DE69530997T2 - Russprodukte enthaltende epdm, hnbr und butyl-kautschukzusammensetzungen - Google Patents
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Description
- HINTERGRUND DER ERFINDUNG
- Gebiet der Erfindung
- Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die Verwendung von Rußprodukten in EPDM-, HNBR- und Butylkautschuk-Zusammensetzungen, um sowohl einen erhöhten Modul und erhöhten, gebundenen Kautschuk als auch andere wertvolle Eigenschaften bereit zu stellen.
- Diskussion des Standes der Technik
- EPDM-, HNBR- und Butylkautschuk sind bekannte Kautschuk-Zusammensetzungen, die in einer großen Vielzahl von industriellen Produkten und Verbraucherprodukten verwendet werden, vgl. McGraw-Hill Encyclopedia of Science & Technology, Seiten 761–763 (McGraw-Hill, 1982). EPDM ist ein Copolymer von Ethylen-Propylen-Dien-Monomeren. HNBR ist ein partiell filtriertes Copolymer, hergestellt durch die Copolymerisation von Acrylnitril und Butadien. Butylkautschuk ist ein Copolymer von Isobutylen und Isopren.
- EPDM-, HNBR- und Butylkautschuk-Zusammensetzungen werden in einer großen Vielzahl von Produkten verwendet. Diese Produkte umfassen z. B. Automobilteile, Dichtungen, Kabel- und Drahtbeschichtungen, mechanische Kautschukprodukte, Abdeckstreifen für die Seitenwände von Reifen, Innenschläuche für Reifen, Sicherheitspuffer, Textilbeschichtungen, Isolierungen für elektrischen Draht, Schläuche, mechanische Kautschukwaren und Abdichtungen für Teiche oder Behälter.
- Ein charakteristisches Merkmal von EPDM-, HNBR- und Butylkautschuk ist ihr niedriger Wert der Unsättigung. Der niedrige Wert der Unsättigung in EPDM-, HNBR- und Butylkautschuk begrenzt die Wirksamkeit von Verstärkungsmitteln in Kautschuk-Zusammensetzungen, die aus diesen Kautschuken hergestellt sind. Dies ist insbesondere der Fall, wenn mit der Verwendung von Verstärkungsmitteln in Dienkautschuken, die hohe Grade der Unsättigung haben, verglichen wird. Butylkautschuk ist z. B. gewöhnlich ein Polybutylen mit 0,5 bis 4,5% eines Diolefins, normalerweise 3% Isopren. Die kleine Menge von Diolefin in Butylkautschuk stellt eine Unsättigung für die Verstärkung und die Vernetzung bereit.
- Beim Mischen und bei der Herstellung von Kautschuk-Zusammensetzungen sind Ruße als Pigmente, Füllstoffe und/oder Verstärkungsmittel verwendet worden. Die Eigenschaften des Rußes sind wichtige Faktoren bei der Bestimmung verschiedener Leistungseigenschaften der den Ruß enthaltenden Kautschuk-Zusammensetzung, vergleiche z. B. US-A-5,236,992.
- JP-A-61250042 bezieht sich auf Kautschuk-Zusammensetzungen, enthaltend 10 bis 100 Gewichtsteile Ruß, der mit einem Vulkanisationsbeschleuniger wärmebehandelt ist, was die Vernetzungsreaktion des eingemischten Rußes beschleunigt, eingemischt zu 100 Gewichtsteilen wenigstens eines Kautschuks, ausgewählt aus natürlichem Kautschuk und synthetischem Kautschuk vom Dientyp.
- Synthetischer Kautschuk ist z. B. Styrol-Butadien-Kautschuk, Polybutadien-Kautschuk, Butylkautschuk, halogenierter Butylkautschuk, Acrylnitril-Butadien-Kautschuk, EPDM usw. Ein Oberflächenbehandlungsmittel ist z. B. 2-Mercaptobenzthiazol, Dibenzothiazylsulfid, Tetramethylthiuramdisulfid usw.
- Es ist wünschenswert, ein Rußprodukt zu entwickeln, welches EPDM-, HNBR- und Butylkautschuk-Zusammensetzungen, welche das Rußprodukt enthalten, wünschenswerte Eigenschaften verleiht.
- ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
- Demgemäß stellt die vorliegende Erfindung neue Kautschuk-Zusammensetzungen bereit, hergestellt durch das Verfahren, umfassend das Vermischen von 100 Gewichtsteilen eines Kautschuks, ausgewählt aus EPDM-, HNBR- und Butylkautschuk, und 10 bis 300 Gewichtsteilen eines Rußproduktes, das eine gebundene organische Gruppe der Formel -Ar-Sn-Ar'- aufweist, in der Ar und Ar' Arylengruppen sind, und n 1 bis 8, vorzugsweise 2 bis 4, ist.
- In einer anderen Ausführungsform stellt die Erfindung eine Kautschuk-Zusammensetzung bereit, hergestellt durch das Verfahren umfassend das Vermischen von 100 Gewichtsteilen eines Kautschuks, ausgewählt aus EPDM-, HNBR- und Butylkautschuk, und 10 bis 300 Gewichtsteilen eines Rußproduktes, das eine gebundene organische Gruppe der Formel -Ar-Sn-Ar'' aufweist, in welcher Ar eine Arylengruppe ist, Ar'' eine Arylgruppe ist, und n 1 bis 8, vorzugsweise 2 bis 4, ist.
- Die Kautschuk-Zusammensetzungen der Erfindung weisen einen erhöhten Modul und erhöhten, gebundenen Kautschuk im Vergleich mit denjenigen der entsprechenden Ruße ohne die gebundenen organischen Gruppen auf. Andere Merkmale der Erfindung werden aus der folgenden ausführlichen Beschreibung der Erfindung und den Patentansprüchen ersichtlich.
- AUSFÜHRLICHE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
- Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine Kautschuk-Zusammensetzung, hergestellt durch das Verfahren umfassend das Vermischen von 100 Gewichtsteilen eines Kautschuks, ausgewählt aus EPDM-, HNBR- und Butylkautschuk, und 10 bis 300 Gewichtsteilen eines Rußproduktes, das eine gebundene organische Gruppe aufweist. Die organischen Gruppen haben die allgemeine Formel -Ar-Sn-Ar'-, in welcher Ar und Ar' Arylengruppen sind, oder die allgemeine Formel -Ar-Sn-Ar'', in welcher Ar eine Arylengruppe ist, und Ar'' eine Arylgruppe ist. In jeder der allgemeinen Formeln variiert die ganze Zahl n von 1 bis 8, vorzugsweise von 2 bis 4.
- Das Rußprodukt wird durch Umsetzen eines Rußes mit einem Diazoniumsalz entsprechend der organischen Gruppe in einem flüssigen Reaktionsmedium hergestellt, um wenigstens eine organische Gruppe an die Oberfläche des Rußes zu binden. Gemäß der Erfindung ist ein Diazoniumsalz eine organische Verbindung mit einer oder mehreren Diazoniumgruppen. Das Diazoniumsalz kann in geeigneter Weise unter Verwendung von im Stand der Technik bekannten Maßnahmen aus einem primären Amin entsprechend der organischen Gruppe, z. B. H2N-Ar-Sn-Ar'-NH2 oder H2N-Ar-Sn-Ar'' hergestellt werden. Bevorzugte Reaktionsmedien umfassen Wasser, jedes Wasser enthalten de Medium und jedes Alkohol enthaltende Medium. Die Herstellung von solchen Rußprodukten ist auch in den Beispielen nachstehend gezeigt.
- Diese Rußprodukte mit organischen Gruppen der Formel -Ar-Sn-Ar'- oder -Ar-Sn-Ar'' sind besonders gut in EPDM-, HNBR- und Butylkautschuk-Zusammensetzungen verwendbar. In diesen organischen Gruppen sind Ar und Ar' unabhängig voneinander Arylengruppen, Ar'' ist eine Arylgruppe, und n ist 1 bis B. Bevorzugte Arylengruppen umfassen Phenylengruppen, insbesondere p-Phenylengruppen. Bevorzugte Arylgruppen umfassen Phenyl und Naphthyl. Die Zahl von vorhandenen Schwefelatomen, die durch n definiert ist, liegt vorzugsweise in dem Bereich von 2 bis 4. Eine besonders bevorzugte organische Gruppe ist Bis-para-(C6H4)-S2-(C6H4)-.
