WO2001090085A2 - 6-methyl-4-trihalomethyltriazine compounds - Google Patents

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Peter Plath
Ulf Misslitz
Markus Menges
Matthias Witschel
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/42—One nitrogen atom

Definitions

  • R 1 trichloromethyl, dichlorofluoromethyl or chlorodifluoromethyl
  • A is a single bond, linear or branched Ci-Co alkylene, in which one or two carbon atoms which are not adjacent to group X and group CR 3 R 4 can be replaced by oxygen;
  • Anions of useful acid addition salts are primarily chloride, bromide, fluoride, hydrogen sulfate, sulfate, dihydrogen phosphate, hydrogen phosphate, phosphate, nitrate, hydrogen carbonate, carbonate, hexafluorosilicate, hexafluorophosphate, benzoate, and the anions of C 1 -C 6 -alkanoic acids, preferably Formate, acetate, propionate and butyrate. They can be formed by reacting I with an acid of the corresponding anion, preferably hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, phosphoric acid or nitric acid.
  • C 1 -C 6 -alkyl for: C 1 -C -alkyl as mentioned above, and for example n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 1 , 1-Dimethylpropy1, 1, 2-Dimethylpropy1, 1-Methylpenty1, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl,
  • Ci-Cs-alkyl for: Ci-Cg-alkyl as mentioned above, and e.g. n-heptyl, 2-ethylhexyl and n-octyl;
  • C 2 -C 6 alkynyl for straight-chain or branched hydrocarbon groups having 2 to 6 carbon atoms and a triple bond in any position, e.g. B. ethynyl and C 3 -C 6 -alkynyl such as prop-1-in-l-yl, prop-2-in-l-yl, n-but-1-in-l-yl, n-but-l- in-3-yl, n-but-l-in-4-yl, n-but-2-in-l-yl, n-pent-1-in-l-yl, n-pent-l-in- 3-yl, n-pent-l-in-4-yl, n-pent-l-in-5-yl, n-pent-2-in-l-yl, n-pent-2-in-4- yl, n-pent-2-yn-5-yl, 3-methyl-but-l-yn-3-yl, 3-
  • _ 3 -C 6 -cycloalkyl for: cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl or cyclooctyl;
  • Thiocarbonyl ring member contains e.g. for cyclobutanon-2-yl, cyclobutanon-3-yl, cyclopentanon-2-yl, cyclopentanon-3-yl,
  • Cyclooctanthion-2-yl preferably for cyclopentanon-2-yl or cyclohexanon-2-yl
  • R 3 is hydrogen or -CC 4 alkyl, especially methyl
  • groups Ar which are suitable according to the invention are: 2-, 3- or 4-chlorophenyl, 2-, 3- or 4-fluorophenyl, 2-, 3- or 4-hydroxyphenyl, 2-, 3- or 4-trifluoromethylphenyl, 2-, 3- or 4-trif uormethoxyphenyl, 2-, 3- or 4-methylthiophenyl, 2-, 3- or 4-difluoromethoxyphenyl, 2-, 3- or 4-bromophenyl, 2-, 3- or 4-tolyl , 2-, 3- or 4-anisyl, 2-, 3- or 4-allyloxyphenyl, 2-, 3- or 4-propargyloxyphenyl, 2-, 3- or 4-nitrophenyl, 2-, 3- or 4-cyanophenyl , 3- or 4-isopropylphenyl, 3- or 4- (2, 2, 2-trifluoroethyl) phenyl, 3- or 4-ethynylphenyl, 3- or 4-ethenylphenyl, 3- or 4-acetylphenyl, 3-
  • compounds of general formula IA.f are particularly preferred (compounds of general formula IA in which R 2 is acetyl and R 4 is hydrogen, A is methylene, X is a single bond and R ° is hydrogen).
  • preferred compounds of the general formula IA.f are the compounds IA.f-1 to IA.f-657, in which the variables R 1 , R 3 , R a and R b in formula IA.f together in each case in one Row of Table 1 have the meanings given.
  • compounds of general formula iA.k are particularly preferred (compounds of general formula IA in which R 2 and R 4 are hydrogen, A is methylene, X is an oxygen atom and R c is hydrogen).
  • preferred compounds of the general formula IA.k are the compounds IA.k-1 bis IA.k-657, in which the variables R 1 , R 3 , R a and R b in formula IA.k together have the meanings given in one row of Table 1.
  • compounds of general formula IA.m are particularly preferred (compounds of general formula IA in which R 2 is acetyl and R 4 is hydrogen, A is methylene, X is an oxygen atom and R c is hydrogen).
  • Examples of preferred compounds of the general formula IA.m are the compounds IA.m-1 to IA.m-657, in which the variables R 1 , R 3 , R a and R b in the formula IA.m together are in each case one Row of Table 1 have the meanings given.
  • Particularly noteworthy is the reaction with acylating agents for introducing radicals R 5 C (0), the reaction with, for example, azidoformic acid esters R 5 OC (0) N 3 or carbonic anhydrides [R 5 OC (0)] 2 0 for introduction of residues R 5 OC (0) or with isocyanates R 5 NCO to introduce residues R 5 NHC (0).
  • CC1 3 can be prepared, for example, by reacting the N- (acetamidinyl) tichloroacetamidine IV with a carboxylic anhydride of the general formula [R 1 -C (0)] 2 0 under the reaction conditions given in GB 912,112.
  • Compound IV can be prepared, for example, in a known manner by basic condensation of acetamidine hydrochloride with trichloroacetonitrile (cf. GB 912.112 and Backer and Wanmaker, Rec. Trav. Chim. 70, 1951, p. 644).
  • Powders, materials for broadcasting and dusts can be prepared by mixing or grinding the active substances together with a solid carrier.
  • Granules e.g. Coated, impregnated and homogeneous granules can be produced by binding the active ingredients to solid carriers.
  • Solid carriers are mineral soils such as silica, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, Ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as corn flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers.
  • VI 20 parts by weight of compound I are intimately mixed with 2 parts by weight of calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid, 8 parts by weight of fatty alcohol polyglycol ether, 2 parts by weight of sodium salt of a phenol-urea-formaldehyde condesate and 68 parts by weight of a paraffinic mineral oil. A stable oily dispersion is obtained.
  • racem racemate
  • S S configuration on the C atom bearing R 3 .
  • Evaluation was carried out on a scale from 0 to 100. 100 means no emergence of the plants or complete destruction of at least the aerial parts and 0 means no damage or normal growth.
  • compound no. IA.a-523 shows a very good herbicidal action against AMARE, ABUTH, BIDPI, GALAP and SETFA in the post-emergence with high selectivity at the same time spring wheat.
  • compound no. IA.a-82 shows a very good herbicidal action against AMARE, ABUTH, CHEAL, POLPE and SETFA in post-emergence.
  • compound no. 1A-9 shows a very good herbicidal action against AMARE, ABUTH, PHBU and SETFA in the post-emergence, with high selectivity in rice at the same time.
  • compound no. IA.a-515 shows a very good herbicidal action against AMARE, ABUTH, BIDPI, POLPE and SETFA in the post-emergence ,
  • compound no. IA.a-512 shows a very good herbicidal action against AMARE, ABUTH, BIDPI, POLPE and SETFA in post-emergence.

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Abstract

The invention relates to 4-haloalkyltriazine compounds of general formula (I), where R?1, R2, R3, R4¿, A, X, and Ar have the meanings given in claim 1 and use of said compounds as herbicides.

Description

6-Methyl-4-trihalogenmethyltriazinverbindungen6-methyl-4-trihalogenmethyltriazinverbindungen
Die vorliegende Erfindung betrifft 6-Methyl-4-trihalogenmethyl- triazinverbindungen sowie deren landwirtschaftliche brauchbaren Salze und deren Verwendung als Herbizide, Desikkantien oder Defo- liantien.The present invention relates to 6-methyl-4-trihalomethyltriazine compounds and their agriculturally useful salts and their use as herbicides, desiccants or defliants.
Im Stand der Technik wurden verschiedentlich 4-Halogenalkyltria- zine als Pflanzenschutzmittel beschrieben. Aus der EP-A 411 153 sind Triazinverbindungen der allgemeinen FormelVarious 4-haloalkyltriazines have been described in the prior art as crop protection agents. From EP-A 411 153 are triazine compounds of the general formula
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bekannt, worin X1 ein Halogenatom, z.B. Fluor, und R1 Wasserstoff, Methyl oder Ethyl bedeuten und A unter anderem für substituiertes Phenyl steht.known in which X 1 is a halogen atom, for example fluorine, and R 1 is hydrogen, methyl or ethyl and A is inter alia substituted phenyl.
Aus der JP 246528/99 sind Verbindungen der Formel Het-A-(CR2R3 )nR4 bekannt, in denen Het für einen aromatischen Rest mit ein bis drei Stickstoffatomen, z.B. für einen substituierten Triazinrest steht, A unter anderem eine über ein Kohlenstoffatom des Triazin- restes gebundene NH-Gruppe bedeuten kann, n eine Zahl von 1 bis 5 bedeutet, die Reste R2 und R3 z.B. Wasserstoff, Alkyl, Halogenal- kyl oder Aralkyl bedeuten und R4 gegebenenenfalls substituiertes Phenyl, Naphtyl, Phenoxy oder Phenylthio oder einen Heterocyclus bedeuten. Unter anderem werden Verbindungen beschrieben, die am Triazinrest in der 4-Position eine Trifluormethylgruppe aufweisen. Ähnliche Triazinverbindungen sind aus der WO 97/20825 be- kannt.From JP 246528/99 compounds of the formula Het-A- (CR 2 R 3 ) n R 4 are known in which Het represents an aromatic radical having one to three nitrogen atoms, for example a substituted triazine radical, A, inter alia, one via a carbon atom of the triazine radical can be an NH group, n is a number from 1 to 5, the radicals R 2 and R 3 are, for example, hydrogen, alkyl, haloalkyl or aralkyl and R 4 is optionally substituted phenyl, naphthyl or phenoxy or phenylthio or a heterocycle. Among others, compounds are described which have a trifluoromethyl group on the triazine residue in the 4-position. Similar triazine compounds are known from WO 97/20825.
Die aus dem Stand der Technik bekannten Herbizide mit einem durch Halogenalkyl substituierten Triazinring lassen teilweise hinsichtlich ihrer Aktivität und/oder Selektivität gegenüber Schad- pflanzen zu wünschen übrig. Außerdem besteht ein ständiges Bedürfnis an der Bereitstellung neuer herbizid wirksamer Substanzen, um eine mögliche Resistenzbildung gegen bekannte Herbizide zu umgehen. Der vorliegenden Erfindung liegt somit die Aufgabe zugrunde, neue Herbizide bereitzustellen, mit denen sich Schadpflanzen besser als bisher bekämpfen lassen. Die neuen Herbizide sollen vorteilhafterweise eine hohe Aktivität gegenüber Schadpflanzen aufwei- sen. Außerdem ist eine Kulturpflanzenverträglichkeit gewünscht.The herbicides known from the prior art with a triazine ring substituted by haloalkyl leave something to be desired in terms of their activity and / or selectivity towards harmful plants. In addition, there is a constant need to provide new herbicidally active substances in order to avoid possible formation of resistance to known herbicides. The present invention is therefore based on the object of providing new herbicides with which harmful plants can be controlled better than hitherto. The new herbicides should advantageously have a high activity against harmful plants. In addition, crop tolerance is desirable.
Diese Aufgabe wird überraschenderweise durch die 6-Methyl-4-tri- halogenmethyltriazinverbindungen der nachstehend -definierten, allgemeinen Formel I gelöst.This object is surprisingly achieved by the 6-methyl-4-trihalomethyltriazine compounds of the general formula I defined below.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher 6-Methyl-4-tri- halogenmethyltriazinverbindungen der allgemeinen Formel IThe present invention therefore relates to 6-methyl-4-trihalomethyltriazine compounds of the general formula I.
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worin die Variablen R1, R2, R3, R4, A, X und Ar die folgenden Bedeutungen haben:where the variables R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , A, X and Ar have the following meanings:
R1 Trichlormethyl, Dichlorfluormethyl oder Chlordifluormethyl;R 1 trichloromethyl, dichlorofluoromethyl or chlorodifluoromethyl;
R2 Wasserstoff oder eine Gruppe C(0)R5, C(S)R5 , C(0)OR5,R 2 is hydrogen or a group C (0) R 5 , C (S) R 5 , C (0) OR 5 ,
C(0)NHR6 oder S02R6, worin R5 und R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cι-C -Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, Phenyl oder Phenyl-Cχ-C -alkyl stehen, wobei Phenyl einen, zwei oder drei Substituenten, ausgewählt unter Halogen, Cι-C -Alkyl, Cχ-C -Halogenalkyl oder Cχ-C -Alkoxy aufweisen kann;C (0) NHR 6 or S0 2 R 6 , wherein R 5 and R 6 independently of one another are hydrogen, -CC alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, phenyl or phenyl-Cχ-C alkyl, wherein phenyl may have one, two or three substituents selected from halogen, -CC alkyl, Cχ-C haloalkyl or Cχ-C alkoxy;
R3 Wasserstoff oder Cτ-C4-Alkyl;R 3 is hydrogen or Cτ-C 4 alkyl;
R4 Wasserstoff oder Cι-C4-Alkyl;R 4 is hydrogen or -CC 4 alkyl;
A eine Einfachbindung, lineares oder verzweigtes Ci-Cö-Alkylen, worin ein oder zwei Kohlenstoffatome, die der Gruppe X und der Gruppe CR3R4 nicht benachbart sind, durch Sauerstoff er- setzt sein können;A is a single bond, linear or branched Ci-Co alkylene, in which one or two carbon atoms which are not adjacent to group X and group CR 3 R 4 can be replaced by oxygen;
X eine Einfachbindung oder, sofern A keine Einfachbindung bedeutet, auch ein Sauerstoffatom sein kann;X can be a single bond or, if A is not a single bond, can also be an oxygen atom;
Ar Phenyl, 5- oder 6-gliedriges, aromatisches Heterocyclyl mit einem, zwei oder drei Heteroatomen, ausgewählt unter O, N oder S, wobei das 5- oder 6-gliedrige aromatische Heterocy- clyl, einen anellierten 5- oder 6-gliedrigen carbocyclischen, aromatischen oder nicht-aromatischen Ring und Phenyl einen anellierten 5- oder 6-gliedrigencarbocyclischen oder hetero- cyclischen, aromatischen oder nicht-aromatischen Ring mit 1, 2 oder 3 Heteroatomen, die ausgewählt sind unter 0, S und N, aufweisen können, und wobei Ar gegebenenfalls- 1, 2, 3 oder 4 Substituenten aufweisen kann, die unabhängig voneinander ausgewählt sind unter OR7, Ci-Cö-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alki- nyl, Cι-C-Alkoxy-Cτ-C-alkyl, Cι-C-Halogenalkyl, Cχ-C4-Hydro- xyalkyl, Halogen, CN, COR7, C02R7, 0C(O)R7, CR9=NOR7, N02,Ar phenyl, 5- or 6-membered aromatic heterocyclyl having one, two or three heteroatoms selected from O, N or S, the 5- or 6-membered aromatic heterocyclyl clyl, a fused 5- or 6-membered carbocyclic, aromatic or non-aromatic ring and phenyl a fused 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclic, aromatic or non-aromatic ring with 1, 2 or 3 heteroatoms, which are selected can among 0, S and N have, and can have wherein Ar gegebenenfalls- 1, 2, 3 or 4 substituents independently selected from oR 7, C ö alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, -C-C-alkoxy-Cτ-C-alkyl, Cι-C-haloalkyl, Cχ-C 4 -hydro- xyalkyl, halogen, CN, COR 7 , C0 2 R 7 , 0C (O) R 7 , CR 9 = NOR 7 , N0 2 ,
S02R7, NR7R8, S02NR7R8, SR7, C3-C8-Cycloalkyl, worin ein oder zwei nicht benachbarte Ringglieder durch Sauerstoff, Schwefel oder eine Iminogruppe ersetzt sein können, Phenyl oder Phe- nyl-Cι-C-alkyl, wobei Phenyl in den zwei letztgenannten Grup- pen seinerseits einen, zwei oder drei Substituenten, ausgewählt unter Halogen, Cι-C4-Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl oder Cι-C -Alkoxy, aufweisen kann; wobeiS0 2 R 7 , NR 7 R 8 , S0 2 NR 7 R 8 , SR 7 , C 3 -C 8 cycloalkyl, in which one or two non-adjacent ring members can be replaced by oxygen, sulfur or an imino group, phenyl or phenyl nyl -CC-C-alkyl, where phenyl in the latter two groups in turn have one, two or three substituents, selected from halogen, -C -C 4 alkyl, -C-C 4 -haloalkyl or -C-C -alkoxy can; in which
R7 für H, Cι-C4-Alkyl, Cι-C-Halogenalkyl, Cι-C4-Hydroxyal- kyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-al- kyl, Cι-C-Alkoxycarbonyl-Cι-C-alkyl,R 7 for H, -CC 4 -alkyl, -C-C-haloalkyl, -C-C 4 hydroxyalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 1 -C 4 alkoxy -C 1 -C 4 alkyl, -C-C-alkoxycarbonyl-Cι-C-alkyl,
Phenyl oder Phenyl-Cj_-C-alkyl steht, wobei Phenyl in den zwei letztgenannten Gruppen seinerseits einen, zwei oder drei Substituenten, ausgewählt unter Halogen, Cχ-C -Al- kyl, Cι-C4-Halogenalkyl oder Cι-C -Alkoxy, aufweisen kann;Phenyl or phenyl-Cj_-C-alkyl is, wherein phenyl in the latter two groups in turn one, two or three substituents, selected from halogen, Cχ-C alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl or C 1 -C alkoxy , can have;
R8 die für R7 angegebenen Bedeutungen besitzt oder für COR7 oder C0R7 steht; undR 8 has the meanings given for R 7 or represents COR 7 or C0R 7 ; and
R9 die für R7 angegebenen Bedeutungen besitzt oder für OR7 steht;R 9 has the meanings given for R 7 or represents OR 7 ;
sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze von I.as well as the agriculturally useful salts of I.
