EP1439812A2 - Composition contenant un derive de pyrazine et utilisation pour la teinture directe ou d'oxydation et/ou l'eclaircissement optique des fibres keratiniques - Google Patents

Composition contenant un derive de pyrazine et utilisation pour la teinture directe ou d'oxydation et/ou l'eclaircissement optique des fibres keratiniques

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Publication number
EP1439812A2
EP1439812A2 EP02800153A EP02800153A EP1439812A2 EP 1439812 A2 EP1439812 A2 EP 1439812A2 EP 02800153 A EP02800153 A EP 02800153A EP 02800153 A EP02800153 A EP 02800153A EP 1439812 A2 EP1439812 A2 EP 1439812A2
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
composition
composition according
keratin fibers
dyeing
amino
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP02800153A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Luc Gourlaouen
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of EP1439812A2 publication Critical patent/EP1439812A2/fr
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/08—Preparations for bleaching the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair

Definitions

  • the invention relates to a composition containing a pyrazine derivative, the use of said derivative as an optical dye and / or lightener in a composition for direct dyeing or oxidation of keratin fibers, in particular human keratin fibers and more particularly the hair.
  • the subject of the invention is also the methods using these compositions.
  • the first is semi-permanent coloring or direct coloring which uses dyes capable of bringing to the natural coloring of the hair, a more or less marked modification resistant to several shampoos. These dyes are called direct dyes and can be used in two different ways.
  • the colorings can be carried out by direct application to the keratin fibers of the composition containing the direct dye (s) or by application of a mixture produced extemporaneously with a composition containing the direct dye (s) with a composition containing an oxidizing bleaching agent which is preferably hydrogen peroxide. We then speak of lightening direct coloring.
  • the second is permanent coloring or oxidation coloring.
  • This is carried out with precursors of so-called "oxidation” dyes which are colorless or weakly colored compounds which, when mixed with oxidizing products, at the time of use, can give rise by a process of oxidative condensation to colored and coloring compounds. It is often necessary to combine with the oxidation bases and couplers, one or more direct dyes in order to neutralize or reduce the shades too much in red, orange or golden reflections, or on the contrary to accentuate these red, orange or golden reflections .
  • the benzene nitro direct dyes are not sufficiently powerful, the indoamines, the quinone dyes as well as natural dyes have a low affinity for keratin fibers and therefore lead to colorings which are not sufficiently resistant with respect to the various treatments which the fibers can undergo, and in particular with respect to shampoos.
  • This lightening is conventionally obtained by a process of bleaching the melanins of the hair by an oxidizing system, generally consisting of hydrogen peroxide associated or not with persalts.
  • This bleaching system has the disadvantage of degrading keratin fibers and altering their cosmetic properties.
  • the Applicant has therefore sought compounds which make it possible to provide solutions to the problems mentioned above, that is to say having good dye affinity for keratin fibers, good tenacity properties with respect to external agents and in particular shampoos, and which also make it possible to obtain an optical lightening without alteration of the fiber.
  • the present invention therefore has for first object a composition to be applied to keratin fibers, in particular human keratin fibers and more particularly the hair, characterized in that it comprises, in an appropriate medium, at least one pyrazine derivative of formula (I) below:
  • Ri and R 2 are chosen from the group formed by a hydrogen atom, a cyano, hydroxyl, alkyl, alkenyl, alkoxy, halogen, amino, NRaRb, COOX radical, or form together with the two atoms of carbon of the pyrazine ring carrying them, a mono- or polycyclic heterocycle comprising one or more heteroatoms unsubstituted or substituted by one or more alkyl, aryl, cyano, halogen, amino or NRcRd radicals,
  • R3 and R4 are chosen from the group formed by a hydroxyl, cyano, halogen, amino, NReRf, COOX, alkyl, alkenyl, alkoxy radical, or form together with the two carbon atoms of the pyrazine ring carrying them, a mono- or polycyclic heterocycle comprising one or more heteroatoms unsubstituted or substituted by one or more alkyl, aryl, cyano, halogen, amino or NRgRh radicals,
  • alkyl, alkoxy and alkenyl radicals in R-i to R4 which may be substituted by one or more hydroxy, amino, aryl, monocyclic or condensed heterocycle radicals,
  • X denotes a hydrogen atom, or an alkyl radical, or an ion derived from an alkali or alkaline-earth metal or from an organic amine or an ammonium ion,
  • Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh denote, independently of one another, an alkyl or aryl radical, or form with the nitrogen atom carrying them, a heterocycle with 5 or 6 links which may include one or more other heteroatoms, and which may be substituted by one or more alkyl, aryl, halogen radicals.
  • alkyl is meant, within the meaning of the present invention, a saturated chain, linear, cyclic or branched, comprising from 1 to 10 carbon atoms, and preferably from 1 to 4 carbon atoms, which can be interrupted by one or several heteroatoms and may be substituted by one or more hydroxyl, halogen, amino, aryl or heterocyclic radicals.
  • alkenyl is meant, within the meaning of the present invention, an unsaturated chain comprising one or more unsaturations, linear, cyclic or branched, comprising from 1 to 10 carbon atoms, and preferably from 2 to 5 carbon atoms, which can be interrupted by one or more heteroatoms, and which can be substituted by one or more hydroxyl, halogen, amino, aryl or heterocyclic radicals.
  • aryl is meant, within the meaning of the present invention, an aromatic system comprising from 6 to 30 carbon atoms, formed of a single nucleus or of several joined nuclei, and which can be substituted by one or more hydroxyl or halogen radicals, amino, alkyl.
  • alkoxy is meant, within the meaning of the present invention, an O-alkyl radical, in which alkyl has the same meaning as indicated above.
  • heterocycle is meant, within the meaning of the present invention, a mono- or polycyclic chain saturated or unsaturated comprising at least one heteroatom, which can be condensed with an aryl radical and which can be substituted on carbon atoms or on heteroatoms by one or more hydroxyl, halogen, amino, aryl radicals.
  • to R3 denotes a cyano or amino radical and / or R3 and R4 form an optionally substituted heterocycle.
  • the compound (s) of formula (I) preferably represent from 0.0005 to 12% by weight approximately of the total weight of the composition according to the invention, and even more preferably from 0.005 to 6% by weight approximately of this weight.
  • the medium suitable for application to keratin fibers, in particular human keratin fibers and more particularly the hair generally consists of water or of a mixture of water and at least one organic solvent.
  • organic solvent mention may, for example, be made of lower alkanols in
  • CrC 4 such as ethanol and isopropanol; glycerol; glycols and glycol ethers such as 2-butoxyethanol, propylene glycol, propylene glycol monomethyl ether, monoethyl ether and diethylene glycol monomethyl ether, as well as aromatic alcohols such as benzyl alcohol or phenoxyethanol, analogues and their mixtures.
  • the solvents may be present in proportions preferably of between 1 and 40% by weight approximately relative to the total weight of the dye composition, and even more preferably between 5 and 30% by weight approximately.
  • the pH of the composition according to the invention is generally between 3 and 12 approximately, and preferably between 5 and 11 approximately. It can be adjusted to the desired value by means of acidifying or basifying agents usually used in dyeing keratin fibers.