- Die vorstehenden Rußprodukte können mit EPDM-, HNBR- oder Butylkautschuk durch normale, im Stand der Technik bekannte Maßnahmen, z. B. durch Mahlen, vermischt werden. Die Kautschuk-Zusammensetzungen, welche die Rußprodukte enthalten, können unter Verwendung von herkömmlichen Systemen auf Schwefelbasis oder Peroxidsystemen gehärtet werden. Andere herkömmlicherweise verwendete Additive können zu den Kautschuk-Zusammensetzungen dieser Erfindung zugesetzt werden.
- Gewöhnlich können Mengen des Rußproduktes im Bereich von etwa 10 bis etwa 300 Gewichtsteilen für jeweils 100 Gewichtsteile des Kautschuks verwendet werden, um ihm einen bemerkenswerten Verstärkungsgrad zu verleihen. Es ist jedoch bevorzugt, Mengen im Bereich von etwa 50 bis etwa 200 Gewichtsteilen Rußprodukt pro 100 Gewichtsteile des Kautschuks zu verwenden, und insbesondere bevorzugt ist die Verwendung von etwa 70 bis etwa 150 Teilen Rußprodukt pro 100 Teile des Kautschuks.
- Die Anwesenheit der vorstehend diskutierten Rußprodukte verbessert die physikalischen Eigenschaften der Kautschuk-Zusammensetzungen der Erfindung im Vergleich mit entsprechenden unbehandelten Rußen. Die Einarbeitung der Rußprodukte in die Kautschuk-Zusammensetzungen erhöht den Modul und die gebundenen Kautschukeigenschaften der Kautschuk-Zusammensetzungen.
- Die folgenden Beispiele sollen diese Erfindung erläutern und nicht beschränken.
- Zur Bewertung der in den Beispielen nachstehend gezeigten Kautschuk-Zusammensetzungen wurden ASTM-Prüfverfahren verwendet. Die Iodzahl wurde unter Verwendung von ASTM D-1510 gemessen. DBPA wurde unter Verwendung von ASTM D-2414 gemessen. Die Zugdehnung und der Modul wurden unter Verwendung von ASTM D-412 gemessen. Die Shore-A-Härte wurde unter Verwendung von ASTM D-2240-86 gemessen. Die Viskosität wurde unter Verwendung eines MPT-Viskosimeters bei 100°C und 100 s–1 mit L/D = 16/1 in der Kapillare gemessen.
- Tan δ wurde unter Verwendung eines Rheometrics Dynamic Spektrometers Modell RDS-2 bei einer konstanten Frequenz von 10 Hz bei Raumtemperatur in dem Schermodus der Verformung gemessen. Spannungsabtastungen wurden bei 0,08% bis 10 DSA durchgeführt. Die Messungen wurden bei fünf Punkten pro Dekade genommen, und der maximale Tan δ wurde wiedergegeben.
- Gebundener Kautschuk wurde wie folgt bestimmt: Eine 0,5 g Probe einer ungehärteten Kautschuk-Zusammensetzung, die einen Kautschuk und eine bekannte Menge eines Rußes enthält, wurde in einen Drahtkäfig verbracht und in einem Lösungsmittel untergetaucht. Nach eintägigem Stehen wurde die Probe in frisches Lösungsmittel verbracht und drei zusätzliche Tage bei Raumtemperatur stehen gelassen. Die Probe wurde dann entfernt, in einem Ofen getrocknet und gewogen. Das Gewicht des Rußes wurde vom Gewicht der Probe vor und nach der Behandlung mit Lösungsmittel subtrahiert, wodurch ein Wert für die Kautschukmenge in jeder Probe erhalten wurde. Das Gewicht der Probe nach der Behandlung mit Lösungsmittel, korrigiert um das Gewicht des Rußes und anderer unlöslicher Bestandteile in der Zusammensetzung, gibt die Menge des zurückbleibenden unlöslichen Kautschuks wieder. Gebundener Kautschuk wurde ausgedrückt als der Prozentsatz des Gewichts von unlöslichem Kautschuk in der Probe nach Stehenlassen in dem Lösungsmittel gegenüber der Kautschukmenge in der ursprünglichen Probe.
