DE69530997T2 - Russprodukte enthaltende epdm, hnbr und butyl-kautschukzusammensetzungen - Google Patents

Russprodukte enthaltende epdm, hnbr und butyl-kautschukzusammensetzungen Download PDF

Info

Publication number
DE69530997T2
DE69530997T2 DE69530997T DE69530997T DE69530997T2 DE 69530997 T2 DE69530997 T2 DE 69530997T2 DE 69530997 T DE69530997 T DE 69530997T DE 69530997 T DE69530997 T DE 69530997T DE 69530997 T2 DE69530997 T2 DE 69530997T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
rubber
carbon black
epdm
hnbr
soot
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE69530997T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69530997D1 (de
Inventor
A. James BELMONT
F. Thomas REED
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cabot Corp
Original Assignee
Cabot Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cabot Corp filed Critical Cabot Corp
Publication of DE69530997D1 publication Critical patent/DE69530997D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE69530997T2 publication Critical patent/DE69530997T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
    • C09C1/44—Carbon
    • C09C1/48—Carbon black
    • C09C1/56—Treatment of carbon black ; Purification
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K9/00—Use of pretreated ingredients
    • C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
    • C01P2006/22—Rheological behaviour as dispersion, e.g. viscosity, sedimentation stability

Description

  • HINTERGRUND DER ERFINDUNG
  • Gebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die Verwendung von Rußprodukten in EPDM-, HNBR- und Butylkautschuk-Zusammensetzungen, um sowohl einen erhöhten Modul und erhöhten, gebundenen Kautschuk als auch andere wertvolle Eigenschaften bereit zu stellen.
  • Diskussion des Standes der Technik
  • EPDM-, HNBR- und Butylkautschuk sind bekannte Kautschuk-Zusammensetzungen, die in einer großen Vielzahl von industriellen Produkten und Verbraucherprodukten verwendet werden, vgl. McGraw-Hill Encyclopedia of Science & Technology, Seiten 761–763 (McGraw-Hill, 1982). EPDM ist ein Copolymer von Ethylen-Propylen-Dien-Monomeren. HNBR ist ein partiell filtriertes Copolymer, hergestellt durch die Copolymerisation von Acrylnitril und Butadien. Butylkautschuk ist ein Copolymer von Isobutylen und Isopren.
  • EPDM-, HNBR- und Butylkautschuk-Zusammensetzungen werden in einer großen Vielzahl von Produkten verwendet. Diese Produkte umfassen z. B. Automobilteile, Dichtungen, Kabel- und Drahtbeschichtungen, mechanische Kautschukprodukte, Abdeckstreifen für die Seitenwände von Reifen, Innenschläuche für Reifen, Sicherheitspuffer, Textilbeschichtungen, Isolierungen für elektrischen Draht, Schläuche, mechanische Kautschukwaren und Abdichtungen für Teiche oder Behälter.
  • Ein charakteristisches Merkmal von EPDM-, HNBR- und Butylkautschuk ist ihr niedriger Wert der Unsättigung. Der niedrige Wert der Unsättigung in EPDM-, HNBR- und Butylkautschuk begrenzt die Wirksamkeit von Verstärkungsmitteln in Kautschuk-Zusammensetzungen, die aus diesen Kautschuken hergestellt sind. Dies ist insbesondere der Fall, wenn mit der Verwendung von Verstärkungsmitteln in Dienkautschuken, die hohe Grade der Unsättigung haben, verglichen wird. Butylkautschuk ist z. B. gewöhnlich ein Polybutylen mit 0,5 bis 4,5% eines Diolefins, normalerweise 3% Isopren. Die kleine Menge von Diolefin in Butylkautschuk stellt eine Unsättigung für die Verstärkung und die Vernetzung bereit.
  • Beim Mischen und bei der Herstellung von Kautschuk-Zusammensetzungen sind Ruße als Pigmente, Füllstoffe und/oder Verstärkungsmittel verwendet worden. Die Eigenschaften des Rußes sind wichtige Faktoren bei der Bestimmung verschiedener Leistungseigenschaften der den Ruß enthaltenden Kautschuk-Zusammensetzung, vergleiche z. B. US-A-5,236,992.
  • JP-A-61250042 bezieht sich auf Kautschuk-Zusammensetzungen, enthaltend 10 bis 100 Gewichtsteile Ruß, der mit einem Vulkanisationsbeschleuniger wärmebehandelt ist, was die Vernetzungsreaktion des eingemischten Rußes beschleunigt, eingemischt zu 100 Gewichtsteilen wenigstens eines Kautschuks, ausgewählt aus natürlichem Kautschuk und synthetischem Kautschuk vom Dientyp.
  • Synthetischer Kautschuk ist z. B. Styrol-Butadien-Kautschuk, Polybutadien-Kautschuk, Butylkautschuk, halogenierter Butylkautschuk, Acrylnitril-Butadien-Kautschuk, EPDM usw. Ein Oberflächenbehandlungsmittel ist z. B. 2-Mercaptobenzthiazol, Dibenzothiazylsulfid, Tetramethylthiuramdisulfid usw.
  • Es ist wünschenswert, ein Rußprodukt zu entwickeln, welches EPDM-, HNBR- und Butylkautschuk-Zusammensetzungen, welche das Rußprodukt enthalten, wünschenswerte Eigenschaften verleiht.
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Demgemäß stellt die vorliegende Erfindung neue Kautschuk-Zusammensetzungen bereit, hergestellt durch das Verfahren, umfassend das Vermischen von 100 Gewichtsteilen eines Kautschuks, ausgewählt aus EPDM-, HNBR- und Butylkautschuk, und 10 bis 300 Gewichtsteilen eines Rußproduktes, das eine gebundene organische Gruppe der Formel -Ar-Sn-Ar'- aufweist, in der Ar und Ar' Arylengruppen sind, und n 1 bis 8, vorzugsweise 2 bis 4, ist.
  • In einer anderen Ausführungsform stellt die Erfindung eine Kautschuk-Zusammensetzung bereit, hergestellt durch das Verfahren umfassend das Vermischen von 100 Gewichtsteilen eines Kautschuks, ausgewählt aus EPDM-, HNBR- und Butylkautschuk, und 10 bis 300 Gewichtsteilen eines Rußproduktes, das eine gebundene organische Gruppe der Formel -Ar-Sn-Ar'' aufweist, in welcher Ar eine Arylengruppe ist, Ar'' eine Arylgruppe ist, und n 1 bis 8, vorzugsweise 2 bis 4, ist.
  • Die Kautschuk-Zusammensetzungen der Erfindung weisen einen erhöhten Modul und erhöhten, gebundenen Kautschuk im Vergleich mit denjenigen der entsprechenden Ruße ohne die gebundenen organischen Gruppen auf. Andere Merkmale der Erfindung werden aus der folgenden ausführlichen Beschreibung der Erfindung und den Patentansprüchen ersichtlich.
