DE922506C - Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von wasserunloeslichen Diazoverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von wasserunloeslichen Diazoverbindungen

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DE922506C DEK9441A DEK0009441A DE922506C DE 922506 C DE922506 C DE 922506C DE K9441 A DEK9441 A DE K9441A DE K0009441 A DEK0009441 A DE K0009441A DE 922506 C DE922506 C DE 922506C
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Wilhelm Dr Neugebauer
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Description

In dem Patent 854 890 wird ein Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von Diazoverbindungen beschrieben, das darin besteht, daß man unter Verwendung von wasserunlöslichen Diazoverbindungen, die sich von 2-Diazo-naphthol-(i) oder i-Diazo-naphthol-(2) herleiten und durch Veresterung bzw. Amidierung einer Sulfosäure oder Carbonsäure dieser Diazoverbindungen entstanden sind, auf einem Schichtträger eine lichtempfindliche Schicht herstellt, diese hinter einer Vorlage belichtet, die erhältlichen Kopien mit Alkali entwickelt und sie erhitzt.
Nach den Zusatzpatenten 879 205 und 865 108 können auch Harze oder Fettsäuren den gemäß Hauptpatent zu verwendenden Diazoverbindungen beigemischt oder als besondere Schicht zwischen Schichtträger und lichtempfindlicher Schicht aufgetragen werden, und das Erhitzen kann unterbleiben, auch dann, wenn in Abwesenheit von Harzen oder Fettsäuren gearbeitet wird.
Die Zusatzpatente 865 109, 879 203, 888 204 und 894 959 beschreiben für den gleichen Zweck Schichten, welche an Stelle der im Hauptpatent aufgeführten andere Gruppen von wasserunlöslichen Diazoverbindungen enthalten, die konstitutionsmäßig Ester bzw. Amide von Sulfosäuren oder Carbonsäuren der ortho-Chinondiazide der Benzol- und Naphthalinr-eihe sind.
Die in den vorstehend angeführten Patenten geschützten Erfindungen betreffen alle die Herstellung von Positiven nach positiven Vorlagen bzw. von Negativen nach negativen Vorlagen. Bei der weiteren Bearbeitung dieses Erfindungsgegenstandes ist nun gefunden worden, daß man bei Verwendung der im Hauptpatent aufgeführten wasserunlöslichen Diazoverbindungen aus der Klasse der ortho-Chinondiazide mittels ίο positiver Vorlagen zu negativen Kopien, besonders Druckformen, und mittels negativer Vorlagen zu positiven Kopien, besonders Druckformen, dadurch gelangt, daß man die unter einer Vorlage belichtete Diazoschicht mit organischen Lösungsmitteln oder Mischungen daraus behandelt. Zu den gleichen Ergebnissen gelangt man, wenn man lichtempfindliche Schichten verwendet, welche als lichtempfindliche Substanzen Ester bzw. Amide von Sulfosäuren oder Carbonsäuren der ortho-Chinondiazide der Benzol- und Naphthalinreihe gemäß den Patenten 865 109, 879 203, 888 204 und 894 959 enthalten.
Das nach dem im Hauptpatent beschriebenen Verfahren vorgesehene Erhitzen kann beim Arbeiten gemäß vorliegender Erfindung im allgemeinen unterbleiben. Die Mitverwendung von Harzen oder Fettsäuren bietet beim Arbeiten gemäß vorliegender Erfindung meistens nicht nur keine Vorteile, sondern wirkt sich oft schädlich aus.
Gegebenenfalls kann eine Ätzung des Materials vorgenommen werden, ehe die fette Druckfarbe angetragen oder die Druckform in eine Druckmaschine eingespannt wird.
Zur Herstellung der lichtempfindlichen Schicht, die dann gemäß vorliegender Erfindung nach erfolgter Belichtung unter einer Vorlage mit organischen Lösungsmitteln behandelt wird, eignen sich auch solche wasserunlöslichen ortho-Chinondiazide, die wasserunlösliche Azofarbstoffe sind und noch mindestens eine auxochrome Gruppe enthalten. Ihre Herstellung ist in dem Patent 876 202 für ein Verfahren beschrieben, in dem als Entwickler alkalische Mittel zur Anwendung gelangen. Die für die Entfernung der bei der Belichtung unverändert gebliebenen Diazoverbindung erfindungsgemäß zu verwendenden organischen Lösungsmittel können wasserlöslich sein, z. B. niedere aliphatische Alkohole, wie Äthanol, Propanol, Äthylenchlorhydrin, Glykol, Glykolmonoalkyläther, Diglykol, Triglykol, ferner Aceton, Tetrahydrofuran, Dioxan und andere. Sie lassen sich auch mit Vorteil in Mischung mit Wasser verwenden. Ferner ist der Zusatz von Salzen, beispielsweise Natrium- oder Ammonium- oder Calciumchlorid oder Magnesiumsulfat, oder von verdickend wirkenden Stoffen, wie Dextrin oder wasserlöslichen Celluloseäthern, dabei häufig vorteilhaft.
Die Entwicklung der lichtempfindlichen Schicht nach der Belichtung kann auch mit wasserunlöslichen organischen Lösungsmitteln, wie Benzol, Xylol und anderen, oder mit Dispersionen derartiger Lösungsmittel mit Wasser, welches auch in diesem Fall noch Salze oder andere Zusatzstoffe, z. B. die obengenannten Verdickungsmittel, enthalten kann, vorgenommen werden. Mischungen von wasserunlöslichen Lösungsmitteln mit wasserlöslichen sind ebenfalls verwendbar. Auch Mischungen mehrerer wasserunlöslicher Lösungsmittel können benutzt werden, wobei es keinem Nachteil mit sich zu bringen braucht, bisweilen sogar einen Vorteil bedeutet, wenn die Diazoverbindungen schlecht lösende Lösungsmittel, wie es überwiegend die niedrigen aliphatischen Kohlenwasserstoffe, z. B. Gasolin, sind, mitverwendet werden.
Die Darstellung der erfindungsgemäß zur Herstellung der lichtempfindlichen Schicht zu verwendenden Diazoverbindungen, welche konstitutionsmäßig veresterte oder amidierte Sulfosäuren oder Carbonsäuren von ortho-Chinondiaziden darstellen und die wasserunlöslich, aber löslich in organischen Lösungsmitteln sind, kann nach an sich bekannten Methoden erfolgen. Sie ist, soweit sie nicht bereits aus der Literatur bekannt ist, in dem Hauptpatent und den Zusatzpatenten ausführlich beschrieben. Für die wasserunlöslichen ortho-Chinondiazide, die Azofarbstoffe sind und in ihrem Molekül noch mindestens eine auxochrome Gruppe enthalten, finden sich Herstellungsangaben auch in dem Patent 876 202.
Zum Beschichten des Trägers kann man auch Mischungen der erfindungsgemäß zu verwendenden lichtempfindlichen ortho-Chinondiazidderivate zweier oder mehrerer lichtempfindlicher ortho-Chinondiazide verwenden. Dadurch kann bisweilen eine Verbesserung der Schichten erreicht werden, besonders bei solchen ortho-Chinondiazidabkömmlingen, welche stärker zur Kristallisation neigen.
Man erhält in diesen Fällen bei Verwendung von Gemischen aus Diazoverbindungen gleichmäßige lackartige Schichten, die eine gute Abreibfestigkeit auf den Unterlagen besitzen.
Als Schichtträger kommen vor allem metallische Unterlagen in Frage, wie sie sonst im Flachdruck benutzt werden, beispielsweise solche aus Aluminium oder Zink oder aus Messing. Die Oberflächen dieser Materialien können mechanisch, durch Bürsten, Sandstrahlen usw., oder chemisch, z. B. durch Behandlung mit Phosphatbädern, oder elektrochemisch vorbehandelt sein, wie dies an sich bekannt und üblich ist.
Zur Beschichtung des Trägermaterials werden die erfindungsgemäß zu verwendenden Diazoverbindungen in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Alkohol, Dioxan, Glykoläther usw., oder in einer Mischung aus mehreren Lösungsmitteln aufgelöst und ohne Zugabe härtbarer Kolloide durch Aufstreichen, Aufschleudern, Spritzen, Tauchen, durch Antrag mit Walzen oder in anderer bekannter Weise auf die Unterlage aufgebracht und getrocknet.
Zur besseren Verfolgung des Kopiervorganges kann man den Beschichtungslösungen Ausbleichfarbstoffe zusetzen oder auch Verbindungen, welche sich im Licht färben, wie beispielsweise kleine Mengen Diazosalicylsäure, die im Licht einen
roten Farbstoff ergibt. Das entwickelte Bild wird besser für das Auge sichtbar gemacht, wenn man den Beschichtungslösungen Farbstoffe zusetzt, beispielsweise eine kleine Menge Eosin (Schultz, »Farbstofftabellen«, 7. Auflage, Bd. 1, S. 375, Nr. 883;. Der gleiche Effekt kann dadurch erreicht werden, daß man ortho-Chinondiazidderivate verwendet, die sich von Farbstoffen ableiten, beispielsweise solche ortho-Chinondiazide, die über veresterte oder amidierte Sulfogruppen mit Azofarbstoffen verknüpft sind, die noch wenigstens eine auxochrome Gruppe enthalten.
Die erfindungsgemäß mit wasserunlöslichen ortho-Chinondiazidderivaten erhaltenen Kopierschichten sind in unbelichteten! Zustand längere Zeit lagerfähig, so daß es möglich ist, auch kopierfertige Folien in den Handel zu bringen.
