DE879203C - Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von Diazoverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von Diazoverbindungen

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DE879203C DENDAT879203D DE879203DA DE879203C DE 879203 C DE879203 C DE 879203C DE NDAT879203 D DENDAT879203 D DE NDAT879203D DE 879203D A DE879203D A DE 879203DA DE 879203 C DE879203 C DE 879203C
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    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
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    • F21Y2103/00—Elongate light sources, e.g. fluorescent tubes

Description

In dem Patent 865 109 ist ein Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen für das graphische Gewerbe, beschrieben, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man zur Herstellung der lichtempfindlichen Schicht auf einem Schichtträger, ζ. B. auf Metallfolien oder -platten, Lösungen wasserunlöslicher Diazoverbindungen verwendet, die mehrere, vorzugsweise zwei Naphthochinon-(i, 2)-diazid-Reste (ortho-Diazo-naphthol-Reste) im Molekül enthalten. Es ist dort auch gezeigt worden, daß besonders Naphthochinon-(i, 2)-diazid-sulfosäureester der allgemeinen Formel
D — S O2-0 — X — 0 — S O2-D',
in der D und D' Naphthochinon-(i, 2)-diazid-Reste, die gleich oder verschieden sein können, und X den Rest einer mit ihren Hydroxylgruppen in Reaktion getretenen Dioxyverbindung bedeuten, zur Erzeugung der lichtempfindlichen Schichten geeignet sind. Derartig hergestellte Schichten geben nach der Belichtung ao unter einer Vorlage positive Diazobilder, die nach Entfernung der Ausbleichprodukte mittels Alkali und nach dem Waschen mit Wasser fette Druckfarbe ausgezeichnet annehmen und dadurch für den Druck geeignet sind, so daß größere Auflagen erhalten werden können.
Es ist nun bei weiterer Bearbeitung des Erfindungsgegenstandes gefunden worden, daß mit dem gleichen Erfolg auch solche wasserunlöslichen Diazoverbindungen mit mehreren Naphthochinon-(i, 2)-diazid-Resten im Molekül angewendet werden können, die durch Umsetzung von Aminooxyverbindungen oder
solchen Verbindungen, die mehrere Aminogruppen enthalten, mit wenigstens 2 Molekülen der Naphthochinon-(i, 2)-diazid-Komponente entstanden sind. Vorzugsweise kommen Verbindungen der allgemeinen Formeln D-SO2-NH-X — O — S O2 — D' und D — SO2 — NH- X — NH- SO2- D'in Betracht, worin D und D' Naphthochinon-(i, 2)-diazid-Reste, die gleich oder verschieden sein können, und Xz. B. Reste von mit ihren Amino- bzw. Hydroxylgruppen in Funktion getretenen Aminophenolen, Aminonaphtholen, Aminooxydiphenyl, Aminooxydiphenylmethan oder von Diaminodiphenylmethan, Diaminobenzophenon, Diaminofluoren, Diaminodiphenylenoxyd oder ähnlich gebauten Zwischengliedern sein können.
Sowohl die Naphthochinon-(i, 2)-diazid-Reste als auch die Reste der Zwischenglieder X können noch substituiert sein, z. B. durch Halogen oder Alkylgruppen. Auch können die Zwischenglieder schwach basische Reste enthalten, die aber möglichst nicht zu einer Löslichkeit der Diazoverbindungen in verdünnten Mineralsäuren führen dürfen, da es im Druckgewerbe üblich ist, die Druckplatten zur Sauberhaltung des Grundes mit Säuren zu behandeln.
Saure Gruppen, wie Sulfo- oder Carbonsäuregruppen, die die Diazoverbindungen alkalilöslich machen, sind ebenfalls zu vermeiden.
