DE3719502A1 - Antistatikmittel - Google Patents

Antistatikmittel

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Description

Die Erfindung betrifft ein Antistatikmittel, das Oberflächen verschiedener Arten von Materialien, wie z. B. Fasern, Fäden, Baumwolle, Papiere und Filmen Langzeit-Antistatikeigenschaften verleihen kann.
Bisher wurden verschiedene Antistatikmittel, wie z. B. solche, bestehend aus einem kationischen oberflächenaktiven Agens oder einem amphoteren oberflächenaktiven Agens, oder solche aus einem Urethanpolymeren und/oder -prepolymeren, das eine große Menge eines Polyols, wie z. B. Polyethylenglycol, oder eine Ethylenoxidkette enthält, verwendet, um verschiedenen Materialien antistatische Eigenschaften zu verleihen.
Bei Verwendung eines Antistatikmittels aus einem kationischen oder amphoteren oberflächenaktiven Agens können zwar unmittelbar nach der Behandlung ausgezeichnete antistatische Eigenschaften erzielt werden, diese Eigenschaften können jedoch nicht lange beibehalten werden. Wenn andererseits ein Antistatikmittel aus einem Urethanpolymeren oder -prepolymeren verwendet wird, können zwar die antistatischen Eigenschaften lange aufrechterhalten werden, diese sind jedoch schlecht im Vergleich zu denjenigen des Antistatikmittels aus dem kationischen oder amphoteren oberflächenaktiven Agens. Außerdem ist es sehr schwierig, den Materialien ein gutes Wasserabstoßungsvermögen zusammen mit guten antistatischen Eigenschaften, die über einen langen Zeitraum hinweg aufrechterhalten werden, zu verleihen wegen der großen Menge an Ethylenoxid. Bisher gibt es daher kein Behandlungsmittel, um verschiedenen Materialien antistatische Eigenschaften zusammen mit einem Wasserabstoßungsvermögen zu verleihen, die über einen langen Zeitraum hinweg beibehalten werden können.
Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, ein Antistatikmittel zu schaffen, das verschiedenen Materialien antistatische Eigenschaften sowie ein Wasserabstoßungsvermögen verleiht, die über einen langen Zeitraum hinweg aufrechterhalten werden können.
Weitere Ziele, Merkmale und Vorteile der Erfindung gehen aus der nachfolgenden Beschreibung hervor.
Gegenstand der Erfindung ist ein Antistatikmittel, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es als eine wesentliche Komponente enthält ein kationisches und/oder amphoteres, wasserlösliches oder in Wasser dispergierbares und wärmereaktives blockiertes Urethanprepolymeres, das in seinem Molekül mindestens eine kationische Gruppe und/oder mindestens eine amphotere Gruppe sowie Isocyanatgruppen, die mit einem thermisch dissoziierbaren Blockierungsmittel blockiert sind, enthält.
Das erfindungsgemäße Antistatikmittel kann auf beliebige Materialien aufgebracht werden und das Auftragsverfahren ist sehr einfach. Das Antistatikmittel kann verschiedenen Materialien antistatische Eigenschaften verleihen, die über einen langen Zeitraum hinweg beibehalten werden, ohne den Griff (das Anfühlen mit der Hand) und die Haftung der Materialien zu verschlechtern.