Beispiele
i. Eine i%ige Glykolmonomethylätherlösung der Diazoverbindung von der Formel 1 wird auf eine aufgerauhte Aluminiumfolie aufgeschleudert und die Schicht gut getrocknet. Die Folie wird unter einer Vorlage an einer Bogenlampe belichtet. Dabei nehmen die vom Licht getroffenen Stellen eine rotbraune Farbe an. Die an den unbelichteten Stellen verbliebene Diazoverbindung wird durch gutes Überwischen mit wäßrigem Äthylalkohol (65 Teile Alkohol und 35 Teile Wasser) entfernt.
Der nun blank aussehende Untergrund wird durch kurze Behandlung mit i%iger Phosphorsäure vollends gesäubert. Man erhält von einer negativen Vorlage ein positives Bild, das gut fette Farbe annimmt.
Die Diazoverbindung mit der Formel 1 wird wie folgt dargestellt:
2,2 Mol Benzoxazolon-5-sulfochlorid (Darstellung s. Patent 888 204) werden in Dioxanlösung mit 1 Mol 4,4'-Diamino-azobenzol in der Weise zur Umsetzung gebracht, daß die Lösung der Base, unter Zusatz der zur Bindung des entstehenden Chlorwasserstoffs notwendigen Menge Pyridin, in die Lösung des sich im Überschuß befindlichen Sulfochlorids gegeben wird. Der Oxazolonring wird durch mehrstündiges Erhitzen des Kondensationsproduktes mit etwa 200/oiger Natronlauge bei Wasserbadtemperatur gespalten und das entstandene N, N'-bis-(3"-amino-4"-oxybenzoli"-sulfonyl)-4, 4'-diaminoazobenzol in salzsaurer Lösung mit 2 n-Natriumnitritlösung diazotiert. Das bis-Chinondiazid fällt als orangefarbener, feinverteilter Niederschlag aus. Beim Erhitzen im Röhrchen färbt sich die Verbindung über ioo° langsam dunkel, ohne zu schmelzen.
2. Eine 2°/oige Dioxanlösung der Diazoverbindung mit der Formel 2 wird auf eine anodisch oxydierte Aluminiumfolie aufgebracht. Die Folie wird nach dem Auftrocknen der Lösung mit der Bogenlampe unter einer Vorlage belichtet. Die erhaltene Kopie wird mit einer Lösung von 5° g Calciumchlorid in einem Gemisch aus 75 ecm Wasser und 44 ecm Äthylalkohol entwickelt. Es erscheint ein schwach gelborange gefärbtes negatives Bild der Vorlage. Durch die übliche Nachbehandlung mit verdünnter Phosphorsäure wird der Grund gesäubert. Die Folie ist druckfertig.
Zur Darstellung der Diazoverbindung mit der Formel 2 werden etwa 3 Mol Benzoxazol on-5-sulfochlorid (Überschuß) in der gleichen Weise, wie bei der Herstellung der Verbindung der Formel 1 beschrieben, mit 1 Mol des nach der USA.-Patentschrift 2 258 162 dargestellten N, N'-bis-(4'-aminobenzol-i'-sulfonyl)-i, 2-phenylendiamins zur Umsetzung gebracht und das Reaktionsprodukt wie bei der Verbindung Formel 1 in die bis-Diazoverbindung des N, N' - bis - (3" - amino - 4" - oxybenzoli"-sulfonyl - ρ - amino - benzol-sulf ony 1) -o-pheny lendiamin übergeführt. Das bis-Chinondiazid zersetzt sich beim Erhitzen im Röhrchen über ioo° allmählich.
3. Wie im Beispiel 1 werden mit einer lichtempfindlichen Schicht, die in diesem Fall durch Aufschleudern einer 2%»igen Lösung der Diazoverbindung von der Formel 3 in Glykolmonomethyläther hergestellt ist, Kopien erzeugt. Bei der Entwicklung der belichteten Schicht mit einer Mischung aus 50 g Calciumchlorid, 75 ecm Wasser und 70 ecm Alkohol erhält man ein rotviolettgefärbtes negatives Bild auf blankem, metallischem Untergrund. Mit der so hergestellten Druckform lassen sich hohe Druckauflagen erzielen.
Zur Darstellung der Diazoverbindung mit der Formel 3 werden molekulare Mengen Benzoxazolon-5-sulfochlorid und p-Nitroanilin in Dioxan unter Pyridinzusatz kondensiert. Das erhaltene Benzoxazolon-5-(N-p-nitrophenyl)-sulfonamid liefert bei der katalytischen Reduktion das Benzoxazolon-5-(N-p-aminophenyl)-sulfonamid, welches als Chlorhydrat zur Abscheidung kommt.
Letztere Verbindung wird in salzsaurer Lösung mit Natriumnitrit in das entsprechende Diazoniumchlorid übergeführt und dieses in einer natronalkalischen Lösung von ^-Naphthol zum Azofarbstoff gekuppelt. Der Oxazolonring wird durch Erwärmen des Farbstoffs mit 20°/oiger Natronlauge aufgespalten. Die dadurch entstandene Aminooxyverbindung wird in verdünnter alkalischer Lösung unter Zugabe der erforderlichen Menge Natriumnitrit und Ansäuern mit Salzsäure in die Diazoverbindung übergeführt. Das Benzochinon-(1, 2)-diazid-(2)-4-N- [p-(2'-naphthol-1'-azo)-phenyl]-sulfonamid fällt als rotbrauner, voluminöser Niederschlag aus. Es zersetzt sich beim Erhitzen bei etwa 2600.
4. Mit einer 2%igen Lösung der Diazoverbindung mit der Formel 4 in einem Gemisch aus gleichen Teilen Methyläthylketon und Glykolmonomethyläther wird eine anodisch oxydierte Aluminiumfolie auf der Schleuder beschichtet. Die gut getrocknete Folie wird unter einer Vorlage belichtet und anschließend mit einem Gemisch aus 65 ecm Äthylalkohol und 35 ecm Wasser durch kräftiges Tamponieren entwickelt. Das gelbrotgefärbte Bild wird mit i°/oiger Phosphorsäure kurze Zeit behandelt und danach mit fetter Farbe eingefärbt.
Die Diazoverbindung mit der Formel 4 wird dargestellt, indem 2,2 Mol Benzoxazolon-5-sulfochlorid mit ι Mol 4, 4'-Diaminodiphenyl in Dioxan unter Pyridinzusatz kondensiert werden (vgl. Beispiel 1) Die Oxazolonringspaltung bei dem Kondensationsprodukt und die Diazotierung des erhaltenen N, N'-bis - (3"- amid - 4"- oxy benzol - τ"- sulfonyl) -4, 4'- diaminodiphenyl erfolgen analog wie bei der Verbindung Formel 1.
Das bis-Chinondiazid bildet einen gelbgefärbten feinkörnigen Niederschlag, der sich oberhalb 2000 dunkel färbt, ohne zu schmelzen.
5. Auf eine mechanisch aufgerauhte Aluminiumfolie wird eine 2°/oige Auflösung der Diazoverbindung mit der Formel 5 in Dioxan aufgeschleudert und die Schicht gut getrocknet. Die sensibilisierte Folie wird mit der Bogenlampe unter einer negativen Vorlage belichtet. Durch Entwicklung der belichteten Folie mit einer Lösung, bestehend aus 50 g Calciumchlorid, 75 ecm Wasser und 308 ecm Äthylalkohol, erhält man von der negativen Vorlage ein positives gelbbraungefärbtes Bild. Danach wird die Platte mit i°/oiger Phosphorsäure kurz nachbehandelt und kann mit fetter Farbe eingefärbt werden.
Die Darstellung der Diazoverbindung mit der Formel 5 kann erfolgen, indem ar-2-Nitroi-tetralol-4-sulfosäure (»Journal of the Chemical Society«, 1918, S. 907) katalytisch zur ar-2-Amino-3.0 i-tetralol-4-sulfosäure reduziert und daraus durch Diazotierung mit Salzsäure und Natriumnitrit die 5, 6, 7, 8-Tetrahydro-naphthochinon-(i, 2)-diazid-(2)-4-sulfosäure hergestellt wird, Das aus der SuIfosäure durch Einwirkung von Chlorsulfonsäure erhaltene 5, 6, 7, 8-Tetrahydro-naphthochinon-(i, 2)-diazid-(2)-4"Sulfochlorid wird mit der molekularen Menge 4-Oxybiphenyl in Dioxan unter Zusatz von Sodalösung zum Q'-[5, 6, 7, 8-Tetrahydro-naphthochinon-(i, 2)-diazid-(2)-4-sulfonyl]-4'-oxybiphenyl umgesetzt; feiner, gelbbrauner Niederschlag. Die Herstellung der Verbindung ist ausführlicher beschrieben im Beispiel 6 des Patents 894 959.
6. Eine 2°/oige Lösung der Diazoverbindung mit der Formel 6 in Glykolmonomethyläther wird auf eine Aluminiumfolie wie im vorhergehenden Beispiel aufgebracht. Die Schicht wird mit Warmluft gut getrocknet und anschließend unter einer negativen Vorlage belichtet. Die Entwicklung der Kopie erfolgt mit einer Lösung von 20 ecm Triglykol in 80 ecm Wasser. Danach wird die Platte mit i°/oiger Phosphorsäure nochmals kurz behandelt und kann nach dem Einfärben mit fetter Farbe zum Drucken verwendet werden.
Zur Darstellung der Diazoverbindung mit der Formel 6 wird Benzochinon-(i, 2)-diazid-(2)-4-sulfosäure durch Erwärmen mit der 4fachen Menge Chlorsulfonsäure bei 6o° in das Benzochinon-(1,2)-diazid-(2)-4-sulfochlorid übergeführt. Es schmilzt nach dem Umkristallisieren aus einem Dioxan-Wasser-Gemisch bei 109° unter Zersetzung.
