DE4321022A1 - Sulphated mixed hydroxy ethers - Google Patents

Sulphated mixed hydroxy ethers

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DE4321022A1
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hydroxy mixed
mixed ethers
carbon atoms
alkyl radicals
sulphated
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Frank Dr Wangemann
Bert Dr Gruber
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BASF Personal Care and Nutrition GmbH
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Henkel AG and Co KGaA
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Abstract

Sulphated mixed hydroxy ethers which are obtained by reacting compounds of the general formula I <IMAGE> in which R<1> and R<2> represent an alkyl radical having 6 to 16 carbon atoms, x and y represent 0 or numbers from 1 to 10 and n represents 2, 3 or 4, it being possible for R<1> and R<2> to be identical or different, with sulphating agents and subsequently neutralising the products with bases are suitable for the preparation of surfactants.

Description

Gebiet der ErfindungField of the Invention

Die Erfindung betrifft neuartige sulfatierte Hydroxymisch­ ether, ein Verfahren zu ihrer Herstellung, bei dem man Hy­ droxymischether sulfatiert und neutralisiert sowie die Ver­ wendung dieser Produkte zur Herstellung oberflächenaktiver Mittel.The invention relates to novel sulfated hydroxy mix ether, a process for their preparation in which Hy Droxymischether sulfated and neutralized and Ver use of these products to produce surface-active Medium.

Stand der TechnikState of the art

Hydroxymischether, z. B. Hydroxyalkylpolyethylen- bezie­ hungsweise Hydroxyalkylpolypropylenglykolether, sind be­ kannte Verbindungen. In der DE-OS 33 45 349 werden z. B. Hydroxymischether beschrieben, die als schaumdrückende Zusätze für schaumarme Reinigungsmittel verwendet werden.Hydroxy mixed ethers, e.g. B. hydroxyalkyl polyethylene approximately Hydroxyalkylpolypropylenglykolether, be known connections. In DE-OS 33 45 349 z. B. Hydroxy mixed ethers described as foam suppressing additives can be used for low-foaming cleaning agents.

In der DE-OS 37 23 354 wird beschrieben, daß die Löslich­ keit und die Eignung der Hydroxymischether als Netzmittel und Waschmittelrohstoffe mit geringer Schaumeignung dadurch verändert werden kann, daß die Hydroxymischether sulfatiert werden. Bei der Sulfatierung lagert sich SO₃ an die OH- Gruppe an und man erhält im Endprodukt die stark hydrophile Gruppe -OSO₃M, worin M z. B. Na sein kann. Es werden monofunktionelle oberflächenaktive Substanzen erhalten. DE-OS 37 23 354 describes that the soluble speed and the suitability of the hydroxy mixed ethers as wetting agents and detergent raw materials with low foam suitability can be changed that the hydroxy mixed ether sulfates become. During sulfation SO₃ is deposited on the OH Group and you get the highly hydrophilic in the end product Group -OSO₃M, where M z. B. May be. It will obtained monofunctional surface-active substances.  

Die Herstellung von bifunktionellen oberflächenaktiven Sub­ stanzen wird z. B. von Zhu, Masoyaita und Okahara [JAOCS 67, 459 (1990)] beschrieben, worin ausgehend von Glykoldiglyci­ dylethern und Alkoholen, 1,ω-Bis(alkyloxymethyl)glykole er­ halten werden, die mit Chlorsulfonsäure zu den entsprechen­ den Bis-Sulfaten umgesetzt werden. Die resultierenden Pro­ dukte werden zwar als gut wasserlöslich beschrieben, auch weisen sie eine hohe Oberflächenaktivität und gute Kalksei­ fendispergierung auf, aber aufgrund ihrer verzweigten Mole­ külstruktur können sie im allgemeinen eher als normale Ten­ side mit einer hydrophoben und einer funktionellen Gruppe beurteilt werden.The production of bifunctional surfactant sub punching z. B. from Zhu, Masoyaita and Okahara [JAOCS 67, 459 (1990)], in which starting from glycol diglyci dyl ethers and alcohols, 1, ω-bis (alkyloxymethyl) glycols will hold that correspond to those with chlorosulfonic acid the bis-sulfates are implemented. The resulting pro Products are described as being water soluble, too they have a high surface activity and good calcium carbonate dispersion, but because of their branched moles In general, they can cool structure rather than normal ten side with a hydrophobic and a functional group be assessed.

Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, neue ober­ flächenaktive Verbindungen zur Verfügung zu stellen, die zwei funktionelle Gruppen im Molekül besitzen, also solche, bei denen die beiden funktionellen Gruppen im Molekül der­ art verteilt sind, daß sie sich praktisch an den Molekülen­ den befinden, d. h. sogenannte "Bolatenside" herzustellen.The object of the invention was therefore to create new to provide surface active connections that have two functional groups in the molecule, i.e. where the two functional groups in the molecule of are distributed in such a way that they are practically attached to the molecules the state d. H. to produce so-called "bolate surfactants".

Beschreibung der ErfindungDescription of the invention

Gegenstand der Erfindung sind sulfatierte Hydroxymischether, die man dadurch erhält, daß man Verbin­ dungen mit der allgemeinen Formel IThe invention relates to sulfated Hydroxy mixed ethers which are obtained by using Verbin with general formula I.

in der
R¹ und R² für Alkylreste mit 6 bis 16 Kohlenstoffatomen,
x und y für 0 oder Zahlen von 1 bis 10,
n für 2, 3 oder 4,
stehen, wobei R¹ und R² gleich oder verschieden sein kön­ nen, mit Sulfiermitteln umsetzt und anschließend mit Basen neu­ tralisiert.in the
R¹ and R² for alkyl radicals with 6 to 16 carbon atoms,
x and y for 0 or numbers from 1 to 10,
n for 2, 3 or 4,
stand, where R¹ and R² may be the same or different, reacted with sulfonating agents and then neutralized with bases.

Es wurde überraschender Weise gefunden, daß die erfindungs­ gemäßen Verbindungen nicht nur über eine ausgezeichnete Wasserlöslichkeit verfügen, sondern auch vorteilhafte Schaum-, Netz- und Wascheigenschaften aufweisen. Aufgrund ihrer linearen Molekülstruktur mit zwei symmetrisch ver­ teilten funktionellen Gruppen, können diese Verbindungen als "Bolatenside" bezeichnet werden.It was surprisingly found that the Invention modern connections not only have an excellent Have water solubility, but also beneficial Have foam, wetting and washing properties. Because of their linear molecular structure with two symmetrical ver shared functional groups, these compounds can be referred to as "Bolatenside".

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung sulfatierter Hydroxymischether, bei dem man Hydroxymischether mit der Formel (I)Another object of the present invention relates a process for producing sulfated Hydroxy mixed ethers, in which one hydroxymixed ether with the Formula (I)

in der
R¹ und R² für Alkylreste mit 6 bis 16 Kohlenstoffatomen,
x und y für 0 oder Zahlen von 1 bis 10,
n für 2, 3 oder 4,
stehen, wobei R¹ und R² gleich oder verschieden sein kön­ nen, mit Sulfiermitteln umsetzt und anschließend mit Basen neu­ tralisiert.in the
R¹ and R² for alkyl radicals with 6 to 16 carbon atoms,
x and y for 0 or numbers from 1 to 10,
n for 2, 3 or 4,
stand, where R¹ and R² may be the same or different, reacted with sulfonating agents and then neutralized with bases.

Hydroxymischether stellen bekannte Stoffe dar, die nach den einschlägigen Methoden der präparativen organischen Chemie erhalten werden können. Ein Verfahren zu ihrer Herstellung besteht beispielsweise darin, daß man ein Äquivalent Alky­ lenglykol und zwei Äquivalente Á-Epoxid in Gegenwart einer Base umsetzt. Um ethoxylierte Hydroxymischether zu erhal­ ten, setzt man zunächst ein Äquivalent Alkylenglykol und mindestens ein Äquivalent Ethylenoxid in an sich bekannter Weise um und bringt dieses Produkt anschließend mit zwei Äquivalenten Á-Epoxid in Gegenwart einer Base zur Reaktion.Hydroxy mixed ethers are known substances that according to the relevant methods of preparative organic chemistry can be obtained. A process for their manufacture  is, for example, that one equivalent of alky lenglycol and two equivalents of Á-epoxy in the presence of one Base implements. To obtain ethoxylated hydroxy mixed ethers ten, you first put an equivalent of alkylene glycol and at least one equivalent of ethylene oxide in a known per se Way around and then bring this product with two Equivalents of Á-epoxy in the presence of a base for the reaction.

