DE60126512T2 - Giessformen einer hohen optischen qualität zur herstellung von kontaktlinsen - Google Patents
Giessformen einer hohen optischen qualität zur herstellung von kontaktlinsen Download PDFInfo
- Publication number
- DE60126512T2 DE60126512T2 DE60126512T DE60126512T DE60126512T2 DE 60126512 T2 DE60126512 T2 DE 60126512T2 DE 60126512 T DE60126512 T DE 60126512T DE 60126512 T DE60126512 T DE 60126512T DE 60126512 T2 DE60126512 T2 DE 60126512T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- silicone hydrogel
- mold
- less
- insert
- lens according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29D—PRODUCING PARTICULAR ARTICLES FROM PLASTICS OR FROM SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE
- B29D11/00—Producing optical elements, e.g. lenses or prisms
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
- G02B1/043—Contact lenses
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C33/00—Moulds or cores; Details thereof or accessories therefor
- B29C33/42—Moulds or cores; Details thereof or accessories therefor characterised by the shape of the moulding surface, e.g. ribs or grooves
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29D—PRODUCING PARTICULAR ARTICLES FROM PLASTICS OR FROM SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE
- B29D11/00—Producing optical elements, e.g. lenses or prisms
- B29D11/00009—Production of simple or compound lenses
- B29D11/00038—Production of contact lenses
- B29D11/00125—Auxiliary operations, e.g. removing oxygen from the mould, conveying moulds from a storage to the production line in an inert atmosphere
- B29D11/00134—Curing of the contact lens material
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29L—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS B29C, RELATING TO PARTICULAR ARTICLES
- B29L2011/00—Optical elements, e.g. lenses, prisms
- B29L2011/0016—Lenses
- B29L2011/0041—Contact lenses
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S425/00—Plastic article or earthenware shaping or treating: apparatus
- Y10S425/808—Lens mold
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/21—Circular sheet or circular blank
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/24—Structurally defined web or sheet [e.g., overall dimension, etc.]
- Y10T428/24479—Structurally defined web or sheet [e.g., overall dimension, etc.] including variation in thickness
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31652—Of asbestos
- Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31652—Of asbestos
- Y10T428/31667—Next to addition polymer from unsaturated monomers, or aldehyde or ketone condensation product
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
- Moulds For Moulding Plastics Or The Like (AREA)
- Injection Moulding Of Plastics Or The Like (AREA)
Description
- Gebiet der Erfindung
- Die vorliegende Erfindung betrifft Formen und Formeinlagen, die bei der Herstellung von Kontaktlinsen nützlich sind. Insbesondere stellt die Erfindung Formen und Formeinlagen hoher optischer Qualität zur Verwendung beim Herstellen von Silikon-Hydrogel-Kontaktlinsen zur Verfügung.
- Hintergrund der Erfindung
- Der Einsatz von weichen Kontaktlinsen aus kosmetischen Gründen und zur Korrektur der Sehschärfe ist wohlbekannt. Typischerweise werden diese Linsen durch Gießen hergestellt. Die
US 5 702 735 offenbart eine Vorrichtung zum Formen von Formhälften aus Polystyrol, welche zum Formen einer weichen Kontaktlinse verwendet werden. DieUS 5 951 934 offenbart ein Verfahren zum Bilden von Kunststofformen zum Gießen von Gegenständen mit einer optischen Fläche, so wie Kontaktlinsen, welches ein Kunststoffwerkzeug mit einer optisch glatten Oberfläche benutzt. Die Formhälften, die beim Gießen der Linsen verwendet werden, werden hergestellt, indem zunächst metallische Einlagen bearbeitet werden und dann diese Einlagen verwendet werden, um die Formhälften herzustellen. Der Prozeß des Bearbeitens der Einlagen kann periodische Fehler oder periodische Strukturen hervorrufen, die auf die Formhälften übertragen werden können. Die Formflächen der Formhälften sind zweckdienlich, um Linsen optischer Qualität für herkömmliche Hydrogellinsen herzustellen, die in die Formhälften gegossen werden. - Beim Formgießen von Silikon-Hydrogellinsen jedoch geben die Silikon-Hydrogelmateralien die Formoberfläche präzise wieder. Somit werden die periodischen Strukturen auf der Formoberfläche auf die Linsenfläche übertragen. Wenn die Linse mit einem quellbaren oder hydrophilen Überzug beschichtet ist, vergrößert das Quellen des Überzugs die Oberflächenfehler. Diese vergrößerten Fehler können die Sicht des Linsenträgers beeinträchtigen, indem kohärente Streuung erzeugt wird (prismatischer Effekt), oder Werkzeugmarkierungen, die für den Augenarzt sichtbar sind. Somit können die Formen beschichtete Silikon-Hydrogellinsen mit Oberflächen von geringerer als optischer Qualität erzeugen. Daher besteht ein Bedürfnis nach einem Verfahren und Materialien, um dieses Problem zu bewältigen.
- Beschreibung der Erfindung und ihrer bevorzugten Ausführungsformen
- Die vorliegende Erfindung stellt Formen zur Verfügung, die für das Formgießen von Silikon-Hydrogel-Kontaktlinsen, von Einlagen zum Erzeugen der Formen und von Linsen zweckmäßig sind, die hergestellt werden, indem man die Formen der Erfindung verwendet, gemäß den unabhängigen Ansprüchen, zur Verfügung. Die Formen der Erfindung haben Formoberflächen, bei denen periodische Strukturen, die sich aus der Bearbeitung der Einlage ergeben, welche die Form bildet, eine Amplitude und eine Periodizität haben, die geringer sind als die, die sich bei der Erzeugung optischer Fehler auf der Linsenoberfläche ergeben, welche, wenn die Linse beschichtet wird, die Sicht des Trägers beeinflussen werden.
- Bei einer Ausführungsform stellt die Erfindung eine Linseneinlage zur Verfügung, die wenigstens eine optisch kritische Oberfläche aufweist, im wesentlichen daraus besteht und im wesentlichen wenigstens daraus besteht, wobei periodische Strukturen auf der optisch kritischen Oberfläche eine Periodizität von weniger als ungefähr 3 μm und eine Amplitude von weniger als 4 nm QMW (Quadratischer Mittelwert) haben. Bei einer weiteren Ausführungsform stellt die Erfindung eine Formhälfte zur Verwendung beim Formen einer Kontaktlinse zur Verfügung, wobei die Formhälfte wenigstens eine Formoberfläche aufweist, im wesentlichen daraus besteht und daraus besteht, wobei periodische Strukturen auf der Formoberfläche eine Periodizität von weniger als ungefähr 3 μm und eine Amplitude von weniger als ungefähr 4 nm QMW haben. Bei noch einer weiteren Ausführungsform stellt die Erfindung eine Silikon-Hydrogel-Kontaktlinse zur Verfügung, die wenigstens eine Oberfläche aufweist, im wesentlichen daraus besteht und daraus besteht, bei der periodische Strukturen auf der Oberfläche eine Periodizität von weniger als ungefähr 3 μm und eine Amplitude von weniger als ungefähr 4 nm QMW haben. Für die Zwecke der Erfindung werden die Amplitudenmessungen über einer Fläche von 50 × 50 μm durchgeführt, wobei Rasterkraftmikroskopie verwendet wird.
- Mit „optisch kritischer Oberfläche" ist die Oberfläche der Formeinlage gemeint, die benutzt wird, um die Formfläche einer Linsenform oder Formhälfte zu erzeugen. Mit „Formfläche" ist die Oberfläche einer Form oder Formhälfte gemeint, die verwendet wird, um eine Fläche einer Linse zu bilden.
