DE60006034T2

DE60006034T2 - Kalorienreduzierter Fettersatzstoff mit durchschnittlich 2 Oxyalkylengruppen pro Molekül

Info

Publication number: DE60006034T2
Application number: DE60006034T
Authority: DE
Inventors: Bernard Charles Glen Gardner Sekula
Original assignee: Unilever Bestfoods North America
Current assignee: Unilever Bestfoods North America
Priority date: 1999-06-15
Filing date: 2000-05-22
Publication date: 2004-04-22
Anticipated expiration: 2020-05-23
Also published as: US6268010B1; BG104524A; KR100707041B1; EP1060675A3; IL136624A0; ATE252326T1; HU0002278D0; EP1060675B1; CA2311217A1; BG65004B1; DE60006034D1; HUP0002278A3; KR20010049538A; ZA200002581B; EP1060675A2; RU2258382C2; SA00210255B1; HUP0002278A2; JP2001031990A; PL340752A1

Description

Hintergrund der Erfindung
Gebiet der Erfindung
Die vorliegende Erfindung betrifft einen Fettersatz mit reduziertem Kaloriengehalt basierend auf alkoxylierten Glycerinestern mit niedrigem Molekulargewicht. Genauer betrifft die Erfindung einen Fettersatzstoff, der Glycerin enthält, das so alkoxyliert ist, dass die durchschnittliche Anzahl von Oxyalkylengruppen pro Molekül 2 ist und die Anzahl von primären Hydroxylgruppen, die in sekundäre oder tertiäre Hydroxylgruppen umgewandelt werden, zwischen 61 und 95% liegt, bezogen auf die Gesamtanzahl von Hydroxylgruppen an dem Molekül, so dass die Menge von primären Hydroxylgruppen an dem Molekül zwischen 5 und 39% der Gesamtzahl von Hydroxylgruppen liegt.
Beschreibung des verwandten Standes der Technik
Eine der häufigsten Befürchtungen bei den Menschen heutzutage ist die Menge an Fett, die sie mit ihrer täglichen Nahrung verzehren. Es wird angenommen, dass Fett etwa 40% aller Kalorien der Nahrung in der westlichen Welt bildet. Fette werden z. B. in Fleisch, Schokolade, Weißbrot, Ölen und frittierten Snacks aufgenommen. Übliche Fette, die zur Herstellung von essbaren Gütern verwendet werden, tragen im Allgemeinen rund 9 Kalorien pro Gramm des Gesamtkaloriengehaltes des essbaren Gutes bei. Es besteht daher ein enormes Potenzial für einen Fettersatz oder ein Fett nachahmendes Mittel, das die gewünschten Eigenschafen von Fetten aufweist, aber nicht ungefähr 9 Kalorien pro Gramm beiträgt, die von Fett beigetragen werden.
Trotz der auf dem Gebiet der synthetischen Fettersatzstoffe durchgeführten erheblichen Forschungen, fehlt es immer noch an einem Verständnis der genauen Beziehung zwischen der chemischen Struktur der Fettersatzstoffe und der Verdaubarkeit und das Feld bleibt ein höchst unsicheres und unvorhersagbares. Die technische Literatur, die sich mir Fettersatzstoffen (d. h. fettnachahmenden Stoffen) befasst, schließt einander widersprechende Beobachtungen und Erkenntnisse ein, die nicht leicht nachvollzogen oder erklärt werden können. So gibt es auf dem Gebiet der Fettersatzstoffe kein einzelnes Modell oder keine einzelne Theorie, die anwendbar wäre, um die Verdaubarkeit und die organoleptisch erfreulichen Eigenschaften von Fettersatzstoffen zu adressieren.
Es ist eine Anzahl von Fettersatzstoffen bekannt, die nicht einer Hydrolyse unterliegen und daher durch den menschlichen Verdauungstrakt wandern, ohne absorbiert zu werden. Ein Beispiel eines solchen Fettersatzstoffes ist ein Polyolfettsäurepolyester (PPE), wie in den U.S.-Patenten Nr. 3 251 827; 3 600 186 und 3 963 699 gezeigt. PPE wird durch Reaktion eines Monosaccharids, Disaccharids oder Zuckeralkohols mit minimal 4 Hydroxylgruppen mit Fettsäuren mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen erzeugt. Eine Anzahl von Methoden zur Herstellung von PPE sind bekannt, die grundsätzlich die Umesterung von Fettsäuremethylestern zu dem Polyol einschließen. Das PPE-Verfahren erfordert eine lange Reaktionszeit mit zwischenzeitlichen Zugaben von frischem Umesterungskatalysator und überschüssigem Sojafettsäuremethylester. In U.S.-Patent Nr. 3 251 827 wird ein Verfahren zur Herstellung von PPE offenbart, bei dem eine Q-lösungsmittelfreie Veresterung unter Verwendung von Phenylestern angewendet wird. U.S.-Patent Nr. 3 963 699 betrifft eine lösungsmittelfreie Umesterung zur Erzeugung von PPE.
Ein weiteres Beispiel ist U.S.-Patent Nr. 4 861 613 von White et al. (hier als "White" bezeichnet). Gemäß White muss ein Polyol, wie Glycerin, mit einer Menge eines C₃-C₆-Epoxids umgesetzt (epoxyliert) werden, die ausreicht, um mehr als 95% der primären Hydroxylgruppen des Polyols in sekundäre oder tertiäre Hydroxylgruppen umzuwandeln vor der Veresterung mit Fettsäuren, um einen nicht verdaubaren Fettersatzstoff zu erhalten. White lehrt die Verwendung von verestertem Epoxid-verlängertem Polyol (EEEP), bei dem große Mengen an sekundären und tertiären Bindungen vorhanden sind, als nicht verdaubaren Fettersatzstoff. White fordert weniger als 5% primäre Hydroxylgruppen zur Beständigkeit gegen eine Hydrolyse durch Pankreaslipase.
WO 97/22261 beschreibt eine Fettersatzzusammensetzung, die aus einer fettsäureveresterten propoxylierten Glycerinzusammensetzung aufgebaut ist, wobei durchschnittlich mindestens 3 Oypropyleneinheit pro Glycerylrest vorhanden sein müssen.
EP 0 578 219 betrifft spezifische fettsäureveresterte propoxylierte Glycerinzusammensetzungen, die als Fettersatz geeignet sind, wobei die durchschnittliche Anzahl von Oypropyleneinheiten pro Glycerinäquivalent 3 bis 20 ist.
PPE- und EEEP-Verbindungen besitzen die physikalischen und organoleptischen Eigenschaften üblicher Triglyceridlipide, haben jedoch beträchtlich weniger verfügbare Kalorien aufgrund ihrer verstärkten Beständigkeit gegenüber einer durch Pankreaslipase katalysierten Hydrolyse. Unglücklicherweise können PPE- und EEEP-Verbindungen, die bei Körpertemperatur flüssig sind, aufgrund ihrer hydrolytischen Stabilität, geringen Verdaubarkeit und ihres lipophilen Charakters unerwünschte gastronomische bzw. gastrointestinale Nebenwirkungen besitzen, wenn sie in hohen Anteilen mit der Nahrung verzehrt werden. Diese unerwünschten gastronomischen Nebenwirkungen schließen eine anale Leckage ein, d.h. eine Leckage des Fettersatzstoffes durch den analen Schließmuskel und die Abtrennung des Fettersatzstoffes von ausgeschiedenem Stuhl.