Die zur Herstellung der Hydroxymischether verwendeten Alky­ lenglykole können 2 bis 4 Kohlenstoffatomen aufweisen; vorzugsweise wird Ethylenglykol eingesetzt. Als alpha- Enoxide mit der FormelThe alky used to prepare the hydroxy mixed ethers Lenglycols can have 2 to 4 carbon atoms; ethylene glycol is preferably used. As alpha- Enoxides with the formula

werden solche eingesetzt, in denen R¹ und R² Alkylreste mit 6 bis 16 Kohlenstoffatomen darstellen. Für die erfindungsgemäßen Verbindungen kommen als Substituenten R¹ und R² unabhängig voneinander n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, N-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Tridecyl, n- Tetradecyl, n-Pentadecyl und n-Hexadecyl in Frage. Aus anwendungstechnischen Gründen stellen R¹ und R² bevorzugt Alkylreste mit 8 bis 10 Kohlenstoffatomen dar.are used in which R¹ and R² alkyl radicals represent with 6 to 16 carbon atoms. For the Compounds according to the invention come as substituents R¹ and R² independently of one another n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, n-nonyl, N-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-tridecyl, n- Tetradecyl, n-pentadecyl and n-hexadecyl in question. Out R¹ and R² are preferred for technical reasons Alkyl radicals with 8 to 10 carbon atoms.

Das Löslichkeitsverhalten der Produktverbindungen kann wei­ ter variiert werden, wenn als Ausgangsverbindungen ethoxy­ lierte Hydroxymischether eingesetzt werden, d. h. Verbin­ dungen mit der Formel I, in denen x und y eine Zahl von 1 bis 10 sind. Ethoxylierte Verbindungen, in denen x und y für Zahlen von 2 bis 7 stehen, sind aus anwendungstechni­ schen Gründen bevorzugt. The solubility behavior of the product compounds can be white ter be varied if ethoxy as starting compounds lated hydroxy mixed ethers are used, d. H. Connect with formula I, in which x and y are a number of 1 are up to 10. Ethoxylated compounds in which x and y stand for numbers from 2 to 7, are from application technology preferred reasons.  

Die Sulfatierung der Hydroxymischether kann in der für Fettsäureniedrigalkylester bekannten Weise [J. Falbe (ed.), "Surfactants in consumer products", Springer Verlag, Berlin - Heidelberg, 1987, S. 61] erfolgen, wobei Reaktoren, die nach dem Fallfilmprinzip arbeiten, bevorzugt sind. Als Sulfiermittel kommen Chlorsulfonsäure und insbesondere gas­ förmiges Schwefeltrioxid in Betracht. Letzteres wird übli­ cherweise mit einem inerten Gas, vorzugsweise Luft oder Stickstoff verdünnt und in Form eines Gasgemisches, welches das Sulfieragens in einer Konzentration von 1 bis 8, insbe­ sondere 2 bis 5 Vol.-% enthält, eingesetzt.The sulfation of the hydroxy mixed ethers can in the for Fatty acid lower alkyl esters in a known manner [J. Falbe (ed.), "Surfactants in consumer products", Springer Verlag, Berlin - Heidelberg, 1987, p. 61], where reactors, who work according to the falling film principle are preferred. When Sulfating agents come chlorosulfonic acid and especially gas shaped sulfur trioxide. The latter becomes nasty usually with an inert gas, preferably air or Nitrogen diluted and in the form of a gas mixture, which the sulfating agent in a concentration of 1 to 8, esp contains in particular 2 to 5 vol .-%, used.