Die erfindungsgemäß verwendeten kationischen und/oder amphoteren wasserlöslichen oder in Wasser dispergierbaren und in der Wärme reaktiven blockierten Urethanprepolymeren werden nach den folgenden Verfahren hergestellt:
  • (1) Ein organisches Polyisocyanat (C) wird umgesetzt mit einer Verbindung (A) mit mindestens einer tertiären Aminogruppe und mindestens einem aktiven Wasserstoffatom in ihrem Molekül und einer Verbindung (B) mit mindestens zwei aktiven Wasserstoffatomen in beliebigen Mengenverhältnissen unter Bildung eines Urethanprepolymeren (D), das freie Isocyanatgruppen enthält, das Urethanprepolymere (D) wird mit einem Kationisierungsmittel kationisiert oder der Bildung einer amphoteren Gruppemit einem Agens zur Bildungeiner amphoteren Gruppe unterworfen und das Prepolymere wird mit einem thermisch dissoziierbaren Blockierungsmittel blockiert;
  • (2) das organische Polyisocyanat (C) wird mit der Verbindung (A) mit mindestens einer tertiären Aminogruppe und mindestens einem aktiven Wasserstoffatom in ihrem Molekül und der Verbindung (B) mit mindestens zwei aktiven Wasserstoffatomen in beliebigen Mengenverhältnissen umgesetzt unter Bildung des Urethanprepolymeren (D), das freie Isocyanatgruppen enthält, das Urethanprepolymere (D) wird mit dem thermisch dissoziierbaren Blockierungsmittel blockiert und das blockierte Urethanprepolymere wird mit dem Kationisierungsmittel kationisiert oder der Bildung einer amphoteren Gruppe mit einem Agens zur Bildung einer amphoteren Gruppe unterworfen;
  • (3) das organische Polyisocyanat (C) wird umgesetzt mit einer Verbindung (A′) mit mindestens einer kationischen Gruppe und/oder amphoteren Gruppe und mindestens einem aktiven Wasserstoffatom in ihrem Molekül und der Verbindung (B) mit mindestens zwei Wasserstoffatomen in beliebigen Mengenverhältnissen unter Bildung eines Urethanprepolymeren (D′), das freie Isocyanatgruppen enthält, und das Urethanprepolymere wird mit einem thermisch dissoziierbaren Blockierungsmittel blockiert.
Die Herstellung des blockierten Urethanprepolymeren ist darauf jedoch nicht beschränkt.
Die Reaktion des organischen Polyisocyanats (C) mit der Verbindung (A) oder (A′) mit mindestens einer tertiären Aminogruppe oder einer kationischen Gruppe und/oder amphoteren Gruppe und mindestens einem aktiven Wasserstoffatom in ihrem Molekül und der Verbindung (B) mit mindestens zwei aktiven Wasserstoffatomen in beliebigen Mengenverhältnissen kann in zwei Stufen durchgeführt werden. Wie oben angegeben, kann auch nach der Herstellung des Urethanprepolymeren (D) die Kationisierung und/oder die Bildung einer amphoteren Gruppe vor oder nach der Blockierungsreaktion durchgeführt werden.
Beispiele für die Verbindung (A) mit mindesten einer tertiären Aminogruppe und mindestens einem aktiven Wasserstoffatom in ihrem Molekül sind:
  • (a) Verbindungen mit den Formeln: worin bedeuten:
    R1 eine substituierte oder unsubstituierte monovalente Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie z. B. eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie eine Methyl-, Ethyl-, Propyl- oder Butylgruppe, eine Phenylgruppe, eine Benzylgruppe und dgl.;
    R2 eine Alkylengruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Oxyalkylengruppe oder eine Polyoxyalkylengruppe; und
    X eine Hydroxygruppe, eine Aminogruppe oder eine Mercaptogruppe;
  • (b) Imidazole, wie z. B. Imidazol, 2-Methylimidazol, 2-Ethylimidazol oder 2,4(2,5)-Dimethylimidazol, Imidazolin oder Imidazolidone;
  • (c) Additionsprodukte aus einem Amin mit mindestens einem aktiven Wasserstoffatom und einem Alkylenoxid, wie Ethylenoxid, Propylenoxid oder Butylenoxid, und dgl. Beispiele für die obengenannten Amine sind Alkanolamine, wie Ethanolamin, Triethanolamin oder Triisopropanolamin, N-Methylamin, Ammonium, Ethylendiamin, Polyalkylenpolyamine, wie Diethylentriamin oder Triethylentetramin, Diaminodiphenylmethan, Phenylendiamin, Xylylendiamin, Piperazin und dgl.
Die Verbindung (A′) mit mindestens einer kationischen Gruppe und/oder amphoteren Gruppe und mindestens einem aktiven Wasserstoffatom ist eine Verbindung, die mit einem Kationisierungsmittel kationisiert wird oder der Bildung einer amphoteren Gruppe mit einem Agens zur Bildung einer amphoteren Gruppe unterworfen wird.
Beispiele für die Verbindung (B) mit mindestens zwei aktiven Wasserstoffatomen sind Polyätherpolyole, Polyesterpolyole, Polyesterpolyätherpolyole und dgl.
Beispiele für verwendbare Polyätherpolyole sind ein Additionsprodukt aus einer Verbindung mit mindestens zwei aktiven Wasserstoffatomen und einem Alkylenoxid. Beispiele für die Verbindung mit mindestens zwei aktiven Wasserstoffatomen sind Polyhydroxyalkohole, Amine und dgl. Beispiele für die Polyhydroxyalkohole sind Diole, wie Ethylenglycol, Propylenglycol, Butandiol, Hexandiol, Octandiol oder Decandiol, Triole, wie Glycerin, Hexantriol, Trimethylolethan oder Trimethylolpropan, Polyole, wie Erythrit, Pentaerythrit, Sorbit oder Saccharose und dgl. Beispiele für Amine sind Alkanolamine, wie Ethanolamin, Triethanolamin, Triisopropanolamin oder Tributanolamin, N-Methylamin, Ammonium, Ethylendiamin, Polyalkylenpolyamin, wie Diethylentriamin oder Triethylentetramin, Diaminodiphenylmethan, Phenylendiamin, Xyloldiamin, Piperazin und dgl. Beispiele für Polyesterpolyole sind ein Kondensat aus einer dibasischen Fettsäure oder einem Anhydrid davon und den obengenannten Polyhydroxyalkoholen, Polyätherpolyol oder dgl. und dgl.
Beispiele für erfindungsgemäß verwendbare Kationisierungsmittel sind eine anorganische Säure, wie Schwefelsäure, Chlorwasserstoffsäure oder Phosphorsäure, eine organische Säure, wie Essigsäure, Methyljodid, Methylchlorid, Dimethylsulfat, Diethylsulfat, Ethylbromid, Benzylchlorid, Ethylenchlorhydrin, Epichlorhydrin und dgl. Beispiele für das erfindungsgemäß verwendbare Agens zur Bildung einer amphoteren Gruppe sind Monochloressigsäure, Natriummonochloracetat und dgl. Diese Agentien werden bei einer Temperatur von 20 bis 100°C über einen Zeitraum von 10 Minuten bis 5 Stunden zugegeben. Ihre Menge beträgt mehr als 0,5 Mol, vorzugsweise 0,8 Mol, pro Mol der Verbindung (A) oder (A′) mit der tertiären Aminogruppe.
Beispiele für organische Polyisocyanate (C) sind Toluoldiisocyanat (T-DI), ein Polyphenylpolymethylpolyisocyanat, wie Diphenylmethandiisocyanat (M-DI), ein flüssiges M-DI, rohes M-DI, Hexamethylendiisocyanat (HM-DI), Xylylendiisocyanat (X-DI), Isophorondiisocyanat (IP-DI) und dgl. Um ein Vergilben des Produkts zu verhindern, ist es bevorzugt, ein aliphatisches Isocyanat, wie z. B. HM-DI, ein alicyclisches Isocyanat, wie IP-DI, und ein aromatisch-aliphatisches Isocyanat, wie X-DI, zu verwenden.
Das organische Polyisocyanat (C) wird mit der Verbindung (A) oder (A′) mit mindestens einer tertiären und/oder quaternären Aminogruppe und mindestens einem aktiven Wasserstoffatom und mit der Verbindung (B) mit mindestens zwei aktiven Wasserstoffatomen in beliebigen Mengenverhältnissen umgesetzt unter Bildung des Urethanprepolymeren (D) das 0,5 bis 10,0 Gew.-% freie Isocyanatgruppen enthält, auf übliche Weie bei einer Temperatur von 30 bis 130°C für einen Zeitraum von 30 Minuten bis 50 Stunden. In der obigen Reaktion beträgt das Molverhältnis zwischen der NCO-Gruppe und dem aktiven Wasserstoffatom nicht weniger als 1,0.
Das Urethanprepolymere kann in einem Nicht-Lösungsmittelsystem hergestellt werden. Je nach Viskosität des Urethanprepolymeren kann aber auch ein gegenüber dem Isocyanat inaktives Lösungsmittel, welches das Urethanprepolymere lösen kann, verwendet werden. Beispiele für geeignete Lösungsmittel sind Dioxan, Methylethylketon, Dimethylformamid, Tetrahydrofuran N-Methylpyrrolidon, Toluol und dgl.
Nachstehend wird das Verfahren zur Blockierung des Urethanprepolymeren, das freie Isocyanatgruppen enthält, näher erläutert.
Bei dem erfindungsgemäß verwendeten Blockierungsmittel handelt es sich um ein solches, das mit dem Urethanprepolymeren bei Raumtemperatur bis 100°C reagieren kann und die freien Isocyanatgruppen des Urethanprepolymeren blockieren kann.
Beispiele für geeignete Blockierungsmittel sind sekundäre und tertiäre Alkohole, aktive Methylenverbindungen, Phenole, Oxime, Lactame, Imidazole und dgl. Das Urethanprepolymer kann auf bekannte Weise mit dem Blockierungsmittel umgesetzt werden, beispielsweise in Gegenwart eines Katalysators für die Umwandlung in Urethan oder eines Katalysators aus einem Alkalimetallalkoholat oder in Abwesenheit des Katalysators.
Das so erhaltene Urethanprepolymere weist eine kationische Gruppe und/oder amphotere Gruppe auf und ist in Wasser stabil löslich oder in Wasser stabil dispergierbar und in der Wärme reaktionsfähig. Das Urethanprepolymere wird bei 100 bis 180°C einer Wärmebehandlung unterzogen, um das Blockierungsmittel zu dissoziieren, was zu einer Regeneration der freien Isocyanatgruppen führt. Das regenerierte Isocyanat wird reagierengelassen zur Umwandlung des Prepolymeren in eine Verbindung mit einem hohen Molekulargewicht.
Das erfindungsgemäß verwendete Urethanprepolymere weist daher eine ausgezeichnete Haltbarkeit, Zugfestigkeit und Nicht-Haftung auf, verglichen mit den bekannten wäßrigen Urethanen.
Das erfindungsgemäße Antistatikmittel enthält als eine wesentliche Komponente das wasserlösliche oder in Wasser dispergierbare, kationische und/oder amphotere Urethanprepolymere, das auf die vorstehend beschriebene Weise hergestellt worden ist. Das heißt, das erfindungsgemäß verwendete blockierte Urethanprepolymere liegt in Form einer wäßrigen Zusammensetzung, nämlich einer wäßrigen Lösung oder einer wäßrigen Emulsion in Wasser allein oder in einem Lösungsmittelgemisch aus Wasser und einem mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittel, wie einem niederen Alkohol, vor. Verschiedene Materialien werden mit dem erfindungsgemäßen Antistatikmittel in einem Bad behandelt und dann wird das behandelte Material mit Wärme behandelt, wodurch das Prepolymere auf der Oberfläche der Materialien polymerisiert wird. Dem so erhaltenen Material werden antistatische Eigenschaften verliehen, die für einen langen Zeitraum beibehalten werden können. Zum Aufbringen des Antistatikmittels auf verschiedene Arten von Materialien können übliche Methoden, wie z. B. das Eintauchen, Aufsprühen und Beschichten, angewendet werden. Das Antistatikmittel wird in einer Menge von mindestens 0,05 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Materials, auf die Materialien aufgebracht. Dieser Bereich hängt jedoch vom Zweck der zu behandelnden Materialien ab.
Das erfindungsgemäße Antistatikmittel kann auch andere Harze, wie z. B. Harnstoff-Formaldehyd-Harze, Melaminharze, Glyoxalharze, Epoxyharze, Phenolharze, Siliconharze, Fluorharze, Vinylharze oder Polyurethanharze enthalten, so lange die antistatischen Eigenschaften dadurch nicht beeinträchtigt werden.
Das erfindungsgemäße Antistatikmittel weist die gleichen antistatischen Eigenschaften auf wie das bekannte kationische oder ampholytische oberflächenaktive Agens, das dafür bekannt ist, daß es ausgezeichnete antistatische Eigenschaften besitzt. Das Auftreten einer Reibungselektrizität wird verhindert durch eine Elektronenübertragung zwischen den kationischen Gruppen oder den amphoteren Gruppen, die auf der Oberfläche der behandelten Materialien vorliegen, was ein Unterschied ist gegenüber dem Fall des Polyethylenglykols oder nicht-ionischen oberflächenaktiven Agens, das eine große Menge Ethylenoxid enthält, oder der Urethanharzzusammensetzung, die es als eine Hauptkomponente enthält. Das heißt, der antistatische Mechanismus in dem erfindungsgemäßen Antistatikmittel ist grundlegend verschieden von demjenigen in dem nicht-ionischen oberflächenaktiven Agens oder in einer Urethanharzzusammensetzung insofern, als die Ionen in Wasser übertragen werden, wodurch ein Mangel an elektrischer Ladung hervorgerufen wird. Mit dem erfindungsgemäßen Antistatikmittel kann daher zusammen mit den antistatischen Eigenschaften auch eine Wasserabstoßung erzielt werden, was auf konventionelle Weise sehr schwierig ist. Durch Verwendung von Fluorharzen oder Siliconharzen kann in einem solchen Falle dem Material ein Wasserabstoßungsvermögen zusammen mit den antistatischen Eigenschaften verliehen werden, wobei diese Eigenschaften für einen langen Zeitraum beibehalten werden.
Die vorliegende Erfindung kann auf verschiedene Materialien, wie z. B. Fasern, Gewebe, Baumwollgewebe, Papiere und Filme, angewendet werden.
Beispiele für geeignete Fasern sind synthetische Fasern, wie Fasern aus Polyester, Polyamid, Polyacrylnitril, Vinylon, Polypropylen, Polyethylen oder Spantex, natürliche Fasern, wie z. B. solche aus Baumwolle, Flachs oder Hanf, Seide oder Wolle, regenerierte Fasern, wie z. B. solche aus Rayon oder Acetat, anorganische Fasern, wie z. B. Glasfasern, Kohlefasern oder Siliciumcarbidfasern und dgl. Die Fasern können in Form von gewirkten Waren, gewebten Waren, nicht-gewebten Geweben und dgl. verwendet werden. Natürlich ist das Antistatikmaterial auch auf Gewebe, wie z. B. Mischgarngewebe, kombinierte Filamentgarngewebe, einheitliche Gewebe aus diesen Fasern, anwendbar. Es ist auch möglich, daß die Garne, Stapelfaser, Filamente oder Stränge nach der Behandlung mit dem Antistatikmittel gewirkt, gewebt oder zu nicht- gewebten Stoffen verarbeitet werden. Beispiele für Papiere sind natürliches Papier, regeneriertes Papier und dgl. Beispiele für Filme sind Polyesterfilme, Polypropylenfilme, Polyethylenfilme und dgl.
Die vorliegende Erfindung wird nachstehend an Hand von Ausführungsbeispielen näher erläutert, ohne jedoch darauf beschränkt zu sein. Alle darin angegebenen Teile und Prozentsätze sind, wenn nichts anderes angegeben ist, auf das Gewicht bezogen. Es ist selbstverständlich, daß die Erfindung keineswegs auf diese Beispiele beschränkt ist, sondern daß verschiedene Änderungen und Modifizierungen durchgeführt werden können, ohne daß dadurch der Rahmen der vorliegenden Erfindung verlassen wird.
Bezugsbeispiel 1
16,8 Teile 1,6-Hexamethylendiisocyanat wurden zu 100 Teilen eines Ethylenoxid-Propylenoxid [Ethylenoxid (EO) : Propylenoxid (PO) = 30 : 70]-Polyadditionsprodukts auf Glycerinbasis mit einem Molekulargewicht von 3000 zugegeben und die Mischung wurde 60 min lang bei 90°C reagieren gelassen zur Bildung eines Urethanprepolymeren mit einem Gehalt an freien Isocyanatgruppen von 3,60%. Dann wurden 2,97 Teile 2-Dimethylaminoethanol zugegeben und die Mischung wurde 60 min lang bei 80°C reagieren gelassen unter Bildung eines tertiäre Aminogruppen-haltigen Urethanprepolymeren mit einem Gehalt an freien Isocyanatgruppen von 2,20%. Zu der Reaktionsmischung wurden bei 70°C 5,14 Teile Diethylsulfat zugegeben und die Reaktion wurde 90 min lang bei 70°C durchgeführt, dann wurde eine Lösung von 4,30 Teilen Imidazol in 20 Teilen Methylethylketon zugegeben und 2 h lang bei 60°C reagieren gelassen. Nachdem bestätigt worden war, daß der Isocyanatgruppengehalt in dem Urethanprepolymeren 0% betrug, wurden 501 Teile Wasser zu der resultierenden Mischung zugegeben zur Bildung einer transparenten wäßrigen Lösung aus einem kationischen blockierten Isocyanat mit einem Harzgehalt von 20%.
Bezugsbeispiel 2
10,1 Teile Diethylsulfat wurden zu 100 Teilen eines Ethylenoxid- Propylenoxid [EO : PO = 15 : 85]-Polyadditionsprodukts auf Ethylendiaminbasis mit einem Molekulargewicht von 1500 zugegeben und die Mischung wurde 2 h lang bei 80°C reagieren gelassen. Dann wurden 5,2 Teile 1,6-Hexamethylendiisocyanat zugegeben und die Mischung wurde 90 min lang bei 95°C reagieren gelassen unter Bildung eines kationische Gruppen enthaltenden Urethanprepolymeren mit einem Gehalt an freien Isocyanatgruppen von 7,2%. Zu der Reaktionsmischung wurde eine Lösung von 58,0 Teilen Nonylphenol in 84 Teilen Methylethylketon zugegeben und 2 h lang bei 80°C reagieren gelassen. Nachdem bestätigt worden war, daß der Gehalt des Urethanprepolymeren an freien Isocyanatgruppen 0% betrug, wurden 544,5 Teile Wasser zu der resultierenden Mischung zugegeben, wobei man eine transparente, viskose wäßrige Lösung eines kationischen blockierten Isocyanats mit einem Harzgehalt von 25% erhielt.
Bezugsbeispiel 3
Eine Lösung von 4,6 Teilen Methylethylketonoxim in 25,0 Teilen Dioxan wurde zu 100,0 Teilen des tertiäre Aminogruppen enthaltenden Urethanprepolymeren mit einem Gehalt an freien Isocyanatgruppen von 2,20%, hergestellt im Bezugsbeispiel 1, zugegeben und die Mischung wurde 2 h lang bei 60°C reagieren gelassen. Nachdem bestätigt worden war, daß der Gehalt des Urethanprepolymeren an freien Isocyanatgruppen 0% betrug, wurden 3,1 Teile Natriummonochloracetat zugegeben und die Mischung wurde 3 h lang bei 80°C reagieren gelassen. Dann wurden 226,2 Teile Wasser zugegeben unter Bildung einer transparenten wäßrigen Lösung eines amphoteren blockierten Isocyanats mit einem Harzgehalt von 30%.
Bezugsbeispiel 4
7,7 Teile 1,6-Hexamethylendiisocyanat wurden zu 50,0 Teilen eines Ethylenoxid-Propylenoxid [EP : PO = 70 : 30]- Polyadditionsprodukts auf Glycerinbasis mit einem Molekulargewicht von 3300 und 15,1 Teilen Polyethylenglykol mit einem Molekulargewicht von 2000 zugegeben und die Mischung wurde 2 h lang bei 100°C reagieren gelassen unter Bildung eines Urethanprepolymeren mit einem Gehalt an freien Isocyanatgruppen von 2,0%. Dann wurden 12,0 Teile einer 30%igen wäßrigen Lösung von Natriumbisulfit zugegeben und die Reaktion wurde 70 min lang bei 45°C unter Rühren durchgeführt und die Reaktionsmischung wurde mit 157,9 Teilen Wasser verdünnt, wobei man eine transparente, viskose wäßrige Lösung eines anionischen blockierten Isocyanats mit einem Harzgehalt von 30% erhielt.
Beispiele 1 bis 3 und Vergleichsbeispiele 1 und 2
0,5 Teile eines Organozinnverbindungskatalysators (im Handel erhältlich unter dem Warenzeichen "Elastoron Catalyst 32" der Firma DAI-ICHI KOGYO SEIYAKU CO., LTD.) wurden zu 14 Teilen der in Bezugsbeispiel 1, 2, 3 oder 4 erhaltenen thermisch reaktiven Urethanprepolymer-Zusammensetzung zugegeben zur Herstellung eines Antistatikmittels. Ein Nylon- Taffeta wurde in das Antistatikmittel eingetaucht und ausgedrückt (Aufnahme 40%). Danach wurde der Nylon-Taft 3 min lang mit Heißluft von 120°C getrocknet und 2 min lang bei 160°C wärmebehandelt. Es wurde die Reibungselektrizität des behandelten Nylon-Tafts gemessen. Die Ergebnisse sind in der Tabelle I zusammen mit den Ergebnissen für den unbehandelten Nylon-Taft (Vergleichsbeispiel 2) angegeben.
Die Reibungselektrizität wurde bei 20°C und einer Feuchtigkeit von 40% unter Verwendung einer Kyodai Kakenshiki-Rotations- Statiktestvorrichtung 3 min nach Beginn des Reibens und 3 min nach Beendigung des Reibens gemessen. Der behandelte Nylon- Taft wurde mit einem Nylon-Dechine gerieben. Als Testproben wurde ungewaschener behandelter Nylon-Taft verwendet, der behandelte Nylon-Taft wurde 10 mal mit einer Haushaltswaschmachine (HL 10) gewaschen und der behandelte Nylon-Taft wurde 30 mal mit einer Haushaltswaschmaschine (HL 30) gewaschen. Das Waschen wurde gemäß JIS (japanischer Industriestandard L 0217 103 durchgeführt. Ein Waschvorgang bestand darin, daß der Nylon-Taft bei einem Flottenverhältnis von 1 : 30 gewaschen wurde unter Verwendung von 1 g eines synthetischen Detergens 5 min bei 40°C und dann mit heißem Wasser von 40°C 10 min lang gewaschen wurde, wonach an der Luft getrocknet wurde.
Tabelle I
Beispiele 4 bis 16 und Vergleichsbeispiele 3 und 4
0,5 Teile des Katalysators Elastoron 32 und 5 Teile eines wasserabstoßend machenden Mittels aus einem Fluor enthaltenden Verbindung wurden zu 15 Teilen der in Bezugsbeispiel 1, 2, 3 oder 4 erhaltenen thermisch reaktionsfähigen Urethanprepolymerzusammensetzung zugegeben zur Herstellung eines Antistatikmittels. Ein Polyester-Palace wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 ausgedrückt (Aufnahme 70%) und wärmebehandelt. Bei dem behandelten Polyester-Palace wurde die Reibungselektrizität auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 gemessen und das Wasserabstoßungsvermögen wurde gemäß JIS L 1005 gemessen. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle II zusammen mit den Ergebnissen für das nicht- behandelte Polyester-Palace (Vergleichsbeispiel 4) angegeben.
Tabelle II
Beispiele 7 bis 9 und Vergleichsbeispiele 5 und 6
Es wurden 0,5 Teile des Katalysators Elastoron 32 zu 15 Teilen der in Bezugsbeispiel 1, 2, 3 oder 4 erhaltenen thermisch reaktionsfähigen Urethanprepolymerzusammensetzung zugegeben zur Herstellung eines Antistatikmittels. Das erhaltene Antistatikmittel wurde auf einen Polyesterfilm mit einer Dicke von 200 µm mittels eines absorbierenden Baumwollgewebes aufgebracht und 25 h lang bei Raumtemperatur trocknen gelassen und 30 min lang bei 100°C wärmebehandelt. Der spezifische Oberflächenwiderstand des behandelten Films wurde bei 20°C und einer Feuchtigkeit von 40% unter Verwendung einer SH-10 F-Testvorrichtung der Firma Toa Denpa Kogyo Kabushiki Kaisha gemessen. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle III zusammen mit den Ergebnissen für den unbehandelten Film (Vergleichsbeispiel 6) angegeben.
Tabelle III

Claims (12)

1. Antistatikmittel, dadurch gekennzeichnet, daß es als eine wesentliche Komponente ein kationisches und/ oder amphoteres, wasserlösliches oder in Wasser dispergierbares und in der Wärme reaktives, blockiertes Urethanprepolymeres enthält, das in seinem Molekül mindestens eine kationische Gruppe und/oder mindestens eine amphotere Gruppe sowie Isocyanatgruppen, die durch ein thermisch dissoziierbares Blockierungsmittel blockiert sind, aufweist.
2. Antistatikmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem blockierten Urethanprepolymeren um ein Urethanprepolymeres handelt, das hergestellt worden ist durch Umsetzung einer Verbindung mit mindestens einer tertiären Aminogruppe und mindestens einem aktiven Wasserstoffatom in seinem Molekül und einer Verbindung mit mindestens zwei aktiven Wasserstoffatomen mit einem organischen Polyisocyanat in einem beliebigen Mengenverhältnis, durch Kationisierung des dabei erhaltenen, freie Isocyanatgruppen enthaltenden Urethanprepolymeren mit einem Kationisierungsmittel oder Bildung einer amphoteren Gruppe mit einem Mittel zur Bildung einer amphoteren Gruppe und durch Blockieren der freien Isocyanatgruppen mit einem thermisch dissoziierbaren Blockierungsmittel.
3. Antistatikmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem blockierten Urethanprepolymeren um ein Urethanprepolymeres handelt, das hergestellt worden ist durch Umsetzung einer Verbindung mit mindestens einer tertiären Aminogruppe und mindestens einem aktiven Wasserstoffatom in seinem Molekül und einer Verbindung mit mindestens zwei aktiven Wasserstoffatomen mit einem organischen Polyisocyanat in einem beliebigen Mengenverhältnis, durch Blockieren der freien Isocyanatgruppen des dabei erhaltenen Urethanprepolymeren mit einem thermisch dissoziierbaren Blockierungsmittel und durch Kationisieren des blockierten Prepolymeren mit einem Kationisierungsmittel oder durch Bildung einer amphoteren Gruppe mit einem Mittel zur Bildung einer amphoteren Gruppe.
4. Antistatikmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem blockierten Urethanprepolymeren um ein Urethanprepolymeres handelt, das hergestellt worden ist durch Umsetzung einer Verbindung mit mindestens einer kationischen Gruppe und/oder amphoteren Gruppe und mindestens einem aktiven Wasserstoffatom in seinem Molekül und einer Verbindung mit mindestens zwei aktiven Wasserstoffatomen mit einem organischen Polyisocyanat in einem beliebigen Mengenverhältnis und Blockieren der freien Isocyanatgruppen des dabei erhaltenen Urethanprepolymeren mit einem thermisch dissoziierbaren Blockierungsmittel.
5. Antistatikmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Blockierungsmittel um einen Vertreter handelt, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einem sekundären Alkohol, einem tertiären Alkohol, einer aktiven Methylenverbindung, einem Phenol, einem Oxim, einem Lactam und einem Imidazol.
6. Antistatikmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß es verwendet wird zur Behandlung eines Vertreters, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einer Kunstfaser, einer Naturfaser, einer regenerierten Faser, einer anorganischen Faser, einem Papier und einem Film.
7. Antistatikmittel nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei der Kunstfaser um einen Vertreter handelt, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einem Polyester, einem Polyamid, einem Polyacrilnitril, einem Vinylon, einem Polypropylen, einem Polyethylen und einem Spandex.
8. Antistatikmittel nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei der Naturfaser um einen Vertreter handelt, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus Baumwolle, Flachs, Hanf, Seide und Wolle.
9. Antistatikmittel nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei der regenerierten Faser um einen Vertreter handelt, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einem Reyon und einem Acetat.
10. Antistatikmittel nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei der anorganischen Faser um einen Vertreter handelt, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus Glasfaser, Kohlefaser und Siliciumcarbidfaser.
11. Antistatikmittel nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Papier handelt um einen Vertreter, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einem natürlichen Papier und einem regenerierten Papier.
12. Antistatikmittel nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Film um einen Vertreter handelt, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einem Polyesterfilm, einem Polypropylenfilm und einem Polyethylenfilm.
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