Außerdem betrifft die Erfindung die Verwendung von Verbindungen I als Herbizide, herbizide Mittel, welche die Verbindungen I und/oder ihre Salze als wirksame Substanzen enthalten, Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I, - Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem PflanzenwuchsIn addition, the invention relates to the use of compounds I as herbicides, herbicidal compositions which comprise the compounds I and / or their salts as active substances, processes for the preparation of the compounds I, processes for combating undesired plant growth
(Schadpflanzen) mit den Verbindungen I und/oder ihren Salzen.(Harmful plants) with the compounds I and / or their salts.
Die Verbindungen der Formel I können sowohl am Kohlenstoff, der die Gruppe R3 trägt, als auch in anderen Molekülteilen, z.B. in den Substituenten an Ar, ein oder mehrere ChiralitätsZentren aufweisen. Sie liegen dann als Enantiomeren- oder Diastereomeren- gemische vor. Gegenstand der Erfindung sind sowohl die reinen Enantiomeren oder Diastereomeren als auch deren Gemische.The compounds of the formula I can have one or more centers of chirality both on the carbon which carries the group R 3 and in other parts of the molecule, for example in the substituents on Ar. They are then as enantiomers or diastereomers mixtures before. The invention relates both to the pure enantiomers or diastereomers and to their mixtures.
Unter landwirtschaftlich brauchbaren Salzen kommen vor allem die Salze derjenigen Kationen oder die Säureadditionssalze derjenigen Säuren in Betracht, deren Kationen beziehungsweise Anionen die herbizide Wirkung der Verbindungen I nicht negativ beeinträchtigen. So kommen als Kationen insbesondere die Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise Natrium und Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calciu , Magnesium und Barium, und der Übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink und Eisen, sowie das Ammoniumion, das gewünschtenfalls ein bis vier Cχ-C-Alkyl- substituenten und/oder einen Phenyl- oder Benzylsubstituenten tragen kann, vorzugsweise Diisopropylam onium, Tetramethyl- ammonium, Tetrabutylammonium, Trimethylbenzylammonium, des weiteren Phosphoniumionen, Sulfoniumionen, vorzugsweise Tri(Cι-C-alkyl)sulfonium und Sulfoxoniumionen, vorzugsweise Tri(Cι-C-alkyl)sulfoxonium, in Betracht.Agriculturally useful salts include, in particular, the salts of those cations or the acid addition salts of those acids whose cations or anions do not adversely affect the herbicidal activity of the compounds I. So come as cations in particular the ions of the alkali metals, preferably sodium and potassium, the alkaline earth metals, preferably calcium, magnesium and barium, and the transition metals, preferably manganese, copper, zinc and iron, and the ammonium ion, if desired one to four Cχ-C -Alkyl- and / or a phenyl or benzyl substituent, preferably diisopropylamium onium, tetramethylammonium, tetrabutylammonium, trimethylbenzylammonium, further phosphonium ions, sulfonium ions, preferably tri (-C-alkyl) sulfonium and sulfoxonium ions, preferably tri (Cι -C-alkyl) sulfoxonium.
Anionen von brauchbaren Säureadditionssalzen sind in erster Linie Chlorid, Bro id, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogen- phosphat, Hydrogenphosphat, Phosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorosilikat, Hexafluorophosphat, Benzoat, sowie die Anionen von Cι-C-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat. Sie können durch Reaktion von I mit einer Säure des entsprechenden Anions, vorzugsweise der Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure oder Salpetersäure, gebildet werden.Anions of useful acid addition salts are primarily chloride, bromide, fluoride, hydrogen sulfate, sulfate, dihydrogen phosphate, hydrogen phosphate, phosphate, nitrate, hydrogen carbonate, carbonate, hexafluorosilicate, hexafluorophosphate, benzoate, and the anions of C 1 -C 6 -alkanoic acids, preferably Formate, acetate, propionate and butyrate. They can be formed by reacting I with an acid of the corresponding anion, preferably hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, phosphoric acid or nitric acid.
Die bei der Definition der Substituenten R2, R3, R4, R5, R6, R7 und R8 oder als Reste an Cycloalkyl-, Phenyl- oder heterocyclischen Ringen genannten organischen Molekülteile stellen - wie die Bedeutung Halogen - Sammelbegriffe für individuelle Aufzählungen der einzelnen Gruppenmitglieder dar. Sämtliche Kohlenstoffketten, also alle Alkyl-, Halogenalkyl-, Phenylalkyl-, Cycloalkylalkyl-, Alkoxy-, Halogenalkoxy-, Alkylthio-, Alkylsulfonyl-, Halogenalkylsulfonyl-, Alkenyl-, Halogenalkenyl- und Alkinyl- Gruppen sowie entsprechende Gruppenteile in größeren Gruppen wie Alkoxycarbonyl, Phenylalkyl-, Cycloalkylalkyl, Alkoxycarbonylalkyl etc. können geradkettig oder verzweigt sein, wobei das Präfix Cn-Cm jeweils die mögliche Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Gruppe angibt. Halogenierte Substituenten tragen vorzugsweise ein, zwei, drei, vier oder fünf gleiche oder verschiedene Halogenatome. Die Bedeutung Halogen steht jeweils für Fluor, Chlor, Brom oder Iod. Ferner stehen beispielsweise:The organic molecule parts mentioned in the definition of the substituents R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 or as radicals on cycloalkyl, phenyl or heterocyclic rings represent - like the meaning halogen - collective terms for individual lists of the individual group members. All carbon chains, ie all alkyl, haloalkyl, phenylalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, alkenyl, haloalkenyl and alkynyl groups and corresponding Group parts in larger groups such as alkoxycarbonyl, phenylalkyl-, cycloalkylalkyl, alkoxycarbonylalkyl etc. can be straight-chain or branched, the prefix C n -C m each indicating the possible number of carbon atoms in the group. Halogenated substituents preferably carry one, two, three, four or five identical or different halogen atoms. Halogen is fluorine, chlorine, bromine or iodine. Furthermore, for example:
Cι-C4-Alkyl für: CH3, C2H5, n-Propyl, CH(CH3)2, n-Butyl, CH(CH3)-C2H5, CH2-CH(CH3-)2 und C(CH3)3. -C-C 4 alkyl for: CH 3 , C 2 H 5 , n-propyl, CH (CH 3 ) 2 , n-butyl, CH (CH 3 ) -C 2 H 5 , CH 2 -CH (CH 3 - ) 2 and C (CH 3 ) 3.
Cι-C6-Alkyl für: Cι-C -Alkyl wie vorstehend genannt, sowie z.B. n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1, 1-Dimethylpropy1, 1 , 2-Dimethylpropy1, 1-Methylpenty1, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl,C 1 -C 6 -alkyl for: C 1 -C -alkyl as mentioned above, and for example n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 1 , 1-Dimethylpropy1, 1, 2-Dimethylpropy1, 1-Methylpenty1, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl,
1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2, 3-Dimethylbutyl, 3, 3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1, 1,2-Trimethylpropy1, 1,2, 2-Trimethylpropy1, 1-Ethyl-l-methylpropyl oder l-Ethyl-2-methylpropy1, vorzugsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1, 1-Dirnethylethyl, n-Pentyl oder n-Hexyl;1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2, 3-dimethylbutyl, 3, 3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1, 1,2- Trimethylpropy1, 1,2, 2-trimethylpropy1, 1-ethyl-l-methylpropyl or l-ethyl-2-methylpropy1, preferably methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1, 1-dirnethylethyl, n -Pentyl or n-hexyl;
Ci-Cs-Alkyl für: Ci-Cg-Alkyl wie vorstehend genannt, und z.B. n-Heptyl, 2-Ethylhexyl und n-Octyl;Ci-Cs-alkyl for: Ci-Cg-alkyl as mentioned above, and e.g. n-heptyl, 2-ethylhexyl and n-octyl;
Ci-Cg-Alkylen, worin ein oder zwei Kohlenstoffatome durch Sauerstoffatome ersetzt sein können: z.B. Methylen, Ethan-l,2-diyl, Ethan-1, 1-diyl, Propan-1, 1-diyl, Pro- pan-l,2-diyl, Propan-l,3-diyl, Propan-2,2-diyl, Bu- tan-1, 1-diyl, But n-l,2-diyl, Bu an-l,3-diyl, Butan-l,4-diyl, Butan-2,3-diyl, Butan-2,2-diyl, Pentan-l,5-diyl, 3-Oxopen- tan-l,5-diyl;Ci-Cg-alkylene, in which one or two carbon atoms can be replaced by oxygen atoms: e.g. Methylene, ethane-1,2-diyl, ethane-1,1-diyl, propane-1,1-diyl, propane-1,2-diyl, propane-1,3-diyl, propane-2,2- diyl, butane-1, 1-diyl, but nl, 2-diyl, Bu an-l, 3-diyl, butane-l, 4-diyl, butane-2,3-diyl, butane-2,2- diyl, pentane-1,5-diyl, 3-oxopentane-1,5-diyl;
- Cι-C -Halogenalkyl für: einen Cχ-C-Alkylrest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder lod substituiert ist, also z.B. CH2F, CHF2, CF3, CH2C1, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlorethyl, 2-Bromethyl, 2-Iodethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2, 2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2 , 2-difluorethyl, 2 ,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, C2F5, 2-Fluorpropyl, 3-Fluorpropyl, 2,2-Difluorpropyl, 2,3-Difluorpropyl, 2-Chlorpropyl, 3-Chlorpropyl, 2,3-Dichlorpropyl, 2-Brompropy1, 3-Brompropyl, 3,3, 3-Trifluorpropyl, 3 , 3 , 3-Trichlorpropyl, 2,2,3,3, 3-Pentafluorpropyl, Heptafluorpropyl, 1- (Fluormethyl) -2-fluorethyl, 1- (Chlormethyl) -2-chlorethyl, l-(Brommethyl)-2-bromethyl, 4-Fluorbutyl, 4-Chlorbutyl, 4-Brombutyl oder Nonafluorbutyl, Besonders bevorzugt sind hierunter Trifluormethyl, Trichlormethyl, Dichlorfluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl, Dichlormethyl;- -C -C -Halogenalkyl for: a Cχ-C-alkyl radical as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, for example CH 2 F, CHF 2 , CF 3 , CH 2 C1 , Dichloromethyl, trichloromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 2-fluoroethyl, 2-chloroethyl, 2-bromoethyl, 2-iodoethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2, 2-trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2 -Chlor-2, 2-difluoroethyl, 2, 2-dichloro-2-fluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, C 2 F 5 , 2-fluoropropyl, 3-fluoropropyl, 2,2-difluoropropyl, 2,3- Difluoropropyl, 2-chloropropyl, 3-chloropropyl, 2,3-dichloropropyl, 2-bromopropyl, 3-bromopropyl, 3,3, 3-trifluoropropyl, 3, 3, 3-trichloropropyl, 2,2,3,3, 3- Pentafluoropropyl, heptafluoropropyl, 1- (fluoromethyl) -2-fluoroethyl, 1- (chloromethyl) -2-chloroethyl, 1- (bromomethyl) -2-bromomethyl, 4-fluorobutyl, 4-chlorobutyl, 4-bromobutyl or nonafluorobutyl, particularly preferred are including trifluoromethyl, trichloromethyl, dichlorofluoromethyl, difluoromethyl, difluorochloromethyl, dichloromethyl;
Phenyl-C1-C4-alkyl für: Benzyl, 1-Phenylethyl, 2-Phenylethyl, 1-Phenylprop-l-yl, 2-Phenylprop-l-yl, 3-Phenylprop-l-yl, 1-Phenylbut-l-yl, 2-Phenylbut-l-yl, 3-Phenylbut-l-yl, 4-Phenylbut-l-yl, l-Phenylbut-2-yl, 2-Phenylbut-2-yl, 3-Phenylbut-2-yl, 4-Phenylbut-2-yl, 1-(Phenylmethyl) -eth-l-yl, 1- (Phenylmethyl) -l-(methyl) -eth-l-yl oder l-(Phenylmethyl)-prop-l-yl, vorzugsweise Benzyl oder 2-Phenylethyl;Phenyl-C 1 -C 4 alkyl for: benzyl, 1-phenylethyl, 2-phenylethyl, 1-phenylprop-l-yl, 2-phenylprop-l-yl, 3-phenylprop-l-yl, 1-phenylbut-l -yl, 2-phenylbut-l-yl, 3-phenylbut-l-yl, 4-phenylbut-l-yl, l-phenylbut-2-yl, 2-phenylbut-2-yl, 3-phenylbut-2-yl , 4-phenylbut-2-yl, 1- (phenylmethyl) -eth-l-yl, 1- (phenylmethyl) -l- (methyl) -eth-l-yl or l- (phenylmethyl) prop-l-yl , preferably benzyl or 2-phenylethyl;
Cι-C -Alkoxy für: OCH3, OC2H5, n-Propoxy, OCH(CH3)2, n-Butoxy, OCH(CH3)-C2H5, OCH2-CH(CH3)2 oder OC(CH3)3, vorzugsweise für OCH3, OC2H5 oder OCH(CH3)2;-C -C alkoxy for: OCH 3 , OC 2 H 5 , n-propoxy, OCH (CH 3 ) 2 , n-butoxy, OCH (CH 3 ) -C 2 H 5 , OCH 2 -CH (CH 3 ) 2 or OC (CH 3 ) 3 , preferably for OCH 3 , OC 2 H 5 or OCH (CH 3 ) 2 ;
C!-C -Alkoxy-Cι-C4-alkyl für: durch Cχ-C4-Alkoxy - wie vorstehend genannt - substituiertes Cι-C-Alkyl, also z.B. für CH2-OCH3, CH2-OC2H5, n-Propoxymethyl, CH2-OCH(CH3)2, n-Butoxymethyl, ( l-Methylpropoxy)methyl, (2-Methylpropoxy)methyl, CH2-OC(CH3)3, 2-(Methoxy)ethyl, 2-(Ethoxy)ethyl, 2-(n-Propoxy)ethyl, 2-( l-Methylethoxy)ethyl, 2-(n-Butoxy)ethyl, 2-( l-Methylpropoxy)ethyl, 2-(2-Methylpropoxy)ethyl, 2- ( 1, 1-Dimethylethoxy)ethyl,C ! -C -alkoxy-Cι-C 4 -alkyl for: by Cχ-C 4 -alkoxy - as mentioned above - substituted -CC-alkyl, for example for CH 2 -OCH 3 , CH 2 -OC 2 H 5 , n -Propoxymethyl, CH 2 -OCH (CH 3 ) 2 , n-butoxymethyl, (l-methylpropoxy) methyl, (2-methylpropoxy) methyl, CH 2 -OC (CH 3 ) 3 , 2- (methoxy) ethyl, 2- (Ethoxy) ethyl, 2- (n-propoxy) ethyl, 2- (l-methylethoxy) ethyl, 2- (n-butoxy) ethyl, 2- (l-methylpropoxy) ethyl, 2- (2-methylpropoxy) ethyl, 2- (1, 1-dimethylethoxy) ethyl,
2-(Methoxy)propyl, 2-(Ethoxy)propyl, 2-(n-Propoxy)propyl, 2-( 1-Methylethoxy)propy1, 2-( -Butoxy)propy1, 2-( 1-Methylpropoxy)propy1, 2- (2-Methylpropoxy)propy1, 2-( 1, 1-Dimethylethoxy)propy1, 3-(Methoxy)propyl, 3-(Ethoxy)propyl, 3-(n-Propoxy)propyl,2- (methoxy) propyl, 2- (ethoxy) propyl, 2- (n-propoxy) propyl, 2- (1-methylethoxy) propy1, 2- (-butoxy) propy1, 2- (1-methylpropoxy) propy1, 2 - (2-methylpropoxy) propy1, 2- (1, 1-dimethylethoxy) propy1, 3- (methoxy) propyl, 3- (ethoxy) propyl, 3- (n-propoxy) propyl,
3-( 1-Methylethoxy)propy1, 3-(n-Butoxy)propyl,3- (1-methylethoxy) propy1, 3- (n-butoxy) propyl,
3- ( 1-Methylpropoxy) opy1, 3- ( 2-Me ylpropoxy)propy1,3- (1-methylpropoxy) opy1, 3- (2-methylpropoxy) propy1,
3-(l, 1-Dimethylethoxy)propyl, 2-(Methoxy)butyl,3- (l, 1-dimethylethoxy) propyl, 2- (methoxy) butyl,
2-(Ethoxy)butyl, 2-(n-Propoxy)butyl, 2-( 1-Methylethoxy)butyl, 2- (n-Butoxy)butyl, 2-( l-Methylpropoxy)butyl,2- (ethoxy) butyl, 2- (n-propoxy) butyl, 2- (1-methylethoxy) butyl, 2- (n-butoxy) butyl, 2- (l-methylpropoxy) butyl,
2- ( 2-Methylpropoxy)buty1, 2- ( 1 , 1-Dimethylethoxy)buty1, 3-(Methoxy)butyl, 3-(Ethoxy)butyl, 3-(n-Propoxy)butyl, 3- ( l-Methylethoxy)butyl, 3- (n-Butoxy)buty1, 3- ( 1-Methylpropoxy)buty1, 3- ( 2-Methylpropoxy)but 1, 3- (1,1-Dimethylethoxy)butyl, 4-(Methoxy)butyl,2- (2-methylpropoxy) buty1, 2- (1, 1-dimethylethoxy) buty1, 3- (methoxy) butyl, 3- (ethoxy) butyl, 3- (n-propoxy) butyl, 3- (l-methylethoxy) butyl, 3- (n-butoxy) buty1, 3- (1-methylpropoxy) buty1, 3- (2-methylpropoxy) but 1,3, (1,1-dimethylethoxy) butyl, 4- (methoxy) butyl,
4-(Ethoxy)butyl, 4-(n-Propoxy)butyl, 4-( 1-Methylethoxy)butyl, 4- (n-Butoxy)butyl, 4-( 1-Methylpropoxy)butyl, 4- (2-Methylpropoxy)butyl oder 4- ( 1, 1-Dimethylethoxy)buty1, vorzugsweise für CH2-OCH3, CH2-OC2H5, 2-Methoxyethyl oder 2-Ethoxyethyl; Hydroxy-Cι-C4-alkyl für: z. B. Hydroxymethyl, 2-Hydroxyeth- 1-yl, 2-Hydroxy-prop-l-yl, 3-Hydroxy-prop-l-yl, 1-Hydroxy- prop-2-yl, 2-Hydroxy-but-l-yl, 3-Hydroxy-but-l-yl, 4-Hydroxy- but-l-yl, l-Hydroxy-but-2-yl, l-Hydroxy-but-3-yl, 2-Hydroxy- but-3-yl, l-Hydroxy-2-methyl-prop-3-yl, 2-Hydroxy~2-methyl- prop-3-yl oder 2-Hydroxymethyl-prop-2-yl, insbesondere für 2-Hydroxyethy1;4- (ethoxy) butyl, 4- (n-propoxy) butyl, 4- (1-methylethoxy) butyl, 4- (n-butoxy) butyl, 4- (1-methylpropoxy) butyl, 4- (2-methylpropoxy) butyl or 4- (1, 1-dimethylethoxy) butyl, preferably for CH 2 -OCH 3 , CH 2 -OC 2 H 5 , 2-methoxyethyl or 2-ethoxyethyl; Hydroxy -CC 4 alkyl for: z. B. Hydroxymethyl, 2-Hydroxyeth-1-yl, 2-Hydroxy-prop-l-yl, 3-Hydroxy-prop-l-yl, 1-Hydroxy-prop-2-yl, 2-Hydroxy-but-l- yl, 3-hydroxy-but-l-yl, 4-hydroxy-but-l-yl, l-hydroxy-but-2-yl, l-hydroxy-but-3-yl, 2-hydroxy-but-3- yl, l-hydroxy-2-methyl-prop-3-yl, 2-hydroxy ~ 2-methyl-prop-3-yl or 2-hydroxymethyl-prop-2-yl, in particular for 2-hydroxyethyl;
(C1-C -Alkoxy)carbonyl-C1-C-alkyl für: durch (Cι-C4-Alkoxy)carbonyl wie CO-OCH3, CO-OC2H5, CO-OCH2-C2H5, CO-OCH(CH3)2, n-Butoxycarbonyl, CO-OCH(CH3)-C2H5, CO-OCH2-CH(CH3)2 oder CO-OC(CH3)3, vorzugsweise C0-0CH3 oder CO-OC2H5 substituiertes Cι-C4-Alkyl, also z.B. für CH2-CO-OCH3, CH2-CO-OC2H5, CH2-CO-OCH2-C2H5, CH2-CO-OCH(CH3 )2 , n-Butoxycar- bonylmethyl, CH2-CO-OCH(CH3)-C2H5, CH2-CO-OCH2-CH(CH3)2,(C 1 -C -alkoxy) carbonyl-C 1 -C-alkyl for: by (-C-C 4 -alkoxy) carbonyl such as CO-OCH 3 , CO-OC 2 H 5 , CO-OCH 2 -C 2 H 5 , CO-OCH (CH 3 ) 2 , n-butoxycarbonyl, CO-OCH (CH 3 ) -C 2 H 5 , CO-OCH 2 -CH (CH 3 ) 2 or CO-OC (CH 3 ) 3 , preferably C0 -0CH 3 or CO-OC 2 H 5 substituted -CC 4 alkyl, for example for CH 2 -CO-OCH 3 , CH 2 -CO-OC 2 H 5 , CH 2 -CO-OCH 2 -C 2 H 5 , CH 2 -CO-OCH (CH 3 ) 2 , n-butoxycarbonylmethyl, CH 2 -CO-OCH (CH 3 ) -C 2 H 5 , CH 2 -CO-OCH 2 -CH (CH 3 ) 2 .