2,2 Mol Benzochinon-(r, 2)-diazid-(2)-4-sulfo-
chlorid werden in Dioxan mit einer Lösung von 4-Amino-4'-oxy-biphenyl in Dioxan in Gegenwart von Pyridin versetzt. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels bei niedriger Temperatur im Vakuum erhält man nach längerem Digerieren des Abdampfrückstandes mit Wasser das N, O-Di-[benzochinon-(1", 2") -diazid- (2") -4"-sulfonyl] 4-oxy-4'-amino-biphenyl in Form eines braungefärbten Pulvers. Beim Erhitzen im Kapillar- röhrchen sintert die Verbindung über ioo° langsam und färbt sich dunkel.
7. Mit einer 2°/oigen Lösung der Diazoverbindung von der Formel 7 in Glykolmonomethyläther wird eine angerauhte Aluminiumfolie auf einer Schleuder beschichtet. Die gut getrocknete Folie wird unter einer Vorlage mit einer Bogenlampe belichtet. Durch Baden der Kopie in einer Entwicklerlösung aus 50 g Calciumchlorid, 75 ecm Wasser und 40 ecm Äthylalkohol wird die Diazoverbindung an den vom Licht nicht getroffenen Stellen entfernt. Nach kurzer Nachbehandlung mit i°/oiger Phosphorsäure kann das Bild mit fetter Farbe eingefärbt werden und ist druckfertig.
Um die Diazoverbindung mit der Formel 7 herzustellen, setzt man Benzoxazolon-5-sulfoehlorid (r,2 Mol) mit 2-Amino-fluoren (1 Mol) in Dioxan unter Pyridinzusatz um. Das Benzoxazolon-5-(N-2'-fLuoirenyl)-sulfonamid wird aus Eisessig umkristallisiert und schmilzt bei 2820 unter Zersetzung. Der Oxazolonring wird durch Erhitzen mit 20%iger Natronlauge verseift und das nach dem Ansäuern mit Salzsäure erhaltene Chlorhydrat des 2-Amino-i-0'Xy-benzol-4-(N-2'-fluorenyl)-sulfonamids in salzsaurer Suspension mit Natriumnitrit diazotiert. Die Diazoverbindung schmilzt bei 211 o° unter Zersetzung nach vorhergehender Dunkelfärbung.
8. Eine Aluminiumfolie wird mit einer 2°/oigen Lösung der Diazoverbindung mit der Formel 8 in Methyläthylketon beschichtet und getrocknet. Unter einer Filmvorlage werden mit dem sensibilisierten Material Kopien hergestellt. Das Bild wird mit einer Lösung entwickelt, die aus 50 g Calciumchlorid, 75 ecm Wasser und 44 ecm Äthylalkohol hergestellt ist, und anschließend nochmals kurz mit i°/oiger Phosphorsäure nachbehandelt. Danach kann die Kopie mit fetter Farbe eingefärbt und zum Drucken verwendet werden.
Zur Herstellung der Diazoverbindung mit der Formel 8 wird Naphthochinon-(i, 2)-diazid-(2)-5-sulfochlorid mit der öfachen Menge Glykol 3 bis S Minuten am siedenden Wasserbad erhitzt. Bei der raschen Abkühlung des Reaktionsgemi'sches kristallisiert das O-[Naphthochinon-(i, 2)-diazid-(2)-5-sulfonyl]-glykol in braungelben Prismen aus und wird durch Zugabe von Wasser-vollends ausgefällt. Aus warmem Eisessig kristallisiert, chmilzt die Diazoverbindung bei 1360 unter Zersetzung.
9. Eine Aluminiumfolie wird mit einer 2°/»igen •lykolmonomethylätherlösung der Diazoverbindung von der Formel 9 beschichtet. Die Schicht wird durch scharfes Trocknen mit einem Warmluftapparat vom Lösungsmittel befreit. Nach der Belichtung der sensibilisierten Folie hinter einer
negativen Vorlage wird die Folie mit einem Gemisch von 75 ecm Isopropylalkohol und 25 ecm Wasser 1 bis 1,5 Minuten entwickelt. Nach kurzem Tamponieren mit i°/oiger Phosphorsäure wird das Bild mit fetter Farbe eingefärbt.
Zur Darstellung der Diazoverbindung mit der Formel 9 wird 5-Methyl-benzochinon-(i, 2)-diazid-(2) -4-sulfosäure durch Einwirkung von Chlorsulfonsäure in das Sulfosäurechlorid übergeführt, das, aus Dioxan—Wasser umkristallisiert, bei iii° unter Zersetzung schmilzt.
2,2 Mol des Sulfochlorids werden, in Dioxan gelöst, in eine Lösung von 1 Mol 4,4'-Dioxydiphenylsulfon in Wasser-Dioxan-Mischung, die die erforderliche Menge Soda enthält, eingetropft. Das O, O'-Di-[5"-methyl-benzochinon-(i", 2")-diazid- (2") -4"- sulfonyl] -4, 4'-dioxy-diphenylsulfon scheidet sich zunächst als braunes Öl ab und erstarrt dann sehr schnell kristallin. Es ist aus Eisessig—Wasser umkristallisierbar und verkohlt beim Erhitzen im Schmelzpunktröhrchen über 2000 langsam, ohne zu schmelzen.
10. 2 Teile der Diazoverbindung von der Formel 10 werden in einem Gemisch aus 50 Teilen Glykolmonomethyläther und 50 Teilen Dioxan gelöst; mit dieser Lösung wird eine Aluminiumfolie beschichtet. Die gut getrocknete Diazoschicht wird unter einer Vorlage belichtet und etwa 1 Minute lang mit einer Auflösung von 50 g Calciumchlorid in 75 ecm Wasser und 44 ecm Äthylalkohol tamponiert. Nach kurzer Nachbehandlung mit i%iger Phosphorsäure kann das Bild mit fetter Farbe eingefärbt werden und ist zum Drucken fertig. Um die Diazoverbindung mit der Formel 10 herzustellen, werden 2,2 Mol 7-Methylbenzoxazolon-5-sulfochlorid mit ι Mol 4,4'-Diaminodiphenylmethan in Dioxanlösung unter Pyridinzusatz kondensiert und verseift (vgl. Beispiel 1). Beim Ansäuern der Verseifungsflüssigkeit erhält man eine feinkörnige Suspension des Chlorhydrates von N, N'- Di - (6" - methyl - 2" - amino - ι" - oxybetizol-4"-sulfonyl) -4,4'-diaminodiphenyl, die mit Natriumnitritlösung in das bis-Chinondiazid übergeht, das ein gelbgefärbtes Pulver ist und bei etwa 22O° unter Zersetzung schmilzt.
11. Zur Beschichtung einer mechanisch aufgerauhten Aluminiumfolie verwendet man eine i,5°/oiige Methylglykollösung der Diazoverbindung mit der Formel 11 (N-äthyl-/?-naphthylamid der Naphthochinon-(i, 2)-diazid-(2)-5-sulfosäure). Die Folie wird nach dem Trocknen der Schicht unter einem Negativ belichtet. Die Entwicklung zu einer positiven Druckform wird mit einer Lösung aus gleichen Teilen Glykolmonomethyläther und Wasser vorgenommen. Ähnliche Resultate erhält man, wenn man zum Sensibilisieren eine i,5°/oige Glykolmonomethylätherlösung der Diazoverbindung mit der Formel 12 (/?-Naphthol-ester der Naphthochinone, 2)-diazid-(2)-5-sulfosäure) oder der Diazoverbindung mit der Formel 13 (mit 2 Mol Naphthochinonei, 2)-diazid-(2)-5-sulfosäure verestertes Hydrochinon) benutzt und im übrigen in gleicher Weise verfährt
Zur Darstellung der Diazoverbindung mit der Formel 11 wird eine Lösung von 3,4 Teilen N-Äthyl-2-amino-naphthalin in einer Mischung aus 20 Teilen Dioxan und 20 Teilen Wasser mit einer Lösung von 6 Teilen Naphthochinon-(1, 2)-diazid-(2)-5-sulfochlorid in 25 Teilen Dioxan gemischt und bei 50 bis 6o° langsam mit 26 ecm Sodalösung (io°/oig) versetzt. Es scheidet sich ein öl ab. Man läßt erkalten, saugt das erstarrte öl ab und wäscht es zuerst mit 5o%igem Dioxan und dann mit Wasser. Das Produkt wird dann mit verdünnter Salzsäure (1 :4) warm ausgezogen, abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Schmelzpunkt 1410 unter Zersetzung.
Um die Diazoverbindung mit der Formel 12 herzustellen, werden 6 Teile Naphthochinon-(1, 2) - diazid - (2) - 5 - sulfochlorid und 3 Teile /J-Naphthol in 50 Teilen Wasser aufgeschlämmt und unter Schütteln langsam mit 15 ecm Sodalösung (io°/oig) versetzt. Man gibt schließlich noch 8 Teile NaOH (io°/oig) zu und saugt das entstandene gelbe Produkt ab, das mit Sprit ausgewaschen und aus wenig Benzol umkristallisiert wird. Schmelzpunkt 154,5° unter Zersetzung.
Die Diazoverbindung mit der Formel 13 wird hergestellt, indem man 6 Teile Naphthochinon-(1, 2)-diazid-(2)-5-sulfochlorid in 60 Teilen Wasser anschlämmt und 1,1 Teile Hydrochinon zugibt. Dann werden unter Erwärmen 8 Teile NaOH (io°/oig) zugegeben, bis die alkalische Reaktion bestehenbleibt. Das Reaktionsgemisch wird kongosauer gestellt, der entstandene Niederschlag abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen. Das erhaltene Produkt wird erst mit verdünnter Salzsäure, dann mit 5°/oiger NaOH ausgezogen, mit Wasser gewaschen, getrocknet und aus Benzol umkristallisiert. Schmelzpunkt 132,5°.