Die gemäß Erfindung zu verwendenden Verbindungen können nach bekannten Methoden hergestellt werden. Meist lassen sie sich auf einfache Weise durch Einwirkung der Naphthochinon-(i, 2)-diazidsulfochloride in alkalischer Lösung auf Aminooxyverbindungen oder solche Verbindungen, die mehrere Aminogruppen enthalten, darstellen, wobei man sich bei Verwendung unlöslicher Komponenten eines zusätzlichen Lösungsmittels für diese bedienen kann. Die beanspruchten Diazoverbindungen sind meist gelb gefärbt und lösen sich im allgemeinen schwer in einfachen Lösungsmitteln. Leichter sind sie in Dioxan oder Pyridin oder deren Gemischen löslich und entsprechen in ihrem Verhalten den in dem Patent 865 109 angeführten Verbindungen.
Da man bei dem geschilderten Verfahren von einem Positiv wieder ein Positiv erhält, ist es von Vorteil, daß die Diazoverbindungen sehr gut ausbleichen. Doch kann man den Schichten noch Stoffe, wie Thioharnstoff, Thiosinamin und organische Säuren in kleinen Mengen zusetzen, um evtl. bei dem einen oder anderen Produkt einen ganz sauberen Grund zu erhalten. Es ist aber zweckmäßig, sich der schon ohne Zusätze am besten ausbleichenden Produkte zu bedienen, was durch einen einfachen Belichtungsversuch festgestellt werden kann. Auch können den lichtempfindlichen Schichten noch Harze oder Fettsäuren zugesetzt werden.
: Im allgemeinen benötigt man zur Herstellung von gut lichtempfindlichen, brauchbaren Schichten 1- bis 3% ige Lösungen, die auf die Unterlage, vorzugsweise auf Aluminium- oder Zinkplatten, aufgetragen werden. Nach dem Verdunsten des Lösungsmittels ist das lichtempfindliche Material sofort gebrauchsfertig. Da es gut haltbar ist, kann es längere Zeit gelagert werden.
Auch die Erzeugnisse dieses Verfahrens lassen sich als Druckformen für das graphische Gewerbe, z. B. für den Flachdruck, oder zur Herstellung von Klischees verwenden. Außerdem können die entwickelten Bilder, besonders wenn sie nach der Entwicklung mit Druckfarbe eingefärbt werden, als Schablonen oder für Schilder Anwendung finden.
Beispiele
i, Eine 2% ige Lösung des durch Kondensation von 2 Mol des Naphthochinon-(i, 2)-diazid-(2)-sulfochlorids (2-Diazo-napnthol-(i)-5-sulfochlorid)undi Mol 4-Amino-4'-oxydiphenyl in wäßrigem Dioxan in Gegenwart von Sodalösung unter schwachem Erwärmen erhaltenen Kondensationsproduktes in Dioxan (Diäthylendioxyd) wird auf eine oberflächlich oxydierte Aluminiumfolie auf geschleudert. Die nach dem Trocknen erhaltene lichtempfindliche Schicht wird hinter einem Positiv belichtet und danach mit einer gesättigten Dinatriumphosphatlösung und anschließend mit Wasser das an den vom Licht getroffenen Stellen entstandene Lichtzersetzungsprodukt ausgewaschen. Das entstandene positive Diazobild nimmt gut und festhaftend fette Druckfarbe an. Man kann es, wie beim Druck üblich, erst trocknen, dann säuern und nach dem Abwaschen mit Wasser in die Druckmaschine einspannen. g0
An Stelle der Diazoverbindung aus 2-Diazonaphthol-(i)-5-sulfochlorid und 4-Amino-4'-oxy-diphenyl kann man auch das Kondensationsprodukt aus 2 Mol 2-Diazonaphthol-(i)-4-sulfochloridund 1 Mol4-Amino-4'-oxydiphenyl anwenden. Oder man kann sich des Kondensationsproduktes aus 1 Mol 2, 7-Aminonaphthol und 2 Mol 2-Diazonaphthol-(i)-5-sulfochlorid zur Herstellung der lichtempfindlichen Schicht bedienen.