CH2-CO-OC(CH3)3, l-(CO-OCH3)ethyl, l-(CO-OC2H5)ethyl, l-(CO- OCH2-C2H5)ethyl, l-[CH(CH3)2]ethyl, l-(n-Butoxycarbonyl)ethyl, 1- [ 1-Methylpropoxycarbonyl]et yl, 1- [2-Methylpropoxycarbo- nyl]ethyl, 2-(CO-OCH3)ethyl, 2-(CO-OC2H5)ethyl, 2-(C0- OCH2-C2H5)ethyl, 2-[CO-OCH(CH3 )2 ]ethyl, 2-(n-Butoxycarbo- nyl)ethyl, 2-[l-Methylpropoxycarbonyl]ethyl, 2-[2-Methylpro- poxycarbonyl]ethyl, 2-[CO-OC(CH3)3]ethyl, 2-(CO-OCH3)propyl, 2- (CO-OC2H5)propyl, 2- (CO-OCH2-C2H5)propyl, 2-[CO- OCH(CH3)2 ]propy1, 2- (n-Butoxycarbonyl)propyl, 2-[l-Methylpro- poxycarbonyl]propyl, 2-[2-Methylpropoxycarbonyl]propyl,CH 2 -CO-OC (CH 3 ) 3 , l- (CO-OCH 3 ) ethyl, l- (CO-OC 2 H 5 ) ethyl, l- (CO-OCH 2 -C 2 H 5 ) ethyl, l - [CH (CH 3 ) 2 ] ethyl, 1- (n-butoxycarbonyl) ethyl, 1- [1-methylpropoxycarbonyl] et yl, 1- [2-methylpropoxycarbonyl] ethyl, 2- (CO-OCH 3 ) ethyl , 2- (CO-OC 2 H 5 ) ethyl, 2- (CO-OCH 2 -C 2 H 5 ) ethyl, 2- [CO-OCH (CH 3 ) 2 ] ethyl, 2- (n-butoxycarbonyl) ) ethyl, 2- [l-methylpropoxycarbonyl] ethyl, 2- [2-methylpropoxycarbonyl] ethyl, 2- [CO-OC (CH 3 ) 3 ] ethyl, 2- (CO-OCH 3 ) propyl, 2- ( CO-OC 2 H 5 ) propyl, 2- (CO-OCH 2 -C 2 H 5 ) propyl, 2- [CO-OCH (CH 3 ) 2 ] propy1, 2- (n-butoxycarbonyl) propyl, 2- [ l-methylpropoxycarbonyl] propyl, 2- [2-methylpropoxycarbonyl] propyl,
2- [CO-OC(CH3)3]propyl, 3- (CO-OCH3) -propyl, 3- (CO-OC2H5)propyl, 3-(CO-OCH2-C2H5)propyl, 3-[CO-OCH(CH3)2]propyl, 3-(n-Butoxy- carbonyl)propyl, 3- [1-Methylpropoxycarbonyl]propyl, 3-[2-Me- thylpropoxycarbonyl]propyl, 3-[CO-OC(CH3)3]propyl, 2-(CO- OCH3)butyl, 2-(CO-OC2H5)butyl, 2-(CO-OCH2-C2H5)butyl, 2-[CO-2- [CO-OC (CH 3 ) 3 ] propyl, 3- (CO-OCH 3 ) propyl, 3- (CO-OC 2 H 5 ) propyl, 3- (CO-OCH 2 -C 2 H 5 ) propyl, 3- [CO-OCH (CH 3 ) 2 ] propyl, 3- (n-butoxycarbonyl) propyl, 3- [1-methylpropoxycarbonyl] propyl, 3- [2-methylpropoxycarbonyl] propyl, 3- [ CO-OC (CH 3 ) 3 ] propyl, 2- (CO-OCH 3 ) butyl, 2- (CO-OC 2 H 5 ) butyl, 2- (CO-OCH 2 -C 2 H 5 ) butyl, 2- [CO-
OCH(CH3)2]butyl, 2- (n-Butoxycarbonyl)butyl, 2-[l-Methylpropo- xycarbonyl]butyl, 2-[2-Methylpropoxycarbonyl]butyl, 2-[CO- OC(CH3)3]butyl, 3-(CO-OCH3)butyl, 3-(CO-OC2H5)butyl, 3-(C0- 0CH2-C2H5)butyl, 3-[C0-0CH(CH3)2]butyl, 3-(n-Butoxycarbo- nyl)butyl, 3-[l-Methylpropoxycarbonyl]butyl, 3-[2-Methylpro- poxycarbonyl]butyl, 3-[C0-0C(CH3)3]butyl, 4-(C0-0CH3)butyl, 4-(C0-0C2H5)butyl, 4-(C0-0CH2-C2H5)butyl, 4-[C0-0CH(CH3)2]bu- tyl, 4- (n-Butoxycarbonyl)butyl, 4-[l-Methylpropoxy- carbonyl]butyl, 4-[2-Methylpropoxycarbonyl]butyl oder 4-[C0- OC(CH3)3]butyl, vorzugsweise für CH2-C0-0CH3, CH2-C0-0C2H5, l-(CO-OCH3)ethyl oder 1- (CO-OC2H5)ethyl;OCH (CH 3 ) 2 ] butyl, 2- (n-butoxycarbonyl) butyl, 2- [l-methylpropoxycarbonyl] butyl, 2- [2-methylpropoxycarbonyl] butyl, 2- [CO-OC (CH 3 ) 3 ] butyl, 3- (CO-OCH 3 ) butyl, 3- (CO-OC 2 H 5 ) butyl, 3- (C0-0CH 2 -C 2 H 5 ) butyl, 3- [C0-0CH (CH 3 ) 2 ] butyl, 3- (n-butoxycarbonyl) butyl, 3- [l-methylpropoxycarbonyl] butyl, 3- [2-methylpropoxycarbonyl] butyl, 3- [C0-0C (CH 3 ) 3 ] butyl, 4- (C0-0CH 3 ) butyl, 4- (C0-0C 2 H 5 ) butyl, 4- (C0-0CH 2 -C 2 H 5 ) butyl, 4- [C0-0CH (CH 3 ) 2 ] butyl , 4- (n-butoxycarbonyl) butyl, 4- [l-methylpropoxycarbonyl] butyl, 4- [2-methylpropoxycarbonyl] butyl or 4- [CO-OC (CH 3 ) 3 ] butyl, preferably for CH 2 -C0 -0CH 3 , CH 2 -C0-0C 2 H 5 , 1- (CO-OCH 3 ) ethyl or 1- (CO-OC 2 H 5 ) ethyl;
C2-C6-Alkenyl für geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbin- düng in einer beliebigen Position, z. B. Ethenyl (Vinyl), Prop-1-en-l-yl, Allyl, 1-Methylethenyl, 1-Buten-l-yl, l-Buten-2-yl, l-Buten-3-yl, 2-Buten-l-yl, 1 -Methy 1-prop- 1 -en- 1-y 1 , 2 -Met hy 1-prop- 1 -en- 1-y 1 , 1 -Methyl-prop-2 -en- 1-y 1 , 2 -Methyl-prop-2-en- 1-yl , n-Penten-1-yl, n-Penten-2-yl, n-Penten-3-yl, n-Penten-4-yl, 1-Methyl-but-l-en-l-yl, 2-Methyl-but-l-en-l-yl, 3-Methyl-but-l-en-l-yl, l-Methyl-but-2-en-l-yl,C 2 -C 6 alkenyl for straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 2 to 6 carbon atoms and a double bond in any position, for. B. Ethenyl (vinyl), prop-1-en-1-yl, allyl, 1-methylethenyl, 1-buten-1-yl, 1-buten-2-yl, 1-buten-3-yl, 2-butene -l-yl, 1 -Methy 1-prop- 1 -en- 1-y 1, 2 -Met hy 1-prop- 1 -en- 1-y 1, 1 -Methyl-prop-2 -en- 1-y 1, 2 - Methyl-prop-2-en-1-yl, n-penten-1-yl, n-penten-2-yl, n-penten-3-yl, n-penten-4-yl, 1-methyl-but- l-en-l-yl, 2-methyl-but-l-en-l-yl, 3-methyl-but-l-en-l-yl, l-methyl-but-2-en-l-yl,
2-Methyl-but-2-en-l-yl, 3-Methyl-but-2-en-l-yl, l-Methyl-but-3-en-l-yl , 2-Methyl-but-3-en-l-yl, 3-Methyl-but-3-en-l-yl , 1 , l-Dimethyl-prop-2-en-l-yl, 1, 2-Dimethyl-prop-l-en-l-yl, l , 2-Dimethyl-prop-2-en-l-yl, l-Ethyl-prop-l-en-2-yl , l-Ethyl-prop-2-en-l-yl , n-Hex-1-en-l-yl, n-Hex-2-en-l-yl, n-Hex-3-en-l-yl, n-Hex-4-en-l-yl , n-Hex-5-en-l-yl, 1-Methyl-pent-l-en-l-yl, 2-Methyl-pent-l-en-l-yl, 3-Methyl-pent-l-en-l-yl, 4-Methyl-pent-l-en-l-yl, l-Methyl-pent-2-en-l-yl, 2-Methyl-pent-2-en-l-yl, 3-Methyl-pent-2-en-l-yl,2-methyl-but-2-en-l-yl, 3-methyl-but-2-en-l-yl, l-methyl-but-3-en-l-yl, 2-methyl-but-3- en-l-yl, 3-methyl-but-3-en-l-yl, 1, l-dimethyl-prop-2-en-l-yl, 1, 2-dimethyl-prop-l-en-l- yl, l, 2-dimethyl-prop-2-en-l-yl, l-ethyl-prop-l-en-2-yl, l-ethyl-prop-2-en-l-yl, n-hex 1-en-l-yl, n-hex-2-en-l-yl, n-hex-3-en-l-yl, n-hex-4-en-l-yl, n-hex-5- en-l-yl, 1-methyl-pent-l-en-l-yl, 2-methyl-pent-l-en-l-yl, 3-methyl-pent-l-en-l-yl, 4- Methyl-pent-l-en-l-yl, l-methyl-pent-2-en-l-yl, 2-methyl-pent-2-en-l-yl, 3-methyl-pent-2-en- l-yl,
4-Methyl-pent-2-en-l-yl, l-Methyl-pent-3-en-l-yl, 2-Methyl-pent-3-en-l-yl, 3-Methyl-pent-3-en-l-yl, 4-Methyl-pent-3-en-l-yl, l-Methyl-pent-4-en-l-yl, 2-Methyl-pent-4-en-l-yl, 3-Methyl-pent-4-en-l-yl, 4-Methyl-pent-4-en-l-yl, 1 , l-Dimethyl-but-2-en-l-yl,4-methyl-pent-2-en-l-yl, l-methyl-pent-3-en-l-yl, 2-methyl-pent-3-en-l-yl, 3-methyl-pent-3- en-l-yl, 4-methyl-pent-3-en-l-yl, l-methyl-pent-4-en-l-yl, 2-methyl-pent-4-en-l-yl, 3- Methyl-pent-4-en-l-yl, 4-methyl-pent-4-en-l-yl, 1, l-dimethyl-but-2-en-l-yl,
1, l-Dimethyl-but-3-en-l-yl, 1,2-Dimethyl-but-l-en-l-yl, l,2-Dimethyl-but-2-en-l-yl, l,2-Dimethyl-but-3-en-l-yl, 1, 3-Dimethy1-but-1-en-1-yl, 1,3-Dimethyl-but-2-en-1-y1, 1,3-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 2,2-Dimethyl-but-3-en-l-yl, 2,3-Dimethyl-but-l-en-l-yl, 2,3-Dimethyl-but-2-en-l-yl, 2,3-Dimethyl-but-3-en-l-yl, 3 , 3-Dimethyl-but-l-en-l-yl, 3,3-Dimethyl-but-2-en-l-yl, 1-Ethyl-but-l-en-l-yl, l-Ethyl-but-2-en-l-yl, l-Ethyl-but-3-en-l-yl, 2-Ethyl-but-1-en-1-yl, 2-Ethyl-but-2-en-1-yl, 2-Ethyl-but-3-en-l-yl, 1, l,2-Trimethyl-prop-2-en-l-yl, l-Ethyl-l-methyl-prop-2-en-l-yl, l-Ethyl-2-methyl-prop-l-en-l-yl oder l-Ethyl-2-methyl-prop-2-en-l-yl;1, l-dimethyl-but-3-en-l-yl, 1,2-dimethyl-but-l-en-l-yl, l, 2-dimethyl-but-2-en-l-yl, l, 2-dimethyl-but-3-en-l-yl, 1, 3-dimethy1-but-1-en-1-yl, 1,3-dimethyl-but-2-en-1-y1, 1,3- Dimethyl-but-3-en-1-yl, 2,2-dimethyl-but-3-en-l-yl, 2,3-dimethyl-but-l-en-l-yl, 2,3-dimethyl but-2-en-l-yl, 2,3-dimethyl-but-3-en-l-yl, 3, 3-dimethyl-but-l-en-l-yl, 3,3-dimethyl-but- 2-en-l-yl, 1-ethyl-but-l-en-l-yl, l-ethyl-but-2-en-l-yl, l-ethyl-but-3-en-l-yl, 2-ethyl-but-1-en-1-yl, 2-ethyl-but-2-en-1-yl, 2-ethyl-but-3-en-1-yl, 1, l, 2-trimethyl prop-2-en-l-yl, l-ethyl-l-methyl-prop-2-en-l-yl, l-ethyl-2-methyl-prop-l-en-l-yl or l-ethyl 2-methyl-prop-2-en-l-yl;
C2-C6-Alkinyl für geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position, z. B. Ethinyl und C3-C6-Alkinyl wie Prop-1-in-l-yl, Prop-2-in-l-yl, n- But-1-in-l-yl, n-But-l-in-3-yl, n-But-l-in-4-yl, n- But-2-in-l-yl, n-Pent-1-in-l-yl, n-Pent-l-in-3-yl, n- Pent-l-in-4-yl, n-Pent-l-in-5-yl, n-Pent-2-in-l-yl, n- Pent-2-in-4-yl, n-Pent-2-in-5-yl, 3-Methyl-but-l-in-3-yl, 3-Methyl-but-l-in-4-yl, n-Hex-1-in-l-yl, n-Hex-l-in-3-yl, n-Hex-l-in-4-yl, n-Hex-l-in-5-yl, n-Hex-l-in-6-yl, n-Hex-2-in-l-yl, n-Hex-2-in-4-yl, n-Hex-2-in-5-yl, n-Hex-2-in-6-yl, n-Hex-3-in-l-yl, n-Hex-3-in-2-yl, 3-Methyl-pent-l-in-l-yl, 3-Methyl-pent-l-in-3-yl, 3-Methyl-pent-l-in-4-yl, 3-Methyl-pent-l-in-5-yl, 4-Methyl-pent-l-in-l-yl, 4-Methyl-pent-2-in-4-yl oder 4-Methyl-pent-2-in-5-yl, vorzugsweise für Prop-2-in-l-yl;C 2 -C 6 alkynyl for straight-chain or branched hydrocarbon groups having 2 to 6 carbon atoms and a triple bond in any position, e.g. B. ethynyl and C 3 -C 6 -alkynyl such as prop-1-in-l-yl, prop-2-in-l-yl, n-but-1-in-l-yl, n-but-l- in-3-yl, n-but-l-in-4-yl, n-but-2-in-l-yl, n-pent-1-in-l-yl, n-pent-l-in- 3-yl, n-pent-l-in-4-yl, n-pent-l-in-5-yl, n-pent-2-in-l-yl, n-pent-2-in-4- yl, n-pent-2-yn-5-yl, 3-methyl-but-l-yn-3-yl, 3-methyl-but-l-yn-4-yl, n-hex-1-yl l-yl, n-hex-l-in-3-yl, n-hex-l-in-4-yl, n-hex-l-in-5-yl, n-hex-l-in-6- yl, n-hex-2-in-l-yl, n-hex-2-in-4-yl, n-hex-2-in-5-yl, n-hex-2-in-6-yl, n-hex-3-in-l-yl, n-hex-3-in-2-yl, 3-methyl-pent-l-in-l-yl, 3-methyl-pent-l-in-3- yl, 3-methyl-pent-l-in-4-yl, 3-methyl-pent-l-in-5-yl, 4-methyl-pent-l-in-l-yl, 4-methyl-pent-2- in-4-yl or 4-methyl-pent-2-in-5-yl, preferably for prop-2-in-l-yl;
_ c3-Cg-Cycloalkyl für: Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl oder Cyclooctyl;_ 3 -C 6 -cycloalkyl for: cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl or cyclooctyl;
C3-C8-Cycloalkyl, das ein Carbonyl- oderC 3 -C 8 cycloalkyl, which is a carbonyl or
Thiocarbonyl-Ringglied enthält, z.B. für Cyclobutanon-2-yl, Cyclobutanon-3-yl, Cyclopentanon-2-yl, Cyclopentanon-3-yl,Thiocarbonyl ring member contains e.g. for cyclobutanon-2-yl, cyclobutanon-3-yl, cyclopentanon-2-yl, cyclopentanon-3-yl,
Cyclohexanon-2-yl, Cyclohexanon-4-yl, Cycloheptanon-2-yl,Cyclohexanon-2-yl, cyclohexanon-4-yl, cycloheptanon-2-yl,
Cyclooctanon-2-yl, Cyclobutanthion-2-yl,Cyclooctanon-2-yl, cyclobutanthion-2-yl,
Cyclobutanthion-3-yl, Cyclopentanthion-2-yl,Cyclobutanthion-3-yl, cyclopentanthion-2-yl,
Cyclopentanthion-3-yl, Cyclohexanthion-2-yl, Cyclohexanthion-4-yl, Cycloheptanthion-2-yl oderCyclopentanthion-3-yl, Cyclohexanthion-2-yl, Cyclohexanthion-4-yl, Cycloheptanthion-2-yl or
Cyclooctanthion-2-yl, vorzugsweise für Cyclopentanon-2-yl oder Cyclohexanon-2-yl;Cyclooctanthion-2-yl, preferably for cyclopentanon-2-yl or cyclohexanon-2-yl;
C3-C8-Cycloalkyl, worin ein oder zwei nichtbenachbarte Ring- glieder durch Heteroatome ersetzt sind: Oxiranyl, Oxe- tan-2-yl, 2- oder 3-Tetrahydrofuran-l-yl, 1-, 2-, 3- oder 4-Piperidinyl, 2-, 3- oder 4-Morpholinyl.C 3 -C 8 cycloalkyl, in which one or two non-adjacent ring members are replaced by heteroatoms: oxiranyl, oxetan-2-yl, 2- or 3-tetrahydrofuran-l-yl, 1-, 2-, 3- or 4-piperidinyl, 2-, 3- or 4-morpholinyl.