U.S.-Patent Nr. 5 512 313, ausgegeben an Cooper, beschreibt veresterte propoxylierte Polyole, die mindestens 40% primäre Esterbindungen enthalten und normalisierte Hydrolyseraten von weniger als 20%, bezogen auf einen Olivenölstandard, aufweisen. Die Verbindungen werden hergestellt durch Verwendung eines Katalysators, um eine Ringöffnung eines 1,2-Alkylenoxids auf solche Weise durchzuführen, dass mindestens 40% der Hydroxylgruppen des alkoxylierten Polyols primär sind. Der kationische Ringöffnungspolymerisationskatalysator ist notwendig, um mindestens 40% primäre Hydroxylgruppen zu erhalten und die Reaktion muss sorgfältig kontrolliert werden, um unerwünschte Nebenprodukte, wie cyclische Oligomere, zu vermeiden.
U.S.-Patent Nr. 4 849 242 von Kershner lehrt die Herstellung von Lebensmittelzusammensetzungen mit reduziertem Kaloriengehalt, die ölartige Polymerfettsäureester enthalten mit der Eigenschaft, dass sie im Wesentlichen während des Verdauungsverfahrens zu einer Mischung von Fettsäuren und einem wasserlöslichen oder wasserdispergierbaren polymeren Alkohol ohne Kalorien hydrolysiert werden. Die U.S.-Patente Nr. 5 059 443 und 5 077 073 von Ennis beschreiben die Verwendung von veresterten alkoxylierten Alkylglycosiden und veresterten alkoxylierten Zuckern und Zuckeralkoholen als Fettersatzstoffe mir geringem Kaloriengehalt. Diese Patente betreffen unter anderem nicht die Verwendung von veresterten propoxylierten Glycerinverbindungen als Fettersatzstoffe, den Unterschied zwischen primären und sekundären oder tertiären Esterbindungen bei der Verdaubarkeit des Fettersatzstoffes oder die Wirkung einer teilweisen Verdaubarkeit auf die unerwünschten gastrointestinalen Nebenwirkungen, die bei einigen Fettersatzstoffen auftreten können.
U.S.-Patent Nr. 5 597 605, ausgegeben an Mazurek, betrifft Fettkomponenten mit niedrigem Kaloriengehalt von Lebensmitteln, die aus veresterten propoxylierten Glycerinverbindungen und einem teilweise verdauba ren verflüssigenden Mittel mit einem speziellen Festfettindex-(SFI)-Profil bestehen. Es wird angegeben, dass diesen Fettkomponenten mit niedrigem Kaloriengehalt unerwünschte gastrointestinale Nebenwirkungen fehlen aufgrund eines hohen Feststoffgehaltes des EPGs, während befriedigende organoleptische Eigenschaften aufrechterhalten werden, teilweise aufgrund des verflüssigenden Mittels. U.S.-Patent Nr. 5 376 398 von Cooper beinhaltet die Verwendung von fettsäureveresterten Polytetramethylenetherglycolen mit essbaren Triglyceriden.
Anmeldungen der Anmelderin, auf die die Erfindung übertragen wurde, die den Ersatz von üblichem Fett in essbaren Produkten durch fettsäureveresterte propoxylierte Glycerinzusammensetzungen beinhalten, schweben derzeit. Diese Anmeldungen beinhalten die Verwendung von fettsäureveresterten propoxylierten Glycerinzusammensetzungen in Milchprodukten, Reduced Calorie Reconstituted Milk and Milk Products, Serial Nr. 08/572 277, eingereicht am 13. Dezember 1995; frittierte Snacks, Reduced Calorie Fried Snacks, Serial Nr. 08/575 711 und Reduced Calorie Fried Snacks Having a Cooling Sensation When Placed in the Mouth, Serial Nr. 08/575 373, beide eingereicht am 20. Dezember 1995, und löffelbare Dressings, Freezable Low-Calorie Spoonable Dressings and Method for Their Production, Serial Nr. 09/262 221, eingereicht am 4. März 1999.
Es wurde nun gefunden, dass durch Begrenzung des Propoxylierungsgrades von Polyolen und der Anzahl primärer Hydroxylgruppen, die in sekundäre oder teriäre Hydroxylgruppen umgewandelt werden, die unerwünschten gastronomischen Nebenwirkungen einer analen Leckage überwunden werden können. Eine neue Klasse von Fettersatzstoffen mit reduziertem Kaloriengehalt bzw. Fett nachahmenden Mitteln mit vermindertem Kaloriengehalt wurden nun gefunden, bei denen Glycerin teilweise alkoxyliert ist, so dass die durchschnittliche Zahl von Oyalkylengruppen pro Molekül 2 ist, und anschließend mit Fettsäuren verestert werden. Dieser Anteil an Alkoxylierung beschränkt die Anzahl von primären Hydroxylgruppen, die in sekundäre oder tertiäre Hydroxylgruppen umgewandelt werden, auf 61 bis 95%. Wenn die Gesamtzahl primärer Hydroxylgruppen an dem Molekül zwischen 5 und 39% liegt, werden die unerwünschten gastrointestinalen Nebenwirkungen abgemildert. Da primäre Hydroxylester signifikant empfindlicher für eine Lipaseaktivität sind, als sekundäre/tertiäre Hydroxylester, werden diese Verbindungen in einem größeren Ausmaß in vivo hydrolysiert, als z. B. die EEEP-Verbindungen von White. Die Fett nachahmenden bzw. Fett ersetzenden Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung werden in vivo teilweise verdaut und die Hydrolyse erhöht die Hydrophilie der Verbindungen. Die Ölintoleranz und die anale Leckage werden durch die teilweise Verdaubarkeit des Fettersatzstoffes, die die Verbindung polarer und weniger ölartig macht, vermindert und/oder abgewendet. Dieses Merkmal der Erfindung, d. h. die Propoxylierungszahl von 2 und dass die Anzahl primärer Hydroxylgruppen, die in sekundäre oder tertiäre umgewandelt werden, zwischen 61 und 95% liegt, so dass die Menge primärer Hydroxylgruppen zwischen 5 und 39% liegt, lässt die Erzeugung von Emulsionen im unteren Darm während der Verdauung zu, was die Reduktion und/oder das Verhindern der analen Leckage fördert.
Bei der vorliegenden Beschreibung und in den Ansprüchen beziehen sich alle Teile und Prozentangaben auf Gewicht, wenn nicht anders angegeben.
