DE69928909T2 - Härtbare beschichtungszusammensetzungen - Google Patents

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Description

  • Hintergrund der Erfindung
  • Beschichtungszusammensetzungen und Verfahren zur Beschichtung von Substraten mit gehärteten Beschichtungszusammensetzungen sind seit Jahren bekannt. Eine Beschichtungszusammensetzung wird typischerweise als Film aufgetragen, der Wasser und/oder ein organisches Lösungsmittel enthalten kann. Die Beschichtung wird typischerweise auf ein Substrat aufgetragen mit einem Verfahren wie Kaschierung, Lösungs- oder Dispersionsbeschichtung, Pulverbeschichtung, Elektrobeschichtung, Aufsprühen, Walzenbeschichtung oder Umkehrwalzenbeschichtung. Beschichtungszusammensetzungen können auch als Film durch Extrusion in geschmolzener Form mit einer Extrusionsbeschichtungsdüse auf ein Substrat aufgebracht werden. Sobald das Substrat beschichtet ist, muss die Zusammensetzung trocknen und ohne Fehler innerhalb weniger Sekunden härten, da moderne Hochgeschwindigkeitsbeschichtungslinien die beschichteten Substrate schnell auf Temperaturen von bis zu 490°F (254°C) erhitzen. Viele unterschiedliche Arten von Substraten wurden unter Verwendung solcher Techniken beschichtet, einschließlich Holz, Kunststoffe und Metall in Form von Folien, Streifen oder Rollen. Mit Metall beschichtete Substrate sind besonders nützlich für die Verpackung, Verarbeitung und Aufnahme von Lebensmitteln und Getränken.
  • Es ist wünschenswert, die Verwendung von übermäßig viel organischem Lösungsmittel in einem Beschichtungsverfahren zu vermeiden, damit die Umweltschäden, wenn organisches Lösungsmittel in die Atmosphäre verdampfen gelassen wird, minimiert werden. Eine relativ große Menge an organischem Lösungsmittel ist jedoch typischerweise erforderlich, um eine Beschichtungszusammensetzung zu verarbeiten und nach dem Trocknen einen koaleszierten Film zu liefern.
  • Eine Anzahl von Versuchen wurde im Stand der Technik unternommen, um wässrige, auf Lösungsmittel basierende oder lösungsmittelfreie Beschichtungszusammensetzungen herzustellen, die geeignet sind zur Verwendung in einem Verfahren zur Bildung von gehärteten beschichteten Substraten. Z.B. wurde über eine auf Wasser basierende Beschichtungszusammensetzung berichtet, die hergestellt wird, indem ein Epoxyharz, ein Carbonsäurepolymer und ein Überschuss an tertiärem Amin unter Bildung eines Reaktionsproduktes vereinigt werden. Dieser Überschuss an Amin liefert eine Harzbeschichtungszusammensetzung, bei der polymere quaternäre Ammoniumsalzbindungen fast vollständig gegenüber Esterbindungen vorherrschen. Dieses Verfahren wird in einem gemischten organischen und wässrigen Medium ausgeführt. In einer anderen Variation wurde die Reaktion einer α,β-ethylenisch ungesättigten Carbonsäure mit einigen Oxirangruppen vor der Bildung von quaternären Ammoniumgruppen unter Verwendung einer vorgebildeten Carbonsäure, die ein Additionspolymer enthielt, beschrieben. Es wurde über eine weitere lösungsbasierte Beschichtungszusammensetzung, die eine wässrige Epoxyesteremulsion enthielt, die hergestellt wurde, indem ein Carboxylgruppen tragendes Polymer in Gegenwart eines defunktionalisierten Epoxyharzes in einem organischen Lösungsmittel gebildet wurde, berichtet. Diese Zusammensetzungen werden in verschiedener Weise beschrieben in US-Patenten wie US 3,943,918,7 ; 4,021,396; 4,247,439; 4,302,373; 4,303,488; 4,303,565; 4,444,923; 4,466,258; 4,446,260; 4,480,058 und 4,486,280.
  • Lösungsmittelfreie Heißschmelzzusammensetzungen mit geringem Monomergehalt oder monomerfreie Heißschmelzzusammensetzungen, die mit Hilfe von freien Radikalen polymerisierbar sind und geeignet sind zur Verwendung zur Beschichtung verschiedener Substrate wurden auch beschrieben. Die Zusammensetzungen ent halten keine quaternären Ammoniumverbindungen. Diese Zusammensetzungen werden in einigen der oben angegebenen US-Patente beschrieben.
  • Übliche Beschichtungszusammensetzungen, die quaternäre Ammoniumsalze enthalten, leiden typischerweise unter der Bildung von Harzen mit extrem hohem Molekulargewicht mit hoher Viskosität. Solche Zusammensetzungen besitzen oft eine solch hohe Viskosität, dass das Auftragen auf ein Substrat gehindert sein kann, was zu Problemen, wie ungleichmäßiges Fließen und schlechte Adhäsionsqualität führt. Ein weiteres Problem, das üblicherweise während der versuchten Herstellung einer auf Wasser basierenden Beschichtungszusammensetzung auftritt, ist die Bildung eines Produkts mit extrem hohen Molekulargewicht, das sich nicht in Wasser löst. Es besteht ein ständiger Bedarf für verbesserte Beschichtungszusammensetzungen mit geringer Viskosität, die auf ein Substrat aufgebracht werden können mit ausgezeichneten Beschichtungseigenschaften.
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Die Erfindung liefert eine härtbare Beschichtungszusammensetzung, die in Abwesenheit von organischem Lösungsmittel oder Wasser gebildet werden kann. Die Erfindung liefert auch Zusammensetzungen, die leicht in Wasser dispergiert werden können. Die Beschichtungszusammensetzung enthält ein quaternisiertes Reaktionsprodukt, das aus Epoxyharz, Säure und tertiärem Amin gebildet wird. Die Beschichtungszusammensetzung enthält typischerweise auch ein reaktives Verdünnungsmittel und/oder Härtungsmittel. Der Ausdruck "quaternisiertes Reaktionsprodukt", wie er hier verwendet wird, bezieht sich auf Verbindungen, in denen die Oxirangruppen, die ursprünglich in dem Epoxyharz vorhanden waren ("ursprüngliche Oxirangruppen") teilweise oder vollständig in quaternäre Ammoniumgruppen umgewandelt wurden. Typischerweise weist das quaternisierte Reaktionsprodukt quaternäre Ammoniumgruppen auf, die von mindestens etwa 25% der ursprünglichen Oxirangruppen abgeleitet sind. Der Feststoffanteil der Beschichtung in der Zusammensetzung enthält typischerweise mindestens etwa 30 Gew.-% quaternisiertes Reaktionsprodukt, etwa 5 bis 70 Gew.-% reaktives Verdünnungsmittel und bis zu etwa 30 Gew.-% Härtungsmittel.
  • Die Erfindung liefert auch ein Verfahren, um ein gehärtetes beschichtetes Substrat in einer lösungsmittelfreien, auf Lösungsmittel basierenden oder wässrigen Umgebung zu bilden. Das Verfahren schließt ein, dass die Beschichtungszusammensetzung auf eine Vielzahl von Substraten aufgetragen wird, einschließlich Metall (z.B. Metallrollen), Holz und Polymermaterialien, und das beschichtete Substrat gehärtet wird. Das Härtungsverfahren wird oft als zweistufiges Verfahren durchgeführt – (i) eine Härtung durch Anfangsbestrahlung initiiert oder bei relativ geringer Temperatur, um das Beschichtungsmaterial zu vernetzen ("polymerisieren") und (ii) eine nachträgliche Hitzebehandlung, um die quaternären Ammoniumgruppen zur Reaktion zu bringen und die Beschichtung an die darunterliegende Subtratoberfläche zu binden.
  • Die Beschichtungszusammensetzung kann in einer lösungsmittelfreien, auf Lösungsmittel basierenden oder wässrigen Umgebung aufgebracht werden. Für lösungsmittelfreie Systeme wird die Zusammensetzung auf das Substrat als heiße Schmelze oder Flüssigkeit unter Verwendung von Walzen-, Schlitz- oder Breitschlichtbeschichtern aufgebracht. Für hochviskose Zusammensetzungen kann eine minimale Menge an organischem Lösungsmittel angewendet werden, um die Viskosität zu senken, wenn übliche Auftragsvorrichtungen, wie Walzenauftragsvorrichtungen verwendet werden. Für auf Wasser basierende Systeme wird Wasser zugegeben, um eine vollständig gelöste oder dispergierte wässrige Beschichtungszusammensetzung herzustellen, die auf das Substrat aufgebracht werden kann unter Verwendung üblicher Auftragsvorrichtungen.
  • Das Verfahren wird allgemein ergänzt, indem das beschichtete Substrat in einem ein- oder zweistufigen Prozess gehärtet wird. Falls erwünscht kann das beschichtete Substrat zuerst einer Strahlenquelle ausgesetzt werden, bevorzugt Ultraviolett-Licht, was verursacht, dass jegliche ungesättigte Carbonsäuren und ungesättigte Verdünnungsmittel innerhalb des beschichteten Substrats polymerisieren, um ein polymerisiertes beschichtetes Substrat zu bilden. Nach der fakultativen Belichtung mit Strahlung wird das Substrat typischerweise nacherhitzt, um das voll ausgehärtete beschichtete Substrat zu bilden. Das Nacherhitzen kann die quaternären Ammoniumsalze, die in dem quaternisierten Reaktionsprodukt vorhanden sind, zersetzen, die Adhäsion der Beschichtung an dem Substrat sicherstellen und/oder eine weitere Vernetzung der harzartigen oder Verdünnungskomponenten bewirken, z.B. durch Reaktion von Aminoplast- oder Phenoplasthärtungsmitteln, die in dem Härtungsmittel vorhanden sein können.
  • Die Erfindung liefert auch ein gehärtetes beschichtetes Substrat zur Verpackung von Waren, wie Lebensmitteln und Getränken. Das gehärtete beschichtete Substrat wird wie oben beschrieben gebildet, indem die Beschichtungszusammensetzung auf das Substrat aufgebracht wird und das beschichtete Substrat Strahlung ausgesetzt wird, falls notwendig, und schließlich erhitzt wird.
  • Detaillierte Beschreibung der Erfindung
  • Definitionen
  • Die Ausdrücke in Zusammenhang mit Beschichtungszusammensetzung und Methoden zur Beschichtung von Substraten werden nach dem Verständnis des Fachmanns auf diesem Gebiet verwendet, wenn nicht anders angegeben. Z.B. beziehen sich die Ausdrücke "Beschichtungsfeststoffe" und "Beschichtungsfeststoffkomponente" auf die Summe der Masse von Komponenten, die in der Zusammensetzung verwendet werden, unter Ausschluss von Wasser oder organischem Lösungsmittel – z.B. Epoxyharz, Säure, tertiäres Amin und irgendwelche anderen reaktiven Härtungsmittel, reaktive Verdünnungskomponenten oder Initiatoren, die angewendet werden. Der Ausdruck "Lösungsmittel", wie er hier verwendet wird, bezieht sich auf eine flüchtige flüssige Komponente der Zusammensetzung, die nicht während der Härtungs- oder Nacherhitzungsstufen reagiert. Der größte Anteil des Lösungsmittels wird im Allgemeinen während einer Nacherhitzungsstufe verflüchtigt und wird nicht in die gehärtete Beschichtung eingearbeitet. Das organische Lösungsmittel wird typischerweise aus gesättigten organischen Verbindungen mit einem Molekulargewicht von weniger als etwa 300 gebildet.
  • "Polymerisation" oder "polymerisierbar" bezeichnet die Härtung oder Vernetzung der Beschichtungszusammensetzung, nachdem ein beschichtetes Substrat Strahlung (Ultraviolett- oder Elektronenstrahlung), Hitze oder anderen Mitteln, um die Polymerisation zu starten, ausgesetzt wurde.