  • AUSFÜHRLICHE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine Kautschuk-Zusammensetzung, hergestellt durch das Verfahren umfassend das Vermischen von 100 Gewichtsteilen eines Kautschuks, ausgewählt aus EPDM-, HNBR- und Butylkautschuk, und 10 bis 300 Gewichtsteilen eines Rußproduktes, das eine gebundene organische Gruppe aufweist. Die organischen Gruppen haben die allgemeine Formel -Ar-Sn-Ar'-, in welcher Ar und Ar' Arylengruppen sind, oder die allgemeine Formel -Ar-Sn-Ar'', in welcher Ar eine Arylengruppe ist, und Ar'' eine Arylgruppe ist. In jeder der allgemeinen Formeln variiert die ganze Zahl n von 1 bis 8, vorzugsweise von 2 bis 4.
  • Das Rußprodukt wird durch Umsetzen eines Rußes mit einem Diazoniumsalz entsprechend der organischen Gruppe in einem flüssigen Reaktionsmedium hergestellt, um wenigstens eine organische Gruppe an die Oberfläche des Rußes zu binden. Gemäß der Erfindung ist ein Diazoniumsalz eine organische Verbindung mit einer oder mehreren Diazoniumgruppen. Das Diazoniumsalz kann in geeigneter Weise unter Verwendung von im Stand der Technik bekannten Maßnahmen aus einem primären Amin entsprechend der organischen Gruppe, z. B. H2N-Ar-Sn-Ar'-NH2 oder H2N-Ar-Sn-Ar'' hergestellt werden. Bevorzugte Reaktionsmedien umfassen Wasser, jedes Wasser enthalten de Medium und jedes Alkohol enthaltende Medium. Die Herstellung von solchen Rußprodukten ist auch in den Beispielen nachstehend gezeigt.
  • Diese Rußprodukte mit organischen Gruppen der Formel -Ar-Sn-Ar'- oder -Ar-Sn-Ar'' sind besonders gut in EPDM-, HNBR- und Butylkautschuk-Zusammensetzungen verwendbar. In diesen organischen Gruppen sind Ar und Ar' unabhängig voneinander Arylengruppen, Ar'' ist eine Arylgruppe, und n ist 1 bis B. Bevorzugte Arylengruppen umfassen Phenylengruppen, insbesondere p-Phenylengruppen. Bevorzugte Arylgruppen umfassen Phenyl und Naphthyl. Die Zahl von vorhandenen Schwefelatomen, die durch n definiert ist, liegt vorzugsweise in dem Bereich von 2 bis 4. Eine besonders bevorzugte organische Gruppe ist Bis-para-(C6H4)-S2-(C6H4)-.
  • Die vorstehenden Rußprodukte können mit EPDM-, HNBR- oder Butylkautschuk durch normale, im Stand der Technik bekannte Maßnahmen, z. B. durch Mahlen, vermischt werden. Die Kautschuk-Zusammensetzungen, welche die Rußprodukte enthalten, können unter Verwendung von herkömmlichen Systemen auf Schwefelbasis oder Peroxidsystemen gehärtet werden. Andere herkömmlicherweise verwendete Additive können zu den Kautschuk-Zusammensetzungen dieser Erfindung zugesetzt werden.
  • Gewöhnlich können Mengen des Rußproduktes im Bereich von etwa 10 bis etwa 300 Gewichtsteilen für jeweils 100 Gewichtsteile des Kautschuks verwendet werden, um ihm einen bemerkenswerten Verstärkungsgrad zu verleihen. Es ist jedoch bevorzugt, Mengen im Bereich von etwa 50 bis etwa 200 Gewichtsteilen Rußprodukt pro 100 Gewichtsteile des Kautschuks zu verwenden, und insbesondere bevorzugt ist die Verwendung von etwa 70 bis etwa 150 Teilen Rußprodukt pro 100 Teile des Kautschuks.
  • Die Anwesenheit der vorstehend diskutierten Rußprodukte verbessert die physikalischen Eigenschaften der Kautschuk-Zusammensetzungen der Erfindung im Vergleich mit entsprechenden unbehandelten Rußen. Die Einarbeitung der Rußprodukte in die Kautschuk-Zusammensetzungen erhöht den Modul und die gebundenen Kautschukeigenschaften der Kautschuk-Zusammensetzungen.
  • Die folgenden Beispiele sollen diese Erfindung erläutern und nicht beschränken.
  • Zur Bewertung der in den Beispielen nachstehend gezeigten Kautschuk-Zusammensetzungen wurden ASTM-Prüfverfahren verwendet. Die Iodzahl wurde unter Verwendung von ASTM D-1510 gemessen. DBPA wurde unter Verwendung von ASTM D-2414 gemessen. Die Zugdehnung und der Modul wurden unter Verwendung von ASTM D-412 gemessen. Die Shore-A-Härte wurde unter Verwendung von ASTM D-2240-86 gemessen. Die Viskosität wurde unter Verwendung eines MPT-Viskosimeters bei 100°C und 100 s–1 mit L/D = 16/1 in der Kapillare gemessen.
  • Tan δ wurde unter Verwendung eines Rheometrics Dynamic Spektrometers Modell RDS-2 bei einer konstanten Frequenz von 10 Hz bei Raumtemperatur in dem Schermodus der Verformung gemessen. Spannungsabtastungen wurden bei 0,08% bis 10 DSA durchgeführt. Die Messungen wurden bei fünf Punkten pro Dekade genommen, und der maximale Tan δ wurde wiedergegeben.
  • Gebundener Kautschuk wurde wie folgt bestimmt: Eine 0,5 g Probe einer ungehärteten Kautschuk-Zusammensetzung, die einen Kautschuk und eine bekannte Menge eines Rußes enthält, wurde in einen Drahtkäfig verbracht und in einem Lösungsmittel untergetaucht. Nach eintägigem Stehen wurde die Probe in frisches Lösungsmittel verbracht und drei zusätzliche Tage bei Raumtemperatur stehen gelassen. Die Probe wurde dann entfernt, in einem Ofen getrocknet und gewogen. Das Gewicht des Rußes wurde vom Gewicht der Probe vor und nach der Behandlung mit Lösungsmittel subtrahiert, wodurch ein Wert für die Kautschukmenge in jeder Probe erhalten wurde. Das Gewicht der Probe nach der Behandlung mit Lösungsmittel, korrigiert um das Gewicht des Rußes und anderer unlöslicher Bestandteile in der Zusammensetzung, gibt die Menge des zurückbleibenden unlöslichen Kautschuks wieder. Gebundener Kautschuk wurde ausgedrückt als der Prozentsatz des Gewichts von unlöslichem Kautschuk in der Probe nach Stehenlassen in dem Lösungsmittel gegenüber der Kautschukmenge in der ursprünglichen Probe.
  • BEISPIEL 1
  • Herstellung eines Rußproduktes
  • Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung eines Rußproduktes zur Verwendung in der vorliegenden Erfindung.
  • Konzentrierte HCl (2,62 g) wurde mit 30 g verdünnt und zu einer gerührten Mischung von 1,5 g p-Aminophenyldisulfid in 100 g Wasser zugesetzt. Die erhaltene Lösung wurde in einem Eisbad gekühlt, und ein kalte Lösung von 0,95 g NaNO2 in 40 g Wasser wurde unter Rühren zugesetzt. Es wurde 4-Diazophenyldisulfid gebildet. Die Lösung wurde zu einer Suspension von 150 g pelletisiertem Ruß (mit einer Iodzahl von 19 mg/g und einem DBPA-Wert von 95 ml/100 g) in 1200 ml Wasser bei etwa 14°C unter Rühren zugesetzt. Es wurden Blasen freigesetzt. Nach dem Rühren für 2 1/4 Stunden wurde das Produkt filtriert, mit 800 ml Ethanol gewaschen, mit 2 l Wasser gewaschen und bei 125°C getrocknet. Dieses Verfahren ergab ein Rußprodukt mit an den Ruß gebundenen Dithiodi(4,1-phenylen)gruppen.
  • BEISPIEL 2
  • Bezugsruß
  • Ein Bezugsruß wurde durch Waschen von 158 g des nicht umgesetzten Rußes von Beispiel 1 mit 800 ml Ethanol, etwa 2 l Wasser und anschließendes Trocknen in einem Ofen bei 125°C hergestellt.
  • BEISPIEL 3