- Die optisch kritischen Oberflächen der Einlagen der Erfindung werden poliert, um die Oberflächenstrukturen zufällig zu machen und die Rauhigkeit auf den gewünschten Grad zu verringern, entsprechend dem Verfahren nach Anspruch 14. Die Einlagen werden zunächst durch irgendein zweckmäßiges Verfahren hergestellt, einschließlich, ohne Beschränkung, durch einfaches Diamantspitzendrehen eines geeigneten Materials. Typischerweise werden die Einlagen geformt, indem ein Diamantschneidwerkzeug kontrollierter Welligkeit verwendet wird, wobei so viel wie zwei Oberflächenschnitte unter Verwendung desselben Werkzeuges durchgeführt werden. Ein Durchschnittsfachmann wird erkennen, daß ein Werkzeug mit kontrollierter Welligkeit ein Werkzeug ist, das, ungeachtet dessen, an welchem Punkt auf dem Schneidteil des Werkzeuges der Schnitt durchgeführt wird, der Radius an dem Punkt der ist, der von dem Werkzeughersteller festgelegt ist, innerhalb von Toleranzen, mit nur minimalen lokalen Abweichungen. Ein solches Werkzeug sorgt dafür, daß der letzte Teilschnitt außerordentlich genau sein wird. Die Radien der Werkzeugnase können im Bereich von ungefähr 100 bis 250 Mikrometern sein.
- Das Polieren wird durchgeführt, indem eine schwere Kohlenstoff-Diamant-Polierverbindung verwendet wird, die auf ein Tuch und eine Aufspannvorrichtung gegeben wird, die so geformt ist, daß sie dem Einlagenradius entspricht. Die Einlage und die Aufspannvorrichtung werden eine geeignete Zeit lang in den Polierer gebracht, zum Beispiel ungefähr 1 Minute, und dann entfernt und mit einem geeigneten Lösemittel, so wie einem Alkohol, abgetupft, um die Polierverbindung zu entfernen. Die Einlage wird dann überprüft, und der Prozeß wird wenn notwendig wiederholt. Die Einlage wird endgültig durch irgendein zweckmäßiges Verfahren überprüft, einschließlich, ohne Beschränkung, durch Verwendung eines Interferometers, um sicherzustellen, daß der Radius die Gestaltungsspezifikationen erfüllt und daß die periodischen Strukturen die gewünschte Periodizität und Amplitude haben.
- Die Einlagen der Erfindung können aus irgendeinem Material aufgebaut sein, das mit einer optischen Endbearbeitung versehen werden kann, einschließlich, ohne Beschränkung, Metall, Quarz, Keramik, Polymere und dergleichen. Geeignete Metalle umfassen ohne Beschränkung Reinstahl, Messing, Kupfer, nickelplattierte Substrate, Chrom, Kobalt-Nickel, legierten martensischen Stahl, AMPCOLOYTM-Substrate und dergleichen und Kombinationen aus diesen. Bevorzugt sind die Einlagen nickelplattiertes Kupfer oder nickelplattiertes Messing. Beispiele zweckmäßiger Polymermaterialen umfassen, ohne Beschränkung, Polycarbonate, Cycloolefi ne, Nylon, DELRIN®, Teflon®, Polystyrol, Polypropylen, Polyacrylnitril und dergleichen und Kombinationen aus diesen.
- Die Einlagen werden benutzt, um die Formen oder Formhälften der Erfindung zu bilden, indem irgendein bekanntes Verfahren verwendet wird. Im allgemeinen werden die Formen von den Einlagen abgegossen. Typischerweise wird eine Einlage, die zum Bilden der Formfläche der Form oder Formhälfte geeignet ist, paarig mit einer komplementären Einlage benutzt werden, die verwendet wird, um die Nicht-Formfläche der Form oder Formhälfte zu bilden. Die Formen der Erfindung können aus irgendeinem Material hergestellt werden, das für die Verwendung bei der Herstellung von Kontaktlinsen geeignet ist. Geeignete Formmaterialien umfassen, ohne Beschränkung, Polyolefine, so wie Polypropylen, Polystyrol, und zyklische Polyolefine, Polyacrylnitril-Materialien und dergleichen und Kombinationen aus diesen.
- Die Formen und Einlagen der Erfindung können verwendet werden, um irgendeinen Typ einer Silikon-Hydrogellinse zu erzeugen. Die Linsen der Erfindung sind Silikon-Hydrogellinsen, bevorzugt Silikon-Hydrogellinsen, die mit einem quellbaren Überzug beschichtet sind. Geeignete Silikon-Hydrolgelmaterialien umfassen, ohne Beschränkung, Silikon-Hydrogele, die aus Silikonmakromeren hergestellt sind, so wie das Polydimethylsiloxan, welches mit anhängenden hydrophilen Gruppen methacryliert ist, beschrieben in Patenten der Vereinigten Staaten mit den Nummern 4 259 467, 4 260 725 und 4 261 875; oder die Polydimethylsiloxan-Makromere mit polymerisierbaren Funktionalen, wie sie in den US-Patenten Nrn. 4 136 250; 4 153 641; 4 189 546; 4 182 822; 4 343 927; 4 254 248; 4 355 147; 4 276 402; 4 327 203; 4 341 889; 4 486 577; 4 605 712; 4 543 398; 4 661 575; 4 703 097; 4 837 289; 4 954 586; 4 954 587; 5 346 946; 5 358 995; 5 387 632; 5 451 617; 5 486 579; 5 962 548; 5 981 615; 5 981 675 und 6 039 913 beschrieben sind. Sie können auch hergestellt werden, indem Polysiloxan-Makromere verwendet werden, welche hydrophile Monomere enthalten, so wie die, die in den US-Patenten Nrn. 5 010 141; 5 057 578; 5 314 960; 5 371 147 und 5 336 797 beschrieben sind; oder Makromere, welche Polydimethylsiloxan-Blöcke und Polyether-Blöcke aufweisen, so wie die, die in den US-Patenten Nrn. 4 871 785 und 5 034 461 beschrieben sind. Alle genannten Patente sind hierin in ihrer Gesamtheit durch Bezugnahme aufgenommen.
- Geeignete Materialien können auch aus Kombinationen aus Oxyperm- und Ionoperm-Komponenten hergestellt werden, so wie es in den US-Patenten Nrn. 5 760 100, 5 776 999, 5 789 461, 5 807 944, 5 965 631 und 5 958 440 beschrieben ist. Hydrophile Monomere können in solche Polymere eingebaut werden, einschließlich 2-Hydroxyethylmethacrylat, 2-Hydroxyethylacrylat („HEMA"), N,N-Dimethylacrylamid („DMA"), N-Vinylpyrrolidon, 2-Vinyl-4,4'-dimethyl-2-oxazolin-5-on, Methacrylsäure, 2-Hydroxyethylmethacrylamid. Zusätzliche Siloxan-Monomere können eingebaut werden, so wie Tris (trimethylsiloxy)silylpropylmethacrylat oder die Siloxan-Monomere, die in den US-Patenten Nrn. 5 998 498; 3 808 178; 4 139 513; 5 070 215; 5 710 302; 5 714 557 und 5 908 906 beschrieben sind. Sie können auch verschiedene Zähigkeitsverbesserer, Farben, UV-Blockierer und Benetzungsmittel umfassen. Sie können hergestellt werden, indem Verdünnungsmittel, wie primäre Alkohole, verwendet werden, oder die sekundären der tertiären Alkohole, die in dem US-Patent Nr. 6 020 445 beschrieben sind. All die genannten Patente sind hierin in ihrer Gesamtheit durch Bezugnahme aufgenommen.
- Bei einer bevorzugten Ausführungsform werden die Linsen der Erfindung hergestellt, indem ein Makromer mit einer Reaktionsmischung reagieren gelassen wird, die auf Silikon basierende Monomere und hydrophile Monomere umfaßt. Die Makromere können durch Kombinieren eines Methacrylats oder eines Acrylats und eines Silikons beim Vorliegen eines Katalysators für die Gruppentransferpolymerisierung („GTP") hergestellt werden. Diese Makromere sind typischerweise Copolymere verschiedener Monomere. Sie können auf eine solche Weise gebildet werden, daß die Monomere in verschiedenen Blöcken oder in einer im allgemeinen zufälligen Verteilung zusammenkommen. Diese Makromere können weiterhin linear, verzweigt oder sternförmig sein. Verzweigte Strukturen werden zum Beispiel gebildet, wenn Polymethacrylate oder vernetzbare Monomere, so wie 3-(Trimethylsiloxy)propyl-methacrylat, in dem Monomer enthalten sind.