  • "Hitzehärtbar" oder "hitzegehärtet" bezieht sich auf eine Zusammensetzung, die durch Anwendung von Strahlung und/oder Hitze in eine Gelstruktur umgewandelt wurde. Eine Gelstruktur ist eine Struktur, die in jedem Lösungsmittel größtenteils unlöslich ist.
  • Härtbare Beschichtungszusammensetzung
  • Die Beschichtungszusammensetzungen der Erfindung können gebildet werden, indem (A) das Reaktionsprodukt von (1) Epoxyharz, (2) Säure und (3) tertiärem Amin mit (B) einem reaktiven Verdünnungsmittel und gegebenenfalls (C) einem Härtungsmittel gemischt wird. Die obige Kombination von Reaktanten lässt die Produktion eines Reaktionsproduktes zu, das in Wasser oder Lösungsmittel gelöst oder dispergiert werden kann und eine ausgezeichnete Stabilität und als gehärteter Film ausgezeichnete Eigenschaften aufweist. In Anwendungen, wo eine heiße Polymerschmelze frei von Wasser und organischen Lösungsmitteln angewendet werden soll, ist ein reaktives Verdünnungsmittel nicht notwendigerweise erforderlich. Bevorzugt enthalten Versionen der Kombination, die als heiße Schmelze aufgetragen werden soll, mindestens 5 Gew.-% des reaktiven Verdünnungsmittels als Prozesshilfsmittel und um das Fließen und/oder die Verlaufseigenschaften der Zusammensetzung zu verbessern. Die obige Kombination von Reaktanten liefert auch ein Reaktionsprodukt, das leicht in Wasser gelöst werden kann und eine ausgezeichnete Stabilität und als gehärteter Film ausgezeichnete Eigenschaften hat.
  • Die Reaktion einer Mischung, die das Epoxyharz, die Säure und das tertiäre Amin enthält, wird typischerweise ausgeführt, um ein Produkt zu liefern, das quaternäre Ammoniumsalze der Säure enthält. Diese Reaktion kann geeigneterweise bei einer Temperatur von etwa 70 bis 120°C durchgeführt werden. Alternativ kann das Epoxyharz mit dem tertiärem Amin umgesetzt werden, um ein Harz mit quaternären Ammoniumhydroxidgruppen zu bilden, die anschließend in quaternäre Ammoniumsäuresalze durch Reaktion mit der Säure umgewandelt werden. Die Säure enthält typischerweise Carbonsäure(n), Sulfonsäure(n) und/oder auf Phosphor basierende Säure(n).
  • Es ist die Bildung der quaternären Salzgruppen, die zur Löslichkeit oder Dispergierbarkeit und Stabilisierung der wässrigen Beschichtungszusammensetzung in Wasser beiträgt. Indem eine molare Menge an tertiärem Amin aufrechterhalten wird, die nahezu gleich oder größer als die molare Menge an Oxirangruppe ist, kann ein quaternärer Aminsalzkomplex sichergestellt werden, da die meisten Oxirangruppen eine Ringöffnungsreaktion mit dem tertiären Amin eingehen.
  • Die härtbare Beschichtungszusammensetzung kann hergestellt werden als Beschichtung mit hohem Feststoffgehalt oder auf Wasser basierend abhängig von dem Salzgehalt der Mischung der Komponenten A, B und C. Im Allgemeinen sollte der Salzgehalt (neutralisierte Säure) größer als etwa 25 mg KOH pro Gramm Beschichtungsfeststoffe sein, um die Stabilität der Beschichtungsfeststoffe in einem wässrigen Medium sicherzustellen.
  • Das Reaktionsprodukt (A) kann in mehreren Stufen gebildet werden. Die erste Stufe (A1) kann durchgeführt werden zwischen einem oxiranhaltigen Harz und einer Monocarbonsäure unter Verwendung einer katalytischen Menge eines Veresterungskatalysators (z.B. Trialkylamin) um bis zu 75% der Oxirangruppen in Estergruppen umzuwandeln. Die Reaktion kann einen Mangel an Säure aufweisen, um die Menge an umgewandelten Oxiran zu beschränken oder es kann ein Überschuss an Säure angewendet werden, vorausgesetzt, dass die zweite Stufe der Reaktion begonnen hat, wenn der gewünschte Veresterungsgrad erreicht ist. Die in Stufe A1 verwendete Säure kann eine Mischung aus Säuren sein, wobei mindestens etwa 50 mol% typischerweise α,β-ethylenisch ungesättigt sind, während der Rest gesättigt sein kann.
  • Die bevorzugten Veresterungskatalysatoren sind gehinderte Amine, wie Tri-n-butylamin und Dimethylbenzylamin, wobei Dimethylbenzylamin am meisten bevorzugt ist aufgrund seiner geringen Basizität. Die bevor zugten gehinderten Amine werden im Allgemeinen in einer Menge von etwa 0,10 bis 1,0 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Carboxy-funktionellen und Epoxy-funktionellen Reaktanten eingesetzt.
  • Sobald der gewünschte Anteil der Oxirangruppen verestert ist, folgt typischerweise eine zweite Stufe (A2), indem zusätzliches tertiäres Amin und Carbonsäure zugegeben werden, um die verbleibenden Oxirangruppen zu quaternisieren. Das Verhältnis von Säure oder Amin zu Oxiran, das in Stufe (A2) vorhanden ist (d.h. Oxirangruppen, die nach der Veresterung verbleiben) liegt typischerweise zwischen 1,0 und 4,0. Es wird angenommen, dass in Stufe A2 umgewandeltes Oxiran hauptsächlich als quaternäres Ammoniumion mit der ungesättigten Säure ein Salz bildet.
  • Als Alternative zu dem oben aufgeführten zweistufigen Verfahren kann die Reaktion in einem Prozess in einer einzigen Stufe (A1 + A2) durchgeführt werden, wobei das Verhältnis von Amin zu Oxiran so kontrolliert wird, dass es zwischen 0,25 und 4,0 liegt. Auf diese Weise kann die Menge an Oxiran, die in Ester umgewandelt wird, so kontrolliert werden, dass sie zwischen 75% und einem unteren Anteil, der sich Null annähert, liegt. Wenn ein gewisser Veresterungsgrad erwünscht ist, kann die Reaktion in einer einzigen Stufe durchgeführt werden unter Verwendung eines weniger als stöchiometrischen Anteils an Amin in bezug auf Oxirangruppen und mit mindesten 1,0 Äquivalenten Carbonsäure pro Äquivalent Oxirangruppen in dem Epoxyharz. Unter solchen Bedingungen reagieren im Wesentlichen alle der Amine mit Oxiran unter Bildung von quaternärem Ammoniumsalz und die verbleibenden Oxirangruppen reagieren typischerweise mit Carbonsäure unter Bildung von Estern.
  • Als weitere Modifikation der Erfindung können kann ein Teil der ungesättigten Säure oder der gesamte Anteil der ungesättigten Säure, die in Stufe A2 verwendet wird, zu einem Additionspolymer präpolymerisiert werden unter Verwendung von leicht verfügbaren Monomeren, wie Styrol und/oder Estern von Acryl- oder Methacrylsäure. Diese Monomere sind aufgrund ihres relativ geringen Preises, der leichten Verfügbarkeit und der langen Historie in der Verwendung für Verpackungsbeschichtungen bevorzugt.
  • In einer Ausführungsform der Erfindung enthält das gebildete Reaktionsprodukt 0 bis 37,5% gesättigte Ester, die als Oxirangruppen gebildet wurden, 0 bis 75% ungesättigte Ester, die als Oxirangruppen gebildet wurden, und 25 bis 100% quaternäre Ammoniumsalze, die aus Oxiarangruppen, tertiärem Amin und α,β-ethylenisch ungesättigten Carbonsäuren gebildet wurden. Wenn das Reaktionsprodukt in einer einzigen Stufe gebildet wird, kann das Reaktionsprodukt alternativ in etwa gleiche Anteile an gesättigten und ungesättigten Säuren enthalten, die in Ester und quaternäre Ammoniumsalzgruppen eingebaut werden. Wie hier erwähnt kann die ungesättigte Carbonsäure, die zur Bildung der quaternären Ammoniumsalze verwendet wird, vor der Quaternisierungsreaktion zu einem Additionspolymer präpolymerisiert werden oder kann in Form monomerer Säuresalze vorhanden sein.
  • Auf diese Weise kann eine Anzahl von Zusammensetzungen hergestellt werden, die in einer Vielzahl reaktiver Verdünnungsmittel und/oder Wasser leicht löslich sind abhängig von dem Salzgehalt der Zusammensetzung. Die Beschichtungszusammensetzung wird wünschenswerterweise in Abwesenheit irgendeines organischen Lösungsmittels gebildet. Abhängig von der Anwendung und den Erfordernissen hinsichtlich physikalischer Eigenschaften können bis zu 30 Gew.-% organisches Lösungsmittel und/oder bis zu 60 bis 70 Gew.-% Wasser als Auftrags- und Prozesshilfsmittel verwendet werden. Sogar wenn die Zusammensetzung als wässrige Beschichtung formuliert wird, enthält sie typischerweise mindestens etwa 30 Gew.-% Beschichtungsfeststoffe.
  • Epoxyharz
  • Die vorliegenden Beschichtungszusammensetzungen können hergestellt werden unter Verwendung einer Vielzahl von Epoxyharzen. Aromatische auf Polyether basierende Epoxyharze sind bevorzugt, insbesondere solche, die durch Kondensation von Bisphenolen (Bisphenol A, Bisphenol F oder Bisphenol S) mit Epichlorhydrin (auch als "Bisphenol A-Glycidylpolyether" bezeichnet) entstehen. Das in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung verwendete Epoxyharz ist typischerweise ein aromatischer Polyether, der 1 bis 3 Oxirangruppen ("Epoxygruppen") pro Molekül enthält und bevorzugt durchschnittlich etwa zwei terminate Epoxygruppen pro Molekül enthält. Epoxyharze mit Oxiranfunktionalität, die größer oder kleiner als zwei ist, können auch mit guter Wirkung verwendet werden. Die Oxirangruppen können mit tertiärem Amin und Carbonsäure unter Bildung eines quaternären Ammoniumsalzes der Carbonsäure reagieren.
  • Aromatische Polyether, die Oxiranfunktionalität enthalten, sind im Stand der Technik wohl bekannt und im Handel erhältlich. solche Polyether basieren oft auf einer Bisphenolstruktur, wobei zwei aromatische Gruppen über eine divalente Kohlenwasserstoffgruppe verbunden sind. Bevorzugte Epoxyharze schließen aromatische Polyether ein, wie solche, die durch Kondensation eines Bisphenols, wie Bisphenol A, und Epichlorhydrin entstehen.
  • Obwohl Epoxyharze mit höherem Molekulargewicht (z.B. mit Epoxyäquivalentgewichten von etwa 1000 bis 5000) aus kommerziellen Quellen erworben werden können, ist es oft praktisch, mit Epoxyharzen mit geringerem Molekulargewicht zu starten und nur die Kette in bekannter Art und Weise durch Reaktion mit divalenten Verbindungen, wie Bisphenol A, Bisphenol F, Bisphenol S, deren Gegenstücken, die durch Hydrierung der aromatischen Ringe entstehen, oder deren halogenierten Analoga zu verlängern. Wie im Stand der Technik anerkannt enthalten Epoxyharze, die durch Kondensation von Bisphenolen und Epichlorhydrin hergestellt wurden, eine Mischung aus Diepoxiden, Monoepoxiden und Ethern, die frei von Epoxygruppen sind. Während die durchschnittliche "Oxiranfunktionalität" (d.h. Anzahl von Oxirangruppen pro Molekül) solcher Mischungen in einem breiten Bereich variieren kann, haben die Epoxyharze, die verwendet werden, um die vorliegenden Beschichtungszusammensetzungen herzustellen, gewöhnlich eine Oxiranfunktionalität von mindestens etwa 1,5 und bevorzugt etwa 1,8 bis etwa 3.
