DE865109C - Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von Diazoverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von Diazoverbindungen

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DE865109C DEO205A DEO0000205A DE865109C DE 865109 C DE865109 C DE 865109C DE O205 A DEO205 A DE O205A DE O0000205 A DEO0000205 A DE O0000205A DE 865109 C DE865109 C DE 865109C
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    • F21Y2103/00—Elongate light sources, e.g. fluorescent tubes

Description

(WiGBl. S. 175)
AUSGEGEBEN AM 29. JANUAR 1953
O 203 IVaI sy b
Gegenstand des Patents 854 890 ist ein Verfahren, nach dem zur Herstellung von Kopien, hauptsächlich von Druckformen für das graphische Gewerbe, wasserunlösliche Diazoverbindungen auf einen Schichtträger aufgetragen und die so erzeugten lichtempfindlichen Materialien hinter einer Vorlage belichtet werden, um durch Anwendung einer alkalischen Waschung und Erhitzen gebrauchsfertig gemacht zu werden. Nach dem Zusatzpatent 854 890 gelingt die Herstellung der Kopien auch ohne Anwendung von Hitze, wenn man die Belichtung und Nachbehandlung des mit wasserunlöslichen Diazoverbindungen beschichteten Materials in Gegenwart von Harzen oder Fettsäuren oder Mischungen beider vornimmt.
Durch die Belichtung wird die Diazo verbindung zersetzt und geht dabei in alkalilösliche Verbindungen über, die bei der auf das Belichten folgenden alkalischen Waschung gelöst und entfernt werden, so daß positive Bilder erhalten werden, die Fettfarbe gut annehmen.
Bei weiterer Bearbeitung des Verfahrens ist nun gefunden worden, daß man Kopien, besonders Druckformen für das graphische Gewerbe, mit ausgezeichnetem Bindevermögen für fette Druckfarben, die ein Erhitzen des belichteten lichtempfindlichen Materials auf höhere Temperaturen zwecks Fixierung nicht benötigen, dadurch erhält, daß man lichtempfindliche Schichten aus wasserunlöslichen Diazoverbindungen
verwendet,.die mehrere,, vorzugsweise zwei Naphthochinon-(i, 2)-diazidreste (ortho-Diazonaphtholreste) im Molekül aufweisen. Entfernt man aus den hinter einer Vorlage belichteten Schichten die Belichtungsprodukte mittels Alkali, so bleiben auf dem Schichtträger positive Diazobilder zurück, von denen man überraschenderweise direkt drucken und größere Auf-■ lagen erhalten kann.
Es hat sich gezeigt, daß unter Umständen das
ίο Bindevermögen des positiven Diazobüdes für Fettfarben noch gesteigert werden kann, wenn man das Bild nachträglich bis zum Eintritt einer Farbänderung erhitzt oder der lichtempfindlichen Schicht Harze oder Fettsäuren oder Mischungen beider einverleibt.
In Betracht kommen für die Herstellung der lichtempfindlichen Schicht z. B. Naphthochinon-(i, 2)-diazidsulfosäureester der allgemeinen Formel
D-SO2-O-X-OSO2-D',
in der D und D' Reste des 2-Diazonaphthol-(i) oder i-DiazonaphthoI-(2), die gleich oder verschieden sein können, und X als Zwischenglied den Rest einer mit ihren Hydroxylgruppen in Reaktion getretenen Dioxyverbindung, z. B. von Dioxydiphenyl, Dioxydiphenylmethan, Dioxybenzophenon, Dioxyanthrachinon, Dioxydiphenylthioäther, Hydrochinon, Dioxystilben, Dioxydiphenylsulfon, Dioxydiphenylsulfoxyd, Dioxydiphenylenoxyd, Dioxycarbazol, p-Dioxyfluoren u. a., bedeuten.-
Das Zwischenglied X kann auch Substituenten, wie z. B. Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Oxalkylcyclohexylgruppen oder Halogene, enthalten. Ebenso können die Naphthochinon-(i, 2)-diazidreste im Naphthalinkern noch substituiert sein, z. B. durch Halogene.
Dagegen sind wasser- oder alkalilöslichmachende Gruppen, wie z. B. Sulfo- oder Carboxylgruppen, zu vermeiden. Auch stärker basische Gruppen, wie z. B. die Amino- oder Dimethylaminogruppe, sollen nicht
O 40
SO, — O
werden in 100 ecm eines Gemisches aus gleichen Teilen Dioxan und Pyridin in der Wärme gelöst.