  • acidifying agents there may be mentioned, by way of example, mineral or organic acids such as hydrochloric acid, orthophosphoric acid, sulfuric acid, carboxylic acids such as acetic acid, tartaric acid, citric acid, lactic acid, sulfonic acids.
  • mineral or organic acids such as hydrochloric acid, orthophosphoric acid, sulfuric acid, carboxylic acids such as acetic acid, tartaric acid, citric acid, lactic acid, sulfonic acids.
  • basifying agents there may be mentioned, by way of example, ammonia, alkali carbonates, alkanolamines such as mono-, di- and triethanolamines as well as their derivatives, sodium or potassium hydroxides and compounds of formula (II) below:
  • R5, Re, R 7 and R 8, identical or different, represent a hydrogen atom, an alkyl radical C ⁇ -C 6 hydroxyalkyl or C ⁇ -C 6.
  • composition according to the invention may, according to a preferred embodiment, and in addition to the compound (s) of formula (I), comprise one or more additional direct dyes of nonionic, cationic or anionic, which can for example be chosen from the following red or orange benzene dyes:
  • composition in accordance with the invention may also comprise, in addition to or as a replacement for these benzene dyes, one or more additional direct dyes chosen from yellow, yellow-green, blue or purple benzene dyes, azo dyes, anthraquinone dyes, naphthoquinonic or benzoquinonic, indigo dyes, or dyes derived from triarylmethane.
  • - Rio represents a C1-C4 alkyl radical, a ⁇ -hydroxyethyl or ⁇ -hydroxypropyl or ⁇ -hydroxypropyl radical
  • 1, identical or different, represent a ⁇ -hydroxyethyl radical, - ⁇ -hydroxypropyl, ⁇ -hydroxypropyl, or ⁇ , ⁇ -dihydroxypropyl, at least one of the radicals RJ O.
  • rj and Ru cannot simultaneously designate a ⁇ -hydroxyethyl radical when
  • R10 is a ⁇ -hydroxypropyl radical, such as those described in French patent N ° - 2,692,572.
  • the additional direct dye (s) preferably represent from 0.0005 to 12% by weight approximately of the total weight of the composition, and even more preferably from 0.005 to 6% by weight approximately of this weight.
  • the composition in accordance with the invention comprises, in addition to the compound or compounds of formula (I), at least one oxidation base chosen from the oxidation bases conventionally used for oxidation dye and among which mention may be made in particular of paraphenylenediamines, bis-phenylalkylenediamines, para-aminophenols, ortho-aminophenols and heterocyclic bases and their addition salts with an acid or with an alkaline agent.
  • paraphenylenediamines mention may more particularly be made, for example, of paraphenylenediamine, paratoluylenediamine, 2-chloro paraphenylenediamine, 2,3-dimethyl paraphenylenediamine, 2,6-dimethyl paraphenylenediamine, 2,6-diethyl paraphenylenediamine , 2,5-dimethyl paraphenylenediamine, N, N-dimethyl paraphenylenediamine, N, N-diethyl paraphenylenediamine, N, N-dipropyl paraphenylenediamine, 4-amino N, N-diethyl 3-methyl aniline, NN- bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) paraphenylenediamine, 4-N, N-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) amino 2-methyl aniline, 4-N, N-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) amino 2-chloro aniline, 2- ⁇ -hydroxyethyl parapheny
  • para-phenylenediamines mentioned above very particularly preferred are para-phenylenediamine, paratoluylenediamine, 2-isopropyl para-phenylenediamine, 2- ⁇ -hydroxyethyl para-phenylenediamine, 2- ⁇ -hydroxyethyloxy para-phenylenediamine, 2,6-dimethyl , 6-diethyl paraphenylenediamine, 2,3-dimethyl paraphenylenediamine, NN-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) paraphenylenediamine, 2-chloro paraphenylenediamine, 2- ⁇ -acetylaminoethyioxy paraphenylenediamine, and their addition salts with an acid or with an alkaline agent.
  • para-aminophenol mention may more particularly be made, for example, of para-aminophenol, 4-amino 3-methyl phenol, 4-amino 3-fluoro phenol, 4-amino 3-hydroxymethyl phenol, 4-amino 2-methyl phenol, 4-amino 2-hydroxymethyl phenol, 4-amino 2-methoxymethyl phenol, 4-amino 2-aminomethyl phenol, 4-amino 2- ( ⁇ -hydroxyethyl aminomethyl) phenol, 4-amino 2-fluoro phenol, and their addition salts with an acid or with an alkaline agent.
  • para-aminophenol 4-amino 3-methyl phenol, 4-amino 3-fluoro phenol, 4-amino 3-hydroxymethyl phenol, 4-amino 2-methyl phenol, 4-amino 2-hydroxymethyl phenol, 4-amino 2-methoxymethyl phenol, 4-amino 2-aminomethyl phenol, 4-amino 2- ( ⁇ -hydroxyethyl aminomethyl) phenol, 4-amino 2-fluoro phenol,
  • ortho-aminophenols there may be mentioned more particularly by way of example, 2-amino phenol, 2-amino 5-methyl phenol, 2-amino 6-methyl phenol, 5-acetamido 2-amino phenol, and their addition salts with an acid or with an alkaline agent.
  • heterocyclic bases by way of example, of pyridine derivatives, pyrimidine derivatives and pyrazole derivatives and their addition salts with an acid or with an alkaline agent.
  • the oxidation base (s) preferably represent from 0.0005 to 12% by weight approximately of the total weight of the composition, and even more preferably from 0.005 to 6% by weight approximately of this weight.
  • the composition in accordance with the invention may also comprise, in addition to the compounds of formula (I) and oxidation bases, at least one coupler so as to modify or enrich in reflections the shades obtained by using the compounds of formula (I) and the oxidation base (s).
  • the couplers which can be used in the composition according to the invention can be chosen from the couplers conventionally used in oxidation dyeing and among which mention may be made of metaphenylenediamines, meta-aminophenols, metadiphenols and heterocyclic couplers and their salts addition with an acid or with an alkaline agent.
  • couplers are more particularly chosen from 2-methyl 5-amino phenol, 5-N- ( ⁇ -hydroxyethyl) amino 2-methyl phenol, 3-amino phenol, 1, 3-dihydroxy benzene, 1, 3 -dihydroxy 2-methyl benzene, 4-chloro 1, 3-dihydroxy benzene, 2,4-diamino l- ( ⁇ -hydroxyethyloxy) benzene, 2-amino 4- ( ⁇ -hydroxyethylamino) 1-methoxy benzene, 1, 3-diamino benzene, 1,3-bis- (2,4-diaminophenoxy) propane, sesamol, ⁇ -naphthol, 6-hydroxy indole, 4-hydroxy indole, 4-hydroxy N- methyl indole, 6-hydroxy indoline, 2,6-dihydroxy 4-methyl pyridine, 1-H 3-methyl pyrazole 5-one, 1-phenyl 3-methyl pyrazole 5-one, 2,6-dimethyl pyrazol
  • the coupler (s) preferably represent from 0.0001 to 10% by weight approximately of the total weight of the composition and even more preferably from 0.005 to 5% by weight approximately of this weight.