Das molare Einsatzverhältnis von Hydroxymischether zu Sul­ fiermittel kann 1 : 0,95 bis 1 : 2,5 und vorzugsweise 1 : 1,1 bis 1 : 2,3 betragen. Üblicherweise wird die Sulfatierung bei Temperaturen von 50 bis 98°C durchgeführt. Im Hinblick auf die Viskosität der Einsatzstoffe einerseits und die Farb­ qualität der resultierenden Sulfatierungsprodukte anderer­ seits, hat sich ein Temperaturbereich von 70 bis 85°C als optimal erwiesen.The molar ratio of hydroxy mixed ether to sul Lubricant can be 1: 0.95 to 1: 2.5 and preferably 1: 1.1 to 1: 2.3. Usually, the sulfation Temperatures of 50 to 98 ° C carried out. With regard the viscosity of the input materials on the one hand and the color quality of the resulting sulfation products of others hand, has a temperature range of 70 to 85 ° C proven optimal.

Die bei der Sulfatierung anfallenden sauren Sulfierprodukte werden in wäßrige Basen eingerührt, neutralisiert und auf einen pH-Wert von 7,5 bis 8,5 eingestellt. Als Basen für die Neutralisation kommen Alkalimetallhydroxide wie Na­ trium-, Kalium- und Lithiumhydroxid, Erdalkalimetalloxide und -hydroxide wie Magnesiumoxid, Magnesiumhydroxid, Calci­ umoxid und Calciumhydroxid, Ammoniak, Mono-, Di- und Tri- C2-4-Alkanolamine, beispielsweise Mono-, Di- und Trietha­ nolamin sowie primäre, sekundäre oder tertiäre C1-4- Alkylamine in Betracht. Die Neutralisationsbasen gelangen dabei vorzugsweise in Form 5 bis 55 gew.-%iger wäßriger Lö­ sungen zum Einsatz, wobei 5 bis 25 gew.-%ige wäßrige Natri­ umhydroxidlösungen bevorzugt sind. The acidic sulfonation products obtained in the sulfation are stirred into aqueous bases, neutralized and adjusted to a pH of 7.5 to 8.5. As bases for the neutralization come alkali metal hydroxides such as sodium, potassium and lithium hydroxide, alkaline earth metal oxides and hydroxides such as magnesium oxide, magnesium hydroxide, calcium oxide and calcium hydroxide, ammonia, mono-, di- and tri-C 2-4 -alkanolamines, for example mono -, Di- and Trietha nolamine and primary, secondary or tertiary C 1-4 - alkylamines into consideration. The neutralization bases are preferably used in the form of 5 to 55% strength by weight aqueous solutions, 5 to 25% strength by weight aqueous sodium hydroxide solutions being preferred.

Die Sulfatierungsprodukte können nach Neutralisation in an sich bekannter Weise durch Zusatz von Wasserstoffperoxid- oder Natriumhypochloritlösung gebleicht werden. Dabei wer­ den, bezogen auf den Feststoffgehalt in der Lösung der Sul­ fatierungsprodukte, 0,2 bis 2 Gew.-% Wasserstoffperoxid, berechnet als 100%ige Substanz, oder entsprechende Mengen Natriumhypochlorit eingesetzt. Der pH-Wert der Lösungen kann unter Verwendung geeigneter Puffermittel, z. B. mit Natriumphosphat oder Citronensäure konstant gehalten wer­ den. Zur Stabilisierung gegen Bakterienbefall empfiehlt sich ferner eine Konservierung, z. B. mit Formaldehydlö­ sung, p-Hydroxybenzoat, Sorbinsäure oder anderen bekannten Konservierungsstoffen.After neutralization, the sulfation products can begin in known way by adding hydrogen peroxide or sodium hypochlorite solution. Here who the, based on the solids content in the solution of the sul fat products, 0.2 to 2% by weight hydrogen peroxide, calculated as 100% substance, or corresponding amounts Sodium hypochlorite used. The pH of the solutions can be made using suitable buffering agents, e.g. B. with Sodium phosphate or citric acid kept constant who the. Recommended to stabilize against bacterial attack preservation, e.g. B. with formaldehyde solution, p-hydroxybenzoate, sorbic acid or other known Preservatives.