Die Lösung wird nach dem Abkühlen auf Zimmertemperatur mit Hilfe einer Schleuder auf eine oberflächlich oxydierte Aluminiumfolie aufgebracht. Nach dem Trocknen wird die lichtempfindliche Schicht unter einer positiven Vorlage belichtet und das
'55 Lichtzersetzungsprodukt anschließend durch Behandlung mit einer 5°/oigen Timatriumphosphatlösung mittels eines Wattebausches und nachfolgendes Spülen mit Wasser entfernt. Es entsteht auf diese Weise ein positives Diazobild, das man zweckmäßig erst gut trocknet und dann, wie üblich, druckfertig macht, z. B. durch Behandlung mit einer Lösung saurer Salze, wie sie z. B. von Strecker im Patent 642 782 beschrieben ist, oder i°/oiger Phosphorsäure, Eindarin enthalten sein, da es beim Druckprozeß üblich ist, die Druckformen zur Sauberhaltung des Grundes mit Säuren zu behändem.
Die erfLndungsgemäß zu verwendenden Diazoverbindungen sind größtenteils in der Literatur nicht beschrieben. Ihre Herstellung gelingt jedoch nach bekannten synthetischen Arbeitsmethoden ohne besondere Schwierigkeiten. Man kann sie in den meisten Fällen in einfacher Weise durch Einwirkung von 2 Mol der Naphthochinon-(i, 2)-diazidsulfochloride auf ι Mol der Dioxyverbindung in alkalischer Lösung erhalten, wobei man sich, falls die Oxyverbindung schwer löslich ist, noch eines Lösungsmittels bedienen kann. Sind mehr als zwei Oxygruppen in dem Zwischenglied enthalten, so läßt man entsprechend mehr Naphthochinon-(i, 2)-diazidmoleküle einwirken.
Die genannten Diazoverbindungen bleichen im Licht gut aus, was zur Erreichung eines sauberen Grundes erforderlich ist. Doch können noch Stoffe, wie z. B. Thioharnstoff, Thiosinamin und schwache Säuren, die sich in der positiven Diazotypie zur Verbesserung des Bildgrundes bereits bewährt haben, in geringen Mengen zugesetzt werden.
Von großem praktischen Interesse ist weiter, daß die Diazobilder nach ihrer Entwicklung mit einer alkalischen Lösung im allgemeinen ohne Gefahr dem Licht ausgesetzt werden können, da die Licht-Zersetzungsprodukte ebenfalls fette Druckfarbe annehmen und zum Drucken geeignet sind. In manchen Fällen wird sogar noch eine Verfestigung der druckenden Bilder durch die Belichtung erreicht.
95 Beispiele
i. 2 g des Kondensationsproduktes aus 2 Mol des 2-Diazonaphthol-(i)-5-sulfochlorid (Naphthochinon-(1, 2)-diazid-(2)-5~sulfochlorid) und 1 Mol 4,4'-Dioxyi, i'-diphenylsulfon von der wahrscheinlichen Formel
>—o —so,
reiben mit Druckfarbe und nachfolgendes Spülen mit Wasser. Oder man kann nach dem Entwickeln mit Farbe, wie üblich, auch erst das Bild mit einer sauren Gummi- oder Dextrinschicht überziehen. Nach dem Abwaschen der Gummischicht ist dann die Druckfolie sofort gebrauchsfertig, so daß sie in den Druckapparat eingespannt werden kann.
Von den auf diese Weise erhaltenen Diazobildern können größere Auflagen gedruckt werden.
Statt der oberflächlich oxydierten Aluminiumfolie kann man sich in gleicher Weise einer oberflächlich aufgerauhten Aluminiumfolie oder einer in üblicher Weise vorbehandelten Zinkplatte bedienen.
Die mit der Diazoverbindung sensibilisierten Folien oder Platten sind ausgezeichnet lagerfähig. Auch können die damit erhaltenen Diazobilder nach ihrer
Entwicklung mit Trinatriumphosphat und Wasser unter einer Bogenlampe belichtet werden, ohne daß die Fähigkeit, fette Farbe anzunehmen, sichtbar nachläßt. Die Diazoverbindung wird dabei zerstört, und es entsteht ein schwaches, ebenfalls positives rotbraunes Bild.