  • addition salts with an acid which can be used in the context of the compositions of the invention are in particular chosen from hydrochlorides, hydrobromides, sulfates, citrates, succinates, tartrates, tosylates, benzenesulfonates, lactates and acetates.
  • addition salts with an alkaline agent which can be used in the context of the compositions of the invention are in particular chosen from addition salts with alkali or alkaline metals. earthy, with ammonia, with organic amines including alkanolamines and compounds of formula (II).
  • composition according to the invention may also comprise various adjuvants conventionally used in compositions intended to be applied to hair, such as anionic, cationic, nonionic, amphoteric, zwitterionic surfactants or their mixtures, anionic polymers , cationic, non-ionic, amphoteric, zwitterionic or their mixtures, mineral or organic thickening agents, antioxidant agents, penetration agents, sequestering agents, perfumes, buffers, dispersing agents, conditioning agents such as for example volatile or non-volatile silicones, modified or unmodified, film-forming agents, ceramides, preserving agents, opacifying agents.
  • adjuvants conventionally used in compositions intended to be applied to hair
  • anionic, cationic, nonionic, amphoteric, zwitterionic surfactants or their mixtures anionic polymers , cationic, non-ionic, amphoteric, zwitterionic or their mixtures, mineral or organic thickening agents, antioxidant agents, penetration agents, sequest
  • composition according to the invention can be in various forms, such as in the form of liquids, shampoos, creams, gels, or in any other suitable form.
  • composition in accordance with the invention may also contain at least one oxidizing agent chosen for example from hydrogen peroxide, urea peroxide, alkali metal bromates, persalts such as perborates and persulfates, and enzymes such than peroxidases and oxidoreductases with two or four electrons.
  • oxidizing agent chosen for example from hydrogen peroxide, urea peroxide, alkali metal bromates, persalts such as perborates and persulfates, and enzymes such than peroxidases and oxidoreductases with two or four electrons.
  • hydrogen peroxide or enzymes is particularly preferred.
  • a subject of the invention is also the use of the compounds of formula (I) as defined above, as direct dye and / or optical lightening agent in, or for the manufacture of a composition for dyeing keratin fibers, in particular human keratin fibers and more particularly the hair.
  • Another object of the invention is a process for dyeing and / or optical lightening of keratin fibers, in particular human keratin fibers and more particularly the hair, using a composition as defined above, in the absence of oxidation dyes and oxidizing agents.
  • Another object of the invention is a process for dyeing keratin fibers, in particular human keratin fibers and more particularly the hair, using a composition as defined above, in the absence of oxidation dyes but in the presence oxidizing agents.
  • At least one composition as defined above is applied to the fibers, for a time sufficient to develop the desired coloration or optical lightening, after which it is rinsed, optionally wash with shampoo, rinse again and dry.
  • At least one composition as defined above is applied to the fibers, for a time sufficient to develop the desired coloration or optical lightening, without final rinsing.
  • the dyeing process comprises a preliminary step consisting in storing, in separate form, on the one hand, a composition comprising, in a medium suitable for dyeing, at least one compound of formula (I) as defined above and, on the other hand, a composition comprising, in a medium suitable for the dyeing, at least one oxidizing agent, then mixing them at the time of use before applying this mixture to the fibers for a time sufficient to develop the desired coloration, after which it is rinsed, optionally washed with shampoo, rinse again and dry.
  • a preliminary step consisting in storing, in separate form, on the one hand, a composition comprising, in a medium suitable for dyeing, at least one compound of formula (I) as defined above and, on the other hand, a composition comprising, in a medium suitable for the dyeing, at least one oxidizing agent, then mixing them at the time of use before applying this mixture to the fibers for a time sufficient to develop the desired coloration, after which it is rinsed, optionally washed with shampoo, rinse again
  • Another object of the invention is a process for the oxidation dyeing of keratin fibers and in particular human keratin fibers such as the hair, using a composition as defined above in the presence of oxidation dyes.
  • the dyeing process comprises a preliminary step consisting in storing in separate form, on the one hand, a composition comprising, in a medium suitable for dyeing, at least one compound of formula (I) as defined previously and at least one oxidation base and, on the other hand, a composition comprising, in a medium suitable for dyeing, at least one oxidizing agent, then mixing them at the time of use before applying this mixture on the fibers for a time sufficient to develop the desired coloration, after which it is rinsed, optionally washed with shampoo, rinsed again and dried.
  • Another object of the invention is a device with several compartments for dyeing and / or optical lightening of keratin fibers, in particular human keratin fibers and more particularly the hair, comprising at least one compartment containing a composition comprising at least a pyrazine derivative of formula (I) as defined in the invention, and at least one other compartment containing a composition comprising at least one oxidizing agent.
  • This device can be equipped with a means enabling the desired mixture to be delivered to the hair, such as the devices described in patent FR-2,586,913 in the name of the applicant.
  • the time necessary for the development of the coloration or for obtaining the optical lightening effect on the keratin fibers is generally between 3 and 60 minutes and even more precisely 5 and 40 minutes.
  • the temperature necessary for the development of the coloration or for obtaining the optical lightening effect on the keratin fibers is generally between room temperature and 80 ° C. and even more precisely 15 and 40 ° C.
  • the locks were dyed with the composition of Example 1 in an orange-red shade.
  • the locks were dyed with the composition of Example 2 in a yellow shade.

Abstract

L'invention concerne une composition contenant un dérivé pyrazinique, l'utilisation dudit dérivé comme colorant et/ou éclaircissant optique dans une composition de teinture directe ou d'oxydation des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines et plus particulièrement les cheveux. L'invention a également pour objet les procédés mettant en oeuvre ces compositions.

Description

COMPOSITION CONTENANT UN DERIVE DE PYRAZINE
ET UTILISATION POUR LA TEINTURE DIRECTE OU D'OXYDATION ET/OU
L'ECLAIRCISSEMENT OPTIQUE DES FIBRES KERATINIQUES
L'invention concerne une composition contenant un dérivé pyrazinique, l'utilisation dudit dérivé comme colorant et/ou éclaircissant optique dans une composition de teinture directe ou d'oxydation des fibres kératiniques en particulier des fibres kératiniques humaines et plus particulièrement les cheveux. L'invention a également pour objet les procédés mettant en oeuvre ces compositions.
Il existe principalement deux grands types de coloration capillaire.
Le premier est la coloration semi-permanente ou coloration directe qui fait appel à des colorants capables d'apporter à la coloration naturelle des cheveux, une modification plus ou moins marquée résistant à plusieurs shampooings. Ces colorants sont appelés colorants directs et peuvent être mis en œuvre de deux manières différentes. Les colorations peuvent être réalisées par application directe sur les fibres kératiniques de la composition contenant le ou les colorants directs ou par application d'un mélange réalisé extemporanément d'une composition contenant le ou les colorants directs avec une composition contenant un agent décolorant oxydant qui est de préférence l'eau oxygénée. On parle alors de coloration directe éclaircissante.
Le deuxième est la coloration permanente ou coloration d'oxydation. Celle-ci est réalisée avec des précurseurs de colorants dits "d'oxydation" qui sont des composés incolores ou faiblement colorés qui une fois mélangés à des produits oxydants, au moment de l'emploi, peuvent donner naissance par un processus de condensation oxydative à des composés colorés et colorants. Il est souvent nécessaire d'associer aux bases d'oxydation et coupleurs, un ou plusieurs colorants directs afin de neutraliser ou de rabattre les nuances trop en reflets rouges, orangés ou dorés, ou au contraire d'accentuer ces reflets rouges, orangés ou dorés.
Parmi les colorants directs disponibles, les colorants directs nitrés benzéniques ne sont pas suffisamment puissants, les indoamines, les colorants quinoniques ainsi que les colorants naturels présentent une faible affinité pour les fibres kératiniques et de ce fait conduisent à des colorations qui ne sont pas assez résistantes vis à vis des différents traitements que peuvent subir les fibres, et en particulier vis à vis des shampooings.
En outre, il existe un besoin d'obtenir un effet d'éclaircissement des fibres kératiniques. Cet éclaircissement est obtenu classiquement par un procédé de décoloration des mélanines du cheveu par un système oxydant, généralement constitué par du peroxyde d'hydrogène associé ou non à des persels. Ce système de décoloration présente l'inconvénient de dégrader les fibres kératiniques et d'altérer leurs propriétés cosmétiques.
La demanderesse a donc recherché des composés permettant d'apporter des solutions aux problèmes évoqués ci-dessus, c'est à dire présentant une bonne affinité tinctoriale pour les fibres kératiniques, des bonnes propriétés de ténacités vis à vis des agents extérieurs et en particulier des shampooings, et qui permettent également d'obtenir un éclaircissement optique sans altération de la fibre.
C'est à la suite de ces recherches que la demanderesse a maintenant découvert de façon inattendue et surprenante que l'utilisation de dérivés pyraziniques de formule (I) définie ci-après permettait d'atteindre ces objectifs.
La présente invention a donc pour premier objet une composition pour être appliquée sur des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines et plus particulièrement les cheveux, caractérisée par le fait qu'elle comprend, dans un milieu approprié, au moins un dérivé pyrazinique de formule (I) suivante :
ou leurs sels d'addition avec un acide ou avec un agent alcalin,
formule (I) dans laquelle :
Ri et R2, identiques ou différents, sont choisis dans le groupe formé par un atome d'hydrogène, un radical cyano, hydroxyle, alkyle, alkényle, alcoxy, halogène, amino, NRaRb, COOX, ou forment ensemble avec les deux atomes de carbone du cycle pyrazinique les portant, un hétérocycle mono- ou poly- cyclique comprenant un ou plusieurs hétéroatomes non substitués ou substitués par un ou plusieurs radicaux alkyle, aryle, cyano, halogène, amino ou NRcRd,
R3 et R4 , identiques ou différents, sont choisis dans le groupe formé par un radical hydroxyle, cyano, halogène, amino, NReRf, COOX, alkyle, alkényle, alcoxy, ou forment ensemble avec les deux atomes de carbone du cycle pyrazinique les portant, un hétérocycle mono- ou poly- cyclique comprenant un ou plusieurs hétéroatomes non substitués ou substitués par un plusieurs radicaux alkyle, aryle, cyano, halogène, amino ou NRgRh,
les radicaux alkyle, alcoxy et alkényle dans R-i à R4 pouvant être substitués par un ou plusieurs radicaux hydroxy, amino, aryle, hétérocycle monocyclique ou condensé,
X désigne un atome d'hydrogène, ou un radical alkyle, ou un ion issu d'un métal alcalin ou alcalino-terreux ou d'une aminé organique ou un ion ammonium,
Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh désignent, indépendamment l'un de l'autre, un radical alkyle ou aryle, ou forment avec l'atome d'azote les portant, un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons pouvant comprendre un ou plusieurs autres hétéroatomes, et pouvant être substitué par un plusieurs radicaux alkyle, aryle, halogène.
Par alkyle, on entend, au sens de la présente invention, une chaîne saturée, linéaire, cyclique ou ramifiée, comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, et de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, pouvant être interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes et pouvant être substituée par un ou plusieurs radicaux hydroxyle, halogène, amino, aryle ou hétérocyclique.
Par alkényle, on entend, au sens de la présente invention, une chaîne insaturée comportant une ou plusieurs insaturations, linéaire, cyclique ou ramifiée, comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, et de préférence de 2 à 5 atomes de carbone, pouvant être interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes, et pouvant être substituée par un ou plusieurs radicaux hydroxyle, halogène, amino, aryle ou hétérocyclique.
Par aryle, on entend, au sens de la présente invention, un système aromatique comprenant de 6 à 30 atomes de carbone, formé d'un seul noyau ou de plusieurs noyaux accolés, et pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxyle, halogène, amino, alkyle.
Par alcoxy, on entend, au sens de la présente invention, un radical O-alkyle, dans lequel alkyle a la même signification qu'indiqué ci-dessus.
Par hétérocycle, on entend, au sens de la présente invention, un enchaînement mono- ou poly- cyclique saturé ou insaturé comprenant au moins un hétéroatome, pouvant être condensé avec un radical aryle et pouvant être substitué sur les atomes de carbone ou sur les hétéroatomes par un ou plusieurs radicaux hydroxyle, halogène, amino, aryle.
De préférence, selon la présente invention, au moins un des substituants R-| à R3 désigne un radical cyano ou amino et/ou R3 et R4 forment un hétérocycle éventuellement substitué.
A titre d'exemple, on peut citer comme composés de formule (I) la 5-chloro-8- benzylaminopyrazino[2,3-d]pyridazine, la 2,3-dicyano-5-hydroxy-6-[2-julolidinyl- éthényl)-pyrazine, et la 2,3-bis-[2-(2-pyridinyl)-éthényl]-5,6-dicyano-pyrazine, correspondant aux formules suivantes :
Les composés de formule (I) sont des composés connus dont la synthèse est par exemple décrite dans les références suivantes :
Natu R.PATEL, Journal of Heterocyclic Chemistry Vol. 3,N°4,1966, pp 512-517. Kazuko SHIRAI, Journal of the Society of Dyes and Colorists Vol.114, N°12, Dec 1998, pp 368-374.
Le ou les composés de formule (I) représentent de préférence de 0,0005 à 12 % en poids environ du poids total de la composition selon l'invention, et encore plus préférentiellement de 0,005 à 6 % en poids environ de ce poids.
Le milieu approprié pour l'application sur les fibres kératiniques, en particulier les fibres kératiniques humaines et plus particulièrement les cheveux, est généralement constitué par de l'eau ou par un mélange d'eau et d'au moins un solvant organique.
A titre de solvant organique, on peut par exemple citer, les alcanols inférieurs en
CrC4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; le glycérol ; les glycols et éthers de glycols comme le 2-butoxyéthanol, le propylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, les produits analogues et leurs mélanges.
Les solvants peuvent être présents dans des proportions de préférence comprises entre 1 et 40 % en poids environ par rapport au poids total de la composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement entre 5 et 30 % en poids environ.
Le pH de la composition conforme à l'invention est généralement compris entre 3 et 12 environ, et de préférence entre 5 et 11 environ. Il peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques.
Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques.
Parmi les agents alcalinisants on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxydes de sodium ou de potassium et les composés de formule (II) suivante :
R?\ N W- N Λ (II)
R8 R6 dans laquelle W est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en Cι-C6 ; R5, Re, R7 et R8, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cι-C6 ou hydroxyalkyle en Cι-C6.
La composition conforme à l'invention peut, selon une forme de réalisation préférée, et en plus du ou des composés de formule (I), comprendre un ou plusieurs colorants directs additionnels de nature non ionique, cationique ou anionique, qui peuvent par exemple être choisis parmi les colorants benzéniques rouges ou orangés suivants :
- le 1-hydroxy-3-nitro-4-N-(γ-hydroxypropyl)amino benzène,
- le N-(β-hydroxyéthyl)amino-3-nitro-4-amino benzène, - le 1-amino-3-méthyl-4-N-(β-hydroxyéthyl)amino-6-nitro benzène,
- le 1-hydroxy-3-nitro-4-N-(β-hydroxyéthyl)amino benzène,
- le 1 ,4-diamino-2-nitrobenzène,
- le 1-amino-2-nitro-4-méthylamino benzène,
- la N-(β-hydroxyéthyl)-2-nitro-paraphénylènediamine, - le 1-amino-2-nitro-4-(β-hydroxyéthyl)amino-5-chloro benzène,
- la 2-nitro-4-amino-diphénylamine, et
- le1-amino-3-nitro-6-hydroxybenzène.
- le 1-(β-aminoéthyl)amino-2-nitro-4-(β-hydroxyéthyloxy) benzène,
- le 1-(β, γ-dihydroxypropyl)oxy-3-nitro-4-(β-hydroxyéthyl)amino benzène, - le 1-hydroxy-3-nitro-4-aminobenzène,
- le 1-hydroxy-2-amino-4,6-dinitrobenzène,
- le 1-méthoxy-3-nitro-4-(β-hydroxyéthyl)amino benzène,
- la 2-nitro-4'-hydroxydiphénylamine, et
- le 1-amino-2-nitro-4-hydroxy-5-méthylbenzène.
La composition conforme à l'invention peut également comprendre, en addition ou en remplacement de ces colorants benzéniques, un ou plusieurs colorants directs additionnels choisis parmi les colorants benzéniques jaunes, jaune-vert, bleus ou violets, les colorants azoïques, les colorants anthraquinoniques, naphtoquinoniques ou benzoquinoniques, les colorants indigoïdes, ou les colorants dérivés du triarylméthane.
Ces colorants directs additionnels peuvent notamment être des colorants basiques parmi lesquels on peut citer plus particulièrement les colorants connus dans le COLOR INDEX, 3ème édition, sous les dénominations "Basic Brown 16", "Basic Brown 17", "Basic Yellow 57", "Basic Red 76", "Basic Violet 10", "Basic Blue 26" et "Basic Blue 99", ou des colorants directs acides parmi lesquels on peut plus particulièrement citer les colorants connus dans le COLOR INDEX, 3ème édition, sous les dénominations "Acid Orange 7", "Acide Orange 24", "Acid Yellow 36", Acid Red 33", "Acid Red 184", "Acid Black 2", "Acid Violet 43", et "Acid Blue 62", ou encore des colorants directs cationiques tels que ceux décrits dans les demandes de brevet WO 95/01772, WO 95/15144 et EP-A-0 714 954 et dont le contenu fait partie intégrante de la présente invention.
Parmi les colorants directs additionnels benzéniques jaunes et jaune-vert, on peut par exemple citer les composés choisis parmi :
- le 1-β-hydroxyéthyloxy-3-méthylamino-4-nitrobenzène, - le 1-méthylamino-2-nitro-5-(β,γ-dihydroxypropyl)oxy benzène,
- le 1-(β-hydroxyéthyl)amino-2-méthoxy-4-nitrobenzène,
- le 1-(β-aminoéthyl)amino-2-nitro-5-méthoxy-benzène,
- le 1 ,3-di(β-hydroxyéthyl)amino-4-nitro-6-chlorobenzène,
- le 1-amino-2-nitro-6-méthyl-benzène, - le 1-(β-hydroxyéthyl)amino-2-hydroxy-4-nitrobenzène,
- la N-(β-hydroxyéthyl)-2-nitro-4-trifluorométhylaniline,
- l'acide 4-(β-hydroxyéthyl)amino-3-nitro-benzènesulfonique,
- l'acide 4-éthylamino-3-nitro-benzoïque,
- le 4-(β-hydroxyéthyl)amino-3-nitro-chlorobenzène, - le 4-(β-hydroxyéthyl)amino-3-nitro-méthylbenzène,
- le 4-(β,γ-dihydroxypropyl)amino-3-nitro-trifluorométhylbenzène,
- le 1-(β-uréidoéthyl)amino-4-nitrobenzène,
- le 1 ,3-diamino-4-nitrobenzène,
- le 1-hydroxy-2-amino-5-nitrobenzène, - le 1-amino-2-[tris(hydroxyméthyl)méthyl]amino-5-nitro-benzène,
- le 1-(β-hydroxyéthyl)amino-2-nitrobenzène, et
- le 4-(β-hydroxyéthyl)amino-3-nitrobenzamide.
Parmi les colorants directs additionnels benzéniques bleus ou violets, on peut par exemple citer les composés choisis parmi :
- le 1-(β-hydroxyéthyl)amino-4-N,N-bis-(β-hydroxyéthyl)amino 2-nitrobenzène,
- le 1-(γ-hydroxypropyl)amino 4-N,N-bis-(β-hydroxyéthyl)amino 2-nitrobenzène, - le 1-(β-hydroxyéthyl)amino 4-(N-méthyl, N-β-hydroxyéthyl)amino 2-nitrobenzène,
- le 1-(β-hydroxyéthyl)amino 4-(N-éthyl, N-β-hydroxyéthyl)amino 2-nitrobenzène,
- le 1-(β,γ-dihydroxypropyl)amino 4-(N-éthyl, N-β-hydroxyéthyl)amino 2-nitrobenzène,
- les 2-nitroparaphénylènediamines de formule (III) suivante :
dans laquelle : - Rio représente un radical alkyle en C1-C4, un radical β-hydroxyéthyle ou β-hydroxypropyle ou γ-hydroxypropyle ; - Rg et R<| 1 , identiques ou différents, représentent un radical β-hydroxyéthyle, - β-hydroxypropyle, γ-hydroxypropyle, ou β,γ-dihydroxypropyle, l'un au moins des radicaux R-J O. R11 ou Rg représentant un radical γ-hydroxypropyle et R-|rj et Ru ne pouvant désigner simultanément un radical β-hydroxyéthyle lorsque
RlO est un radical γ-hydroxypropyle, telles que celles décrits dans le brevet français N°- 2 692 572.
Lorsqu'ils sont présents, le ou les colorants directs additionnels représentent de préférence de 0,0005 à 12 % en poids environ du poids total de la composition, et encore plus préférentiellement de 0,005 à 6 % en poids environ de ce poids.
Lorsqu'elle est destinée à la teinture d'oxydation, la composition conforme à l'invention comprend, en plus du ou des composés de formule (I), au moins une base d'oxydation choisie parmi les bases d'oxydation classiquement utilisées pour la teinture d'oxydation et parmi lesquelles on peut notamment citer les paraphénylènediamines, les bis-phénylalkylènediamines, les para-aminophénols, les ortho-aminophénols et les bases hétérocycliques et leurs sels d'addition avec un acide ou avec un agent alcalin.
Parmi les paraphénylènediamines, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2-chloro paraphénylènediamine, la 2,3-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diéthyl paraphénylènediamine, la 2,5-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-diéthyl paraphénylènediamine, la N,N-dipropyl paraphénylènediamine, la 4-amino N,N-diéthyl 3-méthyl aniline, la N.N-bis-(β-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la 4-N,N-bis-(β-hydroxyéthyl)amino 2-méthyl aniline, la 4-N,N-bis-(β-hydroxyéthyl)amino 2-chloro aniline, la 2-β-hydroxyéthyl paraphénylènediamine, la 2-fluoro paraphénylènediamine, la 2-isopropyl paraphénylènediamine, la N-(β-hydroxypropyl) paraphénylènediamine, la 2-hydroxyméthyl paraphénylènediamine, la N,N-diméthyl 3-méthyl paraphénylènediamine, la N,N-(éthyl, β-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la N-(β,γ-dihydroxypropyl) paraphénylènediamine, la N-(4'-aminophényl) paraphénylènediamine, la N-phényl paraphénylènediamine, la
2-β-hydroxyéthyloxy paraphénylènediamine, la 2-β-acétylaminoéthyloxy paraphénylènediamine, la N-(β-méthoxyéthyl) paraphénylènediamine et la 4'aminophényl 1-(3hydroxy)pyrrolidine, et leurs sels d'addition avec un acide ou avec un agent alcalin.
Parmi les paraphénylènediamines citées ci-dessus, on préfère tout particulièrement la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2-isopropyl paraphénylènediamine, la 2-β-hydroxyéthyl paraphénylènediamine, la 2-β-hydroxyéthyloxy paraphénylènediamine, la 2,6-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diéthyl paraphénylènediamine, la 2,3-diméthyl paraphénylènediamine, la N.N-bis-(β-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la 2-chloro paraphénylènediamine, la 2-β-acétylaminoéthyioxy paraphénylènediamine, et leurs sels d'addition avec un acide ou avec un agent alcalin.
Parmi les bis-phénylalkylènediamines, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, le N,N'-bis-(β-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) 1 ,3-diamino propanol, la N.N'-bis-(β-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) éthylènediamine, la N,N'-bis-(4-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(β-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(4-méthyl- aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(éthyl) N,N'-bis-(4'-amino, 3'-méthylphényl) éthylènediamine, le 1 ,8-bis-(2,5-diaminophénoxy)-3,5- dioxaoctane, et leurs sels d'addition avec un acide ou avec un agent alcalin.
Parmi les para-aminophénols, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, le para-aminophénol, le 4-amino 3-méthyl phénol, le 4-amino 3-fluoro phénol, le 4-amino 3-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthyl phénol, le 4-amino 2-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthoxyméthyl phénol, le 4-amino 2-aminométhyl phénol, le 4-amino 2-(β-hydroxyéthyl aminométhyl) phénol, le 4-amino 2-fluoro phénol, et leurs sels d'addition avec un acide ou avec un agent alcalin.
Parmi les ortho-aminophénols, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, le 2-amino phénol, le 2-amino 5-méthyl phénol, le 2-amino 6-méthyl phénol, le 5-acétamido 2-amino phénol, et leurs sels d'addition avec un acide ou avec un agent alcalin.
Parmi les bases hétérocycliques, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, les dérivés pyridiniques, les dérivés pyrimidiniques et les dérivés pyrazoliques et leurs sels d'addition avec un acide ou avec un agent alcalin.
Lorsqu'elles sont utilisées, la ou les bases d'oxydation représentent de préférence de 0,0005 à 12 % en poids environ du poids total de la composition, et encore plus préférentiellement de 0,005 à 6 % en poids environ de ce poids.
Lorsqu'elle est destinée à la teinture d'oxydation, la composition conforme à l'invention peut également comprendre, en plus des composés de formule (I) et des bases d'oxydation, au moins un coupleur de façon à modifier ou à enrichir en reflets les nuances obtenues en mettant en œuvre les composés de formule (I) et la ou les bases d'oxydation. Les coupleurs utilisables dans la composition conforme à l'invention peuvent être choisis parmi les coupleurs utilisés de façon classique en teinture d'oxydation et parmi lesquels on peut notamment citer les métaphénylènediamines, les méta- aminophénols, les métadiphénols et les coupleurs hétérocycliques et leurs sels d'addition avec un acide ou avec un agent alcalin.
Ces coupleurs sont plus particulièrement choisis parmi le 2-méthyl 5-amino phénol, le 5-N-(β-hydroxyéthyl)amino 2-méthyl phénol, le 3-amino phénol, le 1 ,3-dihydroxy benzène, le 1 ,3-dihydroxy 2-méthyl benzène, le 4-chloro 1 ,3-dihydroxy benzène, le 2,4-diamino l-(β-hydroxyéthyloxy) benzène, le 2-amino 4-(β-hydroxyéthylamino) 1-méthoxy benzène, le 1 ,3-diamino benzène, le 1 ,3-bis-(2,4-diaminophénoxy) propane, le sésamol, l'α-naphtol, le 6-hydroxy indole, le 4-hydroxy indole, le 4-hydroxy N-méthyl indole, la 6-hydroxy indoline, la 2,6-dihydroxy 4-méthyl pyridine, la 1-H 3-méthyl pyrazole 5-one, la 1-phényl 3-méthyl pyrazole 5-one, le 2,6-diméthyl pyrazolo [1 ,5-b]-1 ,2,4-triazole, le 2,6-diméthyl [3,2-c]-1 ,2,4-triazole, le 6-méthyl pyrazolo [1 ,5-a]-benzimidazole, et leurs sels d'addition avec un acide ou avec un agent alcalin.
Lorsqu'ils sont présents, le ou les coupleurs représentent de préférence de 0,0001 à 10 % en poids environ du poids total de la composition et encore plus préférentiellement de 0,005 à 5 % en poids environ de ce poids.
D'une manière générale, les sels d'addition avec un acide utilisables dans le cadre des compositions de l'invention (composés de formule (I), bases d'oxydation et coupleurs) sont notamment choisis parmi les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les tosylates, les benzènesulfonates, les lactates et les acétates.
Les sels d'addition avec un agent alcalin utilisables dans le cadre des compositions de l'invention (composés de formule (I), bases d'oxydation et coupleurs) sont notamment choisis parmi les sels d'addition avec les métaux alcalins ou alcalino-terreux, avec l'ammoniaque, avec les aminés organiques dont les alcanolamines et les composés de formule (II). La composition conforme à l'invention peut également comprendre divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions destinées à être appliquées sur des cheveux, tels que des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwittérioniques ou leurs mélanges, des polymères anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwittérioniques ou leurs mélanges, des agents épaississants minéraux ou organiques, des agents antioxydants, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des parfums, des tampons, des agents dispersants, des agents de conditionnement tels que par exemple des silicones volatiles ou non volatiles, modifiées ou non modifiées, des agents filmogènes, des céramides, des agents conservateurs, des agents opacifiants.
Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.
La composition selon l'invention peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de shampooings, de crèmes, de gels, ou sous toute autre forme appropriée.
Lorsqu'une ou plusieurs bases d'oxydation sont utilisées, éventuellement en présence d'un ou plusieurs coupleurs, ou lorsque le ou les composés de l'invention de formule (I) sont utilisés dans le cadre d'une coloration directe éclaircissante alors la composition conforme à l'invention peut en outre renfermer au moins un agent oxydant choisi par exemple parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates, et les enzymes telles que les peroxydases et les oxydo- reductases à deux ou à quatre électrons. L'utilisation du peroxyde d'hydrogène ou des enzymes est particulièrement préférée. L'invention a également pour objet l'utilisation des composés de formule (I) telle que définie précédemment, comme colorant direct et/ou agent éclaircissant optique dans, ou pour la fabrication d'une composition de teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines et plus particulièrement les cheveux.
Un autre objet de l'invention est un procédé de teinture et/ou d'éclaircissement optique des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines et plus particulièrement les cheveux, mettant en œuvre une composition telle que définie précédemment, en l'absence de colorants d'oxydation et d'agents oxydants.
Un autre objet de l'invention est un procédé de teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines et plus particulièrement les cheveux, mettant en œuvre une composition telle que définie précédemment, en l'absence de colorants d'oxydation mais en présence d'agents oxydants.
Selon une première variante de ces procédés de teinture conformes à l'invention, on applique sur les fibres au moins une composition telle que définie précédemment, pendant un temps suffisant pour développer la coloration ou l'éclaircissement optique désirés, après quoi on rince, on lave éventuellement au shampooing, on rince à nouveau et on sèche.
Selon une deuxième variante de ces procédés de teinture conformes à l'invention, on applique sur les fibres au moins une composition telle que définie précédemment, pendant un temps suffisant pour développer la coloration ou l'éclaircissement optique désirés, sans rinçage final.
Selon une troisième variante de procédé de teinture conforme à l'invention, le procédé de teinture comporte une étape préliminaire consistant à stocker sous forme séparée, d'une part, une composition comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un composé de formule (I) tel que défini précédemment et, d'autre part, une composition comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un agent oxydant, puis à procéder à leur mélange au moment de l'emploi avant d'appliquer ce mélange sur les fibres pendant un temps suffisant pour développer la coloration désirée, après quoi on rince, on lave éventuellement au shampooing, on rince à nouveau et on sèche.
Un autre objet de l'invention est un procédé de teinture d'oxydation des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux mettant en œuvre une composition telle que définie précédemment en présence de colorants d'oxydation. Selon ce procédé de teinture, le procédé de teinture comporte une étape préliminaire consistant à stocker sous forme séparée, d'une part, une composition comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un composé de formule (I) tel que défini précédemment et au moins une base d'oxydation et, d'autre part, une composition comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un agent oxydant, puis à procéder à leur mélange au moment de l'emploi avant d'appliquer ce mélange sur les fibres pendant un temps suffisant pour développer la coloration désirée, après quoi on rince, on lave éventuellement au shampooing, on rince à nouveau et on sèche.
Un autre objet de l'invention est un dispositif à plusieurs compartiments pour la teinture et/ou l'éclaircissement optique des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines et plus particulièrement les cheveux, comprenant au moins un compartiment renfermant une composition comprenant au moins un dérivé pyrazinique de formule (I) tel que défini dans l'invention, et au moins un autre compartiment renfermant une composition comprenant au moins un agent oxydant. Ce dispositif peut être équipé d'un moyen permettant de délivrer sur les cheveux le mélange souhaité, tel que les dispositifs décrits dans le brevet FR-2 586 913 au nom de la demanderesse.
Le temps nécessaire au développement de la coloration ou à l'obtention de l'effet optique d'éclaircissement sur les fibres kératiniques est généralement compris entre 3 et 60 minutes et encore plus précisément 5 et 40 minutes. La température nécessaire au développement de la coloration ou à l'obtention de l'effet optique d'éclaircissement sur les fibres kératiniques est généralement comprise entre la température ambiante et 80°C et encore plus précisément 15 et 40 °C.
Les exemples qui suivent sont destinés à illustrer l'invention sans pour autant en limiter la portée.
EXEMPLES 1 et 2
On a préparé les compositions de teinture directe suivantes : (teneurs en grammes) :
(**) Support de teinture commun
Alcool benzylique 8 g
Polyéthylène glycol 400 12 g
• Hydroxyméthylcellulose 1 ,6 g
- Alkylpolyglucoside en solution aqueuse à 60% de matière active (MA) 6 g MA
•Conservateurs 0,12 g Des mèches de cheveux gris naturels à 90 % de blancs ont été immergées à température ambiante (environ 20°C) dans chacune des compositions tinctoriales décrites ci-dessus pendant 20 minutes. Les cheveux ont ensuite été rincés et séchés.
Les mèches ont été teintes avec la composition de l'exemple 1 dans une nuance rouge-orangé.
Les mèches ont été teintes avec la composition de l'exemple 2 dans une nuance jaune.

Claims

REVENDICATIONS
1. Composition pour être appliquée sur des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines et plus particulièrement les cheveux, caractérisée par le fait qu'elle comprend, dans un milieu approprié, au moins un dérivé pyrazinique de formule (I) suivante :
ou leurs sels d'addition avec un acide ou avec un agent alcalin,
formule (I) dans laquelle :
Ri et R2, identiques ou différents, sont choisis dans le groupe formé par un atome d'hydrogène, un radical cyano, hydroxyle, alkyle, alkényle, alcoxy, halogène, amino, NRaRb, COOX, ou forment ensemble avec les deux atomes de carbone du cycle pyrazinique les portant, un hétérocycle mono- ou poly- cyclique comprenant un ou plusieurs hétéroatomes non substitués ou substitués par un ou plusieurs radicaux alkyle, aryle, cyano, halogène, amino ou NRcRd,
R3 et R4 , identiques ou différents, sont choisis dans le groupe formé par un radical hydroxyle, cyano, halogène, amino, NReRf, COOX, alkyle, alkényle, alcoxy, ou forment ensemble avec les deux atomes de carbone du cycle pyrazinique les portant, un hétérocycle mono- ou poly- cyclique comprenant un ou plusieurs hétéroatomes non substitués ou substitués par un plusieurs radicaux alkyle, aryle, cyano, halogène, amino ou NRgRh,
les radicaux alkyle, alcoxy et alkényle dans R-| à R4 pouvant être substitués par un ou plusieurs radicaux hydroxy, amino, aryle, hétérocycle monocyclique ou condensé, X désigne un atome d'hydrogène, ou un radical alkyle, ou un ion issu d'un métal alcalin ou alcalino-terreux ou d'une aminé organique ou un ion ammonium,
Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh désignent, indépendamment l'un de l'autre, un radical alkyle ou aryle, ou forment avec l'atome d'azote les portant, un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons pouvant comprendre un ou plusieurs autres hétéroatomes, et pouvant être substitué par un plusieurs radicaux alkyle, aryle, halogène.