Zusammenfassung der Erfindung
Die vorliegende Erfindung betrifft Fettersatzstoffe mit veresterten alkoxylierten Polyolen, insbesondere verestertem propoxylierten Glycerin, das bei Verdauung hydrolyseempfindlich ist, so dass es teilweise verdaubar ist. Dies wird erreicht, indem das Polyolgerüst nur teilweise propoxyliert wird, so dass die durchschnittliche Anzahl von Oypropylen-(Oyalkylen)-gruppen pro Molekül 2 ist, und anschließend mit Fettsäuren verestert wird. Bei diesem Propoxylierungsgrad kann die Anzahl von primären Hydroxylgruppen, die in sekundäre und tertiäre Hydroxylgruppen umgewandelt werden, auf 61 bis 95% der Gesamtzahl der Hydroxylgruppen an dem Molekül beschränkt werden, so dass die Menge an primären Hydroxylgruppen an dem Molekül zwischen 5 und 39% aller Hydroxylgruppen liegt. Die Zusammensetzungen der Erfindung haben einen Schweinepankreaslipase-Hydrolyseindex von weniger als 15 bezogen auf einen Olivenölstandard von 100.
Es werden veresterte alkoxylierte Polyole hergestellt, bevorzugt veresterte propoxylierte Glycerinzusammensetzungen, bei denen die Propoxylierung des Polyols sorgfältig kontrolliert wird, um sicherzustellen, dass die durchschnittliche Anzahl von Oypropylengruppen pro Molekül 2 ist. Danach wird das propoxylierte Polyol mit Fettsäuren verestert. Indem die Propoxylierung des Polyols sorgfältig kontrolliert wird, einschließlich der veresterten propoxylierten Glycerinzusammensetzungen, kann die Anzahl von primären Hydroxylgruppen, die in sekundäre und tertiäre Hydroxylgruppen umgewandelt werden, auf 61 bis 95% beschränkt werden. Primäre Hydroxylester sind signifikant empfindlicher für eine Lipaseaktivität, als sekundäre und/oder teriäre Ester und sind daher für eine in-vivo-Hydrolyse viel empfindlicher. Eine Erhöhung des Hydrolysegrads des veresterten alkoxylierten Polyols erhöht die Hydrophilie der Verbindung. Indem das Polyolgerüst nur teilweise alkoxyliert wird, wird daher die Umwandlung von primären Hydroxylestern zu sekundären Hydroxylestern und/oder tertiären Hydroxylestern beschränkt, was zu einer höheren Empfindlichkeit für eine in-vivo-Hydrolyse führt und unerwünschte gastrointestinale Nebenwirkungen, wie Ölintoleranz und anale Leckage reduziert und/oder verhindert.
Die Fettersatzzusammensetzungen der Erfindung können aus einer oder einer Mischung von zwei oder mehr fettsäureveresterten alkoxylierten Polyolzusammensetzungen aufgebaut sein, einschließlich veresterten alkoxylierten Glycerinzusammensetzungen und veresterten propoxylierten Glycerinzusammensetzungen, die verwendet werden können, um alle natürlichen oder künstlichen Fette in verschiedenen Lebensmittelprodukten, oder einen Teil davon, zu ersetzen.
Die fettsäureveresterten alkoxylierten Polyolzusammensetzungen werden hergestellt, indem Alkylenoxidgruppen in ein typisches Triglyceridfett eingebaut werden, wie von White beschrieben. Die durchschnittliche Anzahl von Alkylenoxidgruppen, die in eine Verbindung eingebaut werden, wird Alkoxylierungszahl genannt. Der Schmelzpunkt, das Schmelzprofil und andere Eigenschaften der Zusammensetzung können modifiziert werden, indem die Alkoxylierungszahl, die Fettsäurekettenlänge und der Grad an ungesättigten Bindungen, eingestellt wird. Ebenso können zwei oder mehr verschiedene fettsäureveresterte alkoxylierte Polyolzusammensetzungen (d. h. mit verschiedener Alkoxylierungszahl) der gleichen Fettsäure, zwei oder mehr fettsäureveresterte alkoxylierte Polyolzusammensetzung verschiedener Fettsäuren mit der gleichen oder verschiedenen Alkoxylierungszahlen und jede Kombination davon, die die gewünschten Fettersatzeigenschaften liefert, verwendet werden.
Die am besten geeignete fettsäureveresterte alkoxylierte Polyolzusammensetzung oder Kombination von fettsäureveresterten alkoxylierten Polyolzusammensetzungen variiert abhängig von der Art des zu ersetzenden Fettes in einem speziellen Lebensmittelprodukt. Die Auswahl der am besten geeigneten fettsäureveresterten alkoxylierten Polyolzusammensetzung oder der Kombination von fettsäureveresterten alkoxylierten Polyolzusam mensetzungen gemäß der Erfindung basiert auf der jeweiligen Lebensmittelanwendung, wie es für den Fachmann auf diesem Gebiet offensichtlich ist.
Detaillierte Beschreibung der bevorzugten Ausführungsform
Die Fettersatzzusammensetzungen der Erfindung sind bevorzugt aus fettsäureveresterten propoxylierten Glycerinzusammensetzungen (manchmal hier als "EPG" in der Singularform und als "EPGs" in der Pluralform bezeichnet) aufgebaut. Die EPGs werden hergestellt, indem Propylenoxid-(hier manchmal als "Oypropylen" oder "PO" bezeichnet)-Gruppen, für die Zwecke der Erfindung zwei PO-Gruppen, in ein typisches Triglyceridfett eingebaut werden, wie von White beschrieben, z. B. Sojaöl, Olivenöl, Baumwollsaatöl, Maisöl, Talg, Schmalz und Mischungen davon. Die durchschnittliche Anzahl von PO-Gruppen, die in eine Verbindung eingearbeitet werden, wird als Propoxylierungszahl bezeichnet. Die Fettersatzzusammensetzungen können aus einem EPG, einer Mischung von zwei oder mehr verschiedenen EPGs (d. h. mit verschiedenen Propoxylierungszahlen) der gleichen Fettsäure, einer Mischung von zwei oder mehr EPGs verschiedener Fettsäuren mit der gleichen oder mit verschiedenen Propoxylierungszahlen und jeder Kombination davon aufgebaut sein, solange die gewünschten Schmelzprofileigenschaften erhalten werden, und die Anzahl primärer Hydroxylester, die in sekundäre und/oder tertiäre Hydroxylester umgewandelt werden, auf 61 bis 95% beschränkt ist, wobei die Propoxylierungszahl 2 ist.
Die EPG-Zusammensetzungen der Erfindung können wirksam als Fettersatzzusammensetzungen mit reduziertem Kaloriengehalt für eine Vielzahl von Lebensmittelprodukten und Lebensmittelanwendungen dienen. Wegen der niedrigen Propoxylierungszahl der EPGs der Erfndung ist das EPG teilweise verdaubar und vermindert oder verhindert unerwünschte gastrointestinale Nebenwirkungen, wie Ölintoleranz und anale Leckage.