- Initiatoren, Reaktionsbedingungen, Monomere und Katalysatoren, die verwendet werden können, um GTP-Polymere herzustellen, sind in „Group-Transfer Polymerization" von O. W. Webster, in der Encyclopedia of Polymer Science and Engineering, Hrsg. (John Wiley & Sons), Seite 580, 1987, beschrieben. Diese Polymerisationen werden unter wasserfreien Bedingungen durchgeführt. Hydroxyl-funktionale Monomere, wie HEMA, können als ihre Trimethylsiloxyester eingebaut werden, mittels Hydrolyse, um nach der Polymerisierung freie Hydroxylgruppen zu bilden. Die GTP bietet die Möglichkeit, Makromere mit Kontrolle über die molekulare Gewichtsverteilung und Monomerverteilung auf den Ketten zusammenzusetzen. Dieses Makromer kann dann mit einer Reaktionsmischung aus vorwiegend Polydi methylsiloxan (bevorzugt Monomethacryloxypropyl terminiertes Polydimethylsiloxan („mPDMS") und hydrophilen Monomeren zur Reaktion gebracht werden. Bevorzugte mPDMS haben die Formel wobei b = 0 bis 100, bevorzugt 8 bis 10 ist, R58 eine monovalente Gruppe ist, die einen ethylenisch ungesättigten Rest enthält, bevorzugt eine monovalente Gruppe, welche einen Styrol-, Vinyl- oder Methacrylat-Rest enthält, weiter bevorzugt einen Methacrylat-Rest; jedes R59 ist unabhängig eine monovalente Alkyl- oder Arylgruppe, die weiter durch Alkohol, Amin, Keton, Carboxylsäure oder Ethergruppen substituiert werden kann, bevorzugt eine unsubstituierte monovalente Alkyl- oder Arylgruppe, weiter bevorzugt Methyl; und R60 ist eine monovalente Alkyl- oder Arylgruppe, die weiter substituiert werden kann durch Alkohol, Amin, Keton, Carboxylsäure oder Ethergruppen, bevorzugt eine unsubstituierte monovalente Alkyl- oder Arylgruppe, bevorzugt eine aliphatische C1-10 oder aromatische Gruppe, welche Heteroatome umfassen kann, weiter bevorzugt Alkylgruppen mit C3-8, am bevorzugtesten Butyl, insbesondere die sec-Butylgruppe.
- Bevorzugte Makromer-Komponenten umfassen mPDMS, 3-Methacryloxypropyltris(trimethylsiloxy)silan („TRIS"), Methylmethacrylat, HEMA, DMA, Methacrylnitril, Ethylmethacrylat, Butylmethacrylat, 2-Hydroxypropyl-1-methacrylat, 2-Hydroxyethylemethacrylamid und Methacrylsäure. Es ist sogar weiter bevorzugt, daß das Makromer aus einer Reaktionsmischung aus dem HEMA, Methylmethycrylat, TRIS und mPDMS hergestellt wird. Es ist am meisten bevorzugt, daß das Makromer aus einer Reaktionsmischung hergestellt ist, die ungefähr 19.1 Mol des HEMA, ungefähr 2.8 Mol Methylmethacrylat, ungefähr 7.9 Mol TRIS und ungefähr 3.3 Mol Mono-Methacryloxypropyl terminiertes Mono-Butyl terminiertes Polydimethylsiloxan aufweist, im wesentlichen daraus besteht oder daraus besteht, und fertiggestellt wird, indem das zuvor genannte Material mit ungefähr 2.0 Mol pro Mol 3-Isopropenyl-ω,ω-dimethylbencylisocyanat zur Reaktion gebracht wird, wobei Dibutylzinndilaurat als ein Katalysator verwendet wird.
- Die reaktiven Komponenten des Silikon-Hydrogels sind typischerweise eine Kombination aus hydrophobem Silikon mit sehr hydrophilen Komponenten. Da diese Komponenten aufgrund ihrer Unterschiede in der Polarität oftmals nicht mischbar sind, ist es besonders vorteilhaft, eine Kombination aus hydrophoben Silikon-Monomeren mit hydrophilen Monomeren, speziell denen mit Hydroxylgruppen, in das Makromer einzubauen. Das Makromer kann dann dazu dienen, die zusätzlichen Silikon- und hydrophilen Monomere kompatibel zu machen, die in der endgültigen Reaktionsmischung enthalten sind. Diese Mischungen enthalten typischerweise auch Verdünnungsmittel, die weiter alle Komponenten kompatibel machen und in Lösung halten. Bevorzugt werden auf Silikon basierende Hydrogele hergestellt, indem die folgende Monomermischung zur Reaktion gebracht wird: Makromer, ein Si7-9 Mono-Methacryloxy-terminiertes Polydimethylsiloxan; und hydrophile Monomere zusammen mit geringen Mengen an Additiven und Photoinitiatoren. Es ist weiter bevorzugt, daß die Hydrogele hergestellt werden, indem Makromer; ein Si7-9 Mono-Methacryloxy-terminiertes Polydimethylsiloxan; TRIS; DMA; HEMA; und Tetraethylenglycoldimethacrylat („TEGDMA") zur Reaktion gebracht werden. Es ist am meisten bevorzugt, daß die Hydrogele aus der Reaktion aus (alle Mengen sind als Gew.-% des Gesamtgewichtes der Kombination berechnet) Makromer (ungefähr 18%); einem Si7-9 Mono-Methacryloxy-terminierten Polydimethylsiloxan (ungefähr 28%); TRIS (ungefähr 14%); DMA (ungefähr 26%); HEMA (ungefähr 5%); TEGDMA (ungefähr 1%), Polyvinylpyrrolidon („PVP") (ungefähr 5%) hergestellt werden, wobei der Rest kleine Mengen an Additiven und Photoinitiatoren bildet, und daß die Reaktion beim Vorliegen von 20 Gew.-% Dimethyl-3-octanol-Verdünnungsmittel durchgeführt wird.
- Die Oberflächen der Linsen können durch irgendein zweckmäßiges Verfahren mit einem quellbaren Überzug beschichtet werden, so wie durch Aufbingen eines geeigneten hydrophilen Überzugs. Die Überzüge können durch irgendein geeignetes Verfahren aufgebracht werden. Bevorzugte hydrophile Überzüge umfassen, ohne Beschränkung, Polyacrylsäure, Polymethacrylsäure, Polymaleinsäure, Polyitakonsäure, Polyacrylamid, Polydimethacrylamid, Block- oder Zufallspolymere von Methacrylsäure, Acrylsäure, Maleinsäure, Itakonsäure mit irgendeinem reaktiven Vinylmonomer, carboxymethylierte Polymere, so wie Carboxymethylzellulose, Dextran, Polyvinylalkohol, Polyethylenoxid, Poly(HEMA), Polysulfonate, Polysulfate, Polylactam, Polyglycolsäure, Polyamine und dergleichen und Mischungen aus diesen. Weiter bevorzugt ist der Überzug Polyacrylsäure, Polymethacrylsäure, Polydimethacrylamid, Polyacrylamid oder Poly(HEMA). Am meisten bevorzugt werden Polyacrylsäure, Polyacrylamid oder Poly(HEMA) verwendet.