  • Herstellung eines Rußproduktes
  • Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung eines Rußproduktes zur Verwendung in der vorliegenden Erfindung.
  • Konzentrierte HCl (5,70 g) wurde mit 30 g Wasser verdünnt und zu einer gerührten Mischung von 3,50 g p-Aminophenyldisulfid in 100 g Wasser zugesetzt. Die erhaltene Lösung wurde in einem Eisbad gekühlt, und eine kalte Lösung von 2,11 g NaNO2 in 50 g Wasser wurde unter Rühren zugesetzt. Es wurde 4-Diazophenyldisulfid gebildet. Die Lösung wurde zu einer Suspension von 250 g pelletisiertem Ruß (mit einer Iodzahl von 36 mg/g und einem DBPA-Wert von 122 ml/100 g) in 1500 ml Wasser bei etwa 14°C unter Rühren zugesetzt. Es wurden Blasen freigesetzt. Nach zweistündigem Rühren wurde das Produkt filtriert, mit 1,1 l Ethanol gewaschen, mit 3 l Wasser gewaschen und bei 125°C getrocknet. Eine Probe des Rußproduktes, die über Nacht mit Tetrahydrofuran (THF) extrahiert und getrocknet wurde, enthielt 1,32% Schwefel, verglichen mit 0,99% für den nicht umgesetzten Ruß. Daher enthielt das Produkt 0,05 mmol/g Dithiodi(4,1-phenylen)gruppen.
  • BEISPIEL 4
  • Bezugsruß
  • Ein Bezugsruß wurde durch Waschen von 250 g des nicht umgesetzten Rußes von Beispiel 3 mit 1,1 l Ethanol, etwa 3 l Wasser und anschließendes Trocknen in einem Ofen bei 125°C hergestellt.
  • BEISPIEL 5
  • Verwendung eines Rußproduktes in EPDM
  • Dieses Beispiel erläutert die Verwendung des Rußproduktes von Beispiel 1, des gewaschenen Bezugsrußes von Beispiel 2 und des ungewaschenen Bezugsrußes von Beispiel 1 in EPDM.
  • VISTALON® 5600 EPDM (81,4 g) (VISTALON® ist eine eingetragene Marke von Exxon Chemical Americas, Houston, TX), wurde in einem Brabender-Mischer eine Minute bei einer Anfangstemperatur von 45°C bei 77 Upm gemahlen. Ein Paraffinöl ASTM D-2226, Typ 104B (122,1 g) wurde zugesetzt und eine Minute vermischt. Der Ruß (122,1 g) wurde zugesetzt und 2 1/2 Minuten vermischt. Zinkoxid (4,07 g) und 0,81 g Stearinsäure wurden zugesetzt und zwei Minuten vermischt. Tetramethylthiuramdisulfid (2,2 g), 2,2 g Zinkdibutyldithiocarbamat, 2,2 g Zinkdimethyldithiocarbamat, 0,41 g Schwefel und 1,38 g 4,4'-Dithiodimorpholin wurden zugesetzt und weitere zwei Minuten vermischt. Gebundener Kautschuk wurde unter Verwendung von Toluol als Lösungsmittel bei Raumtemperatur bestimmt. Die nachstehende Tabelle zeigt, dass das Rußprodukt von Beispiel 1 in EPDM verwendbar ist und den Modul und gebundenen Kautschuk erhöht.
  • Figure 00080001
  • BEISPIEL 6
  • Verwendung eines Rußproduktes in EPDM
  • Dieses Beispiel erläutert die Verwendung des Rußproduktes von Beispiel 3, des gewaschenen Bezugsrußes von Beispiel 4 und des ungewaschenen Bezugsrußes von Beispiel 3 in EPDM. VISTALON® 5600 EPDM (81,4 g) wurde in einem Brabender-Mischer eine Minute bei einer Anfangstemperatur von 60°C bei 50 Upm gemahlen. Ein Paraffinöl ASTM D-2226, Typ 104B (122,1 g) wurde zugesetzt und eine Minute gemischt. Der Ruß (122,1 g) wurde zugesetzt und 2 1/2 Minuten gemischt. Zinkoxid (4,07 g) und 0,81 g Stearinsäure wurden zugesetzt und zwei Minuten gemischt. Tetramethylthiuramdisulfid (2,2 g), 2,2 g Zinkdibutyldithiocarbamat, 2,2 g Zinkdimethyldithiocarbamat, 0,41 g Schwefel und 1,38 g 4,4'-Dithiodimorpholin wurden zugesetzt und weitere zwei Minuten vermischt. Gebundener Kautschuk wurde unter Verwendung von Toluol als Lösungsmittel bei Raumtemperatur verwendet. Die nachstehende Tabelle zeigt, dass das Rußprodukt von Beispiel 3 in EPDM verwendbar ist und den Modul und gebundenen Kautschuk erhöht.
  • Figure 00090001
  • BEISPIEL 7
  • Verwendung eines Rußproduktes in Butylkautschuk
  • Dieses Beispiel erläutert die Verwendung des Rußproduktes von Beispiel 3, des gewaschenen Bezugsrußes von Beispiel 4 und des ungewaschenen Bezugsrußes von Beispiel 3 in Butylkautschuk. Butylkautschuk 301 (181,1 g) wurde in einem Brabender-Mischer bei 40 Upm 30 Sekunden bei einer Anfangstemperatur von 30°C gemahlen. Ein Paraffinöl ASTM D-2226, Typ 104B (21,7 g) und der Ruß (135,9 g) wurden zugesetzt und zwei Minuten gemischt. ZnO (9,1 g) und Schwefel (2,7 g) wurden zugesetzt und das Mahlen wurde 3 1/2 Minuten fortgesetzt. Tetramethylthiuramdisulfid (3,6 g) und Mercaptobenzothiazol (1,8 g) wurden zugesetzt und weitere 1 1/2 Minuten gemischt. Gebundener Kautschuk wurde unter Verwendung von Cyclohexan als Lösungsmittel bei Raumtemperatur bestimmt. Die nachstehende Tabelle zeigt, dass das Rußprodukt von Beispiel 3 in Butylkautschuk verwendbar ist, den Modul und gebundenen Kautschuk erhöht, und die Hysterese erniedrigt, wie durch höheren Rückprall und niedrigeren Tan δ gezeigt.
  • Figure 00100001
  • BEISPIEL 8
  • Herstellung eines Rußproduktes
  • Dieses Beispiel erläutert die Herstellung eines Rußproduktes, der in den Kautschuk-Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung verwendbar ist. Es wurde ein Rußprodukt mit einer Iodzahl von 120 mg/g und einem DBPA-Wert von 125 ml/100 g verwendet. Eine kalte Lösung von 2,65 g konzentrierter HCl und 30 g Wasser wurde zu einer Mischung von 2,85 g 4-Aminophenylphenyldisulfid in 50 g Wasser zugesetzt, die in einem Eisbad gerührt wurde. Eine kalte Lösung von 1,04 g NaNO2 in 30 g Wasser wurde während einer Zeit von 10 Minuten zugesetzt. Es wurde 4-Diazophenylphenyldisulfidchlorid gebildet. Die Diazoniumsuspension wurde zu einer Suspension von 122 g Ruß in etwa 800 g Wasser zugesetzt, die bei 15°C gerührt wurde. Es wurden Blasen freigesetzt. Nach etwa zweistündigem Rühren wurde das Rußprodukt abfiltriert, mit Isopropanol gewaschen, mit Wasser gewaschen und in einem Ofen bei etwa 125°C getrocknet. Eine Probe des Rußproduktes, welches über Nacht einer Soxhlet-Extraktion mit THF unterworfen und getrocknet worden war, hatte einen Schwefelgehalt von 1,32%, verglichen mit 1,08% für den unbehandelten Ruß. Daher hatte das Rußprodukt 0,038 mmol/g gebundene Phenyldithiophenylengruppen. Dieses Rußprodukt kann in eine Kautschuk-Zusammensetzung der Erfindung gemäß den vorstehenden Beispielen eingearbeitet werden.
  • BEISPIEL 9
  • Verwendung eines Rußproduktes in HNBR
  • Ein Rußprodukt, wie in den Beispielen 1 bis 4 und 8 gezeigt, kann in HNBR zur Bildung einer Kautschuk-Zusammensetzung der Erfindung eingearbeitet werden, indem allgemein die Verfahren der Beispiele 5 bis 7 befolgt werden.

