des Molekülaufbaus auf relativ einfache Weise derart
verändert werden können, daß sich der Wellenlängenbereich des
sichtbaren Lichts, für den sie empfindlich sind, ändert. Sie
rufen ferner keine Umweltverschmutzung hervor, und sie haben im
Vergleich zu anorganischen Photoleitern eine auffallend bessere
Produktivität und bieten wirtschaftliche Vorteile. Aus diesen
Gründen konkurrieren die Hersteller seit kurzem miteinander um
die Beschleunigung der Entwicklungsarbeiten, und es sind nicht
wenige organische Photoleiter verfügbar, die z. B. im Hinblick
auf die Empfindlichkeit und die Haltbarkeit eine für die praktische
Anwendung nutzbare Qualität erreicht haben.
Andererseits wird in den letzten Jahren in schnell zunehmendem
Maße verlangt, daß diese organischen Photoleiter für lichtempfindliche
Aufzeichnungsmaterialien für Digital-Aufzeichnungsvorrichtungen
wie z. B. Laserdrucker verwendbar gemacht werden
sollen, indem der Wellenlängenbereich, für den sie lichtempfindlich
sind, bis zu den Infrarot-Wellenlängen erweitert wird, und
zwar insbesondere bis zu der Wellenlänge eines Halbleiterlasers
(wobei diese Wellenlänge nach dem gegenwärtigen Stand der Technik
unter praktischen Gesichtspunkten wie z. B. im Hinblick auf
den wirtschaftlichen Vorteil, das Ausgangssignal und die Anpassung
an lichtempfindliche Aufzeichnungsmaterialien vorzugsweise
750 nm oder mehr und insbesondere etwa 780 bis 800 nm beträgt).
Wenn die gebräuchlichen organischen Photoleiter von diesen
Gesichtspunkten aus betrachtet werden, werden als organische Photoleiter
für nahe Infrarotstrahlen beispielsweise die vorstehend
erwähnten Phthalocyaninpigmente, aus der US-PS 44 26 434
bekannte Aluminiumphthalcyaninpigmente, die Verbesserungen der
Phthalocyaninpigmente sind, Trisazopigmente des Triphenylamintyps,
die aus den US-PSS 44 36 800 und 44 39 506 bekannt sind,
und Tetrakisazopigmente, die aus der US-PS 44 47 513 bekannt
sind.
Besonders im Fall der Verwendung der organischen Photoleiter
für lichtempfindliche Aufzeichnungsmaterialien für Halbleiterlaser
ist jedoch folgendes erforderlich: Erstens muß sich der
Wellenlängenbereich, für den sie lichtempfindlich sind, bis zu
langen Wellenlängen erstrecken, zweitens müssen sie eine gute
Empfindlichkeit und Haltbarkeit haben und über einen weiten
Wellenlängenbereich eine konstante Empfindlichkeit haben, daß
sich die Wellenlänge des Halbleiterlasers bei seiner Anwendung
in Abhängigkeit von der Temperatur ändern kann, und ferner müssen
sie eine gute Produktivität haben. Die vorstehend erwähnten
organischen Photoleiter erfüllen diese Bedingungen nicht in
ausreichendem Maße.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, einen neuen organischen
Photoleiter für Infrarotstrahlen herzustellen.
Ferner soll durch die Erfindung ein elektrophotographisches
lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial bereitgestellt werden,
das eine hohe Empfindlichkeit für den Lichtwellenbereich
(750 nm oder mehr, insbesondere 780 bis 800 nm) einer Infrarot-Lichtquelle
wie z. B. eines Halbleiterlasers zeigt und dessen
Empfindlichkeit für die Wellenlänge verläuft bzw. ein
Plateau hat.
Durch die Erfindung soll auch ein elektrophotographisches lichtempfindliches
Aufzeichnungsmaterial bereitgestellt werden, das
während seiner wiederholten Anwendung als lichtempfindliches
Digital-Aufzeichnungsmaterial in einem Verfahren, bei dem ein
Halbleiterlaser verwendet wird, z. B. in Laserkopiergeräten oder
Laserstrahldruckern, die Eigenschaft einer brauchbar hohen
Empfindlichkeit und stabile Potentialeigenschaften zeigt.
Des weiteren soll durch die Erfindung ein Photoleiter für Infrarotstrahlen
bereitgestellt werden, der in Geräten wie z. B.
Infrarotdetektoren und Infrarot-Schaltelementen verwendet wird.
Gegenstand der Erfindung ist ein elektrophotographisches lichtempfindliches
Aufzeichnungsmaterial für Infrarotstrahlen mit
getrennten Funktionen, das eine Kombination eines Ladungserzeugungsmaterials
mit einem Ladungstransportmaterial aufweist und
als Ladungserzeugungsmaterial ein Bisazopigment enthält, das
durch die nachstehend gezeigte Formel (1) wiedergegeben wird:
worin R1 ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte
Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte
Aralkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Acylgruppe
oder eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische
Gruppe bedeutet; R2 und R3 jeweils ein Wasserstoffatom, eine
substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte
oder unsubstituierte Alkoxygruppe, ein Halogenatom, eine
Nitrogruppe, eine Cyanogruppe oder eine Trifluormethylgruppe
bedeuten und X1, X2, X3 und X4 jeweils ein Wasserstoffatom oder
ein Halogenatom bedeuten, wobei jedoch der Fall ausgeschlossen
ist, daß alle Reste X1, X2, X3 und X4 Wasserstoffatome
bedeuten.
Die bevorzugten Ausführungsformen der Erfindung werden nachstehend
unter Bezugnahme auf die beigefügte Zeichnung (Fig. 1) näher
erläutert.
Fig. 1 ist eine Ansicht, die einen Bewertungsmaßstab für den
Wellenlängenbereich zeigt, für den das erfindungsgemäße
lichtempfindliche Aufzeichnungsmaterial lichtempfindlich
ist.
Das im Rahmen der Erfindung verwendete Ladungserzeugungsmaterial
ist ein Bisazopigment, das durch die nachstehend gezeigte
Formel (1) wiedergegeben wird:
In Formel (1) bedeutet R1 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe
wie z. B. eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe
oder eine Butylgruppe; eine Aralkylgruppe wie z. B.
eine Benzylgruppe, eine Phenethylgruppe oder eine Naphthylmethylgruppe;
eine heterocyclische Gruppe wie z. B. eine Pyridylgruppe,
eine Furylgruppe, eine Thienylgruppe, eine Indolylgruppe,
eine Pyrrolylgruppe oder eine Chinolylgruppe oder eine Acylgruppe
wie z. B. eine Acetylgruppe, eine Propionylgruppe oder
eine Benzoylgruppe. Die vorstehend erwähnte Alkylgruppe, Aralkylgruppe,
heterocyclische Gruppe und Acylgruppe kann einen
Substituenten haben, und zu dem Substituenten für diese Gruppen
können eine Hydroxylgruppe; ein Halogenatom wie z. B. ein Fluoratom,
ein Chloratom, ein Bromatom oder ein Jodatom; eine Alkylgruppe
wie z. B. eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe
oder eine Butylgruppe; eine Alkoxygruppe wie z. B. eine
Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe, eine Propoxygruppe oder
eine Butoxygruppe; eine substituierte Aminogruppe wie z. B. eine
Dimethylaminogruppe, eine Diethylaminogruppe, eine Dibenzylaminogruppe,
eine Pyrrolidingruppe, eine Piperidingruppe oder eine
Morpholinogruppe; eine Nitrogruppe; eine Cyanogruppe und eine
Acylgruppe wie z. B. eine Acetylgruppe oder eine Benzoylgruppe
gehören.
In Formel (1) bedeuten R2 und R3 jeweils ein Wasserstoffatom;
eine Alkylgruppe wie z. B. eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe,
eine Propylgruppe oder eine Butylgruppe; ein Halogenatom wie
z. B. ein Fluoratom, ein Chloratom, ein Bromatom oder ein Jodatom;
eine Nitrogruppe; eine Cyanogruppe; eine Trifluormethylgruppe
oder eine Alkoxygruppe wie z. B. eine Methoxygruppe, eine
Ethoxygruppe oder eine Propoxygruppe. Die vorstehend erwähnte
Alkylgruppe oder Alkoxygruppe kann einen Substituenten haben,
und zu dem Substituenten für diese Gruppen können die vorstehend
erwähnten Substituenten gehören.