- Die Linsen der Erfindung können hergestellt werden, indem irgendein bekannter Prozeß für die Erzeugung von Kontaktlinsen verwendet wird. Bevorzugt werden die Linsen durch Lichthärten der Linsenzusammensetzung und Auftragen eines Überzugs auf die gehärteten Linsen hergestellt. Verschiedene Prozesse sind zum Formen der Reaktionsmischung bei der Herstellung von Kontaktlinsen bekannt, einschließlich Spin-Gießen und statisches Gießen. Das bevorzugte Verfahren zum Erzeugen von Kontaktlinsen dieser Herstellung ist durch direktes Formen der Silikon-Hydrogele, was ökonomisch ist und eine präzise Kontrolle über die endgültige Form der hydrierten Linse ermöglicht.
- Bei diesem Verfahren wird die Reaktionsmischung in eine Form gebracht, die die Form des endgültigen gewünschten Silikon-Hydrogels, d.h. im Wasser gequollenen Polymers, hat, und die Reaktionsmischungen wird Bedingungen ausgesetzt, unter denen die Monomere polymerisieren, um ein Polymer in der geeigneten Form des endgültigen gewünschten Produktes zu erzeugen. Die Bedingungen für eine solche Polymerisation sind in der Technik wohlbekannt. Die Polymermischung kann als Option mit einem Lösemittel behandelt werden und dann mit Wasser, was ein Silikon-Hydrogel mit einer endgültigen Größe und Form ähnlich der Größe und Form des ursprünglich geformten Polymergegenstandes erzeugt. Dieses Verfahren kann verwendet werden, um Kontaktlinsen zu bilden, und ist weiter in den US-Patenten Nrn. 4 495 313, 4 680 336, 4 889 664 und 5 039 459 beschrieben, die hierin in ihrer Gesamtheit durch Bezugnahme aufgenommen sind.
- Die Erfindung wird weiter durch Betrachtung der folgenden, nicht beschränkenden Beispiele deutlich.
- Beispiele 1-18
- Herstellung von Einlage und Form
- Einlagen wurden aus Messing durch Diamantspitzendrehen hergestellt, wobei eine Werkzeugnase mit kontrollierter Welligkeit verwendet wurde. Wenn nicht anders angemerkt, wurden alle Messingeinlagen mit vier Halb-Oberflächenschnitten geschnitten, Schneidtiefe = 0.25 mm, mit einer Spindelgeschwindigkeit von 8000 Upm und einer Zufuhrgeschwindigkeit von 25 mm/min. Die Einlagen wurden dann geschnitten, Schneidtiefe = 0.005 mm, mit einer Spindelgeschwindigkeit von 8000 Upm und einer Vorschubgeschwindigkeit von 5 mm/min. Die Einlagen wurden dann: 1.) unbehandelt; 2.) mit einem dünnen Nickelüberzug von ungefähr 2-4 μm behandelt, der durch Verdampfen auf die Oberfläche der Einlage aufgebracht wurde; 3.) einem dicken Nickelüberzug von ungefähr 100-200 μm behandelt, der durch Verdampfen auf die Oberfläche der Einlage aufgebracht wurde; oder 4.) poliert, wobei Diamantpoliturpaste verwendet wurde. Die Optionen 1.), 2.) und 3.) fallen nicht in den Umfang der vorliegenden Erfindung.
- Bei den Beispielen 1-18 wurden die Linsenformhälften aus TOPAS®-Polymer spritzgegossen, wobei die Einlagen verwendet wurden, die in der Tabelle hiernach aufgeführt sind. Die Einlagen wurden in einer Spritzgußform mit 8 Hohlräumen eingebaut, und geschmolzenes TOPAS®' wurde, bei ungefähr 290-300°C, in die Form unter Druck eingespritzt. Der Druck wurde abgenommen, die Formen durften abkühlen, wurden geöffnet, und dann wurde aus den Formen ausgestoßen.
- Linsenbildung – Beispiele 1-18
- Makromer zur Verwendung beim Erzeugen von Linsen wurde hergestellt, indem 191.75 g 1-Trimethylsiloxy-1-methoxy-2-ethylpropen zu 13.75 ml einer 1 M-Lösung von Tetrabutylammonium-m-chlorbenzoat („TBACB") in Tetrahydrofuran („THF"), 30.0 g Bis(dimethylaminio)methylsilan, 61.39 g p-Xylen, 154.28 g Methylmethacrylat und 192.13 g 2-(Trimethylsiloxy)ethylmethacrylat in 4399.78 g THF bei 14°C in einer Stickstoffatmosphäre hinzugefügt wurden. 30 ml zusätzliches TBACB in THF (0.40 M) wurden über eine Zeitdauer von 260 Minuten hinzugefügt, wobei während dieser Zeit die Reaktionsmischung exotherm reagieren konnte, und dann wurde auf 30°C abgekühlt. Sechzig Minuten nach dem Zusatz von 2-(Trimethylsiloxy)ethylmethacrylat wurde eine Lösung von 467.56 g 2-(Trimethylsiloxy)ethylmethacrylat, 3636.6 g mPDMS und 3673.84 g TRIS und 20.0 g Bis(Dimethylamino)methylsilan hinzugefügt, und die Mischung durfte exotherm reagieren und wurde dann über 2 Stunden auf 30°C abgekühlt. Eine Lösung aus 10.0 g Bis(Dimethylamino)methylsilan, 154.26 g Methylmethacrylat und 1892.13 g 2-(Trimethylsiloxy)ethylmethacrylat wurde dann hinzugefügt, und die Mischung durfte wieder exotherm reagieren. Nach 2 Stunden wurden 2 Gallonen wasserfreies THF hinzugefügt, gefolgt von einer Lösung aus 439.69 g Wasser, 740.6 g Methanol und 8.8 g Dichloressigsäure, nachdem die Lösung sich auf 34°C abkühlen konnte. Die Mischung wurde 4.5 Stunden lang in den Rücklauf gegeben, wobei mit einem Ölbad auf 110°C erhitzt, und flüchtige Stoffe wurden bei 135°C abdestilliert, mit Zusatz von Toluen, um beim Entfernen von Wasser zu helfen, bis eine Dampftemperatur von 110°C erreicht ist.
- Das Reaktionsgefäß wurde auf 110°C abgekühlt, und eine Lösung aus 443 g Dimethylmethaisopropenylbenzylisocyanat und 5.7 g Dibutylzinndilaurat wurde hinzugefügt. Die Mischung wurde über 3.5 Stunden reagieren gelassen, dann auf 30°C abgekühlt. Das Toluen wurde unter verringertem Druck verdampft, um cremefarbenes, wasserfreies, wachsartiges, reaktives Makromer zu ergeben.
- Silikon-Hydrogellinsen wurden hergestellt, indem eine Mischung des Makromers mit dem folgenden verwendet wurde: 14 Gew.-% TRIS; 26 Gew.-% DMA; 28 Gew.-% mPDMS; 2 Gew.-% NORBLOCTM; 1 Gew.-% TEGDMA; 5 Gew.-% HEMA und 8 Gew.-% PVP, zusammen mit geringen Mengen an Additiven und Verdünnungsmitteln. Die folgende Prozedur wurde verwendet, um Linsen zu bilden.
- Kontaktlinsen wurden gebildet, indem ungefähr 0.10 g des Linsenmaterials in TOPAS®-Formhohlräume gegeben wurde und das Material wurde ungefähr 1200 sec gehärtet. Polymerisation wurde unter einer Stickstoffspülung durchgeführt und wurde mit 5 mW cm2 Ultraviolettlicht photoinitiiert, das mit einem 420PS10-25 AM39565-02 Lichtfilter der Andover Corp. erzeugt wurde. Nachdem das Härten beendet wurde, wurden die Formen geöffnet, die Linsen in eine 1:1-Mischung aus Wasser und Isopropanol gegeben und in Isopropanol gewaschen, um restliche Monomere und Verdünnungsmittel zu entfernen. Die Linsen wurden in physiologischer boratgepufferter Salzlösung ins Gleichgewicht gebracht. Beschichtete Linsen wurden hergestellt, indem die gewaschenen Linsen in eine Lösung aus 1% 250.000 MW Polyacrylsäure in boratgepufferter Salzlösung bei 45°C eingetaucht wurden, zu der 0.1% 1-[3-(Dimethylamino)propyl]-3-ethylcarbodümidhydrochlorid hinzugefügt war. Nach Rühren über ungefähr 30 min wurden die Linsen in boratgepufferter Salzlösung gespült.