Beispiele für 5- oder 6-gliedriges, aromatisches Heterocyclyl sind Furyl wie 2-Furyl und 3-Furyl, Thienyl wie 2-Thienyl und 3-Thienyl, Pyrrolyl wie 2-Pyrrolyl und 3-Pyrrolyl, Isoxazolyl wie 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl und 5-Isoxazolyl, Isothiazolyl wie 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl und 5-Isothiazolyl, Pyrazolyl wie 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl und 5-Pyrazolyl, Oxazolyl wie 2-0xazolyl, 4-0xazolyl und 5-0xazolyl, Thiazolyl wie 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl und 5-Thiazolyl, Imidazolyl wie 2-Imidazolyl und 4-Imidazolyl, Oxadiazolyl wie l,2,4-0xadiazol-3-yl, l,2,4-Oxadiazol-5-yl und l,3,4-Oxadiazol-2-yl, Thiadiazolyl wie l,2,4-Thiadiazol-3-yl, l,2,4-Thiadiazol-5-yl und l,3,4-Thiadiazol-2-yl, Triazolyl wie 1,2,4-Triazol-l-yl, l,2,4-Triazol-3-yl und l,2,4-Triazol-4-yl, Pyridinyl wie 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl und 4-Pyridinyl, Pyridazinyl wie 3-Pyridazinyl und 4-Pyridazinyl, Pyrimidinyl wie 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl und 5-Pyrimidinyl, des weiteren 2-Pyrazinyl, l,3,5-Triazin-2-yl und l,2,4-Triazin-3-yl, insbesondere Pyridyl, Pyrimidyl, Furyl und Thienyl.Examples of 5- or 6-membered aromatic heterocyclyl are furyl such as 2-furyl and 3-furyl, thienyl such as 2-thienyl and 3-thienyl, pyrrolyl such as 2-pyrrolyl and 3-pyrrolyl, isoxazolyl such as 3-isoxazolyl, 4- Isoxazolyl and 5-isoxazolyl, isothiazolyl such as 3-isothiazolyl, 4-isothiazolyl and 5-isothiazolyl, pyrazolyl such as 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl and 5-pyrazolyl, oxazolyl such as 2-0xazolyl, 4-0xazolyl and 5-0xazylylyl, thiaz 2-thiazolyl, 4-thiazolyl and 5-thiazolyl, imidazolyl such as 2-imidazolyl and 4-imidazolyl, oxadiazolyl such as l, 2,4-0xadiazol-3-yl, l, 2,4-oxadiazol-5-yl and l, 3,4-oxadiazol-2-yl, thiadiazolyl such as l, 2,4-thiadiazol-3-yl, l, 2,4-thiadiazol-5-yl and l, 3,4-thiadiazol-2-yl, triazolyl such 1,2,4-triazol-l-yl, l, 2,4-triazol-3-yl and l, 2,4-triazol-4-yl, pyridinyl such as 2-pyridinyl, 3-pyridinyl and 4-pyridinyl, Pyridazinyl such as 3-pyridazinyl and 4-pyridazinyl, pyrimidinyl such as 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl and 5-pyrimidinyl, furthermore 2-pyrazinyl, l, 3,5-triazin-2-yl and l, 2,4-triazine 3-y l, in particular pyridyl, pyrimidyl, furyl and thienyl.
Beipiele für carbocyclische, anellierte Ringe sind neben Phenyl, Cyclohexen, Cyclohexenon, und Cyclopenten. Beispiele für heterocyclische anellierte Ringe sind die vorgenannten heteroaromatischen Gruppen, die zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder aufweisen, und deren Di- oder Tetrahydroderivate, z.B. Pyridin, Pyrazin, Pyridazin, Pyrimidin, Füran, Dihydrofuran, Thiophen, Dihydrothiophen, Pyrrol, Dihydropyrrol, 1,3-Dioxolan, l,3-Dioxolan-2-on, Isoxazol, Oxazol, Oxazolinon, Isothiazol, Thiazol, Pyrazol, Pyrazolin, Imidazol, I idazolinon, Dihydroimidazol, 1,2,3-Triazol,Examples of carbocyclic, fused rings include phenyl, cyclohexene, cyclohexenone, and cyclopentene. Examples of heterocyclic fused rings are the aforementioned heteroaromatic groups, which have two adjacent carbon ring members, and their di- or Tetrahydro derivatives, e.g. pyridine, pyrazine, pyridazine, pyrimidine, furan, dihydrofuran, thiophene, dihydrothiophene, pyrrole, dihydropyrrole, 1,3-dioxolane, 1,3-dioxolan-2-one, isoxazole, oxazole, oxazolinone, isothiazole, thiazole, pyrazole , Pyrazoline, imidazole, idazolinone, dihydroimidazole, 1,2,3-triazole,
1, 1-Dioxodihydroisothiazol, Dihydro-l,4-dioxin, Pyridon, Dihydro-1 , 4-oxazin, Dihydro-1 , 4-oxazin-2-on, Dihydro-l,4-oxazin-3-on, Dihydro-l,3-oxazin, Dihydro-1 , 3-thiazin-2-on, Dihydro-1 , 4-thiazin, Dihydro-l,4-thiazin-2-on, Dihydro-l,4-thiazin-3-on, Dihydro-l,3-thiazin und Dihydro-l,3-thiazin-2-on.1, 1-dioxodihydroisothiazole, dihydro-l, 4-dioxin, pyridone, dihydro-1, 4-oxazine, dihydro-1, 4-oxazin-2-one, dihydro-l, 4-oxazin-3-one, dihydro- l, 3-oxazine, dihydro-1, 3-thiazin-2-one, dihydro-1, 4-thiazine, dihydro-l, 4-thiazin-2-one, dihydro-l, 4-thiazin-3-one, Dihydro-l, 3-thiazine and dihydro-l, 3-thiazin-2-one.
Wenn Ar für Phenyl mit einem anellierten Carbocyclus oder Heterocyclus steht, dann steht R z. B. für 2-Benzofuryl, 3-Benzofuryl, 2-Benzothienyl, 3-Benzothienyl, 2-Indolyl, 3-lndolyl, 1-Isoindolyl, 1-Indanyl, 2-Indanyl, 3-Benzopyrazolyl, 2-Benzimidazolyl,If Ar is phenyl with a fused carbocycle or heterocycle, then R is z. B. for 2-benzofuryl, 3-benzofuryl, 2-benzothienyl, 3-benzothienyl, 2-indolyl, 3-indolyl, 1-isoindolyl, 1-indanyl, 2-indanyl, 3-benzopyrazolyl, 2-benzimidazolyl,
2-Benzoxazolyl, 2-Benzisoxazolyl, 2-Benzothiazolyl, 3-Benzisothiazolyl, Benzo-l,4-dioxanyl, Benzo-l,3-dioxolanyl, l,3,5-Benzotriazin-2-yl, l,2,4-Benzotriazin-3-yl,2-benzoxazolyl, 2-benzisoxazolyl, 2-benzothiazolyl, 3-benzisothiazolyl, benzo-l, 4-dioxanyl, benzo-l, 3-dioxolanyl, l, 3,5-benzotriazin-2-yl, l, 2,4- benzotriazine-3-yl,
1-Naphthyl, 2-Naphthyl, 5,6,7,8-Tetrahydronaphth-l-yl, 5,6,7,8-Tetrahydronaphth-2-yl, 2-Chinolinyl, 3-Chinolinyl, 4-Chinolinyl, 1-Isochinolinyl, 3-Isochinolinyl, 4-Isochinolinyl, 3-Benzopyrazinyl, 4-Benzopyrazinyl, 2-Benzopyrimidinyl, 4-Benzopyrimidinyl, 2-Benzopyrazinyl, die in der für Ar angegebenen Weise substituiert sein können.1-naphthyl, 2-naphthyl, 5,6,7,8-tetrahydronaphth-l-yl, 5,6,7,8-tetrahydronaphth-2-yl, 2-quinolinyl, 3-quinolinyl, 4-quinolinyl, 1- Isoquinolinyl, 3-isoquinolinyl, 4-isoquinolinyl, 3-benzopyrazinyl, 4-benzopyrazinyl, 2-benzopyrimidinyl, 4-benzopyrimidinyl, 2-benzopyrazinyl, which can be substituted in the manner indicated for Ar.
Beispiele für geeignete Substituenten an Ar sind Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, tert.- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, tert .-Butoxy, Trifluormethyl, 2, 2, 2-Trifluorethyl, Trifluormethoxy, Difluorme- thoxy, Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, 2-Methoxyethan-l-yl, Metho- xycarbonylmethyl, l-(Methoxycarbonyl)ethan-l-yl, Methylthio, Ni- tro, Amino, Methylamino, Ethylamino, Isopropylamino, Dimethyla- mino, Diethylamino, Ethenyl, Ethinyl, Allyl, Propargyl, Allyloxy, Propargyloxy, Phenyloxy, Benzyloxy, 4-Halogenbenzyloxy, Formyl, Acetyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, tert.-Butoxy- carbonyl, Benzyloxycarbonyl, Acetyloxy, Benzoyloxy, N-Acetyla- mino, N-Benzoylamino, Methylsulfonyl, Phenylsulfonyl und Methyla- minosulfonyl, Methoxyiminomethyl (CH3ON=CH) , Ethoxyiminomethyl und Hydroxyiminomethyl .Examples of suitable substituents on Ar are fluorine, chlorine, bromine, cyano, hydroxy, methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso-propoxy, tert-butoxy , Trifluoromethyl, 2, 2, 2-trifluoroethyl, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, hydroxymethyl, 2-hydroxyethyl, 2-methoxyethan-l-yl, methoxycarbonylmethyl, l- (methoxycarbonyl) ethan-l-yl, methylthio, Ni tro, amino, methylamino, ethylamino, isopropylamino, dimethylamino, diethylamino, ethenyl, ethynyl, allyl, propargyl, allyloxy, propargyloxy, phenyloxy, benzyloxy, 4-halobenzyloxy, formyl, acetyl, acetyloxy, methoxycarbonyl, butoxy, ethoxycarbonyl - carbonyl, benzyloxycarbonyl, acetyloxy, benzoyloxy, N-acetylamino, N-benzoylamino, methylsulfonyl, phenylsulfonyl and methylaminosulfonyl, methoxyiminomethyl (CH 3 ON = CH), ethoxyiminomethyl and hydroxyiminomethyl.
Im Hinblick auf die Verwendung der Triazinverbindungen I als Herbizide sind diejenigen Verbindungen I bevorzugt, in denen die Va- riablen R1, R2, R3, R4, A und X die folgende Bedeutung haben, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination: R1 Chlordifluormethyl;With regard to the use of the triazine compounds I as herbicides, preference is given to those compounds I in which the variables R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , A and X have the following meaning, in each case on their own or in Combination: R 1 chlorodifluoromethyl;
R2 Wasserstoff, eine Gruppe C(0)R5 oder eine Gruppe C(0)0R5, worin R5 die zuvor genannten Bedeutungen hat und insbesondere für Wasserstoff oder Cι-C-Alkyl steht;R 2 is hydrogen, a group C (0) R 5 or a group C (0) 0R 5 , in which R 5 has the meanings given above and in particular represents hydrogen or -CC alkyl;
R3 Wasserstoff oder Cι-C4-Alkyl, insbesondere Methyl;R 3 is hydrogen or -CC 4 alkyl, especially methyl;
R4 Wasserstoff;R 4 is hydrogen;
A Einfachbindung, Methylen oder 1,2-Ethandiyl; undA single bond, methylene or 1,2-ethanediyl; and
X Sauerstoff oder eine Einfachbindung.X oxygen or a single bond.
Unter den Verbindungen I, in denen R3 für Cι-C4-Alkyl und insbesondere für Methyl steht und R4 Wasserstoff bedeutet, sind solche Verbindungen bevorzugt, an denen das Kohlenstoffatom, das die Gruppe R3 trägt, eine S-Konfiguration aufweist.Among the compounds I in which R 3 is C 1 -C 4 -alkyl and in particular methyl and R 4 is hydrogen, preference is given to those compounds in which the carbon atom which carries the R 3 group has an S configuration.
Beispiele für erfindungsgemäß geeignete Gruppen Ar sind: 2-, 3- oder 4-Chlorphenyl, 2-, 3- oder 4-Fluorphenyl, 2-, 3- oder 4-Hy- droxyphenyl, 2-, 3- oder 4-Trifluormethylphenyl, 2-, 3- oder 4-Trif uormethoxyphenyl, 2-, 3- oder 4-Methylthiophenyl, 2-, 3- oder 4-Difluormethoxyphenyl, 2-, 3- oder 4-Bromphenyl, 2-, 3- oder 4-Tolyl, 2-, 3- oder 4-Anisyl, 2-, 3- oder 4-Allyloxyphenyl, 2-, 3- oder 4-Propargyloxyphenyl, 2-, 3- oder 4-Nitrophenyl, 2-, 3- oder 4-Cyanophenyl, 3- oder 4-Isopropylphenyl, 3- oder 4- (2, 2, 2-Trifluorethyl)phenyl, 3- oder 4-Ethinylphenyl, 3- oder 4-Ethenylphenyl, 3- oder 4-Acetylphenyl, 3- oder 4-Acetylamino- phenyl, 3- oder 4-Diethylaminophenyl, 3- oder 4-Methoxycarbonyl- phenyl, 3- oder 4-Ethoxycarbonylphenyl, 3- oder 4-Phenyloxycarbo- nylphenyl, 3- oder 4-Benzyloxycarbonylphenyl, 3- oder 4-Methyl- sulfonylphenyl, 3- oder 4-Methylaminosulfonylphenyl, 4-tert. -Butylphenyl, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-Dichlorphenyl, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-Difluorphenyl, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-Dimethoxyphenyl, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3, 5-Dimethylphenyl, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3, 5-Bis(trifluormethyl)phenyl, 2,4,5- oder 2, 4, 6-Trifluorphenyl, 2,4,5- oder 2,4,6-Trichlorphenyl, 2-Chlor-3-fluorphenyl, 2-Chlor-4-fluorphenyl, 2-Chlor-5-fluorphenyl, 3-Chlor-4-fluorphe- nyl, 3-Chlor-5-fluorphenyl, 3-Chlor-2-fluorphenyl, 4-Chlor-2-flu- orphenyl, 5-Chlor-2-fluorphenyl, 2-Brom-3-fluorphenyl, 2-Brom-4-fluorphenyl, 2-Brom-5-fluorphenyl, 3-Brom-4-fluorphenyl, 3-Brom-5-fluorphenyl, 3-Brom-2-fluorphenyl, 4-Brom-2-fluorphenyl, 5-Brom-2- luorphenyl, 2-Chlor-3-methoxyphenyl, 2-Chlor-4-methoxy- phenyl, 2-Chlor-5-methoxyphenyl, 3-Chlor-4-methoxyphenyl, 3-Chlor-5-methoxyphenyl, 3-Chlor-2-methoxyphenyl, 4-Chlor-2-me- thoxyphenyl, 5-Chlor-2-methoxyphenyl, 2-Fluor-3-methoxyphenyl, 2-Fluor-4-methoxyphenyl, 2-Fluor-5-methoxyphenyl, 3-Fluor-4-me- thoxyphenyl, 3-Fluor-5-methoxyphenyl, 3-Fluor-2-methoxyphenyl, 4-Fluor-2-methoxyphenyl, 5-Fluor-2-methoxyphenyl, 2-Chlor-3-me- thylphenyl-, 2-Chlor-4-methylphenyl, 2-Chlor-5-methylphenyl,Examples of groups Ar which are suitable according to the invention are: 2-, 3- or 4-chlorophenyl, 2-, 3- or 4-fluorophenyl, 2-, 3- or 4-hydroxyphenyl, 2-, 3- or 4-trifluoromethylphenyl, 2-, 3- or 4-trif uormethoxyphenyl, 2-, 3- or 4-methylthiophenyl, 2-, 3- or 4-difluoromethoxyphenyl, 2-, 3- or 4-bromophenyl, 2-, 3- or 4-tolyl , 2-, 3- or 4-anisyl, 2-, 3- or 4-allyloxyphenyl, 2-, 3- or 4-propargyloxyphenyl, 2-, 3- or 4-nitrophenyl, 2-, 3- or 4-cyanophenyl , 3- or 4-isopropylphenyl, 3- or 4- (2, 2, 2-trifluoroethyl) phenyl, 3- or 4-ethynylphenyl, 3- or 4-ethenylphenyl, 3- or 4-acetylphenyl, 3- or 4- Acetylaminophenyl, 3- or 4-diethylaminophenyl, 3- or 4-methoxycarbonylphenyl, 3- or 4-ethoxycarbonylphenyl, 3- or 4-phenyloxycarbonylphenyl, 3- or 4-benzyloxycarbonylphenyl, 3- or 4-methyl- sulfonylphenyl, 3- or 4-methylaminosulfonylphenyl, 4-tert. -Butylphenyl, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5-dichlorophenyl, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2nd , 6-, 3,4- or 3,5-difluorophenyl, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5-dimethoxyphenyl, 2,3- , 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5-dimethylphenyl, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4 - or 3, 5-bis (trifluoromethyl) phenyl, 2,4,5- or 2, 4, 6-trifluorophenyl, 2,4,5- or 2,4,6-trichlorophenyl, 2-chloro-3-fluorophenyl, 2-chloro-4-fluorophenyl, 2-chloro-5-fluorophenyl, 3-chloro-4-fluorophenyl, 3-chloro-5-fluorophenyl, 3-chloro-2-fluorophenyl, 4-chloro-2-fluo- orphenyl, 5-chloro-2-fluorophenyl, 2-bromo-3-fluorophenyl, 2-bromo-4-fluorophenyl, 2-bromo-5-fluorophenyl, 3-bromo-4-fluorophenyl, 3-bromo-5-fluorophenyl, 3-bromo-2-fluorophenyl, 4-bromo-2-fluorophenyl, 5-bromo-2-luorphenyl, 2-chloro-3-methoxyphenyl, 2-chloro-4-methoxyphenyl, 2-chloro-5-methoxyphenyl, 3-chloro-4-methoxyphenyl, 3-chloro-5-methoxyphenyl, 3-chloro-2-methoxyphenyl, 4-chloro-2-me- thoxyphenyl, 5-chloro-2-methoxyphenyl, 2-fluoro-3-methoxyphenyl, 2-fluoro-4-methoxyphenyl, 2-fluoro-5-methoxyphenyl, 3-fluoro-4-methoxyphenyl, 3-fluoro-5- methoxyphenyl, 3-fluoro-2-methoxyphenyl, 4-fluoro-2-methoxyphenyl, 5-fluoro-2-methoxyphenyl, 2-chloro-3-methylphenyl-, 2-chloro-4-methylphenyl, 2-chloro-5 methylphenyl,
3-Chlor-4-methylphenyl, 3-Chlor-5-methylphenyl, 3-Chlor-2-methyl- phenyl, 4-Chlor-2-methylphenyl, 5-Chlor-2-methylphenyl, 2-Fluor-3-methylphenyl, 2-Fluor-4-methylphenyl, 2-Fluor-5-methyl- phenyl, 3-Fluor-4-methylphenyl, 3-Fluor-5-methylphenyl, 3-Fluor-2-methylphenyl, 4-Fluor-2-methylphenyl, 5-Fluor-2-methyl- phenyl, 2-Chlor-4-cyanophenyl, 3-Chlor-4-cyanophenyl, 2-Fluor-4-cyanophenyl, 3-Fluor-4-cyanophenyl, 2-Chlor-4-trifluor- methylphenyl, 3-Chlor-4-trifluormethylphenyl, 2-Fluor-4-trifluor- methylphenyl, 3-Fluor-4-trifluormethylphenyl, 2-Chlor-4-isopro- pylphenyl, 3-Chlor-4-isopropylphenyl, 2-Fluor-4-isopropylphenyl, 3-Fluor-4-isopropylphenyl, 2-Chlor-3-fluor-5-methylphenyl, 2-Chlor-5-fluor-4-methylphenyl, 3-Chlor-5-fluor-4-methylphenyl, 3-Chlor-4-fluor-6-methylphenyl, 3-Chlor-5-fluorphenyl, 2-, 3- oder 4-Pyridyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder 7-Benzofuranyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder 7-Benzothienyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder 7-Indo- lyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder 7-(l-Methyl)indolyl, 2-, 4-, 5-, 6- oder 7-Benzoxazolyl, 2-, 4-, 5-, 6- oder 7-Benzothiazolyl, 2-, 4-, 5-, 6- oder 7-Benzimidazolyl, 2-, 4- oder 5-Benzotriazolyl, 5-Chlorbenzofuran-2-yl, 5-Methylbenzofuran-2-yl, 6-Methoxybenzo- furanyl, - oder ß-Naphthyl.3-chloro-4-methylphenyl, 3-chloro-5-methylphenyl, 3-chloro-2-methylphenyl, 4-chloro-2-methylphenyl, 5-chloro-2-methylphenyl, 2-fluoro-3-methylphenyl, 2-fluoro-4-methylphenyl, 2-fluoro-5-methylphenyl, 3-fluoro-4-methylphenyl, 3-fluoro-5-methylphenyl, 3-fluoro-2-methylphenyl, 4-fluoro-2-methylphenyl, 5-fluoro-2-methylphenyl, 2-chloro-4-cyanophenyl, 3-chloro-4-cyanophenyl, 2-fluoro-4-cyanophenyl, 3-fluoro-4-cyanophenyl, 2-chloro-4-trifluoro- methylphenyl, 3-chloro-4-trifluoromethylphenyl, 2-fluoro-4-trifluoromethylphenyl, 3-fluoro-4-trifluoromethylphenyl, 2-chloro-4-isopropylphenyl, 3-chloro-4-isopropylphenyl, 2-fluoro- 4-isopropylphenyl, 3-fluoro-4-isopropylphenyl, 2-chloro-3-fluoro-5-methylphenyl, 2-chloro-5-fluoro-4-methylphenyl, 3-chloro-5-fluoro-4-methylphenyl, 3- Chloro-4-fluoro-6-methylphenyl, 3-chloro-5-fluorophenyl, 2-, 3- or 4-pyridyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-benzofuranyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-benzothienyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-indolyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6 - or 7- (l-methyl) indolyl, 2-, 4-, 5-, 6- or 7-benzoxazolyl, 2-, 4-, 5-, 6- or 7-benzothiazolyl, 2-, 4-, 5-, 6- or 7-benzimidazolyl, 2-, 4- or 5-benzotriazolyl, 5 -Chlorbenzofuran-2-yl, 5-methylbenzofuran-2-yl, 6-methoxybenzo-furanyl, - or ß-naphthyl.
Erfindungsgemäß bevorzugt sind insbesondere solche Verbindungen, in denen Ar für eine Phenylgruppe steht, die einen, zwei oder drei der vorstehend genannten Substituenten aufweisen kann. Er- findungsgemäß bevorzugt sind daher insbesondere die Verbindungen der allgemeinen Formel IA,According to the invention, preference is given in particular to those compounds in which Ar represents a phenyl group which can have one, two or three of the abovementioned substituents. According to the invention, preference is therefore given in particular to the compounds of the general formula IA,
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worin R1, R2, R3, R4, A und X die zuvor und insbesondere die zuvor als bevorzugt angegebenen Bedeutungen haben, und Ra, Rb und Rc unabhängig ausgewählt sind unter Wasserstoff, OR7, Cι-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, Cι-C4-Halo- genalkyl, Cτ-C -Hydroxyalkyl, Halogen, CN, COR7, C02R7, 0C(0)R7, CR9=N0R7, N02, S02R7, NR7R8, S02NR7R8, SR7, C3-C8-Cycloalkyl, worin ein oder zwei nicht benachbarte Ringglieder durch Sauerstoff, Schwefel oder eine Iminogruppe ersetzt sein können, Phenyl oder Phenyl-C!-C4-alkyl, wobei Phenyl in den zwei letztgenannten Gruppen seinerseits einen, zwei oder drei Substituenten, ausgewählt unter Halogen, C!-C4-Alkyl, Cτ,-C4-Halogenalkyl oder Cχ-C-Alkoxy, aufweisen kann, worin R7, R8 und R9 die zuvor angegebenen Bedeu- tungen haben. Bevorzugt steht R7 für C!-C -Alkyl, Phenyl oder Benzyl, wobei die zwei letztgenannten Gruppen gegebenenfalls substituiert sein können. R9 steht vorzugsweise für Wasserstoff, Cι-C4-Alkyl, Cι-C4-Alkoxy, Cι-C-Alkoxy-Cι-C4-alkyl oder Benzyl.wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , A and X have the meanings given above and in particular the meanings given above as preferred, and R a , R b and R c are independently selected from hydrogen, OR 7 , C 1 -C 6 -Alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, -C-C 4 -haloalkyl, Cτ-C -hydroxyalkyl, Halogen, CN, COR 7 , C0 2 R 7 , 0C (0) R 7 , CR 9 = N0R 7 , N0 2 , S0 2 R 7 , NR 7 R 8 , S0 2 NR 7 R 8 , SR 7 , C 3 -C 8 cycloalkyl, in which one or two non-adjacent ring members can be replaced by oxygen, sulfur or an imino group, phenyl or Phenyl-C ! -C 4 alkyl, where phenyl in the latter two groups in turn has one, two or three substituents selected from halogen, C ! -C 4 alkyl, Cτ, -C 4 haloalkyl or Cχ-C-alkoxy, may have, wherein R 7 , R 8 and R 9 have the meanings given above. R 7 is preferably C ! -C -alkyl, phenyl or benzyl, where the latter two groups may optionally be substituted. R 9 preferably represents hydrogen, -CC 4 -alkyl, -C-C 4 -alkoxy, -C-C alkoxy -CC 4 -alkyl or benzyl.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen IA, in denen Ra, Rb und Rc für Wasserstoff stehen oder in denen einer oder zwei der Reste Ra, R und Rc eine von Wasserstoff verschiedene Bedeutung haben und die verbleibenden Reste Wasserstoff bedeuten. Hierunter besonders bevorzugt sind solche Verbindungen IA, die in der 4-Position ei- nen von Wasserstoff verschiedenen Substituenten tragen.Compounds IA in which R a , R b and R c are hydrogen or in which one or two of the radicals R a , R and R c have a meaning other than hydrogen and the remaining radicals are hydrogen are particularly preferred. Among these, particular preference is given to those compounds IA which carry a substituent other than hydrogen in the 4-position.
Beispiele für Reste Ra, Rb und Rc sind neben Wasserstoff die zuvor die für Ar aufgeführten Substituenten. Bevorzugte Reste Ra, Rb und Rc sind Fluor, Chlor, Brom, Cχ-C-Alkyl, insbesondere Methyl, Cι-C-Alkoxy, insbesondere Methoxy, Cι-C4-Halogenalkyl, insbesondere Trifluormethyl, Cι-C4-Halogenalkoxy, insbesondere Difluorme- thoxy, Cyano oder Nitro und insbesondere für Fluor oder Methyl.Examples of radicals R a , R b and R c are, in addition to hydrogen, the substituents listed above for Ar. Preferred radicals R a , R b and R c are fluorine, chlorine, bromine, Cχ-C-alkyl, especially methyl, -C-C-alkoxy, especially methoxy, Cι-C 4 -haloalkyl, especially trifluoromethyl, Cι-C 4 - Halogenalkoxy, especially difluoromethoxy, cyano or nitro and especially for fluorine or methyl.
Unter den Verbindungen der allgemeinen Formel IA sind wiederum solche Verbindungen besonders bevorzugt, die der allgemeinen Formel IA.a gehorchen (Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R2 und R4 für Wasserstoff stehen, A und X gemeinsam eine Einfachbindung bilden und Rc Wasserstoff bedeutet). Beispiele für bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel IA.a sind die Ver- bindungen IA.a-1 bis IA.a-657, in denen in Formel IA.a die Variablen R1, R3, Ra und Rb gemeinsam die in jeweils einer Zeile der Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen.Among the compounds of the general formula IA, those compounds are particularly preferred which obey the general formula IA.a (compounds of the general formula IA in which R 2 and R 4 are hydrogen, A and X together form a single bond and R c Means hydrogen). Examples of preferred compounds of the general formula IA.a are the compounds IA.a-1 to IA.a-657, in which in the formula IA.a the variables R 1 , R 3 , R a and R b together the in each have one line of Table 1 meanings given.
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Tabelle 1:Table 1:
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3535
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Q Weiterhin sind Verbindungen allgemeinen Formel IA.b besonders bevorzugt (Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R2 für Formyl und R3 für Wasserstoff stehen, A und X gemeinsam eine Einfachbindung bilden und Rc Wasserstoff bedeutet) . Beispiele für bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel IA.b sind die Ver-
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Q Furthermore, compounds of general formula IA.b are particularly preferred (compounds of general formula IA in which R 2 is formyl and R 3 is hydrogen, A and X together form a single bond and R c is hydrogen). Examples of preferred compounds of the general formula IA.b are the
Λ C bindungen IA.b-1 bis IA.b-657, in denen in Formel IA.b die Varia- blen R1, R3, Ra und Rb gemeinsam die in jeweils einer Zeile der Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen. Λ C bonds IA.b-1 to IA.b-657, in which in formula IA.b the varia- blen R 1 , R 3 , R a and R b together have the meanings given in one row of Table 1.
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Weiterhin sind Verbindungen allgemeinen Formel iA.c besonders bevorzugt (Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R2 für Acetyl und R4 für Wasserstoff stehen, A und X gemeinsam eine Ein- fachbindung bilden und Rc Wasserstoff bedeutet). Beispiele für bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel IA.c sind die Verbindungen lA.c-1 bis IA.c-657, in denen in Formel IA.c die Variablen R1, R3, Ra und Rb gemeinsam die in jeweils einer Zeile der Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen.Furthermore, compounds of general formula iA.c are particularly preferred (compounds of general formula IA in which R 2 is acetyl and R 4 is hydrogen, A and X together form a single bond and R c is hydrogen). Examples of preferred compounds of the general formula IA.c are the compounds IA.c-1 to IA.c-657, in which in the formula IA.c the variables R 1 , R 3 , R a and R b together in each case one Row of Table 1 have the meanings given.
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Weiterhin sind Verbindungen allgemeinen Formel IA.d besonders be- vorzugt (Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R2 und R4 für Wasserstoff stehen, A Methylen, X eine Einfachbindung und Rc Wasserstoff bedeuten) . Beispiele für bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel IA.d sind die Verbindungen IA.d-1 bis IA.d-657, in denen die Variablen R1, R3, Ra und Rb in Formel IA.d gemeinsam die in jeweils einer Zeile der Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen.Furthermore, compounds of general formula IA.d are particularly preferred (compounds of general formula IA in which R 2 and R 4 are hydrogen, A is methylene, X is a single bond and R c is hydrogen). Examples of preferred compounds of the general formula IA.d are the compounds IA.d-1 to IA.d-657, in which the variables R 1 , R 3 , R a and R b in formula IA.d together are those in one each Row of Table 1 have the meanings given.
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Weiterhin sind Verbindungen allgemeinen Formel IA.e besonders bevorzugt (Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R2 für Formyl und R4 für Wasserstoff stehen, A Methylen, X eine Einfachbindung und Rc Wasserstoff bedeuten) . Beispiele für bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel IA.e sind die Verbindungen IA.e-1 bis IA.e-657, in denen die Variablen R1, R3, Ra und Rb in Formel IA.e gemeinsam die in jeweils einer Zeile der Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen.
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Furthermore, compounds of general formula IA.e are particularly preferred (compounds of general formula IA in which R 2 is formyl and R 4 is hydrogen, A is methylene, X is a single bond and R c is hydrogen). Examples of preferred compounds of the general formula IA.e are the compounds IA.e-1 to IA.e-657, in which the variables R 1 , R 3 , R a and R b together in the formula IA.e are each in one Row of Table 1 have the meanings given.
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Weiterhin sind Verbindungen allgemeinen Formel IA.f besonders bevorzugt (Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R2 für Acetyl und R4 für Wasserstoff stehen, A Methylen, X eine Einfachbindung und R° Wasserstoff bedeuten) . Beispiele für bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel IA.f sind die Verbindungen IA.f-1 bis IA.f-657, in denen die Variablen R1, R3, Ra und Rb in Formel IA.f gemeinsam die in jeweils einer Zeile der Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen.Furthermore, compounds of general formula IA.f are particularly preferred (compounds of general formula IA in which R 2 is acetyl and R 4 is hydrogen, A is methylene, X is a single bond and R ° is hydrogen). Examples of preferred compounds of the general formula IA.f are the compounds IA.f-1 to IA.f-657, in which the variables R 1 , R 3 , R a and R b in formula IA.f together in each case in one Row of Table 1 have the meanings given.
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Weiterhin sind Verbindungen allgemeinen Formel IA.g besonders bevorzugt (Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R2 und R4 für Wasserstoff stehen, A 1,2-Ethylen, X eine Einfachbindung und Rc Wasserstoff bedeuten) . Beispiele für bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel IA.g sind die Verbindungen IA.g-1 bis IA.g-657, in denen die Variablen R1, R3, Ra und Rb in Formel IA.g gemeinsam die in jeweils einer Zeile der Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen.
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Furthermore, compounds of general formula IA.g are particularly preferred (compounds of general formula IA in which R 2 and R 4 are hydrogen, A is 1,2-ethylene, X is a single bond and R c is hydrogen). Examples of preferred compounds of the general formula IA.g are the compounds IA.g-1 to IA.g-657, in which the variables R 1 , R 3 , R a and R b in formula IA.g together those in one each Row of Table 1 have the meanings given.
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Weiterhin sind Verbindungen allgemeinen Formel iA.h besonders be- vorzugt (Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R2 für Formyl und R4 für Wasserstoff stehen, A 1,2-Ethylen, X eine Einfachbindung und Rc Wasserstoff bedeuten) . Beispiele für bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel IA.h sind die Verbindungen IA.h-1 bis IA.h-657, in denen die Variablen R1, R3, Ra und Rb in Formel IA.h gemeinsam die in jeweils einer Zeile der Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen.Furthermore, compounds of general formula iA.h are particularly preferred (compounds of general formula IA in which R 2 is formyl and R 4 is hydrogen, A is 1,2-ethylene, X is a single bond and R c is hydrogen). Examples of preferred compounds of the general formula IA.h are the compounds IA.h-1 to IA.h-657, in which the variables R 1 , R 3 , R a and R b in formula IA.h together in each case in one Row of Table 1 have the meanings given.
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Weiterhin sind Verbindungen allgemeinen Formel IA.i besonders bevorzugt (Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R2 für Acetyl und R4 für Wasserstoff stehen, A 1,2-Ethylen, x eine Einfachbindung und Rc Wasserstoff bedeuten) . Beispiele für bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel IA.i sind die Verbindungen IA.i-1 bis IA.i-657, in denen die Variablen Ri, R3, R und Rb in Formel IA.i gemeinsam die in jeweils einer Zeile der Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen.Furthermore, compounds of general formula IA.i are particularly preferred (compounds of general formula IA in which R 2 is acetyl and R 4 is hydrogen, A is 1,2-ethylene, x is a single bond and R c is hydrogen). Examples of preferred compounds of the general formula IA.i are the compounds IA.i-1 to IA.i-657, in which the variables Ri, R 3 , R and R b in the formula IA.i together in each case in one line of the Table 1 meanings have.
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Weiterhin sind Verbindungen allgemeinen Formel iA.k besonders bevorzugt (Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R2 und R4 für Wasserstoff stehen, A Methylen, X ein Sauerstoffatom und Rc Wasserstoff bedeuten) . Beispiele für bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel IA.k sind die Verbindungen IA.k-1 bis IA.k-657, in denen die Variablen R1, R3, Ra und Rb in Formel IA.k gemeinsam die in jeweils einer Zeile der Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen.Furthermore, compounds of general formula iA.k are particularly preferred (compounds of general formula IA in which R 2 and R 4 are hydrogen, A is methylene, X is an oxygen atom and R c is hydrogen). Examples of preferred compounds of the general formula IA.k are the compounds IA.k-1 bis IA.k-657, in which the variables R 1 , R 3 , R a and R b in formula IA.k together have the meanings given in one row of Table 1.
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Weiterhin sind Verbindungen allgemeinen Formel IA.I besonders bevorzugt (Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R2 für Formyl und R4 für Wasserstoff stehen, A Methylen, X ein Sauerstoffatom und Rc Wasserstoff bedeuten) . Beispiele für bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel IA.I sind die Verbindungen IA.1-1 bis IA.1-657, in denen die Variablen R1, R3, Ra und Rb in Formel IA.I gemeinsam die in jeweils einer Zeile der Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen.Furthermore, compounds of general formula IA.I are particularly preferred (compounds of general formula IA in which R 2 is formyl and R 4 is hydrogen, A is methylene, X is an oxygen atom and R c is hydrogen). Examples of preferred compounds of the general formula IA.I are the compounds IA.1-1 to IA.1-657, in which the variables R 1 , R 3 , R a and R b together in the formula IA.I are in each case one Row of Table 1 have the meanings given.
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Weiterhin sind Verbindungen allgemeinen Formel IA.m besonders bevorzugt (Verbindungen der allgemeinen Formel IA, in denen R2 für Acetyl und R4 für Wasserstoff stehen, A Methylen, X ein Sauerstoffatom und Rc Wasserstoff bedeuten) . Beispiele für bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel IA.m sind die Verbindungen IA.m-1 bis IA.m-657, in denen die Variablen R1, R3, Ra und Rb in Formel IA.m gemeinsam die in jeweils einer Zeile der Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen.Furthermore, compounds of general formula IA.m are particularly preferred (compounds of general formula IA in which R 2 is acetyl and R 4 is hydrogen, A is methylene, X is an oxygen atom and R c is hydrogen). Examples of preferred compounds of the general formula IA.m are the compounds IA.m-1 to IA.m-657, in which the variables R 1 , R 3 , R a and R b in the formula IA.m together are in each case one Row of Table 1 have the meanings given.
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Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen I gelingt in einfacher Weise durch Umsetzung von 4-Trihalogenmethyl-6-methyl- triazinverbindungen der allgemeinen Formel II mit Aminen der allgemeinen Formel III gemäß dem folgenden Reaktionsschema 1:
Figure imgf000031_0003
The compounds I according to the invention can be prepared in a simple manner by reacting 4-trihalomethyl-6-methyltriazine compounds of the general formula II with amines of the general formula III according to the following reaction scheme 1:
Schema 1 :Scheme 1:
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In diesem Schema haben die Variablen R1, R3, R4, A, X und Ar die zuvor genannten Bedeutungen. Q steht für eine nucleophil verdrängbare Abgangsgruppe, beispielsweise für ein Halogenatom wie Fluor, Chlor oder Brom, oder für eine Trichlormethylgruppe . Analoge Verfahren zur Substitution von Abgangsgruppen Q in Triazinen durch Amine wurden in der Literatur verschiedentlich beschrieben, z.B. in der WO 97/20825.In this scheme, the variables R 1 , R 3 , R 4 , A, X and Ar have the meanings mentioned above. Q stands for a nucleophilically displaceable leaving group, for example for a halogen atom such as fluorine, chlorine or bromine, or for a trichloromethyl group. Analog processes for the substitution of leaving groups Q in triazines by amines have been described in various ways in the literature, for example in WO 97/20825.
Die nach Schema 1 erhaltenen Verbindungen I mit R2 = H können in Analogie zu bekannten Verfahren zur Derivatisierung von sekundä- ren Aminen in andere Verbindungen I mit R2 → H umgewandelt werden. Zu nennen ist insbesondere die Umsetzung mit Acylierungsmit- teln zur Einführung von Resten R5C(0), die Umsetzung z.B. mit Azi- doameisensäureestern R5OC(0)N3 oder Kohlensäureanhydriden [R5OC(0)]20 zur Einführung von Resten R5OC(0) oder mit Isocyanaten R5NCO zur Einführung von Resten R5NHC(0).The compounds I obtained according to scheme 1 with R 2 = H can be converted into other compounds I with R 2 → H analogously to known processes for the derivatization of secondary amines. Particularly noteworthy is the reaction with acylating agents for introducing radicals R 5 C (0), the reaction with, for example, azidoformic acid esters R 5 OC (0) N 3 or carbonic anhydrides [R 5 OC (0)] 2 0 for introduction of residues R 5 OC (0) or with isocyanates R 5 NCO to introduce residues R 5 NHC (0).
In der Regel gelingt die in Schema 1 dargestellte Herstellung von Verbindungen I durch einfaches in-Kontakt-bringen der Verbindungen II und III. Üblicherweise arbeitet man hierzu in einem Ver- dünnungs- oder Lösungsmittel, vorzugsweise in einem nicht-nucleo- philen Lösungsmittel, z.B. in einem aprotisch polaren Lösungsmittel wie Acetonitril, Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, Dime- thylacetamid oder deren Mischungen. Es kommen aber auch andere Lösungsmittel in Betracht, z.B. aliphatische oder cyclische Ether wie Diethylether, Tetrahydrofuran, Dioxan, aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol oder Xylole, Halogenkohlenwasserstoffe wie Dichlormethan, Dichlorethan und vergleichbare sowie Mischungen der vorgenannten Lösungsmittel. Die Reaktionstemperaturen liegen in den für derartige Umsetzungen üblichen Be- reichen, z.B. im Bereich von -20 bis 150°C und vorteilhafterweise im Bereich von 0 bis 50°C. Triazinverbindungen der allgemeinen Formel II können beispielsweise in Analogie zu den in der GB 912,112 und der DE-A 44 38 137 beschriebenen Verfahren gemäß Schema 2 hergestellt werden. Die Herstellung von II mit Q = CC13 gelingt beispielsweise durch Um- setzung des N-(Acetamidinyl)tichloracetamidins IV mit einem Carbonsäureanhydrid der allgemeinen Formel [R1-C(0)]20 unter den in der GB 912,112 angegebenen Reaktionsbedingungen. Die Herstellung der Verbindung IV gelingt z.B. in bekannter Weise durch basische Kondensation von Acetamidinhydrochlorid mit Trichloracetonitril (vgl. GB 912,112 sowie Backer und Wanmaker, Rec. Trav. Chim. 70, 1951, S. 644).As a rule, the preparation of compounds I shown in Scheme 1 succeeds by simply bringing the compounds II and III into contact. This is usually carried out in a diluent or solvent, preferably in a non-nucleophilic solvent, for example in an aprotic polar solvent such as acetonitrile, dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, dimethylacetamide or mixtures thereof. However, other solvents are also possible, for example aliphatic or cyclic ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, aliphatic or aromatic hydrocarbons such as toluene or xylenes, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, dichloroethane and comparable and mixtures of the aforementioned solvents. The reaction temperatures are in the ranges customary for such reactions, for example in the range from -20 to 150 ° C. and advantageously in the range from 0 to 50 ° C. Triazine compounds of the general formula II can be prepared, for example, in analogy to the processes according to Scheme 2 described in GB 912,112 and DE-A 44 38 137. II with Q = CC1 3 can be prepared, for example, by reacting the N- (acetamidinyl) tichloroacetamidine IV with a carboxylic anhydride of the general formula [R 1 -C (0)] 2 0 under the reaction conditions given in GB 912,112. Compound IV can be prepared, for example, in a known manner by basic condensation of acetamidine hydrochloride with trichloroacetonitrile (cf. GB 912.112 and Backer and Wanmaker, Rec. Trav. Chim. 70, 1951, p. 644).
Schema 2 :Scheme 2:
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(IV) (II)
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(IV) (II)
Die in Schema 1 eingesetzten Amine III sind teilweise bekannt und kommerziell verfügbar oder können nach bekannten Verfahren zur Herstellung von primären Aminen hergestellt werden.Some of the amines III used in Scheme 1 are known and commercially available or can be prepared by known processes for the preparation of primary amines.
Selbstverständlich ist es auch möglich, nach bekannten Verfahren Substituenten in die Gruppe Ar der Verbindungen I einzuführen oder bereits vorhandene Substituenten umzuwandeln.Of course, it is also possible to introduce substituents into the group Ar of the compounds I or to convert already existing substituents by known processes.
Die Verbindungen I und deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze eignen sich - sowohl als Isomerengemische als auch in Form der reinen Isomeren - als Herbizide. Die I enthaltenden herbiziden Mittel bekämpfen Pflanzenwuchs auf Nichtkulturflächen sehr gut, besonders bei hohen Aufwandmengen. In Kulturen wie Weizen, Reis, Mais, Soja und Baumwolle wirken sie gegen Unkräuter und Schadgräser, ohne die Kulturpflanzen nennenswert zu schädigen. Dieser Effekt tritt vor allem bei niedrigen Aufwandmengen auf .The compounds I and their agriculturally useful salts are suitable - both as isomer mixtures and in the form of the pure isomers - as herbicides. The herbicidal compositions containing I control vegetation very well on non-cultivated areas, particularly when high amounts are applied. In crops such as wheat, rice, maize, soybeans and cotton, they act against weeds and grass weeds without significantly damaging the crop plants. This effect occurs especially at low application rates.
In Abhängigkeit von der jeweiligen Applikationsmethode können die Verbindungen I bzw. sie enthaltende Mittel noch in einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen beispielsweise folgende Kulturen: Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Aspara- gus officinalis, Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris spec. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napo- brassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Cart- ha us tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus si- nensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica) , Cucu- is sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arbo- reum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium) , Helianthus an- nuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgäre, Humulus lupulus, Ipo- moea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissi um, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec, Manihot esculenta, Medi- cago sativa, Musa spec, Nicotiana tabacum (N.rustica), Olea eu- ropaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Pi- cea abies, Pinus spec, Pisum sativum, Prunus avium, Prunus per- sica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccha- rum officinarum, Seeale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bico- lor (s. vulgäre), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera, Zea mays .Depending on the particular application method, the compounds I or compositions containing them can also be used in a further number of crop plants for eliminating undesired plants. The following crops come into consideration, for example: Allium cepa, pineapple comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris spec. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napo- brassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Cart- ha us tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucu- is sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum arborum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus anus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissi um, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec, Manihot - cago sativa, Musa spec, Nicotiana tabacum (N.rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec, Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis , Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Seeale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (see vulgar), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera, Zitis vinifera.
Darüber hinaus können die Verbindungen I auch in Kulturen, die durch Züchtung einschließlich gentechnischer Methoden gegen die Wirkung von Herbiziden tolerant sind, verwandt werden.In addition, the compounds I can also be used in crops which are tolerant to the action of herbicides by breeding, including genetic engineering methods.
Die Verbindungen I bzw. die sie enthaltenden herbiziden Mittel können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren wäßrigen Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Oldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Gießen oder Behandlung des Saatgutes bzw. Mischen mit dem Saatgut angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten. Die herbiziden Mittel enthalten eine herbizid wirksame Menge mindestens einer Verbindung der Formel I oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes von I und für die Formulierung von Pflanzenschutzmitteln übliche Hilfsstoffe.The compounds I or the herbicidal compositions comprising them can be sprayed, atomized, for example in the form of directly sprayable aqueous solutions, powders, suspensions, including high-strength aqueous, oily or other suspensions or dispersions, emulsions, old-dispersions, pastes, dusts, sprays or granules , Dusting, scattering, pouring or treating the seed or mixing with the seed. The application forms depend on the purposes; in any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention. The herbicidal compositions comprise a herbicidally effective amount of at least one compound of the formula I or an agriculturally useful salt of I and auxiliaries customary for the formulation of crop protection agents.
Als inerte Zusatzstoffe kommen im Wesentlichen in Betracht: Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alky- lierte Naphthaline oder deren Derivate, alkylierte Benzole oder deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Buta- nol, Cyclohexanol, Ketone wie Cyclohexanon oder stark polare Lösungsmittel, z. B. A ine wie N-Methylpyrrolidon oder Wasser. Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Suspensionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergierbaren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Oldispersionen können die Ver- bindungen der Formel I als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate herge- stellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.The following are essentially considered as inert additives: mineral oil fractions of medium to high boiling point, such as kerosene or diesel oil, also coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, for example paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, alkylated benzenes or their derivatives, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, cyclohexanol, ketones such as cyclohexanone or strongly polar solvents, e.g. B. A ine such as N-methylpyrrolidone or water. Aqueous use forms can be prepared from emulsion concentrates, suspensions, pastes, wettable powders or water-dispersible granules by adding water. To prepare emulsions, pastes or oldispersions, the compounds of the formula I, as such or dissolved in an oil or solvent, can be homogenized in water by means of wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers. However, concentrates consisting of an active substance, wetting agent, adhesive, dispersant or emulsifier and possibly solvent or oil can also be prepared which are suitable for dilution with water.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z.B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäu- ren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalin- sulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphe- nolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Al- kylphenyl-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheral- kohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether oder Polyoxy- propylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.The alkali, alkaline earth, ammonium salts of aromatic sulfonic acids, e.g. Lignin, phenol, naphthalene and dibutylnaphthalenesulfonic acid, as well as of fatty acids, alkyl and alkylarylsulfonates, alkyl, lauryl ether and fatty alcohol sulfates, as well as salts of sulfated hexa-, hepta- and octadecanols as well as of fatty alcohol glycol ethers, condensation products of sulfonated naphthalene and its Derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene or naphthalenesulfonic acids with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctyl, octyl or nonylphenol, alkylphenyl, tributylphenyl polyglycol ether, alkylarylpolyether alcohol alcoholoethoxylated alcohol alcohol, fatty alcohol alcoholo fatty alcohol, fatty alcohol , Polyoxyethylene alkyl ether or polyoxypropylene alkyl ether, lauryl alcohol polyglycol ether acetate, sorbitol ester, lignin sulfite waste liquor or methyl cellulose.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.Powders, materials for broadcasting and dusts can be prepared by mixing or grinding the active substances together with a solid carrier.
Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kiesel- säuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.Granules, e.g. Coated, impregnated and homogeneous granules can be produced by binding the active ingredients to solid carriers. Solid carriers are mineral soils such as silica, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, Ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as corn flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers.
Die Konzentrationen der Wirkstoffe I in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in weiten Bereichen variiert werden. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen 0,001 bis 98 Gew.-%, vor- zugsweise 0,01 bis 95 Gew.-%, mindestens eines Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.The concentrations of the active ingredients I in the ready-to-use preparations can be varied over a wide range. The formulations generally contain 0.001 to 98% by weight, preferably 0.01 to 95% by weight, of at least one active ingredient. The Active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to the NMR spectrum).
Die erfindungsgemäßen Verbindungen I können beispielsweise wie folgt formuliert werden:The compounds I according to the invention can be formulated, for example, as follows:
I 20 Gewichtsteile der Verbindung I werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen alkyliertem Benzol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ξthy- lenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ri- cinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew. % des Wirkstoffs enthält.I 20 parts by weight of compound I are dissolved in a mixture consisting of 80 parts by weight of alkylated benzene, 10 parts by weight of the adduct of 8 to 10 mol of ethylene oxide with 1 mol of oleic acid-N-monoethanolamide, 5 parts by weight of calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid and 5 parts by weight of the adduct of 40 moles of ethylene oxide to 1 mole of ricinus oil. By pouring the solution into 100,000 parts by weight of water and finely distributing it therein, an aqueous dispersion is obtained which contains 0.02% by weight of the active ingredient.
II 20 Gewichtsteile der Verbindung I werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew. % des Wirkstoffs ent- hält.II 20 parts by weight of compound I are dissolved in a mixture consisting of 40 parts by weight of cyclohexanone, 30 parts by weight of isobutanol, 20 parts by weight of the adduct of 7 mol of ethylene oxide and 1 mol of isooctylphenol and 10 parts by weight of the adduct of 40 mol of ethylene oxide and 1 mol of castor oil. Pouring the solution into 100,000 parts by weight of water and finely distributing it therein gives an aqueous dispersion which comprises 0.02% by weight of the active ingredient.
III 20 Gewichtsteile der Verbindung I werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 MolIII 20 parts by weight of compound I are dissolved in a mixture consisting of 25 parts by weight of cyclohexanone, 65 parts by weight of a mineral oil fraction with a boiling point of 210 to 280 ° C. and 10 parts by weight of the adduct of 40 mol
Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew. % des Wirkstoffs enthält.There is ethylene oxide in 1 mol of castor oil. Pouring the solution into 100,000 parts by weight of water and finely distributing it therein gives an aqueous dispersion which comprises 0.02% by weight of the active ingredient.
IV 20 Gewichtsteile der Verbindung I werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalinsulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew. % des Wirkstoffs enthält. V 3 Gewichtsteile der Verbindung I werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew. % des Wirkstoffs enthält.IV 20 parts by weight of compound I are mixed well with 3 parts by weight of the sodium salt of diisobutylnaphthalenesulfonic acid, 17 parts by weight of the sodium salt of a lignosulfonic acid from a sulfite waste liquor and 60 parts by weight of powdered silica gel and ground in a hammer mill. By finely distributing the mixture in 20,000 parts by weight of water, a spray liquor is obtained which contains 0.1% by weight of the active ingredient. V 3 parts by weight of compound I are mixed with 97 parts by weight of finely divided kaolin. In this way a dust is obtained which contains 3% by weight of the active ingredient.
VI 20 Gewichtsteile der Verbindung I werden mit 2 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gewichtsteilen Fettalkohol-polyglykolether, 2 Gewichtsteilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd-Kondesates und 68 Gewichtsteilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.VI 20 parts by weight of compound I are intimately mixed with 2 parts by weight of calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid, 8 parts by weight of fatty alcohol polyglycol ether, 2 parts by weight of sodium salt of a phenol-urea-formaldehyde condesate and 68 parts by weight of a paraffinic mineral oil. A stable oily dispersion is obtained.
VII 1 Gewichtsteil der Verbindung I wird in einer Mischung gelöst, die aus 70 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 20 Gewichtsteilen ethoxyliertem Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen etho- xyliertem Rizinusöl besteht. Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat.VII 1 part by weight of compound I is dissolved in a mixture which consists of 70 parts by weight of cyclohexanone, 20 parts by weight of ethoxylated isooctylphenol and 10 parts by weight of ethoxylated castor oil. A stable emulsion concentrate is obtained.
VIII 1 Gewichtsteil der Verbindung I wird in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Cyclohexanon und 20 Gewichts- teilen Wettol ® EM 31 (nicht ionischer Emulgator auf der Basis von ethoxyliertem Ricinusöl). Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat.VIII 1 part by weight of compound I is dissolved in a mixture consisting of 80 parts by weight of cyclohexanone and 20 parts by weight of Wettol® EM 31 (non-ionic emulsifier based on ethoxylated castor oil). A stable emulsion concentrate is obtained.
Die Applikation der herbiziden Mittel bzw. der Wirkstoffe kann im Vorauflauf-, im Nachauflaufverfahren oder zusammen mit dem Saatgut einer Kulturpflanze erfolgen. Es besteht auch die Möglichkeit, die herbiziden Mittel bzw. Wirkstoffe dadurch zu applizie- ren, dass mit den herbiziden Mitteln bzw. Wirkstoffen vorbehandeltes Saatgut einer Kulturpflanze ausgebracht wird. Sind die Wirkstoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, dass die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blät- ter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by) .The herbicidal compositions or the active compounds can be applied pre- or post-emergence or together with the seeds of a crop. It is also possible to apply the herbicidal compositions or active ingredients by spreading seeds of a crop plant which have been pretreated with the herbicidal compositions or active ingredients. If the active ingredients are less compatible for certain crop plants, application techniques can be used in which the herbicidal compositions are sprayed with the aid of sprayers in such a way that the leaves of the sensitive crop plants are not hit wherever possible, while the active ingredients grow more on the leaves below unwanted plants or the uncovered floor area (post-directed, lay-by).
Die Aufwandmengen an Wirkstoff betragen je nach Bekämpfungsziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 0.001 bis 3.0, vor- zugsweise 0.01 bis 1.0 kg/ha aktive Substanz (a. S.).Depending on the target, the season, the target plants and the growth stage, the amount of active ingredient used is 0.001 to 3.0, preferably 0.01 to 1.0 kg / ha of active substance (see also).
Zur Verbreiterung des Wir ungsSpektrums und zur Erzielung synergistischer Effekte können die Verbindungen der allgemeinen Formel I mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsre- gulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungspartner 1,2,4-Thia- diazole, 1,3,4-Thiadiazole, Amide, Aminophosphorsäure und deren Derivate, Aminotriazole, Anilide, (Het)-Aryloxyalkansäure und deren Derivate, Benzoesäure und deren Derivate, Benzothiadiazinone, 2-Aroyl-l , 3-cyclohexandione, 2-Hetaroyl-l, 3-cyclohexandione, He- taryl-Aryl-Ketone, Benzylisoxazolidinone, Meta-CF3-phenylderi- vate, Carbamate, Chinolincarbonsäure und deren Derivate, Chlora- cetanilide, Cyclohexenonoximether -Derivate, Diazine, Dichlorpro- pionsäure und deren Derivate, Dihydrobenzofurane, Dihydrofu- ran-3-one, Dinitroaniline, Dinitrophenole, Diphenylether, Dipyri- dyle, Halogencarbonsäuren und deren Derivate, Harnstoffe, 3-Phe- nyluracile, Imidazole, Imidazolinone, N-Phenyl-3,4,5,6-tetrahy- drophthalimide, Oxadiazole, Oxirane, Phenole, Aryloxy- oder Hete- roaryloxyphenoxypropionsäureester, Phenylessigsäure und deren Derivate, Phenylpropionsäure und deren Derivate, Pyrazole, Phenyl- pyrazole, Pyridazine, Pyridincarbonsäure und deren Derivate, Py- rimidylether, Sulfonamide, Sulfonylharnstoffe, Triazine, Triazi- none, Triazolinone, Triazolcarboxamide, Uracile in Betracht.In order to broaden the spectrum of activity and to achieve synergistic effects, the compounds of the general formula I can be mixed with numerous representatives of other herbicidal or growth-regulating active compound groups and applied together. For example, 1,2,4-thiadiazoles, 1,3,4-thiadiazoles, amides, aminophosphoric acid and their come as mixing partners Derivatives, aminotriazoles, anilides, (het) -aryloxyalkanoic acid and their derivatives, benzoic acid and their derivatives, benzothiadiazinones, 2-aroyl-l, 3-cyclohexanediones, 2-hetaroyl-l, 3-cyclohexanediones, hetero-aryl-ketones, Benzylisoxazolidinones, meta-CF3-phenyl derivatives, carbamates, quinoline carboxylic acids and their derivatives, chloroacetanilides, cyclohexenone oxime ether derivatives, diazines, dichloropropionic acid and their derivatives, dihydrobenzofurans, dihydrofuran-3-ones, dinitrophenilines Dipyridyls, halocarboxylic acids and their derivatives, ureas, 3-phenyluracils, imidazoles, imidazolinones, N-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimides, oxadiazoles, oxiranes, phenols, aryloxy or heteroaryloxyphenoxypropionic acid esters, Phenylacetic acid and its derivatives, phenylpropionic acid and its derivatives, pyrazoles, phenylpyrazoles, pyridazines, pyridinecarboxylic acid and their derivatives, pyrimidyl ethers, sulfonamides, sulfonylureas, triazines, triazinones, triazolinones , Triazolcarboxamide, Uracile into consideration.
Außerdem kann es von Nutzen sein, die Verbindungen I allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt, gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phy- topathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Er- nährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nichtphytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden.It may also be useful to apply the compounds I alone or in combination with other herbicides, mixed with other crop protection agents, for example with agents for controlling pests or phytopathogenic fungi or bacteria. Also of interest is the miscibility with mineral salt solutions, which are used to remedy nutritional and trace element deficiencies. Non-phytotoxic oils and oil concentrates can also be added.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung verdeutlichen, ohne sie jedoch einzuschränken.The following examples are intended to illustrate the invention without, however, restricting it.
HerstellungsbeispielePreparation Examples
Beispiel 1: 2-(4-Chlorbenzylamino)-6-methyl-4-trichlorme- thyl-l,3,5-triazin (Verbindung Nr. IA.a-4)Example 1: 2- (4-chlorobenzylamino) -6-methyl-4-trichloromethyl-1,3,5-triazine (Compound No. IA.a-4)
1.1 Herstellung von N-(Acetamidinyl)trichloracetamidin1.1 Preparation of N- (acetamidinyl) trichloroacetamidine
38,4 g (0,406 mol) Acetamidinhydrochlorid wurden in 250 ml Methanol vorgelegt. Hierzu tropfte man bei 10 bis 20°C 73,1 g einer 30 gew.-% Lösung von Natriummethanolat in Methanol, rührte 30 min. bei dieser Temperatur nach, kühlte die Reaktionsmischung auf 5-10°C ab, gab hierzu dann 64,6 g Trichlora- cetonitril und rührte weitere 48 h bei Raumtemperatur. Die Reaktionsmischung wurde im Vakuum zur Trockne eingeengt, in Ethylacetat aufgenommen und 3 mal mit Wasser gewaschen. Die organische Phase wurde getrocknet und im Vakuum zur Trockne eingeengt. Hierbei fiel N-(Acetamidinyl)trichloracetamidin in Form heller Kristalle an. Ausbeute 49,2 g (63,6 % der Theorie) .38.4 g (0.406 mol) of acetamidine hydrochloride were placed in 250 ml of methanol. For this purpose, 73.1 g of a 30% by weight solution of sodium methoxide in methanol were added dropwise at 10 to 20.degree. C., the mixture was stirred for 30 minutes. at this temperature, the reaction mixture cooled to 5-10 ° C., then added 64.6 g of trichloroacetonitrile and stirred for a further 48 h at room temperature. The reaction mixture was evaporated to dryness in vacuo, taken up in ethyl acetate and washed 3 times with water. The organic phase was dried and evaporated to dryness in vacuo. Here, N- (acetamidinyl) trichloroacetamidine fell into In the form of light crystals. Yield 49.2 g (63.6% of theory).
1.2 6-Methyl-2 , 4-bis (trichlormethyl) -1, 3 , 5-triazin1.2 6-methyl-2,4-bis (trichloromethyl) -1,3,5-triazine
8,19 g des nach 1.1 hergestellten N-(Acetamidinyl)trichlor- acetamidins wurden in 100 ml Toluol vorgelegt. Hierzu tropfte man 25 g Trichloressigsäureanhydrid und rührte die Mischung insgesamt 18 h bei Raumtemperatur. Anschließend engte man die Reaktionsmischung zur Trockne ein und destillierte den Rückstand im Vakuum. Bei einer Destillationstemperatur von 93-103°C (bei 0,3 mm) erhielt man 12,1 g des gewünschten Triazins in Form eines hellen Öls mit einer Reinheit von 90% (GC) . Ausbeute 91 %.8.19 g of the N- (acetamidinyl) trichloroacetamidine prepared according to 1.1 were placed in 100 ml of toluene. To this end, 25 g of trichloroacetic anhydride were added dropwise and the mixture was stirred at room temperature for a total of 18 h. The reaction mixture was then concentrated to dryness and the residue was distilled in vacuo. At a distillation temperature of 93-103 ° C (at 0.3 mm), 12.1 g of the desired triazine were obtained in the form of a light oil with a purity of 90% (GC). Yield 91%.
1.3 2-( 4-Chlorbenzylamino) -6-methyl-4-trichlormethyl-l, 3, 5-tria- zin1.3 2- (4-chlorobenzylamino) -6-methyl-4-trichloromethyl-1,3,5-triazine
0,5 g 6-Methy1-2, 4-bis(trichlormethyl)-l, 3, 5-triazin aus 1.2 wurden in 30 ml Acetonitril vorgelegt, mit 0,214 g 4-Chlor- benzylamin versetzt und 20 h bei Raumtemperatur gerührt. Die Reaktionsmischung wurde anschließend im Vakuum zur Trockne eingeengt und der Rückstand an Kieselgel mit einem Hexan/ Ethylacetat-Gradienten (100/0 - 70/30) chromatographiert . Man erhielt nach Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum 230 mg der Titelverbindung in Form eines dunklen Öls.0.5 g of 6-methyl-1,2,4-bis (trichloromethyl) -1,3,5-triazine from 1.2 were placed in 30 ml of acetonitrile, mixed with 0.214 g of 4-chlorobenzylamine and stirred at room temperature for 20 h. The reaction mixture was then evaporated to dryness in vacuo and the residue was chromatographed on silica gel using a hexane / ethyl acetate gradient (100/0 - 70/30). After distilling off the solvent in vacuo, 230 mg of the title compound were obtained in the form of a dark oil.
1H-NMR (CDC13): δ 7,2 (m 4H) , 4,6 (s, 2H) , 2,5 (s, 3H) .1H-NMR (CDC1 3 ): δ 7.2 (m 4H), 4.6 (s, 2H), 2.5 (s, 3H).
Beispiel 2: 2-(4-Chlorbenzylamino)-6-methyl-4-chlordifluorme- thyl-l,3,5-triazin (Verbindung Nr. IA.a-74)Example 2: 2- (4-chlorobenzylamino) -6-methyl-4-chlorodifluoromethyl-1,3,5-triazine (Compound No. IA.a-74)
2.1 6-Methyl-2-trichlormethyl-4-chlordifluormethyl-1, 3 , 5-triazin2.1 6-methyl-2-trichloromethyl-4-chlorodifluoromethyl-1, 3, 5-triazine
9,8 g des nach 1.1 hergestellten N-(Acetamidinyl)trichlorace- tamidins wurden in 150 ml Toluol vorgelegt. Hierzu tropfte man 25 g Chlordifluoressigsäureanhydrid und rührte die Mischung insgesamt 18 h bei Raumtemperatur. Anschließend wusch man die Reaktionsmischung dreimal mit 5 gew.-%iger wässriger Kaliu carbonat-Lösung und dreimal mit Wasser und engte man organische Phase zur Trockne ein. Man erhielt so 10,5 g des gewünschten Triazins in Form eines gelben Öls . Ausbeute 63 , 2*£ .9.8 g of the N- (acetamidinyl) trichloroacetamidine prepared according to 1.1 were placed in 150 ml of toluene. To this end, 25 g of chlorodifluoroacetic anhydride were added dropwise and the mixture was stirred at room temperature for a total of 18 h. The reaction mixture was then washed three times with 5% strength by weight aqueous potassium carbonate solution and three times with water, and the organic phase was concentrated to dryness. This gave 10.5 g of the desired triazine in the form of a yellow oil. Yield 63.2 £.
2.2 2-(4-Chlorbenzylamino)-6-methyl-4-chlordifluorme- thyl-1, 3, 5-triazin 0,5 g 6-Methyl-2-trichlormethyl-4-chlordifluorme- thyl-l,3,5-triazin aus 2.1 wurden mit 4-Chlorbenzylamin auf die in Beispiel 1, Stufe 1.3 beschriebene Weise umgesetzt. Man erhielt auf diese Weise 0,44 g (82%) der Titelverbindung in Form eines hellen Öls.2.2 2- (4-chlorobenzylamino) -6-methyl-4-chlorodifluoromethyl-1, 3, 5-triazine 0.5 g of 6-methyl-2-trichloromethyl-4-chlorodifluoromethyl-l, 3,5-triazine from 2.1 were reacted with 4-chlorobenzylamine in the manner described in Example 1, stage 1.3. In this way, 0.44 g (82%) of the title compound was obtained in the form of a light oil.
3-H-NMR (CDC13): δ 7,3 (m 4H) , 6,1 (m, 1H), 4,7 (m, 2H), 2,55 (s, 3H). 3 H NMR (CDC1 3 ): δ 7.3 (m 4H), 6.1 (m, 1H), 4.7 (m, 2H), 2.55 (s, 3H).
In analoger Weise wurden ausgehend von 6-Methyl-2,4-bis (trichlormethyl )-1,3, 5-triazin die Verbindungen der Beispiele 3 bis 14 und ausgehend von 6-Methyl-2-trichlormethyl-4-chlordifluorme- thyl-l,3,5-triazin die Verbindungen der Beispiele 15 bis 28 hergestellt (Verbindungen der Formel IA.a mit den in Tabelle 2 ange- gebenen Bedeutungen für R1, R3, Ra und Rb) .Analogously, starting from 6-methyl-2,4-bis (trichloromethyl) -1,3, 5-triazine, the compounds of Examples 3 to 14 and starting from 6-methyl-2-trichloromethyl-4-chlorodifluoromethyl 1,3,5-triazine prepared the compounds of Examples 15 to 28 (compounds of the formula IA.a with the meanings given in Table 2 for R 1 , R 3 , R a and R b ).
Tabelle 2: Verbindungen der Beispiele 3 bis 31:Table 2: Compounds of Examples 3 to 31:
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1) Nr.: Verbindungsnummer gemäß Tabelle 1.1) No .: connection number according to Table 1.
2) racem: Racemat; (S) : S-Konfiguration am C-Atom, das R3 trägt.2) racem: racemate; (S): S configuration on the C atom bearing R 3 .
3) Die dem Substituenten vorangestellte Zahl gibt dessen Position am Phenylring an.3) The number preceding the substituent indicates its position on the phenyl ring.
4) s: Singulett, m: Multiplett, d: Dublett4) s: singlet, m: multiplet, d: doublet
Anwendungsbeispiele Die herbizide Wirkung der Verbindungen der Formel I ließ sich durch Gewächshausversuche zeigen:applications The herbicidal activity of the compounds of the formula I was demonstrated by greenhouse tests:
Als Kulturgefäße dienten Plastiktöpfe mit lehmigem Sand mit etwa 3,0% Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt eingesät.Plastic pots with loamy sand with about 3.0% humus as substrate served as culture vessels. The seeds of the test plants were sown separately according to species.
Bei Vorauflaufbehandlung wurden die in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffe direkt nach Einsaat mittels fein vertei- lender Düsen aufgebracht. Die Gefäße wurden leicht beregnet, um Keimung und Wachstum zu fördern, und anschließend mit durchsichtigen Plastikhauben abgedeckt, bis die Pflanzen angewachsen waren. Diese Abdeckung bewirkt ein gleichmäßiges Keimen der Testpflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wurde.In pre-emergence treatment, the active ingredients suspended or emulsified in water were applied directly after sowing using finely distributing nozzles. The tubes were lightly sprinkled to promote germination and growth, and then covered with clear plastic hoods until the plants had grown. This cover causes the test plants to germinate evenly, unless this was affected by the active ingredients.
Zum Zweck der Nachauflaufbehandlung wurden die Testpflanzen je nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm angezogen und dann mit den in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffen behandelt. Die Testpflanzen wurden dafür entweder direkt gesät und in den gleichen Gefäßen aufgezogen oder sie wurden erst als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Behandlung in die Versuchsgefäße verpflanzt. Die Aufwandmenge für die Nachauflaufbehandlung betrug 0,25 und 0,5 g a. S./ha.For the purpose of post-emergence treatment, depending on the growth habit, the test plants were first grown to a height of 3 to 15 cm and then treated with the active ingredients suspended or emulsified in water. For this purpose, the test plants were either sown directly and grown in the same containers, or they were first grown separately as seedlings and transplanted into the test containers a few days before the treatment. The application rate for post-emergence treatment was 0.25 and 0.5 g a. S./ha.
Die Pflanzen wurden artenspezifisch bei Temperaturen von 10 - 25°C bzw. 20 - 35°C gehalten. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt, und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde ausgewer- tet.The plants were kept at temperatures of 10 - 25 ° C or 20 - 35 ° C depending on the species. The trial period lasted 2 to 4 weeks. During this time, the plants were cared for and their response to the individual treatments was evaluated.
Bewertet wurde nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile und 0 keine Schädigung oder normaler Wach- stumsverlauf.Evaluation was carried out on a scale from 0 to 100. 100 means no emergence of the plants or complete destruction of at least the aerial parts and 0 means no damage or normal growth.
Die in den Gewächshausversuchen verwendeten Pflanzen setzten sich aus folgenden Arten zusammen:The plants used in the greenhouse experiments are composed of the following types:
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Bei Aufwandmengen von 0,5 bzw. 0,25 kg/ha zeigt die Verbindung Nr. IA.a-523 (Beispiel 20) im Nachauflauf eine sehr gute herbizide Wirkung gegen AMARE, ABUTH, BIDPI, GALAP und SETFA bei gleichzeitig hoher Selektivität in Sommerweizen.
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At application rates of 0.5 or 0.25 kg / ha, compound no. IA.a-523 (example 20) shows a very good herbicidal action against AMARE, ABUTH, BIDPI, GALAP and SETFA in the post-emergence with high selectivity at the same time spring wheat.
Bei Aufwandmengen von 0,5 bzw. 0,25 kg/ha zeigt die Verbindung Nr. IA.a-82 (Beispiel 26) im Nachauflauf eine sehr gute herbizide Wirkung gegen AMARE, ABUTH, CHEAL, POLPE und SETFA.At application rates of 0.5 or 0.25 kg / ha, compound no. IA.a-82 (example 26) shows a very good herbicidal action against AMARE, ABUTH, CHEAL, POLPE and SETFA in post-emergence.
Bei Aufwandmengen von 0,5 kg/ha zeigt die Verbindung Nr. lA.a-9 (Beispiel 14) im Nachauflauf eine sehr gute herbizide Wirkung gegen AMARE, ABUTH, PHBU und SETFA bei gleichzeitig hoher Selektivität in Reis .At application rates of 0.5 kg / ha, compound no. 1A-9 (example 14) shows a very good herbicidal action against AMARE, ABUTH, PHBU and SETFA in the post-emergence, with high selectivity in rice at the same time.
Bei Aufwandmengen von 0,5 kg/ha bzw. 0,25 kg/ha zeigt die Verbin- düng Nr. IA.a-515 (Beispiel 16) im Nachauflauf eine sehr gute herbizide Wirkung gegen AMARE, ABUTH, BIDPI, POLPE und SETFA.At application rates of 0.5 kg / ha or 0.25 kg / ha, compound no. IA.a-515 (example 16) shows a very good herbicidal action against AMARE, ABUTH, BIDPI, POLPE and SETFA in the post-emergence ,
Bei Aufwandmengen von 0,5 kg/ha bzw. 0,25 kg/ha zeigt die Verbindung Nr. IA.a-512 (Beispiel 18) im Nachauflauf eine sehr gute herbizide Wirkung gegen AMARE, ABUTH, BIDPI, POLPE und SETFA.At application rates of 0.5 kg / ha or 0.25 kg / ha, compound no. IA.a-512 (Example 18) shows a very good herbicidal action against AMARE, ABUTH, BIDPI, POLPE and SETFA in post-emergence.
Bei Aufwandmengen von 0,5 kg/ha bzw. 0,25 kg/ha zeigt die Verbindung Nr. IA.a-517 (Beispiel 19) im Nachauflauf eine sehr gute herbizide Wirkung gegen AMARE, ABUTH, BIDPI, POLPE und SETFA.At application rates of 0.5 kg / ha or 0.25 kg / ha, compound no. IA.a-517 (Example 19) shows a very good herbicidal action against AMARE, ABUTH, BIDPI, POLPE and SETFA in post-emergence.
Bei Aufwandmengen von 0,25 kg/ha bzw. 0,125 kg/ha zeigt die Verbindung Nr. lA.a-77 im Nachauflauf eine sehr gute herbizide Wirkung gegen AMARE, BRAPL, CHEAL und SETFA.At application rates of 0.25 kg / ha or 0.125 kg / ha, compound no. 1A-77 shows a very good herbicidal action against AMARE, BRAPL, CHEAL and SETFA in post-emergence.
Bei Aufwandmengen von 0,25 kg/ha bzw. 0,125 kg/ha zeigt die Verbindung Nr. IA.a-293 (Beispiel 27) im Nachauflauf eine sehr gute herbizide Wirkung gegen ABUTH, AMARE, CHEAL und SETFA.At application rates of 0.25 kg / ha or 0.125 kg / ha, compound no. IA.a-293 (example 27) shows a very good herbicidal action against ABUTH, AMARE, CHEAL and SETFA in the post-emergence.
Bei Aufwandmengen von 0,25 kg/ha bzw. 0,125 kg/ha zeigt die Ver- bindung Nr. IA.a-520 (Beispiel 28) im Nachauflauf eine sehr gute herbizide Wirkung gegen ABUTH, AMARE, POLPE und SETFA. At application rates of 0.25 kg / ha or 0.125 kg / ha, compound no. IA.a-520 (example 28) shows a very good herbicidal action against ABUTH, AMARE, POLPE and SETFA in post-emergence.

Claims

Patentansprüche claims
1. 6-Methyl-4-trihalogenmethyltriazinylverbindungen der allge- meinen Formel I,1. 6-methyl-4-trihalomethyltriazinyl compounds of the general formula I,
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worin die Variablen R1, R2, R3, R4, A, X und Ar die folgenden Bedeutungen haben:where the variables R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , A, X and Ar have the following meanings:
R1 Trichlormethyl, Dichlorfluormethyl oder Chlordifluormethyl;R 1 trichloromethyl, dichlorofluoromethyl or chlorodifluoromethyl;
R2 Wasserstoff oder eine Gruppe C(0)R5, C(S)R5 , C(0)0R5,R 2 is hydrogen or a group C (0) R 5 , C (S) R 5 , C (0) 0R 5 ,
C(0)NHR6 oder S02R6, worin R5 und R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cχ-C-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, Phenyl oder Phenyl-Cι-C -alkyl stehen, wobei Phenyl einen, zwei oder drei Substituenten, ausgewählt unter Halogen,C (0) NHR 6 or S0 2 R 6 , wherein R 5 and R 6 independently of one another are hydrogen, Cχ-C-alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, phenyl or phenyl -CC-C-alkyl, where phenyl one, two or three substituents selected from halogen,
C!-C-Alkyl, Ci-d-Halogenalkyl oder Cι-C-Alkoxy aufweisen kann;C ! -C can have alkyl, Ci-d-haloalkyl or -CC alkoxy;
R3 Wasserstoff oder Cχ-C-Alkyl;R 3 is hydrogen or Cχ-C-alkyl;
R4 Wasserstoff oder Cχ-C4-Alkyl;R 4 is hydrogen or Cχ-C 4 alkyl;
A eine Einfachbindung, lineares oder verzweigtes Cχ-C6-Al- kylen, worin ein oder zwei Kohlenstoffatome, die der Gruppe X und der Gruppe CR3R4 nicht benachbart sind, durch Sauerstoff ersetzt sein können;A is a single bond, linear or branched Cχ-C 6 alkylene, in which one or two carbon atoms which are not adjacent to the group X and the group CR 3 R 4 can be replaced by oxygen;
X eine Einfachbindung oder, sofern A keine Einfachbindung bedeutet, auch ein Sauerstoffatom sein kann; Ar Phenyl, 5- oder 6-gliedriges, aromatisches Heterocyclyl mit einem, zwei oder drei Heteroatomen, ausgewählt unter 0, N oder S, wobei das 5- oder 6-gliedrige aromatische Heterocyclyl, einen anellierten 5- oder 6-gliedrigen car- bocyclischen, aromatischen oder nicht-aromatischen Ring und Phenyl einen anellierten 5- oder 6-gliedrigencarbocy- clischen oder heterocyclischen, aromatischen oder nichtaromatischen Ring mit 1, 2 oder 3 Heteroatomen, die ausgewählt sind unter 0, S und N, aufweisen können, und wo- bei Ar gegebenenfalls 1, 2, 3 oder 4 Substituenten aufweisen kann, die unabhängig voneinander ausgewählt sind unter OR7, Cχ-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Cι-C4-Alkoxy-Cι-C -alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cχ-C -Hydro- xyalkyl, Halogen, CN, COR7, C02R7, 0C(0)R7, CR9=NOR7, N02, S02R7, NR7R8, S02NR7R8, SR7, C3-C8-Cycloalkyl, worin ein oder zwei nicht benachbarte Ringglieder durch Sauerstoff, Schwefel oder eine Iminogruppe ersetzt sein können, Phenyl oder Phenyl-Cι-C-alkyl, wobei Phenyl in den zwei letztgenannten Gruppen seinerseits einen, zwei oder drei Substituenten, ausgewählt unter Halogen, Cι-C4-Alkyl,X can be a single bond or, if A is not a single bond, can also be an oxygen atom; Ar phenyl, 5- or 6-membered aromatic heterocyclyl having one, two or three heteroatoms selected from 0, N or S, the 5- or 6-membered aromatic heterocyclyl being a fused 5- or 6-membered carbocyclic , aromatic or non-aromatic ring and phenyl may have an fused-on 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclic, aromatic or non-aromatic ring with 1, 2 or 3 heteroatoms, which are selected from 0, S and N, and where- Ar may have 1, 2, 3 or 4 substituents which are selected independently of one another from OR 7 , Cχ-C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, Cι-C 4 -Alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, Cχ-C -hydro- xyalkyl, halogen, CN, COR 7 , C0 2 R 7 , 0C (0) R 7 , CR 9 = NOR 7 , N0 2 , S0 2 R 7 , NR 7 R 8 , S0 2 NR 7 R 8 , SR 7 , C 3 -C 8 cycloalkyl, wherein one or two non-adjacent ring members by oxygen, sulfur or an imino group can be phenyl or phenyl -CC-C-alkyl, phenyl in the latter two groups in turn having one, two or three substituents selected from halogen, -CC 4 -alkyl,
Cι-C -Halogenalkyl oder Cχ-C-Alkoxy, aufweisen kann; wobeiC 1 -C 4 haloalkyl or C 1 -C 4 alkoxy may have; in which
R7 für H, Cι-C -Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cχ-C4-Hydroxy- alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Cχ-C-Al- koxy-Cχ-C-alkyl, Cχ-C-Alkoxycarbonyl-Cχ-C-alkyl, Phenyl oder Phenyl-Cχ-C-alkyl steht, wobei Phenyl in den zwei letztgenannten Gruppen seinerseits einen, zwei oder drei Substituenten, ausgewählt unter Halo- gen, Cχ-C-Alkyl, Cχ-C-Halogenalkyl oder Cχ-C-Al- koxy, aufweisen kann; undR 7 for H, -C-alkyl, -C-C 4 haloalkyl, Cχ-C 4 hydroxyalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, Cχ-C-alkoxy -Cχ-C-alkyl, Cχ-C-alkoxycarbonyl-Cχ-C-alkyl, phenyl or phenyl-Cχ-C-alkyl, where phenyl in the latter two groups in turn one, two or three substituents selected from halogen , Cχ-C-alkyl, Cχ-C-haloalkyl or Cχ-C-alkoxy, may have; and
R8 die für R7 angegebenen Bedeutungen besitzt oder für COR7 oder C02R7 steht; undR 8 has the meanings given for R 7 or represents COR 7 or C0 2 R 7 ; and
R9 die für R7 angegebenen Bedeutungen besitzt oder für OR7 steht;R 9 has the meanings given for R 7 or represents OR 7 ;
sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze von I. as well as the agriculturally useful salts of I.
2. Verbindungen nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel IA2. Compounds according to claim 1 of the general formula IA
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worin R1, R2, R3 , R4 , A und X die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, undwherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , A and X have the meanings given in claim 1, and
Ra, Rb und Rc unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, OR7, Cχ-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Cχ-C4-Alkoxy-Cχ-C4-alkyl, Cχ-C-Halogenalkyl, Cχ-C-Hydroxyal- kyl, Halogen, CN, COR7, C02R7, OC(0)R7, CR9=NOR7, N02, S02R7, NR7R8, S02NR7R8, SR7 , C3-C8-Cycloalkyl, worin ein oder zwei nicht benachbarte Ringglieder durch Sauerstoff, Schwefel oder eine Iminogruppe ersetzt sein können, Phenyl oder Phenyl- Cχ-C-alkyl, wobei Phenyl in den zwei letztgenannten Gruppen seinerseits einen, zwei oder drei Substituenten, ausgewählt unter Halogen, Cχ-C-Alkyl, Cχ-C-Halogenalkyl oder Cχ-C-Al- koxy, aufweisen kann, worin R7, R8 und R9 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.R a , R b and R c are independently selected from hydrogen, OR 7 , Cχ-C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, Cχ-C 4 alkoxy-Cχ- C 4 -alkyl, Cχ-C-haloalkyl, Cχ-C-hydroxyalkyl, halogen, CN, COR 7 , C0 2 R 7 , OC (0) R 7 , CR 9 = NOR 7 , N0 2 , S0 2 R 7 , NR 7 R 8 , S0 2 NR 7 R 8 , SR 7 , C 3 -C 8 cycloalkyl, in which one or two non-adjacent ring members can be replaced by oxygen, sulfur or an imino group, phenyl or phenyl-Cχ-C -alkyl, where phenyl in the latter two groups in turn can have one, two or three substituents selected from halogen, Cχ-C-alkyl, Cχ-C-haloalkyl or Cχ-C-alkoxy, wherein R 7 , R 8 and R 9 have the meanings given in claim 1.
3. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin R1 für Difluorchlormethyl steht.3. Compounds according to any one of the preceding claims, wherein R 1 is difluorochloromethyl.
4. Verbindungen nacheinem der vorhergehenden Ansprüche, worin R3 für Wasserstoff steht und R4 Wasserstoff oder C -C-Alkyl bedeutet.4. Compounds according to any one of the preceding claims, wherein R 3 is hydrogen and R 4 is hydrogen or C -C-alkyl.
5. Verbindungen nach Anspruch 3, worin R3 für Wasserstoff steht und R4 Methyl bedeutet.5. Compounds according to claim 3, wherein R 3 is hydrogen and R 4 is methyl.
6. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin A für eine Einfachbindung, Methylen oder Ethylen steht.6. Compounds according to any one of the preceding claims, wherein A represents a single bond, methylene or ethylene.
7. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin X für eine Einfachbindung steht.7. Compounds according to any one of the preceding claims, wherein X represents a single bond.
8. Verwendung von Verbindungen der Formel I und deren landwirtschaftlich brauchbaren Salzen, gemäß Anspruch 1, als Herbizide oder zur Desikkation/Defoliation von Pflanzen. 8. Use of compounds of formula I and their agriculturally useful salts, according to claim 1, as herbicides or for desiccation / defoliation of plants.
9. Mittel, enthaltend eine herbizid wirksame Menge mindestens einer Verbindung der Formel I oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes von I, gemäß Anspruch 1, und mindestens einen inerten flüssigen und/oder festen Trägerstoff sowie ge- wünschtenfalls mindestens einen oberflächenaktiven Stoff.9. Composition containing a herbicidally effective amount of at least one compound of the formula I or an agriculturally useful salt of I, according to claim 1, and at least one inert liquid and / or solid carrier and, if desired, at least one surface-active substance.
10. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, dadurch gekennzeichnet, dass man eine herbizid wirksame Menge mindestens einer Verbindung der Formel I oder eines landwirt- schaftlich brauchbaren Salzes von I, gemäß Anspruch 1, auf10. A method for controlling unwanted vegetation, characterized in that a herbicidally effective amount of at least one compound of the formula I or an agriculturally useful salt of I, according to claim 1, on
Pflanzen, deren Lebensraum oder auf Saatgut einwirken lässt.Plants whose habitat or seeds have an impact.
11. verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I mit R2 = Wasserstoff, dadurch gekennzeichnet, dass man eine 4-Trihalogenmethyl-6-methyltriazinverbindung der allgemeinen Formel II11. Process for the preparation of compounds of general formula I with R 2 = hydrogen, characterized in that a 4-trihalomethyl-6-methyltriazine compound of general formula II
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worin die Variable R1 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung aufweist und Q für eine nucleophil verdrängbare Abgangsgruppe steht, mit einem Amin der allgemeinen Formel III,wherein the variable R 1 has the meaning given in claim 1 and Q represents a nucleophilically displaceable leaving group, with an amine of the general formula III,
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Figure imgf000048_0002
worin die Variablen A, X, Ar, R3 und R4 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen, umsetzt. wherein the variables A, X, Ar, R 3 and R 4 have the meanings given in claim 1.
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