Gewerbliche AnwendbarkeitIndustrial applicability

Die erfindungsgemäßen sulfatierten Hydroxymischether weisen grenzflächenaktive Eigenschaften auf. Sie fördern bei­ spielsweise die Benetzung fester Oberflächen und die Emul­ gierung von ansonsten nicht miteinander mischbaren Phasen.The sulfated hydroxy mixed ethers according to the invention have surfactant properties. You promote at for example the wetting of solid surfaces and the emul Generation of otherwise immiscible phases.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher ihre Verwendung zur Herstellung von Wasch-, Spül- und Reini­ gungsmitteln sowie Mitteln zur Haar- und Körperpflege, in denen sie in Mengen von 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 30 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein können.Another object of the invention therefore relates to their Use for the production of washing, rinsing and cleaning agents and hair and body care agents, in which they contain in amounts of 1 to 50, preferably 5 to 30 % By weight, based on the composition, may be present.

Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.The following examples are intended to be the subject of the invention explain in more detail without restricting it.

BeispieleExamples I. Allgemeine Vorschrift zur Herstellung der HydroxymischetherI. General instructions for the preparation of the hydroxy mixed ethers

In einem Reaktionsgefäß mit Rühreinrichtung und Wasserab­ scheider werden 1 mol Alkylenglykol oder Oligoethylenglykol und 2 mol alpha-Epoxid und 0,2 Gew.-% - bezogen auf die Menge des Epoxids - Alkalihydroxid als Katalysator vorgelegt und unter Stickstoffeinleitung und Rühren solange auf 170°C erhitzt, bis kein Wasser mehr abgeschieden wird (ca. 30 min.). Die Hydroxymischether werden in praktisch quantitativer Ausbeute erhalten.In a reaction vessel with stirrer and water Separators are 1 mol of alkylene glycol or oligoethylene glycol and 2 mol alpha-epoxide and 0.2 wt .-% - based on the Amount of epoxy - alkali hydroxide as a catalyst submitted and while nitrogen blowing and stirring heated to 170 ° C until no more water is separated (approx. 30 min.) The hydroxy mixed ethers come in handy quantitative yield obtained.

II. Herstellung der AusgangsverbindungenII. Preparation of the starting compounds Herstellungsbeispiel 1Production Example 1

In einem Reaktionsgefäß mit Rühreinrichtung und Wasserab­ scheider wurden 31 g Ethylenglykol (0,5 mol), 184,3 g alpha-C₁₂-Epoxid und 0,37 g Kaliumhydroxid als Katalysator vorgelegt und unter Stickstoffeinleitung und Rühren solange auf 170°C erhitzt, bis kein Wasser mehr abgeschieden wurde (ca. 30 min.).In a reaction vessel with stirrer and water 31 g of ethylene glycol (0.5 mol), 184.3 g were separated alpha-C₁₂ epoxy and 0.37 g of potassium hydroxide as a catalyst submitted and while nitrogen blowing and stirring heated to 170 ° C until no more water was separated (approx. 30 min.)

Herstellungsbeispiel 2Production Example 2

In einem Reaktionsgefäß mit Rühreinrichtung und Wasserab­ scheider wurden 31 g Ethylenglykol (0,5 mol) und 156,2 g alpha-C₁₀-Epoxid und 0,31 g Kaliumhydroxid als Katalysator vorgelegt und unter Stickstoffeinleitung und Rühren solange auf 170°C erhitzt, bis kein Wasser mehr abgeschieden wurde (ca. 30 min.). In a reaction vessel with stirrer and water 31 g of ethylene glycol (0.5 mol) and 156.2 g were separated alpha-C₁₀ epoxy and 0.31 g of potassium hydroxide as a catalyst submitted and while nitrogen blowing and stirring heated to 170 ° C until no more water was separated (approx. 30 min.)  

III. HerstellungsbeispieleIII. Manufacturing examples Allgemeine Vorschrift zur Sulfatierung der HydroxymischetherGeneral instructions for the sulfation of hydroxy mixed ethers