- Linsenprüfung
- In vitro-Werkzeugmarkierungen wurden für alle Linsen bestimmt, indem jede Linse trockengesaugt wurde und die Linse auf einen Keratometer-Kalibrierstandard aus Stahl, 44.75D (7.55 mm Radius) gebracht wurde und indem eine Zeiss-Schlitzlampe (Modell 30SL/M mit Energieversorgung 31 04 58) mit einer Vergrößerung von 16-40 × bei maximaler Beleuchtung verwendet wurde, um nach dem Vorliegen oder Fehlen von Werkzeugmarkierungen zu suchen. Zusätzlich zu den Beispielen 1-18 wurden Beispiele 19 und 20 überprüft, FOCUS® NIGHT & DAY Tageslinsen, hergestellt aus Lotrafilcon A, unbeschichtet bzw. mit Polyacrylsäure beschichtet. Die folgende Tabelle führt die Ergebnisse der Studie auf.
Claims (15)
- Formeinlage, mit wenigstens einer optisch kritischen Oberfläche, dadurch gekennzeichnet, daß periodische Strukturen auf der optisch kritischen Fläche Periodizität von weniger als ungefähr 3 μm und eine Amplitude von weniger als ungefähr 4 nm QMW (quadratischer Mittelwert) haben.
- Formeinlage nach Anspruch 1, bei der die Einlage weiter Reinstahl, Messing oder Kupfer, ein nickelplattiertes Substrat, Chrom, Kobalt-Nickel, legiertes martensisches Stahlsubstrat oder eine Kombination aus diesen aufweist.
- Formeinlage nach Anspruch 1, bei der die Einlage weiter nickelplattiertes Kupfer oder nickelplattiertes Messing aufweist.
- Formhälfte zur Verwendung beim Formen einer Kontaktlinse, mit wenigstens einer formenden Fläche, bei der periodische Strukturen auf der formenden Fläche eine Periodizität von weniger als ungefähr 3 μm und eine Amplitude von weniger als ungefähr 4 nm QMW haben.
- Formhälfte nach Anspruch 4, bei der die Formhälfte weiter ein Polypropylen, Polystyrol, zyklisches Polyolefin oder Polyacrylnitrilmaterial oder Kombinationen aus diesen aufweist.
- Silikon-Hydrogel-Kontaktlinse mit wenigstens einer Oberfläche, dadurch gekennzeichnet, daß periodische Strukturen auf der Oberfläche eine Periodizität von weniger als ungefähr 3 μm und eine Amplitude von weniger als ungefähr 4 nm QMW haben.
- Silikon-Hydrogel-Linse nach Anspruch 6, bei der die wenigstens eine Oberfläche weiter eine hydrophile Beschichtung aufweist.
- Silikon-Hydrogel-Linse nach Anspruch 7, bei der die hydrophile Beschichtung Polyacrylsäure, Polymethacrylsäure, Polydimethacrylamid, Polyacrylamid oder Polyhydroxyethylmethacrylat ist.
- Silikon-Hydrogel-Linse nach Anspruch 7, bei der die hydrophile Beschichtung Polyacrylsäure ist.
- Silikon-Hydrogel-Linse nach Anspruch 7, bei der die hydrophile Beschichtung Polyacrylamid ist.
- Silikon-Hydrogel-Linse nach Anspruch 7, bei der die hydrophile Beschichtung Polyhydroxyethylmethacrylat ist.
- Silikon-Hydrogel-Linse nach Anspruch 6 oder 7, bei der das Silikon-Hydrogel ein Gruppentransferprodukt aus einer Reaktionsmischung, welche 2-Hydroxyethylmethacrylat, Methylmethacrylat, Methacryloxypropyl-tris-(trimethylsiloxy)silan oder mono-Methacryloxypropyl-terminiertes, mono-Butyl-terminiertes Polydimethylsiloxan aufweist, und einer polymerisierbaren Mischung, welche ein Si7-9 mono-Methacryloxy-terminiertes Polydimethylsiloxan; ein Methacryloxypropyl-tris-(trimethylsiloxy)silan; N,N-dimethylacrylamid; 2-Hydroxyethylmethacrylat oder Tetraethylenglycoldimethacrylat aufweist, umfaßt.
- Silikon-Hydrogel-Linse nach Anspruch 6 oder 7, bei der das Silikon-Hydrogel ein Fluorsiloxan-Hydrogel aufweist.
- Verfahren zum Herstellen einer Silikon-Hydrogel-Kontaktlinse, mit den Schritten: a.) Bereitstellen einer Formeinlage durch Schneiden einer Formeinlage auf 0.005 mm, mit einer Spindeldrehzahl von 8000 Upm und einer Zufuhrgeschwindigkeit von 5 mm/min, dann Polieren, wobei Diamantpolierpaste verwendet wird; b.) Herstellen wenigstens einer Formhälfte unter Verwenden der Formeinlage, die in Schritt a.) bereitgestellt worden ist; und c.) Formen der Kontaktlinse, wobei die wenigstens eine Formhälfte verwendet wird, die in Schritt b.) erzeugt worden ist.
- Verfahren zum Herstellen einer Silikon-Hydrogel-Kontaktlinse, mit den Schritten: a.) Erzeugen wenigstens einer Formhälfte nach Anspruch 4 durch Schneiden einer Formeinlage auf 0.005 mm, mit einer Spindeldrehzahl von 8000 Upm und einer Zufuhrgeschwindigkeit von 5 mm/min, dann Polieren, wobei Diamantpolierpaste verwendet wird; und b.) Formen der Kontaktlinse, wobei die wenigstens eine Formhälfte verwendet wird.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US09/727,874 US6861123B2 (en) | 2000-12-01 | 2000-12-01 | Silicone hydrogel contact lens |
US727874 | 2000-12-01 | ||
PCT/US2001/051606 WO2002083400A2 (en) | 2000-12-01 | 2001-11-15 | High optical quality molds for use in contact lens production |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE60126512D1 DE60126512D1 (de) | 2007-03-22 |
DE60126512T2 true DE60126512T2 (de) | 2007-11-22 |
Family
ID=24924433
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE60126512T Expired - Lifetime DE60126512T2 (de) | 2000-12-01 | 2001-11-15 | Giessformen einer hohen optischen qualität zur herstellung von kontaktlinsen |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US6861123B2 (de) |
EP (1) | EP1368180B1 (de) |
JP (1) | JP4361277B2 (de) |
KR (1) | KR100813425B1 (de) |
CN (1) | CN100411862C (de) |
AR (1) | AR031448A1 (de) |
AU (1) | AU2001297973B2 (de) |
BR (1) | BR0116459B1 (de) |
CA (1) | CA2430644C (de) |
DE (1) | DE60126512T2 (de) |
HK (1) | HK1058919A1 (de) |
TW (1) | TW559588B (de) |
WO (1) | WO2002083400A2 (de) |
Families Citing this family (46)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6822016B2 (en) * | 2001-09-10 | 2004-11-23 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Biomedical devices containing internal wetting agents |
US6861123B2 (en) * | 2000-12-01 | 2005-03-01 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Silicone hydrogel contact lens |
US20050275799A1 (en) * | 2004-03-10 | 2005-12-15 | Marmo J C | Contact lenses, package systems, and method for promoting a healthy epithelium of an eye |
DE602005026121D1 (de) * | 2004-04-22 | 2011-03-10 | Toray Industries | Mikroporöse polypropylenfolie und herstellungsverfahren dafür |
HUE044130T2 (hu) * | 2004-08-27 | 2019-09-30 | Coopervision Int Holding Co Lp | Szilikon-hidrogél kontaktlencsék |
US9322958B2 (en) | 2004-08-27 | 2016-04-26 | Coopervision International Holding Company, Lp | Silicone hydrogel contact lenses |
SG177132A1 (en) | 2005-02-14 | 2012-01-30 | Johnson & Johnson Vision Care | A comfortable ophthalmic device and methods of its production |
US20060186564A1 (en) * | 2005-02-22 | 2006-08-24 | Adams Jonathan P | Hydrogel processing |
