DE3905919A1 - Organosiliciumverbindungen-enthaltende gemische und deren verwendung zur hydrophobierenden und antimikrobiellen impraegnierung - Google Patents

Organosiliciumverbindungen-enthaltende gemische und deren verwendung zur hydrophobierenden und antimikrobiellen impraegnierung

Info

Publication number
DE3905919A1
DE3905919A1 DE19893905919 DE3905919A DE3905919A1 DE 3905919 A1 DE3905919 A1 DE 3905919A1 DE 19893905919 DE19893905919 DE 19893905919 DE 3905919 A DE3905919 A DE 3905919A DE 3905919 A1 DE3905919 A1 DE 3905919A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alkyl
general formula
mixtures
mixtures according
compounds
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19893905919
Other languages
English (en)
Inventor
Ulrich Dr Deschler
Ulrike Dr Lechner
Michael Dr Witzel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Evonik Operations GmbH
Original Assignee
Degussa GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Degussa GmbH filed Critical Degussa GmbH
Priority to DE19893905919 priority Critical patent/DE3905919A1/de
Priority to US07/399,586 priority patent/US4999249A/en
Priority to DE9090101543T priority patent/DE59000619D1/de
Priority to EP19900101543 priority patent/EP0385108B1/de
Priority to DK90101543T priority patent/DK0385108T3/da
Priority to AT90101543T priority patent/ATE83765T1/de
Priority to NO90900640A priority patent/NO900640L/no
Priority to FI900890A priority patent/FI900890A0/fi
Priority to CA 2010808 priority patent/CA2010808A1/en
Priority to PT93261A priority patent/PT93261A/pt
Priority to JP2042726A priority patent/JPH03200793A/ja
Publication of DE3905919A1 publication Critical patent/DE3905919A1/de
Priority to GR920403244T priority patent/GR3006709T3/el
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C04CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04BLIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B41/00After-treatment of mortars, concrete, artificial stone or ceramics; Treatment of natural stone
    • C04B41/009After-treatment of mortars, concrete, artificial stone or ceramics; Treatment of natural stone characterised by the material treated
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C04CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04BLIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B41/00After-treatment of mortars, concrete, artificial stone or ceramics; Treatment of natural stone
    • C04B41/45Coating or impregnating, e.g. injection in masonry, partial coating of green or fired ceramics, organic coating compositions for adhering together two concrete elements
    • C04B41/46Coating or impregnating, e.g. injection in masonry, partial coating of green or fired ceramics, organic coating compositions for adhering together two concrete elements with organic materials
    • C04B41/49Compounds having one or more carbon-to-metal or carbon-to-silicon linkages ; Organo-clay compounds; Organo-silicates, i.e. ortho- or polysilicic acid esters ; Organo-phosphorus compounds; Organo-inorganic complexes
    • C04B41/4905Compounds having one or more carbon-to-metal or carbon-to-silicon linkages ; Organo-clay compounds; Organo-silicates, i.e. ortho- or polysilicic acid esters ; Organo-phosphorus compounds; Organo-inorganic complexes containing silicon
    • C04B41/4922Compounds having one or more carbon-to-metal or carbon-to-silicon linkages ; Organo-clay compounds; Organo-silicates, i.e. ortho- or polysilicic acid esters ; Organo-phosphorus compounds; Organo-inorganic complexes containing silicon applied to the substrate as monomers, i.e. as organosilanes RnSiX4-n, e.g. alkyltrialkoxysilane, dialkyldialkoxysilane
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C04CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04BLIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B41/00After-treatment of mortars, concrete, artificial stone or ceramics; Treatment of natural stone
    • C04B41/60After-treatment of mortars, concrete, artificial stone or ceramics; Treatment of natural stone of only artificial stone
    • C04B41/61Coating or impregnation
    • C04B41/62Coating or impregnation with organic materials
    • C04B41/64Compounds having one or more carbon-to-metal of carbon-to-silicon linkages
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/04Polysiloxanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D4/00Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B27WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
    • B27KPROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
    • B27K2240/00Purpose of the treatment
    • B27K2240/70Hydrophobation treatment
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B27WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
    • B27KPROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
    • B27K3/00Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
    • B27K3/34Organic impregnating agents
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B27WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
    • B27KPROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
    • B27K3/00Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
    • B27K3/34Organic impregnating agents
    • B27K3/50Mixtures of different organic impregnating agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C04CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04BLIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B2103/00Function or property of ingredients for mortars, concrete or artificial stone
    • C04B2103/60Agents for protection against chemical, physical or biological attack
    • C04B2103/67Biocides
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31652Of asbestos
    • Y10T428/31663As siloxane, silicone or silane
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/4935Impregnated naturally solid product [e.g., leather, stone, etc.]

Description

Die Erfindung betrifft Organosiliciumverbindungen- enthaltende Gemische und deren Verwendung zur hydrophobierenden und antimikrobiellen Imprägnierung.
Der Einsatz von Alkyltrialkoxysilanen zur Hydrophobierung von Mauerwerk ist seit langem bekannt (DE-PS 20 29 446, EP-A-01 01 816).
Zur antimikrobiellen Behandlung von Baumaterialien, aber auch von Textilien oder Leder wird in der EP-A- 1 52 852 die Verwendung von Gemischen vorgeschlagen, die z. B. 2-Methyl-1,4-naphthochinon, Ethanol und Propyltrimethoxysilan enthalten.
Aus der DE-OS 30 31 598 ist bekannt, Metallaminsiliconate, die antimikrobielle Eigenschaften zeigen, in getrockneter, amorpher Form in Imprägnier- oder Beschichtungsmaterialien, wie z. B. Alkylharze einzuarbeiten.
In der JP-OS 59/80 602 (C. A. 101 (15): 124890 p, 1984) wird eine Mischung aus Triethoxymethylsilan und Thiabendazol in Toluol beschrieben, die den Schimmelbewuchs auf Mauerwerkoberflächen begrenzen soll.
Aufgabe der Erfindung ist ein Mittel, das zur gleichzeitigen hydrophobierenden und antimikrobiellen Imprägnierung von anorganisch oxidischem Material geeignet ist.
Gegenstand der Erfindung sind Organosiliciumverbindungen- enthaltende Gemische, dadurch gekennzeichnet, daß sie
  • a) mindestens ein Alkyltrialkoxysilan der allgemeinen Formel (RO)₃Si-R¹ (I)
    in der bedeuten:R: C₁-C₄-Alkyl, insbesondere C₁,C₂-Alkyl
    R¹: C₁-C₁₈-Alkyl, insbesondere C₃-C₁₈-Alkyl
  • b) ein kationisches Trialkoxysilan der allgemeinen Formel in der bedeuten: R³, R⁴, R⁵: C₁-C₁₈-Alkyl, gleich oder verschiedenX(-): Cl-, Br-, NO₃-, J-, CH₃COO-,und/oder eine Organosiliciumverbindung der allgemeinen Formel(RO)₃Si-R²-S-SnR₃⁶ (III)in der bedeuten:
    R⁶: C₁-C₆-Alkyl, insbesondere n-Butyl
    Aryl, insbesondere Phenyl
    enthalten, gelöst oder gegebenenfalls emulgiert in
  • c) einem protischen oder aprotischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch.
Als Lösungsmittel sind geeignet Alkohole, insbesondere Alkanole mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, aber auch Alkane mit 5 bis 30 Kohlenstoffatomen bzw. deren Gemische, wie sie z. B. als Shellsol® auf dem Markt erhältlich sind.
Aromatische Kohlenwasserstoffe sind zwar auch geeignet, werden aber wegen ihrer mangelnden Umweltverträglichkeit nicht so bevorzugt.
Wasser wird ebenso verwendet, insbesondere in Mischungen mit Alkohol(en), wobei man das Mischungsverhältnis je nach Art der zu lösenden Verbindungen bevorzugt so einstellt, daß eine Lösung entsteht.
Besonders vorteilhaft setzt man in diesen Fällen kationische Organosiliciumverbindungen, wie man sie in Form wäßriger Lösungen gemäß EP-B-00 54 748 gewinnt, ein.
Die zinnhaltigen Verbindungen sind bekannt aus der Izv. Sib. Otd. Akad. Nauk. SSR. Ser. Khim. Nauk- 1977 (1) 128-134 (C. A. 86 (25): 190126 s (1977)).
Die Gemische enthalten gegebenenfalls auch Ankondensationsprodukte der unter a) und b) genannten Verbindungen.
Die durch Abspaltung von Teilmengen des Alkohols entstehenden Oligomeren sind dem Fachmann geläufig ebenso wie der Mechanismus der Oligomerenbildung. Ihr Vorhandensein beeinträchtigt die Wirkung der Gemische nicht.
Die erfindungsgemäßen Gemische enthalten 5 bis 97 Gew.-%, insbesondere 10 bis 40 Gew.-% an Alkyltrialkoxysilan(en) und deren gegebenenfalls vorhandenen Ankondensationsprodukten, 2 bis 20 Gew.-% insbesondere 5-15 Gew.-% an Verbindungen gemäß (II) und/oder (III) und deren gegebenenfalls vorhandenen Ankondensationsprodukten und 1 bis 93 Gew.-%, insbesondere 55 bis 85 Gew.-% Lösungsmittel.
Neben diesen Verbindungen enthalten die Gemische vorteilhaft 0,1 bis 5,0 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 1,0 Gew.-% eines an sich bekannten Kondensationskatalysators wie z. B. Dibutylzinndilaurat oder Tetrabutyltitanat.
Als kationische Trialkoxysilane setzt man bevorzugt Verbindungen der allgemeinen Formeln
und
mit n = 8 bis 18 ein.
Verbindungen dieser Art besitzen antimikrobielle Wirksamkeit.
3-(Trimethoxysilyl)propyldimethyloctadecylammoniumchlorid wird z. B. wegen dieser Eigenschaft in Polyurethanschäumen eingesetzt (J. Cell. Plast. 21 (5) 332-7 (C. A. 105 (2): 7525v, 1985)).
Ein weiterer Gegenstand der Anmeldung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Gemische zur hydrophobierenden und antimikrobiellen Imprägnierung von anorganisch- oxidischem Material.
Dazu zählen insbesondere Stein, Mauerwerk, Beton und Fassadenaußenputz.
Das Aufbringen der Gemische auf die Oberflächen erfolgt in allgemein bekannter Weise z. B. durch Eintauchen, Pinseln, Streichen, Sprühen oder flutendes Behandeln mit dem Gemisch. Im allgemeinen wird soviel aufgetragen, wie das Material aufsaugt. Dies erkennt man im allgemeinen daran, daß das aufzubringende Silan nicht länger als etwa eine Minute auf der Oberfläche sichtbar bleibt, d. h. diese während dieser Zeit satt feucht erscheint.
Die zu behandelnde Oberfläche kann dabei sowohl trocken als auch wasserfeucht sein. Es soll sich jedoch nicht auf ihr "stehendes" Wasser befinden. Wichtig ist nur, daß die Oberfläche das Gemisch aufsaugen kann; sie darf deshalb z. B. durch Staub, Salz, Salzlösungen oder Öl nicht so verschmutzt sein, daß die Saugwirkung beträchtlich verringert wird. Solchermaßen verschmutzte Oberflächen müssen vor der Applikation auf an sich bekannte Weise gereinigt werden.
Erstmals wird so eine hydrophobierende und gleichzeitig antimikrobiell wirkende Ausrüstung von anorganisch oxidischem Material erreicht, die nicht nur eine oberflächliche Beschichtung darstellt, sondern auch Tiefenwirkung zeigt.
Überraschenderweise wirkt sich der Zusatz der kationischen Organosiliciumverbindungen trotz eines mengenmäßig geringen Anteils in der Hinsicht aus, daß die Eindringtiefe des Hydrophobierungsmittels erhöht und gleichzeitig die Wasseraufnahme der so behandelten Materialien verringet wird.
Dies gilt erstaunlicherwise auch für kationische Verbindungen, die einen Substituenten R⁴ mit der Bedeutung -C₁₈H₃₇ tragen, von denen man hinsichtlich der Eindringtiefe das Gegenteil erwartet hätte.
Gleichzeitig ist festzustellen, daß die kationischen Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel (II) als Lösungsvermittler die Löslichkeit von Alkyltrialkoxysilanen in der Wasser/Alkohol-Mischung erhöhen.
Zur Demonstration der Wirkung der erfindungsgemäßen Gemische werden eine Reihe von Versuchen angeführt.
Versuchsdurchführung
Die Steinprobekörper (5×5×5 cm; Material: Kalksandstein) werden zunächst für einige Wochen bei Normklima (23°C, 50% rel. Feuchte) konditioniert und anschließend gewogen. 200 ml des Silan-Gemisches werden in einem 400 ml Becherglas vorgelegt, je drei Probekörper zweimal im Abstand von einer halben Stunde für 2 min vollständig eingetaucht. Nach erfolgter Silanisierung lagert man die Steinklötzchen 14 Tage bei Raumtemperatur. Zur Ermittlung der Wasseraufnahme gibt man je zwei Proben in ein Wasserbad mit 5 cm überstehender Wassersäule und kontrolliert das Gewicht nach 10 min, 30 min, 60 min, 2 h, 4 h, 8 h und 24 h (T: 20°C). Zum Messen der Eindringtiefe werden die Probewürfel mit Hammer und Meißel geteilt und mit Wasser, das mit Tinte gefärbt ist, besprüht.
Es werden folgende Verbindungen verwendet:
Si 103: Propyltrimethoxysilan
Si 108: n-Octyltrimethoxysilan
Si 118: n-Octadecyltrimethoxysilan
Si 275: 3-(Triethoxysilyl) propyldimethyloctadecylammoniumchlorid
Als Lösungsmittel wird Isopropanol, als Katalysator n-Butyltitanat, verwendet. Die Konzentrationsangaben entsprechen Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge des Gemischs, ebenso wie in den übrigen Teilen der Anmeldung.

Claims (7)

1. Organosiliciumverbindungen-enthaltende Gemische, dadurch gekennzeichnet, daß sie
  • a) mindestens ein Alkyltrialkoxysilan der allgemeinen Formel
    (RO)₃Si-R¹ (I)
    in der bedeuten:
    R: C₁-C₄-Alkyl, insbesondere C₁, C₂-Alkyl
    R¹: C₁-C₁₈-Alkyl, insbesondere C₃-C₁₈-Alkyl
  • b) ein kationisches Trialkoxysilan der allgemeinen Formel in der bedeuten: R³, R⁴, R⁵: C₁-C₁₈-Alkyl, gleich oder verschieden
    X(-): Cl-, Br-, NO₃-, J-, CH₃COO-,
    und/oder eine Organosiliciumverbindung der allgemeinen Formel
    (RO)₃Si-R²-S-SnR₃⁶ (III)
    in der bedeuten:
    R⁶: C₁-C₆-Alkyl, insbesondere n-Butyl
    Aryl, insbesondere Phenyl,
    enthalten, gelöst oder gegebenenfalls emulgiert in
  • c) einem protischen oder aprotischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch.
2. Gemisch gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie Ankondensationsprodukte der unter a) und b) genannten Organosiliciumverbindungen enthalten.
3. Gemische gemäß den Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie 5 bis 97 Gew.-% an Alkyltrialkoxysilan(en) und deren gegebenenfalls vorhandenen Ankondensationsprodukten, 2-20 Gew.-% an Verbindungen gemäß den Formeln (II) und/oder (III) und deren gegebenenfalls vorhandenen Ankondensationsprodukten und 1 bis 93 Gew.-% Lösungsmittel enthalten.
4. Gemische gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich 0,1 bis 5,0 Gew.-% eines an sich bekannten Kondensationskatalysators enthalten.
5. Gemische gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein kationisches Trialkoxysilan der allgemeinen Formel oder mit n = 8 bis 18 enthalten.
6. Verwendung von Gemischen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5 zur hydrophobierenden und antimikrobiellen Imprägnierung von anorganisch oxidischem Material.
7. Verwendung von Gemischen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man Sandstein, Mauerwerk, Beton oder Fassadenaußenputz imprägniert.
DE19893905919 1989-02-25 1989-02-25 Organosiliciumverbindungen-enthaltende gemische und deren verwendung zur hydrophobierenden und antimikrobiellen impraegnierung Withdrawn DE3905919A1 (de)

Priority Applications (12)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19893905919 DE3905919A1 (de) 1989-02-25 1989-02-25 Organosiliciumverbindungen-enthaltende gemische und deren verwendung zur hydrophobierenden und antimikrobiellen impraegnierung
US07/399,586 US4999249A (en) 1989-02-25 1989-08-28 Mixtures containing organosilicon compounds and their use for waterproofing and antimicrobial impregnation
AT90101543T ATE83765T1 (de) 1989-02-25 1990-01-26 Organosiliciumverbindungen-enthaltende gemische und deren verwendung zur hydrophobierenden und antimikrobiellen impraegnierung.
EP19900101543 EP0385108B1 (de) 1989-02-25 1990-01-26 Organosiliciumverbindungen-enthaltende Gemische und deren Verwendung zur hydrophobierenden und antimikrobiellen Imprägnierung
DK90101543T DK0385108T3 (da) 1989-02-25 1990-01-26 Blandinger indeholdende organosiliciumforbindelser, og deres anvendelse til hydroforberende- og antimikrobiel imprægnering
DE9090101543T DE59000619D1 (de) 1989-02-25 1990-01-26 Organosiliciumverbindungen-enthaltende gemische und deren verwendung zur hydrophobierenden und antimikrobiellen impraegnierung.
NO90900640A NO900640L (no) 1989-02-25 1990-02-09 Organosilisiumforbindelse-inneholdende blandinger og anvendelse derav for vannavstoetende og antimikrobiell impregnering.
FI900890A FI900890A0 (fi) 1989-02-25 1990-02-22 Organokiselfoereningar innehaollande blandningar och deras anvaendning som vattenfraonstoetande och antimikrobiell impregnering.
CA 2010808 CA2010808A1 (en) 1989-02-25 1990-02-23 Mixtures containing organosilicon compounds and use of same for hydorphobizing and antimicrobial impregnation
PT93261A PT93261A (pt) 1989-02-25 1990-02-23 Processo para a preparacao de misturas para impregnacao hidrofuga e antibacteriana, contendo compostos organosiliciosos
JP2042726A JPH03200793A (ja) 1989-02-25 1990-02-26 有機ケイ素化合物含有の混合物、ならびに無機材料の疎水性および抗微生物性防水加工法
GR920403244T GR3006709T3 (de) 1989-02-25 1992-12-30

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19893905919 DE3905919A1 (de) 1989-02-25 1989-02-25 Organosiliciumverbindungen-enthaltende gemische und deren verwendung zur hydrophobierenden und antimikrobiellen impraegnierung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE3905919A1 true DE3905919A1 (de) 1990-08-30

Family

ID=6374935

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19893905919 Withdrawn DE3905919A1 (de) 1989-02-25 1989-02-25 Organosiliciumverbindungen-enthaltende gemische und deren verwendung zur hydrophobierenden und antimikrobiellen impraegnierung
DE9090101543T Expired - Fee Related DE59000619D1 (de) 1989-02-25 1990-01-26 Organosiliciumverbindungen-enthaltende gemische und deren verwendung zur hydrophobierenden und antimikrobiellen impraegnierung.

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE9090101543T Expired - Fee Related DE59000619D1 (de) 1989-02-25 1990-01-26 Organosiliciumverbindungen-enthaltende gemische und deren verwendung zur hydrophobierenden und antimikrobiellen impraegnierung.

Country Status (11)

Country Link
US (1) US4999249A (de)
EP (1) EP0385108B1 (de)
JP (1) JPH03200793A (de)
AT (1) ATE83765T1 (de)
CA (1) CA2010808A1 (de)
DE (2) DE3905919A1 (de)
DK (1) DK0385108T3 (de)
FI (1) FI900890A0 (de)
GR (1) GR3006709T3 (de)
NO (1) NO900640L (de)
PT (1) PT93261A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012091688A1 (ru) * 2010-12-28 2012-07-05 Mischenko Valentyn Nikolayevich Гидрофобизирующая композиция

Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5226954A (en) * 1989-12-22 1993-07-13 Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. Organosilicon composition
JP2517785B2 (ja) * 1990-08-02 1996-07-24 信越化学工業株式会社 含浸性防水剤組成物
US5316824A (en) * 1991-12-16 1994-05-31 Minnesota Mining And Manufacturing Company Treating building materials with a compound containing tin covalently bonded to a silylating group
US5205860A (en) * 1992-01-23 1993-04-27 Dow Corning Corporation Water repellents containing organosilicon compounds
US5209775A (en) * 1992-01-23 1993-05-11 Dow Corning Corporation Water repellents containing organosilicon compounds
CA2132288A1 (en) * 1993-10-14 1995-04-15 W. Stuart Bigham Inorganic particles coated with organic polymeric binders, composite sheets including same, and methods of making said coated particles
DE4409141A1 (de) * 1994-03-17 1995-09-21 Degussa Verfahren zur Behandlung von mineralischen Baustoffen
DE4409140A1 (de) * 1994-03-17 1995-09-21 Degussa Wäßrige Lösungen von Organopolysiloxan-Ammoniumverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung
SE511755C2 (sv) * 1994-03-22 1999-11-22 Folke Karlsson Förfarande för skyddsbehandling av konstruktioner av mineraliska material, medel för utförande av förfarandet samt användning därav
DE4419257A1 (de) * 1994-06-01 1995-12-07 Wacker Chemie Gmbh Verfahren zur wasserabweisenden Imprägnierung von Gips
JP3158997B2 (ja) * 1995-09-08 2001-04-23 信越化学工業株式会社 水溶性有機ケイ素化合物の製造方法
ES2163753T3 (es) * 1996-04-02 2002-02-01 Johnson & Son Inc S C Metodo para impartir hidrofobicidad a una superficie de un sustrato con baja concentracion de silanos organofuncionales.
US5973068A (en) * 1996-11-07 1999-10-26 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Silicone resin-containing emulsion composition, method for making same, and article having a cured film of same
EP0882555B1 (de) * 1997-06-04 2005-04-20 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Verfahren zur Herstellung antibakterieller/antifungaler Holzkomposite mit anorgansichem Material
JP3414251B2 (ja) * 1998-03-13 2003-06-09 信越化学工業株式会社 シリコーン樹脂含有エマルジョン組成物及びその製造方法並びに該組成物の硬化被膜を有する物品
US20050065284A1 (en) * 1999-08-06 2005-03-24 Venkataram Krishnan Novel latex compositions for deposition on various substrates
US7491753B2 (en) 2003-07-03 2009-02-17 Mallard Creek Polymers, Inc. Antimicrobial and antistatic polymers and methods of using such polymers on various substrates
US7981946B2 (en) * 2003-07-03 2011-07-19 Mallard Creek Polymers, Inc. Antimicrobial and antistatic polymers and methods of using such polymers on various substrates
US7781498B2 (en) * 2003-07-03 2010-08-24 Mallard Creek Polymers, Inc. Cationic latex as a carrier for bioactive ingredients and methods for making and using the same
US8257780B2 (en) 2003-10-31 2012-09-04 Resource Development L.L.C. Therapeutic composition containing an organosilane quaternary compound and hydrogen peroxide for treating skin disorders and methods of using
US6994890B2 (en) * 2003-10-31 2006-02-07 Resource Development L.L.C. Cleaning and multifunctional coating composition containing an organosilane quaternary compound and hydrogen peroxide
WO2005049293A2 (en) * 2003-11-17 2005-06-02 Microban Products Company Cementitious slab products having antimicrobial properties
EP1797967B1 (de) * 2004-07-22 2017-09-13 Nippon Soda Co., Ltd. Verfahren zur organischen dünnfilmbildung
US7754004B2 (en) * 2005-07-06 2010-07-13 Resource Development, L.L.C. Thickened surfactant-free cleansing and multifunctional liquid coating compositions containing nonreactive abrasive solid particles and an organosilane quaternary compound and methods of using
US20070048249A1 (en) 2005-08-24 2007-03-01 Purdue Research Foundation Hydrophilized bactericidal polymers
AP2816A (en) * 2006-07-07 2013-12-31 Ranka Seema Ajay Methods of treating surfaces with ionic organosilicon compositions
BRPI0715857A2 (pt) * 2006-08-24 2013-07-23 Mallard Creek Polymers Inc lÁtex catiânico como veÍculo para componentes bioativos e mÉtodos para fazer e usar os mesmos
US20080207774A1 (en) * 2006-08-24 2008-08-28 Venkataram Krishnan Anionic latex as a carrier for active ingredients and methods for making and using the same
US20080233062A1 (en) * 2006-08-24 2008-09-25 Venkataram Krishnan Cationic latex as a carrier for active ingredients and methods for making and using the same
US8785519B2 (en) 2006-08-24 2014-07-22 Mallard Creek Polymers, Inc. Anionic latex as a carrier for bioactive ingredients and methods for making and using the same
US7589054B2 (en) * 2007-01-02 2009-09-15 Resource Development L.L.C. Clathrates of an organosilane quaternary ammonium compound and urea and methods of use
DE102007030672B4 (de) * 2007-07-02 2017-05-24 Hermes Holding Gmbh Verfahren zum Konservieren poröser Stoffe
GB0914307D0 (en) * 2009-08-15 2009-09-30 Dow Corning Antimicrobial quarternary ammonium silane compositions
CN102639604B (zh) * 2009-12-22 2014-11-12 道康宁公司 水分散性硅树脂
US8735618B2 (en) 2010-05-07 2014-05-27 Resource Development L.L.C. Solvent-free organosilane quaternary ammonium compositions, method of making and use
AU2017233909B2 (en) 2016-03-16 2021-06-24 Construction Research & Technology Gmbh Surface applied corrosion inhibitor
EP3629731A1 (de) 2017-05-27 2020-04-08 Poly Group LLC Dispergierbarer antimikrobieller komplex und beschichtungen daraus
EP3638740A1 (de) 2017-06-16 2020-04-22 Poly Group LLC Polymeres antimikrobielles tensid

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU535808A1 (ru) * 1974-10-29 1983-06-30 Предприятие П/Я Г-4236 Замещенные бис(силилметил)дигалогенстаннаны дл получени катализатора холодного отверждени кремнийорганической композиции
US4406892A (en) * 1979-11-06 1983-09-27 International Paper Company Organosilicon quaternary ammonium antimicrobial compounds
ATE18229T1 (de) * 1982-11-11 1986-03-15 Stewart E Klein 3-(trimethoxysilyl)propyl-di(decyl)methylammoniumsalze und methode um damit das wachstum von mikroorganismen zu verhindern.
US4682992A (en) * 1984-06-25 1987-07-28 Potters Industries, Inc. Microbicidal coated beads
JPS61148285A (ja) * 1984-12-21 1986-07-05 Toray Silicone Co Ltd 固体材料処理剤組成物
DE3627060C1 (de) * 1986-08-09 1987-07-16 Goldschmidt Ag Th Verfahren zum Impraegnieren von mineralischen Baustoffen und Vorrichtung zur Durchfuehrung des Verfahrens
US4877654A (en) * 1988-05-02 1989-10-31 Pcr, Inc. Buffered silane emulsions for rendering porous substrates water repellent
JPH01299893A (ja) * 1988-05-30 1989-12-04 Bridgestone Corp 電気粘性液体

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012091688A1 (ru) * 2010-12-28 2012-07-05 Mischenko Valentyn Nikolayevich Гидрофобизирующая композиция

Also Published As

Publication number Publication date
EP0385108B1 (de) 1992-12-23
FI900890A0 (fi) 1990-02-22
US4999249A (en) 1991-03-12
JPH03200793A (ja) 1991-09-02
NO900640D0 (no) 1990-02-09
DK0385108T3 (da) 1993-02-01
EP0385108A2 (de) 1990-09-05
PT93261A (pt) 1990-08-31
CA2010808A1 (en) 1990-08-25
EP0385108A3 (de) 1991-01-23
GR3006709T3 (de) 1993-06-30
ATE83765T1 (de) 1993-01-15
NO900640L (no) 1990-08-27
DE59000619D1 (de) 1993-02-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0385108B1 (de) Organosiliciumverbindungen-enthaltende Gemische und deren Verwendung zur hydrophobierenden und antimikrobiellen Imprägnierung
EP1193302B1 (de) Farbe, Lack, Schadstoffe, Bioorganismen, Öl, Wasser und/oder Schmutz abweisende Beschichtung
EP1308428B2 (de) Korrosionsinhibitor für Stahlbeton
DE69824552T2 (de) Wasserdichtungs- und konservierungszusammensetzungen für holz
DE4321798C2 (de) Antimikrobische Zusammensetzung
DE3312911C2 (de) Mittel zum Wasserabweisendmachen anorganischer Bauelemente
DE3635260C2 (de)
EP0913370B1 (de) Verfahren zur Herstellung von in der Masse hydrophobiertem Beton
EP0101816B1 (de) Tiefenimprägnierung von Beton
DE2526287A1 (de) Verfahren und mittel zum oel- und wasserabweisendmachen
DE1076946B (de) Verfahren zur Herstellung von zur Hydrophobierung und Appretierung geeigneten Organopolysiloxane
DE4033155C2 (de)
EP0672640B1 (de) Verfahren zur Behandlung von mineralischen Baustoffen
DE2421535A1 (de) Verfahren zur herstellung eines hydrophoben baumaterials
DE2632835C3 (de) Verfahren zum Binden von anorganischen Stoffen
DE2945300C2 (de) Verfahren zur Behandlung der Oberfläche brandwidrig eingestellter Hölzer
DE551316C (de) Verfahren zum Schutze besonders von Textilmaterialien gegen den Befall von Mehltau oder anderen pilzartigen Gewaechsen
DE456647C (de) Holzkonservierungsmittel
DE2608668A1 (de) Tarnimpraegnierungsmittel
DE2225013C3 (de) Verfahren zum Wasserabweisendmachen der Oberflächen von Gegenständen aus anorganischen Baustoffen
DE2229580C3 (de) Verfahren und Filter zur Algenbekämpfung
DD273842A5 (de) Verfahren zur herstellung einer zum isolieren gegen feuchtigkeit geeigneten komposition
DE810074C (de) Verwendung der nach Patent 801014 hergestellten Bitumenschlaemme
DE705170C (de) Verfahren zur Herstellung eines steinartig erhaertenden UEberzuges
DE3109257A1 (de) "verfahren zur herstellung eines mineralfarben enthaltenden anstrichs"

Legal Events

Date Code Title Description
8130 Withdrawal