Die fettsäureveresterten propoxylierten Glycerinzusammensetzungen der Erfindung enthalten Glycerinreste, Oypropyleneinheiten und C₁₂-C₂₄,-Fettsäureacylgruppen. Typischerweise sind die Zusammensetzungen Mischungen von einzelnen fettsäureveresterten propoxylierten Glycerinverbindungen, die sich voneinander im Propoxylierungsgrad und der Acylgruppenzusammensetzung unterscheiden können. Der Glycerinrest kann die all-gemeine Struktur
Die Oypropyleneinheiten sind im Allgemeinen zwischen Glycerinreste und die Fettsäureacylgruppen eingestreut und haben die Struktur
Typischerweise kann mehr als eine Oypropyleneinheit zwischen einem Sauerstoff eines einzelnen Glycerinrestes und einer Acylgruppe vorhanden sein, so dass eine Polyoxypropyleneinheit erzeugt wird. Ein einzelner "Zweig" oder "Arm" des fettsäureveresterten propoxylierten Glycerins kann jedoch nur eine Oypropyleneinheit enthalten. Bestimmte Acylgruppen können direkt an den Glycerykest gebunden sein, ohne dazwischenliegende Oypropyleneinheiten. Zwei Oypropyleneinheiten pro Glycerylrest müssen in der Gesamtzusammensetzung vorhanden sein und es dürfen nur zwischen 61 und 95% der primären Hydroxylgruppen in sekundäre oder tertiäre Hydroxylgruppen umgewandelt werden, so dass das EPG 5 bis 39% primäre Hydroxylgruppen aufweist, um die Ölintoleranz, anale Leckage und andere unerwünschte gastrointestinale Wirkungen zu minimieren oder auszuräumen.
Dass die Anzahl der Oypropyleneinheiten 2 ist, ist kritisch, da es zulässt, die Umwandlung primärer Hydroxylester zu beschränken, was zu einer größeren Empfindlichkeit für eine in-vivo-Hydrolyse fährt, wodurch das EPG der Erfindung teilweise verdaubar gemacht wird, wodurch unerwünschte gastrointestinale Nebenwirkungen, wie Ölintoleranz und anale Leckage vermindert oder vermieden werden. Die Gegenwart von Oypropyleneinheiten ist jedoch wichtig, da die Oypropyleneinheiten fördern, dass der Schmelzpunkt der Zusammensetzungen gesenkt wird, wodurch die Mundgefühl- und Schmelzeigenschaften im Vergleich zu analogen Zusammensetzungen, die keine Oypropyleneinheiten enthalten, verbessert werden.
Es ist wünschenswert, dass die fettsäureveresterte propoxylierte Glycerinzusammensetzung im Wesentlichen so verestert ist, dass sie durchschnittlich mindestens 2,5 (bevorzugter mindestens 2,9) Fettsäureacylgruppen pro Glycerinäquivalent aufweist. Das Ausmaß der Veresterung kann leicht bestimmt werden mit üblichen analytischen Methoden, z. B. der Hydroxylzahl.
Die Struktur der EPG-Zusammensetzung ist bevorzugt so, dass die Zusammensetzung einen Schweinepankreaslipase-Hydrolyseindex von weniger als 15, bezogen auf einen Olivenölstandard von 100 hat, d.h. der Hydrolyseanteil der EPG-Zusammensetzung ist 15% des Anteils an Olivenöl, der durch die gleiche Menge an Schweinepankreaslipase unter den gleichen Bedingungen hydrolysiert wird. Methoden, um die Schweinepankreaslipase-Hydrolyserate zu messen, werden bei White beschrieben.
Tabelle I erläutert die Hydrolyseraten verschiedener EPG-Zusammensetzungen, d.h. EPG-Zusammensetzungen mit Propoxylierungszahlen von 2, 3, 4, 5, 8 und 14 und einen Olivenölstandard. Spezifisch liefert Tabelle I Daten im Hinblick auf Hydrolyseraten, die auf der in-vitro-Empfindlichkeit von EPG-Zusammensetzungen basieren, wenn sie in Konzentrationen vorhanden sind, die für die Reaktion mit Schweinepankreaslipase nicht begrenzend sind. Die Daten schließen die normalisierte Hydrolysierbarkeit der EPG-Zusammensetzungen ein. Die normalisierte Hydrolysierbarkeit vergleicht die Hydrolyserate auf einer gleichen molaren Basis. Dies ist wesentlich, da EPG-Zusammensetzungen weniger Esterbindungen pro Volumenäquivalent haben als übliche Triglyceride. Bezogen auf die Daten in Tabelle 1 unterliegen EPG-Zusammensetzungen mit Propoxylierungszahlen von nicht mehr als 5 einer Teilhydrolyse in vitro bezogen auf den Olivenölstandard verglichen mit EPG-Zusammensetzungen mit Propoxylierungszahlen von mehr als 5.
Tabelle II erläutert die Menge an Fettsäuren, die bei verschiedenen EPG-Zusammensetzungen hydrolysiert werden, d. h. EPG-Zusammensetzungen mit Propoxylierungszahlen von 2, 3, 4, 5, 3 und 14, und bei einem Olivenölstandard. Spezifisch liefert Tabelle II Daten für den Prozentanteil an Fettsäuren, die hydrolysiert werden auf Basis der in-vitro-Empfindlichkeit von EPG-Zusammensetzungen, wenn das Substrat in Konzentrationen vorhanden ist, die für Schweinepankreaslipase geschwindigkeitsbegrenzend sind. Bezogen auf die Daten in Tabelle II haben EPG-Zusammensetzungen mit niedrigeren Propoxylierungszahlen und insbesondere einer Propoxylierungszahl zwischen 2 und 4, einen größeren Prozentanteil an Fettsäuren, die in vitro hydrolysiert werden, als EPG-Zusammensetzungen mit höheren Propoxylierungszahlen, wie solchen, die größer als 5 sind.
Die durchschnittliche Anzahl der Oypropyleneinheiten in den EPG-Zusammensetzungen der Erfindung muss 2 sein, darf aber nicht zu niedrig sein, da sie zu einem hohem Anteil an Acylgruppen führt, die direkt an Glycerylreste gebunden sind, da solche direkt gebundenen Acylgruppen praktisch genauso empfindlich für eine enzymatische Spaltung sind, wie die Acylgruppen in einem üblichen voll verdaubaren Triglycerid, was den Nutzen der Zusammensetzung als Fettersatzstoff mit geringem Kaloriengehalt vermindert. Die durchschnittliche Anzahl von Oypropyleneinheiten in den EPG-Zusammensetzungen der Erfindung sollte 2 sein.