- BEISPIEL 1
- Herstellung eines Rußproduktes
- Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung eines Rußproduktes zur Verwendung in der vorliegenden Erfindung.
- Konzentrierte HCl (2,62 g) wurde mit 30 g verdünnt und zu einer gerührten Mischung von 1,5 g p-Aminophenyldisulfid in 100 g Wasser zugesetzt. Die erhaltene Lösung wurde in einem Eisbad gekühlt, und ein kalte Lösung von 0,95 g NaNO2 in 40 g Wasser wurde unter Rühren zugesetzt. Es wurde 4-Diazophenyldisulfid gebildet. Die Lösung wurde zu einer Suspension von 150 g pelletisiertem Ruß (mit einer Iodzahl von 19 mg/g und einem DBPA-Wert von 95 ml/100 g) in 1200 ml Wasser bei etwa 14°C unter Rühren zugesetzt. Es wurden Blasen freigesetzt. Nach dem Rühren für 2 1/4 Stunden wurde das Produkt filtriert, mit 800 ml Ethanol gewaschen, mit 2 l Wasser gewaschen und bei 125°C getrocknet. Dieses Verfahren ergab ein Rußprodukt mit an den Ruß gebundenen Dithiodi(4,1-phenylen)gruppen.
- BEISPIEL 2
- Bezugsruß
- Ein Bezugsruß wurde durch Waschen von 158 g des nicht umgesetzten Rußes von Beispiel 1 mit 800 ml Ethanol, etwa 2 l Wasser und anschließendes Trocknen in einem Ofen bei 125°C hergestellt.
- BEISPIEL 3
- Herstellung eines Rußproduktes
- Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung eines Rußproduktes zur Verwendung in der vorliegenden Erfindung.
- Konzentrierte HCl (5,70 g) wurde mit 30 g Wasser verdünnt und zu einer gerührten Mischung von 3,50 g p-Aminophenyldisulfid in 100 g Wasser zugesetzt. Die erhaltene Lösung wurde in einem Eisbad gekühlt, und eine kalte Lösung von 2,11 g NaNO2 in 50 g Wasser wurde unter Rühren zugesetzt. Es wurde 4-Diazophenyldisulfid gebildet. Die Lösung wurde zu einer Suspension von 250 g pelletisiertem Ruß (mit einer Iodzahl von 36 mg/g und einem DBPA-Wert von 122 ml/100 g) in 1500 ml Wasser bei etwa 14°C unter Rühren zugesetzt. Es wurden Blasen freigesetzt. Nach zweistündigem Rühren wurde das Produkt filtriert, mit 1,1 l Ethanol gewaschen, mit 3 l Wasser gewaschen und bei 125°C getrocknet. Eine Probe des Rußproduktes, die über Nacht mit Tetrahydrofuran (THF) extrahiert und getrocknet wurde, enthielt 1,32% Schwefel, verglichen mit 0,99% für den nicht umgesetzten Ruß. Daher enthielt das Produkt 0,05 mmol/g Dithiodi(4,1-phenylen)gruppen.
- BEISPIEL 4
- Bezugsruß
- Ein Bezugsruß wurde durch Waschen von 250 g des nicht umgesetzten Rußes von Beispiel 3 mit 1,1 l Ethanol, etwa 3 l Wasser und anschließendes Trocknen in einem Ofen bei 125°C hergestellt.
- BEISPIEL 5
- Verwendung eines Rußproduktes in EPDM
- Dieses Beispiel erläutert die Verwendung des Rußproduktes von Beispiel 1, des gewaschenen Bezugsrußes von Beispiel 2 und des ungewaschenen Bezugsrußes von Beispiel 1 in EPDM.