US8287269B2 (en) * | 2005-12-12 | 2012-10-16 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Molds for use in contact lens production |
US20070155851A1 (en) * | 2005-12-30 | 2007-07-05 | Azaam Alli | Silicone containing polymers formed from non-reactive silicone containing prepolymers |
CN101378878B (zh) * | 2006-02-01 | 2012-02-29 | 诺瓦提斯公司 | 制造用于制造隐形眼镜的半模的方法 |
US9052529B2 (en) | 2006-02-10 | 2015-06-09 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Comfortable ophthalmic device and methods of its production |
US8231218B2 (en) | 2006-06-15 | 2012-07-31 | Coopervision International Holding Company, Lp | Wettable silicone hydrogel contact lenses and related compositions and methods |
US8540907B2 (en) * | 2006-07-24 | 2013-09-24 | Coopervision International Holding Company, Lp | Methods for producing ophthalmic lens molds and molded ophthalmic lenses |
US20080246171A1 (en) * | 2006-09-27 | 2008-10-09 | Berckmiller Gregory L | Chilled injection molding during ophthalmic lens manufacture |
EP1944145A3 (de) | 2007-01-09 | 2011-11-30 | Schott AG | Formwerkzeug zum Formen eines keramischen Rohkörpers und Verwendung des Formwerkzeugs |
JP5149202B2 (ja) * | 2007-01-16 | 2013-02-20 | 株式会社メニコン | コンタクトレンズの製造方法 |
US7850878B2 (en) | 2007-12-31 | 2010-12-14 | Bausch & Lomb Incorporated | Method of forming a biomedical device including an ophthalmic device |
CN101487917B (zh) * | 2008-01-16 | 2011-12-21 | 鸿富锦精密工业(深圳)有限公司 | 模仁的制造方法 |
EP2262631B1 (de) * | 2008-03-12 | 2011-07-20 | Novartis AG | Gussformverfahren und gussform für kontaktlinsen |
US20100109176A1 (en) * | 2008-11-03 | 2010-05-06 | Chris Davison | Machined lens molds and methods for making and using same |
CN102576158B (zh) * | 2009-10-01 | 2014-07-16 | 库柏维景国际控股公司 | 硅酮水凝胶隐形眼镜和制造硅酮水凝胶隐形眼镜的方法 |
US8573571B2 (en) | 2010-06-03 | 2013-11-05 | Battelle Energy Alliance, Llc | Dissipative structures and related methods |
JP5956438B2 (ja) | 2010-07-09 | 2016-07-27 | クーパーヴィジョン インターナショナル ホウルディング カンパニー リミテッド パートナーシップ | 極性熱可塑性眼用レンズ型、その中で成型された眼用レンズ、および関連する方法 |
KR102139022B1 (ko) | 2010-07-30 | 2020-07-29 | 알콘 인코포레이티드 | 가교된 친수성 코팅을 갖는 실리콘 히드로겔 렌즈 |
WO2012016152A1 (en) | 2010-07-30 | 2012-02-02 | Siddiqui A K M Shahab | Ophthalmic lens molds, ophthalmic lenses molded therein, and related methods |
MY151110A (en) | 2011-02-28 | 2014-04-15 | Coopervision Int Holding Co Lp | Dimensionally stable silicone hydrogel contact lenses |
MX355344B (es) | 2011-02-28 | 2018-04-16 | Coopervision Int Holding Co Lp | Lentes de contacto de hidrogel que contienen foshina. |
TWI519844B (zh) | 2011-02-28 | 2016-02-01 | 古柏威順國際控股有限合夥公司 | 可溼性聚矽氧水凝膠隱形眼鏡 |
WO2012118672A2 (en) * | 2011-02-28 | 2012-09-07 | Coopervision International Holding Company, Lp | Silicone hydrogel contact lenses |
JP2014510945A (ja) | 2011-02-28 | 2014-05-01 | クーパーヴィジョン インターナショナル ホウルディング カンパニー リミテッド パートナーシップ | シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ |
CN103620480B (zh) | 2011-02-28 | 2015-12-09 | 库柏维景国际控股公司 | 具有可接受水平的能量损失的硅酮水凝胶隐形眼镜 |
TWI512355B (zh) | 2011-02-28 | 2015-12-11 | Coopervision Int Holding Co Lp | 聚矽氧水凝膠隱形眼鏡及相關組合物及方法 |
US20120283381A1 (en) | 2011-05-04 | 2012-11-08 | Ryuta Tamiya | Macroinitiator containing hydrophobic segment |
WO2015038577A1 (en) | 2013-09-10 | 2015-03-19 | Colorado State University Research Foundation | Synthetic polymeric materials and devices thereof |
US10676575B2 (en) * | 2016-10-06 | 2020-06-09 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Tri-block prepolymers and their use in silicone hydrogels |
ES2948482T3 (es) | 2016-11-23 | 2023-09-13 | Atheneum Optical Sciences Llc | Impresión tridimensional de dispositivos ópticos |
CN111386478B (zh) | 2017-12-13 | 2023-11-14 | 爱尔康公司 | 周抛和月抛水梯度接触镜片 |
US20210016496A1 (en) * | 2018-03-09 | 2021-01-21 | Northwestern University | High-throughput 3d printing of customized aspheric imaging lenses |
US10996491B2 (en) | 2018-03-23 | 2021-05-04 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Ink composition for cosmetic contact lenses |
CN112513681A (zh) * | 2018-07-03 | 2021-03-16 | 鲍希与洛姆伯股份有限公司 | 水提取眼科装置 |
KR102551113B1 (ko) * | 2018-08-10 | 2023-07-04 | 보오슈 앤드 롬 인코포레이팃드 | 안과용 장치 |
CA3108052A1 (en) * | 2018-08-10 | 2020-02-13 | Bausch & Lomb Incorporated | High water content ophthalmic devices |
US11891526B2 (en) | 2019-09-12 | 2024-02-06 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Ink composition for cosmetic contact lenses |
US11426959B2 (en) | 2019-11-06 | 2022-08-30 | Innovega, Inc. | Apparatuses and methods for multistage molding of lenses |
MX2022011568A (es) * | 2020-03-19 | 2022-10-18 | Alcon Inc | Materiales de insercion de siloxano con alto indice de refraccion para lentes de contacto embebidas. |
Family Cites Families (81)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4055378A (en) * | 1971-12-31 | 1977-10-25 | Agfa-Gevaert Aktiengesellschaft | Silicone contact lens with hydrophilic surface treatment |
US3808178A (en) | 1972-06-16 | 1974-04-30 | Polycon Laboratories | Oxygen-permeable contact lens composition,methods and article of manufacture |
US4182822A (en) | 1976-11-08 | 1980-01-08 | Chang Sing Hsiung | Hydrophilic, soft and oxygen permeable copolymer composition |
US4343927A (en) | 1976-11-08 | 1982-08-10 | Chang Sing Hsiung | Hydrophilic, soft and oxygen permeable copolymer compositions |
US4136250A (en) | 1977-07-20 | 1979-01-23 | Ciba-Geigy Corporation | Polysiloxane hydrogels |
US4153641A (en) | 1977-07-25 | 1979-05-08 | Bausch & Lomb Incorporated | Polysiloxane composition and contact lens |
US4189546A (en) | 1977-07-25 | 1980-02-19 | Bausch & Lomb Incorporated | Polysiloxane shaped article for use in biomedical applications |
JPS5466853A (en) | 1977-11-08 | 1979-05-29 | Toyo Contact Lens Co Ltd | Soft contact lens |
US4261875A (en) | 1979-01-31 | 1981-04-14 | American Optical Corporation | Contact lenses containing hydrophilic silicone polymers |
US4254248A (en) | 1979-09-13 | 1981-03-03 | Bausch & Lomb Incorporated | Contact lens made from polymers of polysiloxane and polycyclic esters of acrylic acid or methacrylic acid |
US4276402A (en) | 1979-09-13 | 1981-06-30 | Bausch & Lomb Incorporated | Polysiloxane/acrylic acid/polcyclic esters of methacrylic acid polymer contact lens |
US4259467A (en) | 1979-12-10 | 1981-03-31 | Bausch & Lomb Incorporated | Hydrophilic contact lens made from polysiloxanes containing hydrophilic sidechains |
US4260725A (en) | 1979-12-10 | 1981-04-07 | Bausch & Lomb Incorporated | Hydrophilic contact lens made from polysiloxanes which are thermally bonded to polymerizable groups and which contain hydrophilic sidechains |
US4355148A (en) | 1980-09-18 | 1982-10-19 | The B. F. Goodrich Company | Norbornene polymers containing bound phenolic antioxidant |
US4355147A (en) | 1981-02-26 | 1982-10-19 | Bausch & Lomb Incorporated | Polysiloxane with polycyclic modifier composition and biomedical devices |
US4327203A (en) | 1981-02-26 | 1982-04-27 | Bausch & Lomb Incorporated | Polysiloxane with cycloalkyl modifier composition and biomedical devices |
US4341889A (en) | 1981-02-26 | 1982-07-27 | Bausch & Lomb Incorporated | Polysiloxane composition and biomedical devices |
US4495313A (en) * | 1981-04-30 | 1985-01-22 | Mia Lens Production A/S | Preparation of hydrogel for soft contact lens with water displaceable boric acid ester |
US4661575A (en) | 1982-01-25 | 1987-04-28 | Hercules Incorporated | Dicyclopentadiene polymer product |
US4463149A (en) * | 1982-03-29 | 1984-07-31 | Polymer Technology Corporation | Silicone-containing contact lens material and contact lenses made thereof |
US4486577A (en) | 1982-10-12 | 1984-12-04 | Ciba-Geigy Corporation | Strong, silicone containing polymers with high oxygen permeability |
US4543398A (en) | 1983-04-28 | 1985-09-24 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Ophthalmic devices fabricated from urethane acrylates of polysiloxane alcohols |
US4681295A (en) | 1983-05-26 | 1987-07-21 | International Hydron Corporation | Tricurve optical metal master mold and method of making |
US4605712A (en) | 1984-09-24 | 1986-08-12 | Ciba-Geigy Corporation | Unsaturated polysiloxanes and polymers thereof |
US4680336A (en) | 1984-11-21 | 1987-07-14 | Vistakon, Inc. | Method of forming shaped hydrogel articles |
DE3517615A1 (de) | 1985-05-15 | 1986-11-20 | Titmus Eurocon Kontaktlinsen GmbH, 8750 Aschaffenburg | Hydrophiler siliconkautschukkoerper und verfahren zu seiner herstellung |
DE3708308A1 (de) | 1986-04-10 | 1987-10-22 | Bayer Ag | Kontaktoptische gegenstaende |
US4871785A (en) | 1986-08-13 | 1989-10-03 | Michael Froix | Clouding-resistant contact lens compositions |
US5712327A (en) | 1987-01-07 | 1998-01-27 | Chang; Sing-Hsiung | Soft gas permeable contact lens having improved clinical performance |
US4837289A (en) | 1987-04-30 | 1989-06-06 | Ciba-Geigy Corporation | UV- and heat curable terminal polyvinyl functional macromers and polymers thereof |
US4995313A (en) | 1988-03-15 | 1991-02-26 | Welbilt Corporation | Cooking apparatus |
US4954587A (en) | 1988-07-05 | 1990-09-04 | Ciba-Geigy Corporation | Dimethylacrylamide-copolymer hydrogels with high oxygen permeability |
US5034467A (en) | 1988-09-15 | 1991-07-23 | Exxon Chemical Patents, Inc. | N-halothiosulfonamide-modified non-rubbery thermoplastic polyolefins |
US4889664A (en) | 1988-11-25 | 1989-12-26 | Vistakon, Inc. | Method of forming shaped hydrogel articles including contact lenses |
US5039459A (en) | 1988-11-25 | 1991-08-13 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Method of forming shaped hydrogel articles including contact lenses |
US4954586A (en) | 1989-01-17 | 1990-09-04 | Menicon Co., Ltd | Soft ocular lens material |
US5070215A (en) | 1989-05-02 | 1991-12-03 | Bausch & Lomb Incorporated | Novel vinyl carbonate and vinyl carbamate contact lens material monomers |
US5034461A (en) * | 1989-06-07 | 1991-07-23 | Bausch & Lomb Incorporated | Novel prepolymers useful in biomedical devices |
US5010141A (en) | 1989-10-25 | 1991-04-23 | Ciba-Geigy Corporation | Reactive silicone and/or fluorine containing hydrophilic prepolymers and polymers thereof |
US5314960A (en) | 1990-04-10 | 1994-05-24 | Permeable Technologies, Inc. | Silicone-containing polymers, oxygen permeable hydrophilic contact lenses and methods for making these lenses and treating patients with visual impairment |
US5057578A (en) | 1990-04-10 | 1991-10-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Silicone-containing block copolymers and macromonomers |
US5371147A (en) | 1990-10-11 | 1994-12-06 | Permeable Technologies, Inc. | Silicone-containing acrylic star polymers, block copolymers and macromonomers |
US5314961A (en) * | 1990-10-11 | 1994-05-24 | Permeable Technologies, Inc. | Silicone-containing polymers, compositions and improved oxygen permeable hydrophilic contact lenses |
IL102556A (en) * | 1991-08-16 | 1998-02-08 | Johnson & Johnson Vision Prod | Device and process for fusing detachable lens mold units |
ES2098531T3 (es) | 1991-09-12 | 1997-05-01 | Bausch & Lomb | Composiciones humectables de hidrogel que contienen silicona y metodos. |
ES2090710T3 (es) | 1991-11-05 | 1996-10-16 | Bausch & Lomb | Composiciones de hidrogel de silicona humectables y metodos para su fabricacion. |
US5358995A (en) | 1992-05-15 | 1994-10-25 | Bausch & Lomb Incorporated | Surface wettable silicone hydrogels |
GEP20002074B (en) | 1992-05-19 | 2000-05-10 | Westaim Tech Inc Ca | Modified Material and Method for its Production |
JP2774233B2 (ja) | 1992-08-26 | 1998-07-09 | 株式会社メニコン | 眼用レンズ材料 |
CA2145683C (en) | 1992-09-29 | 1999-03-30 | William J. Appleton | Method of making plastic molds and process for cast molding contact lenses |
US5336797A (en) | 1992-12-30 | 1994-08-09 | Bausch & Lomb Incorporated | Siloxane macromonomers |
US5321108A (en) * | 1993-02-12 | 1994-06-14 | Bausch & Lomb Incorporated | Fluorosilicone hydrogels |
US5702735A (en) | 1994-06-10 | 1997-12-30 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Molding arrangement to achieve short mold cycle time |
US5861114A (en) | 1994-06-10 | 1999-01-19 | Johnson&Johnson Vision Products, Inc. | Method of manufacturing complex optical designs in soft contact lenses |
US5760100B1 (en) | 1994-09-06 | 2000-11-14 | Ciba Vision Corp | Extended wear ophthalmic lens |
TW585882B (en) | 1995-04-04 | 2004-05-01 | Novartis Ag | A method of using a contact lens as an extended wear lens and a method of screening an ophthalmic lens for utility as an extended-wear lens |
AUPN354595A0 (en) | 1995-06-14 | 1995-07-06 | Ciba-Geigy Ag | Novel materials |
WO1997020852A1 (en) | 1995-12-07 | 1997-06-12 | Bausch & Lomb Incorporated | Monomeric units useful for reducing the modulus of silicone hydrogels |
WO1997020851A1 (en) | 1995-12-07 | 1997-06-12 | Bausch & Lomb Incorporated | Monomeric units useful for reducing the modulus of low water polymeric silicone compositions |
US5779943A (en) | 1996-03-19 | 1998-07-14 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Molded polymeric object with wettable surface made from latent-hydrophilic monomers |