12. Eine Aluminiumfolie wird mit einer 2°/oigen Glykolmonomethylätherlösung der Diazoverbindung mit der Formel 14 (2', 4'-Dichlorphenolester der Naphthochinon-(i, 2)-diazid-(2)-5-sulfosäure) " beschichtet, getrocknet und unter einem Negativ belichtet. Die belichtete Folie wird dann mit einer Lösung von 50 Teilen Chlorcalcium in 75 Teilen Wasser und 45 Teilen Sprit entwickelt.
Zur Darstellung der Diazoverbindung mit der Formel 14 wird eine Lösung von 2,9 Teilen 2,4-Dichlorphenol in 20 Teilen Dioxan und 10 Teilen Wasser bei Zimmertemperatur mit einer Lösung von 5,4Teilen Naphthochinon-(i, 2)-diazid-(2)-5-sulfochlorid in 25 Teilen Dioxan versetzt. Bei 50 bis 6o° werden langsam 22 Teile Sodalösung (io°/oig) zu dem Reaktionsgemisch gegeben, das schließlich alkalisch reagieren muß. Es scheidet sich ein öl ab, das bald erstarrt und dann filtriert, mit 5o%igem Dioxan, anschließend mit Wasser gewaschen und getrocknet wird. Schmelzpunkt iao 152° unter Zersetzung.
13. Eine angerauhte Aluminiumfolie wird mit einer 1,5 %igen Glykolmonomethylätherlösung der Diazoverbindung mit der Formel 15 (mit 3 Mol Naphthochinon-(i, 2)-diazid-(2)-5-sulfosäure verestertes 2,4,4'-Trioxydiphenyl) beschichtet, ge-
trocknet, unter einem Negativ belichtet und mit Tetrahydronaphthalin entwickelt. Man erhält eine positive Druckform. Die unbelichtete Schicht besitzt gute Lagerfähigkeit.
Man stellt die Diazoverbindung mit der Formel 15 her, indem eine Lösung von 1,5 Teilen 2, 4, 4'-Trio'Xydiphenyl in 15 Teilen Dioxan mit einer kalten Lösung von 7 Teilen Naphthochinon-(1, 2)-diazid-(2)-5-sulfochlorid in 25 Teilen Dioxan und dann mit 10 Teilen Wasser versetzt wird. Man gibt unter Schütteln und mäßigem Erwärmen 30 Teile Sodalösung (io°/»ig) zu der Mischung hinzu, bis die alkalische Reaktion erhalten bleibt: Das Reaktionsprodukt fällt zunächst schmierig an und wird nach Zugabe von Wasser fest. Es wird filtriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das Produkt beginnt bei 95 ° zu sintern und färbt sich bei weiterem Erhitzen dunkel.
14. Die lichtempfindliche Substanz des Beispiels 13 wird durch die Diazoverbindung mit der Formel 16 (Umsetzungsprodukt von 1 Mol Naphthochinon-(i, 2)-diazid-(2)-5-sulfochlorid mit 1 Mol i-Oxy-5-benzoylamino-naphthalin) ersetzt. Man entwickelt die belichtete Schicht mit Xylol und verfährt im übrigen wie im Beispiel 13.
Zur Darstellung der Diazoverbindung mit der Formel 16 wird eine Lösung von 5,3 Teilen N-Benzoyl-i, 5-aminonaphthol in einem Gemisch aus 40 Teilen Dioxan und 20 Teilen Wasser mit einer Lösung von 6 Teilen Naphthochinon-(1, 2)-diazid-(2)-5-sulfochlorid in 25 Teilen Dioxan versetzt. Bei 50 bis 6o° werden 25 Teile Sodalösung (io°/oig) zu dem Reaktionsgemisch zugegeben, das dann über Nacht im Eisschrank stehenbleibt. Ein öl scheidet sich ab, das nach Zugabe von etwas Wasser und 5 Teilen NaOH (io°/oig) fest wird. Man filtriert das fest gewordene Kondensationsprodukt, wäscht es mit Wasser neutral und trocknet es. Schmelzpunkt 117 bis iig° unter Zersetzung.
15. Auf eine mechanisch aufgerauhte Aluminiumfolie wird eine Auflösung von 1 Teil der Diazoverbindung mit der Formel 17 (o-Chinondiazid aus dem 2-Amino-i-oxybenzol-6-carbonsäure-|e-naphthylester) in 50 Teilen Dioxan aufgeschleudert und die Schicht gut mit Warmluft getrocknet. Die sensibilisierte Folie wird hinter einer Vorlage belichtet und die Kopie anschließend mit einer 5o°/oigen wäßrigen Äthylalkohollösung entwickelt. Nach kurzer Nachbehandlung mit 5°/oiger Phosphorsäure kann das Bild mit fetter Farbe eingefärbt und zum Drucken verwendet werden. Man erhält von einer negativen Vorlage eine positive Druckform.
16. Eineunter Erwärmen hergestellte und filtrierte i°/oige Lösung der Diazoverbindung von der Formel 18 in einem Gemisch aus 5 Teilen GIykolmonomethyläther und 1 Teil Pyridin wird auf eine Aluminiumfolie aufgeschleudert und' getrocknet. Nach Belichtung der sensibilisierten Folie unter einer transparenten Vorlage erhält man ein schwachrot gefärbtes Bild. Die an den nicht vom Licht getroffenen Stellen der Schicht vorhandene Diazoverbindung wird mit einer Lösung von 50 g Calciumchlorid in 75 ecm Wasser und 44 ecm Äthylalkohol durch Tamponieren mittels eines Wattebausches entfernt. Anschließend wird die entwickelte Folie mit i°/oiger Phosphorsäure kurze Zeit überwischt. Man erhält ein säurefestes negatives Bild der Vorlage, das mit fetter Farbe eingefärbt werden kann.

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE:
    i. Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von Diazoverbindungen nach Patent 854 890, dadurch gekennzeichnet, daß man zwecks Herstellung von positiven Bildern nach negativen Vorlagen oder negativen Bildern nach positiven Vorlagen die unter der Vorlage belichtete Schicht mit einem organischen Lösungsmittel oder Mischungen von mehreren, gegebenenfalls in Gegenwart von Wasser, evtl. auch von Salzen, ohne nachträgliche Erwärmung behandelt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß lichtempfindliche Schichten verwendet werden, welche als lichtempfindliche Substanzen Ester bzw. Amide von Sulfosäuren oder Carbonsäuren der ortho-Chinondiazide der Benzol- und Naphthalinreihe gemäß den Patenten 865 109, 879 203, 888 204 und 894 959 enthalten.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß lichtempfindliche Schichten verwendet werden, die wasserunlösliche Azofarbstoffe, deren Molekül wenigstens einen Rest eines ortho-Chinondiazids enthält und in dem außerdem noch wenigstens eine auxochrome Gruppe zur Azogruppe enthalten ist (Patent 876202), als lichtempfindliche Substanz enthalten.
    Hierzu 2 Blatt Zeichnungen
    © 9581 1.55
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DENDAT907739D DE907739C (de) 1949-07-23 Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von Diazoverbindungen und dafuer verwendbares lichtempfindliches Material
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DENDAT879203D DE879203C (de) 1949-07-23 Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von Diazoverbindungen
NL78797D NL78797C (de) 1949-07-23
DEP49803D DE854890C (de) 1949-07-23 1949-07-24 Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von Diazoverbindungen
DEO205A DE865109C (de) 1949-07-23 1949-12-28 Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von Diazoverbindungen
AT171431D AT171431B (de) 1949-07-23 1950-07-19 Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von Diazoverbindungen und dafür verwendbares lichtempfindliches Material
CH295106D CH295106A (de) 1949-07-23 1950-07-21 Lichtempfindliches Material zur photomechanischen Herstellung von druckfähigen Bildern, insbesondere von Druckformen.
FR1031581D FR1031581A (fr) 1949-07-23 1950-07-21 Procédé diazotypique et matériel photosensible pour sa réalisation
GB18320/50A GB699412A (en) 1949-07-23 1950-07-21 Improvements relating to diazotype processes and materials for producing photomechanical printing plates
CH292832D CH292832A (de) 1949-07-23 1950-07-21 Verfahren zur Herstellung von druckfähigen Bildern, insbesondere von Druckformen für das graphische Gewerbe, mit Hilfe von Diazoverbindungen.
DEO940A DE888204C (de) 1949-07-23 1950-08-01 Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von Diazoverbindungen, und dafuer verwendbares lichtempfindliches Material
GB31294/50A GB706028A (en) 1949-07-23 1950-12-22 Improvements relating to diazotype processes and materials for producing photo-mechanical printing plates
FR60499D FR60499E (fr) 1949-07-23 1950-12-26 Procédé diazotypique et matériel photosensible pour sa réalisation
CH302817D CH302817A (de) 1949-07-23 1950-12-27 Lichtempfindliches Material zur photomechanischen Herstellung von druckfähigen Bildern, besonders Druckformen.
AT177053D AT177053B (de) 1949-07-23 1950-12-27 Verfahren zur Herstellung von Kopien, insbesondere von Druckformen mit Hilfe von Diazoverbindungen und dafür verwendbares lichtempfindliches Material
DEK8877A DE894959C (de) 1949-07-23 1951-02-02 Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von Diazoverbindungen und dafuer verwendbares Material
DEK16195A DE928621C (de) 1949-07-23 1951-03-24 Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von wasserunloeslichen Diazoverbindungen
DEK9441A DE922506C (de) 1949-07-23 1951-03-24 Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von wasserunloeslichen Diazoverbindungen
FR62126D FR62126E (fr) 1949-07-23 1951-07-24 Procédé diazotypique et matériel photo-sensible pour sa réalisation
AT179194D AT179194B (de) 1949-07-23 1951-07-30 Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von Diazoverbindungen und dafür verwendbares lichtempfindliches Material
CH308002D CH308002A (de) 1949-07-23 1951-07-31 Verfahren zur Herstellung von druckfähigen Bildern, insbesondere von Druckformen für das graphische Gewerbe, mit Hilfe von Diazoverbindungen.
GB18130/51A GB708834A (en) 1949-07-23 1951-07-31 Improvements relating to processes and materials for use in printing, with the application of diazo compounds
AT181493D AT181493B (de) 1949-07-23 1952-01-25 Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von Diazoverbindungen und dafür verwendbares lichtempfindliches Material
GB2445/52A GB729746A (en) 1949-07-23 1952-01-29 Improvements relating to diazotype processes and materials for producing photomechanical printing plates
FR63606D FR63606E (fr) 1949-07-23 1952-01-30 Procédé diazotypique et matériel photosensible pour sa réalisation
CH306897D CH306897A (de) 1949-07-23 1952-02-01 Lichtempfindliches Material zur photomechanischen Herstellung von druckfähigen Bildern, insbesondere von Druckformen.
GB7433/52A GB723242A (en) 1949-07-23 1952-03-21 Improvements relating to processes for making reproductions, especially printing plates, with the application of diazo compounds
FR63708D FR63708E (fr) 1949-07-23 1952-03-21 Procédé diazotypique et matériel photosensible pour sa réalisation
GB7434/52A GB732544A (en) 1949-07-23 1952-03-21 Improvements relating to processes for making reproductions especially printing plates, with the application of diazo compounds
AT189925D AT189925B (de) 1949-07-23 1952-03-22 Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von Diazoverbindungen und dafür verwendbares lichtempfindliches Material
FR64118D FR64118E (fr) 1949-07-23 1952-03-22 Procédé diazotypique et matériel photosensible pour sa réalisation
AT184821D AT184821B (de) 1949-07-23 1952-03-22 Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von Diazoverbindungen
AT198127D AT198127B (de) 1949-07-23 1952-03-22 Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von wasserunlöslichen Diazoverbindungen
CH315139D CH315139A (de) 1949-07-23 1952-03-24 Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von wasserunlöslichen Diazoverbindungen
CH318851D CH318851A (de) 1949-07-23 1952-03-24 Verfahren zur Herstellung von druckfähigen Bildern, besonders Druckformen für das graphische Gewerbe, mit Hilfe von Diazoverbindungen
CH317504D CH317504A (de) 1949-07-23 1952-03-24 Verfahren zur Herstellung von druckfähigen Bildern, besonders Druckformen für das graphische Gewerbe, mit Hilfe von Diazoverbindungen
FR64119D FR64119E (fr) 1949-07-23 1952-03-24 Procédé diazotypique et matériel photosensible pour sa réalisation
FR64216D FR64216E (fr) 1949-07-23 1952-11-25 Procédé diazotypique et matériel photo-sensible pour sa réalisation
GB30289/52A GB774272A (en) 1949-07-23 1952-11-28 Process for the manufacture of photomechanical printing plates and light-sensitive material suitable for use therein
AT201430D AT201430B (de) 1949-07-23 1952-11-28 Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von Diazoverbindungen und dafür verwendbares lichtempfindliches Material
FR65465D FR65465E (fr) 1949-07-23 1952-12-04 Procédé diazotypique et matériel photo-sensible pour sa réalisation
CH316606D CH316606A (de) 1949-07-23 1952-12-13 Lichtempfindliches Material zur photomechanischen Herstellung von druckfähigen Bildern, besonders Druckformen
US715220A US3046116A (en) 1949-07-23 1958-02-14 Light sensitive material for printing and process for making printing plates
US715222A US3046118A (en) 1949-07-23 1958-02-14 Process of making printing plates and light sensitive material suitable for use therein
US715221A US3046117A (en) 1949-07-23 1958-02-14 Light sensitive material for printing and process for making printing plates
US718477A US3046123A (en) 1949-07-23 1958-03-03 Process for making printing plates and light sensitive material for use therein
US718431A US3046122A (en) 1949-07-23 1958-03-03 Process of making printing plates and light sensitive material suitable for use therein
US791161A US3064124A (en) 1949-07-23 1959-02-04 Fluorescent luminaire
US163874A US3046110A (en) 1949-07-23 1962-01-02 Process of making printing plates and light sensitive material suitable for use therein
US163875A US3046111A (en) 1949-07-23 1962-01-02 Process of making quinone diazide printing plates

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3130047A (en) * 1959-01-15 1964-04-21 Azoplate Corp Presensitized printing plates comprising naphthoquinone-1, 2-diazide reproduction layers
US3201241A (en) * 1960-07-29 1965-08-17 Azoplate Corp Developer for diazo-type printing plates and the use thereof

Families Citing this family (210)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE510563A (de) * 1949-07-23
US3046124A (en) * 1949-07-23 1962-07-24 Azoplate Corp Process for the manufacture of printing plates and light-sensitive material suitablefor use therein
US3046119A (en) * 1950-08-01 1962-07-24 Azoplate Corp Light sensitive material for printing and process for making printing plates
BE512485A (de) * 1951-06-30
US2767092A (en) * 1951-12-06 1956-10-16 Azoplate Corp Light sensitive material for lithographic printing
BE516716A (de) * 1952-01-05 1900-01-01
NL179697B (nl) * 1952-08-16 Philips Nv Inrichting voor het ontsteken en voeden van een gasen/of dampontladingslamp.
GB742557A (en) * 1952-10-01 1955-12-30 Kalle & Co Ag Light-sensitive material for photomechanical reproduction and process for the production of images
DE938233C (de) * 1953-03-11 1956-01-26 Kalle & Co Ag Lichtempfindliches Material fuer die photomechanische Herstellung von Druckformen
US2907655A (en) * 1953-09-30 1959-10-06 Schmidt Maximilian Paul Light-sensitive material for the photo-mechanical reproduction and process for the production of images
NL96545C (de) * 1954-03-12 1900-01-01
BE536993A (de) * 1954-04-03
NL196090A (de) * 1954-04-03
NL95406C (de) * 1954-08-20
BE540225A (de) * 1954-08-20
DE949383C (de) * 1954-08-26 1956-09-20 Kalle & Co Ag Lichtempfindliche Metallfolie fuer die Druckplattenherstellung, welche mit Diazosulfonaten lichtempfindlich gemacht ist
US3029146A (en) * 1955-02-25 1962-04-10 Azoplate Corp Reproduction material
NL204620A (de) * 1955-02-25
US3046114A (en) * 1955-03-01 1962-07-24 Azoplate Corp Diazo compounds and printing plates manufactured therefrom
NL102742C (de) * 1956-09-25
US3019105A (en) * 1957-02-28 1962-01-30 Harris Intertype Corp Treatment of diazo-sensitized lithographic plates
NL104507C (de) * 1957-08-03
US2975053A (en) * 1958-10-06 1961-03-14 Azoplate Corp Reproduction material
NL247299A (de) * 1959-01-14
NL129162C (de) * 1959-01-17
NL247588A (de) * 1959-01-21
US3126281A (en) * 1959-02-04 1964-03-24 Formula
DE1114705C2 (de) * 1959-04-16 1962-04-12 Kalle Ag Lichtempfindliche Schichten fuer die photomechanische Herstellung von Druckformen
BE593836A (de) * 1959-08-05
NL131386C (de) * 1959-08-29
NL130926C (de) * 1959-09-04
US3086861A (en) * 1960-07-01 1963-04-23 Gen Aniline & Film Corp Printing plates comprising ink receptive azo dye surfaces
BE613039A (de) * 1961-01-25
NL289167A (de) * 1961-10-13
US3260599A (en) * 1962-11-19 1966-07-12 Minnesota Mining & Mfg Vesicular diazo copy-sheet containing photoreducible dye
US3210531A (en) * 1963-03-18 1965-10-05 Samuel M Neely Outdoor floodlighting assembly
CA774047A (en) * 1963-12-09 1967-12-19 Shipley Company Light-sensitive material and process for the development thereof
US3331944A (en) * 1965-03-02 1967-07-18 Electro Therm Plug-in heating element assembly
US3387975A (en) * 1965-03-10 1968-06-11 Sony Corp Method of making color screen of a cathode ray tube
GB1116737A (en) * 1966-02-28 1968-06-12 Agfa Gevaert Nv Bis-(o-quinone diazide) modified bisphenols
NL136645C (de) * 1966-12-12
US3635709A (en) * 1966-12-15 1972-01-18 Polychrome Corp Light-sensitive lithographic plate
US3984250A (en) * 1970-02-12 1976-10-05 Eastman Kodak Company Light-sensitive diazoketone and azide compositions and photographic elements
GB1347759A (en) * 1971-06-17 1974-02-27 Howson Algraphy Ltd Light sensitive materials
JPS5539825B2 (de) * 1972-05-12 1980-10-14
JPS5024641B2 (de) * 1972-10-17 1975-08-18
US4024122A (en) * 1973-02-12 1977-05-17 Rca Corporation Method of purifying 2,4-bis(6-diazo-5,6-dihydro-5-oxo-1-naphthalenesulfonyloxy benzophenone)
US3852771A (en) * 1973-02-12 1974-12-03 Rca Corp Electron beam recording process
US3950173A (en) * 1973-02-12 1976-04-13 Rca Corporation Electron beam recording article with o-quinone diazide compound
DE2331377C2 (de) * 1973-06-20 1982-10-14 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Lichtempfindliches Kopiermaterial