In Formel (1) bedeuten X1, X2, X3 und X4 jeweils ein
Wasserstoffatom oder ein Halogenatom wie z. B. ein Fluoratom, ein
Chloratom, ein Bromatom oder ein Jodatom, wobei jedoch der Fall
ausgeschlossen ist, daß alle Reste X1, X2, X3 und X4
Wasserstoffatome bedeuten.
Alle Ladungserzeugungsmaterialien mit der vorstehend definierten
Struktur sind organische Photoleiter, die für einen brauchbaren
Wellenlängenbereich von 790 nm oder mehr lichtempfindlich
sind und gute Potentialeigenschaften sowie eine gute Haltbarkeit
haben, jedoch kann das Ladungserzeugungsmaterial am wirksamsten
sein, wenn es ein Bisazopigment ist, das durch die nachstehend
gezeigte Formel (2) wiedergegeben wird:
worin X5 ein Halogenatom wie z. B. ein Fluoratom, ein Chloratom,
ein Bromatom oder ein Jodatom bedeutet.
Die im Rahmen der Erfindung verwendete Bisazoverbindung weist
als Zentralgerüst ein Diphenylaminderivat auf, so daß sie ein
starker Donator ist, und hat in der Struktur in den beiden Kupplungskomponententeilen
eine Nitrogruppe und ein Halogenatom, so
daß sie ein starker Akzeptor ist, und sie kann infolgedessen
leicht die sogenannte intramolekulare Charge-transfer-Struktur
des ADA-Typs ("Akzeptor : Donator : Akzeptor") annehmen. Der
Wellenlängenbereich, für den diese Bisazoverbindung lichtempfindlich
ist, kann vermutlich auf diese Weise zur Seite der langen
Wellenlängen verschoben werden.
Die Aufgabe, die der Erfindung zugrunde liegt, kann dadurch gelöst
werden, daß in einer lichtempfindlichen Schicht das Bisazopigment
verwendet wird, das durch die vorstehende Formel (1)
oder (2) wiedergegeben wird. Die Erfindung kann besonders in
dem Fall bemerkenswerte Wirkungen zeigen, daß dieses Bisazopigment
in Kombination mit irgendeinem der Ladungstransportmaterialien
verwendet wird, die durch die nachstehend beschriebenen
Formeln (3) bis (8) wiedergegeben werden.
Typische Beispiele für die Bisazopigmente, die durch die Formeln
(1) und (2) wiedergegeben werden (Verbindungen Nr. 1 bis
89), werden nachstehend gezeigt, wobei sich Formel (9) und eine
Substituentenliste auf die Verbindungen Nr. 1 bis 49 beziehen,
während die Verbindungen Nr. 50 bis 89 durch die betreffenden
Strukturformeln wiedergegeben werden.
Die Bisazopigmente, die durch die Formel (1) oder (2) wiedergegeben
werden, können allein oder in Form einer Kombination von
zwei oder mehr dieser Bisazopigmente verwendet werden.
Die im Rahmen der Erfindung verwendeten Bisazopigmente können
leicht hergestellt werden, beispielsweise dadurch, daß aus einem
Diamin, das durch die Formel (1-2) wiedergegeben wird:
worin R1, R2 und R3 die in Formel (1) definierte Bedeutung haben,
durch ein übliches Verfahren eine Tetrazoverbindung gebildet
wird und dann die Tetrazoverbindung in einem wäßrigen System
in Gegenwart eines Alkalis mit den entsprechenden Kupplungskomponenten
gekuppelt wird oder daß nach der Isolierung
eines Tetrazoniumsalzes des vorstehend erwähnten Diamins in
Form eines Borofluorid- oder eines Zinkchlorid-Doppelsalzes das
Tetrazoniumsalz in Gegenwart eines Alkalis und in einem geeigneten
Lösungsmittel wie z. B. N,N-Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid
mit den Kupplungskomponenten gekuppelt wird.
Die Kupplungskomponenten können durch ein übliches Verfahren
hergestellt werden. Die gewünschten Kupplungskomponenten können
beispielsweise leicht durch ein aus Yutaka Hosoda, "Theoretical
Production Dye Chemistry", S. 646, bekanntes Verfahren hergestellt
werden, bei dem 2,8-Dihydroxynaphthalin-2-carbonsäure,
die in einem wäßrigen System unter Verwendung von Natriumsulfit
und Natriumhydrogensulfit behandelt worden ist, unter Erhitzen
in einem schwefelsauren System mit einer Hydrazinverbindung
reagieren gelassen wird, die durch die Formel (1-3) wiedergegeben
wird:
worin X1, X2, X3 und X4 die in Formel (1) definierte
Bedeutung haben, um eine Verbindung zu erhalten, die durch die Formel (1-4)
wiedergegeben wird,
worin X1, X2, X3 und X4 die in Formel (1) definierte Bedeutung
haben, worauf eine Kondensation mit m-Nitroanilin und PCl3 in
Chlorbenzol durchgeführt wird.
Nachstehend wird ein typisches Synthesebeispiel für die im Rahmen
der Erfindung verwendeten Bisazopigmente gezeigt.
In ein 500 ml fassendes Becherglas wurden 80 ml Wasser, 49,7 ml
(0,563 mol) konz. Salzsäure und 10 g (0,047 mol) eines Diamins
mit der nachstehend gezeigten Formel:
gegossen, und während in einem Eisbad gerührt wurde, wurde der
flüssige Inhalt des Becherglases auf eine Temperatur von 3°C
gebracht. Dann wurde eine wäßrige Lösung, die durch Auflösen von
6,93 g (0,0986 mol) Natriumnitrit in 20 ml Wasser erhalten worden
war, im Verlauf von 20 min zugetropft, während die Temperatur
auf einen Wert zwischen 3°C und 10°C eingestellt wurde.
Nach der Beendigung des Zutropfens wurde die erhaltene Mischung
30 min lang bei derselben Temperatur weiter gerührt. Zu der
Reaktionsmischung wurde Kohlenstoff gegeben, worauf filtriert
wurde, um eine Lösung der gewünschten Tetrazoverbindung zu erhalten.
Zu der Lösung der Tetrazoverbindung wurde dann eine wäßrige Lösung
hinzugegeben, die durch Auflösen von 20,5 g (0,187 mol)
Natriumborofluorid in 40 ml Wasser erhalten worden war, und das
ausgefällte Tetrazoniumborofluorid wurde durch Filtrieren gesammelt.
Andererseits wurden 2 l N,N-Dimethylformamid in ein 5 l fassendes
Becherglas gegossen, und 33,1 g (0,0767 mol) einer
Kupplungskomponente mit der nachstehend gezeigten Formel:
wurden darin gelöst; danach wurden 15 g (Bezugsbasis Trockenmasse;
0,0365 mol) des vorstehend erwähnten Tetrazoniumborofluorids
zu der Lösung gegeben und darin gelöst, während die
Temperatur der Flüssigkeit bei 5 bis 10°C gehalten wurde, und
dann wurden 7,76 g (0,0767 mol) Triethylamin zugetropft.
Nach Beendigung der Reaktion wurde die Reaktionsmischung filtriert,
und das erhaltene rohe Pigment wurde unter Verwendung
von 2 l N,N-Dimethylformamid dispergiert, gewaschen und filtriert.
Diese Arbeitsgänge wurden viermal wiederholt, und danach
wurden ein Waschen mit Wasser und ein Filtrieren dreimal
wiederholt, und das Filtrat wurde unter vermindertem Druck getrocknet,
wobei 36,9 g eines gereinigten Pigmentes erhalten
wurden. Es wurde festgestellt, daß die Ausbeute 92,0% betrugt.
Vorstehend ist ein Syntheseverfahren für ein typisches Pigment
beschrieben worden, und auch andere Bisazopigmente, die durch
die Formel (1) oder (2) wiedergegeben werden, können in derselben
Weise synthetisiert werden.