Die Schmelzeigenschafen für ein gegebenes EPG können nach Bedarf eingestellt werden, indem die durchschnittliche Zahl von Oypropyteneinheiten pro Glycerin (Propoxylierungszahl), die in der Zusammensetzung vorhanden sind, variiert wird. Bei einem konstanten Fettsäureacylgruppengehalt (d.h. wenn die relativen Anteile der verschiedenen Acylgruppen, die vorhanden sind, fest bleiben) erhöht sich der Festfettindex bei einer speziellen Temperatur, wenn die Propoxylierungszahl abnimmt und nimmt ab, wenn die Propoxylierungszahl zunimmt. Wenn die durchschnittliche Anzahl der Kohlenstoffatome der Fettsäureacylgruppen pro Äquivalent Glycerin abnimmt oder die Iodzahl der Zusammensetzung ansteigt (weil der Anteil von ungesättigten Fettsäureacylgruppen, die vorhanden sind, ansteigt) wird die durchschnittliche Zahl von Oypropyleneinheiten pro Glycerin gesenkt werden müssen, um den Festfettindex bei gegebener Temperatur über einem vorgegebenen Zielwert zu halten. Wenn eine spezielle fettsäureveresterte propoxylierte Glycerinzusammensetzung einen unerwünscht hohen Festfettindex bei einer gegebenen Temperatur hat, kann der Index unter einen vorbestimmten Zielwert gebracht werden, indem die Propoxylierungszahl erhöht wird. Indem die durchschnittliche Anzahl von Oypropyleneinheiten pro Glycerinäquivalent eingestellt wird, können die Schmelzeigenschaften jedes EPGs kontrolliert werden und ein EPG oder eine Mischung von zwei oder mehr EPG-Verbindungen kann angewendet werden, um eine Fettersatzzusammensetzung mit Eigenschaften zu erhalten, die für die Art des zu ersetzenden Fettes in einer speziellen Anwendung am besten geeignet sind. In jedem Fall muss jedoch bei den EPG-Zusammensetzungen der Erfindung die durchschnittliche Anzahl von Oypropyleneinheiten, d.h. die Propoxylierungszahl, 2 sein.
Wenn die Propoxylierungszahl begrenzt ist, ist die Anzahl primärer Hydroxylgruppen an dem Molekül entsprechend beschränkt auf 5 bis 39%. Es wurde unerwarteterweise gefunden, dass die Beschränkung der Propoxylierungszahl die Umwandlung primärer Hydroxylgruppen zu sekundären und tertiären Hydroxylgruppen begrenzt, wodurch Fettersatzzusammensetzungen erhalten werden ohne unerwünschte gastrointestinale Nebenwirkungen. Dies ist wichtig, da die neuen EPG-Zusammensetzungen 5 bis 39% primäre Hydroxylgruppen haben, die keine gastrointestinale Intoleranz und anale Leckage aufweisen, die durch Verfahren hergestellt werden können, die keine speziellen Verfahren, Stufen oder andere Materialien erfordern, was eine Fettersatzzusammensetzung ohne Nebenprodukte liefert und keine weitere Verarbeitung oder Reaktionsbeschränkungen erfordert, um Nebenprodukte zu verhindern.
Geeignete EPGs können hergestellt werden entweder unter Verwendung von Fettsäuren oder Fettsäurederivaten, wie Fettsäureestern, Fettsäurehalogeniden oder Fettsäureanhydriden. Allgemein gesagt können sowohl gesättigte als auch ungesättigte C₁₂-C₂₄-Fettsäuren und deren Derivate als Ausgangsmaterialien zur Herstellung der erfindungsgemäßen EPGs verwendet werden. Besondere beispielhafte Fettsäuren, die zur Verwendung als Komponente der fettsäureveresterten propoxylierten Glycerinzusammensetzungen geeignet sind, schließen Laurinsäure, Myristoleinsäure, Myristinsäure, Palmitoleinsäure, Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaidinsäure, Arachidonsäure, Erucasäure, Stearinsäure, Palmitinsäure, Cetoleinsäure, Gadoleinsäure, Rizinoleinsäure, Eleaostearinsäure, Eicosansäure (Arachidsäure), Heneicosansäure, Docosansäure (Behensäure), Tricosansäure und Tetracosansäure (Lignocerinsäure) ein, ohne darauf beschränkt zu sein. Mischungen dieser Fettsäuren können auch vorteilhaft verwendet werden.
Obwohl alle Acylgruppen in der fettsäureveresterten propoxylierten Glycerinzusammensetzung von C₁₂-C₂₄-Fettsäuren stammen, können die Zusammensetzungen geringere Mengen von Acylgruppen enthalten, die von anderen C₂-C₁₀-Fettsäuren stammen. Bevorzugt ist der Anteil solcher anderer Acylgruppen kleiner als 40%. Allgemein wird der Einbau von Acylgruppen, die relativ kurzkettig (C₂-C₁₀), ungesättigt und/oder verzweigt sind, den Schmelzpunkt des entstehenden EPGs eher senken.
Die Fettsäuren, die gegebenenfalls in Kombination mit den erforderlichen C₁₂-C₂₄-Fettsäuren verwendet werden können, sind alle bekannten C₂-C₁₀-Fettsäuren, wie Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Valeriansäure, Capronsäure, Caprylsäure, Pelargonsäure, Caprinsäure oder Mischungen dieser Säuren. Bevorzugt werden lineare Monocarbonsäuren mit 0 bis 5 Doppelbindungen angewendet.
Die Anteile und chemischen Strukturen der Fettsäureacylgruppen in den Fettersatzzusammensetzungen der Erfindung sollten so ausgewählt werden, dass die Mundgefühleigenschaften denen für die Art von Fett, die ersetzt werden soll, gleichen. Die Erhöhung des Anteils der durchschnitlichen Anzahl von Fettsäureacylgruppenkohlenstoffatomen pro Äquivalent Glycerin verschiebt den Schmelzbereich eines EPGs zu einer höheren durchschnittlichen Temperatur, während die Senkung des Anteils den Schmelzbereich zu einer niedrigeren durchschnittlichen Temperatur verschiebt.
Die durchschnittliche Anzahl von Fettsäureacylgruppenkohlenstoffatomen pro Glycerinäquivalent in den fettsäureveresterten propoxylierten Glycerinzusammensetzungen der Erfindung (N,) kann leicht berechnet werden bei Kenntnis des Fettsäureacylgruppengehalts (d.h. chemische Strukturen und relative Anteile der Fettsäuren, die verwendet werden, um die Zusammensetzungen herzustellen). Die folgende Formel kann verwendet werden, um diese Durchschnittszahl (N,) für eine fettsäureveresterte propoxylierte Glycerinzusammensetzung zu berechnen, die unter Verwendung der Fettsäuren A und B hergestellt wird:
Eine Zusammensetzung, die hergestellt wird, indem eine Mischung von 1,5 mol Stearinsäure (eine C₁₈-Fettsäure) und 1,5 mol Eicosansäure (eine C₂₀-Fettsäure) mit einem mol propoxyliertem Glycerin umgesetzt wird, das durchschnittlich 3 Oypropyleneinheiten pro Glycerin enthält, wird durchschnittliche 57 Fettsäureacylkohlenstoffatome pro Glycerinäquivalent haben.