  • Das Molekulargewicht des Epoxyharzes variiert abhängig von der jeweiligen Endverwendung und der Methode des Auftragens. Für lösungsmittelfreie oder auf Lösungsmittel basierende härtbare Beschichtungszusammensetzungen haben die Epoxyharze ein Epoxyäquivalentgewicht im Bereich von etwa 180 bis 10000 mit einem bevorzugten Bereich von etwa 500 bis 6000. Für wässrige härtbare Beschichtungszusammensetzungen haben die Epoxyharze ein Epoxyäquivalentgewicht im Bereich von etwa 180 bis 5000 mit einem bevorzugten Bereich von etwa 500 bis 3500.
  • Säurekomponente
  • Die Säurekomponente, die zur Herstellung der Komponente des quaternisierten Reaktionsprodukts verwendet wird, kann Carbonsäure(n), Sulfonsäure(n) und/oder auf Phosphor basierende Säure(n) einschließen. Beispiele für geeignete auf Phosphor basierende Säuren schließen Phosphorsäurepartialester (d.h. Mono- oder Diester von Phosphorsäure), Phosphonsäuren oder Phosphonsäuremonoester ein.
  • Ungesättigte und gesättigte Säuren können in Kombination miteinander verwendet werden. Wenn Mischungen von ungesättigten und gesättigten Säuren verwendet werden, kann das Verhältnis der Mischung variieren, aber im Allgemeinen werden mindestens etwa 50 mol% der Säurekomponente von der ungesättigten Säure gebildet, wobei der Rest die gesättigte Säure ist abhängig vom Ausmaß der in der gehärteten Beschichtung gewünschten Vernetzung. Von den Mischungen aus ungesättigten und gesättigten Säuren, die angewendet werden können, ist eine Mischung aus Acrylsäure und Milchsäure ein Beispiel für eine besonders geeignete Kombination.
  • In einer typischen Ausführungsform der Erfindung weist die Säure α,β-ethylenisch ungesättigte Carbonsäure(n) auf. Die Säure kann auch gesättigte Carbonsäure(n) aufweisen. Typischerweise bildet jedoch die gesättigte Carbonsäure nicht mehr als etwa 50 Mol% der Carbonsäurekomponente und bevorzugt nicht mehr als etwa 25 Mol% der gesamten Säure. Geeignete ungesättigte Carbonsäuren schließen Acrylsäure, Methacrylsäure, Fumarsäure, Maleinsäure, Crotonsäure, Itaconsäure, Zimtsäure und 2,4-Hexadiensäure ein. "(Meth)acrylsäuren" der Formel CH2CH(R)CO2H sind besonders geeignete α,β-ethylenisch ungesättigte Carbonsäuren. Die Gruppe R der (Meth)acrylsäure ist H oder eine niedrige Alkylgruppe (d.h. Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen) und bevorzugt H oder Methyl. Acrylsäure ist eine bevorzugte α,β-ethylenisch ungesättigte Carbonsäure aufgrund ihrer Hydrophilie und hohen Reaktivität in einer freien radikalischen Polymerisation.
  • Die quaternären Ammoniumsalzgruppen können auch aus auf Phosphor basierenden Säuren entweder allein oder in Kombination mit einer anderen Art von Säure, wie Carbonsäure gebildet werden. Beispiele für geeignete auf Phosphor basierende Säuren schließen Phosphorsäure oder eine Phosphonsäure, die teilweise mit einem Alkohol verestert ist, der einen ethylenisch ungesättigten Anteil enthält, ein. Andere Beispiele für geeignete auf Phosphor basierende Säuren schließen ethylenisch ungesättigte Phosphonsäuren, wie Acryloyloxymethylphosphonsäure ein. Besonders geeignete Beispiele für auf Phosphor basierende Säuren schließen Teilester von Phosphorsäure ein. Z.B können Hydroxyalkyl(meth)acrylate verwendet werden, um solche Partialester einer auf Phosphor basierenden Säure zu bilden. Mono- und Diester von Phosphorsäure, die durch Veresterung mit Hydroxyethylmethacrylat, Hydroxyethylacrylat, Hydroxypropylmethacrylat und/oder Hydroxypropylacrylat gebildet werden, sind bevorzugte Beispiele für auf Phosphor basierende Säuren, die zur Bildung des quaternisierten Reaktionsprodukts angewendet werden können. Phosphorsäurepartialester dieser Art können hergestellt werden, indem P2O5 mit dem entsprechenden Hydroxyalkyl(meth)acrylat umgesetzt wird.
  • Wie oben erwähnt können die quaternären Ammoniumsalzgruppen auch aus Säure gebildet werden, was Sulfonsäure einschließt. Beispiele für ethylenisch ungesättigte Sulfonsäuren, die für die vorliegende Erfindung angewendet werden können, schließen Acrylamidoalkansulfonsäuren, wie 2-(Acrylamido)-2-methyl-1-propan-sulfonsäure ("AMPS") und Sulfoalkyl(meth)acrylate wie 2-Sulfoethylacrylat, 2-Sulfopropylmethacrylat, 3-Sulfopropylacrylat und 3-Sulfopropylmethacrylat ein.
  • Um Wasserdispergierbarkeit zu schaffen sollte die Menge an ionisierbarer Säure, die in der wässrigen Beschichtungszusammensetzung vorhanden ist, ausreichend sein, um eine Säurezahl von mindestens 25 im fertigen Reaktionsprodukt zu liefern, basierend auf dem Feststoffanteil der wässrigen Zusammensetzung. Die Säurezahl, die in Bezug auf die vorliegenden Zusammensetzungen verwendet wird, ist die Anzahl an Milligramm an Kaliumhydroxid, die erforderlich ist, um ein Gramm des Feststoffanteils der Zusammensetzung zu neutralisieren. Der Anteil der durch quaternäre Ammoniumgruppen ionisierten Säure kann nicht auf diese Art und Weise titriert werden, kann aber geschätzt werden durch Annahme, dass alle Amine mit Oxiran reagieren unter Bildung von quaternären Ammoniumgruppen während der Reaktionsstufe A2, die oben ausgeführt wurde.
  • Allgemein ist die oberflächenaktive Kraft des Reaktionsproduktes um so größer, je hydrophiler die Säure ist (z.B. Milchsäure>Essigsäure>Acrylsäure>>Ascorbinsäure), was zu einem höheren Auftrag der Beschichtungsfeststoffe führt (d.h. weniger Benetzungsprobleme während des Auftragens) und einer besseren Viskositätsstabilität als Funktion der Temperatur. Im Allgemeinen ist das Äquivalentverhältnis von Säure zu Oxirangruppen etwa 0,8 bis 4,0, wobei ein Verhältnis von 0,9 bis 1,0 bevorzugt ist für heiße Schmelzen und Beschichtungen mit hohem Feststoffgehalt und 0,9 bis 4,0 bevorzugt ist für auf Wasser basierende Beschichtungen.
  • Tertiäres Amin
  • Nahezu jedes tertiäre Amin kann verwendet werden, um mit dem Epoxyharz und der Carbonsäure zu reagieren unter Bildung der Beschichtungszusammensetzung der Erfindung. Das tertiäre Amin kann durch die Struktur R1R2R3N dargestellt werden, wobei R1, R2 und R3 unabhängig C1-6-Alkyl, C1-6-Alkyl(OH) oder Benzyl bedeuten. Die Alkylgruppen können geradkettig oder verzweigt sein. Geeignete Kandidaten schließen Trimethylamin, Dimethylethanolamin, Methyldiethanolamin, Ethylmethylethanolamin, Dimethylethylamin, Dimethylpropylamin, Dimethyl-3-hydroxy-1-propylamin, Dimethylbenzylamin, Dimethyl-2-hydroxy-1-propylamin, Diethylmethylamin, Dimethyl-1-hydroxy-2-propylamin und Mischungen davon ein. Dimethylamine, wie Dimethylbenzylamin und Dimethylethanolamin sind besonders geeignet. Bevorzugt sind solche tertiären Amine, die nur Methyl- oder Ethanolgruppen enthalten, z.B. Dimethylethanolamin.
  • Die Menge an Amin, die in dem Reaktionsprodukt A vorhanden ist, variiert abhängig von dem gewünschten Veresterungsgrad. Das Verhältnis von Amin zu Oxiran variiert im Allgemeinen zwischen etwa 0,25 und 1,3. In den Fällen, in denen der gesamte Anteil an ungesättigter Säure vor der Quaternisierungsstufe zu einem Additionspolymer präpolymerisiert wird, kann die obere Grenze des angewendeten Amins erhöht werden auf einen Anteil, der gleich ist der Menge der angewendeten Säure. Der Bereich an Amin, der in dem Reaktionsprodukt (A) vorhanden ist, in Bezug auf die Oxirangruppen, die anfangs in der nicht umgesetzten Mischung vorhanden sind, kann somit variieren von etwa 0,25 bis 4,0. Dieser höhere Anteil an Amin ist besonders nützlich, wenn es ungenügend quaternäre Gruppen gibt, die eine stabile Dispergierbarkeit in Wasser zulassen. Im Fall von heißen Schmelzen und hohen Feststoffgehalten ist typischerweise der untere Bereich von etwa 0,25 bis 1,3 bevorzugt.
  • Reaktive Verdünnungs
  • Die härtbare Beschichtungszusammensetzung der Erfindung wird typischerweise gebildet, indem das Reaktionsprodukt eines Epoxyharzes, einer Carbonsäure und eines tertiären Amins mit einem reaktiven Verdünnungsmittel, wie einem mono- und/oder polyfunktionellen Ester einer (Meth)acrylsäure (z.B. Acrylsäure) mit einem Polyether, Polyester oder Polyether oder Polyester mit Hydroxyendgruppen gemischt wird. (Meth)acrylsäuremono- und Diester einer Anzahl von Polyetherverbindungen sind im Handel erhältlich und können mit guter Wirkung verwendet werden, um die Vernetzungsdichte und die Glasübergangstemperatur des gehärteten mit Epoxyvinylpolymer beschichteten Substrats zu modifizieren. In gleicher Weise sind vorgebildete Polyester und Polyether mit Hydroxylendgruppen im Handel erhältlich und können mit guter Wirkung verwendet werden.
  • Zu den geeigneten ethylenisch ungesättigten reaktiven Verdünnungsmitteln gehören die Mono- und Diester von Polyoxyalkylenethern, wie Polyethern, die aus Ethylen- und Propylenoxid hergestellt wurden. Geeignete Verdünnungsmittel schließen Polyalkylenglycolmono(meth)acrylate, Polyalkylenglycoldi(meth)acrylate und Niedrig-Alkoxypolyalkylenglycol(meth)acrylate ein. Andere geeignete Verdünnungsmittel schließen Acrylsäureester von Polyestern und Polyethern und hydroxyfunktionelle Polyether und Polyester ein. Bevorzugt schließen die ethylenisch ungesättigten reaktiven Verdünnungsmittel Methoxypolyethylenglycolacrylate und Polyethylenglycoldiacrylate ein, die aus Polyethylenglycol(en) mit einem MW von etwa 250 bis etwa 1000 und bevorzugter etwa 300 bis etwa 700 gebildet werden. Beispiele schließen das Monoacrylat von 350 MW Methoxypolyethylenglycol (CD-551 erhältlich von Sartomer) und das Diacrylat von 600 MW Polyethylenglycol (Sartomer SR-610) ein. Wenn die Beschichtung auf ein Metallsubstrat aufgetragen werden soll, das einer weiteren Nachhärtung unterzogen wird, ist im Allgemeinen eine Beschichtung, die flexibler ist, während sie undurchlässig bleibt, erwünscht. Dies kann erreicht werden, indem Versionen der vorliegenden Beschichtungszusammensetzungen angewendet werden, die mindestens etwa 50 Gew.-% und bevorzugt mindestens etwa 90% Polyoxyalkylenglycolmonoacrylatester als reaktives Verdünnungsmittel enthalten.
  • Eine Anzahl von Polyethern und Polyestern mit endständigen Hydroxylgruppen sind auch verfügbar und können als reaktives Verdünnungsmittel angewendet werden. Von diesen ist das Polyethylenoxidadduct von Bisphenol A (Desonic Bis A-7 erhältlich von Witco) besonders geeignet.
  • Reaktive Verdünnungsmittel, wie mono- und polyfunktionelle Ester von Acrylsäure mit Polyethern und Polyestern und/oder Polyether und Polyester mit Hydroxylendgruppen können in Mengen von bis zu 70 Gew.-% der Beschichtungsfeststoffe verwendet werden. Bevorzugt werden diese Verdünnungsmittel in Mengen von weniger als 50 Gew.-% der Beschichtungsfeststoffe verwendet und am meisten bevorzugt mit 5 bis 30 Gew.-% der Beschichtungsfeststoffe.
  • Die Hauptrolle des reaktiven Verdünnungsmittels besteht darin, als Lösungsmittel während des Vermischens von Epoxyharz, Carbonsäure und tertiärem Amin zu dienen. Diese Verdünnungsmittel tragen auch dazu bei, den Feststoffanteil der Beschichtung hoch zu halten, indem die Viskosität gesenkt wird und das Fließen und das Verlaufen der Beschichtungszusammensetzung verbessert wird. Das Molekulargewicht der reaktiven Verdünnungsmittel ist typischerweise wichtig, insbesondere wenn erhöhte Temperaturen verwendet werden, um die Härtung zu bewirken. Wenn Bestrahlung verwendet wird, wie Elektronenstrahlen oder UV-Licht, um die Härtung zu bewirken, ist das Molekulargewicht weniger kritisch, ist aber typischerweise mindestens etwa 200. Wenn nur Hitze angewendet wird, um die Beschichtung zu härten, liegt das Molekulargewicht des reaktiven Verdünnungsmittels im Allgemeinen zwischen etwa 300 und etwa 1000.
  • Härtungsmittel
  • Die härtbare Beschichtungszusammensetzung kann Härtungsmittel enthalten, wie Aminoplastharze, Phonoplastharze oder Mischungen davon, abhängig von der Menge an gesätttigter Säure oder hydroxylhaltigem Verdünnungsmittel, das angewendet wird. Wenn nur ungesättigte Säuren angewendet werden und nur ungesättigte Verdünnungsmittel verwendet werden und die Härtung mit Elektronenstrahlung bewirkt wird, dann muss kein Härtungsmittel in der Zusammensetzung vorhanden sein. Wenn erhebliche Mengen an gesättigten Säuren verwendet werden und Verdünnungsmittel mit Hydroxylgruppen vorhanden sind, kann ein Härtungsmittel in einer Menge von bis zu etwa 30 Gew.-% der Beschichtungsfeststoffe angewendet werden. Fälle dazwischen erfordern dazwischenliegende Mengen an Härtungsmitteln, wobei die verwendete Menge leicht von einem Fachmann auf diesem Gebiet bestimmt werden kann.
  • Enthalten in dem Härtungsmittelanteil der Beschichtung sind Photoinitiatoren und/oder wärmeempfindliche freie radikalische Initiatoren. Jeder der üblicherweise verwendeten Photoinitiatoren kann verwendet werden. Von diesen sind Irgacure 2959 (2-Hydroxy-1-[4-(hydroxyethoxy)phenyl)-2-methyl-1-propanon erhältlich von Ciba GEIGY) oder die Kombination aus Benzophenon und einem tertiären Amin Beispiele für geeignete Initiatoren zur Verwendung für auf Wasser basierende Beschichtungen, die hier beschrieben werden. Initiatorgehalte können variieren von 1 bis 5 Gew.-% abhängig vom Sauerstoffgehalt der Atmosphäre über der Beschichtung, der Beschichtungsviskosität zum Zeitpunkt der Härtung, der Bandgeschwindigkeit und der Anzahl und der Intensität des angewendeten Ultraviolett-Lichts.
  • Freie radikalische Initiatoren werden im Allgemeinen in einem Anteil zwischen 2 und 10 Gew.-% verwendet abhängig vom Sauerstoffgehalt der Härtungsatmosphäre, der Beschichtungsviskosität bei der Härtungstemperatur und dem Zeit- und Temperaturprofil während der Härtung. Im Allgemeinen ist ein geringerer Anteil ausreichend, wenn die Härtung in einer sauerstofffreien Umgebung und über einen Zeitraum und bei einer Temperatur die das etwa 2- bis 3-fache der Halbwertszeit des Initiators ist, ausgeführt wird. Ansonsten ist die Art des freien radikalischen Initiators nicht besonders wichtig.
  • Verschiedene Inhibitoren können zu der Kombination von Reaktanten zugegeben werden, um eine vorzeitige Polymerisierung des Reaktionsproduktes zu verhindern. Geeignete Inhibitoren schließen Monomethyletherhydrochinon (MEHQ), Hydrochinon, Phenothiazin, und auch auf alkylsubstituiertem Phenol basierende Inhibitoren (z.B. butyliertes Hydroxytoluol – "BHT"), das im Stand der Technik wohl bekannt ist, ein. Solche Inhibitoren sind typischerweise in den vorliegenden Zusammensetzungen enthalten.
  • Tenside und andere Beschichtungsadditive, wie sie im Stand der Technik wohl bekannt sind, können auch der Beschichtungszusammensetzung zugegeben werden. Zu den Tensiden, die zur Verwendung in der vorliegenden Beschichtungszusammensetzung geeignet sind, gehören ungesättigte hydroxyfunktionelle Tenside, wie hydroxyfunktionelle Alkintenside. Surfynol SEF (erhältlich von Air Products) ist ein Beispiel für ein geeignetes Tensid.
  • Wässrige Beschichtungszusammensetzung
  • Wässrige Versionen der vorliegenden härtbaren Beschichtungszusammensetzungen enthalten typischerweise mindestens etwa 25 Gew.-% einer Beschichtungsfeststoffkomponente und etwa 50 bis etwa 75 Gew.-% Wasser. Bevorzugt haben die wässrigen Beschichtungszusammensetzungen einen Beschichtungsfeststoffgehalt von etwa 25 bis etwa 40 Gew.-% und eine Viskosität im #4 Ford-Becher (bei 25°C) von etwa 15 bis etwa 75 Sekunden. Die Beschichtungsfeststoffkomponente enthält typischerweise:
    • (A) mindestens etwa 30 Gew.-% eines quaternisierten Reaktionsproduktes, das unter anderem aus folgenden Reaktanten erhalten wird:
    • (1) Ein Epoxyharz mit einem Epoxyäquivalentgewicht von etwa 180 bis etwa 5000 (bevorzugt etwa 500 bis etwa 3500);
    • (2) eine ausreichende Menge Carbonsäure, um etwa 0,8 bis etwa 4 Äquivalente Carbonsäuregruppen pro Äquivalent ursprünglicher Oxirangruppen in dem Epoxyharz zu liefern und
    • (3) etwa 0,25 bis etwa 4 Äquivalente tertiäres Amin pro Äquivalent der ursprünglichen Oxirangruppen; wobei das quaternisierte Reaktionsprodukt mindestens etwa 0,25 Äquivalente quaternäre Ammoniumsalze der Carbonsäure pro Äquivalent der ursprünglichen Oxirangruppen aufweist und
    • (B) mindestens etwa 5 Gew.-% reaktives Verdünnungsmittel mit einem Molekulargewicht von mindestens etwa 200.
  • Die Beschichtungsfeststoffkomponente der wässrigen Versionen der vorliegenden Erfindung haben typischerweise eine neutralisierte Säurezahl von mindestens etwa 25. Bevorzugt schließt die Beschichtungsfeststoffkomponente etwa 65 bis etwa 95 Gew.-% des quaternisierten Reaktionsproduktes und etwa 5 bis etwa 35 Gew.-% reaktives Verdünnungsmittel ein. Das quaternisierte Reaktionsprodukt wird bevorzugt aus Reaktanten gebildet, die etwa 0,9 bis 1,1 Äquivalente Carbonsäure pro Äquivalent der Oxirangruppen, die ursprünglich in dem Epoxyharz vorhanden sind (d.h. "ursprüngliche Oxirangruppen") und etwa 0,7 bis etwa 0,95 Äquivalente tertiäres Amin pro Äquivalent der ursprünglichen Oxirangruppen aufweisen. Am meisten bevorzugt enthält die wässrige Beschichtungszusammensetzung ein reaktives Verdünnungsmittel, das Methoxypolyethylenglycolacrylat und/oder Polyethylenglycoldiacrylat und ein quaternisiertes Reaktionsprodukt, das aus Epoxyharz, einschließlich Bisphenol A Glycidylpolyether, Carbonsäure, einschließlich Acrylsäure, und tertiärem Amin einschließlich Dimethylethanolamin, gebildet wird, einschließt. Die Reaktion zur Bildung des quaternären Reaktionsproduktes wird im Allgemeinen so durchgeführt, dass mindestens etwa 25% der ursprünglichen Oxirangruppen in quaternäre Ammoniumgruppen umgewandelt werden.
  • Methode zur Bildung eines gehärteten beschichteten Substrats
  • Zur Bildung einer wässrigen Beschichtungszusammensetzung wird Wasser der Mischung über einen Zeitraum von etwa 0,5 bis 2 Stunden zugegeben, während die Temperatur auf etwa 70 bis 100°C gehalten wird. Die wässrige Beschichtungszusammensetzung, eine wässrige Lösung eines quaternären Ammoniumaminsalzes einer Carbonsäure, wird über einen solchen Zeitraum auf einer solchen Temperatur gehalten, die ausreichen, damit die quaternären Ammoniumsalze vollständig dispergiert werden können. Der genaue Zeitraum kann variieren, aber die Mischung wird im Allgemeinen etwa 0 bis 2 Stunden lang aufrechterhalten. Während dieser Zeit wird die Temperatur typischerweise frei sinken gelassen.
  • Photoinitiatoren oder thermisch aktivierte freie radikalische Initiatoren können der wässrigen Beschichtungszusammensetzung bis zu etwa 10 Gew.-% zugegeben werden und bevorzugt etwa 1 bis etwa 5 Gew.-% der Beschichtungsfeststoffe. Ein Beispiel für einen geeigneten Photoinitiator ist Irgacure 2959 (2-Hydroxy-1-[4-(hydroxyethoxy)phenyl)-2-methyl-1-propanon; erhältlich von Ciba GEIGY. Tenside und andere Beschichtungsadditive, die im Stand der Technik wohl bekannt sind, können der wässrigen Beschichtungszusammensetzung auch zugegeben werden, Surfynol SEF ist ein Beispiel für ein geeignetes Tensid. Die Beschichtungszusammensetzung wird gewöhnlich als letzte Herstellungsstufe filtriert.
  • Die vorliegende Methode geht weiter, indem die Beschichtungszusammensetzung auf das Substrat als wässrige, lösungsmittelfreie (d.h. heiße Schmelze oder Flüssigkeit) oder mit Lösungsmittel verdünnte Zusammensetzung aufgebracht wird. Die heiße Schmelze oder flüssige Zusammensetzung kann mit einer Vielzahl von Techniken und Einrichtungen aufgebracht werden, was einschließt: eine erwärmte Mehrwalzenauftragsvorrichtung; Schlitzdüsen oder Rakel; Sprühpistolen oder andere ähnliche Einrichtungen.
  • Die wässrige Beschichtungszusammensetzung kann mit einer Vielzahl von Techniken aufgebracht werden und kann auf eine Vielzahl von Substraten aufgebracht werden, die im Stand der Technik bekannt sind, einschließlich direkter Walzenbeschichtung, Sprühbeschichtung, Umkehrwalzenbeschichtung, Tauchbeschichtung und Hängebeschichtung. Diese Erfindung ist besonders geeignet für Walzenbeschichtung. Die wässrige Beschichtungszusammensetzung wird auf ein Substrat aufgebracht, um ein beschichtetes Substrat in einer solchen Art und Weise zu bilden, dass eine Beschichtung mit der gewünschten Dicke auf dem Substrat bereitgestellt wird. Die wässrige Beschichtungszusammensetzung wird typischerweise so formuliert, dass sie eine Viskosität im #4 Ford Becher von etwa 15 bis etwa 75 Sekunden bei 25°C hat bei einem Beschichtungsfeststoffgehalt von etwa 25 bis etwa 40 Gew.-%.
  • Obwohl nicht unbedingt ein organisches Lösungsmittel während des Auftragens der Beschichtungszusammensetzung auf das Substrat vorhanden sein muss, können bis zu 30 Gew.-% organisches Lösungsmittel und/oder bis zu 70 Gew.-% Wasser als Plattenbenetzungsmittel angewendet werden und nach Bedarf, um die Viskosität zu senken, wenn übliche Auftragseinrichtungen, wie Walzenbeschichter verwendet werden. Aus Umwelt- und Kostengründen ist es im Allgemeinen bevorzugt, den Anteil an flüchtigem organischen Lösungsmittel in der Zusammensetzung zu minimieren.
  • Geeignete Arten von Substraten schließen z.B. Holz, Kunststoffe oder Polymere, die eine relativ hohe Glasübergangstemperatur (Tg) und/oder einen relativ hohen Schmelzpunkt haben, und Metalle ein. Das Substrat kann eine flache Folie oder eine Rolle aus dem gewünschten Material sein oder kann ein komplizierteres Profil haben, wie z.B. ein Rohr, eine Röhre, ein Draht oder eine andere Form. Besonders nützliche Substrate schließen Metalle, wie Aluminium, rostfreien Stahl, heißgewalzten Stahl, galvanisierten Stahl und Metallbleche ebenso wie Polymermaterialien, wie Polyester, Acrylpolymere, Polycarbonate, Polyolefine und Epoxypolymere ein. Metalle sind das bevorzugte Substrat, wobei Aluminium und Stahl besonders bevorzugt sind.
  • Falls erwünscht kann das beschichtete Substrat vor der Polymerisation und dem Erwärmen getrocknet werden. Während der fakultativen Trocknungsstufe wird das beschichtete Substrat typischerweise kurz vorerhitzt, um jegliches Wasser oder Lösungsmittel zu entfernen, entweder unter Verwendung einer Infrarot-Trocknungseinheit, eines üblichen Ofens oder von heißer Umluft. Gewöhnlich ist diese Trocknungsstufe weder notwendig noch wünschenswert.
  • Bildung des gehärteten beschichteten Substrats
  • Die Härtungsstufe des vorliegenden Verfahrens beinhaltet typischerweise das Polymerisieren und Hitzehärten des beschichteten Substrats unter Bildung des gehärteten beschichteten Substrats. Beispiele für geeignete Methoden zur Polymerisierung des beschichteten Substrats schließen Wärmebehandlung, Belichtung mit Ultraviolettstrahlung und Belichtung mit Elektronenstrahlung ein. Ein oder mehrere Polymerisierungsbehandlungen oder Stufen, die gleich oder verschieden sein können, können nach Bedarf durchgeführt werden. Das bevorzugte Verfahren zur Polymerisierung des beschichteten Substrats besteht darin, das beschichtete Substrat mit Ultraviolettstrahlung zu bestrahlen, wenn ungesättigte Carbonsäuren und Verdünnungsmittel angewendet werden.
  • Nach der Polymerisierung wird das beschichtete Substrat erwärmt, um die Härtung zu vervollständigen und die Haftung an dem Substrat sicherzustellen. Typische Ofenbedingungen variieren von etwa 10 Sekunden bei 495°F (257°C) bis etwa 10 Minuten bei 400°F (204°C), wenn übliche Härtungsöfen verwendet werden. Wenn am Ende eine Infrarot-("IR")-Härtung verwendet wird, sind normalerweise nur 1 bis 15 Sekunden erforderlich. Die nacherhitzte Beschichtung ist klar, hart und glänzend mit Haftung am Metall und einer ausgezeichneten Beständigkeit gegenüber siedendem Wasser.
  • Während der Belichtung mit Ultraviolett- oder Elektronenstrahlung polymerisieren alle ungesättigten Gruppen in der Beschichtungszusammensetzung (d.h. die Acrylatgruppen, die in den quaternären Salzen enthalten sind, polymerisieren). Das entstehende mit UV polymerisierte beschichtete Substrat wird typischerweise auf etwa 400°F (204°C) oder darüber erhitzt, um die quaternären Ammoniumsalzgruppen zu zersetzen und um die gewünschte Haftung der Beschichtung an dem Substrat zu erreichen. Wenn alle Komponenten der Beschichtungszusammensetzung ein Molekulargewicht von etwa 300 überschreiten, dann kann die Bestrahlungshärtungsstufe ausgelassen werden, indem ein wärmeempfindlicher freier radikalischer Initiator eingearbeitet wird.
  • Nach Bildung des gehärteten beschichteten Substrats wird das Substrat auf eine Temperatur gekühlt, bei der es weiter gehandhabt werden kann und nach Wunsch weiter verarbeitet werden kann, ohne die gehärtete Überzugsschicht zu beschädigen. Das Abkühlen kann mit jeder bekannten Methode erreicht werden, z.B. an frischer Luft oder mit Umluft, durch Besprühen mit Wasser, Wasserströmung oder Wasserbad oder Kühlung. Wenn die Beschichtung gekühlt ist und so gehärtet ist, dass das gehärtete beschichtete Substrat ohne Beschädigung der Beschichtung gehandhabt werden kann, kann das beschichtete Substrat je nach Wunsch gelagert oder weiter verarbeitet werden.
  • Das Verfahren zur Bildung gehärteter beschichteter Substrate ist nützlich für die innere und äußere Beschichtung von Metallbehältern, die mit Lebensmitteln oder Getränken in Kontakt kommen. Das Verfahren ist besonders nützlich, um Dosenabschlüsse und Dosenkörper herzustellen, bei denen ein hoher Flexibilitätsgrad und eine hohe Korrosionsbeständigkeit notwendig ist. Außerdem kann diese Erfindung als Seitennahtbeschichtung für das Innere von Lebensmittel- und/oder Getränkedosen verwendet werden. Eine Seitennahtbeschichtung wird im Allgemeinen in Form von dicken Filmen aufgetragen und erfordert blasenbeständige Beschichtungen.
  • Beschichtungszusammensetzung mit geringem Lösungsmittelgehalt
  • Für einige Anwendungen können Beschichtungszusammensetzungen wünschenswert sein, die im Wesentlichen oder vollständig frei von organischem Lösungsmittel und Wasser sind (im folgenden als "Beschichtungszusammensetzung mit geringem Lösungsmittelgehalt" bzw. "Lösungsmittelfreie Beschichtungszusammensetzung" bezeichnet). Zusammensetzungen dieser Art sind besonders geeignet, wenn die Beschichtung auf das Substrat aufgetragen werden soll mit Methoden, wie Extrusion oder Schlitzbeschichtung. Solche Beschichtungszu sammensetzungen enthalten mindestens etwa 30 Gew.-% (bevorzugt mindestens etwa 65 Gew.-% oder mehr) quaternisiertes Reaktionsprodukt. Das quaternisierte Reaktionsprodukt wird bevorzugt aus Reaktanten gebildet, die die folgenden einschließen:
    • (1) Epoxyharz mit einem Epoxyäquivalentgewicht von etwa 500 bis 6000;
    • (2) eine ausreichende Menge an Säure, um etwa 0,8 bis etwa 1,3 Äquivalente Säuregruppen pro Äquivalent ursprünglicher Oxirangruppen indem Epoxyharz bereitzustellen und
    • (3) etwa 0,25 bis etwa 1,3 Äquivalente tertiäres Amin pro Äquivalent der ursprünglichen Oxirangruppen.
  • Die Stöchiometrie der Reaktanten und die Reaktionsbedingungen werden im Allgemeinen so ausgewählt, dass das quaternisierte Produkt mindestens etwa 0,25 Äquivalente quaternäre Ammoniumsalze der Säure pro Aquivalent der ursprünglichen Oxirangruppen aufweist (d.h. pro Aquivalent der Oxirangruppen, die in dem Epoxyharz vor der Reaktion mit dem tertiärem Amin und der Carbonsäure vorhanden sind). Bevorzugt enthält die lösungsmittelfreie Beschichtungszusammensetzung auch mindestens etwa 5 Gew.-% reaktives Verdünnungsmittel mit einem Molekulargewicht von mindestens etwa 200. Wenn die Zusammensetzung nur durch Erwärmung gehärtet werden soll, hat das reaktive Verdünnungsmittel typischerweise ein Molekulargewicht von mindestens etwa 300.
  • Die Inhaltsstoffe können bei Raumtemperatur vereinigt werden, wenn sie in flüssigem Zustand sind, oder Wärme kann angewendet werden, um die Inhaltsstoffe unter Rühren zu schmelzen, um eine gleichmäßige Mischung zu bilden. Eine geringere Menge eines organischen Lösungsmittels und/oder an Wasser, bevorzugt weniger als etwa 30 Gew.-%, kann zugegeben werden, um die Verarbeitbarkeit zu verbessern, obwohl es äußerst wünschenswert ist, wenig oder kein Lösungsmittel zu verwenden. Die Mischung wird auf eine Temperatur von etwa 70 bis 120°C erwärmt und unter kontinuierlichem Rühren reagieren gelassen, bis die Reaktion vollständig ist.
  • Falls erwünscht können andere Komponenten zu der heißen geschmolzenen Beschichtungszusammensetzung zugegeben werden. Beispiele für solche Komponente schließen Pigmente, Farbstoffe oder andere Färbemittel; freie radikalische Inhibitoren; Antioxidantien, Ultraviolettlichtabsorptionsmittel, gehinderte Aminlichtstabilisatoren oder andere Konservierungsmittel und Weichmacher ein. Andere kompatible Additive können auch nach Wunsch verwendet werden.
  • Das Substrat kann gegebenenfalls jeder gewünschten Herstellungs- oder Behandlungsstufe unterzogen werden vor dem Auftragen der Beschichtungszusammensetzung. Beispiele für solche Behandlungen schließen Reinigung, Corona-Behandlung, Flammenbehandlung und Anwendung von Grundierungs-, Klebstoff- oder anderen Schichten ein. Nachdem die gewünschte Herstellung stattgefunden hat, kann das Substrat auf eine Temperatur erhitzt werden, die die Haftung des Beschichtungsmaterials an dem Substrat erleichtert. Im Allgemeinen ist dies eine Temperatur, die unter dem Härtungspunkt der Polymerzusammensetzung aber über der Tg der Zusammensetzung liegt. Bevorzugt wird das Substrat auf etwa 40 bis 220°C erhitzt.
  • Die Beschichtungszusammensetzung wird auf das Substrat aufgetragen unter Verwendung irgendeiner geeigneten Methode, wie Extrusions- oder Walzenbeschichtung in einer Art und Weise, die dafür sorgt, dass auf dem Substrat eine Beschichtung mit der gewünschten Dicke erzielt wird. Die Extrusion findet typischerweise statt unter Verwendung einer Schlitz- oder Breitschlitzdüse, wobei der Spalt auf die gewünschte Breite eingestellt werden kann. Solche Düsen sind dem Fachmann auf diesem Gebiet bekannt und im Handel erhältlich. Jede Ex trusionsmethode, die eine Überzugsschicht mit der gewünschten Dicke liefert, kann verwendet werden. Die Art der Extrusionsmethode, die ausgewählt wird, hängt ab von Faktoren, die dem Fachmann auf diesem Gebiet bekannt sind, wie der gewünschten Beschichtungsdicke, der Viskosität des Beschichtungsmaterials bei Auftragstemperatur, dem Haftungsgrad zwischen Substrat und Beschichtungsmaterial usw. Falls erwünscht kann ein Spalt zwischen Düse und Substrat bestehen, damit Luftkühlung des Beschichtungsmaterials möglich ist, bevor das Material auf die gewünschte Dicke gezogen wird.
  • Alternativ kann das Beschichtungsmaterial direkt auf eine beheizte Walze aufgebracht werden, die dann das Material auf das Substrat aufbringt. Eine oder mehrere Walzen können nach Bedarf verwendet werden, um eine Beschichtung mit der gewünschten Dicke und anderen Eigenschaften zu liefern. Z.B. kann die Beschichtung auf die gewünschte Dicke durch einen Satz Walzen gezogen werden, dann mit einem weiteren Satz Walzen geglättet und/oder gekühlt werden und auf das Substrat mit einem letzten Satz Walzen aufgebracht werden.
  • Nachdem die Beschichtungszusammensetzung auf das Substrat aufgetragen worden ist, wird das beschichtete Substrat polymerisiert, z.B. durch Ultraviolett- oder Elektronenstrahlen, unter Bildung eines polymerisierten Substrats. Wärmehärtung des polymerisierten Substrats wird dann typischerweise bewirkt, indem das beschichtete Substrat auf etwa 380 bis 500°F (193 bis 260°C) über einen Zeitraum erhitzt wird, der von 10 Minuten bei den unteren Temperaturen bis nur etwa 10 Sekunden bei höherer Temperatur variieren kann.
  • Nach dem Härten wird das beschichtete Substrat im Allgemeinen auf eine Temperatur gekühlt, bei der es nach Wunsch weiter gehandhabt und verarbeitet werden kann, ohne die gehärtete Überzugsschicht zu beschädigen. Das Kühlen kann mit jeder bekannten Methode erreicht werden, z.B. mit frischer Luft oder Umluft, Sprühen von Wasser, Wasserströmung oder Wasserbad oder Kühlung. Wenn die Beschichtung abgekühlt ist und gehärtet ist, sodass das beschichtete Substrat ohne Beschädigung der Beschichtung gehandhabt werden kann, kann das beschichtete Substrat nach Wunsch gelagert oder weiter verarbeitet werden.
  • Die folgenden Beispiele dienen der Erläuterung der vorliegenden Erfindung.
  • Beispiel 1
  • Eine Mischung aus einem Epoxyharz, einer Carbonsäure und einem tertiärem Amin wird hergestellt. In einen drei Liter Rundkolben, der mit einem Rührer, einer Heizvorrichtung, einem Rückflusskühler und einem Stickstoffeinlass ausgestattet ist, werden 491 g Epon 828 Epoxyharz, das von Shell Chemical Co. erhältlich ist, 209 g Bisphenol A und 0,7 g Shell Katalysator 1201 gegeben. Die Mischung wird mit Stickstoff gespült, während sie auf 120°C erhitzt wird. Nachdem die Mischung sich durch die Exotherme auf 170°C erwärmt hat, wird der Ansatz ein bis zwei Stunden lang auf 157°C gehalten. Am Ende dieses Zeitraums wird die Stickstoffspülung durch Spülen mit Druckluft ersetzt und der Ansatz auf 140°C gekühlt.
  • Eine Vormischung aus 300 g Sartomer SR-256 (Triethylenglycolmonoacrylat) und 1 g Monomethyletherhydrochinon ("MEHQ") wird 10 bis 30 Minuten lang zugegeben. Der Ansatz wird 30 Minuten lang auf 120 bis 140°C gehalten, um Gleichmäßigkeit sicherzustellen, bevor er auf 70 bis 75°C gekühlt wird. Der Ansatz wird 10 Minuten nach Zugabe von 52 g Acrylsäure (0,95 Äquivalente des bestimmten Epoxywerts) gehalten, bevor 10 Minuten lang 68 g DMEOA (0,97) zugetropft wird.
  • Nachdem alles Amin zugegeben worden ist, werden 0,1 g Phenothiazin zugegeben und der Ansatz wird eine Stunde auf 70 bis 100°C gehalten. Nach Bedarf wird eine Kühlung angewendet, um die Exotherme unter 100°C zu kontrollieren.
  • Beispiel 2
  • Beispiel 2 wird hergestellt wie Beispiel 1, außer dass 300 g Sartomer SR-344 (Polyethylenglycol(400 MW)diacrylat) die 300 g SR-256 ersetzen.
  • Beispiel 3
  • Beispiel 3 wird hergestellt wie Beispiel 1, außer dass 43,3 g Essigsäure die 52 g Acrylsäure ersetzen.
  • Beispiel 4
  • Beispiel 4 wird hergestellt wie Beispiel 1, außer dass 300 g Sartomer SR-344 (Polyethylenglycol(400 MW)diacrylat) die 300 g SR-256 ersetzen und 43,3 g Essigsäure die 52 g Acrylsäure ersetzen.
  • Beispiel 5
  • Beispiel 5 wird hergestellt wie Beispiel 1, außer dass 300 g Sartomer SR-344 (Polyethylenglycol(400 MW)diacrylat) die 300 g SR-256 ersetzen und 65 g Milchsäure die 52 g Acrylsäure ersetzen.
  • Beispiel 6
  • In einen fünf Liter Rundkolben, der mit einem Rührer, einer Heizeinrichtung, einem Rückflusskühler und einem Stickstoffeinlass ausgestattet ist, werden 1000 g Epon 828, 426 g Bisphenol A und 1,4 g Shell Katalysator 1201 gegeben. Die Mischung wird mit Stickstoff gespült, während auf 130°C erhitzt wird. Nachdem die Mischung durch die Exotherme auf 175°C erwärmt worden ist, wird der Ansatz eine Stunde lang auf 175°C gehalten. Am Ende des Zeitraums wird eine Probe zur Bestimmung des Epoxywertes entnommen (EV ~1,06 mmol/g), bevor 357 g Desonic Bis A-7 (BPA ethoxyliert mit 14 mol Ethylenoxid, erhältlich von Witco) zugegeben und der Ansatz im Verlauf einer Stunde auf 100°C gekühlt wird. Der Ansatz wird 10 Minuten nach Zugabe von 136 g Milchsäure (1,0 Äquivalent bezogen auf den bestimmten Epoxywert) gehalten, bevor 132 g DMEOA (0,97 Äquivalente) 10 Minuten lang zugetropft werden. Der Ansatz erwärmt sich durch Exotherme auf 132°C, bevor er durch Kühlung auf eine Temperatur von 106 bis 121°C gebracht wird. Der Ansatz wird eine Stunde lang auf dieser Temperatur gehalten. Deionisiertes Wasser (3400 g) wird eine Stunde lang in den Ansatz getropft. Die Hitze wird abgeschaltet, nachdem 2000 g zu der Reaktionsmischung zugegeben worden sind. Die Mischung wird weitere 1,5 Stunden lang gerührt, bevor sie entnommen wird und durch übliche Filter filtriert wird.
  • Beispiel 7
  • In einen fünf Liter Rundkolben, der mit Rührer, Heizeinrichtung, Rückflusskühler und einem Stickstoffeinlass ausgestattet ist, werden 746 g Epon 828, 379 g Bisphenol A und 1,1 g Shell Katalysator 1201 gegeben. Die Mischung wird mit Stickstoff gespült, während auf 130°C erhitzt wird. Nachdem die Mischung durch die Exotherme auf 185°C erwärmt worden ist, wird der Ansatz eine Stunde lang auf 157°C gehalten. Am Ende des Zeitraums wird eine Probe zur Bestimmung des Epoxywertes entnommen (EV = 0,52 mmol/g), bevor 286 g Butylcellosolve (ethoxyliertes Butanol) zugegeben werden und der Ansatz im Verlauf von 45 Minuten auf 100°C gekühlt wird. Die Reaktion wird 40 Minuten lang auf dieser Temperatur gehalten, nachdem 52,6 g Milchsäure (1,0 Äquivalent bezogen auf den bestimmten Epoxywert) zugegeben wurden, bevor 50,5 g DMEOA (0,97 Äquivalente) fünf Minuten lang zugetropft werden. Die Reaktion erwärmt sich auf 107°C. Der Ansatz wird eine Stunde lang auf dieser Temperatur gehalten. Deionisiertes Wasser (2500 g) wird in die Reaktionsmischung getaucht. Die Mischung wird weitere 20 Minuten lang gerührt, bevor sie entnommen und durch übliche Filter filtriert wird.
  • Beispiel 8
  • In einen fünf Liter Rundkolben, der mit Rührer, Heizeinrichtung, Rückflusskühler und einem Stickstoffeinlass ausgestattet ist, werden 1134 g Dow 331 (auf BPA basierendes Epoxyharz (äquivalent zu Epon 828), erhältlich von Dow), 466 g Bisphenol A und 1,6 g Shell Katalysator 1201 zugegeben werden. Die Mischung wird mit Stickstoff gespült, während sie auf 120°C erhitzt wird. Nachdem die Mischung sich durch Exotherme auf 194°C erwärmt hat, wird der Ansatz eine Stunde lang auf 157°C gehalten. Am Ende dieses Zeitraums wird eine Probe entnommen zum Bestimmen des Epoxywerts (EV = 1,20 mmol/g), bevor 400 g Butanol langsam zugegeben werden und der Ansatz auf 86°C gekühlt wird. 115 g Essigsäure (1:1 bezogen auf EV) werden zugegeben (was den Ansatz auf 77°C kühlt), gefolgt von 162 g DMEOA (0,05 Äquivalente). Der Ansatz erwärmt sich auf 106°C. Die Reaktion wird eine Stunde lang auf dieser Temperatur gehalten. Deionisiertes Wasser (2500 g) wird eine Stunde lang in den Ansatz getropft. 300 g deionisiertes Wasser werden eine Stunde lang zugegeben, wobei die Wärme abgeschaltet wird, nachdem die ersten 1000 g zugegeben worden sind. 3000 g des auf Wasser basierenden Epoxyharzes werden bei 46°C zur Auswertung abgegossen.
  • Beispiel 9
  • Ein Teil der Zusammensetzung von Beispiel 8 (ca. 2500 g) wird mit einem Destillationskopf mit Thermometer und einem Kondensator, der die Stelle des Kühlers einnimmt, zum Rückfluss erhitzt. Insgesamt 240 g Wasser-Butanol-Azeotrop werden vier Stunden lang bei einer Lösungstemperatur von 95 bis 99°C und einer Überkopftemperatur von 174 bis 194°F (79 bis 90°C) gesammelt. Nach vier Stunden Sammeln steigt die Kopftemperatur auf 206°F (97°C) und das Destillat trennt sich nicht mehr in organische und wässrige Phase. 500 g Wasser werden im Verlauf der Destillation nach Bedarf zugegeben, um die Fließfähigkeit aufrechtzuerhalten. Der Anteil an restlichen Butanol ist geringer als 3% gemäß einer Analyse mit Gaschromatographie (GC).
  • Beispiel 10
  • In einen fünf Liter Rundkolben, der mit Rührer, Heizeinrichtung, Rückflusskühler und einem Stickstoffeinlass ausgestattet ist, werden 746 g Dow 331, 304 g Bisphenol A und 1,1 g Shell Katalysator 1201 gegeben. Die Mischung wird mit Stickstoff gespült, während sie auf 120°C erhitzt wird. Nachdem sich die Mischung auf 200°C erwärmt hat, wird der Ansatz eine Stunde lang auf 157°C gehalten. Am Ende dieses Zeitraums wird eine Probe entnommen zur Bestimmung des Epoxywerts (EV = 1,22 mmol/g), bevor 450 g Sartomer CD-551 (Poly ethylenglycolacrylat mit Methoxyendgruppen mit einem Molekulargewicht von 350) und 1,5 g MEHQ zugegeben werden und der Ansatz auf 76°C gekühlt wird. 92,2 g Acrylsäure (1:1 bezogen auf EV) werden zugegeben und anschließend 110,6 g DMEOA (0,97 Äquivalente) und 0,15 g Phenothiazin. Der Ansatz erwärmt sich auf 105°C. Der Ansatz wird eine Stunde lang auf dieser Temperatur gehalten. 2900 g deionisiertes Wasser werden über eine Stunde zugegeben, wobei die Hitze abgeschaltet wird, nachdem 2000 g zugegeben worden sind.