Zur Herstellung der Diazoverbindung werden 25,2 Gewichtsteile 4, 4'-Dioxydiphenylsulfon in 200 Raumteilen Dioxan und 100 Teilen Wasser gelöst und 260 Raumteile einer io°/0igen Sodalösung zugesetzt. Hierzu gibt man eine warme Lösung von 60 Gewichtsteilen 2-Diazonaphthol-(i)-5-sulfochlorid (Naphthochinon-(i, 2)-diazid-(2)-5-sulfochlorid) in 250 Raumteilen Dioxan. Beim Abkühlen scheidet sich eine gelbe kristalline Verbindung aus, die abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet wird. Aus Dioxan umkristallisiert scheidet sie sich in derben gelben Kristallen ab, die beim langsamen Erhitzen bei etwa 3000 verkohlen.
2. Eine 2%ige Lösung des Kondensationsproduktes aus 2 Mol 2-Diazonaphthol-(i)-4-sulfochlorid und ι Mol 4, 4'-Dioxydiphenylsulfon in Pyridin wird auf eine Aluminium- oder Zinkplatte aufgetragen und in gleicher Weise, wie in Beispiel 1 beschrieben, verarbeitet. Man erhält ebenfalls Diazobilder, von denen in der beschriebenen Weise gedruckt werden kann. An Stelle des genannten Kondensationsproduktes kann man auch das aus 2 Mol der gleichen Diazoverbindung und ι Mol I, 4-Dioxyanthrachinon entstehende Produkt anwenden.
3. Eine 2°/oige Lösung des Kondensationsproduktes aus ι Mol 4, 4'-Dioxydiphenylsulfon und 1 Mol 2-Diazonaphthol-(i)-5-sulfochlorid und 1 Mol 2-Diazonaphthol-(i)-4-sulfochlorid in Dioxan wird genau wie in Beispiel 1 auf Druckbilder verarbeitet.
4. Eine 2,5%ige Dioxanlösung des Kondensationsproduktes aus 2 Mol 2-Diazonaphthol-(i)-5-sulfochlorid und ι Mol i, i-bis-(4-Oxyphenyl)-cyclohexan, das in derselben Weise wie die Diazoverbindung in Beispiel 1 hergestellt wird, wird auf eine oberflächlich oxydierte Aluminiumfolie aufgeschleudert und die Schicht nach dem Trocknen, wie beschrieben, unter einer Vorlage belichtet und mit einer Trinatriumphosphatlösung und Wasser entwickelt. Nach Behandlung mit i%iger Phosphorsäure wird die feuchte Folie mit Farbe eingefärbt, mit einem Wattebausch die überschüssige Farbe entfernt und die Bildseite gummiert. Nach dem Trocknen wird, wie im Druckgewerbe üblich, mit sogenannter Auswaschtinktur, einer Lösung, die Asphalt gelöst enthält, überwischt, wodurch die fette Farbe entfernt wird. Durch kräftiges Abspritzen mit Wasser wird die Gummischicht weggelöst, so daß auf der Folie nur das Diazobild, auf dem sich eine Asphaltschicht festgesetzt hat, verbleibt. Nach dem Trocknen wird mit Phosphorsäure gesäuert und wieder mit Wasser gewaschen. Dann kann sofort von der nassen Folie gedruckt werden.
An Stelle des Kondensationsproduktes aus 2 Mol 2-Diazonaphthol-(i)-5-sulfochlorid und 1 Mol 1, i-bis-(4-Oxyphenyl)-cyclohexan kann man auch die Kondensationsprodukte aus 2 Mol 2-Diazonaphthol-(i)-5-sulfochlorid und 1 Mol 1, i-bis-(4-Oxyphenyl)-methan oder 1 Mol 1, i-bis-(4-Oxyphenyl)-2-propan oder ι Mol 4,4'-Dioxybenzophenon mit gleichem Erfolg anwenden.
5. 2 g des rohen Kondensationsproduktes aus ι Mol 2, 2': 4, 4'-Tetraoxydiphenyl und 4 Mol 2-Diazonaphthol-(i)-5-sulfochlorid werden in 100 ecm Dioxan gelöst. Die Lösung wird nach dem Filtrieren auf eine durch Bürsten leicht aufgerauhte Aluminiumfolie aufgeschleudert. Nach dem Belichten unter einer transparenten Vorlage wird mit einer io°/0igen Dinatriumphosphatlösung oder einer 3°/oigen Trinatriumphosphatlösung das Bild entwickelt und dann wie in Beispiel 1 oder 2 druckfertig gemacht.
In gleicher Weise kann das Kondensationsprodukt aus ι Mol 2, 2'', 4-Trioxydiphenyl und 3 Mol 2-Diazonaphthol-(i)"5-sulfochlorid verarbeitet werden.