2. Man löst 2 Gewichtsteile der Diazoverbindung aus 2 Mol 2-Diazonaphthol-(i)-5-sulfochlorid und 1 Mol 4-Methylamino-i-phenol in 100 Gewichtsteüen Dioxan und bringt die Lösung in üblicher Weise auf eine oberflächlich oxydierte Aluminiumfolie auf. Die nach dem Trocknen entstandene lichtempfindliche Schicht kann in gleicher Weise wie in Beispiel 1 Anwendung finden. Oder man schwärzt die hinter einem Positiv belichtete Schicht mit Druckfarbe, die man ganz dünn verreibt, und stäubt mit Talkum ein. Dann entwickelt man die Schicht durch Behandeln mit 3%iger Trinatriumphosphatlösung und nachfolgendes Spülen mit Wasser, wobei das Lichtzersetzungsprodukt an den belichteten Stellen samt der Farbe entfernt wird und das mit Farbe bedeckte Diazobild stehenbleibt. Nach dem Säuern mit i°/oiger Phosphorsäure oder dem auch üblichen Gummieren des Bildes und nachfolgendem Waschen mit Wasser kann gedruckt werden.
3. Man schleudert eine 2% ige Lösung des Kondensationsproduktes aus 2 Mol 2-Diazonaphthol-(i)-5-sülfochlorid und 4, 4'-Diaminobenzophenon in Dioxan auf eine oberflächlich oxydierte Aluminiumfolie auf. Nach dem Trocknen belichtet man die lichtempfindliche Schicht hinter einer Vorlage und entfernt an den belichteten Stellen das Lichtzersetzungsprodukt durch Überwischen mit gesättigter Dinatriumphosphatlösung und Waschen mit Wasser. Nach Behandlung
mit 10Z0iger Phosphorsäure kann die Folie in die Druckmaschine eingespannt und davon gedruckt werden. An Stelle des genannten Kondensationsproduktes kann man sich auch des Produktes aus dem gleichen
N„
Naphthochinon-(i, 2)-diazid-(2)-sulfochlorid und 4-4'-Diaminodiphenylmethan bedienen.
4. Man löst 2 g des Kondensationsproduktes von der wahrscheinlichen Formel:
ι CH2-CH2
SO2 · NH-' —N N —
"CH0-CH,' NH- SO„
das man durch Einwirkung von 2 Mol 2-Diazonaphthol-(i)-5-sulfochlorid und 1 Mol des 4-4'-Diaminodiphenyl-piperazins 'erhält, in 100 Gewichtsteilen Pyridin. Die Lösung bringt man in üblicher Weise auf eine Aluminium- oder Zinkplatte auf und behandelt die lichtempfindliche Schicht in gleicher Weise wie in Beispiel 1 zur Herstellung von Kopien.
5. Eine 2°/„ige Lösung des Kondensationsproduktes aus ι Mol i, 6-Diaminohexan und 2 Mol 2-Diazonaphthol-(i)-5-sulfochlorid in einer Mischung von Dioxan und Monomethylglykoläther (1: 1) wird auf eine durch Bürsten aufgerauhte Aluminiumplatte aufgebracht und die beschichtete Platte wie üblich verarbeitet, wobei die Entwicklung der Kopien mit einer 5°/oigen Dinatriumphosphatlösung erfolgen kann.
Die Herstellung des Produktes erfolgt in der Weise, daß zu einer Lösung von 1,1 g 1, 6-Diaminohexan in 10 ecm Dioxan eine Lösung von 5,4 g 2-Diazonaphthol-(i)-5-sulfochlorid zugegeben wird. Nach Zugabe von 5 ecm Wasser läßt man langsam 25 ecm einer io%igen Sodalösung zulaufen. Hierbei beginnt ein gelbes Produkt sich bereits auszuscheiden. Man erwärmt kurz auf 45 bis 500, läßt abkühlen und gibt zur vollständigen Ausfällung des Kondensationsproduktes 100 ecm Wasser hinzu. Nach dem Ansäuern mit Salzsäure wird das ausgeschiedene Produkt auf einer Nutsche abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen. Nach dem Trocknen kann es sofort ohne weitere Reinigung verwendet werden. Die Diazoverbindung ist sehr beständig und beginnt bei etwa 2703 zu verkohlen.