US5923397A (en) * | 1996-03-25 | 1999-07-13 | Bausch & Lomb Incorporated | Bimodulus contact lens article |
US5932397A (en) * | 1996-05-28 | 1999-08-03 | Rvm Scientific, Inc. | Multicolor lithography for control of three dimensional refractive index gradient processing |
US5807944A (en) | 1996-06-27 | 1998-09-15 | Ciba Vision Corporation | Amphiphilic, segmented copolymer of controlled morphology and ophthalmic devices including contact lenses made therefrom |
US6020445A (en) | 1997-10-09 | 2000-02-01 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Silicone hydrogel polymers |
US5998498A (en) | 1998-03-02 | 1999-12-07 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Soft contact lenses |
US6367929B1 (en) * | 1998-03-02 | 2002-04-09 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Hydrogel with internal wetting agent |
US5962548A (en) | 1998-03-02 | 1999-10-05 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Silicone hydrogel polymers |
DE19809028A1 (de) * | 1998-03-04 | 1999-09-09 | Miele & Cie | Gasbeheizter Wäschetrockner |
US6024448A (en) * | 1998-03-31 | 2000-02-15 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Contact lenses bearing identifying marks |
US6203156B1 (en) * | 1998-03-31 | 2001-03-20 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Contact lenses bearing marks |
US6087415A (en) | 1998-06-11 | 2000-07-11 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Biomedical devices with hydrophilic coatings |
US6039913A (en) | 1998-08-27 | 2000-03-21 | Novartis Ag | Process for the manufacture of an ophthalmic molding |
US6099852A (en) | 1998-09-23 | 2000-08-08 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Wettable silicone-based lenses |
US5981675A (en) | 1998-12-07 | 1999-11-09 | Bausch & Lomb Incorporated | Silicone-containing macromonomers and low water materials |
US6042230A (en) * | 1998-12-14 | 2000-03-28 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Markings for contact lenses |
DE19900492A1 (de) | 1999-01-08 | 2000-07-13 | Creavis Tech & Innovation Gmbh | Hydrophilierungsverfahren für polymere Substrate |
GB2360971A (en) * | 2000-04-03 | 2001-10-10 | Suisse Electronique Microtech | Technique for microstructuring replication moulds |
US6861123B2 (en) * | 2000-12-01 | 2005-03-01 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Silicone hydrogel contact lens |
JP2003014938A (ja) * | 2001-04-12 | 2003-01-15 | Mitsubishi Engineering Plastics Corp | 透明樹脂製の導光板及びその成形方法、入れ子、金型組立体、並びに、面状光源装置 |
US6562466B2 (en) * | 2001-07-02 | 2003-05-13 | Essilor International Compagnie Generale D'optique | Process for transferring a coating onto a surface of a lens blank |
ATE440715T1 (de) * | 2001-11-14 | 2009-09-15 | Novartis Ag | Herstellung von kontaktlinsen mit uv-licht |
-
2000
- 2000-12-01 US US09/727,874 patent/US6861123B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-11-15 EP EP01273814A patent/EP1368180B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-11-15 KR KR1020037007355A patent/KR100813425B1/ko active IP Right Grant
- 2001-11-15 BR BRPI0116459-7A patent/BR0116459B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-11-15 WO PCT/US2001/051606 patent/WO2002083400A2/en active IP Right Grant
- 2001-11-15 DE DE60126512T patent/DE60126512T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-11-15 AU AU2001297973A patent/AU2001297973B2/en not_active Ceased
- 2001-11-15 CA CA002430644A patent/CA2430644C/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-11-15 CN CNB018224407A patent/CN100411862C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2001-11-15 JP JP2002581180A patent/JP4361277B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2001-11-30 AR ARP010105582A patent/AR031448A1/es active IP Right Grant
- 2001-11-30 TW TW090129601A patent/TW559588B/zh not_active IP Right Cessation
-
2004
- 2004-03-08 HK HK04101696A patent/HK1058919A1/xx not_active IP Right Cessation
- 2004-12-13 US US11/010,964 patent/US7422710B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2008
- 2008-08-06 US US12/186,866 patent/US7731148B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN1500035A (zh) | 2004-05-26 |
US7731148B2 (en) | 2010-06-08 |
KR100813425B1 (ko) | 2008-03-13 |
US7422710B2 (en) | 2008-09-09 |
AU2001297973B2 (en) | 2007-03-15 |
TW559588B (en) | 2003-11-01 |
EP1368180B1 (de) | 2007-02-07 |
BR0116459A (pt) | 2003-12-30 |
DE60126512D1 (de) | 2007-03-22 |
BR0116459B1 (pt) | 2010-11-30 |
JP4361277B2 (ja) | 2009-11-11 |
JP2004525003A (ja) | 2004-08-19 |
CA2430644C (en) | 2009-09-15 |
US6861123B2 (en) | 2005-03-01 |
AR031448A1 (es) | 2003-09-24 |
WO2002083400A2 (en) | 2002-10-24 |
US20090020683A1 (en) | 2009-01-22 |
EP1368180A2 (de) | 2003-12-10 |
WO2002083400A3 (en) | 2003-02-27 |
HK1058919A1 (en) | 2004-06-11 |
CA2430644A1 (en) | 2002-10-24 |
KR20030060969A (ko) | 2003-07-16 |
US20020099112A1 (en) | 2002-07-25 |
US20050167864A1 (en) | 2005-08-04 |
CN100411862C (zh) | 2008-08-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE60126512T2 (de) | Giessformen einer hohen optischen qualität zur herstellung von kontaktlinsen | |
AU2001297973A1 (en) | High optical quality molds for use in contact lens production | |
EP1412154B1 (de) | Verfahren zur beschichtung von hydrogel gegenständen in der form | |
DE69917103T2 (de) | Siliconhydrogelpolymere enthaltende Kontaktlinsen | |
DE60117008T2 (de) | Giessform und verfahren zur herstellung von ophthalmischen linsen | |
EP1629960B1 (de) | Verfahren und Giessformen zur Herstellung von ophthalmischen Linsen | |
EP0458734B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Kontaklinsen | |
DE60029992T2 (de) | Weiche kontaktlinsen | |
EP1857246A1 (de) | Form für eine biomedizinische Vorrichtung | |
DE3708308A1 (de) | Kontaktoptische gegenstaende | |
DE3040221A1 (de) | Verfahren zur herstellung von nachgehaerteten glaesernbzw. linsen und glaeser bzw. linsen, hergestellt aus teilweise gehaerteten kunststoffen | |
TW200817753A (en) | Water soluble biomedical device mold | |
EP0291459A2 (de) | Verfahren zur abtragenden Bearbeitung von optischen Körpern aus vernetzten Polymeren | |
CN108367517A (zh) | 用于生产具有润滑表面的接触镜片的方法 | |
EP0077295A1 (de) | Kontaktlinse aus mit Borat vernetztem Polyvinylalkohol | |
CN102803349A (zh) | 由对称羟基官能化硅氧烷形成的有机硅水凝胶 | |
CH260901A (de) | Verfahren zur Herstellung optischer Körper. | |
TW200534982A (en) | Molds for producing contact lenses | |
TW201014704A (en) | Ophthalmic lens molds parts with siloxane wax |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8364 | No opposition during term of opposition |