2. Composition selon la revendication 1 , caractérisée par le fait qu'au moins un des substituants R-j à R3 désigne un radical cyano ou amino.
3. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée par le fait que R3 et R4 forment un hétérocycle éventuellement substitué.
4. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 ou 2, caractérisée par le fait que le composé de formule (I) est choisi parmi ceux de formules suivantes :
5. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 ou 3, caractérisée par le fait que le composé de formule (I) est celui de formule suivante :
6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le ou les composés de formule (I) représentent de 0,0005 à 12 % en poids du poids total de la composition.
7. Composition selon la revendication 6, caractérisée par le fait que le ou les composés de formule (I) représentent de 0,005 à 6 % en poids du poids total de la composition.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le milieu approprié pour l'application est constitué par de l'eau ou par un mélange d'eau et d'au moins un solvant organique.
9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle présente un pH compris entre 3 et 12, et de préférence entre 5 et 11.
10. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle est destinée à la teinture directe des fibres et comprend au moins un colorant direct additionnel.
11. Composition selon la revendication 10, caractérisée par le fait que les colorants directs additionnels sont choisis parmi les colorants benzéniques nitrés.
12. Composition selon la revendication 10, caractérisée par le fait que les colorants directs additionnels sont choisis parmi les colorants azoïques, les colorants anthraquinoniques, naphtoquinoniques ou benzoquinoniques, les colorants indigoïdes, ou les colorants dérivés du triarylméthane.
13. Composition selon l'une quelconque des revendications 10 à 12, caractérisée par le fait que le ou les colorants directs additionnels sont de nature non ionique, cationique ou anionique.
14. Composition selon l'une quelconque des revendications 10 à 13, caractérisée par le fait que le ou les colorants directs additionnels représentent de 0,0005 à 12 % en poids du poids total de la composition.
15. Composition selon la revendication 14, caractérisée par le fait que le ou les colorants directs additionnels représentent de 0,005 à 6 % en poids du poids total de la composition.
16. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle est destinée à la teinture d'oxydation et qu'elle comprend en outre au moins une base d'oxydation choisie parmi les paraphénylènediamines, les bis-phénylalkylènediamines, les para-aminophénols, les ortho-aminophénols et les bases hétérocycliques ou leurs sels d'addition avec un acide ou avec un agent alcalin.
17. Composition selon la revendication 16, caractérisée par le fait que la ou les bases d'oxydation représentent 0,0005 à 12 % en poids du poids total de la composition.
18. Composition selon la revendication 17, caractérisée par le fait que la ou les bases d'oxydation représentent 0,005 à 6 % en poids du poids total de la composition.
19. Composition selon l'une quelconque des revendications 16 à 18, caractérisée par le fait qu'elle comprend au moins un coupleur choisi parmi les métaphénylènediamines, les méta-aminophénols, les métadiphénols et les coupleurs hétérocycliques ou leurs sels d'addition avec un acide ou avec un agent alcalin.
20. Composition selon la revendication 19, caractérisée par le fait que le ou les coupleurs représentent de 0,0001 à 10 % en poids du poids total de la composition.
21. Composition selon la revendication 20, caractérisée par le fait que le ou les coupleurs représentent de 0,005 à 5 % en poids du poids total de la composition.
22. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle renferme au moins un agent oxydant.
23. Composition selon la revendication 22, caractérisée par le fait que l'agent oxydant est choisi parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates, et les enzymes telles que les peroxydases et les oxydo-réductases à deux ou quatre électrons.
24. Composition selon la revendication 23, caractérisée par le fait que l'agent oxydant est le peroxyde d'hydrogène .
25. Utilisation des composés de formule (I) tels que définis dans l'une quelconque des revendications 1 à 5, comme colorant direct et/ou agent éclaircissant optique dans, ou pour la fabrication de, une composition de teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines et plus particulièrement les cheveux.
26. Procédé de teinture et/ou d'éclaircissement optique des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines et plus particulièrement les cheveux, caractérisé par le fait qu'on applique sur les fibres une composition telle que définie selon l'une quelconque des revendications 1 à 15 pendant un temps suffisant pour développer la coloration ou l'éclaircissement optique désirés, après quoi on rince, on lave éventuellement au shampooing, on rince à nouveau et on sèche.
27. Procédé de teinture et/ou d'éclaircissement optique des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines et plus particulièrement les cheveux, caractérisé par le fait qu'on applique sur les fibres une composition telle que définie selon l'une quelconque des revendications 1 à 15 pendant un temps suffisant pour développer la coloration et/ou l'éclaircissement optique désirés, sans rinçage final.
28. Procédé de teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines et plus particulièrement les cheveux, consistant à mettre en œuvre une composition telle que définie selon l'une quelconque des revendications 22 à 24 en l'absence de bases d'oxydation et de coupleurs.
29. Procédé de teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines et plus particulièrement les cheveux, selon la revendication 28 caractérisé par le fait qu'il comporte une étape préliminaire consistant à stocker sous forme séparée, d'une part, une composition comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un composé de formule (I) tel que défini dans l'une quelconque des revendications 1 à 5 et, d'autre part, une composition comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un agent oxydant, puis à procéder à leur mélange au moment de l'emploi avant d'appliquer ce mélange sur les fibres pendant un temps suffisant pour développer la coloration désirée, après quoi on rince, on lave éventuellement au shampooing, on rince à nouveau et on sèche.
30. Procédé de teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines et plus particulièrement les cheveux, caractérisé par le fait qu'il met en œuvre une composition telle que définie dans l'une quelconque des revendications 16 à 24 .
31. Procédé de teinture des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux selon la revendication 30, caractérisé par le fait qu'il comporte une étape préliminaire consistant à stocker sous forme séparée, d'une part, une composition (A) comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un composé de formule (I) tel que défini dans l'une quelconque des revendications 1 à 5 et au moins une base d'oxydation et, d'autre part, une composition (B) comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un agent oxydant, puis à procéder à leur mélange au moment de l'emploi avant d'appliquer ce mélange sur les fibres pendant un temps suffisant pour développer la coloration désirée, après quoi on rince, on lave éventuellement au shampooing, on rince à nouveau et on sèche.
32. Dispositif à plusieurs compartiments pour la teinture et/ou l'éclaircissement optique des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines et plus particulièrement les cheveux, comprenant au moins un compartiment renfermant une composition comprenant au moins un dérivé pyrazinique de formule (I) tel que défini à l'une quelconque des revendications 1 à 5, et au moins un autre compartiment renfermant une composition comprenant au moins un agent oxydant.
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