Claims (12)

  1. Kautschukzusammensetzung, hergestellt durch das Verfahren umfassend das Mischen von 100 Gew.-Teilen Kautschuk, der ausgewählt ist aus EPDM, HNBR und Butylkautschuk, und 10 r 300 Gew.-Teilen eines Rußproduktes, das eine gebundene organische Gruppe der Formel Ar-Sn-Ar' aufweist, in der Ar und Ar' Arylengruppen sind und n gleich 1 bis 8 ist.
  2. Kautschukzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei n gleich 2 bis 4 ist.
  3. Kautschukzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das Verfahren darüber hinaus umfasst, dass man das Gemisch aus dem Kautschuk und dem Rußprodukt härtet.
  4. Kautschukzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei Ar und Ar' p-Phenylen sind und n gleich 2 bis 4 ist.
  5. Kautschukzusammensetzung nach Anspruch 4, wobei n gleich 2 ist.
  6. Kautschukzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei der Kautschuk EPDM ist.
  7. Kautschukzusammensetzung, hergestellt durch das Verfahren, umfassend das Mischen von 100 Gew.-Teilen Kautschuk, der ausgewählt ist aus EPDM, HNBR, Butylkautschuk, und 10–300 Gew.-Teilen eines Rußproduktes, an das eine organische Gruppe der Formel Ar-Sn-Ar'' gebunden ist, in der Ar eine Arylengruppe ist, Ar'' eine Arylgruppe ist und n gleich 1 bis 8 ist.
  8. Kautschukzusammensetzung nach Anspruch 7, wobei n gleich 2 bis 4 ist.
  9. Kautschukzusammensetzung nach Anspruch 7, wobei das Verfahren darüber hinaus umfasst, dass man das Gemisch aus dem Kautschuk und dem Rußprodukt härtet.
  10. Kautschukzusammensetzung nach Anspruch 7, wobei Ar Phenylen ist Ar Phenyl ist und n gleich 2 bis 4 ist.
  11. Kautschukzusammensetzung nach Anspruch 10, wobei n gleich 2 ist.
  12. Kautschukzusammensetzung nach Anspruch 7, wobei der Kautschuk EPDM ist.
DE69530997T 1994-12-15 1995-12-14 Russprodukte enthaltende epdm, hnbr und butyl-kautschukzusammensetzungen Expired - Fee Related DE69530997T2 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US356459 1983-02-23
US08/356,459 US5559169A (en) 1994-12-15 1994-12-15 EPDM, HNBR and Butyl rubber compositions containing carbon black products
PCT/IB1995/001154 WO1996018674A1 (en) 1994-12-15 1995-12-14 Epdm, hnbr and butyl rubber compositions containing carbon black products

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE69530997D1 DE69530997D1 (de) 2003-07-10
DE69530997T2 true DE69530997T2 (de) 2004-05-19

Family

ID=23401503

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69530997T Expired - Fee Related DE69530997T2 (de) 1994-12-15 1995-12-14 Russprodukte enthaltende epdm, hnbr und butyl-kautschukzusammensetzungen

Country Status (16)

Country Link
US (1) US5559169A (de)
EP (1) EP0797619B1 (de)
JP (1) JP3672926B2 (de)
KR (1) KR100379729B1 (de)
AR (1) AR000351A1 (de)
AT (1) ATE242294T1 (de)
AU (1) AU693983B2 (de)
CA (1) CA2207544C (de)
DE (1) DE69530997T2 (de)
HK (1) HK1003643A1 (de)
IN (1) IN192665B (de)
MY (1) MY113103A (de)
RU (1) RU2187522C2 (de)
TW (1) TW336244B (de)
WO (1) WO1996018674A1 (de)
ZA (1) ZA9510663B (de)