In der gleichen Weise können andere aliphatische Diamine mit kürzeren oder längeren CH2-Ketten, z. B. Äthylendiamin oder 1,8-Diaminooctan mit 2 Mol 2-Diazonaphthol-(i)-5-sulfochlorid, kondensiert
werden. Im allgemeinen sind Diamine mit längeren Ketten in organischen Lösungsmitteln leichter löslich. Wenn die Kondensationsprodukte, in den üblichen Lösungsmitteln sehr schwer löslich sind, verwendet man Pyridin als Lösungsmittel und trägt diese Lösung auf eine Unterlage auf, z. B. auf eine oberflächlich oxydierte Aluminiumplatte.
An Stelle des Äthylendiamins kann man auch Diäthylentriamin mit 3 Mol 2-Diazonaphthol-(i)-5-sulfochlorid oder Naphthylendiamine, z. B. 2, 7- oder
1, 5-Naphthylendiamin, weiter auch mehrfach sub- g0 stituierte Diaminoverbindungen, wie bis-(4-Amino-
2, 5-dimethyl-phenyl)-phenylmethan oder bis-(4-Amino-2,5-diäthoxyphenyl)-phenylrnethan, das durch Kondensation von Benzaldehyd mit 2 Mol Aminohydrochinondiäthyläther hergestellt werden kann (vgl. Chemisches Zentralblatt 1936 I, S. 5024)
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mit 2 Mol 2-Diazonaphthol-(i)-5-sulfochlorid oder einem isomeren Orthodiazonaphtholsulfochlorid kondensieren und die Kondensationsprodukte, die alle eine sehr gute Beständigkeit aufweisen, in ähnlicher Weise und mit dem gleichen Erfolg auf lichtempfindliche Schichten und Kopien verarbeiten.
6. ι bis 2 g des Kondensationsproduktes aus 1 Mol 7'-Oxy-[naphtho-i' · 2': 4 · 5-imidazol] und 2 Mol 2-Diazonaphthol-(i)-5-sulfochlorid (Naphthochinon-(i, 2)-diazid-(2)-5-sulfochlorid) von der wahrscheinlichen Formel
,N = N
SOo-O
N=CH χ.κ v
I ,N-SO2
oder
SO2-O
werden in 100 ecm Monomethylglykoläther heiß bei etwa 90 bis ioo° gelöst. Die Lösung wird nach dem Abkühlen auf Zimmertemperatur auf eine durch Bürsten aufgerauhte Aluminiumplatte in üblicher Weise aufgetragen und die beschichtete Platte bei go bis ioo° gut getrocknet, wozu wenige Minuten erforderlich sind. Hierauf wird unter einer Vorlage belichtet. Die erhaltene Kopie wird mit 3°/0iger Trinatriumphosphatlösung entwickelt und mit Wasser abgespült. Nach der üblichen Behandlung mit Gummilösung oder verdünnter Phosphorsäure und Waschen mit Wasser kann von der Kopie sofort gedruckt werden.
Zur Herstellung des Kondensationsproduktes werden x/2 Mol = 110 g saksaures7'-Oxy-(naphtho-i' · 2': 4·5-imidazol) in 1000 ecm Dioxan (Diäthylendioxyd) und 500 ecm Wasser gelöst. Hierauf werden 125 g wasserfreie Soda eingetragen und bei etwa 350 eine Lösung von ι Mol = 268 g Naphtho-chinon-(z, 2)-diazid-(2)-5-sulfoehlorid in 1300 ecm Dioxan unter Rühren zugegeben. Falls eine Probe des Gemisches nach einiger Zeit mit einer energisch kuppelnden Diazoverbindung noch Färbst off bildung zeigt, fügt man bis zum Verschwinden der Kupplung weiter etwas Naphthochinon-(i, 2)-diazid-(2)-5-sulfochlorid zu. Man erwärmt noch kurze Zeit auf 500 und läßt dann die Mischung abkühlen, wobei sich bereits eine gelbe Verbindung abzuscheiden beginnt. Zur vollständigen Ausfällung des Kondensationsproduktes gießt man die Mischung in etwa 41 Wasser. Das ausgeschiedene Produkt wird auf einer Nutsche abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Es ist unlöslich in Wasser, verdünnten Säuren und Alkalien. Beim Erhitzen färbt es sich von etwa 1500 an dunkler, um dann bei 280 bis 3000 zu verkohlen. In den üblichen Lösungsmitteln wie Äthylalkohol und Benzol ist es sehr schwer, in Pyridin und Monomethylglykoläther leichter löslich.

Claims (7)

  1. PATENTANSPRÜCHE:
    i. Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von Diazoverbindungen nach Patent 865 109, dadurch gekennzeichnet, daß hier Schichten aus wasserunlöslichen Diazoverbindungen verwendet werden, die mehrere Naphthochinon-(i, 2)-diazid-Reste im Molekül enthalten und durch Umsetzung von Aminooxyverbindungen oder solchen Verbindungen, die mehrere Aminogruppen enthalten, mit wenigstens 2 Molekülen der Naphthochinon-(i, 2)-diazid-Komponente entstanden sind.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Schichten mit Diazoverbindungen der allgemeinen Formeln
    D-SO9-NH-X-O-SO9-D'
    oder
    D-SO2-NH-X-NH-
    SO2-D'
    verwendet werden. In dieser bedeuten D und D' Naphthochinon-(i, 2)-diazid-Reste, X den Rest einer mit den NH2- und OH-Gruppen in Reaktion getretenen Aminooxyverbindung bzw. mit ihren NH2-Gruppen in Reaktion getretenen Polyaminoverbindung, der gegebenenfalls substituiert sein kann.
  3. 3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß lichtempfindliche Schichten verwendet werden, die Harze oder Fettsäuren oder Mischungen beider enthalten.
  4. 4. Aus einem Schichtträger und einer mit Diazoverbindungen sensibilisierten lichtempfindlichen Schicht bestehendes lichtempfindliches Material für das Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch eine auf einem geeigneten Schichtträger erzeugte lichtempfindliche Schicht, in der wasserunlösliche Diazoverbindungen enthalten sind, die mehrere, vorzugsweise zwei, Naphthochinon-(1,2)-diazid-Reste im Molekül aufweisen und durch Umsetzung von Aminooxyverbindungen oder solchen Verbindungen, die mehrere Aminogruppen enthalten, mit wenigstens 2 Molekülen der Naphthochinon -(1,2)- diazid - Komponente entstanden sind.
  5. 5. Lichtempfindliches Material nach Anspruch 4, gekennzeichnet durch eine Schicht, in der Diazoverbindungen der allgemeinen Formeln
    D-SO9-NH-X-O-SO9
    D'
    oder
    D-SO2-NH-X-NH-SO2-D'
    enthalten sind. In dieser bedeuten D und D' Naphthochinon-(i, 2)-diazid-Reste, X den Rest einer mit den NH2- und OH-Gruppen in Reaktion getretenen Aminooxyverbindung bzw. mit ihren NH2-Gruppen in Reaktion getretenen Polyaminoverbindung, der gegebenenfalls substituiert sein kann.
  6. 6. Lichtempfindliches Material nach Anspruch 4 und 5, gekennzeichnet durch die Anwesenheit von alkalilöslichen Harzen oder Fettsäuren oder Mischungen beider in der lichtempfindlichen Schicht.
  7. 7. Lichtempfindliches Material nach Anspruch 4 und 5 oder nach Anspruch 6, gekennzeichnet durch eine zwischen dem Schichtträger und der lichtempfindlichen Schicht vorhandene, aus alkalilöslichen Harzen oder Fettsäuren oder Mischungen beider bestehenden Schicht.
    ) 5033 6.53
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