Eine Schicht, die das vorstehend erwähnte Bisazopigment enthält,
kann Photoleitfähigkeit zeigen, und infolgedessen kann
dieses Bisazopigment in einer lichtempfindlichen Schicht eines
elektrophotographischen lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterials,
bei dem als Lichtquelle ein Halbleiterlaser verwendet
wird, oder eines lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterials für
Laserstrahldrucker, wie es nachstehend beschrieben wird, verwendet
werden.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung kann das lichtempfindliche
Aufzeichnungsmaterial hergestellt werden, indem das
vorstehend erwähnte Bisazopigment durch Dispergieren in ein geeignetes
Bindemittel eingemischt wird, um auf einem leitfähigen
Träger eine Schicht zu bilden.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung kann die
vorstehend erwähnte photoleitfähige Schicht in einem lichtempfindlichen
Aufzeichnungsmaterial, und zwar in einem elektrophotographischen
lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterial, bei dem
als Lichtquelle ein Halbleiterlaser verwendet wird, oder in einem
lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterial für Laserstrahldrucker,
bei dem die Funktionen der lichtempfindlichen Schicht
getrennt und auf eine Ladungserzeugungsschicht und eine Ladungstransportschicht
aufgeteilt sind, als Ladungserzeugungsschicht
angewandt werden.
Die Ladungserzeugungsschicht enthält die vorstehend erwähnte
photoleitfähige Verbindung vorzugsweise in einer möglichst großen
Menge, damit ein ausreichendes Absorptionsvermögen erhalten
wird, und sie ist auch vorzugsweise eine Dünnschicht, beispielsweise
eine Dünnschicht mit einer Filmdicke von 5 µm oder weniger
und vorzugsweise von 0,01 bis 1 µm, damit die erzeugten Ladungsträger
wirksam zu einer Grenzfläche mit der Ladungstransportschicht
oder zu einer Grenzfläche mit dem leitfähigen Träger
transportiert werden. Dies liegt daran, daß in diesem Fall
der größte Teil der Menge des auftreffenden Lichts unter Erzeugung
einer Vielzahl von Ladungsträgern in der Ladungserzeugungsschicht
absorbiert wird und daß es notwendig ist, die erzeugten
Ladungsträger ohne Desaktivierung durch Rekombination oder Einfang
in die Ladungstransportschicht zu injizieren bzw. zu implantieren.
Die Ladungserzeugungsschicht kann gebildet werden, indem das
vorstehend erwähnte Bisazopigment in einem geeigneten Bindemittel
dispergiert und die erhaltene Dispersion auf den Träger
aufgebracht wird. Das Bindemittel, das verwendet wird, wenn die
Ladungserzeugungsschicht durch Auftragen gebildet wird, kann
aus einer Vielzahl von Harzen mit isolierenden Eigenschaften
ausgewählt werden und kann auch aus organischen photoleitfähigen
Polymeren wie z. B. Poly-N-vinylcarbazol, Polyvinylanthracen
und Polyvinylpyren ausgewählt werden. Zu dem Bindemittel können
vorzugsweise Harze mit isolierenden Eigenschaften wie z. B.
Polyvinylbutyral, Polyarylate (z. B. ein Polykondensat von Bisphenol A
mit Phthalsäure), Polycarbonate, Polyester, Phenoxyharze,
Polyvinylacetat, Acrylharze, Polyacrylamidharze, Polyamide,
Polyvinylpyridin, Celluloseharze, Urethanharze, Epoxyharze,
Casein, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon gehören.
Das Harz ist in der Ladungserzeugungsschicht geeigneterweise in
einer Menge von 80 Masse% oder weniger und vorzugsweise von
40 Masse% oder weniger enthalten.
Das zum Auflösen dieser Harze dienende Lösungsmittel kann in
Abhängigkeit von der Art der Harze verschieden sein und wird
vorzugsweise aus Lösungsmitteln ausgewählt, die die Ladungstransportschicht
und die nachstehend beschriebene Unterschicht
nicht auflösen können. Als organische Lösungsmittel können im
einzelnen Alkohole wie z. B. Methanol, Ethanol oder Isopropanol;
Ketone wie z. B. Aceton, Methylethylketon oder Cyclohexanon;
Amide wie z. B. N,N-Dimethylformamid oder N,N-Dimethylacetamid;
Sulfoxide wie z. B. Dimethylsulfoxid; Ether wie z. B. Tetrahydrofuran,
Dioxan oder Ethylenglykolmonomethylether; Ester wie z. B.
Methylacetat oder Ethylacetat; aliphatische halogenierte Kohlenwasserstoffe
wie z. B. Chloroform, Methylenchlorid, Dichlorethylen,
Tetrachlorkohlenstoff oder Trichlorethylen oder Aromaten
wie z. B. Benzol, Toluol, Xylol, Monochlorbenzol oder Dichlorbenzol
verwendet werden.
Das Auftragen kann unter Anwendung von Beschichtungsverfahren
wie z. B. Tauschen, Aufsprühstreichen, Schleuderbeschichtung,
Perlenbeschichtung, Beschichtung mit einem Meyer-Stab, Beschichtung
mit einer Rakel, Walzenauftrag oder Gießen durchgeführt
werden. Das Trocknen wird vorzugsweise durchgeführt, indem die
aufgetragene Schicht bei Raumtemperatur getrocknet wird, bis
sie berührungsfrei ist, und dann in der Wärme getrocknet wird.
Das Trocknen in der Wärme kann bei einer Temperatur von 30°C
bis 200°C für eine Zeitdauer zwischen 5 min und 2 h im stationären
Zustand oder unter Belüftung durchgeführt werden.
In jedem lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterial ist mindestens
ein Pigment erhalten, das aus den durch Formel (1) oder
(2) wiedergegebenen Bisazopigmenten ausgewählt ist, und das
Bisazopigment kann eine Kristallform haben, die entweder amorph
oder kristallin ist.
Zu dem Ladungstransportmaterial, das in Kombination mit dem
durch die vorstehende Formel (1) oder (2) wiedergegebenen
Ladungserzeugungsmaterial zu verwenden ist, können als besonders
wirksame Ladungstransportmaterialien Hydrazonverbindungen, die
durch die nachstehend gezeigten Formeln (3) und (4) wiedergegeben
werden, arylsubstituierte Ethylenverbindungen, die durch
Formel (5) wiedergegeben werden, Pyrazolinverbindungen, die
durch Formel (6) wiedergegeben werden, Biphenylverbindungen,
die durch Formel (7) wiedergegeben werden, und Terphenylverbindungen,
die durch Formel (8) wiedergegeben werden, gehören.
Die Hydrazonverbindung, die durch Formel (3) wiedergegeben wird,
ist die folgende:
In Formel (3) bedeutet Ar31 eine Arylgruppe wie z. B. eine
Phenylgruppe, eine Biphenylgruppe, eine Naphthylgruppe oder
eine Anthrylgruppe oder eine einwertige heterocyclische Gruppe,
die von Pyridin, Chinolin, Carbazol, Phenothiazin oder Phenoxazin
abgeleitet ist.
Die vorstehend erwähnte Arylgruppe und heterocyclische Gruppe
können einen Substituenten haben, und zu dem Substituenten für
diese Gruppen können eine disubstituierte Aminogruppe wie z. B.
eine Dimethylaminogruppe, eine Diethylaminogruppe, eine Dipropylaminogruppe,
eine Dibutylaminogruppe, eine Dibenzylaminogruppe,
eine Diphenylaminogruppe, eine Ditolylaminogruppe, eine
Dixylylaminogruppe, eine N-Methyl-N-ethylaminogruppe, eine N-Methyl-
N-phenylaminogruppe, eine N-Ethyl-N-phenylaminogruppe,
eine N-Methyl-N-benzylaminogruppe, eine N-Ethyl-N-benzylaminogruppe,
eine N-Phenyl-N-benzylaminogruppe oder eine N-Phenyl-N-tolylaminogruppe;
eine cyclische Aminogruppe wie z. B. eine
Morpholinogruppe, eine Pyrrolidinogruppe oder eine Piperidinogruppe;
eine Alkoxygruppe wie z. B. eine Methoxygruppe, eine
Ethoxygruppe, eine Propoxygruppe oder eine Butoxygruppe; eine
Alkylgruppe wie z. B. eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine
Propylgruppe, eine Butylgruppe oder eine Amylgruppe oder ein
Halogenatom wie z. B. ein Fluoratom, ein Chloratom, ein Bromatom
oder ein Jodatom gehören.
In Formel (3) bedeuten Ar32 und Ar33 jeweils eine Alkylgruppe
wie z. B. eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe oder eine Propylgruppe;
eine Arylgruppe wie z. B. eine Phenylgruppe, eine Biphenylgruppe,
eine α-Naphthylgruppe oder eine β-Naphthylgruppe
oder eine Aralkylgruppe wie z. B. eine Benzylgruppe, eine Phenethylgruppe,
eine Chlorbenzylgruppe, eine Dichlorbenzylgruppe,
eine Methoxybenzylgruppe, eine α-Naphthylmethylgruppe oder eine
β-Naphthylmethylgruppe.
Die vorstehend erwähnte Arylgruppe und Aralkylgruppe können
einen Substituenten haben, und zu dem Substituenten für diese
Gruppen können eine Alkylgruppe wie z. B. eine Methylgruppe,
eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Butylgruppe oder eine
Amylgruppe; ein Halogenatom wie z. B. ein Fluoratom, ein Chloratom,
ein Bromatom oder ein Jodatom; eine Alkoxygruppe wie z. B.
eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe oder eine Propoxygruppe;
eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe oder eine Trifluormethylgruppe
gehören.
In dem Fall, daß unter den vorstehend erwähnten Hydrazonverbindungen,
die die durch Formel (3) wiedergegebene Struktur haben,
eine Hydrazonverbindung der nachstehend gezeigten Formel (4)
mit dem Bisazopigment der Formel (2) kombiniert wird, werden
besonders bemerkenswerte Wirkungen erzielt:
In Formel (4) bedeuten R41 und R42 jeweils eine Alkylgruppe wie
z. B. eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe,
eine Butylgruppe oder eine Amylgruppe; eine Arylgruppe wie z. B.
eine Phenylgruppe oder eine Naphthylgruppe oder eine Aralkylgruppe
wie z. B. eine Benzylgruppe, eine Phenethylgruppe, eine
Chlorbenzylgruppe, eine Dichlorbenzylgruppe oder eine Naphthylmethylgruppe.
Die vorstehend erwähnte Alkylgruppe, Arylgruppe und Aralkylgruppe
können einen Substituenten haben, und zu dem Substituenten
für diese Gruppen können eine Alkylgruppe wie z. B. eine
Methylgruppe, eine Ethylgruppe oder eine Propylgruppe; eine
Alkoxygruppe wie z. B. eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe
oder eine Propoxygruppe; ein Halogenatom wie z. B. ein Chloratom,
ein Bromatom, ein Fluoratom oder ein Jodatom; eine Nitrogruppe,
eine Cyanogruppe oder eine Trifluormethylgruppe gehören.
In Formel (4) bedeutet X6 ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom
wie z. B. ein Fluoratom, ein Chloratom, ein Bromatom oder
ein Jodatom.
In Formel (4) bedeuten Ar41 und Ar42 jeweils eine Arylgruppe
wie z. B. eine Phenylgruppe, eine Naphthylgruppe oder eine Anthrylgruppe.
Die vorstehend erwähnte Arylgruppe kann einen Substituenten
haben, und zu dem Substituenten für diese Gruppe können eine
Alkylgruppe, wie z. B. eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine
Propylgruppe, eine Butylgruppe oder eine Amylgruppe; eine Alkoxygruppe
wie z. B. eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe, eine
Propoxygruppe oder eine Butoxygruppe; ein Halogenatom wie z. B.
ein Fluoratom, ein Chloratom, ein Bromatom oder ein Jodatom;
eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe oder eine Trifluormethylgruppe
gehören.
Das Ladungstransportmaterial, das aus einer arylsubstituierten
Ethylenverbindung besteht, die durch Formel (5) wiedergegeben
wird, ist das folgende:
In Formel (5) bedeutet Ar51 eine Arylgruppe wie z. B. eine
Phenylgruppe, eine Biphenylgruppe, eine Naphtylgruppe oder
eine Anthrylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe wie z. B.
eine Pyridylgruppe, eine Chinolylgruppe, eine Carbazolylgruppe
oder eine Indolylgruppe. Ar52 bedeutet eine Arylgruppe wie z. B.
eine Phenylgruppe, eine Biphenylgruppe, eine Naphthylgruppe
oder eine Anthrylgruppe oder eine Aralkylgruppe wie z. B. eine
Benzylgruppe, eine Phenethylgruppe oder ein Naphthylmethylgruppe.
Ar53 bedeutet ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine
substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder eine substituierte
oder unsubstituierte Aralkylgruppe.
Die vorstehend erwähnte Arylgruppe, Aralkylgruppe und heterocyclische
Gruppe können einen Substituenten haben, und zu dem
Substituenten für diese Gruppen können eine Alkylgruppe wie
z. B. eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe,
eine Butylgruppe oder eine Amylgruppe; eine disubstituierte
Aminogruppe wie z. B. eine Dimethylaminogruppe, eine Diethylaminogruppe,
eine Dipropylaminogruppe, eine Dibutylaminogruppe,
eine Dibenzylaminogruppe, eine Diphenylaminogruppe, eine Ditolylaminogruppe,
eine Dixylylaminogruppe, eine Di-(chlorphenyl)-aminogruppe,
eine Di-(methoxyphenyl)-aminogruppe, eine N-Methyl-N-ethylaminogruppe,
eine N-Methyl-N-phenylaminogruppe, eine N-Ethyl-N-phenylaminogruppe,
eine N-Methyl-N-benzylaminogruppe,
eine N-Ethyl-N-benzylaminogruppe, eine N-Phenyl-N-benzylaminogruppe,
eine N-Phenyl-N-tolylaminogruppe, eine N-(Methoxyphenyl)-
N-phenylaminogruppe oder eine N-(Chlorphenyl)-N-phenylaminogruppe;
eine cyclische Aminogruppe wie z. B. eine Morpholinogruppe,
eine Pyrrolidinogruppe oder eine Piperidinogruppe; eine
Alkoxygruppe wie z. B. eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe,
eine Propoxygruppe oder eine Butoxygruppe; ein Halogenatom wie
z. B. ein Fluoratom, ein Chloratom, ein Bromatom oder ein Jodatom;
eine Cyanogruppe oder eine Trifluormethylgruppe gehören.
Das Ladungstransportmaterial, das aus einer Pyrazolinverbindung
besteht, die durch Formel (6) wiedergegeben wird, ist das folgende:
In Formel (6) bedeuten Ar61, Ar62 und Ar63 jeweils eine
Arylgruppe wie z. B. eine Phenylgruppe, eine Biphenylgruppe, eine
Naphthylgruppe oder eine Anthrylgruppe oder eine einwertige
heterocyclische Gruppe, die von Pyridin, Chinolin, Carbazol, Phenothiazin
oder Phenoxazin abgeleitet ist. n bedeutet 1 oder 2.
Die vorstehend erwähnte Arylgruppe und heterocyclische Gruppe
können einen Substituenten haben, und zu dem Substituenten für
diese Gruppen können eine Alkylgruppe wie z. B. eine Methylgruppe,
eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Butylgruppe oder
eine Amylgruppe; eine disubstituierte Aminogruppe wie z. B. eine
Dimethylaminogruppe, eine Diethylaminogruppe, eine Dipropylaminogruppe,
eine Dibutylaminogruppe, eine Dibenzylaminogruppe,
eine Diphenylaminogruppe, eine Ditolylaminogruppe, eine Dixylylaminogruppe,
eine Di-(chlorphenyl)-aminogruppe, eine Di-(methoxyphenyl)-aminogruppe,
eine N-Methyl-N-ethylaminogruppe,
eine N-Methyl-N-phenylaminogruppe, eine N-Ethyl-N-phenylaminogruppe,
eine N-Methyl-N-benzylaminogruppe, eine N-Ethyl-N-benzylaminogruppe,
eine N-Phenyl-N-benzylaminogruppe, eine N-Phenyl-N-tolylaminogruppe,
eine N-(Methoxyphenyl)-N-phenylaminogruppe
oder eine N-(Chlorphenyl)-N-phenylaminogruppe; eine
cyclische Aminogruppe wie z. B. eine Morpholinogruppe, eine
Pyrrolidinogruppe oder eine Piperidinogruppe; eine Alkoxygruppe
wie z. B. eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe, eine Propoxygruppe
oder eine Butoxygruppe; ein Halogenatom wie z. B. ein
Fluoratom, ein Chloratom, ein Bromatom oder ein Jodatom; eine
Cyanogruppe oder eine Trifluormethylgruppe gehören.
Das Ladungstransportmaterial, das aus einer Biphenylverbindung
besteht, die durch Formel (7) wiedergegeben wird, ist das folgende:
In Formel (7) bedeutet R71 ein Wasserstoffatom; eine Alkylgruppe
wie z. B. eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe,
eine Butylgruppe oder eine Amylgruppe; ein Halogenatom
wie z. B. ein Fluoratom, ein Chloratom, ein Bromatom oder
ein Jodatom; eine Alkoxygruppe wie z. B. eine Methoxygruppe,
eine Ethoxygruppe, eine Propoxygruppe oder eine Butoxygruppe;
eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe oder eine Trifluormethylgruppe.
In Formel (7) bedeuten Ar71 und Ar72 jeweils eine Alkylgruppe
wie z. B. eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe,
eine Butylgruppe oder eine Amylgruppe; eine Arylgruppe wie z. B.
eine Phenylgruppe, eine Biphenylgruppe, eine Naphthylgruppe
oder eine Anthrylgruppe oder eine Aralkylgruppe wie z. B. eine
Benzylgruppe, eine Phenethylgruppe, eine Chlorbenzylgruppe, eine
Dichlorbenzylgruppe oder eine Naphthylmethylgruppe.
Die vorstehend erwähnte Arylgruppe und Aralkylgruppe können
einen Substituenten haben, und zu dem Substituenten für diese
Gruppen können eine Alkylgruppe wie z. B. eine Methylgruppe,
eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Butylgruppe oder eine
Amylgruppe; ein Halogenatom wie z. B. ein Fluoratom, ein Chloratom,
ein Bromatom oder ein Jodatom; eine Alkoxygruppe wie z. B.
eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe oder eine Propoxygruppe;
eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe oder eine Trifluormethylgruppe
gehören.
Das Ladungstransportmaterial, das aus einer Terphenylverbindung
besteht, die durch Formel (8) wiedergegeben wird, ist das folgende:
In Formel (8) bedeuten Ar81 und Ar82 jeweils eine Arylgruppe
wie z. B. eine Phenylgruppe, eine Biphenylgruppe, eine Naphthylgruppe
oder eine Anthrylgruppe.
Die vorstehend erwähnte Arylgruppe kann einen Substituenten
haben, und zu dem Substituenten für diese Gruppe können eine
Alkylgruppe wie z. B. eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine
Propylgruppe, eine Butylgruppe oder eine Amylgruppe; ein Halogenatom
wie z. B. ein Fluoratom, ein Chloratom, ein Bromatom
oder ein Jodatom; eine Alkoxygruppe wie z. B. eine Methoxygruppe,
eine Ethoxygruppe oder eine Propoxygruppe; eine Cyanogruppe,
eine Nitrogruppe oder eine Trifluormethylgruppe gehören.
Typische Beispiele für die Ladungstransportmaterialien werden
nachstehend durch chemische Formeln gezeigt.
Die Ladungstransportschicht ist mit der vorstehend erwähnten
Ladungserzeugungsschicht elektrisch leitend verbunden, und sie
nimmt Ladungsträger auf, die aus der Ladungserzeugungsschicht
in Gegenwart eines elektrischen Feldes injiziert werden, und
hat gleichzeitig die Funktion, daß sie diese Ladungsträger zur
Oberfläche transportieren kann. In diesem Fall kann diese
Ladungstransportschicht oberhalb oder unterhalb der Ladungserzeugungsschicht
laminiert sein. Wenn es sich bei der Ladungserzeugungsschicht
um die oberste Schicht handelt, kann jedoch manchmal
während der wiederholten Anwendung ein Abschaben dieser
Schicht eintreten, wodurch eine Änderung der Empfindlichkeit
hervorgerufen wird. In einem solchen Fall wird die Ladungstransportschicht
vorzugsweise oberhalb der Ladungserzeugungsschicht
laminiert.
Wenn die Ladungstransportschicht auf der Ladungserzeugungsschicht
gebildet wird, spricht das Material, das in der Ladungstransportschicht
Ladungsträger transportiert, (nachstehend
einfach als "Ladungstransportmaterial" bezeichnet) auf die
Wellenlänge elektromagnetischer Wellen, auf die die vorstehend
erwähnte Ladungserzeugungsschicht ansprechen kann, vorzugsweise
im wesentlichen nicht an. Dies dient dem Zweck, zu verhindern,
daß die Ladungstransportschicht eine Filterwirkung hat und die
Empfindlichkeit vermindert wird. Die hierin erwähnten "elektromagnetischen
Wellen" sind in die Definition des Begriffs
"Licht" im weiten Sinne eingeschlossen und umfassen γ-Strahlen,
Röntgenstrahlen, Ultraviolettstrahlen, sichtbares Licht, nahe
Infrarotstrahlen usw.
Wenn die in den vorstehenden Formeln (3) bis (8) gezeigten
Ladungstransportmaterialien kein Filmbildungsvermögen haben, kann
die Ladungstransportschicht gebildet werden, indem ein geeignetes
Bindemittel für das Ladungstransportmaterial gewählt wird.
Zu Harzen, die als Bindemittel verwendbar sind, können beispielsweise
Harze mit isolierenden Eigenschaften wie z. B. Acrylharze,
Polyarylat, Polyester, Polycarbonat, Bisphenole A und Z,
Polystyrol, ein Acrylnitril/Styrol-Copolymer, ein Acrylnitril/Butadien-Copolymer,
Polyvinylbutyral, Polyvinylformal, Polysulfon,
Polyacrylamid, Polyamid und Chlorkautschuk oder organische
photoleitfähige Polymere wie z. B. Poly-N-vinylcarbazol, Polyvinylanthracen
und Polyvinylpyren gehören.
Die Ladungsträgerschicht hat einen Grenzwert, bis zu dem die
Ladungsträger transportiert werden können, und sie kann infolgedessen
keine in unnötigem Maße größere Filmdicke haben. Sie
kann im allgemeinen eine Dicke von 5 µm bis 30 µm, jedoch vorzugsweise
von 8 µm bis 20 µm haben. Wenn die Ladungstransportschicht
durch Auftragen gebildet wird, können die vorstehend
erwähnten Beschichtungsverfahren angewandt werden.
Die lichtempfindliche Schicht mit der vorstehend beschriebenen
laminierten bzw. Schichtstruktur aus der Ladungserzeugungsschicht
und der Ladungstransportschicht ist auf einem Träger
mit einer leitfähigen Schicht angeordnet. Als Träger mit einer
leitfähigen Schicht können Träger verwendet werden, die selbst
Leitfähigkeit zeigen, beispielsweise Träger, die aus Aluminium,
einer Aluminiumlegierung, Kupfer, Zink, nichtrostendem Stahl,
Vanadium, Molybdän, Chrom, Titan, Nickel, Indium, Gold oder
Platin hergestellt sind. Außer diesen Trägern können Kunststoffe
(beispielsweise Polyethylen, Polypropylen, Polyvinylchlorid,
Polyethylenterephthalat, Acrylharze, Polyethylenfluorid usw.)
mit einer Schicht, auf der durch Vakuumaufdampfung eines Metalls
oder eines Oxids wie z. B. Aluminium, einer Aluminiumlegierung,
Indiumoxid, Zinnoxid oder einer Indiumoxid/Zinnoxid-Legierung
ein Überzug gebildet worden ist; Träger, die durch
Beschichten von Kunststoffen oder der vorstehend erwähnten
leitfähigen Träger mit leitfähigen Teilchen (z. B. Aluminiumpulver,
Titanoxid, Zinnoxid, Zinkoxid, Ruß, Silberpulver usw.) zusammen
mit geeigneten Bindemitteln erhalten werden; Träger, die
durch Imprägnieren von Kunststoffen oder Papier mit leitfähigen
Teilchen erhalten werden; oder Kunststoffe, die ein leitfähiges
Polymer enthalten, usw. verwendet werden.
Zwischen der leitfähigen Schicht und der lichtempfindlichen
Schicht kann eine Unterschicht gebildet werden, die eine
Funktion als Sperrschicht und eine Klebfunktion hat. Die Unterschicht
kann z. B. unter Verwendung von Casein, Polyvinylalkohol,
Nitrocellulose, eines Ethylen/Acrylsäure-Copolymers, eines
Polyamids (wie z. B. PA 6, PA 66, PA 610, eines Copolymer-Polyamids
oder eines alkoxymethylierten Polyamids), von Polyurethan,
Gelatine oder Aluminiumoxid gebildet werden.
Die Unterschicht kann geeigneterweise eine Filmdicke von 0,1 µm
bis 5 µm und vorzugsweise von 0,5 µm bis 3 µm haben.
Wenn das Ladungstransportmaterial bei einer Ausführungsform,
bei der ein lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial verwendet
wird, das durch Laminieren der leitfähigen Schicht, der Ladungserzeugungsschicht
und der Ladungstransportschicht in dieser
Reihenfolge erhalten wird, aus einem Elektronen transportierenden
Matrial besteht, muß die Oberfläche der Ladungstransportschicht
positiv aufgeladen werden, und bei der nach der Aufladung
durchgeführten Belichtung werden Elektronen, die in der
Ladungserzeugungsschicht erzeugt worden sind, in einem belichteten
Bereich in die Ladungstransportschicht injiziert und erreichen
danach die Oberfläche der Ladungstransportschicht, wo sie
die positive Ladung neutralisieren. Dadurch wird eine Schwächung
des Oberflächenpotentials bewirkt und ein elektrostatischer
Kontrast zwischen dem belichteten und einem unbelichteten
Bereich geliefert. Ein auf diese Weise erzeugtes elektrostatisches
Ladungsbild kann mit einem negativ geladenen Toner entwickelt
werden, um ein sichtbares Bild zu erhalten. Das erzeugte
Bild kann direkt fixiert werden oder kann auf Papier oder
eine Kunststoffolie übertragen und dann entwickelt und fixiert
werden.
Ferner kann ein Verfahren angewandt werden, bei dem das auf dem
lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterial befindliche elektrostatische
Ladungsbild auf eine isolierende Schicht eines folienförmigen
Bildempfangsmaterials bzw. Zwischenbildträgers übertragen
und danach entwickelt und fixiert wird. Was die Art des
Entwicklers oder des Entwicklungsverfahrens und des Fixierverfahrens
betrifft, so können ohne Einschränkung auf bestimmte
Entwickler oder Entwicklungsverfahren oder Fixierverfahren
irgendwelche der bekannten oder verfügbaren angewandt werden.
Wenn das Ladungstransportmaterial andererseits aus einem Löcher
transportierenden Material besteht, muß die Oberfläche der
Ladungstransportschicht negativ aufgeladen werden, und bei der
nach der Aufladung durchgeführten Belichtung werden Löcher, die
in der Ladungserzeugungsschicht erzeugt worden sind, in einem
belichteten Bereich in die Ladungstransportschicht injiziert
und erreichen danach die Oberfläche der Ladungstransportschicht,
wo sie die negative Ladung neutralisieren. Dadurch wird eine
Schwächung des Oberflächenpotentials bewirkt und ein elektrostatischer
Kontrast zwischen dem belichteten und einem unbelichteten
Bereich geliefert. Während der Entwicklung muß im Unterschied
zu dem Fall der Anwendung eines Elektronen transportierenden
Materials ein positiv aufladbarer Toner verwendet
werden. Alle lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien können
als lichtempfindliche Aufzeichnungsmaterialien mit hoher Empfindlichkeit
oder als panchromatische lichtempfindliche Aufzeichnungsmaterialien
hergestellt werden, indem in ihre lichtempfindliche
Schicht das durch Formel (1) oder (2) wiedergegebene
Bisazopigment und mindestens ein Ladungstransportmaterial,
das aus den durch die Formeln (3) bis (8) wiedergegebenen Verbindungen
ausgewählt ist, aufgenommen und gegebenenfalls zusammen
mit diesen Verbindungen andere photoleitfähige Pigmente
oder Farbstoffe mit einem anderen Absorptionsvermögen verwendet
werden.
Erfindungsgemäß ist es möglich, ein lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial
zu erhalten, bei dem der Wirkungsgrad der
Ladungsträgererzeugung und/oder der Wirkungsgrad des Ladungsträgertransports
im Inneren einer lichtempfindlichen Schicht
verbessert ist, das für einen Wellenlängenbereich, der sich bis
zu einem Bereich langer Wellenlängen erstreckt, eine flach bzw.
plateauartig verlaufende und hohe Lichtempfindlichkeit zeigt
und das während einer lange dauernden Anwendung eine ausgezeichnete
Potentialstabilität hat. Die Wirkung kann in besonderem
Maße erhöht werden, wenn die Hydrazonverbindung, die arylsubstituierte
Ethylenverbindung, die Pyrazolinverbindung, die
Biphenylverbindung und die Terphenylverbindung in Kombination
als Ladungstransportmaterial verwendet werden.
Das erfindungsgemäße elektrophotographische lichtempfindliche
Aufzeichnungsmaterial kann nicht nur in elektrophotographischen
Kopiergeräten für Infrarotlicht (oder in Laserstrahldruckern)
angewandt werden, sondern kann auch in weitem Umfang auf vielen
anderen Anwendungsgebieten verwendet werden, beispielsweise in
Digital-Aufzeichnungssystemen wie z. B. elektrophotographischen
Digital-Kopiergeräten, LED-Druckern, Flüssigkristalldruckern,
Laser-Gravurgeräten und Kathodenstrahlröhren-Druckern.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele beschrieben.
Aluminiumbleche wurden mit einer caseinhaltigen, wäßrigen Ammoniaklösung
(Casein: 11,2 g; 28%iges Ammoniakwasser: 1 g; Wasser:
222 ml) unter Anwendung eines Meyer-Stabes beschichtet und dann
getrocknet. Die erhaltene Casein-Unterschicht hatte nach dem
Trocknen eine Filmdicke von 0,5 µm.
Dann wurden durch Zugabe von 5 g von jedem der in Tabelle 1 aufgeführten
Bisazopigmente zu einer Lösung, die durch Auflösen
von 2 g eines Butylharzes (Butyralisierungsgrad: 63 Mol%) in
95 ml Isopropylalkohol erhalten worden war, Beschichtungslösungen
hergestellt.
Jede Beschichtungslösung wurde 4 h lang unter Anwendung einer
Reibmühle dispergiert, auf die vorstehend erwähnte Casein-Unterschicht
aufgebracht und dann getrocknet. Die auf diese Weise
gebildete Ladungserzeugungsschicht hatte nach dem Trocknen eine
Filmdicke von 0,2 µm.
Dann wurden 5 g von jedem der in Tabelle 1 aufgeführten Ladungstransportmaterialien
und jeweils 5 g eines Polymethylmethacrylatharzes
mit einem Durchschnittsmolekulargewicht (Zahlenmittel)
von 100 000 in 70 ml Benzol gelöst, und die erhaltenen
Lösungen wurden jeweils auf die Ladungserzeugungsschicht aufgebracht
und dann getrocknet. Die auf diese Weise gebildete Ladungstransportschicht
hatte nach dem Trocknen eine Filmdicke
von 15 µm.
Die auf diese Weise hergestellten 41 Arten von lichtempfindlichen
Aufzeichnungsmaterialien wurden durch ein statisches Verfahren
einer Koronaladung mit -5 kV unterzogen, wobei ein umgebautes
elektrostatisches Kopiergerät (Model SP-428; hergestellt
durch Kawaguchi Denki K. K., Japan) angewandt wurde, bei dem eine
Wolfram-Lichtquelle durch einen Halbleiterlaser (780 nm) und
eine Abtasteinheit ersetzt worden war. Nach der Koronaladung
wurden die Aufzeichnungsmaterialien 1 s lang an einem dunklen
Ort gehalten und dann zur Prüfung der Ladungseigenschaft mit
Laserlicht belichtet. Die Ladungseigenschaften wurden bewertet,
indem das Oberflächenpotential (V 0) und die Belichtungsdosis
(E 1/5), die erforderlich ist, damit das Oberflächenpotential
nach einer 1 s dauernden Dunkelabschwächung auf 1/5 seines Wertes
abgeschwächt ist, gemessen wurden. Ferner wurde das spektrale
Absorptionsvermögen der vorstehend erwähnten lichtempfindlichen
Aufzeichnungsmaterialien unter Anwendung eines Vielbereichs-Momentdetektors
(MCPD-100, hergestellt durch Union Giken
K. K., Japan) gemessen, um den Wellenlängenbereich zu ermitteln,
für den die Aufzeichnungsmaterialien lichtempfindlich
sind. Die Ermittlung dieses Wellenlängenbereichs wurde in der
in Fig. 1 gezeigten Weise auf der Grundlage der Wellenlänge
(γ d ), bei der in der Kurvenform des spektralen Absorptionsvermögens
ein steiler Abfall beginnt, und des Wertes F, d. h., des
Verhältnisses der Peakhöhe (H γ; 800) des spektralen Absorptionsvermögens
bei 800 nm zu der Peakhöhe (H γ; 760) des spektralen
Absorptionsvermögens bei 760 nm, nämlich:
(H γ; 800 /H γ; 760) × 100 = F (Flachheit)
durchgeführt.
Die mit dem Detektor MCPD-100 gemessene Kurvenform zeigt eine
sehr gute Übereinstimmung mit der Empfindlichkeits-Kurvenform,
die im Fall der Anwendung des vorstehend erwähnten Kopiergeräts
Modell SP-428, das nicht umgebaut wurde, und der Auswechselung
eines Filters erhalten wurde.
Die Ergebnisse der Messungen der vorstehend erwähnten Potentialeigenschaften
und des Lichtempfindlichkeits-Wellenlängenbereichs
werden in Tabelle 1 gezeigt.
Lichtempfindliche Aufzeichnungsmaterialien wurden in genau derselben
Weise wie in den vorstehenden Beispielen hergestellt,
wobei jedoch anstelle des in Beispiel 1 verwendeten Pigments
ein aus der Japanischen Patentpublikation 1667/1981 bekanntes
Pigment, ein aus der JA-OS 1 95 767/1982 bekanntes Pigment, ein
aus der JA-OS 76 841/1983 (US-PS 44 33 039) bekanntes Pigment
bzw. ein aus der JA-OS 1 27 933/1983) (US-PS 44 47 513) bekanntes
Pigment verwendet und das Ladungstransportmaterial Nr. II-72
eingesetzt wurde. Es wurden dieselben Bewertungen durchgeführt.
Die Ergebnisse der Bewertungen in den Vergleichsbeispielen 1
bis 4 werden in Tabelle 1 zusammen mit den Ergebnissen der Beispiele 1
bis 41 gezeigt.
Aus den in Tabelle 1 gezeigten Ergebnissen geht hervor, daß
alle erfindungsgemäßen lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien
eine ausreichende Empfindlichkeit zeigen und zufriedenstellende
Potentialeigenschaften haben und daß der Wellenlängenbereich,
für den sie bei der praktischen Anwendung lichtempfindlich
sind, zwischen 760 und 800 nm liegt und die Kurvenform
des spektralen Absorptionsvermögens in diesem Wellenlängenbereich
ein Plateau hat bzw. flach verläuft, während die Aufzeichnungsmaterialien
der Vergleichsbeispiele insbesondere in
dem Wellenlängenbereich, für den sie lichtempfindlich sind, mit
großen Mängel verbunden sind.
Unter Anwendung der in den Beispielen 6, 11, 26, 30 und 36 verwendeten
lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien wurden die
Schwankungen des Potentials im hellen Bereich und des Potentials
im dunklen Bereich im Fall ihrer wiederholten Anwendung gemessen.
Die Messung wurde durchgeführt, indem das lichtempfindliche
Aufzeichnungsmaterial auf einen Zylinder aufgeklebt wurde,
der sich in einem elektrophotographischen Kopiergerät befand.
Das Kopiergerät ist mit einer Korona-Ladungsvorrichtung
für -5,6 kV, einem optischen System für die Belichtung mit einem
Halbleiterlaser (780 nm), einer Entwicklungsvorrichtung,
einer Übertragungs-Ladungsvorrichtung, einem optischen System
für die Belichtung unter Entladung und einer Reinigungsvorrichtung
ausgestattet. Dieses Kopiergerät ist so aufgebaut, daß auf
einem folienförmigen Bildempfangsmaterial ein Bild erzeugt
wird, wenn der Zylinder angetrieben wird. Das anfängliche Potential
im hellen Bereich (V L ) und das anfängliche Potential im
dunklen Bereich (V D ) wurden unter Anwendung des Kopiergeräts
auf etwa -100 V bzw. etwa -600 V eingestellt, und das Potential
im hellen Bereich (V L ) und das Potential im dunklen Bereich
(V D ) wurden nach 5000mal wiederholter Anwendung gemessen. Die
erhaltenen Ergebnisse werden in Tabelle 2 gezeigt.
Durch dieselben Verfahren wie in Beispiel 42 wurde das in
Vergleichsbeispiel 2 hergestellte lichtempfindliche Aufzeichnungsmaterial
geprüft, um die Potential-Haltbarkeitseigenschaften
zu bewerten. In einer Anfangsstufe betrug V D -600 V und V L
-100 V, nach kontinuierlicher 5000maliger Anwendung jedoch
änderte sich V D zu -560 V, während sich V L zu -240 V änderte.
Dies ist vermutlich vor allen darauf zurückzuführen, daß die
Temperatur des Halbleiterlasers angestiegen ist und eine Verschiebung
der Wellenlänge zur langwelligen Seite hervorgerufen
hat, wodurch die Empfindlichkeit gesunken ist.
Eine caseinhaltige, wäßrige Ammoniaklösung (Casein: 11,2 g;
28%iges Ammoniakwasser: 1 g; Wasser: 22,2 ml) wurde durch ein
Tauchbeschichtungsverfahren auf einen Aluminiumzylinder aufgebracht
und dann getrocknet. Die auf diese Weise gebildete Unterschicht
hatte eine flächenbezogene Masse von 1,0 g/m2.
Dann wurden 1 Masseteil des vorstehend als Beispiel erwähnten
Bisazopigments Nr. 19, 1 Masseteil eines Butyralharzes (Eslec
BM-2; hergestellt durch Sekisui Kagaku K. K., Japan) und 30 Masseteile
Isopropylalkohol 4 h lang unter Anwendung einer Kugelmühlen-Dispergiervorrichtung
dispergiert. Die erhaltene Dispersion
wurde durch ein Tauchbeschichtungsverfahren auf die zuvor
gebildete Unterschicht aufgebracht und dann getrocknet, um eine
Ladungserzeugungsschicht (Filmdicke: 0,3 µm) zu bilden.
Dann wurden 1 Masseteil der zu den vorstehend als Beispiele
erwähnten Ladungstransportmaterialien gehörenden Verbindung
III-3, 1 Masseteil eines Polysulfonharzes (P1700, hergestellt
durch Union Carbide Corp.) und 6 Masseteile Monochlorbenzol
vermischt, und die erhaltene Mischung wurde unter Rühren mittels
eines Rührers in eine Lösung umgewandelt. Die erhaltene
Lösung wurde durch ein Tauchbeschichtungsverfahren auf die
Ladungserzeugungsschicht aufgebracht und dann getrocknet, um eine
Ladungstransportschicht (Filmdicke: 12 µm) zu bilden.
Das auf diese Weise hergestellte lichtempfindliche Aufzeichnungsmaterial
wurde einer Koronaentladung mit -5 kV unterzogen,
und zu diesem Zeitpunkt wurde das Oberflächenpotential (anfängliches
Potential: V 0) gemessen. Ferner wurde das Oberflächenpotential
gemessen, nachdem dieses lichtempfindliche Aufzeichnungsmaterial
5 s lang an einem dunklen Ort belassen worden
war. Die Empfindlichkeit wurde bewertet, indem die Belichtungsdosis
(E 1/2; µJ/cm2), die erforderlich ist, damit das Potential
V K nach der Dunkelabschwächung auf 1/2 seines Wertes abgeschwächt
ist, gemessen wurde. Während dieser Messung wurde als
Lichtquelle ein Halbleiterlaser des ternären Gallium/Aluminium/Arsen-Systems
(Ausgangsleistung: 5 mW; Oszillationswellenlänge:
780 nm) verwendet. Es wurden die folgenden Ergebnisse erhalten:
V 0: -540 Volt
Potentialbeibehaltung: (V K /V 0) × 100: 93%
E 1/2: 1,2 µJ/cm2
Potentialbeibehaltung: (V K /V 0) × 100: 93%
E 1/2: 1,2 µJ/cm2
Als nächster Schritt wurde ein Versuch durchgeführt, bei dem
ein reelles Bild erzeugt wurde, indem das vorstehend erwähnte
lichtempfindliche Aufzeichnungsmaterial anstelle eines anderen
lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterials (LBP-CX; hergestellt
durch Canon K. K.) in einen Laserstrahldrucker eingesetzt
wurde, bei dem es sich um einen Drucker des elektrophotographischen
Systems mit einem System der umgekehrten Entwicklung
handelte, der mit demselben Halbleiterdrucker wie vorstehend
erwähnt ausgestattet war. Der Versuch wurde unter den folgenden
Bedingungen durchgeführt:
Oberflächenpotential nach der Primärladung: -700 V; Oberflächenpotential
nach der bildmäßigen Belichtung: -150 V (Belichtungsdosis:
1,2 µJ/cm2); Übertragungspotential: +700 V; Polarität
des Entwicklers: negativ; Verfahrensgeschwindigkeit:
500 mm/s; Entwicklungsbedingung (Entwicklungs-Vorspannung):
-450 V; Abtastsystem für die bildmäßige Belichtung: Bildabtastung;
Belichtung vor der Primärladung: Gesamtbelichtung mit
rotem Licht (50 lx · s). Die Bilderzeugung wurde durchgeführt,
indem eine Zeilenabtastung mit dem Laserstrahl entsprechend
Buchstabensignalen und Bildsignalen durchgeführt wurde, wobei
sowohl von Buchstaben als auch von Bildern gute Drucke erhalten
wurden.
Auf der Aluminiumoberfläche einer Polyethylenterephthalatfolie,
auf der Aluminium abgeschieden worden war, wurde eine Polyvinylalkoholschicht
mit einer Filmdicke von 0,5 µm gebildet.
Dann wurde die in Beispiel 1 verwendete Bisazopigment-Dispersion
unter Anwendung eines Meyer-Stabes auf die zuvor gebildete
Polyvinylalkoholschicht aufgebracht und dann getrocknet, um
eine Ladungserzeugungsschicht zu bilden, die nach dem Trocknen
eine Filmdicke von 0,5 µm hatte.
Als nächster Schritt wurde eine Lösung, die durch Auflösen
von 5 g des als Beispiel erwähnten Ladungstransportmaterials
IV-3 und 5 g eines Polyarylatharzes (eines Polykondensats von
Bisphenol A mit einer Terephthalatsäure/Isophthalsäure-Mischung)
in 70 ml Tetrahydrofuran erhalten worden war, auf die Ladungserzeugungsschicht
aufgebracht und getrocknet, um eine Ladungstransportschicht
zu bilden, die nach dem Trocknen eine
Filmdicke von 10 µm hatte.
Die Ladungseigenschaften und die Haltbarkeitseigenschaften des
auf diese Weise hergestellten lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterials
wurden in derselben Weise wie in Beispiel 1 und
Beispiel 42 gemessen. Die erhaltenen Ergebnisse werden in Tabelle 3
gezeigt.
Wie aus den in Tabelle 3 gezeigten Ergebnissen hervorgeht,
werden eine gute Empfindlichkeit und eine gute Potentialstabilität
während der kontinuierlichen Anwendung gezeigt.
Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei jedoch die Ladungstransportschicht
und die Ladungserzeugungsschicht aufeinanderfolgend
auf die Caseinschicht des in Beispiel 1 verwendeten Aluminiumträgers
laminiert wurden und darauf eine weitere Caseinschicht
aufgebracht wurde, so daß eine lichtempfindliche Schicht mit
einer anderen Schichtstruktur gebildet wurde. Die Messung des
Potentials wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1, jedoch
mit positiver Ladungspolarität, durchgeführt. Die erhaltenen
Ladungseigenschaften werden in Tabelle 4 gezeigt.
Claims (17)
1. Elektrophotographisches lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial
für Infrarotstrahlen mit getrennten Funktionen, das eine
Kombination eines Ladungserzeugungsmaterials mit einem Ladungstransportmaterial
aufweist, dadurch gekennzeichnet, daß es als
Ladungserzeugungsmaterial ein Bisazopigment enthält, das durch
die nachstehend gezeigte Formel (1) wiedergegeben wird:
worin R1 ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte
Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte
Aralkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Acylgruppe
oder eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische
Gruppe bedeutet; R2 und R3 jeweils ein Wasserstoffatom, eine
substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte
oder unsubstituierte Alkoxygruppe, ein Halogenatom, eine
Nitrogruppe, eine Cyanogruppe oder eine Trifluormethylgruppe
bedeuten und X1, X2, X3 und X4 jeweils ein Wasserstoffatom oder
ein Halogenatom bedeuten, wobei jedoch der Fall ausgeschlossen
ist, daß alle Reste X1, X2, X3 und X4 Wasserstoffatome
bedeuten.
2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß das Ladungserzeugungsmaterial ein Bisazopigment ist,
das durch die nachstehend gezeigte Formel (2) wiedergegeben wird:
worin X5 ein Fluoratom, ein Chloratom, ein Bromatom oder ein
Jodatom bedeutet.
3. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß das Ladungstransportmaterial eine Hydrazonverbindung
ist, die durch die nachstehend gezeigte Formel (3) wiedergegeben
wird:
worin Ar31 eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe
oder eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische
Gruppe bedeutet und Ar32 und Ar33 jeweils eine substituierte
oder unsubstituierte Arylgruppe, eine Alkylgruppe oder eine
substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe bedeuten.
4. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
daß das Ladungstransportmaterial eine Hydrazonverbindung
ist, die durch die nachstehend gezeigte Formel (4) wiedergegeben
wird:
worin R41 und R42 jeweils eine substituierte oder unsubstituierte
Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe
oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe
bedeuten; X6 ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom bedeutet
und Ar41 und Ar42 jeweils eine substituierte oder unsubstituierte
Arylgruppe bedeuten.
5. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß das Ladungstransportmaterial eine arylsubstituierte
Ethylenverbindung ist, die durch die nachstehend gezeigte Formel
(5) wiedergegeben wird:
worin Ar51 eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe
oder eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische
Gruppe bedeutet; Ar52 eine substituierte oder unsubstituierte
Arylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe
bedeutet und Ar53 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe,
eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder
eine substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe bedeutet.
6. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß das Ladungstransportmaterial eine Pyrazolinverbindung
ist, die durch die nachstehend gezeigte Formel (6) wiedergegeben
wird:
worin Ar61, Ar62 und Ar63 jeweils eine substituierte oder
unsubstituierte Arylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte
heterocyclische Gruppe bedeuten und n 1 oder 2 bedeutet.
7. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß das Ladungstransportmaterial eine Biphenylverbindung
ist, die durch die nachstehend gezeigte Formel (7) wiedergegeben
wird:
worin R71 ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte
Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte
Alkoxygruppe, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe
oder eine Trifluormethylgruppe bedeutet und Ar71 und
Ar72 jeweils eine Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte
Arylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte
Aralkylgruppe bedeuten.
8. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß das Ladungstransportmaterial eine Terphenylverbindung
ist, die durch die nachstehend gezeigte Formel (8) wiedergegeben
wird:
worin Ar81 und Ar82 jeweils eine substituierte oder unsubstituierte
Arylgruppe bedeuten.
9. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß es eine Schichtstruktur mit einer Ladungserzeugungsschicht
und einer Ladungstransportschicht hat.
10. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet,
daß die Ladungserzeugungsschicht das Bisazopigment enthält,
das durch die vorstehende Formel (1) wiedergegeben wird, und
daß die Ladungstransportschicht eine Verbindung enthält, die
aus den durch die vorstehenden Formeln (3), (5), (6), (7) und
(8) wiedergegebenen Verbindungen ausgewählt ist.
11. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet,
daß die Ladungserzeugungsschicht das Bisazopigment enthält,
das durch die vorstehende Formel (2) wiedergegeben wird, und
daß die Ladungstransportschicht die Hydrozonverbindung enthält,
die durch die vorstehende Formel (4) wiedergegeben wird.
12. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet,
daß die Ladungserzeugungsschicht eine Dicke von 5 µm oder
weniger hat.
13. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet,
daß die Ladungserzeugungsschicht eine Dicke von 0,01 bis
1 µm hat.
14. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet,
daß die Ladungstransportschicht eine Dicke von 5 bis 30 µm
hat.
15. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet,
daß die Ladungstransportschicht eine Dicke von 8 bis 20 µm
hat.
16. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet,
daß die Ladungstransportschicht auf die Ladungserzeugungsschicht
laminiert ist.
17. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet,
daß die Ladungserzeugungsschicht auf die Ladungstransportschicht
laminiert ist.
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