Zur Herstellung des Kondensationsproduktes aus Tetraoxydiphenyl und 2-Diazonaphthol-(i)-5-sulfochlorid werden 2,18 g Tetraoxydiphenyl in 25 ecm Dioxan gelöst und 5 ecm Wasser und 5 ecm io°/0ige Sodalösung zugesetzt. Hierzu wird die Lösung von 10,8 g 2-Diazonaphthol-(i)-5-sulfochlorid in 50 ecm Dioxan gegeben. Nach nochmaligem Zusatz von 10 ecm Wasser werden dann langsam weitere 40 ecm io°/0ige Sodalösung zugesetzt, bis die alkalische Reaktion stehenbleibt, wobei noch am Schluß schwach erwärmt wird. Das in etwas schmieriger Form ausgefallene Kondensationsprodukt wird nach Zugabe von Wasser fest. Es wird von der Mutterlauge zum größten Teil getrennt und zerrieben. Mit verdünnter Natronlauge wird hierauf das Kondensationsprodukt stärker alkalisch gestellt und auf einer Nutsche abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Das gelbe Rohprodukt kann sofort verwendet werden, doch kann es auch durch Lösen in Dioxan und vorsichtiges Ausfällen mit Wasser gereinigt werden.
In ähnlicher Weise erhält man das Kondensationsprodukt aus 1 Mol 2, 2', 4-Trioxydiphenyl und 3 Mol 2-Diazonaphthol-(i)-5-sulfochlorid.
6. 2 g des Kondensationsproduktes aus 1 Mol 2, 3-Dioxynaphthalin und 2 Mol 2-Diazonaphthol-(i)-5-sulfochlorid und 0,3 g des Azofarbstoffe aus der Diazoverbindung von 1 Mol 2-Amino-i, 4-hydrochinondiäthyläther und 1 Mol 2, 3-Dioxynaphthalio werden in 100 ecm Monomethylglykoläther bei etwa 6o° gelöst. Die Lösung wird in üblicher Weise mittels einer Schleuder auf eine durch Bürsten aufgerauhte Aluminiumplatte aufgebracht. Zur Entfernung etwaiger Reste des Lösungsmittels wird die Platte noch einige Minuten auf 95 bis ioo° erhitzt. Das Aufbringen der Lösung kann auch maschinell in der Weise geschehen, daß man ein Aluminiumband mittels Walzen durch die Lösung und anschließend durch einen auf etwa 80 bis ioo° geheizten Trockenkanal führt und dann das Band in die gewünschte Plattengröße aufschneidet. Die getrocknete Aluminiumplatte wird dann hinter einem Original belichtet, mit einer 3%igen Trinatriumphosphatlösung entwickelt, mit Wasser gespült und mit i°/oiger Phosphorsäure behandelt. Nach dem Spülen mit Wasser ist die rote Kopie druckfertig.
Man kann aber auch die angefärbte Lösung, vorteilhaft unter Zusatz von einem alkalilöslichen Harz, auf
eine Glasplatte aufbringen und nach dem Belichten hinter einer Vorlage die Platte in einem Bad von 3°/0igem Trinatriumphosphat entwickeln. Man erhält eine rote Kopie, die gegebenenfalls noch mit Flußsäure geätzt werden kann.
Die Herstellung des Kondensationsproduktes geschieht folgendermaßen:
Zu einer Lösung von i,6 g 2, 3-Dioxynaphthalin in 20 ecm Dioxan wird eine Lösung von 5,4 g 2-Diazonaphthol-(i)-5-sulfochlorid in 25 ecm Dioxan gegeben. Hierauf läßt man langsam bei Zimmertemperatur 12 ecm einer io°/0igen Sodalösung zulaufen. Unter Erwärmen auf ungefähr 45° gibt man dann nach und nach weitere 13 ecm io°/0ige Sodalösung zu. Das Kondensationsprodukt fällt dabei schon größtenteils aus. Die Ausscheidung wird durch Zugabe von 50 ecm Wasser noch vervollständigt. Das ausgeschiedene gelbe Produkt wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Es kann aus Dioxan umkristallisiert werden. Das Produkt ist unlöslich in Wasser, verdünnter Natronlauge und Säure. Bei langsamem Erhitzen verkohlt es allmählich bei Temperaturen über 2600. Setzt man zu einer Lösung des Produktes Phloroglucin und Natronlauge hinzu, so färbt sich die Lösung violett. Beim Ansäuern fällt ein roter Azofarbstoff aus der Lösung aus. Auch beim Erhitzen in hochsiedenden Lösungsmitteln bildet sich unter Zersetzung ein roter Farbstoff.