  • Beispiel 11
  • In einen fünf Liter Rundkolben, der mit Rührer, Heizeinrichtung, Rückflusskühler und einem Stickstoffeinlass ausgestattet ist, werden 491 g Dow 331, 209 g Bisphenol A und 0,7 g Shell Katalysator 1201 gegeben. Die Mischung wird mit Stickstoff gespült, während sie auf 120°C erhitzt wird. Nachdem die Mischung sich auf 178°C erwärmt hat, wird der Ansatz eine Stunde lang auf 157°C gehalten. Am Ende dieser Zeit wird eine Probe zur Bestimmung des Epoxywerts entnommen (EV = 1,22 mmol/g), bevor 300 g Sartomer CD-551 und 1,0 g MEHQ zugegeben werden und der Ansatz auf 76°C gekühlt wird. 51,7 g Acrylsäure (1:1 gemäß EV) werden zugegeben und anschließend 65,3 g DMEOA (0,97 Äquivalente) und 0,10 g Phenothiazin. Der Ansatz erwärmt sich auf 92°C. Der Ansatz wird eine Stunde lang auf dieser Temperatur gehalten. 800 g Methylethylketon und 200 g Butanol werden eine Stunde lang zugegeben anstelle von Wasser, um eine auf Lösungsmittel basierende Beschichtungszusammensetzung zu bilden.
  • Beispiel 12
  • In einen fünf Liter Rundkolben, der mit Rührer, Heizeinrichtung, Rückflusskühler und einem Stickstoffeinlass ausgestattet ist, werden 491 g Epon 828, 209 Bisphenol A und 0,7 g Shell Katalysator 1201 gegeben. Die Mischung wird mit Stickstoff gespült, während sie auf 120°C erhitzt wird. Nachdem die Mischung sich auf 163°C erwärmt hat, wird der Ansatz eine Stunde lang auf 157°C gehalten. Am Ende dieses Zeitraums wird eine Probe entnommen zur Bestimmung des Epoxywerts (EV = 1,22 mmol/g) und 0,1 g BHT (2,6-Di-tert-Butyl-4-methylphenol), 1,4 g TNBA (Tri-n-Butylamin (basischer Katalysator)) und 17,3 g Acrylsäure werden zugegeben und der Ansatz 30 Minuten lang auf 145°C gehalten, um ca. 30% der Epoxygruppen mit Acrylsäure zu verestern. Nach 30 Minuten ist die EV auf 0,77 mmol/g gesunken und es werden 300 g Sartomer CD-551 und 1,0 g MEHQ zugegeben, während auf 80°C gekühlt wird. Die Stickstoffspülung wird abgeschaltet. Ein Acryl-Methacryl-Styrol-(20-20-60)-Copolymer mit niedrigem Molekulargewicht (AN = 286, 38,1% Feststoffe in Wasser) wird bei 80°C zugegeben und anschließend 61,4 g DMEOA und der Ansatz erwärmt sich auf 86°C. Der Ansatz wird eine Stunde lang auf 90°C gehalten, wobei er sich in dieser Zeit von einem milchigen zweiphasigen System zu einer homogenen glatt aussehenden Mischung verändert. Nach einer Stunde wird das Harz mit 1000 g DI Wasser und 5,1 g DMEOA versetzt und entnommen.
  • Beispiel 13
  • Bildung eines gehärteten beschichteten Substrats aus einer wässrigen Beschichtungszusammensetzung
  • Wasser (2000 g) wird in das Reaktionsprodukt von Beispiel 1 ein bis zwei Stunden lang eingetropft. Die Wärme wird abgeschaltet, nachdem etwa die Hälfte des Wassers zu der Reaktionsmischung zugegeben worden ist. Die Mischung wird weitere ein bis zwei Stunden lang gerührt, bevor sie entnommen wird. Die Beschichtungszusammensetzung wird in einen ausgekleideten Behälter, der eine Gallone aufnehmen kann, der mit einem Hochmeyer-Rührblatt ausgestattet ist, gegeben. Irgacure 1959 Photoinitiator, erhältlich von Ciba GEIGY (3% SOS) und Surfynol SEF Tensid (0,1% SOS) werden unter mäßiger Bewegung zugegeben. Nach 30 Minuten werden 1,5% (SOS) von Shamrock XJC-3047 PE/PTFE und 0,05% (SOS) MPI Super Slip 6530 modifiziertes Polyethylen (erhältlich von Micro Powders) in den Reaktor gegeben. Die mäßige Bewegung wird 30 Minuten lang fortgesetzt, bevor die Walzenbeschichtungsviskosität (55 bis 75 Sekunden, #4 Ford-Becher) mit deionisiertem Wasser eingestellt wird. Das Finish wird durch zwei übliche Filter vor der Verwendung filtriert.
  • Die äußere Endbeschichtung wurde durch Rakel-Beschichtung oder mit einem modifizierten Direktwalzenbeschichtungsgerät von Wagner auf zinnfreiem Stahl mit 75# Grundgewicht bei 3,5 msi aufgetragen. Die beschichteten Platten wurden vorerhitzt, um Wasser zu entfernen, unter Verwendung einer BGK Infrarot-Trocknungseinheit (90 fpm (27,4 m/min.) unter Verwendung von drei 350 Volt Lampen, 1,3 Sekunden Verweilzeit).
  • Die warmen Platten (ca. 170°C) wurden sofort durch einen AETEK UV Prozessor (2 Lampen mit 300 Watt/in (118 Watt/cm), 100 fpm (30,5 m/min.) Bandgeschwindigkeit) geleitet, um das SR-256 Monomer und die Acrylsäuregruppen zu polymerisieren. Der mit UV gehärtete Film war nicht klebrig und konnte ohne Angst vor Beschädigung oder Blockierung gehandhabt und gestapelt werden. Die Platten wurden 10 Minuten bei 400°F (204°C) nach der UV-Härtung nacherhitzt. 10 minütiges Nacherhitzen unter diesen Bedingungen ist Standard für die Beschichtung der Innenseite von Dosenabschlüssen.
  • Beispiel 14
  • In einen fünf Liter Rundkolben, der mit Rührer, Heizeinrichtung, Rückflusskühler und einem Stickstoffeinlass ausgestattet ist, werden 687,4 g Epon 828, 292,6 g Bisphenol A und 1,0 g Shell Katalysator 1201 gegeben. Die Mischung wird mit Stickstoff gespült, während sie auf 120°C erhitzt wird. Die Reaktionsmischung erwärmt sich auf 178°C und wird dann auf 157°C gehalten. Nach einer Stunde ist der Epoxywert 1,094 mmol/g und die Stickstoffspülung wird abgeschaltet und der Ansatz offen an der Luft stehen gelassen. 420 g Sartomer CD-551 (Methoxypolyethylenglycolacrylat mit einem MW von 350) und 1,0 g MEHQ werden zugegeben, während der Ansatz auf 80°C gekühlt wird. Bei 86°C werden 77 g Acrylsäure (ein Äquivalent pro Oxirangruppe) zugegeben. Nach fünf Minuten werden 73,7 G DMEOA (0,80 Äquivalente pro Oxirangruppe) fünf Minuten lang zugetropft und anschließend 0,14 g Phenothiazin zugegeben. Die Reaktionsmischung wird eine Stunde auf 80 bis 94°C gehalten. Zu diesem Zeitpunkt kann das Harz zu einer heiß schmelzenden auf Lösungsmittel basierenden Beschichtung (z.B. einschließlich Methylethylketon und/oder Toluol) oder einer auf Wasser basierenden Beschichtung formuliert werden.
  • Beispiel 15
  • Das in Beispiel 14 hergestellte Harz wurde in ein auf Wasser basierendes Beschichtungssystem umgewandelt, indem 2446 g Wasser eine Stunde lang zugegeben wurden, während die Mischung auf 70 bis 74°C gehalten wurde. Die Mischung wird eine weitere Stunde gerührt, während auf 54°C gekühlt wird, bevor sie aus dem Reak tionsgefäß entnommen wird. Die fertige wässrige Beschichtungszusammensetzung enthielt 61,2 Gew.-% Wasser und 38,8 Gew.-% Beschichtungsfeststoffe.

Claims (42)

  1. Härtbare Beschichtungszusammensetzung enthaltend eine Beschichtungsfeststoffkomponente, die: (A) mindestens 30 Gew.-% eines quaternisierten Reaktionsproduktes, das aus Reaktanten erhalten wurde, die: (1) ein Epoxyharz; (2) eine ausreichende Menge einer Säure, um 0,8 bis 4 Äquivalente Säuregruppen pro Äquivalent der ursprünglichen Oxirangruppen im Epoxyharz zu liefern und (3) 0,25 bis 4 Äquivalente eines tertiären Amins pro Äquivalent der ursprünglichen Oxirangruppen beinhalten, wobei mindestens 0,25 Äquivalente der Oxirangruppen durch das tertiäre Amin in quaternäre Ammoniumgruppen umgewandelt wurden und die verbleibenden Oxirangruppen durch die Säure in Estergruppen umgewandelt wurden und wobei das quaternisierte Reaktionsprodukt mindestens 0,25 Äquivalente an quaternären Ammoniumsalzen der Säure pro Äquivalent der ursprünglichen Oxirangruppen aufweist und (B) mindestens 5 Gew.-% eines reaktiven Verdünnungsmittels mit einem Molekulargewicht von mindestens 200 und (C) gegebenenfalls ein Härtungsmittel enthält.
  2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei ein quaternäres Ammoniumsalz der Säure vorhanden ist.
  3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder Anspruch 2, wobei die Säure eine ethylenisch ungesättigte Säure einschließt.
  4. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder Anspruch 2, wobei die ethylenisch ungesättigte Säure eine Carbonsäure, Sulfonsäure, Phosphorsäureteilester, Phosphonsäure oder eine Mischung davon einschließt.
  5. Zusammensetzung nach Anspruch 4, wobei die Carbonsäure (Meth)acrylsäure enthält.
  6. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder Anspruch 2, wobei das reaktive Verdünnungsmittel (Meth)acrylatester einschließt.
  7. Zusammensetzung nach Anspruch 6, wobei das reaktive Verdünnungsmittel (Meth)acrylatester eines hydroxyfunktionellen Polyethers, (Meth)acrylatester eines hydroxyfunktionellen Polyesters oder eine Mischung davon enthält.
  8. Zusammensetzung nach Anspruch 7, wobei das reaktive Verdünnungsmittel einen Acrylatester eines Polyoxyethylenmonoalkylethers, Polyoxyethylendiacrylatester oder eine Mischung davon einschließt.
  9. Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 1 oder Anspruch 2, wobei das tertiäre Amin die Formel Me2NR1 hat, wobei R1 eine C1-C6-Alkyl-, C1-C6-Hydroxyalkyl- oder Benzylgruppe ist.
  10. Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 1 oder Anspruch 2, wobei das Epoxyharz Glycidylpolyether von Bisphenol A einschließt; die Säure Acrylsäure einschließt; das tertiäre Amin Dimethylethanolamin einschließt und das reaktive Verdünnungsmittel Methoxypolyethylenglycolacrylat, Polyethylenglycoldiacrylat oder eine Mischung davon einschließt.
  11. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder Anspruch 2 weiter enthaltend einen wärmeempfindlichen Radikalinitiator, wobei das reaktive Verdünnungsmittel eine ethylenisch ungesättigte Verbindung mit einem Molekulargewicht von mindestens 300 einschließt.
  12. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder Anspruch 2 weiter enthaltend einen Fotoinitiator, wobei das reaktive Verdünnungsmittel eine ethylenisch ungesättigte Verbindung mit einem Molekulargewicht von mindestens 200 einschließt.
  13. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder Anspruch 2, weiter enthaltend einen Radikalinhibitor.
  14. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder Anspruch 2, wobei das reaktive Verdünnungsmittel einen hydroxyfunktionellen Polyether, hydroxyfunktionellen Polyester oder eine Mischung davon einschließt.
  15. Zusammensetzung nach Anspruch 14, wobei das reaktive Verdünnungsmittel Polyoxyalkylen/Bisphenol-A-Addukt enthält.
  16. Wässrige Beschichtungszusammensetzung enthaltend eine Beschichtungsfeststoffkomponente, die: (A) mindestens 30 Gew.-% eines quaternisierten Reaktionsproduktes, das aus Reaktanten erhalten wurde, die: (1) ein Epoxyharz mit einem Epoxyäquivalentgewicht von 180 bis 5.000; (2) eine ausreichende Menge einer Säure, um 0,8 bis 4 Äquivalente Säuregruppen pro Äquivalent der ursprünglichen Oxirangruppen im Epoxyharz zu liefern und (3) 0,25 bis 4 Äquivalente eines tertiären Amin pro Äquivalent der ursprünglichen Oxirangruppen beinhalten, wobei mindestens 0,25 Äquivalente der Oxirangruppen durch das tertiäre Amin in quaternäre Ammoniumgruppen umgewandelt wurden und die verbleibenden Oxirangruppen durch die Säure in Estergruppen umgewandelt wurden und wobei das quaternisierte Reaktionsprodukt mindestens 0,25 Äquivalente quaternäre Ammoniumsalze der Säure pro Äquivalent der ursprünglichen Oxirangruppen aufweist und (B) mindestens 5 Gew.-% reaktives Verdünnungsmittel mit einem Molekulargewicht von mindestens 200 und (C) gegebenenfalls ein Härtungsmittel enthält; wobei die Beschichtungsfeststoffkomponente eine Säurezahl von mindestens 25 hat.
  17. Wässrige Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 16, wobei ein quaternäres Ammoniumsalz der Säure vorhanden ist.
  18. Wässrige Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 16 oder Anspruch 17, wobei das reaktive Verdünnungsmittel (Meth)acrylatester einschließt.
  19. Wässrige Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 16 oder Anspruch 17 weiter enthaltend einen Fotoinitiator.
  20. Wässrige Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 16 oder Anspruch 17, enthaltend 20 bis 50 Gew.-% der Beschichtungsfeststoffkomponente mit einer Viskosität von 15 bis 75 Sekunden gemessen bei 25°C in einen #4 Ford-Becher.
  21. Wässrige Zusammensetzung nach Anspruch 16 oder Anspruch 17, wobei die Beschichtungsfeststoffkomponente 65 bis 95 Gew.-% des quaternisierten Reaktionsprodukts und 5 bis 35 Gew.-% reaktives Verdünnungsmittel aufweist.
  22. Wässrige Zusammensetzung nach Anspruch 21, enthaltend 25 bis 40 Gew.-% der Beschichtungsfeststoffkomponente; wobei die Säure mindestens 50 Mol-% α,β-ethylenisch ungesättigte Carbonsäure einschließt; das Epoxyharz ein Epoxyäquivalentgewicht von 500 bis 3.500 hat; das reaktive Verdünnungsmittel Methoxypolyethylenglycolacrylatester, Polyethylenglycoldiacrylat oder eine Mischung davon einschließt und das tertiäre Amin ein Amin mit der Formel Me2NR1 einschließt, wobei R1 eine C1-C6-Alkyl-, C1-C6-Hydroxyalkyl- oder Benzylgruppe ist.
  23. Wässrige Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 22, enthaltend 0,9 bis 1,1 Äquivalente der Carbonsäure pro Äquivalent der ursprünglichen Oxirangruppen und 0,7 bis 0,95 Äquivalente tertiäres Amin pro Äquivalent der ursprünglichen Oxirangruppen.
  24. Wässrige Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 16 oder Anspruch 17, wobei das Epoxyharz Bisphenol-A-glycidylpolyether einschließt; die Säure Acrylsäure einschließt; das tertiäre Amin Dimethylethanolamin einschließt und das reaktive Verdünnungsmittel Methoxypolyethylenglycolacrylat, Polyethylenglycoldiacrylat oder eine Mischung davon einschließt.
  25. Im Wesentlichen lösungsmittel- und wasserfreie Beschichtungszusammensetzung enthaltend: (A) mindestens 30 Gew.-% quaternisiertes Reaktionsprodukt, das aus Reaktanten gebildet wurde, die: (1) ein Epoxyharz mit einem Epoxyäquivalentgewicht von 500 bis 6.000; (2) eine ausreichende Menge einer Säure, um 0,8 bis 1,3 Äquivalente Säuregruppen pro Äquivalent ursprünglicher Oxirangruppen in dem Epoxyharz zu liefern und (3) 0,25 bis 1,3 Äquivalente eines tertiären Amins pro Äquivalent der ursprünglichen Oxirangruppen beinhalten, wobei mindestens 0,25 Äquivalente der Oxirangruppen durch das tertiäre Amin in quaternäre Ammoniumgruppen umgewandelt wurden und die verbleibenden Oxirangruppen durch die Säure in Estergruppen umgewandelt wurden und wobei das quaternisierte Reaktionsprodukt mindestens 0,25 Äquivalente quaternäre Ammoniumsalze der Carbonsäure pro Äquivalent der ursprünglichen Oxirangruppen aufweist.
  26. Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 25, wobei ein quaternäres Ammoniumsalz der Säure vorhanden ist.
  27. Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 25 oder 26 weiter enthaltend mindestens 5 Gew.-% reaktives Verdünnungsmittel mit einem Molekulargewicht von mindestens 200 und gegebenenfalls ein Härtungsmittel.
  28. Verfahren zur Herstellung eines beschichteten Substrats, das beinhaltet, dass: (i) eine härtbare Beschichtungszusammensetzung auf mindestens eine Oberfläche eines Substrats aufgetragen wird, um ein beschichtetes Substrat herzustellen; (ii) die Beschichtungszusammensetzung auf dem beschichteten Substrat polymerisiert wird, um eine polymerisierte Beschichtung auf dem Substrat zu erzeugen und (iii) die polymerisierte Beschichtung auf dem Substrat erhitzt wird, um die gehärtete Beschichtung auf dem Substrat herzustellen; wobei die härtbare Beschichtungszusammensetzung eine Feststoffkomponente enthält, die (A) mindestens 30 Gew.-% eines quaternisierten Reaktionsproduktes aufweist, das aus Reaktanten erhalten wurde, die: (1) ein Epoxyharz; (2) eine ausreichende Menge einer Säure, um 0,8 bis 4 Äquivalente Säuregruppe pro Äquivalent der ursprünglichen Oxirangruppen im Epoxyharz zu liefern und (3) 0,25 bis 4 Äquivalente eines tertiären Amins pro Äquivalent der ursprünglichen Oxirangruppen beinhalten, wobei mindestens 0,25 Äquivalente der Oxirangruppen durch das tertiäre Amin in quaternäre Ammoniumgruppen umgewandelt wurden und die verbleibenden Oxirangruppen durch die Säure in Estergruppen umgewandelt wurden und wobei das quaternisierte Reaktionsprodukt mindestens 0,25 Äquivalente an quaternären Ammoniumsalzen der Säure pro Äquivalent der ursprünglichen Oxirangruppen aufweist.
  29. Verfahren nach Anspruch 28, wobei ein quaternäres Ammoniumsalz der Säure vorhanden ist.
  30. Verfahren nach Anspruch 28 oder Anspruch 29, wobei die Beschichtungszusammensetzung weiterhin mindestens 5 Gew.-% reaktives Verdünnungsmittel und gegebenenfalls ein Härtungsmittel enthält.
  31. Verfahren nach Anspruch 30, wobei die Beschichtungszusammensetzung weiterhin einen Fotoinitiator enthält; das reaktive Verdünnungsmittel eine ethylenisch ungesättigte Verbindung mit einem Molekulargewicht von mindestens 200 enthält und die Polymerisierungsstufe beinhaltet, dass die Beschichtungszusammensetzung auf dem beschichteten Substrat Ultraviolettstrahlung oder Elektronenstrahlung ausgesetzt wird.
  32. Verfahren nach Anspruch 30, wobei die Beschichtungszusammensetzung weiterhin einen wärmeempfindlichen Radikalinitiator einschließt; das reaktive Verdünnungsmittel ein Molekulargewicht von mindestens 300 hat und die Polymerisierungsstufe beinhaltet, dass die Beschichtungszusammensetzung auf dem beschichteten Substrat erwärmt wird.
  33. Gegenstand erzeugt mit einem Verfahren, das beinhaltet, dass: (i) eine härtbare Beschichtungszusammensetzung auf mindestens eine Oberfläche eines Substrats aufgetragen wird, um ein beschichtetes Substrat herzustellen und (ii) das beschichtete Substrat gehärtet wird, wobei die härtbare Beschichtungszusammensetzung eine Feststoffkomponente enthält, die (A) mindestens 30 Gew.-% eines quaternisierten Reaktionsproduktes aufweist, das aus Reaktanten erhalten wurde, die: (1) ein Epoxyharz; (2) eine ausreichende Menge einer Säure, um 0,8 bis 4 Äquivalente Säuregruppen pro Äquivalent der ursprünglichen Oxirangruppen im Epoxyharz zu liefern und (3) 0,25 bis 4 Äquivalente eines tertiären Amins pro Äquivalent der ursprünglichen Oxirangruppen beinhalten, wobei mindestens 0,25 Äquivalente der Oxirangruppen durch das tertiäre Amin in quaternäre Ammoniumgruppen umgewandelt wurden und die verbleibenden Oxirangruppen durch die Säure in Estergruppen umgewandelt wurden und wobei das quaternisierte Reaktionsprodukt mindestens 0,25 Äquivalente an quaternären Ammoniumsalzen der Säure pro Äquivalent der ursprünglichen Oxirangruppen aufweist.
  34. Gegenstand nach Anspruch 33, wobei die härtbare Beschichtungszusammensetzung weiterhin ein quaternäres Ammoniumsalz der Säure enthält.
  35. Gegenstand nach Anspruch 33 oder Anspruch 34, weiter enthaltend mindestens etwa 5 Gew.-% eines reaktiven Verdünnungsmittels und gegebenenfalls ein Härtungsmittel.
  36. Gegenstand nach Anspruch 35, wobei das Epoxyharz Bisphenol-A-glycidylpolyether einschließt; die Säure Acrylsäure einschließt; das tertiäre Amin Dimethylethanolamin einschließt und das reaktive Verdünnungsmittel Methoxypolyethylenglycolacrylat, Polyethylenglycoldiacrylat oder eine Mischung davon einschließt.
  37. Gegenstand nach Anspruch 35, wobei das Substrat ein Metall-, Holz- oder Polymersubstrat ist, wobei das Metall Aluminium oder rostfreier Stahl ist, bevorzugt heiß gewalzter Stahl oder galvanisierter Stahl, bevorzugt das Substrat in Form einer flachen Folie, eines Rings, eines Rohrs, einer Röhre oder eines Drahts ist und das Polymer ein Polyester, Acryl-, Polycarbonat-, Polyolefin- oder Epoxypolymer ist.
  38. Zusammensetzung nach Anspruch 3, wobei die gesamte ungesättigte Säure, die in Stufe A(2) verwendet wird, oder ein Teil davon zu einem Additionspolymer präpolymerisiert wurde.
  39. Zusammensetzung nach Anspruch 38, wobei das Additionspolymer ein Copolymer der ungesättigten Säure und mindestens eines Monomers ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Styrol, einem Ester der Acrylsäure und einem Ester der Methacrylsäure, aufweist.
  40. Zusammensetzung nach Anspruch 1, 16 oder 27, wobei das Härtungsmittel ein Phenoplasthärtungsmittel oder ein Aminoplasthärtungsmittel enthält.
  41. Verfahren nach Anspruch 30, wobei das Härtungsmittel ein Phenoplasthärtungsmittel oder ein Aminoplasthärtungsmittel enthält.
  42. Gegenstand nach Anspruch 35, wobei das Härtungsmittel ein Phenoplasthärtungsmittel oder ein Aminoplasthärtungsmittel enthält.
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