Families Citing this family (58)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL116377A (en) * 1994-12-15 2003-05-29 Cabot Corp Reaction of carbon black with diazonium salts, resultant carbon black products and their uses
US5807494A (en) 1994-12-15 1998-09-15 Boes; Ralph Ulrich Gel compositions comprising silica and functionalized carbon products
WO1996037546A1 (en) 1995-05-22 1996-11-28 Cabot Corporation Elastomeric compounds incorporating partially coated carbon blacks
US6028137A (en) 1995-05-22 2000-02-22 Cabot Corporation Elastomeric compounds incorporating silicon-treated carbon blacks
US5869550A (en) * 1995-05-22 1999-02-09 Cabot Corporation Method to improve traction using silicon-treated carbon blacks
US6323273B1 (en) 1995-05-22 2001-11-27 Cabot Corporation Elastomeric compounds incorporating silicon-treated carbon blacks
US5622557A (en) 1995-05-22 1997-04-22 Cabot Corporation Mineral binders colored with silicon-containing carbon black
US5958999A (en) 1996-04-05 1999-09-28 Cabot Corporation Ink compositions and method for generating images produced therefrom
US6172154B1 (en) 1996-05-03 2001-01-09 Cabot Corporation Elastomers compositions with dual phase aggregates and pre-vulcanization modifier
DE69706298T2 (de) * 1996-06-14 2002-06-13 Cabot Corp Modifizierte farbpigmente und diese enthaltende tintenstrahltinte
US5698016A (en) 1996-06-14 1997-12-16 Cabot Corporation Compositions of modified carbon products and amphiphilic ions and methods of using the same
AU720312B2 (en) * 1996-06-14 2000-05-25 Cabot Corporation Modified carbon adsorbents and processes for adsorption using the same
US5747562A (en) 1996-06-14 1998-05-05 Cabot Corporation Ink and coating compositions containing silicon-treated carbon black
US6110994A (en) * 1996-06-14 2000-08-29 Cabot Corporation Polymeric products containing modified carbon products and methods of making and using the same
US6069190A (en) * 1996-06-14 2000-05-30 Cabot Corporation Ink compositions having improved latency
US5707432A (en) * 1996-06-14 1998-01-13 Cabot Corporation Modified carbon products and inks and coatings containing modified carbon products
US6197274B1 (en) 1996-09-25 2001-03-06 Cabot Corporation Silica coated carbon blacks
US5977213A (en) * 1996-09-25 1999-11-02 Cabot Corporation Pre-coupled silicon-treated carbon blacks
US5919855A (en) 1997-02-11 1999-07-06 Cabot Corporation Use of modified carbon black in gas-phase polymerizations
US6399029B1 (en) 1997-03-24 2002-06-04 Cabot Corporation Chemical processing using a dual feeder system, a sample port assembly, and a fluid flow control system
US6017980A (en) * 1997-03-27 2000-01-25 Cabot Corporation Elastomeric compounds incorporating metal-treated carbon blacks
US5904762A (en) * 1997-04-18 1999-05-18 Cabot Corporation Method of making a multi-phase aggregate using a multi-stage process
US6355317B1 (en) 1997-06-19 2002-03-12 H. B. Fuller Licensing & Financing, Inc. Thermoplastic moisture cure polyurethanes
US5895522A (en) * 1997-08-12 1999-04-20 Cabot Corporation Modified carbon products with leaving groups and inks and coatings containing modified carbon products
KR100327082B1 (ko) * 1997-09-29 2002-03-06 하기와라 세이지 공기 타이어
US6068688A (en) * 1997-11-12 2000-05-30 Cabot Corporation Particle having an attached stable free radical and methods of making the same
EP1027388B1 (de) 1997-10-31 2005-12-07 Cabot Corporation Teilchen mit einem daran befestigtem stabilen freien radikal, polymerisierte modifizierte teilchen und verfahren zu deren herstellung
US6368239B1 (en) 1998-06-03 2002-04-09 Cabot Corporation Methods of making a particle having an attached stable free radical
US6387500B1 (en) 1997-11-06 2002-05-14 Cabot Corporation Multi-layered coatings and coated paper and paperboards
US6472471B2 (en) 1997-12-16 2002-10-29 Cabot Corporation Polymeric products containing modified carbon products and methods of making and using the same
US6103380A (en) * 1998-06-03 2000-08-15 Cabot Corporation Particle having an attached halide group and methods of making the same
US6458458B1 (en) 1998-10-13 2002-10-01 Cabot Corporation Polymer coated carbon products and other pigments and methods of making same by aqueous media polymerizations or solvent coating methods
FR2787424B1 (fr) * 1998-12-18 2001-03-02 Valois Sa Joint de valve ou de pompe
US7501091B2 (en) 1999-12-30 2009-03-10 Smiths Detection Inc. Sensors with improved properties
US6479571B1 (en) * 2000-01-25 2002-11-12 Cabot Corporation Elastomeric compositions containing polymer coated carbon products and other pigments
JP2003523470A (ja) 2000-01-25 2003-08-05 キャボット コーポレイション 変性顔料を含むポリマーおよびその製造方法
WO2002018928A2 (en) * 2000-09-01 2002-03-07 Cabot Corporation Chromatography and other adsorptions using modified carbon-clad metal oxide particles
US6822781B1 (en) 2000-10-24 2004-11-23 Cabot Corporation Gyricon displays containing modified particles
US6908961B2 (en) 2001-12-07 2005-06-21 Cabot Corporation Elastomer composites, elastomer blends and methods
US20050221139A1 (en) * 2004-03-15 2005-10-06 Hampden-Smith Mark J Modified carbon products, their use in bipolar plates and similar devices and methods relating to same
RU2389739C2 (ru) * 2005-08-08 2010-05-20 Кабот Корпорейшн Полимерные композиции, содержащие нанотрубки
WO2008055245A2 (en) 2006-10-31 2008-05-08 Sensient Colors Inc. Inks comprising modified pigments and methods for making and using the same
KR101575913B1 (ko) 2007-08-23 2015-12-08 센션트 컬러스 인크. 자가-분산된 안료 및 그의 제조 및 이용 방법
CN102858886A (zh) 2009-04-07 2013-01-02 森馨颜色有限责任公司 自分散颗粒及其制造方法和其用途
GB2495896B (en) 2010-09-03 2018-05-02 Cabot Corp Modified fillers and elastomeric composites comprising same
US8334337B2 (en) 2010-09-14 2012-12-18 Lamkin Corporation Composition and manufacturing methods for grips
CA2865902C (en) 2012-03-02 2016-06-07 Cabot Corporation Elastomeric composites containing modified fillers and functionalized elastomers
US9175150B2 (en) 2012-03-02 2015-11-03 Cabot Corporation Modified carbon blacks having low PAH amounts and elastomers containing the same
CA2882515C (en) 2012-08-31 2016-10-18 Soucy Techno Inc. Rubber compositions reinforced with fibers and nanometric filamentary structures, and uses thereof
US20140120339A1 (en) 2012-10-31 2014-05-01 Cabot Corporation Porous carbon monoliths templated by pickering emulsions
CA2925928C (en) 2013-10-18 2018-06-19 Soucy Techno Inc. Rubber compositions and uses thereof
WO2015089647A1 (en) 2013-12-19 2015-06-25 Soucy Techno Inc. Rubber compositions and uses thereof
CN105440378A (zh) * 2015-06-10 2016-03-30 国网山东省电力公司临沂供电公司 一种用于配电系统的绝缘材料
CN105367859A (zh) * 2015-08-16 2016-03-02 国网山东省电力公司临沂供电公司 一种耐高温防潮工业用电缆
JP6682248B2 (ja) * 2015-11-30 2020-04-15 株式会社ブリヂストン ゴム組成物
US10204715B2 (en) * 2016-03-31 2019-02-12 Schlumberger Technology Corporation Submersible power cable
US20200070579A1 (en) 2018-09-04 2020-03-05 The Goodyear Tire & Rubber Company Pneumatic tire
KR20230008121A (ko) 2020-04-20 2023-01-13 비욘드 로투스 엘엘씨 탄소 나노구조 충전제를 갖는 엘라스토머 조성물