Erzeugt man auf die gleiche Weise auf Metallblechen, wie z, B. Messingblech, Kopien, so können diese zur Anfertigung von Schablonen benutzt werden.
Bei der Kondensation von 1 Mol eines isomeren
Dioxynaphthalins, z.B. 2,7- oder 1,7-Dioxynaphthalin, oder von 1 Mol 2, 2'-Dioxy-i, i'-dinaphthylmethan mit 2 Mol eines Diazonaphtholsulfochlorids (Naphthochinon-(i, 2)-diazidsulfochlorids) erhält man Produkte, die sich gleichfalls für das Verfahren einzeln oder in Mischung untereinander anwenden lassen.
7. Eine 2°/oige Lösung des Kondensationsproduktes aus 2 Mol Naphthochinon - (1, 2) - diazid- (2) - 5 - sulfochlorid und 1 Mol 1, 4-Dioxyanthrachinon in Pyridin wird auf eine oberflächlich oxydierte Aluminiumfolie aufgeschleudert. Nach gutem Trocknen wird die Schicht unter einer Vorlage belichtet und dann die Kopie wie in Beispiel 1 angegeben entwickelt.
Zur Herstellung des Kondensationsproduktes werden 2.5 § *> 4-Dioxyanthrachinon in, 75 ecm Dioxan und 11 ecm NaOH (io°/0ig) gelöst und zu dieser Lösung 5,4 g Naphthochinon-(i, 2)-diazid-(2)-5-sulfochlorid in 25 ecm Dioxan gegeben. Anschließend wird kurz auf dem Wasserbad erwärmt und mit warmem Wasser verdünnt. Nach dem Erkalten wird das ausgeschiedene gelbe Kondensationsprodukt abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Zur Reinigung wird es nochmals mit verdünnter warmer Natronlauge angerührt, wieder abgesaugt, mit Wasser gewaschen und, getrocknet. Das Kondensationsprodukt stellt ein gelbes Pulver dar, das bei langsamem Erhitzen bei etwa 2860 verkohlt. In den üblichen Lösungsmitteln ist es schwer, in Pyridin leichter löslich.

Claims (7)

PATENTANSPRÜCHE:
1. Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von Diazoverbindungen nach Patent 854 890, dadurch gekennzeichnet, daß dazu Schichten aus wasserunlöslichen Diazoverbindungen verwendet werden, die mehrere, vorzugsweise zwei Naphthochinon-(1, 2)-diazidreste im Molekül enthalten, und die belichtete Schicht gegebenenfalls erhitzt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Schichten mit Naphthochinon-(1,2)-diazidsulfosäureesternder allgemeinen Formel D-SO2-O-X-O-SO2-D'
verwendet werden. In dieser bedeuten D und D' Naphthochinon-(i, 2)-diazidreste, X den Rest einer mit ihren Hydroxylgruppen in Reaktion getretenen Dioxyverbindung, der gegebenenfalls substituiert sein kann.
3. Verfahren nach den Ansprüchen I und 2, dadurch gekennzeichnet, daß lichtempfindliche Schichten mit Zusatz von Harzen oder Fettsäuren oder Mischungen beider verwendet werden.
4. Aus einem Schichtträger und einer mit Diazoverbindungen sensibilisierten lichtempfindlichen Schicht bestehendes lichtempfindliches Material für das Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch eine auf einen geeigneten Schichtträger erzeugte lichtempfindliche Schicht, in der wasserunlösliche Diazoverbindungen enthalten sind, die mehrere, vorzugsweise zwei Naphthochinon-(1, 2)-diazidreste im Molekül aufweisen.
5. Lichtempfindliches Material nach Anspruch 4, gekennzeichnet durch eine Schicht, in der Diazoverbindungen der allgemeinen Formel
D-SO2-O-X-O-SO2-D'
enthalten sind. In dieser bedeuten D und D' Naphthochinon-(i, 2)-diazidreste, X den Rest einer mit ihren Hydroxylgruppen in Reaktion getretenen Dioxyverbindung, der gegebenenfalls substituiert sein kann.
6. Lichtempfindliches Material nach Anspruch 4 und 5, gekennzeichnet durch die Anwesenheit von alkalilöslichen Harzen oder Fettsäuren oder Mischungen beider in der lichtempfindlichen Schicht.
7. Lichtempfindliches Material nach Anspruch 4 und 5 oder nach Anspruch 6, gekennzeichnet durch eine zwischen dem Schichtträger und der lichtempfindlichen Schicht vorhandene, aus alkalilösnchen Harzen oder Fettsäuren oder Mischungen beider bestehenden Schicht.
© 5660 1.53
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