US4169108A (en) * 1973-08-16 1979-09-25 Sterling Drug Inc. 5(OR 6)-[(Substituted-amino)alkyl]-2,3-naphthalenediols
US4327022A (en) * 1973-08-16 1982-04-27 Sterling Drug Inc. Heterocyclic alkyl naphthols
US4139384A (en) * 1974-02-21 1979-02-13 Fuji Photo Film Co., Ltd. Photosensitive polymeric o-quinone diazide containing lithographic printing plate and process of using the plate
JPS5645127B2 (de) * 1974-02-25 1981-10-24
US4007047A (en) * 1974-06-06 1977-02-08 International Business Machines Corporation Modified processing of positive photoresists
GB1513368A (en) * 1974-07-08 1978-06-07 Vickers Ltd Processing of radiation-sensitive members
DE2530502C2 (de) * 1974-07-22 1985-07-18 American Hoechst Corp., Bridgewater, N.J. Verfahren zum gleichzeitigen Entwickeln und Konservieren von Druckplatten sowie dafür geeignete Behandlungslösung
DE2447225C2 (de) * 1974-10-03 1983-12-22 Ibm Deutschland Gmbh, 7000 Stuttgart Verfahren zum Ablösen von positiven Photolack
US4005437A (en) * 1975-04-18 1977-01-25 Rca Corporation Method of recording information in which the electron beam sensitive material contains 4,4'-bis(3-diazo-3-4-oxo-1-naphthalene sulfonyloxy)benzil
CA1085212A (en) * 1975-05-27 1980-09-09 Ronald H. Engebrecht Use of volatile carboxylic acids in improved photoresists containing quinone diazides
DE2529054C2 (de) * 1975-06-30 1982-04-29 Ibm Deutschland Gmbh, 7000 Stuttgart Verfahren zur Herstellung eines zur Vorlage negativen Resistbildes
US4148654A (en) * 1976-07-22 1979-04-10 Oddi Michael J Positive acting photoresist comprising diazide ester, novolak resin and rosin
DE2641099A1 (de) * 1976-09-13 1978-03-16 Hoechst Ag Lichtempfindliche kopierschicht
DE2641100A1 (de) * 1976-09-13 1978-03-16 Hoechst Ag Lichtempfindliche kopierschicht
US4059449A (en) * 1976-09-30 1977-11-22 Rca Corporation Photoresist containing a thiodipropionate compound
GB1604652A (en) * 1977-04-12 1981-12-16 Vickers Ltd Radiation sensitive materials
US4263387A (en) * 1978-03-16 1981-04-21 Coulter Systems Corporation Lithographic printing plate and process for making same
DE2828037A1 (de) * 1978-06-26 1980-01-10 Hoechst Ag Lichtempfindliches gemisch
US4207107A (en) * 1978-08-23 1980-06-10 Rca Corporation Novel ortho-quinone diazide photoresist sensitizers
DE2948324C2 (de) * 1978-12-01 1993-01-14 Hitachi, Ltd., Tokio/Tokyo Lichtempfindliches Gemisch, enthaltend eine Bisazidverbindung, und Verfahren zur Bildung von Mustern
JPS561933A (en) * 1979-06-18 1981-01-10 Ibm Resist composition
US4284706A (en) * 1979-12-03 1981-08-18 International Business Machines Corporation Lithographic resist composition for a lift-off process
DE3040157A1 (de) * 1980-10-24 1982-06-03 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Lichtemopfindliches gemisch und damit hergestelltes lichtempfindliches kopiermaterial
DE3100077A1 (de) * 1981-01-03 1982-08-05 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Lichtempfindliches gemisch, das einen naphthochinondiazidsulfonsaeureester enthaelt, und verfahren zur herstellung des naphthochinondiazidsulfonsaeureesters
US4431724A (en) * 1981-01-07 1984-02-14 Ovchinnikov Jury M Offset printing plate and process for making same
DE3100856A1 (de) * 1981-01-14 1982-08-12 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Lichtempfindliches gemisch auf basis von o-napthochinondiaziden und daraus hergestelltes lichtempfindliches kopiermaterial
JPS57163234A (en) * 1981-04-01 1982-10-07 Fuji Photo Film Co Ltd Photosensitive composition
DE3124936A1 (de) * 1981-06-25 1983-01-20 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Lichtempfindliches gemisch auf basis von o-naphthochinondiaziden und daraus hergestelltes lichtempfindliches kopiermaterial
DE3127754A1 (de) * 1981-07-14 1983-02-03 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Lichtempfindliches gemisch auf basis von o-naphthochinondiaziden und daraus hergestelltes lichtempfindliches kopiermaterial
US4499171A (en) * 1982-04-20 1985-02-12 Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. Positive type photosensitive resin composition with at least two o-quinone diazides
JPS59165053A (ja) * 1983-03-11 1984-09-18 Japan Synthetic Rubber Co Ltd ポジ型感光性樹脂組成物
DE3220816A1 (de) * 1982-06-03 1983-12-08 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Lichtempfindliche komponenten fuer positiv arbeitende fotoresistmaterialien
GB2127175A (en) * 1982-09-07 1984-04-04 Letraset International Ltd Manufacture of signs
US4474864A (en) * 1983-07-08 1984-10-02 International Business Machines Corporation Method for dose calculation of photolithography projection printers through bleaching of photo-active compound in a photoresist
US4626491A (en) * 1983-10-07 1986-12-02 J. T. Baker Chemical Company Deep ultra-violet lithographic resist composition and process of using
JPS6088942A (ja) * 1983-10-21 1985-05-18 Fuji Photo Film Co Ltd 感光性組成物
IT1169682B (it) * 1983-11-08 1987-06-03 I M G Ind Materiali Grafici Sp Composizione per fotoriproduzioni
US4535393A (en) * 1983-11-10 1985-08-13 Jahabow Industries, Inc. Fluorescent lamp housing
EP0147596A3 (de) * 1983-12-30 1987-03-04 International Business Machines Corporation Positive lichtempfindliche lithographische Lackzusammensetzung
US4596763A (en) * 1984-10-01 1986-06-24 American Hoechst Corporation Positive photoresist processing with mid U-V range exposure
JPS61141441A (ja) * 1984-12-14 1986-06-28 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd ポジ型ホトレジスト組成物
GB8505402D0 (en) * 1985-03-02 1985-04-03 Ciba Geigy Ag Modified phenolic resins
JPS6149895A (ja) * 1985-06-24 1986-03-11 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 印刷板の形成方法
US5256522A (en) * 1985-08-12 1993-10-26 Hoechst Celanese Corporation Image reversal negative working O-naphthoquinone diazide and cross-linking compound containing photoresist process with thermal curing
US4929536A (en) * 1985-08-12 1990-05-29 Hoechst Celanese Corporation Image reversal negative working O-napthoquinone diazide and cross-linking compound containing photoresist process with thermal curing
US5217840A (en) * 1985-08-12 1993-06-08 Hoechst Celanese Corporation Image reversal negative working o-quinone diazide and cross-linking compound containing photoresist process with thermal curing treatment and element produced therefrom
US4684597A (en) * 1985-10-25 1987-08-04 Eastman Kodak Company Non-precipitating quinone diazide polymer containing photoresist composition with o-quinone diazide trisester as dissolution inhibitor
EP0227487B1 (de) * 1985-12-27 1992-07-15 Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. Strahlungsempfindliche positiv arbeitende Kunststoffzusammensetzung
DE3603578A1 (de) * 1986-02-06 1987-08-13 Hoechst Ag Neue bis-1,2-naphthochinon-2-diazid-sulfonsaeure- amide, ihre verwendung in einem strahlungsempfindlichen gemisch und strahlungsempfindliches kopiermaterial
US4737437A (en) * 1986-03-27 1988-04-12 East Shore Chemical Co. Light sensitive diazo compound, composition and method of making the composition
US5035976A (en) * 1986-05-02 1991-07-30 Hoechst Celanese Corporation Photosensitive article having phenolic photosensitizers containing quinone diazide and acid halide substituents
EP0244763B1 (de) * 1986-05-02 1993-03-10 Hoechst Celanese Corporation Positiv-arbeitendes lichtempfindliches Gemisch und daraus hergestelltes lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial
US4732836A (en) * 1986-05-02 1988-03-22 Hoechst Celanese Corporation Novel mixed ester O-quinone photosensitizers
US4732837A (en) * 1986-05-02 1988-03-22 Hoechst Celanese Corporation Novel mixed ester O-quinone photosensitizers
US4902785A (en) * 1986-05-02 1990-02-20 Hoechst Celanese Corporation Phenolic photosensitizers containing quinone diazide and acidic halide substituents
US5162510A (en) * 1986-05-02 1992-11-10 Hoechst Celanese Corporation Process for the preparation of photosensitive compositions containing a mixed ester o-quinone photosensitizer
US4871644A (en) * 1986-10-01 1989-10-03 Ciba-Geigy Corporation Photoresist compositions with a bis-benzotriazole
US4835085A (en) * 1986-10-17 1989-05-30 Ciba-Geigy Corporation 1,2-Naphthoquinone diazide sulfonyl ester compound with linking benzotriazole groups and light-sensitive composition with compound
DE3635303A1 (de) 1986-10-17 1988-04-28 Hoechst Ag Verfahren zur abtragenden modifizierung von mehrstufig aufgerauhten traegermaterialien aus aluminium oder dessen legierungen und deren verwendung bei der herstellung von offsetdruckplatten