Family Cites Families (136)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2121535A (en) * 1934-09-22 1938-06-21 Cabot Godfrey L Inc Granular product and method of preparing the same
US2156591A (en) * 1936-06-29 1939-05-02 Sealco By Products Company Manufacture of carburized silica
US2502254A (en) * 1945-12-07 1950-03-28 Ici Ltd Manufacture of pigments
US2514236A (en) * 1948-03-12 1950-07-04 Ici Ltd Manufacture of pigments
DE957755C (de) * 1949-06-08 1957-01-17 W. R. Grace a Co., New York, N. Y. (V. St. A.) Verfahren zur Herstellung eines als Mattierungsmittel für Lacke od. dgl. geeigneten Kieselsäuregels
US2833736A (en) * 1953-07-20 1958-05-06 Western Union Telegraph Co Aqueous graphite-polyvinyl alcohol ink composition
US3011902A (en) * 1954-05-27 1961-12-05 Cabot Corp Process of manufacturing carbon black pellets for inks
FR1164786A (fr) 1957-01-16 1958-10-14 Etude Des Ind Du Petrole Au Po Noir de carbone soluble dans l'eau et sa préparation
GB862018A (en) 1957-01-16 1961-03-01 Etude Des Ind Du Petrole Au Po Water-dispersible carbon black and production thereof
GB910309A (en) * 1958-07-22 1962-11-14 Dunlop Rubber Co Rubber compositions
US3043708A (en) * 1958-07-22 1962-07-10 Dunlop Rubber Co Modified carbon black
FR1215895A (fr) 1958-11-21 1960-04-21 Etude Des Ind Du Petrole Au Po Noir de carbone modifié, sa préparation et ses applications
FR1224131A (fr) 1959-01-16 1960-06-22 Etude Des Ind Du Petrole Au Po Noirs de carbone solubles modifiés, leur préparation et leurs applications
US3335020A (en) * 1964-03-02 1967-08-08 Huber Corp J M Modified carbon blacks
US3674670A (en) * 1964-12-04 1972-07-04 Ppg Industries Inc Coating method
US3479300A (en) * 1965-10-22 1969-11-18 Cabot Corp Carbonaceous products
UST860001I4 (en) * 1966-12-22 1969-03-18 Defensive publication
US3528840A (en) * 1967-11-15 1970-09-15 Huber Corp J M Sulfonated carbon black
US3607813A (en) * 1969-09-05 1971-09-21 Union Carbide Corp Printing ink compositions
US3876603A (en) * 1970-06-22 1975-04-08 Ppg Industries Inc Method of encapsulating pigments in organic dispersions of polymers
US3686111A (en) * 1970-06-22 1972-08-22 Ppg Industries Inc Non-aqueous polymeric pseudo-dispersion
US4014844A (en) * 1970-06-26 1977-03-29 Agence Nationale De Valorisation De La Recherche (Anvar) Process for grafting polymers on carbon black through free radical mechanism
US3846141A (en) * 1970-12-07 1974-11-05 Dick Co Ab Jet printing ink composition
GB1506464A (en) * 1974-05-29 1978-04-05 Degussa Aqueous carbon black preparation
US4003751A (en) * 1974-09-05 1977-01-18 Union Carbide Corporation Coating and ink compositions
JPS51137506A (en) * 1975-05-22 1976-11-27 Konishiroku Photo Ind Composition of ink for ink jet recording
US4014833A (en) * 1975-11-28 1977-03-29 Owens-Illinois, Inc. Aqueous printing ink with polyethylene oxide
US4061830A (en) * 1975-12-23 1977-12-06 Ppg Industries, Inc. Selective solar energy receiver and method for its production
US4204871A (en) * 1978-04-04 1980-05-27 Sun Chemical Corporation Printing inks containing nucleated organic pigments
US4204876A (en) * 1978-07-17 1980-05-27 M. Hamburger & Sons, Inc. Cement coloring composition and method of producing same
JPS5682859A (en) * 1979-12-11 1981-07-06 Sakura Color Prod Corp Ink composition
US4290072A (en) * 1980-01-28 1981-09-15 American Can Company Opaque jet ink printing method and composition
JPS56128362A (en) 1980-03-05 1981-10-07 Toho Beslon Co Production of carbon fiber
US4293394A (en) * 1980-03-31 1981-10-06 Ppg Industries, Inc. Electrolytically producing chlorine using a solid polymer electrolyte-cathode unit
DE3115532A1 (de) * 1980-04-17 1982-01-28 Canon K.K., Tokyo Tintenstrahl-aufzeichnungsverfahren und aufzeichnungstinte fuer die aufzeichnung auf einem bildempfangsmaterial
US4478905A (en) * 1980-04-21 1984-10-23 Ppg Industries, Inc. Spandrel product with silicate coating
US4476270A (en) * 1980-06-06 1984-10-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for making high solids acrylic dispersion lacquer
US4328041A (en) * 1980-06-09 1982-05-04 Milliken Research Corporation Comminuted inorganic materials
DE3039527C2 (de) 1980-10-20 1984-02-02 Chemische Werke Brockhues AG, 6229 Walluf Färbemittel für zementhaltige Gegenstände
EP0098338B1 (de) * 1982-07-09 1988-04-20 Battelle Memorial Institute Stabile wässrige niederviskose Dispersion von gepfropftem Russ
DE3228723A1 (de) * 1982-07-31 1984-02-02 Basf Farben + Fasern Ag, 2000 Hamburg Lagerstabile, hitzehaertbare stoffmischungen aus polyisocyanat und mit isocyanatgruppen reaktionsfaehigen verbindungen, verfahren zu deren herstellung und verwendung
WO1984000768A1 (en) * 1982-08-09 1984-03-01 Ford Werke Ag Glycidyl-hydroxy-acrylic high solids coating compositions
EP0114820B1 (de) * 1982-08-09 1987-07-22 Ford Motor Company Limited Beschichtungszusammensetzungen mit hohem feststoffgehalt
US4451597A (en) * 1982-11-15 1984-05-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company High solids color coat containing alcohol soluble cellulose acetate butyrate
US4442256A (en) * 1982-12-16 1984-04-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Additive for alkyd resin coating compositions
US4605596A (en) * 1982-12-20 1986-08-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Additive for coating compositions
DE3311513A1 (de) * 1983-03-30 1984-10-04 Basf Farben + Fasern Ag, 2000 Hamburg Hitzehaertbare ueberzugsmittel und ihre verwendung
US4503174A (en) * 1983-09-06 1985-03-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Low temperature curing coating composition
US4680204A (en) * 1983-09-06 1987-07-14 Ppg Industries, Inc. Color plus clear coating system utilizing inorganic microparticles
US4525521A (en) * 1983-10-14 1985-06-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Coating composition of an acrylic polymer having amino ester groups and a glycidyl acrylic polymer
US4556427A (en) * 1983-12-12 1985-12-03 Union Camp Corporation Use of humates in printing inks
US4503175A (en) * 1983-12-19 1985-03-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Acrylic polyurethane coating composition
US4555535A (en) * 1984-03-07 1985-11-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Acrylic polyurethane coating composition
US4620994A (en) * 1984-03-30 1986-11-04 Ppg Industries, Inc. Color plus clear coating system utilizing organo-modified clay
US4620993A (en) * 1984-03-30 1986-11-04 Ppg Industries, Inc. Color plus clear coating system utilizing organo-modified clay in combination with organic polymer microparticles
FR2564489B1 (fr) 1984-05-18 1986-10-10 Onera (Off Nat Aerospatiale) Procede electrochimique de traitement de surface de fibres de carbone, fibre traitee par ce procede et materiau composite comportant de telles fibres
US4665128A (en) * 1984-09-17 1987-05-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Flexible coating compositions
US4719132A (en) * 1984-09-21 1988-01-12 Ppg Industries, Inc. Process for the preparation of multi-layered coatings and coated articles derived therefrom
US4692481A (en) * 1984-09-27 1987-09-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for matching color of paint to a colored surface
US4741780A (en) * 1985-02-11 1988-05-03 Atkinson George K Treatment of titanium dioxide and other pigments to improve dispersibility
US5026755A (en) * 1985-03-13 1991-06-25 Sun Chemical Corporation Water-based printing ink prepared from polyamide/acrylic graft copolymers
JPS61250042A (ja) * 1985-04-30 1986-11-07 Bridgestone Corp 耐摩耗性に優れたゴム組成物
US5008335A (en) * 1985-08-07 1991-04-16 Ppg Industries, Inc. Powder coating compositions of polyepoxides, acrylic copolymers and aliphatic or polyester dibasic acids
US4681811A (en) * 1985-08-19 1987-07-21 Ppg Industries, Inc. Color plus clear coatings employing polyepoxides and polyacid curing agents in the clear coat
US4650718A (en) * 1985-08-19 1987-03-17 Ppg Industries, Inc. Color plus clear coatings employing polyepoxides and polyacid curing agents
US4883838A (en) * 1985-09-30 1989-11-28 Basf Lacke & Farben Ag Soluble acrylate copolymer containing carboxyl groups, processes for its preparation and coating agents based on the acrylate copolymer
DE3545618A1 (de) * 1985-12-21 1987-06-25 Basf Lacke & Farben Wasserverduennbares ueberzugsmittel zur herstellung der basisschicht eines mehrschichtueberzuges
US4659770A (en) * 1986-02-03 1987-04-21 E.I. Du Pont De Nemours And Company Coating composition of an amine polymer and a blocked polyisocyanate
US4764430A (en) * 1986-03-07 1988-08-16 Ppg Industries, Inc. Crosslinkable compositions containing polyepoxides and polyacid curing agents
US4727100A (en) * 1986-08-15 1988-02-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Coating composition containing a reactive urethane component an acrylic fatty acid drying oil resin and a metallic alkylate
DE3629470A1 (de) 1986-08-29 1988-03-10 Basf Lacke & Farben Carboxylgruppen und tertiaere aminogruppen enthaltendes polykondensations- und/oder additionsprodukt, ueberzugsmittel auf der basis desselben sowie deren verwendung