Um die Menge an EPG-Zusammensetzung, die in vivo durch die Darmwand absorbiert wird, zu minimieren und dadurch den verfügbaren Kaloriengehalt der fettsäureveresterten propoxylierten Glycerinfettersatzzusammensetzung der Erfindung zu minimieren, sollte die chemische Zusammensetzung so ausgewählt werden, dass das durchschnittliche Molekulargewicht mindestens 800 ist. Bevorzugter ist das minimale Molekulargewicht 1000. Damit die fettsäureveresterte propoxylierte Glycerinzusammensetzung als geeigneter Fettersatz für natürliches Fett in vielen Lebensmittelprodukten dienen kann, ist es auch wünschenswert, dass das durchschnittliche Molekulargewicht 1500 nicht übersteigt. Bevorzugt ist das Molekulargewicht unter 1300.
Die bevorzugten EPGs der Erfindung können für verschiedene Arten von Lebensmittelanwendungen verschieden sein. Erfindungsgemäße EPG-Zusammensetzungen müssen jedoch eine Propoxylierungszahl von 2 haben. Als Ergebnis sind bei diesen Kombinationen 5 bis 39% Esterbindungen primär, d.h. 61 bis 95% der Esterbindungen können als sekundäre und tertiäre Ester oder Mischungen davon vorhanden sein.
Jede Art oder Kombination von EPGs ist für die vorliegende Erfindung nützlich, vorausgesetzt, dass die Anzahl der Oypropyleneinheiten pro Glycerineinheit 2 ist und die Anzahl primärer Hydroxylgruppen, die in sekundäre und/oder tertiäre Hydroxylgruppen umgewandelt werden, 61 bis 95% ist, so dass 5 bis 39% der Hydroxylgruppen primär sind. Die Fettsäuren, die für die EPG-Zusammensetzungen verwendet werden, können von geeigneten natürlich vorkommenden oder synthetischen Fettsäuren stammen und können gesättigt oder ungesättigt sein, Positions- und geometrische Isomere einschließen, abhängig von den gewünschten physikalischen Eigenschaften des entstehenden Fettersatzstoffs. Natürlich vorkommende Fette und Öle können als Quelle für die Fettsäurekomponente in der Verbindung dienen. Z. B. liefert Rapsöl eine gute Quelle für C₂₂-Fettsäure. C₁₆-C₁₈-Fettsäuren können durch Talg, Sojaöl oder Baumwollsaatöl bereitgestellt werden. Kürzerkettige Fettsäuren und Öle können von Kokosnuss-, Palmkern- oder Babassuölen bereitgestellt werden. Maisöl, Schmalz, Olivenöl, Palmöl, Erdnussöl, Saffloröl, Sesamöl, Sonnenblumensaatöl und Menhaden-Fischöl sind Beispiele für andere natürliche Öle, die als Quelle für die Fettsäurekomponente dienen können.
Eine Ausführungsform der Erfindung wendet als Fettersatzzusammensetzung eine Mischung einer mit Stearinsäure veresterten propoxylierten Glycerinzusammensetzung mit einer durchschnittlichen Anzahl von Oypropyleneinheiten pro Glycerinäquivalent (Propoxylierungszahl) von 2, einem Iodwert von weniger als 10, einer durchschnittlichen Anzahl von Fettsäureacylgruppenkohlenstoffatomen pro Glycerinäquivalent von 51 bis 57, einem Schmelzprofil, das dem des zu ersetzenden Fettes gleicht, an. Für diese Ausführungsform sind Fettsäuren, die hauptsächlich Stearinsäuren sind, mit mindestens 75% und bevorzugt mindestens 80 Gew.-% C₁₈-Fettsäure am meisten bevorzugt. Z. B. besteht hydrierte Sojafettsäure hauptsächlich aus Stearinsäure, im Allgemeinen 83 bis 93 Gew.-%. Andere Fettsäurequellen mit mehr als 75% Stearinsäure nach Hydrierung schließen Maisöl, Baumwollsaatöl, Olivenöl, Erdnussöl, Canolaöl (Rapsöl mit niedrigem Erucasäureanteil), Saffloröl, Sesamöl, Sonnenblumenöl und Mischungen davon ein.
Für bestimmte Anwendungen werden Behensäure-(d. h. C₂₂)-haltige Fettsäurezusammensetzungen angewendet. Fettsäurezusammensetzungen, die einen relativ hohen Behensäuregehalt haben, mit mindestens 30% und bevorzugt mindestens 35 Gew.-% C₂₂-Fettsäure, sind geeignet. Behensäure kann aus Rapsöl stammen und solche Fettsäuren, die aus Rapsöl stammen, enthalten einen relativ hohen Anteil (typischerweise 30 bis 50 Gew.-%) C₂₂-Fettsäuren. Erucasäure, die vorhanden ist, kann leicht durch Hydrierung in Behensäure umgewandelt werden, entweder vor oder nach Einbau in die fettsäureveresterte propoxylierte Glycerinzusammensetzung.
Es ist eine Anzahl von pflanzlichen Ölen bekannt, die hohe Anteile (typischerweise 70 bis 95 Gew.-%) C₁₈-Fettsäuren enthalten. Ungesättigte C₁₈-Fettsäwen, die vorhanden sind, können vor oder nach Einbau in die fettsäureveresterte propoxylierte Glycerinzusammensetzung hydriert werden. Beispielhafte pflanzliche Öle dieser Art schließen Sojaöl, Maisöl, Baumwollsaatöl, Olivenöl, Erdnussöl, Canolaöl, Saffloröl, Sesamöl, Sonnenblumenöl und dgl. ein, ohne darauf beschränkt zu sein. Fettsäuren, die von Mischungen solcher Öle abgeleitet sind, können auch vorteilhaft verwendet werden.
Eine spezifische Art von EPG, die zur Verwendung im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung geeignet ist, ist eine fettsäureveresterte propoxylierte Glycerinzusammensetzung mit einer durchschnittlichen Anzahl von Oypropyleneinheiten von 2 und einem IV von kleiner gleich 10, wobei die Fettsäuren aus 35 bis 45 Gew.-% Behensäure und 35 bis 45 Gew.-% Stearinsäure gebildet werden (der Rest der Fettsäuren sind irgendwelche anderen bekannten Fettsäuren).
In einer anderen wünschenswerten Ausführungsform hat die fettsäureveresterte propoxylierte Glycerinzusammensetzung einen IV von kleiner gleich 10 (d.h. 0 bis I 0) und ist erhältlich, indem ein propoxyliertes Glycerin mit einer durchschnittlichen Anzahl von Oypropyleneinheiten von 2 mit einer Fettsäuremischung verestert wird, bei der 80 bis 95 Gew.-% der Fettsäuremischung von Rapsöl stammen und der Rest der Fettsäuren von einem pflanzlichen Öl stammt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Sojaöl, Maisöl, Baumwollsaatöl, Olivenöl, Erdnussöl, Canolaöl, Saffloröl, Sesamöl, Sonnenblumenöl und Mischungen davon.
Ein besonders geeignetes EPG der Erfindung wird hergestellt, indem eine Mischung von 90 Gew.-% hydrierter Rapsfettsäure und 10 Gew.-% Sojafettsäure hergestellt wird und die Mischung mit proposyliertem Glycerin verestert wird, um ein rohes EPG zu synthetisieren. Das Produkt ist eine fettsäureveresterte propoxylierte Glycerinzusammensetzung mit einer durchschnittlichen Anzahl von Oypropyleneinheiten pro Glycerinäquivalent (Propoxylierungszahl) von 2, einer Iodzahl von weniger als etwa 10, einer durchschnittlichen Anzahl von Fettsäureacylgruppenkohlenstoffatomen pro Glycerinäquivalent von 54 bis 60 und einem Tropfschmelzpunkt (auch als Tropfpunkt bezeichnet, gemessen mit der Mettler Tropfpunktmethode, AOCS Official Method Cc 18-80(93)) von 102 bis 110°F.
Die erfindungsgemäßen fettsäureveresterten propoxylierten Glycerinfettersatzzusammensetzungen können hergestellt werden unter Verwendung irgendeiner geeigneten Methode. Im Allgemeinen sind die in den U.S.-Patenten Nr. 4 861 613 (White-Patent, auf das oben Bezug genommen wurde) und 4 983 329 und in der Europäischen Patentschrift Nr. 353 928 zur Synthese anderer fettsäureveresterter propoxylierter Glycerinzusammensetzungen beschriebenen Verfahren geeignet zur Verwendung, vorausgesetzt, dass die notwendigen C₁₂-C₂₄-Fettsäuren oder Fettsäurederivate in der Veresterungsstufe angewendet werden und weiter vorausgesetzt, dass die Propoxylierungszahl auf 2 gehalten wird und die Anzahl primärer Hydroxylgruppen auf 5 bis 39% der Gesamtzahl der Hydroxylester beschränkt ist. Die Anzahl primärer Esterbindungen, die in sekundäre und tertiäre Ester oder Mischungen davon umgewandelt werden, ist auf 61 bis 95% beschränkt. Wie im Detail in den vorher erwähnten Publikationen erläutert, können tatsächlich entweder Fettsäuren oder Fettsäureäquivalente, wie Fettsäureester, Fettsäurehalogenide oder Fettsäureanhydride für die Veresterung angewendet werden. Wenn gesättigte lineare Fettsäureacylgruppen verwendet werden, können die gesättigten linearen C₁₂-C₂₄-Fettsäureacylgruppen auch eingeführt werden unter Verwendung von ungesättigten C₁₂-C₂₄-Fettsäuren in der Veresterungsstufe und dann die veresterten propoxylierten Glycerinzusammensetzungen hydriert werden, um den Anteil an gesättigten linearen C₁₂-C₂₄-Fettsäureacylgruppen auf den gewünschten Anteil zu erhöhen. Jede verbleibende freie Fettsäure, die in der Zusammensetzung nach der Veresterung zurückbleibt, sollte bevorzugt entfernt oder so weit wie möglich reduziert werden, um Probleme mit Fehlaroma, Fehlgeruch oder Lagerstabilität zu minimieren.
Die fettsäureveresterten propoxylierten Glycerinzusammensetzungen der Erfindung sind besonders geeignet zur Verwendung als vollständiger oder teilweiser Ersatz von natürlichem Fett oder anderen Fettersatzstoffen in einer Vielzahl von Lebensmittelprodukten. Auf diese Weise können Lebensmittelzusammensetzungen hergestellt werden, bei denen das gesamte übliche Fett in dem Lebensmittelprodukt oder ein Teil davon durch die hier beschriebenen EPG-Zusammensetzungen ersetzt ist, d.h. EPG-Zusammensetzungen mit Propoxylierungszahlen von 2, wobei die Menge an primären Hydroxylgruppen, die in sekundäre und/oder tertiäre Hydroxylgruppen umgewandelt werden, auf 61 bis 95% der Gesamtzahl der Hydroxylgruppen an dem Molekül beschränkt ist, so dass die Anzahl der primären Hydroxylgruppen an dem EPG-Molekül 5 bis 39% der Gesamtzahl von Hydroxylgruppen ist. Die Lebensmitelzusammensetzungen können hergestellt werden mit EPG-Verbindungen, die mit jeder der hier diskutierten Methoden hergestellt wurden. Wenn das EPG der vorliegenden Erfindung als Teilersatz verwendet wird, kann der Rest der Fettkomponente ein natürliches Fett oder ein anderer Fettersatz, ein Fettäquivalent oder Fett nachahmendes Mittel sein. Die Menge der Fettersatzzusammensetzung der Erfindung kann, falls erwünscht, bis zu 100% bilden und kann 50 bis 100% des Gesamtfetts in dem Lebensmittelprodukt bilden. Lebensmittelzusammensetzungen mit EPG-Verbindungen der Erfindung besitzen keine unerwünschten gastrointestinalen Nebenwirkungen, die mit Lebensmittelzusammensetzungen verbunden sind, die mit anderen Fettersatzstoffen hergestellt wurden, einschließlich Ölintoleranz, Leckage des Fettersatzstoffs durch den analen Schließmuskel und Abtrennung des Fettersatzstoffs von ausgeschiedenem Stuhl.
Beispiele
Beispiel 1
Propoxylierte Glycerine mit einer durchschnittlichen Zahl von Oyalkylengruppen pro Glycerinmolekül (Propoxylierungszahl) im Bereich von 1 bis 5 wurden gemäß den bei White beschriebenen Methoden synthetisiert. Jede propoxylierte Glycerinverbindung wurde dann einer kernmagnetischen Protonenresonanzspektroskopie (NMR) unterzogen, um den Gehalt an primären Hydroxylgruppen in den EPG-Verbindungen sicherzustellen. Durch Vergleich der NMR-Spektroskopiedaten für die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen mit Kontrolldaten wurde der Prozentanteil primärer Hydroxylgruppen in jeder der Zusammensetzungen mit Propoxylierungszahlen im Bereich von 1 bis 5 bestimmt. Tabelle III zeigt den Prozentanteil primärer Hydroxylgruppen, die in jeder der EPG-Zusammensetzungen vorhanden sind.
Tabelle III
Beispiel 2
Propoxylierte Glycerine mit niedrigem Molekulargewicht wurden mit Sojaölfettsäuren verestert, um EPG-Zusammensetzungen mit Propoxylierungszahlen von 2, 3 und 5 zu bilden. Diese EPG-Zusammensetzungen wur den in vitro Lipaseherausforderungsuntersuchungen unterzogen, um die relative Hydrolyserate im Vergleich zu einem Olivenölstandard zu bestimmen. Verschiedene Proben des EPG in Form einer Emulsion wurden hergestellt mit den Arten von EPG, die in Tabelle IV aufgeführt sind. Eine enzymkatalysierte Hydrolyse wurde in einem Becherglas durchgeführt. Der pH der Emulsion wurde kontinuierlich überwacht und mit 0,1 n NaOH aufrechterhalten unter Verwendung eines Radiometer Copenhagen RTS 822-Aufzeichnungstitrationssystems, das mit einem PHM-84-pH-Meter und einer REA 270-Derivatisierungseinheit ausgestattet war. Das Becherglas wurde durch Wasser, das aus einem EXACAL EX-200-Wasserbad zirkulierte, das von Neslab kommerziell erhältlich ist, auf einer Temperatur von 37°C gehalten. Während der Reaktion wurde die Emulsion kontinuierlich gerührt und unter Stickstoffatmosphäre gehalten durch direkte Einleitung von komprimiertem Stickstoff in den Gasraum darüber.
Jede Probe wurde einzeln auf die enzymatische Hydrolyse mir gereinigter Lipase, Typ VI aus Schweinepankreas, die von Sigma Chemical Company, St. Louis, Missouri (Katalog-Nr. L-2253) erhalten wurde, getestet. In jedem Fall wurde die Hydrolyse durchgeführt, indem jeweils 10 ml der emulgierten Proben zusammen mit 10 ml Desoxycholat (1,6% Natriumdesoxycholat; 32 mM NaCl) und 10 ml deionisiertem Wasser in das Reaktionsbecherglas gegeben wurden. Der pH-Wert wurde eingestellt und die Emulsion mindestens 5 Minuten lang gerührt, um ein Wärmegleichgewicht bei 37°C zu erreichen. Ein Aliquot der Enzymlösung (10 bis 300 μl) wurde dann zugegeben. Die Zugaberate der NaOH-Lösung, die erforderlich war, um den gewünschten pH-Wert aufrechtzuerhalten, wurde kontinuierlich unter Verwendung der RTS 822-Vorrichtung überwacht.
Tabelle IV zeigt die relativen Hydrolyseraten, die mit dem direkt vorher beschriebenen Verfahren bestimmt wurden, für die EPG-Zusammensetzungen mit Propoxylierungszahlen von 2, 3 und 5 und für Olivenöl und zeigt, dass EPG-Verbindungen mit Propoxylierungszahlen von nicht mehr als 5 einer Teilhydrolyse unterliegen im Vergleich zu Olivenöl. Die Zahlen in Klammern für die mit EPG-02 und EPG-03 bezeichneten Proben sind angegeben, damit die relativen Hydrolyseraten auf gleicher molarer Basis verglichen werden können. Die Zahlen in Klammern werden berechnet, indem die Hydrolyserate durch die Anzahl von mmol der getesteten Verbindung geteilt wird, um eine molare Hydrolyserate zu erhalten und die molare Hydrolyserate mit der Anzahl von mmol Olivenöl, die in dem gleichen Volumen enthalten ist, multipliziert wird.
Tabelle IV
Beispiel 3
Vier Versionen von flüssigen EPG-Zusanmensetzungen, die von Sojaöl stammen, mit Propoxylierungszahlen von 14, 8, 5 und 2 wurden hergestellt und bei jungen bezüglich der Nahrung eingeschränkten Ratten getestet. Die EPG-Zusammensetzungen, die in dieser Untersuchung verwendet wurden, sind in Tabelle V angegeben.
Tabelle V
Die vier Versionen der EPG-Verbindungen, die in Tabelle V angegeben sind, wurden an getrennten Gruppen von Ratten getestet, indem die EPG-Zusammensetzungen der täglichen Nahrung jeder Gruppe in drei verschiedenen Anteilen zugefügt wurden. EPG-Verbindungen wurden den 7,0 g normalem täglichen Futter der Ratte entweder mit etwa 5% (etwa 0,35 g) täglich, etwa 9% (etwa 0,63 g) täglich oder etwa 12% (etwa 0,84 g) täglich zugefügt. Das Körpergewicht jeder Ratte in jeder Gruppe wurde periodisch während eines Testzeitraums von 30 Tagen gemessen.
Die Gruppen von Ratten wurden beobachtet bezüglich einer perianalen Leckage und die Beobachtungen wurden aufgezeichnet als 1) keine der Ratten zeigten perianale Leckage (N), 2) einige Ratten zeigte perianale Leckage (S) und 3) alle Ratten in jeder Gruppe zeigten perianale Leckage (A). Die Daten, dargestellt in Tabelle VI, zeigen, dass Ratten, die mit einer Diät gefüttert wurden, die flüssiges EPG-02-Sojat (Probe 4 in Tabelle V) mit einer Propoxylierungszahl von 2 enthielt, keine perianale Leckage zeigten, und Ratten, die mit einer Diät gefüttert wurden, die flüssiges EPG-05-Sojat (Probe 3 in Tabelle V) mit einer Propoxylierungszahl von 5 enthielt, eine perianale Leckage nur hatten, wenn die Nahrung aus 9% und 12% EPG aufgebaut war. Im Gegensatz dazu hatten Ratten, die mit einer Nahrung gefüttert wurden, die flüssige EPG-Zusammensetzungen mit Propoxylierungszahlen von 14 und 8 enthielten (Proben 1 und 2 in Tabelle V) eine perianale Leckage, wenn die EPG-Zusammensetzungen mit 6% des täglichen Futters gefüttert wurden.
Tabelle VI

Claims

Fettersatzzusammensetzung gebildet aus mindestens einer fettsäureveresterten alkoxylierten Polyolzusammensetzung mit einer durchschnittlichen Zahl von Oyalkylengruppen pro Molekül von 2 und mit 5 bis 39% primären Hydroxylgruppen bezogen auf die Gesamtmenge an Hydroxylgruppen an dem Molekül, wobei die Fettersatzzusammensetzung für eine Teilhydrolyse empfindlich ist.
Zusammensetzung nach Anspruch 1, enthaltend mindestens eine fettsäureveresterte propoxylierte Glycerinzusammensetzung.
Zusammensetzung nach Anspruch 2, wobei mindestens 75 Gew.-% der Fettsäuren in der fettsäureveresterten propoxylierten Glycerinzusammensetzung Stearinsäuren sind.
Zusammensetzung nach Anspruch 2, wobei mindestens 30 Gew. % der Fettsäuren in der fettsäureveresterten propoxylierten Glycerinzusammensetzung Behensäuren sind.
Lebensmittelzusammensetzung mit reduziertem Kaloriengehalt mit einer Fettkomponente, die eine fettsäureveresterte alkoxylierte Polyolzusammensetzung in einer Menge von 50 bis 100 Gew. %, bezogen auf die Gesamtfettkomponente der Lebensmittelzusammensetzung, aufweist, wobei die fettsäureveresterte alkoxylierte Polyolzusammensetzung eine durchschnittliche Anzahl von Oyalkylengruppen pro Molekül von 2 aufweist und 5 bis 39% primäre Hydroxylgruppen, bezogen auf die Gesamtmenge an Hydroxylgruppen an dem Molekül, aufweist.
Verfahren zur Herstellung einer fettsäureveresterten alkoxylierten Polyolzusammensetzung, umfassend die Stufen, dass zwei Propylenoxidgruppen einem Polyol zugefügt werden, wodurch die Umwandlung primärer Hydroxylgruppen in sekundäre und tertiäre Hydroxylgruppen oder Mischungen davon auf 61 bis 95% der Gesamtanzahl von Hydroxylgruppen beschränkt wird, und anschließend mit Fettsäuren verestert wird.