- VISTALON® 5600 EPDM (81,4 g) (VISTALON® ist eine eingetragene Marke von Exxon Chemical Americas, Houston, TX), wurde in einem Brabender-Mischer eine Minute bei einer Anfangstemperatur von 45°C bei 77 Upm gemahlen. Ein Paraffinöl ASTM D-2226, Typ 104B (122,1 g) wurde zugesetzt und eine Minute vermischt. Der Ruß (122,1 g) wurde zugesetzt und 2 1/2 Minuten vermischt. Zinkoxid (4,07 g) und 0,81 g Stearinsäure wurden zugesetzt und zwei Minuten vermischt. Tetramethylthiuramdisulfid (2,2 g), 2,2 g Zinkdibutyldithiocarbamat, 2,2 g Zinkdimethyldithiocarbamat, 0,41 g Schwefel und 1,38 g 4,4'-Dithiodimorpholin wurden zugesetzt und weitere zwei Minuten vermischt. Gebundener Kautschuk wurde unter Verwendung von Toluol als Lösungsmittel bei Raumtemperatur bestimmt. Die nachstehende Tabelle zeigt, dass das Rußprodukt von Beispiel 1 in EPDM verwendbar ist und den Modul und gebundenen Kautschuk erhöht.
- BEISPIEL 6
- Verwendung eines Rußproduktes in EPDM
- Dieses Beispiel erläutert die Verwendung des Rußproduktes von Beispiel 3, des gewaschenen Bezugsrußes von Beispiel 4 und des ungewaschenen Bezugsrußes von Beispiel 3 in EPDM. VISTALON® 5600 EPDM (81,4 g) wurde in einem Brabender-Mischer eine Minute bei einer Anfangstemperatur von 60°C bei 50 Upm gemahlen. Ein Paraffinöl ASTM D-2226, Typ 104B (122,1 g) wurde zugesetzt und eine Minute gemischt. Der Ruß (122,1 g) wurde zugesetzt und 2 1/2 Minuten gemischt. Zinkoxid (4,07 g) und 0,81 g Stearinsäure wurden zugesetzt und zwei Minuten gemischt. Tetramethylthiuramdisulfid (2,2 g), 2,2 g Zinkdibutyldithiocarbamat, 2,2 g Zinkdimethyldithiocarbamat, 0,41 g Schwefel und 1,38 g 4,4'-Dithiodimorpholin wurden zugesetzt und weitere zwei Minuten vermischt. Gebundener Kautschuk wurde unter Verwendung von Toluol als Lösungsmittel bei Raumtemperatur verwendet. Die nachstehende Tabelle zeigt, dass das Rußprodukt von Beispiel 3 in EPDM verwendbar ist und den Modul und gebundenen Kautschuk erhöht.
- BEISPIEL 7
- Verwendung eines Rußproduktes in Butylkautschuk
- Dieses Beispiel erläutert die Verwendung des Rußproduktes von Beispiel 3, des gewaschenen Bezugsrußes von Beispiel 4 und des ungewaschenen Bezugsrußes von Beispiel 3 in Butylkautschuk. Butylkautschuk 301 (181,1 g) wurde in einem Brabender-Mischer bei 40 Upm 30 Sekunden bei einer Anfangstemperatur von 30°C gemahlen. Ein Paraffinöl ASTM D-2226, Typ 104B (21,7 g) und der Ruß (135,9 g) wurden zugesetzt und zwei Minuten gemischt. ZnO (9,1 g) und Schwefel (2,7 g) wurden zugesetzt und das Mahlen wurde 3 1/2 Minuten fortgesetzt. Tetramethylthiuramdisulfid (3,6 g) und Mercaptobenzothiazol (1,8 g) wurden zugesetzt und weitere 1 1/2 Minuten gemischt. Gebundener Kautschuk wurde unter Verwendung von Cyclohexan als Lösungsmittel bei Raumtemperatur bestimmt. Die nachstehende Tabelle zeigt, dass das Rußprodukt von Beispiel 3 in Butylkautschuk verwendbar ist, den Modul und gebundenen Kautschuk erhöht, und die Hysterese erniedrigt, wie durch höheren Rückprall und niedrigeren Tan δ gezeigt.
- BEISPIEL 8
- Herstellung eines Rußproduktes
- Dieses Beispiel erläutert die Herstellung eines Rußproduktes, der in den Kautschuk-Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung verwendbar ist. Es wurde ein Rußprodukt mit einer Iodzahl von 120 mg/g und einem DBPA-Wert von 125 ml/100 g verwendet. Eine kalte Lösung von 2,65 g konzentrierter HCl und 30 g Wasser wurde zu einer Mischung von 2,85 g 4-Aminophenylphenyldisulfid in 50 g Wasser zugesetzt, die in einem Eisbad gerührt wurde. Eine kalte Lösung von 1,04 g NaNO2 in 30 g Wasser wurde während einer Zeit von 10 Minuten zugesetzt. Es wurde 4-Diazophenylphenyldisulfidchlorid gebildet. Die Diazoniumsuspension wurde zu einer Suspension von 122 g Ruß in etwa 800 g Wasser zugesetzt, die bei 15°C gerührt wurde. Es wurden Blasen freigesetzt. Nach etwa zweistündigem Rühren wurde das Rußprodukt abfiltriert, mit Isopropanol gewaschen, mit Wasser gewaschen und in einem Ofen bei etwa 125°C getrocknet. Eine Probe des Rußproduktes, welches über Nacht einer Soxhlet-Extraktion mit THF unterworfen und getrocknet worden war, hatte einen Schwefelgehalt von 1,32%, verglichen mit 1,08% für den unbehandelten Ruß. Daher hatte das Rußprodukt 0,038 mmol/g gebundene Phenyldithiophenylengruppen. Dieses Rußprodukt kann in eine Kautschuk-Zusammensetzung der Erfindung gemäß den vorstehenden Beispielen eingearbeitet werden.
- BEISPIEL 9
- Verwendung eines Rußproduktes in HNBR
- Ein Rußprodukt, wie in den Beispielen 1 bis 4 und 8 gezeigt, kann in HNBR zur Bildung einer Kautschuk-Zusammensetzung der Erfindung eingearbeitet werden, indem allgemein die Verfahren der Beispiele 5 bis 7 befolgt werden.
Claims (12)
- Kautschukzusammensetzung, hergestellt durch das Verfahren umfassend das Mischen von 100 Gew.-Teilen Kautschuk, der ausgewählt ist aus EPDM, HNBR und Butylkautschuk, und 10 r 300 Gew.-Teilen eines Rußproduktes, das eine gebundene organische Gruppe der Formel Ar-Sn-Ar' aufweist, in der Ar und Ar' Arylengruppen sind und n gleich 1 bis 8 ist.
- Kautschukzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei n gleich 2 bis 4 ist.
- Kautschukzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das Verfahren darüber hinaus umfasst, dass man das Gemisch aus dem Kautschuk und dem Rußprodukt härtet.
- Kautschukzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei Ar und Ar' p-Phenylen sind und n gleich 2 bis 4 ist.
- Kautschukzusammensetzung nach Anspruch 4, wobei n gleich 2 ist.
- Kautschukzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei der Kautschuk EPDM ist.
- Kautschukzusammensetzung, hergestellt durch das Verfahren, umfassend das Mischen von 100 Gew.-Teilen Kautschuk, der ausgewählt ist aus EPDM, HNBR, Butylkautschuk, und 10–300 Gew.-Teilen eines Rußproduktes, an das eine organische Gruppe der Formel Ar-Sn-Ar'' gebunden ist, in der Ar eine Arylengruppe ist, Ar'' eine Arylgruppe ist und n gleich 1 bis 8 ist.
- Kautschukzusammensetzung nach Anspruch 7, wobei n gleich 2 bis 4 ist.
- Kautschukzusammensetzung nach Anspruch 7, wobei das Verfahren darüber hinaus umfasst, dass man das Gemisch aus dem Kautschuk und dem Rußprodukt härtet.
- Kautschukzusammensetzung nach Anspruch 7, wobei Ar Phenylen ist Ar Phenyl ist und n gleich 2 bis 4 ist.
- Kautschukzusammensetzung nach Anspruch 10, wobei n gleich 2 ist.
- Kautschukzusammensetzung nach Anspruch 7, wobei der Kautschuk EPDM ist.
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