US5319044A (en) 1986-09-10 1994-06-07 Basf Lacke + Farben Ag Branched polymer containing silyl groups, a process for the preparation thereof, coating agents based on the polymer, and the use thereof
DE3636726C1 (de) * 1986-10-29 1988-03-17 Pelikan Ag Waessrige Schreibfluessigkeiten sowie ein Verfahren zu deren Herstellung
US4752532A (en) * 1986-10-31 1988-06-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polyester primer composition
FR2607528B1 (fr) 1986-12-02 1989-03-17 Onera (Off Nat Aerospatiale) Procede electrochimique de traitement de surface de carbone; carbone, notamment fibres de carbone, traite par ce procede et materiau composite comportant de telles fibres
US4880857A (en) * 1986-12-17 1989-11-14 Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd. Carbon black-graft polymer, method for production thereof, and use thereof
JPH068366B2 (ja) * 1987-04-23 1994-02-02 株式会社ブリヂストン タイヤ用ゴム組成物
US4808656A (en) * 1987-05-04 1989-02-28 Ppg Industries, Inc. High solids coating compositions
US4840674A (en) * 1987-06-01 1989-06-20 Xerox Corporation Ink compositions
US4789400A (en) * 1987-07-10 1988-12-06 Xerox Corporation Waterfast ink jet compositions and process
US4927868A (en) * 1987-08-19 1990-05-22 Ppg Industries, Inc. High solids coating compositions containing a polyepoxide and a copolymer of an alpha-olefin and an olefinically unsaturated monoanhydride
US4798745A (en) * 1987-08-24 1989-01-17 Ppg Industries, Inc. Non-yellowing coating composition based on a hydroxy component and an anhydride component and utilization in a process of coating
US4798746A (en) * 1987-08-24 1989-01-17 Ppg Industries, Inc. Basecoat/clearcoat method of coating utilizing an anhydride additive in the thermoplastic polymer-containing basecoat for improved repairability
US4853037A (en) * 1987-10-30 1989-08-01 Hewlett-Packard Company Low glycol inks for plain paper printing
ZA891937B (en) * 1988-04-04 1990-11-28 Ppg Industries Inc Pigment grinding vehicles containing quaternary ammonium and ternary sulfonium groups
US4908397A (en) * 1988-06-27 1990-03-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and a self-stabilized dispersion resin
US5017435A (en) * 1988-06-27 1991-05-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and a monomeric or oligomeric anhydride component
US5093391A (en) * 1988-06-27 1992-03-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and an acid functional component
US4975474A (en) * 1988-06-27 1990-12-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and a self-stabilized dispersion resin
DE3834738A1 (de) 1988-10-12 1990-04-19 Basf Lacke & Farben Verfahren zur herstellung eines mehrschichtigen ueberzuges, waessrige beschichtungszusammensetzungen, wasserverduennbare polyacrylatharze und verfahren zur herstellung von wasserverduennbaren polyacrylatharzen
EP0441987B1 (de) 1989-01-07 1994-05-04 Canon Kabushiki Kaisha Aufzeichnungsflüssigkeit und Verfahren zur Tintenstrahl-Aufzeichnung mit dieser Flüssigkeit
US5204404A (en) * 1989-03-21 1993-04-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Waterbased acrylic silane and polyurethane containing coating composition
US5066733A (en) * 1989-04-03 1991-11-19 Ppg Industries, Inc. Chip resistant coatings and methods of application
US5242751A (en) 1989-04-27 1993-09-07 Ppg Industries, Inc. Paint composites
DE69006788T2 (de) * 1989-07-24 1994-07-07 Sumitomo Chemical Co Kautschukmischung mit ausgezeichneten dynamischen Eigenschaften.
DE3924618A1 (de) 1989-07-26 1991-01-31 Basf Lacke & Farben Ueberzugsmittel auf der basis von carboxylgruppenhaltigen polymeren und epoxidgruppenhaltigen vernetzern, verfahren zur herstellung des ueberzugsmittels sowie seine verwendung
US5051464A (en) * 1989-09-01 1991-09-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Waterborne acrylourethane pigment dispersant polymer
JP2889326B2 (ja) * 1989-09-14 1999-05-10 昭和キャボット株式会社 カーボンブラック及びゴム組成物
US5168106A (en) * 1989-09-14 1992-12-01 Cabot Corporation Carbon blacks
US5064719A (en) * 1989-09-26 1991-11-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Coating composition of acrylic polymers containing reactive groups and an epoxy organosilane
US5184148A (en) * 1989-10-19 1993-02-02 Canon Kabushiki Kaisha Ink jet recording having an ink with carbon black
DE59009466D1 (de) * 1989-10-26 1995-09-07 Ciba Geigy Ag Wässerige Drucktinten für den Tintenstrahldruck.
US5076843A (en) * 1989-10-27 1991-12-31 Lexmark, International, Inc. Nonaqueous thermaljet ink compositions
US5266406A (en) 1989-11-08 1993-11-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Waterbased methylol (meth)acrylamide acrylic polymer and an acrylic hydrosol coating composition
US5190582A (en) * 1989-11-21 1993-03-02 Seiko Epson Corporation Ink for ink-jet printing
EP0433229B1 (de) * 1989-12-11 1994-01-26 Ciba-Geigy Ag Verfahren zum Färben von Leder
US5122552A (en) * 1989-12-12 1992-06-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Coating composition of polyesterurethane and multifunctional epoxy compound
EP0509018B1 (de) 1990-01-08 1996-04-10 Cabot Corporation Russ der einen verbesserten widerstand gegen den laufflächenverschleiss und eine geringere hysterese verleiht und prozess für dessen herstellung
US5200164A (en) * 1990-04-04 1993-04-06 Cabot Corporation Easily dispersible carbon blacks
US5182355A (en) * 1990-04-05 1993-01-26 Ppg Industries, Inc. Polyurethane polyanhydride oligomers and method of preparation
DE4021126C2 (de) 1990-07-03 1998-01-29 Basf Lacke & Farben Lacke und Verwendung der Lacke zur Lackierung von Automobilkarosserien
DE4023537A1 (de) * 1990-07-25 1992-01-30 Degussa Mit organosiliciumverbindungen chemisch modifizierte russe, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
US5281261A (en) 1990-08-31 1994-01-25 Xerox Corporation Ink compositions containing modified pigment particles
US5100470A (en) * 1990-10-25 1992-03-31 Hewlett-Packard Company Waterfast ink formulations for thermal ink-jet using organic amines
DE4038000A1 (de) * 1990-11-29 1992-06-04 Bayer Ag Kautschukvulkanisate mit verbessertem hysterese-verhalten
US5314945A (en) 1990-12-03 1994-05-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Waterbased coating compositions of methylol(meth)acrylamide acrylic polymer, polyurethane and melamine crosslinking agent
US5221581A (en) 1990-12-18 1993-06-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Coating composition of a glycidyl acrylic polymer, an aminoester acrylic polymer and a polyester or a polyesterurethane
US5290848A (en) 1990-12-18 1994-03-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Coating composition of a glycidyl acrylic polymer, an aminoester acrylic polymer and a polyester or a polyesterurethane
US5206295A (en) 1991-02-25 1993-04-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Coating composition comprising an anhydride-containing polymer and a structured epoxy-containing polymer
US5286286A (en) 1991-05-16 1994-02-15 Xerox Corporation Colorless fast-drying ink compositions for printing concealed images detectable by fluorescence
US5141556A (en) * 1991-06-13 1992-08-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Penetrants for aqueous ink jet inks
US5114477A (en) * 1991-09-03 1992-05-19 Xerox Corporation Liquid ink compositions
US5314953A (en) 1991-10-21 1994-05-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Clear coating composition for clear coat/color coat finish
US5229452A (en) 1991-11-13 1993-07-20 Cabot Corporation Carbon blacks
US5173111A (en) * 1991-11-18 1992-12-22 Sun Chemical Corporation Abrasion resistant printing inks
US5236992A (en) 1991-11-18 1993-08-17 Cabot Corporation Carbon blacks and their use in rubber applications
US5232974A (en) 1991-11-25 1993-08-03 Cabot Corporation Low rolling resistance/high treadwear resistance carbon blacks
US5310778A (en) 1992-08-25 1994-05-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for preparing ink jet inks having improved properties
US5356973A (en) 1992-08-31 1994-10-18 Ppg Industries, Inc. Aqueous based coating compositions having improved metallic pigment orientation
US5324790A (en) 1992-09-29 1994-06-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Esterification of carboxylate containing polymers
US5334650A (en) 1992-09-29 1994-08-02 Basf Corporation Polyurethane coating composition derived from long-chain aliphatic polyol
US5272189A (en) 1992-10-19 1993-12-21 Ppg Industries, Inc. Reduced yellowing electrodepositable coating composition
US5352289A (en) 1992-12-18 1994-10-04 Cabot Corporation Low ash carbon blacks
US5302197A (en) 1992-12-30 1994-04-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ink jet inks
US5401313A (en) 1993-02-10 1995-03-28 Harcros Pigments, Inc. Surface modified particles and method of making the same
US5366828A (en) 1993-11-08 1994-11-22 Struthers Ralph C Metal alloy laded carbon aerogel hydrogen hydride battery