JP2568827B2 (ja) * 1986-10-29 1997-01-08 富士写真フイルム株式会社 ポジ型フオトレジスト組成物
JPS63178228A (ja) * 1987-01-20 1988-07-22 Fuji Photo Film Co Ltd ポジ型フオトレジスト組成物
US5182183A (en) * 1987-03-12 1993-01-26 Mitsubishi Kasei Corporation Positive photosensitive planographic printing plates containing specific high-molecular weight compound and photosensitive ester of O-napthoquinonediazidosulfonic acid with polyhydroxybenzophenone
US4818658A (en) * 1987-04-17 1989-04-04 Shipley Company Inc. Photoactive esterification product of a diazooxide compound and a curcumin dye and photoresist materials with product
US5081001A (en) * 1987-05-22 1992-01-14 Hoechst Celanese Corporation Blocked monomer and polymers therefrom for use as photoresists
US4810613A (en) * 1987-05-22 1989-03-07 Hoechst Celanese Corporation Blocked monomer and polymers therefrom for use as photoresists
US4962171A (en) * 1987-05-22 1990-10-09 Hoechst Celanese Corporation Blocked monomer and polymers therefrom for use as photoresists
DE3718416A1 (de) * 1987-06-02 1988-12-15 Hoechst Ag Lichtempfindliches gemisch auf basis von 1,2-naphthochinondiaziden, daraus hergestelltes aufzeichnungsmaterial und dessen verwendung
DE3729034A1 (de) * 1987-08-31 1989-03-09 Hoechst Ag Lichtempfindliches gemisch auf basis von 1,2-naphthochinondiaziden und hiermit hergestelltes lichtempfindliches kopiermaterial
JPH07119374B2 (ja) * 1987-11-06 1995-12-20 関西ペイント株式会社 ポジ型感光性カチオン電着塗料組成物
US5024921A (en) * 1987-11-23 1991-06-18 Ocg Microelectronic Materials, Inc. Thermally stable light-sensitive compositions with o-quinone diazide and phenolic resin used in a method of forming a positive photoresist image
US4970287A (en) * 1987-11-23 1990-11-13 Olin Hunt Specialty Products Inc. Thermally stable phenolic resin compositions with ortho, ortho methylene linkage
US4837121A (en) * 1987-11-23 1989-06-06 Olin Hunt Specialty Products Inc. Thermally stable light-sensitive compositions with o-quinone diazide and phenolic resin
US5250669A (en) * 1987-12-04 1993-10-05 Wako Pure Chemical Industries, Ltd. Photosensitive compound
US4914000A (en) * 1988-02-03 1990-04-03 Hoechst Celanese Corporation Three dimensional reproduction material diazonium condensates and use in light sensitive
MX169700B (es) * 1988-06-13 1993-07-19 Sumitomo Chemical Co Composicion de capa protectora
DE3822522A1 (de) * 1988-07-04 1990-03-22 Hoechst Ag 1,2-naphthochinon-2-diazid-sulfonsaeureamide und lichtempfindliche gemische, die diese enthalten
US5248582A (en) * 1988-09-07 1993-09-28 Fuji Photo Film Co., Ltd. Positive-type photoresist composition
DE3837499A1 (de) * 1988-11-04 1990-05-23 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von substituierten 1,2-naphthochinon-(2)-diazid-4-sulfonsaeureestern und deren verwendung in einem strahlungsempfindlichen gemisch
DE3837500A1 (de) * 1988-11-04 1990-05-23 Hoechst Ag Neue, strahlungsempfindliche verbindungen, hiermit hergestelltes strahlungsempfindliches gemisch und aufzeichnungsmaterial
DE69029104T2 (de) 1989-07-12 1997-03-20 Fuji Photo Film Co Ltd Polysiloxane und positiv arbeitende Resistmasse
US5196517A (en) * 1989-10-30 1993-03-23 Ocg Microelectronic Materials, Inc. Selected trihydroxybenzophenone compounds and their use as photoactive compounds
US5219714A (en) * 1989-10-30 1993-06-15 Ocg Microelectronic Materials, Inc. Selected trihydroxybenzophenone compounds and their use in photoactive compounds and radiation sensitive mixtures
US5019478A (en) * 1989-10-30 1991-05-28 Olin Hunt Specialty Products, Inc. Selected trihydroxybenzophenone compounds and their use in photoactive compounds and radiation sensitive mixtures
US5075194A (en) * 1990-01-09 1991-12-24 Industrial Technology Research Institute Positive photoresist composition containing 4,4-diester, 4,5-diester, or 5,5-diester of spiroglycol and 1-oxo-2-diazonaphthalene-5-sulfonic acid chloride
US5238775A (en) * 1990-02-20 1993-08-24 Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. Radiation-sensitive resin composition
JP2865147B2 (ja) * 1990-06-20 1999-03-08 関西ペイント株式会社 ポジ型感光性電着塗料組成物
US5283155A (en) * 1991-01-11 1994-02-01 Sumitomo Chemical Company, Limited Positive resist composition comprising an alkali-soluble resin and a quinone diazide sulfonic acid ester of a hydroxy flavan derivative
JP2944296B2 (ja) 1992-04-06 1999-08-30 富士写真フイルム株式会社 感光性平版印刷版の製造方法
US5384228A (en) * 1992-04-14 1995-01-24 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Alkali-developable positive-working photosensitive resin composition
US5401605A (en) * 1992-08-12 1995-03-28 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Positive working photosensitive resin composition containing 1,2-naphthoquinone diazide esterification product of triphenylmethane compound
US5245518A (en) * 1992-09-04 1993-09-14 Jahabow Industries, Inc. Lighting system
JPH06342214A (ja) * 1993-04-09 1994-12-13 Mitsubishi Electric Corp 微細レジストパターンの形成方法
GB9326150D0 (en) * 1993-12-22 1994-02-23 Alcan Int Ltd Electrochemical roughening method
JPH0876380A (ja) 1994-09-06 1996-03-22 Fuji Photo Film Co Ltd ポジ型印刷版組成物
JP3290316B2 (ja) 1994-11-18 2002-06-10 富士写真フイルム株式会社 感光性平版印刷版
US5467260A (en) * 1995-03-20 1995-11-14 Jahabow Industries, Inc. Lens retainer system for a showcase light
US5618932A (en) * 1995-05-24 1997-04-08 Shipley Company, L.L.C. Photoactive compounds and compositions
GB9517669D0 (en) * 1995-08-30 1995-11-01 Cromax Uk Ltd A printing apparatus and method
JP3522923B2 (ja) 1995-10-23 2004-04-26 富士写真フイルム株式会社 ハロゲン化銀感光材料
US5645970A (en) * 1995-10-25 1997-07-08 Industrial Technology Research Institute Weak base developable positive photoresist composition containing quinonediazide compound
CA2191055A1 (en) 1995-12-04 1997-06-05 Major S. Dhillon Aqueous developable negative acting photosensitive composition having improved image contrast
DE825927T1 (de) 1996-04-23 1998-07-16 Horsell Graphic Ind Ltd Warmeempfindliche zusammensetzung und verfahren zur herstellung einer lithographischen druckform damit
US6117610A (en) * 1997-08-08 2000-09-12 Kodak Polychrome Graphics Llc Infrared-sensitive diazonaphthoquinone imaging composition and element containing non-basic IR absorbing material and methods of use
GB9622657D0 (en) 1996-10-31 1997-01-08 Horsell Graphic Ind Ltd Direct positive lithographic plate
US6090532A (en) * 1997-03-21 2000-07-18 Kodak Polychrome Graphics Llc Positive-working infrared radiation sensitive composition and printing plate and imaging method
US6063544A (en) * 1997-03-21 2000-05-16 Kodak Polychrome Graphics Llc Positive-working printing plate and method of providing a positive image therefrom using laser imaging
JP2002511955A (ja) 1997-07-05 2002-04-16 コダック・ポリクローム・グラフィックス・エルエルシー パターン形成方法
US6060217A (en) * 1997-09-02 2000-05-09 Kodak Polychrome Graphics Llc Thermal lithographic printing plates
US6040107A (en) * 1998-02-06 2000-03-21 Olin Microelectronic Chemicals, Inc. Photosensitive diazonaphthoquinone esters based on selected cyclic alkyl ether-containing phenolics and their use in radiation sensitive mixtures
US6045963A (en) * 1998-03-17 2000-04-04 Kodak Polychrome Graphics Llc Negative-working dry planographic printing plate
US6454789B1 (en) * 1999-01-15 2002-09-24 Light Science Corporation Patient portable device for photodynamic therapy
US6602274B1 (en) 1999-01-15 2003-08-05 Light Sciences Corporation Targeted transcutaneous cancer therapy
US6296982B1 (en) 1999-11-19 2001-10-02 Kodak Polychrome Graphics Llc Imaging articles
CA2395772C (en) * 1999-12-28 2010-09-28 Eisai Co., Ltd. Sulfonamide-containing heterocyclic compounds
US20050037293A1 (en) * 2000-05-08 2005-02-17 Deutsch Albert S. Ink jet imaging of a lithographic printing plate
US6511790B2 (en) 2000-08-25 2003-01-28 Fuji Photo Film Co., Ltd. Alkaline liquid developer for lithographic printing plate and method for preparing lithographic printing plate
AU2002245047A1 (en) 2000-10-30 2002-07-24 Sequenom, Inc. Method and apparatus for delivery of submicroliter volumes onto a substrate
EP2036721B1 (de) 2000-11-30 2011-02-09 FUJIFILM Corporation Flachdruckplattenvorläufer
US20040067435A1 (en) 2002-09-17 2004-04-08 Fuji Photo Film Co., Ltd. Image forming material
US7090958B2 (en) * 2003-04-11 2006-08-15 Ppg Industries Ohio, Inc. Positive photoresist compositions having enhanced processing time
DE10345362A1 (de) * 2003-09-25 2005-04-28 Kodak Polychrome Graphics Gmbh Verfahren zur Verhinderung von Beschichtungsdefekten
JP4404734B2 (ja) 2004-09-27 2010-01-27 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版
JP4474296B2 (ja) 2005-02-09 2010-06-02 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版
JP4404792B2 (ja) 2005-03-22 2010-01-27 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版
JP5631732B2 (ja) * 2007-03-23 2014-11-26 カウンスィル オブ サイエンティフィック アンド インダストリアル リサーチＣｏｕｎｃｉｌ Ｏｆ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ ＆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ フォトリソグラフィクサブミクロンパターン化に有効な新規なジアゾナフトキノンスルホニク酸ビスフェノール誘導体、及びその作成方法
US9130402B2 (en) 2007-08-28 2015-09-08 Causam Energy, Inc. System and method for generating and providing dispatchable operating reserve energy capacity through use of active load management
WO2009039122A2 (en) 2007-09-17 2009-03-26 Sequenom, Inc. Integrated robotic sample transfer device
JP2009085984A (ja) 2007-09-27 2009-04-23 Fujifilm Corp 平版印刷版原版
JP2009083106A (ja) 2007-09-27 2009-04-23 Fujifilm Corp 平版印刷版用版面保護剤及び平版印刷版の製版方法
JP4890403B2 (ja) 2007-09-27 2012-03-07 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版
JP4994175B2 (ja) 2007-09-28 2012-08-08 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版、及びそれに用いる共重合体の製造方法
JP4790682B2 (ja) 2007-09-28 2011-10-12 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版
EP2218519A4 (de) 2007-11-14 2012-03-21 Fujifilm Corp Verfahren zum trocknen eines beschichtungsfilms und verfahren zur herstellung eines vorläufers für eine lithographische druckplatte
JP2009236355A (ja) 2008-03-26 2009-10-15 Fujifilm Corp 乾燥方法及び装置
JP5164640B2 (ja) 2008-04-02 2013-03-21 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版
JP5183380B2 (ja) 2008-09-09 2013-04-17 富士フイルム株式会社 赤外線レーザ用感光性平版印刷版原版
JP2010237435A (ja) 2009-03-31 2010-10-21 Fujifilm Corp 平版印刷版原版
CA2758071C (en) 2009-04-06 2018-01-09 Agios Pharmaceuticals, Inc. Pyruvate kinase m2 modulators, therapeutic compositions and related methods of use
EP2427441B1 (de) * 2009-05-04 2016-12-14 Agios Pharmaceuticals, Inc. Pkm2-modulatoren zur krebsbehandlung
NZ597379A (en) * 2009-06-29 2014-04-30 Agios Pharmaceuticals Inc Therapeutic compounds and compositions
PL2448581T3 (pl) 2009-06-29 2017-06-30 Agios Pharmaceuticals, Inc. Kompozycje terapeutyczne i odnośne sposoby ich stosowania
EP2481603A4 (de) 2009-09-24 2015-11-18 Fujifilm Corp Lithografische originaldruckplatte
JP5728487B2 (ja) * 2009-10-29 2015-06-03 ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニーＢｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ Ｓｑｕｉｂｂ Ｃｏｍｐａｎｙ 三環式ヘテロ環化合物
US20130109672A1 (en) * 2010-04-29 2013-05-02 The United States Of America,As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Service Activators of human pyruvate kinase
CA2821975A1 (en) 2010-12-17 2012-06-21 Shunqi Yan N-(4-(azetidine-1-carbonyl)phenyl)-(hetero-) arylsulfonamide derivatives as pyruvate kinase m2 pkm2 modulators
ES2569712T3 (es) 2010-12-21 2016-05-12 Agios Pharmaceuticals, Inc. Activadores de PKM2 bicíclicos
TWI549947B (zh) 2010-12-29 2016-09-21 阿吉歐斯製藥公司 治療化合物及組成物
US20140048741A1 (en) 2011-03-10 2014-02-20 3M Innovative Properties Company Filtration media
HUE039269T2 (hu) 2011-05-03 2018-12-28 Agios Pharmaceuticals Inc Piruvát-kináz aktivátorok terápiában történõ alkalmazásra
US9181231B2 (en) 2011-05-03 2015-11-10 Agios Pharmaceuticals, Inc Pyruvate kinase activators for use for increasing lifetime of the red blood cells and treating anemia
US8703385B2 (en) 2012-02-10 2014-04-22 3M Innovative Properties Company Photoresist composition
JP5490168B2 (ja) 2012-03-23 2014-05-14 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版及び平版印刷版の作製方法
JP5512730B2 (ja) 2012-03-30 2014-06-04 富士フイルム株式会社 平版印刷版の作製方法
US8715904B2 (en) 2012-04-27 2014-05-06 3M Innovative Properties Company Photocurable composition
US8883402B2 (en) 2012-08-09 2014-11-11 3M Innovative Properties Company Photocurable compositions
CN104737075A (zh) 2012-08-09 2015-06-24 3M创新有限公司 可光致固化的组合物
WO2014139144A1 (en) 2013-03-15 2014-09-18 Agios Pharmaceuticals, Inc. Therapeutic compounds and compositions
SI3307271T1 (sl) 2015-06-11 2023-11-30 Agios Pharmaceuticals, Inc. Postopki za uporabo aktivatorjev piruvat kinaze
US11053836B1 (en) 2019-12-30 2021-07-06 Brunswick Corporation Marine drives having integrated exhaust and steering fluid cooling apparatus
CN116789562A (zh) * 2023-06-27 2023-09-22 安徽觅拓材料科技有限公司 一种重氮萘醌磺酸酯化合物及其制备方法和应用

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1761528A (en) * 1928-08-10 1930-06-03 Nils J A Fyrberg Reflector for light projectors
US2291494A (en) * 1940-11-05 1942-07-28 Miller Co System of lighting and lighting unit for use therein
BE455215A (de) * 1943-01-14
US2556690A (en) * 1945-09-12 1951-06-12 Edwin F Guth Lighting fixture for elongated tubular lamps having means to shield the lamps
US2564373A (en) * 1946-02-15 1951-08-14 Edwd F Caldwell & Co Inc Recessed fluorescent lighting fixture having means to direct the light rays close tothe fixture supporting wall
US2591661A (en) * 1947-03-07 1952-04-01 Century Lighting Inc Reflector for controlling at a predetermined angle direct and reflected rays from a light source
BE510563A (de) * 1949-07-23
US2540784A (en) * 1950-01-21 1951-02-06 Hubbard & Co Detachable bracket construction for lighting arms
US2702243A (en) * 1950-06-17 1955-02-15 Azoplate Corp Light-sensitive photographic element and process of producing printing plates
DE871668C (de) * 1950-06-17 1953-03-26 Kalle & Co Ag Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von Diazoverbindungen und Material zur Durchfuehrung des Verfahrens
NL162959B (nl) * 1950-08-01 Unilever Nv Werkwijze ter bereiding van een vast wasmiddel.
US2728849A (en) * 1950-08-17 1955-12-27 Samuel L Beber Lighting fixture
US2750142A (en) * 1950-11-08 1956-06-12 Elreco Corp Fitting or coupling for bracket arm
NL77540C (de) * 1950-12-23
DE872154C (de) * 1950-12-23 1953-03-30 Kalle & Co Ag Photomechanisches Verfahren zur Herstellung von Bildern und Druckformen mit Hilfe von Diazoverbindungen
US2694775A (en) * 1951-02-02 1954-11-16 Lightolier Inc Lighting fixture
US2740885A (en) * 1951-06-25 1956-04-03 A L Smith Iron Company Adjustable fluorescent light fixture
DE930608C (de) * 1951-09-28 1955-07-21 Kalle & Co Ag Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von wasserunloeslichen Diazoverbindungen
US2762243A (en) * 1953-08-14 1956-09-11 Fosdick Machine Tool Co Machine tool clamping mechanism
US2886699A (en) * 1957-09-23 1959-05-12 Mc Graw Edison Co Fluorescent luminaire

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3130047A (en) * 1959-01-15 1964-04-21 Azoplate Corp Presensitized printing plates comprising naphthoquinone-1, 2-diazide reproduction layers
US3201241A (en) * 1960-07-29 1965-08-17 Azoplate Corp Developer for diazo-type printing plates and the use thereof

Also Published As

Publication number Publication date
BE500222A (de)
AT179194B (de) 1954-07-26
FR60499E (fr) 1954-11-03
DE907739C (de) 1954-02-18
US3046110A (en) 1962-07-24
DE894959C (de) 1953-10-29
DE865109C (de) 1953-01-29
CH318851A (de) 1957-01-31
FR64216E (fr) 1955-11-09
FR63708E (fr) 1955-10-03
CH315139A (de) 1956-07-31
CH292832A (de) 1953-08-31
DE928621C (de) 1955-06-06
BE497135A (de)
BE510563A (de)
BE516129A (de)
FR64119E (fr) 1955-10-21
GB774272A (en) 1957-05-08
US3046116A (en) 1962-07-24
US3046122A (en) 1962-07-24
AT171431B (de) 1952-05-26
FR64118E (fr) 1955-10-21
CH308002A (de) 1955-06-30
US3064124A (en) 1962-11-13
DE888204C (de) 1953-08-31
GB708834A (en) 1954-05-12
AT177053B (de) 1953-12-28
NL80569C (de)
AT184821B (de) 1956-02-25
FR65465E (fr) 1956-02-21
CH306897A (de) 1955-04-30
DE879203C (de) 1953-04-23
CH295106A (de) 1953-12-15
FR62126E (fr) 1955-06-10
US3046118A (en) 1962-07-24
AT189925B (de) 1957-05-25
CH302817A (de) 1954-10-31
GB729746A (en) 1955-05-11
GB706028A (en) 1954-03-24
US3046123A (en) 1962-07-24
NL78723C (de)
BE510152A (de)
GB732544A (en) 1955-06-29
AT198127B (de) 1958-06-10
GB699412A (en) 1953-11-04
BE508815A (de)
FR63606E (fr) 1955-09-30
US3046111A (en) 1962-07-24
AT201430B (de) 1959-01-10
NL76414C (de)
GB723242A (en) 1955-02-02
NL78797C (de)
BE510151A (de)
AT181493B (de) 1955-03-25
NL80628C (de)
CH316606A (de) 1956-10-15
DE854890C (de) 1952-12-18
CH317504A (de) 1956-11-30
FR1031581A (fr) 1953-06-24
US3046117A (en) 1962-07-24

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