In einem 1-l-Sulfierreaktor mit Mantelkühlung und Gasein­ leitungsrohr werden jeweils 1 Mol Hydroxymischether bei Temperaturen von 70 bis 75°C mit 2,1 bis 2,3 Mol Schwefel­ trioxid umgesetzt. Das 503 wurde durch Erhitzen aus einer entsprechenden Menge 65 gew.-%igen Oleums ausgetrieben, mit Stickstoff auf eine Konzentration von 5 Vol. -% verdünnt und innerhalb von 50 Min. in das Ausgangsprodukt eingeleitet. Das rohe Sulfierprodukt wurde anschließend mit wäßriger 25 gew.-%iger Natriumhydroxidlösung neutralisiert. Im Anschluß wurde der pH-Wert der Lösungen durch Zugabe wäßriger Salz­ säure auf 7,5 eingestellt und die Lösungen durch Zusatz von 1 Gew.-% Citronensäure - bezogen auf den Feststoffgehalt der Lösungen - gepuffert und gegen antimikrobiellen Befall stabilisiert.In a 1 liter sulphonation reactor with jacket cooling and gas line tube are each 1 mole of hydroxy mixed ether Temperatures from 70 to 75 ° C with 2.1 to 2.3 moles of sulfur trioxide implemented. The 503 was made by heating from a corresponding amount of 65 wt .-% oleum driven out with Nitrogen diluted to a concentration of 5 vol.% And initiated in the starting product within 50 minutes. The crude sulfonation product was then treated with aqueous 25 wt .-% sodium hydroxide solution neutralized. In connection was the pH of the solutions by adding aqueous salt acid adjusted to 7.5 and the solutions by adding 1 wt .-% citric acid - based on the solids content of solutions - buffered and against antimicrobial attack stabilized.

Der Anionentensidgehalt (WAS) und die unsulfierten Anteile (US) wurden nach den DGF-Einheitsmethoden, Stuttgart, 1950-1984, H-III-10 bzw. G-II-6b ermittelt. Der Sulfatgehalt wurde als Natriumsulfat berechnet, die Bestimmung des Was­ sergehaltes erfolgte nach der Fischer-Methode.The anionic surfactant content (WAS) and the unsulfonated components (US) were based on the DGF standard methods, Stuttgart, 1950-1984, H-III-10 and G-II-6b determined. The sulfate content was calculated as sodium sulfate, determining what The content was made according to the Fischer method.

Beispiel 1example 1

151,6 g eines Ethylenglykol-di-alpha-C₁₂-Epoxid- Hydroxymischethers (0,35 mol) wurden mit 58,8 g 503, freigesetzt aus 90,4 g Oleum (0,735 mol, E : SO₃=1 : 2,1, 5%ig in Stickstoff) bei 70-75°C umgesetzt.151.6 g of an ethylene glycol di-alpha C₁₂ epoxy Hydroxy mixed ether (0.35 mol) was mixed with 58.8 g of 503, released from 90.4 g oleum (0.735 mol, E: SO₃ = 1: 2.1, 5% in nitrogen) at 70-75 ° C.

Nach Neutralisation erhielt man 453,5 g Paste mit folgenden Analysendaten:After neutralization, 453.5 g of paste with the following were obtained Analysis data:

Trockenrückstand 45,6 Gew.-%
WAS (TR-US-Salz) 29,9 Gew.-%
US 8,5 Gew.-%
Na₂SO₄ 7,2 Gew.-%Dry residue 45.6% by weight
WAS (TR-US salt) 29.9% by weight
US 8.5% by weight
Na₂SO₄ 7.2% by weight

Beispiel 2Example 2

152,6 g eines Ethylenglykol-di-alpha-C₁₂-Epoxid- Hydroxymischethers (0,35 mol) wurden mit 64,3 g SO₃, freigesetzt aus 99 g Oleum (0,805 mol, E : SO₃=1 : 2,3, 5%ig in Stickstoff) bei 70-75°C umgesetzt.152.6 g of an ethylene glycol di-alpha C₁₂ epoxy Hydroxy mixed ether (0.35 mol) were mixed with 64.3 g SO₃, released from 99 g oleum (0.805 mol, E: SO₃ = 1: 2.3, 5% in nitrogen) at 70-75 ° C.

Nach Neutralisation erhielt man 513,7 g Paste mit folgenden Analysendaten:After neutralization, 513.7 g of paste with the following were obtained Analysis data:

Trockenrückstand 38,7 Gew.-%
WAS (TR-US-Salz) 27,6 Gew.-%
US 5,9 Gew.-%
Na₂SO₄ 5,2 Gew.-%.Dry residue 38.7% by weight
WAS (TR-US salt) 27.6% by weight
US 5.9% by weight
Na₂SO₄ 5.2 wt .-%.

Claims (9)

1. Sulfatierte Hydroxymischether, dadurch erhältlich, daß man Verbindungen mit der allgemeinen Formel I in der
R¹ und R² für lineare oder verzweigte Alkylreste mit 6 bis 16 Kohlenstoffatomen,
x und y für 0 oder Zahlen von 1 bis 10, und n für 2, 3 oder 4,
stehen, wobei R¹ und R² gleich oder verschieden sein können, mit Sulfiermitteln umsetzt und anschließend mit Basen neutralisiert.1. Sulphated hydroxy mixed ethers, obtainable in that compounds with the general formula I in the
R¹ and R² for linear or branched alkyl radicals having 6 to 16 carbon atoms,
x and y for 0 or numbers from 1 to 10, and n for 2, 3 or 4,
stand, where R¹ and R² may be the same or different, reacted with sulfating agents and then neutralized with bases. 2. Sulfatierte Hydroxymischether nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R¹ und R² für Alkylreste mit 8 bis 10 Kohlenstoffatomen stehen.2. Sulphated hydroxy mixed ethers according to claim 1, characterized characterized in that R¹ and R² for alkyl radicals with 8 to 10 carbon atoms are available. 3. Sulfatierte Hydroxymischether nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R¹ und R² für Alkylreste mit 8 Kohlenstoffatomen, x und y jeweils für 0, n für 2 und M für Na stehen.3. Sulphated hydroxy mixed ethers according to claim 1, characterized characterized in that R¹ and R² for alkyl radicals with 8th Carbon atoms, x and y each for 0, n for 2 and M stand for Na. 4. Verfahren zur Herstellung sulfatierter Hydroxymisch­ ether, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen mit der allgemeinen Formel I in der
R¹ und R² für lineare oder verzweigte Alkylreste mit 6 bis 16 Kohlenstoffatomen,
x und y für 0 oder Zahlen von 1 bis 10, und n für 2, 3 oder 4,
stehen, wobei R¹ und R² gleich oder verschieden sein können, mit Sulfiermitteln umsetzt und anschließend mit Basen neutralisiert.4. A process for the preparation of sulfated hydroxy mixed ethers, characterized in that compounds having the general formula I in the
R¹ and R² for linear or branched alkyl radicals having 6 to 16 carbon atoms,
x and y for 0 or numbers from 1 to 10, and n for 2, 3 or 4,
stand, where R¹ and R² may be the same or different, reacted with sulfating agents and then neutralized with bases. 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als Sulfiermittel Chlorsulfonsäure oder gasförmi­ ges Schwefeltrioxid einsetzt.5. The method according to claim 4, characterized in that one as the sulfonating agent chlorosulfonic acid or gaseous uses sulfur trioxide. 6. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydroxymischether und die Sulfiermittel im molaren Verhältnis von 1 : 0,95 bis 1 : 2,5 einsetzt.6. The method according to claim 4, characterized in that the hydroxy mixed ethers and the sulfating agents in the molar Ratio of 1: 0.95 to 1: 2.5. 7. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Sulfatierung bei Temperaturen von 50 bis 98°C durchführt.7. The method according to claim 4, characterized in that the sulfation at temperatures of 50 to 98 ° C. carries out. 8. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Neutralisation mit 5 bis 55 gew.-%igen wäßri­ gen Basen aus der von Alkalimetallhydroxiden, Erdalka­ limetalloxiden und -hydroxiden, Ammoniak, Mono-, Di- und Tri-C2-4-Alkanolaminen sowie primären, sekundären und tertiären C1-4-Alkylaminen gebildeten Gruppe durchführt.8. The method according to claim 4, characterized in that the neutralization with 5 to 55 wt .-% aqueous gene bases from the alkali metal hydroxides, alkaline earth metal oxides and hydroxides, ammonia, mono-, di- and tri-C 2- 4 -Alkanolamines and primary, secondary and tertiary C 1-4 -alkylamines formed group. 9. Verwendung der sulfatierten Hydroxymischether nach An­ spruch 1, zur Herstellung von Wasch-, Spül- und Reini­ gungsmitteln sowie Mitteln zur Haar- und Körperpflege.9. Use of the sulfated hydroxy mixed ethers according to An saying 1, for the production of washing, rinsing and cleaning agents and hair and body care products.
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