Also Published As

Publication number Publication date
DE69530997D1 (de) 2003-07-10
AU693983B2 (en) 1998-07-09
ZA9510663B (en) 1996-07-16
KR100379729B1 (ko) 2004-04-28
WO1996018674A1 (en) 1996-06-20
ATE242294T1 (de) 2003-06-15
HK1003643A1 (en) 1998-11-06
CA2207544A1 (en) 1996-06-20
US5559169A (en) 1996-09-24
AR000351A1 (es) 1997-06-18
EP0797619B1 (de) 2003-06-04
RU2187522C2 (ru) 2002-08-20
EP0797619A1 (de) 1997-10-01
AU4353396A (en) 1996-07-03
MY113103A (en) 2001-11-30
MX9704380A (es) 1997-10-31
JPH10510574A (ja) 1998-10-13
JP3672926B2 (ja) 2005-07-20
IN192665B (de) 2004-05-15
TW336244B (en) 1998-07-11
CA2207544C (en) 2006-10-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69530997T2 (de) Russprodukte enthaltende epdm, hnbr und butyl-kautschukzusammensetzungen
DE3228547C2 (de) Gummi aus Polybutadien
DE2552617C2 (de) Verfahren zur Herstellung eines modifizierten kautschukartigen Terpolymeren und seine Verwendung
DD153885A5 (de) Verwendung von bis-(silylaethyl)-oligosulfidon als verstaerkungsadditive in kautschukmischungen
EP0689564A1 (de) Russ-/kautschukzusammensetzung
EP1505126A2 (de) Organische Thiocyanatgruppen enthaltender Russ
DE2343108C3 (de) Verwendung eines Umsetzungsproduktes eines Trialkoxysilans mit Kautschuk als Kautschukkupplungsmittel
DE2704506A1 (de) Substituierte azosilane, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE2933247A1 (de) Kautschukmischung
DE3113351C2 (de) Kautschukzusammensetzungen
DE19957590A1 (de) Verfahren zur Herstellung von modifiziertem Russ zur Kautschukverstärkung und Kautschukzusammensetzung enthaltend modifizierten Russ
DE60107894T2 (de) Kautschukzusammensetzung
DE60029250T2 (de) Kautschukzusammensetzung und verfahren zu deren herstellung
DE102004030826A1 (de) Kautschukzusammensetzung
DE2001694A1 (de) Stabilisierte Polymerisatzusammensetzungen
EP0590457B1 (de) Benzothiazolderivate als Vulkanisationsbeschleuniger, die sich zur Einführung von polaren Substituenten eignen
DE2916267C2 (de) Verfahren zur Stabilisierung der Viskosität von Elastomeren
DE1251032B (de) Verfahren zur Herstellung von hochmolekularem Polychloropren
DE2062883B2 (de) Kupplungsmittel fur Reifenprofile
DE2626319A1 (de) Modifiziertes kautschukartiges terpolymeres
DE2727584C2 (de) Phosphite und Phosphate von 5-Norbornen-2-methanol und ihre Verwendung als Antiozonantien
US2684958A (en) Dispersion process for carbon black
DE2547741A1 (de) Kautschukmischungen
DE1928563A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Kautschukgegenstaenden
DE1694020C (de) Verfahren zum Vulkanisieren von schwach ungesättigten Olefinpolymerisaten

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee